CN111349447A - 一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物、制备方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及液晶显示材料领域，具体涉及一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物、制备方法及应用。所述的液晶化合物具有如式T所示结构：

Description

一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物、制备方法及应用
技术领域
本发明涉及液晶显示材料领域，具体涉及一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物、制备方法及应用。
背景技术
液晶材料作为环境材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。液晶材料作为新型显示材料有许多优势，如功耗极低，驱动电压低。同时与其他材料相比，还具有体积小、重量轻、长寿命、显示信息量大、无电磁辐射等优点，几乎可以适应各种信息显示的要求，尤其在TFT-LCD产品方面。
目前，TFT-LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，其显示性能已经接近或超过CRT显示器。大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是因受液晶材料本身的限制，TFT-LCD仍然存在着响应不够快，电压不够低，电荷保持率不够高等诸多缺陷。因此寻找低粘度、高介电各向异性的单晶化合物尤为重要。为了改善材料的性能使其适应新的要求，新型液晶化合物的合成及结构-性能关系的研究成为液晶领域的一项重要工作。
德国的MERCK公司的研究院于1989年首先报道了CF2O桥键的的合成(DE-A4006921，1989)，到了20世纪90年代，这类化合物得到系统研究(EP0844229A1)。研究发现有些CF2O化合物不仅低粘度，而且有良好的脂溶性。1995年MERCK申请专利(DE19531165A1)，日本的CHISSO公司之后也申请专利(9611995)。2003年德国默克公司在专利CN171748A中对含有二氟甲氧基桥键和四氢呋喃的液晶化合物单体也进行了公开及阐述，但其所涉及的化合物依然不具备理想的应用性能。
有鉴于此特提出本发明。
发明内容
本发明要解决的技术问题在于克服现有技术的不足，提供一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物及其制备方法。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物，其中，所述的液晶化合物具有如式I所示结构：
Figure BDA0001918125060000021
其中，R1选自以下基团中的一种：氢原子，碳原子数为1-5的烷基、烷氧基或氟代直链烷基，或者碳原子数为2-5的直链烯基、烯氧基或氟代直链烯烃基，或者-Cl、-F、-OCF3或-OCF2H，或者含烷基取代基或氟取代的芳烃基，或者碳原子数为3-6的环烷基，或者有取代基的含氧或氮的五元或六元杂环基，或者碳原子数为1-10的烷基酰氧基或芳基酰氧基；
n1表示0或1或2；
n2表示0或1或2；
Z1独立地选自：单键、-(CH2)1-、-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4、-CH2O-、-CF2O-、-CH2＝CH2-、-OCH2-或-OCF2-；
环A选自以下基团中的一种：1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、1-4个氟原子取代的1，4-亚苯基，
Figure BDA0001918125060000022
L1独立地选自氢原子、氟原子、甲基、或甲氧基；
L2独立地选自-F，-Cl，-CN，-NCS，-CF3，-OCF3，-OCF2Cl或具有1～12个碳原子的烷基或烷氧基或芳烃；
L3独立地选自氢原子、氟原子、甲基、或甲氧基。
本发明所提供的化合物经过初步测试，结果表明其与现有产品在正介电各向异性、折射率、粘度等参数方面性能相当，具有良好的应用前景。
优选，所述的液晶化合物选自具有如下结构的化合物：
Figure BDA0001918125060000023
Figure BDA0001918125060000031
Figure BDA0001918125060000041
R可独立地选自-F、-Cl、-CN、-NCS、-CF3、-OCF3、-OCF2Cl或具有1～12个碳原子的烷基或烷氧基或芳烃。
更优选，所述的液晶化合物选自具有如下结构的化合物：
Figure BDA0001918125060000042
Figure BDA0001918125060000051
上述化合物具有经过初步测试，与现有产品在正介电各向异性，折射率，粘度等参数方面性能相当，具有良好的应用前景。
本发明还提供制备所述的液晶化合物的方法，其中，所述方法的合成路线如下：
Figure BDA0001918125060000061
所述方法包括如下步骤：
a)以化合物M1为原料，与二氟二溴甲烷反应，得到化合物M2；
b)化合物M2与化合物M3在K2CO3和DMF体系中进行醚化反应，得到化合物M4；
c)在间氯过氧苯甲酸存在下，化合物M4经反应，得到目标化合物T。
其中，R1、Z1、L1、L2、A及n1、n2的指代同上。
采用上述制备方法能够批量化稳定得到含有二氟甲氧基桥键液晶化合物，具有介电各向异性大的优势。
上述制备方法中，步骤a)为：反应瓶内，加入化合物M1，无水四氢呋喃，氮气保护下降温，滴加丁基锂，加完保温。降温，滴加二氟二溴甲烷和四氢呋喃。加完自然升温搅拌过夜。加水使用石油醚提取水洗，干燥后经过硅胶柱提纯得到化合物M2。
步骤b)为：反应器内加入化合物M2，3，4，5-三氟苯酚(化合物M3)，DMF和碳酸钾，氮气保护下，75-80℃保温16小时。料液加水使用甲苯提取，经水洗干燥处理。料液经过硅胶柱纯化，使用乙醇结晶得到化合物M4。
步骤c)为：化合物M4中加入二氯甲烷，搅拌降温，分批加入间氯过氧苯甲酸，控温0-10℃搅拌2小时。反应完毕，过滤。滤液用饱和亚硫酸钠溶液洗涤，然后再水洗。分液后，加入无水硫酸钠干燥，过硅胶柱，蒸干溶剂，得到白色固体。结晶提纯，得到目标化合物T。
本发明中，化合物M1可以通过烯类液晶单体的通用制备方法制备。
本发明的又一目的在于保护上述含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物在液晶显示领域的应用。
具体指上述化合物在液晶显示装置中的应用，所述的液晶显示装置包括但不限于TN、ADS、FFS或IPS液晶显示器。将其应用至液晶显示装置后，具有降低驱动电压的优点。
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的描述。
附图说明
图1是本发明实施例1制得的目标产物T-1的质谱图；
图2是本发明实施例1制得的目标产物T-1的核磁氢谱图；
图3是本发明实施例2制得的目标产物T-2的质谱图；
图4是本发明实施例2制得的目标产物T-2的核磁氢谱图；
图5是本发明实施例3制得的目标产物T-3的核磁氢谱图。
需要说明的是，这些附图和文字描述并不旨在以任何方式限制本发明的构思范围，而是通过参考特定实施例为本领域技术人员说明本发明的概念。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例中的附图，对实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1
1)向反应瓶内加入17.4g 3，5-二氟苯硼酸、18.5g对溴苯甲醛、0.5g四(三苯基膦)钯、50ml甲苯、50ml乙醇和50ml水。氮气保护下，回流8小时。反应结束后，经过提取，提纯处理得到16.5g化合物N1。反应式如下：
Figure BDA0001918125060000071
2)将40g溴乙烷三苯基膦盐中加入120mL四氢呋喃，氮气保护下降温到0℃，然后加入12g叔丁醇钾，保温30分钟。然后滴加16.5g化合物N1+50mL四氢呋喃配置的溶液，滴加时控温0-5℃。加完，室温搅拌过夜。经过加水稀释、石油醚提取、过硅胶柱提纯，蒸干溶剂，得到15.4g化合物M1-1，纯度97％(顺反混合物)。反应式如下：
Figure BDA0001918125060000081
3)反应瓶内，加入23g化合物M1-1，无水四氢呋喃150ml，氮气保护下降温到-80℃，滴加丁基锂0.12mol(2.5mol/L)，加完-80℃保温3小时。降温到-90℃，滴加二氟二溴甲烷32g+30ml四氢呋喃。加完自然升温搅拌过夜。加水200ml使用石油醚提取水洗，干燥后经过硅胶柱提纯得到化合物M2-1约32g，有效含量约58％。反应式如下：
Figure BDA0001918125060000082
4)反应器内化合物M2-1折纯约18g，3，4，5-三氟苯酚(化合物M3)8.9g，DMF80ml，碳酸钾13.8g。氮气保护下，75-80℃保温16小时。料液加水使用甲苯提取，经水洗干燥处理。料液经过硅胶柱纯化，使用乙醇结晶得到化合物M4-1 10.3g，纯度99.5％。
化合物M4-1 10.3g加入60mL二氯甲烷，搅拌降温到0℃，分批加入85％间氯过氧苯甲酸8g，控温0-10℃搅拌2小时。反应完毕，过滤。滤液用50mL饱和亚硫酸钠溶液洗涤一次，然后再50mL水洗一次。分液后，加入无水硫酸钠干燥，过硅胶柱，蒸干溶剂，得到白色固体。加入1甲苯+2倍乙醇结晶提纯5次，得到3.6g白色晶体(目标产物T-1)，纯度为99.5％，熔点为81.9℃。
经质谱图和核磁氢谱结构分析确认为目标产物T-1(见图1和图2)。反应式如下：
Figure BDA0001918125060000091
实施例2
1)按照实施例1)的方法制备化合物N1。
2)将51.3g氯甲醚三苯基膦盐中加入150mL四氢呋喃中，氮气保护下降温到0℃，然后加入16.8g叔丁醇钾，保温30分钟。然后滴加21.8g中间体M1+50mL四氢呋喃配置的溶液，滴加时控温0-5℃，加完室温搅拌过夜。经过加水稀释、石油醚提取、过硅胶柱提纯，蒸干溶剂，得到22.1g烯醚(N2)。
将22.1g烯醚(M3)加入60mL二氯甲烷中，再加入30mL乙酸，10g30％盐酸，加热回流3小时。分液、水洗中和处理，蒸干溶剂，得到20.4g化合物N3克。
将49g溴乙烷三苯基膦盐中加入120mL四氢呋喃，氮气保护下降温到0℃，然后加入13g叔丁醇钾，保温30分钟。然后滴加20.4g化合物N3+50mL四氢呋喃，配置溶液，滴加时控温0-5℃。加完，室温搅拌过夜。经过加水稀释、石油醚提取、过硅胶柱提纯，蒸干溶剂，得到18.6g化合物M1-2，纯度95％(顺反混合物)。
反应式如下：
Figure BDA0001918125060000092
3)按照实施例1中步骤3)的方法将化合物M1-2低温锂化制备化合物M2-2，有效含量约59％。反应式如下：
Figure BDA0001918125060000101
4)按照实施例1中步骤4)的方法，将化合物M2-2醚化制备M4-2，然后过氧化制备单体T-2，白色晶体，熔点：72.8℃。经质谱图和核磁氢谱结构分析确认为目标产物T-2(见图3和图4)。反应式如下：
Figure BDA0001918125060000102
实施例3
Figure BDA0001918125060000103
反应瓶内，加入22g化合物S-1(市售液晶中间体),无水四氢呋喃150ml,氮气保护下降温到-80℃，滴加丁基锂0.11mol(2.5mol/L),加完-80℃保温3小时。降温到-90℃，滴加二氟二溴甲烷30g+60ml四氢呋喃。加完自然升温搅拌过夜。加水200ml使用石油醚提取水洗,干燥后经过硅胶柱提纯得到化合物S-2约30g，有效含量约56％。
反应器内化合物S-2约30g，加入3，4，5-三氟苯酚(化合物M3)9g，DMF80ml,碳酸钾13.8g。氮气保护下，75-80℃保温16小时。料液加水使用甲苯提取，经水洗干燥处理。料液经过硅胶柱纯化，使用乙醇结晶得到化合物S-3 11.6g，纯度99.5％。
化合物S-3 11.6克加入60mL二氯甲烷，搅拌降温到0℃，分批加入85％间氯过氧苯甲酸8.6g，控温0-10℃搅拌2小时。反应完毕，过滤。滤液用50mL饱和亚硫酸钠溶液洗涤一次，然后再50mL水洗一次。分液后，加入无水硫酸钠干燥，过硅胶柱，蒸干溶剂，得到白色固体。加入2倍乙醇结晶提纯3次，得到4.1g白色晶体(目标产物T-3)，纯度为99.5％，熔点为83.4℃。产物核磁氢谱(图5)检测确认为目标产物。反应式如上：
按照实施例3的制备方法制备如下目标产物T-4：
Figure BDA0001918125060000111
目标产物T-1、T-2、T-3、T-4等化合物经过初步测试，结果表明其与现有产品在正介电各向异性、折射率、粘度等参数方面性能相当，具有良好的应用前景。
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本发明的技术人员在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述提示的技术内容作出些许变动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明方案的范围内。

Claims (5)

1.一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物，其特征在于，所述的液晶化合物具有如式T所示结构：
Figure FDA0001918125050000011
其中，R1选自以下基团中的一种：氢原子，碳原子数为1-5的烷基、烷氧基或氟代直链烷基，或者碳原子数为2-5的直链烯基、烯氧基或氟代直链烯烃基，或者-Cl、-F、-OCF3或-OCF2H，或者含烷基取代基或氟取代的芳烃基，或者碳原子数为3-6的环烷基，或者有取代基的含氧或氮的五元或六元杂环基，或者碳原子数为1-10的烷基酰氧基或芳基酰氧基；
n1表示0或1或2；
n2表示0或1或2；
Z1独立地选自：单键、-(CH2)1-、-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4、-CH2O-、-CF2O-、-CH2＝CH2-、-OCH2-或-OCF2-；
环A选自以下基团中的一种：1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、1-4个氟原子取代的1，4-亚苯基，
Figure FDA0001918125050000012
或者
Figure FDA0001918125050000013
L1独立地选自氢原子、氟原子、甲基、或甲氧基；
L2独立地选自-F，-Cl，-CN，-NCS，-CF3，-OCF3，-OCF2Cl或具有1～12个碳原子的烷基或烷氧基或芳烃；
L3独立地选自氢原子、氟原子、甲基或甲氧基。
2.根据权利要求1所述的液晶化合，其特征在于，所述的液晶化合物选自具有如下结构的化合物：
Figure FDA0001918125050000014
Figure FDA0001918125050000021
Figure FDA0001918125050000031
R可独立地选自-F、-Cl、-CN、-NCS、-CF3、-OCF3、-OCF2Cl或具有1～12个碳原子的烷基或烷氧基或芳烃。
3.根据权利要求2所述的液晶化合物，其特征在于，所述的液晶化合物选自具有如下结构的化合物：
Figure FDA0001918125050000032
Figure FDA0001918125050000041
4.一种制备权利要求1-3任意一项所述的液晶化合物的方法，其特征在于，所述方法的合成路线如下：
Figure FDA0001918125050000051
所述方法包括如下步骤：
a)以化合物M1为原料，与二氟二溴甲烷反应，得到化合物M2；
b)化合物M2与化合物M3在K2CO3和DMF体系中进行醚化反应，得到化合物M4；
c)在间氯过氧苯甲酸存在下，化合物M4经反应，得到目标化合物T；
其中，R1、Z1、L1、L2、A及n1、n2的指代同权利要求1。
5.权利要求1-3任意一项所述的液晶化合物在液晶显示领域的应用。
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NAWAF AL-MAHARIK ET AL: "The influence of vicinal threo-difluorination on electro-optic and mesogenic properties of propyleneoxy-linked nematic liquid crystals", 《TETRAHEDRON》 *
赵磊 等: "一类含氧杂环的二氟甲氧桥类的新型液晶单体的合成", 《2014中国平板显示学术会议论文集》 *

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