JP2000012230A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 有機電界発光素子において、駆動時及び保存
時の輝度低下、ダークスポット（発光しない領域）の発
生と拡大等、素子の寿命。 【解決手段】 （化１）で表される特定の芳香族メチリ
デン化合物を用いる。 【化１】（但し、式中Ar1は、２乃至６価の非置換また
は置換の芳香族炭化水素残基、２乃至６価の非置換また
は置換の芳香族複素環式炭化水素残基、を表し、Ar2
は、２価の非置換または置換の芳香族炭化水素残基、２
価の非置換または置換の芳香族複素環式炭化水素残基を
表す。またAr3は、非置換または置換の芳香族炭化水素
残基、非置換または置換の芳香族複素環式炭化水素残基
を表す。R1、R2、R3及びR4は水素（但し、R1、R2、R3が
同時に水素である場合をのぞく）、非置換または置換の
アルキル基、シアノ基、非置換または置換の芳香族炭化
水素残基、非置換または置換の芳香族複素環式炭化水素
残基を表す。nは１乃至６の正数を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は有機電界発光素子に
関し、更に詳しくは、特定の芳香族メチリデン化合物を
用いた、低電圧印加で高輝度発光が可能で、かつ安定性
にも優れた有機電界発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】物質の電界発光現象を利用する電界発光
素子は、液晶素子に比べて自己発光型であるために視認
性が高く、ディスプレーなどに用いる場合に鮮明な表示
が可能である。また、完全固体素子であるために耐衝撃
性に優れる等の特徴を有しており、今後、薄型ディスプ
レイ，液晶ディスプレイのバックライト，あるいは平面
光源などに広く用いられることが期待されている。

【０００３】現在実用化されている電界発光素子には、
硫化亜鉛等の無機材料を用いた分散型電界発光素子があ
るが、この分散型電界発光素子は、その駆動に比較的高
い交流電圧を必要とすることから、駆動回路が複雑にな
ったり、また輝度が低いなどの問題があり、あまり広く
実用化されていないのが実状である。

【０００４】一方、有機材料を用いる有機電界発光素子
は、１９８７年にＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって、電子輸
送性の有機蛍光物質と、正孔輸送性の有機物を積層し
て、電子と正孔の両キャリヤーを、蛍光物質層中に注入
して発光させる積層構成の素子が提案されてから、一躍
脚光を浴びるところとなった。（C.W.Tang and S.A.VAN
Slyke,Appl.Phys.Lett.,vol.51,pp.913〜915(1987) ；
特開平６３−２６４６２９号公報）。

【０００５】この素子では、１０Ｖ以下の駆動電圧で、
１０００ｃｄ／ｍ²以上の発光が得られるとされてお
り、その後、この提案を発端として周辺の活発な研究が
行われるようになっている。現在では、様々材料や素子
構成等が提案され、実用化に向けた研究開発が活発に行
われている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】その一方で、これまで
に提案された材料を用いる有機電界発光素子には、まだ
様々な問題、課題があることも事実である。そのいくつ
かの例を挙げれば、駆動時の輝度低下、保存による輝度
低下、駆動時あるいは非駆動時でのダークスポット（発
光しない領域）の発生と拡大等、素子の寿命に関わる問
題や、素子の更なる高機能化、一例として素子のカラー
化を考える場合、それに充分対応できる方式や、発光材
が充分には用意されていないこと等が挙げられる。

【０００７】これらの問題、課題は基本的にそこで用い
られる材料の本質によるところが大きいと言え、新たな
高性能な発光材料、電荷輸送材料等の素材開発が、一つ
の重要な技術課題である。それによって、有機電界発光
素子の広範な実用化の道が開けるものと考えることが出
来る。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、このような有
機電界発光素子の実状に鑑みなされたもので、低電圧で
高輝度な発光が可能な有機電界発光素子を得るべく鋭意
研究を重ねた結果、ある特定の有機化合物が、有機電界
発光素子の構成材料、特に発光材として優れていること
を見いだし、本発明を完成するに至った。すなわち、本
発明は、下記（化２）で表される特定の芳香族メチリデ
ン化合物を用ることを特徴とする有機電界発光素子であ
る。

【０００９】

【化２】 但し、式中Ar1は、２乃至６価の非置換または置換の芳
香族炭化水素残基、２乃至６価の非置換または置換の芳
香族複素環式炭化水素残基、を表し、Ar2は、２価の非
置換または置換の芳香族炭化水素残基、２価の非置換ま
たは置換の芳香族複素環式炭化水素残基を表す。またAr
3は、非置換または置換の芳香族炭化水素残基、非置換
または置換の芳香族複素環式炭化水素残基を表す。R1、
R2、R3及びR4は水素（但し、R1、R2、R3が同時に水素で
ある場合をのぞく）、非置換または置換のアルキル基、
シアノ基、非置換または置換の芳香族炭化水素残基、非
置換または置換の芳香族複素環式炭化水素残基を表す。
またAr3と R4は共同で環を形成していても良い。nは１
乃至６の正数を表す。

【００１０】上記（化２）におけるAr1、Ar2、Ar3、R
1、R2、R3、及びR4について、更に詳細に説明する。

【００１１】Ar1における、２乃至６価の非置換または
置換芳香族炭化水素残基、及び２乃至６価の非置換また
は置換芳香族複素環式炭化水素残基の具体的な例として
は、２乃至6価の非置換または置換ベンゼン、２乃至６
価の非置換または置換のナフタレン、２乃至６価の非置
換または置換のアセナフテン、２乃至６価の非置換また
は置換のアセナフチレン、２乃至６価の非置換または置
換のアントラセン、２乃至６価の非置換または置換のフ
ェナントレン、２乃至６価の非置換または置換のピレ
ン、２乃至６価の非置換または置換のフルオレン、２乃
至６価の非置換または置換のフルオレノン、２乃至６価
の非置換または置換のアントラキノン、２乃至６価の非
置換または置換のフェナントレンキノン、２乃至５価の
非置換または置換のピリジン、２乃至４価の非置換また
は置換のピリダジン、２乃至４価の非置換または置換の
ピリミジン、２乃至４価の非置換または置換のピラジ
ン、２乃至３価の非置換または置換のトリアジン、２乃
至６価の非置換または置換のキノリン、２乃至６価の非
置換または置換のイソキノリン、２乃至６価の非置換ま
たは置換のシンノリン、２乃至６価の非置換または置換
のキノキサリン、２乃至６価の非置換または置換のフタ
ラジン、２乃至４価の非置換または置換のフラン、２乃
至４価の非置換または置換のチオフェン、２乃至４価の
非置換または置換のインドール、２乃至６価の非置換ま
たは置換のベンゾフラン、２乃至６価の非置換または置
換のベンゾチオフェン、２乃至６価の非置換または置換
のインドール、２乃至６価の非置換または置換のジベン
ゾフラン、２乃至６価の非置換または置換のジベンゾチ
オフェン、２乃至６価の非置換または置換のカルバゾー
ル、２乃至３価の非置換または置換のオキサゾール、２
乃至３価の非置換または置換のチアゾール、２価のオキ
サジアゾール、２価のトリアゾール、２乃至５価の非置
換または置換のベンゾオキサゾール、２乃至５価の非置
換または置換のベンゾチアゾール等が挙げられる。

【００１２】更に、上記の非置換または置換の芳香族炭
化水素同志が複数結合した２乃至６価の非置換または置
換ビフェニル、２乃至６価の非置換または置換テルフェ
ニル、２乃６価の非置換または置換クアテルフェニル、
２乃至６価の非置換または置換キンクフェニル、２乃至
６価のビナフチルや、非置換または置換芳香族複素環式
炭化水素同志が複数結合した２乃至６価の非置換または
置換のビチエニル、２乃至６価の非置換または置換のテ
ルチエニル、２乃至６価の非置換または置換のビフリ
ル、２乃至６価の非置換または置換のビベンゾチエニ
ル、あるいは、非置換または置換の芳香族炭化水素と非
置換または置換芳香族複素環式炭化水素が複数結合した
２乃至６価のフェニルチオフェン、２乃至６価の非置換
または置換のジフェニルチオフェン、２乃至６価の非置
換または置換のジフェニルオキサジアゾール、２乃至６
価の非置換または置換のビス（フェニルオキサゾリル）
ベンゼン、等も挙げることが出来る。

【００１３】置換基を有するAr1の置換基の例として
は、炭素数１から１２の直鎖または分岐したアルキル
基、シクロペンチル基あるいはシクロヘキシル基などの
シクロアルキル基、炭素数１から１２の直鎖または分岐
したアルコキシ基、フッ素、塩素、あるいは臭素などの
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アセチル基あるい
はベンゾイル基などのアシル基、カルボキシル基及びそ
のエステル、トリフルオロメチル基あるいはベンジル基
などの置換アルキル基などを例示することが出来る。置
換基の数は、１または複数で、複数の場合には、置換基
は同一のものが複数置換されていても良いし、また異な
るものが複数置換されていても良い。

【００１４】Ar2における、２価の非置換または置換芳
香族炭化水素残基、及び２価の非置換または置換芳香族
複素環式炭化水素残基の具体的な例としては、２価の非
置換または置換ベンゼン、２価の非置換または置換のナ
フタレン、２価の非置換または置換のアセナフテン、２
価の非置換または置換のアセナフチレン、２価の非置換
または置換のアントラセン、２価の非置換または置換の
フェナントレン、２価の非置換または置換のピレン、２
価の非置換または置換のフルオレン、２価の非置換また
は置換のフルオレノン、２価の非置換または置換のアン
トラキノン、２価の非置換または置換のフェナントレン
キノン、２価の非置換または置換のピリジン、２価の非
置換または置換のピリダジン、２価の非置換または置換
のピリミジン、２価の非置換または置換のピラジン、２
価の非置換または置換のトリアジン、２価の非置換また
は置換のキノリン、２価の非置換または置換のイソキノ
リン、２価の非置換または置換のシンノリン、２価の非
置換または置換のキノキサリン、２価の非置換または置
換のフタラジン、２価の非置換または置換のフラン、２
価の非置換または置換のチオフェン、２価の非置換また
は置換のインドール、２価の非置換または置換のベンゾ
フラン、２価の非置換または置換のベンゾチオフェン、
２価の非置換または置換のインドール、２価の非置換ま
たは置換のジベンゾフラン、２価の非置換または置換の
ジベンゾチオフェン、２価の非置換または置換のカルバ
ゾール、２価の非置換または置換のオキサゾール、２価
の非置換または置換のチアゾール、２価のオキサジアゾ
ール、２価のトリアゾール、２価の非置換または置換の
ベンゾオキサゾール、２価の非置換または置換のベンゾ
チアゾール等が挙げられる。

【００１５】更に、上記の非置換または置換の芳香族炭
化水素同志が複数結合した２価の非置換または置換ビフ
ェニル、２価の非置換または置換テルフェニル、２価の
非置換または置換クアテルフェニル、２価の非置換また
は置換キンクフェニル、２価のビナフチルや、非置換ま
たは置換芳香族複素環式炭化水素同志が複数結合した２
価の非置換または置換のビチエニル、２価の非置換また
は置換のテルチエニル、２価の非置換または置換のビフ
リル、２価の非置換または置換のビベンゾチエニル、あ
るいは、非置換または置換の芳香族炭化水素と非置換ま
たは置換芳香族複素環式炭化水素が複数結合した２価の
フェニルチオフェン、２価の非置換または置換のジフェ
ニルチオフェン、２価の非置換または置換のジフェニル
オキサジアゾール、２価の非置換または置換のビス（フ
ェニルオキサゾリル）ベンゼン、等も挙げることが出来
る。

【００１６】置換基を有するAr2の置換基の例として
は、炭素数１から１２の直鎖または分岐したア ルキル
基、シクロペンチル基あるいはシクロヘキシル基などの
シクロアルキル基、炭素数１から１２の直鎖または分岐
したアルコキシ基、フッ素、塩素、あるいは臭素などの
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アセチル基あるい
はベンゾイル基などのアシル基、カルボキシル基及びそ
のエステル、トリフルオロメチル基あるいはベンジル基
などの置換アルキル基などを例示することが出来る。

【００１７】置換基の数は、１または複数で、複数の場
合には、置換基は同一のものが複数置換されていても良
いし、また異なるものが複数置換されていても良い。

【００１８】R1、R2、R3、 R4及びAr3における、非置換
または置換芳香族炭化水素残基、及び非置換または置換
芳香族複素環式炭化水素残基の具体的な例としては、１
価の非置換または置換ベンゼン、１価の非置換または置
換のナフタレン、１価の非置換または置換のアセナフテ
ン、１価の非置換または置換のアセナフチレン、１価の
非置換または置換のアントラセン、１価の非置換または
置換のフェナントレン、１価の非置換または置換のピレ
ン、１価の非置換または置換のフルオレン、１価の非置
換または置換のフルオレノン、１価の非置換または置換
のアントラキノン、１価の非置換または置換のフェナン
トレンキノン、１価の非置換または置換のピリジン、１
価の非置換または置換のピリダジン、１価の非置換また
は置換のピリミジン、１価の非置換または置換のピラジ
ン、１価の非置換または置換のトリアジン、１価の非置
換または置換のキノリン、１価の非置換または置換のイ
ソキノリン、１価の非置換または置換のシンノリン、１
価の非置換または置換のキノキサリン、１価の非置換ま
たは置換のフタラジン、１価の非置換または置換のフラ
ン、１価の非置換または置換のチオフェン、１価の非置
換または置換のインドール、１価の非置換または置換の
ベンゾフラン、１価の非置換または置換のベンゾチオフ
ェン、１価の非置換または置換のインドール、１価の非
置換または置換のジベンゾフラン、１価の非置換または
置換のジベンゾチオフェン、１価の非置換または置換の
カルバゾール、１価の非置換または置換のオキサゾー
ル、１価の非置換または置換のチアゾール、１価のオキ
サジアゾール、１価のトリアゾール、１価の非置換また
は置換のベンゾオキサゾール、１価の非置換または置換
のベンゾチアゾール等が挙げられる。

【００１９】更に、上記の非置換または置換の芳香族炭
化水素同志が複数結合した１価の非置換または置換ビフ
ェニル、１価の非置換または置換テルフェニル、１価の
非置換または置換クアテルフェニル、１価の非置換また
は置換キンクフェニル、１価のビナフチルや、非置換ま
たは置換芳香族複素環式炭化水素同志が複数結合した１
価の非置換または置換のビチエニル、１価の非置換また
は置換のテルチエニル、１価の非置換または置換のビフ
リル、１価の非置換または置換のビベンゾチエニル、あ
るいは、非置換または置換の芳香族炭化水素と非置換ま
たは置換芳香族複素環式炭化水素が複数結合した１価の
フェニルチオフェン、１価の非置換または置換のジフェ
ニルチオフェン、１価の非置換または置換のジフェニル
オキサジアゾール、１価の非置換または置換のビス（フ
ェニルオキサゾリル）ベンゼン、等も挙げることが出来
る。

【００２０】置換基を有するR1、R2、R3、 R4及びAr3の
置換基の例としては、炭素数１から１２の直鎖または分
岐したア ルキル基、シクロペンチル基あるいはシクロ
ヘキシル基などのシクロアルキル基、炭素数１から１２
の直鎖または分岐したアルコキシ基、フッ素、塩素、あ
るいは臭素などのハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
アセチル基あるいはベンゾイル基などのアシル基、カル
ボキシル基及びそのエステル、トリフルオロメチル基あ
るいはベンジル基などの置換アルキル基などを例示する
ことが出来る。置換基の数は、１または複数で、複数の
場合には、置換基は同一のものが複数置換されていても
良いし、また異なるものが複数置換されていても良い。

【００２１】R1、R2、R3及び R4において、それらが非
置換または置換のアルキル基である場合の具体的な例と
しては、炭素数１から１２の直鎖または分岐したア ル
キル基、シクロペンチル基あるいはシクロヘキシル基な
どのシクロアルキル基、直鎖または分岐したアルコキシ
基で置換されたアルコキシアルキル基、シアノ基で置換
されたシアノアルキル基、フッ素、塩素、あるいは臭素
などのハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル
基、ベンジル基やフェネチル基などのアリールアルキル
基等を挙げることが出来る。

【００２２】本発明に関わる芳香族メチリデン化合物
は、例えば、それぞれ対応するアルデヒド誘導体と、芳
香族炭化水素基や芳香族複素環式炭化水素基で置換され
たメチルホスホン酸ジアルキル誘導体とを、塩基性下で
反応させることや、その他一般的なスチルベン誘導体の
合成法に準じて合成することが出来る。

【００２３】また本発明に関わる芳香族メチリデン化合
物には、場合によっていわゆるシスあるいはトランスの
構造異性体の存在があるが、本発明ではそれらを限定す
るものではなく、いずれの構造異性体でも好適に用いる
ことが可能である。

【００２４】次に、本発明に関わる化合物の具体例を表
１から表352に示すが、あくまでも例示であり、本発明
はこれらの化合物に限定されるものではない。

【００２５】尚、化合物の例示にあたり、（表1）から
（表3）に示した化合物番号1-1から化合物番号1-31につ
いては、（表1）の冒頭にそれらの一部を置換基として
省略した一般式を示し、以後置換基部分のみ表示する方
法により例示した。

【００２６】同様に（表4）から（表8）に示した化合物
番号2-1から化合物番号2-53については、（表4）の冒頭
に、（表9）から（表21）に示した化合物番号3-1から化
合物番号3-141については、（表9）の冒頭に、（表22）
から（表23）に示した化合物番号4-1から化合物番号4-1
3については、（表22）の冒頭に、（表24）から（表2
7）に示した化合物番号5-1から化合物番号5-42について
は、（表24）の冒頭に、一般式を示した。

【００２７】（表28）から（表32）に示した化合物番号
6-1から化合物番号6-53については、（表28）の冒頭
に、（表33）から（表45）に示した化合物番号7-1から
化合物番号7-141については、（表33）の冒頭に、（表4
6）から（表47）に示した化合物番号8-1から化合物番号
8-13については、（表46）の冒頭に、（表48）から（表
50）に示した化合物番号9-1から化合物番号9-31につい
ては、（表48）の冒頭に、一般式を示した。

【００２８】（表51）から（表53）に示した化合物番号
10-1から化合物番号10-31については、（表51）の冒頭
に、（表54）から（表58）に示した化合物番号11-1から
化合物番号11-53については、（表54）の冒頭に、（表5
9）から（表71）に示した化合物番号12-1から化合物番
号12-141については、（表59）の冒頭に、（表72）から
（表73）に示した化合物番号13-1から化合物番号13-13
については、（表72）の冒頭に、一般式を示した。

【００２９】（表74）から（表77）に示した化合物番号
14-1から化合物番号14-42については、（表74）の冒頭
に、（表78）から（表82）に示した化合物番号15-1から
化合物番号15-53については、（表78）の冒頭に、（表8
3）から（表95）に示した化合物番号16-1から化合物番
号16-141については、（表83）の冒頭に、（表96）から
（表97）に示した化合物番号17-1から化合物番号17-13
については、（表96）の冒頭に、一般式を示した。

【００３０】（表98）から（表100）に示した化合物番
号18-1から化合物番号18-31については、（表98）の冒
頭に、（表101）から（表103）に示した化合物番号19-1
から化合物番号19-31については、（表101）の冒頭に、
（表104）から（表108）に示した化合物番号20-1から化
合物番号20-53については、（表104）の冒頭に、（表10
9）から（表121）に示した化合物番号21-1から化合物番
号21-141については、（表109）の冒頭に、一般式を示
した。

【００３１】（表122）から（表123）に示した化合物番
号22-1から化合物番号22-13については、（表122）の冒
頭に、（表124）から（表127）に示した化合物番号23-1
から化合物番号23-42については、表124の冒頭に、表12
8から表132に示した化合物番号24-1から化合物番号24-5
3については、（表128）の冒頭に、（表133）から（表1
45）に示した化合物番号25-1から化合物番号25-141につ
いては、（表133）の冒頭に、一般式を示した。

【００３２】（表146）から（表147）に示した化合物番
号26-1から化合物番号26-13については、（表146）の冒
頭に、（表148）から（表150）に示した化合物番号27-1
から化合物番号27-31については、（表148）の冒頭に、
（表151）から（表153）に示した化合物番号28-1から化
合物番号28-31については、（表151）の冒頭に、（表15
4）から（表158）に示した化合物番号29-1から化合物番
号29-53については、（表154）の冒頭に、一般式を示し
た。

【００３３】（表159）から（表171）に示した化合物番
号30-1から化合物番号30-141については、（表159）の
冒頭に、（表172）から（表173）に示した化合物番号31
-1から化合物番号31-13については、（表172）の冒頭
に、（表174）から（表177）に示した化合物番号32-1か
ら化合物番号32-42については、（表174）の冒頭に、
（表178）から（表182）に示した化合物番号33-1から化
合物番号33-53については、（表178）の冒頭に、一般式
を示した。

【００３４】（表183）から（表195）に示した化合物番
号34-1から化合物番号34-141については、（表183）の
冒頭に、（表196）から（表197）に示した化合物番号35
-1から化合物番号35-13については、（表196）の冒頭
に、（表198）から（表200）に示した化合物番号36-1か
ら化合物番号36-31については、（表198）の冒頭に、
（表324）から（表336）に示した化合物番号96-1から化
合物番号96-141については、（表324）の冒頭に、一般
式を示した。

【００３５】（表337）から（表349）に示した化合物番
号97-1から化合物番号97-141については、（表337）の
冒頭に、それぞれ一般式を示し、上記と同様に例示し
た。

【００３６】また、（表273）から（表323）に示した化
合物番号45-1から化合物番号95-9については、各表の冒
頭に省略した一般式を示し、上記と同様以後置換基部分
のみ表示する方法により例示した。また、その他の例示
化合物については化学構造式の全体を示した。

【表1】

【表2】

【表3】

【表4】

【表5】

【表6】

【表7】

【表8】

【表9】

【表10】

【表11】

【表12】

【表13】

【表14】

【表15】

【表16】

【表17】

【表18】

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【表351】

【表352】 本発明の有機電界発光素子において、上記一般式の芳香
族メチリデン化合物の使用形態に特別な制限はなく、少
なくとも上記一般式の芳香族メチリデン化合物が存在す
る薄膜層が形成されていることを特徴とする有機電界発
光素子である。

【００３７】

【発明の実施の形態】先に述べたように、本発明に関わ
る前記一般式で表される芳香族メチリデン化合物は、有
機電界発光素子における構成材料として有効であり、特
に発光材として好ましいものである。以下、素子構成に
基づいて、そこで用いられる材料や素子の作成方法等、
実施の形態の詳細を説明する。

【００３８】本発明に関わる有機電界発光素子の素子構
成ば、その構成として各種の態様をとりうるものの、基
本的には一対の電極（陽極及び陰極）間に発光材から成
る発光層を挟持した構成である。これに、必要に応じて
陽極と発光層の間に正孔輸送材から成る正孔輸送層、陰
極と発光層の間に電子輸送材から成る電子輸送層を介在
させることも可能である。

【００３９】図１から図４に本発明の具体的な素子構成
の例を示したが、図１は陽極／発光層／陰極から成る素
子、図２は陽極／正孔輸送層／発光層／陰極から成る素
子、図３は陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰
極から成る素子、そして図４は陽極／発光層／電子輸送
層／陰極から成る素子の例である。実用的には、これら
が基板により支持されていることが好ましく、またこの
ほか、様々な素子に対する要求に基づき各種の態様をと
りうることが考えられるが、上記４種が発光素子の基本
と考えることが出来るので、この４種の素子構成を中心
に説明を進めることとする。

【００４０】まず基板について述べれば、基板には特に
制限がなく、その例としてはガラス、石英ガラス、及び
プラスチック等が挙げられる。但し、素子の発光光を基
板側より取り出す場合には、素子の発光光に対し適度な
透明性が必要であるのは当然のことである。

【００４１】陽極は、比較的仕事関数の大きな金属、合
金あるいは電気伝導性化合物を用いることができ、仕事
関数としてはおよそ4eVより大きいことが好ましい。こ
のような陽極材料の具体例としては、金、ヨウ化銅、イ
ンジウムスズオキサイド(ITO)、酸化スズあるいは酸化
亜鉛等が挙げられる。

【００４２】通常、これらを陽極として用いるには、真
空蒸着やスパッタリング等の方法によりその薄膜を形成
して電極として用いる。電極の膜厚は、陽極材料の種類
によっても異なるが、通常10nm程度から1μm程度で、好
ましくは10乃至300nm程度である。電極のシート抵抗と
しては数百Ω／□以下が好ましい。また発光光を陽極の
側から取り出すのであれば、陽極は素子の発光光に対し
適度な透明性が必要である。

【００４３】陰極には比較的仕事関数の小さい金属、合
金あるいは電気伝導性化合物を用いることができ、仕事
関数としてはおよそ4eVより小さいことが好ましい。こ
のような陰極材料の具体例としては、マグネシウム、リ
チウム、ナトリウム、インジウム、ナトリウム・カリウ
ム合金、マグネシウム・銅混合物、アルミニウム・酸化
アルミニウム混合物等が挙げられる。

【００４４】通常、これらを陰極として用いるには、真
空蒸着やスパッタリング等の方法によりその薄膜を形成
して電極として用いる。電極の膜厚は、陰極材料の種類
によっても異なるが、通常10nm程度から1μm程度で、好
ましくは10乃至300nm程度である。また電極のシート抵
抗としては数百Ω／□以下が好ましい。また発光光を陰
極の側から取り出すのであれば、陰極においても素子の
発光光に対し適度な透明性が必要であるのは当然のこと
である。

【００４５】次に正孔輸送層、電子輸送層、発光層につ
いて順次説明する。正孔輸送層は、少なくとも正孔輸送
材を主成分として成る層である。ここで言う正孔輸送材
とは、陽極から正孔の注入を受け入れ、受け入れた正孔
を輸送することが出来て発光材に正孔を注入できる材料
を指し、これまでの有機光導電性材料において正孔輸送
材として知られているものや、有機電界発光素子の正孔
輸送材として知られている公知のものから任意のものを
選択して用いることができる。

【００４６】この正孔輸送材としては、例えばトリアゾ
ール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘
導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体
及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、ア
リールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキ
サゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオ
レノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベル誘導体、
ポルフィリン誘導体、芳香族第三級アミン誘導体及びス
チリルアミン誘導体などを挙げることができる。

【００４７】これらの正孔輸送材は、単独で正孔輸送層
を形成していても、あるいは複数の正孔輸送材混合物と
して正孔輸送層を形成していても良く、また樹脂等の結
着剤と共に正孔輸送層を形成していても良い。更に正孔
輸送層としては、前記層とは別種の正孔輸送材からなる
正孔輸送層を積層したものであってもよい。

【００４８】正孔輸送層の膜厚は、通常5nm乃至1μ程度
であり、好ましくは10nm乃至200nm程度である。膜の形
成は、陽極あるいは発光層上にスピンコート法、キャス
ト法、あるいは真空蒸着法等の公知の方法によって行う
ことが出来るが、得られる膜質を考慮すると真空蒸着法
が好ましい。

【００４９】電子輸送層は、少なくとも電子輸送材を主
成分として成る層である。電子輸送材とは、陰極から電
子の注入を受け入れ、受け入れた電子を輸送することが
出来て発光材に電子を注入できる材料を指し、これまで
の有機光導電性材料において電子輸送材として知られて
いるものや、有機電界発光素子の電子輸送材として知ら
れている公知のもから任意のものを選択して用いること
ができる。

【００５０】電子輸送材としては、ニトロ置換フルオレ
ノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ジフェノキ
ノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、フレオレニ
リデンメタン誘導体、アントロン誘導体、8-ヒドロキシ
キノリンアルミ錯体誘導体などを挙げることができる。

【００５１】これらの電子輸送材は、単独で電子輸送層
を形成していても、あるいは複数の電子輸送材混合物と
して電子輸送層を形成していても良く、また樹脂等の結
着剤と共に電子輸送層を形成していても良い。更に電子
輸送層としては、前記層とは別種の電子輸送材からなる
電子輸送層を積層したものであってもよい。

【００５２】電子輸送層の膜厚は、通常5nm乃至1μ程度
であり、好ましくは10nm乃至200nm程度である。膜の形
成は、陰極あるいは発光層上にスピンコート法、キャス
ト法、あるいは真空蒸着法等の公知の方法によって行う
ことが出来るが、得られる膜質を考慮すると真空蒸着法
が好ましい。

【００５３】なお、正孔輸送層及び電子輸送層は電荷の
注入性，輸送性，障壁性のいずれかを有する層であり、
上記した有機材料を用いる層の他、Ｓｉ系，ＳｉＣ系，
ＣｄＳ系などの結晶性あるいは非結晶性無機材料を用い
ることもできる。

【００５４】発光層は少なくとも発光材を主成分として
成る層である。ここでの発光材とは、陽極または正孔輸
送層から正孔の注入を受け入れそれを輸送し、且つ陰極
または電子輸送層からの電子の注入を受け入れそれを輸
送して、正孔と電子の再結合による発光を行うことが出
来る材料である。

【００５５】本発明に関わり、先に一般式で示した芳香
族メチリデン化合物はこの発光材として特に優れてお
り、適当な陽極を選べば、比較的正孔を注入しやすく、
また適当な陰極を選べば、比較的電子も注入しやすい。
電子，正孔の輸送能力にも優れており、また固体状態の
蛍光性が強いためそれを用いた発光層は、電子と正孔の
再結合時に形成された励起状態を光に変換する能力が大
きい。

【００５６】本発明の発光層は、（１）本発明の芳香族
メチリデン化合物単独から成る層、（２）複数の本発明
の芳香族メチリデン化合物から成るか、本発明の芳香族
メチリデン化合物と公知の発光材とから成る層、（３）
本発明の芳香族メチリデン化合物と正孔輸送材から成る
層、（４）本発明の芳香族メチリデン化合物と電子輸送
材から成る層、（５）本発明の芳香族メチリデン化合
物、正孔輸送材及び電子輸送材から成る層のいずれでも
良い。

【００５７】また上記各層において、必要により樹脂等
の結着剤を用いたものであっても良い。更に発光層とし
ては、前記の層が複数積層されたものであっても良い。
発光層の膜厚は、特に制限されるものではないが通常5n
m乃至5μm程度が好ましい。

【００５８】発光層の作成に当たっては、先に述べた正
孔輸送層や電子輸送層の製麻区と同様に、スピンコート
法、キャスト法、あるいは真空蒸着法等の公知の方法に
よって行うことが出来るが、得られる膜質を考慮すると
真空蒸着法が好ましい場合が多い。いずれにしても、発
光層の形成には、そこで用いられる材料との関連で適切
な手段が用いられる必要がある。

【００５９】以上、各層ごとに詳細な説明を行ってきた
が、各層を組み合わせ実際の素子を作成するには、その
作成順は任意である。用いる材料に最も適切な順序で素
子を作成することが大切である。

【００６０】このようにして得られた本発明の有機電界
発光素子に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋，
陰極を−の極性として電圧１〜３０Ｖ程度を印加する。
発光は透明又は半透明の電極側より観測することが出
来、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず発光は全
く生じない。さらに、交流電圧を印加する場合には、陽
極が＋，陰極が−の状態になったときのみ発光する。な
お、印加する交流の波形は任意でよい。次に本発明を、
実施例によりさらに詳しく説明する。

【００６１】（実施例１）陽極として、透明電極である
インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）の薄膜をあらかじめ形成
したガラス基板（ＩＴＯガラス基板）の電極上に、正孔
輸送層、発光層、電子輸送層、陰極として、アルミニウ
ム／リチウム（Ａｌ／Ｌｉ）電極を順次蒸着により形成
して、本発明の有機電界発光素子を作製した。

【００６２】具体的には、先ず、ＩＴＯガラス基板、正
孔輸送材料としてN,N'-ジフェニル-N,N'-ビス（３−メ
チ ルフェニル）ベンジジン（ＴＰＤ）、発光材料とし
て本発明の化合物番号１５−１３の芳香族メチリデン化
合物、電子輸送材料としてトリス（８−ヒドロキシキノ
リノ）アルミニウム（Alq）、電極材料としてアルミニ
ウム、リチウムを真空蒸着装置にセットし、１０-4Ｐａ
まで排気した。次にＩＴＯガラス基板の電極上に、正孔
輸送材であるＴＰＤを０．１〜０．５ｎｍ／秒の蒸着速
度で蒸着し、正孔輸送層を５０ｎｍ形成した。

【００６３】次に、発光材料である化合物番号１５−１
３を０．１〜０．５ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、発光
層を５０ｎｍ形成した。続いて電子輸送材料であるAlq
を０．１ｎｍ／秒の速度で 蒸着し、膜厚１０ｎｍの電
子輸送層を形成した。さらにＡｌ／Ｌｉ電極の蒸着を
０．５ｎｍ／秒の速度で行い、その厚さを１５０ｎｍと
した。これらの蒸着はいずれも真空を破らずに連続して
い、また膜厚は水晶振動子によってモニターすることに
より制御した。

【００６４】素子作製後、直ちに乾燥窒素中で電極の取
り出しを行い、有機電界発光素子を作成した。この様に
して作成した素子に、電圧を印加したところ、均一な青
色の発光が得られた。その発光スペクトルのピーク波長
は４７０ｎｍであり、１００ｍＡ／ｃｍ²の電流を印加
した場合の駆動電圧ならびに発光 輝度を測定したとこ
ろ、駆動電圧は７．０Ｖ、発光輝度は２５００ｃｄ／ｍ
²であった。また、この素子の寿命の目安として、発光
輝度の半減時間を、２０ｍＡ／ｃｍ²の定電流を印加し
て連続駆動し輝度の半減時間を調べたところ、５００
時間で輝度が半減した。

【００６５】（比較例１）従来の発光材との比較のた
め、特開平３−２３１９７０号公報に記載の４，4'−ビ
ス（２，２―ジフェニルビニル）ビフェニルを、実施例
１の発光材の代わりに用いた以外は実施例１と全く同様
にして素子を作成した。得られた素子に電圧を印加した
ところ、均一な青色の発光が得られ、発光スペクトルの
ピーク波長は４５０ｎｍであった。この素子に１００ｍ
Ａ／ｃｍ²を印加した場合の 駆動電圧は６Ｖ、発光輝度
は１２００ｃｄ/ｍ²であった。この素子の寿命の目安と
して、発光輝度の半減時間を、２０ｍＡ／ｃｍ²の定電
流を印加して連続駆動し 輝度の半減時間を調べたとこ
ろ、３時間経過したところで、有機膜の一部に凝集が生
じ、電極間で電気的な短絡が起こり発光しなくなった。

【００６６】（比較例２）実施例１において、化合物番
号１５−１３を発光材として用いた発光層、及びAlqを
電子輸送材として用いた電子輸送層を形成せず、本比較
例ではAlqを発光材として用いた発光層を60nm形成した
以外は実施例１と同様に素子を作成した。得られた素子
に電圧を印加したところ、均一な黄緑色の発光が得られ
た。発光スペクトルのピーク波長は５２０ｎｍであっ
た。

【００６７】また、１００ｍＡ／ｃｍ²印加した場合の
駆動電圧は７Ｖ、発光輝度は２５００ｃｄ／ｍ²であっ
た。この素子に２０ｍＡ／ｃｍ²の定電流を印加して連
続駆動したところ、１００時間で輝度が半減した。

【００６８】（実施例２）陽極として、ＩＴＯガラス基
板の電極上に、正孔輸送層、発光層、陰極として、マグ
ネシウム／銀（Mg／Ag）電極を順次蒸着により形成し
て、本発明の有機電界発光素子を作製した。具体的に
は、先ず、ＩＴＯガラス基板、正孔輸送材料としてＴＰ
Ｄ、発光材料として本発明の化合物番号１５−１３の芳
香族メチリデン化合物、電極材料としてマグネシウム、
銀を真空蒸着装置にセットし、１０-4Ｐａまで排気し
た。次にＩＴＯガラス基板の電極上に、正孔輸送材であ
るＴＰＤを０．１〜０．５ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着
し、正孔輸送層を５０ｎｍ形成した。

【００６９】次に、発光材料である化合物番号１５−１
３を０．１〜０．５ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、発光
層を５０ｎｍ形成した。さらに、Agを０．０２〜０．１
nm／秒、Mgを０．２〜１nm／秒の蒸着速度で同時に蒸着
して膜厚１５０nm のMg／Ag電極を形成した。これらの
蒸着はいずれも真空を破らずに連続してい、また膜厚は
水晶振動子によってモニターすることにより制御した。

【００７０】素子作製後、直ちに乾燥窒素中で電極の取
り出しを行い、有機電界発光素子を作成した。この様に
して作成した素子に、電圧を印加したところ、均一な青
色の発光が得られた。その発光スペクトルのピーク波長
は４７０ｎｍであり、１００ｍＡ／ｃｍ2の電流を印加
した場合の駆動電圧ならびに発光 輝度を測定したとこ
ろ、駆動電圧は８Ｖ、発光輝度は２３００ｃｄ／ｍ²で
あった。また、この素子の寿命の目安として、発光輝度
の半減時間を、２０ｍＡ／ｃｍ²の定電流を印加して連
続駆動し輝度の半減時間を調べたところ、１００時間で
輝度が半減した。

【００７１】（実施例３）陽極として、ＩＴＯガラス基
板の電極上に、発光層、電子輸送層、陰極として、Mg／
Ag電極を順次蒸着により形成して、本発明の有機電界発
光素子を作製した。具体的には、先ずＩＴＯガラス基
板、電子輸送材料として２−（４−ビフェニル）−５−
（４−ターシャリーブチルフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール（t-BuPBD）、発光材料として本発明の
化合物番号１５−１３の芳香族メチリデン化合物、電極
材料としてマグネシウム、銀を真空蒸着装置にセット
し、１０-4Ｐａまで排気した。

【００７２】次にＩＴＯガラス基板の電極上に、発光材
である本発明の化合物番号１５−１３を０．１〜０．５
ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、発光層を５０ｎｍ形成し
た。次に、電子輸送材であるt-BuPBDを０．１〜０．５
ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、電子輸送層を５０ｎｍ形
成した。

【００７３】さらに、Agを０．０２〜０．１nm／秒、Mg
を０．２〜１nm／秒の蒸着速度で同時に蒸着して膜厚１
５０nm のMg／Ag電極を形成した。これらの蒸着はいず
れも真空を破らずに連続してい、また膜厚は水晶振動子
によってモニターすることにより制御した。素子作製
後、直ちに乾燥窒素中で電極の取り出しを行った。

【００７４】得られた素子に、電圧を印加したところ、
均一な青色の発光が得られた。発光スペクトルのピーク
波長は４７０ｎｍであった。１００ｍＡ／ｃｍ²の電流
を印加した場合の駆動電圧ならびに発光輝度を測定した
ところ、駆動電圧８．５Ｖ、発光輝度は２０００ｃｄ／
ｍ²であった。この素子に２０ｍＡ／ｃｍ²の定電流を印
加して連続駆動したところ、５０時間で輝度が半減し
た。

【００７５】（実施例４）陽極として、ＩＴＯガラス基
板の電極上に、正孔輸送層、２種類の発光材から成る発
光層、電子輸送層、陰極として、Ａｌ／Ｌｉ電極を順次
蒸着により形成して、本発明の有機電界発光素子を作製
した。

【００７６】具体的には、先ずＩＴＯガラス基板、電子
輸送材料としてAlq、発光材料として本発明の化合物番
号１５−１３及び化合物番号２４−１３の芳香族メチリ
デン化合物、電極材料としてアルミニウム、リチウムを
真空蒸着装置にセットし、１０-4Ｐａまで排気した。

【００７７】次にＩＴＯガラス基板の電極上に、TPDを
０．１〜０．５ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、正孔輸送
層を５０ｎｍ形成した。次に、化合物番号２４−１３を
０．００５〜０．０１ｎｍ／秒、化合物番号１５−１３
を０．５〜１ｎｍ／秒の蒸着速度で同時に蒸着し、発光
層を２５ｎｍ形成した。

【００７８】続いてＡｌｑを０．１〜０．５ｎｍ／秒の
蒸着速度で蒸着し、電子輸送層を２５ｎｍ形成した。さ
らにＬｉを０．０１〜０．０２ｎｍ／秒、Ａｌを１〜２
ｎｍ／秒の蒸着速度で同時に蒸着し、膜厚１５０nm の
Ａｌ／Ｌｉを形成した。これらの蒸着はいずれも真空を
破らずに連続してい、また膜厚は水晶振動子によってモ
ニターすることにより制御した。素子作製後、直ちに乾
燥窒素中で電極の取り出しを行った。

【００７９】得られた素子に、電圧を印加したところ、
均一な青色の発光が得られた。発光スペクトルのピーク
波長は４８０ｎｍであった。１００ｍＡ／ｃｍ²の電流
を印加した場合の駆動電圧ならびに発光輝度を測定した
ところ、駆動電圧７Ｖ、発光輝度は３０００ｃｄ／ｍ²
であった。この素子に２０ｍＡ／ｃｍ²の定電流を印加
して連続駆動したところ、１５０時間で輝度が半減し
た。

【００８０】（実施例５）実施例１において、発光材料
として用いた化合物番号１５−１３の芳香族メチリデン
化合物の代わりに、化合物番号１５−１５を用いた以外
は実施例１と全く同様にして素子を作成した。作成した
素子に、電圧を印加したところ、均一な青色の発光が得
られた。

【００８１】その発光スペクトルのピーク波長は４７０
ｎｍであり、１００ｍＡ／ｃｍ²の電流を印加した場合
の駆動電圧ならびに発光 輝度を測定したところ、駆動
電圧は７．５Ｖ、発光輝度は２３００ｃｄ／ｍ²であっ
た。また、この素子の寿命の目安として、発光輝度の半
減時間を、２０ｍＡ／ｃｍ²の定電流を印加して連続駆
動し輝度の半減時間を調べたところ、５００ 時間で輝
度が半減した。

【００８２】（実施例６）実施例１において、発光材料
として用いた化合物番号１５−１３の芳香族メチリデン
化合物の代わりに、化合物番号１５−１７を用いた以外
は実施例１と全く同様にして素子を作成した。作成した
素子に、電圧を印加したところ、均一な青色の発光が得
られた。その発光スペクトルのピーク波長は４７０ｎｍ
であり、１００ｍＡ／ｃｍ²の電流を印加した場合の駆
動電圧ならびに発光 輝度を測定したところ、駆動電圧
は７．０Ｖ、発光輝度は２５００ｃｄ／ｍ²であった。

【００８３】またこの素子の寿命の目安として、発光輝
度の半減時間を、２０ｍＡ／ｃｍ²の定電流を印加して
連続駆動し輝度の半減時間を調べたところ、５００ 時
間で輝度が半減した。

【００８４】（実施例７）実施例１において、発光材料
として用いた化合物番号１５−１３の芳香族メチリデン
化合物の代わりに、化合物番号１５−２８を用いた以外
は実施例１と全く同様にして素子を作成した。作成した
素子に、電圧を印加したところ、均一な青色の発光が得
られた。その発光スペクトルのピーク波長は４７０ｎｍ
であり、１００ｍＡ／ｃｍ²の電流を印加した場合の駆
動電圧ならびに発光 輝度を測定したところ、駆動電圧
は７．５Ｖ、発光輝度は２２００ｃｄ／ｍ²であった。

【００８５】またこの素子の寿命の目安として、発光輝
度の半減時間を、２０ｍＡ／ｃｍ²の定電流を印加して
連続駆動し輝度の半減時間を調べたところ、５００ 時
間で輝度が半減した。

【００８６】（実施例８）実施例１において、発光材料
として用いた化合物番号１５−１３の芳香族メチリデン
化合物の代わりに、化合物番号１５−３０を用いた以外
は実施例１と全く同様にして素子を作成した。作成した
素子に、電圧を印加したところ、均一な青色の発光が得
られた。その発光スペクトルのピーク波長は４７０ｎｍ
であり、１００ｍＡ／ｃｍ²の電流を印加した場合の駆
動電圧ならびに発光 輝度を測定したところ、駆動電圧
は７．５Ｖ、発光輝度は２３００ｃｄ／ｍ2であった。

【００８７】 またこの素子の寿命の目安として、発光輝
度の半減時間を、２０ｍＡ／ｃｍ²の定電流を印加して
連続駆動し輝度の半減時間を調べたところ、５００ 時
間で輝度が半減した。

【００８８】（実施例９）実施例１において、発光材料
として用いた化合物番号１５−１３の芳香族メチリデン
化合物の代わりに、化合物番号２４−１３を用いた以外
は実施例１と全く同様にして素子を作成した。作成した
素子に、電圧を印加したところ、均一な青色の発光が得
られた。その発光スペクトルのピーク波長は４７０ｎｍ
であり、１００ｍＡ／ｃｍ2の電流を印加した場合の駆
動電圧ならびに発光 輝度を測定したところ、駆動電圧
は７．０Ｖ、発光輝度は２５００ｃｄ／ｍ2であった。

【００８９】また、この素子の寿命の目安として、発光
輝度の半減時間を、２０ｍＡ／ｃｍ2の定電流を印加し
て連続駆動し輝度の半減時間を調べたところ、６００
時間で輝度が半減した。

【００９０】（実施例１０）実施例１において、発光材
料として用いた化合物番号１５−１３の芳香族メチリデ
ン化合物の代わりに、化合物番号２４−１５を用いた以
外は実施例１と全く同様にして素子を作成した。作成し
た素子に、電圧を印加したところ、均一な青色の発光が
得られた。その発光スペクトルのピーク波長は４７０ｎ
ｍであり、１００ｍＡ／ｃｍ²の電流を印加した場合の
駆動電圧ならびに発光 輝度を測定したところ、駆動電
圧は７．０Ｖ、発光輝度は２４００ｃｄ／ｍ²であっ
た。また、この素子の寿命の目安として、発光輝度の半
減時間を、２０ｍＡ／ｃｍ²の定電流を印加して連続駆
動し輝度の半減時間を調べたところ、６００ 時間で輝
度が半減した。

【００９１】（実施例１１）実施例１において、発光材
料として用いた化合物番号１５−１３の芳香族メチリデ
ン化合物の代わりに、化合物番号２４−１７を用いた以
外は実施例１と全く同様にして素子を作成した。作成し
た素子に、電圧を印加したところ、均一な青色の発光が
得られた。その発光スペクトルのピーク波長は４７０ｎ
ｍであり、１００ｍＡ／ｃｍ²の電流を印加した場合の
駆動電圧ならびに発光 輝度を測定したところ、駆動電
圧は７．０Ｖ、発光輝度は２４００ｃｄ／ｍ²であっ
た。

【００９２】またこの素子の寿命の目安として、発光輝
度の半減時間を、２０ｍＡ／ｃｍ²の定電流を印加して
連続駆動し輝度の半減時間を調べたところ、１０００
時間で輝度が半減した。

【００９３】（実施例１２）実施例１において、発光材
料として用いた化合物番号１５−１３の芳香族メチリデ
ン化合物の代わりに、化合物番号２４−２８を用いた以
外は実施例１と全く同様にして素子を作成した。作成し
た素子に、電圧を印加したところ、均一な青色の発光が
得られた。その発光スペクトルのピーク波長は４７０ｎ
ｍであり、１００ｍＡ／ｃｍ²の電流を印加した場合の
駆動電圧ならびに発光 輝度を測定したところ、駆動電
圧は７．０Ｖ、発光輝度は２４００ｃｄ／ｍ²であっ
た。

【００９４】またこの素子の寿命の目安として、発光輝
度の半減時間を、２０ｍＡ／ｃｍ²の定電流を印加して
連続駆動し輝度の半減時間を調べたところ、８０００
時間で輝度が半減した。

【００９５】（実施例１３）実施例１において、発光材
料として用いた化合物番号１５−１３の芳香族メチリデ
ン化合物の代わりに、化合物番号２４−３０を用いた以
外は実施例１と全く同様にして素子を作成した。作成し
た素子に、電圧を印加したところ、均一な青色の発光が
得られた。その発光スペクトルのピーク波長は４７０ｎ
ｍであり、１００ｍＡ／ｃｍ²の電流を印加した場合の
駆動電圧ならびに発光 輝度を測定したところ、駆動電
圧は７．０Ｖ、発光輝度は２４００ｃｄ／ｍ²であっ
た。

【００９６】またこの素子の寿命の目安として、発光輝
度の半減時間を、２０ｍＡ／ｃｍ²の定電流を印加して
連続駆動し輝度の半減時間を調べたところ、９００ 時
間で輝度が半減した。

【００９７】（実施例１４）実施例１において、発光材
料として用いた化合物番号１５−１３の芳香族メチリデ
ン化合物の代わりに、化合物番号６−１３を用いた以外
は実施例１と全く同様にして素子を作成した。作成した
素子に、電圧を印加したところ、均一な青色の発光が得
られた。その発光スペクトルのピーク波長は４７０ｎｍ
であり、１００ｍＡ／ｃｍ²の電流を印加した場合の駆
動電圧ならびに発光 輝度を測定したところ、駆動電圧
は７．０Ｖ、発光輝度は２４００ｃｄ／ｍ²であった。

【００９８】またこの素子の寿命の目安として、発光輝
度の半減時間を、２０ｍＡ／ｃｍ²の定電流を印加して
連続駆動し輝度の半減時間を調べたところ、７００ 時
間で輝度が半減した。

【００９９】（実施例１５）実施例１において、発光材
料として用いた化合物番号１５−１３の芳香族メチリデ
ン化合物の代わりに、化合物番号６−１７を用いた以外
は実施例１と全く同様にして素子を作成した。作成した
素子に、電圧を印加したところ、均一な青色の発光が得
られた。その発光スペクトルのピーク波長は４７０ｎｍ
であり、１００ｍＡ／ｃｍ²の電流を印加した場合の駆
動電圧ならびに発光 輝度を測定したところ、駆動電圧
は７．５Ｖ、発光輝度は２２００ｃｄ／ｍ²であった。

【０１００】またこの素子の寿命の目安として、発光輝
度の半減時間を、２０ｍＡ／ｃｍ²の定電流を印加して
連続駆動し輝度の半減時間を調べたところ、５００ 時
間で輝度が半減した。

【０１０１】（実施例１６）実施例１において、発光材
料として用いた化合物番号１５−１３の芳香族メチリデ
ン化合物の代わりに、化合物番号６−２８を用いた以外
は実施例１と全く同様にして素子を作成した。作成した
素子に、電圧を印加したところ、均一な青色の発光が得
られた。その発光スペクトルのピーク波長は４７０ｎｍ
であり、１００ｍＡ／ｃｍ²の電流を印加した場合の駆
動電圧ならびに発光 輝度を測定したところ、駆動電圧
は７．０Ｖ、発光輝度は２０００ｃｄ／ｍ²であった。

【０１０２】またこの素子の寿命の目安として、発光輝
度の半減時間を、２０ｍＡ／ｃｍ²の定電流を印加して
連続駆動し輝度の半減時間を調べたところ、５００ 時
間で輝度が半減した。

【０１０３】（実施例１７）実施例１において、発光材
料として用いた化合物番号１５−１３の芳香族メチリデ
ン化合物の代わりに、化合物番号６−１５を用いた以外
は実施例１と全く同様にして素子を作成した。作成した
素子に、電圧を印加したところ、均一な青色の発光が得
られた。その発光スペクトルのピーク波長は４７０ｎｍ
であり、１００ｍＡ／ｃｍ²の電流を印加した場合の駆
動電圧ならびに発光 輝度を測定したところ、駆動電圧
は７．０Ｖ、発光輝度は２１００ｃｄ／ｍ²であった。

【０１０４】またこの素子の寿命の目安として、発光輝
度の半減時間を、２０ｍＡ／ｃｍ²の定電流を印加して
連続駆動し輝度の半減時間を調べたところ、４００ 時
間で輝度が半減した。

【０１０５】（実施例１８）実施例１において、発光材
料として用いた化合物番号１５−１３の芳香族メチリデ
ン化合物の代わりに、化合物番号６−３０を用いた以外
は実施例１と全く同様にして素子を作成した。作成した
素子に、電圧を印加したところ、均一な青色の発光が得
られた。その発光スペクトルのピーク波長は４７０ｎｍ
であり、１００ｍＡ／ｃｍ²の電流を印加した場合の駆
動電圧ならびに発光 輝度を測定したところ、駆動電圧
は７．５Ｖ、発光輝度は２２００ｃｄ／ｍ²であった。

【０１０６】またこの素子の寿命の目安として、発光輝
度の半減時間を、２０ｍＡ／ｃｍ²の定電流を印加して
連続駆動し輝度の半減時間を調べたところ、８００ 時
間で輝度が半減した。

【０１０７】

【発明の効果】上述のように、本発明の芳香族メチリデ
ン化合物を用いた有機電界発光素子は、従来の化合物を
用いた素子と比較し、発光特性に優れ、且つ、安定性に
も優れた長寿命の素子である。従って、本発明の有機電
界発光素子は、様々な工業分野において有効に利用する
ことができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の一つの実施形態である陽極、発光層、
陰極から成る素子の模式断面図

【図２】本発明の一つの実施形態である陽極、正孔輸送
層、発光層、陰極から成る素子の模式断面図

【図３】本発明の一つの実施形態である陽極、正孔輸送
層、発光層、電子輸送層、陰極から成る素子の模式断面
図

【図４】本発明の一つの実施形態である陽極、発光層、
電子輸送層、陰極から成る素子の模式断面図

【符号の説明】

１ 陽極 ２ 正孔輸送層 ３ 発光層 ４ 電子輸送層 ５ 陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６４０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６４０ ６５５ ６５５ Ｆターム(参考） 3K007 AB04 AB11 CA01 CB01 CC00 DA01 DB03 EB00 FA00 FA01 FA03 4H056 CA01 CA02 CA05 CB03 CC02 CC05 CC06 CC08 CD01 CE01 CE02 CE03 CE06 CE07 DD03 DD04 DD06 DD12 DD15 DD23 FA10

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記（化１）で表される特定の芳香族メ
   チリデン化合物を用いることを特徴とする有機電界発光
   素子。 【化１】 但し、式中Ar1は、２乃至６価の非置換または置換の芳
   香族炭化水素残基、２乃至６価の非置換または置換の芳
   香族複素環式炭化水素残基、を表し、Ar2は、２価の非
   置換または置換の芳香族炭化水素残基、２価の非置換ま
   たは置換の芳香族複素環式炭化水素残基を表す。またAr
   3は、非置換または置換の芳香族炭化水素残基、非置換
   または置換の芳香族複素環式炭化水素残基を表す。R1、
   R2、R3及びR4は水素（但し、R1、R2、R3が同時に水素で
   ある場合をのぞく）、非置換または置換のアルキル基、
   シアノ基、非置換または置換の芳香族炭化水素残基、非
   置換または置換の芳香族複素環式炭化水素残基を表す。
   またAr3と R4は共同で環を形成していても良い。nは１
   乃至６の正数を表す。