JPH0651683B2 - 液晶化合物 - Google Patents
液晶化合物Info
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- JPH0651683B2 JPH0651683B2 JP1150796A JP15079689A JPH0651683B2 JP H0651683 B2 JPH0651683 B2 JP H0651683B2 JP 1150796 A JP1150796 A JP 1150796A JP 15079689 A JP15079689 A JP 15079689A JP H0651683 B2 JPH0651683 B2 JP H0651683B2
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、表示素子に使用される液晶化合物に係るもの
である。本発明によって提供される液晶化合物は新規な
化合物であって、他の液晶化合物と混合して、当該表示
素子のために使用されるものである。
である。本発明によって提供される液晶化合物は新規な
化合物であって、他の液晶化合物と混合して、当該表示
素子のために使用されるものである。
（従来の技術） 本発明の液晶化合物は、その核となるベンジルオキシフ
ェニルピリミジンにおいて、先行技術として対比できる
ものに特開昭６１−２１００７４号がある。しかし、該
特許出願は、他の液晶との混合によって特性曲線の傾斜
の改善、高マルチプレックス性を有する液晶の開発を可
能にすることを示している。又、特許出願公表昭６２−
５０２８９３号には、アルキル基が核であるベンジルオ
キシフェニルピリミジンに直接結合した物が相転移温度
との関係で記述されている。更に、特許出願公表昭６２
−５０２４０９号では、液晶組成物の粘度を低くするこ
と、幅広い温度範囲でネマチック相をとらせること、及
び、しきい値電圧を低くすることのために使用可能な液
晶化合物を記述している。特許出願公表昭６２−５０２
９０１号には、アルキル置換ベンジルオキシフェニルピ
リミジン化合物が例示されているけれども核にあたるベ
ンジルオキシフェニルピリミジンの環上にふっそ原子を
置換しているものは見当らない。
ェニルピリミジンにおいて、先行技術として対比できる
ものに特開昭６１−２１００７４号がある。しかし、該
特許出願は、他の液晶との混合によって特性曲線の傾斜
の改善、高マルチプレックス性を有する液晶の開発を可
能にすることを示している。又、特許出願公表昭６２−
５０２８９３号には、アルキル基が核であるベンジルオ
キシフェニルピリミジンに直接結合した物が相転移温度
との関係で記述されている。更に、特許出願公表昭６２
−５０２４０９号では、液晶組成物の粘度を低くするこ
と、幅広い温度範囲でネマチック相をとらせること、及
び、しきい値電圧を低くすることのために使用可能な液
晶化合物を記述している。特許出願公表昭６２−５０２
９０１号には、アルキル置換ベンジルオキシフェニルピ
リミジン化合物が例示されているけれども核にあたるベ
ンジルオキシフェニルピリミジンの環上にふっそ原子を
置換しているものは見当らない。
以上概観したところによれば、 又は の核を含む化合物が公知になっているけれども本願のよ
うにアルコキシ基を置換した化合物、即ち、 （Ｘ１，Ｘ２は同一又は異なりてＨ，又はハロゲン原子
を（ただし同時にＨであることを除く）示す）なる構造
の液晶化合物は知られていない。
うにアルコキシ基を置換した化合物、即ち、 （Ｘ１，Ｘ２は同一又は異なりてＨ，又はハロゲン原子
を（ただし同時にＨであることを除く）示す）なる構造
の液晶化合物は知られていない。
（本発明が解決しようとする問題点） 本発明は、式 （式中Ｒ１はアルキル基を、Ｒ２は直鎖アルキル基又は
直鎖アルコキシ基を、Ｘ１，Ｘ２は同一又は異なりて
Ｈ，又はハロゲン原子を（ただし同時にＨであることを
除く）示す） で示される新規なスメクチック相を有する液晶化合物を
提供し、併せて該化合物を配合した強誘電性カイラルス
メクチック液晶組成物が表示素子におけるＡＣスタビラ
イズのための電界の周波数を低くすることの効果を発揮
するという新知見を提供するものである。
直鎖アルコキシ基を、Ｘ１，Ｘ２は同一又は異なりて
Ｈ，又はハロゲン原子を（ただし同時にＨであることを
除く）示す） で示される新規なスメクチック相を有する液晶化合物を
提供し、併せて該化合物を配合した強誘電性カイラルス
メクチック液晶組成物が表示素子におけるＡＣスタビラ
イズのための電界の周波数を低くすることの効果を発揮
するという新知見を提供するものである。
（問題点を解決するための手段） 本発明により提供される液晶化合物は次の様にして造ら
れる。即ち、 式 （Ｒ２はアルキル基又はアルコキシ基を、Ｘ２はＨ又は
ハロゲン原子を示す。） で示される化合物と、式 （Ｘはハロゲン原子又はスルホン酸残基を、Ｒ１はアル
キル基を、Ｘ１はＨ又はハロゲン原子を示す）で示され
る化合物とを反応させる。
れる。即ち、 式 （Ｒ２はアルキル基又はアルコキシ基を、Ｘ２はＨ又は
ハロゲン原子を示す。） で示される化合物と、式 （Ｘはハロゲン原子又はスルホン酸残基を、Ｒ１はアル
キル基を、Ｘ１はＨ又はハロゲン原子を示す）で示され
る化合物とを反応させる。
反応は、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、トルエン、キシレン、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールジメチルエーテルなどの反応
に関与しない溶媒中、式（Ｉ）で示される化合物をナト
リウム又はカリウムのアルカリ金属塩に変えて、これに
式（II）で示される化合物を加えて、加温乃至加熱して
両者を反応させることにより行なわれる。
ド、トルエン、キシレン、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールジメチルエーテルなどの反応
に関与しない溶媒中、式（Ｉ）で示される化合物をナト
リウム又はカリウムのアルカリ金属塩に変えて、これに
式（II）で示される化合物を加えて、加温乃至加熱して
両者を反応させることにより行なわれる。
式（II）で示される化合物でＸがハロゲン原子であるも
のは、上記溶媒のほかピリジン、トリエチルアミン、ジ
メチルアニリンなど三級アミンを溶媒とするか、又は上
記溶媒に三級アミンを加えた中で で示されるベンジルアルコール誘導体にハロゲン化剤を
反応させて誘導され、Ｘがスルホン酸残基である化合物
はｐ−トルエンスルホン酸クロリド、メタンスルホン酸
クロリドなどを反応させて誘導される。
のは、上記溶媒のほかピリジン、トリエチルアミン、ジ
メチルアニリンなど三級アミンを溶媒とするか、又は上
記溶媒に三級アミンを加えた中で で示されるベンジルアルコール誘導体にハロゲン化剤を
反応させて誘導され、Ｘがスルホン酸残基である化合物
はｐ−トルエンスルホン酸クロリド、メタンスルホン酸
クロリドなどを反応させて誘導される。
かくて得られる本発明目的化合物は、それ自体でスメク
チック相の液晶相を呈するとともに、強誘電性カイラル
スメクチック液晶組成物に配合されるとき、当該組成物
に、新たにコレステリック相を生ぜしめる。得られた配
合組成物は、これを使った素子においてＡＣスタビライ
ズのために必要とされる電界の周波数を小さくすること
ができるという性能を持っている。
チック相の液晶相を呈するとともに、強誘電性カイラル
スメクチック液晶組成物に配合されるとき、当該組成物
に、新たにコレステリック相を生ぜしめる。得られた配
合組成物は、これを使った素子においてＡＣスタビライ
ズのために必要とされる電界の周波数を小さくすること
ができるという性能を持っている。
以下本発明を更に具体的に詳しくするために実施例を記
述する。
述する。
実施例１ ４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジニル）フェニル
３′−フルオロ−４′−ｎ−ヘプチルオキシベンジルエ
ーテルの合成： シメチルホルムアミド１５ml中、水素化ナトリウム（６
０％）０．１３３ｇと５−ｎ−オクチル−２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）ピリミジン０．８２５ｇとを反応さ
せた。これに３−フルオロ−４−ｎ−ヘプチルオキシベ
ンジルクロリド０．８ｇを加え、８０℃で４時間加熱攪
拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗、乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフ
ィー、再結晶処理して、題記化合物を得た。得量１ｇ． 相転移温度（℃）： 実施例２ ２−フロオロ−４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジ
ニル）フェニル４′−ｎ−ヘプチルオキシベンジルエー
テルの合成： ５−ｎ−オクチル−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキ
シフェニル）ヒリミジン０．８ｇ，４−ｎ−ヘプチルオ
キシベンジルクロリド０．６２３ｇを使用し、実施例１
と同様にして、題記化合物を得た。得量０．８ｇ 相転移温度（℃）： 実施例３ ２−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジ
ニル）フェニル３′−フルオロ−４′−ｎ−ヘプチルオ
キシベンジルエーテルの合成： ５−ｎ−オクチル−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキ
シフェニル）ピリミジン０．７ｇ，３−フルオロ−４−
ｎ−ヘプチルオキシベンジルクロリド０．６９ｇを使用
し、実施例１と同様に処理して、題記化合物を得た。得
量０．７ｇ 相転移温度（℃）： 実施例４ ４−（５−ｎ−オクチルオキシ−２−ピリミジニル）フ
ェニル３′−フルオロ−４′−ｎ−ヘプチルオキシベン
ジルエーテルの合成： ５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４−ヒドロキトフェニ
ル）ピリミジン０．８７５ｇ，３−フルオロ−４−ｎ−
ヘプチルオキシベンジルクロリド０．８ｇを使用して、
実施例１と同様に処理して、題記化合物を得た。得量
０．９ｇ 相転移温度（℃）： 実施例５ 次に示す組成物に実施例１から４で得た化合物を１０％
加えて、特性の変化の様子を調べた。
３′−フルオロ−４′−ｎ−ヘプチルオキシベンジルエ
ーテルの合成： シメチルホルムアミド１５ml中、水素化ナトリウム（６
０％）０．１３３ｇと５−ｎ−オクチル−２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）ピリミジン０．８２５ｇとを反応さ
せた。これに３−フルオロ−４−ｎ−ヘプチルオキシベ
ンジルクロリド０．８ｇを加え、８０℃で４時間加熱攪
拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗、乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフ
ィー、再結晶処理して、題記化合物を得た。得量１ｇ． 相転移温度（℃）： 実施例２ ２−フロオロ−４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジ
ニル）フェニル４′−ｎ−ヘプチルオキシベンジルエー
テルの合成： ５−ｎ−オクチル−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキ
シフェニル）ヒリミジン０．８ｇ，４−ｎ−ヘプチルオ
キシベンジルクロリド０．６２３ｇを使用し、実施例１
と同様にして、題記化合物を得た。得量０．８ｇ 相転移温度（℃）： 実施例３ ２−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジ
ニル）フェニル３′−フルオロ−４′−ｎ−ヘプチルオ
キシベンジルエーテルの合成： ５−ｎ−オクチル−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキ
シフェニル）ピリミジン０．７ｇ，３−フルオロ−４−
ｎ−ヘプチルオキシベンジルクロリド０．６９ｇを使用
し、実施例１と同様に処理して、題記化合物を得た。得
量０．７ｇ 相転移温度（℃）： 実施例４ ４−（５−ｎ−オクチルオキシ−２−ピリミジニル）フ
ェニル３′−フルオロ−４′−ｎ−ヘプチルオキシベン
ジルエーテルの合成： ５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４−ヒドロキトフェニ
ル）ピリミジン０．８７５ｇ，３−フルオロ−４−ｎ−
ヘプチルオキシベンジルクロリド０．８ｇを使用して、
実施例１と同様に処理して、題記化合物を得た。得量
０．９ｇ 相転移温度（℃）： 実施例５ 次に示す組成物に実施例１から４で得た化合物を１０％
加えて、特性の変化の様子を調べた。
相転移温度（℃）： パルスでの応答速度セル厚１．５μｍ： １０．５μsec. ＡＣスタビライズ最小周波数：２５２ＫHz 実施例１の化合物を加えた場合： 相転移温度（℃）： パルスでの応答速度セル厚１．５μｍ： ８．０μsec. ＡＣスタビライズ最小周波数：１５０ＫHz 実施例２の化合物を加えた場合： 相転移温度（℃）： パルスでの応答速度セル厚１．５μｍ： １０．０μsec. ＡＣスタビライズ最小周波数：１３０ＫHz 実施例３の化合物を加えた場合： 相転移温度（℃）： パルスでの応答速度セル厚１．５μｍ： １２．０μsec. ＡＣスタビライズ最小周波数：１２５ＫHz 実施例４の化合物を加えた場合： 相転移温度（℃）： パルスでの応答速度セル厚１．５μｍ： １０．０μsec. ＡＣスタビライズ最小周波数：９５ＫHz
Claims (2)
- 【請求項１】式 （式中Ｒ１はアルキル基を、Ｒ２は直鎖アルキル基又は
直鎖アルコキシ基を、Ｘ１，Ｘ２は同一又は異なりて、
Ｈ又はハロゲン原子を（ただし同時にＨであることを除
く）示す）で表される液晶化合物 - 【請求項２】式 （式中Ｒ１はアルキル基を、Ｒ２は直鎖アルキル基又は
直鎖アルコキシ基を、Ｘ１，Ｘ２は同一又は異なりて、
Ｈ又はハロゲン原子を（ただし同時にＨであることを除
く）示す）で表される液晶化合物を含んでなる液晶組成
物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1150796A JPH0651683B2 (ja) | 1989-06-13 | 1989-06-13 | 液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1150796A JPH0651683B2 (ja) | 1989-06-13 | 1989-06-13 | 液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0317067A JPH0317067A (ja) | 1991-01-25 |
| JPH0651683B2 true JPH0651683B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=15504622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1150796A Expired - Fee Related JPH0651683B2 (ja) | 1989-06-13 | 1989-06-13 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651683B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01316347A (ja) * | 1988-02-24 | 1989-12-21 | Ajinomoto Co Inc | カイラル化合物及び該カイラル化合物を含有する液晶組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3888757D1 (de) * | 1987-08-25 | 1994-05-05 | Hoffmann La Roche | Optisch aktive Flüssigkristallkomponenten. |
-
1989
- 1989-06-13 JP JP1150796A patent/JPH0651683B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01316347A (ja) * | 1988-02-24 | 1989-12-21 | Ajinomoto Co Inc | カイラル化合物及び該カイラル化合物を含有する液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0317067A (ja) | 1991-01-25 |
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