CN104672226B - 一种新型化合物、其制备方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新型化合物，其特征在于，具有式(1)所示的结构，电致发光器件采用本发明的材料制备磷光主体材料和/或电子传输材料时，可以降低器件的启亮电压，提高器件的发光效率，增加器件的使用寿命。

Description

一种新型化合物、其制备方法及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光领域，具体涉及一种联苯并噻唑衍生物、联苯并噁唑衍生物或2-(苯并[d]噻唑-2-基)苯并[d]噁唑衍生物，其制备方法，以及其在电子传输材料中的应用。
背景技术
电发光材料和器件经过多年的研究和发展，已经达到了实用化水平，各种材料，例如空穴材料，电子材料，发光材料，显示器件制备技术，已经取得了长足的进展。随着研究工作的深入和实用化过程中对材料的要求，用磷光作为发光材料的优势日益显明。磷光材料的发光效率高于荧光材料3至4倍，对许多要求亮度较高的显示产品来说，用磷光材料是首要选择。器件中的磷光发光层由二类材料共蒸形成，一类是主体材料，占共蒸组分的90％左右，另一类是磷光染料，占共蒸组分的10％左右。传统使用的在磷光主体材料是4，4’-N，N’-二咔唑联苯。该材料有较高的三线态能级，能与磷光染料很好地匹配，但由于该材料分子量较小(分子量484)，使得玻璃化温度较低(Tg约1100℃以下)，在使用过程容易结晶，形成岛状，引起不亮点，器件寿命变短。
发明内容
本发明的目的在于提出一类新型的联苯并噻唑衍生物、联苯并噁唑衍生物和2-(苯并[d]噻唑-2-基)苯并[d]噁唑衍生物，该类化合物可以用于有机电致发光显示领域。具体地，这类化合物在有机电致发光显示器中，可用作磷光主体材料和/或电子传输材料。电致发光器件采用本发明的材料制备磷光主体材料和/或电子传输材料时，可以降低器件的启亮电压，提高器件的发光效率，增加器件的使用寿命。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案如下：
一种新型化合物，具有式(1)所示的结构：
其中：X1和X2相同或不同，分别独立选自O或S；
Ar1和Ar2相同或不同，分别独立选自H、C6-C30的取代或非取代的芳烃基团，C6-C30的取代或非取代的稠环芳烃基团，C5-C30的取代或非取代的稠杂环基团，五元、六元的杂环或取代杂环，二芳基氨基，三芳胺基基团，N，N-二烷基氨基芳基基团，N-二烷基-N-芳基氨基芳基基团，芳醚基团，芳氧基，芳硫基，C1-C12的取代或非取代的脂肪族烷基基团中的一种，优选地，所述的取代是被烷基、卤素、氰基、芳基、杂环芳基等取代；
R1-R3相同或不同，独立选自H、C1-C12的取代或非取代的脂肪族烷基基团，C6-C20的取代或非取代的芳烃基团，C6-C20的取代或非取代的稠环芳烃基团，C5-C20的取代或非取代的稠杂环基团，五元、六元的杂环或取代杂环，二芳基氨基，三芳胺基基团，芳醚基团，芳氧基，芳硫基，优选地，所述的取代是被烷基、卤素、氰基、芳基、杂环芳基等取代。
优选地，所述Ar1和Ar2分别为式(2)-式(15)所示结构：
其中：Ar3和Ar4相同或不同，独立选自H，C6-C30的取代或非取代的芳烃基团，C6-C30的取代或非取代的稠环芳烃基团，C5-C30的取代或非取代的稠杂环基团，五元、六元的杂环或取代杂环，C1-C12的取代或非取代的脂肪族烷基基团中的一种，优选地，所述的取代是被烷基、卤素、氰基、芳基、杂环芳基等取代；
L为单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂环芳基，优选地，所述的取代是被烷基、卤素、氰基、芳基、杂环芳基等取代。
进一步优选地，所述Ar1和Ar2分别为式(16)-式(20)所示结构：
具体地，所述化合物为联苯并噻唑衍生物、联苯并噁唑衍生物或2-(苯并[d]噻唑-2-基)苯并[d]噁唑衍生物。
优选地，所述化合物为式(31)-(66)所示结构：
一种所述的新型化合物在有机电致发光器件中的应用，具体地，所述新型化合物用作电子传输材料和/或磷光主体材料。
一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层包括空穴传输层、有机发光层以及电子传输层，所述有机发光层为磷光发光层，所述磷光发光层的主体材料和/或电子传输层为所述的新型化合物。
一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层包括空穴传输层、有机发光层以及电子传输层，所述电子传输层的电子传输材料为所述的新型化合物。
与现有技术相比，本发明的联苯并噻唑衍生物、联苯并噁唑衍生物或2-(苯并[d]噻唑-2-基)苯并[d]噁唑衍生物的优点是：
本发明的材料属于典型的缺电子体系，具有良好的接受电子能力，又是在空间结构上共平面的稠环芳烃体系，具有适合的HOMO和LUMO能级，因此具有很好的电子迁移能力。因此本发明所述的联苯并噻唑衍生物、联苯并噁唑衍生物或2-(苯并[d]噻唑-2-基)苯并[d]噁唑衍生物，是一类优异的电子传输材料。
特别地，在本发明式(1)所述材料中，联苯并咪唑母体结构上如果只连接稠环芳烃或吸电子基团，这类材料适合于作ETL材料；联苯并咪唑母体结构上连接有三芳胺基团、咔唑基团、二苯并噻吩基团，二苯并呋喃基团等，这样的材料适合作为磷光主体材料。总之，本发明材料的使用，降低了器件的启亮电压，提高了器件的发光效率，增加了器件的使用寿命。
本发明材料的分子量介于500和900之间，其具有较高的玻璃态转换温度Tg，从而具有良好的热稳定性，同时具有良好的真空蒸镀成膜性。
附图说明
图1为式(32)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)；
图2为式(40)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)；
图3为式(50)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)；
图4为式(57)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)；
图5为式(62)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)；
图6为式(66)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)。
具体实施方式
本发明中所用的基本原材料，1H-苯并[d]咪唑，5-溴-1H-苯并[d]咪唑，溴代咔唑衍生物，溴代三芳胺衍生物，溴代二苯并呋喃，溴代二苯并噻吩，溴代菲，溴代蒽的衍生物，溴代芘，各类溴代噻吩衍生物，对溴碘苯，间溴碘苯等，可在国内各大化工原料市场买到。各种溴代物可用普通方法制成相应的硼酸化合物。
实施例1
母体5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噻唑的合成(参考文献：Org.Biomol.Chem.,2010,8,326-330)
在500ml三口瓶中加入5-溴苯并[d]噻唑10.7g(分子量214,0.05mol)，200ml二甲苯，醋酸铜1.8g(分子量181,0.01mol)，安装空气导管，在回流期间有空气徐徐通入，注意添加二甲苯溶剂，回流搅拌，用TLC监控反应，大约12hrs反应完毕，冷至室温。蒸除二甲苯，用柱色谱分离提纯，得到9.5g固体产物，分子量426，产率,89.2％。
实施例2
母体5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噁唑的合成
合成步骤同于前面1，只是将5-溴苯并[d]噻唑改变为5-溴-1H-苯并[d]噁唑，其它试剂不变，得到目标母体5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噁唑。反应途径如下：
实施例3
母体5-溴-2-(5-溴苯并[d]噻唑-2-基)苯并[d]噁唑的合成
合成步骤同于前面1和2，只是在第一步将1H-苯并[d]咪唑改变为5-溴-1H-苯并[d]咪唑，将对溴碘苯改变为碘代乙烷，其它试剂不变，得到一溴代物；在第二步，使用这里第一步合成的一溴代物，其它试剂和反应条件不变，反应结束，得到以目标母体5-溴-2-(5-溴苯并[d]噻唑-2-基)苯并[d]噁唑为主的混合物，柱色谱分出该目标母体。反应途径如下：
实施例4
式(31)所示化合物的合成
1000毫升一口瓶，配磁力搅拌，加入5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噻唑8.53g(分子量426，0.02mol)，4-(咔唑-9-基)苯硼酸12.7g(分子量287，0.044mol)，Pd(PPh3)4使用量2.31g(分子量1154，0.002mol)，碳酸钠150ml(2M)，甲苯150ml，乙醇150ml。氩气置换后,回流，用TLC监控反应，3小时后反应完全，降温，分出有机层，蒸干，柱色谱分离，乙酸乙酯/石油醚淋洗，得到13.3g式(31)所示化合物，分子量750，产率85.5％。
产物MS(m/e)：750，元素分析(C50H30N4S2)：理论值C：79.97％，H：4.03％，N：7.46％，S：8.54％；实测值C：79.94％，H：4.05％，N：7.43％，S：8.58％。
实施例5
式(32)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将其中的一种原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为4-(N，N-二苯基氨基)苯硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(32)所示化合物。
产物MS(m/e)：754，元素分析(C50H34N4S2)：理论值C：79.55％，H：4.54％，N：7.42％，S：8.49％；实测值C：79.51％，H：4.56％，N：7.45％，S：8.48％。式(32)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)见图1。
实施例6
式(33)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将其中的一种原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为9-苯基咔唑-3-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(33)所示化合物。
产物MS(m/e)：750，元素分析(C50H30N4S2)：理论值C：79.97％，H：4.03％，N：7.46％，S：8.54％；实测值C：79.95％，H：4.06％，N：7.42％，S：8.57％。
实施例7
式(34)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将其中的一种原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为4-(N-苯基-N-(1-萘基)氨基)苯硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(34)所示化合物。
产物MS(m/e)：854，元素分析(C58H38N4S2)：理论值C：81.47％，H：4.48％，N：6.55％，S：7.50％；实测值C：81.43％，H：4.44％，N：6.58％，S：7.55％。
实施例8
式(35)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将其中的一种原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为二苯并噻吩-2-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(35)所示化合物。
产物MS(m/e)：632，元素分析(C38H20N2S4)：理论值C：72.12％，H：3.19％，N：4.43％，S：20.27％；实测值C：72.15％，H：3.14％，N：4.45％，S：20.26％。
实施例9
式(36)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将其中的一种原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为二苯并[b,d]呋喃-2-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(36)所示化合物。
产物MS(m/e)：600，元素分析(C38H20N2O2S2)：理论值C：75.98％，H：3.36％，N：4.66％，O：5.33％，S：10.68％；实测值C：75.95％，H：3.38％，N：4.68％，O：5.35％，S：10.64％。
实施例10
式(37)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将其中的一种原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为二苯并噻吩-4-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(37)所示化合物。
产物MS(m/e)：632，元素分析(C38H20N2S4)：理论值C：72.12％，H：3.19％，N：4.43％，S：20.27％；实测值C：72.13％，H：3.15％，N：4.45％，S：20.27％。
实施例11
式(38)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将其中的一种原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为二苯并[b,d]呋喃-4-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(38)所示化合物。
产物MS(m/e)：600，元素分析(C38H20N2O2S2)：理论值C：75.98％，H：3.36％，N：4.66％，O：5.33％，S：10.68％；实测值C：75.96％，H：3.37％，N：4.67％，O：5.36％，S：10.64％。
实施例12
式(39)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将其中的一种原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为10-苯基蒽-9-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(39)所示化合物。
产物MS(m/e)：772，元素分析(C54H32N2S2)：理论值C：83.91％，H：4.17％，N：3.62％，S：8.30％；实测值C：83.94％，H：4.13％，N：3.61％，S：8.32％。
实施例13
式(40)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将其中的一种原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为菲-9-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(40)所示化合物。
产物MS(m/e)：620，元素分析(C42H24N2S2)：理论值C：81.26％，H：3.90％，N：4.51％，S：10.33％；实测值C：81.22％，H：3.93％，N：4.53％，S：10.32％。式(40)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)见图2。
实施例14
式(41)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将其中的一种原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为芘-1-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(41)所示化合物。
产物MS(m/e)：668，元素分析(C46H24N2S2)：理论值C：82.61％，H：3.62％，N：4.19％，S：9.59％；实测值C：82.64％，H：3.65％，N：4.15％，S：9.56％。
实施例15
式(42)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将其中的一种原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为三亚苯-2-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(42)所示化合物。
产物MS(m/e)：720，元素分析(C50H28N2S2)：理论值C：83.30％，H：3.91％，N：3.89％，S：8.90％；实测值C：83.33％，H：3.94％，N：3.86％，S：8.87％。
实施例16
式(43)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将其中的一种原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为4-(1-萘基)苯硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(43)所示化合物。
产物MS(m/e)：672，元素分析(C46H28N2S2)：理论值C：82.11％，H：4.19％，N：4.16％，S：9.53％；实测值C：82.15％，H：4.15％，N：4.14％，S：9.56％。
实施例17
式(44)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将其中的一种原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为2-苯基吡啶-5-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(44)所示化合物。
产物MS(m/e)：574，元素分析(C36H22N4S2)：理论值C：75.23％，H：3.86％，N：9.75％，S：11.16％；实测值C：75.26％，H：3.83％，N：9.73％，S：11.18％。
实施例18
式(45)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将其中的一种原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为5-苯基吡啶-2-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(45)所示化合物。
产物MS(m/e)：574，元素分析(C36H22N4S2)：理论值C：75.23％，H：3.86％，N：9.75％，S：11.16％；实测值C：75.24％，H：3.87％，N：9.71％，S：11.18％。
实施例19
式(46)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将其中的一种原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为4-(2-苯基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(46)所示化合物。
产物MS(m/e)：804，元素分析(C52H32N6S2)：理论值C：77.59％，H：4.01％，N：10.44％，S：7.97％；实测值C：77.55％，H：4.03％，N：10.43％，S：7.99％。
实施例20
式(47)所示化合物的合成
500毫升一口瓶，配磁力搅拌，加入5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噻唑10.7g(分子量426，0.025mol)，二(对甲苯)胺14.8g(分子量197，0.075mol)，碘化亚铜1.9g(分子量190，0.01mol)，碳酸钾13.8g(138，0.1mol)，DMPU溶剂250ml。混合物加热至175℃，搅拌，用TCL板监控反应过程，反应14小时完成。冷却，倾入水中，滤出，干燥，用柱色谱分离，乙酸乙酯和石油醚混合物淋洗，得到11.7g式(47)所示化合物，分子量658，产率71.3％。
产物MS(m/e)：658，元素分析(C42H34N4S2)：理论值C：76.56％，H：5.20％，N：8.50％，S：9.73％；实测值C：76.53％，H：5.24％，N：8.48％，S：9.75％。
实施例21
式(48)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例17，只是将其中的二(对甲苯)胺改变为N-苯基-α-萘胺，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(48)所示化合物。
产物MS(m/e)：702，元素分析(C46H30N4S2)：理论值C：78.60％，H：4.30％，N：7.97％，S：9.12％；实测值C：78.64％，H：4.27％，N：7.94％，S：9.15％。
实施例22
式(49)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例17，只是将其中的二(对甲苯)胺改变为N-苯基-β-萘胺，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(49)所示化合物。
产物MS(m/e)：702，元素分析(C46H30N4S2)：理论值C：78.60％，H：4.30％，N：7.97％，S：9.12％；实测值C：78.63％，H：4.28％，N：7.93％，S：9.16％。
实施例23
式(50)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例17，只是将其中的二(对甲苯)胺改变为3-苯基咔唑，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(50)所示化合物。
产物MS(m/e)：750，元素分析(C50H30N4S2)：理论值C：79.97％，H：4.03％，N：7.46％，S：8.54％；实测值C：79.94％，H：4.02％，N：7.49％，S：8.55％。式(50)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)见图3。
实施例24
式(51)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将其中的一种原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为7-苯基-2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二氧六环-5-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(51)所示化合物。
产物MS(m/e)：700，元素分析(C38H24N2O4S4)：理论值C：65.12％，H：3.45％，N：4.00％，O：9.13％，S：18.30％；实测值C：65.15％，H：3.42％，N：4.02％，O：9.10％，S：18.31％。
实施例25
式(52)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将其中的一种原料5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噻唑改变为5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噁唑，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(52)所示化合物。
产物MS(m/e)：718，元素分析(C50H30N4O2)：理论值C：83.55％，H：4.21％，N：7.79％，O：4.45％；实测值C：83.54％，H：4.24％，N：7.74％，O：4.48％。
实施例26
式(53)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将原料5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噻唑改变为5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噁唑，原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为4-(N，N-二苯基氨基)苯硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(53)所示化合物。
产物MS(m/e)：718，元素分析(C50H30N4O2)：理论值C：83.55％，H：4.21％，N：7.79％，O：4.45％；实测值C：83.53％，H：4.23％，N：7.75％，O：4.49％。
实施例27
式(54)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将原料5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噻唑改变为5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噁唑，原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为4-(N-苯基-N-(1-萘基)氨基)苯硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(54)所示化合物。
产物MS(m/e)：822，元素分析(C58H38N4O2)：理论值C：84.65％，H：4.65％，N：6.81％，O：3.89％；实测值C：84.61％，H：4.67％，N：6.85％，O：3.87％。
实施例28
式(55)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将原料5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噻唑改变为5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噁唑，原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为二苯并噻吩-2-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(55)所示化合物。
产物MS(m/e)：600，元素分析(C38H20N2O2S2)：理论值C：75.98％，H：3.36％，N：4.66％，O：5.33％，S：10.68％；实测值C：75.95％，H：3.38％，N：4.69％，O：5.35％，S：10.63％。
实施例29
式(56)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将原料5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噻唑改变为5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噁唑，原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为二苯并呋喃-2-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(56)所示化合物。
产物MS(m/e)：568，元素分析(C38H20N2O4)：理论值C：80.27％，H：3.55％，N：4.93％，O：11.26％；实测值C：80.23％，H：3.51％，N：4.98％，O：11.28％。
实施例30
式(57)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将原料5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噻唑改变为5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噁唑，原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为10-苯基蒽-9-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(57)所示化合物。
产物MS(m/e)：740，元素分析(C54H32N2O2)：理论值C：87.55％，H：4.35％，N：3.78％，O：4.32％；实测值C：87.52％，H：4.38％，N：3.74％，O：4.36％。式(57)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)见图4。
实施例31
式(58)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将原料5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噻唑改变为5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噁唑，原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为菲-9-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(58)所示化合物。
产物MS(m/e)：588，元素分析(C42H24N2O2)：理论值C：85.70％，H：4.11％，N：4.76％，O：5.44％；实测值C：85.67％，H：4.14％，N：4.72％，O：5.47％。
实施例32
式(59)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将原料5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噻唑改变为5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噁唑，原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为芘-1-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(59)所示化合物。
产物MS(m/e)：636，元素分析(C46H24N2O2)：理论值C：86.78％，H：3.80％，N：4.40％，O：5.03％；实测值C：86.74％，H：3.82％，N：4.43％，O：5.01％。
实施例33
式(60)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将原料5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噻唑改变为5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噁唑，原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为三亚苯-2-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(60)所示化合物。
产物MS(m/e)：688，元素分析(C50H28N2O2)：理论值C：87.19％，H：4.10％，N：4.07％，O：4.65％；实测值C：87.13％，H：4.14％，N：4.05％，O：4.68％。
实施例34
式(61)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将原料5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噻唑改变为5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噁唑，原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为5-苯基吡啶-2-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(61)所示化合物。
产物MS(m/e)：542，元素分析(C36H22N4O2)：理论值C：79.69％，H：4.09％，N：10.33％，O：5.90％；实测值C：79.65％，H：4.03％，N：10.36％，O：5.96％。
实施例35
式(62)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将原料5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噻唑改变为5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噁唑，原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为4-(2-苯基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(62)所示化合物。
产物MS(m/e)：772，元素分析(C52H32N6O2)：理论值C：80.81％，H：4.17％，N：10.87％，O：4.14％；实测值C：80.85％，H：4.13％，N：10.84％，O：4.18％。式(62)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)见图5。
实施例36
式(63)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将原料5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噻唑改变为5-溴-2-(5-溴苯并[d]噻唑-2-基)苯并[d]噁唑，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(63)所示化合物。
产物MS(m/e)：734，元素分析(C50H30N4OS)：理论值C：81.72％，H：4.11％，N：7.62％，O：2.18％，S：4.36％；实测值C：81.75％，H：4.14％，N：7.64％，O：2.13％，S：4.34％。
实施例37
式(64)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将原料5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噻唑改变为5-溴-2-(5-溴苯并[d]噻唑-2-基)苯并[d]噁唑，原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为9-苯基咔唑-3-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(64)所示化合物。
产物MS(m/e)：734，元素分析(C50H30N4OS)：理论值C：81.72％，H：4.11％，N：7.62％，O：2.18％，S：4.36％；实测值C：81.74％，H：4.15％，N：7.65％，O：2.14％，S：4.32％。
实施例38
式(65)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将原料5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噻唑改变为5-溴-2-(5-溴苯并[d]噻唑-2-基)苯并[d]噁唑，原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为4-(2-苯基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(65)所示化合物。
产物MS(m/e)：788，元素分析(C52H32N6OS)：理论值C：79.17％，H：4.09％，N：10.65％，O：2.03％，S：4.06％；实测值C：79.13％，H：4.06％，N：10.68％，O：2.06％，S：4.07％。
实施例39
式(66)所示化合物的合成
合成步骤同于实施例1，只是将原料5,5'-二溴-2,2'-联苯并[d]噻唑改变为5-溴-2-(5-溴苯并[d]噻唑-2-基)苯并[d]噁唑，原料4-(咔唑-9-基)苯硼酸改变为芘-1-硼酸，其它药品、试剂、反应、分离等条件不变，得到式(66)所示化合物。
产物MS(m/e)：652，元素分析(C46H24N2OS)：理论值C：84.64％，H：3.71％，N：4.29％，O：2.45％，S：4.91％；实测值C：84.60％，H：3.76％，N：4.24％，O：2.47％，S：4.93％。式(66)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)见图6。
下面是本发明各化合物的应用实施例：
实施例40
制备器件的优选实施方式：
(1)器件设计
为了方便比较这些材料的性能，本发明设计了一简单电发光器件(基片/阳极/空穴传输层(HTL)/磷光染料/磷光主体(EL)/电子传输层(ETL)/阴极)，仅使用化合物31、33、34、35、47、48、50、52、53、53或54作为磷光主体材料例证，CBP作为磷光主体比较材料，Ir(ppy)3、Ir(piq)3和Firpic分别作为磷光染料。CBP和磷光染料的结构为：
基片可以使用传统有机发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。在本发明的器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。
空穴传输层可以采用各种三芳胺类材料。在本发明的器件制作中所选用的空穴传输材料是NPB。
在本发明的器件制作中所选用的电子传输材料是Bphen。
阴极可以采用金属及其混合物结构，如Mg：Ag、Ca：Ag等，也可以是电子注入层/金属层结构，如LiF/Al、Li2O等常见阴极结构。在本发明的器件制作中所选用的电子注入材料是LiF，阴极材料是Al。
(2)器件制作
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀本发明的磷光主体材料31、33、34、35、47、48、50、52、53、63或64，同时共蒸镀磷光染料Ir(ppy)3(或Firpic，或Ir(piq)3)，用CBP作为上述磷光主体材料的对比材料。磷光主体和染料共蒸镀作为器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀一层化合物Bphen作为器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀LiF作为电子注入层，厚度0.5nm。在LiF层之上蒸镀Al层作为器件的阴极，厚度为150nm。
器件性能见下表(器件结构：ITO/NPB(40nm)/磷光染料/磷光主体(30nm)/Bphen(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm))
化合物编号 要求亮度cd/m2 电压V 电流密度A/m2 电流效率cd/A
CBP 5000.00 6.2 126.90 39.4
31 5000.00 5.9 113.63 44.0
33 5000.00 5.8 111.11 45.0
34 5000.00 6.0 111.35 44.9
35 5000.00 6.1 110.86 45.1
47 5000.00 6.0 112.10 44.6
48 5000.00 5.9 113.89 43.9
50 5000.00 5.8 114.15 43.8
52 5000.00 5.9 113.63 44.0
53 5000.00 5.9 110.86 45.1
63 5000.00 5.8 108.93 45.9
64 5000.00 6.0 109.40 45.7
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低起亮电压，提高电流效率，是性能良好的磷光主体材料。
实施例41
为了方便比较这些电子传输材料的传输性能，本发明设计了一简单电发光器件，使用ADN掺杂DSA-ph作为发光材料(ADN是主体材料，DSA-ph是发光材料，目的不是追求高效率，而是验证这些材料实用的可能性)，使用高效电子传输材料Bphen(结构见实施例40)作为比较材料。AND和DSA-ph的结构如下：
本发明实施例中有机电致发光器件的结构为：
基片/阳极/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/阴极。
基片可以使用传统有机发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。在本发明的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。
空穴传输层可以采用各种三芳胺类材料。在本发明的有机电致发光器件制作中所选用的空穴传输材料是NPB(结构见实施例37)。
阴极可以采用金属及其混合物结构，如Mg：Ag、Ca：Ag等，也可以是电子注入层/金属层结构，如LiF/Al、Li2O/Al等常见阴极结构。在本发明的有机电致发光器件制作中所选用的阴极材料是LiF/Al。
本实施例中的化合物作为有机电致发光器件中的电子传输材料，EML作为发光层材料，共制备了多个有机电致发光器件，其结构为：ITO/NPB(40nm)/EM1(30nm)/ETL材料(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)；
一个对比有机电致发光器件，电子传输材料选用Bphen，其余有机电致发光器件选用本发明的材料。
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
清洗涂布了ITO透明导电层的玻璃板的过程同于实施例40；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀一层式(39)所示化合物39、41、44、45、46、57、59、65或66作为器件的电子传输层材料，用Bphen作为器件电子传输层材料的对比材料，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
有机电致发光器件性能见下表：
化合物编号 要求亮度cd/m2 电压V 电流密度A/m2 电流效率cd/A
Bphen 1000.00 5.2 172.41 5.8
39 1000.00 4.8 158.73 6.3
41 1000.00 5.0 161.29 6.2
44 1000.00 4.9 156.25 6.4
45 1000.00 5.0 161.29 6.2
46 1000.00 4.9 163.93 6.1
57 1000.00 5.1 158.73 6.3
59 1000.00 4.8 158.73 6.3
65 1000.00 4.8 163.93 6.1
66 1000.00 4.9 156.25 6.4
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低起降电压，提高电流效率，是性能良好的电子传输材料。。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (5)

1.一种新型化合物，其特征在于，所述化合物为式(31)-(46)、式(50)至式(66)所示结构：
2.一种权利要求1所述的新型化合物在有机电致发光器件中的应用。
3.根据权利要求2所述的新型化合物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述新型化合物用作电子传输材料和/或磷光主体材料。
4.一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层包括空穴传输层、有机发光层以及电子传输层，所述有机发光层为磷光发光层，其特征在于：
所述磷光发光层的主体材料和/或电子传输层为权利要求1所述的新型化合物。
5.一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层包括空穴传输层、有机发光层以及电子传输层，其特征在于：
所述电子传输层的电子传输材料为权利要求1所述的新型化合物。
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