JPH0762349A - スメクチック液晶混合物 - Google Patents

スメクチック液晶混合物

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JPH0762349A
JPH0762349A JP6171355A JP17135594A JPH0762349A JP H0762349 A JPH0762349 A JP H0762349A JP 6171355 A JP6171355 A JP 6171355A JP 17135594 A JP17135594 A JP 17135594A JP H0762349 A JPH0762349 A JP H0762349A
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atoms
liquid crystal
diyl
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JP6171355A
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Barbara Hornung
バルバラ・ホルヌンク
Dietmar Jungbauer
ディートマー・ユングバウアー
Javier Manero
ハビエル・マネロ
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 【目的】高いコントラスト、良好な配向性、大きなマー
ジン、低いフリッカー及びシェブロン・ジオメトリーに
おける大きな角度を有する強誘電性液晶混合物を提供す
ること。 【構成】 ａ）下式Ｉのビスエステル 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１又は３〜２０のフッ素換
又は無置換の非分枝状又は分枝状のアルキル鎖）及び ｂ）側鎖を１つ有する下式IIの化合物 【化２】 〔式中、Ｒ1は炭素数１〜２２の直鎖又は分枝状のアル
キル基であり、非隣接−ＣH2−が−Ｏ−等で置換されて
いてもよく；Ａ1〜Ａ4はＦ又はＣＮ置換または無置換の
1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−
2,5−ジイル、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,3,4
−チアジアゾール−2,5−ジイル又はナフタレン−2,6−
ジイルであり；Ｍ1〜Ｍ3は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−又は−ＣH2−ＣH2−であ
り；ａ〜ｆは０又は１でａ＋ｃ＋ｅ＝０、１、２又は３で
ある〕を含む液晶混合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、側鎖を１つだけ有する
棒状分子及び一定のフェニルピリミジン誘導体を主成分
とするスメクチック液晶混合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】アニソトロピック挙動と流動性挙動の特
異な組み合わせにより、液晶（ＬＣ）は、電気光学的ス
イッチング及びディスプレイ装置において多様な応用の
可能性が見出されている。
【０００３】長らく用いられてきたネマチック液晶相に
加えて、スメクチック液晶相、特に強誘電性液晶相（Ｆ
ＬＣ）が最近になって益々用いられている。
【０００４】強誘電性液晶混合物を含むスイッチング及
びディスプレイ装置（ＦＬＣ光バルブ）は、例えば、Ｅ
Ｐ−Ｂ００３２３６２（＝米国特許第4,３６7,９２４
号）に開示されている。ＦＬＣ光バルブは、例えば、電
気的スイッチングにより、入射（及びおそらくは再反
射）光の強度を変えるようなやり方でそれらの光透過性
を変化させる装置である。例としては、既知の腕時計及
び計算機のディスプレイ又はオフィス・コミニュケーシ
ョン及びテレビ受像機の分野におけるＬＣディスプレイ
がある。しかしながら、これらは、例えば、フォトコピ
ー機及びプリンターで用いられるような光シャッターも
含んでいる。空間光変調器もＬＣ光バルブの応用分野で
ある〔液晶装置ハンドブック（Liquid Crystal Device
Handbook) ，日刊工業新聞社，東京，１９８９年；ISBN
4-526-02590-9C3054 及びそこに引用された報文を参照
のこと〕。
【０００５】挙げられている電気光学的スイッチング及
びディスプレイ装置は、一般に、ＦＬＣ層がその両面
で、通常、ＦＬＣ層から始まり、少なくとも１つの配向
層、電極及びリミティングプレート（例えば、ガラス
製）の順序の複数の層によって挟まれるように構成され
ている。更に、それらは“ゲスト−ホスト”モード又は
反射モードで動作する場合は少なくとも１つの偏光子を
含み、又透過性複屈折モードが用いられる場合には２つ
の偏光子を含む。スイッチング及びディスプレイ素子
は、所望により、拡散遮断層又は絶縁層の如き更なる補
助層を含む。
【０００６】上に挙げた配向層は、通常は有機ポリマー
又は斜方蒸着した酸化ケイ素のフィルムをラビングした
ものであり、ディスプレイメーカーによって異なる。
【０００７】リミティングプレート間の距離が充分に小
さい場合、配向層によって、ＦＬＣ分子は、該分子の長
軸が互いに平行に配列し、かつスメクチック平面が該配
向層に対して垂直に配列するか又は傾斜する配置をと
る。この配置において、分子が２つの等価な配向を有
し、それらは電場をパルス状に印加することによってそ
の間で切り替わることができる。
【０００８】ディスプレイ全体にわたってＳｃ*相内に
おける均一なプレナー配向を達成するためには、液晶混
合物の相配列が温度の低下につれて以下の通りであるこ
とが有利である。即ち、イソトロピック−ネマチック−
スメクチックＡ−スメクチックＣ〔例えば、フラチシュ
ラー (F. Flatischler) ら, Mol. Cryst. Liq. Cryst.
131, 21 (1985)；マツモト (T. Matsumoto) ら, pp. 46
8-470, Proc. of the6th Int. Display Research Con
f., Japan Display, 30 September-2 October 1986, To
kyo, Japan ；ムラカミ(M. Murakami) ら, 同文献，pp.
344-347 を参照のこと〕。
【０００９】更に、強誘電性（キラルでスメクチック
な）液晶混合物については、Ｓｃ*相内において、ヘリ
ックスのピッチが、ディスプレイ内でのヘリックスの形
成を妨げるのに充分な大きさであり、かつ、Ｎ*相内に
おいて、該ディスプレイ内での冷却過程がねじれた状態
の形成によって行われないが、その代わりに均一でネマ
チックな相の形成によって行われるほどの大きさである
という条件を満たさなければならない。ディスプレイ内
における均一なプレナー配向の形成は、中でも、高いコ
ントラストを達成するのに必要である。
【００１０】上に挙げたように、分子の前後の切り替え
（従って、固定した偏光子設定については明又は暗設
定）は、パルス状に電場を印加することにより起こる。
ＦＬＣ分子の双安定性により、電圧は配向変化のために
存在しなければならないだけである。ディスプレイの個
々の画素への再分割は、電極の既知のマトリックス配列
により行われる。電極は、一般にディスプレイの外部プ
レートの内側にあり、一方の外部プレート上には行電極
が、他方の外部プレート上には列電極がある。その交差
領域において、画素Ｂ、即ち、行電極と列電極の間の液
晶が切り替えられる。ＦＬＣディスプレイのためのマル
チプレックス・アドレシングの基本的説明は、例えば、
Proc. SID 28/2, 211 (1978)、及び Ferroelectrics 9
4, 3 (1989)に示されている。
【００１１】ディスプレイにおけるＦＬＣ混合物の応答
時間τは自発分極ＰS に反比例し、マイクロセカンドの
範囲内である。
【００１２】
【式１】 Ｅ＝印加された電場の強さ η＝回転粘度 θ＝傾斜角度又は１／２スイッチング角度 自発分極に加えて、傾斜角度θ、即ち、ｎ−ディレクタ
ー（平均分子方向）と層の法平面の間の角度がかなり重
要である。複屈折Δｎ及び層の厚みｄと共に、それは次
の関係式に従ってディスプレイの明度に影響を与える。
【００１３】
【式２】 （ＴO は入射光の強度であり、λは入射光の波長であ
る。） ディスプレイ内の電極のマトリックス配列の場合には、
列は通常は情報運搬パルス（カラム又はデータパルスと
しても知られている）が印加される電極である。次い
で、行電極がその後に電気パルスによってストロボスコ
ープ様に活性化される。これは、行電極の画素への情報
移行のための前提条件である。ディスプレイの重要な特
性は、像の形成又は変化に必要な時間である。多くの適
用にとって、それはできるだけ短くあるべきである。
【００１４】行電極は継続的にアドレスされるため、重
要な要因は情報を読み込むために行電極がアドレスされ
なければならない時間である。この書き込み時間が短け
れば短いほど、液晶をスイッチングするのに必要な電圧
パルスは短くなる。一般に、印加されなければならない
最大電圧はドライバーの選択によって決められ、このた
めスイッチングに必要なパルス幅はできるだけ小さく保
たれるべきである。
【００１５】妥当に見積もって、必要なパルス幅と電圧
（＝パルス高さ）との積は一定である、即ち、電圧に依
存しないので、スイッチングのためにぴったり必要なパ
ルス面積（ＣＰＡ＝臨界パルス面積）は、液晶の速度を
充分に特徴付けるパラメーターに相当する。ＣＰＡはで
きるだけ小さくあるべきである。
【００１６】かくして、回転粘度は、次のようにしても
決定することができる（上のτの式を参照のこと）。
【００１７】
【式３】 Ｅ＝適用した電場の強さ η＝回転粘度 θ＝傾斜角度又は１／２スイッチング角度 更に、ディスプレイ内のＬＣ混合物は、高いマージンと
低いフリッカーを有することが有利である〔ディヨン
(J. Diyon) ら, Ferroelectrics 113 (1991) 371 〕。
マージンは、所定のアドレシング・スキームについて、
パルス高さがＬＣ相が充分に切り替わる程度のものでな
ければならない電圧レンジを意味するものと理解され
る。マージンはバイアス、即ち、行電極パルス電圧とデ
ータパルス電圧との比率によって影響される。ディスプ
レイ内の厚み及び温度変化を相殺するには、マージンは
できるだけ大きくあるべきである。
【００１８】マルチプレックス・アドレシングの場合に
は、選択されていない行電極の分子はデータパルスによ
るそれらの静止状態からの撓みを経てから再び弛緩す
る。これにより生ずる明度の変化は、フリッカーとして
知られている。フリッカーはコントラストの低下をもた
らす。リーカー (Rieker) ら〔Phys. Rev. Lett. 59, 2
658 (1987)〕は、イソトロピック相からＳA 相までを冷
却すると、ディスプレイ内のＳｃ相がいわゆるシェブロ
ン・ジオメトリーを形成すること、即ち、層が傾斜する
ことを示した。このために、傾斜角度と透過性の間の上
の関係式において有効傾斜角度θeff が用いられなけれ
ばならない。有効傾斜角度は、スメクチック法平面の投
影とセルのガラス表面上への液晶の光学的軸の間の角度
である。
【００１９】ディスプレイは、冷却動作中に自然に形成
するシェブロン・ジオメトリーにおいて動作しても、特
殊な電場処理により液晶がそうなるいわゆる準ブックシ
ェルフ・ジオメトリー（ＱＢＣ）において動作してもよ
い〔例えば、リーガー (H.Rieger) ら, SID 91 Digest
(Anaheim) 1991, p.396 を参照のこと〕。
【００２０】個々の物質を用いて上記のパラメーターの
大部分について良好な値を得るのは殆ど不可能である。
このために、種々の物質の混合物が長い間用いられてき
た〔例えば、ベレスネフ (L. A. Beresnev) 、ブリノフ
(L. M. Blinov), Zh. Vsws.Khim. O-VA28 (1983) 149
を参照のこと〕。一般に、かかる混合物はアキラルな基
本混合物と光学活性なドーパントを含む。
【００２１】アキラルな基本混合物は、好都合な温度範
囲で広いＳｃ相を保証すべきである。更に、アキラルな
基本混合物は、相配列Ｉ−Ｎ−ＳA −Ｓｃ、及びできる
だけ低い融点を有するべきである。そうすれば、光学活
性なドーパントは、一般に、ピッチを相殺し光学的アニ
ソトロピーと誘電的アニソトロピーを調和させるため
に、該混合物中で強誘電性を誘発させるのに役立つ。
【００２２】これまでに新規なＬＣ物質が供給され、そ
の混合物によって成功を収めてきたにも拘らず、ＦＬＣ
混合物又はかかる混合物の成分の開発が完全であったと
は決してみなすことができない。ディスプレイ素子（デ
ィスプレイズ）のメーカーは、多様な応用分野のための
広範囲な異なる混合物に興味を抱き続けており、従って
個々の成分にも興味を抱き続けている。
【００２３】フェニルピリミジンの一定の誘導体、特に
５−アルキル−２−（４−アルコキシフェニル）ピリミ
ジンが、Ｓｃ、ＳA 及びＮ相を形成できること〔デムス
(D.Demus) 及びザシュケ (Zaschke), “Flussigkrista
lle in Tabellen" (テーブル内の液晶）, VEB Deutsche
r Verlag fur Grundstoffindustrie, Leipnig 1974,pp.
260-261〕、及び、更に光学活性なドーパントの添加に
よってＦＬＣ混合物に転化され得ること〔例えば、ブリ
ノフ (M. L. Blinow) ら, Ferroelectrics 59(1984) 1-
20 ；ＥＰ−Ａ ０２０６２２８及びＥＰ−Ａ ０２２
５１９５を参照のこと〕が知られている。
【００２４】更に、強誘電性液晶混合物に少なくとも３
種の異なるフェニルピリミジン誘導体を用いることが有
益であることが知られている（ＷＯ８６／０６４０
１）。
【００２５】ＥＰ−Ａ ０３５６６７２は、ＦＬＣ混合
物の成分として一定の光学活性フェニルピリミジンを組
み合わせた２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ヒド
ロキシピリミジンのビスエステルを記載している。
【００２６】
【課題を解決するための手段】驚いたことに、今回、２
−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ヒドロキシピリミ
ジンのビスエステルは、側鎖を１つだけ有するメソゲニ
ック(mesogenic) 化合物と共にアキラルな基本混合物を
形成し、光学活性なドーパントを添加すると、優れた特
性プロフィールを有する強誘電性液晶混合物をも形成す
ることが見い出された。
【００２７】側鎖を１つだけ有するメソゲニック化合物
は、ＥＰ−Ａ ０５４１０８１に開示されている。
【００２８】従って、本発明は、 ａ）下式Ｉの少なくとも１種のビスエステル
【化３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよ
く、１又は３〜２０の炭素原子を有し、更に１又は２以
上のＨ原子がフッ素により置換されていてもよい非分枝
状又は分枝状のアルキル鎖である。）及び ｂ）側鎖を１つだけ有する少なくとも１種の下式IIの化
合物
【化４】 〔式中、Ｒ1 は、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、
１又は２の隣接しない−ＣH2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−
Ｓｉ（ＣH3)2−によって置換されていてもよい基であ
り；Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 及びＡ4 は、同一でも異なってい
てもよく、１又は２のＨ原子がＦ又はＣＮにより置換さ
れていてもよい1,４−フェニレン、１又は２のＨ原子が
Ｆにより置換されていてもよいピリジン−2,５−ジイ
ル、１又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい
ピリミジン−2,５−ジイル、トランス−1,４−シクロヘ
キシレン、1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイル又は
ナフタレン−2,６−ジイルであり；Ｍ1 、Ｍ2 及びＭ3
は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−又は−ＣH2−Ｃ
H2−であり、そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ及びｆは、０又
は１（但し、ａ＋ｃ＋ｅ＝０、１、２又は３）であ
る。〕を含む液晶混合物に関する。
【００２９】式Ｉの化合物の幾つかは既知であるが、幾
つかは新規である。
【００３０】従って、本発明は、ノナン酸４−（５−ヘ
プタノイルオキシピリミジン−２−イル）フェニルにも
関する。
【００３１】更に、本発明は液晶混合物、特に強誘電性
液晶混合物にノナン酸４−（５−ヘプタノイルオキシピ
リミジン−２−イル）フェニルを使用することに関す
る。
【００３２】本発明による混合物は、低融点及び高いＳ
ｃ／ＳA 相転移温度により差別化される。式Ｉのビスエ
ステルを使用すると、ＷＯ８６／０６０４１によるフェ
ニルピリミジンのうちの少数だけを含有する優れた特性
プロフィールを有するスメクチック液晶混合物が得られ
る。
【００３３】本発明による強誘電性混合物は、特に、高
いコントラスト、良好な配向性、大きなマージン、低い
フリッカー及びシェブロン・ジオメトリーにおける大き
な角度により差別化される。
【００３４】式Ｉの好ましい化合物は、Ｒ1 とＲ2 が互
いに独立して６〜１２の炭素原子を有する直鎖状アルキ
ル基である化合物である。
【００３５】特に好ましい化合物は、以下の通りであ
る。
【００３６】ヘプタン酸４−（５−ヘプタノイルオキシ
ピリミジン−２−イル）フェニル、ヘプタン酸４−（５
−オクタノイルオキシピリミジン−２−イル）フェニ
ル、ヘプタン酸４−（５−ノナノイルオキシピリミジン
−２−イル）フェニル、ヘプタン酸４−（５−デカノイ
ルオキシピリミジン−２−イル）フェニル、ヘプタン酸
４−（５−ウンデカノイルオキシピリミジン−２−イ
ル）フェニル、ヘプタン酸４−（５−ドデカノイルオキ
シピリミジン−２−イル）フェニル、ヘプタン酸４−
（５−トリデカノイルオキシピリミジン−２−イル）フ
ェニル、オクタン酸４−（５−ヘプタノイルオキシピリ
ミジン−２−イル）フェニル、オクタン酸４−（５−オ
クタノイルオキシピリミジン−２−イル）フェニル、オ
クタン酸４−（５−ノナノイルオキシピリミジン−２−
イル）フェニル、オクタン酸４−（５−デカノイルオキ
シピリミジン−２−イル）フェニル、オクタン酸４−
（５−ウンデカノイルオキシピリミジン−２−イル）フ
ェニル、オクタン酸４−（５−ドデカノイルオキシピリ
ミジン−２−イル）フェニル、オクタン酸４−（５−ト
リデカノイルオキシピリミジン−２−イル）フェニル、
ノナン酸４−（５−ヘプタノイルオキシピリミジン−２
−イル）フェニル、ノナン酸４−（５−オクタノイルオ
キシピリミジン−２−イル）フェニル、ノナン酸４−
（５−ノナノイルオキシピリミジン−２−イル）フェニ
ル、ノナン酸４−（５−デカノイルオキシピリミジン−
２−イル）フェニル、ノナン酸４−（５−ウンデカノイ
ルオキシピリミジン−２−イル）フェニル、ノナン酸４
−（５−ドデカノイルオキシピリミジン−２−イル）フ
ェニル、ノナン酸４−（５−トリデカノイルオキシピリ
ミジン−２−イル）フェニル、デカン酸４−（５−ヘプ
タノイルオキシピリミジン−２−イル）フェニル、デカ
ン酸４−（５−オクタノイルオキシピリミジン−２−イ
ル）フェニル、デカン酸４−（５−ノナノイルオキシピ
リミジン−２−イル）フェニル、デカン酸４−（５−デ
カノイルオキシピリミジン−２−イル）フェニル、デカ
ン酸４−（５−ウンデカノイルオキシピリミジン−２−
イル）フェニル、デカン酸４−（５−ドデカノイルオキ
シピリミジン−２−イル）フェニル、デカン酸４−（５
−トリデカノイルオキシピリミジン−２−イル）フェニ
ル、ウンデカン酸４−（５−ヘプタノイルオキシピリミ
ジン−２−イル）フェニル、ウンデカン酸４−（５−オ
クタノイルオキシピリミジン−２−イル）フェニル、ウ
ンデカン酸４−（５−ノナノイルオキシピリミジン−２
−イル）フェニル、ウンデカン酸４−（５−デカノイル
オキシピリミジン−２−イル）フェニル、ウンデカン酸
４−（５−ウンデカノイルオキシピリミジン−２−イ
ル）フェニル、ウンデカン酸４−（５−ドデカノイルオ
キシピリミジン−２−イル）フェニル、ウンデカン酸４
−（５−トリデカノイルオキシピリミジン−２−イル）
フェニル、ドデカン酸４−（５−ヘプタノイルオキシピ
リミジン−２−イル）フェニル、ドデカン酸４−（５−
オクタノイルオキシピリミジン−２−イル）フェニル、
ドデカン酸４−（５−ノナノイルオキシピリミジン−２
−イル）フェニル、ドデカン酸４−（５−デカノイルオ
キシピリミジン−２−イル）フェニル、ドデカン酸４−
（５−ウンデカノイルオキシピリミジン−２−イル）フ
ェニル、ドデカン酸４−（５−ドデカノイルオキシピリ
ミジン−２−イル）フェニル、ドデカン酸４−（５−ト
リデカノイルオキシピリミジン−２−イル）フェニル、
トリデカン酸４−（５−ヘプタノイルオキシピリミジン
−２−イル）フェニル、トリデカン酸４−（５−オクタ
ノイルオキシピリミジン−２−イル）フェニル、トリデ
カン酸４−（５−ノナノイルオキシピリミジン−２−イ
ル）フェニル、トリデカン酸４−（５−デカノイルオキ
シピリミジン−２−イル）フェニル、トリデカン酸４−
（５−ウンデカノイルオキシピリミジン−２−イル）フ
ェニル、トリデカン酸４−（５−ドデカノイルオキシピ
リミジン−２−イル）フェニル、トリデカン酸４−（５
−トリデカノイルオキシピリミジン−２−イル）フェニ
ル。
【００３７】式Ｉの化合物は、例えば、N,N'−カルボニ
ルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド又
はアゾジカルボン酸エチル／トリフェニルホスフィンの
如き水結合性物質又は縮合剤の存在下で、適当なフェノ
ール類をカルボン酸類と反応させることによって調製す
ることができる。それらは、なかんずく、酸捕捉剤、特
にピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン
又は塩基性イオン交換体の存在下で酸ハライドを反応さ
せることによって合成することもできる。これら反応及
びそれらが進行する条件は、文献から公知である（例え
ば、ハウベン−ウェイル (Houben-Weyl), Methoden der
organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgar
t を参照のこと）。説明のために、化合物、つまりノナ
ン酸４−（５−ヘプタノイルオキシピリミジン−２−イ
ル）フェニルの合成を以下に記載する。
【００３８】ノナン酸４−（５−ヘプタノイルオキシピ
リミジン−２−イル）フェニルの合成： ａ）1.６０ｇのノナン酸を５０ｍｌの無水塩化メチレン
中に溶解させて、2.７ｇの４−（５−ベンジルオキシピ
リミジン−２−イル）フェノールを添加する。2.１ｇの
ジシクロヘキシルカルボジイミドと0.０５ｇのジメチル
アミノピリジンを添加し、該混合液を室温で１８時間攪
拌する。この混合物を濾過して、溶媒を減圧留去する。
残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかける。生成
物、つまりノナン酸４−（５−ベンジルオキシピリミジ
ン−２−イル）フェニルをｎ−ヘキサンから再結晶す
る。
【００３９】収量：3.５ｇ ｂ）3.５ｇのノナン酸４−（５−ベンジルオキシピリミ
ジン−２−イル）フェニルを１００ｍｌのＴＨＦ中に溶
解させて、0.５ｇの１０％Ｐｄ活性炭を添加して、該混
合液を２５℃で攪拌しながら水素化する。該混合液をコ
ロライト (corolite) で濾過し、溶媒を減圧留去して、
2.５ｇのノナン酸４−（５−ヒドロキシピリミジン−２
−イル）フェニルを得る。
【００４０】式IIの化合物の合成は、ＥＰ−Ａ ０５４
１０８１及び本明細書に引用した文献に記載されてい
る。
【００４１】側鎖を１つだけ有する式IIの好ましい化合
物は、符号及び添字が次の意味を有する化合物である：
Ｒ1 が、１〜１４の炭素原子を有する直鎖状のアルキル
基であって、１又は２の隣接しない−ＣH2−基が−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−又は−Ｓｉ（ＣH3)2−によって置換されていて
もよい基であり；Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 及びＡ4 が、同一で
も異なっていてもよく、１又は２のＨ原子がＦにより置
換されていてもよい1,４−フェニレン、１又は２のＨ原
子がＦにより置換されていてもよいピリミジン−2,５−
ジイル、トランス−1,４−シクロヘキシレン、1,3,４−
チアジアゾール−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子がＦ
により置換されていてもよいピリジン−2,５−ジイルで
ある。
【００４２】特に好ましい化合物は、下式IIａ〜IIｑの
化合物である。
【００４３】
【化５】
【化６】
【化７】 成分ａ）及びｂ）に加えて、本発明による混合物は更な
る成分を含有してもよい。本発明による強誘電性混合物
は、少なくとも１種の更なるキラルな非ラセミ体化合物
を含有する。
【００４４】本発明による混合物は、0.０１〜８０重量
％、好ましくは１〜６０重量％の式Ｉ及びIIの化合物そ
れぞれを含有する。本発明による混合物は、好ましくは
１〜５、特に好ましくは１〜３、特に１〜２種の式Ｉの
化合物と、１〜５、特に好ましくは１〜３種の式IIの化
合物を含有する。本発明による混合物は、好ましくは、
全部で２〜３５、特に好ましくは２〜２０の個々の成分
を含有する。
【００４５】本発明による混合物を調製するには、個々
の物質を、例えば、イソトロピック相中で攪拌して適当
なフィルターで粒子及び懸濁物を取り除く。
【００４６】本発明による混合物の更なる成分は、好ま
しくは、スメクチック及び／又はネマチック及び／又は
コレステリック相を有する既知化合物から選ばれる。こ
れらには、例えば、次の化合物が含まれる。
【００４７】− 例えば、ＷＯ８６／０６４０１及び米
国特許第4,８７4,５４２号に記載されたフェニルピリミ
ジンの誘導体、 − 例えば、ＥＰ−Ａ ０５７８０５４に記載された６
員環を有するｍ−置換芳香族化合物、 − 例えば、ＥＰ−Ａ ０３５５００８に記載されたケ
イ素化合物、 − 例えば、ドイツ特許出願Ｐ４２４３７０５に記載さ
れたハイドロキノン誘導体、 − 例えば、ＷＯ９２／１２９７４に記載されたピリジ
ルピリミジン、 − 例えば、ケラー (P.Keller) , Ferroelectrics 58
(1984), 3 及びグッドバイ (J.W.Goodby) ら, Liquid C
rystals and Ordered Fluids, Vol. 4, NewYork,1984
に記載されたフェニルベンゾエート、及び − 例えば、ＥＰ−Ａ ０５２８４１５に記載された大
環状化合物。
【００４８】適するキラルな非ラセミ体ドーパンドは、
次の通りである。
【００４９】− 例えば、ケラー, Ferroelectrics 58
(1984), 3 及びグッドバイら, LiquidCrystals and Ord
ered Fluids, Vol. 4, New York, 1984 に記載された
光学活性なフェニルベンゾエート、 − 例えば、ＥＰ−Ａ ０２６３４３７及びＷＯ−Ａ９
３／１３０９３に記載された光学活性なオキシランエー
テル、 − 例えば、ＥＰ−Ａ ０２９２９５４に記載された光
学活性なオキシランエーテル、 − 例えば、ＥＰ−Ａ ０３５１７４６に記載された光
学活性なジオキソランエーテル、 − 例えば、ＥＰ−Ａ ０３６１２７２に記載された光
学活性なジオキソランエーテル、及び − 例えば、ＥＰ−Ａ ０３５５５６１に記載されたテ
トラヒドロフラン−２−カルボン酸エステル。
【００５０】本発明による混合物の特に好ましい更なる
成分は、以下の式III 〜XVI の化合物である。
【００５１】Ａ．下式III 及びVIのフェニルピリミジ
ン。
【００５２】
【化８】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜１８又は３〜１８の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、Ｒ1 とＲ2 基
のいずれか一方の酸素に隣接するＣH2基が−ＣＯ−；
【化９】 により置換されていてもよい基である。）
【化１０】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜１８又は３〜１８の炭素原子を有する
分枝状又は非分枝状のアルキル基であって、酸素に隣接
するＣH2基が−ＣＯ−；
【化１１】 により置換されていてもよい基である。） Ｂ．６員環を有する下式Ｖのｍ−置換芳香族化合物。
【００５３】
【化１２】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、１又は２の隣
接しない−ＣH2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｓｉ（Ｃ
H3)2−によって置換されていてもよい基であり；Ａ1 、
Ａ2 及びＡ3 は、同一でも異なっていてもよく、１又は
２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４−フェ
ニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されていても
よいピリジン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子がＦに
より置換されていてもよいピリミジン−2,５−ジイル、
１又は２のＨ原子が−ＣＮ及び／又は−ＣH3により置換
されていてもよいトランス−1,４−シクロヘキシレン又
は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルであり；ま
た、Ａ1 は
【化１３】 であってもよく；Ｍ1 、Ｍ2 及びＭ3 は、同一でも異な
っていてもよく、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−又は−ＣH2−ＣH2−で
あり；Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 及び
Ｘ8 はＣＨ又はＮであって、６員環当たりのＮ原子の数
が０、１又は２であり；そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ及び
ｆは、０又は１（但し、ａ＋ｃ＋ｅ＝０、１又は２）で
ある。〕 Ｃ．下式VIの炭酸エステル。
【００５４】
【化１４】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であり；Ａ1 、Ａ2 及び
Ａ3 は、同一でも異なっていてもよく、１又は２のＨ原
子がＦにより置換されていてもよい1,４−フェニレン、
１又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよいピリ
ミジン−2,５−ジイル、又は１又は２のＨ原子がＦによ
り置換されていてもよいピリジン−2,５−ジイルであ
り；Ｍ1 及びＭ2 は同一でも異なっていてもよく、−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣH2−
Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−又は−ＣH2−ＣH2−であり；ａ、
ｂ、ｃ、ｄ、ｅ及びｆは、０又は１（但し、ａ＋ｃ＋ｅ
＝０、１、２又は３）である。〕 Ｄ．下式VII のケイ素化合物。
【００５５】
【化１５】 〔式中、Ｒ1 は、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、
１又は２の隣接しない−ＣH2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によ
って置換されていてもよい基であり；Ｒ2 は、それぞれ
１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝状のアルキル基であって、１又は２の隣接しない−Ｃ
H2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換されていてもよい
（但し、酸素に結合していない１つのＣH2基が−Ｓｉ
（ＣH3)2−によって置換されている）基であり；Ａ1 、
Ａ2 及びＡ3 は、同一でも異なっていてもよく、１又は
２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４−フェ
ニレン、トランス−1,４−シクロヘキシレン、１又は２
のＨ原子がＦにより置換されていてもよいピリジン−2,
５−ジイル、１又は２のＨ原子がＦにより置換されてい
てもよいピリミジン−2,５−ジイル、又は1,3,４−チア
ジアゾール−2,５−ジイルであり；Ｍ1 及びＭ2 は、同
一でも異なっていてもよく、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−ＣH2−Ｏ−又は−Ｏ−ＣH2−であり；そしてｉ、
ｋ、ｌ、ｍ及びｎは、０又は１（但し、ｉ＋ｌ＋ｎ＝２
又は３）である。〕 Ｅ．下式VIIIのハイドロキノン誘導体。
【００５６】
【化１６】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１又は３〜１６、好ましくは１又は３〜１
０の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基で
あって、１又は２の隣接しない−ＣH2−基が−Ｏ−、−
ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−
Ｏ−によって置換されていてもよい基であり；Ｒ3 は、
−ＣH3、−ＣF3又は−Ｃ2H5 であり；Ａ1 及びＡ2 は、
互いに独立して、
【化１７】 である。） Ｆ．下式（IX）のピリジルピリミジン。
【００５７】
【化１８】 （式中、ＡはＮでありかつＢはＣＨであるか又はＡはＣ
ＨでありかつＢはＮであり、ＣはＮでありかつＤはＣＨ
であるか又はＣはＣＨでありかつＤはＮであって、１又
は２のＣＨ基がＣＦによって置き換えられていてもよ
く；そしてＲ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、１又は２の隣
接しない−ＣH2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換さ
れていてもよい基である。） Ｇ．下式Ｘのフェニルベンゾエート。
【００５８】
【化１９】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、１又は２の隣
接しない−ＣH2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換さ
れていてもよい基であり；Ｍ1 及びＭ2 は、同一でも異
なっていてもよく、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−であ
り；そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、０又は１（但し、
ａ＋ｃ＋ｅ＝２又は３、ｂ＋ｄ＝１又は２）である。〕 Ｈ．下式XIの光学活性なフェニルベンゾエート。
【００５９】
【化２０】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、１又は２の隣
接しない−ＣH2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換さ
れていてもよく、Ｒ1 とＲ2 基の少なくとも１つがキラ
ルで非ラセミ体である基であり；Ｍ1 及びＭ2 は、同一
でも異なっていてもよく、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−
又は単結合であり；そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは０又
は１（但し、ａ＋ｃ＋ｅ＝２又は３）である。〕 Ｉ．下式XII の光学活性なオキシランエーテル。
【００６０】
【化２１】 （式中、＊はキラル中心であり；Ｒ1 は、それぞれ１〜
２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状
のアルキル基であって、１又は２の隣接しない−ＣH2−
基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｓｉ（ＣH3)2−によって置換さ
れていてもよい基であるか、又は次の光学活性な基であ
り；
【化２２】 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、互いに独立
してＨ又はそれぞれ１〜１６又は３〜１６の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝状のアルキル基であり；Ｐは−Ｃ
H2−又は−ＣＯ−であり；Ａ1 、Ａ2 及びＡ3 は、同一
でも異なっていてもよく、１又は２のＨ原子がＦにより
置換されていてもよい1,４−フェニレン、１又は２のＨ
原子がＦにより置換されていてもよいピリジン−2,５−
ジイル、１又は２のＨ原子がＦにより置換されていても
よいピリミジン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子が−
ＣＮ及び／又は−ＣH3により置換されていてもよいトラ
ンス−1,４−シクロヘキシレン、又は1,3,４−チアジア
ゾール−2,５−ジイルであり；Ｍ1 及びＭ2 は、同一で
も異なっていてもよく、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−又は−ＣH2−ＣH2−であ
り；そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、０又は１であ
る。） Ｊ．下式XIIIの光学活性なオキシランエーテル。
【００６１】
【化２３】 （式中、＊はキラル中心であり；Ｒ1 は、それぞれ１〜
２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状
のアルキル基であって、１又は２の隣接しない−ＣH2−
基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｓｉ（ＣH3)2−によって置換さ
れていてもよい基であり；Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、同一
でも異なっていてもよく、Ｈ又は１〜１６の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝状のアルキル基であり；Ａ1 、Ａ
2 及びＡ3 は、同一でも異なっていてもよく、１又は２
のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４−フェニ
レン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよ
いピリジン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子がＦによ
り置換されていてもよいピリミジン−2,５−ジイル、１
又は２のＨ原子が−ＣＮ及び／又は−ＣH3により置換さ
れていてもよいトランス−1,４−シクロヘキシレン、又
は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルであり；Ｍ1
及びＭ2 は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−又は−
ＣH2−ＣH2−であり；そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、
０又は１である。） Ｋ．下式XIV の光学活性なジオキソランエーテル。
【００６２】
【化２４】 （式中、＊はキラル中心であり；Ｒ1 は、それぞれ１〜
２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状
のアルキル基であって、１又は２の隣接しない−ＣH2−
基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｓｉ（ＣH3)2−によって置換さ
れていてもよい基であり；Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、同一
でも異なっていてもよく、Ｈ又は１〜１６の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝状のアルキル基であり、Ｒ2 とＲ
3 は一緒に−（ＣH2)5−を形成してもよく；Ａ1 、Ａ2
及びＡ3 は、同一でも異なっていてもよく、１又は２の
Ｈ原子がＦにより置換されていてもよい1,４−フェニレ
ン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい
ピリジン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子がＦにより
置換されていてもよいピリミジン−2,５−ジイル、１又
は２のＨ原子が−ＣＮ及び／又は−ＣH3により置換され
ていてもよいトランス−1,４−シクロヘキシレン、又は
1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルであり；Ｍ1 及
びＭ2 は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−又は−
ＣH2−ＣH2−であり；そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、
０又は１である。） Ｌ．下式XVの光学活性なジオキソランエーテル。
【００６３】
【化２５】 （式中、＊はキラル中心であり；Ｒ1 は、それぞれ１〜
１６の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基
であって、１又は２の隣接しない−ＣH2−基が−Ｏ−、
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−によって置換
されていてもよい基であり；Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、同
一でも異なっていてもよく、Ｈ又は１〜１６の炭素原子
を有する直鎖状のアルキル基であり；Ａ1 、Ａ2 及びＡ
3 は、同一でも異なっていてもよく、１又は２のＨ原子
がＦにより置換されていてもよい1,４−フェニレン、１
又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよいピリジ
ン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子がＦにより置換さ
れていてもよいピリミジン−2,５−ジイル、１又は２の
Ｈ原子が−ＣＮ及び／又は−ＣH3により置換されていて
もよいトランス−1,４−シクロヘキシレン、又は1,3,４
−チアジアゾール−2,５−ジイルであり；Ｍ1 及びＭ2
は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−又は−ＣH2−Ｃ
H2−であり；そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、０又は１
である。） Ｍ．下式XVI の大環状化合物。
【００６４】
【化２６】 （式中、ｎは０又は１であり；そしてＹは、−ＣＯ−
（ｔ−ブチル）又は−ＣＯ−（アダマンチル）であ
る。） 本発明による混合物は、光学技術の全ての領域、例え
ば、スイッチング及びディスプレイ素子（ディスプレイ
ズ）、光バルブ及びＮＬＯ特性を有する部品の用途に適
している。本発明による混合物は、スメクチック液晶の
特性が用いられる用途に特に適している。
【００６５】しかしながら、該混合物は一般にネマチッ
ク相も形成するので、ネマチック技術の領域においても
原則として使用可能である。アキラルな基本混合物は、
例えば、ガスクロマトグラフィーのカラム充填剤のよう
なアニソトロピック流体が用いられる全ての領域で用い
ることができる。
【００６６】本発明による強誘電性混合物は、ＳＳＦＬ
Ｃ作用の利用（例えば、グッドバイら, Ferroelectric
Liquid Crystals, 24 ff., Gordon & Breach, Philadel
phia, 1991を参照のこと）を基礎とする、従来技術の項
で記載したＦＬＣセルに好ましく用いられる。
【００６７】これらセルでは、本発明による化合物は、
好ましくは、例えば、ＤＥ４２１２８９３又は “Cycli
sche Strukturelemente enthaltende Silan-Koppler al
s Orientierungsschichten"〔配向層として環状構造素
子を含有するシランカプラー〕と題するドイツ特許出願
において提案された配向層と組み合わせて用いられる。
そこには、下式XVIIの化合物の準単分子層を含む液晶用
配向膜が記載されており、該化合物は、Ａn 基の単結合
を介して酸素含有層に結合している。
【００６８】Ｃy −Ｓp −Ａn XVII 〔式中、Ｃy は、縮合ベンゼン環及びヘテロ原子として
−Ｏ−、−Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓｉ−及び−Ｂ−を含有し
てもよい８又はそれ以上の環員を有する中環状又は大環
状炭素環であり；Ｓp は、１〜２０の炭素原子を有する
アルキル基であって、１又は２の隣接しない−ＣH2−基
が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＮＨ−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−Ｏ−、−ＳO2−、−Ｓｉ（ＣH3)2−、−ＣＨ
＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていてもよい
基であり；Ａn は、ＳｉＸ1 Ｘ2 Ｘ3 （Ｘ1 は単結合で
あり、Ｘ2 及びＸ3 は、互いに独立して、単結合、アル
キル基又はアルコキシ基である）である。〕 本発明による混合物は、更に、フィールド処理、例え
ば、準ブックシェルフ・ジオメトリー（ＱＢＣ）〔例え
ば、リーガーら, SID 91 Digest (Anaheim) 1991, p.39
6 を参照のこと〕での動作に適している。
【００６９】本発明による混合物は、ＤＨＦ作用又はＰ
ＳＦＬＣＤ作用（ＳＢＦ、つまり短ピッチ双安定性強誘
電性作用としても知られているピッチ安定化強誘電性液
晶ディスプレイ）の利用を基礎とする強誘電性液晶ディ
スプレイにおける用途にも同じく適している。ＤＨＦ作
用は、例えば、オストロフスキー (B.I. Ostrovski)に
より Advances in Liquid Crystal Reseach and Applic
ations, Oxford/Budapest, 1980, 469 ff.に記載されて
おり、ＰＳＦＬＣＤ作用は、例えば、ＤＥ−Ａ３９２０
６２５及びＥＰ−Ａ ０４０５３４６に記載されてい
る。この作用を利用するには、ＳＳＦＬＣ作用とは対照
的に、短いＳｃピッチを有する液晶物質が必要である。
【００７０】実施例により本発明をより詳細に説明する
が、限定することを意図したものではない。
【００７１】
【実施例】本発明による混合物の物性を明らかにするた
めに種々の測定方法を用いた。
【００７２】相転移温度は、偏光顕微鏡を用いて加熱し
た時の構造上の変化から測定した。融点は、ＤＳＣ測定
器を用いて測定した。
【００７３】イソトロピック相 （Ｉ） ネマチック相 （Ｎ又はＮ*） スメクチックＣ相 （Ｓｃ又はＳｃ*） スメクチックＡ相 （ＳA ） 結晶相 （Ｘ） の間の相転移温度データを℃で表示し、相配列内の相の
名称の間にその値を示している。括弧内の値は、冷却の
際に得られた。
【００７４】該混合物の電気光学的特性を測定するため
に、上記の配向層を有する自製１画素テストセルを用い
る。液晶層の厚さは、1.５〜２μｍの間で変動する。減
圧を使用して又は使用しないで、イソトロピック相内の
毛管力により該セルを満たした。ＣＰＡ測定は、バイア
スＢ＝４：１で、SPIE 1665, Liquid Crystal Material
s, Devices and Applications (1992)に示された電気ア
ドレシング・スキームを用いて行った。マージンの測定
は、バイアスＢ＝４：１で、同じ引用文献に示されたア
ドレシング・スキームを用いて行った。この際、得られ
たマージン（％）は、同じスキームを用いて測定した限
界電圧に関連する。
【００７５】実施例１ 以下の構成成分：
【化２７】
【化２８】 を有する本発明による混合物Ｍ１は、次の相連続を有す
る。
【００７６】
【式４】 実施例２ 以下の構成成分：
【化２９】
【化３０】 を有する本発明による混合物Ｍ２は、次の相レンジを有
する。
【００７７】
【式５】 実施例３ 比較混合物Ｖ１は、ＷＯ８６／０６４０１に記載された
６種のフェニルピリミジンを含有する。これら６化合物
の濃度の合計は、４3.７モル％である。この混合物にノ
ナン酸４−（５−ヘプタノイルオキシピリミジン−２−
イル）フェニル（式Ｉの化合物）を添加すると、本発明
による混合物Ｍ３が得られる。表１から、本発明による
混合物は、より低い融点と広いＳｃ*相レンジを有する
ことが分かる。
【００７８】Ｍ３では、ＷＯ８６／０６４０１に開示さ
れた６化合物と本発明による化合物の濃度の合計は、４
6.６モル％である。
【００７９】比較混合物Ｖ２はＶ１と性質的に同じ組成
を有するが、ＷＯ８６／０６４０１に開示された６化合
物の濃度の合計は、Ｖ１における４3.７モル％に比較し
て４6.６モル％である。
【００８０】従って、Ｖ２におけるＷＯ８６／０６４０
１に開示された６化合物の濃度の合計は、Ｍ３における
前記６化合物と本発明による化合物の濃度の合計と同じ
である。
【００８１】表１は、本発明による混合物Ｍ３も、Ｖ２
と比較して有意に向上した融点とＳｃ*相レンジを有す
ることを示している。
【００８２】
【表１】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】 実施例４ 実施例３に既に示したように、本発明による式Ｉの物質
は、非常に高い溶解性を有し、相挙動及び融点に関して
極めて積極的な作用を有する。ＷＯ８６／０６４０１
は、式Ｉ、III 及びIVの化合物の少なくとも３種が、適
当な混合物の調製に必要であると述べているが、本発明
による混合物は、混合物中のこれら化合物の数を有意に
減少させる。
【００８３】比較混合物３（Ｖ３）は、ＷＯ８６／０６
４０１による物質を１種だけ含有する。それは良好な融
点を有するが、Ｓｃ／ＳA 相転移は不満足なものであ
る。ドーパント濃度を維持しながら、第１に、実施例３
からの本発明による式Ｉの物質を、そして第２に、共融
３成分系ビスアルコキシフェニルピリミジン混合物（Ｗ
Ｏ８６／０６４０１を参照のこと）を、１５モル％の程
度まで混合して、混合物Ｍ４とＶ４を得る。
【００８４】本発明による物質の相配列及び共融比較混
合物の相配列は： 実施例１からの式Ｉの物質：Ｘ６３（３５）Ｓｃ８１Ｎ
８９Ｉ ＷＯ８６／０６４０１による共融混合物：Ｘ２１Ｓｃ８
４ＳA ９４Ｎ９７Ｉ 比較混合物３（Ｖ３）は、次の相レンジを有する：
【００８５】
【式６】 本発明による混合物Ｍ４は、１５モル％のノナン酸４−
（５−ヘプタノイルオキシピリミジン−２−イル）フェ
ニルを添加することによりこの混合物から得られる。Ｍ
４は、次の相レンジを有する：
【００８６】
【式７】 本発明による混合物は、有意により広いＳｃ*相レンジ
を有する。
【００８７】１８モル％のビスアルコキシフェニルピリ
ミジンの３成分系共融混合物をＶ３に添加すると、比較
混合物Ｖ４が得られる。
【００８８】これは、次の相レンジを有する：
【００８９】
【式８】 本発明による混合物は、より広いＳｃ*相レンジとより
低い融点を有する。これは、本発明による式Ｉのビスエ
ステルがそれ自体では、Ｖ４中に存在する３成分系共融
混合物よりも有意に高い融点と有意に小さいＳｃ相レン
ジを有することからすると、全く驚くべきである。
【００９０】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【表２】 表２から分かるように、本発明による混合物Ｍ４につい
ての構造Ｉにおけるスイッチング角度は、Ｖ３に比較し
て明確に増加しているにも拘らず、ＣＰＡは減少してお
り、同時に相対マージンが有意に増加している。比較混
合物Ｖ４は低いＣＰＡを有しているが、これは有意に低
いスイッチング角度のせいである。しかしながら、Ｖ４
のマージン及び回転粘度は、Ｍ４におけるよりも有意に
悪化している。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 ハビエル・マネロ ドイツ連邦共和国デー−65931 フランク フルト，ジントリンガー・バーンシュトラ ーセ 163

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ａ）少なくとも１種の下式Ｉで表される
    ビスエステル 【化１】 （式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよく、１又は
    ３〜２０の炭素原子を有し、更に１又は２以上のＨ原子
    がフッ素により置換されていてもよい非分枝状又は分枝
    状のアルキル鎖である。）及び ｂ）側鎖を１つだけ有する少なくとも１種の下式IIの化
    合物 【化２】 〔式中、 Ｒ1 は、１〜２２の炭素原子を有する直鎖状のアルキル
    基又は３〜２２の炭素原子を有する分枝状のアルキル基
    であって、１又は２の隣接しない−ＣH2−基が−Ｏ−、
    −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−
    Ｏ−又は−Ｓｉ（ＣH3)2−によって置換されていてもよ
    い基であり；Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 及びＡ4 は、同一でも異
    なっていてもよく、１又は２のＨ原子がＦ又はＣＮによ
    り置換されていてもよい1,４−フェニレン、１又は２の
    Ｈ原子がＦにより置換されていてもよいピリジン−2,５
    −ジイル、１又は２のＨ原子がＦにより置換されていて
    もよいピリミジン−2,５−ジイル、トランス−1,４−シ
    クロヘキシレン、1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイ
    ル又はナフタレン−2,６−ジイルであり；Ｍ1 、Ｍ2 及
    びＭ3 は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−又は−
    ＣH2−ＣH2−であり；そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ及びｆ
    は、０又は１（但し、ａ＋ｃ＋ｅ＝０、１、２又は３）
    である。〕を含む液晶混合物。
  2. 【請求項２】 １又は２以上の請求項１の式Ｉの化合物
    を0.１〜８０重量％含有する、請求項１記載の液晶混合
    物。
  3. 【請求項３】 １又は２以上の請求項１の式IIの化合物
    を0.１〜８０重量％含有する、請求項１又は２記載の液
    晶混合物。
  4. 【請求項４】 ２〜２０の成分を含有する、請求項１〜
    ３のいずれか１項に記載の液晶混合物。
  5. 【請求項５】 強誘電性である、請求項１〜４のいずれ
    か１項に記載の液晶混合物。
  6. 【請求項６】 請求項１の式ＩのＲ1 及びＲ2 が、同一
    でも異なっていてもよく、６〜１２の炭素原子を有する
    直鎖状のアルキル鎖である、請求項１〜５のいずれか１
    項に記載の液晶混合物。
  7. 【請求項７】 式IIにおいて、Ｒ1 が、１〜１４の炭素
    原子を有する直鎖状のアルキル基であって、１又は２の
    隣接しない−ＣH2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｓｉ（Ｃ
    H3)2−によって置換されていてもよい基であり；Ａ1 、
    Ａ2 、Ａ3 及びＡ4 が、同一でも異なっていてもよく、
    １又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４
    −フェニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されて
    いてもよいピリミジン−2,５−ジイル、トランス−1,４
    −シクロヘキシレン、1,3,４−チアジアゾール−2,５−
    ジイル、１又は２のＨ原子がＦにより置換されていても
    よいピリジン−2,５−ジイルである、請求項１〜６のい
    ずれか１項に記載の液晶混合物。
  8. 【請求項８】 請求項１〜８のいずれか１項に記載の液
    晶混合物を含有する電気光学的スイッチング及びディス
    プレイ素子。
  9. 【請求項９】 ノナン酸４−（５−ヘプタノイルオキシ
    ピリミジン−２−イル）フェニル。
  10. 【請求項１０】 液晶混合物にノナン酸４−（５−ヘプ
    タノイルオキシピリミジン−２−イル）フェニルを用い
    る方法。
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