JPH0317067A - 液晶化合物 - Google Patents
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- JPH0317067A JPH0317067A JP15079689A JP15079689A JPH0317067A JP H0317067 A JPH0317067 A JP H0317067A JP 15079689 A JP15079689 A JP 15079689A JP 15079689 A JP15079689 A JP 15079689A JP H0317067 A JPH0317067 A JP H0317067A
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は，表示素子に使用される液晶化合物に係るもの
である。本発明によって提但される液晶化合物は新規な
化合物であって、他の液晶化合物と混合して、当該表示
素子のために使用されるものである。
である。本発明によって提但される液晶化合物は新規な
化合物であって、他の液晶化合物と混合して、当該表示
素子のために使用されるものである。
（従来の技術）
本発明の液晶化合物は、その核となるペンジルオキシフ
ェニルピリミジンにおいて、先行技術として対比できる
ものに特開昭６１−２１００７４号がある．しかし、該
特許出願は、他の液晶との混合によって特性曲線の傾斜
の改再、高マルチプレックス性を有する液晶の開発を可
能にすることを示している。又，特許出願公表昭６ ２
− ５ ０ ２ ８９３号には，アルキル基が核であ
るペンジルオキシフェニルピリミジンに直接結合した物
が相転移温度との関係で記述されている。更に、特許出
願公表昭６２−５０２４０９号では、液晶組成物の粘度
を低くすること、幅広い温度範囲でネマチツク相をとら
せること，及び、しきい値電圧を低くすることのために
使用可能な液晶化合物を記述している。特許出願公表昭
６２−５０２９０１号には、アルキル置換ペンジルオキ
シフエニルビリミジン化合物が例示されているけれども
核にあたるペンジルオキシフエニルピリミジンの環上に
ふつそ原子を置換しているものは見当らない。
ェニルピリミジンにおいて、先行技術として対比できる
ものに特開昭６１−２１００７４号がある．しかし、該
特許出願は、他の液晶との混合によって特性曲線の傾斜
の改再、高マルチプレックス性を有する液晶の開発を可
能にすることを示している。又，特許出願公表昭６ ２
− ５ ０ ２ ８９３号には，アルキル基が核であ
るペンジルオキシフェニルピリミジンに直接結合した物
が相転移温度との関係で記述されている。更に、特許出
願公表昭６２−５０２４０９号では、液晶組成物の粘度
を低くすること、幅広い温度範囲でネマチツク相をとら
せること，及び、しきい値電圧を低くすることのために
使用可能な液晶化合物を記述している。特許出願公表昭
６２−５０２９０１号には、アルキル置換ペンジルオキ
シフエニルビリミジン化合物が例示されているけれども
核にあたるペンジルオキシフエニルピリミジンの環上に
ふつそ原子を置換しているものは見当らない。
の核を含む化合物が公知になっているけれども本子を（
ただし同時にＨであることを除く）示す）なる構造の液
晶化合物は知られていない．（本発明が解決しようとす
る問題点） 本発明は，式 （式中Ｒｌはアルキル基を，Ｒ２はアルキル基又はアル
コキシ基を、ｘ’， ｘ”は同一又は異なりてＨ，又は
ハロゲン原子を（ただし同時にＨであることを除く）示
す） で示される新規なスメクチック相を右する液晶化合物を
提供し，併せて該化合物を配合した強誘電性カイラルス
メクチック液晶組成物が表示素子におけるＡＣスタビラ
イズのための電界の周波数を低くすることの効果を発揮
するという新知見を提供するものである． （問題点を解決するための手段） 本発明により提供される液晶化合物は次の様にして造ら
れる．即ち、 （Ｒ２はアルキル基又はアルコキシ基を、Ｘ２はＨ又は
ハロゲン原子を示す．） で示される化合物と、式 ｘ１ アルキル基を，ＸはＨ又はハロゲン原子を示す）で示さ
れる化合物とを反応させる。
ただし同時にＨであることを除く）示す）なる構造の液
晶化合物は知られていない．（本発明が解決しようとす
る問題点） 本発明は，式 （式中Ｒｌはアルキル基を，Ｒ２はアルキル基又はアル
コキシ基を、ｘ’， ｘ”は同一又は異なりてＨ，又は
ハロゲン原子を（ただし同時にＨであることを除く）示
す） で示される新規なスメクチック相を右する液晶化合物を
提供し，併せて該化合物を配合した強誘電性カイラルス
メクチック液晶組成物が表示素子におけるＡＣスタビラ
イズのための電界の周波数を低くすることの効果を発揮
するという新知見を提供するものである． （問題点を解決するための手段） 本発明により提供される液晶化合物は次の様にして造ら
れる．即ち、 （Ｒ２はアルキル基又はアルコキシ基を、Ｘ２はＨ又は
ハロゲン原子を示す．） で示される化合物と、式 ｘ１ アルキル基を，ＸはＨ又はハロゲン原子を示す）で示さ
れる化合物とを反応させる。
反応は、ジメチルホルムアミド．ジメチルスルホキシド
、トルエン、キシレン，ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテルなどの反応に
関与しない溶媒中、式（Ｉ）で示される化合物をナトリ
ウム又はカリウムのアルカリ金属塩に変えて，これに式
（ＩＩ）で示される化合物を加えて、加温乃至加熱して
両者を反応させることにより行なわれる． 式（ｎ）・で示される化合物でＸがハロゲン原子である
ものは、上記溶媒のほかピリジン、トリエチルアミン、
ジメチルアニリンなど三級アミンを溶媒とするか、又は
上記溶媒に三級アミンを加えたで示されるベンジルアル
コール誘導体にハロゲン化剤を反応させてｖＩ導され、
Ｘがスルホン酸残基である化合物はｐ−ｈルエンスルホ
ン酸クロリド、メタンスルホン酸クロリドなどを反応さ
せて誘導される。
、トルエン、キシレン，ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテルなどの反応に
関与しない溶媒中、式（Ｉ）で示される化合物をナトリ
ウム又はカリウムのアルカリ金属塩に変えて，これに式
（ＩＩ）で示される化合物を加えて、加温乃至加熱して
両者を反応させることにより行なわれる． 式（ｎ）・で示される化合物でＸがハロゲン原子である
ものは、上記溶媒のほかピリジン、トリエチルアミン、
ジメチルアニリンなど三級アミンを溶媒とするか、又は
上記溶媒に三級アミンを加えたで示されるベンジルアル
コール誘導体にハロゲン化剤を反応させてｖＩ導され、
Ｘがスルホン酸残基である化合物はｐ−ｈルエンスルホ
ン酸クロリド、メタンスルホン酸クロリドなどを反応さ
せて誘導される。
かくて得られる本発明目的化合物は，それ自体でスメク
チック相の液晶相を呈するとともに、強誘電性カイラル
スメクチック液晶組成物に配合されるとき、当該組或物
に，新たにコレステリック相を生ぜしめる．得られた配
合組成物は、これを使った素子においてＡＣスタビライ
ズのために必要とされる電界の周波数を小さくすること
ができるという性能を持っている． 以下本発明を更に具体的に詳しくするために実施例を記
述する． 実施例工 ４−（５−ｎ−オクチル−２−ビリミジニル）フェニル
３′−フルオロー４’−ｎ−へプチルオキシベンジルエ
ーテルの合成： シメチルホルムアミド１５ｍｌ中，水素化ナトリウム（
６０％）０．１３３ｇと５ − ｎ−オクチルー２−（
４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン０．８２５ｇとを
反応させた。これに３−フルオロー４ − ｎ−へプチ
ルオキシベンジルクロリド０．８ｇを加え、８０℃で４
時間加熱攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した
．有機屑を水洗、乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルクロ
マトグラフィ、再結晶処理して、題記化合物を得た。得
量１ｇ ● ＩＲスペクトル ヤＸ！′−’′（ ｃｎ，−１）
：一１＾メ １ ６１５， １５９５， １５３０， １２８
５， １２５５， １２３５， １１８０，
１１３０， １０１５，８００ ｃｐｃｌ， ＮＭＲスペクトル δ （ｐｐｍ）：ＴＩ−１ノ ８．５０ （２．２Ｈ），６．７１ 〜８．３９
（ｍ，７Ｈ），４、９３ （Ｓ，２Ｈ），３．９２
（ｔ，２１−Ｉ），２．，’４６ （ｔ，２Ｈ），
０．６３〜２．０ （ｍ．２８Ｈ） 実施例２ ２−フロオロ−４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジ
ニル）フェニル４’−ｎ−ヘプチルオキシベンジルエー
テルの合成： ５ − ｎ−オクチル−２−（３−フルオロ−４−ヒド
ロキシフェニル）ヒリミジン０．８ｇ，４−ｎ一へプチ
ルオキシベンジルクロリド０．６２３ｇを使用し、実施
例１と同様にして、題記化合物を得た。得ｉ０．８ｇ ＩＲスペクトル ν８２（ｃｍ″″１ ：４ＫＪ／Ｘ １６２０，１５９０，工５５０，１５２５，１２９０，
１２５０，１１９０，１１３０，１０１０，９１０ ８．５６ （２，２Ｈ），６．８０〜８．３３ （
ｍ，７１Ｉ）．５．１０ （ｓ，２Ｈ），３．９３
（ｔ，２Ｈ），２．５８ （ｔｔ ２ｔ｛），０
．６５〜２．１ ５ （ｍ ， ２ ８ Ｈ） ２Ｈ），２．６０ （ｔ，２Ｉ−Ｉ），０．６５〜２
．１５ （ｍ，Ｚ８Ｈ） 実施例３ ２−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジ
ニル）フェニル３′−フルオロー４’ − ｎ−へプチ
ルオキシベンジルエーテルの合或：５ − ｎ−オクチ
ル−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ピ
リミジン０．７ｇ，３−フルオロー４ − ｎ−へプチ
ルオキシベンジルクロリ１＜０．６９ｇを使用して、実
施例１と同様に処糧して、題記化合物を得た。得ｍ０．
７ｇＩＲスペクトル 一，４ｉ＋ｖ（ｃｍ″′）：−＾
〜嘴 １６３０，１６００．１５３５，１２９５，１２３０，
１１３５，１０５０．８００ ｃＤｃ１， ＮＭＲスペクトル δ （ｐｐｍ）：７Ｎ５ ８．５６ （ｓ，２１−Ｉ），６．７６〜８．３３ （
ｍ，６Ｈ），５．１０ （ｓ．２Ｈ），４．０２ （ｔ
ｔ実施例４ ４−（５−ｎ−オクチルオキシ−２−ピリミジニル）フ
ェニル３′−フルオロー４’−ｎ−へプチルオキシベン
ジルエーテルの合成： ５ − ｎ−オクチルオキシ−２−（４−ヒドロキトフ
ェニル）ピリミジン０．８７５ｇ，３−フルオロー４
− ｎ−へプチルオキシベンジルクロリド０．８ｇを使
用して、実施例１と同様に処理して、題記化合物を得た
。得量０．９ｇ ＩＲスペクトル Ｖヌ””（ ｃ ｍ″）：咋鴫−Ｃ《 １Ｇ１５，１５９０．１５６０，１５３５，１２９０．
１２４０，１２３０１１３０，８４０，８１０ ら１１（ら ＮＭＲスペクトル δ （ｐｐｍ）：ＴＭＪ ６．６６〜８．５０ （ｍ，９Ｈ），５．１０ （ｓ，
２Ｈ：ｌ ，４．０５ （ｔｔ ２Ｈ），４．０２ ０
ｔ２Ｈ） ０． ６ ５〜２， １ ５ （ｍｅ ２８Ｈ） 実施例５ ７ｒ ８． ０μｓｅｃ． 次に示す組成物に実施例１から４で得た化合物をＡＣス
タビライズ最小周波数：１５０ＫＨｚ実施例２の化合物
を加えた場合： パルスでの応答速度セル厚１． ５μｍ＝ １０． Ｏμ ｓｅｃ． ＡＣスタビライズ最小周波数：１３０ＫＨｚ実施例３の
化，合物を加えた場合： パルスでの応答速度セル厚１． ５μｍ： １２． ０μｓｅｃ． ＡＣスタビライズ最小周波数： １２５ＫＨ７． １０． ５μｓｅｃ． 実施例４の化合物を加えた場合： ＡＣスタビライズ最小周波数：２５２ＫＨｚ実施例１の
化合物を加えた場合： 一ユ．ｒ ハ１ルスでの応答速度セル厚１． ５μｍ ： ■ Ｏ． Ｏμ ｓｅｃ． ＡＣスタビライズ最小周波数： ９５ＫＩＩｚ
チック相の液晶相を呈するとともに、強誘電性カイラル
スメクチック液晶組成物に配合されるとき、当該組或物
に，新たにコレステリック相を生ぜしめる．得られた配
合組成物は、これを使った素子においてＡＣスタビライ
ズのために必要とされる電界の周波数を小さくすること
ができるという性能を持っている． 以下本発明を更に具体的に詳しくするために実施例を記
述する． 実施例工 ４−（５−ｎ−オクチル−２−ビリミジニル）フェニル
３′−フルオロー４’−ｎ−へプチルオキシベンジルエ
ーテルの合成： シメチルホルムアミド１５ｍｌ中，水素化ナトリウム（
６０％）０．１３３ｇと５ − ｎ−オクチルー２−（
４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン０．８２５ｇとを
反応させた。これに３−フルオロー４ − ｎ−へプチ
ルオキシベンジルクロリド０．８ｇを加え、８０℃で４
時間加熱攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した
．有機屑を水洗、乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルクロ
マトグラフィ、再結晶処理して、題記化合物を得た。得
量１ｇ ● ＩＲスペクトル ヤＸ！′−’′（ ｃｎ，−１）
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０．６３〜２．０ （ｍ．２８Ｈ） 実施例２ ２−フロオロ−４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジ
ニル）フェニル４’−ｎ−ヘプチルオキシベンジルエー
テルの合成： ５ − ｎ−オクチル−２−（３−フルオロ−４−ヒド
ロキシフェニル）ヒリミジン０．８ｇ，４−ｎ一へプチ
ルオキシベンジルクロリド０．６２３ｇを使用し、実施
例１と同様にして、題記化合物を得た。得ｉ０．８ｇ ＩＲスペクトル ν８２（ｃｍ″″１ ：４ＫＪ／Ｘ １６２０，１５９０，工５５０，１５２５，１２９０，
１２５０，１１９０，１１３０，１０１０，９１０ ８．５６ （２，２Ｈ），６．８０〜８．３３ （
ｍ，７１Ｉ）．５．１０ （ｓ，２Ｈ），３．９３
（ｔ，２Ｈ），２．５８ （ｔｔ ２ｔ｛），０
．６５〜２．１ ５ （ｍ ， ２ ８ Ｈ） ２Ｈ），２．６０ （ｔ，２Ｉ−Ｉ），０．６５〜２
．１５ （ｍ，Ｚ８Ｈ） 実施例３ ２−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジ
ニル）フェニル３′−フルオロー４’ − ｎ−へプチ
ルオキシベンジルエーテルの合或：５ − ｎ−オクチ
ル−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ピ
リミジン０．７ｇ，３−フルオロー４ − ｎ−へプチ
ルオキシベンジルクロリ１＜０．６９ｇを使用して、実
施例１と同様に処糧して、題記化合物を得た。得ｍ０．
７ｇＩＲスペクトル 一，４ｉ＋ｖ（ｃｍ″′）：−＾
〜嘴 １６３０，１６００．１５３５，１２９５，１２３０，
１１３５，１０５０．８００ ｃＤｃ１， ＮＭＲスペクトル δ （ｐｐｍ）：７Ｎ５ ８．５６ （ｓ，２１−Ｉ），６．７６〜８．３３ （
ｍ，６Ｈ），５．１０ （ｓ．２Ｈ），４．０２ （ｔ
ｔ実施例４ ４−（５−ｎ−オクチルオキシ−２−ピリミジニル）フ
ェニル３′−フルオロー４’−ｎ−へプチルオキシベン
ジルエーテルの合成： ５ − ｎ−オクチルオキシ−２−（４−ヒドロキトフ
ェニル）ピリミジン０．８７５ｇ，３−フルオロー４
− ｎ−へプチルオキシベンジルクロリド０．８ｇを使
用して、実施例１と同様に処理して、題記化合物を得た
。得量０．９ｇ ＩＲスペクトル Ｖヌ””（ ｃ ｍ″）：咋鴫−Ｃ《 １Ｇ１５，１５９０．１５６０，１５３５，１２９０．
１２４０，１２３０１１３０，８４０，８１０ ら１１（ら ＮＭＲスペクトル δ （ｐｐｍ）：ＴＭＪ ６．６６〜８．５０ （ｍ，９Ｈ），５．１０ （ｓ，
２Ｈ：ｌ ，４．０５ （ｔｔ ２Ｈ），４．０２ ０
ｔ２Ｈ） ０． ６ ５〜２， １ ５ （ｍｅ ２８Ｈ） 実施例５ ７ｒ ８． ０μｓｅｃ． 次に示す組成物に実施例１から４で得た化合物をＡＣス
タビライズ最小周波数：１５０ＫＨｚ実施例２の化合物
を加えた場合： パルスでの応答速度セル厚１． ５μｍ＝ １０． Ｏμ ｓｅｃ． ＡＣスタビライズ最小周波数：１３０ＫＨｚ実施例３の
化，合物を加えた場合： パルスでの応答速度セル厚１． ５μｍ： １２． ０μｓｅｃ． ＡＣスタビライズ最小周波数： １２５ＫＨ７． １０． ５μｓｅｃ． 実施例４の化合物を加えた場合： ＡＣスタビライズ最小周波数：２５２ＫＨｚ実施例１の
化合物を加えた場合： 一ユ．ｒ ハ１ルスでの応答速度セル厚１． ５μｍ ： ■ Ｏ． Ｏμ ｓｅｃ． ＡＣスタビライズ最小周波数： ９５ＫＩＩｚ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１はアルキル基を、Ｒ＾２はアルキル基又は
アルコキシ基を、Ｘ＾１、Ｘ＾２は同一又は異なりてＨ
、又はハロゲン原子を（ただし同時にＨであることを除
く）示す）で表わされる液晶化合物 ２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１はアルキル基を、Ｒ＾２はアルキル基又は
アルコキシ基を、Ｘ＾１、Ｘ＾２は同一又は異なりてＨ
、又はハロゲン原子を（ただし同時にＨであることを除
く）示す）で表わされる液晶化合物を含んで成る液晶組
成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1150796A JPH0651683B2 (ja) | 1989-06-13 | 1989-06-13 | 液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1150796A JPH0651683B2 (ja) | 1989-06-13 | 1989-06-13 | 液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0317067A true JPH0317067A (ja) | 1991-01-25 |
| JPH0651683B2 JPH0651683B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=15504622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1150796A Expired - Fee Related JPH0651683B2 (ja) | 1989-06-13 | 1989-06-13 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651683B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6471834A (en) * | 1987-08-25 | 1989-03-16 | Hoffmann La Roche | Optically active liquid crystal ingredient |
| JPH01316347A (ja) * | 1988-02-24 | 1989-12-21 | Ajinomoto Co Inc | カイラル化合物及び該カイラル化合物を含有する液晶組成物 |
-
1989
- 1989-06-13 JP JP1150796A patent/JPH0651683B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6471834A (en) * | 1987-08-25 | 1989-03-16 | Hoffmann La Roche | Optically active liquid crystal ingredient |
| JPH01316347A (ja) * | 1988-02-24 | 1989-12-21 | Ajinomoto Co Inc | カイラル化合物及び該カイラル化合物を含有する液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0651683B2 (ja) | 1994-07-06 |
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