KR20130080872A - 전계발광 장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 디벤조푸란 화합물을 함유하는 유기층을 포함하는 전계발광 장치에 관한 것이다. 당해 화합물은, 예를 들면, 청색 방출, 내구성, 유기-전계발광층의 적합한 성분이다. 전계발광 장치는, 예를 들면, 휴대폰, 텔레비젼 및 개인용 컴퓨터 스크린에서 풀 컬러 디스플레이 패널용으로 사용될 수 있다.

Description

전계발광 장치{Electroluminescent device}
본 발명은 디벤조푸란 화합물을 함유하는 유기층을 포함하는 전계발광 장치에 관한 것이다. 당해 화합물은, 예를 들면, 내구성의 청색 발광 유기-전계발광층의 적합한 성분이다. 전계발광 장치는, 예를 들면, 휴대폰, 텔레비젼 및 개인용 컴퓨터 스크린에서 풀 컬러(full color) 디스플레이 패널용으로 사용될 수 있다.
비르트 에이치.오(H. O. Wirth) 등의 문헌[참조: Die Makromolekulare Chemie 86 (1965) 139-167]에는 옥시도-p-올리고페닐렌의 합성 및 특성이 기재되어 있다. 다음 두 종류의 디벤조푸란 화합물이 당해 문헌에 기재되어 있다:
Figure pat00001
Figure pat00002
일본 공개특허공보 제9151182호에는, 전자사진 광학수용체, 태양 전지, 전계발광 소자 등에서 파지티브 정공 수송 제제 등으로서 적합한 디벤조푸란디아민 유도체가 기재되어 있다. 디벤조푸란디아민 유도체는 화학식
Figure pat00003
의 화합물[여기서, R1 내지 R5는 각각 할로겐, (치환된)알킬, (치환된)알콕시, (치환된)아릴 또는 (치환된)아르알킬이고, (a), (b), (c) 및 (d)는 각각 0 내지 5이고, (e)는 0 내지 6이다]로 나타낸다.
다음 화합물은 일본 공개특허공보 제9151182호에 명백히 기재되어 있다:
Figure pat00004
Figure pat00005

일본 공개특허공보 제2004311404호에는 OLED 적용에 사용하기 위한 하나 이상의 비아릴 부분 구조를 갖는 화합물이 기재되어 있다. 아래에 나타낸 이량체성 디벤조푸란 화합물이 명백히 언급되어 있다.
Figure pat00006
국제 공개공보 제WO 03105538호는 벤조트리아졸 화합물 및 OLED 적용시 이들의 용도에 관한 것이다. 아래에 나타낸 이량체성 벤조트리아졸 화합물이 명백히 언급되어 있다.
Figure pat00007
아래에 나타낸 화합물은 또한 공지되어 있다:
Figure pat00008
[J. Chem. Soc. (1962) 5291],
Figure pat00009
[J. Chem. Soc. (1962) 5291],
Figure pat00010
[J. Org. Chem. 46 (1981) 851-855],
Figure pat00011
[Bull. Chem. Soc. Japan 9 (1934) 55] 및
Figure pat00012
[Bull. Chem. Soc. Japan 9 (1934) 55]
놀랍게도, 특정 벤조푸란 화합물이, 특히 발광 물질로서 사용되는 경우, 높은 내구성 이외에 전기 에너지 이용 효율이 높고 휘도가 높은 발광 장치를 수득할 수 있음이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 화합물 I 또는 화학식 II의 화합물에 관한 것이다.
[화학식 I]
Figure pat00013
[화학식 II]
Figure pat00014
위의 화학식 I 및 II에서,
R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87, R88, R91, R92, R93, R94, R95, R96, R97, R91', R92', R93', R94', R95', R96' 및 R97'는 각각 독립적으로 H, -OR201, -SR202 및/또는 -NR203R204, C1-C24알킬; E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C24알킬; C2-C18알케닐; E에 의해 치환된 C2-C18알케닐; C3-C8사이클로알킬; G에 의해 치환된 C3-C8사이클로알킬; 아릴; G에 의해 치환된 아릴; 헤테로아릴; G에 의해 치환된 헤테로아릴; 실릴,
Figure pat00015
SiR62R63R64, -CN, 사이클릭 에테르, -B(OR65)2 및/또는 할로겐, 특히 불소이거나,
서로 인접하는 R81과 R82, R82와 R83, R83과 R84, R85와 R86, R86과 R87, R87과 R88, R97과 R96, R96과 R95, R95와 R94, R97'와 R96', R96'와 R95', R95' 및/또는 R94' 및/또는 2개의 그룹 R91, R92 및 R93, 또는 R91', R92'및 R93'는 함께
Figure pat00016
또는
Figure pat00017
의 그룹[여기서, A41, A42, A43, A44, A45, A46 및 A47은 각각 독립적으로 H, 할로겐, 하이드록시, C1-C24알킬; E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C24알킬; C1-C24퍼플루오로알킬; C5-C12사이클로알킬; G에 의해 치환되고/되거나 S-, -O- 또는 -NR5-에 의해 차단된 C5-C12사이클로알킬; C5-C12사이클로알콕시; E에 의해 치환된 C5-C12사이클로알콕시; C6-C24아릴; G에 의해 치환된 C6-C24아릴; C2-C20헤테로아릴; G에 의해 치환된 C2-C20헤테로아릴; C2-C24알케닐, C2-C24알키닐, C1-C24알콕시; E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C24알콕시; C7-C25아르알킬; G에 의해 치환된 C7-C25아르알킬; C7-C25아르알콕시; 또는 E 또는 -CO-R8에 의해 치환된 C7-C25아르알콕시이다]을 형성하고,
M은 결합 그룹, 예를 들면, 단일 (직접) 결합, -CO-, -COO-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-; 하나 이상의 -O- 또는 -S-에 의해 임의로 차단된 C1-C12알킬렌, C2-C12알케닐렌 또는 C2-C12알키닐렌; 또는 그룹 [M1]n(여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, M1은 아릴렌; 또는 G에 의해 임의로 치환된 헤테로아릴렌, 특히 C1-C12알킬, 할로겐, -OR201, -SR202 및/또는 -NR203R204에 의해 임의로 치환된 나프틸렌, 비페닐렌, 스티릴렌, 안트릴렌 또는 피레닐렌이다)이고,
R201은 수소, C1-C24알킬; E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C24알킬; 하나 이상의 그룹 C1-C6알킬, 할로겐, -OH 및/또는 C1-C4알콕시에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C12알케닐, C3-C6알케노일, C3-C8사이클로알킬 또는 벤조일; 또는 할로겐, -OH, C1-C12알킬, C1-C12알콕시, 페녹시, C1-C12알킬설파닐, 페닐설파닐, -N(C1-C12알킬)2 및/또는 디페닐아미노에 의해 임의로 치환될 수 있는 C6-C14아릴, 특히 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트라닐 또는 피레닐이며,
R202는 C1-C24알킬; E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C24알킬; C2-C12알케닐, C1-C8알카노일, C2-C12알케닐, C3-C6알케노일; 하나 이상의 그룹 C1-C6알킬, 할로겐, -OH, C1-C4알콕시 또는 C1-C4알킬설파닐에 의해 임의로 치환될 수 있는 C3-C8사이클로알킬 또는 벤조일; 또는 할로겐, C1-C12알킬, C1-C12알콕시, 페닐-C1-C3알킬옥시, 페녹시, C1-C12알킬설파닐, 페닐설파닐, -N(C1-C12알킬)2, 디페닐아미노, -(CO)O(C1-C8알킬), -(CO)-C1-C8알킬 또는 (CO)N(C1-C8알킬)2에 의해 임의로 치환될 수 있는 C6-C14아릴, 특히 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트라닐 또는 피레닐이고,
R203 및 R204는 각각 독립적으로 수소, C1-C24알킬; E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C24알킬; 하나 이상의 그룹 C1-C6알킬, 할로겐, -OH 또는 C1-C4알콕시에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C5알케닐, C3-C8사이클로알킬 또는 벤조일; 페닐-C1-C3알킬, C1-C8알카노일, C3-C12알케노일; 또는 C1-C12알킬, 벤조일 또는 C1-C12알콕시에 의해 임의로 치환된 C6-C14아릴, 특히 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트라닐 또는 피레닐이거나,
R203과 R204는 함께 C2-C8알킬렌; 또는 -O-, -S- 또는 -NR205-에 의해 임의로 차단되고/되거나 하이드록실, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일옥시 또는 벤조일옥시에 의해 임의로 치환된 측쇄 C2-C8알킬렌이고, 여기서 R203과 R204에 의해 형성된 환은 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, 할로겐 또는 시아노로 1 내지 3회 치환될 수 있는 페닐에 의해 1회 또는 2회 임의로 축합될 수 있으며,
R205는 수소, C1-C24알킬; E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C24알킬; C2-C5알케닐, C3-C8사이클로알킬, 페닐-C1-C3알킬, C1-C8알카노일, C3-C12알케노일, C6-C14아릴, 특히 벤조일; 또는 C1-C12알킬, 벤조일 또는 C1-C12알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트라닐 또는 피레닐이고,
D는 -CO-, -COO-, -OCOO-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-, -NR5-, -SiR61R62-, -POR5-, -CR63=CR64- 또는 -C≡C-이며,
E는 할로겐; -OR5, -SR5, -NR5R6 ,
Figure pat00018
SiR62R63R64, -CN, 사이클릭 에테르 및/또는 -B(OR65)2에 의해 치환될 수 있는 C6-C14아릴, 특히 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트라닐 또는 피레닐; -OR5, -SR5, -NR5R6, -COR8, -COOR7, -CONR5R6, -CN, 할로겐, 실릴, C1-C18알킬 또는 헤테로아릴이고,
R62, R63 및 R64는 각각 독립적으로 C1-C8알킬 그룹, C6-C24아릴 그룹 또는 C7-C12아르알킬 그룹이고,
R65는 수소, C1-C24알킬, C3-C8사이클로알킬, C7-C24아르알킬, C2-C8알케닐, C2 -C24알키닐, 하이드록시, 머캅토, C1-C24알콕시, C1-C24알킬티오, C6-C30아릴, C2 -C30헤테로아릴, 할로겐, 특히 불소, 할로알칸, 실릴, 실록사닐 및 인접한 치환체 R65와 함께 형성되는 지환족 환이며,
G는 E 또는 C1-C18알킬이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 H, C6-C18아릴; C1-C18알킬, C1-C18알콕시 또는 실릴에 의해 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이거나,
R5와 R6은 함께 5원 또는 6원 환, 특히
Figure pat00019
또는
Figure pat00020
을 형성하며,
R7은 H; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 임의로 치환된 C6-C18아릴 또는 C7-C12알킬아릴; C1-C18알킬; 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이고,
R8은 C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; C7-C12알킬아릴; 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이며,
R61 및 R62는 각각 독립적으로 C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴; 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이고,
R63 및 R64는 각각 독립적으로 H, C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴; 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이며,
단 R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87 및 R88 중의 하나 이상은 H, -OR201, -SR202 및 C1-C24알킬이 아니며, 추가로 다음 화합물은 제외된다.
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
.
바람직하게는, 본 발명의 화합물(들)은 약 520nm 이하, 특히 약 380 내지 약 520nm의 광을 방출한다.
본 발명의 화합물(들)은 특히 약 (0.12, 0.05) 내지 약 (0.16, 0.10)의 NTSC 좌표, 매우 특히 약 (0.14, 0.08)의 NTSC 좌표를 갖는다.
본 발명의 화합물(들)은 약 150℃ 초과, 바람직하게는 약 200℃ 초과, 가장 바람직하게는 약 250℃ 초과의 융점을 갖는다.
적절한 Tg 유리 전이 온도를 갖는 본 발명의 유기층을 수득하기 위해, 본 발명의 유기 화합물은 약 100℃ 초과, 예를 들면, 약 110℃, 예를 들면, 약 120℃ 초과, 예를 들면, 약 130℃ 초과의 유리 전이 온도를 갖는 것이 유리하다.
본 발명의 한 양태에서, 그룹 R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87, R88, R91, R92, R93, R94, R95, R96, R97, R91', R92', R93', R94', R95', R96' 및 R97' 중의 하나 이상이 C7-C30아릴 그룹, 특히 폴리사이클릭 C8-C30아릴 그룹인 화학식 I 또는 II의 화합물이 바람직하다. 그룹 R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87, R88, R91, R92, R93, R94, R95, R96, R97, R91', R92', R93', R94', R95', R96' 및 R97' 중의 하나 이상이 C7-C30아릴 그룹, 특히 폴리사이클릭 C8-C30아릴 그룹인 화학식 I 또는 II의 화합물이 보다 더 바람직하다.
본 발명의 추가의 양태에서, M이 단일 결합, -CO-, -COO-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-,
Figure pat00024
, 특히
Figure pat00025

Figure pat00026
Figure pat00027
[여기서, n1, n2, n3, n4, n5, n6 및 n7은 1 내지 10, 특히 1 내지 3의 정수이고,
A6 및 A7은 각각 독립적으로 H, C1-C18알킬; E'에 의해 치환되고/되거나 D'에 의해 차단된 C1-C18알킬; C6-C24아릴; G'에 의해 치환된 C6-C24아릴; C2-C20헤테로아릴; G'에 의해 치환된 C2-C20헤테로아릴; C2-C18알케닐, C2-C18알키닐, C1-C18알콕시; E'에 의해 치환되고/되거나 D'에 의해 차단된 C1-C18알콕시; C7-C25아르알킬; 또는 -CO-A28이며,
A8은 C1-C18알킬; E'에 의해 치환되고/되거나 D'에 의해 차단된 C1-C18알킬; C6-C24아릴; 또는 C7-C25아르알킬이고,
A9 및 A10은 각각 독립적으로 C1-C18알킬; E'에 의해 치환되고/되거나 D'에 의해 차단된 C1-C18알킬; C6-C24아릴; G'에 의해 치환된 C6-C24아릴; C2-C20헤테로아릴; G'에 의해 치환된 C2-C20헤테로아릴; C2-C18알케닐; C2-C18알키닐; C1-C18알콕시; E'에 의해 치환되고/되거나 D'에 의해 차단된 C1-C18알콕시; 또는 C7-C25아르알킬이거나,
A9와 A10은 하나 이상의 C1-C18알킬 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있는 환, 특히 5원 또는 6원 환을 형성하고,
A14 및 A15는 각각 독립적으로 H, C1-C18알킬; E'에 의해 치환되고/되거나 D'에 의해 차단된 C1-C18알킬; C6-C24아릴; G'에 의해 치환된 C6-C24아릴; C2-C20헤테로아릴; 또는 G'에 의해 치환된 C2-C20헤테로아릴이며,
D'는 -CO-; -COO-; -S-; -SO-; -SO2-; -O-; -NA25-; -SiA30A31-; -POA32-; -CA23=CA24-; 또는 -C≡C-이고,
E'는 -OA29; -SA29; -NA25A26; -COA28; -COOA27; -CONA25A26; -CN; -OCOOA27; 또는 할로겐이고,
G'는 E' 또는 C1-C18알킬이며,
A23, A24, A25 및 A26은 각각 독립적으로 H; C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이거나, A25와 A26은 함께 5원 또는 6원 환, 특히
Figure pat00028
을 형성하고,
A27 및 A28은 각각 독립적으로 H; C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이며,
A29는 H; C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이고,
A30 및 A31은 각각 독립적으로 C1-C18알킬; C6-C18아릴; 또는 C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C18아릴이며,
A32는 C1-C18알킬; C6-C18아릴; 또는 C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C18아릴이다]인 화학식 I 또는 II의 화합물이 바람직하다.
바람직하게는, A6 및 A7은 각각 독립적으로 H, C1-C18알킬(예: 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, 2-에틸헥실 또는 n-헵틸), E'에 의해 치환되고/되거나 D'에 의해 차단된 C1-C18알킬(예: -CH2OCH3, -CH2OCH2CH3, -CH2OCH2CH2OCH3 또는 -CH2OCH2CH2OCH2CH3), C6-C24아릴(예: 페닐, 나프틸 또는 비페닐), 또는 G'에 의해 치환된 C6-C24아릴(예: -C6H4OCH3, -C6H4OCH2CH3, -C6H3(OCH3)2, -C6H3(OCH2CH3)2, -C6H4CH3, -C6H3(CH3)2, -C6H2(CH3)3 또는 -C6H4tBu)이다.
A8은 바람직하게는 H, C1-C18알킬(예: 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, 2-에틸헥실 또는 n-헵틸) 또는 C6-C24아릴(예: 페닐, 나프틸 또는 비페닐)이다.
바람직하게는, A9 및 A10은 각각 독립적으로 H, C1-C18알킬(예: n-부틸, sec-부틸, 헥실, 옥틸 또는 2-에틸-헥실), E'에 의해 치환되고/되거나 D'에 의해 차단된 C1-C18알킬[예: -CH2(OCH2CH2)wOCH3(여기서, w는 1, 2, 3 또는 4이다)], C6-C24아릴(예: 페닐, 나프틸 또는 비페닐), 또는 G'에 의해 치환된 C6-C24아릴(예: -C6H4OCH3, -C6H4OCH2CH3, -C6H3(OCH3)2, -C6H3(OCH2CH3)2, -C6H4CH3, -C6H3(CH3)2, -C6H2(CH3)3 또는 -C6H4tBu)이거나, A9와 A10은 함께 4 내지 8원 환, 특히 5원 또는 6원 환, 예를 들면, 사이클로헥실 또는 사이클로펜틸을 형성한다.
바람직하게는, A14 및 A15는 각각 독립적으로 H, C1-C18알킬(예: 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소부틸 또는 sec-부틸) 또는 C6-C24아릴(예: 페닐, 나프틸 또는 비페닐)이다.
D'는 바람직하게는 -CO-, -COO-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-, -NA25-로서, A25는 C1-C18알킬(예: 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소부틸 또는 sec-부틸) 또는 C6-C24아릴(예: 페닐, 나프틸 또는 비페닐)이다.
E'는 바람직하게는 -OA29; -SA29; -NA25A25; -COA28; -COOA27; -CONA25A25 또는 -CN으로서, A25, A27, A28 및 A29는 각각 독립적으로 C1-C18알킬(예: 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, 헥실, 옥틸 또는 2-에틸-헥실) 또는 C6-C24 아릴(예: 페닐, 나프틸 또는 비페닐)이다.
상기한 그룹 M 중에서, 다음 그룹이 바람직하다:
Figure pat00029
특히 바람직한 그룹 M의 예는 다음과 같다:
Figure pat00030
[여기서, A8 및 A9는 각각 독립적으로 C1-C18알킬 또는 사이클로헥산이다];
Figure pat00031
(여기서, A6 및 A7은 각각 독립적으로 H 또는 C1-C18알킬이다) 또는
Figure pat00032
. 폴리사이클릭 C8-C30아릴렌 그룹 또는 폴리사이클릭 C4-C26헤테로아릴렌 그룹[여기서, 폴리사이클릭 환 시스템은 8개 이상의 원자를 포함한다]을 갖는 그룹 M이 바람직하며,
Figure pat00033
및
Figure pat00034
이 가장 바람직하다.
화학식 II의 화합물 중에서, 다음 화합물이 바람직하다:
Figure pat00035
(IIa),
Figure pat00036
(IIb) 또는
Figure pat00037
(IIc).
화학식
Figure pat00038
,
Figure pat00039
및
Figure pat00040
의 화합물[여기서, R95 및 R95'는 각각 독립적으로 C1-C24알킬, 또는 하나 이상의 C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시 그룹에 의해 치환될 수 있는 C6-C14아릴, 특히 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트라닐 또는 피레닐, 예를 들면, 화학식
Figure pat00041
의 그룹(여기서, R41, R41', R42 및 R42'는 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이고, R45'는 수소; 하나 이상의 C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 또는 1-나프틸; 또는 C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이다)이다]이 보다 더 바람직하다.
또 다른 양태에서, M이 단일 결합이고, R96 및 R96'가 그룹
Figure pat00042
특히
Figure pat00043
이며, R91, R92, R93, R94, R95, R96, R97, R91', R92', R93', R94', R95', R96' 및 R97'가 수소인, 화학식 IIb의 화합물이 바람직하다.
특히 바람직한 화합물의 예는 다음과 같다:
Figure pat00044
(B-1),
Figure pat00045
(B-2),
Figure pat00046
(B-3),
Figure pat00047
(B-4),
Figure pat00048
(B-5),
Figure pat00049
(B-6),
Figure pat00050
(B-7),
Figure pat00051
(B-8),
Figure pat00052
(B-9),
Figure pat00053
(B-10),
Figure pat00054
(B-11),
Figure pat00055
(B-12),
Figure pat00056
(B-13),
Figure pat00057
(B-14),
Figure pat00058
(B-15),
Figure pat00059
(B-16),
Figure pat00060
(B-17) 및
Figure pat00061
(B-18).
본 발명의 추가의 바람직한 양태에서, 그룹 R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87, R88, R91, R92, R93, R94, R95, R96, R97, R91', R92', R93', R94', R95', R96' 및 R97' 중의 하나 이상, 바람직하게는 2개가 화학식
Figure pat00062
의 그룹[여기서, A14' 및 A15'는 각각 독립적으로 H, C1-C18알킬; E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬; C6-C24아릴; G에 의해 치환된 C6-C24아릴; C2-C20헤테로아릴; 또는 G에 의해 치환된 C2-C20헤테로아릴이고, A16'는 H, C1-C18알킬; E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬; C6-C24아릴; G에 의해 치환된 C6-C24아릴; C2-C20헤테로아릴; G에 의해 치환된 C2-C20헤테로아릴; 또는 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 폴리사이클릭 아릴 그룹, 특히 펜타레닐, 인데닐, 아줄레닐, 나프틸, 비페닐레닐, as-인다세닐, s-인다세닐, 아세나프틸레닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트라세닐, 플루오르안테닐, 아세페난트릴레닐, 아세안트릴레닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 크리세닐, 나프타세닐, 피세닐, 페릴레닐, 펜타세닐, 펜타페닐, 헥사세닐 또는 헥사페닐이며, D, E 및 G는 위에서 정의한 바와 같다]이다.
특히 바람직한 그룹의 예는 다음과 같다:
Figure pat00063
Figure pat00064
.
[여기서, R300은 C1-C8알킬; 또는 하나 이상의 C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐이고, R14는 수소, C1-C8알킬; 하나 이상의 C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 또는 1-나프틸; 또는 C1-C8알콕시이며, R18 및 R19는 각각 독립적으로 C1-C8알킬 또는 사이클로헥산이다].
R82, R87, R83, R86, R83'및 R86'가 각각 독립적으로 상기한 그룹 중의 하나인 화학식 Ia, Ib 및 Ic의 화합물이 바람직하다. R82와 R87, R83과 R86, R83'와 R86'는 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 추가의 바람직한 양태에서, 그룹 R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87, R88, R91, R92, R93, R94, R95, R96, R97, R91', R92', R93', R94', R95', R96' 및 R97' 중의 하나 이상, 특히 2개는 각각 독립적으로 화학식 -(W1)a-(W2)b-W3(= Y1)의 그룹[여기서,
a 및 b는 0 또는 1이고,
W1 및 W2는 각각 독립적으로 화학식
Figure pat00065
의 그룹이며,
W3은 화학식
Figure pat00066
Figure pat00067
의 그룹[여기서, R11, R11', R12, R12', R13, R13', R15, R15', R16, R16', R17, R17', R41, R41', R42, R42', R44, R44', R45, R45', R46, R46', R47 및 R47'는 각각 독립적으로 H, E, 실릴, 예를 들면, 트리(C1-C8알킬)실릴, C6-C18아릴; G에 의해 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬; C1-C18알콕시; 또는 E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알콕시; C7-C18아르알킬; 또는 G에 의해 치환된 C7-C18아르알킬이고,
R14는 H; 실릴, 예를 들면, 트리(C1-C8알킬)실릴; C1-C18알킬; E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬; C1-C18알콕시; 또는 E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알콕시;
Figure pat00068
이며,
R18 및 R19는 각각 독립적으로 C1-C18알킬; C1-C18알콕시, C6-C18아릴; C7-C18아르알킬이거나, R18과 R19는 함께 C1-C8알킬에 의해 임의로 치환될 수 있는 환, 특히 5원 또는 6원 환을 형성하고,
R21, R22, R23, R24, R25, R26 및 R27은 각각 독립적으로 H, E, C1-C18알킬; E에 의해 치환되고/되거나 E에 의해 차단된 C1-C18알킬; C7-C18아르알킬; 또는 G에 의해 치환된 C7-C18아르알킬이다]이거나,
W3은 화학식
Figure pat00069
Figure pat00070
의 그룹[여기서,
R315 및 R316은 각각 독립적으로 수소원자, C1-C18알킬 그룹, C1-C18알콕시 그룹, 화학식
Figure pat00071
의 그룹이고, R318, R319 및 R320은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C1-C8알콕시 또는 페닐이며, R317은 수소원자, -O-에 의해 차단될 수 있는 C1-C25알킬 그룹; 사이클로알킬 그룹, C7-C18아르알킬 그룹, C6-C18아릴 그룹, 또는 G에 의해 치환될 수 있는 헤테로사이클릭 그룹이고, D는 -CO-, -COO-, -OCOO-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-, -NR5-, SiR61R62-, -POR5-, -CR63=CR64- 또는 -C≡C-이며, E는 -OR5, -SR5, -NR5R6, -COR8, -COOR7, -OCOOR7, -CONR5R6, -CN 또는 할로겐이고, G는 E 또는 C1-C18알킬이며, R5 및 R6는 각각 독립적으로 C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬, 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이거나, R5와 R6은 함께 5원 또는 6원 환, 특히
Figure pat00072
또는
Figure pat00073
을 형성하고, R7은 C7-C12알킬아릴; C1-C18알킬; 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이며, R8은 C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1 - C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; C7-C12알킬아릴, 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이고, R61 및 R62는 각각 독립적으로 C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴; 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이며, R63 및 R64는 각각 독립적으로 H, C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1 - C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴; 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이다]이다.
W3이 헤테로 방향족으로부터 유도되는 경우, 화학식
Figure pat00074
Figure pat00075
의 그룹(여기서, R317은 C1-C18알킬이다)이 바람직하다.
W1 및 W2의 바람직한 그룹의 예는
Figure pat00076
의 그룹(여기서, R11은 수소 또는 C1-C8알킬이다)이다.
W3의 바람직한 그룹의 예는
Figure pat00077
Figure pat00078
의 그룹(여기서, R14, R41' 및 R44는 수소, 페닐, 트리(C1-C8알킬)실릴 또는 C1-C8알킬이고, R18 및 R19는 각각 독립적으로 C1-C8알킬 또는 사이클로헥산이다]이다.
-(W1)a-(W2)b-W3의 바람직한 그룹의 예는
Figure pat00079
,
Figure pat00080
의 그룹[여기서, R11, R14, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C8알킬이다]이다.
화학식 I의 화합물 중에서, 화학식
Figure pat00081
(Ia),
Figure pat00082
(Ib) 및
Figure pat00083
(Ic)의 화합물[여기서, R82, R83, R86 및 R87은 각각 독립적으로 화학식 -(W1)a-(W2)b-W3의 그룹이다]이 보다 바람직하다. R82, R83, R86 및 R87은 상이할 수 있지만, 동일한 것이 바람직하며, R81 및 R88은 위에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 치환체 R82, R83, R86, R87, R81 및 R88 중의 하나 이상, 바람직하게는 2개는
Figure pat00084
, 특히
Figure pat00085
이다.
R83 및 R86이
Figure pat00086
, 특히
Figure pat00087
인 화학식 Ia의 화합물이 보다 바람직하다.
본 발명의 추가의 바람직한 양태에서, R81, R82 및 R83이 화학식 -(W2)-W3의 그룹[여기서, W2는
Figure pat00088
의 그룹이고, R13'및 R17은 각각 독립적으로 C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시이고, W3은
Figure pat00089
의 그룹이다]인, 화학식
Figure pat00090
(Id),
Figure pat00091
(Id) 및
Figure pat00092
(Ie)의 화합물이 바람직하다.
본 발명의 추가의 바람직한 양태는 하나 이상의 R82 및 하나 이상의 R83이 화학식
Figure pat00093
의 그룹(여기서, A14' 및 A15'는 각각 독립적으로 H, C1-C18알킬, C6-C24아릴, 또는 하나 이상의 C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시 그룹에 의해 치환된 페닐이다)이고 R87 및 R86이 화학식
Figure pat00094
의 그룹 또는 화학식 -(W1)a-(W2)b-W3의 그룹인, 화학식 Ia 및 Ib의 화합물이다.
본 발명의 추가의 바람직한 양태는, R83' 및 R86'가 각각 독립적으로 H, C1-C18알킬,
Figure pat00095
Figure pat00096
의 그룹(여기서, R14는 수소, 페닐, 트리(C1-C8알킬)실릴 또는 C1-C8알킬이고, R18 및 R19는 각각 독립적으로 C1-C8알킬 또는 사이클로헥산이다)인, 화학식
Figure pat00097
(Ic)의 화합물에 관한 것이다.
특히 바람직한 화합물의 예는 다음과 같다:
Figure pat00098
(A-1),
Figure pat00099
(A-2),
Figure pat00100
(A-3),
Figure pat00101
Figure pat00102
Figure pat00103
Figure pat00104
Figure pat00105
Figure pat00106
Figure pat00107
Figure pat00108

특히 적합한 디벤조-, 디나프토푸란은 화합물 A-1, A-2, A-4, A-5, A-10, A-11, A-16, A-19, B-1 및 B-2이다.
또 다른 바람직한 양태에서, R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87, R88, R91, R92, R93, R94, R95, R96, R97, R91', R92', R93', R94', R95', R96' 및 R97' 중의 하나 이상, 바람직하게는 2개는 각각 독립적으로 화학식 -W1-(W2)b-W3 (= Y2)의 그룹[여기서,
b는 0 또는 1이고,
W1 및 W2는 위에서 정의한 바와 같고, 바람직하게는 각각 독립적으로 화학식
Figure pat00109
,
Figure pat00110
,
Figure pat00111
,
Figure pat00112
, 특히
Figure pat00113
또는
Figure pat00114
의 그룹이며,
W3은 화학식 -NR70R71의 그룹이고, R70 및 R71은 각각 독립적으로 화학식
Figure pat00115
,
Figure pat00116
또는
Figure pat00117
의 그룹이며, R72, R73 및 R74는 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, 하이드록실 그룹, 머캅토 그룹, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, 할로겐, 할로-C1-C8알킬, 시아노 그룹, 알데히드 그룹, 케톤 그룹, 카복실 그룹, 에스테르 그룹, 카바모일 그룹, 아미노 그룹, 니트로 그룹, 실릴 그룹 또는 실록사닐 그룹이거나, R70과 R71은 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, 1개 또는 2개의 임의로 치환된 페닐 그룹에 의해 축합될 수 있는 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 환, 예를 들면,
Figure pat00118
Figure pat00119
, 예를 들면,
Figure pat00120
이고, R216 및 R217은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C1-C8알콕시 또는 페닐이고, X1은 수소 또는 C1-C8알킬이며, R75, R76, R77 및 R78은 각각 독립적으로 H, E, C6-C18아릴; E에 의해 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; G에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬; C7-C18아르알킬; 또는 E에 의해 치환된 C7-C18아르알킬이고, D, E, G, R11, R11', R12', R16, R16', R17, R17', R18, R19, R30, R31, R32 및 R33은 위에서 정의한 바와 같고, R30', R31', R32' 및 R33'는 각각 독립적으로 R30에 대해 정의한 바와 같다]이다.
R70 및 R71이 각각 독립적으로 화학식
Figure pat00121
의 그룹인 경우, b는 바람직하게는 1이다.
당해 양태에서, b가 0 또는 1이고, W1 및 W2가 각각 독립적으로 화학식
Figure pat00122
,
Figure pat00123
,
Figure pat00124
또는
Figure pat00125
의 그룹(여기서, R18 및 R19는 위에서 정의한 바와 같다)이고, W3이 화학식
Figure pat00126
의 그룹 또는 -NR70R71이며, R70 및 R71이 각각 독립적으로 화학식
Figure pat00127
,
Figure pat00128
또는
Figure pat00129
의 그룹(여기서, R72는 C1 - 18알킬이다)인, 화학식 -W1-(W2)b-W3의 그룹이 보다 바람직하다.
본 발명의 당해 양태에서, R82, R87, R83 및 R86이 각각 독립적으로 화학식 -(W2)b-W3의 그룹인 화학식 Ia 및 Ib의 화합물이 바람직하다. 그룹 -(W2)b-W3은 상이할 수 있으나, 동일한 것이 바람직하다.
바람직한 화합물의 예는 다음과 같다:
Figure pat00130
(C-1) 또는
Figure pat00131
(C-2)
또 다른 바람직한 양태에서, 본 발명은, R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87 및 R88 중의 하나 이상이 그룹 Y1이고, R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87 및 R88 중의 하나 이상이 그룹 Y2인 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
당해 양태에서, R81이 H이고, R88이 Y2이며 R83 및 R86이 Y1이거나, R81 및 R88이 H이고, R83이 Y2이며, R86이 Y1인 화학식 Ia의 화합물이 바람직하다.
Figure pat00132
또는
Figure pat00133
바람직한 화합물의 예는 다음과 같다:
Figure pat00134
(A-43),
Figure pat00135
(A-44)
Figure pat00136
(A-45) 및
Figure pat00137
(A-46)
본 발명의 벤조푸란 화합물은 바람직한 파장 범위에서 높은 고체 상태 형광을 나타내고, 공지된 공정에 따라 또는 공지된 공정과 유사하게 제조될 수 있다(참조: 예를 들면, 국제 공개공보 제WO 99/47474호, 국제 공개공보 제WO 2000/4039876호 및 국제 공개공보 제WO 2004/077885호).
화학식
Figure pat00138
(여기서, W3은 위에서 정의한 바와 같다)의 본 발명의 벤조푸란 화합물은, 예를 들면, 화학식
Figure pat00139
[여기서, R100은 할로겐, 예를 들면, 클로로 또는 브로모, 바람직하게는 브로모, 또는
Figure pat00140
또는
Figure pat00141
또는
Figure pat00142
(여기서, n은 2 또는 3이다)의 의미를 갖는 E이다]의 유도체를 μ-할로(트리이소프로필포스핀)(η3-알릴)팔라듐(II) 유형의 알릴팔라듐 촉매의 존재하에 보론산 유도체 E-W3 또는 -R100이 할로겐이 아닌 경우 -Hal-W3(여기서, Hal은 할로겐, 바람직하게는 브로모이다)와 반응시킴을 포함하는 공정에 따라 제조할 수 있다(예를 들면, 국제 공개공고 제WO 99/47474호 참조).
바람직하게는, 반응은 유기 용매, 예를 들면, 방향족 탄화수소 또는 통상의 극성 유기 용매, 예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 테트라하이드로푸란 또는 디옥산 또는 이들의 혼합물, 가장 바람직하게는 톨루엔의 존재하에 수행한다. 통상적으로, 용매의 양은 보론산 유도체 mol당 1 내지 10ℓ 범위에서 선택된다. 또한, 바람직하게는 반응은 질소 또는 아르곤 등의 불활성 대기하에 수행한다.
추가로, 반응은 수성 염기, 예를 들면, 알칼리 금속 수산화물 또는 카보네이트, 예를 들면, NaOH, KOH, Na2CO3, K2CO3, Cs2CO3 등의 존재하에 수행하는 것이 바람직하고, 바람직하게는 수성 K2CO3 용액이 선택된다. 통상적으로, 염기 대 화학식 III의 화합물의 몰 비는 0.5:1 내지 50:1의 범위에서 선택된다.
일반적으로, 반응 온도는, 바람직하게는 환류 조건하에 40 내지 180℃ 범위에서 선택된다.
바람직하게는, 반응 시간은 1 내지 80시간, 보다 바람직하게는 20 내지 72시간의 범위에서 선택된다.
바람직한 양태에서, 커플링 반응 또는 중축합 반응을 위한 통상의 촉매가 사용되며, 바람직하게는 Pd계 촉매, 예를 들면, 공지된 테트라키스(트리아릴포스포늄)팔라듐, 바람직하게는 (Ph3P)4Pd 및 이의 유도체가 사용된다. 통상적으로, 촉매는 본 발명의 DPP 중합체 대 촉매의 몰 비가 100:1 내지 10:1, 바람직하게는 50:1 내지 30:1인 범위로 첨가된다.
또한, 바람직하게는 촉매는 용액 또는 현탁액에서와 같이 첨가된다. 바람직하게는, 적절한 유기 용매, 예를 들면, 위에서 기재한 용매들, 바람직하게는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, THF, 디옥산, 보다 바람직하게는 톨루엔 또는 이들의 혼합물이 사용된다. 용매의 양은 통상적으로 보론산 유도체 mol당 1 내지 10ℓ의 범위에서 선택된다.
수득된 본 발명의 중합체는 공지된 방법으로 분리할 수 있다. 바람직하게는, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 아세톤에 부어 넣고, 수득된 침전물을 여과하고, 세척하여 건조시킨다.
C1-C18알킬은 측쇄 또는 직쇄 라디칼, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸, 이소부틸, 3급 부틸, 2-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 1-메틸펜틸, 1,3-디메틸-부틸, n-헥실, 1-메틸-헥실, n-헵틸, 이소헵틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1-메틸헵틸, 3-메틸-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 1,1,3-트리메틸헥실, 1,1,3,3-테트라메틸펜틸, 노닐, 데실, 운데실, 1-메틸-운데실, 도데실, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸헥실, 트리데실, 테트라-데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실 또는 옥타데실이다.
C1-C18알콕시 라디칼은 직쇄 또는 측쇄 알콕시 라디칼, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 2급 부톡시, 3급 부톡시, 아밀옥시, 이소아밀옥시 또는 3급 아밀옥시, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 테트라데실옥시, 펜타데실옥시, 헥사데실옥시, 헵타데실옥시 및 옥타데실옥시이다.
C2-C18알케닐 라디칼은 직쇄 또는 측쇄 알케닐 라디칼, 예를 들면, 비닐, 알릴, 메탈릴, 이소프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 이소부테닐, n-펜타-2,4-디에닐, 3-메틸-부트-2-에닐, n-옥트-2-에닐, n-도데크-2-에닐, 이소도데세닐, n-도데크-2-에닐 또는 n-옥타데크-4-에닐이다.
C2 - 24알키닐은 직쇄 또는 측쇄이고 치환되지 않거나 치환될 수 있는 알키닐 라디칼, 바람직하게는 C2 - 8알키닐, 예를 들면, 에티닐, 1-프로핀-3-일, 1-부틴-4-일, 1-펜틴-5-일, 2-메틸-3-부틴-2-일, 1,4-펜타디인-3-일, 1,3-펜타디인-5-일, 1-헥신-6-일, 시스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일, 트랜스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일, 1,3-헥사디인-5-일, 1-옥틴-8-일, 1-노닌-9-일, 1-데신-10-일 또는 1-테트라코신-24-일이다.
C4-C18사이클로알킬은 바람직하게는 C5-C12사이클로알킬, 예를 들면, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로데실, 사이클로도데실이다. 사이클로헥실 및 사이클로도데실이 가장 바람직하다.
용어 "아릴 그룹"은 통상적으로 C6-C30아릴, 예를 들면, 페닐, 인데닐, 아줄레닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐릴 또는 쿠아드페닐릴, as-인다세닐, s-인다세닐, 아세나프틸레닐, 페난트릴, 플루오르안테닐, 트리펜레닐, 크리세닐, 나프타센, 피세닐, 페릴레닐, 펜타페닐, 헥사세닐, 피레닐 또는 안트라세닐, 바람직하게는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 9-페난트릴, 2- 또는 9-플루오레닐, 3- 또는 4-비페닐이며, 이들은 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. C6-C18아릴의 예는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 3-비페닐, 4-비페닐, 9-페난트릴, 2-플루오레닐 또는 9-플루오레닐이며, 이들은 치환되지 않거나 치환될 수 있다.
C7-C24아르알킬 라디칼은 바람직하게는 치환될 수 있는 C7-C18아르알킬 라디칼, 예를 들면, 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐-에틸, α,α-디메틸벤질, ω-페닐-부틸, ω,ω-디메틸-ω-페닐-부틸, ω-페닐-도데실, ω-페닐-옥타데실, ω-페닐-에이코실 또는 ω-페닐-도코실, 바람직하게는 C7-C18아르알킬, 예를 들면, 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐-에틸, α,α-디메틸벤질, ω-페닐-부틸, ω,ω-디메틸-ω-페닐-부틸, ω-페닐-도데실 또는 ω-페닐-옥타데실이고, 특히 바람직한 C7-C12아르알킬은, 예를 들면, 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐-에틸, αα-디메틸벤질, ω-페닐-부틸 또는 ω,ω-디메틸-ω-페닐-부틸(여기서, 지방족 탄화수소 그룹 및 방향족 탄화수소 그룹은 치환되지 않거나 치환될 수 있다)이다.
C7-C12알킬아릴은 예를 들면, 1개, 2개 또는 3개의 C1-C6알킬 그룹으로 치환된 페닐 그룹, 예를 들면, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2-에틸페닐, 3-에틸페닐, 4-에틸페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐 또는 3,4,5-트리메틸페닐이다.
용어 "헤테로아릴 그룹", 특히 C2-C30 헤테로아릴은 질소, 산소 또는 황이 가능한 헤테로 원자인 환이며, 통상적으로 6개 이상의 공액 π-전자를 갖는 원자수가 5 내지 18개인 불포화 헤테로사이클릭 라디칼, 예를 들면, 티에닐, 벤조[b]티에닐, 디벤조[b,d]티에닐, 티안트레닐, 푸릴, 푸르푸릴, 2H-피라닐, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 2H-크로메닐, 크산테닐, 디벤조푸라닐, 페녹시티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 비피리딜, 트리아지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 1H-피롤리지닐, 이소인돌릴, 피리다지닐, 인돌리지닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 3H-인돌릴, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀리닐, 인다졸릴, 푸리닐, 퀴놀리지닐, 키놀릴, 이소키놀릴, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 키녹살리닐, 키나졸리닐, 신놀리닐, 프테리디닐, 카바졸릴, 4aH-카바졸릴, 카볼리닐, 벤조트리아졸릴, 벤조옥사졸릴, 펜안트리디닐, 아크리디닐, 페리미디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 이소티아졸릴, 페노티아지닐, 이소옥사졸릴, 푸라자닐 또는 페녹사자닐, 바람직하게는 위에서 언급한 모노 또는 비사이클릭 헤테로사이클릭 라디칼이며, 이들은 치환되지 않거나 치환될 수 있다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드이다.
용어 "할로알킬"은 상술한 알킬 그룹을 할로겐으로 부분적으로 또는 완전히 치환시켜 수득한 그룹, 예를 들면, 트리플루오로메틸 등을 의미한다. "알데히드 그룹, 케톤 그룹, 에스테르 그룹, 카바모일 그룹 및 아미노 그룹"은 알킬 그룹, 사이클로알킬 그룹, 아릴 그룹, 아르알킬 그룹 또는 헤테로사이클릭 그룹으로 치환된 것들(여기서, 알킬 그룹, 사이클로알킬 그룹, 아릴 그룹, 아르알킬 그룹 및 헤테로사이클릭 그룹은 치환되지 않거나 치환될 수 있다)을 포함한다. 용어 "실릴 그룹"은 화학식 -SiR62R63R64의 그룹(여기서, R62, R63 및 R64는 서로 독립적으로 C1-C8알킬 그룹, 특히 C1-C4알킬 그룹, C6-C24아릴 그룹 또는 C7-C12아르알킬 그룹이다), 예를 들면, 트리메틸실릴 그룹을 의미한다. 용어 "실록사닐 그룹"은 화학식 -O-SiR62R63R64의 그룹(여기서, R62, R63 및 R64는 위에서 정의한 바와 같다), 예를 들면, 트리메틸실록사닐 그룹을 의미한다.
상술한 그룹의 가능한 치환체는 C1-C8알킬, 하이드록실 그룹, 머캅토 그룹, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, 할로겐, 할로-C1-C8알킬, 시아노 그룹, 알데히드 그룹, 케톤 그룹, 카복실 그룹, 에스테르 그룹, 카바모일 그룹, 아미노 그룹, 니트로 그룹 또는 실릴 그룹이다.
위에 기재한 바와 같이, 상술한 라디칼은 E에 의해 치환되고/되거나, 경우에 따라, D에 의해 차단될 수 있다. 차단은 물론 단일 결합에 의해 서로 연결된 2개 이상의 탄소원자를 함유하는 라디칼의 경우에만 가능하고, C6-C18아릴은 차단되지 않으며, 차단된 아릴알킬 또는 알킬아릴은 알킬 잔기에 단위 D를 함유한다. 하나 이상의 E에 의해 치환되고/되거나 하나 이상의 단위 D에 의해 차단된 C1-C18알킬은, 예를 들면, (CH2CH2O)n'-Rx[여기서, n'는 1 내지 9의 수이고, Rx는 H 또는 C1-C10알킬 또는 C2-C10알카노일(예: CO-CH(C2H5)C4H9)이다], CH2-CH(ORy')-CH2-O-Ry(여기서, Ry는 C1-C18알킬, C5-C12사이클로알킬, 페닐 또는 C7-C15페닐알킬이고, Ry'는 Ry와 동일한 의미이거나 H이다); C1-C8알킬렌-COO-Rz, 예를 들면, CH2COORz, CH(CH3)COORz, C(CH3)2COORZ(여기서, Rz는 H 또는 C1-C18알킬이다), (CH2CH2O)1-9-Rx(여기서, Rx는 위에 기재된 정의를 포함한다), CH2CH2-O-CO-CH=CH2 또는 CH2CH(OH)CH2-O-CO-C(CH3)=CH2이다.
전계발광 장치는, 예를 들면, 휴대폰, 텔레비젼 및 개인용 컴퓨터 스크린에서 풀 컬러 디스플레이 패널에 사용될 수 있다.
본 발명의 전계발광 장치는 달리는 당해 기술분야, 예를 들면, 미국 특허 제5,518,824호, 제6,225,467호, 제6,280,859호, 제5,629,389호, 제5,486,406호, 제5,104,740호, 제5,116,708호 및 제6,057,048호에 공지된 바와 같이 설계되고, 상기 관련 문헌은 본원에서 참조로서 인용된다.
예를 들면, 유기 EL 장치는 하나 이상의 다음 층: 기판, 기재 전극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 상부 전극, 접촉부 및 캡슐화부를 포함한다. 이러한 구조는 일반적인 경우이고, 추가의 층을 가질 수 있거나 하나의 층이 다수의 작업을 수행하도록 층을 생략하여 단순화시킬 수 있다. 예를 들면, 가장 단순한 유기 EL 장치는, 발광 기능을 포함하여 모든 기능을 수행하는 유기층을 샌드위치하는 2개의 전극으로 구성된다.
바람직한 EL 장치는 애노드(a), 정공 주입층 및/또는 정공 수송층(b), 발광층(c), 임의로 전자 수송층(d) 및 캐소드(e)를 차례로 포함한다.
본 발명의 벤조푸란 화합물은 주로 임의의 유기층, 예를 들면, 정공 수송층, 발광층 또는 전자 수송층에 사용될 수 있지만, 바람직하게는 임의로 호스트 또는 게스트 성분으로서 발광층 또는 전자 수송층에서 발광 재료로서 사용된다.
특히, 본 발명의 유기 화합물은 발광체로서 작용하고, 발광층에 함유되거나 발광층을 형성한다.
본 발명의 발광 화합물은 고체 상태에서 강력한 형광을 나타내고, 우수한 전계 인가된 발광 특성을 갖는다. 추가로, 본 발명의 발광 화합물은 금속 전극으로부터의 정공 주입 및 정공 수송에 있어서 우수하고, 또한 금속 전극으로부터의 전자 주입 및 전자 수송에 있어서 우수하다. 이들은 발광 재료로서 효과적으로 사용되고, 다른 정공 수송 재료, 다른 전자 수송 재료 또는 다른 도펀트와 조합하여 사용될 수 있다.
본 발명의 유기 화합물은 균일한 박막을 형성한다. 따라서, 발광층은 본 발명의 유기 화합물 단독으로 형성될 수 있다.
또는, 발광층은 공지된 발광 재료, 공지된 도펀트, 공지된 정공 수송 재료 또는 공지된 전자 수송 재료를 필요에 따라 함유할 수 있다. 유기 EL 장치에 있어서, 퀀칭에 의해 유발된 휘도 및 수명의 감소는 이를 다층 구조물로서 형성함으로써 방지할 수 있다. 발광 재료, 도펀트, 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는 필요에 따라 조합하여 사용할 수 있다. 추가로, 도펀트는 발광 휘도 및 발광 효율을 향상시킬 수 있고, 적색 또는 청색 발광을 달성할 수 있다. 추가로, 정공 수송 영역, 발광층 및 전자 수송 영역 각각은 2층 이상의 층 구조를 가질 수 있다. 이 경우의 정공 수송 영역에 있어서, 정공이 전극으로부터 주입되는 층은 "정공 주입층"으로 불리우고, 정공을 정공 주입층으로부터 수용하고 당해 정공을 발광층으로 수송하는 층은 "정공 수송층"으로 불리운다. 전자 수송 영역에 있어서, 전자가 전극으로부터 주입되는 층은 "전자 주입층"으로 불리우고, 전자를 전자 주입층으로부터 수용하고 당해 전자를 발광층으로 수송하는 층은 "전자 수송층"으로 불리운다. 이들 층은 재료의 에너지 수준과 내열성 및 유기 층 또는 금속 전극에 대한 접착성 등의 요인에 따라 선택 사용된다.
본 발명의 유기 화합물과 함께 발광층에 사용될 수 있는 발광 재료 또는 도펀트는, 예를 들면, 안트라센, 나프탈렌, 페난트렌, 피렌, 테트라센, 코로넨, 크리센, 플루오레세인, 페릴렌, 프탈로페릴렌, 나프탈로페릴렌, 페리논, 프탈로페리논, 나프탈로페리논, 디페닐부타디엔, 테트라페닐부타디엔, 쿠마린, 옥사디아졸, 알다진, 비스벤즈옥사졸린, 비스스티릴, 피라진, 사이클로펜타디엔, 퀴놀린 금속 착물, 아미노퀴놀린 금속 착물, 벤조퀴놀린 금속 착물, 이민, 디페닐에틸렌, 비닐 안트라센, 디아미노카바졸, 피란, 티오피란, 폴리메틴, 메로시아닌, 이미다졸-킬레트화 옥시노이드 화합물, 퀴나크리돈, 루브렌 및 염료 레이저 또는 광택용 형광 염료를 포함한다.
발광층에서 도펀트로서 인광성 물질과 함께 본 발명의 화합물을 사용할 수도 있다. 인광성 물질의 예로는 Ir, Pt, Eu, Ru, Rh, Pd, Ag, Re, Os 및 Au의 금속 착물이 있으며, 예를 들면, 일본 공개특허공보 제2005-11804호 및 국제 공개공보 제WO 2004/034751호에 기재되어 있다.
통상적인 구조의 금속 착물의 예는 다음과 같다:
Figure pat00143
Figure pat00144
Figure pat00145
Figure pat00146

이러한 경우, 전계발광 장치는,
(a) 애노드, 예를 들면, ITO,
(b1) 정공 주입층, 예를 들면, CuPc,
(b2) 정공 수송층, 예를 들면, N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐-벤지딘(NPD) 또는 TCTA,
(c) 인광성 화합물 및 본 발명의 디벤조푸란 화합물, 특히 화합물 A-1 내지 A-66, B-1 내지 B-18, C-1 및 C-2를 포함하는 발광층,
파지티브 정공 억제층, 예를 들면, BCP 또는 BAlq,
(d) 전자 수송층, 예르 들면, Alq3, 및
무기 화합물 층, 예를 들면, LiF,
(e) 캐소드, 예를 들면, Al을 차례로 포함할 수 있다.
본 발명의 디벤조푸란 화합물이, 예를 들면, 2,5,8,11-테트라-t-부틸퍼릴렌[참조: Jiaumin Shi Ching W. Tang, Appl. Phys. Lett. 80, 3201 (2002)], 또는 국제 공개공보 제WO 03/105538호에 기재되어 있는 화합물, 예를 들면,
Figure pat00147
(G-1) 등의 게스트 화합물과 함께 호스트로서 사용된다면, 전계발광 장치는
(a) 애노드, 예를 들면, ITO,
(b1) 정공 주입층, 예를 들면, CuPc,
(b2) 정공 수송층, 예를 들면, NPD 또는 TCTA,
(c) 형광성 게스트 화합물 및 본 발명의 디벤조푸란 호스트 화합물, 특히 화합물 A-1 내지 A-66, B-1 내지 B-18, C-1 및 C-2를 포함하는 발광층,
임의로, 파지티브 정공 억제층, 예를 들면, BCP,
(d) 전자 수송층, 예를 들면, Alq3 또는 TPBl 및
무기 화합물 층, 예를 들면, LiF,
(e) 캐소드, 예를 들면, Al을 차례로 포함할 수 있다.
화학식 I의 화합물 대 도펀트의 중량비는 일반적으로 50:50 내지 99.99:0.01, 바람직하게는 90:10 내지 99.99:0.01, 보다 바람직하게는 95:5 내지 99.9:0.1이다. 게스트가 인광성 화합물인 경우, 이의 농도는 일반적으로 5 내지 10%이다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 화합물 및 발광층에 사용될 수 있는 위의 화합물(들)은 발광층을 형성하기 위한 어떠한 혼합 비로도 사용될 수 있다. 즉, 본 발명의 유기 화합물은 발광층을 형성하는 주 성분을 제공할 수 있거나, 위의 화합물과 본 발명의 유기 화합물과의 배합에 따라 또 다른 주 물질 중의 도핑 물질이 존재할 수 있다.
정공 주입 물질은 정공을 수송할 수 있고, 애노드로부터 정공을 수용할 수 있고, 정공을 발광층 또는 발광 재료로 주입할 수 있는 탁월한 효과를 갖고, 발광층에서 발생하는 엑시톤이 전자 주입 영역 또는 전자 주입 물질로 이동하는 것을 방지하고, 박막을 형성할 수 있는 탁월한 능력을 갖는 화합물로부터 선택된다. 적합한 정공 주입 물질은 예를 들면, 프탈로시아닌 유도체, 나프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸, 이미다졸, 이미다졸론, 이미다졸티온, 피라졸린, 피라졸론, 테트라하이드로이미다졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 하이드라존, 아실하이드라존, 폴리아릴알칸, 스틸벤, 부타디엔, 벤지딘형 트리페닐아민, 스티릴아민형 트리페닐아민, 디아민형 트리페닐아민, 이들의 유도체 및 폴리비닐카바졸, 폴리실란 및 전기전도성 중합체 등의 중합체 물질을 포함한다.
본 발명의 유기 EL 장치에서, 보다 유효한 정공 주입 물질은 방향족 3급 아민 유도체 또는 프탈로시아닌 장치이다. 구체적으로 한정되지는 않지만, 3급 아민 유도체의 특정 예는 트리페닐아민, 트리톨릴아민, 톨릴디페닐아민, N,N'-디페닐-N,N'-(3-메틸페닐)-1,1-비페닐-4,4'-디아민, N,N,N',N'-테트라(4-메틸페닐)-1,1'-페닐-4,4'-디아민, N,N,N',N'-테트라(4-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N'-디페닐-N,N'-디(1-나프틸)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N'-디(메틸페닐)-N,N'-디(4-n-부틸페닐)-페난트렌-9,10-디아민, 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)트리페닐아민, 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)사이클로헥산 및 이들의 방향족 3급 아민 구조를 갖는 올리고머 또는 중합체를 포함한다.
구체적으로 한정되지는 않지만, 프탈로시아닌(Pc) 유도체의 특정 예는 프탈로시아닌 유도체 또는 나프탈로시아닌 유도체, 예를 들면, H2Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl2SiPc, (HO)AlPc, (HO)GaPc, VOPc, TiOPc, MoOPc 및 GaPc-O-GaPc를 포함한다.
정공 수송층은 장치의 구동 전압을 감소시킬 수 있으며, 본 발명의 화합물을 포함하는 발광층 내에 주입된 전하 재조합의 구속을 개선시킬 수 있다. 정공 주입층에 대하여 기재된 어떠한 통상적인 적합한 방향족 아민 정공 수송 물질이라도 당해 층을 형성하기 위하여 선택될 수 있다.
정공 수송 물질의 바람직한 종류는 화학식
Figure pat00148
의 4,4'-비스(9-카바졸릴)-1,1'-비페닐 화합물[여기서, R61 및 R62는 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹이고; R63 내지 R66은 수소, C1-C6알킬 그룹, C1-C6알콕시 그룹, 할로겐 원자, 디알킬아미노 그룹, C6-C30아릴 그룹 등으로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 치환체이다]로 이루어진다. 4,4'-비스(9-카바졸릴)-1,1'-비페닐 화합물의 예로는 4,4'-비스(9-카바졸릴)-1,1'-비페닐 및 4,4'-비스(3-메틸-9-카바졸릴)-1,1'-비페닐 등 또는 4,4',4"-트리(N-카바조일)트리페닐아민(TCTA)이 포함된다.
또한, 중합체성 물질은 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로서 사용될 있는데, 예를 들면, 폴리(N-비닐카바졸)(PVK), 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리아닐린 및 공중합체, 예를 들면, 또한 PEDOT/PSS라 불리는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)가 있다.
전자 수송층은 본 발명의 장치에 반드시 필요한 것은 아니지만, EL 장치의 전자 주입 특성 및 방출 균일성을 개선시키는 주요 목적으로 임의로 바람직하게 사용된다. 당해 층에서 사용될 수 있는 전자 수송 화합물의 예로는 미국 특허공보 제4,539,507호, 제5,151,629호 및 제5,150,006호(이들의 기재 내용은 본원에서 참조로 인용된다)에 기재된 바와 같은 8-하이드록시퀴놀린의 금속 킬레이트가 포함된다.
적합한 전자 수송 물질의 예는 금속 착물 화합물 및 질소 함유 5원 환 유도체이다.
구체적으로 한정하려는 것은 아니지만, 금속 착체 화합물의 특정 예로는 리튬 8-하이드록시퀴놀리네이트, 아연 비스(8-하이드록시퀴놀리네이트), 구리 비스(8-하이드록시퀴놀리네이트), 망간 비스(8-하이드록시퀴놀리네이트), 알루미늄 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이트), 알루미늄 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리네이트), 갈륨 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이트), 베릴륨 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리네이트), 아연 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리네이트), 클로로갈륨 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트), 갈륨 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(o-크레졸레이트), 알루미늄 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(1-나프톨레이트), 갈륨 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(2-나프톨레이트), 갈륨 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)페놀레이트, 아연 비스(o-(2-벤조옥사졸릴)페놀레이트), 아연 비스(o-(2-벤조티아졸릴)페놀레이트) 및 아연 비스(o-(2-벤조트리졸릴)페놀레이트)가 포함된다. 질소 함유 5원 유도체는 바람직하게는 옥사졸, 티아졸, 티아디아졸 또는 트리아졸 유도체이다. 구체적으로 한정하려는 것은 아니지만, 위의 질소 함유 5원 유도체의 특정 예로는 2,5-비스(1-페닐)-1,3,4-옥사졸, 1,4-비스(2-(4-메틸-5-페닐옥사졸릴)벤젠, 2,5-비스(1-페닐)-1,3,4-티아졸, 2,5-비스(1-페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 2-(4'-3급 부틸페닐)-5-(4"-비페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸, 1,4-비스[2-(5-페닐옥사디아졸릴)]벤젠, 1,4-비스[2-(5-페닐옥사디아졸릴)-4-3급 부틸벤젠], 2-(4'-3급 부틸페닐)-5-(4"-비페닐)-1,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-티아디아졸, 1,4-비스[2-(5-페닐티아졸릴)]벤젠, 2-(4'-3급 부틸페닐)-5-(4"-비페닐)-1,3,4-트리아졸, 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-트리아졸 및 1,4-비스[2-(5-페닐트리아졸릴)]벤젠이 포함된다. 전자 수송 물질의 또 다른 종류로는 옥사디아졸 금속 킬레이트, 예를 들면, 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸레이토]베릴륨; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸레이토]베릴륨; 비스[5-비페닐-2-(2-하이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[5-비페닐-2-(2-하이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]베릴륨; 비스(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸레이토]리튬; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-p-톨릴-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스 2-(2-하이드록시페닐)-5-p-톨릴-1,3,4-옥사디아졸레이토]베릴륨; 비스[5-(p-3급 부틸페닐)-2-(2-하이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[5-(p-3급 부틸페닐)-2-(2-하이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]베릴륨; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(3-플루오로페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(4-플루오로페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(4-플루오로페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]베릴륨; 비스[5-(4-클로로페닐)-2-(2-하이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시 페닐)-5-(4-메톡시페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시-4-메틸페닐)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-α-(2-하이드록시나프틸)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-p-피리딜-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-p-피리딜-1,3,4-옥사디아졸레이토]베릴륨; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(2-티오페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-티아디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-티아디아졸레이토]베릴륨; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(1-나프틸)-1,3,4-티아디아졸레이토]아연; 및 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(1-나프틸)-1,3,4-티아디아졸레이토]베릴륨 등이 있다.
전자 수송 물질의 기타 적합한 화합물은 헤테로-사이클릭 화합물, 예를 들면, 벤즈이미다졸 유도체, 벤족사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 피라진 유도체, 페난트롤린 유도체, 퀴녹살린 유도체, 퀴놀린 유도체, 벤조퀴놀린 유도체, 올리고-피리딘 유도체, 예를 들면, 비피리딘 유도체 및 터피리딘 유도체, 나프틸리딘 유도체, 인돌 유도체 및 나프탈이미드 유도체; 실롤 유도체; 및 포스핀옥사이드 유도체이다.
전하 주입의 특성은 전자-수용 화합물을 정공 주입층 및/또는 정공 수송층에, 전자-주게 물질을 전자 수송층에 첨가함으로써 개선시킬 수 있다.
환원성 도펀트를 전자 수송층에 첨가하여 EL 장치 특성을 개선시킬 수 있다. 환원성 도펀트는 전자 수송 물질을 환원시킬 수 있는 물질이다. 환원성 도펀트의 예는 알칼리 금속(예: Na, K, Rb 및 Cs) 및 알칼리 토금속(예: Ca, Sr 및 Ba)이다.
본 발명의 유기 EL 장치는 하나 이상의 전극 및 상기 유기 박층 사이에 무기 화합물 층을 포함할 수 있다. 무기 화합물 층에 사용되는 무기 화합물의 예에는 각종 유형의 산화물, 질소화물 및 산화 질소화물, 예를 들면, 알칼리 금속 산화물, 알칼리 토금속 산화물, 희토류 산화물, 알칼리 금속 할로겐화물, 알칼리 토금속 할로겐화물, 희토류 할로겐화물, SiOx, AlOx, SiNx, SiON, AlON, GeOx, LiOx, LiON, TiOx, TiON, TaOx, TaON, TaNx 및 C가 포함된다. 특히, 애노드와 접촉하는 성분으로서, 주입의 적합한 계면층이 형성되기 때문에, SiOx, AlOx, SiNx, SiON, AlON, GeOx 및 C가 바람직하다. 캐소트와 접촉하는 성분으로서, LiF, MgF2, CaF2 및 NaF가 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 장치에서, 발광층은 본 발명의 발광 유기 물질 외에, 하나 이상의 기타 발광 재료, 기타 도펀트, 기타 정공 주입 물질 및 기타 전자 주입 물질을 함유할 수 있다. 온도, 습도 및 주위 대기에 대한 안정성에 있어서 본 발명의 유기 EL 장치를 개선시키기 위하여, 보호층은 장치의 표면 위에 형성시킬 수 있거나, 장치를 전체적으로 실리콘 오일 등으로 밀봉시킬 수 있다.
유기 EL 장치의 애노드에 사용되는 전기 전도성 물질은 일 함수가 4eV를 초과하는 물질로부터 적합하게 선택된다. 전기 전도성 물질은 탄소, 알루미늄, 바나듐, 철, 코발트, 니켈, 텅스텐, 은, 금, 백금, 팔라듐, 이들의 합금, 금속 산화물, 예를 들면, ITO 기판 또는 NESA 기판에 사용되는 산화주석 및 산화인듐, 및 폴리티오펜 및 폴리피롤 등의 유기 전기전도성 중합체를 포함한다.
캐소드에 사용되는 전기 전도성 물질은 일 함수가 4eV 미만인 것으로부터 적합하게 선택된다. 전기 전도성 물질은 망간, 칼슘, 주석, 납, 티탄, 이트륨, 리튬, 루테늄, 망간, 알루미늄 및 이들의 합금을 포함하는데 전기 전도성 물질을 이들로 한정하려는 것은 아니다. 합금의 예는 마그네슘/은, 마그네슘/인듐 및 리튬/알루미늄을 포함하는데, 합금을 이들로 한정하려는 것은 아니다. 애노드 및 캐소드 각각은 필요한 만큼 2층 이상으로 형성되는 층 구조를 가질 수 있다.
유기 EL 장치의 유효한 발광에 대해서, 하나 이상의 전극은 장치의 발광 파장 영역에서 바람직하게 충분히 투명성이다. 추가로, 기판 역시 바람직하게 투명성이다. 투명성 전극은 소정의 광 투과도가 보장되도록 증착법 또는 스퍼터링법으로 위의 전기 전도성 물질로부터 제조한다. 발광 표면 측면 위의 전극은 예를 들면, 광 투과도가 10% 이상이다. 기판은 적합한 기계적 열적 응력을 갖고 투명성을 갖는 한, 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 이는 유리 기판 및 투명 수지 기판, 예를 들면, 폴리에틸렌 기판, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 기판, 폴리에테르 설폰 기판 및 폴리프로필렌 기판으로부터 선택된다.
본 발명의 유기 EL 장치에서, 각각의 층은 건식 성막법, 예를 들면, 진공 증착법, 스퍼터링법, 플라즈마법 및 이온 도금법 및 습식 성막법, 예를 들면, 스핀 코팅법, 침지법 및 유동 피복법 중의 어느 하나로 형성할 수 있다. 각 층의 두께는 특별히 한정되지는 않지만, 각각의 층은 적합한 두께를 가질 필요가 있다. 층 두께가 지나치게 두꺼우면, 비효율적으로 높은 전압이 소정의 발광을 달성하는 데 필요하다. 층 두께가 지나치게 얇은 경우, 층은 핀홀 등을 갖기 쉬워서 전계가 적용될 때 충분한 발광 휘도가 수득되기 어렵다. 각 층의 두께는 예를 들면, 약 5nm 내지 약 10㎛, 예를 들면, 약 10nm 내지 약 0.2㎛의 범위이다.
습식 성막법에서, 의도하는 층을 형성하기 위한 물질은 톨루엔, 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란 및 디옥산 등의 적합한 용매에 용해시키거나 분산시키고, 용액 또는 분산액으로부터 박막을 형성한다. 용매는 위의 용매로 한정되는 것은 아니다. 막 형성능을 개선시키기고 어떠한 층에서라도 핀홀의 발생을 방지하기 위하여, 층을 형성하기 위한 위의 용액 또는 분산액은 적합한 수지 및 적합한 첨가제를 함유할 수 있다. 사용될 수 있는 수지는 절연 수지, 예를 들면, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리설폰, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리메틸 아크릴레이트 및 셀룰로스, 이들의 공중합체, 광전도성 수지, 예를 들면, 폴리-N-비닐카바졸 및 폴리실란, 및 전기전도성 중합체, 예를 들면, 폴리티오펜 및 폴리피롤을 포함한다. 위의 첨가제는 산화방지제, 자외선 흡수제 및 가소제를 포함한다.
본 발명의 발광 유기 물질이 유기 EL 장치의 발광층에 사용되는 경우, 유기 EL 장치는 발광 효능 및 최대 발광 휘도 등의 유기 EL 장치 특성에 있어서 개선될 수 있다.
추가로, 본 발명의 유기 EL 장치는 열 및 전기 전류에 대하여 현저히 안정성이고 낮은 구동 전압에서 사용 가능한 발광 휘도를 제공한다. 통상적인 장치의 문제적 악화는 현저히 감소될 수 있다.
본 발명의 유기 EL 장치는 벽걸이 텔레비전 세트, 평면 발광 장치, 복사기 또는 프린터용 광원, 액정 디스플레이 또는 카운터용 광원, 디스플레이 간판, 조명 제품 및 신호등에 적합할 수 있기 때문에, 상당한 산업적 가치가 있다.
본 발명의 물질은 유기 EL 장치, 전자사진 광수용기, 광전기 컨버터, 태양 전지 및 화상 감지기 분야에서 사용될 수 있다.
본 발명의 각종 특성 및 측면은 아래 실시예에 추가로 설명된다. 이들 실시예가 본 발명의 범위 내에서 어떻게 작동하는지를 당해 기술분야의 숙련가에게 제시하지만, 이들 실시예는 본 발명의 범위로 제한되지 않는며, 이러한 범위는 단지 청구항에서만 제한된다. 다음 실시예 등에서 달리 나타내지 않는 한, 명세서 및 청구항에서 모든 부 및 %는 중량기준이다.
실시예
실시예 1
2,8- 비스 -((E)- 스티릴 )- 디벤조푸란의 합성
Figure pat00149
(A-1)
1a) 2,8- 디브로모디벤조푸란
75℃에서 아세트산(54g) 중의 브롬(92.6g, 0.58mol)을 아세트산(232g) 중의 디벤조푸란(23.2g, 0.14mol) 용액에 첨가한다. 이후, 당해 혼합물을 75℃에서 3시간 동안 교반한다. 반응 혼합물 실온으로 냉각시키고 H2O에 부어넣는다. 유기 고체를 수성 Na2S2O3 및 H2O로 세척한다. 이후, 조악한 생성물을 n-헥산으로부터 재결정화시켜 정제하고, 순수한 생성물을 백색 고체(38% 수율; 융점(mp.): 226℃)로서 수득하였다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 7.65 (d, 2H), 7.59 (dd, 2H), 8.03 (d, 2H).
1b) 2,8- 비스 -((E)- 스티릴 )- 디벤조푸란
테트라에틸아민 하이드록사이드(13.6g, 18.4mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(142mg) 및 트랜스-2-페닐비닐보론산(2.3g, 15.3mmol)을 N,N'-디메틸아세트아미드(DMA)(30ml) 중의 실시예 1a)로부터의 생성물(2.00g, 6.14mmol)의 용액에 첨가한다. 이후, 혼합물을 110℃에서 24시간 동안 교반한다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고 H2O에 부어넣는다. 여과 및 n-헥산으로 세척 후에 회색의 조악한 생성물을 수득한다. 조악한 생성물을 CH2Cl2를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색 고체(71% 수율, mp.: 226℃)를 수득하였다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 7.26-7.30 (m, 6H), 7.39 (t, 4H), 7.54-7.58 (m, 6H), 7.65 (dd, 2H), 8.12 (d, 2H)
실시예 2
1,5- 디벤조푸라닐 -3,7-디-t- 부틸나프탈렌의 합성
Figure pat00150
(B-1)
2a) 1,5- 디브로모 -3,7-디-t- 부틸나프탈렌
0℃에서 사염화탄소(75ml) 중의 Fe(212mg) 및 브롬(18.3g, 0.11mol)을 사염화탄소(300ml) 중의 2,6-디-t-부틸나프탈렌(25g, 0.1mol) 용액에 첨가한다. 이후, 당해 혼합물을 0℃에서 3.5시간 동안 교반한다. 반응 혼합물을 H2O에 부어넣은 다음, 유기층을 수성 Na2S2O3 및 H2O로 세척한다. 유기 층을 MgSO4 상에서 건조시키고 증발 농축시킨다. 이후, 조악한 생성물을 n-헥산을 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색 고체(31% 수율; mp.: 226℃)로 수득하였다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 1.41 (s, 18H), 7.88 (d, 2H), 8.11 (d, 2H).
2b) 1,5- 디벤조푸라닐 -3,7-디-t- 부틸나프탈렌
테트라에틸아민 하이드록사이드(3.5g, 14.2mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(100mg) 및 4-벤조푸란보론산(3g, 14.0mmol)을 DMA(30ml) 중의 실시예 2a)로부터의 생성물(1.88g, 4.72mmol)의 용액에 첨가한다. 혼합물을 110℃에서 1시간 동안 교반한 다음, 실온으로 냉각시켜 황색 고체 생성물을 수득하는데, 이는 여과에 의해 분리되고 H2O로 세척한다. 이후, 황색 고체를 CH2Cl2에 용해시키고 MgSO4 상에서 건조시킨다. 증발에 의해 농축시키고, 용출액으로서 에틸아세테이트/헥산(1/30)을 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피하여 순수한 황색 고체 생성물(65% 수율; mp.: 226℃)을 수득하였다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 1.98 (s, 18H), 7.38-7.58 (m, 8H), 7.67 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.82 (d, 2H), 8.08 (dd, 2H), 8.11 (dd, 2H).
아래에 나타낸 화합물(실시예 3-10)은 적합한 추출물을 사용하는 유사한 방식으로 제조한다.
[표 1a]
Figure pat00151
[표 1b]
Figure pat00152

실시예 11
2-페난트렌-9-일-8- 피렌 -1-일- 디벤조푸란의 합성
11a) 2- 브로모디벤조푸란
50℃에서 아세트산(5g) 중의 브롬(23.8g, 0.156mol)을 아세트산(230g) 중의 디벤조푸란(25g, 0.149mol) 용액에 첨가한다. 이후, 혼합물을 50℃에서 4시간 동안 교반한다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, H2O에 부어넣는다. 오렌지색 고체를 수성 Na2S2O3 및 H2O로 세척한다. 이후, 조악한 생성물을 톨루엔/CH2Cl2로부터 재결정화하여 정제하고, 여기서 순수한 생성물을 백색 고체(13% 수율)로서 수득히였다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 7.59-7.73 (m, 5H), 7.90 (d, 1H), 8.70 (d, 1H)
11b) 2- 브로모 -8- 요오도디벤조푸란
2-브로모디벤조푸란(2.5g, 10.1mmol), 오르토과요오드산(0.49g, 2.15mmol), 요오드(1.02g, 4.02mmol), 황산, H2O(2ml) 및 아세트산(10ml)을 반응 용기 내에 부어넣고, 혼합물을 70℃에서 3시간 동안 교반한다. 실온으로 냉각시킨 후에, 반응 혼합물을 물에 부어넣고 여과한다. 백색 고체를 메탄올로 세척하고, 목적하는 생성물을 수득하였다(1.92g, 51%).
1H-NMR (CDCl3, ppm): 7.34 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.57(dd, 1H), 7,75(dd, 1H), 8.01 (d, 1H), 8.22 (d, 1H)
11c) 2- 브로모 -8- 피렌 -1-일- 디벤조푸란
Figure pat00153
테트라에틸암모늄 하이드록사이드(5.33g, 7.24mmol)의 20% 수용액, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(200mg) 및 1-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)피렌(1.74g, 5.3mmol)을 N,N'-디메틸아세트아미드(DMA)(70ml) 중의 실시예 11b)의 생성물(1.81g, 4.83mmol)의 용액에 첨가한다. 이후, 혼합물을 120℃에서 3시간 동안 교반한다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, H2O에 부어넣는다. 여과하고 n-헥산으로 세척한 후에, 회색의 조악한 생성물을 수득한다. 조악한 생성물을 헥산/CH2Cl2를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색 고체 (71% 수율)를 수득하였다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 7.53 (d, 1H), 7.61(dd, 1H), 7.75(d, 2H), 8.01-8.28 (m, 12H)
Figure pat00154
(A-17)
11d) 2-페난트렌-9-일-8-피렌-1-일-디벤조푸란(A-17)은 단계 11c)에서 수득한 화합물 및 9-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일) 페난트렌을 사용하여 실시예 2b)와 유사하게 제조한다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 7.53-7.57 (m, 1H), 7.60-7.70 (m, 4H), 7.74-7.83(m, 4H), 7.90-8.00 (m, 2H), 8.01-8.09(m, 3H), 8.15(d, 2H), 8.15-8.26(m, 6H), 8.74(d, 1H), 8.80 (d, 1H)
아래에 나타낸 실시예 12 및 13의 화합물은 적합한 추출물을 사용하여 실시예 11과 유사한 방식으로 제조한다.
실시예 12
디페닐 -[4-(8- 피렌 -1-일- 디벤조푸란 -2-일)- 페닐 ]-아민
Figure pat00155
(A-43)
1H-NMR (CDCl3, ppm): 7.00-7.06 (m, 2H), 7.12-7.18 (m, 6H), 7.24-7.28 (m, 3H), 7.54-7.58 (d, 2H), 7.64-7.78 (m, 4H), 8.01-8.28 (m, 12H)
실시예 13
2-나프탈렌-2-일-8- 피렌 -1-일- 디벤조푸란
Figure pat00156
(A-50)
1H-NMR (CDCl3, ppm): 7.46-7.53 (m, 2H), 7.73-7.96(m, 8H), 8.01-8.15 (m, 6H), 8.17-8.29 (m, 5H), 8.32 (d, 1H)
실시예 14
9,10- 비스 - 디벤조푸란 -4-일-2,6-디-t-부틸-안트라센
Figure pat00157
(B-14)
화합물 B-14는 적합한 추출물을 사용하여 실시예 2와 유사한 방식으로 제조한다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 1.15 (s, 18H), 7.35-7.43 (m, 8H), 7.58-7.67(m, 8H), 8.08-8.12(m, 2H), 8.18 (dd, 2H)
실시예 15
4-(2,6-디-t-부틸-10-나프탈렌-2-일-안트라센-9-일)- 디벤조푸란의 합성
15a) 9- 브로모 -2,6-디-t-부틸-안트라센
0℃에서 브롬(3.02g, 18.9mmol)을 사염화탄소(200ml) 중의 2,6-디-t-부틸안트라센(5.0g, 17.2mol) 용액에 첨가한다. 이후, 혼합물을 0℃에서 15시간 동안 교반한다. 실온으로 가열한 후에, 용매의 반을 증발시키고 생성된 혼합물을 메탄올에 부어넣는다. 침전물을 여과에 의해 수집하고, n-헥산/메탄올로부터 재결정화하여 목적하는 생성물을 백색 고체(1.13g)로서 수득하였다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 1.47 (s, 9H), 1.48 (s, 9H), 7.58 (dd, 1H), 7.67 (dd, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.91 (d, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.38 (d, 1H), 8.43 (d, 1H)
15b) 9- 브로모 -2,6-디-t-부틸-10- 요오도 -안트라센
요오드화는 출발 물질로서 실시예 15a)에서 수득한 화합물을 사용하여 실시예 11b)에 기재되어 있는 동일한 방식으로 수행된다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 1.48 (2s, 18H), 7.65-7.72 (m, 2H), 8.42-8.52 (m, 4H)
15c) 4-(10- 브로모 -2,6-디-t-부틸-안트라센-9-일)- 디벤조푸란
Figure pat00158
위에 나타낸 화합물은 출발 물질로서 실시예 15b)에서 수득한 화합물 및 1-디벤조푸라닐보론산을 사용하여 실시예 11c)에 기재되어 있는 동일한 방식으로 제조된다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 1.18 (s, 9H), 1.46 (s, 9H), 7.29-7.33 (m, 1H), 7.35-7.42 (m, 3H), 7.48-7.59 (m, 4H), 7.68 (dd, 1H), 8.07 (m, 1H), 8.15 (dd, 1H), 8.53 (d, 1H), 8.58 (d, 1H)
Figure pat00159
(A-35)
15d) 4-(2,6-디-t-부틸-10-나프탈렌-2-일-안트라센-9-일)-디벤조푸란(A-35)은 출발 물질로서 단계 15c)에서 수득한 화합물 및 2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일) 나프탈렌을 사용하여 실시예 2b)에 기재되어 있는 동일한 방식으로 제조된다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 1.16 (s, 9H), 1.21 (s, 9H), 7.35-7.42 (m, 5H), 7.55-7.73 (m, 9H), 7.92-7.97 (m, 1H), 8.01-8.11 (m, 4H), 8.16-8.19 (m, 1H)
실시예 16
4-(2,6-디-t-부틸-10- 피렌 -1-일-안트라센-9-일)- 디벤조푸란
Figure pat00160
(A-36)
마지막 단계에서 1-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일) 피렌을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 15를 반복한다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 1.05 (s, 9H), 1.14 (s, 9H), 7.24-8.44 (m, 22H)
실시예 17
2,6-디- 피렌 -1-일- 디벤조푸란
17a) 6- 브로모 -2- 요오도 - 디벤조푸란
Figure pat00161
6-브로모-2-요오도-디벤조푸란은 출발 물질로서 4-브로모디벤조푸란을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 11b)에 기재되어 있는 동일한 방식으로 제조된다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 7.22-7.27 (t, 1H), 7.42-7.45 (d, 1H), 7.62-7.66 (dd, 1H), 7.75-7.79 (dd,1H), 7.82-7.85 (dd, 1H), 8.26 (d, 1H)
17b) 6- 브로모 -2- 피렌 -1-일- 디벤조푸란
Figure pat00162
6-브로모-2-피렌-1-일-디벤조푸란은 출발 물질로서 6-브로모-2-요오도-디벤조푸란을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 11c)에 기재되어 있는 동일한 방식으로 제조된다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 7.24-7.28 (t, 1H), 7.65-7.68 (dd,1H), 7.74-7.77(dd,1H), 7.82-7.85 (d, 1H), 7.91-7.94(dd, 1H), 8.01-8.06(m, 3H), 8.12-8.27 (m, 7H)
17c) 2,6-디- 피렌 -1-일- 디벤조푸란 (A-58)
Figure pat00163
(A-58)
A-58은 적합한 추출물을 사용하여 A-17과 유사하게 제조된다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 7.58-7.62 (m, 2H), 7.67-7.74(m, 2H), 8.02-8.10 (m, 6H), 8.13-8.30(m, 13H), 8.35-8.38(d, 1H)
실시예 18
6-페난트렌-9-일-2- 피렌 -1-일- 디벤조푸란
Figure pat00164
(A-59)
A-59는 적합한 추출물을 사용하여 A-58와 유사하게 제조된다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 7.52-7.61 (m, 3H), 7.63-7.80 (m,6H), 7.95-8.28 (m, 13H), 8.80-8.83 (d, 1H), 8.84-8.88 (d, 1H)
실시예 19
Figure pat00165
(A-60)
A-60은 적합한 추출물을 사용하여 A-17과 유사하게 제조된다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 6.64-6.89 (m,5H), 7.04-7.46 (m,11H), 8.0-8.26 (m, 14H)
실시예 20
Figure pat00166
(A-61)
A-61은 적합한 추출물을 사용하여 A-58과 유사하게 제조된다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 6.62-6.86(m, 5H), 7.02-7.14(m, 5H), 7.30-7.40(m, 5H), 7.58(s, 1H), 7.66-8.26(m, 14H)
적용 실시예
적용 실시예 1
화합물 A-1, B-1, C-1, C-2, A-9, A-10 및 A-7 각각은 진공하에 60nm의 두께로 유리 판 위에 침착시킨다. 침착된 막의 형광 스펙트럼은 형광 분광광도계(F-4500, HITACHI)로 측정한다. 방출 λ최대 는 아래에 나타내었다.
Figure pat00167
적용 실시예 2
다음 장치 구조가 제조된다: ITO/CuPC/TCTA/화합물 B-1/TPBI/LiF/Al, 여기서 ITO는 산화주석인듐이고, CuPC는 구리 프탈로시아닌이고, TCTA는 4,4',4"-트리-(N-카바조일)트리페닐아민이고, TPBI는 1,3,5-트리스-(N-페닐-벤즈이미다졸-2-일)벤젠이다. 이러한 장치 구조를 사용하여, 100mA/cm2에서 휘도 50cd/m2이 관찰된다.
적용 실시예 3
다음 장치 구조가 제조된다: ITO/CuPC/TCTA/화합물 B-1 + 화합물 G-1(1.1중량%)/TPBI/LiF/Al. 이러한 장치 구조를 사용하여, 100mA/cm2에서 휘도 500cd/m2이 관찰된다.
Figure pat00168
화합물 G-1(WO 03/105538)
적용 실시예 4
다음 장치 구조가 제조된다: ITO/CuPC/TCTA/화합물 C-2/TPBI/LiF/Al. 이러한 장치 구조를 사용하여, 100mA/cm2에서 휘도 120cd/m2이 관찰된다.
적용 실시예 5
다음 장치 구조가 제조된다: ITO/CuPC/TCTA/화합물 C-2 + 화합물 G-1(1.9중량%)/TPBI/LiF/Al. 이러한 장치 구조를 사용하여, 100mA/cm2에서 휘도 70cd/m2이 관찰된다.
적용 실시예 6
다음 장치 구조가 제조된다: ITO/CuPC/NPD/화합물 B-1/TPBI/LiF/Al, 여기서, NPD는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐-벤지딘이다. 이러한 장치 구조를 사용하여, 100mA/cm2에서 휘도 370cd/m2이 관찰된다.
적용 실시예 7
다음 장치 구조가 제조된다: ITO/CuPC/NPD/화합물 B-1 + TBPe(1.4%)/TPBI/LiF/Al, 여기서, TPBe는 2,5,8,11-테트라-t-부틸퍼릴렌이다. 이러한 장치 구조를 사용하여, 80mA/cm2에서 휘도 680cd/m2이 관찰된다.
적용 실시예 8
다음 장치 구조가 제조된다: ITO/CuPC/NPD/화합물 A-10/TPBI/LiF/Al. 이러한 장치 구조를 사용하여, 111mA/cm2에서 휘도 3800cd/m2이 관찰된다.
적용 실시예 9
다음 장치 구조가 제조된다: ITO/CuPC/NPD/화합물 A-10 + TBPe(1.5%)/TPBI/LiF/Al. 이러한 장치 구조를 사용하여, 90mA/cm2에서 휘도 2030cd/m2이 관찰된다.
적용 실시예 10 내지 21
다음 장치 구조가 제조된다: ITO/CuPC/NPD/방출층(호스트로서 본 발명의 디벤조푸란 + 게스트로서 TBPe)/TPBI/LiF/Al. 이러한 장치 구조를 사용하여 밝은 청색 EL 방출이 관찰된다. 당해 장치의 EL 특성은 표 1에 요약되어 있다.
[표 1]
Figure pat00169

적용 실시예 26
다음 장치 구조가 제조된다: ITO/CuPC/NPD/방출층(호스트로서 본 발명의 디벤조푸란 + 게스트로서 본 발명의 디벤조푸란)/TPBI/LiF/Al. 이러한 장치 구조를 사용하여 밝은 청색 EL 방출이 관찰된다. 당해 장치의 EL 특성은 표 2에 요약되어 있다.
[표 2]
Figure pat00170

Claims (2)

  1. 발광층에 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 화합물 및 도판트로서 Ir, Pt, Eu, Ru, Rh, Pd, Ag, Re, Os 및 Au의 인광성 금속 착물을 포함하는 전계발광 장치.
    화학식 Ia
    Figure pat00171

    화학식 Ib
    Figure pat00172

    화학식 Ic
    Figure pat00173

    위의 화학식 Ia 내지 Ic에서,
    R81 및 R88은 각각 독립적으로 H, -OR201, -SR202, 및/또는 -NR203R204, C1-C24알킬; E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C24알킬; C2-C18알케닐, E에 의해 치환된 C2-C18알케닐, C3-C8사이클로알킬, G에 의해 치환된 C3-C8사이클로알킬, 아릴, G에 의해 치환된 아릴, 헤테로아릴, G에 의해 치환된 헤테로아릴, 실릴,
    Figure pat00174
    SiR62R63R64, -CN, 사이클릭 에테르, -B(OR65)2 및/또는 할로겐이고, 여기서,
    R201은 수소, C1-C24알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C24알킬; 하나 이상의 그룹 C1-C6알킬, 할로겐, -OH 및/또는 C1-C4알콕시에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C12알케닐, C3-C6알케노일, C3-C8사이클로알킬 또는 벤조일; 또는 할로겐, -OH, C1-C12알킬, C1-C12알콕시, 페녹시, C1-C12알킬설파닐, 페닐설파닐, -N(C1-C12알킬)2 및/또는 디페닐아미노에 의해 임의로 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트라닐 또는 피레닐이며;
    R202는 C1-C24알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C24알킬; C2-C12알케닐, C1-C8알카노일, C2-C12알케닐, C3-C6알케노일; 하나 이상의 그룹 C1-C6알킬, 할로겐, -OH, C1-C4알콕시 또는 C1-C4알킬설파닐에 의해 임의로 치환될 수 있는 C3-C8사이클로알킬 또는 벤조일; 또는 할로겐, C1-C12알킬, C1-C12알콕시, 페닐-C1-C3알킬옥시, 페녹시, C1-C12알킬설파닐, 페닐설파닐, -N(C1-C12알킬)2, 디페닐아미노, -(CO)O(C1-C8알킬), -(CO)-C1-C8알킬 또는 (CO)N(C1-C8알킬)2에 의해 임의로 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트라닐 또는 피레닐이고;
    R203 및 R204는 각각 독립적으로 수소, C1-C24알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C24알킬; 하나 이상의 그룹 C1-C6알킬, 할로겐, -OH 또는 C1-C4알콕시에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C5알케닐, C3-C8사이클로알킬 또는 벤조일; 페닐-C1-C3알킬, C1-C8알카노일, C3-C12알케노일; 또는 C1-C12알킬, 벤조일 또는 C1-C12알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트라닐 또는 피레닐이거나; R203과 R204는 함께 C2-C8알킬렌, 또는 -O-, -S- 또는 -NR205-에 의해 임의로 차단되고/되거나 하이드록실, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일옥시 또는 벤조일옥시에 의해 임의로 치환된 측쇄 C2-C8알킬렌이고, 여기서, R203과 R204에 의해 형성된 환은 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, 할로겐 또는 시아노로 1 내지 3회 치환될 수 있는 페닐에 의해 1회 또는 2회 임의로 축합될 수 있으며;
    R205는 수소, C1-C24알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C24알킬; C2-C5알케닐, C3-C8사이클로알킬, 페닐-C1-C3알킬, C1-C8알카노일, C3-C12알케노일; 벤조일; 또는 C1-C12알킬, 벤조일 또는 C1-C12알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트라닐 또는 피레닐이고;
    D는 -CO-, -COO-, -OCOO-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-, -NR5-, -SiR61R62-, -POR5-, -CR63=CR64- 또는 -C≡C-이며;
    E는 할로겐; -OR5, -SR5, -NR5R6 또는
    Figure pat00175
    SiR62R63R64에 의해 치환될 수 있는 C6-C14아릴이고, 여기서,
    R62, R63 및 R64는 각각 독립적으로 C1-C8알킬 그룹, C6-C24아릴 그룹 또는 C7-C12아르알킬 그룹, -CN, 사이클릭 에테르 및/또는 -B(OR65)2이고, 여기서,
    R65는 수소, C1-C24알킬, C3-C8사이클로알킬, C7-C24아르알킬, C2-C18알케닐, C2 -C24알키닐, 하이드록시, 머캅토, C1-C24알콕시, C1-C24알킬티오, C6-C30아릴, C2 -C30헤테로아릴, 할로겐, 할로알칸, 실릴, 실록사닐 및 인접한 치환체 R65와 함께 형성되는 지환족 환; -OR5, -SR5, -NR5R6, -COR8, -COOR7, -CONR5R6, -CN, 할로겐, 실릴, C1-C18알킬 또는 헤테로아릴이며,
    G는 E 또는 C1-C18알킬이고, 여기서,
    R5 및 R6은 각각 독립적으로 H, C6-C18아릴; C1-C18알킬, C1-C18알콕시, 또는 실릴에 의해 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬, 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이거나;
    R5와 R6은 함께 5원 또는 6원 환을 형성하며,
    R7은 H; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 임의로 치환된 C6-C18아릴, C7-C12알킬아릴; C1-C18알킬; 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이고;
    R8은 C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬, C7-C12알킬아릴, 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이며;
    R82, R83, R86 및 R87은 각각 독립적으로 화학식 -(W1)a-(W2)b-W3의 그룹이고,
    a 및 b는 0 또는 1이며,
    W1 및 W2는 각각 독립적으로 화학식
    Figure pat00176
    의 그룹이고, 여기서,
    R11, R11', R12, R12', R13, R13', R15, R15', R16, R16', R17 및 R17'은 각각 독립적으로 H, E, 실릴, C6-C18아릴; G에 의해 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬; C1-C18알콕시; 또는 E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알콕시; C7-C18아르알킬; 또는 G에 의해 치환된 C7-C18아르알킬이고;
    R18 및 R19는 각각 독립적으로 C1-C18알킬, C1-C18알콕시, C6-C18아릴 또는 C7-C18아르알킬이거나,
    R18과 R19는 함께 C1-C8알킬에 의해 임의로 치환될 수 있는 환을 형성하고;
    W3은 화학식 -NR70R71의 그룹이며, 여기서,
    R70 및 R71은 각각 독립적으로 화학식
    Figure pat00177
    ,
    Figure pat00178
    또는
    Figure pat00179
    의 그룹이며, 여기서,
    R72, R73 및 R74는 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, 하이드록실 그룹, 머캅토 그룹, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, 할로겐, 할로-C1-C8알킬, 시아노 그룹, 알데히드 그룹, 케톤 그룹, 카복실 그룹, 에스테르 그룹, 카바모일 그룹, 아미노 그룹, 니트로 그룹, 실릴 그룹 또는 실록사닐 그룹이거나, R70과 R71은 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, 1개 또는 2개의 임의로 치환된 페닐 그룹에 의해 축합될 수 있는 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 환을 형성하고;
    단, R70 및 R71이 각각 독립적으로 화학식
    Figure pat00180
    의 그룹인 경우, b는 1이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 Ia의 화합물은 하기 화학식 (C-2)로 표시되는 화합물인 것인 전계발광 장치.
    Figure pat00181
    (C-2)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101539837B1 (ko) * 2012-03-16 2015-07-27 제이엔씨 주식회사 유기 반도체 박막, 유기 반도체 소자 및 유기 전계 효과 트랜지스터
WO2018164511A1 (ko) * 2017-03-09 2018-09-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20180131963A (ko) * 2017-06-01 2018-12-11 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US11700768B2 (en) 2017-04-27 2023-07-11 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting device comprising the same

Families Citing this family (183)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US8610345B2 (en) * 2005-09-08 2013-12-17 Toray Industries, Inc. Light-emitting device material and light-emitting device
US7651791B2 (en) 2005-12-15 2010-01-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same
WO2007069569A1 (ja) * 2005-12-15 2007-06-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2463930B1 (en) 2006-01-05 2017-04-12 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
WO2007108362A1 (ja) 2006-03-17 2007-09-27 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
EP2557138B1 (en) 2006-03-23 2016-08-10 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
JP5055818B2 (ja) * 2006-04-19 2012-10-24 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2007125714A1 (ja) * 2006-04-26 2007-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8623522B2 (en) 2006-04-26 2014-01-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and electroluminescence device using the same
US8563145B2 (en) * 2006-06-02 2013-10-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material containing two or three dibenzofuran groups, dibenzothiophene groups, or a combination thereof, which is operable for organic electroluminescence elements, and organic electroluminescence elements using the material
JP4829722B2 (ja) * 2006-08-31 2011-12-07 三井化学株式会社 有機電界発光素子および芳香族化合物
WO2008072596A1 (ja) * 2006-12-13 2008-06-19 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2008108256A1 (ja) * 2007-03-07 2008-09-12 Toray Industries, Inc. 発光素子材料および発光素子
JP2008282610A (ja) * 2007-05-09 2008-11-20 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
JP5540701B2 (ja) * 2007-06-21 2014-07-02 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
US8114530B2 (en) * 2007-07-10 2012-02-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
TWI511964B (zh) 2007-08-08 2015-12-11 Universal Display Corp 苯并稠合噻吩／聯伸三苯混合材料
KR102073400B1 (ko) 2007-08-08 2020-02-05 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단
JP2009046408A (ja) * 2007-08-17 2009-03-05 Konica Minolta Holdings Inc ジハロ多環芳香族化合物、ピロリル多環芳香族化合物、及びそれらの製造方法
KR20090098585A (ko) * 2008-03-14 2009-09-17 (주)그라쎌 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는유기전기발광소자
US8822041B2 (en) * 2008-03-19 2014-09-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Anthracene derivatives, luminescent materials and organic electroluminescent devices
KR100910150B1 (ko) * 2008-04-02 2009-08-03 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
WO2009145016A1 (ja) 2008-05-29 2009-12-03 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20100000772A (ko) * 2008-06-25 2010-01-06 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
US8502201B2 (en) * 2008-07-01 2013-08-06 Toray Industries, Inc. Light-emitting element
KR20110043625A (ko) * 2008-07-28 2011-04-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 발광 매체 및 유기 ｅｌ 소자
CN104045623B (zh) 2008-09-23 2017-05-24 株式会社Lg化学 化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件
KR101571986B1 (ko) 2008-11-25 2015-11-25 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 유기 전기발광 소자
US9067947B2 (en) * 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5201054B2 (ja) * 2009-03-31 2013-06-05 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、青色燐光発光素子、表示装置及び照明装置
US8206842B2 (en) * 2009-04-06 2012-06-26 Global Oled Technology Llc Organic element for electroluminescent devices
EP2423206B1 (en) 2009-04-24 2014-01-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same
EP2436679B1 (en) * 2009-05-29 2016-01-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same
KR20100130059A (ko) * 2009-06-02 2010-12-10 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP5742092B2 (ja) * 2009-09-02 2015-07-01 三菱化学株式会社 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
JP2013012505A (ja) * 2009-09-17 2013-01-17 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201111326A (en) * 2009-09-29 2011-04-01 Du Pont Deuterated compounds for luminescent applications
JP5659478B2 (ja) * 2009-10-05 2015-01-28 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US20120205645A1 (en) 2009-10-28 2012-08-16 Basf Se Heteroleptic carbene complexes and the use thereof in organic electronics
CN102762582B (zh) 2009-12-14 2015-11-25 巴斯夫欧洲公司 包含二氮杂苯并咪唑卡宾配体的金属配合物及其在oled中的用途
US9331285B2 (en) 2009-12-16 2016-05-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using same
EP2527334A4 (en) 2010-01-21 2013-10-16 Idemitsu Kosan Co AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH
KR101736987B1 (ko) 2010-04-06 2017-05-18 삼성디스플레이 주식회사 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101758328B1 (ko) * 2010-04-06 2017-07-17 삼성디스플레이 주식회사 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US8691401B2 (en) 2010-04-16 2014-04-08 Basf Se Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in OLEDS
KR20110122051A (ko) 2010-05-03 2011-11-09 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
US20110309344A1 (en) * 2010-06-18 2011-12-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a pyridine compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
US9203037B2 (en) 2010-06-18 2015-12-01 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
EP2582768B1 (en) 2010-06-18 2014-06-25 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a pyridine compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
WO2011158592A1 (ja) * 2010-06-18 2011-12-22 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
US9142792B2 (en) 2010-06-18 2015-09-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide
JP5990515B2 (ja) * 2010-06-18 2016-09-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ジベンゾフラン化合物と８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属錯体または８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ金属錯体との層を含む、有機電子デバイス
KR20130100264A (ko) * 2010-07-08 2013-09-10 바스프 에스이 질소 결합된 5원 복소환 고리로 치환된 디벤조푸란 및 디벤조티오펜의 유기 전자 소자에서의 용도
US9067919B2 (en) 2010-07-08 2015-06-30 Basf Se Use of dibenzofurans and dibenzothiophenes substituted by nitrogen-bonded five-membered heterocyclic rings in organic electronics
JP6007467B2 (ja) * 2010-07-27 2016-10-12 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、
JP5763309B2 (ja) * 2010-07-30 2015-08-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子及び化合物
JP5507381B2 (ja) * 2010-07-30 2014-05-28 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子及び化合物
JP5847420B2 (ja) * 2010-09-08 2016-01-20 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子及び化合物
KR101886613B1 (ko) 2010-09-10 2018-08-09 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자 및 전자기기
JP5623996B2 (ja) 2010-09-21 2014-11-12 株式会社半導体エネルギー研究所 カルバゾール誘導体
EP2625171B1 (en) 2010-10-07 2014-07-30 Basf Se Phenanthro[9,10-b]furans for electronic applications
US9079872B2 (en) 2010-10-07 2015-07-14 Basf Se Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications
US8932734B2 (en) 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI558789B (zh) * 2010-10-11 2016-11-21 首威公司 用於發光裝置之螺聯茀類化合物
US9133173B2 (en) 2010-10-15 2015-09-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole compound, material for light-emitting element, organic semiconductor material, light-emitting element
JP5699524B2 (ja) * 2010-10-21 2015-04-15 コニカミノルタ株式会社 有機光電変換素子および太陽電池
US8455867B2 (en) 2010-10-26 2013-06-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR101950363B1 (ko) * 2010-10-29 2019-02-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 페난트렌 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP5872861B2 (ja) 2010-11-30 2016-03-01 株式会社半導体エネルギー研究所 カルバゾール化合物
KR101979693B1 (ko) 2010-12-13 2019-05-17 유디씨 아일랜드 리미티드 전자 응용을 위한 비스피리미딘
US8362246B2 (en) 2010-12-13 2013-01-29 Basf Se Bispyrimidines for electronic applications
TWI545175B (zh) * 2010-12-17 2016-08-11 半導體能源研究所股份有限公司 有機化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，以及照明裝置
TWI518078B (zh) * 2010-12-28 2016-01-21 半導體能源研究所股份有限公司 充當發光元件材料之苯並［ｂ］萘並［１，２－ｄ］呋喃化合物
WO2012108389A1 (ja) 2011-02-07 2012-08-16 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2688889B1 (en) 2011-03-25 2016-05-18 Basf Se 4h-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
US9806270B2 (en) 2011-03-25 2017-10-31 Udc Ireland Limited 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
JP5984450B2 (ja) * 2011-03-31 2016-09-06 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子用の化合物
US9315724B2 (en) 2011-06-14 2016-04-19 Basf Se Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in OLEDs
CN107501330A (zh) 2011-06-14 2017-12-22 Udc 爱尔兰有限责任公司 包含氮杂苯并咪唑碳烯配体的金属配合物及其在oled中的用途
WO2013002217A1 (ja) * 2011-06-28 2013-01-03 シャープ株式会社 化合物、電界効果トランジスタ及びその製造方法、太陽電池、有機発光素子、組成物、表示装置用アレイ並びに表示装置
US9640773B2 (en) 2011-09-16 2017-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using same
US9502664B2 (en) 2011-11-10 2016-11-22 Udc Ireland Limited 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
JP2015051925A (ja) * 2011-11-25 2015-03-19 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5857724B2 (ja) * 2011-12-20 2016-02-10 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
KR101340255B1 (ko) * 2011-12-26 2013-12-10 군산대학교산학협력단 염료감응 태양전지를 위한 신규 염료 및 이의 제조방법
EP2816025B1 (en) 2012-02-10 2018-12-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd Aromatic amine derivative, organic electroluminescent element and electronic device
WO2013125599A1 (ja) 2012-02-22 2013-08-29 Jnc株式会社 新規なカルコゲン含有有機化合物およびその用途
KR101640636B1 (ko) * 2012-05-31 2016-07-18 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
JP6088161B2 (ja) 2012-06-29 2017-03-01 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
CN107353289A (zh) 2012-07-10 2017-11-17 Udc 爱尔兰有限责任公司 用于电子应用的苯并咪唑并[1,2‑a]苯并咪唑衍生物
CN108003196B (zh) 2012-07-19 2021-07-23 Udc 爱尔兰有限责任公司 含有碳烯配体的双核金属配合物及其在oled中的用途
KR101695350B1 (ko) * 2012-08-01 2017-01-13 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN102850334A (zh) * 2012-08-28 2013-01-02 李崇 一种以二苯并呋喃为核心骨架的衍生物化合物及其在oled上的应用
US9312500B2 (en) 2012-08-31 2016-04-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
WO2014042163A1 (ja) * 2012-09-12 2014-03-20 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
EP2897959B1 (en) 2012-09-20 2017-12-20 UDC Ireland Limited Azadibenzofurans for electronic applications
EP2917950B1 (en) 2012-11-06 2018-07-18 UDC Ireland Limited Phenoxasiline based compounds for electronic application
KR102022524B1 (ko) * 2012-11-22 2019-09-18 엘지디스플레이 주식회사 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
JP6428267B2 (ja) 2012-12-10 2018-11-28 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP5968214B2 (ja) * 2012-12-14 2016-08-10 コニカミノルタ株式会社 ジハロ多環芳香族化合物の製造方法
KR102104357B1 (ko) * 2012-12-24 2020-04-27 엘지디스플레이 주식회사 청색 형광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR101670193B1 (ko) 2013-03-15 2016-10-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 안트라센 유도체 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자
TWI609022B (zh) 2013-03-20 2017-12-21 Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 在有機發光二極體中作爲增效劑之氮雜苯并咪唑碳烯錯合物
JP6088324B2 (ja) * 2013-03-29 2017-03-01 出光興産株式会社 含窒素芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014177518A1 (en) 2013-04-29 2014-11-06 Basf Se Transition metal complexes with carbene ligands and the use thereof in oleds
WO2014199637A1 (ja) 2013-06-11 2014-12-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR102188028B1 (ko) 2013-06-18 2020-12-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN109438518B (zh) 2013-07-02 2021-06-15 Udc 爱尔兰有限责任公司 用于有机发光二级管中的单取代的二氮杂苯并咪唑卡宾金属络合物
WO2015014835A1 (en) 2013-07-31 2015-02-05 Basf Se Luminescent diazabenzimidazole carbene metal complexes
EP3063153B1 (en) 2013-10-31 2018-03-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azadibenzothiophenes for electronic applications
EP3084855B1 (en) 2013-12-20 2021-08-18 UDC Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
JP6516407B2 (ja) 2013-12-20 2019-05-22 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102330660B1 (ko) 2014-03-31 2021-11-24 유디씨 아일랜드 리미티드 o-치환된 비-사이클로메탈화 아릴 그룹을 갖는 카르벤 리간드를 포함하는 금속 착체 및 유기 발광 다이오드에서의 이의 용도
KR101730779B1 (ko) 2014-05-05 2017-04-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 발광 소자용 재료
WO2016016791A1 (en) 2014-07-28 2016-02-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
EP2982676B1 (en) 2014-08-07 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
TWI663173B (zh) 2014-08-08 2019-06-21 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 電致發光咪唑并喹噁啉碳烯金屬錯合物
EP2993215B1 (en) 2014-09-04 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications
JP6674734B2 (ja) 2014-10-29 2020-04-01 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3015469B1 (en) 2014-10-30 2018-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
US10424746B2 (en) 2014-11-18 2019-09-24 Udc Ireland Limited Pt- or Pd-carbene complexes for use in organic light emitting diodes
JP2016100364A (ja) 2014-11-18 2016-05-30 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3034506A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
CN104672226B (zh) * 2015-01-23 2017-12-22 固安鼎材科技有限公司 一种新型化合物、其制备方法及其应用
EP3054498B1 (en) 2015-02-06 2017-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazocines
EP3053918B1 (en) 2015-02-06 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications
JP5900675B2 (ja) * 2015-02-10 2016-04-06 コニカミノルタ株式会社 ピロリル多環芳香族化合物の製造方法
EP3061759B1 (en) 2015-02-24 2019-12-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
EP3070144B1 (en) 2015-03-17 2018-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
KR102342339B1 (ko) * 2015-03-18 2021-12-22 에스에프씨주식회사 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP3072943B1 (en) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
EP3075737B1 (en) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20160293855A1 (en) 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
CN107531661B (zh) * 2015-04-23 2024-05-28 Sfc株式会社 有机发光元件用化合物以及包括该化合物的有机发光元件
KR101923171B1 (ko) 2015-05-27 2018-11-28 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2016193243A1 (en) 2015-06-03 2016-12-08 Udc Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
KR102399573B1 (ko) * 2015-08-04 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP3150606B1 (en) 2015-10-01 2019-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3356368B1 (en) 2015-10-01 2021-07-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3150604B1 (en) 2015-10-01 2021-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3356369B1 (en) 2015-10-01 2022-05-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
KR102458684B1 (ko) * 2015-10-08 2022-10-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP3368520B1 (en) 2015-10-27 2023-04-26 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
KR101614738B1 (ko) * 2015-11-02 2016-04-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20180079328A (ko) 2015-11-04 2018-07-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 벤즈이미다졸 축합 헤테로아릴
US11174258B2 (en) 2015-12-04 2021-11-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
WO2017109722A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compounds and organic electroluminescence devices containing them
US10968229B2 (en) 2016-04-12 2021-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
WO2017196081A1 (en) * 2016-05-11 2017-11-16 Sk Chemicals Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device comprising the same
CN106083845A (zh) * 2016-06-14 2016-11-09 金陵科技学院 一种1,5‑萘啶类有机发光材料化合物及其合成方法与应用
KR20180050475A (ko) * 2016-11-04 2018-05-15 삼성디스플레이 주식회사 잉크 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이를 이용한 유기 발광 소자의 제조 방법
WO2018139767A1 (ko) * 2017-01-26 2018-08-02 주식회사 엘지화학 신규한 아민계 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2018199466A1 (ko) * 2017-04-27 2018-11-01 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR102606281B1 (ko) * 2017-07-14 2023-11-27 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102132350B1 (ko) 2017-07-20 2020-07-09 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN109755415B (zh) * 2017-11-02 2020-01-10 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 含有4,6-二苯砜二苯并呋喃的双极性材料的器件
CN109928961B (zh) * 2017-12-15 2021-06-15 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 含有4-硫砜芳基二苯并呋喃的光电材料及应用
CN111683952B (zh) * 2018-06-07 2023-04-07 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN108586353B (zh) * 2018-06-15 2020-08-18 华南理工大学 一种基于蒽及其衍生物的有机发光材料及其制备方法和应用
KR102233421B1 (ko) * 2018-07-06 2021-03-29 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20220384732A1 (en) * 2018-07-09 2022-12-01 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
CN109081820A (zh) * 2018-07-18 2018-12-25 南京工业大学 一种基于蒽的半导体材料、制备方法及有机场效应晶体管
KR102235479B1 (ko) 2018-07-24 2021-04-02 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN108864012A (zh) * 2018-09-03 2018-11-23 上海道亦化工科技有限公司 一种基于二苯并呋喃化合物及其用途和有机电致发光器件
CN108864013A (zh) * 2018-09-03 2018-11-23 上海道亦化工科技有限公司 一种含二苯并呋喃的芳香胺化合物及其用途和发光器件
JP7214290B2 (ja) * 2018-09-14 2023-01-30 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物、これを含むコーティング組成物およびこれを利用した有機発光素子
US11832517B2 (en) 2018-11-06 2023-11-28 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising same
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
EP3939970B1 (en) * 2019-03-15 2023-12-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence devices, organic electroluminescence device, and electronic device
CN110128399B (zh) * 2019-05-31 2021-11-23 常州大学 基于二苯并五元芳杂环有机分子材料及其合成方法和作为空穴传输层的应用
CN110372683A (zh) * 2019-07-26 2019-10-25 北京燕化集联光电技术有限公司 一种有机电致发光材料及其制备方法与应用
CN110372676B (zh) * 2019-07-26 2021-05-14 北京燕化集联光电技术有限公司 一种二苯并呋喃类主体材料及其制备方法与应用
KR102301612B1 (ko) * 2020-06-22 2021-09-13 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN111961038B (zh) * 2020-07-20 2021-10-08 陕西莱特光电材料股份有限公司 化合物、有机致电发光器件及电子装置
CN112239414B (zh) * 2020-09-29 2022-03-29 华南理工大学 一类基于2,6-二叔丁基蒽的蓝色有机半导体材料及其制备方法与应用
WO2024166615A1 (ja) * 2023-02-06 2024-08-15 出光興産株式会社 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2024166614A1 (ja) * 2023-02-06 2024-08-15 出光興産株式会社 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH574950A5 (ko) * 1972-06-30 1976-04-30 Ciba Geigy Ag
US4016156A (en) 1972-06-30 1977-04-05 Ciba-Geigy Corporation Distyryl compounds
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
JP2501198B2 (ja) 1986-05-30 1996-05-29 キヤノン株式会社 電子写真感光体
JPH02282263A (ja) 1988-12-09 1990-11-19 Nippon Oil Co Ltd ホール輸送材料
JPH03792A (ja) 1989-02-17 1991-01-07 Pioneer Electron Corp 電界発光素子
JP2879370B2 (ja) 1990-11-16 1999-04-05 キヤノン株式会社 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ
US5150006A (en) 1991-08-01 1992-09-22 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (II)
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JPH05109485A (ja) 1991-10-15 1993-04-30 Ricoh Co Ltd 電界発光素子
JP3151997B2 (ja) * 1993-03-18 2001-04-03 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE4325885A1 (de) 1993-08-02 1995-02-09 Basf Ag Elektrolumineszierende Anordnung
JP3114445B2 (ja) 1993-08-10 2000-12-04 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US5486406A (en) 1994-11-07 1996-01-23 Motorola Green-emitting organometallic complexes for use in light emitting devices
US5629389A (en) 1995-06-06 1997-05-13 Hewlett-Packard Company Polymer-based electroluminescent device with improved stability
JPH09151182A (ja) * 1995-11-29 1997-06-10 Mita Ind Co Ltd ジベンゾフランジアミン誘導体およびこれを用いた電子写真感光体
JP3503403B2 (ja) 1997-03-17 2004-03-08 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
EP0879868B1 (en) 1997-05-19 2002-04-03 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and electroluminescent device using the same
JP3508984B2 (ja) * 1997-05-19 2004-03-22 キヤノン株式会社 有機化合物及び該有機化合物を用いた発光素子
JP3633236B2 (ja) 1997-10-06 2005-03-30 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
AU3144299A (en) 1998-03-18 1999-10-11 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Coupling reactions with palladium catalysts
JP4048645B2 (ja) 1998-04-10 2008-02-20 東レ株式会社 発光素子
JP2000012230A (ja) * 1998-06-18 2000-01-14 Matsushita Electric Ind Co Ltd 有機電界発光素子
US6057048A (en) 1998-10-01 2000-05-02 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
US6229012B1 (en) * 1998-10-01 2001-05-08 Xerox Corporation Triazine compositions
JP2001043979A (ja) 2000-01-01 2001-02-16 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料
US6225467B1 (en) 2000-01-21 2001-05-01 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
GB2380191A (en) * 2001-09-28 2003-04-02 Sharp Kk Benzofuran compounds their preparation and their use in electroluminescent and photovoltaic devices
SG128438A1 (en) 2002-03-15 2007-01-30 Sumitomo Chemical Co Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same
JP4189165B2 (ja) 2002-03-29 2008-12-03 三井化学株式会社 スチリル化合物、および該スチリル化合物を含有する有機電界発光素子
TWI314947B (en) * 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
US7541096B2 (en) 2002-06-06 2009-06-02 Ciba Specialty Chemicals Corporation Electroluminescent device
JPWO2004034751A1 (ja) 2002-10-09 2006-02-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101027635B1 (ko) 2002-10-30 2011-04-07 시바 홀딩 인크 전계 발광 디바이스
JP4181399B2 (ja) 2002-12-19 2008-11-12 三井化学株式会社 ジアミン化合物、および該ジアミン化合物を含有する有機電界発光素子
WO2004077885A2 (en) 2003-02-28 2004-09-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent device
JP2004311404A (ja) * 2003-03-26 2004-11-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
JP2004311405A (ja) 2003-03-27 2004-11-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP1621597B1 (en) * 2003-05-01 2013-09-18 UDC Ireland Limited 1,3,6,8-tetrasubstituted pyrene compounds, organic el device and organic el display
JP2005011804A (ja) 2003-05-29 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
JP5112601B2 (ja) 2003-10-07 2013-01-09 三井化学株式会社 複素環化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
JP4384536B2 (ja) * 2004-04-27 2009-12-16 三井化学株式会社 アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子
TWI373506B (en) * 2004-05-21 2012-10-01 Toray Industries Light-emitting element material and light-emitting material
JP5157442B2 (ja) 2005-04-18 2013-03-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US8114530B2 (en) * 2007-07-10 2012-02-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101539837B1 (ko) * 2012-03-16 2015-07-27 제이엔씨 주식회사 유기 반도체 박막, 유기 반도체 소자 및 유기 전계 효과 트랜지스터
WO2018164511A1 (ko) * 2017-03-09 2018-09-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US11700768B2 (en) 2017-04-27 2023-07-11 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting device comprising the same
KR20180131963A (ko) * 2017-06-01 2018-12-11 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

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