JPH0291065A - 光学活性テトラヒドロフラン‐２‐カルボン酸エステルを液晶混合物においてドーパントとして用いる方法、該エステルを合有する液晶混合物および新規の光学活性テトラヒドロフラン‐２‐カルボン酸エステル - Google Patents
光学活性テトラヒドロフラン‐２‐カルボン酸エステルを液晶混合物においてドーパントとして用いる方法、該エステルを合有する液晶混合物および新規の光学活性テトラヒドロフラン‐２‐カルボン酸エステルInfo
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- JPH0291065A JPH0291065A JP1207092A JP20709289A JPH0291065A JP H0291065 A JPH0291065 A JP H0291065A JP 1207092 A JP1207092 A JP 1207092A JP 20709289 A JP20709289 A JP 20709289A JP H0291065 A JPH0291065 A JP H0291065A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の利用分野１
本発明は、光学活性テトラヒドロフラン−２カルボン酸
エステルを液晶混合物においてドーパントとして用いる
こと、該エステルを含有する液晶混合物および新規の光
学活性テトラヒドロワラン−２−カルボン酸エステルに
関する。
エステルを液晶混合物においてドーパントとして用いる
こと、該エステルを含有する液晶混合物および新規の光
学活性テトラヒドロワラン−２−カルボン酸エステルに
関する。
［従来技術および発明が解決しようとする課題］液晶は
特に最近の１０年間に、電気光学的性質およびデイスプ
レー装置用の性質が要求される種々の技術分野（例えば
、時計−、ポケット型計算器−およびタイプライタ−用
デイスプレー）に使用されている。これらのデイスプレ
ー装置は、液晶化合物のネマチック−、コレステリック
−および／またはスメクチック相において誘電的配列効
果を基礎としており、その際に□誘電異方性に起因して
□化合物の分子長軸が印加された電場において有利な配
列をする。
特に最近の１０年間に、電気光学的性質およびデイスプ
レー装置用の性質が要求される種々の技術分野（例えば
、時計−、ポケット型計算器−およびタイプライタ−用
デイスプレー）に使用されている。これらのデイスプレ
ー装置は、液晶化合物のネマチック−、コレステリック
−および／またはスメクチック相において誘電的配列効
果を基礎としており、その際に□誘電異方性に起因して
□化合物の分子長軸が印加された電場において有利な配
列をする。
これらのデイスプレーの場合の通例のスイッチング時間
は、特異な性質の為に工業的に非常に有望な化合物であ
る液晶の多くの他の潜在的な用途分野にとって非常に長
過ぎる。この欠点は、□比較的に大きいデイスプレー要
素面積の場合に必然的である□沢山の画像点を番地に分
割しなければならない時に特に顕著になる。これによっ
て比較的に大きな面積を持つ装置、例えばビデオ装置、
オシログラフまたはテレビジョン、レーダー、ＥＤＰ−
またはワードプロセッサー用スクリーンの製造コストが
高く成り過ぎる。
は、特異な性質の為に工業的に非常に有望な化合物であ
る液晶の多くの他の潜在的な用途分野にとって非常に長
過ぎる。この欠点は、□比較的に大きいデイスプレー要
素面積の場合に必然的である□沢山の画像点を番地に分
割しなければならない時に特に顕著になる。これによっ
て比較的に大きな面積を持つ装置、例えばビデオ装置、
オシログラフまたはテレビジョン、レーダー、ＥＤＰ−
またはワードプロセッサー用スクリーンの製造コストが
高く成り過ぎる。
ネマチック−およびコレステリック液晶に加えて、光学
活性スメクチック液晶相がこの数年ますます重要に成っ
て来ている。
活性スメクチック液晶相がこの数年ますます重要に成っ
て来ている。
クラーク（Ｃ１ａｒｋ）やラガーウエル（Ｌａｇｅｒｗ
ａｌｌ）は、非常に薄いセルにおいて強誘電性液晶系を
用いることが、慣用のＴＮ“捩ネマチック”セルのスイ
ッチング時間の１ 、０００倍まで迅速であるスイッチ
ング時間を示す電気光学的スイッチング装置またはデイ
スプレー要素をもたらすことを証明することができた（
例えば、Ｌａｇｅｒｗａｌｌ等、“デイスプレーの為の
強誘電性液晶（Ｆｅｒｒｏ−ｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｌｉｑ
ｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｆｏｒ Ｄｉｓｐｌａｙｓ
）”ＳＩＤシンポジウム、１９８５年１０月会議、サン
ジエゴ、カルフォルニア、米国 参照）。これらの有利
な性質および他の有利な性質□例えば双安定切替え性お
よび殆ど視角に無関係なコントラスト□の為に、強誘電
性液晶は原則とじて上記の用途分野にとって、例えばマ
トリックス制御による用途分野に非常に適している。
ａｌｌ）は、非常に薄いセルにおいて強誘電性液晶系を
用いることが、慣用のＴＮ“捩ネマチック”セルのスイ
ッチング時間の１ 、０００倍まで迅速であるスイッチ
ング時間を示す電気光学的スイッチング装置またはデイ
スプレー要素をもたらすことを証明することができた（
例えば、Ｌａｇｅｒｗａｌｌ等、“デイスプレーの為の
強誘電性液晶（Ｆｅｒｒｏ−ｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｌｉｑ
ｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｆｏｒ Ｄｉｓｐｌａｙｓ
）”ＳＩＤシンポジウム、１９８５年１０月会議、サン
ジエゴ、カルフォルニア、米国 参照）。これらの有利
な性質および他の有利な性質□例えば双安定切替え性お
よび殆ど視角に無関係なコントラスト□の為に、強誘電
性液晶は原則とじて上記の用途分野にとって、例えばマ
トリックス制御による用途分野に非常に適している。
エレクトロクリニック効果（ｅｌｅｃｔｒｏｃｌｉｎｉ
ｃｅｆｆｅｃｔ）と称される別の電気光学的効果は、直
Ｓ“によって表される。この効果（Ｓ、Ｇａｒｏｆｆ等
、Ｐｈｙ、ｌ？ｅｖ、Ｌｅｔｔ、 ３８．８４８ （１
９７７）は、傾斜角θが印加される場に比例して変化す
る、分子が場で誘発されて傾斜することである。それ故
に直交相の分子は場の変化に連続的に追従でき、そして
特に遮断周波数ｆ６まで交番磁界に追従できる。一方、
強誘電性系は特定の場強度に達した際にその傾斜角が突
然に変化しそしてそれを、反対方向の相応する場が印加
されるまで保持する（双安定切替え性）。
ｃｅｆｆｅｃｔ）と称される別の電気光学的効果は、直
Ｓ“によって表される。この効果（Ｓ、Ｇａｒｏｆｆ等
、Ｐｈｙ、ｌ？ｅｖ、Ｌｅｔｔ、 ３８．８４８ （１
９７７）は、傾斜角θが印加される場に比例して変化す
る、分子が場で誘発されて傾斜することである。それ故
に直交相の分子は場の変化に連続的に追従でき、そして
特に遮断周波数ｆ６まで交番磁界に追従できる。一方、
強誘電性系は特定の場強度に達した際にその傾斜角が突
然に変化しそしてそれを、反対方向の相応する場が印加
されるまで保持する（双安定切替え性）。
強誘電およびエレクトロクリニックの両方の効果は、そ
れぞれの特別な性質に従って電気光学的スイッチング−
およびデイスプレー構成要素を造る時に利用することが
できる。この目的の為には、傾斜するまたは直交性のス
メクチック層を形成しそしてそれ自体が光学活性である
化合物かまたは、光学活性化合物とスメクチック相を形
成するがそれ自体光学活性でないドーピング成分によっ
て強誘電性またはエレクトロクリニック性のスメクチッ
ク層を誘発する化合物が必要である。同時に所望の相は
できるだけ広い温度範囲に渡って安定しているべきであ
る。
れぞれの特別な性質に従って電気光学的スイッチング−
およびデイスプレー構成要素を造る時に利用することが
できる。この目的の為には、傾斜するまたは直交性のス
メクチック層を形成しそしてそれ自体が光学活性である
化合物かまたは、光学活性化合物とスメクチック相を形
成するがそれ自体光学活性でないドーピング成分によっ
て強誘電性またはエレクトロクリニック性のスメクチッ
ク層を誘発する化合物が必要である。同時に所望の相は
できるだけ広い温度範囲に渡って安定しているべきであ
る。
液晶の均一な平面配向は、電気光学的構造要素において
良好なコントラスト比を達成するのに必要である。Ｓ９
及びれ相における良好な配向は、温度の低下と共に液晶
混合物の相順序が以下の通りである場合に得ることがで
きる８等方性→Ｎ“→ＳＡ＊→Ｓｃ′ Ｎ２−相におけるピッチ（螺旋のピッチ）が非常に大き
い（１０μｍより大きい）かまたはピッチが更に良好に
完全に相殺されることが前提条件である（Ｔ、 Ｍａｔ
ｕｍｏｔｏ等、第４６８−４７０頁、Ｐｒｏｃ。
良好なコントラスト比を達成するのに必要である。Ｓ９
及びれ相における良好な配向は、温度の低下と共に液晶
混合物の相順序が以下の通りである場合に得ることがで
きる８等方性→Ｎ“→ＳＡ＊→Ｓｃ′ Ｎ２−相におけるピッチ（螺旋のピッチ）が非常に大き
い（１０μｍより大きい）かまたはピッチが更に良好に
完全に相殺されることが前提条件である（Ｔ、 Ｍａｔ
ｕｍｏｔｏ等、第４６８−４７０頁、Ｐｒｏｃ。
ｏｆ ｔｈｅ ６ｔｈ Ｉｎｔ、Ｄｉｓｐｌａｙ Ｒｅ
５ａｃｈ Ｃｏｎｆ、 、Ｊａｐａｎ Ｄｉｓｐｌａｙ
、１９８６年９月３０〜１０月 ２日、東京、日本；
Ｍ、Ｍｕｒａｋａ＋ｎｉ等、同一文献、第３４４〜３
４７頁）。これは、Ｎ”−相において例えば左旋回螺旋
を示す対掌性液晶混合物に右旋回螺旋を生せしめる別の
光学活性ドーパントを、螺旋が全く相殺されるような量
で添加することによって達成される。
５ａｃｈ Ｃｏｎｆ、 、Ｊａｐａｎ Ｄｉｓｐｌａｙ
、１９８６年９月３０〜１０月 ２日、東京、日本；
Ｍ、Ｍｕｒａｋａ＋ｎｉ等、同一文献、第３４４〜３
４７頁）。これは、Ｎ”−相において例えば左旋回螺旋
を示す対掌性液晶混合物に右旋回螺旋を生せしめる別の
光学活性ドーパントを、螺旋が全く相殺されるような量
で添加することによって達成される。
本発明者は、捻じれスメクチック液晶相におけるドーパ
ントとして光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボン
酸エステルが僅かな量しか添加しないのに、短いスイッ
チング時間をそして、直交性スメクチック液晶相におい
て、高いエレクトロクリニック係数をもたらすことを見
出した。Ｎ”相においてテトラヒドロフラン−２−カル
ボン酸エステルによって誘発される捻じれは、ピッチを
相殺する為に混合状態で有利に使用することができる。
ントとして光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボン
酸エステルが僅かな量しか添加しないのに、短いスイッ
チング時間をそして、直交性スメクチック液晶相におい
て、高いエレクトロクリニック係数をもたらすことを見
出した。Ｎ”相においてテトラヒドロフラン−２−カル
ボン酸エステルによって誘発される捻じれは、ピッチを
相殺する為に混合状態で有利に使用することができる。
［発明の構成１
従って本発明は、・光学活性テトラヒドロフラン−２−
カルボン酸エステルを液晶混合物においてドーパントと
して用いる方法に関する。更に本発明は、光学活性テト
ラヒドロフラン−２−カルボン酸エステルを含有する液
晶系および新規の光学活性テトラヒドロフラン−２，−
カルボン酸エステルに関する９本発明で使用するテトラ
ヒドロフラン−２−カルボン酸エステルは、＝殺伐［式
中の記号は以下の意味を有する： 鎖状または分枝状アルキル基または炭素原子数３〜１６
の直鎖状または分枝状アルケニル基であり、これらの基
自体は不斉炭素原子を含有していてもよく、一つまたは
隣接していない二つの−Ｃｕｔ−基が−ｏ−−ｓ−−ｃ
ｏ−１−〇−ＣＯ−および／または−ＣＯ−Ｏ−で交換
されていてもよ（且つ水素原子が弗素原子、塩素原子、
臭素原子またはＣＮに交換されていてもよい、ｊおよび
ｌは０、■または２であり、 ｋおよびｍはＯまたは１であり、 ｎは０．１または２であり、 但し、ｊおよび／またはｌがＯの場合にはｋは０であり
、ｎがＯの場合にはｍがＯであり、ｊ＋ｌ＋ｎの合計が
１より大きくそして３より小さい、 −ＡＩ −八２ は −Ｍｌ −Ｍ２は−Ｃｏ−０、−０−ＧＯ、−ＣＩＩ
ｚＣＨｚ 、−Ｃｔ（＝ＣＬ −ｃｏｔｏ、−０ＣＨ
２であり、ＸはＯまたはＳである。ｌ で表される。
カルボン酸エステルを液晶混合物においてドーパントと
して用いる方法に関する。更に本発明は、光学活性テト
ラヒドロフラン−２−カルボン酸エステルを含有する液
晶系および新規の光学活性テトラヒドロフラン−２，−
カルボン酸エステルに関する９本発明で使用するテトラ
ヒドロフラン−２−カルボン酸エステルは、＝殺伐［式
中の記号は以下の意味を有する： 鎖状または分枝状アルキル基または炭素原子数３〜１６
の直鎖状または分枝状アルケニル基であり、これらの基
自体は不斉炭素原子を含有していてもよく、一つまたは
隣接していない二つの−Ｃｕｔ−基が−ｏ−−ｓ−−ｃ
ｏ−１−〇−ＣＯ−および／または−ＣＯ−Ｏ−で交換
されていてもよ（且つ水素原子が弗素原子、塩素原子、
臭素原子またはＣＮに交換されていてもよい、ｊおよび
ｌは０、■または２であり、 ｋおよびｍはＯまたは１であり、 ｎは０．１または２であり、 但し、ｊおよび／またはｌがＯの場合にはｋは０であり
、ｎがＯの場合にはｍがＯであり、ｊ＋ｌ＋ｎの合計が
１より大きくそして３より小さい、 −ＡＩ −八２ は −Ｍｌ −Ｍ２は−Ｃｏ−０、−０−ＧＯ、−ＣＩＩ
ｚＣＨｚ 、−Ｃｔ（＝ＣＬ −ｃｏｔｏ、−０ＣＨ
２であり、ＸはＯまたはＳである。ｌ で表される。
更に有利な実施形態においては、−殺伐（ＩＶ）［式中
、Ｒ２が不斉炭素原子を含有していてもよい炭素原子数
６〜１２の直鎖状または分枝状アルキル−またはアルケ
ニル基を意味し、−Ｍ２が−０、−３、−０−ＣＯまた
は一〇〇を意味し、−八４ が −Ａ２は、 で表されるテトラヒドロフラン−２−カルボン酸エステ
ルを用いる。
、Ｒ２が不斉炭素原子を含有していてもよい炭素原子数
６〜１２の直鎖状または分枝状アルキル−またはアルケ
ニル基を意味し、−Ｍ２が−０、−３、−０−ＣＯまた
は一〇〇を意味し、−八４ が −Ａ２は、 で表されるテトラヒドロフラン−２−カルボン酸エステ
ルを用いる。
一般式（１）の化合物を製造する為には、殺伐（ＩＩ）
Ｒ’（−八’）ｊ （−Ｍ’）＊（−Ａ”）ｔ（−ｎ”
）、 （−Ａ”）ｌｌ Ｘ−Ｈの液晶性フェノール類
またはチオフェノール類を下記−殺伐（ＩＩ［） ［式中、ＶはＯＨ基またはハロゲン原子を意味しる。１ のテ士うヒドロフランー２−カルボン酸の誘導体と反応
させる。Ｙ＝ＯＨでは、（ＩＩ）とのエステル化反応を
プレステッド酸またはルイス酸の存在下に、場合によっ
ては親水性剤の存在下にまたは縮合反応剤、例えばＮ、
Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、ジシクロへキシル
カルボジイミドまたはアゾジカルボン酸エステル／ ト
リフェニルホスフィンを用いて実施する。Ｙ＝水素原子
では、式（Ｉｆ）の化合物との反応を酸補足剤、特にピ
リミジンまたはトリエチルアミンの存在下に実施する。
）、 （−Ａ”）ｌｌ Ｘ−Ｈの液晶性フェノール類
またはチオフェノール類を下記−殺伐（ＩＩ［） ［式中、ＶはＯＨ基またはハロゲン原子を意味しる。１ のテ士うヒドロフランー２−カルボン酸の誘導体と反応
させる。Ｙ＝ＯＨでは、（ＩＩ）とのエステル化反応を
プレステッド酸またはルイス酸の存在下に、場合によっ
ては親水性剤の存在下にまたは縮合反応剤、例えばＮ、
Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、ジシクロへキシル
カルボジイミドまたはアゾジカルボン酸エステル／ ト
リフェニルホスフィンを用いて実施する。Ｙ＝水素原子
では、式（Ｉｆ）の化合物との反応を酸補足剤、特にピ
リミジンまたはトリエチルアミンの存在下に実施する。
最後に、アルカリ金属−またはアルカリ土類金属塩（ｎ
） も酸ハロゲン化物［Ｙ＝ハロゲンの（■）１と反応
させて（Ｉ）を形成することができる。この反応生成物
は、自体公知の手段によって、例えば再結晶処理または
結晶分離法（＝クロマトグラフィー分離法）によって精
製することができる。
） も酸ハロゲン化物［Ｙ＝ハロゲンの（■）１と反応
させて（Ｉ）を形成することができる。この反応生成物
は、自体公知の手段によって、例えば再結晶処理または
結晶分離法（＝クロマトグラフィー分離法）によって精
製することができる。
式（ｎ）のフェノール−またはチオフェノール化合物は
公知である。光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボ
ン酸の製造法も公知である［例えば、Ｐ、Ｃ，Ｂｅ１ａ
ｎｄｅｒ等、Ｃａｎ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、 ６１．１３８３
（１９８３）： Ｈ，Ｂ、Ｋａｇａｎ等、”Ｔｏｐｉ
ｃｓ ｉｎ Ｓｔｅｒｅｏ−ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”（Ｅ
、Ｌ、ＥｌｉｅｌおよびＳ、Ｈ，Ｗｉｌｅｎにより著作
）、第１８巻、第２４９頁以降、Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅ
ｒｓｃｉｅｎｃｅ 、 Ｎｅｗ Ｙｏｕｋ、 Ｃｈｉｃ
ｈｅｓｔｅｒＳＢｒｉｓｂａｎｅ。
公知である。光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボ
ン酸の製造法も公知である［例えば、Ｐ、Ｃ，Ｂｅ１ａ
ｎｄｅｒ等、Ｃａｎ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、 ６１．１３８３
（１９８３）： Ｈ，Ｂ、Ｋａｇａｎ等、”Ｔｏｐｉ
ｃｓ ｉｎ Ｓｔｅｒｅｏ−ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”（Ｅ
、Ｌ、ＥｌｉｅｌおよびＳ、Ｈ，Ｗｉｌｅｎにより著作
）、第１８巻、第２４９頁以降、Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅ
ｒｓｃｉｅｎｃｅ 、 Ｎｅｗ Ｙｏｕｋ、 Ｃｈｉｃ
ｈｅｓｔｅｒＳＢｒｉｓｂａｎｅ。
Ｔｏｒｏｎｔｏ 、Ｓｉｎｇａｐｏｒｅ 、−１９８８
］ 。
］ 。
本発明の液晶混合物は液晶相を形成し、光学活性テトラ
ヒドロフラン−２−カルボン酸エステルを少な（とも一
種類含有している。
ヒドロフラン−２−カルボン酸エステルを少な（とも一
種類含有している。
“液晶相”なる概念にはネマチック−、コレステリック
−１直交性スメクチック−または傾相を意味する。この
液晶混合物は２〜２０成分、２〜１５成分より成り、そ
の内の少なくとも一種類が本発明の対掌性化合物である
。
−１直交性スメクチック−または傾相を意味する。この
液晶混合物は２〜２０成分、２〜１５成分より成り、そ
の内の少なくとも一種類が本発明の対掌性化合物である
。
他の成分は、ネマチック相、コレステリック相および／
またはスメクチック相、例えばＳＡ相および／または傾
斜スメクチク相を示す公知の化合物から選択するのが有
利である。これら化合物には例えばシッフ塩基、ビスフ
ェニル類、テルフェニル類（Ｔｅｒｐｈｅｎｙ Ｉｅ）
、フェニルシクロヘキサン類、シクロへキシルビフェ
ニール類、Ｎ、Ｓまたは〇−金含有テロ環化合物、例え
ばピリミジン類、ａ皮酸エステル、コレステロールエス
テル、種々の方法で橋架しそして末端極性基を持つｐ−
アルキル安息香酸の多核エステルが含まれる。市販の液
晶混合物は一般に、既に光学活性化合物の添加前に、少
なくとも一種類が液晶性である−即ち、誘導体の形−化
合物としてまたは特定の共成分との混合状態で少なくと
も一種類の互変（清澄温度〉 溶融温度）のまたは単変
（清澄温度〉 溶融温度）のメソ相形成が期待できる液
晶相を示す、非常に広範囲の成分の混合物として存在し
ている。
またはスメクチック相、例えばＳＡ相および／または傾
斜スメクチク相を示す公知の化合物から選択するのが有
利である。これら化合物には例えばシッフ塩基、ビスフ
ェニル類、テルフェニル類（Ｔｅｒｐｈｅｎｙ Ｉｅ）
、フェニルシクロヘキサン類、シクロへキシルビフェ
ニール類、Ｎ、Ｓまたは〇−金含有テロ環化合物、例え
ばピリミジン類、ａ皮酸エステル、コレステロールエス
テル、種々の方法で橋架しそして末端極性基を持つｐ−
アルキル安息香酸の多核エステルが含まれる。市販の液
晶混合物は一般に、既に光学活性化合物の添加前に、少
なくとも一種類が液晶性である−即ち、誘導体の形−化
合物としてまたは特定の共成分との混合状態で少なくと
も一種類の互変（清澄温度〉 溶融温度）のまたは単変
（清澄温度〉 溶融温度）のメソ相形成が期待できる液
晶相を示す、非常に広範囲の成分の混合物として存在し
ている。
液晶混合物は本発明の化合物を一般に０．０５〜７０重
量％、特に０．１〜５０重量％含有している。
量％、特に０．１〜５０重量％含有している。
本発明の化合物は、傾斜スメクチック液晶相を強誘電性
液晶相に転化するので、特に傾斜スメクチック相の為の
ドーパントとして特に適している。自発分極（Ｐ、）の
値は、１０ｍｏｌχのドーピングの場合に２５”Ｃで約
１５〜３５ｎＣ／ｃ１１１２の範囲でありそして、純粋
な化合物について直線的に外挿した場合には約１５０〜
３５０ ｎＣ／ｃｍ２の範囲である。一部のものはＰ、
値が更に高い。新規の系のスイッチング時間はしばしば
、１０ｍｏｌχのドーピングの場合に２５°Ｃ１±１０
Ｖ／μｍのスイッチング電圧にて１００μｓ以下であ
る。更に本発明の化合物は、直交性スメクチック相（Ｓ
Ａ＊、ＳＡ′、ｓａ”）においてエレクトロクリニック
効果を達成するのに使用することができる。
液晶相に転化するので、特に傾斜スメクチック相の為の
ドーパントとして特に適している。自発分極（Ｐ、）の
値は、１０ｍｏｌχのドーピングの場合に２５”Ｃで約
１５〜３５ｎＣ／ｃ１１１２の範囲でありそして、純粋
な化合物について直線的に外挿した場合には約１５０〜
３５０ ｎＣ／ｃｍ２の範囲である。一部のものはＰ、
値が更に高い。新規の系のスイッチング時間はしばしば
、１０ｍｏｌχのドーピングの場合に２５°Ｃ１±１０
Ｖ／μｍのスイッチング電圧にて１００μｓ以下であ
る。更に本発明の化合物は、直交性スメクチック相（Ｓ
Ａ＊、ＳＡ′、ｓａ”）においてエレクトロクリニック
効果を達成するのに使用することができる。
１旌■」
９０１ ｍｇ（３ｍｍｏｌ）の４− （２−ｎ−オクチ
ルオキシ−５ピリミジニル）フェノール、４６４．５
ｍｇ（４ａｎｍｏｌ）の（Ｒ）−テトラヒドロフラン−
２−カルボン酸および４９ ｍｇ（０，４ｍｍｏｌ）の
４−ジメチルアミノピリジンを、２０ｄの蒸留ジクロロ
メタンに８２５ ａ＋ｇ（４ｍｍｏｌ）を溶解した溶液
に攪拌下に室温で添加する。室温で１０時間攪拌した後
に、この反応溶液を減圧下に蒸留濃縮する。クロマトグ
ラフィー精製およびｎ−ヘキサンでの再結晶処理にて、
［αｌｏ ： −８，８＠（ｃ ＝ ２、ＣＨＣｆ ＊
）を有する７１０ ｍｇの（５９χ）無色結晶が得られ
る。
ルオキシ−５ピリミジニル）フェノール、４６４．５
ｍｇ（４ａｎｍｏｌ）の（Ｒ）−テトラヒドロフラン−
２−カルボン酸および４９ ｍｇ（０，４ｍｍｏｌ）の
４−ジメチルアミノピリジンを、２０ｄの蒸留ジクロロ
メタンに８２５ ａ＋ｇ（４ｍｍｏｌ）を溶解した溶液
に攪拌下に室温で添加する。室温で１０時間攪拌した後
に、この反応溶液を減圧下に蒸留濃縮する。クロマトグ
ラフィー精製およびｎ−ヘキサンでの再結晶処理にて、
［αｌｏ ： −８，８＠（ｃ ＝ ２、ＣＨＣｆ ＊
）を有する７１０ ｍｇの（５９χ）無色結晶が得られ
る。
融点ニア５°Ｃ
以下も同様にして得られる：
１扇■」
４− （２−ｎ−オクチルオキシ−５−ピリミジニル）
−フェニル）−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カル
ボキシレート ４−（５−ｎ−オクチルオキシ−２−ピリミジニル）−
フェニル） −（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カル
ボキシレート ［α］、 ： ９．２ ° （ｃ □ ２ 、Ｃ
ＨＣｆｘ）融点：９０℃ 実ＪＬｆ建Ｊ 実１壓Ｊ ４−＜２−ｎ−オクチル−５−ピリミジニル）−フェニ
ル）−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシレ
ート ［α］ａニー９．３”（ｃ＝２、Ｃ）ＩＣｊ！３）融点
：６８°Ｃ 実五１１ ４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジニル）−フェニ
ルＬ （Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシレ
ート ［αｌａ ： −９，８° （ｃ ＝ ２ 、ＣＨ
Ｃｊ！ｘ）融点＝７４°Ｃ ４−（４−ｎ−デシルオキシベンゾイル）フェニル−（
Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシレート［ｃ
ｒｌａ ： −６：１ ’″（ｃ ＝ ２ 、ＣＨＣｌ
！、ｓ）融点＝８０℃ ２− （４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−５−ピリ
ミジニル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキ
シレート ［αｌｏ ： −８，２°（Ｃ＝ ２ 、ＣＨｔ１３）
融点＝９０°Ｃ 実新ｌΔユ ４−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−イル−（Ｒ）
テトラヒドロフラン−２−カルボキシレート［α］ｏニ
ー９．４＠（ｃ＝２、ＣＨＣｆｚ）融点＝１１９°Ｃ 次ＪＬＬｆｉ −テトラヒドロフランー２−カルボキシレート［ｃｒｌ
ａ ： −３，０８＠（ｃ ＝ ２ 、ＣＩＩＣｊ！、
）融点： １５３ 、澄明点＝２０６ ４−（４−ｎ−オクチルオキシベンゾイルオキシ）ビフ
ェニル−４″−イル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２
−カルボキシレート ［α］ｏ ： −６，９＠（ｃ ＝ ２ 、ＣＨＣｊ！
３）相順序： Ｋ １２１ （１０５Ｓ、” １０６
Ｓｃ” １１６） Ｎ” １９５ １融点ニア３℃ ４− （５−ｎ−ウンデシル−１，３，４−チアジアゾ
ール−２−イル）フェニル−（Ｒ）−テトラヒドロフラ
ン−２−カルボキシレート ［αｌｅ ニー９．８８°（ｃ ＝ ２ 、ＣｌＣｌ！
、ｓ）相順序：に、９ＬＩ 裏層■旦 ２−［（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）カ
ルボニルオキシフェニル］−５−ピリミジニル−（Ｒ）
４−（５−ｎ−オクチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）フェニル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カル
ボキシレート ［ｆｆ１ｌ ニー５．１６°（ｃ □ ２ 、ＣＨＣｆ
ｉ）相順序：に９４１ 使里■虹二訂 傾斜スメクチック相を示す液晶系において強誘電性ドー
パントとして上記の化合物の能力を試験する為に、これ
らをそれぞれ１０ｍｏｌχの濃度で下記相１＋ｌｉ序の
非対軍性基礎混合物（Ａ）と混合する： Ｋ １２．５ ５ｃ８３ ｓａ ９５ Ｎ １００ １
何れの場合にも、混合物の自発分極（Ｐｓ ； ｎＣ／
ｃＩＩＩす、スイッチング時間Ｔ（μＳ）およびＳｃ相
の光学的傾斜角θ（°）の値を測定する。Ｐ。
−フェニル）−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カル
ボキシレート ４−（５−ｎ−オクチルオキシ−２−ピリミジニル）−
フェニル） −（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カル
ボキシレート ［α］、 ： ９．２ ° （ｃ □ ２ 、Ｃ
ＨＣｆｘ）融点：９０℃ 実ＪＬｆ建Ｊ 実１壓Ｊ ４−＜２−ｎ−オクチル−５−ピリミジニル）−フェニ
ル）−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシレ
ート ［α］ａニー９．３”（ｃ＝２、Ｃ）ＩＣｊ！３）融点
：６８°Ｃ 実五１１ ４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジニル）−フェニ
ルＬ （Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシレ
ート ［αｌａ ： −９，８° （ｃ ＝ ２ 、ＣＨ
Ｃｊ！ｘ）融点＝７４°Ｃ ４−（４−ｎ−デシルオキシベンゾイル）フェニル−（
Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシレート［ｃ
ｒｌａ ： −６：１ ’″（ｃ ＝ ２ 、ＣＨＣｌ
！、ｓ）融点＝８０℃ ２− （４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−５−ピリ
ミジニル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキ
シレート ［αｌｏ ： −８，２°（Ｃ＝ ２ 、ＣＨｔ１３）
融点＝９０°Ｃ 実新ｌΔユ ４−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−イル−（Ｒ）
テトラヒドロフラン−２−カルボキシレート［α］ｏニ
ー９．４＠（ｃ＝２、ＣＨＣｆｚ）融点＝１１９°Ｃ 次ＪＬＬｆｉ −テトラヒドロフランー２−カルボキシレート［ｃｒｌ
ａ ： −３，０８＠（ｃ ＝ ２ 、ＣＩＩＣｊ！、
）融点： １５３ 、澄明点＝２０６ ４−（４−ｎ−オクチルオキシベンゾイルオキシ）ビフ
ェニル−４″−イル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２
−カルボキシレート ［α］ｏ ： −６，９＠（ｃ ＝ ２ 、ＣＨＣｊ！
３）相順序： Ｋ １２１ （１０５Ｓ、” １０６
Ｓｃ” １１６） Ｎ” １９５ １融点ニア３℃ ４− （５−ｎ−ウンデシル−１，３，４−チアジアゾ
ール−２−イル）フェニル−（Ｒ）−テトラヒドロフラ
ン−２−カルボキシレート ［αｌｅ ニー９．８８°（ｃ ＝ ２ 、ＣｌＣｌ！
、ｓ）相順序：に、９ＬＩ 裏層■旦 ２−［（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）カ
ルボニルオキシフェニル］−５−ピリミジニル−（Ｒ）
４−（５−ｎ−オクチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）フェニル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カル
ボキシレート ［ｆｆ１ｌ ニー５．１６°（ｃ □ ２ 、ＣＨＣｆ
ｉ）相順序：に９４１ 使里■虹二訂 傾斜スメクチック相を示す液晶系において強誘電性ドー
パントとして上記の化合物の能力を試験する為に、これ
らをそれぞれ１０ｍｏｌχの濃度で下記相１＋ｌｉ序の
非対軍性基礎混合物（Ａ）と混合する： Ｋ １２．５ ５ｃ８３ ｓａ ９５ Ｎ １００ １
何れの場合にも、混合物の自発分極（Ｐｓ ； ｎＣ／
ｃＩＩＩす、スイッチング時間Ｔ（μＳ）およびＳｃ相
の光学的傾斜角θ（°）の値を測定する。Ｐ。
値はＨ，Ｄｉａｍａｎｔ等の方法によって測定する（Ｒ
ｅｖ。
ｅｖ。
Ｓｃｉ、Ｉｎ５ｔｒ、 、２８、第３０頁、１９５７）
、約２ｐｍのセル厚さの場合、配向層によって液晶の
均一な平面配向がＳｃ′相に得られる［５ＳＦＬＣＴｅ
ｃｈｎｉｋＳＣｌａｒｋ等、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅ
ｔｔ、 ３６、第８９９頁（１９８０）］ 、 ｒおよ
びθを測定する為に、測定用セルを交叉した分析器と偏
光子との間の偏光顕微鏡の回転台に取りつける。スイッ
チング角２θは測定用セルに印加した静電場にて測定す
る。
、約２ｐｍのセル厚さの場合、配向層によって液晶の
均一な平面配向がＳｃ′相に得られる［５ＳＦＬＣＴｅ
ｃｈｎｉｋＳＣｌａｒｋ等、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅ
ｔｔ、 ３６、第８９９頁（１９８０）］ 、 ｒおよ
びθを測定する為に、測定用セルを交叉した分析器と偏
光子との間の偏光顕微鏡の回転台に取りつける。スイッ
チング角２θは測定用セルに印加した静電場にて測定す
る。
この電場の正および負の偏光については、測定用セルを
透過光が最小と成るまで何れの場合にも回転させる。そ
うして測定された二つの配向の間の角度差がスイッチン
グ角である。スイッチング時間γは、光り信号が１０か
ら９０χの信号幅に増加する時間を光りダイオードによ
って測定することによって決める。スイッチング電圧は
±１０ Ｖ／μｍである。更に、ＰＭ、γおよび２θの
値に加えて、それぞれの混合物のＳｃ′範囲を示す、こ
の関係において、括弧内の値はＳｃ範囲の過冷却可能な
下方限界を示す。
透過光が最小と成るまで何れの場合にも回転させる。そ
うして測定された二つの配向の間の角度差がスイッチン
グ角である。スイッチング時間γは、光り信号が１０か
ら９０χの信号幅に増加する時間を光りダイオードによ
って測定することによって決める。スイッチング電圧は
±１０ Ｖ／μｍである。更に、ＰＭ、γおよび２θの
値に加えて、それぞれの混合物のＳｃ′範囲を示す、こ
の関係において、括弧内の値はＳｃ範囲の過冷却可能な
下方限界を示す。
コレステリック層のピッチ２および捻じれ力ＨＴＰはＰ
、Ｋａｓｓｕｂｅｋ等、Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、
Ｃｒｙｓｔ、、台８巻、台３０５〜３１４頁、１９６９
によって説明されている様に、偏光顕微鏡下に変位ライ
ンを測定することによって配向層を持つクサビ型セル中
で測定した。
、Ｋａｓｓｕｂｅｋ等、Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、
Ｃｒｙｓｔ、、台８巻、台３０５〜３１４頁、１９６９
によって説明されている様に、偏光顕微鏡下に変位ライ
ンを測定することによって配向層を持つクサビ型セル中
で測定した。
遺ｊ３Ｉ−
（非対掌性）溶剤に僅かな量の対掌性化合物を添加する
場合には、線部光させた光の平面が（特徴を示す）角度
αだけ回転する。この角度は次のように表示される： （ｃｒ）ｏ （ｃ＝ｘ、ＬＭ） この場合、×は溶液の濃度（ｇ／ １ ）であり、聞は
溶剤であり、Ｄは５８９ ｎｍ（ＮａＤ−線）をそして
Ｔは溶液の温度を意味する。回転角は光が１０ｃｍ貫通
した後に偏光測定装置で測定する。
場合には、線部光させた光の平面が（特徴を示す）角度
αだけ回転する。この角度は次のように表示される： （ｃｒ）ｏ （ｃ＝ｘ、ＬＭ） この場合、×は溶液の濃度（ｇ／ １ ）であり、聞は
溶剤であり、Ｄは５８９ ｎｍ（ＮａＤ−線）をそして
Ｔは溶液の温度を意味する。回転角は光が１０ｃｍ貫通
した後に偏光測定装置で測定する。
第１表に結果を総括掲載する。
［−６］ １４〜７７．５
［−９２７〜７１
［−１１］ １０〜６６
［−１０］ １４〜７６
［−２１５〜８０
［０１１５〜８３
２５℃で測定した値、
６０℃で測定した値、
４０（コ） ２４ （コ）
９５（！＋ ２２ （コ）
９５°Ｃで測定した値
８５°Ｃで測定しｈ値
狡」■ホ頃
以下の成分を含有する強誘電性液晶混合物：液晶基礎混
合物Ａ ９０ ｍｏｌχは以下の液
晶相範囲を示す： Ｘ ５ Ｓｃ” ７２．５３Ａ＋１８７ Ｎ’″９８
１２５°Ｃでこの混合物は２３ ｎＣ／ｃｎ＋”の自
発分極および１０ Ｖノμ−のスイッチング場で４２μ
ｓのスイッチング時間を示す。この混合物の融点は基礎
混合物Ａの融点より７°Ｃ低い、この混合物のピッチは
９０℃で２１μ−より大きい。
合物Ａ ９０ ｍｏｌχは以下の液
晶相範囲を示す： Ｘ ５ Ｓｃ” ７２．５３Ａ＋１８７ Ｎ’″９８
１２５°Ｃでこの混合物は２３ ｎＣ／ｃｎ＋”の自
発分極および１０ Ｖノμ−のスイッチング場で４２μ
ｓのスイッチング時間を示す。この混合物の融点は基礎
混合物Ａの融点より７°Ｃ低い、この混合物のピッチは
９０℃で２１μ−より大きい。
狭里五観
強誘電性液晶混合物は以下の成分：
液晶基礎混合物Ａ ９０ ｍｏｌ″
ル−ト ６．０７ ｍｏｌ χ より成り、以下の液晶相範囲を示す： Ｘ ７．４ Ｓｃ” ８１５ａ” ８６ Ｎ” １００
１２５℃でこの混合物は１８ ｎＣ／ｃ＋＋”の自発
分極および１０ Ｖ／μ−のスイ・ンチング場で５１１
ｊｓのスイッチング時間を示す。この混合物の融点は基
礎混合物への融点より５．５°Ｃ低い。この混合物のピ
ッチは９０℃で４０μ蹟より大きい。
ル−ト ６．０７ ｍｏｌ χ より成り、以下の液晶相範囲を示す： Ｘ ７．４ Ｓｃ” ８１５ａ” ８６ Ｎ” １００
１２５℃でこの混合物は１８ ｎＣ／ｃ＋＋”の自発
分極および１０ Ｖ／μ−のスイ・ンチング場で５１１
ｊｓのスイッチング時間を示す。この混合物の融点は基
礎混合物への融点より５．５°Ｃ低い。この混合物のピ
ッチは９０℃で４０μ蹟より大きい。
使用例へ８およびＡ９から、他のドーパントとの組合せ
でもテトラヒドロフラン誘導体が、長し１ピツチの為に
満足に配向し且つ短いスイ・ンチング時間を示す非常に
良好な強誘電性液晶混合物をもたらすことが判る。
でもテトラヒドロフラン誘導体が、長し１ピツチの為に
満足に配向し且つ短いスイ・ンチング時間を示す非常に
良好な強誘電性液晶混合物をもたらすことが判る。
狭Ｊ■Ｌ五刊
以下の成分より成る強誘電性液晶混合物＝１２．５ｍｏ
ｌχの５−オクチルオキシ−２−（４−へキシルオキシ
フェニル）ピリミジン、 ４．１１１Ｏ１χの５−オクチルオキシ−２−（４−オ
クチルオキシフェニル）ピリミジン、 １３．９閣ｏ１χの５−オクチルオキシ−２−（４−）
゛チルレオキシフェニル）ピリミジン、 ７．６１＋０１χの５−オクチルオキシ−２−（４−デ
シルオキシフェニル）ピリミジン、 ７．６ ｍｏｌχの５−オクチルオキシ−２−（４−ド
デシルオキシフェニル）ピリミジン、 １１．２ ｍｏｌχの５−オクチルオキシ−２−（４−
ドデシルフェニル）ピリミジン、 １７．７５ ｓ＋ｏｌχの４−（５−デシル−２−ピリ
ミジニル）フェニル−トランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート、 ４．１ ｍｏｌχの４−（５−オクチル−２−ピリミジ
ニル）フェニル−ヘキサカルホキシレー上、４．１ ｍ
ｏｌχの４−（ノニルオキシ−５−ピリミジニル）フェ
ニル−２−クロロ−４−メチルペンタノエート（ラセミ
体）、 ４．５ ｍｏｌχの（Ｒ） −４−（５−ｎ−オクチル
オキシ−２−ピリミジニル）フェニル−（２，２）−ペ
ンタメチレン−１，３−ジオキソラン−４−イル）−メ
チルエーテル Ｔ／″Ｃ ４，３５ｍｏｌχの４−（２−オクチルオキシ−５−ピ
リミジニル）フェニル（２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピルオ
キシラン−２−カルボキシレートおよび ８．３ ｍｏｌχの４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリ
ミジニル）フェニル（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−
カルボキシレート は以下の相範囲を有する： Ｘ −８Ｓｃ” ６６ ＳＡ” ７３ Ｎ” ８１ １
２５゛Ｃでこの混合物は３８ ｎＣ／０ｍ”の自発分極
を有する。ピッチの温度依存性を以下の表に示すニア３
７４ ７５ ７６ ７７ ７Ｂ ７９ ８０ ８１
テトラヒドロフラン誘導体は明かに、中でも、非常に高
い分極であるにもかかわらず完全なネマチック相範囲に
おいて非常に大きなピッチを示し且つそれ故に良好に配
向する強誘電性液晶混合物の為に使用することができる
。
ｌχの５−オクチルオキシ−２−（４−へキシルオキシ
フェニル）ピリミジン、 ４．１１１Ｏ１χの５−オクチルオキシ−２−（４−オ
クチルオキシフェニル）ピリミジン、 １３．９閣ｏ１χの５−オクチルオキシ−２−（４−）
゛チルレオキシフェニル）ピリミジン、 ７．６１＋０１χの５−オクチルオキシ−２−（４−デ
シルオキシフェニル）ピリミジン、 ７．６ ｍｏｌχの５−オクチルオキシ−２−（４−ド
デシルオキシフェニル）ピリミジン、 １１．２ ｍｏｌχの５−オクチルオキシ−２−（４−
ドデシルフェニル）ピリミジン、 １７．７５ ｓ＋ｏｌχの４−（５−デシル−２−ピリ
ミジニル）フェニル−トランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート、 ４．１ ｍｏｌχの４−（５−オクチル−２−ピリミジ
ニル）フェニル−ヘキサカルホキシレー上、４．１ ｍ
ｏｌχの４−（ノニルオキシ−５−ピリミジニル）フェ
ニル−２−クロロ−４−メチルペンタノエート（ラセミ
体）、 ４．５ ｍｏｌχの（Ｒ） −４−（５−ｎ−オクチル
オキシ−２−ピリミジニル）フェニル−（２，２）−ペ
ンタメチレン−１，３−ジオキソラン−４−イル）−メ
チルエーテル Ｔ／″Ｃ ４，３５ｍｏｌχの４−（２−オクチルオキシ−５−ピ
リミジニル）フェニル（２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピルオ
キシラン−２−カルボキシレートおよび ８．３ ｍｏｌχの４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリ
ミジニル）フェニル（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−
カルボキシレート は以下の相範囲を有する： Ｘ −８Ｓｃ” ６６ ＳＡ” ７３ Ｎ” ８１ １
２５゛Ｃでこの混合物は３８ ｎＣ／０ｍ”の自発分極
を有する。ピッチの温度依存性を以下の表に示すニア３
７４ ７５ ７６ ７７ ７Ｂ ７９ ８０ ８１
テトラヒドロフラン誘導体は明かに、中でも、非常に高
い分極であるにもかかわらず完全なネマチック相範囲に
おいて非常に大きなピッチを示し且つそれ故に良好に配
向する強誘電性液晶混合物の為に使用することができる
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボン酸エス
テルを液晶混合物においてドーパントとして用いる方法
。 ２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中の記号は以下の意味を有する： Ｒ＾１は▲数式、化学式、表等があります▼または炭素
原子数１〜１６の直鎖状または分枝状アルキル基または
炭素原子数３〜１６の直鎖状または分枝状アルケニル基
であり、これらの基自体は不斉炭素原子を含有していて
もよく、一つまたは隣接していない二つの−ＣＨ＿２−
基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−および／
または−ＣＯ−Ｏ−で交換されていてもよく且つ水素原
子が弗素原子、塩素原子、臭素原子またはＣＮに交換さ
れていてもよい、ｊおよびｌは０、１または２であり、 ｋおよびｍは０または１であり、 ｎは０、１または２であり、 但し、ｊおよび／またはｌが０の場合にはｋは０であり
、ｎが０の場合にはｍが０であり、ｊ＋ｌ＋ｎの合計が
１より大きくそして３より小さい、 −Ａ＾１、−Ａ＾２は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼であり、 −Ａ＾３は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
であり、 −Ｍ＾１、−Ｍ＾２は−ＣＯ−Ｏ、−Ｏ−ＣＯ、−ＣＨ
＿２ＣＨ＿２、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ＿２Ｏ、−ＯＣＨ
＿２であり、ＸはＯまたはＳである。］ で表されるテトラヒドロフラン−２−カルボン酸エステ
ルを用いる請求項１に記載の方法。 ３）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、Ｒ＾２が不斉炭素原子を含有していてもよい炭
素原子数６〜１２の直鎖状または分枝状アルキル−また
はアルケニル基を意味し、 −Ｍ＾２が−Ｏ、−Ｓ、−Ｏ−ＣＯまたは−ＣＯを意味
し、−Ａ＾４が ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼１または２である。 ］ で表されるテトラヒドロフラン−２−カルボン酸エステ
ルを用いる請求項２に記載の方法。 ４）請求項２に記載の一般式（ I ）の光学活性テトラ
ヒドロフラン−２−カルボン酸エステル。 ５）請求項３に記載の一般式（IV）の光学活性テトラヒ
ドロフラン−２−カルボン酸エステル。 ６）少なくとも一種類の光学活性テトラヒドロフラン−
２−カルボン酸エステルを含有する液晶混合物。 ７）請求項２に記載の一般式（ I ）の光学活性テトラ
ヒドロフラン−２−カルボン酸エステルの少なくとも一
種類を含有する液晶混合物。 ８）請求項３に記載の一般式（IV）の光学活性テトラヒ
ドロフラン−２−カルボン酸エステルの少なくとも一種
類を含有する液晶混合物。 ９）請求項６に記載の液晶混合物を含有する電気光学的
スイッチング−またはディスプレー構成要素。 １０）請求項２に記載の一般式（ I ）の光学活性テト
ラヒドロフラン−２−カルボン酸エステルを製造するに
当たって、下記一般式（II）の液晶性フェノール類また
はチオフェノール類を下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、ＹはＯＨ基またはハロゲン原子を意味しそして
その他の記号は請求項２に記載の意味を有する。］ のテトラヒドロフラン−２−カルボン酸の誘導体と反応
させることを特徴とする、上記光学活性テトラヒドロフ
ラン−２−カルボン酸エステルの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3827599A DE3827599A1 (de) | 1988-08-13 | 1988-08-13 | Verwendung von optisch aktiven tetrahydrofuran-2-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive tetrahydrofuran-2-carbonsaeureester |
| DE3827599.6 | 1988-08-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0291065A true JPH0291065A (ja) | 1990-03-30 |
| JPH0780864B2 JPH0780864B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=6360845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1207092A Expired - Fee Related JPH0780864B2 (ja) | 1988-08-13 | 1989-08-11 | 光学活性テトラヒドロフラン‐２‐カルボン酸エステルを液晶混合物においてドーパントとして用いる方法、該エステルを合有する液晶混合物および新規の光学活性テトラヒドロフラン‐２‐カルボン酸エステル |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5384070A (ja) |
| EP (1) | EP0355561B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0780864B2 (ja) |
| KR (1) | KR900003333A (ja) |
| AT (1) | ATE82584T1 (ja) |
| DE (2) | DE3827599A1 (ja) |
| NO (1) | NO893241L (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5948317A (en) * | 1994-04-14 | 1999-09-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3909355A1 (de) * | 1989-03-22 | 1990-09-27 | Hoechst Ag | Ferroelektrische fluessigkristalline mischungen |
| DE3909356A1 (de) * | 1989-03-22 | 1990-09-27 | Hoechst Ag | Fluessigkristalline, insbesondere ferroelektrische fluessigkristalline mischungen |
| DE4122218A1 (de) * | 1991-07-04 | 1993-01-07 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur herstellung optisch aktiver carbonsaeuren |
| DE4304756C1 (de) * | 1993-02-17 | 1994-09-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur Darstellung von Salzen, chiraler, alpha-sauerstoffunktionalisierter Carbonsäuren |
| JP3015998B2 (ja) * | 1993-08-31 | 2000-03-06 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子、液晶装置、並びに表示方法 |
| US6919923B1 (en) | 1997-06-30 | 2005-07-19 | Samsung Techwin Co., Ltd. | Digital still camera capable of communicating audio and image data to/from a remote site |
| DE19732160A1 (de) | 1997-07-25 | 1999-01-28 | Hoechst Ag | Chipkarte mit bistabiler Anzeige |
| US20050119251A1 (en) * | 2001-12-21 | 2005-06-02 | Jian-Min Fu | Nicotinamide derivatives and their use as therapeutic agents |
| TW200626572A (en) * | 2004-09-20 | 2006-08-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents |
| BRPI0515483A (pt) | 2004-09-20 | 2008-07-22 | Xenon Pharmaceuticals Inc | derivados heterocìclicos para o tratamento de doenças mediadas por enzimas estearoil-coa desaturase |
| WO2006034440A2 (en) | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-coa desaturase inhibitors |
| EP1814551A2 (en) * | 2004-09-20 | 2007-08-08 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pyridazine derivatives for inhibiting human stearoyl-coa-desaturase |
| WO2006034446A2 (en) * | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pyridine derivatives for inhibiting human stearoyl-coa-desaturase |
| AR051294A1 (es) * | 2004-09-20 | 2007-01-03 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de la estearoil-coa desaturasa |
| MX2007003332A (es) * | 2004-09-20 | 2007-06-05 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de estearoil-coa-desaturasa. |
| BRPI0515488A (pt) * | 2004-09-20 | 2008-07-29 | Xenon Pharmaceuticals Inc | derivados de heterocìclicos e seu uso como agentes terapêuticos |
| TW200626139A (en) * | 2004-09-20 | 2006-08-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents |
| EP2540296A1 (en) * | 2005-06-03 | 2013-01-02 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Arminothiazole derivatives as human stearoyl-coa desaturase inhibitors |
| JP5712510B2 (ja) | 2010-06-18 | 2015-05-07 | Jnc株式会社 | ５員環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4873019A (en) * | 1986-12-20 | 1989-10-10 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Cyclopentane derivatives |
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1988
- 1988-08-13 DE DE3827599A patent/DE3827599A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-08-08 AT AT89114602T patent/ATE82584T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-08-08 DE DE8989114602T patent/DE58902753D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-08 EP EP89114602A patent/EP0355561B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-11 NO NO89893241A patent/NO893241L/no unknown
- 1989-08-11 JP JP1207092A patent/JPH0780864B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-12 KR KR1019890011500A patent/KR900003333A/ko not_active Application Discontinuation
-
1993
- 1993-05-20 US US08/065,080 patent/US5384070A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5948317A (en) * | 1994-04-14 | 1999-09-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
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| DE58902753D1 (de) | 1992-12-24 |
| ATE82584T1 (de) | 1992-12-15 |
| KR900003333A (ko) | 1990-03-26 |
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| JPH0780864B2 (ja) | 1995-08-30 |
| EP0355561A1 (de) | 1990-02-28 |
| NO893241D0 (no) | 1989-08-11 |
| DE3827599A1 (de) | 1990-02-15 |
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|---|---|---|---|
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