CN105295951B - 含有环丙基的液晶化合物以及液晶混合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及通式Ⅰ化合物本发明式Ⅰ含有环丙基的液晶化合物不仅具有正的或负的介电各向异性(△ε),适合的光学各向异性(△n)、适合的清亮点(CP)、良好的与其他液晶的低温互溶性、低的旋转粘度、而且具有良好的对紫外线的稳定性、对高温的稳定性因而具有良好的使用价值。本发明化合物适用于调配正性、负性液晶组合物,可用于无源、有源矩阵显示器。
Description
本申请是申请人于2014年12月12日提交的申请号为201410764634.4,原申请名称为“含有环丙基的液晶化合物以及液晶混合物”的发明专利申请的分案申请,通过引用其部分内容结合到本申请。
技术领域
本发明属于液晶化合物及应用领域,具体涉及含有环丙基的液晶化合物以及液晶混合物。
背景技术
自1888年奥地利科学家莱尼茨尔第一次合成出来了液晶以来,液晶产业真正的发展是近30多年的事,由于液晶显示材料具有明显的优点,如驱动电压低、功耗微小、可靠性高、显示信息量大、彩色显示、无闪烁、可以实现平板显示等,液晶单体和液晶显示都经历了巨大的的发展,液晶单体目前已合成了1万多种液晶材料,其中常用的液晶显示材料有上千种,按液晶分子的中心桥键和环的特征进行分类,主要有联苯液晶、苯基环己烷液晶、酯类液晶、炔类、二氟甲氧桥类、乙烷类及杂环类等。液晶显示也从30年前的黑白小屏幕的TN、STN发展到现在彩色大屏幕的TN-TFT、VA-TFT、IPS-TFT、PDLC等。
主要的新型液晶显示方式有光学补偿弯曲模式(OCB)、共面转变液晶显示(IPS)、垂直取向模式(VA)、轴对称微结构液晶显示(ASM)、多畴扭曲液晶显示等。
各种显示方式液晶盒的设计不同、驱动方式不同,液晶分子指向矢和玻璃基板方向不同,光学补偿弯曲模式(OCB)、共面转变液晶显示(IPS)液晶分子指向矢和玻璃基板方向是平行的,而垂直取向模式(VA)、轴对称微结构液晶显示(ASM)在无电场状态下液晶分子指向矢和玻璃基板方向垂直。
平行排列方式的IPS,液晶的介电各向异性(△ε)既可以是正的,也可以是负的。
垂直取向模式(VA)所有液晶分子在零场时和玻璃基板方向垂直,与垂直入射光线平行。当偏振片正交时,会显示良好的暗态,所以该类器件有良好的对比度,用到液晶的介电各向异性(△ε)必须是负的。液晶的光学各向异性(△n)、液晶盒的厚度(d)、入射光的波长(λ)几乎影响不到对比度。垂直取向模式(VA)的响应时间比扭曲型器件要短得多,约为一半左右。在外加电压影响下,VA器件主要产生的是液晶分子的弯曲形变,ECB产生的是液晶分子的展曲形变,而扭曲显示产生的是液晶分子的扭曲形变,其响应时间也分别与弯曲、展曲、扭曲弹性常数成反比,由于大部分的液晶在通常的情况下液晶的弯曲弹性常数大于展曲弹性常数,展曲弹性常数又大于扭曲弹性常数,这也是VA器件响应时间较快的原因。
为了能使显示器件的性能更加接近理想化,人们一直在致力于研究新的液晶化合物,这得以使液晶化合物及显示器件的性能仍在不断的向前发展。
环丙基结构应用于液晶化合物也有文献报道,但是文献中的化合物性能上缺陷较大,例如结构稳定性差、粘度很大、合成难度大等,因而至今没有得到实际应用。
发明内容
令人惊奇的是,具有式Ⅰ结构特征的含有环丙基的液晶化合物不仅具有正的或负的介电各向异性(△ε),适合的光学各向异性(△n)、较高的清亮点(CP)、突出的与其他液晶的低温互溶性、低的旋转粘度(γ1)、而且同时具有良好的对紫外线的稳定性、对高温的稳定性,可以应用于各种类型的液晶组合物的调配,因而具有广泛的、良好的应用价值。
本发明公开了式Ⅰ所示液晶化合物
其中,R表示H或碳原子数为1-5的烷基;
m、e、n各自独立地表示0、1或2;
Z表示单键、-CF2O-、-CH2CH2-、-CH2O-、-C≡C-、-OCH2-或-OCF2-;
X表示F、Cl、OCF3、CF3、CN、H、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的烷氧基、碳原子数为2-5的烯氧基、碳原子数为2-5的烯基或碳原子数为2-5的氟代烯氧基;
各自独立地表示亚苯基、氟取代的亚苯基、亚环己基或亚环己基中一个或两个不相连的CH2被O取代所形成的基团中的一个或多个基团,优选所述中至少有一个表示
作为优选,所述n表示1或2时,所述表示亚苯基或氟取代的亚苯基;所述n表示0时,所述表示亚环己基或亚环己基中一个或两个不相连的CH2被O取代所形成的基团。
纯净的式I所示化合物是无色的,根据R、Z、X、m、n的不同,而具有不同的性能。可以用于调配正性或负性的液晶混合物,用于多种模式的显示器件,比如OCB、TN、STN、正性或负性IPS、正性或负性FFS、PVA、MVA、PSVA、UN2A等,因此具有较宽应用范围。
可以用作液晶混合物的基础材料,也有可能会作为添加材料添加到其他类型的化合物所组成的液晶基础材料当中,例如来改进液晶混合物的介电各向异性△ε或/和旋转粘度γ1或/和阈值电压Vth或/和低温下的对比度或/和光学各向异性△n或/和清亮点Cp。
式Ⅰ所示液晶化合物,例如Ⅲ1-Ⅲ12所示化合物
其中R、n、X的定义与式Ⅰ中R、n、X的定义相同,n优选各自独立地表示1或2,(F)各自独立地表示F或H,X1表示碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的烷氧基、碳原子数为2-5的烯基或碳原子数为2-5的烯基,X1优选各自独立地表示碳原子数为1-5的烷基或碳原子数为1-5的烷氧基。
通式Ⅲ1-Ⅲ5的化合物具有较大的负的介电各向异性(△ε)、范围较为宽泛的光学各向异性(△n)、良好的与其他液晶的低温互溶性、低的旋转粘度(γ1)、较高的清亮点(CP)、而且具有良好的对紫外线的稳定性、对高温的稳定性。
通式Ⅲ1-Ⅲ12的具有负介电各向异性(△ε)化合物,可以用于调配正的、负的负介电各向异性(△ε)组合物,尤其适用调配具有负的负介电各向异性(△ε)组合物,R、Z、X、m、n的不同,当各种变量都倾向于
分子短轴方向大的或小的极化时,介电各向异性(△ε)的值可以实现在0至-10之间的范围;各种不同结构的液晶分子共轭程度的不同,光学各向异性(△n)可以实现0.05-0.40之间的取值范围;m+n=2时,清亮点可以实现0-100℃,m+n>2时,100℃以上甚至200℃的清亮点;通式Ⅲ1-Ⅲ12的化合物具备上述特征的同时,还具备良好的与其他液晶的低温互溶性,可以改善混合液晶的低温特性。
式Ⅰ所示化合物还可以优选式Ⅵ1-Ⅵ7所示化合物
其中,R各自独立地表示H或碳原子数为1-5的烷基;
X各自独立地表示表示F、Cl、OCF3、CF3、CN、H、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的烷氧基、碳原子数为2-5的烯氧基、碳原子数为2-5的烯基或碳原子数为2-5的氟代烯氧基;
(F)各自独立地表示F或H。
本发明还提供了包含组分A的液晶混合物,所述组分A由一种或多种任一上述化合物组成。
所述液晶混合物还可以包含组分B和组分C,所述组分B由一种或多种式Ⅶ所示化合物组成;所述组分C由一种或多种式Ⅷ所示化合物组成
所述式Ⅶ、式Ⅷ中,R1、R2各自独立地表示碳原子数为1-6的烷基或碳原子数为2-6的链烯基;
R3表示H、F、碳原子数为2-6的烯氧基或氟取代的碳原子数为2-6的烯氧基;
表示1,4-亚环己基、1,4-亚苯基或氟代1,4-亚苯基中的一种或多种;
p表示2或3;
(F)各自独立地表示H或F。
所述组分A、组分B和组分C的质量比优选为1-40:5-50:5-80。更优选10-35:15-45:25-75。
所述一种或多种式Ⅶ所示化合物优选为如下结构式所示化合物中的一种或多种化合物:
所述式Ⅶ所示化合物在液晶组合物的质量份数优选为5-55,更优选20-45,由于具有较低的旋转粘度(γ1),用于液晶组合物可以降低液晶组合物的旋转粘度(γ1),液晶组合物的旋转粘度(γ1)随着所述式Ⅶ所示化合物的添加量的加大而下降,但是同时也会影响到其他参数。
所述一种或多种式Ⅷ所示化合物优选为如下式Ⅷ1至式Ⅷ12所示化合物中的一种或多种化合物:
所述式Ⅷ1至式Ⅷ12中,R1、R2各自独立地表示碳原子数为1-6的烷基或碳原子数为2-6的链烯基。
本发明液晶组合物由多种化合物调配而成,一般是由5-20种液晶单体混合而成,每一种单体由于具有不同的性能参数,在混合物体系中所起到的作用也会不同,配方工程师可以通过优选不同的单体、优化不同单体的比例,来调节混合液晶的各种性能参数比如介电各向异性(△ε)、光学各向异性(△n)、向列相的温宽范围(结晶点、清亮点CP)、低的旋转粘度(γ1)、弹性常数(K)、低温性能、透过率等参数来适应显示器件的要求以及与显示器件所用到的PI、sealent的搭配性等来避免某些显示上的不良。
本发明涉及的液晶混合物具有较宽的介电各向异性(△ε)范围,可以实现2-20之间的数值、适合的光学各向异性(△n),可以实现0.060-0.350之间的数值、良好的与其他液晶的低温互溶性、低的旋转粘度(γ1)、150mPa·s以下,甚至达到60mPa·s、较高的清亮点(CP),可以实现60-120℃之间的数值、而且具有良好的对紫外线的稳定性、对高温的稳定性,因而可以应用于多种显示模式以及可以满足各种显示模式的不同盒厚、快速响应、不同驱动电压、低粘度等对液晶性能的要求。
本发明不仅涉及包含通式Ⅰ液晶化合物的液晶组合物,还涉及包含此类液晶组合物的液晶显示器件。所述的显示器,为VA显示器、IPS显示器、FFS显示器、TN显示器、STN显示器。
VA显示器可以是MVA、PVA、PSVA、UV2A;IPS显示器包含正性、负性IPS显示器;FFS显示器含正性、负性FFS显示器。
本发明的液晶组合物还可以加入左旋或右旋的手性掺杂剂,以形成手型向列相。
液晶或其中的微量杂质在接受高温、紫外或可见光的照射后很容易形成激发态甚至自由基,激发态或自由基化学性质活泼,会发生导致液晶品质下降的氧化等化学反应,本发明的液晶化合物在合成、使用过程中还可以加入各种功能的掺杂剂,掺杂剂含量优选0.01-1%之间,这些掺杂剂主要是抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂,来改善液晶的稳定性、提高品质以及延长混合液晶的使用时限。
抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂优选:
UV-P,
s选自1-10的整数。
附图说明
图1为(1-b)化合物的质谱图。
图2为(2-c)化合物的质谱图。
图3为(1-b)化合物的DSC图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述,但本发明并不限于以下实施例。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。
实施例中的符号的具体意义及测试条件如下:
Cp:单位℃,表示液晶的清亮点。
S-N:单位℃,表示液晶的晶态到向列相的熔点。
△n:光学各向异性,△n=no-ne,其中,no为寻常光的折射率,ne为非寻常光的折射率,测试条件为,589nm,25±0.5℃。
△ε:介电各向异性,△ε=ε∥-ε⊥,其中,ε∥为平行于分子轴的介电常数,ε⊥为垂直于分子轴的介电常数,测试条件为25±0.5℃;1KHz;HP4284A;5.2微米TN左旋盒。
γ1:旋转粘度,单位mPa·s,测试条件为25±0.5℃。
VHR:电压保持率(%),测试条件为20±2℃、电压为±5V、脉冲宽度为10ms、
电压保持时间16.7ms。测试设备为TOYO Model6254液晶性能综合测试仪。
反应过程一般通过TLC监控反应的进程,反应结束的后处理一般是水洗、提取、合并有机相后干燥、减压下蒸除溶剂,以及重结晶、柱层析,本领域的技术人员都能够按照下面的描述来实现本发明。
路线1:表示亚苯基、氟取代的亚苯基,n=1
M表示Br2,I2
a:Mg Et2O
b:PdCl2dppp Et2O
路线2:表示亚苯基、氟取代的亚苯基,n=2
c:PPh3 DMF 100℃
d:THF 叔丁醇钾 -5℃
e:H2 乙醇Pd/C
路线3:
f:NaOH水CHBr3TBAB EtOH回流
g:Pd/C EtOH
实施例1
0.72g(0.03mol)金属镁屑投入100ml三口瓶中,充氮置换空气,加入乙醚20ml覆盖镁屑,加热至回流,滴加4.05g(0.03mol)环丙基甲基溴的20ml乙醚溶液,很快引发反应,保持微沸状态,加完后再回流30分钟。
另外一个250ml三口瓶中加入7.62g(0.02mol)4′′-溴-2′,3,4,5-四氟-1,1′;4′,1′′-三联苯,充氮置换空气,加入30ml乙醚溶解,加入0.2g催化剂PdCl2dppp,控温15±5℃,滴加上述格氏试剂,加完后回流5小时。
常规后处理,得到产物(1-a)3.27g,Gc:99.92%
参考实施例1的合成方法,仅部分原料替换,可以合成得到以下化合物
Mp:28.5℃(1-b)MS图谱见附图1,DSC图见附图3
Δε[1KHz,20℃]:27.8
Δn[589nm,20℃]:0.198
Cp:106℃
实施例2
步骤1
将20g(0.148mol)环丙基甲基溴、39.3g(0.15mol)三苯基膦、30mlDMF一起投入250ml三口瓶,维持温度100~110℃之间6小时,降温至50℃,倒入200ml乙酸乙酯当中,搅拌,出现大量白色固体,过滤,得到34g产品环丙基甲基溴三苯基膦盐(2-a)。
步骤2
1L的三口瓶中加入环丙基甲基溴三苯基膦盐34g(0.084mol)和四氢呋喃400ml,氮气保护,降温到-10℃,保温分批加入叔丁醇钾11g,升温到0℃反应0.5小时。
滴加23.1g(0.07mol)4′′-溴-2′,3,4,5-四氟-1,1′;4′,1′′-三联苯的THF100ml的溶液,控温在0-5℃。20分钟滴加完毕,自然升到室温反应1小时。
常规后处理,得到产物(2-b)21.2g,收率82%,Gc:99.6%
步骤3
500ml的三口瓶中加入21.2g(2-b)、Pd/C 1g、乙醇200ml和甲苯50ml,氢气置换4次,常温下加氢,反应15小时。
产物Gc分析,发现有3%环丙基开环产物,滤除催化剂,重结晶4-5次,得到15.6g(2-c),收率73.5%,Gc:99.85%
MS图谱见附图2
参考实施例2的合成方法,仅部分原料替换,可以合成得到以下化合物
实施例3
步骤1
将4.0g(0.1mol)NaOH、4.0g水、0.01g四丁基溴化铵、0.5ml乙醇加入到100ml三口瓶中,搅拌溶解,加入6.08g(0.02mol)(1-a)和25g溴仿,剧烈搅拌下加热回流,反应完全后,经过常规后处理,得到(1-b)5.99g,收率63%
步骤2
5.99g(0.0126mol)(1-b)溶于100ml乙醇中,加入Pd/C0.6g,乙酸钠0.013mol于室温下搅拌反应14小时,经过常规后处理,得到(1-c)3.0g,收率75%。
实施例4
以替代实施例1的(1-a),合成过程、方法与实施例1雷同,少许改变本领域技术人员熟知,可以合成得到目标化合物(2-a)
参考实施例3的合成方法,仅部分原料替换,可以合成得到以下化合物
实施例5
一种液晶组合物
Δε[1KHz,20℃]:9.10
Δn[589nm,20℃]:0.122
Cp:76℃
γ1[25℃]:68mPa.s
此液晶组合物具有适中的Δε,较大的Δn,较低的γ1,适合的Cp,适合用于快速响应、低盒厚TN、IPS、FFS-TFT显示用液晶材料。
混合物在-30℃保存400小时,无式Ⅰ化合物晶体析出。
实施例6
一种液晶组合物
Δε[1KHz,20℃]:7.8
Δn[589nm,20℃]:0.113
Cp:92℃
γ1[25℃]:85mPa.s
此液晶组合物具有适中的Δε,适中的Δn,较低的γ1,高的Cp,适合用于快速响应TN、IPS、FFS-TFT显示用液晶材料。
混合物在-30℃保存400小时,无式Ⅰ化合物晶体析出。
实施例7
一种液晶组合物
Δε[1KHz,20℃]:5.7
Δn[589nm,20℃]:0.0946
Cp:63.9℃
γ1[25℃]:142mPa.s。
实施例8
一种液晶组合物
Δε[1KHz,20℃]:2.6
Δn[589nm,20℃]:0.141
Cp:90℃
γ1[25℃]:74mPa.s。
实施例9
一种液晶组合物
Δε[1KHz,20℃]:12.5
Δn[589nm,20℃]:0.138
Cp:128℃
γ1[25℃]:174mPa.s。
实施例10
一种液晶组合物
Δε[1KHz,20℃]:5.2
Δn[589nm,20℃]:0.108
Cp:143℃
γ1[25℃]:143mPa.s。
实施例11
一种液晶组合物
Δε[1KHz,20℃]:6.6
Δn[589nm,20℃]:0.102
Cp:87℃
γ1[25℃]:91mPa.s。
实施例12
一种液晶组合物
Δε[1KHz,20℃]:10.5
Δn[589nm,20℃]:0.150
Cp:148℃
γ1[25℃]:267 mPa.s。
实施例13
一种液晶组合物
Δε[1KHz,20℃]:9.6
Δn[589nm,20℃]:0.112
Cp:80℃
γ1[25℃]:92mPa.s。
实施例14
一种液晶组合物
Δε[1KHz,20℃]:7.3
Δn[589nm,20℃]:0.137
Cp:94℃
γ1[25℃]:91mPa.s。
实施例15
一种液晶组合物
Δε[1KHz,20℃]:4.8
Δn[589nm,20℃]:0.140
Cp:102℃
γ1[25℃]:62mPa.s。
实施例16
一种液晶组合物
Δε[1KHz,20℃]:4.4
Δn[589nm,20℃]:0.083
Cp:81℃
γ1[25℃]:62mPa.s。
实施例17
一种液晶组合物
Δε[1KHz,20℃]:4.5
Δn[589nm,20℃]:0.095
Cp:110℃
γ1[25℃]:156mPa.s。
实施例18
一种液晶组合物
Δε[1KHz,20℃]:3.5
Δn[589nm,20℃]:0.154
Cp:132℃
γ1[25℃]:211mPa.s。
实施例19
包含(1-b)的液晶混合物M
Δn[589nm,25℃]:0.0659
Δε[1KHz,25℃]:6.8
Cp:50℃
γ1[25℃]:60.8mPa.s。
混合物在-30℃保存400小时,无晶体析出。组合物中(1-b)换为同等重量占比的或组成的组合物做低温试验,-30℃保存400小时,会有晶体析出,析出单体为或
包含(1-b)的液晶混合物M中除去(1-b)的其他单体是目前通用的液晶单体,化学性质稳定,具有良好的对UV、高温的稳定性。
液晶混合物M经过100℃高温12小时以及UV5000mJ处理,处理前后VHR数据对比:
液晶在经过UV、高温处理后,VHR数据仅仅出现轻微下降,数据仍处于很理想的水平,说明稳定性良好。
式Ⅰ液晶化合物具有良好的低温性能,良好的对UV、高温的稳定性,根据R、 Z、X、m、n、p的不同,而具有不同的Δn、Δε、Cp、γ1性能,因此具有较宽应用范围,可以用于调配各种不同参数的液晶混合物。
Claims (9)
1.液晶混合物,其特征在于,所述液晶组合物包含组分A、组分B和组分C,所述组分A由一种或多种式Ⅰ所示化合物组成,所述组分B由一种或多种式Ⅶ所示化合物组成,所述组分C由一种或多种式Ⅷ所示化合物组成
其中,R表示H或碳原子数为1-5的烷基;
m、e各自独立地表示0、1或2;
n表示0;
Z表示单键、-CF2O-、-CH2CH2-、-CH2O-、-C≡C-、-OCH2-或-OCF2-;
X表示F、Cl、OCF3、CF3、CN、H、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的烷氧基、碳原子数为2-5的烯氧基、碳原子数为2-5的烯基或碳原子数为2-5的氟代烯氧基;
各自独立地表示亚苯基、氟取代的亚苯基、亚环己基或亚环己基中一个或两个不相连的CH2被O取代所形成的基团中的一个或多个基团,所述中至少有一个表示
所述式Ⅶ、式Ⅷ中,R1、R2各自独立地表示碳原子数为1-6的烷基或碳原子数为2-6的链烯基;
R3表示H、F、碳原子数为2-6的烯氧基或氟取代的碳原子数为2-6的烯氧基;
表示1,4-亚环己基、1,4-亚苯基或氟代1,4-亚苯基中的一种或多种;
p表示2或3。
2.根据权利要求1所述的液晶混合物,其特征在于,所述表示亚环己基或亚环己基中一个或两个不相连的CH2被O取代所形成的基团。
3.根据权利要求1所述的液晶混合物,其特征在于,所述式Ⅰ所示化合物为式Ⅵ1-Ⅵ7所示化合物
其中,R各自独立地表示H或碳原子数为1-5的烷基;
X各自独立地表示表示F、Cl、OCF3、CF3、CN、H、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的烷氧基、碳原子数为2-5的烯氧基、碳原子数为2-5的烯基或碳原子数为2-5的氟代烯氧基。
4.根据权利要求1所述的液晶混合物,其特征在于,所述组分A、组分B和组分C的质量比为1-40:5-50:5-80。
5.根据权利要求4所述的液晶混合物,其特征在于,所述组分A、组分B和组分C的质量比为10-35:15-45:25-75。
6.根据权利要求1所述液晶混合物,其特征在于,所述一种或多种式Ⅶ所示化合物为如下式Ⅶ1至式Ⅶ10所示化合物中的一种或多种化合物:
7.根据权利要求1所述液晶混合物,其特征在于,所述一种或多种式Ⅷ所示化合物为如下式Ⅷ1至式Ⅷ12所示化合物中的一种或多种化合物:
所述式Ⅷ1至式Ⅷ12中,R1、R2各自独立地表示碳原子数为1-6的烷基或碳原子数为2-6的链烯基。
8.一种含有权利要求1-7中任一所述液晶混合物的电光学显示器。
9.根据权利要求8所述的电光学显示器,其特征在于,所述电光学显示器为VA显示器、IPS显示器、FFS显示器、TN显示器、STN显示器、或OCB显示器。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |