JPH11236566A - フッ化側鎖を有する化合物を含有するキラルスメクチック液晶混合物 - Google Patents

フッ化側鎖を有する化合物を含有するキラルスメクチック液晶混合物

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JPH11236566A
JPH11236566A JP10320587A JP32058798A JPH11236566A JP H11236566 A JPH11236566 A JP H11236566A JP 10320587 A JP10320587 A JP 10320587A JP 32058798 A JP32058798 A JP 32058798A JP H11236566 A JPH11236566 A JP H11236566A
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diyl
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JP10320587A
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Inventor
Wolfgang Dr Schmidt
ヴォルフガング・シュミット
Javier Manero
ハビエル・マネロ
Barbara Hornung
バルバラ・ホルヌンク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Aventis Research and Technologies GmbH and Co KG
Original Assignee
Hoechst Research and Technology Deutschland GmbH and Co KG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】強誘電性液晶ディスプレイ、特に（（τ−Ｖ
ｍｉｎ）特性を用いて）逆モードで操作される強誘電性
液晶（ＦＬＣ）ディスプレイの特性の改善に適した強誘
電性液晶混合物を提供する 【解決手段】Ａ．フルオロカーボン側鎖を有するメソゲ
ン、 Ｂ．フェナントレン誘導体 Ｃ．２−フルオロピリジン誘導体 Ｄ．フェニレン誘導体 Ｅ．メタ−置換芳香族化合物 Ｆ．（１，３，４）−チアジアゾール、および Ｇ．４−シアノシクロヘキシル を含む新規なキラル非ラセミチルテッドスメクチック液
晶混合物を提供する。また、上記化合物を含む強誘電性
液晶表示素子を開示する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はキラルスメクチック
液晶混合物に関する。さらに詳しくは、キラル非ラセミ
チルテッドスメクチック（以後、強誘電性と呼ぶ）液晶
混合物、特に、低電圧で駆動したとき早いスイッチング
速度を示すもの、およびこの液晶混合物を用いた液晶表
示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】１９８０年にクラークとラガーウォール
によって表面安定化強誘電性液晶（ＳＳＦＬＣ）が発見
され［Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋ，Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅｒｗａｌ
ｌ，Ａｐｐｌ；．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，３６，８９９
（１９８０）］、これらの液晶は次世代の表示材料とし
て注目され、多くの研究がこれについてなされてきた。
その理由は、（１）強誘電性液晶（ＦＬＣ）が高速応答
性であること、（２）大容量の情報の表示を可能とする
メモリー特性を有すること、および、アクティブ素子
（薄膜トランジスタ等）を必要としないため、比較的低
コストで製造することができること、（３）視野角が広
いことである。従って、これらの液晶は大画面および大
表示容量の表示素子として有用であることが期待されて
いる。
【０００３】強誘電性液晶（ＦＬＣ）の表示素子の実用
化においては、高度に画定されたコントラストの達成が
重要である。強誘電性液晶を用いて期待されるレベルの
高度に画定されたコントラストを達成することは困難で
ある。その理由としては、例えば、スメクチックＣ相に
おけるジグザグ欠陥、シェブロン構造による有効コーン
角の減少、不十分なメモリー性等が上げられる。高度に
画定されたコントラストを達成する方法として様々な提
案がなされている。例えば、斜方蒸着フィルムを配向膜
として用いる方法、プレチルトの高い配向膜を使ったＣ
１ユニフォーム方法、ＡＣ電界処理あるいはナフタレン
系化合物を使い疑似ブックシェルフ構造を利用する方
法、および負の誘電異方性を有する材料を用いる方法で
ある。このうち、負の誘電異方性（△ε）の材料を用い
る方法は、高周波電界を電極基板に対して垂直に印加す
ると、△εが負である液晶分子が電極基板と平行に並ぶ
現象を利用したものである。この現象はＡＣスタビライ
ズ効果と呼ばれている。
【０００４】マルチプレックスＦＬＣ素子は、いわゆ
る”ノーマルモード”といわゆる”逆モード”の２つの
異なる方法で操作することができ、後者はときには”τ
Ｖminモード”または”負の誘電モード”とも呼ばれて
いる。両モードの違いは、アドレッシングスキームと、
そして、ＦＬＣ材料、すなわちＦＬＣ混合物の誘電テン
ソルに関する要件が異なることにある。概論は例えば，
Ｊ．Ｃ．Ｊｏｎｅｓ，Ｍ．Ｊ，Ｔｏｗｌｅｒ，Ｊ．Ｒ．
Ｈｕｇｈｅｓによる”Ｆａｓｔ Ｈｉｇｈ ｃｏｎｔｒ
ａｓｔ Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ
ＣｒｙｓｔａｌＤｉｓｐｌａｙｓ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒ
ｏｌｅ ｏｆ ＤｉｅｌｅｃｔｒｉｃＢｉａｘｉａｌｉ
ｔｙ”、Ｖｏｌｕｍｅ１４，Ｎｏ．２（１９９３）８６
−９３（以後Ｊｏｎｅｓと呼ぶ）；Ｍ，Ｋｏｄｅｎ，Ｆ
ｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ１７９，１２１（１９９
６）およびその中に引用される文献に記載されている。
【０００５】一般に、ＦＬＣのスイッチング特性は、Ｊ
ｏｎｅｓの図４、８、１０または１１にあるような、水
平軸が駆動電圧（Ｖ）、垂直軸が駆動パルス幅（τ、時
間）のグラフによって論じることができる。
【０００６】スイッチング曲線は実験により測定し、
Ｖ、τ領域をスイッチングおよび非スイッチング部分に
分ける。通常、電圧が高くなるにつれて、スイッチング
に必要なパルス幅は小さくなる。そのような挙動は、印
加駆動電圧範囲内のいわゆる”ノーマルモード”ＦＣＬ
素子に一般に見られる。
【０００７】しかしながら、適した材料の場合、Ｖ、τ
曲線は、例えば、Ｊｏｎｅｓの図８、１０、１１にある
ように、極小となり（電圧Ｖminにおいて）、その後、
誘電および強誘電トルクの重なりによる電圧の上昇を示
す。操作温度範囲内で、行と列の駆動電圧の合計が、
Ｖ、τ曲線の極小電圧よりも高いならば、すなわち、Ｖ
row＋Ｖcol＞Ｖminならば、ＦＬＣ素子は逆モードで働
く。そうでなければ、いわゆる標準モードで働く。
【０００８】この駆動モードの例は、Ｐ．Ｗ．Ｈ．Ｓｕ
ｒｇｕｙ等，Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ １９９
１，１２２，６３（以後Ｓｕｒｇｕｙと呼ぶ）および
Ｐ．Ｗ．Ｒｏｓｓ，Ｐｒｏｃ．ＳＩＤ，１９９２，２１
７に記載されている。
【０００９】Ｓｕｒｇｕｙは、スイッチングが｜Ｖs−
Ｖd｜の電圧では働くが、｜Ｖs＋Ｖd｜または｜Ｖd｜の
電圧では働かない駆動システムについて報告している
（Ｖs：ストロボパルス；Ｖd：データパルス）。
【００１０】システムの駆動電圧は、材料の（τ−Ｖ
min）特性によって決定される。Ｓｕｒｇｕｙによれ
ば、Ｖmin値は次のように定義される：
【００１１】
【化２０】
【００１２】上記式において、Ｅminは電界強度の極小
値；ｄはセル厚、Ｐsは自発分極；△εは誘電異方性；
Θは液晶材料のチルト角である。
【００１３】さらに、二軸異方性（δε）を考慮した場
合、Ｍ．Ｊ．Ｔｏｗｌｅｒ等（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓ
ｔａｌ １９９２，Ｂｄ．１１）は以下のようなＶmin
およびτminの値を得ている：
【００１４】
【化２１】
【００１５】（η：粘度）しかし、Ｒｏｓｓ等により開
示される強誘電性液晶材料の応答速度は依然として遅
く、｜Ｖs＋Ｖd｜は５５Ｖを越え、あまり実用的ではな
い。
【００１６】ＡＣスタビライズ効果を利用した駆動シス
テムやτ−Ｖmin特性を利用した駆動システムに適した
別の強誘電性液晶混合物は、例えばＥＰ−Ａ ０ ３２
２７９３、ＥＰ−Ａ ０ ３４５ ０９１、ＥＰ−Ａ
０ ４５３ ３０９、ＥＰ−Ａ ０ ２１０ ２１５、
ＷＯ−Ａ ８９／０２４２５およびＷＯ−Ａ ８９／０
８６９０に記載されている。
【００１７】
【発明が解決しようとする課題】しかし、強誘電性液晶
混合物の開発は決して完成していると見なすことはでき
ないため、ディスプレイの製造業者は非常に広範な混合
物に関心を持っている。このことはまた、液晶混合物と
ディスプレイ素子またはセルの個々の成分（例えば配向
膜）との相互作用によってのみ液晶混合物の質について
結論づけることが可能であるという理由にもよる。
【００１８】従って、本発明の目的は、強誘電性液晶デ
ィスプレイ、特に（（τ−Ｖmin）特性を用いて）逆モ
ードで操作される強誘電性液晶（ＦＬＣ）ディスプレイ
の特性の改善に適した強誘電性液晶混合物を提供するこ
とである。
【００１９】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記のグルー
プＡの化合物、およびさらに下記のグループＢ〜Ｇのい
ずれかの化合物を含む、キラル非ラセミチルテッドスメ
クチック液晶混合物を提供するものである： Ａ． 下記の式（Ｉ）のフルオロカーボン側鎖を有する
メソゲン： Ｒ（−Ａ1−Ｍ1）a（−Ａ2−Ｍ2）b（−Ａ3−Ｍ3）c−Ａ4−Ｂ−Ｒf （Ｉ） ［式中、Ｒは、（ａ） 水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ
Ｎ、−ＣＦ3または−ＯＣＦ3、（ｂ） １〜２０個の炭
素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基（非対称炭
素原子を持つまたは持たない）、ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基
は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で
置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つ以上の−ＣＨ2−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｃ≡Ｃ−、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
ニレン、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは１，３
−シクロペンチレンで置き換えられていてもよく、およ
び／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子は、Ｆおよび
／またはＣｌで置換されていてもよく、および／または ｂ４） 末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性ま
たはラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていても
よい：
【００２０】
【化２２】
【００２１】
【化２３】
【００２２】（ｃ） Ｂ−Ｒf であり、ただし、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、互いに
独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基は
−Ｏ−で置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つまたは２つの−ＣＨ2−基は−ＣＨ＝ＣＨ
−で置き換えられていてもよく、および／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子は、Ｆまたは
Ｃｌで置換されていてもよい、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
てもよい、であり；Ｒfは、１〜２０個の炭素原子を有
する直鎖または分枝鎖の部分または完全フッ素化アルキ
ル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）であり、
ここで ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−また
は−ＣＦ2−基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ
（ＣＨ3）2で置き換えられていてもよく、および／また
は、 ｂ２） １つ以上の−ＣＨ2−または−ＣＦ2−基は、−
ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、１，４−シクロヘキシレ
ン、１，４−フェニレン、シクロプロパン−１，２−ジ
イルまたは１，３−シクロペンチレンで置き換えられて
いてもよい；Ｂは、−Ｏ−、−Ｓ−、−（ＣＨ2）n+1−
Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）n+1−、−（ＣＨ2）n+1−Ｓ−、
−Ｓ−（ＣＨ2）n+1−、−ＣＯ−（ＣＨ2）n−、−ＣＯ
−Ｏ−（ＣＨ2）n−、−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）n−、−Ｃ
Ｏ−Ｓ−（ＣＨ2）n−、−Ｓ−ＣＯ−（ＣＨ2）n−、−
ＣＳ−Ｏ−（ＣＨ2）n−、−Ｏ−ＣＳ−（ＣＨ2）n−、
−ＳＯ2−（ＣＨ2）n−、−ＯＳＯ2−（ＣＨ2）n−、−
ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）n+1−、−ＣＨ
＝Ｎ−、−Ｎ（ＣkＨ2K+1）−、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｃk
Ｈ2K+1）−ＣＯ−、−（ＣＨ2）n−Ｎ（ＣkＨ2K+1）−
ＳＯ2−、−Ｏ−［（ＣＨ2）m+1−Ｏ］l−（ＣＨ2）
n−、−［（ＣＨ2）m+1−Ｏ］l−（ＣＨ2）n−または単
結合であり、ここで、ｍおよびｎは、互いに独立して、
０〜１５であり（ただし、ｍ＋ｎ＜１６）、ｋは独立し
て０〜４であり、そしてｌは独立して１〜６である；Ｍ
1、Ｍ2、Ｍ3は、互いに独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＳ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＳ−、−ＣＳ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＳ−、−Ｃ
Ｈ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ
Ｈ2−、 −ＣＨ 2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ
2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−または単結合であり；Ａ1、
Ａ2、Ａ3、Ａ4は、互いに独立して、１つ以上のＨ原子
がＦ、Ｃｌ、ＣＨ 3、Ｃ2Ｈ5、ＯＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣ
Ｆ3、および／またはＣＮで置換されていてもよい１，
４−フェニレン、１つ以上のＣＨ−基がＮで置換されて
いてもよい１，３−フェニレン、１つ以上のＨ原子が
Ｆ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよ
いピリジン−２，５−ジイル、１つまたは２つのＨ原子
がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていても
よいピリミジン−２，５−ジイル、１つまたは２つのＨ
原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられてい
てもよいピラジン−２，５−ジイル、１つまたは２つの
Ｈ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられて
いてもよいピリダジン−３，６−ジイル、１つ以上の水
素原子がＣＮおよび／またはＦおよび／またはＣＨ3で
置換されていてもよい１，４−シクロヘキシレン、１つ
以上のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換え
られていてもよいナフタレン−２，６−ジイル、１つ以
上のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えら
れていてもよいナフタレン−１，４−ジイル、１つ以上
のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられ
ていてもよいナフタレン−１，５−ジイル、１つまたは
２つのＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換え
られていてもよいチオフェン−２，５−ジイル、１つま
たは２つのＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き
換えられていてもよいチオフェン−２，４−ジイル、
［１，３，４］−チアジアゾール−２，５−ジイル、１
つのＨ原子がＦで置き換えられていてもよい［１，３］
−チアゾール−２，４−ジイル、１つのＨ原子がＦで置
き換えられていてもよい［１，３］−チアゾール−２，
５−ジイル、１つ以上のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／また
はＣＮで置き換えられていてもよく、そして独立して１
つまたは２つのＣＨ−基がＮで置き換えられていてもよ
いフェナントレン−２，７−ジイル、１つ以上のＨ原子
がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていても
よく、そして独立して１つまたは２つのＣＨ−基がＮで
置き換えられていてもよい９，１０−ジヒドロフェナン
トレン−２，７−ジイル、１つ以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ
および／またはＣＮで置き換えられていてもよく、そし
て独立して１つまたは２つのＣＨ−基がＮで置き換えら
れていてもよいインダン−２，５−ジイル、１つ以上の
Ｈ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられて
いてもよく、そして独立して１つまたは２つのＣＨ−基
がＮで置き換えられていてもよいインダン−１−オン−
２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、
ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾー
ル−２，６−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジ
イル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−
２，６−ジイル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−２，
５−ジイル、ピペラジン−１，４−ジイル、ピペラジン
−２，５−ジイル、１−アルキル−１−シラシクロヘキ
シレン−１，４−ジイル、１，３−ジオキサボリナン−
２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイルま
たは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；ａ、
ｂ、ｃは０または１であり、ただし、式（Ｉ）の化合物
は５つ以上の５または６員環系を含んでいてはならな
い］； Ｂ． 式（ＩＩ）のフェナントレン誘導体：
【００２３】
【化２４】
【００２４】［式中、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5および
Ｅ6は、−Ｎ−、−ＣＦ−または−ＣＨ−であり、ただ
し、Ｅ1（Ｅ4）が−Ｎ−または−ＣＦ−であるなら、Ｅ
2およびＥ3（Ｅ5およびＥ6）は−ＣＨ−でなければなら
ず；Ｅ2および／またはＥ3（Ｅ5および／またはＥ6）が
−ＣＦ−であるなら、Ｅ 1（Ｅ4）は−ＣＨ−でなければ
ならず；Ｅ2（Ｅ5）が−Ｎ−であるなら、Ｅ1（Ｅ4）は
−ＣＨ−でなければならず、一方、Ｅ3（Ｅ6）は−ＣＨ
−または−ＣＦ−であることができ；そしてＥ1〜Ｅ6の
少なくとも１つは−Ｎ−または−ＣＦ−でなければなら
ず；Ｇは−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、（ａ） 水素原子、
−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮ、（ｂ） １〜２０個の炭素
原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基（非対称炭素
原子を持つまたは持たない）、ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基
は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で
置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つ以上の−ＣＨ2−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｃ≡Ｃ−、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
ニレン、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは１，３
−シクロペンチレンで置き換えられていてもよく、およ
び／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
されていてもよく、および／または ｂ４） 末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性ま
たはラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていても
よい：
【００２５】
【化２５】
【００２６】
【化２６】
【００２７】であり、ただし、Ｒ1、Ｒ2のうちの１つの
みが水素原子、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮであることが
でき、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基は
−Ｏ−で置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つまたは２つの−ＣＨ2−基は−ＣＨ＝ＣＨ
−で置き換えられていてもよく、および／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
されていてもよい、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
てもよい、であり；Ｍ1、Ｍ2は、互いに独立して、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2
−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、
−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2−Ｃ
Ｈ2−または単結合であり；Ａ1、Ａ2は、互いに独立し
て、１つ以上のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで
置換されていてもよい１，４−フェニレン、１つのＨ原
子がＦで置換されていてもよいピリジン−２，５−ジイ
ル、ピリミジン−２，５−ジイル、１つのＨ原子がＦで
置換されていてもよいピラジン−２，５−ジイル、１つ
のＨ原子がＦで置換されていてもよいピリダジン−３，
６−ジイル、１つまたは２つの水素原子がＣＮおよび／
またはＦおよび／またはＣＨ3で置換されていてもよい
１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイ
ル、［１，３，４］−チアジアゾール−２，５−ジイ
ル、［１，３］−チアゾール−２，４−ジイル、［１，
３］−チアゾール−２，５−ジイル、または１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイルであり；ａ、ｂは０または１
であり、ただし、式（ＩＩ）の化合物は４つ以上の５ま
たは６員環系を含んでいてはならない］； Ｃ． 式（ＩＩＩ）の２−フルオロピリジン誘導体：
【００２８】
【化２７】
【００２９】［式中、Ｒ1およびＲ2は、互いに独立し
て、（ａ） 水素原子、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮ、
（ｂ） １〜２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たな
い）、ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基
は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で
置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つ以上の−ＣＨ2−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｃ≡Ｃ−、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
ニレン、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは１，３
−シクロペンチレンで置き換えられていてもよく、およ
び／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
されていてもよく、および／または ｂ４） 末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性ま
たはラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていても
よい：
【００３０】
【化２８】
【００３１】
【化２９】
【００３２】であり、ただし、Ｒ1、Ｒ2のうちの１つの
みが水素原子、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮであることが
でき、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基は
−Ｏ−で置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つまたは２つの−ＣＨ2−基は−ＣＨ＝ＣＨ
−で置き換えられていてもよく、および／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
されていてもよい、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
てもよい、であり；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4は、互いに独立
して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、
−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−ＣＨ2−ＣＨ2−または単結合であり；Ａ1、Ａ2、
Ａ3、Ａ4は、互いに独立して、１つ以上のＨ原子がＦ、
Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよい１，４
−フェニレン、１つのＨ原子がＦで置き換えられていて
もよいピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
−ジイル、１つのＨ原子がＦで置き換えられていてもよ
いピラジン−２，５−ジイル、１つのＨ原子がＦで置き
換えられていてもよいピリダジン−３，６−ジイル、１
つまたは２つの水素原子がＣＮおよび／またはＦおよび
／またはＣＨ3で置換されていてもよい１，４−シクロ
ヘキシレン、１つ以上のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／また
はＣＮで置き換えられていてもよいナフタレン−２，６
−ジイル、［１，３，４］−チアジアゾール−２，５−
ジイル、［１，３］−チアゾール−２，４−ジイル、
［１，３］−チアゾール−２，５−ジイルまたは１，３
−ジオキサン−２，５−ジイルであり；ａ、ｂ、ｃ、ｄ
は０または１であり、ただし、式（ＩＩＩ）の化合物は
５つ以上の５または６員環系を含んでいてはならな
い］； Ｄ． 式（ＩＶ）のフェニレン誘導体：
【００３３】
【化３０】
【００３４】［式中、Ｒ1およびＲ2は、互いに独立し
て、（ａ） 水素原子、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮ、
（ｂ） １〜２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たな
い）、ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基
は、−Ｏ−、−Ｓ、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置
き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つ以上の−ＣＨ2−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｃ≡Ｃ−、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
ニレン、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは１，３
−シクロペンチレンで置き換えられていてもよく、およ
び／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
されていてもよく、および／または ｂ４） 末端ＣＨ3基は、次のキラル基（光学活性また
はラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていてもよ
い：
【００３５】
【化３１】
【００３６】
【化３２】
【００３７】であり、ただし、Ｒ1、Ｒ2のうちの１つの
みが水素原子、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮであることが
でき、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基は
−Ｏ−で置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つまたは２つの−ＣＨ2−基は−ＣＨ＝ＣＨ
−で置き換えられていてもよく、および／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
されていてもよい、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
てもよい、であり；Ｘ1およびＸ2は、互いに独立して、
水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3またはＣＮであり、ただし、Ｘ1
およびＸ2は同時に水素ではなく；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4
は、互いに独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−
ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−または単結合であり；
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4は、互いに独立して、１つ以上のＨ
原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
よい１，４−フェニレン、１つのＨ原子がＦで置換され
ていてもよいピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイル、１つのＨ原子がＦで置換されていても
よいピラジン−２，５−ジイル、１つのＨ原子がＦで置
換されていてもよいピリダジン−３，６−ジイル、１つ
または２つの水素原子がＣＮおよび／またはＦおよび／
またはＣＨ3で置換されていてもよい１，４−シクロヘ
キシレン、１つ以上のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／または
ＣＮで置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイ
ル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６
−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、［１，３，
４］−チアジアゾール−２，５−ジイル、［１，３］−
チアゾール−２，４−ジイル、［１，３］−チアゾール
−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５
−ジイルであり；ａ、ｂ、ｃ、ｄは０または１であり、
ただし、式（ＩＶ）の化合物は５つ以上の５または６員
環系を含んでいてはならない］； Ｅ． 式（Ｖ）のメタ−置換芳香族化合物：
【００３８】
【化３３】
【００３９】［式中、Ｘ3は、（ａ） −Ｆ、−Ｃｌ、
−Ｂｒまたは−ＣＮ、（ｂ） １〜１２個の炭素原子を
有する直鎖または分枝鎖アルキル基（非対称炭素原子を
持つまたは持たない）、ここで、 ｂ１） １つまたは２つの非隣接および非末端−ＣＨ2
−基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−また
は−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、および／
または、 ｂ２） アルキル基の１つ以上の水素原子は、Ｃｌおよ
び／またはＣＮで置換されていてもよい；であり；Ｒ1
は、（ａ） 水素原子、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮ、
（ｂ） １〜２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たな
い）、ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基
は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で
置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つ以上の−ＣＨ2−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｃ≡Ｃ−、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
ニレン、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは１，３
−シクロペンチレンで置き換えられていてもよく、およ
び／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
されていてもよく、および／または ｂ４） 末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性ま
たはラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていても
よい：
【００４０】
【化３４】
【００４１】
【化３５】
【００４２】であり、ただし、Ｘ3が−Ｆ、−Ｃｌ、−
Ｂｒまたは−ＣＮであるならば、Ｒ1は水素原子、−
Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮであってはならず；Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基は
−Ｏ−で置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つまたは２つの−ＣＨ2−基は−ＣＨ＝ＣＨ
−で置き換えられていてもよく、および／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
されていてもよい、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
てもよい、であり；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3は、互いに独立し
て、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−
ＣＨ2−ＣＨ2−または単結合であり；Ａ1、Ａ2、Ａ
3は、互いに独立して、１つ以上のＨ原子がＦ、Ｃｌお
よび／またはＣＮで置換されていてもよい１，４−フェ
ニレン、１つのＨ原子がＦで置換されていてもよいピリ
ジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、
１つのＨ原子がＦで置換されていてもよいピラジン−
２，５−ジイル、１つのＨ原子がＦで置換されていても
よいピリダジン−３，６−ジイル、１つまたは２つの水
素原子がＣＮおよび／またはＦおよび／またはＣＨ３で
置換されていてもよい１，４−シクロヘキシレン、１つ
以上のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換され
ていてもよいナフタレン−２，６−ジイル、チオフェン
−２，５−ジイル、［１，３，４］−チアジアゾール−
２，５−ジイル、［１，３］−チアゾール−２，４−ジ
イル、［１，３］−チアゾール−２，５−ジイル、また
は１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；ａ、
ｂ、ｃは０または１であり、ただし、式（Ｖ）の化合物
は５つ以上の５または６員環系を含んでいてはならな
い］； Ｆ． 式（ＶＩ）の（１，３，４）−チアジアゾール：
【００４３】
【化３６】
【００４４】［式中、Ｒ1およびＲ2は、互いに独立し
て、（ａ） 水素原子、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮ、
（ｂ） １〜２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たな
い）、ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基
は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で
置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つ以上の−ＣＨ2−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｃ≡Ｃ−、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
ニレン、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは１，３
−シクロペンチレンで置き換えられていてもよく、およ
び／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
されていてもよく、および／または ｂ４） 末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性ま
たはラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていても
よい：
【００４５】
【化３７】
【００４６】であり、ただし、Ｒ1、Ｒ2のうちの１つの
みが水素原子、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮであることが
でき；Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基は
−Ｏ−で置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つまたは２つの−ＣＨ2−基は−ＣＨ＝ＣＨ
−で置き換えられていてもよく、および／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
されていてもよい、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
てもよい、であり；Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3は、互いに独立し
て、−ＣＦ−、−Ｎ−または−ＣＨ−であり；Ｍ1、Ｍ2
は、互いに独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−
ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−または単結合であり；
Ａ1、Ａ2、Ａ3は、互いに独立して、１つ以上のＨ原子
がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよい
１，４−フェニレン、１つのＨ原子がＦで置換されてい
てもよいピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，
５−ジイル、１つのＨ原子がＦで置換されていてもよい
ピラジン−２，５−ジイル、１つのＨ原子がＦで置換さ
れていてもよいピリダジン−３，６−ジイル、１つまた
は２つの水素原子がＣＮおよび／またはＦおよび／また
はＣＨ3で置換されていてもよい１，４−シクロヘキシ
レン、１つ以上のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮ
で置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル、
チオフェン−２，５−ジイル、［１，３，４］−チアジ
アゾール−２，５−ジイル、［１，３］−チアゾール−
２，４−ジイル、［１，３］−チアゾール−２，５−ジ
イル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであ
り；ａ、ｂ、ｃは０または１であり、ただし、式（Ｖ
Ｉ）の化合物は５つ以上の５または６員環系を含んでい
てはならない］； Ｇ． 式（ＶＩＩ）の４−シアノシクロヘキシル：
【００４７】
【化３８】
【００４８】［式中、Ｒ1は、（ａ） 水素原子、−
Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮ、（ｂ） １〜２０個の炭素原
子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基（非対称炭素原
子を持つまたは持たない）、ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基
は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で
置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つ以上の−ＣＨ2−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｃ≡Ｃ−、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
ニレン、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは１，３
−シクロペンチレンで置き換えられていてもよく、およ
び／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
されていてもよく、および／または ｂ４） 末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性ま
たはラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていても
よい：
【００４９】
【化３９】
【００５０】
【化４０】
【００５１】であり；Ｒ2は、（ａ） １〜１６個の炭
素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基（非対称炭
素原子を持つまたは持たない）、ここで、 ａ１） １つまたは２つの非隣接および非末端−ＣＨ2
−基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＯ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置き換えられて
いてもよく、および／または、 ａ２） １つまたは２つの−ＣＨ2−基は、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、および
／または ａ３） アルキル基の１つ以上の水素原子は、Ｃｌおよ
び／またはＣＮで置換されていてもよい；であり、ここ
で、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基は
−Ｏ−で置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つまたは２つの−ＣＨ2−基は−ＣＨ＝ＣＨ
−で置き換えられていてもよく、および／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
されていてもよい、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
てもよい、であり；Ｍ1、Ｍ2は、互いに独立して、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2
−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、
−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2−Ｃ
Ｈ2−または単結合であり；Ａ1、Ａ2は、互いに独立し
て、１つ以上のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで
置換されていてもよい１，４−フェニレン、１つのＨ原
子がＦで置換されていてもよいピリジン−２，５−ジイ
ル、ピリミジン−２，５−ジイル、１つのＨ原子がＦで
置換されていてもよいピラジン−２，５−ジイル、１つ
のＨ原子がＦで置換されていてもよいピリダジン−３，
６−ジイル、１つまたは２つの水素原子がＣＮおよび／
またはＦおよび／またはＣＨ3で置換されていてもよい
１，４−シクロヘキシレン、１つ以上のＨ原子がＦ、Ｃ
ｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよいナフタレ
ン−２，６−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、
［１，３，４］−チアジアゾール−２，５−ジイル、
［１，３］−チアゾール−２，４−ジイル、［１，３］
−チアゾール−２，５−ジイル、または１，３−ジオキ
サン−２，５−ジイルであり；ａ、ｂは０または１であ
り、ただし、式（ＶＩＩ）の化合物は５つ以上の５また
は６員環系を含んでいてはならない］。
【００５２】本発明のさらなる目的は、強誘電性液晶表
示素子、特に上記の混合物を用いたτＶminモードで操
作されるものを提供することである。
【００５３】本発明の別の目的は、上記混合物の強誘電
性液晶ディスプレーにおける、特にτＶminモードで操
作されるものにおける使用である。
【００５４】本発明の混合物は、特に、誘電異方性の絶
対値が大きく、低粘性、低融点、過冷却性という特徴を
有する。これらは早い応答速度および低電圧駆動性の達
成を可能にする。
【００５５】好ましい化合物は、式（Ｉ）の記号が以下
の意味を持つグループＡの化合物である：Ｒは、（ａ）
水素原子（ｂ） １〜１６個の炭素原子を有する直鎖
または分枝鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは
持たない）、ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基
は、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ
−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置き換えられていて
もよく、および／または、 ｂ２） １つの−ＣＨ2−基は、１，４−シクロヘキシ
レン、１，４−フェニレン、またはシクロプロパン−
１，２−ジイルで置き換えられていてもよく、および／
または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＦで置換さ
れていてもよく、および／または ｂ４） 末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性ま
たはラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていても
よい：
【００５６】
【化４１】
【００５７】（ｃ） Ｂ−Ｒf であり、ただし、Ｒfは、１〜２０個の炭素原子を有す
る直鎖または分枝鎖の部分または完全フッ素化アルキル
基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）であり、こ
こで ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−また
は−ＣＦ2−基は、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2で置き換
えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つまたは２つの−ＣＨ2−または−ＣＦ2−基
は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、
シクロプロパン−１，２−ジイル、−ＣＨ＝ＣＨ−また
は−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよい；Ｂは、−Ｏ
−、−（ＣＨ2）n+1−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）n+1−、−
ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ2）n−、−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）n−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）n+1−、−Ｃ
Ｈ＝Ｎ−、−Ｎ（ＣkＨ2K+1）−、−（ＣＨ2）n−Ｎ
（ＣkＨ 2K+1）−ＣＯ−、−Ｏ−［（ＣＨ2）m+1−Ｏ］l
−（ＣＨ2）n−、−［（ＣＨ2） m+1−Ｏ］l−（ＣＨ2）
n−または単結合であり、ここで、ｍおよびｎは、互い
に独立して、０〜１５であり（ただし、ｍ＋ｎ＜１
６）、ｋは独立して０〜４であり、そしてｌは独立して
１〜６である；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3は、互いに独立して、−
ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2
−ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−または単結合であり；Ｒ3、Ｒ
4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
ここで、 ｂ１） １つの非末端−ＣＨ2−基は−Ｏ−で置き換え
られていてもよい、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
てもよい、であり；Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4は、互いに独立
して、１つまたは２つのＨ原子がＦで置換されていても
よい１，４−フェニレン、１つのＨ原子がＦで置き換え
られていてもよいピリジン−２，５−ジイル、ピリミジ
ン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン、１つまたは２つのＨ
原子がＦで置き換えられていてもよいチオフェン−２，
５−ジイル、［１，３，４］−チアジアゾール−２，５
−ジイル、または１つのＨ原子がＦで置き換えられてい
てもよい［１，３］−チアゾール−２，５−ジイルであ
り；ａ、ｂ、ｃは０または１であり、ただし、式（Ｉ）
の化合物は５つ以上の５または６員環系を含んでいては
ならない。
【００５８】好ましい化合物は、式（ＩＩ）の記号が以
下の意味を持つグループＢの化合物である：Ｅ1、Ｅ2、
Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5およびＥ6は、−Ｎ−、−ＣＦ−または−
ＣＨ−であり、ただし、Ｅ1および／またはＥ4が−Ｎ−
または−ＣＦ−であるなら、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ5およびＥ6は
−ＣＨ−でなければならず；Ｅ2および／またはＥ3およ
び／またはＥ5および／またはＥ6が−ＣＦ−であるな
ら、Ｅ1およびＥ4は−ＣＨ−でなければならず；Ｅ2お
よび／またはＥ5が−Ｎ−であるなら、Ｅ1およびＥ4は
−ＣＨ−でなければならず、一方、Ｅ3および／または
Ｅ6は−ＣＨ−または−ＣＦ−であることができ；そし
てＥ1〜Ｅ6のうちの少なくとも１つは−Ｎ−または−Ｃ
Ｆ−でなければならず；Ｒ1およびＲ2は、互いに独立し
て、（ａ） 水素原子、（ｂ） １〜１６個の炭素原子
を有する直鎖または分枝鎖アルキル基（非対称炭素原子
を持つまたは持たない）、ここで、 ｂ１） １つまたは２つの非隣接および非末端−ＣＨ2
−基は、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−
Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置き換えられていてもよく、および
／または、 ｂ２） １つの−ＣＨ2−基は、トランス−１，４−シ
クロヘキシレン、１，４−フェニレンまたはシクロプロ
パン−１，２−ジイルで置き換えられていてもよく、お
よび／または ｂ３） 末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性ま
たはラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていても
よい：
【００５９】
【化４２】
【００６０】であり、ただし、Ｒ1、Ｒ2のうちの１つの
みが水素原子であることができ；Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7は、互いに独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
ここで、 ｂ１） １つの非末端−ＣＨ2−基は−Ｏ−で置き換え
られていてもよく、および／または、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
てもよい、であり；Ｍ1、Ｍ2は、互いに独立して、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2
−または単結合であり；Ａ1、Ａ2は、互いに独立して、
１つまたは２つのＨ原子がＦで置換されていてもよい
１，４−フェニレン、１つのＨ原子がＦで置換されてい
てもよいピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，
５−ジイル、トランス−１，４−シクロヘキシレン、チ
オフェン−２，５−ジイル、［１，３，４］−チアジア
ゾール−２，５−ジイルまたは［１，３］−チアゾール
−２，５−ジイルである。
【００６１】特に好ましい化合物は、Ｅ1および／また
はＥ4が−ＣＦ−である式（ＩＩａ）：
【００６２】
【化４３】
【００６３】（式中、ＲおよびＲ’は、式（ＩＩ）のＲ
1およびＲ2と同じ意味を有する）の化合物であり、これ
らの中で、非常に特に好ましいのは次の化合物である：
【００６４】
【化４４】
【００６５】（式中、ＲおよびＲ’は、式（ＩＩ）のＲ
1およびＲ2と同じ意味を有する）。
【００６６】さらに非常に特に好ましい化合物は、Ｒ1
およびＲ2が、１〜１６個の炭素原子を有する直鎖また
は分枝鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持た
ない）であり、ここで、１つまたは２つの−ＣＨ2−基
は−Ｏ−、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは−Ｓ
ｉ（ＣＨ3）2で置き換えられていてもよく、ただし、酸
素原子は互いに直接に結合していてはならず；Ｒ1また
はＲ2は水素でありうるが、両者が同時に水素であって
はならない、式（ＩＩａ）の化合物である。
【００６７】特に好ましい化合物はさらに、Ｅ2、Ｅ3、
Ｅ5およびＥ6が、互いに独立して、−ＣＨ−または−Ｃ
Ｆ−であり、これらのうちの少なくとも１つが−ＣＦ−
である式（ＩＩｂ）：
【００６８】
【化４５】
【００６９】（式中、Ｒ1およびＲ2は、式（ＩＩ）にお
けるのと同じ意味を有する）の化合物であり、これらの
中で、特に非常に好ましいのは次の化合物である：
【００７０】
【化４６】
【００７１】（式中、ＲおよびＲ’は、式（ＩＩ）のＲ
1およびＲ2と同じ意味を有する）。
【００７２】さらに特に非常に好ましい化合物は、Ｒ1
およびＲ2が、１〜１６個の炭素原子を有する直鎖また
は分枝鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持た
ない）であり、ここで、１つまたは２つの−ＣＨ2−基
は−Ｏ−、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは−Ｓ
ｉ（ＣＨ3）2で置き換えられていてもよく、ただし、酸
素原子は互いに直接に結合していてはならず；Ｒ1また
はＲ2は水素でありうるが、両者が同時に水素であって
はならない、式（ＩＩｂ）の化合物である。
【００７３】成分Ｃ、すなわち、式（ＩＩＩ）の２−フ
ルオロピリジン誘導体の好ましい化合物は、記号が以下
の意味を持つ化合物である：Ｒ1およびＲ2は、互いに独
立して、（ａ） 水素原子、（ｂ） １〜１６個の炭素
原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基（非対称炭素
原子を持つまたは持たない）、ここで、 ｂ１） １つまたは２つの非隣接および非末端−ＣＨ2
−基は、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−
Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置き換えられていてもよく、および
／または、 ｂ２）末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性また
はラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていてもよ
い：
【００７４】
【化４７】
【００７５】であり、ただし、Ｒ1、Ｒ2のうちの１つの
みが水素原子であることができ；Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7は、互いに独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
ここで、 ｂ１） １つの非末端−ＣＨ2−基は−Ｏ−で置き換え
られていてもよく、および／または、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
てもよい、であり；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4は、互いに独立
して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、
−Ｏ−ＣＨ2−または単結合であり；Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ
4は、互いに独立して、１つまたは２つのＨ原子がＦで
置換されていてもよい１，４−フェニレン、１つのＨ原
子がＦで置換されていてもよいピリジン−２，５−ジイ
ル、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−
シクロヘキシレン、ナフタレン−２，６−ジイル、チオ
フェン−２，５−ジイル、または［１，３］−チアゾー
ル−２，５−ジイルである。
【００７６】式（ＩＩＩ）の特に好ましい化合物の例を
次に示す：
【００７７】
【化４８】
【００７８】
【化４９】
【００７９】（式中、ＲおよびＲ’は、式（ＩＩＩ）の
Ｒ1およびＲ2と同じ意味を有する）。
【００８０】さらに特に好ましい化合物は、Ｒ1および
Ｒ2が、１〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）
であり、ここで、１つまたは２つの−ＣＨ2−基は−Ｏ
−、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは−Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3）2で置き換えられていてもよく、ただし、酸素原子
は互いに直接に結合していてはならず；Ｒ1またはＲ2は
水素でありうるが、両者が同時に水素であってはならな
い、式（ＩＩＩ）の化合物である。
【００８１】特に非常に好ましい化合物は次の式（ＩＩ
Ｉ）の化合物である：
【００８２】
【化５０】
【００８３】（式中、ｎおよびｍは、互いに独立して、
０〜１６（ただし、３＜ｎ＋ｍ＜２９）であり、ｑおよ
びｐは、互いに独立して、０または１である）。
【００８４】グループＤ、すなわち、式（ＩＶ）の好ま
しい化合物は、式（ＩＶ）の記号が以下の意味を持つ化
合物である：Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、（ａ）
水素原子、（ｂ） １〜１６個の炭素原子を有する直
鎖または分枝鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまた
は持たない）、ここで、 ｂ１） １つまたは２つの非隣接および非末端−ＣＨ2
−基は、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−
Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置き換えられていてもよく、および
／または、 ｂ２） 末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性ま
たはラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていても
よい：
【００８５】
【化５１】
【００８６】であり、ただし、Ｒ1、Ｒ2のうちの１つの
みが水素原子であることができ；Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7は、互いに独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
ここで、 ｂ１） １つの非末端−ＣＨ2−基は−Ｏ−で置き換え
られていてもよく、および／または、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
てもよい、であり；Ｘ1およびＸ2は、互いに独立して、
水素、ＣＮおよびＦから選択され、ただし、Ｘ1および
Ｘ2は同時に水素ではなく；好ましくはＸ1および／また
はＸ2はＦであり；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4は、互いに独立
して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、
−Ｏ−ＣＨ2−または単結合であり；Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ
4は、互いに独立して、１つまたは２つのＨ原子がＦで
置換されていてもよい１，４−フェニレン、１つのＨ原
子がＦで置換されていてもよいピリジン−２，５−ジイ
ル、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−
シクロヘキシレン、またはナフタレン−２，６−ジイル
である。
【００８７】式（ＩＶ）の特に好ましい化合物の例を次
に示す：
【００８８】
【化５２】
【００８９】
【化５３】
【００９０】（式中、ＲおよびＲ’は、式（ＩＶ）のＲ
1およびＲ2と同じ意味を有する）。
【００９１】さらに特に好ましい化合物は、Ｒ1および
Ｒ2が、１〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）
であり、ここで、１つまたは２つの−ＣＨ2−基は−Ｏ
−、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは−Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3）2で置き換えられていてもよく、ただし、酸素原子
は互いに直接に結合していてはならず；Ｒ1またはＲ2は
水素でありうるが、両者が同時に水素であってはならな
い、式（ＩＶ）の化合物である。
【００９２】特に非常に好ましい化合物は次の式（Ｉ
Ｖ）の化合物である：
【００９３】
【化５４】
【００９４】
【化５５】
【００９５】（式中、ｎおよびｍは、互いに独立して、
０〜１６（ただし、３＜ｎ＋ｍ＜２９）であり、ｑおよ
びｐは、互いに独立して、０または１である）。
【００９６】グループＥ、すなわち、式（Ｖ）の好まし
い化合物は、式（Ｖ）の記号が以下の意味を持つ化合物
である：Ｘ3は（ａ） −Ｆ、（ｂ） １〜１０個の炭
素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基（非対称炭
素原子を持つまたは持たない）、ここで、 ｂ１） １つまたは２つの非隣接および非末端−ＣＨ2
−基は、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置
き換えられていてもよい、であり；Ｒ1は、（ａ） 水
素原子、（ｂ） １〜１６個の炭素原子を有する直鎖ま
たは分枝鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持
たない）、ここで、 ｂ１） １つまたは２つの非隣接および非末端−ＣＨ2
−基は、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−
Ｓｉ（ＣＨ3）2で置き換えられていてもよく、および／
または、 ｂ２） 末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性ま
たはラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていても
よい：
【００９７】
【化５６】
【００９８】であり、ただし、Ｘ3が−Ｆであるなら
ば、Ｒ1は水素原子であってはならず；Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
ここで、 ｂ１） １つの非末端−ＣＨ2−基は−Ｏ−で置き換え
られていてもよく、および／または、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
てもよい、であり；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3は、互いに独立し
て、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＨ2−または単結合であり；Ａ1、Ａ2、Ａ3は、互
いに独立して、１つまたは２つのＨ原子がＦで置換され
ていてもよい１，４−フェニレン、１つのＨ原子がＦで
置換されていてもよいピリジン−２，５−ジイル、ピリ
ミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロヘ
キシレン、ナフタレン−２，６−ジイル、チオフェン−
２，５−ジイル、［１，３，４］−チアジアゾール−
２，５−ジイル、または［１，３］−チアゾール−２，
５−ジイルである。
【００９９】式（Ｖ）の特に好ましい化合物の例を次に
示す：
【０１００】
【化５７】
【０１０１】（式中、Ｒは、式（Ｖ）のＲ1と同じ意味
を有する）。
【０１０２】さらに特に好ましい化合物は、Ｒ1および
Ｒ2が、１〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）
であり、ここで、１つまたは２つの−ＣＨ2−基は−Ｏ
−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置き換えられていてもよ
く、ただし、酸素原子は互いに直接に結合していてはな
らない、式（Ｖ）の化合物である。
【０１０３】グループＦの好ましい化合物は、式（Ｖ
Ｉ）の記号が以下の意味を持つ化合物である：Ｒ1およ
びＲ2は、互いに独立して、（ａ） 水素原子、（ｂ）
１〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アル
キル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、ここ
で、 ｂ１） １つまたは２つの非隣接および非末端−ＣＨ2
−基は、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−
Ｓｉ（ＣＨ3）2で置き換えられていてもよく、および／
または、 ｂ２） １つの−ＣＨ2−基は、トランス−１，４−シ
クロヘキシレン、１，４−フェニレンまたはシクロプロ
パン−１，２−ジイルで置き換えられていてもよく、お
よび／または、 ｂ３） 末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性ま
たはラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていても
よい：
【０１０４】
【化５８】
【０１０５】であり、ただし、Ｒ1、Ｒ2のうちの１つの
みが水素原子であることができ；Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7は、互いに独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
ここで、 ｂ１） １つの非末端−ＣＨ2−基は−Ｏ−で置き換え
られていてもよく、および／または、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
てもよい、であり；Ｍ1、Ｍ2は、互いに独立して、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2
−または単結合であり；Ａ1、Ａ2、Ａ3は、互いに独立
して、１つまたは２つのＨ原子がＦで置換されていても
よい１，４−フェニレン、１つのＨ原子がＦで置換され
ていてもよいピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、ナフタレン−２，６−ジイル、チオフェン−２，５
−ジイル、［１，３，４］−チアジアゾール−２，５−
ジイル、または［１，３］−チアゾール−２，５−ジイ
ルである。
【０１０６】式（ＶＩ）の特に好ましい化合物の例を次
に示す：
【０１０７】
【化５９】
【０１０８】（式中、ＲおよびＲ’は、式（ＶＩ）のＲ
1およびＲ2と同じ意味を有する）。
【０１０９】さらに特に好ましい化合物は、Ｒ1および
Ｒ2が、１〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）
であり、ここで、１つまたは２つの−ＣＨ2−基は−Ｏ
−、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは−Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3）2−で置き換えられていてもよく、ただし、酸素原
子は互いに直接に結合していてはならず；Ｒ1またはＲ2
は水素でありうるが、両者は同時に水素であってはなら
ない、式（ＶＩ）の化合物である。
【０１１０】特に非常に好ましい化合物は式（ＶＩ）の
次の化合物である：
【０１１１】
【化６０】
【０１１２】（式中、ｎおよびｍは、互いに独立して、
０〜１６（ただし、３＜ｎ＋ｍ＜２９）であり；ｑおよ
びｐは、互いに独立して、０または１である）。
【０１１３】グループＧの好ましい化合物は、式（ＶＩ
Ｉ）の記号が以下の意味を持つ化合物である：Ｒ1は、
（ａ） 水素原子、（ｂ） １〜１６個の炭素原子を有
する直鎖または分枝鎖アルキル基（非対称炭素原子を持
つまたは持たない）、ここで、 ｂ１） １つまたは２つの非隣接および非末端−ＣＨ2
−基は、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−
Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置き換えられていてもよく、および
／または、 ｂ２） １つの−ＣＨ2−基は、トランス−１，４−シ
クロヘキシレン、１，４−フェニレンまたはシクロプロ
パン−１，２−ジイルで置き換えられていてもよく、お
よび／または、 ｂ３） 末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性ま
たはラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていても
よい：
【０１１４】
【化６１】
【０１１５】であり、Ｒ2は、（ａ） 水素原子、
（ｂ） １〜１４個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たな
い）、ここで、 ｂ１） １つまたは２つの非隣接および非末端−ＣＨ2
−基は、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−
Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置き換えられていてもよい、であ
り、Ｒ3は、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
ここで、 ｂ１） １つの非末端−ＣＨ2−基は−Ｏ−で置き換え
られていてもよい、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
てもよい、であり；Ｍ1、Ｍ2は、互いに独立して、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2
−または単結合であり；Ａ1、Ａ2は、互いに独立して、
１つまたは２つのＨ原子がＦで置換されていてもよい
１，４−フェニレン、１つのＨ原子がＦで置換されてい
てもよいピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，
５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、ナフタレン−
２，６−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、［１，
３，４］−チアジアゾール−２，５−ジイル、または
［１，３］−チアゾール−２，５−ジイルである。
【０１１６】式（ＶＩＩ）の特に好ましい化合物の例を
次に示す：
【０１１７】
【化６２】
【０１１８】（式中、ＲおよびＲ’は、式（ＶＩＩ）の
Ｒ1およびＲ2と同じ意味を有する）。
【０１１９】さらに特に好ましい化合物は、Ｒ1および
Ｒ2が、１〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）
であり、ここで、１つまたは２つの−ＣＨ2−基は−Ｏ
−、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは−Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3）2−で置き換えられていてもよく、ただし、酸素原
子は互いに直接に結合していてはならず；Ｒ1またはＲ2
は水素でありうるが、両者は同時に水素であってはなら
ない、式（ＶＩＩ）の化合物である。
【０１２０】特に非常に好ましい化合物は式（ＶＩＩ）
の次の化合物である：
【０１２１】
【化６３】
【０１２２】（式中、ｎおよびｍは、互いに独立して、
０〜１６（ただし、３＜ｎ＋ｍ＜２９）であり；ｐは０
または１である）。
【０１２３】グループＡ〜Ｇの化合物は公知であるか、
あるいは公知の化合物と同様に公知の方法で製造するこ
とができる。
【０１２４】それらの化合物および合成法は、例えば以
下の文献に記載されている： ＵＳ ５，２６２，０８２、ＵＳ ５，２５４，７４
７、ＵＳ ５，０８２，５８７、ＵＳ ４，８８６，６
１９およびＵＳ ５，４８２，６５０（成分Ａ）： ＤＥ−Ａ １９５ ００ ７６８（成分Ｂ）； ＵＳ ５，３８９，２９１およびＷＯ−Ａ ９２／１１
２４１（成分Ｃ）； ＥＰ−Ａ ０ ３３２ ０２４およびＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．ＩＩ １９８９，２
０４１（成分Ｄ）； ＥＰ−Ａ ０ ５７８ ０５４（成分Ｅ）； ＥＰ−Ａ ０ ３０９ ５１４およびＤＥ−Ａ ３７
０３ ６５１（成分Ｆ）；並びに ＥＰ−Ａ ０ ２３３ ２６７（成分Ｇ）； これらの全ては参照することによってここに記載された
ものとする。
【０１２５】本発明の液晶混合物はそれ自体慣用的な方
法で製造される。一般に、化合物は互いに溶解し、好適
には高温で互いに溶解する。
【０１２６】上記のように、本発明の強誘電性液晶混合
物は、グループＡからの１種以上の化合物およびグルー
プＢ〜Ｇからの１種以上の化合物を含む。
【０１２７】混合物は好ましくは２〜３５種、より好ま
しくは２〜３０種、特に好ましくは３〜２５種、とりわ
け好ましくは４〜２０種のグループＡ〜Ｇの化合物を含
む。
【０１２８】混合物中のグループＡ〜Ｇの化合物の含有
率は、好ましくは５重量％以上、より好ましくは１０重
量％以上、特に好ましくは１５重量％以上である。
【０１２９】好ましい態様では、本発明の混合物はグル
ープＢ〜Ｇの異なる２、３または４グループからの化合
物を含む。
【０１３０】好ましい態様では、本発明の化合物は次の
各グループからの少なくとも１種の化合物を含む： ａ） Ａ＋Ｂ ｂ） Ａ＋Ｃ ｃ） Ａ＋Ｄ ｄ） Ａ＋Ｅ ｅ） Ａ＋Ｆ ｆ） Ａ＋Ｇ。
【０１３１】さらに別の好ましい態様では、本発明の化
合物は、グループＡからの１種以上の化合物、グループ
Ｂからの１種以上の化合物、およびグループＣ、Ｄ、
Ｅ、ＦまたはＧからの１種以上の化合物を含む。
【０１３２】別の好ましい態様では、本発明の化合物
は、グループＡからの１種以上の化合物、グループＣか
らの１種以上の化合物、およびグループＢ、Ｄ、Ｅ、Ｆ
またはＧからの１種以上の化合物を含む。
【０１３３】別の好ましい態様では、本発明の化合物
は、グループＡからの１種以上の化合物、グループＤか
らの１種以上の化合物、およびグループＢ、Ｃ、Ｅ、Ｆ
またはＧからの１種以上の化合物を含む。
【０１３４】別の好ましい態様では、本発明の化合物
は、グループＡからの１種以上の化合物、グループＥか
らの１種以上の化合物、およびグループＢ、Ｃ、Ｄ、Ｆ
またはＧからの１種以上の化合物を含む。
【０１３５】別の好ましい態様では、本発明の化合物
は、グループＡからの１種以上の化合物、グループＦか
らの１種以上の化合物、およびグループＢ、Ｃ、Ｄ、Ｅ
またはＧからの１種以上の化合物を含む。
【０１３６】別の好ましい態様では、本発明の化合物
は、グループＡからの１種以上の化合物、グループＧか
らの１種以上の化合物、およびグループＢ、Ｃ、Ｄ、Ｅ
またはＦからの１種以上の化合物を含む。
【０１３７】さらに別の好ましい態様では、本発明の化
合物は次の各グループからの３種以上の化合物を含む： ａ） Ａ＋Ｂ＋Ｃ ｂ） Ａ＋Ｂ＋Ｄ ｃ） Ａ＋Ｂ＋Ｅ ｄ） Ａ＋Ｂ＋Ｆ ｅ） Ａ＋Ｂ＋Ｇ ｆ） Ａ＋Ｃ＋Ｄ ｇ） Ａ＋Ｃ＋Ｅ ｈ） Ａ＋Ｃ＋Ｆ ｉ） Ａ＋Ｃ＋Ｇ ｊ） Ａ＋Ｄ＋Ｅ ｋ） Ａ＋Ｄ＋Ｆ ｌ） Ａ＋Ｄ＋Ｇ ｍ） Ａ＋Ｅ＋Ｆ ｎ） Ａ＋Ｅ＋Ｇ ｏ） Ａ＋Ｆ＋Ｇ。
【０１３８】さらに好ましい態様では、本発明の化合物
は次の各群からの４種以上の化合物を含む： ａ） Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ ｂ） Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｅ ｃ） Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｆ ｄ） Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｇ ｅ） Ａ＋Ｂ＋Ｄ＋Ｅ ｆ） Ａ＋Ｂ＋Ｄ＋Ｆ ｇ） Ａ＋Ｂ＋Ｄ＋Ｇ ｈ） Ａ＋Ｂ＋Ｅ＋Ｆ ｉ） Ａ＋Ｂ＋Ｅ＋Ｇ ｊ） Ａ＋Ｂ＋Ｆ＋Ｇ ｋ） Ａ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｅ ｌ） Ａ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｆ ｍ） Ａ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｇ ｎ） Ａ＋Ｃ＋Ｅ＋Ｆ ｏ） Ａ＋Ｃ＋Ｅ＋Ｇ ｐ） Ａ＋Ｃ＋Ｆ＋Ｇ ｑ） Ａ＋Ｄ＋Ｅ＋Ｆ ｒ） Ａ＋Ｄ＋Ｅ＋Ｇ ｓ） Ａ＋Ｄ＋Ｆ＋Ｇ ｔ） Ａ＋Ｅ＋Ｆ＋Ｇ。
【０１３９】本発明の液晶混合物は、一般に２〜３５
種、好ましくは２〜３０種、特に好ましくは３〜２５種
の化合物を含む。
【０１４０】本発明の液晶混合物は強誘電性であるた
め、少なくとも１種の光学活性化合物を含んでいなけれ
ばならない。一般に、混合物は１種以上の光学非活性化
合物（ベース混合物）および１種以上の光学活性化合物
（カイラルドーパント）を含む。
【０１４１】本発明の液晶混合物に適した成分をさらに
例示する： − ＷＯ ８６／０６４０１およびＵＳ ４，８７４，
５４２に記載のようなフェニルピリミジン誘導体、 − ＥＰ−Ａ ０ ３５５ ００８に記載のような珪素
化合物、 − ＥＰ−Ａ ０ ５４１ ０８１に記載のようなただ
１つの側鎖を有するメソゲニック化合物、 − ＥＰ−Ａ ０ ６０３ ７８６に記載のようなヒド
ロキノン誘導体、 − ＷＯ ９２／１２９７４に記載のようなピリジルピ
リミジン、 − Ｐ．Ｋｅｌｌｅｒ，Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ
５８（１９８４），３およびＪ．Ｗ，Ｇｏｏｄｂｙ
等，Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ ａｎｄ Ｏｒｄｅ
ｒｅｄ Ｆｌｕｉｄｓ，Ｖｏｌ．４，Ｎｅｗ Ｙｏｒ
ｋ，１９８４に記載のようなフェニルベンゾエート、 − ＥＰ−Ａ ０ ４３０ １７０に記載のようなチア
ゾール、 − ＥＰ−Ａ ０ １３２ ３７７に記載のようなフッ
素化化合物、特にテルフェニル、 − ＥＰ−Ａ ０ ２３３ ２６７に記載のような４−
シアノ−シクロヘキシル誘導体、 − ＥＰ−Ａ ０ ５３２ ９１６に記載のような２−
フルオロ−ピラジン、 − ＥＰ−Ａ ０ ５４６ ３３８およびＥＰ−Ａ ０
６４７ ６９５に記載のようなインダン化合物、 − ＤＥ−Ａ ４２ ４０ ０４１に記載のようなナフ
タレン化合物、並びに − ＥＰ−Ａ ０ ４００ ０７２に記載のようなチオ
フェン化合物。
【０１４２】適したカイラル非ラセミドーパントの例を
次に示す： − Ｐ．Ｋｅｌｌｅｒ，Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ
５８（１９８４），３およびＪ．Ｗ，Ｇｏｏｄｂｙ
等，Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ ａｎｄ Ｏｒｄｅ
ｒｅｄ Ｆｌｕｉｄｓ，Ｖｏｌ．４，Ｎｅｗ Ｙｏｒ
ｋ，１９８４に記載のような光学活性フェニルベンゾエ
ート、 − ＥＰ−Ａ ０ ２６３ ４３７およびＷＯ−Ａ ９
３／１３０９３に記載のような光学活性オキシランエー
テル、 − ＥＰ−Ａ ０ ２９２ ９５４に記載のような光学
活性オキシランエステル、 − ＥＰ−Ａ ０ ３５１ ７４６に記載のような光学
活性ジオキソランエーテル、 − ＥＰ−Ａ ０ ３６１ ２７２に記載のような、光
学活性ジオキソランエステル − ＥＰ−Ａ ０ ３５５ ５６１に記載のような光学
活性テトラヒドロフラン−２−カルボン酸エステル、 − ＥＰ−Ａ ０ ２３７ ００７およびＵＳ ５，０
５１，５０６に記載のような光学活性２−フルオロアル
キルエーテル、並びに − ＥＰ−Ａ ０ ４２８ ７２０に記載のような光学
活性４−シアノ−シクロヘキシル化合物。
【０１４３】好ましい追加化合物は式（ＶＩＩＩ）：
【０１４４】
【化６４】
【０１４５】（式中、Ｒ1およびＲ2は、式（Ｉ）で定義
した通りであり；環ＡおよびＢは、互いに独立して、
１，４−フェニレンまたは１，４−シクロヘキシレンで
あり；ｑおよびｐは０、１または２であり、ただし、０
＜ｑ＋ｐ≦２であり；ｑまたはｐが２の場合、Ａまたは
Ｂ基は異なっていてもよい）の１種以上のフェニルピリ
ミジン化合物である。
【０１４６】式（ＶＩＩＩ）の特に好ましい化合物の例
は次の通りである：
【０１４７】
【化６５】
【０１４８】
【化６６】
【０１４９】（式中、Ｒ1およびＲ2は、互いに独立し
て、０〜１６個の炭素原子を有するアルキル基であり、
ここで、アルキル基の１つまたは２つの水素原子はＦで
置換されていてもよく；Ｒ1またはＲ2は水素でもよい
が、両者は同時に水素であってはならない）。
【０１５０】本発明の液晶混合物は負の△εを有するの
が好ましい。その絶対値は、ディスプレイの操作範囲温
度、好ましくは１０〜４０℃、特に好ましくは２５℃
で、２以上、特に４以上であるのがさらに好ましい。
【０１５１】強誘電性液晶表示素子に用いられる液晶混
合物は、Ｉ−Ｎ*−ＳA−ＳC*の相系列（温度の低下に伴
って）、十分に広いＮ*相および広いＳA相、並びにＮ*
相およびＳC*相において十分に長いらせんピッチ（ＦＬ
Ｃ層の層の厚さの好ましくは少なくとも５倍、より好ま
しくは１０倍）を有することが、良好な配向特性が得ら
れるので好ましい。（Ｉは等方性相、Ｎ*はカイラルネ
マチック相、ＳAはスメクチックＡ相、およびＳC*はカ
イラルスメクチックＣ相を表す。）特に、スメクチック
Ａ相およびネマチック相は、２相が同時に存在すること
なしに、少なくとも１℃、好ましくは３℃以上、より好
ましくは５℃以上の温度範囲を有していなければならな
い。
【０１５２】本発明に従って、グループＡ〜Ｇの化合物
を、任意に一般式（ＶＩＩＩ）の化合物とともに用いる
ことによって、強誘電性液晶の負の△εの絶対値を大き
くすることが可能となる。従来法では、駆動電圧を低く
するために、液晶の自発分極値を十分に低く選択してい
る。しかしながら、本発明は、駆動電圧を上げることな
く、自発分極値を増加させることにより、応答速度の改
善を可能とするものである。本発明では、自発分極値
は、好ましくは１〜３０ｎＣ／ｃｍ2、特に好ましくは
５〜２０ｎＣ／ｃｍ2である。
【０１５３】自発分極値の増加につれて、スティッキン
グまたは不十分なメモリー性のため、十分なコントラス
トが得られないことが時々観察される。それゆえ、本発
明の強誘電性液晶混合物は、ＥＰ−Ａ ０ ５０２ ９
６４、ＥＰ−Ａ ０ ３８５６８８またはＷＯ−Ａ ９
３／０４１４２に記載のような化合物を少なくとも１種
含有しているのが好ましい。これらの文献は、参照する
ことによってここに記載されたものとする。これらの化
合物の例は、特に、エチレングリコールジメチルエーテ
ルおよびトリエチレングリコールジメチルエーテル、並
びにクラウンエーテル（例えば、１２−クラウン−４、
１５−クラウン−５、１８−クラウン−６等）およびそ
れらの誘導体である。
【０１５４】本発明の液晶混合物は０．０１〜５重量
％、特に０．１〜２重量％の上記化合物を含有している
のが好ましい。
【０１５５】また、液晶と配向膜との間の境界面におけ
る液晶分子のプレチルト角は１０°以下、好ましくは
０．１〜８°であるのが好ましい。
【０１５６】好ましい態様では、本発明の混合物のΘ
(5V)／Θ(0V)比は１．４以上、好ましくは１．８以上、
特に好ましくは２．０以上である。
【０１５７】当業者に公知の適したさらなる成分、例え
ば、Ｙ．ＡｏｋｉおよびＨ．Ｎｏｈｉｒａ，Ｆｅｒｒｏ
ｅｌｅｃｔｒｉｃｓ １９９６，１７８，２１３−２２
０に記載のドーパントを加えることによって、アンチ強
誘電性を示す混合物を得ることができる。
【０１５８】本発明の混合物は電子光学的なまたは完全
に光学的な素子、例えば表示素子、スイッチング素子、
光モジュレーター、画像処理および／または信号処理用
素子、あるいは一般に非線形光学素子の領域で用いるこ
とができる。
【０１５９】本発明の強誘電性液晶混合物は電子光学ス
イッチングおよび表示素子（ディスプレイ）において用
いるのに特に適している。通常これらのディスプレイ
は、液晶層が、普通はＬＣ層から始まり、少なくとも１
つの配向膜、電極および制限シート（例えば、ガラスの
シート）の順序の層で両側を囲まれるように構成されて
いる。さらに、これらはスペーサー、接着フレーム、偏
光子、および、カラーディスプレイの場合は薄いカラー
フィルター層を含む。他の可能な成分は、反射防止層、
不動態層、補強層および遮断層並びに電気非線形素子、
例えば薄膜トランジスター（ＴＦＴ）および金属−絶縁
体−金属（ＭＩＭ）素子である。液晶ディスプレイの構
造は関連論文（例えば、Ｅ．Ｋａｎｅｋｏ，”Ｌｉｑｕ
ｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ ＴＶ Ｄｉｓｐｌａｙｓ：Ｐｒ
ｉｎｃｉｐｌｅｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ
ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａ
ｙｓ”，ＫＴＫ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｓ
ｈｅｒｓ １９８７参照）にすでに詳しく記載されてい
る。
【０１６０】これらは逆モードまたはτ−Ｖ(min)モー
ドで用いるのに特に有用である。
【０１６１】本発明はさらに、本発明の上記液晶混合物
を、電極およびその上に形成された配向膜を含む一対の
基板の間に含む、強誘電性液晶（ＦＬＣ）表示素子を提
供する。
【０１６２】好ましい態様では、ＦＬＣディスプレイは
逆モードで操作される。
【０１６３】例えば当該分野の技術水準、本発明で用い
られる化合物の合成、または本発明の混合物の応用につ
いて論じるために、いくつかの文献を本明細書に引用し
た。これらの文献は全て、参照することによってここに
記載されたものとする。セルの製造 ＬＱＴ１２０（日立化成社）の溶液を２５００ｒｐｍの
スピンコーティングによってＩＴＯを有するガラス基板
上に施す。基板を２００℃で１時間加熱して、膜を形成
する。被覆膜をナイロン布で一方向にラビングした後、
ラビング方向が互いに平行となるように、基板の間に厚
さ２．０μｍのスペーサーを挿入して基板を組み立て、
セルを作成する。得られるセルを用いて液晶混合物の性
質を測定する。強誘電性液晶素子のτ−Ｖ特性における
パルス幅（τ）が極小値（τmin）となる電圧（Ｖmin）
は、液晶混合物を等方性相でセルに注入し、ネマチッ
ク、スメクチックＡおよびスメクチックＣ相に次第に冷
却し、そして２５℃でセルに一極性パルスを印加するこ
とにより測定される。
【０１６４】相転移温度は、光学偏光鏡検法およびＤＴ
Ａによって測定した。
【０１６５】誘電異方性（△ε）は、液晶混合物をホメ
オトロピック配向セルおよびプレナー配向セル（ＥＨ
Ｃ、セル厚１０μｍ）に注入し、１Ｖ、２０ＫＨｚの電
界を２５℃でセルに印加することにより測定する。ホメ
オトロピック配向の値はチルト角に対して補正する。自発分極Ｐｓ ダイアマントブリッジ（またはＳａｗｖｅｒ−Ｔｏｗｅ
ｒ）法（Ｈ，Ｄｉａｍａｎｔ，Ｋ，Ｐｒｅｎｃｋ ａｎ
ｄ Ｒ．Ｐｅｐｉｎｓｋｙ，Ｒｅｖ．Ｓｃｉ．Ｉｎｓｔ
ｒ．２８，３０（１９５７））を用いて、Ｐsを測定す
る。試験セルは５μｍの厚さであり、ＩＴＯで薄く被覆
されている。
【０１６６】２Θ(5V)は、高周波矩形パルスを印加しな
がら２メモリー状態の光学検査によって測定した。ピー
クからピークの矩形パルスの電圧は１０Ｖである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｃ０９Ｋ 19/20 19/28 19/28 19/30 19/30 19/32 19/32 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (71)出願人 598036735 Ｄ−65926 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔ ａｍ Ｍａｉｎ，Ｇｅｒｍａｎｙ (72)発明者 ハビエル・マネロ ドイツ連邦共和国65835 リーダーバッハ, プラタネンヴェーク 26 (72)発明者 バルバラ・ホルヌンク ドイツ連邦共和国63594 ハゼルロート, シュルスシュトラーセ 21アー

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記のグループＡの化合物、およびさら
    に下記のグループＢ〜Ｇのいずれかの化合物を含む、キ
    ラル非ラセミチルテッドスメクチック液晶混合物： Ａ． 下記の式（Ｉ）のフルオロカーボン側鎖を有する
    メソゲン： Ｒ（−Ａ1−Ｍ1）a（−Ａ2−Ｍ2）b（−Ａ3−Ｍ3）c−Ａ4−Ｂ−Ｒf （Ｉ） ［式中、 Ｒは、 （ａ） 水素原子、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ3ま
    たは−ＯＣＦ3、 （ｂ） １〜２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝
    鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たな
    い）、ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基
    は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
    ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2で置
    き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つ以上の−ＣＨ2−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、
    −Ｃ≡Ｃ−、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
    ニレン、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは１，３
    −シクロペンチレンで置き換えられていてもよく、およ
    び／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子は、Ｆおよび
    ／またはＣｌで置換されていてもよく、および／または ｂ４） 末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性ま
    たはラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていても
    よい： 【化１】 【化２】 （ｃ） Ｂ−Ｒf であり、ただし、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
    アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
    ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基は
    −Ｏ−で置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つまたは２つの−ＣＨ2−基は−ＣＨ＝ＣＨ
    −で置き換えられていてもよく、および／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子は、Ｆまたは
    Ｃｌで置換されていてもよい、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
    トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
    ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
    緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
    てもよい、であり；Ｒfは、１〜２０個の炭素原子を有
    する直鎖または分枝鎖の部分または完全フッ素化アルキ
    ル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）であり、
    ここで ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−また
    は−ＣＦ2−基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ
    −Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ
    （ＣＨ3）2で置き換えられていてもよく、および／また
    は、 ｂ２） １つ以上の−ＣＨ2−または−ＣＦ2−基は、−
    ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、１，４−シクロヘキシレ
    ン、１，４−フェニレン、シクロプロパン−１，２−ジ
    イルまたは１，３−シクロペンチレンで置き換えられて
    いてもよい；Ｂは、−Ｏ−、−Ｓ−、−（ＣＨ2）n+1−
    Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）n+1−、−（ＣＨ2）n+1−Ｓ−、
    −Ｓ−（ＣＨ2）n+1−、−ＣＯ−（ＣＨ2）n−、−ＣＯ
    −Ｏ−（ＣＨ2）n−、−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）n−、−Ｃ
    Ｏ−Ｓ−（ＣＨ2）n−、−Ｓ−ＣＯ−（ＣＨ2）n−、−
    ＣＳ−Ｏ−（ＣＨ2）n−、−Ｏ−ＣＳ−（ＣＨ2）n−、
    −ＳＯ2−（ＣＨ2）n−、−ＯＳＯ2−（ＣＨ2）n−、−
    ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）n+1−、−ＣＨ
    ＝Ｎ−、−Ｎ（ＣkＨ2K+1）−、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｃk
    Ｈ2K+1）−ＣＯ−、−（ＣＨ2）n−Ｎ（ＣkＨ2K+1）−
    ＳＯ2−、−Ｏ−［（ＣＨ2）m+1−Ｏ］l−（ＣＨ2）
    n−、−［（ＣＨ2）m+1−Ｏ］l−（ＣＨ2）n−または単
    結合であり、ここで、ｍおよびｎは、互いに独立して、
    ０〜１５であり（ただし、ｍ＋ｎ＜１６）、ｋは独立し
    て０〜４であり、そしてｌは独立して１〜６である；Ｍ
    1、Ｍ2、Ｍ3は、互いに独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
    −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＳ−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＳ−、−ＣＳ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＳ−、−Ｃ
    Ｈ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ
    Ｈ2−、 −ＣＨ 2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
    Ｃ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ
    2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−または単結合であり；Ａ1、
    Ａ2、Ａ3、Ａ4は、互いに独立して、１つ以上のＨ原子
    がＦ、Ｃｌ、ＣＨ 3、Ｃ2Ｈ5、ＯＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣ
    Ｆ3、および／またはＣＮで置換されていてもよい１，
    ４−フェニレン、１つ以上のＣＨ−基がＮで置換されて
    いてもよい１，３−フェニレン、１つ以上のＨ原子が
    Ｆ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよ
    いピリジン−２，５−ジイル、１つまたは２つのＨ原子
    がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていても
    よいピリミジン−２，５−ジイル、１つまたは２つのＨ
    原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられてい
    てもよいピラジン−２，５−ジイル、１つまたは２つの
    Ｈ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられて
    いてもよいピリダジン−３，６−ジイル、１つ以上の水
    素原子がＣＮおよび／またはＦおよび／またはＣＨ3で
    置換されていてもよい１，４−シクロヘキシレン、１つ
    以上のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換え
    られていてもよいナフタレン−２，６−ジイル、１つ以
    上のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えら
    れていてもよいナフタレン−１，４−ジイル、１つ以上
    のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられ
    ていてもよいナフタレン−１，５−ジイル、１つまたは
    ２つのＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換え
    られていてもよいチオフェン−２，５−ジイル、１つま
    たは２つのＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き
    換えられていてもよいチオフェン−２，４−ジイル、
    ［１，３，４］−チアジアゾール−２，５−ジイル、１
    つのＨ原子がＦで置き換えられていてもよい［１，３］
    −チアゾール−２，４−ジイル、１つのＨ原子がＦで置
    き換えられていてもよい［１，３］−チアゾール−２，
    ５−ジイル、１つ以上のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／また
    はＣＮで置き換えられていてもよく、そして独立して１
    つまたは２つのＣＨ−基がＮで置き換えられていてもよ
    いフェナントレン−２，７−ジイル、１つ以上のＨ原子
    がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていても
    よく、そして独立して１つまたは２つのＣＨ−基がＮで
    置き換えられていてもよい９，１０−ジヒドロフェナン
    トレン−２，７−ジイル、１つ以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ
    および／またはＣＮで置き換えられていてもよく、そし
    て独立して１つまたは２つのＣＨ−基がＮで置き換えら
    れていてもよいインダン−２，５−ジイル、１つ以上の
    Ｈ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられて
    いてもよく、そして独立して１つまたは２つのＣＨ−基
    がＮで置き換えられていてもよいインダン−１−オン−
    ２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、
    ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾー
    ル−２，６−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジ
    イル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−
    ２，６−ジイル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−２，
    ５−ジイル、ピペラジン−１，４−ジイル、ピペラジン
    −２，５−ジイル、１−アルキル−１−シラシクロヘキ
    シレン−１，４−ジイル、１，３−ジオキサボリナン−
    ２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイルま
    たは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；ａ、
    ｂ、ｃは０または１であり、ただし、式（Ｉ）の化合物
    は５つ以上の５または６員環系を含んでいてはならな
    い］； Ｂ． 式（ＩＩ）のフェナントレン誘導体： 【化３】 ［式中、 Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5およびＥ6は、−Ｎ−、−ＣＦ
    −または−ＣＨ−であり、ただし、 Ｅ1（Ｅ4）が−Ｎ−または−ＣＦ−であるなら、Ｅ2お
    よびＥ3（Ｅ5およびＥ6）は−ＣＨ−でなければなら
    ず；Ｅ2および／またはＥ3（Ｅ5および／またはＥ6）が
    −ＣＦ−であるなら、Ｅ 1（Ｅ4）は−ＣＨ−でなければ
    ならず；Ｅ2（Ｅ5）が−Ｎ−であるなら、Ｅ1（Ｅ4）は
    −ＣＨ−でなければならず、一方、Ｅ3（Ｅ6）は−ＣＨ
    −または−ＣＦ−であることができ；そしてＥ1〜Ｅ6の
    少なくとも１つは−Ｎ−または−ＣＦ−でなければなら
    ず；Ｇは−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
    Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、 （ａ） 水素原子、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮ、 （ｂ） １〜２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝
    鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たな
    い）、ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基
    は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
    ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で
    置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つ以上の−ＣＨ2−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、
    −Ｃ≡Ｃ−、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
    ニレン、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは１，３
    −シクロペンチレンで置き換えられていてもよく、およ
    び／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
    されていてもよく、および／または ｂ４） 末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性ま
    たはラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていても
    よい： 【化４】 【化５】 であり、ただし、Ｒ1、Ｒ2のうちの１つのみが水素原
    子、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮであることができ、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
    アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
    ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基は
    −Ｏ−で置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つまたは２つの−ＣＨ2−基は−ＣＨ＝ＣＨ
    −で置き換えられていてもよく、および／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
    されていてもよい、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
    トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
    ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
    緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
    てもよい、であり；Ｍ1、Ｍ2は、互いに独立して、−Ｃ
    Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2
    −、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、
    −ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2−Ｃ
    Ｈ2−または単結合であり；Ａ1、Ａ2は、互いに独立し
    て、１つ以上のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで
    置換されていてもよい１，４−フェニレン、１つのＨ原
    子がＦで置換されていてもよいピリジン−２，５−ジイ
    ル、ピリミジン−２，５−ジイル、１つのＨ原子がＦで
    置換されていてもよいピラジン−２，５−ジイル、１つ
    のＨ原子がＦで置換されていてもよいピリダジン−３，
    ６−ジイル、１つまたは２つの水素原子がＣＮおよび／
    またはＦおよび／またはＣＨ3で置換されていてもよい
    １，４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイ
    ル、［１，３，４］−チアジアゾール−２，５−ジイ
    ル、［１，３］−チアゾール−２，４−ジイル、［１，
    ３］−チアゾール−２，５−ジイル、または１，３−ジ
    オキサン−２，５−ジイルであり；ａ、ｂは０または１
    であり、ただし、式（ＩＩ）の化合物は４つ以上の５ま
    たは６員環系を含んでいてはならない］； Ｃ． 式（ＩＩＩ）の２−フルオロピリジン誘導体： 【化６】 ［式中、 Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、 （ａ） 水素原子、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮ、 （ｂ） １〜２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝
    鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たな
    い）、ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基
    は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
    ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で
    置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つ以上の−ＣＨ2−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、
    −Ｃ≡Ｃ−、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
    ニレン、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは１，３
    −シクロペンチレンで置き換えられていてもよく、およ
    び／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
    されていてもよく、および／または ｂ４） 末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性ま
    たはラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていても
    よい： 【化７】 【化８】 であり、ただし、Ｒ1、Ｒ2のうちの１つのみが水素原
    子、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮであることができ、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
    アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
    ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基は
    −Ｏ−で置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つまたは２つの−ＣＨ2−基は−ＣＨ＝ＣＨ
    −で置き換えられていてもよく、および／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
    されていてもよい、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
    トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
    ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
    緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
    てもよい、であり；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4は、互いに独立
    して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、
    −Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
    −Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
    −ＣＨ2−ＣＨ2−または単結合であり；Ａ1、Ａ2、
    Ａ3、Ａ4は、互いに独立して、１つ以上のＨ原子がＦ、
    Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよい１，４
    −フェニレン、１つのＨ原子がＦで置き換えられていて
    もよいピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
    −ジイル、１つのＨ原子がＦで置き換えられていてもよ
    いピラジン−２，５−ジイル、１つのＨ原子がＦで置き
    換えられていてもよいピリダジン−３，６−ジイル、１
    つまたは２つの水素原子がＣＮおよび／またはＦおよび
    ／またはＣＨ3で置換されていてもよい１，４−シクロ
    ヘキシレン、１つ以上のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／また
    はＣＮで置き換えられていてもよいナフタレン−２，６
    −ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、［１，３，
    ４］−チアジアゾール−２，５−ジイル、［１，３］−
    チアゾール−２，４−ジイル、［１，３］−チアゾール
    −２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−
    ジイルであり；ａ、ｂ、ｃ、ｄは０または１であり、た
    だし、式（ＩＩＩ）の化合物は５つ以上の５または６員
    環系を含んでいてはならない］； Ｄ． 式（ＩＶ）のフェニレン誘導体： 【化９】 ［式中、 Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、 （ａ） 水素原子、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮ、 （ｂ） １〜２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝
    鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たな
    い）、ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基
    は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
    ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で
    置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つ以上の−ＣＨ2−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、
    −Ｃ≡Ｃ−、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
    ニレン、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは１，３
    −シクロペンチレンで置き換えられていてもよく、およ
    び／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
    されていてもよく、および／または ｂ４） 末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性ま
    たはラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていても
    よい： 【化１０】 【化１１】 であり、ただし、Ｒ1、Ｒ2のうちの１つのみが水素原
    子、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮであることができ、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
    アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
    ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基は
    −Ｏ−で置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つまたは２つの−ＣＨ2−基は−ＣＨ＝ＣＨ
    −で置き換えられていてもよく、および／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
    されていてもよい、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
    トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
    ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
    緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
    てもよい、であり；Ｘ1およびＸ2は、互いに独立して、
    水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3またはＣＮであり、ただし、Ｘ1
    およびＸ2は同時に水素ではなく；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4
    は、互いに独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−
    ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−または単結合であり；
    Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4は、互いに独立して、１つ以上のＨ
    原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
    よい１，４−フェニレン、１つのＨ原子がＦで置換され
    ていてもよいピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
    ２，５−ジイル、１つのＨ原子がＦで置換されていても
    よいピラジン−２，５−ジイル、１つのＨ原子がＦで置
    換されていてもよいピリダジン−３，６−ジイル、１つ
    または２つの水素原子がＣＮおよび／またはＦおよび／
    またはＣＨ3で置換されていてもよい１，４−シクロヘ
    キシレン、１つ以上のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／または
    ＣＮで置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイ
    ル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６
    −ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、［１，３，
    ４］−チアジアゾール−２，５−ジイル、［１，３］−
    チアゾール−２，４−ジイル、［１，３］−チアゾール
    −２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５
    −ジイルであり；ａ、ｂ、ｃ、ｄは０または１であり、
    ただし、式（ＩＶ）の化合物は５つ以上の５または６員
    環系を含んでいてはならない］； Ｅ． 式（Ｖ）のメタ−置換芳香族化合物： 【化１２】 ［式中、 Ｘ3は、 （ａ） −Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−ＣＮ、 （ｂ） １〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝
    鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たな
    い）、ここで、 ｂ１） １つまたは２つの非隣接および非末端−ＣＨ2
    −基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−また
    は−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、および／
    または、 ｂ２） アルキル基の１つ以上の水素原子は、Ｃｌおよ
    び／またはＣＮで置換されていてもよい；であり；Ｒ1
    は、 （ａ） 水素原子、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮ、 （ｂ） １〜２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝
    鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たな
    い）、ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基
    は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
    ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で
    置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つ以上の−ＣＨ2−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、
    −Ｃ≡Ｃ−、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
    ニレン、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは１，３
    −シクロペンチレンで置き換えられていてもよく、およ
    び／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
    されていてもよく、および／または ｂ４） 末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性ま
    たはラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていても
    よい： 【化１３】 【化１４】 であり、ただし、Ｘ3が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−
    ＣＮであるならば、Ｒ1は水素原子、−Ｆ、−Ｃｌまた
    は−ＣＮであってはならず； Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
    アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
    ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基は
    −Ｏ−で置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つまたは２つの−ＣＨ2−基は−ＣＨ＝ＣＨ
    −で置き換えられていてもよく、および／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
    されていてもよい、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
    トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
    ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
    緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
    てもよい、であり；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3は、互いに独立し
    て、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−
    Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
    Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−
    ＣＨ2−ＣＨ2−または単結合であり；Ａ1、Ａ2、Ａ
    3は、互いに独立して、１つ以上のＨ原子がＦ、Ｃｌお
    よび／またはＣＮで置換されていてもよい１，４−フェ
    ニレン、１つのＨ原子がＦで置換されていてもよいピリ
    ジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、
    １つのＨ原子がＦで置換されていてもよいピラジン−
    ２，５−ジイル、１つのＨ原子がＦで置換されていても
    よいピリダジン−３，６−ジイル、１つまたは２つの水
    素原子がＣＮおよび／またはＦおよび／またはＣＨ3で
    置換されていてもよい１，４−シクロヘキシレン、１つ
    以上のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換され
    ていてもよいナフタレン−２，６−ジイル、チオフェン
    −２，５−ジイル、［１，３，４］−チアジアゾール−
    ２，５−ジイル、［１，３］−チアゾール−２，４−ジ
    イル、［１，３］−チアゾール−２，５−ジイル、また
    は１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；ａ、
    ｂ、ｃは０または１であり、ただし、式（Ｖ）の化合物
    は５つ以上の５または６員環系を含んでいてはならな
    い］； Ｆ． 式（ＶＩ）の（１，３，４）−チアジアゾール： 【化１５】 ［式中、 Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、 （ａ） 水素原子、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮ、 （ｂ） １〜２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝
    鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たな
    い）、ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基
    は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
    ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で
    置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つ以上の−ＣＨ2−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、
    −Ｃ≡Ｃ−、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
    ニレン、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは１，３
    −シクロペンチレンで置き換えられていてもよく、およ
    び／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
    されていてもよく、および／または ｂ４） 末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性ま
    たはラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていても
    よい： 【化１６】 【化１７】 であり、ただし、Ｒ1、Ｒ2のうちの１つのみが水素原
    子、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮであることができ；
    Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
    アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
    ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基は
    −Ｏ−で置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つまたは２つの−ＣＨ2−基は−ＣＨ＝ＣＨ
    −で置き換えられていてもよく、および／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
    されていてもよい、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
    トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
    ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
    緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
    てもよい、であり；Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3は、互いに独立し
    て、−ＣＦ−、−Ｎ−または−ＣＨ−であり；Ｍ1、Ｍ2
    は、互いに独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−
    ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−または単結合であり；
    Ａ1、Ａ2、Ａ3は、互いに独立して、１つ以上のＨ原子
    がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよい
    １，４−フェニレン、１つのＨ原子がＦで置換されてい
    てもよいピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，
    ５−ジイル、１つのＨ原子がＦで置換されていてもよい
    ピラジン−２，５−ジイル、１つのＨ原子がＦで置換さ
    れていてもよいピリダジン−３，６−ジイル、１つまた
    は２つの水素原子がＣＮおよび／またはＦおよび／また
    はＣＨ3で置換されていてもよい１，４−シクロヘキシ
    レン、１つ以上のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮ
    で置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル、
    チオフェン−２，５−ジイル、［１，３，４］−チアジ
    アゾール−２，５−ジイル、［１，３］−チアゾール−
    ２，４−ジイル、［１，３］−チアゾール−２，５−ジ
    イル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであ
    り；ａ、ｂ、ｃは０または１であり、ただし、式（Ｖ
    Ｉ）の化合物は５つ以上の５または６員環系を含んでい
    てはならない］； Ｇ． 式（ＶＩＩ）の４−シアノシクロヘキシル： 【化１８】 ［式中、 Ｒ1は、 （ａ） 水素原子、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＮ、 （ｂ） １〜２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝
    鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たな
    い）、ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基
    は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
    ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で
    置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つ以上の−ＣＨ2−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、
    −Ｃ≡Ｃ−、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
    ニレン、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは１，３
    −シクロペンチレンで置き換えられていてもよく、およ
    び／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
    されていてもよく、および／または ｂ４） 末端ＣＨ3−基は、次のキラル基（光学活性ま
    たはラセミ性）のいずれか１つで置き換えられていても
    よい： 【化１９】 であり；Ｒ2は、 （ａ） １〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝
    鎖アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たな
    い）、ここで、 ａ１） １つまたは２つの非隣接および非末端−ＣＨ2
    −基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−
    Ｏ−ＣＯ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置き換えられて
    いてもよく、および／または、 ａ２） １つまたは２つの−ＣＨ2−基は、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、および
    ／または ａ３） アルキル基の１つ以上の水素原子は、Ｃｌおよ
    び／またはＣＮで置換されていてもよい；であり、ここ
    で、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立して、 ａ） 水素原子、 ｂ） １〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
    アルキル基（非対称炭素原子を持つまたは持たない）、
    ここで、 ｂ１） １つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ2−基は
    −Ｏ−で置き換えられていてもよく、および／または、 ｂ２） １つまたは２つの−ＣＨ2−基は−ＣＨ＝ＣＨ
    −で置き換えられていてもよく、および／または ｂ３） アルキル基の１つ以上の水素原子はＣｌで置換
    されていてもよい、 ｃ） Ｒ4およびＲ5は、オキシラン、ジオキソラン、テ
    トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクト
    ンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一
    緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であっ
    てもよい、であり；Ｍ1、Ｍ2は、互いに独立して、−Ｃ
    Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2
    −、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、
    −ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2−Ｃ
    Ｈ2−または単結合であり；Ａ1、Ａ2は、互いに独立し
    て、１つ以上のＨ原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで
    置換されていてもよい１，４−フェニレン、１つのＨ原
    子がＦで置換されていてもよいピリジン−２，５−ジイ
    ル、ピリミジン−２，５−ジイル、１つのＨ原子がＦで
    置換されていてもよいピラジン−２，５−ジイル、１つ
    のＨ原子がＦで置換されていてもよいピリダジン−３，
    ６−ジイル、１つまたは２つの水素原子がＣＮおよび／
    またはＦおよび／またはＣＨ3で置換されていてもよい
    １，４−シクロヘキシレン、１つ以上のＨ原子がＦ、Ｃ
    ｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよいナフタレ
    ン−２，６−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、
    ［１，３，４］−チアジアゾール−２，５−ジイル、
    ［１，３］−チアゾール−２，４−ジイル、［１，３］
    −チアゾール−２，５−ジイル、または１，３−ジオキ
    サン−２，５−ジイルであり；ａ、ｂは０または１であ
    り、ただし、式（ＶＩＩ）の化合物は５つ以上の５また
    は６員環系を含んでいてはならない］。
  2. 【請求項２】 グループＡ〜Ｇの２〜３５種類の化合物
    を含む請求項１に記載の混合物。
  3. 【請求項３】 少なくとも５重量％のグループＡ〜Ｇの
    化合物を含む請求項１または２に記載の混合物。
  4. 【請求項４】 以下の各群から選択される化合物の組み
    合わせを含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の混
    合物： ａ） Ａ＋Ｂ ｂ） Ａ＋Ｃ ｃ） Ａ＋Ｄ ｄ） Ａ＋Ｅ ｅ） Ａ＋Ｆ ｆ） Ａ＋Ｇ。
  5. 【請求項５】 以下の各グループから選択される化合物
    の組み合わせを含む、請求項１〜４のいずれか一項に記
    載の混合物： ａ） Ａ＋Ｂ＋Ｃ ｂ） Ａ＋Ｂ＋Ｄ ｃ） Ａ＋Ｂ＋Ｅ ｄ） Ａ＋Ｂ＋Ｆ ｅ） Ａ＋Ｂ＋Ｇ ｆ） Ａ＋Ｃ＋Ｄ ｇ） Ａ＋Ｃ＋Ｅ ｈ） Ａ＋Ｃ＋Ｆ ｉ） Ａ＋Ｃ＋Ｇ ｊ） Ａ＋Ｄ＋Ｅ ｋ） Ａ＋Ｄ＋Ｆ ｌ） Ａ＋Ｄ＋Ｇ ｍ） Ａ＋Ｅ＋Ｆ ｎ） Ａ＋Ｅ＋Ｇ ｏ） Ａ＋Ｆ＋Ｇ。
  6. 【請求項６】 以下の各グループから選択される化合物
    の組み合わせを含む、請求項１〜５のいずれか一項に記
    載の混合物： ａ） Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ ｂ） Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｅ ｃ） Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｆ ｄ） Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｇ ｅ） Ａ＋Ｂ＋Ｄ＋Ｅ ｆ） Ａ＋Ｂ＋Ｄ＋Ｆ ｇ） Ａ＋Ｂ＋Ｄ＋Ｇ ｈ） Ａ＋Ｂ＋Ｅ＋Ｆ ｉ） Ａ＋Ｂ＋Ｅ＋Ｇ ｊ） Ａ＋Ｂ＋Ｆ＋Ｇ ｋ） Ａ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｅ ｌ） Ａ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｆ ｍ） Ａ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｇ ｎ） Ａ＋Ｃ＋Ｅ＋Ｆ ｏ） Ａ＋Ｃ＋Ｅ＋Ｇ ｐ） Ａ＋Ｃ＋Ｆ＋Ｇ ｑ） Ａ＋Ｄ＋Ｅ＋Ｆ ｒ） Ａ＋Ｄ＋Ｅ＋Ｇ ｓ） Ａ＋Ｄ＋Ｆ＋Ｇ ｔ） Ａ＋Ｅ＋Ｆ＋Ｇ。
  7. 【請求項７】 請求項１〜６のいずれか一項に記載の混
    合物の強誘電性液晶表示素子における使用。
  8. 【請求項８】 強誘電性液晶表示素子がτＶminモード
    で操作される、請求項７に記載の使用。
  9. 【請求項９】 請求項１〜６のいずれか一項に記載の混
    合物を含む強誘電性液晶表示素子。
  10. 【請求項１０】 τＶminモードで操作される、請求項
    ９に記載の素子。
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