JPH06263662A - トリフルオロフェニレン化合物、その製造方法、およびその強誘電性液晶混合物への使用 - Google Patents

トリフルオロフェニレン化合物、その製造方法、およびその強誘電性液晶混合物への使用

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JPH06263662A
JPH06263662A JP5318520A JP31852093A JPH06263662A JP H06263662 A JPH06263662 A JP H06263662A JP 5318520 A JP5318520 A JP 5318520A JP 31852093 A JP31852093 A JP 31852093A JP H06263662 A JPH06263662 A JP H06263662A
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diyl
substituted
compounds
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liquid crystal
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Rainer Wingen
ライナー・ヴィンゲン
Ralf Dr Pfirmann
ラルフ・プフィルマン
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】液晶混合物の融点を低下させ、メゾフェーズ幅
を広げるのに有用な化合物を提供する。 【構成】一般式Ｉ： ［式中、基： および はメゾゲニック基である］のトリフルオロフェニレン誘
導体。一般式Ｉの化合物の具体例には次のものがある。
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）安息香
酸 ４−（１−メトキシカルボニル）−２，３，５−ト
リフルオロフェニル

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶混合物に使用する
ための新規な化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】特にここ10年間、液晶の電気光学的性質
および表示素子としての性質が必要とされるような様々
な産業の分野、例えば時計、電卓、タイプライターの表
示部等において、液晶が導入されてきた。これらの表示
素子は、液晶化合物のネマチック、コレステリック、ま
たはスメクチック相における誘電性配向効果に基づいて
おり、これらの液晶相においては、誘電異方性のため
に、化合物の分子の長軸は印加電界中で選択的な配向を
とる。これらの表示素子の通常の応答時間は、液晶の応
用が可能なその他の多くの分野にとっては長すぎる。こ
の欠点は、多くのピクセルにアドレッシングしなければ
ならない場合に特に顕著である。したがって、ビデオ機
器等の比較的広い画面面積を有する機器の生産コスト
は、一般的に高すぎる。
【０００３】ネマチック液晶およびコレステリック液晶
の他、光学的に活性なスメクチック液晶相もまた、ここ
数年の間にその重要性が増大している。
【０００４】クラーク（Clark）およびラガウォール（L
agerwall）は、非常に薄いセルの中において強誘電性液
晶系を使用すると、通常のＴＮ（ツイステッド・ネマチ
ック）セルの1000倍も速い応答時間を示す光電気的スイ
ッチングまたは表示素子が得られることを明らかにした
（例えば、ラガウォールら、「ディスプレイ用強誘電性
液晶（Ferroelectric Liquid Crystals for Displays,
SID Symposium, October Meeting, 1985, San Diego, C
a, USA）」）。このような性質、あるいは、双安定性ス
イッチングや、見る角度によってほとんど変わらないコ
ントラストなどの、その他の好ましい性質のため、強誘
電性液晶（ＦＬＣ）は原理的には上述の応用分野、例え
ばマトリックス・アドレスを用いる分野に適している。
【０００５】電気光学的成分または完全に光学的な成分
においては、傾斜あるいは直交スメクチック相を形成す
る、それ自体光学的に活性な化合物か、あるいは、スメ
クチック相を形成するがそれ自体は光学活性でない化合
物を、光学活性な化合物によってドーピングすることに
よって強誘電性スメクチック相が誘起される化合物のど
ちらかを必要とする。望ましい相は可能な限り広い温度
範囲において安定であるものである。
【０００６】電気光学的成分において良好なコントラス
トを達成するためには、液晶が均一に平面配向（plana
r）することが必要である。ＳAおよびＳC＊相における
良好な配向は、液晶混合物の相系列が、温度低下に従っ
て次のようなものである場合に達成することができる： 等方性 → Ｎ＊ → ＳA → ＳC＊ まず第１の要件は、Ｎ＊相における螺旋ピッチが非常に
大きい（10μｍより大きい）か、あるいはより好ましく
は完全に相補されていることである（例えばマツモト
（T.Matsumoto）ら、Proc. of the 6th Int. Display R
esearch Conf., Japan Diosplay, Sept. 30 - Oct. 2,
1986, Tokyo Japan, p. 468 - 470、ムラカミ（M.Murak
ami）ら、同上、p.344-347 を参照）。これは、例えば
Ｎ＊相において左巻きの螺旋を有するキラル液晶混合物
に、さらに右巻き螺旋を誘起する光学活性なドーピング
剤を、ちょうど螺旋が相補されるような量だけ加えるこ
とによって達成される。
【０００７】クラークおよびラガウォールのＳＳＦＬＣ
Ｄ効果（表面安定化強誘電性液晶表示）を使用して均一
な平面配向を得るためにさらに必要な要件は、スメクチ
ックＣ＊相におけるピッチが表示素子の厚さに比べて著
しく大きいということである（Mol. Cryst. Liq. Crys
t. 94(1983), 213-233 および同 114(1984), 151-18
7）。このことは、コレステリック・ピッチの場合と同
様に、螺旋の回転と反対方向の回転を有するドーピング
剤を使用することによって達成される。
【０００８】強誘電性液晶ディスプレイはまた、ＤＨＦ
効果（ねじれ螺旋形成）あるいはＰＳＦＬＣＤ効果（ピ
ッチ安定化強誘電性液晶ディスプレイ、あるいはＳＢＦ
＝短ピッチ双安定性強誘電効果としても知られている）
を利用することによって動作させることもできる。ＤＨ
Ｆ効果はオストロフスキー（B.I.Ostrovski）の「液晶
研究と応用の進歩（Advances in Liquid Crystal Resea
rch and Applications, Oxford/Budapest, 1980,469f
f）」に述べられており、ＰＳＦＬＣＤ効果はドイツ特
許公開第３９２０６２５号および欧州特許公開第０４０
５３４６号に述べられている。これらの効果を利用する
ためには、ＳＳＦＬＣＤ効果と比べ、短いＳｃピッチを
有する液晶材料が必要である。
【０００９】強誘電性液晶系の光学的応答時間τ（μ
s）は、短ければ短いほどよいが、系の回転粘度γ（mPa
s）、自発分極Ｐｓ（nC/cm2）、および電界強度Ｅ（V/
m）に依存し、次の式に従う： τ〜γ／Ｐｓ・Ｅ 電界強度Ｅは、電気光学的成分の中における電極間距離
および印加された電圧によって決まるため、短い応答時
間を達成するためには、強誘電性表示媒体は低い粘度と
高い自発分極を有していなくてはならない。
【００１０】最後に、熱的、化学的および光化学的安定
性の他に、低い光学的異方性△ｎ（好ましくは約０．１
３）および低い正のまたは好ましくは負の誘電異方性△
εが必要である（ラガウォールら、「ディスプレイ用強
誘電性液晶（FerroelectricLiquid Crystals for Displ
ays, SID Symposium, October Meeting, 1985, SanDieg
o, Ca, USA）」を参照のこと）。
【００１１】多数の成分を含む混合物を用いた場合にの
み、これらの条件を全て満たすことができる。ここで用
いるベース（またはマトリックス）としては、できるか
ぎりそれ自体が既に望ましい相系列Ｉ→Ｎ→ＳA→ＳCを
有する化合物であることが好ましい。融点を低下させ、
ＳC相および通常はＮ相の温度範囲をも拡大させて自発
分極を誘導し、ピッチを相補し、かつ、光学的異方性と
誘電異方性とを釣り合わせるために、混合物にさらに他
の成分がしばしば加えられる。しかし、可能ならば、例
えば回転粘度は高めるべきではない。
【００１２】ポリフッ素化されたフェニル誘導体は、既
に液晶混合物の成分として多く記載されている。例え
ば、１，２−ジフルオロフェニレンの誘導体は、欧州特
許公告第３７５７０２号および欧州特許公開第５００２
１０号に、１，３−ジフルオロフェニレンの誘導体は、
ドイツ特許公開第４１２７４５０号に、１，２，３，４
−テトラフルオロフェニレンの誘導体（the 12th Inter
national Liquid Crystal Conference, 1988, Freibur
g, Abstract FE 68、および国際公開第８９／０９２０
３に記載）、および１，２，４−トリフルオロフェニレ
ンまたは１，２，４，５−テトラフルオロフェニレン単
位を含む特定のドーピング剤は、特開平第５−１７４０
６号に記載されている。
【００１３】しかし、特に強誘電性液晶混合物の開発
は、決して完成と見なすことはできないため、ディスプ
レイの製造業者は混合物に使用する非常に広範な成分に
関心を持っている。このことはまた、液晶混合物とディ
スプレイ素子またはセルの個々の成分（例えば配向膜）
との相互作用によってのみ液晶混合物の性質について結
論づけることが可能だからであるという理由にもよる。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】以上のことから、本発
明は、液晶混合物に使用して混合物の特性を改良しうる
適当な新規化合物を提供することを目的とする。
【００１５】
【課題を解決するための手段】この目的は、本発明の式
(I)のトリフルオロフェニレン化合物によって達成され
る。
【００１６】
【化７】 ［式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｒ1およ
びＲ2は、互いに独立に、水素、−ＣＮ、−ＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、あるいは炭素数１
〜２０の直鎖または分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有
していても有していなくてもよい）であり、ここで１個
またはそれ以上のＣＨ2基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、△、−Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3）2−、１，４−フェニレン、トランス−１，４−シ
クロヘキシレンまたはトランス−１，３−シクロペンチ
レンで置換されていてもよいが、ただし酸素原子とイオ
ウ原子（以下、カルコゲンと称する）は互いに直接結合
せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素
原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−ＯＲ3で置換され
ていてもよく、あるいはＲ1およびＲ2は、下記のいずれ
かの基であり：
【化８】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独立に、水素
あるいは炭素数１〜１６の直鎖または分枝鎖のアルキル
基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）で
あり、ここで１個またはそれ以上のＣＨ2基が、−Ｏ−
または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、ただ
し酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基
の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃｌで
置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、オキ
シラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン系、テ
トラヒドロピラン系、ブチロラクトン系またはバレロラ
クトン系に結合する場合には、一緒になって−（Ｃ
Ｈ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、同一または異なり、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−、−
ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ
2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であ
り；基：
【化９】 は、同一または異なり、１個、２個、３個または４個の
水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されてい
てもよい１，４−フェニレン、１個の水素原子がＦで置
換されていてもよいピラジン−２，５−ジイル、ピリダ
ジン−３，６−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイ
ル、１個の水素原子がＦで置換されていてもよいピリミ
ジン−２，５−ジイル、１個または２個の水素原子がＣ
Ｎおよび／またはＣＨ3で置換されていてもよいトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン、あるいは、１，３，４
−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサ
ン−２，５−ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジ
イル、１，３−チアゾール−２，５−ジイル、チオフェ
ン−２，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、ピ
ペラジン−１，４−ジイル、ピペラジン−２，５−ジイ
ル、ナフタレン−２，６−ジイル、ビシクロ［２．２．
２］オクタン−１，４−ジイルまたは１，３−ジオキサ
ボリナン−２，５−ジイルであり；ｋ、ｌ、ｍおよびｎ
は０または１であるが、ただしｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎの合計は
１、２または３である］。
【００１７】式(I)の化合物は、好ましくは、次の式(I
ａ)の下位構造（sub-structure）を有するものであり：
【化１０】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化１１】
【００１８】また、次の式(Iｂ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化１２】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化１３】
【００１９】また、次の式(Iｃ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化１４】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化１５】
【００２０】また、次の式(Iｄ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化１６】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化１７】
【００２１】また、次の式(Iｅ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化１８】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化１９】
【００２２】また、次の式(Iｆ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化２０】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化２１】
【００２３】また、次の式(Iｇ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化２２】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化２３】
【００２４】また、次の式(Iｈ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化２４】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化２５】
【００２５】また、次の式(Iｉ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化２６】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化２７】
【００２６】また、次の式(Iｊ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化２８】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化２９】
【００２７】また、次の式(Iｋ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化３０】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化３１】
【００２８】また、次の式(Iｌ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化３２】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化３３】
【００２９】また、次の式(Iｍ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化３４】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化３５】
【００３０】また、次の式(Iｎ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化３６】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化３７】
【００３１】また、次の式(Iｏ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化３８】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化３９】
【００３２】また、次の式(Iｐ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化４０】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化４１】
【００３３】また、次の式(Iｑ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化４２】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化４３】
【００３４】また、次の式(Iｒ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化４４】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化４５】
【００３５】また、次の式(Iｓ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化４６】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化４７】
【００３６】また、次の式(Iｔ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化４８】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化４９】
【００３７】また、次の式(Iｕ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化５０】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化５１】
【００３８】また、次の式(Iｖ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化５２】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化５３】
【００３９】また、次の式(Iｗ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化５４】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化５５】
【００４０】また、次の式(Iｘ)の下位構造を有するも
のも好ましく：
【化５６】 これらの化合物のうち、特に次の式の化合物が好まし
い：
【化５７】
【００４１】本発明の化合物は、それ自体文献から公知
の方法、例えば、ハウベン・ヴェイル（Houven-Wey
l）、「有機化学の方法（ Methoden der Organischen C
hemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart）」等の有機
合成の標準的な書物に記載される方法により製造するこ
とができる。
【００４２】製造は、反応に適した周知の反応条件の下
で行う。それ自体公知の種々の改良法を用いることも可
能であるが、ここでは詳述しない。
【００４３】例えば、ドイツ特許第４２４２６９６．０
号において提案されているように、出発材料として二官
能性４−ヒドロキシ−２，３，５−トリフルオロ安息香
酸(II)を有利に用いることができる。これは、以下のス
キーム１〜７に詳細に記載される。
【００４４】スキーム１は、式(II)の化合物を標準的方
法（例えば、R.C.Larock, Comprehensive Organic Tran
sformations, VCH Publishers, New York, p.445）によ
りアルキル誘導体と反応させてアルキルフェニルエーテ
ルを製造し、続いてこれを標準的方法（例えば、R.C.La
rock, p.966）によりフェノールと反応させて、下位構
造(Iａ)および(Iｂ)のエステルを合成する方法を表す。
【００４５】
【化５８】 スキーム２は、本質的に同様の工程により、下位構造(I
ｃ)および(Iｄ)の物質を合成する方法を表す。第１工程
においては、標準的方法（例えば、R.C.Larock, p.96
6）によりカルボキシル官能基とアルコールの反応を行
うことができる。
【００４６】
【化５９】 スキーム３は、ベンジルエステル(Iｅ)および(Iｆ)を合
成する方法を表す。式(II)の化合物をスキーム１の記載
にしたがってフェノール官能基を誘導化し、続いてカル
ボキシル基を還元し（例えば、R.C.Larock, p.548）、
標準的方法（例えば、T.W.Greene, P.G.M.Wuts, Protec
tive Groups in Organic Synthesis, J.Willy & Sons,
N.Y., 1991, pp.156-160）によりベンジルエステルを製
造する。
【００４７】
【化６０】 また、スキーム４に記載されるように、スキーム３にし
たがって得られたベンジルアルコールをトルエンスルホ
ン酸エステルに転化した後、有機金属化合物と反応させ
て、アルキル架橋された下位構造を得ることができる
（類似化合物については例えばドイツ特許第３２０１７
２１号に記載されている）。
【００４８】
【化６１】 スキーム５は、下位構造(Iｉ)から(Iｎ)の化合物の合成
方法を表す。中心にある前駆体は、スキーム１に記載さ
れるように誘導化されたカルボン酸から、標準的方法
（例えば、R.C.Larock, p.381）により得られるハロゲ
ン化合物(III)である。標準的方法（例えば、Sythetic
Comm. 11 (1981), 513、Tetrahedron Letters 28 (198
7), 5093、J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1989, 204
1、Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989), 165、ドイツ
特許第Ｃ３９３０６６３号、欧州特許公開第３５４４３
４号、同第４４９０１５号、国際公開第８９／０３８２
１号、同第８９／１２０３９号）を用いて、式(III)の
化合物を有機金属化合物または（アリール）ホウ酸と反
応させて、下位構造(Iｉ)の化合物を得ることができ
る。下位構造(Iｊ)の化合物は、文献（Liq. Crystals 8
(1990), 861）と同様にして得ることができる。
【００４９】また、式(III)の化合物は、標準的方法
（例えば、R.C.Larock, p.490）によりフェノール(IV)
に転化し、これを上述の方法にしたがって下位構造(I
ｋ)、(Iｌ)、(Iｍ)および(Iｎ)の化合物に転化すること
ができる。
【００５０】
【化６２】 スキーム６における下位構造(Iｏ)、(Iｐ)、(Iｑ)およ
び(Iｒ)の化合物は、式(II)の化合物から同様にして誘
導することができる。式(II)の化合物をパーフルオロア
ルカンスルホン酸誘導体と反応させて式(V)のパーフル
オロアルカンスルホン酸エステルに転化し（例えば、J.
Org. Chem. 30, 4322 (1965)に記載されるように）、
これを上述の工程にしたがって下位構造(Iｏ)、(Iｐ)、
(Iｑ)および(Iｒ)の化合物に転化することができる。
【００５１】
【化６３】 スキーム７は、上述の工程にしたがって式(V)の化合物
を下位構造(Iｓ)〜(Iｘ)の化合物に転化する方法を表
す。
【００５２】
【化６４】 もちろん、新規化合物を合成するために他の適当な化合
物を出発材料として用いることもできる。したがって、
例えばスキーム３または７と同様にして、市販の２，
３，５−トリフルオロブロモベンゼンを用いることもで
きる（実施例１８を参照のこと）。また、市販の１，
２，４−トリフルオロベンゼンを用いて、スキーム５等
と同様にして新規化合物を合成することもできる。
【００５３】所望ならば、出発物質もまたその場（in s
itu）で製造し、反応混合物から単離することなくただ
ちにさらに式(I)の化合物に転化することができる。
【００５４】前述のトリフルオロフェニレン化合物は、
液晶（ＬＣ）混合物、好ましくは２〜３５成分、特に好
ましくは２〜２０成分を含む混合物の成分として適して
いる。ここでＬＣ混合物は、０．０１〜８０重量％、好
ましくは０．１〜６０重量％、特に好ましくは０．１〜
３０重量％の、１種類またはそれ以上、好ましくは１〜
１０種類の本発明の化合物を含む。
【００５５】その他の成分は、好ましくはネマチック、
コレステリックおよび／またはスメクチック相を有する
既知の化合物、例えばシッフ塩基、ビフェニル、テルフ
ェニル、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフ
ェニル、あるいはＮ−、Ｓ−またはＯ−を含む複素環化
合物（ピリミジン等）、シンナミル酸エステル、コレス
テロールエステルおよび末端極性基を有するｐ−アルキ
ル安息香酸の種々の架橋多核エステルから選択される。
本発明の化合物は、好ましくは強誘電性およびネマチッ
ク液晶混合物において、特に好ましくは強誘電性液晶混
合物において使用される。
【００５６】式(I)の化合物は、広範な応用範囲を有し
ている。置換基の選択により、これらの化合物は、スメ
クチック相、特に強誘電性相が主として含まれる液晶の
基本材料として用いることができる。また、式(I)の化
合物を他の種類の化合物からなる液晶基本混合物に添加
して、例えば、誘電異方性や光学異方性、粘度、自発分
極、相範囲、傾き角、および／または誘電性のピッチを
変化させることができる。
【００５７】新規混合物は、また、電気光学的または完
全に光学的な素子、例えば、ディスプレイ素子、スイッ
チング素子、光変調器、イメージプロセシングおよび／
またはシグナルプロセシング用の素子、または一般に非
線形光学の分野で用いることができる。
【００５８】式(I)の化合物を含む液晶混合物を有する
電気光学的ディスプレイ素子は、さらに、例えば、次の
成分を含む：２枚の電極、２枚の外板、少なくとも１枚
の配向膜。一般に、ＦＬＣディスプレイの構造は、欧州
特許公告第００３２３６２号等に記載されている。
【００５９】本発明の別の態様によれば、本発明は電極
および１つまたは２つの配向膜を有する２枚のガラス基
板の間に、スペーサーを用いて上述の液晶混合物を充填
した、電気光学的スイッチングおよび／またはディスプ
レイ素子を製造する方法を提供する。
【００６０】以下に、実施例によって本発明をより詳細
に説明する。
【００６１】
【実施例】
（実施例１） ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）安息香
酸 ４−（１−メトキシカルボニル）−２，３，５−ト
リフルオロフェニル ジクロロメタン４０ｍｌ中の４−ヒドロキシ−２，３，
５−トリフルオロ安息香酸メチル（Ｎ，Ｎ’−カルボニ
ルジイミダゾールを用いて４−ヒドロキシ−２，３，５
−トリフルオロ安息香酸とメタノールを反応させて製造
した。融点１１２〜１１４℃）２．３ｇの溶液を、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド２．３ｇおよび４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸３．１ｇ
により処理し、この混合物を２０℃において２４時間撹
拌した。濾過の後、この混合物をシリカゲル上でジクロ
ロメタン／酢酸エチル（４：１）を用いてクロマトグラ
フィーを行った。アセトニトリルから再結晶して、無色
結晶の生成物２．５ｇを得た。
【００６２】この化合物は以下の相系列を有していた： Ｘ1 ６０ Ｘ2 ６８ Ｎ １７６ Ｉ 実施例１と同様にして、以下の実施例２〜１４の化合物
を製造した。
【００６３】（実施例２） ４−（２，３−ジフルオロ−４−オクチルオキシ）安息
香酸 ４−（１−ヘキシルオキシカルボニル）−２，
３，５−トリフルオロフェニル この化合物は以下の相系列を有していた： Ｘ ６２ Ｉ
【００６４】（実施例３） ４−（２，２，３，３，−Ｈ−パーフルオロオクチルオ
キシ）安息香酸 ４−（１−メトキシカルボニル）−
２，３，５−トリフルオロフェニル この化合物は以下の相系列を有していた： Ｘ1 ７１ Ｘ2 ９９ ＳA １０６ Ｉ
【００６５】（実施例４） ２−（６−デシルオキシ）ナフトエ酸 ４−（１−メト
キシカルボニル）−２，３，５−トリフルオロフェニル この化合物は以下の相系列を有していた： Ｘ1 ８６ Ｘ2 ９１ Ｎ ９２ Ｉ
【００６６】（実施例５） ４−（４’−オクチルオキシ−１−１’−ビフェニル）
カルボン酸 ４−（１−メトキシカルボニル）−２，
３，５−トリフルオロフェニル この化合物は以下の相系列を有していた： Ｘ １０７ ＳA １３８ Ｎ １７９ Ｉ
【００６７】（実施例６） ３−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピオ
ン酸 ４−（１−メトキシカルボニル）−２，３，５−
トリフルオロフェニル この化合物は以下の相系列を有していた： Ｘ ２２ Ｉ
【００６８】（実施例７） ４−（４’−プロピル−１，１’−ビフェニル）カルボ
ン酸 ４−（１−メトキシカルボニル）−２，３，５−
トリフルオロフェニル この化合物は以下の相系列を有していた： Ｘ １０５ Ｎ １７２ Ｉ
【００６９】（実施例８） ４−（４−デシルオキシベンゾイルオキシ）安息香酸
４−（１−メトキシカルボニル）−２，３，５−トリフ
ルオロフェニル この化合物は以下の相系列を有していた： Ｘ １１９ （７４ ＳA １０７） Ｎ １７４ Ｉ
【００７０】（実施例９） ４−（４−オクチルオキシベンゾイルオキシ）−２，
３，５−トリフルオロ安息香酸 オクチル この化合物は以下の相系列を有していた： Ｘ ３８ Ｉ
【００７１】（実施例１０） ４−［４−（１，１，２，２−Ｈ−パーフルオロオクチ
ルオキシ）ベンゾイル］−２，３，５−トリフルオロ安
息香酸 オクチル この化合物は以下の相系列を有していた： Ｘ ７４ （５４） ＳC （６１） ＳA （６２） Ｉ
【００７２】（実施例１１） ４−［４−（１，１，２，２−Ｈ−パーフルオロオクチ
ルオキシ）ベンゾイル］−２，３，５−トリフルオロ安
息香酸 １，１，２，２−Ｈ−パーフルオロオクチル この化合物は以下の相系列を有していた： Ｘ ９５ ＳC ９６ ＳA １０５ Ｉ
【００７３】（実施例１２） ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）安息香
酸 ４−［１−（１，１，２，２−Ｈ−パーフルオロオ
クチルオキシ）カルボニル］−２，３，５−トリフルオ
ロフェニル この化合物は以下の相系列を有していた： Ｘ ８５ ＳA １５０ Ｉ
【００７４】（実施例１３） ４−（５−オクチルピリミジン−２−イルフェノキシ酢
酸 ４−（１−ブトキシカルボニル）−２，３，５−ト
リフルオロフェニル この化合物は以下の相系列を有していた： Ｘ ８９ Ｉ
【００７５】（実施例１４） ４−（４−ブチルジメチルシリルブトキシ）ベンゾイル
オキシ−２，３，５−トリフルオロ安息香酸 ブチル この化合物は以下の相系列を有していた： Ｘ −６ Ｉ
【００７６】以下の実施例１５〜１７の化合物は、４−
メトキシ−２，３，５−トリフルオロ安息香酸（４−ヒ
ドロキシ−２，３，５−トリフルオロ安息香酸を２等量
のメタノールおよび２等量の「ミツノブ試薬」と反応さ
せ、次にこのメチルエステルを加水分解して製造した。
融点１４２〜１４５℃）を用いて、実施例１と同様にし
て製造した。
【００７７】（実施例１５） ４−メトキシ−２，３，５−トリフルオロ安息香酸 ４
−（５−オクチルオキシピリミジン−２−イル）フェニ
ル この化合物は以下の相系列を有していた： Ｘ １１７ （ＳA ９８） Ｎ １４９ Ｉ
【００７８】（実施例１６） ４−メトキシ−２，３，５−トリフルオロ安息香酸 ４
−（１−メトキシカルボニル）−２，３，５−トリフル
オロフェニル
【００７９】（実施例１７） ４−メトキシ−２，３，５−トリフルオロ安息香酸 ４
−［１−（１，１，２，２−Ｈ−パーフルオロデシル）
オキシカルボニル］−２，３，５−トリフルオロフェニ
ル
【００８０】（実施例１８） ４，４”−ビスオクチルオキシ−２’，３’，５’−ト
リフルオロ−１，１’：４’，１”−テルフェニル トルエン９０ｍｌ、エタノール４５ｍｌおよびＨ2Ｏ３
０ｍｌ中の、４−ブロモ−２，３，５−トリフルオロ−
４’−オクチルオキシビフェニル（市販の２，３，５−
トリフルオロブロモベンゼンを４−オクチルオキシフェ
ニルホウ酸とＰｄを触媒として反応させて４−オクチル
オキシ−２’，３’，５’−トリフルオロビフェニル
（融点３１℃）を製造し、これを一連のリチウム化（li
thiiation、ホウ酸トリメチルとの反応）により対応す
るホウ酸に転化させ、加水分解し、最後にこのホウ酸を
Ｂｒ2と反応させて製造した）３．３ｇ、４−オクチル
オキシフェニルホウ酸４．０ｇ、テトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム（０）０．１ｇ、およびＮ
ａ2ＣＯ3 ５．１ｇを２時間加熱沸騰させた。一般的な
後処理、クロマトグラフィーによる精製、およびアセト
ニトリルからの再結晶により、生成物を得た。
【００８１】この化合物は以下の相系列を有していた： Ｘ ９８ Ｎ １１０ Ｉ
【００８２】（使用例１）次の組成（モル％）を有し、
融点が＋４℃であり、透明点（clearing point）が８５
℃であるＳC基本混合物： ５−オクチル−２−(４−ヘキシルオキシフェニル)ピリ
ミジン 21.45 ５−オクチル−２−(４−デシルオキシフェニル)ピリミ
ジン 14.30 ５−オクチル−２−(４−オクチルオキシフェニル)ピリ
ミジン 19.25 ５−オクチルオキシ−２−(４−ヘキシルオキシフェニ
ル)ピリミジン 13.40 ５−オクチルオキシ−２−(４−オクチルオキシフェニ
ル)ピリミジン 6.20 ５−オクチルオキシ−２−(４−ブチルオキシフェニル)
ピリミジン 14.15 ５−オクチルオキシ−２−(４−デシルオキシフェニル)
ピリミジン 11.25 を、１０モル％の実施例１からの化合物で処理した。融
点は５度低下して−１℃となったが、透明点は８３℃と
なり、あまり望ましくない透明点の低下は２度と小さか
った。この例から、本発明の新規化合物が液晶混合物の
性質（この使用例の場合は融点）を好ましく変化させる
ために優れた適性を有していることが確認される。
【００８３】（使用例２）使用例１の基本混合物を、１
０モル％の実施例１５からの化合物を用いて処理した。
融点は１℃に低下し、透明点は８６℃に上昇した。
【００８４】（使用例３）Ｘ／ＳC相転移温度が−３５
℃であり、Ｎ／Ｉ相転移温度が１０２℃である基本混合
物（ＴＬＣ １、ヘキストＡＧ社製）を、１０モル％の
実施例５からの化合物を用いて処理した。Ｘ／ＳC相転
移温度は−４０℃に低下し、Ｎ／Ｉ相転移温度は１０６
℃に上昇した。
【００８５】これらの２つの例から、本発明の新規化合
物が液晶混合物の性質（これらの使用例の場合はメゾフ
ェーズ幅）を好ましく変化させるために優れた適性を有
していることが確認される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/76 Ａ 9279−4Ｈ 69/92 9279−4Ｈ 69/94 9279−4Ｈ 255/46 255/50 255/54 255/55 255/56 321/16 321/28 Ｃ０７Ｄ 239/26 8615−4Ｃ 239/34 8615−4Ｃ 307/06 307/24 405/10 ２１３ 7602−4Ｃ ２３９ 7602−4Ｃ Ｃ０７Ｆ 7/12 Ａ 8018−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/20 9279−4Ｈ 19/30 9279−4Ｈ 19/32 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記の式(I)で表わされるトリフルオロフ
    ェニレン化合物： 【化１】 ［式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｒ1およ
    びＲ2は、互いに独立に、水素、−ＣＮ、−ＣＦ3、−Ｏ
    ＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、あるいは炭素数１
    〜２０の直鎖または分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有
    していても有していなくてもよい）であり、ここで１個
    またはそれ以上のＣＨ2基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
    −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、△、−Ｓｉ（Ｃ
    Ｈ3）2−、１，４−フェニレン、トランス−１，４−シ
    クロヘキシレンまたはトランス−１，３−シクロペンチ
    レンで置換されていてもよいが、ただし酸素原子とイオ
    ウ原子（以下、カルコゲンと称する）は互いに直接結合
    せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素
    原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−ＯＲ3で置換され
    ていてもよく、あるいはＲ1およびＲ2は、下記のいずれ
    かの基であり： 【化２】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独立に、水素
    あるいは炭素数１〜１６の直鎖または分枝鎖のアルキル
    基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）で
    あり、ここで１個またはそれ以上のＣＨ2基が、−Ｏ−
    または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、ただ
    し酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基
    の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃｌで
    置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、オキ
    シラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン系、テ
    トラヒドロピラン系、ブチロラクトン系またはバレロラ
    クトン系に結合する場合には、一緒になって−（Ｃ
    Ｈ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
    Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、同一または異なり、−ＣＯ
    −Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−、−
    ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ
    2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
    Ｈ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であ
    り；基： 【化３】 は、同一または異なり、１個、２個、３個または４個の
    水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されてい
    てもよい１，４−フェニレン、１個の水素原子がＦで置
    換されていてもよいピラジン−２，５−ジイル、ピリダ
    ジン−３，６−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイ
    ル、１個の水素原子がＦで置換されていてもよいピリミ
    ジン−２，５−ジイル、１個または２個の水素原子がＣ
    Ｎおよび／またはＣＨ3で置換されていてもよいトラン
    ス−１，４−シクロヘキシレン、あるいは、１，３，４
    −チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサ
    ン−２，５−ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジ
    イル、１，３−チアゾール−２，５−ジイル、チオフェ
    ン−２，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、ピ
    ペラジン−１，４−ジイル、ピペラジン−２，５−ジイ
    ル、ナフタレン−２，６−ジイル、ビシクロ［２．２．
    ２］オクタン−１，４−ジイルまたは１，３−ジオキサ
    ボリナン−２，５−ジイルであり；ｋ、ｌ、ｍおよびｎ
    は０または１であるが、ただしｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎの合計は
    １、２または３である］。
  2. 【請求項２】式(I)において記号および添字が次の意味
    を有する請求項１記載の化合物：Ｒ1およびＲ2は、互い
    に独立に、水素または炭素数１〜２０のアルキル基であ
    り、ここで１個またはそれ以上のＣＨ2基が、−Ｏ−、
    −ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−または−Ｓｉ
    （ＣＨ3）2−で置換されていてもよく、さらに１個また
    はそれ以上の水素原子が−Ｆで置換されていてもよく、
    あるいはＲ1およびＲ2は、下記のいずれかの基であり： 【化４】 Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
    −、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−または
    単結合であり；基： 【化５】 は、１個、２個または３個の水素原子がＦで置換されて
    いてもよい１，４−フェニレン、１個の水素原子がＦで
    置換されていてもよいピリミジン−２，５−ジイルまた
    はピリジン−２，５−ジイル、あるいは、１，４−シク
    ロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、
    １，３，４−チアジアゾールまたはナフタレン−２，６
    −ジイルであり；ｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎは１または２である。
  3. 【請求項３】式(I)において記号および添字が次の意味
    を有する請求項１または２に記載の化合物：Ｒ1および
    Ｒ2は、炭素数１〜１６のアルキル基であり、ここで１
    個またはそれ以上のＣＨ2基が、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよく、
    さらに１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆで置換され
    ていてもよく；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、−ＣＯ−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＯ−または単結合であり；基： 【化６】 は、１個、２個または３個の水素原子がＦで置換されて
    いてもよい１，４−フェニレン、１個の水素原子がＦで
    置換されていてもよいピリミジン−２，５−ジイルまた
    はピリジン−２，５−ジイル、あるいは、１，４−シク
    ロヘキシレンまたはナフタレン−２，６−ジイルであ
    り；ｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎは１または２である。
  4. 【請求項４】２〜３５の成分を含み、このうち少なくと
    も１成分が請求項１、２または３に記載のトリフルオロ
    フェニレン誘導体である液晶混合物。
  5. 【請求項５】０．０１〜８０重量％の請求項１、２また
    は３に記載の化合物を含む、請求項４記載の液晶混合
    物。
  6. 【請求項６】強誘電性である、請求項４または５に記載
    の液晶混合物。
  7. 【請求項７】ネマチックである、請求項４または５に記
    載の液晶混合物。
  8. 【請求項８】電気光学的スイッチングおよび／またはデ
    ィスプレイ素子における、請求項１、２または３に記載
    の化合物の使用。
  9. 【請求項９】電気光学的スイッチングおよび／またはデ
    ィスプレイ素子における、請求項４、５または６に記載
    の液晶混合物の使用。
  10. 【請求項１０】請求項４〜７のいずれかに記載の液晶混
    合物を含む、電気光学的スイッチングおよび／またはデ
    ィスプレイ素子。
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