DE4116751A1 - Cyclohexylphenylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen - Google Patents

Cyclohexylphenylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen

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Description

Die ungewöhnliche Kombination von anisotropem und fluidem Verhalten der Flüssigkristalle hat zu ihrer Verwendung in elektro-optischen Schalt- und Anzeigevorrichtungen geführt. Dabei können ihre elektrischen, magnetischen, elastischen und/oder thermischen Eigenschaften zu Orientierungsänderungen genutzt werden. Optische Effekte lassen sich beispielsweise mit Hilfe der Doppelbrechung, der Einlagerung dichroitisch absorbierender Farbstoffmoleküle ("guest-host mode") oder der Lichtstreuung erzielen.
Insbesondere haben ferroelektrische Flüssigkristalle in jüngerer Zeit Interesse als Anzeigemedium in elektro-optischen Bauelementen (Displays) gewonnen (z. B. Lagerwall et al., "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays", SID Symposium, October Meeting, 1985, San Diego, Ca., USA).
Für die praktische Verwendung von ferroelektrischen Flüssigkristallen in elektro- optischen Anzeigen werden chirale, geneigt-smektische Phasen wie Sc-Phasen benötigt [R. B. Meyer, L. Liebert, L. Stzelecki und P. Keller, J. Physique, 36, L-69 (1975)], die über einen großen Temperaturbereich stabil sind. Dieses Ziel kann man erreichen mit Verbindungen, die selbst solche Phasen, z. B. Sc-Phasen, ausbilden, oder aber, indem man nicht chirale, geneigt-smektische Phasen ausbildende Verbindungen mit optisch aktiven Verbindungen dotiert [M. Brunet, Cl. Williams, Ann. Phys., 3, 237 (1978)].
Weiterhin ist bei der Verwendung ferroelektrischer Flüssigkristallmischungen in elektro-optischen Bauelementen eine einheitliche planare Orientierung der Flüssigkristalle notwendig, um ein hohes Kontrastverhältnis zu erzielen. Es hat sich gezeigt, daß sich eine einheitliche planare Orientierung in der Sc-Phase erreichen läßt, wenn die Phasenfolge der Flüssigkristallmischung mit abnehmender Temperatur lautet: Isotrop → nematisch → smektisch A → smektisch C [siehe z. B. K. Flatischler et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., 131, 21 (1985); T. Matsumoto et al., p. 468-470, Proc. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Display, 30. September-2. October 1986, Tokyo, Japan; M. Murakami et al., ibid. p. 344-347].
Für ferroelektrische (chiral smektische) Flüssigkristallmischungen muß zusätzlich die Bedingung erfüllt sein, daß die Ganghöhe (pitch) der Helix in der Sc*-Phase groß, d. h. größer als 5 µm, und in der N*-Phase sehr groß, d. h. größer als 10 µm bzw. unendlich ist.
Die optische Schaltzeit τ [µs] ferroelektrischer Flüssigkristallsysteme, die möglichst kurz sein soll, hängt von der Rotationsviskosität des Systems γ [mPas], der spontanen Polarisation Ps [nC/cm²] und der elektrischen Feldstärke E [V/m] ab nach der Beziehung
Da die Feldstärke E durch den Elektrodenabstand im elektrooptischen Bauteil und durch die angelegte Spannung festgelegt ist, muß das ferroelektrische Anzeigemedium niedrigviskos sein und eine hohe spontane Polarisation aufweisen, damit eine kurze Schaltzeit erreicht wird.
Schließlich wird neben thermischer, chemischer und photochemischer Stabilität eine kleine optische Anisotropie Δn, vorzugsweise <0,13, und eine geringe positive oder vorzugsweise negative dielektrische Anisotropie Δε verlangt (siehe S. T. Lagerwall et al., "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays", SID Symposium, Oct. Meeting, 1985, San Diego, Ca., USA).
Die Gesamtheit dieser Forderungen ist nur mit Mischungen aus mehreren Komponenten zu erfüllen. Als Basis (oder Matrix) dienen dabei bevorzugt Verbindungen, die möglichst selbst bereits die gewünschte Phasenfolge I→N→SA→Sc aufweisen. Weitere Komponenten der Mischung werden oftmals zur Schmelzpunktserniedrigung und zur Verbreiterung der Sc- und meist auch N-Phase, zur Induktion der optischen Aktivität, zur Pitch-Kompensation und zur Anpassung der optischen und dielektrischen Anisotropie zugesetzt, wobei aber beispielsweise die Rotationsviskosität möglichst nicht vergrößert werden soll. Hierbei zeigt sich, daß die Verwendung von Mischungskomponenten, die nur zwei aromatische Kerne enthalten, zu einer niedrigen Viskosität der Mischung führt.
Einzelne dieser Komponenten und auch bestimmte Mischungen sind bereits aus dem Stand der Technik bekannt. Da aber die Entwicklung, insbesondere von ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen, noch in keiner Weise als abgeschlossen betrachtet werden kann, sind die Hersteller von Displays an unterschiedlichen Mischungen interessiert. Dieses u. a. auch deshalb, weil erst das Zusammenwirken der flüssigkristallinen Mischungen mit den einzelnen Bauteilen der Anzeigevorrichtungen bzw. der Zellen (z. B. der Orientierungsschicht) Rückschlüsse auf die Qualität auch der flüssigkristallinen Mischungen zuläßt.
Es ist bekannt, daß bestimmte Derivate des Phenylpyrimidins, insbesondere 5-Alkyl- 2-(4-alkyloxy-phenyl)-pyrimidine, Sc-, SA- und N-Phasen ausbilden können (siehe D. Demus und H. Zaschke, "Flüssige Kristalle in Tabellen", VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1974, S. 260-261) und daneben durch Zusatz optisch aktiver Dotierstoffe in ferroelektrische Flüssigkristallmischungen umgewandelt werden können [siehe L. M. Blinov et al., Sow. Phys. Usp., 27 (7), 492 (1984); L. A. Beresnew et al., Ferroelectrics, 59 [321]/1 (1984), vorgetragen auf der 5th. Conference of Soc. Countries on Liquid Crystals, Odessa, UdSSR, Oct. 1983; DE-A 35 15 347, EP-A 02 06 228, EP-A 02 25 195].
Es ist weiter bekannt, daß tiefere Schmelzpunkte und eine Verbreiterung der gewünschten flüssigkristallinen Phasen durch Mischen mehrerer flüssigkristalliner Verbindungen erreicht werden [siehe D. Demus et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., 25, 215 (1974); J. W. Goodby, Ferroelectrics, 49, 275 (1983)], und daß die Schmelzpunktsdepression um so ausgeprägter ist, je stärker sich auch die Mischungskomponenten strukturell unterscheiden (z. B. J. S. Dave et al., J. Chem. Soc., 1955, 4305).
Dies gilt auch für die Schmelzpunktsdepression in Systemen, die eine für die Herstellung elektrooptischer Bauelemente ideale Phasenfolge X↔Sc↔SA↔N↔I aufweisen. Hier bleiben aber andere wesentliche Kenngrößen eher dann erhalten, wenn die Komponenten der Mischung strukturell ähnlich sind und selber diese Phasenfolge aufweisen. Die beiden Aufgaben - Schmelzpunktserniedrigung und Verschiebung der unteren Temperaturgrenze der Sc-Phase zu tieferer Temperatur einerseits und weitgehende Erhaltung der anderen Kenngrößen andererseits - stehen also in einem Widerspruch.
Es wurde bereits vorgestellt, daß Flüssigkristalle mit einer endständigen Cyclopropylgruppe (siehe DE-A 39 15 804 und DE-A 38 39 330) sowie Flüssigkristalle mit einer geminalen Dimethyl-Substitution (siehe DE-A 40 03 012) bzw. mit einer Dimethylsilyl-Substitution (siehe DE-A 38 27 600) in der Kette zur Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen geeignet sind.
Die Dimethyl-verzweigten Verbindungen weisen aber vergleichsweise schmale nematische Phasenbereiche auf. Das gilt insbesondere für Verbindungen mit nur zwei aromatischen Kernen, die aufgrund ihrer niedrigen Viskosität gegenüber Verbindungen mit drei aromatischen Kernen bevorzugt sind. Insbesondere die in DE-A 40 03 012 und DE-A 38 27 600 vorgestellten Verbindungen mit zwei aromatischen Kernen weisen entweder keine nematische oder keine SA-Phase und/oder relativ hohe Schmelzpunkte und unbefriedigende Schmelzpunktseigenschaften in Mischungen auf.
Auch bei den in DE-A 39 15 804 vorgestellten Substanzen mit zwei aromatischen Ringen weisen die Beispiele mit den höchsten Klärpunkten keine SA-Phase auf. Die Verwendung dieser Komponenten in Mischung führt dann zwar oft zu einer Erhöhung der Temperatur der nematischen und der Sc-Phase, aber auch zu einem Verschwinden der SA-Phase.
Es wurde nun gefunden, daß spezielle dreikernige Verbindungen die eingangs gestellte Aufgabe - Gewährleistung von niedrigem Schmelzpunkt und breiten flüssigkristallinen Phasen bei gleichzeitiger Beibehaltung günstiger elektrooptischer Eigenschaften in Mischungen (Schaltzeiten, Viskositäten, Schaltwinkel) - lösen. Die Erfindung betrifft ein Cyclohexylphenylpyrimidin der allgemeinen Formel (I)
in der bedeuten:
R¹ geradkettiges oder verzweigtes, chirales oder achirales Alkyl oder Alkenyl mit 2 bis 16 C-Atomen, wobei eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂- Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -Si(CH₃)₂- oder -C(CH₃)₂- ersetzt sein können, und wobei auch ein oder mehrere H-Atome des Alkyl- bzw. Alkenylrestes durch F-Atome ersetzt sein können, und wobei die endständige CH₃-Gruppe des Alkyls auch durch
ersetzt sein kann,
R² geradkettiges oder verzweigtes, chirales oder achirales Alkyl mit 1 bis 10 C- Atomen.
Bevorzugt wird ein Cyclohexylphenylpyrimidin der obengenannten Formel (I), bei dem
R¹ ein geradkettiges oder verzweigtes, chirales oder achirales Alkyl mit 2 bis 16 C-Atomen ist, bei dem eine -CH₂-Gruppe durch -C(CH₃)₂- oder -Si(CH₃)₂ ersetzt ist und bei dem eine dazu nicht benachbarte -CH₂-Gruppe durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt sein kann.
Ebenfalls bevorzugt wird ein Cyclohexylphenylpyrimidin, bei dem
R¹ ein geradkettiges oder verzweigtes, chirales oder achirales Alkyl mit 2 bis 16 C-Atomen ist, bei dem die endständige CH₃-Gruppe durch
ersetzt ist, und bei dem eine -CH₂-Gruppe durch -O-, -S-, -COO- oder -O-CO- ersetzt sein kann.
Besonders bevorzugt bedeutet R¹ ein geradkettiges Alkyl mit 4 bis 12 C-Atomen, wobei eine -CH₂-Gruppe durch -O- oder -S- ersetzt sein kann.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist
R¹ ein geradkettiges Alkyl mit 4 bis 12 C-Atomen, bei dem eine -CH₂-Gruppe durch -Si(CH₃)₂- ersetzt ist und eine weitere CH₂-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann, oder
R¹ bedeutet ein geradkettiges Alkyl mit 4 bis 12 C-Atomen, bei dem die endständige CH₃-Gruppe durch
substituiert ist.
R² bedeutet vorzugsweise ein geradkettiges Alkyl mit 2 bis 8 C-Atomen.
Eine weitere Lösung der gestellten Aufgabe ist eine flüssigkristalline, insbesondere eine ferroelektrische flüssigkristalline Mischung, die mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthält.
Die Flüssigkristallmischungen bestehen im allgemeinen aus 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 15 Komponenten, darunter mindestens eine der erfindungsgemäß beanspruchten Verbindungen. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit nematischen, cholesterischen und/oder geneigt- smektischen Phasen, dazu gehören beispielsweise Schiffsche Basen, Biphenyle, Terphenyle, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Pyrimidine, Zimtsäureester, Cholesterinester sowie verschiedene überbrückte, terminal-polare mehrkernige Ester von p-Alkylbenzoesäuren. Im allgemeinen liegen die im Handel erhältlichen Flüssigkristallmischungen bereits vor der Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindung(en) als Gemische verschiedener Komponenten vor, von denen mindestens eine mesogen ist, d. h. als Verbindung, in derivatisierter Form oder im Gemisch mit bestimmten Komponenten eine Flüssigkristall-Phase zeigt [mindestens eine enantiotrope (Klärtemperatur < Schmelztemperatur) oder monotrope (Klärtemperatur < Schmelztemperatur) Mesophasenbildung erwarten läßt].
Von dem oder den erfindungsgemäßen Cyclohexylphenylpyrimidin(en) enthalten die Flüssigkristallmischungen im allgemeinen 0,1 bis 70 Mol-%, bevorzugt 0,5 bis 50 Mol-%, insbesondere 1 bis 25 Mol-%.
Bevorzugt sind Mischungen, die neben mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung 5-Alkyloxy-2-(4-alkyloxyphenyl)-pyrimidine, 5-Alkyl-2-(4-alkyloxyphenyl)- pyrimidine bzw. entsprechende Phenylpyridine enthalten, bei denen ein Alkylrest durch ein endständiges Cyclopropyl substituiert sein kann.
Für die gebrauchsfertigen ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen wurden die Werte für die spontane Polarisation Ps [nC/cm²], den Kontrast K und die optische Schaltzeit τ [µs], wobei alle Messungen bei einer Temperatur von 25°C vorgenommen wurden, gemessen.
Die Ps-Werte werden nach der Methode von H. Diamant et al. (Rev. Sci. Instr., 28, 30, 1957) gemessen, wobei Meßzellen mit 2 µm Elektrodenabstand und geriebenem Polyimid als Orientierungsschicht verwendet werden.
Zur Bestimmung von τ und K wird die Meßzelle auf dem Drehtisch eines Polarisationsmikroskops zwischen gekreuztem Analysator und Polarisator befestigt. Für die Bestimmung des Kontrastes (K) wird die Meßzelle durch Drehen so positioniert, daß eine Photodiode minimalen Lichtdurchgang anzeigt (Dunkelzustand). Die Mikroskopbeleuchtung wird so geregelt, daß die Photodiode für alle Zellen die gleiche Lichtintensität anzeigt. Nach einem Schaltvorgang ändert sich die Lichtintensität (Hellzustand), und der Kontrast wird aus dem Verhältnis der Lichtintensitäten dieser Zustände berechnet.
Mit Hilfe einer Photodiode erfolgt die Bestimmung der Schaltzeit τ, indem die Anstiegszeit des Lichtsignals von 10 auf 90% Signalhöhe gemessen wird. Die Schaltspannung besteht aus Rechteckpulsen und beträgt ±10 V/µm.
Die Phasenumwandlungstemperaturen werden beim Aufheizen mit Hilfe eines Polarisationsmikroskops anhand der Texturänderungen bestimmt. Die Bestimmung des Schmelzpunktes wurde hingegen mit einem DSC-Gerät durchgeführt. Die Angabe der Phasenumwandlungstemperaturen zwischen den Phasen
Nematisch (N bzw. N*)
Smektisch-C (Sc bzw. Sc*)
Smektisch-A (SA bzw. SA*)
Kristallin (X)
erfolgt in °C, und die Werte stehen zwischen den Phasenbezeichnungen in der Phasenfolge.
Die erfindungsgemäßen Mischungen lassen sich vorteilhaft als Komponente in ferroelektrischen Flüssigkristall-Schalt- und -Anzeigevorrichtungen einsetzen. Diese Vorrichtungen enthalten im allgemeinen Trägerplatten, Elektroden, mindestens einen Polarisator, Orientierungsschichten sowie ein flüssigkristallines Medium. Im einzelnen wird auf die eingangs genannten Literaturstellen Bezug genommen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann nach an sich literaturbekannten Verfahren erfolgen. So können z. B. Ringschlußreaktionen, wie beschrieben bei Zaschke et al., J. Prakt. Chem., 312, 494 (1970), zum Aufbau der Pyrimidineinheit angewendet werden (Schemata 1 und 2).
Schema 1
Schema 2
Es kann auch ein nach Schema 1 oder 2 aufgebautes Pyrimidinderivat mit phenylständigem Halogensubstituenten über metallorganische Zwischenstufen mit einem Cyclohexan-Fragment verknüpft werden.
Schema 3
Schließlich ist es auch möglich, die metallorganische Kopplung gemäß Schema 4 zwischen einem Pyrimidin- und einem Cyclohexyl-Fragment vorzunehmen.
Schema 4
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung des nach Schema 1 oder Schema 2 benötigten 4-(4-trans-Alkyl-cyclohexyl)benzamidins, das dadurch gekennzeichnet ist, daß 4-(4-trans-Alkylcyclohexyl)benzamide mit Alkylierungsmitteln, z. B. Dialkylsulfaten, Dialkylcarbonaten, Dialkyloxalaten, Alkylhalogeniden, Trialkyloxoniumtetrafluorboraten u. ä., bevorzugt Dialkylsulfate und Alkylhalogenide mit Alkylresten von 1 bis 4 C-Atomen und besonders bevorzugt Dimethylsulfat, bei Temperaturen von -10 bis 150°C, abhängig von der Reaktivität des Alkylierungsmittels, zu Imidoethern umgesetzt werden. Diese können mit Ammoniak in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Ethanol oder Toluol, bei Temperaturen von 0 bis 100°C in die entsprechenden Benzamidine überführt werden.
Schema 5 (am Beispiel der Dialkylsulfate)
Der Vergleich des erfindungsgemäßen Verfahrens (Schema 5) mit dem herkömmlichen Verfahren (Schema 6) nach Art der Pinner-Synthese (siehe z. B. Ann. Chim. (Paris) [14], 5; 23 [1970]) offenbart, daß das neue Verfahren um die Stufe der Dehydratisierung des Amids zum Nitril kürzer ist.
Schema 6
Die beschriebenen Flüssigkristallmischungen lassen sich vorteilhaft in elektrooptischen Schalt- und Anzeigevorrichtungen (FLC-Lichtventilen bzw. Displays) einsetzen. Diese weisen u. a. folgende Bestandteile auf: eine erfindungsgemäße flüssigkristalline Mischung (enthaltend ein Cyclohexylphenylpyrimidin), Trägerplatten (z. B. aus Glas oder Kunststoff), beschichtet mit transparenten Elektroden (zwei Elektroden), mindestens eine Orientierungsschicht, Abstandshalter, Kleberahmen, Polarisation sowie für Farbdisplays dünne Farbfilterschichten. Weitere mögliche Komponenten sind Antireflex-, Passivierungs-, Ausgleichs- und Sperrschichten sowie elektrisch nichtlineare Elemente, wie z. B. Dünnschichttransistoren (TFT) und Metall- Isolator-Metall-(MIM)-Elemente. Im Detail ist der allgemeine Aufbau von Flüssigkristalldisplays bereits in einschlägigen Monographien beschrieben (z. B. E. Kaneko, "Liquid Crystal TV Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays", KTK Scientific Publishers, 1987, Seiten 12-30 und 163-172).
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert:
Beispiel 1 Synthese von 5-(8-Cyclopropyloctyloxy)-2-[4-(4-trans-pentylcyclohexyl)phenyl]- pyrimidin
Eine Lösung von 6,1 g 4-(4-trans-Pentylcyclohexyl)benzamid (erhalten nach Mol. Cryst. Liq. Cryst., 88, 55 [1982]) in 10 ml Benzol wird mit 9,5 g Dimethylsulfat versetzt und 2 h auf 130°C in einem Autoklaven (Teflon-Auskleidung) erhitzt. Nach Abkühlung wird mit 10 ml Diethylether versetzt, der ausgefallene Feststoff abgetrennt, mit etwas Ether gewaschen und getrocknet. Ausbeute 5,2 g, Schmp. 120°C, Klp. 145°C.
1,2 g dieses Imidoethers werden mit 2 ml Ethanol und 0,9 ml einer 8,5%igen Lösung von NH₃ in Ethanol über Nacht gerührt.
Der entstandene weiße Brei wird in eine Lösung von 0,09 g Natrium in 5 ml Ethanol gegeben, 0,66 g 2-Benzyloxy-3-dimethylamino-acrolein zudosiert und 24 h zum Sieden erhitzt.
Der nach dem Abkühlen ausgefallene weiße Rückstand wird mit Ethanol gewaschen und getrocknet und besteht aus 1,0 g 5-Benzyloxy-2-[4-(4-trans- pentylcyclohexyl)phenyl]pyrimidin mit Schmp. 115°C und Klp. 177°C.
Durch Hydrierung in THF bei 25°C unter Katalyse durch 10 Gew.-% Pd/C (10%) kann die Benzylschutzgruppe abgespalten werden.
Eine Lösung von 1,95 g des so erhaltenen 5-Hydroxy-2-[4-(4-trans- pentylcyclohexyl)phenyl]pyrimidins in 50 ml Dimethylformamid wird mit 0,36 g Natriumhydrid (60%) versetzt. Nach Abklingen der Reaktion werden 2,1 g 8-Cyclopropyloctylbromid zugegeben und 3 h bei 60°C gerührt. Nach Hydrolyse und Extraktion mit Dichlormethan werden 3,2 g Rohprodukt erhalten, die durch Chromatographie (Kieselgel/Dichlormethan) und Umkristallisation (n-Hexan) weiter gereinigt werden.
Die Phasenumwandlungstemperaturen dieser und analog hergestellter Verbindungen können den Tabellen 1-3 entnommen werden.
Tabelle 1
Beispielsubstanzen der allgemeinen Formel (II)
Tabelle 2
Beispielsubstanzen der allgemeinen Formel (III)
Anhand der Beispiele in Tabelle 2 erkennt man, daß die Komponenten mit der Cyclopropylhexyloxygruppe bevorzugt sind, da sie in der homologen Reihe den niedrigsten Schmelzpunkt aufweisen. Die Verbindungen mit der Cyclopropyloctyloxygruppe sind besonders bevorzugt, da sie die gewünschten flüssigkristallinen Phasen und keine höhergeordnete flüssigkristalline Phase enthalten. Der Vergleich mit Beispielverbindung 1 aus Tabelle 1 mit der Verbindung aus Beispiel 5 aus Tabelle 2 zeigt, daß die Verbindungen, die anstelle einer C₂H₅- Gruppe eine Cyclopropylgruppe enthalten, einen niedrigeren Schmelzpunkt aufweisen als die geradkettige Substanz (Beispiel 1).
Tabelle 3
Beispielsubstanzen der allgemeinen Formel (IV)
Anhand der Verbindungen in Tabelle 3 erkennt man, daß unter den Butyldimethyl- verzweigten Verbindungen die Verbindungen mit einem Hexyloxy-Spacer bevorzugt sind, da sie anstelle einer höhergeordneten Phase eine Sc-Phase und einen relativ hohen Klärpunkt aufweisen.
Der Vergleich der Beispielverbindung 8 mit der Beispielverbindung 1 aus Tabelle 1 zeigt, daß die Einführung einer Dimethyl-verzweigten Gruppe zu einer Erniedrigung des Schmelzpunktes von 13°C führt.
Außerdem weisen diese dreikernigen Verbindungen auch im Vergleich zu anderen Dimethyl-verzweigten dreikernigen Verbindungen sehr niedrige Schmelzpunkte auf. So weist die in DE-A 38 27 600 beschriebene Verbindung (siehe Beispiel 57, 5- trans-Pentylcyclohexancarbonsäure-[4-(5-(4-butyldimethylsilyl)-butyl-oxypyrimidin-2- yl)phenyl]-ester), die sich von der erfindungsgemäßen Beispielverbindung 8 nur dadurch unterscheiden, daß sie noch eine weitere Carboxylgruppe enthält, einen um 30°C höheren Schmelzpunkt auf.
Anwendungsbeispiel 1
a) Eine Mischung besteht aus den Komponenten
5-Octyloxy-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
23,8 Mol-%
5-Octyloxy-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrimidin 11 Mol-%
5-Octyloxy-2-(4-butyloxy-phenyl)-pyrimidin 25,2 Mol-%
5-Octyloxy-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 20 Mol-%
5-(8-Cyclopropyloctyloxy)-2-(4′′-trans-propylcyclohexyl-4′-phenyl)-p-yrimidin 20 Mol-%
und zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:
X 11 Sc 85 SA 99,5 N 109 I
b) Im Vergleich dazu weist die in DE-A 38 31 226 beschriebene flüssigkristalline Mischung, die sich von der obengenannten Mischung nur dadurch unterscheidet, daß sie keine Cyclohexylphenylpyrimidinkomponente enthält, folgende Phasenbereiche auf:
X 13 Sc 81 SA 95 N 98 I
Die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindung führt zu einer Erniedrigung des Schmelzpunktes und einer Erhöhung der flüssigkristallinen Phasenbereiche.
Anwendungsbeispiel 2
a) Eine Mischung besteht aus den Komponenten
5-Octyloxy-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
23,8 Mol-%
5-Octyloxy-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrimidin 11 Mol-%
5-Octyloxy-2-(4-butyloxy-phenyl)-pyrimidin 25,2 Mol-%
5-Octyloxy-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 20 Mol-%
5-(8-Cyclopropyloctyloxy)-2-(4′′-trans-pentylcyclohexyl-4′-phenyl)-p-yrimidin 20 Mol-%
und zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:
X 11 Sc 83,5 SA 100 N 110 I
b) Im Vergleich dazu weist eine in DE-A 38 31 226 beschriebene flüssigkristalline Mischung, die sich von der obengenannten Mischung nur dadurch unterscheidet, daß sie keine Cyclohexylphenylpyrimidinkomponente enthält, folgende Phasenbereiche auf:
X 13 Sc 81 SA 95 N 98 I
Die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindung führt zu einer Erniedrigung des Schmelzpunktes und einer Erhöhung der flüssigkristallinen Phasenbereiche.
Anwendungsbeispiel 3
a) Eine Mischung aus den Komponenten
5-Octyloxy-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
23,8 Mol-%
5-Octyloxy-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrimidin 11 Mol-%
5-Octyloxy-2-(4-butyloxy-phenyl)-pyrimidin 25,2 Mol-%
5-Octyloxy-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 20 Mol-%
5-(8-Cyclopropyloctyloxy)-2-(4′′-trans-propylcyclohexyl-4′-phenyl)-p-yrimidin 16 Mol-%
5-(7,7-Dimethyl-undecyloxy)-2-(4′′-trans-propylcyclohexyl-4′-phenyl)--pyrimidin 4 Mol-%
zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:
X 11 Sc 84 SA 97 N 108 I
b) Im Vergleich dazu weist die in DE-A 38 31 226 beschriebene flüssigkristalline Mischung, die sich von der obengenannten Mischung nur dadurch unterscheidet, daß sie keine Cyclohexylphenylpyrimidinkomponente enthält, folgende Phasenbereiche auf:
X 13 Sc 81 SA 95 N 98 I
Die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindungen führt zu einer Erniedrigung des Schmelzpunktes und einer Erhöhung der flüssigkristallinen Phasenbereiche.
Anwendungsbeispiel 4
a) Eine Mischung aus den Komponenten
5-Octyloxy-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
23,8 Mol-%
5-Octyloxy-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrimidin 11 Mol-%
5-Octyloxy-2-(4-butyloxy-phenyl)-pyrimidin 25,2 Mol-%
5-Octyloxy-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 20 Mol-%
5-[4-Butyldimethylsilyl)butyloxy]-2-(4′′-trans-pentylcyclohexyl-4′-p-henyl)-pyrimidin 20 Mol-%
zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:
X 9 Sc 77 SA 81 N 97 I
b) Im Vergleich dazu weist die in DE-A 38 31 226 beschriebene flüssigkristalline Mischung, die sich von der obengenannten Mischung nur dadurch unterscheidet, daß sie keine Cyclohexylphenylpyrimidinkomponente enthält, folgende Phasenbereiche auf:
X 13 Sc 81 SA 95 N 98 I
Die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindung führt zu einer Erniedrigung des Schmelzpunktes und einer Erhöhung der flüssigkristallinen Phasenbereiche.
Anwendungsbeispiel 5
a) Eine Mischung aus den Komponenten
5-Octyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
20,5 Mol-%
5-Octyl-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrimidin 13,6 Mol-%
5-Octyl-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 13,3 Mol-%
5-Octyl-2-(4′-(6′′-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)-pyridin 16,6 Mol-%
5-Octyl-2-(4′-(6′′-cyclopropylhexyl)-carbonyloxy-phenyl)-pyrimidin 16,0 Mol-%
5-(8-Cyclopropyloctyloxy)-2-(4′′-trans-propylcyclohexyl-4′-phenyl)-p-yrimidin 20,0 Mol-%
zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:
X 10 Sc 64 SA 73 N 82 I
b) Im Vergleich dazu weist die flüssigkristalline Mischung, die sich von der obengenannten Mischung nur dadurch unterscheidet, daß sie keine Cyclohexylphenylpyrimidinkomponente enthält, folgende Phasenbereiche auf:
X -3 Sc 50 SA 60 N 62 I
Die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindung führt zu einer Erniedrigung des Schmelzpunktes und einer Verbreiterung der flüssigkristallinen Phasenbereiche. Dieses Beispiel belegt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen auch in Mischungen geeignet sind, die neben Phenylpyrimidinen auch Phenylpyridine enthalten.
Anwendungsbeispiel 6
a) Eine Mischung aus den Komponenten
5-Octyloxy-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
11,4 Mol-%
5-Octyloxy-2-(4-butyloxy-phenyl)-pyrimidin 12,6 Mol-%
5-Octyloxy-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 6,9 Mol-%
5-Octyloxy-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrimidin 3,8 Mol-%
5-Octyloxy-2-(4-dodecyloxy-phenyl)-pyrimidin 6,9 Mol-%
5-Octyl-2-(4-dodecyloxy-phenyl)-pyrimidin 10,2 Mol-%
trans-4-Pentyl-cyclohexancarbonsäure-(4′-(5-decylpyrimidin-2-yl))-ph-enylester 16,2 Mol-%
Heptansäure-(4-(5-octylpyrimidin-2-yl))-phenylester 17,0 Mol-%
5-(8-Cyclopropyloctyloxy)-2-(4′′-trans-propylcyclohexyl-4′-phenyl)-p-yrimidin 15,0 Mol-%
zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:
X -7 Sc 78 SA 85 N 105 I
b) Im Vergleich dazu weist die in DE-A 38 31 226 beschriebene flüssigkristalline Mischung, die sich von der obengenannten Mischung nur dadurch unterscheidet, daß sie keine Cyclohexylphenylpyrimidinkomponente enthält, folgende Phasenbereiche auf:
X -4 Sc 69 SA 80 N 92 I
Die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindung führt zu einer Erniedrigung des Schmelzpunktes und einer Erhöhung der flüssigkristallinen Phasenbereiche.
Anwendungsbeispiel 7
a) Eine Mischung aus den Komponenten
5-Octyloxy-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
13,0 Mol-%
5-Octyloxy-2-(4-butyloxy-phenyl)-pyrimidin 14,5 Mol-%
5-Octyloxy-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 8 Mol-%
5-Octyloxy-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrimidin 4,4 Mol-%
5-Octyl-2-(4-dodecyloxy-phenyl)-pyrimidin 11,8 Mol-%
trans-4-Pentyl-cyclohexancarbonsäure-(4′-(5-decylpyrimidin-2-yl))-ph-enylester 18,7 Mol-%
Heptansäure-(4-(5-octylpyrimidin-2-yl))-phenylester 19,6 Mol-%
5-(8-Cyclopropyloctyloxy)-2-(4′′-trans-propylcyclohexyl-4′-phenyl)-p-yrimidin 10 Mol-%
zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:
X -8 Sc 76 SA 80,5 N 101 I
b) Im Vergleich dazu weist die in DE-A 38 31 226 beschriebene flüssigkristalline Mischung, die sich von der obengenannten Mischung nur dadurch unterscheidet, daß sie keine Cyclohexylphenylpyrimidinkomponente enthält, folgende Phasenbereiche auf:
X -7 Sc 73,5 SA 77 N 96 I
Die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindung führt zu einer Erniedrigung des Schmelzpunktes und einer Erhöhung der flüssigkristallinen Phasenbereiche.
Anwendungsbeispiel 8
a) Eine Mischung aus den Komponenten
5-Octyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
31,2 Mol-%
5-Octyl-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrimidin 28,0 Mol-%
5-Octyl-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 20,8 Mol-%
5-(8-Cyclopropyloctyloxy)-2-(4′′-trans-propylcyclohexyl-4′-phenyl)-p-yrimidin 20 Mol-%
zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:
X 7 Sc 62 SA 71 N 87 I
b) Im Vergleich dazu weist die in DE-A 38 31 226 beschriebene flüssigkristalline Mischung, die sich von der obengenannten Mischung nur dadurch unterscheidet, daß sie keine Cyclohexylphenylpyrimidinkomponente enthält, folgende Phasenbereiche auf:
X 17 Sc 51 SA 60 N 68 I
Die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindung führt zu einer Erniedrigung des Schmelzpunktes und einer deutlichen Erhöhung der flüssigkristallinen Phasenbereiche.
c) Eine Vergleichsmischung, die anstelle der erfindungsgemäßen Komponente folgende in DE-A 39 15 804 beanspruchte Komponente enthält, trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(4′′- (5-(9′-cyclopropylnonyloxy)-pyrimidin-2-yl))phenylester weist folgende flüssigkristallinen Phasen auf:
X 36 Sc 58 N 90 I
Diese Vergleichssubstanz enthält ebenfalls nur zwei aromatische Kerne und unterscheidet sich von der erfindungsgemäßen Substanz in Mischung 7a im wesentlichen durch die Carboxylgruppe. Diese Substanz erhöht in Mischungen auch die flüssigkristalline Phasenbreite, hat aber den Nachteil, daß sie den Schmelzpunkt der Mischung erhöht und die SA-Phase unterdrückt.
Anwendungsbeispiel 9
a) Eine Mischung aus den Komponenten
5-Octyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
25,9 Mol-%
5-Octyl-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrimidin 23,2 Mol-%
5-Octyl-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 17,3 Mol-%
5-(8-Cyclopropyloctyloxy)-2-(4′′-trans-propylcyclohexyl-4′-phenyl)-p-yrimidin 13,6 Mol-%
5-[4-(Butyl-dimethylsilyl)butyloxy]-2-(4′′-trans-propylcyclohexyl-4′--phenyl)-pyrimidin 20 Mol-%
zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:
X -2 Sc 55 N 84 I
b) Im Vergleich dazu weist die in DE-A 38 31 226 beschriebene flüssigkristalline Mischung, die sich von der obengenannten Mischung nur dadurch unterscheidet, daß sie keine Cyclohexylphenylpyrimidinkomponenten enthält, folgende Phasenbereiche auf:
X 17 Sc 51 SA 60 N 68 I
Die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindungen führt zu einer deutlichen Erniedrigung des Schmelzpunktes und einer Erhöhung der flüssigkristallinen Phasenbereiche.
Anwendungsbeispiel 10
a) Eine Mischung aus den Komponenten
5-Octyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
25,6 Mol-%
5-Octyl-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrimidin 23,0 Mol-%
5-Octyl-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 17,0 Mol-%
5-(8-Cyclopropyloctyloxy)-2-(4′′-trans-propylcyclohexyl-4′-phenyl)-p-yrimidin 14,4 Mol-%
5-(7′,7′-Dimethylundecyloxy)-2-(4′′-trans-propylcyclohexyl-4′-phenyl-)-pyrimidin 20,0 Mol-%
zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:
X 13 Sc 67 N 91 I
b) Im Vergleich dazu weist die in DE-A 38 31 226 beschriebene flüssigkristalline Mischung, die sich von der obengenannten Mischung nur dadurch unterscheidet, daß sie keine Cyclohexylphenylpyrimidinkomponenten enthält, folgende Phasenbereiche auf:
X 17 Sc 51 SA 60 N 68 I
Die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindungen führt zu einer deutlichen Erniedrigung des Schmelzpunktes und einer Erhöhung der flüssigkristallinen Phasenbereiche.
Anwendungsbeispiel 11
a) Eine Mischung aus den Komponenten
5-Octyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
27,3 Mol-%
5-Octyl-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 18,2 Mol-%
5-Decyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin 17,7 Mol-%
5-Octyl-2-(4-heptylcarbonyloxy-phenyl)-pyrimidin 16,8 Mol-%
5-(8-Cyclopropyloctyloxy)-2-(4′′-trans-pentylcyclohexyl-4′-phenyl)-p-yrimidin 20 Mol-%
zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:
X -1 Sc 61 SA 72 N 84 I
b) Im Vergleich dazu weist folgende flüssigkristalline Mischung, die sich von der obengenannten Mischung nur dadurch unterscheidet, daß sie keine Cyclohexylphenylpyrimidinkomponenten enthält, folgende Phasenbereiche auf:
X 8 Sc 48 SA 61 N 65 I
Die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindung führt zu einer deutlichen Erniedrigung des Schmelzpunktes und einer Erhöhung der flüssigkristallinen Phasenbereiche. Dieses Beispiel belegt, daß die erfindungsgemäßen Substanzen insbesondere bei Mischungen geeignet sind, die überwiegend aus 5-Alkyl-2-(4- alkyloxyphenyl)-pyrimidinen bestehen.
Anwendungsbeispiel 12
a) Eine Mischung aus den Komponenten
5-Octyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
24,1 Mol-%
5-Octyl-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 16,1 Mol-%
5-Decyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin 15,6 Mol-%
5-Octyl-2-(4-heptylcarbonyloxy-phenyl)-pyrimidin 12,2 Mol-%
5-(8-Cyclopropyloctyloxy)-2-(4′′-trans-pentylcyclohexyl-4′-phenyl)-p-yrimidin 16,0 Mol-%
5-(7′,7′-Dimethylundecyloxy)-2-(4′′-trans-propylcyclohexyl)-4′-pheny-l)-pyrimidin 16,0 Mol-%
zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:
X -6 Sc 68 SA 72 N 89 I
b) Im Vergleich dazu weist folgende flüssigkristalline Mischung, die sich von der obengenannten Mischung nur dadurch unterscheidet, daß sie keine Cyclohexylphenylpyrimidinkomponente enthält, folgende Phasenbereiche auf:
X 8 Sc 48 SA 61 N 65 I
Die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindungen führt zu einer deutlichen Erniedrigung des Schmelzpunktes und einer Erhöhung der flüssigkristallinen Phasenbereiche. Dieses Beispiel belegt, daß die erfindungsgemäßen Substanzen insbesondere bei Mischungen geeignet sind, die überwiegend aus 5-Alkyloxy-2-(4- alkyloxyphenyl)-pyrimidinen, 5-Alkyl-2-(4-alkyloxyphenyl)-pyrimidinen bzw. entsprechenden Phenylpyridinen bestehen und die für den Anwender zu schmale flüssigkristalline Phasen aufweisen.
Anwendungsbeispiel 13
a) Eine Mischung besteht aus den Komponenten
5-Octyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
34,6 Mol-%
5-Octyl-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 23,0 Mol-%
5-Decyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin 22,4 Mol-%
5-(8-Cyclopropyloctyloxy)-2-(4′′-trans-pentylcyclohexyl-4′-phenyl)-p-yrimidin 20,0 Mol-%
zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:
X 8,5 Sc 63 SA 75 N 87 I
b) Im Vergleich dazu weist die in DE-A 38 31 226 beschriebene flüssigkristalline Mischung, die sich von der obengenannten Mischung nur dadurch unterscheidet, daß sie keine Cyclohexylphenylpyrimidinkomponente enthält, folgende Phasenbereiche auf:
X 12 Sc 47 SA 63 N 67 I
Die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindung führt zu einer Erniedrigung des Schmelzpunktes und einer Erhöhung der flüssigkristallinen Phasenbereiche.
Anwendungsbeispiel 14
Eine ferroelektrische Mischung besteht aus der
Beispiel-Mischung 12 zu
94,73 Mol-%
(2S,3S)-2-[4-(5-Octyl-pyrimidin-2-yl)-phenoxy]-methyl-3-butyl-oxiran- 1,94 Mol-%
(S)-4-(2-Octyloxypyrimidin-5-yl)-phenyl-[spiro-(1,3-dioxolan-2,1′-cy-clohexan)-4-yl]-methyl-ether 1,14 Mol-%
(2R,3R)-3-Propyl-oxiran-2-carbonsäure-[4-(2-octyloxy-pyrimidin-5-yl)--phenyl]-ester 2,19 Mol-%
weist folgende Phasen auf:
X -7 Sc* 67 SA* 71 N* 87 I
Diese Mischung weist bei 25°C eine Polarisation von 10 nCcm² auf und schaltet in einer 2 µm dicken Schicht bei einer Feldstärke von 10 Vµm-1 mit einer Schaltzeit von 113 µs.
In den nachfolgenden Tabellen werden die Temperaturen für Phasenumwandlungen in °C angegeben. Monotrope Phasenumwandlungen sind in Klammern angegeben.
Anwendungsbeispiel 15
a) Eine Mischung besteht aus den Komponenten
5-Octyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
19,5 Mol-%
5-Octyl-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 13 Mol-%
5-Decyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin 12,7 Mol-%
5-Octyl-2-[4-(7-cyclopropylheptyloxy)phenyl]-pyridin 10,6 Mol-%
5-Octyl-2-[4-(6-cyclopropylhexyl)carbonyloxy-phenyl]-pyrimidin 13,1 Mol-%
5-(8-Cyclopropyloctyloxy)-2-[4-(4-trans-pentylcyclohexyl)phenyl]-pyr-imidin 15,1 Mol-%
5-(Butyl-dimethylsilyl-hexyloxy)-2-[4-(4-trans-propylcyclohexyl)phen-yl-pyrimidin 16 Mol-%
und zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:
X -13 Sc 68 SA 70 N 84 I
b) Im Vergleich dazu weist die flüssigkristalline Mischung, die sich von der obengenannten Mischung nur dadurch unterscheidet, daß sie keine der beiden Cyclohexylphenylpyrimidinkomponenten enthält, folgende Phasenbereiche auf:
X 4 Sc 50 SA 60 N 62 I
Die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindungen führt zu einer Erniedrigung des Schmelzpunktes um 17 Grad C und einer Erhöhung der flüssigkristallinen Phasenbereiche. Dieses Beispiel belegt außerdem, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen auch in Mischungen geeignet sind, die neben Phenylpyrimidinen auch Phenylpyridine enthalten.
c) Im Vergleich dazu weist die flüssigkristalline Mischung, die sich von der obengenannten Mischung nur dadurch unterscheidet, daß sie kein 5-(8- Cyclopropyloctyloxy)-2-[4-(4-trans-pentyl-cyclohexyl)phenyl]pyrimidi-n enthält, folgende Phasenbereiche auf:
X -7 Sc 60 SA 61 N 70 I
Die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindung führt zu einer Erniedrigung des Schmelzpunktes und einer Erhöhung aller flüssigkristallinen Phasenbereiche.
Anwendungsbeispiel 16
a) Eine ferroelektrische Mischung besteht aus den Komponenten
5-Octyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
13,7 Mol-%
5-Octyl-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 9,1 Mol-%
5-Decyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin 8,8 Mol-%
5-Octyl-2-[4-(7-cyclopropylheptyloxy)-phenyl]pyridin 7,4 Mol-%
5-Octyl-2-[4-(6-cyclopropylhexyl)carbonyloxy-phenyl]pyrimidin 9,2 Mol-%
5-(8-Cyclopropyloctyloxy)-2-[4-(4-trans-pentyl-cyclohexyl)phenyl]pyr-imidin 10,6 Mol-%
trans-4-Pentyl-cyclohexancarbonsäure-[4-(8-cyclopropyloctyl)-pyrimid-in-2-yl]-phenylester 6,5 Mol-%
5-(5-Cyclopropylpentyloxy-2-(4′-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin 9,7 Mol-%
5-(4-Hexylphenyl)-2-[4-(4-cyclopropylbutyl)oxyphenyl]pyrimidin 6,5 Mol-%
(2S,3S)-2-(4-(5-Octyl-pyrimidin-2-yl)-phenyloxy)-methyl-3-butyl-oxir-an 6,9 Mol-%
(S)-4-(2-Octyloxypyrimidin-5-yl)-phenyl-(spiro-(1,3-dioxolan-2,1′-cy-clohexan)-4-yl)methyl-ether 3,7 Mol-%
(2R,3R)-3-Propyl-oxiran-2-carbonsäure-[4-(2-octyloxy-pyrimidin-5-yl)-phenyl]ester 5,9 Mol-%
Kronenether (18-Krone-6) 2,0 Mol-%
und zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:
X -17 Sc* 63 SA* 70 N* 86 I
Die Mischung schaltet bei 25°C in einer 2 µm dicken Zelle in einem elektrischen Feld von 10 V/µm mit einer Schaltzeit von 138 µsec.
b) Im Vergleich dazu weist die flüssigkristalline Mischung, die sich von der obengenannten Mischung nur dadurch unterscheidet, daß sie keine Cyclohexylphenylpyrimidinkomponenten enthält, folgende Phasenbereiche auf:
X -13 Sc* 51 SA* 59 N* 72 I
Die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindung führt zu einer Erniedrigung des Schmelzpunktes und einer Erhöhung aller flüssigkristallinen Phasenbereiche. Dadurch erfüllt die erfindungsgemäße Mischung die von vielen Displaystellen geforderte obere Sc-Phasenbereichstemperatur von 60 Grad C.
Anwendungsbeispiel 17
a) Eine ferroelektrische Mischung besteht aus den Komponenten
5-Octyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
13,2 Mol-%
5-Octyl-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 8,8 Mol-%
5-Decyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin 8,5 Mol-%
5-Octyl-2-[4-(7-cyclopropylheptyloxy)-phenyl]pyridin 7,1 Mol-%
5-Octyl-2-[4-(6-cyclopropylhexyl)carbonyloxy-phenyl]pyrimidin 8,8 Mol-%
5-(8-Cyclopropyloctyloxy)-2-[4-(4-trans-pentyl-cyclohexyl)phenyl]pyr-imidin 10,2 Mol-%
trans-4-Pentyl-cyclohexancarbonsäure-[4-(8-cyclopropyloctyl)-pyrimid-in-2-yl]-phenylester 6,3 Mol-%
5-(5-Cyclopropylpentyloxy-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin 9,4 Mol-%
2-(4-Hexylphenyl)-5-(4-(4-cyclopropyl-butyl)oxyphenyl]pyrimidin 6,3 Mol-%
(2S,3S)-2-(4-(5-(10-Decenyloxy-pyrimidin-2-yl)-phenyloxy)-methyl-3-butyl-oxiran 8,8 Mol-%
(S)-4-(5-Octyloxypyrimidin-2-yl)-phenyl-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan)--4-yl)methyl-ether 0,8 Mol-%
(S)-4-(5-Octyloxypyrimidin-2-yl)-phenyl-(spiro-1,3-dioxolan-2,1′-cyc-lohexan)-4-carbonsäureester 4,9 Mol-%
(2R,3R)-3-Propyl-oxiran-2-carbonsäure-[4-(5-octyloxy-pyrimidin-2-yl)-phenyl]ester 4,9 Mol-%
Kronenether (18-Krone-6) 2,0 Mol-%
und zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:
X -13 Sc* 60 SA* 78 N* 86 I
Die Mischung schaltet bei 25°C in einer 2 µm dicken Zelle in einem elektrischen Feld von 10 V/µm mit einer Schaltzeit von 87 µsec.
b) Im Vergleich dazu weist die flüssigkristalline Mischung, die sich von der obengenannten Mischung nur dadurch unterscheidet, daß sie keine Cyclohexylphenylpyrimidinkomponenten enthält, folgende Phasenbereiche auf:
X -8 Sc* 50 SA* 72 N* 75 I
Die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindung führt zu einer Erniedrigung des Schmelzpunktes und einer Erhöhung aller flüssigkristallinen Phasenbereiche. Dadurch erfüllt die erfindungsgemäße Mischung die von vielen Displaystellen geforderte obere Sc-Phasenbereichstemperatur von 60 Grad C.
Anwendungsbeispiel 18
a) Eine Mischung besteht aus den Komponenten
5-Octyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
18,2 Mol-%
5-Octyl-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 12,1 Mol-%
5-Decyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin 11,8 Mol-%
5-Octyl-2-[4-(7-cyclopropylheptyloxy)-phenyl]pyridin 9,9 Mol-%
5-Octyl-2-[4-(6-cyclopropylhexyl)carbonyloxy-phenyl]pyrimidin 12,2 Mol-%
5-(8-Cyclopropyloctyloxy)-2-[4-(4-trans-pentyl-cyclohexyl)phenyl]pyr-imidin 14,1 Mol-%
trans-4-Pentyl-cyclohexancarbonsäure-[4-(8-cyclopropyloctyl)-pyrimid-in-2-yl]-phenylester 8,7 Mol-%
5-(5-Cyclopropylpentyloxy-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin 13,0 Mol-%
und zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:
X -13 Sc 65 SA 70 N 86 I
b) Im Vergleich dazu weist die flüssigkristalline Mischung, die sich von der obengenannten Mischung nur dadurch unterscheidet, daß sie keine Cyclohexylphenylpyrimidinkomponenten enthält, folgende Phasenbereiche auf:
X -6 Sc 57 SA 61 N 72 I
Die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindung führt zu einer Erniedrigung des Schmelzpunktes und einer Erhöhung aller flüssigkristallinen Phasenbereiche.
Anwendungsbeispiel 19
a) Eine Mischung besteht aus den Komponenten
5-Octyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
18,2 Mol-%
5-Octyl-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 12,1 Mol-%
5-Decyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin 11,8 Mol-%
5-Octyl-2-[4-(7-cyclopropylheptyloxy)-phenyl]pyridin 9,9 Mol-%
5-Octyl-2-[4-(6-cyclopropylhexyl)carbonyloxy-phenyl]pyrimidin 12,2 Mol-%
Diese Mischung wird mit 20 Mol-% verschiedener 5-Alkyl- bzw. Alkyloxy-2-[4-(4- trans-pentyl-cyclohexyl)phenyl]pyrimidine versetzt. Die Werte der Phasenumwandlungstemperaturen sind in Tabelle 4 angegeben. Man erkennt daß die Mischung mit dem 5-(8-Cyclopropyloctyloxy)-2-[4-(4-trans-pentyl-cyclohexyl)- phenyl]pyrimidin besonders bevorzugt ist, da sie den niedrigsten Schmelzpunkt und die breitesten flüssigkristallinen Phasen aufweist. Auch die geradkettige Alkylverbindung ist bevorzugt, da bei ihrer Verwendung eine Verbesserung des Schmelzpunktes zu beobachten ist.
Tabelle 4
Flüssigkristalline Phasen von 20%igen Mischungen (gemäß Anwendungsbeispiel 5) der folgenden Substanzen

Claims (18)

1. Cyclohexylphenylpyrimidin der allgemeinen Formel (I) in der bedeuten:
R¹ geradkettiges oder verzweigtes, chirales oder achirales Alkyl oder Alkenyl mit 2 bis 16 C-Atomen, wobei eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂- Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -Si(CH₃)₂- oder -C(CH₃)₂- ersetzt sein können, und wobei auch ein oder mehrere H-Atome des Alkyl- bzw. Alkenylrestes durch F-Atome ersetzt sein können, und wobei die endständige CH₃-Gruppe des Alkyls auch durch ersetzt sein kann,
R² geradkettiges oder verzweigtes, chirales oder achirales Alkyl mit 1 bis 10 C- Atomen.
2. Cyclohexylphenylpyrimidin gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I)
R¹ ein geradkettiges oder verzweigtes, chirales oder achirales Alkyl mit 2 bis 16 C-Atomen ist, bei dem eine -CH₂-Gruppe durch -C(CH₃)₂- oder -Si(CH₃)₂ ersetzt ist und bei dem eine dazu nicht benachbarte -CH₂-Gruppe durch -O-, -S-, -COO- oder -OCO- ersetzt sein kann und
R² die genannte Bedeutung hat.
3. Cyclohexylphenylpyrimidin gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I)
R¹ ein geradkettiges oder verzweigtes, chirales oder achirales Alkyl mit 2 bis 16 C-Atomen ist, bei dem die endständige CH₃-Gruppe durch ersetzt ist, und bei dem eine -CH₂-Gruppe durch -O-, -S-, -COO- oder -O-CO- ersetzt sein kann und
R² die genannte Bedeutung hat.
4. Cyclohexylphenylpyrimidin gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I)
R¹ ein geradkettiges Alkyl mit 4 bis 12 C-Atomen ist, wobei eine -CH₂-Gruppe durch -O- oder -S- ersetzt sein kann und
R² die genannte Bedeutung hat.
5. Cyclohexylphenylpyrimidin gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I)
R¹ ein geradkettiges Alkyl mit 4 bis 12 C-Atomen bedeutet, bei dem eine -CH₂- Gruppe durch -Si(CH₃)₂- ersetzt ist und eine weitere, dazu nicht benachbarte, durch -O- ersetzt sein kann und
R² die genannte Bedeutung hat.
6. Cyclohexylphenylpyrimidin gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I)
R¹ ein geradkettiges Alkyl mit 4 bis 12 C-Atomen bedeutet, bei dem die endständige CH₃-Gruppe durch ersetzt ist und
R² die genannte Bedeutung hat.
7. Cyclohexylphenylpyrimidin gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I)
R² geradkettiges Alkyl mit 2 bis 8 C-Atomen bedeutet und
R¹ die genannte Bedeutung hat.
8. Verwendung eines Cyclohexylphenylpyrimidins gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 als Komponente in ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen.
9. Flüssigkristalline Mischung bestehend aus mindestens zwei Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie als eine Komponente ein Cyclohexylphenylpyrimidin gemäß Anspruch 1 enthält.
10. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung bestehend aus 2 bis 20 Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie als eine Komponente eine Verbindung gemäß Anspruch 2 enthält.
11. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung bestehend aus 2 bis 20 Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie als eine Komponente eine Verbindung gemäß Anspruch 3 enthält.
12. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung bestehend aus 2 bis 20 Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie als eine Komponente eine Verbindung gemäß Anspruch 4 enthält.
13. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung bestehend aus 2 bis 20 Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie als eine Komponente eine Verbindung gemäß Anspruch 5 enthält.
14. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung bestehend aus 2 bis 20 Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie als eine Komponente eine Verbindung gemäß Anspruch 6 enthält.
15. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung bestehend aus 2 bis 20 Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie als eine Komponente eine Verbindung gemäß Anspruch 7 enthält.
16. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung bestehend aus 2 bis 20 Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 bis 25 Mol-% mindestens einer Verbindung gemäß Formel (I) aus Anspruch 1 enthält.
17. Ferroelektrische Schalt- und Anzeigevorrichtung enthaltend Trägerplatten, Elektroden, mindestens einen Polarisator, gegebenenfalls Orientierungsschichten sowie ein flüssigkristallines Medium, dadurch gekennzeichnet, daß das flüssigkristalline Medium eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung gemäß Anspruch 10 oder 11 ist.
18. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der allgemeinen Formel (I) dadurch gekennzeichnet, daß 4-(4-trans-Alkylcyclohexyl)benzamide mit Alkylierungsmitteln, bevorzugt Dialkylsulfaten, zu Imidoethern umgesetzt werden und diese Imidoether mit Ammoniak in Amidine und durch Reaktion mit 1,3- Dicarbonylverbindung in das entsprechende Pyrimidin überführt werden.
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