JPH072729B2 - 酸素含有ヘテロ環式化合物の光学活性カルボン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパントおよび該エステルを含有する液晶混合物 - Google Patents

酸素含有ヘテロ環式化合物の光学活性カルボン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパントおよび該エステルを含有する液晶混合物

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JPH072729B2
JPH072729B2 JP1243571A JP24357189A JPH072729B2 JP H072729 B2 JPH072729 B2 JP H072729B2 JP 1243571 A JP1243571 A JP 1243571A JP 24357189 A JP24357189 A JP 24357189A JP H072729 B2 JPH072729 B2 JP H072729B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明は、酸素含有ヘテロ環式化合物の光学活性カルボ
ン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパントとして用
いる方法および該エステルを含有する液晶混合物に関す
る。
〔従来技術〕
非常に最近の未だ従来技術でないドイツ特許出願公開第
3,713,273号明細書および同第3,718,174号明細書には、
下記一般式（Ｉ）で表される光学活性1,3-ジオキソラン
‐4-カルボン酸エステルおよびオキシラン‐2-カルボン
酸エステルが開示されている： R1(-A1)j(-M1)k(-A2)l(-M2)m(-A3)n-X-Ac （Ｉ） 〔式中、R1は‐X-Ac;H; 炭素原子数１〜16の直鎖状または分枝状アルキル‐また
はアルコキシ鎖；炭素原子数３〜16の直鎖状または分枝
状アルケニル‐またはアルケニルオキシ鎖であり、但し
これらの基は一つのまたは隣接していない複数の‐CH2
‐基が‐O-、‐S-、‐CO-、‐O-CO-または‐CO-O-でそ
して一つ以上の水素原子がＦ、Cl、BrまたはCNで交換さ
れていてもよく；またはR1はＦ、Cl、BrまたはCNであ
り、 ‐A1および‐A2は ‐A3は ‐M1および‐M2は‐CO-O、‐O-CO、‐CH2CH2、 ‐CH＝CH、‐CH2O、OCH2であり、 ｊおよびｌは０、１または２であり、 ｋおよびｍは０または１であり、 ｎは０、１または２であり、 但し、ｊおよび／またはｌが０である場合にはｋは０で
あり;nが０である場合にはｍは０でありそしてｊ＋ｌ＋
ｎの合計が少なくとも１で且つ最高で３であり、 ｘは酸素‐または硫黄原子であり、 Acはオキシラン‐2-カルボン酸のアシル基（II） または1,3-ジオキソラン‐4-カルボン酸のアシル基（II
I） （両式中、R2は水素原子または炭素原子数１〜16のアル
キル基またはシクロヘキシル基またはビシクロヘキシル
基であり、これらの何れも炭素原子数１〜16のアルキル
鎖で4-または４′‐位で置換されていてもよく、 R3はＨまたは炭素原子数１〜16のアルキル基であり、 R4はＨまたは炭素原子数１〜10のアルキル基または炭素
原子数２〜10のアルケニル基であり、 R5およびR6はそれぞれＨまたは炭素原子数１〜10のアル
キル基であり、該アルキル基の一つまたは複数の水素原
子がＦに交換されてもよく、またはR2およびR3はジオキ
ソラン環のＣ（２）原子と一緒に成ってシクロペンタン
‐、シクロヘキサン‐またはシクロペンタン環を形成す
る。
本発明に従う、末端アシル基中に酸素原子を含むヘテロ
環式化合物の光学活性カルボン酸エステルは、‐A1、‐
A2および‐A3基の少なくとも一つがＦ、Cl、Br、CNおよ
び／または側位にある炭素原子数１〜10のアルキル‐ま
たはアルコキシ基で少なくともモノ置換された化合物で
ある。
これらの化合物は、式（IIa）のオキシラン‐2-カルボ
ン酸または式（IIIa）の1,3-ジオキソラン‐4-カルボン
酸 または、化合物（IV） R1(-A1)j(-M1)k(-A2)l(-M2)m(-A3)n-XH （IV） とエステルを形成して得るその誘導体を自体公知の方法
で反応させることによって得られる。
これらは特に、強誘電性液晶混合物を製造する為のドー
パントとして役立つ。傾斜スメクチック液晶相において
は、これらは高い自発分極を誘起しそして融点の実質的
低下をもたらす。本発明のエステル類は更に大きな負の
Δεを有する。即ち、これらは誘電的に負である。
式（Ｉ）の特に適する光学活性エステルは、‐A1、‐A2
および‐A3が であり、 ‐M1、‐M2が‐CO-O、‐O-CO、‐CH2O、‐OCH2であり、 Ｘが酸素原子であり、 Acが式（II）のオキシラン‐2-カルボン酸のアシル基ま
たは式（III）の1,3-ジオキソラン‐4-カルボン酸のア
シル基であり、 そしてR1、R2、R3、R4、R5、R6、ｊ、ｋ、ｌ、ｍ、ｎは
請求項１に記載の意味を有するものである。
本発明の液晶混合物は２〜20種、好ましくは２〜15種の
成分で組成されており、その中には本発明の対掌性ドー
パントの少なくとも一種類が含まれる。
他の成分は、ネマチック相、コレステリック相および／
またはスメクチック相、例えばSA‐相、および／または
傾斜したスメクチック相を示す公知の化合物から選択す
るのが有利である。これら化合物には例えばシッフ塩
基、ビスフェニル類、テルフェニル類（Terphenyle）、
フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニー
ル類、Ｎ、ＳまたはO-含有ヘテロ環式化合物、例えばピ
リミジン類、桂皮酸エステル、コレステロールエステ
ル、p-アルキル安息香酸の種々の、橋架した末端極性多
核エステルが属する。市販の液晶混合物は一般に、既に
光学活性化合物の添加前でさえ少なくとも一種類が液晶
形成性である−即ち、誘導体化された形または特定の共
成分との混合状態である化合物として少なくとも一種類
の互変（清澄温度＞溶融温度）のまたは単変（清澄温度
＞溶融温度）のメソ相形成が期待できる液晶相を示す−
広範な成分の混合物として存在している。
実施例１ （2R,3R）‐〔2-（4-（2,4-ジフルオロベンゾイルオキ
シ）フェニル）ピリミジン‐5-イル〕3-プロピルオキシ
ラン‐2-カルボキシレート： 984mg（3mmol）の〔4-（5-ヒドロキシピリミジン‐2-イ
ル）‐フェニル〕‐2,4-ジフルオロベンゾエートを、最
初に25mlのジクロロメタン中に導入する。680mg（3.3mm
ol）のジクロロヘキシルカルボジイミド、430mgの（2R,
3R）‐3-プロピルオキシラン‐2-カルボン酸および40mg
のジメチルアミノピリジンを、攪拌された上記懸濁物に
添加しそして室温で20時間攪拌を続ける。クロマトグラ
フィー精製および数回の再結晶処理の後に64.2J/gで94.
1℃の融点の無色の結晶が得られる。
▲〔α〕25 D▼：−14.8°（ｃ＝２、CHCl3） C 12 SC 83 SA 95 N 100 Iの相順序を示す非対掌性試験
用混合物中で、上記化合物は5mol％の混入量で60℃にお
いて、9nC/cm2の自発分極を示す。
以下の化合物も同様に合成した： 実施例２ （2R,3R）‐〔2-（4-（2,3-ジフルオロベンゾイルオキ
シ）フェニル）ピリミジン‐5-イル〕3-プロピルオキシ
ラン‐2-カルボキシレート： 70J/gでの融点97℃ ▲〔α〕25 D▼：−10°（ｃ＝２、CHCl3） 自発分極:19nC/cm2 実施例３ （2R,3R）‐〔4-（3-クロロ‐4-デシルオキシベンゾイ
ルオキシ）フェニル〕3-プロピルオキシラン‐2-カルボ
キシレート： 61.2J/gでの融点66.4℃ ▲〔α〕25 D▼：−73°（ｃ＝２、CHCl3） 自発分極:14.5nC/cm2 実施例３ （4R）‐〔4-（3-クロロ‐4-デシルオキシベンゾイルオ
キシ）フェニル〕2,2-ペンタメチレン‐1,3-ジオキソラ
ン‐4-カルボキシレート： 1.6mlのトリエチルアミンを、50mlのテトラヒドロフラ
ンに4-〔4-（3-クロロ‐4-デシルオキシベンゾイルオキ
シ）フェニル〕を溶解した溶液に添加する。０℃に冷却
した後に、15mlのテトラヒドロフランに2.33gの（4R）
‐2,2-ペンタメチレン‐1,3-ジオキソラン‐4-カルボニ
ルクロライドを溶解した溶液を５分間に渡って添加す
る。２時間後に混合物を濾過し、濾液を蒸発処理して乾
燥しそして残さをクロマトグラフィー精製（SiO2、ジク
ロロメタン／エチルアセテート97:3）によって精製す
る。更にその生成物をヘキサンでの再結晶処理によって
精製する。
69.1J/gでの融点81.3℃ ▲〔α〕22 D▼：＋10.2°（ｃ＝2.5、CH2Cl2） C 12.5 SC 83 SA 95 N 100 Iの相順序を示す非対掌性試
験用混合物中で、この化合物は10mol％の混入量で40℃
において25nC/cm2の自発分極を示す。
以下の化合物も同様に合成した： 実施例５ （4R）‐〔2-〔4-（2,3-ジフルオロベンゾイルオキシ）
フェニル〕ピリミジン‐5-イル〕2,2-ペンタメチレン‐
1,13-ジオキソラン‐4-カルボキシレート： 79.5J/gでの融点140.7℃ ▲〔α〕22 D▼：＋10.6°（ｃ＝2.7、CH2Cl2） 自発分極:9.5nC/cm2（60℃、10mol％） 実施例６ （4R）‐〔2-〔4-（2,4-ジフルオロベンゾイルオキシ）
フェニル〕ピリミジン‐5-イル〕2,2-ペンタメチレン‐
1,13-ジオキソラン‐4-カルボキシレート： 83.1J/gでの融点161℃ ▲〔α〕22 D▼：＋14.5°（ｃ＝2.7、CH2Cl2） 以下の化合物も実施例１と同様にして得られる： 実施例７ （2R,3R）‐〔2-（4-デシルオキシ‐2,3-ジフルオロベ
ンゾイルオキシ）フェニル‐ピリミジン‐5-イル〕3-プ
ロピルオキシラン‐2-カルボキシレート： 融点:119℃ ▲〔α〕25 D▼：−12.8°（ｃ＝２、CH2Cl2） 実施例８ （2R,3R）‐〔4-（4-デシルオキシ‐2,3-ジフルオロベ
ンゾイルオキシ）フェニル〕3-プロピルオキシラン‐2-
カルボキシレート： ▲〔α〕25 D▼：−12.9°（ｃ＝２、CH2Cl2） 相順序:X55 I 以下も実施例４と同様にして得られる： 実施例９ （4R）‐〔4-（4-デシルオキシ‐2,3-ジフルオロベンゾ
イルオキシ）フェニル〕2,2-ペンタメチレン‐1,3-2ジ
オキソラン‐4-カルボキシレート： 融点:86.7℃ ▲〔α〕25 D▼：＋10.6°（ｃ＝2.5、CH2Cl2） 実施例10 （4R）‐〔2-〔4-デシルオキシ‐2,3-ジフルオロベンゾ
イルオキシ）フェニル‐ピリミジン‐5-イル〕2,2-ペン
タメチレン‐1,3-ジオキソラン‐4-カルボキシレート： ▲〔α〕25 D▼：−12.8°（ｃ＝２、CH2Cl2） 相順序:C（104 Sx 133）149 N* 162 I 使用例１ ａ）下記の六種類の成分より成る強誘電性液晶混合物： 5-オクチルオキシ‐２（4-ブチルオキシ‐フェニル）‐
ピリミジン； 25.4mol％ 5-オクチルオキシ‐２（4-ヘキシルオキシ‐フェニル）
‐ピリミジン； 24.1mol％ 5-オクチルオキシ‐２（4-オクチルオキシ‐フェニル）
‐ピリミジン； 11.1mol％ 5-オクチルオキシ‐２（4-デシルオキシ‐‐フェニル）
‐ピリミジン； 20.2mol％ ［4-（5-デシル‐ピリミジン‐2-イル）］‐フェニル〕
トランス‐4-ペンチルヘキサン‐カルボキシレート14.2
mol％ （2R,3R）‐〔2-（4-デシルオキシ‐2,3-ジフルオロベ
ンゾイルオキシ）フェニルピリミジン‐5-イル〕3-プロ
ピルオキシラン‐2-カルボキシレート 5mol％ は、以下の液晶相範囲を示し： Sc * 81 N* 103 I そして36nC・cm-2の自発分極および40℃で42.6μｍのス
イッチング時間を示す。
ｂ）比較例：ドイツ特許出願第3,831,226.3の特許請求
の範囲に記載され且ついかなるドーパントも含まない点
だけ上記強誘電性混合物と相違する液晶混合物は以下の
相範囲を示す： Sc 84 SA 93 N 105 I 使用例２ ａ）下記の六種類の成分より成る強誘電性液晶混合物： 5-オクチルオキシ‐２（4-ブチルオキシ‐フェニル）‐
ピリミジン； 24 mol％ 5-オクチルオキシ‐２（4-ヘキシルオキシ‐フェニル）
‐ピリミジン； 22.8mol％ 5-オクチルオキシ‐２（4-オクチルオキシ‐フェニル）
‐ピリミジン； 10.5mol％ 5-オクチルオキシ‐２（4-デシルオキシ‐‐フェニル）
‐ピリミジン； 19.2mol％ ［4-（5-デシル‐ピリミジン‐2-イル）］‐フェニル〕
トランス‐4-ペンチルヘシクロヘキサンカルボキシレー
ト 13.5mol％ （2R,3R）‐〔4-（4-デシルオキシ‐2,3-ジフルオロベ
ンゾイルオキシ）フェニル〕 10 mol％ 3-プロピルオキシラン‐2-カルボキシレート は、以下の液晶相範囲を示し： Sc * 73 SA * 81 N* 94 I そして38nC・cm-2の自発分極および40℃で23.2μｍのス
イッチング時間を示す。
ｂ）比較例：ドイツ特許出願第3,831,226.3の特許請求
の範囲に記載され且ついかなるドーパントも含まない点
だけ上記強誘電性混合物と相違する液晶混合物は以下の
相範囲を示す： Sc 84 SA 93 N 105 I 本発明は、特許請求の範囲に記載の光学活性カルボン酸
エステル、それをドーパントとして含有する液晶混合物
に関するものであるが、実施の態様として以下を包含す
る： 「1.式（Ｉ）中の各記号が以下の意味を有する： ‐A1、‐A2および‐A3が であり、 ‐M1、‐M2が‐CO-O、‐O-CO、‐CH2O、‐OCH2であり、 Ｘが酸素原子であり、 Acが式（II）のオキシラン‐2-カルボン酸のアシル基ま
たは式（III）の1,3-ジオキソラン‐4-カルボン酸のア
シル基であり、 そしてR1、R2、R3、R4、R5、R6、ｊ、ｋ、ｌ、ｍ、ｎは
請求項１に記載の意味を有する：光学活性化合物を用い
る請求項１に記載の方法。
2.式（Ｉ）中のAcが式（II）のオキシラン‐2-カルボン
酸のアシル基である光学活性化合物を用いる上記１項に
記載の方法。
3.式（Ｉ）中のAcが式（III）の1,3-ジオキソラン‐4-
カルボン酸のアシル基である上記１項に記載の式（Ｉ）
の光学活性化合物。
4.上記１項に記載の式（Ｉ）の少なくとも一種類のエス
テルを含有する液晶混合物。
5.上記１項に記載の式（Ｉ）の光学活性化合物。
6.上記２項に記載の式（Ｉ）の光学活性化合物。
7.上記３項に記載の式（Ｉ）の光学活性化合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 409/12 Ｃ０９Ｋ 19/58 9279−4Ｈ (72)発明者 クラウス・エッシェル ドイツ連邦共和国、ミュールタール、アム ゼルウエーク、３ (72)発明者 ゲルハルト・イリアン ドイツ連邦共和国、フランクフルト・ア ム・マイン80、ファルベンストラーセ、62 (72)発明者 村上 幹夫 ドイツ連邦共和国、ケーニッヒシュタイン ／タウヌス、バーンストラーセ、２ツェー (72)発明者 ディーター・オーレンドルフ ドイツ連邦共和国、リーデルバッハ、ア ム・キューレン・グルント、４ (72)発明者 ライネル・ウインゲン ドイツ連邦共和国、ハッテルスハイム・ア ム・マイン、ロートケップヒェンウエー ク、10

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） R1(-A1)j(-M1)k(-A2)l(-M2)m(-A3)n-X-Ac （Ｉ） 〔式中、R1は‐X-Ac;H;炭素原子数１〜16の直鎖状また
    は分枝状アルキル‐またはアルコキシ鎖；炭素原子数３
    〜16の直鎖状または分枝状アルケニル‐またはアルケニ
    ルオキシ鎖であり、但しこれらの基は一つのまたは隣接
    していない複数の‐CH2‐基が‐O-、‐S-、‐CO-、‐O-
    CO-または‐CO-O-で交換されそして一つ以上の水素原子
    がＦ、Cl、BrまたはCNで交換されていてもよく；または
    R1はＦ、Cl、BrまたはCNであり、 ‐A1および‐A2は ‐A3は ‐M1および‐M2は‐CO-O、‐O-CO、‐CH2CH2、‐CH＝C
    H、‐CH2O、‐OCH2であり、 ｊおよびｌは０、１または２であり、 ｋおよびｍは０または１であり、 ｎは０、１または２であり、 但し、ｊおよび／またはｌが０である場合にはｋは０で
    あり;nが０である場合にはｍは０でありそしてｊ＋ｌ＋
    ｎの合計が少なくとも１で且つ最高で３であり、 ｘは酸素‐または硫黄原子であり、 Acはオキシラン‐2-カルボン酸のアシル基（II） または1,3-ジオキソラン‐4-カルボン酸のアシル基（II
    I） （両式中、R2は水素原子または炭素原子数１〜16のアル
    キル基またはシクロヘキシル基またはビシクロヘキシル
    基であり、これらの何れも炭素原子数１〜16のアルキル
    鎖で4-または４′‐位で置換されていてもよく、 R3はＨまたは炭素原子数１〜16のアルキル基であり、 R4はＨまたは炭素原子数１〜10のアルキル基または炭素
    原子数２〜10のアルケニル基であり、 R5およびR6はそれぞれＨまたは炭素原子数１〜10のアル
    キル基であり、該アルキル基の一つまたは複数の水素原
    子がＦに交換されてもよく、またはR2およびR3はジオキ
    ソラン環のＣ（２）原子と一緒に成ってシクロペンタン
    ‐、シクロヘキサン‐またはシクロペンタン環を形成
    し、 但し、‐A1、‐A2および‐A3基の少なくとも一つがＦ、
    Cl、Br、CNおよび／または側位にある炭素原子数１〜10
    のアルキル‐またはアルコキシ基でモノ置換されてい
    る。〕 で表される化合物よりなる、液晶混合物用ドーパント。
  2. 【請求項２】請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも一
    種類のエステルを含有する液晶混合物。
  3. 【請求項３】請求項１に記載の式（Ｉ）の光学活性化合
    物。
JP1243571A 1988-09-24 1989-09-21 酸素含有ヘテロ環式化合物の光学活性カルボン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパントおよび該エステルを含有する液晶混合物 Expired - Lifetime JPH072729B2 (ja)

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DE3832502.0 1988-09-24
DE3832502A DE3832502A1 (de) 1988-09-24 1988-09-24 Verwendung von optisch aktiven oxiran-2-carbonsaeureestern und von optisch aktiven 1,3-dioxolan-4-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive oxiran-2-carbonsaeureester und 1,3-dioxolan-4-carbonsaeureester

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JPH02262579A JPH02262579A (ja) 1990-10-25
JPH072729B2 true JPH072729B2 (ja) 1995-01-18

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JP1243571A Expired - Lifetime JPH072729B2 (ja) 1988-09-24 1989-09-21 酸素含有ヘテロ環式化合物の光学活性カルボン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパントおよび該エステルを含有する液晶混合物

Country Status (6)

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