JPH0780864B2 - 光学活性テトラヒドロフラン‐２‐カルボン酸エステルを液晶混合物においてドーパントとして用いる方法、該エステルを合有する液晶混合物および新規の光学活性テトラヒドロフラン‐２‐カルボン酸エステル - Google Patents
光学活性テトラヒドロフラン‐２‐カルボン酸エステルを液晶混合物においてドーパントとして用いる方法、該エステルを合有する液晶混合物および新規の光学活性テトラヒドロフラン‐２‐カルボン酸エステルInfo
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- JPH0780864B2 JPH0780864B2 JP1207092A JP20709289A JPH0780864B2 JP H0780864 B2 JPH0780864 B2 JP H0780864B2 JP 1207092 A JP1207092 A JP 1207092A JP 20709289 A JP20709289 A JP 20709289A JP H0780864 B2 JPH0780864 B2 JP H0780864B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の利用分野］ 本発明は、光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボン
酸エステルを液晶混合物においてドーパントとして用い
ること、該エステルを含有する液晶混合物および新規の
光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボン酸エステル
に関する。
酸エステルを液晶混合物においてドーパントとして用い
ること、該エステルを含有する液晶混合物および新規の
光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボン酸エステル
に関する。
［従来技術および発明が解決しようとする課題］ 液晶は特に最近の10年間に、電気光学的性質およびディ
スプレー装置用の性質が要求される種々の技術分野（例
えば、時計−、ポケット型計算機−およびタイプライタ
ー用ディスプレー）に使用されている。これらのディス
プレー装置は、液晶化合物のネマチック−、コレステリ
ック−および／またはスメクチック相において誘電的配
列効果を基礎としており、その際に−−誘電異方性に起
因して−−化合物の分子長軸が印加された電場において
有利な配列をする。これらのディスプレーの場合の通例
のスイッチング時間は、特異な性質の為に工業的に非常
に有望な化合物である液晶の多くの他の潜在的な用途分
野にとって非常に長過ぎる。この欠点は、沢山の画像点
を番地に分割しなければならない時に特に顕著になる。
これによって比較的に大きな面積を持つ装置、例えばビ
デオ装置、オシログラフまたはテレビジョン、レーダ
ー、EDP−またはワードプロセッサー用スクリーンの製
造コストが高く成り過ぎる。
スプレー装置用の性質が要求される種々の技術分野（例
えば、時計−、ポケット型計算機−およびタイプライタ
ー用ディスプレー）に使用されている。これらのディス
プレー装置は、液晶化合物のネマチック−、コレステリ
ック−および／またはスメクチック相において誘電的配
列効果を基礎としており、その際に−−誘電異方性に起
因して−−化合物の分子長軸が印加された電場において
有利な配列をする。これらのディスプレーの場合の通例
のスイッチング時間は、特異な性質の為に工業的に非常
に有望な化合物である液晶の多くの他の潜在的な用途分
野にとって非常に長過ぎる。この欠点は、沢山の画像点
を番地に分割しなければならない時に特に顕著になる。
これによって比較的に大きな面積を持つ装置、例えばビ
デオ装置、オシログラフまたはテレビジョン、レーダ
ー、EDP−またはワードプロセッサー用スクリーンの製
造コストが高く成り過ぎる。
ネマチック−およびコレステリック液晶に加えて、光学
活性スメクチック液晶相がこの数年ますます重要に成っ
て来ている。
活性スメクチック液晶相がこの数年ますます重要に成っ
て来ている。
クラーク（Clark）やラガーウエル（Lagerwall）は、非
常に薄いセルにおいて強誘電性液晶系を用いることが、
慣用のTN“捩ネマチック”セルのスイッチング時間の1,
000倍まで迅速であるスイッチング時間を示す電気光学
的スイッチング装置またはディスプレー要素をもたらす
ことを証明することができた（例えば、Lagerwall等、
“ディスプレーの為の強誘電性液晶（Ferro−electric
Liquid Crystals for Displays）”、SIDシンポジウ
ム、1985年10月会議、サンジエゴ、カルフォルニア、米
国 参照）。これらの有利な性質および他の有利な性質
−−例えば双安定切替え性および殆ど視角に無関係なコ
ントラスト−−の為に、強誘電性液晶は原則として上記
の用途分野にとって、例えばマトリックス制御による用
途分野に非常に適している。
常に薄いセルにおいて強誘電性液晶系を用いることが、
慣用のTN“捩ネマチック”セルのスイッチング時間の1,
000倍まで迅速であるスイッチング時間を示す電気光学
的スイッチング装置またはディスプレー要素をもたらす
ことを証明することができた（例えば、Lagerwall等、
“ディスプレーの為の強誘電性液晶（Ferro−electric
Liquid Crystals for Displays）”、SIDシンポジウ
ム、1985年10月会議、サンジエゴ、カルフォルニア、米
国 参照）。これらの有利な性質および他の有利な性質
−−例えば双安定切替え性および殆ど視角に無関係なコ
ントラスト−−の為に、強誘電性液晶は原則として上記
の用途分野にとって、例えばマトリックス制御による用
途分野に非常に適している。
エレクトロクリニック効果（electroclinic effect）と
称される別の電気光学的効果は、直交性の対掌性スメク
チック相、例えばSA *、SB *、SE *によって表される。こ
の効果（S.Garoff等、Phy.Rev.Lett.38、848（1977）
は、傾斜角θが印加される場に比例して変化する、分子
が場で誘発されて傾斜することである。それ故に直交相
の分子は場の変化に連続的に追従でき、そして特に遮断
周波数fGまで交番磁界に追従できる。一方、強誘電性系
は特定の場強度に達した際にその傾斜角が突然に変化し
そしてそれを、反対方向の相応する場が印加されるまで
保持する（双安定切替え性）。
称される別の電気光学的効果は、直交性の対掌性スメク
チック相、例えばSA *、SB *、SE *によって表される。こ
の効果（S.Garoff等、Phy.Rev.Lett.38、848（1977）
は、傾斜角θが印加される場に比例して変化する、分子
が場で誘発されて傾斜することである。それ故に直交相
の分子は場の変化に連続的に追従でき、そして特に遮断
周波数fGまで交番磁界に追従できる。一方、強誘電性系
は特定の場強度に達した際にその傾斜角が突然に変化し
そしてそれを、反対方向の相応する場が印加されるまで
保持する（双安定切替え性）。
強誘電およびエレクトロクリニックの両方の効果は、そ
れぞれの特別な性質に従って電気光学的スイッチング−
およびディスプレー構成要素を造る時に利用することが
できる。この目的の為には、傾斜するまたは直交性のス
メクチック相を形成しそしてそれ自体が光学活性である
化合物かまたは、光学活性化合物とスメクチック相を形
成するがそれ自体光学活性でないドーピング成分によっ
て強誘電性またはエレクトロクリニック性のスメクチッ
ク層を誘発する化合物が必要である。同時に所望の相は
できるだけ広い温度範囲に渡って安定しているべきであ
る。
れぞれの特別な性質に従って電気光学的スイッチング−
およびディスプレー構成要素を造る時に利用することが
できる。この目的の為には、傾斜するまたは直交性のス
メクチック相を形成しそしてそれ自体が光学活性である
化合物かまたは、光学活性化合物とスメクチック相を形
成するがそれ自体光学活性でないドーピング成分によっ
て強誘電性またはエレクトロクリニック性のスメクチッ
ク層を誘発する化合物が必要である。同時に所望の相は
できるだけ広い温度範囲に渡って安定しているべきであ
る。
液晶の均一な平面配向は、電気光学的構造要素において
良好なコントラスト比を達成するのに必要である。SA *
及びSC相における良好な配向は、温度の低下と共に液晶
混合物の相順序が以下の通りである場合に得ることがで
きる： 等方性→N*→SA *→SC * N*−相におけるピッチ（螺旋のピッチ）が非常に大きい
（10μｍより大きい）かまたはピッチが更に良好に完全
に相殺されることが前提条件である（T.Matumoto等、第
468−470頁、Proc.of the 6th Int.Display Resach Con
f.、Japan Display、1986年９月30〜10月２日、東京、
日本;M.Murakami等、同一文献、第344〜347頁。これ
は、N*−相において例えば左旋回螺旋を示す対掌性液晶
混合物に右旋回螺旋を生ぜしめる別の光学活性ドーパン
トを、螺旋が全く相殺されるような量で添加することに
よって達成される。
良好なコントラスト比を達成するのに必要である。SA *
及びSC相における良好な配向は、温度の低下と共に液晶
混合物の相順序が以下の通りである場合に得ることがで
きる： 等方性→N*→SA *→SC * N*−相におけるピッチ（螺旋のピッチ）が非常に大きい
（10μｍより大きい）かまたはピッチが更に良好に完全
に相殺されることが前提条件である（T.Matumoto等、第
468−470頁、Proc.of the 6th Int.Display Resach Con
f.、Japan Display、1986年９月30〜10月２日、東京、
日本;M.Murakami等、同一文献、第344〜347頁。これ
は、N*−相において例えば左旋回螺旋を示す対掌性液晶
混合物に右旋回螺旋を生ぜしめる別の光学活性ドーパン
トを、螺旋が全く相殺されるような量で添加することに
よって達成される。
本発明者は、捻じれスメクチック液晶相におけるドーパ
ントとして光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボン
酸エステルが僅かな量しか添加しないのに、短いスイッ
チング時間をそして、直交性スメクチック液晶相におい
て、高いエレクトロクリニック係数をもたらすことを見
出した。N*相においてテトラヒドロフラン−２−カルボ
ン酸エステルによって誘発される捻じれは、ピッチを相
殺する為に混合状態で有利に使用することができる。
ントとして光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボン
酸エステルが僅かな量しか添加しないのに、短いスイッ
チング時間をそして、直交性スメクチック液晶相におい
て、高いエレクトロクリニック係数をもたらすことを見
出した。N*相においてテトラヒドロフラン−２−カルボ
ン酸エステルによって誘発される捻じれは、ピッチを相
殺する為に混合状態で有利に使用することができる。
［発明の構成］ 従って本発明は、一般式（Ｉ） 〔式中の記号は以下の意味を有する： R1は または炭素原子数１〜16の直鎖状または分枝状アルキル
基または炭素原子数３〜16の直鎖状または分枝状アルケ
ニル基であり、これらの基自体は不斉炭素原子を含有し
ていてもよく、一つまたは隣接していない二つ以上の−
CH2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−CO−、−Ｏ−CO−および
／または−CO−Ｏ−で交換されていてもよく且つ一つ以
上の水素原子が弗素原子、塩素原子、臭素原子またはCN
に交換されていてもよい。
基または炭素原子数３〜16の直鎖状または分枝状アルケ
ニル基であり、これらの基自体は不斉炭素原子を含有し
ていてもよく、一つまたは隣接していない二つ以上の−
CH2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−CO−、−Ｏ−CO−および
／または−CO−Ｏ−で交換されていてもよく且つ一つ以
上の水素原子が弗素原子、塩素原子、臭素原子またはCN
に交換されていてもよい。
ｊおよび１は０、１または２であり、 ｋおよびｍは０または１であり、 ｎは０、１または２であり、 但し、ｊおよび／または１が０の場合にはｋは０であ
り、ｎが０の場合にはｍは０であり、ｊ＋１＋ｎの合計
は１以上且つ３以下であり、 −A1、−A2は −A3は、 −M1、−M2は−CO−Ｏ、−Ｏ−CO、−CH2CH2、−CH＝C
H、−CH2Ｏ、−OCH2であり、ＸはＯまたはＳである。〕 で表されるテトラヒドロフラン−２−カルボン酸エステ
ルを液晶混合物においてドーパントとして用いる方法に
関する。
り、ｎが０の場合にはｍは０であり、ｊ＋１＋ｎの合計
は１以上且つ３以下であり、 −A1、−A2は −A3は、 −M1、−M2は−CO−Ｏ、−Ｏ−CO、−CH2CH2、−CH＝C
H、−CH2Ｏ、−OCH2であり、ＸはＯまたはＳである。〕 で表されるテトラヒドロフラン−２−カルボン酸エステ
ルを液晶混合物においてドーパントとして用いる方法に
関する。
更に有利な実施形態においては、一般式（IV） ［式中R4は不斉炭素原子を含有していてもよい炭素原子
数６〜12の直鎖状または分枝状アルキル−またはアルケ
ニル基を意味し、−M3は−Ｏ、−Ｓ、−Ｏ−COまたは−
COを意味し、−A4が で表されるテトラヒドロフラン−２−カルボン酸エステ
ルを用いる。
数６〜12の直鎖状または分枝状アルキル−またはアルケ
ニル基を意味し、−M3は−Ｏ、−Ｓ、−Ｏ−COまたは−
COを意味し、−A4が で表されるテトラヒドロフラン−２−カルボン酸エステ
ルを用いる。
一般式（Ｉ）の化合物を製造する為には、一般式（II） R1(-A1)j(-M1)k(-A2)L(-M2)m(-A3)nＸ−Ｈの液晶性フェ
ノール類またはチオフェノール類を下記一般式（III） ［式中、ＹはOH基またはハロゲン原子を意味しる。］ のテトラヒドロフラン−２−カルボン酸の誘導体と反応
させる。Ｙ＝OHでは、（II）とのエステル化反応をブレ
ステッド酸またはルイス酸の存在下に、場合によっては
親水性剤の存在下にまたは縮合反応剤、例えばN,N′−
カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジ
イミドまたはアゾジカルボン酸エステル／トリフェニル
ホスフィンを用いて実施する。Ｙ＝水素原子では、式
（II）の化合物との反応を酸捕捉剤、特にピリミジンま
たはトリエチルアミンの存在下に実施する。最後に、ア
ルカリ金属−またはアルカリ土類金属塩（II）も酸ハロ
ゲン化物［Ｙ＝ハロゲンの（III）］と反応させて
（Ｉ）を形成することができる。この反応生成物は、自
体公知の手段によって、例えば再結晶処理または結晶分
離法（＝クロマトグラフィー分離法）によって精製する
ことができる。
ノール類またはチオフェノール類を下記一般式（III） ［式中、ＹはOH基またはハロゲン原子を意味しる。］ のテトラヒドロフラン−２−カルボン酸の誘導体と反応
させる。Ｙ＝OHでは、（II）とのエステル化反応をブレ
ステッド酸またはルイス酸の存在下に、場合によっては
親水性剤の存在下にまたは縮合反応剤、例えばN,N′−
カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジ
イミドまたはアゾジカルボン酸エステル／トリフェニル
ホスフィンを用いて実施する。Ｙ＝水素原子では、式
（II）の化合物との反応を酸捕捉剤、特にピリミジンま
たはトリエチルアミンの存在下に実施する。最後に、ア
ルカリ金属−またはアルカリ土類金属塩（II）も酸ハロ
ゲン化物［Ｙ＝ハロゲンの（III）］と反応させて
（Ｉ）を形成することができる。この反応生成物は、自
体公知の手段によって、例えば再結晶処理または結晶分
離法（＝クロマトグラフィー分離法）によって精製する
ことができる。
式（II）のフェノール−またはチオフェノール化合物は
公知である。光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボ
ン酸の製造法も公知である［例えば、P.C.Belander等、
Can.J.Chem.61、1383（1983）;H.B.Kagan等、“Topics
in Stereo−chemistry"（E.L.ElielおよびS.H.Wilenに
より著作）、第18巻、第249頁以降、Wiley Inter−scie
nce、New Youk、Chichester、Brisbane、Toronto、Sing
apore、1988］。
公知である。光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボ
ン酸の製造法も公知である［例えば、P.C.Belander等、
Can.J.Chem.61、1383（1983）;H.B.Kagan等、“Topics
in Stereo−chemistry"（E.L.ElielおよびS.H.Wilenに
より著作）、第18巻、第249頁以降、Wiley Inter−scie
nce、New Youk、Chichester、Brisbane、Toronto、Sing
apore、1988］。
本発明の液晶混合物は液晶相を形成し、光学活性テトラ
ヒドロフラン−２−カルボン酸エステルを少なくとも一
種類含有している。
ヒドロフラン−２−カルボン酸エステルを少なくとも一
種類含有している。
“液晶相”なる概念にはネマチック−、コレステリック
−、直交性スメクチック−または傾斜スメクチック相、
特にSA *、SB *およびSC *相を意味する。この液晶混合物
は２〜20成分、好ましくは２〜15成分より成り、その内
の少なくとも一種類が本発明の対掌性化合物である。
−、直交性スメクチック−または傾斜スメクチック相、
特にSA *、SB *およびSC *相を意味する。この液晶混合物
は２〜20成分、好ましくは２〜15成分より成り、その内
の少なくとも一種類が本発明の対掌性化合物である。
他の成分は、ネマチック相、コレステリック相および／
またはスメクチック相、例えばSA相および／または傾斜
スメクチク相を示す公知の化合物から選択するのが有利
である。これら化合物には例えばシッフ塩基、ビスフェ
ニル類、テルフェニル類（Terphenyle）、フェニルシク
ロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニール類、Ｎ、Ｓ
またはＯ−含有ヘテロ環化合物、例えばピリミジン類、
桂皮酸エステル、コレステロールエステル、種々の方法
で橋架しそして末端極性基を持つｐ−アルキル安息香酸
の多核エステルが含まれる。市販の液晶混合物は一般
に、既に光学活性化合物の添加前に、少なくとも一種類
が液晶性である−−即ち、誘導体の形−−化合物として
または特定の共成分との混合状態で少なくとも一種類の
互変（清澄温度＞溶融温度）のまたは単変（清澄温度＜
溶融温度）のメソ相形成が期待できる液晶相を示す、非
常に広範囲の成分の混合物として存在している。
またはスメクチック相、例えばSA相および／または傾斜
スメクチク相を示す公知の化合物から選択するのが有利
である。これら化合物には例えばシッフ塩基、ビスフェ
ニル類、テルフェニル類（Terphenyle）、フェニルシク
ロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニール類、Ｎ、Ｓ
またはＯ−含有ヘテロ環化合物、例えばピリミジン類、
桂皮酸エステル、コレステロールエステル、種々の方法
で橋架しそして末端極性基を持つｐ−アルキル安息香酸
の多核エステルが含まれる。市販の液晶混合物は一般
に、既に光学活性化合物の添加前に、少なくとも一種類
が液晶性である−−即ち、誘導体の形−−化合物として
または特定の共成分との混合状態で少なくとも一種類の
互変（清澄温度＞溶融温度）のまたは単変（清澄温度＜
溶融温度）のメソ相形成が期待できる液晶相を示す、非
常に広範囲の成分の混合物として存在している。
液晶混合物は本発明の化合物を一般に0.05〜70重量％、
特に0.1〜50重量％含有している。
特に0.1〜50重量％含有している。
本発明の化合物は、傾斜スメクチック液晶相を強誘電性
液晶相に転化するので、特に傾斜スメクチック相の為の
ドーパントとして適している。自発分極（PS）の値は、
10mol％のドーピングの場合に25℃で約15〜35nC/cm2の
範囲でありそして、純粋な化合物について直線的に外挿
した場合には約150〜350nC/cm2の範囲である。一部のも
のはPS値が更に高い。新規の系のスインチング時間はし
ばしば、10mol％のドーピングの場合に25℃、±10V/μ
ｍのスイッチング電圧にて100μｓ以下である。更に本
発明の化合物は、直交性スメクチック相（SA *、SB *、SE
*）においてエレクトロクリニック効果を達成するのに
使用することができる。
液晶相に転化するので、特に傾斜スメクチック相の為の
ドーパントとして適している。自発分極（PS）の値は、
10mol％のドーピングの場合に25℃で約15〜35nC/cm2の
範囲でありそして、純粋な化合物について直線的に外挿
した場合には約150〜350nC/cm2の範囲である。一部のも
のはPS値が更に高い。新規の系のスインチング時間はし
ばしば、10mol％のドーピングの場合に25℃、±10V/μ
ｍのスイッチング電圧にて100μｓ以下である。更に本
発明の化合物は、直交性スメクチック相（SA *、SB *、SE
*）においてエレクトロクリニック効果を達成するのに
使用することができる。
実施例１ ４−（２−ｎ−オクチルオキシ−５−ピリミジニル）−
フェニル）−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボ
キシレート 901mg（3mmol）の４−（２−ｎ−オクチルオキシ−５−
ピリミジニル）フェノール、464.5mg（4mmol）の（Ｒ）
−テトラヒドロフラン−２−カルボン酸および49mg（0.
4mmol）の４−ジメチルアミノピリジンを、20mlの乾燥
したジクロロメタンに825mg（4mmol）を溶解した溶液に
攪拌下に室温で添加する。室温で10時間攪拌した後に、
この反応溶液を減圧下に蒸発濃縮する。クロマトグラフ
ィー精製およびｎ−ヘキサンでの再結晶処理にて、
［α］Ｄ 25：−8.8°（ｃ＝２、CHCl3）を有する710mg
の（59％）無色結晶が得られる。
フェニル）−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボ
キシレート 901mg（3mmol）の４−（２−ｎ−オクチルオキシ−５−
ピリミジニル）フェノール、464.5mg（4mmol）の（Ｒ）
−テトラヒドロフラン−２−カルボン酸および49mg（0.
4mmol）の４−ジメチルアミノピリジンを、20mlの乾燥
したジクロロメタンに825mg（4mmol）を溶解した溶液に
攪拌下に室温で添加する。室温で10時間攪拌した後に、
この反応溶液を減圧下に蒸発濃縮する。クロマトグラフ
ィー精製およびｎ−ヘキサンでの再結晶処理にて、
［α］Ｄ 25：−8.8°（ｃ＝２、CHCl3）を有する710mg
の（59％）無色結晶が得られる。
融点:75℃ 以下も同様にして得られる： 実施例２ ４−（５−ｎ−オクチルオキシ−２−ピリミジニル）−
フェニル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキ
シレート ［α］Ｄ:9.2°（ｃ＝２、CHCl3） 融点:90℃ 実施例３ ４−（２−ｎ−オクチル−５−ピリミジニル）−フェニ
ル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシレー
ト ［α］Ｄ：−9.3°（ｃ＝２、CHCl3） 融点:68℃ 実施例４ ４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジニル）−フェニ
ル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシレー
ト ［α］Ｄ：−9.8°（ｃ＝２、CHCl3） 融点:74℃ 実施例５ ４−（４−ｎ−デシルオキシベンゾイル）フェニル−
（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシレート ［α］Ｄ：−6.1°（ｃ＝２、CHCl3） 融点:80℃ 実施例６ ２−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−５−ピリミ
ジニル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシ
レート ［α］Ｄ：−8.2°（ｃ＝２、CHCl3） 融点:90℃ 実施例７ ４−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−イル−（Ｒ）
−テトラヒドロフラン−２−カルボキシレート ［α］Ｄ：−9.4°（ｃ＝２、CHCl3） 融点:119℃ 実施例８ ４−（４−ｎ−オクチルオキシベンゾイルオキシ）ビフ
ェニル−４′−イル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２
−カルボキシレート ［α］Ｄ：−6.9°（ｃ＝２、CHCl3） 相順序:K121（105SX *106SC *116）N*195I 融点:73℃ 実施例９ ２−［（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）カル
ボニルオキシフェニル］−５−ピリミジニル−（Ｒ）−
テトラヒドロフラン−２−カルボキシレート ▲［α］D 25▼：−3.08°（ｃ＝２、CHCl3） 融点:153、澄明点:206 実施例10 ４−（５−ｎ−ウンデシル−1,3,4−チアジアゾール−
２−イル）フェニル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２
−カルボキシレート ［α］Ｄ：−9.88°（ｃ＝２、CHCl3） 相順序:K91I 実施例11 ４−（５−ｎ−オクチル−1,3−ジオキサン−２−イ
ル）フェニル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カル
ボキシレート ▲［α］D 25▼：−5.16°（CHCl3） 相順序:K94I 使用例A1〜A7 傾斜スメクチック相を示す液晶系において強誘電性ドー
パントとして上記の化合物の能力を試験する為に、これ
らをそれぞれ10mol％の濃度で下記相順序の非対掌性基
礎混合物（Ａ）と混合する： K 12.5 Sc 83 SA 95 N 100 I （Ａ） 何れの場合にも、混合物の自発分極（PS;nC/cm2）、ス
イッチング時間γ（μｓ）およびSC相の光学的傾斜角θ
（°）の値を測定する。PS値はH.Diamant等の方法によ
って測定する（Rev.Sci.Instr.、28、第30頁、1957）。
約２μｍのセル厚さの場合、配向層によって液晶の均一
な平面配向がSC *相に得られる［SSFLC Technik、Clark
等、Appl.Phys.Lett.36、第899頁（1980）］。γおよび
θを測定する為に、測定用セルを交叉した分析器と偏光
子との間の偏光顕微鏡の回転台に取りつける。スイッチ
ング角２θは測定用セルに印加した静電場にて測定す
る。この電場の正および負の偏光については、測定用セ
ルを透過光が最小と成るまで何れの場合にも回転させ
る。そうして測定された二つの配向の間の角度差がスイ
ッチング角である。スイッチング時間γは、光り信号が
10から90％の信号幅に増加する時間を光りダイオードに
よって測定することによって決める。スイッチング電圧
は±10V/μｍである。更に、PS、γおよび２θの値に加
えて、それぞれの混合物のSC *範囲を示す。この関係に
おいて、括弧内の値はSC範囲の過冷却可能な下方限界を
示す。
フェニル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキ
シレート ［α］Ｄ:9.2°（ｃ＝２、CHCl3） 融点:90℃ 実施例３ ４−（２−ｎ−オクチル−５−ピリミジニル）−フェニ
ル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシレー
ト ［α］Ｄ：−9.3°（ｃ＝２、CHCl3） 融点:68℃ 実施例４ ４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジニル）−フェニ
ル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシレー
ト ［α］Ｄ：−9.8°（ｃ＝２、CHCl3） 融点:74℃ 実施例５ ４−（４−ｎ−デシルオキシベンゾイル）フェニル−
（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシレート ［α］Ｄ：−6.1°（ｃ＝２、CHCl3） 融点:80℃ 実施例６ ２−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−５−ピリミ
ジニル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシ
レート ［α］Ｄ：−8.2°（ｃ＝２、CHCl3） 融点:90℃ 実施例７ ４−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−イル−（Ｒ）
−テトラヒドロフラン−２−カルボキシレート ［α］Ｄ：−9.4°（ｃ＝２、CHCl3） 融点:119℃ 実施例８ ４−（４−ｎ−オクチルオキシベンゾイルオキシ）ビフ
ェニル−４′−イル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２
−カルボキシレート ［α］Ｄ：−6.9°（ｃ＝２、CHCl3） 相順序:K121（105SX *106SC *116）N*195I 融点:73℃ 実施例９ ２−［（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）カル
ボニルオキシフェニル］−５−ピリミジニル−（Ｒ）−
テトラヒドロフラン−２−カルボキシレート ▲［α］D 25▼：−3.08°（ｃ＝２、CHCl3） 融点:153、澄明点:206 実施例10 ４−（５−ｎ−ウンデシル−1,3,4−チアジアゾール−
２−イル）フェニル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２
−カルボキシレート ［α］Ｄ：−9.88°（ｃ＝２、CHCl3） 相順序:K91I 実施例11 ４−（５−ｎ−オクチル−1,3−ジオキサン−２−イ
ル）フェニル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カル
ボキシレート ▲［α］D 25▼：−5.16°（CHCl3） 相順序:K94I 使用例A1〜A7 傾斜スメクチック相を示す液晶系において強誘電性ドー
パントとして上記の化合物の能力を試験する為に、これ
らをそれぞれ10mol％の濃度で下記相順序の非対掌性基
礎混合物（Ａ）と混合する： K 12.5 Sc 83 SA 95 N 100 I （Ａ） 何れの場合にも、混合物の自発分極（PS;nC/cm2）、ス
イッチング時間γ（μｓ）およびSC相の光学的傾斜角θ
（°）の値を測定する。PS値はH.Diamant等の方法によ
って測定する（Rev.Sci.Instr.、28、第30頁、1957）。
約２μｍのセル厚さの場合、配向層によって液晶の均一
な平面配向がSC *相に得られる［SSFLC Technik、Clark
等、Appl.Phys.Lett.36、第899頁（1980）］。γおよび
θを測定する為に、測定用セルを交叉した分析器と偏光
子との間の偏光顕微鏡の回転台に取りつける。スイッチ
ング角２θは測定用セルに印加した静電場にて測定す
る。この電場の正および負の偏光については、測定用セ
ルを透過光が最小と成るまで何れの場合にも回転させ
る。そうして測定された二つの配向の間の角度差がスイ
ッチング角である。スイッチング時間γは、光り信号が
10から90％の信号幅に増加する時間を光りダイオードに
よって測定することによって決める。スイッチング電圧
は±10V/μｍである。更に、PS、γおよび２θの値に加
えて、それぞれの混合物のSC *範囲を示す。この関係に
おいて、括弧内の値はSC範囲の過冷却可能な下方限界を
示す。
コレステリック層のピッチＺおよび捻じれ力HTPはP.Kas
subek等、Mol.Cryst.Liq.Cryst.、第８巻、第305〜314
頁、1969によって説明されている様に、偏光顕微鏡下に
変位ラインを測定することによって配向層を持つクサビ
型セル中で測定した。
subek等、Mol.Cryst.Liq.Cryst.、第８巻、第305〜314
頁、1969によって説明されている様に、偏光顕微鏡下に
変位ラインを測定することによって配向層を持つクサビ
型セル中で測定した。
測定法： （非対掌性）溶剤に僅かな量の対掌性化合物を添加する
場合には、線偏光させた光の平面が（特徴を示す）角度
αだけ回転する。この角度は次のように表示される。
場合には、線偏光させた光の平面が（特徴を示す）角度
αだけ回転する。この角度は次のように表示される。
▲〔α〕T D▼（ｃ＝ｘ、LM） この場合、ｘは溶液の濃度（g/l）であり、LMは溶剤で
あり、Ｄは589nm（NaD−線）をそしてＴは溶液の温度を
意味する。回転角は光が10cm貫通した後に偏光測定装置
で測定する。
あり、Ｄは589nm（NaD−線）をそしてＴは溶液の温度を
意味する。回転角は光が10cm貫通した後に偏光測定装置
で測定する。
第１表に結果を総括掲載する。
使用例A8 以下の成分を含有する強誘電性液晶混合物： 液晶基礎混合物Ａ 90mol％ ４−（２−ｎ−オクチルオキシ−５−ピリミジニル）フ
ェニル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシ
レート 5.93mol％ （2S,3R）−２−［４−（５−オクチル−２−ピリミジ
ニル）−フェニルオキシ］メチル−３−ブチルオキシラ
ン 3.38mol％ は以下の液晶相範囲を示す： X 5 SC * 72.5 SA * 87 N* 98 I 25℃でこの混合物は23nC/cm2の自発分極および10V/μｍ
のスイッチング場で42μｓのスイッチング時間を示す。
この混合物の融点は基礎混合物Ａの融点より７℃低い。
この混合物のピッチは90℃で21μｍより大きい。
ェニル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシ
レート 5.93mol％ （2S,3R）−２−［４−（５−オクチル−２−ピリミジ
ニル）−フェニルオキシ］メチル−３−ブチルオキシラ
ン 3.38mol％ は以下の液晶相範囲を示す： X 5 SC * 72.5 SA * 87 N* 98 I 25℃でこの混合物は23nC/cm2の自発分極および10V/μｍ
のスイッチング場で42μｓのスイッチング時間を示す。
この混合物の融点は基礎混合物Ａの融点より７℃低い。
この混合物のピッチは90℃で21μｍより大きい。
使用例A9 強誘電性液晶混合物は以下の成分： 液晶基礎混合物Ａ 90mol％ ２−（４′−ドデシルオキシフェニル）−５−ピリミジ
ニル−（Ｒ）−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−４
−カルボキシレート 6.07mol％ ４−（２−ｎ−オクチルオキシ−５−ピリミジニル）フ
ェニル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシ
レート 3.93mol％ より成り、以下の液晶相範囲を示す： X 7.4 SC * 81 SA * 86 N* 100 I 25℃でこの混合物は18nC/cm2の自発分極および10V/μｍ
のスイッチング場で51μｓのスイッチング時間を示す。
この混合物の融点は基礎混合物Ａの融点より5.5℃低
い。この混合物のピッチは90℃で40μｍより大きい。
ニル−（Ｒ）−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−４
−カルボキシレート 6.07mol％ ４−（２−ｎ−オクチルオキシ−５−ピリミジニル）フ
ェニル−（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシ
レート 3.93mol％ より成り、以下の液晶相範囲を示す： X 7.4 SC * 81 SA * 86 N* 100 I 25℃でこの混合物は18nC/cm2の自発分極および10V/μｍ
のスイッチング場で51μｓのスイッチング時間を示す。
この混合物の融点は基礎混合物Ａの融点より5.5℃低
い。この混合物のピッチは90℃で40μｍより大きい。
使用例A8およびA9から、他のドーパントとの組合せでも
テトラヒドロフラン誘導体が、長いピッチの為に満足に
配向し且つ短いスイッチング時間を示す非常に良好な強
誘電性液晶混合物をもたらすことが判る。
テトラヒドロフラン誘導体が、長いピッチの為に満足に
配向し且つ短いスイッチング時間を示す非常に良好な強
誘電性液晶混合物をもたらすことが判る。
使用例A10 以下の成分より成る強誘電性液晶混合物： 12.5mol％の５−オクチルオキシ−２−（４−ヘキシル
オキシフェニル）ピリミジン、 4.1mol％の５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオ
キシフェニル）ピリミジン、 13.9mol％の５−オクチルオキシ−２−（４−ブチルオ
キシフェニル）ピリミジン、 7.6mol％の５−オクチルオキシ−２−（４−デシルオキ
シフェニル）ピリミジン、 7.6mol％の５−オクチルオキシ−２−（４−ドデシルオ
キシフェニル）ピリミジン、 11.2mol％の５−オクチルオキシ−２−（４−ドデシル
フェニル）ピリミジン、 17.75mol％の４−（５−デシル−２−ピリミジニル）フ
ェニル−トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ
キシレート、 4.1mol％の４−（５−オクチル−２−ピリミジニル）フ
ェニル−ヘキサンカルボキシレート、 4.1mol％の４−（ノニルオキシ−５−ピリミジニル）フ
ェニル−２−クロロ−４−メチルペンタノエート（ラセ
ミ体）、 4.5mol％の（Ｒ）−４−（５−ｎ−オクチルオキシ−２
−ピリミジニル）フェニル−（2,2）−ペンタメチレン
−1,3−ジオキソラン−４−イル）−メチルエーテル、 4.35mol％の４−（２−オクチルオキシ−５−ピリミジ
ニル）フェニル（2R,3R）−３−プロピルオキシラン−
２−カルボキシレートおよび 8.3mol％の４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボ
キシレート は以下の相範囲を有する： Ｘ−8 SC * 66 SA * 73 N* 81 I 25℃でこの混合物は38nC/cm2の自発分極を有する。ピッ
チの温度依存性を以下の表に示す： テトラヒドロフラン誘導体は明かに、中でも、非常に高
い分極であるにもかかわらず完全なネマチック相範囲に
おいて非常に大きなピッチを示し且つそれ故に良好に配
向する強誘電性液晶混合物の為に使用することができ
る。
オキシフェニル）ピリミジン、 4.1mol％の５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオ
キシフェニル）ピリミジン、 13.9mol％の５−オクチルオキシ−２−（４−ブチルオ
キシフェニル）ピリミジン、 7.6mol％の５−オクチルオキシ−２−（４−デシルオキ
シフェニル）ピリミジン、 7.6mol％の５−オクチルオキシ−２−（４−ドデシルオ
キシフェニル）ピリミジン、 11.2mol％の５−オクチルオキシ−２−（４−ドデシル
フェニル）ピリミジン、 17.75mol％の４−（５−デシル−２−ピリミジニル）フ
ェニル−トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ
キシレート、 4.1mol％の４−（５−オクチル−２−ピリミジニル）フ
ェニル−ヘキサンカルボキシレート、 4.1mol％の４−（ノニルオキシ−５−ピリミジニル）フ
ェニル−２−クロロ−４−メチルペンタノエート（ラセ
ミ体）、 4.5mol％の（Ｒ）−４−（５−ｎ−オクチルオキシ−２
−ピリミジニル）フェニル−（2,2）−ペンタメチレン
−1,3−ジオキソラン−４−イル）−メチルエーテル、 4.35mol％の４−（２−オクチルオキシ−５−ピリミジ
ニル）フェニル（2R,3R）−３−プロピルオキシラン−
２−カルボキシレートおよび 8.3mol％の４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボ
キシレート は以下の相範囲を有する： Ｘ−8 SC * 66 SA * 73 N* 81 I 25℃でこの混合物は38nC/cm2の自発分極を有する。ピッ
チの温度依存性を以下の表に示す： テトラヒドロフラン誘導体は明かに、中でも、非常に高
い分極であるにもかかわらず完全なネマチック相範囲に
おいて非常に大きなピッチを示し且つそれ故に良好に配
向する強誘電性液晶混合物の為に使用することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/54 Ｂ 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 1/141 (72)発明者 ゲルハルト・イリアン ドイツ連邦共和国、フランクフルト・ア ム・マイン80、フアルベンストラーセ、62 (72)発明者 井野口 義夫 東京都保谷市富士町４丁目４―12―201 (72)発明者 イングリート・ミユーラー ドイツ連邦共和国、ホーフハイム・アム・ タウヌス、アム・プフイングストブルンネ ン、１ (72)発明者 村上 幹男 ドイツ連邦共和国、ケーニッヒシユタイン ／タウヌス、バーンストラーセ、２ツエ (72)発明者 デイーター・オーレンドルフ ドイツ連邦共和国、リーデルバッハ、ア ム・キユーレン・グルント、４ (72)発明者 ライネル・ウインゲン ドイツ連邦共和国、ハッテルスハイム・ア ム・マイン、ロートケップヒエンウエー ク、10 (54)【発明の名称】 光学活性テトラヒドロフラン‐２‐カルボン酸エステルを液晶混合物においてドーパントとして 用いる方法、該エステルを合有する液晶混合物および新規の光学活性テトラヒドロフラン‐２- カルボン酸エステル
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中の記号は以下の意味を有する： R1は または炭素原子数１〜16の直鎖状または分枝状アルキル
基または炭素原子数３〜16の直鎖状または分枝状アルケ
ニル基であり、これらの基自体は不斉炭素原子を含有し
ていてもよく、一つまたは隣接していない二つ以上の−
CH2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−CO−、−Ｏ−CO−および
／または−CO−Ｏ−で交換されていてもよく且つ一つ以
上の水素原子が弗素原子、塩素原子、臭素原子またはCN
に交換されていてもよい、 ｊおよびｌは０、１または２であり、 ｋおよびｍは０または１であり、 ｎは０、１または２であり、 但し、ｊおよび／またはｌが０の場合にはｋは０であ
り、ｎが０の場合にはｍは０であり、ｊ＋ｌ＋ｎの合計
は１以上且つ３以下であり、 −A1、−A2は で −A3は、 −M1、−M2は−CO−Ｏ、−Ｏ−CO、−CH2CH2、−CH＝C
H、−CH2O、−OCH2であり、ＸはＯまたはＳである。〕 で表されるテトラヒドロフラン−２−カルボン酸エステ
ルを液晶混合物においてドーパントとして用いる方法。 - 【請求項２】請求項１に記載の一般式（Ｉ）の光学活性
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸エステル。 - 【請求項３】請求項１に記載の一般式（Ｉ）の光学活性
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸エステルの少なく
とも一種類を含有する液晶混合物。 - 【請求項４】請求項３に記載の液晶混合物を含有する電
気光学的スイッチング−またはディスプレー構成要素。 - 【請求項５】請求項１に記載の一般式（Ｉ）の光学活性
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸エステルを製造す
るに当たって、下記一般式（II）の液晶性フェノール類
またはチオフェノール類を下記一般式（III） R1(-A1)j(-M1)k(-A2)l(-M2)m(-A3)nＸ−Ｈ（II） 〔式中、ＹはOH基またはハロゲン原子を意味し そして
その他の記号は請求項１に記載の意味を有する。〕 のテトラヒドロフラン−２−カルボン酸の誘導体と反応
させることを特徴とする、上記光学活性テトラヒドロフ
ラン−２−カルボン酸エステルの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3827599A DE3827599A1 (de) | 1988-08-13 | 1988-08-13 | Verwendung von optisch aktiven tetrahydrofuran-2-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive tetrahydrofuran-2-carbonsaeureester |
| DE3827599.6 | 1988-08-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0291065A JPH0291065A (ja) | 1990-03-30 |
| JPH0780864B2 true JPH0780864B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=6360845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1207092A Expired - Fee Related JPH0780864B2 (ja) | 1988-08-13 | 1989-08-11 | 光学活性テトラヒドロフラン‐２‐カルボン酸エステルを液晶混合物においてドーパントとして用いる方法、該エステルを合有する液晶混合物および新規の光学活性テトラヒドロフラン‐２‐カルボン酸エステル |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0355561B1 (ja) |
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| DE3909355A1 (de) * | 1989-03-22 | 1990-09-27 | Hoechst Ag | Ferroelektrische fluessigkristalline mischungen |
| DE4122218A1 (de) * | 1991-07-04 | 1993-01-07 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur herstellung optisch aktiver carbonsaeuren |
| DE4304756C1 (de) * | 1993-02-17 | 1994-09-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur Darstellung von Salzen, chiraler, alpha-sauerstoffunktionalisierter Carbonsäuren |
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| EP0682098B1 (en) * | 1994-04-14 | 2001-09-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device and display method using the composition |
| US6919923B1 (en) | 1997-06-30 | 2005-07-19 | Samsung Techwin Co., Ltd. | Digital still camera capable of communicating audio and image data to/from a remote site |
| DE19732160A1 (de) | 1997-07-25 | 1999-01-28 | Hoechst Ag | Chipkarte mit bistabiler Anzeige |
| US20050119251A1 (en) * | 2001-12-21 | 2005-06-02 | Jian-Min Fu | Nicotinamide derivatives and their use as therapeutic agents |
| TW200626148A (en) * | 2004-09-20 | 2006-08-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents |
| TW200626138A (en) * | 2004-09-20 | 2006-08-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents |
| CA2580787A1 (en) | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives for the treatment of diseases mediated by stearoyl-coa desaturase enzymes |
| AR051095A1 (es) * | 2004-09-20 | 2006-12-20 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados heterociclicos y su uso comoinhibidores de la estearoil-coa desaturasa |
| CN101083992A (zh) * | 2004-09-20 | 2007-12-05 | 泽农医药公司 | 抑制人硬脂酰CoA去饱和酶的哒嗪衍生物 |
| AU2005286648A1 (en) * | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-CoA desaturase inhibitors |
| MX2007003327A (es) * | 2004-09-20 | 2007-06-05 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados heterociclicos, y su uso como mediadores de estearoil-coa desaturasa. |
| EP2269610A3 (en) * | 2004-09-20 | 2011-03-09 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-coa desaturase inhibitors |
| AR051092A1 (es) | 2004-09-20 | 2006-12-20 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de la estearoil-coa |
| CA2618646A1 (en) * | 2005-06-03 | 2007-11-15 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Aminothiazole derivatives as human stearoyl-coa desaturase inhibitors |
| JP5712510B2 (ja) * | 2010-06-18 | 2015-05-07 | Jnc株式会社 | ５員環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63179835A (ja) * | 1986-12-20 | 1988-07-23 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | シクロペンタン誘導体 |
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1993
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