JPH06330042A - スメクチック液晶混合物 - Google Patents

スメクチック液晶混合物

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JPH06330042A
JPH06330042A JP6072245A JP7224594A JPH06330042A JP H06330042 A JPH06330042 A JP H06330042A JP 6072245 A JP6072245 A JP 6072245A JP 7224594 A JP7224594 A JP 7224594A JP H06330042 A JPH06330042 A JP H06330042A
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JP6072245A
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Barbara Hornung
バルバラ・ホルヌンク
Dietmar Jungbauer
ディートマー・ユングバウアー
Javier Manero
ヤフィーア・マネロ
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 低い融点及び広いＳｃ相範囲を有する液晶混
合物、特にＦＬＣ混合物用に適した液晶混合物を提供す
る。 【構成】 成分Ａ、Ｂ及びＣを含む液晶混合物。 Ａ．式（Ｉ）及び／又は式（II）の化合物： Ｂ．式(III) の化合物： Ｃ．式（IV）の化合物： Ｒ1-O-CO-O-(-Ａ1)a (-Ｍ1)b (-Ａ2)c (-Ｍ2)d (-Ａ3)e (-O)f −Ｒ2 （IV） （式中、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ1 及びＲ2 はアルキル基であり、Ａ1 〜
Ａ3 は、1,４−フェニレン、ピリジン−2,５−ジイル、
ピリミジン−2,５−ジイル、トランス−1,４−シクロヘ
キシレン又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルで
あり、Ｍ1 〜Ｍ3 は、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−又は−ＣＨ2−
ＣＨ2−であり、Ｘ1 〜Ｘ4 はＣＨ又はＮであって、６
員環内のＮ原子の数が０、１又は２であり、ａ、ｂ、
ｃ、ｄ、ｅ及びｆは０又は１である。）。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フェニルピリミジン誘
導体を主成分とするスメクチック、特に強誘電性の液晶
混合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】異方性挙動と流動性挙動の特異な組み合
わせにより、液晶（ＬＣ）は、電気光学的スイッチング
及びディスプレイ装置において多様な応用の可能性が見
出されている。
【０００３】長く用いられてきたネマチック液晶相に加
えて、スメクチック液晶、特に強誘電性液晶（ＦＬＣ）
が最近になって益々用いられている。
【０００４】電気光学的スイッチング及びディスプレイ
要素において強誘電性液晶を実際に用いるには、広い温
度範囲で安定な、Ｓｃ*相の如きキラルな傾斜したスメ
クチック相が必要である〔例えば、メヤー (R.B. Meye
r) 、リーバート (L. Liebert) 、ストルゼレッキ(L. S
trzelecki) 及びケラー (P. Keller), J. Physique 36,
L-69 (1975) を参照のこと〕。この目的は、それら自
体でそのような相を形成する化合物を用いることによ
り、又はキラルな傾斜したスメクチック相を形成しない
化合物を光学活性な化合物によってドーピングすること
により達成することができる〔例えば、ブルネット(M.
Brunet) 及びウィリアムス (C. Williams),Ann. Phys.
3, 237 (1978)を参照のこと〕。
【０００５】強誘電性液晶混合物を含むスイッチング及
びディスプレイ装置（ＦＬＣ光バルブ）は、例えば、Ｅ
Ｐ−Ａ ００３２３６２（＝米国特許第4,３６7,９２４
号）に開示されている。ＬＣ光バルブは、例えば、電気
的スイッチングに基づいて、入射（及びおそらくは再反
射）光の強度を変えるようなやり方でそれらの光透過性
を変化させる装置である。例としては、既知の腕時計及
び計算機のディスプレイ又はオフィス・コミュニケーシ
ョンにおけるＬＣディスプレイ及びテレビ受像機があ
る。しかしながら、それらは、例えば、フォトコピア及
びプリンターで用いられるような光シャッターも含んで
いる。いわゆる“空間光変調器”もＬＣ光バルブの応用
分野である〔液晶装置ハンドブック (Liquid Crystal D
evice Handbook) ，日刊工業新聞社，東京，１９８９
年；ＩＳＢＮ ４−５２６−０２５９０−９Ｃ３０５
４、及びそこに引用された報文を参照のこと〕。
【０００６】議論されている電気光学的スイッチング及
びディスプレイ装置は、一般に、ＦＬＣ層がその両側
で、通常、ＦＬＣ層から始まり、少なくとも１つの配向
膜、電極及びリミティングプレート（例えば、ガラス
製）の順序の複数の層によって挟まれるように構成され
ている。更に、それらは“ゲスト−ホスト”モード又は
反射モードで動作する場合は１つの偏光子を含み、又透
過性複屈折モードが用いられる場合には２つの偏光子を
含む。スイッチング及びディスプレイ要素は、所望によ
り、拡散遮断層又は絶縁層等の更なる補助層を含む。上
に挙げた配向膜は、通常は有機ポリマー又は斜方蒸着し
た酸化ケイ素を含むフィルムをラビングしたものであ
り、ディスプレイメーカーによって異なる。
【０００７】リミティングプレート間の距離が充分に小
さい場合は、配向膜によって、ＦＬＣ分子は、該分子の
長軸が互いに平行に配列し、かつスメクチック平面が該
配向膜に対して垂直に配列するか又は傾斜する配置をと
る。この配列において、分子が２つの等価の配向を有す
ることが知られており、それらは電場をパルス状に印加
することによってその間で切り替わることができる。
【０００８】ディスプレイ全体にわたりＳｃ*相内にお
ける均一なプレナー配向を達成するためには、液晶混合
物の相系列が温度の低下につれて等方性−ネマチック−
スメクチックＡ−スメクチックＣであることが有利であ
る〔例えば、フラチシュラー(K. Flatischler) ら, Mo
l. Cryst. Liq. Cryst. 131, 21 (1985)；マツモト (T.
Matsumoto) ら, pp. 468-470, Proc. of the 6th Int.
Display Research Conf., Japan Display, １９８６
年，９月３０日〜１０月２日，東京；ムラカミ(M. Mura
kami) ら, 同文献, pp. 344-347 を参照のこと〕。
【０００９】更に、強誘電性（キラルなスメクチック）
液晶混合物については、Ｓｃ*相におけるヘリックスの
ピッチが、ディスプレイ内でのヘリックスの形成を防げ
るのに充分な大きさであり、かつ、Ｎ*相において、該
ディスプレイ内での冷却過程の際にツイスト状態が形成
されないが、その代わりに均一なネマチック相を形成で
きるだけの大きさであるという条件を満たさなければな
らない。ディスプレイ内における均一なプレナー配向の
形成は、高いコントラストを達成するのに必要である。
【００１０】上に挙げたように、分子の前後の切り替え
（従って、固定した偏光子設定の場合には明又は暗状
態）は、パルス状に電場を印加することにより行われ
る。ＦＬＣ分子の双安定性により、電圧は配向の変化の
ためにのみ印加しなければならない。ディスプレイの個
々の画素への再分割は、既知の電極のマトリックス配列
により行われる。電極は、一般にディスプレイのキャリ
ヤープレートの内側にあり、１つのキャリヤープレート
上には行電極が、他方のキャリヤープレート上には列電
極が存在している。その交差域において、画素Ｂ、即ち
行電極と列電極の間にある液晶が切り替えられる。ＦＬ
Ｃディスプレイのためのマルチプレックス・アドレシン
グの包括的説明は、例えば、Proc. SID 28/2, 211 (197
8)、及び Ferroelectrics 94, 3(1989)になされてい
る。
【００１１】ディスプレイにおけるＦＬＣ混合物の応答
時間Ｔは自発分極ＰS に反比例し、マイクロセカンドの
範囲内である。
【００１２】 Ｔ＝η／ＰS ・Ｅ Ｅ＝印加した電場の強さ η＝回転粘度 自発分極に加えて、傾き角θ、即ち、ｎ−ディレクター
（平均分子方向）と層の法平面の間の角度がかなり重要
である。複屈折Δｎ及び層の厚みｄと共に、この角度は
次の関係式に従ってディスプレイの明度に影響を与え
る。
【００１３】 Ｔ＝Ｔo sin2（４θ）・sin2（π・Δｎ・ｄ／λ） （Ｔo は入射光の強度であり、λは入射光の波長であ
る。） ディスプレイ内の電極のマトリックス配列の場合には、
列は通常は情報運搬パルス（カラム又はデータパルスと
しても知られている）が供給される電極である。次い
で、行が電気パルスによってストロボスコープ様に継続
的に活性化される。これは、行の画素への情報移行のた
めの前提である。ディスプレイの重要な特性は、像の形
成及び変化に必要な時間である。多くの適用にとって、
それはできるだけ短くあるべきである。
【００１４】行は継続的にアドレスされるため、重要な
要因は情報を読み込むために行がアドレスされなければ
ならない時間である。この読み込み時間が短ければ短い
ほど、液晶をスイッチングするのに必要な電圧パルスは
短くなる。一般に、印加されなければならない最大電圧
はドライバーの選択によって予め決められ、このためス
イッチングに必要なパルス幅はできるだけ小さく保たれ
るべきである。
【００１５】妥当に見積もって、必要なパルス幅と電圧
（＝パルス高さ）との積は一定である。即ち、電圧によ
らず、スイッチングのためにちょうど必要なパルス面積
（ＣＰＡ＝臨界パルス面積）は、液晶の速度を充分に特
徴付けるパラメーターに相当する。ＣＰＡはできるだけ
小さくあるべきである。
【００１６】更に、ディスプレイ内のＬＣ混合物は、高
いマージンを有しフリッカーが低いことが有利である
〔ディヨン(Diyon) ら, Ferroelectrics 113 (1991) 37
1 〕。マージンは、所定のドライビング・スキームにつ
いて、パルス高さがＬＣ混合物が充分に切り替わる程度
のものでなければならない電圧範囲を意味するものと理
解される。マージンはバイアス、即ち、行パルス電圧と
データパルス電圧との比率によって影響される。ディス
プレイ内の厚み及び／又は温度変化を相殺するには、マ
ージンはできるだけ大きくあるべきである。マルチプレ
ックス・アドレシングの場合には、選択されていない行
の分子はデータパルスによるそれらの静止状態からの撓
みを経てから再び弛緩する。これにより生ずる明度の変
化はフリッカーとして知られている。フリッカーはコン
トラストの低下をもたらす。リーカー (Rieker) ら〔Ph
ys. Rev. Lett. 59, 2658 (1987)〕は、等方性相からＳ
A 相を経由して冷却すると、Ｓｃ相がディスプレイ内で
いわゆるシェブロン・ジオメトリーを形成し、即ち層が
傾斜することを示した。このために、傾き角と透過性の
間の上記の関係式において、有効傾き角θeff が用いら
れなければならない。有効傾き角は、スメクチック法平
面の投影とセルのガラス表面に対する液晶の光学的軸の
間の角度である。
【００１７】ディスプレイは、冷却動作中に自然に形成
するシェブロン・ジオメトリーにおいて動作しても、特
殊な電場処理によりもたらされるいわゆる準ブックシェ
ルフ・ジオメトリー（ＱＢＧ）において動作してもよい
〔例えば、リーガー (H.Rieger) ら, SID 91 Digest (A
naheim) 1991, p.396 を参照のこと〕。
【００１８】個々の物質を用いて上記のパラメーターの
大部分について良好な値を得るのは殆ど不可能である。
このために、種々の物質の混合物が長い間用いられてき
た。一般に、かかる混合物はアキラルな基本混合物と光
学活性なドーパントを含む。
【００１９】アキラルな基本混合物は、好都合な温度範
囲で広いＳｃ相を有するべきである。更に、アキラルな
基本混合物は、相系列Ｉ−Ｎ−ＳA −Ｓｃ、及びできる
だけ低い融点を有するべきである。光学活性なドーパン
トは、ピッチを相殺し光学的異方性と誘電的異方性を調
和させて、該混合物中で強誘電性を誘発させるために用
いられる。
【００２０】フェニルピリミジンのある種の誘導体、特
に５−アルキル−２−（４−アルコキシフェニル）ピリ
ミジンが、Ｓｃ、ＳA 及びＮ相を形成できること〔デム
ス (D. Demus) 及びザシュケ (Zaschke), “Flussigkri
stalle in Tabellen" (Liquid Crystals in Tables), V
EB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie, Leipn
ig 1974, pp.260-261〕、及び、更に光学活性なドーパ
ントの添加によってＦＬＣ混合物に転化され得ること
〔ブリノフ (M. L. Blinov) ら, Sov. Phys. Usp. 27
(7), 492 (1984)；ベレスネフ (L. A. Beresnev) ら, F
erroelectrics 59[321]/1 (1984), Soc. Countries in
Liquid Crystals, Odessa, USSR, Oct. 1983 の第５会
議における報文；ＤＥ−Ａ−３５１５３４７，ＥＰ−Ａ
−０２０６２２８，ＥＰ−Ａ−０２２５１９５〕が知ら
れている。更に、複数のＬＣ化合物を混合することによ
って、比較的低い融点が得られかつ望ましい液晶相を広
げられること〔例えば、デムスら, Mol. Cryst. Liq. C
ryst. 25, 215 (1974)；グッドバイ (J. W. Goodby), F
erroelectrics 49, 275 (1985)を参照のこと〕、及び混
合物成分間の構造上の相違が大きければ大きいほど融点
の降下がより著しいこと〔例えば、デイブ (J. S. Dav
e) ら, J. Chem. Soc. 1955, 4305を参照のこと〕も知
られている。
【００２１】これまでに新規なＬＣ材料が供給され、そ
の混合物によって成功を収めてきたにも拘らず、ＬＣ基
本混合物、特にＦＬＣ混合物の開発が完了したとは決し
てみなすことができない。ディスプレイ要素（ディスプ
レイズ）のメーカーは、多様な応用分野のための広範囲
な種々の混合物に興味を抱き続けている。
【００２２】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、アキラルなＬＣ基本混合物、特にＦＬＣ混合物用に
適した成分を含む組成物を提供することにある。これら
の混合物は、上記の規準をできるだけ多く満たすべきで
あり、特に高いコントラスト、良好な配向、大きなマー
ジン、低いフリッカー、シェブロン・ジオメトリーにお
ける大きな角度、低い融点及びできるだけ高いＳｃ*／
ＳA 相転移温度を有するべきである。
【００２３】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、アルコ
キシフェニルピリミジン、ｍ−置換６員芳香族化合物及
び特定のメソゲニック(mesogenic) カーボネートの組み
合わせを含むスメクチック液晶混合物が、ＬＣ相におい
て使用するのに特に好都合な特性プロフィールを有する
ことが分かった。
【００２４】従って、本発明は、以下の成分Ａ、Ｂ及び
Ｃを含み、かつ、群Ｄ〜Ｈからの少なくとも１種の化合
物を含むスメクチック液晶混合物に関する。
【００２５】Ａ．式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物：
【化１８】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜１８又は３〜１８の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで酸素に
隣接する−ＣＨ2−基が−ＣＯ−により置換されていて
もよく、
【化１９】 である。）；及び／又は式（II）の少なくとも１種の化
合物：
【化２０】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜１８又は３〜１８の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで酸素に
隣接する−ＣＨ2−基が−ＣＯ−により置換されていて
もよく、
【化２１】 である。）。
【００２６】Ｂ．式(III) の少なくとも１種の化合物：
【化２２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１又は
隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｓi
(ＣＨ3)2−により置換されていてもよく、Ａ1 、Ａ2 及
びＡ3 は、同一でも異なっていてもよく、１又は２のＨ
原子がＦにより置換されていてもよい1,４−フェニレ
ン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい
2,５−ピリジンジイル、１又は２のＨ原子がＦにより置
換されていてもよい2,５−ピリミジンジイル、１又は２
のＨ原子が−ＣＮ及び／又は−ＣＨ3により置換されて
いてもよいトランス−1,４−シクロヘキシレン、又は1,
3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルであり、Ａ1 はま
た
【化２３】 であってもよく、Ｍ1 、Ｍ2 及びＭ3 は、同一でも異な
っていてもよく、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−又は−ＣＨ2−ＣＨ2
−であり、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7
及びＸ8 は、ＣＨ又はＮであって、６員環内のＮ原子の
数が０、１又は２であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ及びｆは
０又は１である。但し、ａ＋ｃ＋ｅ＝０、１、２又は３
であることを条件とする。）。
【００２７】Ｃ．式（IV）の化合物： Ｒ1-O-CO-O-(-Ａ1)a (-Ｍ1)b (-Ａ2)c (-Ｍ2)d (-Ａ3)e (-O)f −Ｒ2 （IV） （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であり、Ａ1 、Ａ2 及び
Ａ3 は、同一でも異なっていてもよく、１又は２のＨ原
子がＦにより置換されていてもよい1,４−フェニレン、
１又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい2,５
−ピリミジンジイル、又は１又は２のＨ原子がＦにより
置換されていてもよい2,５−ピリジンジイルであり、Ｍ
1 及びＭ2 は、同一でも異なっていてもよく、−Ｏ−、
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＨ2−又は−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、ａ、
ｂ、ｃ、ｄ、ｅ及びｆは０又は１である。但し、ａ＋ｃ
＋ｅ＝１、２又は３であることを条件とする。）。
【００２８】Ｄ．式（Ｖ）のケイ素化合物： Ｒ1 (-Ａ1)i (-Ｍ1)k (-Ａ2)l (-Ｍ2)m (-Ａ3)n −Ｒ2 （Ｖ） （式中、Ｒ1 は、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、
ここで１又は隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−
ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−
Ｏ−により置換されていてもよく、Ｒ2 は、それぞれ１
〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
状のアルキル基であって、ここで１又は隣接しない２の
−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されていても
よいが、酸素に結合していない１の−ＣＨ2−基が−Ｓi
(ＣＨ3)2−により置換されていることを条件とし、Ａ
1 、Ａ2 及びＡ3 は、同一でも異なっていてもよく、１
又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４−
フェニレン、トランス−1,４−シクロヘキシレン、１又
は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい2,５−ピ
リジンジイル、１又は２のＨ原子がそれぞれＦにより置
換されていてもよい2,５−ピリミジンジイル、又は1,3,
４−チアジアゾール−2,５−ジイルであり、Ｍ1 及びＭ
2 は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＨ2−であり、
ｉ、ｋ、ｌ、ｍ及びｎは０又は１である。但し、ｉ＋ｌ
＋ｎ＝２又は３であることを条件とする。）。
【００２９】Ｅ．式（VI）のハイドロキノン誘導体：
【化２４】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜１６又は３〜１６、好ましくは１〜１
０又は３〜１０の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の
アルキル基であって、ここで１又は隣接しない２の−Ｃ
Ｈ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−
Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されていてもよ
く、Ｒ3 は−ＣＨ3、−ＣＦ3又は−Ｃ2Ｈ5 であり、Ａ1
及びＡ2 は、同一でも異なっていてもよく、フェニレ
ン又はシクロヘキシレン基である。）。
【００３０】Ｆ．式(VII) のピリジルピリミジン類：
【化２５】 （式中、ＡはＮでありかつＢはＣＨであるか、又はＡは
ＣＨでありかつＢはＮであり、ＣはＮでありかつＤはＣ
Ｈであるか、又はＣはＣＨでありかつＤはＮであって、
ここで１又は２のＣＨ基はＣＦ基により置換されていて
もよく、Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１又は
隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置
換されていてもよい。）。
【００３１】Ｇ．式（VIII）のフェニルベンゾエート
類：
【化２６】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１又は
隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置
換されていてもよく、Ｍ1 及びＭ2 は、同一でも異なっ
ていてもよく、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−であり、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは０又は１である。但し、ａ＋ｃ
＋ｅ＝２又は３であり、かつｂ＋ｄ＝１又は２であるこ
とを条件とする。）。
【００３２】Ｈ．式（IX）の化合物： Ｒ1 (-Ａ1)a (-Ｍ1)b (-Ａ2)c (-Ｍ2)d (-Ａ3)e (-Ｍ3)f (-Ａ4)−Ｈ（IX） （式中、Ｒ1 は、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、
ここで１又は隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−
ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ
−又は−Ｓi(ＣＨ3)2−により置換されていてもよく、
Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 及びＡ4 は、同一でも異なっていても
よく、１又は２のＨ原子がＦ又はＣＮにより置換されて
いてもよい1,４−フェニレン、１又は２のＨ原子がＦに
より置換されていてもよい2,５−ピリジンジイル、１又
は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい2,５−ピ
リミジンジイル、トランス−1,４−シクロヘキシレン、
1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイル又は2,６−ナフ
タレンジイルであり、Ｍ1 、Ｍ2 及びＭ3 は、同一でも
異なっていてもよく、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−
ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−又は−ＣＨ2−ＣＨ2−であ
り、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ及びｆは０又は１である。但
し、ａ＋ｃ＋ｅ＝０、１、２又は３であることを条件と
する。）。
【００３３】本発明による液晶混合物は、低い融点、広
いＳｃ相及び高いＳｃ／ＳA 相転移性を有する。本発明
による強誘電性液晶混合物は、良好な配向、大きなマー
ジン、低いフリッカー及びシェブロン・ジオメトリーに
おける大きな角度を有する。
【００３４】成分Ａとして好ましい化合物は、Ｒ1 及び
Ｒ2 が、同一でも異なっていてもよく、それぞれ１〜１
２又は３〜１２の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の
アルキル基であって、ここで酸素に隣接する−ＣＨ2−
基が−ＣＯ−により置換されていてもよく、
【化２７】 である式（Ｉ）及び／又は（II）の化合物である。
【００３５】成分Ｂとして好ましい化合物は、Ｒ1 及び
Ｒ2 が、同一でも異なっていてもよく、１〜１４の炭素
原子を有する直鎖状のアルキル基であって、ここで１又
は隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−
ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｓ
i(ＣＨ3)2−により置換されていてもよく、Ａ1 、Ａ2
及びＡ3 が、同一でも異なっていてもよく、1,４−フェ
ニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されていても
よい2,５−ピリミジンジイル、トランス−1,４−シクロ
ヘキシレン又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイル
である式(III）の化合物である。
【００３６】成分Ｃとして好ましい化合物は、Ｒ1 及び
Ｒ2 が、同一でも異なっていてもよく、１〜１４の炭素
原子を有する直鎖状のアルキル基であって、ここで１又
は隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−
ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｓ
i(ＣＨ3)2−により置換されていてもよく、Ａ1 、Ａ2
及びＡ3 が、同一でも異なっていてもよく、1,４−フェ
ニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されていても
よい2,５−ピリミジンジイル、トランス−1,４−シクロ
ヘキシレン又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイル
である式（IV）の化合物である。
【００３７】群Ｄからの好ましい化合物は、Ｒ1 が、そ
れぞれ１〜１２又は３〜１２の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝状のアルキル基であって、ここで１又は隣接し
ない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ
−ＣＯ−により置換されていてもよく、Ｒ2 が、それぞ
れ１〜１２又は３〜１２の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝状のアルキル基であって、ここで１又は隣接しない
２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−Ｃ
Ｏ−により置換されていてもよく、酸素に結合していな
い１の−ＣＨ2−基が−Ｓi(ＣＨ3)2−により置換されて
いる式（Ｖ）の化合物である。
【００３８】群Ｅからの好ましい化合物は、Ｒ1 及びＲ
2 が、同一でも異なっていてもよく、それぞれ１〜１０
又は３〜１０の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のア
ルキル基であって、ここで１の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によ
り置換されていてもよく、Ｒ3 が−ＣＨ3又は−ＣＦ3で
ある式（VI）の化合物である。
【００３９】群Ｆからの好ましい化合物は、Ｒ1 及びＲ
2 が、同一でも異なっていてもよく、それぞれ１〜１４
又は３〜１４の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のア
ルキル基であって、ここで１又は隣接しない２の−ＣＨ
2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されていてもよい式
(VII）の化合物である。
【００４０】群Ｇからの好ましい化合物は、Ｒ1 及びＲ
2 が、同一でも異なっていてもよく、１〜１４の炭素原
子を有する直鎖状のアルキル基であって、ここで１又は
隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置
換されていてもよい式（VIII）の化合物である。
【００４１】群Ｈからの好ましい化合物は、Ｒ1 が、１
〜１４の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であっ
て、ここで１又は隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−又は−Ｓi(ＣＨ3)2−により置換されていても
よく、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 及びＡ4 が、同一でも異なって
いてもよく、1,４−フェニレン、１又は２のＨ原子がＦ
により置換されていてもよい2,５−ピリミジンジイル、
トランス−1,４−シクロヘキシレン又は1,3,４−チアジ
アゾール−2,５−ジイルである式（IX）の化合物であ
る。
【００４２】本発明はまた、 ａ）群Ａ、Ｂ及びＣのそれぞれからの少なくとも１種の
化合物； ｂ）群Ｄ〜Ｈからの少なくとも１種の化合物； ｃ）下記の群Ｉ〜Ｍからの少なくとも２種の化合物； ｄ）下記の群Ｎからの少なくとも１種の化合物 を含む強誘電性液晶混合物に関する。
【００４３】Ｉ．式（Ｘ）の光学活性なフェニルベンゾ
エート類：
【化２８】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１又は
隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置
換されていてもよく、Ｒ1 及びＲ2 の少なくとも１は分
枝状の光学活性なアルキル基であり、Ｍ1 及びＭ2 は、
同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−又は単結合であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは０又は
１である。但し、ａ＋ｃ＋ｅ＝２又は３でありかつｂ＋
ｄ＝１又は２であることを条件とする。）。
【００４４】Ｊ．式（XI）の光学活性なオキシランエー
テル類：
【化２９】 （式中、＊はキラル中心であり、Ｒ1 は、それぞれ１〜
２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状
のアルキル基であって、ここで１又は隣接しない２の−
ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｓi(ＣＨ3)2−により
置換されていてもよく、又は下記の光学活性な基であ
り、
【化３０】 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、同一でも異
なっていてもよく、Ｈ又はそれぞれ１〜１６又は３〜１
６の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基で
あり、Ｐは、−ＣＨ2−又は−ＣＯ−であり、Ａ1 、Ａ2
及びＡ3 は、同一でも異なっていてもよく、１又は２
のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４−フェニ
レン、１又は２のＨ原子それぞれがＦにより置換されて
いてもよい2,５−ピリジンジイル、１又は２のＨ原子が
Ｆにより置換されていてもよい2,５−ピリミジンジイ
ル、１又は２のＨ原子が−ＣＮ及び／又は−ＣＨ3 によ
り置換されていてもよいトランス−1,４−シクロヘキシ
レン、又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルであ
り、Ｍ1 及びＭ2 は、同一でも異なっていてもよく、−
ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｈ2−又は−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及
びｅは０又は１である。）。
【００４５】Ｋ．式(XII）の光学活性なオキシランエス
テル類：
【化３１】 （式中、＊はキラル中心であり、Ｒ1 は、それぞれ１〜
２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状
のアルキル基であって、ここで１又は隣接しない２の−
ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｓi(ＣＨ3)2−により
置換されていてもよく、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、同一で
も異なっていてもよく、Ｈ又は１〜１６の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝状のアルキル基であり、Ａ1 、Ａ2
及びＡ3 は、同一でも異なっていてもよく、１又は２の
Ｈ原子がＦにより置換されていてもよい1,４−フェニレ
ン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい
2,５−ピリジンジイル、１又は２のＨ原子がＦにより置
換されていてもよい2,５−ピリミジンジイル、１又は２
のＨ原子が−ＣＮ及び／又は−ＣＨ3 により置換されて
いてもよいトランス−1,４−シクロヘキシレン、又は1,
3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルであり、Ｍ1 及び
Ｍ2 は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ−Ｏ−、
−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−又は−Ｃ
Ｈ2−ＣＨ2−であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは０又は１
である。）。
【００４６】Ｌ．式（XIII）の光学活性なジオキソラン
エーテル類：
【化３２】 （式中、＊はキラル中心であり、Ｒ1 は、それぞれ１〜
２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状
のアルキル基であって、ここで１又は隣接しない２の−
ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｓi(ＣＨ3)2−により
置換されていてもよく、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、同一で
も異なっていてもよく、Ｈ又は１〜１６の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、Ｒ2 とＲ
3 が一緒に−（ＣＨ2)5−を形成していてもよく、Ａ
1 、Ａ2 及びＡ3 は、同一でも異なっていてもよく、１
又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４−
フェニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されてい
てもよい2,５−ピリジンジイル、１又は２のＨ原子がＦ
により置換されていてもよい2,５−ピリミジンジイル、
１又は２のＨ原子が−ＣＮ及び／又は−ＣＨ3 により置
換されていてもよいトランス−1,４−シクロヘキシレ
ン、又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルであ
り、Ｍ1 及びＭ2 は、同一でも異なっていてもよく、−
ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｈ2−又は−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及
びｅは０又は１である。）。
【００４７】Ｍ．式(XIV）の光学活性なジオキソランエ
ステル類：
【化３３】 （式中、＊はキラル中心であり、Ｒ1 は、１〜１６の炭
素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基であっ
て、ここで１又は隣接しない２以上の−ＣＨ2−基が−
Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−により
置換されていてもよく、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、同一で
も異なっていてもよく、Ｈ又は１〜１６の炭素原子を有
する直鎖状のアルキル基であって、Ｒ2 とＲ3 が一緒に
−（ＣＨ2)5−を形成していてもよく、Ａ1 、Ａ2 及び
Ａ3 は、同一でも異なっていてもよく、１又は２のＨ原
子がＦにより置換されていてもよい1,４−フェニレン、
１又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい2,５
−ピリジンジイル、１又は２のＨ原子がＦにより置換さ
れていてもよい2,５−ピリミジンジイル、１又は２のＨ
原子が−ＣＮ及び／又は−ＣＨ3 により置換されていて
もよいトランス−1,４−シクロヘキシレン、又は1,3,４
−チアジアゾール−2,５−ジイルであり、Ｍ1 及びＭ2
は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−又は−ＣＨ2
−ＣＨ2−であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは０又は１で
ある。）。
【００４８】Ｎ．式（XV）の大環状化合物：
【化３４】 （式中、ｎは０又は１であり、そしてＹは、−ＣＯ−
（ｔ−ブチル）又は−ＣＯ−（アダマンチル）であ
る。）。
【００４９】群Ｉ〜Ｍからの光学活性な化合物における
全ての不斉炭素原子は、互いに独立してＲ又はＳ配置を
とってもよい。
【００５０】本発明による混合物は、上に挙げたＦＬＣ
混合物の要件を特に充分に満たし、特に、短い応答時
間、特に高いマージン及び非常に良好な配向性を示す。
これらの混合物は、シェブロン・ジオメトリーにおいて
非常に良好に動作するだけでなく、更に、電場処理（即
ち、準ブックシェルフ・ジオメトリー（ＱＢＧ）での動
作）にも適している。
【００５１】群Ｉからの好ましい化合物は、Ｒ1 及びＲ
2 が、同一でも異なっていてもよく、それぞれ１〜１６
又は３〜１６の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のア
ルキル基であって、ここで１の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、
−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−により置換されていても
よく、Ｒ1 及びＲ2 の少なくとも１が分枝状の光学活性
なアルキル基である式（Ｘ）の化合物である。
【００５２】群Ｊからの好ましい化合物は、Ｒ1 が、１
〜１４の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であっ
て、ここで１又は隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−又は−Ｓi(ＣＨ3)2−により置換されていても
よく、又は下記の光学活性な基であり、
【化３５】 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 が、同一でも異
なっていてもよいが、Ｒ2 ＝Ｒ5 、Ｒ3 ＝Ｒ6 及びＲ4
＝Ｒ7 である、１〜６の炭素原子を有する直鎖状のアル
キル基であり、Ａ1 、Ａ2 及びＡ3 が、同一でも異なっ
ていてもよく、1,４−フェニレン、１又は２のＨ原子が
Ｆにより置換されていてもよい2,５−ピリミジンジイ
ル、トランス−1,４−シクロヘキシレン又は1,3,４−チ
アジアゾール−2,５−ジイルである式（XI）の化合物で
ある。
【００５３】群Ｋからの好ましい化合物は、Ｒ1 が、１
〜１４の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であっ
て、ここで１又は隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−又は−Ｓi(ＣＨ3)2−により置換されていても
よく、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 が、同一でも異なっていても
よく、Ｈ又は１〜６の炭素原子を有する直鎖状のアルキ
ル基であり、Ａ1 、Ａ2 及びＡ3 が、同一でも異なって
いてもよく、1,４−フェニレン、１又は２のＨ原子がＦ
により置換されていてもよい2,５−ピリミジンジイル、
トランス−1,４−シクロヘキシレン又は1,3,４−チアジ
アゾール−2,５−ジイルである式(XII）の化合物であ
る。
【００５４】群Ｌからの好ましい化合物は、Ｒ1 が、１
〜１４の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であっ
て、ここで１又は隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−又は−Ｓi(ＣＨ3)2−により置換されていても
よく、Ｒ2 及びＲ3 が、ＣＨ3であるか又は一緒に−
（ＣＨ2)5−を形成し、Ｒ4 がＨであり、Ａ1 、Ａ2 及
びＡ3 が、同一でも異なっていてもよく、1,４−フェニ
レン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよ
い2,５−ピリミジンジイル、トランス−1,４−シクロヘ
キシレン、又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイル
である式 (XIII) の化合物である。
【００５５】群Ｍからの好ましい化合物は、Ｒ1 が、１
〜１４の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であっ
て、ここで１の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、
−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されてい
てもよく、Ｒ2 及びＲ3 が、ＣＨ3であるか又は一緒に
−（ＣＨ2)5−を形成し、Ｒ4 がＨであり、Ａ1 、Ａ2
及びＡ3 が、同一でも異なっていてもよく、1,４−フェ
ニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されていても
よい2,５−ピリミジンジイル、トランス−1,４−シクロ
ヘキシレン又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイル
である式(XIV）の化合物である。
【００５６】成分Ａ、Ｂ及びＣに加えて成分Ｄ〜Ｈの３
〜５種を含む本発明によるアキラルな基本混合物が好ま
しく、成分Ｄ〜Ｈの４〜５種を含む混合物が非常に好ま
しい。特に好ましいのは、次の成分の組み合わせであ
る： ａａ）Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｅ ａｂ）Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｅ ａｃ）Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｅ＋Ｆ ａｄ）Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｅ＋Ｆ＋Ｇ ａｅ）Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｅ＋Ｆ＋Ｇ＋Ｈ。
【００５７】本発明による強誘電性混合物は、成分Ａ、
Ｂ及びＣに加えて、成分Ｄ〜Ｈの少なくとも１種及び成
分Ｎの少なくとも１種を含み、好ましくは、成分Ｉ〜Ｍ
の３種又は４種以上を含む。
【００５８】特に好ましいのは、次の成分の組み合わせ
である： ｂａ）Ｎ＋Ｊ ｂｂ）Ｎ＋Ｉ＋Ｊ＋Ｋ＋Ｌ＋Ｍ ｂｃ）Ｎ＋Ｊ＋Ｋ＋Ｌ ｂｄ）Ｎ＋Ｊ＋Ｋ＋Ｌ＋Ｍ ｂｅ）Ｎ＋Ｊ＋Ｋ＋Ｍ。
【００５９】本発明による混合物は、好ましくは、次の
重量の前述の成分を含有する： 〔各場合において％は混合物全体の重量を基準にした重
量％である〕 Ａ： １０〜７０％、好ましくは１５〜６０％、特に２
０〜５０％； Ｂ： ２〜３０％、好ましくは２〜２０％、特に５〜１
０％； Ｃ： １〜３０％、好ましくは２〜２０％、特に５〜１
５％； Ｄ： ０〜３０％、好ましくは１〜２５％、特に５〜２
０％； Ｅ： ０〜１５％、好ましくは１〜１０％、特に２〜５
％； Ｆ： ０〜１５％、好ましくは１〜１０％、特に２〜５
％； Ｇ： ０〜３０％、好ましくは１〜２５％、特に２〜２
０％； Ｈ： ０〜３０％、好ましくは１〜２０％、特に５〜２
０％； Ｉ： ０〜１５％、好ましくは０〜１０％、特に１〜５
％； Ｊ： ０〜２０％、好ましくは１〜２０％、特に１〜１
５％； Ｋ： ０〜２０％、好ましくは１〜２０％、特に１〜１
５％； Ｌ： ０〜２０％、好ましくは0.１〜１５％、特に１〜
１０％； Ｍ： ０〜２０％、好ましくは１〜１５％、特に１〜１
０％； Ｎ： ０〜５％、好ましくは0.１〜３％、特に0.５〜1.
５％。
【００６０】本発明による混合物は、好ましくは３〜３
０（強誘電性混合物については５〜３０）の個々の化合
物、特に好ましくは５〜２５、非常に好ましくは７〜２
２、特に１０〜２０の個々の化合物を含有する。成分の
うち、次の数の個々の化合物を用いるのが好ましい： Ａ： １〜１０の個々の化合物、特に好ましくは４〜７
の個々の化合物； Ｂ： １〜５の個々の化合物、特に好ましくは１〜３の
個々の化合物； Ｃ： １〜５の個々の化合物、特に好ましくは１〜３の
個々の化合物； Ｄ： ０〜５の個々の化合物、特に好ましくは１〜３の
個々の化合物； Ｅ： ０〜３の個々の化合物、特に好ましくは１〜２の
個々の化合物； Ｆ： ０〜３の個々の化合物、特に好ましくは１〜２の
個々の化合物； Ｇ： ０〜３の個々の化合物、特に好ましくは１〜２の
個々の化合物； Ｈ： ０〜５の個々の化合物、特に好ましくは１〜３の
個々の化合物； Ｉ： ０〜２の個々の化合物、特に好ましくは０〜１の
個々の化合物； Ｊ： ０〜３の個々の化合物、特に好ましくは１〜２の
個々の化合物； Ｋ： ０〜３の個々の化合物、特に好ましくは１〜２の
個々の化合物； Ｌ： ０〜３の個々の化合物、特に好ましくは０〜１の
個々の化合物； Ｍ： ０〜３の個々の化合物、特に好ましくは０〜１の
個々の化合物； Ｎ： ０〜３の個々の化合物、特に好ましくは１の個々
の化合物。
【００６１】成分Ａ〜Ｎに加えて、本発明による混合物
は、所望により、粘度低減剤の如き補助成分を含有して
もよい。
【００６２】本発明による混合物の個々の成分はそれ自
体公知である。それらは、それらの製造法と共に例えば
次の文献に記載されている： Ａ： ＷＯ−Ａ ８６／０６４０１ Ｂ： ＥＰ−Ａ ０５７８０５４ Ｃ： 米国特許第4,８７4,５４２号 Ｄ： ＥＰ−Ａ ０３５５００８ Ｅ： ＤＥ−Ａ ４２４３７０５ Ｆ： ＷＯ−Ａ ９２／１２９７４ Ｇ： ケラー(P. Keller) ら, Ferroelectrics 58 (198
4) 3；グッドバイら,Liquid Crystals and Ordered Flu
ids, vol. 4, New York 1984 Ｈ： ＤＥ−Ａ ４１３６６２７ Ｉ： ケラーら, Ferroelectrics 58 (1984) 3；グッド
バイら,Liquid Crystals and Ordered Fluids, vol. 4,
New York 1984 Ｊ： ＥＰ−Ａ ０２６３４３７（米国特許第4,８７6,
０２８号）、ＤＥ−Ａ４１４３１３９ Ｋ： ＥＰ−Ａ ０２９２９５４（米国特許第4,９８8,
４５９号） Ｌ： ＥＰ−Ａ ０３５１７４６ Ｍ： ＥＰ−Ａ ０３６１２７２ Ｎ： ＥＰ−Ａ ０５２８４１５。
【００６３】本発明による混合物を製造するには、個々
の物質を、例えば、一緒に攪拌して等方性相にし、粒子
及び懸濁物質を適当なフィルターで取り除く。
【００６４】本発明による混合物は、光学技術の全ての
分野に用いるのに適しており、例えば、スイッチング及
びディスプレイ要素、光バルブ及びＮＬＯ特性を有する
成分に用いるのに適している。本発明による混合物は、
スメクチック液晶の特性が利用されるどのような用途に
も特に適している。
【００６５】しかしながら、該混合物は一般にネマチッ
ク相も形成するので、ネマチック技術の分野において用
いるのも原則として可能である。アキラルな基本混合物
は、異方性流体が用いられるすべての分野において用い
ることができ、例えば、ガスクロマトグラフィー用のカ
ラム材料として用いることができる。
【００６６】本発明による強誘電性混合物は、好ましく
は先に詳細に説明したＦＬＣセルにおいて用いられ、そ
れらはＳＳＦＬＣ作用の利用に基づいている〔例えば、
グッドバイら, Ferroelectric Liquid Crystals, pp. 2
4 ff., Gordon & Breach, Philadelphia, 1991を参照の
こと〕。これらのセルにおいて、本発明による化合物
は、好ましくは例えば、ＤＥ−Ａ ４２１２８９３又は
「配向膜として環状構造要素成分を含有するシランカプ
ラー (Cyclische Strukturelemente enthaltendeSilan-
Koppler als Orientierungsschichten)」と題するドイ
ツ特許出願において提案されている配向膜と組み合わせ
て用いられる。後者の文献には、下式 Ｃy −Ｓp −Ａn （式中、Ｃy は、８又は９以上の環員を有する中環状又
は大環状炭素環であって、縮合したベンゼン環及びヘテ
ロ原子として−Ｏ−、−Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓi −及び−
Ｂ−を含有してもよく；Ｓp は、１〜２０の炭素原子を
有するアルキル基であって、ここで１又は隣接しない２
以上の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＨ
−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−ＳＯ2−、−
Ｓi(ＣＨ3)2−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−により
置換されていてもよく、Ａn はＳi Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 であ
り、Ｘ1 は単結合であり、そしてＸ2 及びＸ3 は、同一
でも異なっていてもよく、単結合、アルキル基又はアル
コキシ基である。）の化合物がＡn 基の単結合を介して
酸素含有層に結合している、該化合物の準単分子層を含
む液晶用配向フィルムが記載されている。
【００６７】更に、該混合物は、電場処理、即ち、準ブ
ックシェルフ・ジオメトリー（ＱＢＧ）での動作にも適
している〔例えば、リーガー(H. Rieger) ら, SID 91 D
igest (Anaheim), 1991, p. 396 を参照のこと〕。
【００６８】本発明による混合物は、ＤＨＦ作用又はＰ
ＳＦＬＣＤ作用（ＳＢＦ、即ち短ピッチ双安定性強誘電
性作用としても知られているピッチ安定化強誘電性液晶
ディスプレイ）の利用に基づく強誘電性液晶ディスプレ
イにおける用途にも適している。ＤＨＦ作用は、例え
ば、オストロフスキ (B.I. Ostrovski) により、Advanc
es in Liquid Crystal Reseach and Applications, Oxf
ord/Budapest, 1980,pp.496 ff. に記載されており、Ｐ
ＳＦＬＣＤ作用は、例えば、ＤＥ−Ａ ３９２０６２５
及びＥＰ−Ａ ０４０５３４６に記載されている。この
作用を利用するには、ＳＳＦＬＣ作用とは対照的に、短
いＳｃピッチを有する液晶物質を必要とする。
【００６９】以下、実施例により本発明をより詳細に説
明する。
【００７０】
【実施例】混合物の電気光学的特性を測定するために、
上記の配向膜を有する自製の１画素試験セルを用いた。
液晶の厚みは1.５〜２μｍの間で変動させた。セルは、
真空を用いて又は用いずに等方性相において毛管力によ
り充填した。ＣＰＡ測定は、 SPIE 1665, Liquid Cryst
al Materials, Devices and Applications (1992)に示
された電気ドライビング・スキームを用いて、バイアス
Ｂ＝４：１で行った。マージンの測定は、同じ文献に示
されたドライビング・スキームを用いて、バイアスＢ＝
４：１で行った。この場合、所定のパーセントマージン
は、同じスキームを用いて測定した限界電圧に関連す
る。
【００７１】実施例１ 下記の成分（重量比）からなる混合物を用いた：
【化３６】
【化３７】
【化３８】 該混合物は、次の液晶相範囲を有した： Ｘ −３５ Ｓｃ* ７１ ＳA ８６ Ｎ* ９１ Ｉ ２５℃での自発分極は４２ｎＣ／ｃｍ2 であり、シェブ
ロン・ジオメトリーにおける臨界パルス面積は５００Ｖ
ｓ／ｍであった。該混合物はマルチプレックス動作にお
いて７９％マージンで切り替わり、２５°の有効スイッ
チイング角２θeff を有し、２９：１のコントラスト比
を有した。
【００７２】更に実験を行い、矩形波電圧（１５Ｖ／μ
ｍ、１０Ｈｚ）を印加することによって、６０℃で準ブ
ックシェルフ・ジオメトリーを生成させた。２５℃にお
いて、このようにして前処理したセル内の混合物の臨界
パルス面積（ＣＰＡ）は７００Ｖｓ／ｍであり、有効ス
イッチイング角２θeff は４０°であり、そしてマルチ
プレックス動作におけるコントラスト比は７０％のマー
ジンで３０：１であった。
【００７３】実施例２ 下記の成分（重量比）からなる混合物を用いた：
【化３９】
【化４０】
【化４１】 該混合物は、次の液晶相範囲を有した： Ｘ −３６ Ｓｃ* ７３ ＳA ８５ Ｎ* ９２ Ｉ ２５℃での自発分極は８8.５ｎＣ／ｃｍ2 であり、シェ
ブロン・ジオメトリーにおける臨界パルス面積（ＣＰ
Ａ）は３８０Ｖｓ／ｍであった。該混合物はマルチプレ
ックス動作において３６％マージンで切り替わり、２８
°の有効スイッチイング角２θeff を有し、２５：１の
コントラスト比を有した。
【００７４】実施例３ 下記の成分（重量比）からなる混合物を用いた：
【化４２】
【化４３】
【化４４】 該混合物は、次の液晶相範囲を有した： Ｘ −３５ Ｓｃ* ７０ ＳA ８５ Ｎ* ９１ Ｉ ２５℃での自発分極は５０ｎＣ／ｃｍ2 であり、シェブ
ロン・ジオメトリーにおける臨界パルス面積は４６０Ｖ
ｓ／ｍであった。該混合物はマルチプレックス動作にお
いて４４％マージンで切り替わり、２７°の有効スイッ
チイング角２θeff を有し、１８：１のコントラスト比
を有した。
【００７５】実施例４ 下記の成分（重量比）からなる混合物を用いた：
【化４５】
【化４６】
【化４７】 該混合物は、次の液晶相範囲を有した： Ｘ −３９ Ｓｃ* ７６ ＳA ８５ Ｎ* ９４ Ｉ ２５℃での自発分極は４５ｎＣ／ｃｍ2 であり、シェブ
ロン・ジオメトリーにおける臨界パルス面積は５２０Ｖ
ｓ／ｍであった。該混合物はマルチプレックス動作にお
いて７０％マージンで切り替わり、２8.５°の有効スイ
ッチイング角２θeff を有し、２５：１のコントラスト
比を有した。
【００７６】実施例５ 下記の成分（重量比）からなる混合物を用いた：
【化４８】
【化４９】
【化５０】 該混合物は、次の液晶相範囲を有した： Ｘ −３７ Ｓｃ* ８０ ＳA ８８ Ｎ* ９５ Ｉ ２５℃での自発分極は５７ｎＣ／ｃｍ2 であり、シェブ
ロン・ジオメトリーにおける臨界パルス面積は４１５Ｖ
ｓ／ｍであった。該混合物はマルチプレックス動作にお
いて４７％マージンで切り替わり、２７°の有効スイッ
チイング角２θeff を有し、１８：１のコントラスト比
を有した。
【００７７】実施例６ 下記の成分（重量比）からなる混合物を用いた：
【化５１】
【化５２】
【化５３】 該混合物は、次の液晶相範囲を有した： Ｘ −３３ Ｓｃ* ７３ ＳA ８４ Ｎ* ９３ Ｉ ２５℃での自発分極は６２ｎＣ／ｃｍ2 であり、シェブ
ロン・ジオメトリーにおける臨界パルス面積は４８０Ｖ
ｓ／ｍであった。該混合物はマルチプレックス動作にお
いて５３％マージンで切り替わり、２９°の有効スイッ
チイング角２θeff を有し、２６：１のコントラスト比
を有した。
【００７８】実施例７ 下記の成分（重量比）からなる混合物を用いた：
【化５４】
【化５５】
【化５６】 該混合物は、次の液晶相範囲を有した： Ｘ −３０ Ｓｃ* ７３ ＳA ８５ Ｎ* ９０.５ Ｉ ２５℃での自発分極は６3.５ｎＣ／ｃｍ2 であり、シェ
ブロン・ジオメトリーにおける臨界パルス面積は４６５
Ｖｓ／ｍであった。該混合物はマルチプレックス動作に
おいて５０％マージンで切り替わり、２８°の有効スイ
ッチイング角２θeff を有し、３１：１のコントラスト
比を有した。
【００７９】これらの実施例は、本発明による混合物が
電気光学的スイッチング及びディスプレイメディアに用
いるのに特に適していることを示すものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヤフィーア・マネロ ドイツ連邦共和国デー−65931 フランク フルト，ズィントリンガー・バーンシュト ラーセ 163

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の成分Ａ、Ｂ及びＣを含み、かつ、
    以下の群Ｄ〜Ｇからの少なくとも１種の化合物を含むス
    メクチック液晶混合物： Ａ．式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物： 【化１】 （式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよく、それぞ
    れ１〜１８又は３〜１８の炭素原子を有する直鎖状又は
    分枝状のアルキル基であって、ここで酸素に隣接する−
    ＣＨ2−基が−ＣＯ−により置換されていてもよく、 【化２】 である。）；及び／又は式（II）の少なくとも１種の化
    合物： 【化３】 （式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよく、それぞ
    れ１〜１８又は３〜１８の炭素原子を有する直鎖状又は
    分枝状のアルキル基であって、ここで酸素に隣接する−
    ＣＨ2−基が−ＣＯ−により置換されていてもよく、 【化４】 である。）； Ｂ．式(III) の少なくとも１種の化合物： 【化５】 （式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよく、それぞ
    れ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は
    分枝状のアルキル基であって、ここで１又は隣接しない
    ２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、
    −Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｓi(ＣＨ3)2−
    により置換されていてもよく、 Ａ1 、Ａ2 及びＡ3 は、同一でも異なっていてもよく、
    １又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４
    −フェニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されて
    いてもよい2,５−ピリジンジイル、１又は２のＨ原子が
    Ｆにより置換されていてもよい2,５−ピリミジンジイ
    ル、１又は２のＨ原子が−ＣＮ及び／又は−ＣＨ3によ
    り置換されていてもよいトランス−1,４−シクロヘキシ
    レン、又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルであ
    り、Ａ1 はまた 【化６】 であってもよく、 Ｍ1 、Ｍ2 及びＭ3 は、同一でも異なっていてもよく、
    −Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＨ2−又は−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、 Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 及びＸ8
    は、ＣＨ又はＮであって、６員環内のＮ原子の数が０、
    １又は２であり、 ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ及びｆは０又は１である。但し、ａ
    ＋ｃ＋ｅ＝０、１、２又は３であることを条件とす
    る。）； Ｃ．式（IV）の化合物： Ｒ1-O-CO-O-(-Ａ1)a (-Ｍ1)b (-Ａ2)c (-Ｍ2)d (-Ａ3)e (-O)f −Ｒ2 （IV） （式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよく、それぞ
    れ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は
    分枝状のアルキル基であり、 Ａ1 、Ａ2 及びＡ3 は、同一でも異なっていてもよく、
    １又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４
    −フェニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されて
    いてもよい2,５−ピリミジンジイル、又は１又は２のＨ
    原子がＦにより置換されていてもよい2,５−ピリジンジ
    イルであり、 Ｍ1 及びＭ2 は、同一でも異なっていてもよく、−Ｏ
    −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2
    −Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−又は−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、 ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ及びｆは０又は１である。但し、ａ
    ＋ｃ＋ｅ＝１、２又は３であることを条件とする。）； Ｄ．式（Ｖ）のケイ素化合物： Ｒ1 (-Ａ1)i (-Ｍ1)k (-Ａ2)l (-Ｍ2)m (-Ａ3)n −Ｒ2 （Ｖ） （式中、 Ｒ1 は、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有
    する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１
    又は隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、
    −ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によ
    り置換されていてもよく、 Ｒ2 は、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有
    する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１
    又は隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、
    −ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によ
    り置換されていてもよいが、酸素に結合していない１の
    −ＣＨ2−基が−Ｓi(ＣＨ3)2−により置換されているこ
    とを条件とし、 Ａ1 、Ａ2 及びＡ3 は、同一でも異なっていてもよく、
    １又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４
    −フェニレン、トランス−1,４−シクロヘキシレン、１
    又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい2,５−
    ピリジンジイル、１又は２のＨ原子がＦにより置換され
    ていてもよい2,５−ピリミジンジイル、又は1,3,４−チ
    アジアゾール−2,５−ジイルであり、 Ｍ1 及びＭ2 は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ
    −Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＨ2
    −であり、 ｉ、ｋ、ｌ、ｍ及びｎは０又は１である。但し、ｉ＋ｌ
    ＋ｎ＝２又は３であることを条件とする。）； Ｅ．式（VI）のハイドロキノン誘導体： 【化７】 （式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよく、それぞ
    れ１〜１６又は３〜１６、好ましくは１〜１０又は３〜
    １０の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基
    であって、ここで１又は隣接しない２の−ＣＨ2−基が
    −Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−
    Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されていてもよく、 Ｒ3 は−ＣＨ3、−ＣＦ3又は−Ｃ2Ｈ5 であり、 Ａ1 及びＡ2 は、同一でも異なっていてもよく、フェニ
    レン又はシクロヘキシレン基である。）； Ｆ．式(VII) のピリジルピリミジン類： 【化８】 （式中、 ＡはＮでありかつＢはＣＨであるか、又はＡはＣＨであ
    りかつＢはＮであり、ＣはＮでありかつＤはＣＨである
    か、又はＣはＣＨでありかつＤはＮであって、ここで１
    又は２のＣＨ基はＣＦ基により置換されていてもよく、 Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよく、それぞ
    れ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は
    分枝状のアルキル基であって、ここで１又は隣接しない
    ２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、
    −Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されてい
    てもよい。）； Ｇ．式（VIII）のフェニルベンゾエート類： 【化９】 （式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよく、それぞ
    れ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は
    分枝状のアルキル基であって、ここで１又は隣接しない
    ２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、
    −Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されてい
    てもよく、 Ｍ1 及びＭ2 は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ
    −Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−であり、 ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは０又は１である。但し、ａ＋ｃ
    ＋ｅ＝２又は３でありかつｂ＋ｄ＝１又は２であること
    を条件とする。）；及び Ｈ．式（IX）の化合物： Ｒ1 (-Ａ1)a (-Ｍ1)b (-Ａ2)c (-Ｍ2)d (-Ａ3)e (-Ｍ3)f (-Ａ4)−Ｈ（IX） （式中、 Ｒ1 は、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有
    する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１
    又は隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、
    −ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−
    Ｓi(ＣＨ3)2−により置換されていてもよく、 Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 及びＡ4 は、同一でも異なっていても
    よく、１又は２のＨ原子がＦ又はＣＮにより置換されて
    いてもよい1,４−フェニレン、１又は２のＨ原子がＦに
    より置換されていてもよい2,５−ピリジンジイル、１又
    は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい2,５−ピ
    リミジンジイル、トランス−1,４−シクロヘキシレン、
    1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイル又は2,６−ナフ
    タレンジイルであり、 Ｍ1 、Ｍ2 及びＭ3 は、同一でも異なっていてもよく、
    −ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−
    ＣＨ2−又は−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、 ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ及びｆは０又は１である。但し、ａ
    ＋ｃ＋ｅ＝０、１、２又は３であることを条件とす
    る。）。
  2. 【請求項２】 成分Ａが、 Ｒ1 及びＲ2 が、同一でも異なっていてもよく、それぞ
    れ１〜１２又は３〜１２の炭素原子を有する直鎖状又は
    分枝状のアルキル基であって、ここで酸素に隣接する−
    ＣＨ2−基が−ＣＯ−により置換されていてもよく、 【化１０】 である式（Ｉ）及び／又は（II）の化合物を含み、 成分Ｂが、 Ｒ1 及びＲ2 が、同一でも異なっていてもよく、１〜１
    ４の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であって、こ
    こで１又は隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−
    又は−Ｓi(ＣＨ3)2−により置換されていてもよく、 Ａ1 、Ａ2 及びＡ3 が、同一でも異なっていてもよく、
    1,４−フェニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換さ
    れていてもよい2,５−ピリミジンジイル、トランス−1,
    ４−シクロヘキシレン又は1,3,４−チアジアゾール−2,
    ５−ジイルである式(III）の化合物を含み、そして成分
    Ｃが、 Ｒ1 及びＲ2 が、同一でも異なっていてもよく、１〜１
    ４の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であって、こ
    こで１又は隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−
    又は−Ｓi(ＣＨ3)2−により置換されていてもよく、 Ａ1 、Ａ2 及びＡ3 が、同一でも異なっていてもよく、
    1,４−フェニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換さ
    れていてもよい2,５−ピリミジンジイル、トランス−1,
    ４−シクロヘキシレン又は1,3,４−チアジアゾール−2,
    ５−ジイルである式（IV）の化合物を含む、請求項１記
    載のスメクチック液晶混合物。
  3. 【請求項３】 群Ａ、Ｂ及びＣのそれぞれからの少なく
    とも１種の化合物に加えて、群Ｄ〜Ｈのそれぞれからの
    少なくとも１種の化合物を含む、請求項１又は２記載の
    スメクチック液晶混合物。
  4. 【請求項４】 混合物全体を基準として、成分Ａ〜Ｈが
    次の重量％で存在する、請求項１〜３のいずれか１項に
    記載のスメクチック液晶混合物： Ａ：２０〜５０％、 Ｂ：５〜１０％、 Ｃ：５〜１５％、 Ｄ：５〜２０％、 Ｅ：２〜５％、 Ｆ：２〜５％、 Ｇ：２〜２０％、 Ｈ：５〜２０％。
  5. 【請求項５】 群Ａ、Ｂ及びＣのそれぞれからの少なく
    とも１種の化合物、群Ｄ〜Ｈのそれぞれからの少なくと
    も１種の化合物、以下の群Ｎからの少なくとも１種の化
    合物、及び以下の群Ｉ〜Ｍからの少なくとも２種の化合
    物を含む強誘電性液晶混合物： Ｎ．式（XV）の大環状化合物： 【化１１】 （式中、 ｎは０又は１であり、そしてＹは、−ＣＯ−（ｔ−ブチ
    ル）又は−ＣＯ−（アダマンチル）である。）； Ｉ．式（Ｘ）の光学活性なフェニルベンゾエート類： 【化１２】 （式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよく、それぞ
    れ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は
    分枝状のアルキル基であって、ここで１又は隣接しない
    ２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、
    −Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されてい
    てもよく、Ｒ1 及びＲ2 の少なくとも１は分枝状の光学
    活性なアルキル基であり、 Ｍ1 及びＭ2 は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ
    −Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は単結合であり、 ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは０又は１である。但し、ａ＋ｃ
    ＋ｅ＝２又は３でありかつｂ＋ｄ＝１又は２であること
    を条件とする。）； Ｊ．式（XI）の光学活性なオキシランエーテル類： 【化１３】 （式中、 ＊はキラル中心であり、 Ｒ1 は、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有
    する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１
    又は隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、
    −ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−
    Ｓi(ＣＨ3)2−により置換されていてもよく、又は下記
    の光学活性な基であり、 【化１４】 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、同一でも異
    なっていてもよく、Ｈ又はそれぞれ１〜１６又は３〜１
    ６の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基で
    あり、 Ｐは、−ＣＨ2−又は−ＣＯ−であり、 Ａ1 、Ａ2 及びＡ3 は、同一でも異なっていてもよく、
    １又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４
    −フェニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されて
    いてもよい2,５−ピリジンジイル、１又は２のＨ原子が
    Ｆにより置換されていてもよい2,５−ピリミジンジイ
    ル、１又は２のＨ原子が−ＣＮ及び／又は−ＣＨ3 によ
    り置換されていてもよいトランス−1,４−シクロヘキシ
    レン、又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルであ
    り、 Ｍ1 及びＭ2 は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ
    −Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−
    又は−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、 ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは０又は１である。）； Ｋ．式(XII）の光学活性なオキシランエステル類： 【化１５】 （式中、 ＊はキラル中心であり、 Ｒ1 は、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有
    する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１
    又は隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、
    −ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−
    Ｓi(ＣＨ3)2−により置換されていてもよく、 Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、同一でも異なっていてもよく、
    Ｈ又は１〜１６の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の
    アルキル基であり、 Ａ1 、Ａ2 及びＡ3 は、同一でも異なっていてもよく、
    １又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４
    −フェニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されて
    いてもよい2,５−ピリジンジイル、１又は２のＨ原子が
    Ｆにより置換されていてもよい2,５−ピリミジンジイ
    ル、１又は２のＨ原子が−ＣＮ及び／又は−ＣＨ3 によ
    り置換されていてもよいトランス−1,４−シクロヘキシ
    レン、又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルであ
    り、 Ｍ1 及びＭ2 は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ
    −Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−
    又は−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、 ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは０又は１である。）； Ｌ．式（XIII）の光学活性なジオキソランエーテル類： 【化１６】 （式中、 ＊はキラル中心であり、 Ｒ1 は、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有
    する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１
    又は隣接しない２の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、
    −ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−
    Ｓi(ＣＨ3)2−により置換されていてもよく、 Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、同一でも異なっていてもよく、
    Ｈ又は１〜１６の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の
    アルキル基であって、Ｒ2 とＲ3 が一緒に−（ＣＨ2)5
    −を形成していてもよく、 Ａ1 、Ａ2 及びＡ3 は、同一でも異なっていてもよく、
    １又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４
    −フェニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されて
    いてもよい2,５−ピリジンジイル、１又は２のＨ原子が
    Ｆにより置換されていてもよい2,５−ピリミジンジイ
    ル、１又は２のＨ原子が−ＣＮ及び／又は−ＣＨ3 によ
    り置換されていてもよいトランス−1,４−シクロヘキシ
    レン、又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルであ
    り、 Ｍ1 及びＭ2 は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ
    −Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−
    又は−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、 ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは０又は１である。）； Ｍ．式(XIV）の光学活性なジオキソランエステル類： 【化１７】 （式中、 Ｒ1 は、１〜１６の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状
    のアルキル基であって、ここで１又は隣接しない２以上
    の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−又は
    −Ｏ−ＣＯ−により置換されていてもよく、 Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、同一でも異なっていてもよく、
    Ｈ又は１〜１６の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基
    であって、Ｒ2 とＲ3 が一緒に−（ＣＨ2)5−を形成し
    ていてもよく、 Ａ1 、Ａ2 及びＡ3 は、同一でも異なっていてもよく、
    １又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４
    −フェニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されて
    いてもよい2,５−ピリジンジイル、１又は２のＨ原子が
    Ｆにより置換されていてもよい2,５−ピリミジンジイ
    ル、１又は２のＨ原子が−ＣＮ及び／又は−ＣＨ3 によ
    り置換されていてもよいトランス−1,４−シクロヘキシ
    レン、又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルであ
    り、 Ｍ1 及びＭ2 は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ
    −Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−
    又は−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、 ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは０又は１である。）。
  6. 【請求項６】 群Ｉ〜Ｍからの少なくとも３種の化合物
    を含有する、請求項５記載のスメクチック強誘電性液晶
    混合物。
  7. 【請求項７】 群Ｊ、Ｋ、Ｌ及びＭからの化合物を含
    む、請求項５又は６記載のスメクチック強誘電性液晶混
    合物。
  8. 【請求項８】 電気光学的スイッチング及び／又はディ
    スプレイ装置に請求項１〜７のいずれか１項に記載のス
    メクチック液晶混合物を用いる方法。
  9. 【請求項９】 請求項１〜７のいずれか１項に記載のス
    メクチック液晶混合物を含む電気光学的スイッチング及
    び／又はディスプレイ装置。
JP6072245A 1993-04-10 1994-04-11 スメクチック液晶混合物 Pending JPH06330042A (ja)

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