KR0137788B1 - 광학적 활성 액정성분 - Google Patents

광학적 활성 액정성분

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페터 유레흐, 프리돌린 클라우스너
에프. 호프만-라로슈 에이지
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Abstract

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Description

광학적 활성 액정성분
본 발명은 신규한 광학적 활성 화합물 및 이러한 화합물을 함유하는 액정 혼합물과 액정 셀 뿐만 아니라 전기-광학적 목적을 위한 이의 용도에 관한 것이다.
액정 셀의 광학적 특성은 온도-의존성에 있다고 공지되고 있다. 예를 들면, 비틀린 네마틱 액정 디스플레이(보통 TN-LCD로 약칭)의 한계 전위는 온도가 증가함에 따라 감소한다. 이러한 의존성은 무엇보다도 멀티플렉스(multiplex) 용으로 불리하다.
한편, TN-LCD용 액정 물질은 비틀린 방향의 역전(역 비틀림)을 방지하기 위하여 광학적 활성성분으로 빈번히 처리된다. 다음 식은 광학적 활성 성분으로 도우핑(doping)된 물질을 사용할 경우 TN-LCD의 한계 전위(Vthp)에 가깝다.
Vth p
Figure kpo00001
Vth o(1+F·d/│p│)1/2(1)
상기식에서, Vth o는 도우핑이 안된 물질을 사용할 경우의 한계 전위를 나타내며, d는 판이격 거리(즉, 액정 물질의 층 두께)이고, │p│는 도우핑된 액정 물질의 고유 피치의 절대치를 나타내며, F는 셀 내의 탄성 상수와 비틀림의 함수이다[참조 : Appl. Phys. Lett. 25, 12(1974) and IEEE Trans. Electron Devices ED-10, 141 (1974)].
식(1)로부터, 감소된 한계 전위는 온도가 증가함에 따라 피치 p의 절대치를 감소시키는 광학적 활성 도우핑 물질을 사용하여 전부 또는 일부를 보상할 수 있다. 또한, 상기 식(1)을 STN-LCD(supertwisted nematic), SBE-LCD(supertwisted birefringence effect), OMI-LCD(optical mode interference)등과 같은 액정 셀에도 유사하게 적용한다.
온도의 증가에 따른 │p│값의 감소는 네마틱 캐리어 물질에서 도우핑 물질 중의 하나는 오른쪽 방향의 비틀림을 발생시키고 다른 물질은 왼쪽 방향의 비틀림을 발생시키는 한, 적합한 2개 이상의 광학적 활성 도우핑 물질을 고정 비율로 가하여 달성할 수 있다고 DE-A-제2827471호 및 문헌[참조 : Z. Naturfors 34a, 594(1979) and phys. Lett. 78A. 285(1980)]에 공지되어 있다. 그러나, 이러한 도우핑은 2개 이상의 광학적 활성 도우핑 물질이 필요하고 일반적으로 비율에서 아주 적은 편차로도 한계 전위와 피치의 온도 의존 경향에 상당한 변화를 초래하는 단점이 있다. 더욱이, 비교적 높은 전체 농도의 도우핑 물질이 통상 필요하다.
그러나, 목적하는 특성을 갖는 개별적인 화합물은 거의 공지되어 있지 않고 온도의 증가에 따른 │p│의 감소는 일반적으로 좁거나 바람직하지 못한 온도 범위로 한정되므로, 여기서 표시 품질 또는 유용한 온도 범위가 상당히 된다. 예를 들면, EP-A 제0,211,646호에는 온도 의존성이 0℃ 이상으로 바람직하지만, -20 내지 0℃에서 나선 전환을 야기시키는 2개의 유사한 키랄 중심을 갖는 화합물에 기술되어 있다.
본 발명은 일반식(Ⅰ)의 광학적 활성 화합물에 관한 것이다.
Figure kpo00002
(Ⅰ)
상기식에서, R1및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 2이상인 알킬을 나타내고, A1, A2및 A3은 각각 독립적으로 비치환되거나 시아노-, 할로겐- 및/또는 메틸-치환된 1,4-페닐렌(여기서, 임의로 하나 또는 2개의 CH 그룹(들)은 질소로 치환된다 ) 또는 비치환되거나 시아노- 및/또는 메틸-치환된 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(여기서, 임의로 하나 또는 2개의 CH2그룹(들)은 산소로 치환된다)을 나타내며, Z1및 Z2는 각각 독립적으로 단일 공유결합, -COO-, -OOC-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -C≡C-, -COS 또는 -SOC-를 나타내고, m은 0 또는 1을 나타내며, n은 0내지 4의 정수를 나타내고, X는 산소 또는 메틸렌 그룹을 나타내며, C*는 각각 키랄 탄소원자를 나타낸다(여기서, 키랄 탄소 원자중 하나는 R-배위이며 다른 하나는 S-배위이다).
일반식(Ⅰ)의 화합물은 보통 상업적 적용에 필요한 범위, 특히 약 -30 내지 80℃ 범위인 전반적인 온도 범위에서 피치의 목적으로 온도 의존성을 갖는다. 화합물들은 종종 자체적으로 액정성을 갖고 화학적으로 안정하며 공지된 액정 물질과 우수한 혼화성을 지니고 있다. 따라서, 일반식(Ⅰ)의 화합물은 일반적으로 피치의 온도 의존성을 개량시키는데 적합하지만, 특히 한계 전위의 온도 의존성을 보상하는데 적합하다.
상기의 일반식(Ⅰ)은 R1-C*H(CH3)-O-가 R-배위이고 -X-(CH2)2n+1-C*H(CH3)-R2가 S-배위인 화합물 뿐만 아니라, R1-C*H(CH3)-O-가 S-배위이고 -X-(CH2)2n+1-C*H(CH3)-R2가 R-배위인 화합물도 포함한다. 2개의 광학적 이성체는 특성이 동일하지만, 회전나선 방향이 반대이고 광학 회전 부호 등이 반대이다.
용어, 탄소수가 2 이상인 알킬은 직쇄 및 측쇄 알킬 그룹(예 : 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2-메틸부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실 등)을 나타낸다. 탄소수 2 내지 10의 그룹이 일반적으로 바람직하다.
용어, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 나타내며, 바람직하게는 불소와 염소이다.
용어, 비치환되거나 시아노-, 할로겐 및/또는 메틸-치환된 1,4-페닐렌(여기서, 임의로 하나 또는 두 개의 CH 그룹이 질소로 치환된다)은 1,4-페닐렌, 피리딘-2,5-디일, 피라진-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일 및 피리디진-3,6-디일 뿐만 아니라 이들로부터 유도된 치환된 환(예 : 2-메틸-1, 4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 2-시아노-1,4-페닐렌, 2,3-디시아노-1,4-페닐렌 등)을 나타낸다.
용어, 비치환되거나 시아노- 및/또는 메틸-치환된 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(여기서, 임의로 하나 또는 두 개의 CH2그룹이 산소를 치환한다)은 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일과 같은 환 뿐만 아니라 이로부터 유도된 치환된 환(예 : 2-메틸-트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1-시아노-트랜스-1,4-사이클로헥실렌 등)을 나타낸다.
온도 증가에 따른 피치 │p│의 감소는 주로 존재하는 말단 그룹 R1-C*H(CH3)-O- 및 -X-(CH2)2n+1-C*H(CH3)-R2, 특히 상대적 배열과 키랄 탄소원자의 위치에 근거한다. 일반적으로 중심 그룹의 변화는 피치의 온도 의존성에 거의 영향을 주지 않는다. 따라서, 일반식(Ⅰ)의 중심 그룹 -A1-Z1-A2-(Z2-3A-)m은 목적한 효과에 본질적으로 영향을 주지 않고 액정에 사용되는 상기에서 명명한 환 및 가교 그룹을 갖는다. 한편, 환 및 가교 그룹의 선택에 따라 다른 특성, 즉 중간상(mesophase), 유전체 이방성, 점도, 광학 이방성 등이 광범위하게 변할 수 있다. 특히, 중심 그룹은, 경우에 따라, 피치화 한계 전위의 온도 의존성과 무관한 혼합물의 다른 특성을 변형할 수 없거나 단지 약간만 변형할 수 있도록 선택될 수 있다.
바람직하게는, 그룹 A1, A2및 A3은 각각 독립적으로 비치환되거나 시아노-, 할로겐- 및 /또는 메틸-치환된 1,4-페닐렌, 비치환되거나 시아노-, 할로겐- 및/또는 메틸-치환된 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내고, 그룹 A1, A2및 A3중의 하나는 또한 피리딘-2,5-디일, 피라진-2, 5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 피리디진-3,6-디일 또는 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일을 나타낸다.
일반식(Ⅰ)의 화합물 중의 바람직한 그룹은 일반식(Ⅱ), (Ⅱa) 및 (Ⅱb)의 광학적 활성 화합물을 포함한다.
Figure kpo00003
(Ⅱ)
Figure kpo00004
(Ⅱa)
Figure kpo00005
(Ⅱb)
상기식에서, Phe는 비치환되거나 시아노-, 할로겐- 및/또는 메틸-치환된 1,4-페닐렌을 나타내고, Py는 피리딘-2,5-디일, 피라진-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일 또는 피리디진-3.6-디일을 나타내며, Cy는 비치환되거나 시아노- 및/또는 메틸-치환된 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내고, R1, R2, Z1, A3, X, m, n 및 C*는 상기에서 정의한 바와 같다.
일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)에서, A3은 바람직하게는 1,4-페닐렌, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 피리딘-2, 5-디일, 피라진-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 피리디진-3,6-디일 또는 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일을 나타내며, 특히 1,4-페닐렌, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 피리미딘-2,5-디일이 바람직하다.
일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)에서, Z1은 바람직하게는 단일 공유결합, -COO- 또는 -OOC-를 나타내고, Z2는 바람직하게는 단일 공유결합, -COO-, -OOC-, -CH2CH2-, -OCH2- 또는 -CH2O-를 나타내며, 특히 단일 공유결합이 바람직하다.
일반식(Ⅱa)에서, Py는 바람직하게는 피리미딘-2,5-디일을 나타내고, Cy는 바람직하게는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타낸다.
따라서, 특히 바람직한 화합물은 일반식(Ⅲ)의 광학적 활성 화합물이다.
Figure kpo00006
(Ⅲ)
상기식에서, Z3은 단일 공유결합, -COO-또는 -OOC-를 나타내며, Z4는 단일 공유결합, -COO-, -OOC-, -CH2CH2-, -CH2O- 또는 -OCH2-(특히 단일 공유결합이 바람직하다)를 나타내고, A4는 1,4-페닐렌, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 피리미딘-2,5-디일을 나타내며, Phe, R1, R2, X, m, n 및 C*는 상기에서 정의한 바와 같다.
바람직하게는, 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 Z1 및/또는 Z2와 일반식(Ⅲ)의 Z3 및/또는 Z4는 단일 공유결합이다.
일반적으로, 일반식(Ⅰ), (Ⅱ), (Ⅱa), (Ⅱb) 및 (Ⅲ)의 바람직한 화합물은 비치환된 환(즉, Phe는 바람직하게는 1,4-페닐렌을 나타내고 Cy는 바람직하게는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타낸다)을 갖는 것이다. 그러나, 경우에 따라, 유전체 이방성, 중간상, 용해도 등은 시아노, 할로겐 및/또는 메틸 치환체를 갖는 환을 사용하여 개실시킬 수 있다.
일반식(Ⅲ)의 바람직한 화합물의 예는 하기 일반식들의 광학적 활성 화합물들이다.
Figure kpo00007
(Ⅲa)
Figure kpo00008
(Ⅲb)
Figure kpo00009
(Ⅲc)
Figure kpo00010
(Ⅲd)
Figure kpo00011
(Ⅲe)
Figure kpo00012
Figure kpo00013
상기식에서, R1, R2, X, n 및 C*는 상기에서 정의한 바와 같다.
상기 일반식들(Ⅰ), (Ⅱ), (Ⅱa), (Ⅲb), (Ⅲ) 및 (Ⅲa) 내지 (Ⅲs)에서, R1은 바람직하게는 C3-C10-알킬을 나타내고, 특히 바람직한 것은 작쇄 알킬(예 : 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 또는 헵틸)이며, R2는 바람직하게는 C2-C6-알킬을 나타내고, 특히 바람직한 것은 직쇄 알킬(예 : 에틸, 프로필 또는 부틸)이다. 일반적으로, R1이 헥실을 나타내고 R2가 에틸을 나타내는 화합물들이 특히 바람직하다. 또한, 일반식(Ⅰ)내지 (Ⅲ)과 (Ⅲa) 내지 (Ⅲs)에서 n은 바람직하게는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
본 발명에 따른 화합물은 자체적으로 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다. 적합한 방법들, 특히 키랄탄소원자를 갖는 상응하는 화합물 뿐만 아니라 상응하는 비키랄 화합물로부터 제조하는 방법들은 당해분야의 숙련가에게는 잘 공지되어 있다. 또한, 키랄 말단-그룹을 도입 하기에 적합한 시약도 후술하는 제조 방법으로부터 알게 될 것이다.
본 발명에 따른 화합물은 액정 혼합물의 성분으로서 특히 적합하다. 따라서, 본 발명은 적어도 한 성분의 일반식(Ⅰ)의 광학적 활성 화합물, 특히 바람직하다고 언급한 화합물 중의 하나인 적어도 두가지 성분을 함유하는 액정 혼합물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화합물은 넓은 온도 범위에서 온도가 증가함에 따라 피치가 감소한다. 이들은 피치의 온도 의존성에 영향을 주기 위하여, 특히 온도가 증가함에 따라 피치가 감소하도록 하기 위하여 네마틱, 콜레스테릭 또는 스메틱 액정 물질에서 사용될 수 있거나, 예를 들면, 필수적으로 온도-일정 피치로 만들기 위하여 다른 키랄 물질 또는 키랄 도우핑 물질과 혼합하여 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 화합물은 원칙적으로 모든 공지된 액정 물질에서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물 중의 일반식(Ⅰ) 화합물의 양은 적용 범위, 다른 성분의 특성, 목적하는 피치 또는 피치의 목적하는 온도 의존성등에 따라 광범위하게 변할 수 있으며, 예를 들면, 약 0.1 내지 50중량%이다.
일반식(Ⅰ)의 하나 이상의 화합물과 네마틱 캐리어 물질을 함유하는 혼합물이 특히 바람직하다. 이러한 혼합물들은 비틀린 네마틱 액정층이 있는 표시 장치의 한계 전위의 온도 보상용으로 특히 적합하다.
이러한 혼합물 중의 일반식(Ⅰ) 화합물의 양은 주로 목적한 피치(전형적으로 약 5 내지 500㎛)와 피치의 목적한 온도 패턴에 의존하며 일반적으로 약 0.1 내지 10중량%, 예를 들어 약 1내지 5중량%이다.
경우에 따라, 혼합물은 하나 이상의 부가적 키랄 도우핑 물질을 함유할 수 있다. 혼합물을 TN -LCD, STN-LCD, SBE-LCD 또는 OMI-LCD에 사용할 경우 양성 유전체 이방성을 갖는 것이 편리하다.
본 발명은 또한 이러한 혼합물을 함유하는 표시 셀(indicating cell), 즉 전극과 표면 배향을 제공하는 두 개의 판 사이에 배열된 네마틱 액정층 및 편광자를 포함하는 액정 셀에 관한 것이며, 여기서 액정은 하나 이상의 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유한다. 액정은 양성 유전체 이방성을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 혼합물 및 액정 셀은 자체적으로 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
다음 실시예에서 본 발명을 더욱 상세히 예시할 것이다. 다음과 같이 상을 표시하였다 : C는 결정성을 나타내고, Sc*는 키랄 스멕틱 C를 나타내며, Ch는 콜레스테릭을 나타내고, I는 등방성을 나타낸다.
[실시예 1]
(R)-4-(1-메틸헵틸옥시)벤조산 1.0g, (S)-4-(2-메틸부틸옥시)벤놀 1.7g, N,N'-디사이클로헥실카보디이미드 1.0g, 4-(디메틸아미노)피리딘 0.04g 및 무수 디클로로메탄 50ml의 혼합물을 실온에서 밤새 교반한다. 이어서, 혼합물을 여과하고 농축시킨다. 수득한 조생성물을 톨루엔을 사용하여 실리카겔에서 크로마토그라피로 정제한다. 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산 4-[(S)-2-메틸부틸옥시]페닐 에스테르(투명점(Ch-I)-52℃)를 구형 튜브에서 증류한다.
하기 화합물 뿐만 아니라 이러한 화합물들의 광학 대장체, 즉 각각의 경우에 (R)을 (S)로 대체하고 (S)를 (R)로 대체한 광학 이성체를 유사한 방법으로 제조할 수 있다 :
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산 4-[(S)-4-메틸헥실옥시]페닐 에스테르, 투명점(Ch-I)-33℃ ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산 4-[(S)-6-메틸옥틸옥시]페닐 에스테르, 투명점(Ch-I)-26℃ ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산 4-[(S)-8-메틸데실옥시]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산 4-[(S)-10-메틸도데실옥시]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸프로필옥시]벤조산 4-[(S)-2-메틸부틸옥시]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸프로필옥시]벤조산 4-[(S)-4-메틸헥실옥시]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸프로필옥시]벤조산 4-[(S)-6-메틸올틸옥시]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸프로필옥시]벤조산 4-[(S)-8-메틸데실옥시]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸프로필옥시]벤조산 4-[(S)-10-메틸도데실옥시]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸부틸옥시]벤조산 4-[(S)-2-메틸부틸옥시]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸부틸옥시]벤조산 4-[(S)-4-메틸헥실옥시]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸부틸옥시]벤조산 4-[(S)-6-메틸올틸옥시]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸부틸옥시]벤조산 4-[(S)-8-메틸데실옥시]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸부틸옥시]벤조산 4-[(S)-10-메틸도데실옥시]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산 4-[(S)-3-메틸펜틸]페닐 에스테르, 투명점(Ch-I)-61℃ ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산 4-[(S)-5-메틸헵틸]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산 4-[(S)-7-메틸노닐]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산 4-[(S)-9-메틸운데실]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸프로필옥시]벤조산 4-[(S)-3-메틸펜틸]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸프로필옥시]벤조산 4-[(S)-5-메틸헵틸]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸프로필옥시]벤조산 4-[(S)-7-메틸노닐]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸프로필옥시]벤조산 4-[(S)-9-메틸운데실]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸부틸옥시]벤조산 4-[(S)-3-메틸펜틸]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸부틸옥시]벤조산 4-[(S)-5-메틸헵틸]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸부틸옥시]벤조산 4-[(S)-7-메틸노닐]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸부틸옥시]벤조산 4-[(S)-9-메틸운데실]페닐 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산 4'-[(S)-2-메틸부틸옥시]-4-비페닐일 에스테르, 융점(C-Ch)62℃, 전이점 Sc*-Ch 52℃, 투명점(Ch-I) 87℃ ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산 4'-[(S)-4-메틸헥실옥시]-4-비페닐일 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산 4'-[(S)-6-메틸옥틸옥시]-4-비페닐일 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산 4'-[(S)-8-메틸데실옥시]-4-비페닐일 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산 4'-[(S)-10-메틸도데실옥시]-4-비페닐일 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산 4'-[(S)-3-메틸펜틸]-4-비페닐일 에스테르, 융점(C-I) 68℃ 투명점(Ch-I) 65℃ ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산 4'-[(S)-5-메틸헵틸]-4-비페닐일 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산 4'-[(S)-7-메틸노닐]-4-비페닐일 에스테르 ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산 4'-[(S)-9-메틸운데실]-4-비페닐일 에스테르 ;
4-(5-[(S)-3-메틸펜틸]-2-피리미디닐)페닐 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조에이트 ;
4-(5-[(S)-5-메틸헵틸]-2-피리미디닐)페닐 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조에이트, 융점(C-I) 75℃, 투명점(Ch-I) 49℃ ;
4-(5-[(S)-7-메틸노닐]-2-피리미디닐)페닐 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조에이트 ;
4-(5-[(S)-9-메틸운데실]-2-피리미디닐)페닐 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조에이트 ;
트랜스-4-[(S)-3-메틸펜틸]사이크로헥산카복실산 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]페닐 에스테르, [α]22=-0.004°;
트랜스-4-[(S)-5-메틸헵틸]사이크로헥산카복실산 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]페닐 에스테르 ;
트랜스-4-[(S)-7-메틸노닐]사이크로헥산카복실산 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]페닐 에스테르 ;
트랜스-4-[(S)-9-메틸운데실]사이크로헥산카복실산 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]페닐 에스테르 ;
트랜스-4-[(S)-3-메틸펜틸]사이크로헥산카복실산 4'-[(R)-1-메틸헵틸옥시]-4-비페닐일 에스테르 ;
트랜스-4-[(S)-5-메틸헵틸]사이크로헥산카복실산 4'-[(R)-1-메틸헵틸옥시]-4-비페닐일 에스테르 ;
트랜스-4-[(S)-7-메틸노닐]사이크로헥산카복실산 4'-[(R)-1-메틸헵틸옥시]-4-비페닐일 에스테르 ;
트랜스-4-[(S)-9-메틸운데실]사이크로헥산카복실산 4'-[(R)-1-메틸헵틸옥시]-4-비페닐일 에스테르.
[실시예 2]
수산화나트륨 0.8g을 40ml의 에탄올 중의 4'-[(S)-3-페틸펜틸]-4-비페닐올(참조 : 유럽 특허원 제131373호) 5.09g 용액에 용해시킨다. 용액을 (S)-2-옥틸-P-톨루엔 셀포네이트 6.26g으로 처리하고 6시간 동안 가열 비등시킨다. 이어서, 용매를 증류 제거하고 잔사를 디에틸 에테르 100ml 및 0.5N 염산 50ml에 용해시킨다. 수성 상을 분리하고 디에틸 에테르 50ml로 역-추출한다. 혼합된 유기상을 50ml의 물, 30ml의 3N 수산화나트륨 용액 및 매회 50ml의 물 3회 순서로 세척한 다음, 황산나트륨으로 건조시켜 농축시킨다. 에탄올로부터 잔사를 결정화하여 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]- 4'-[(S)-3-메틸펜틸]비페닐 (융점(C-I) 12℃)을 수득한다.
하기 화합물들 뿐만 아니라 이러한 화합물들의 광학 대장체, 즉 각각의 경우에 (R)를 (S)로 대체하고 (S)를 (R)로 대체한 광학 이성체들을 유사한 방법으로 제조할 수 있다 ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]-4'-[(S)-2-메틸부틸옥시]-비페닐, 융점(C-I) 42℃ ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]-4'-[(S)-4-메틸헥실옥시]비페닐 ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]-4'-[(S)-6-메틸옥틸옥시]비페닐 ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]-4'-[(S)-8-메틸데실옥시]비페닐 ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]-4'-[(S)-10-메틸도데실옥시]비페닐 ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]-4'-[(S)-5-메틸헵틸]비페닐 ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]-4'-[(S)-7-메틸운데실]비페닐 ;
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]-4'-[(S)-9-메틸운데실]비페닐 ;
5-[(S)-2-메틸부틸옥시]-2-(4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]페닐)피리미딘 ;
5-[(S)-4-메틸헥실옥시]-2-(4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]페닐)피리미딘 ;
5-[(S)-6-메틸옥틸옥시]-2-(4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]페닐)피리미딘 ;
5-[(S)-8-메틸데실옥시]-2-(4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]페닐)피리미딘 ;
5-[(S)-10-메틸도데실옥시]-2-(4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]페닐)피리미딘 ;
5-[(S)-3-메틸펜틸]-2-(4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]페닐)피리미딘 ;
5-[(S)-5-메틸헵틸]-2-(4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]페닐)피리미딘, [α]0 22=+0.06°;
5-[(S)-7-메틸노닐]-2-(4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]페닐)피리미딘 ;
5-[(S)-9-메틸운데실]-2-(4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]페닐)피리미딘 ;
[실시예 3]
네마틱 액정 혼합물(혼합물 A)을 일반식(Ⅰ)의 화합물로 도우핑한다. 기본 혼합물과 도우핑딘 콜레스테릭 혼합물(혼합물 B)을 액정층 두께가 8㎛인 TN-LCD로 도입한다. 다양한 온도에서 90% 투과율에 대한 한계 전위(V90)의 측정치를 표 1에 나타내었다.
혼합물 A :
7.10중량%의 4'-에틸-4-비페닐카보니트릴,
3.95중량%의 4'-프로필-4-비페닐카보니트릴,
7.10중량%의 4'-부틸-4-비페닐카보니트릴,
7.89중량%의 4'-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)벤조니트릴,
15.78중량%의 4'-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)벤조니트릴,
16.57중량%의 4'-에톡시-1-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]벤젠,
4.73중량%의 4'-시아노-4-펜틸-p-터페닐,
4.73중량%의 4'-(트랜스-4펜틸사이클로헥실)-4-비페닐카보니트릴,
11.05중량%의 4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-1-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸]벤젠,
6.42중량%의 4-에틸-1-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)벤젠,
4.59중량%의 4'-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-4-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸]비페닐,
7.34중량%의 4'-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-4-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸]-1,1-에틸렌디벤젠,
2.75중량%의 트랜스-4-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]사이클로헥산카복실산 4-시아노 페닐 에스테르,
혼합물 B :
97.73중량%의 혼합물 A,
2.27 〃 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산
4-[(S)-2-메틸부틸옥시]페닐 에스테르.
표 1
Figure kpo00014
[실시예 4]
상기(실시예 3으로부터의) 혼합물 A를 일반식(Ⅰ)의 다양한 화합물로 도우핑하고 콜레스테릭 혼합물의 고유 피치(p)의 온도 패턴을 조사한다. 결과를 표 2에 나타내었다. 피치의 마이너스 부호는 왼쪽 방향으로의 비틀림을 나타내고 플러스부호는 오른쪽 방향으로 비틀림을 나타낸다.
혼합물 C :
99중량%의 혼합물 A,
1 〃 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산
4-[(R)-2-메틸부틸옥시]페닐 에스테르 ;
융점＜-40℃.
혼합물 D :
99중량%의 혼합물 A,
1 〃 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산
4-[(S)-4-메틸헥실옥시]페닐 에스테르 ;
융점＜-40℃.
혼합물 E :
99중량%의 혼합물 A,
1 〃 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산
4-[(S)-6-메틸옥틸옥시]페닐 에스테르 ;
융점＜-40℃.
혼합물 F :
99중량%의 혼합물 A,
1 〃 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산
4-[(R)-3-메틸펜틸]페닐 에스테르 ;
융점＜-40℃.
혼합물 G :
99중량%의 혼합물 A,
1 〃 4-(5-[(S)-5-메틸헵틸]-2-피리미디닐)페닐
4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조에이트 ;
융점＜-40℃.
혼합물 H :
99중량%의 혼합물 A,
1 〃 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]-4'-[(S)-3-메틸펜필]비페닐 ;
융점＜-40℃.
혼합물 I :
99중량%의 혼합물 A,
1 〃 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]-4'-[(S)-2-메틸부틸옥시]비페닐 ;
융점＜-40℃.
혼합물 J :
99중량%의 혼합물 A,
1 〃 5-[(S)-5-메틸헵틸]-2-(4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]페닐)피리미딘 ;
융점＜-40℃.
혼합물 K :
99중량%의 혼합물 A,
1 〃 트랜스-4-[(S)-3-메틸펜틸]사이클로헥산카복실산 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]페닐 에스테르 ;
융점＜-40℃.
혼합물 L :
99중량%의 혼합물 A,
1 〃 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]벤조산
4-[(S)-3-메틸펜틸]-4-비페닐일 에스테르 ;
융점＜-40℃.
Figure kpo00015

Claims (15)

  1. 일반식(Ⅰ)의 광학적 활성 화합물.
    Figure kpo00016
    (Ⅰ)
    상기식에서, R1및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 2 이상의 알킬을 나타내고, A1, A2및 A3은 각각 독립적으로 비치환되거나 시아노, 할로겐 및 메틸로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환제로 치환된 1,4-페닐렌(여기서, 1개 또는 2개의 CH 그룹(들)은 질소로 치환될 수 있다) 또는 비치환되거나 시아노 및 메틸중의 하나 이상의 치환체로 치환된 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(여기서, 1개 또는 2개의 CH2그룹(들)은 산소에 의해 치환될 수 있다)을 나타내며, Z1및 Z2는 각각 독립적으로 단일 공유결합, -COO-, -OOC-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -C≡C-, -COS 또는 -SOC-를 나타내고, m은 0 또는 1을 나타내며, n은 0 내지 4의 정수를 나타내고, X는 산소 또는 메틸렌 그룹을 나타내며, C*는 각각 키랄 탄소원자를 나타내며, 키랄 탄소원자중 하나는 R-배위이고 다른 하나는 S-배위이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ), (Ⅱa) 또는 (Ⅱb)의 광학적 활성 화합물.
    Figure kpo00017
    상기 식에서, Phe는 비치환되거나 시아노, 할로겐 및 메틸로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 1,4-페닐렌을 나타내고, Py는 피리딘-2,5-디일, 피라진-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일 또는 피리디진-3.6-디일을 나타내며, Cy는 비치환되거나 시아노 및 메틸 중의 하나 이상의 치환체로 치환된 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내고, R1, R2, Z1, Z2, A3, X, m, n 및 C*는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 광학적 활성 화합물.
    Figure kpo00018
    (Ⅲ)
    상기식에서, Phe는 비치환되거나 시아노, 할로겐 및 메틸로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되 1,4-페닐렌을 나타내고, Z3은 단일 공유결합, -COO- 또는 -OOC-를 나타내며, Z4는 단일 공유결합, -COO-, -OOC-, -CH2CH2-, -CH2O- 또는 -OCH2-를 나타내고, A4는 1,4-페닐렌, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 피리미딘-2,5-디일을 나타내며, R1, R2, X, m, n 및 C*는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  4. 제1항에 또는 제2항에 있어서, Z1, Z2또는 이들 둘다, 또는 Z3, Z4또는 이들 둘다가 단일 공유결합인 광학적 활성 화합물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 C3-C10-알킬을 나타내는 광학적 활성 화합물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 C2-C6-알킬을 나타내는 광학적 활성 화합물.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, n이 0, 1 또는 2를 나타내는 광학적 활성 화합물.
  8. 하나 이상의 성분이 제1항에 따르는 광학적 활성 화합물인 둘 이상의 성분을 갖는 액정 혼합물.
  9. 제8항에 있어서, 제1항에 따르는 광학적 활성 화합물 하나 이상과 네마틱 캐리어 물질을 함유하는 액정 혼합물.
  10. 전극 및 표면 배향이 제공되어 있는 두 개의 판 사이에 배열된 비틀린 네마틱 액정 층 및 편광자를 포함하는 액정 셀에 있어서, 액정이 제1항에 따르는 하나 이상의 광학적 활성 화합물을 함유하는 액정 셀.
  11. 제1항에 따르는 화합물의 전기-광학적 용도.
  12. 액정 셀의 한계 전위의 온도 의존성을 보상하기 위한 제1항에 따르는 화합물의 용도.
  13. 일반식(Ⅲa)의 광학적 활성 화합물.
    Figure kpo00019
    (Ⅲa)
    상기식에서, R1및 R2는 각각 탄소수 2 이상의 알킬이고, n은 0 내지 4의 정수이며, X는 산소또는 메틸렌 그룹이고, 2개의 C*는 각각 키랄 탄소원자이며, 키랄 탄소원자중 하나는 R 배위이고 다른 키랄탄소원자는 S 배위이다.
  14. 제13항에 있어서, 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]-4'-[(S)-2-메틸부틸옥시]비페닐인 화합물.
  15. 제13항에 있어서, 4-[(R)-1-메틸헵틸옥시]-4'-[(S)-2-메틸펜틸]비페닐인 화합물.
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