JP2000026334A

JP2000026334A - 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子

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Publication number: JP2000026334A
Application number: JP11125044A
Authority: JP
Inventors: Tetsuji Fujita; 徹司藤田; Tetsuji Inoue; 鉄司井上; Junji Aotani; 淳司青谷
Original assignee: TDK Corp
Current assignee: TDK Corp
Priority date: 1998-05-01
Filing date: 1999-04-30
Publication date: 2000-01-25
Anticipated expiration: 2019-04-30
Also published as: JP4788012B2

Abstract

(57)【要約】【課題】十分な輝度の発光、特に長波長における発光
が得られ、かつ良好な発光性能が長期にわたって持続す
る耐久性に優れた有機ＥＬ素子用化合物および有機ＥＬ
素子を提供する。【解決手段】下記式（Ｉ）で示される基本骨格を有す
る有機ＥＬ素子用化合物。【化３３】（上記式（Ｉ）中、Ｒ¹〜Ｒ⁸はそれぞれ水素または置
換もしくは非置換のアリール基およびアルケニル基のい
ずれかを表すが、Ｒ¹〜Ｒ⁸のうちの少なくとも６個以
上が置換または非置換のアリール基、またはアルケニル
基である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機ＥＬ（電界発
光）素子に関し、詳しくは、有機化合物からなる薄膜に
電界を印加して光を放出する素子に用いられる化合物に
関する。

【０００２】

【従来の技術】有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化合物を含
む薄膜を、電子注入電極とホール注入電極とで挟んだ構
成を有し、前記薄膜に電子およびホールを注入して再結
合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、
このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・燐光）
を利用して発光する素子である。

【０００３】有機ＥＬ素子の特徴は、１０Ｖ前後の電圧
で数１００から数１００００cd/m²ときわめて高い輝度
の面発光が可能であり、また蛍光物質の種類を選択する
ことにより青色から赤色までの発光が可能なことであ
る。

【０００４】有機ＥＬ素子の任意の発光色を得るための
手法としてドーピング法があり、アントラセン結晶中に
微量のテトラセンをドープすることで発光色を青色から
緑色に変化させた報告(Jpn. J. Appl. Phys., 10,527(1
971)) がある。また積層構造を有する有機薄膜ＥＬ素子
においては、発光機能を有するホスト物質に、その発光
に応答しホスト物質とは異なる発光を放出する蛍光色素
をドーパントとして微量混入させて発光層を形成し、緑
色から橙〜赤色へ発光色を変化させた報告（特開昭６３
−２６４６９２号公報）がなされている。

【０００５】黄〜赤色の長波長発光に関しては、発光材
料あるいはドーパント材料として、赤色発振を行うレー
ザー色素（ＥＰＯ２８１３８１号）、エキサイプレック
ス発光を示す化合物（特開平２−２５５７８８号公
報）、ペリレン化合物（特開平３−７９１号公報）、ク
マリン化合物（特開平３−７９２号公報）、ジシアノメ
チレン系化合物（特開平３−１６２４８１号公報）、チ
オキサンテン化合物（特開平３−１７７４８６号公
報）、共役系高分子と電子輸送性化合物の混合物（特開
平６−７３３７４号公報）、スクアリリウム化合物（特
開平６−９３２５７号公報）、オキサジアゾール系化合
物（特開平６−１３６３５９号公報）、オキシネイト誘
導体（特開平６−１４５１４６号公報）、ピレン系化合
物（特開平６−２４０２４６号公報）がある。

【０００６】他の発光材料として縮合多環芳香族化合物
（特開平５−３２９６６号公報、特開平５−２１４３３
４号公報）も開示されている。またドーパント材料とし
ても種々の縮合多環芳香族化合物（特開平５−２５８８
５９号公報）が提案されている。

【０００７】しかし、いずれの発光においても、特に長
波長において十分な輝度や安定な発光性能は得られてお
らず、更なる輝度の向上あるいは耐久性の向上が望まれ
ている。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、十分
な輝度の発光、特に長波長における発光が得られ、かつ
良好な発光性能が長期にわたって持続する耐久性に優れ
た有機ＥＬ素子用化合物および有機ＥＬ素子を提供する
ことである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】上記目的は、以下の構成
により達成される。（１）下記式（Ｉ）で示される基本骨格を有する有機
ＥＬ素子用化合物。

【００１０】

【化３】

【００１１】（上記式（Ｉ）中、Ｒ¹〜Ｒ⁸はそれぞれ
水素または置換もしくは非置換のアリール基およびアル
ケニル基のいずれかを表すが、Ｒ¹〜Ｒ⁸のうちの少な
くとも６個以上が置換または非置換のアリール基、また
はアルケニル基である。）（２）ホール注入電極と、電子注入電極と、これらの
電極間に少なくとも発光層を含有する有機層を有し、前
記発光層は、上記（１）の有機ＥＬ素子用化合物を含有
する有機ＥＬ素子。（３）前記発光層に含有される化合物は、下記式（I
I）で表される基本骨格を有する上記（２）の有機ＥＬ
素子。

【００１２】

【化４】

【００１３】（上記式（II）中、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵、Ｒ²¹〜Ｒ
²⁵、Ｒ³¹〜Ｒ³⁵およびＲ⁴¹〜Ｒ⁴⁵の群中のそれぞれは、
水素または置換もしくは非置換のアルキル基、アリール
基、アミノ基、複素環基もしくはフェノキシ基である。
また、これらのうちの少なくとも２群中には置換または
非置換基のアリール基、ヘテロ環基またはアリーロキシ
基を置換基として有する。Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷およびＲ⁸
は水素またはアリール基であり、そのうちの少なくとも
２個がアリール基である。また、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵、Ｒ²¹〜Ｒ
²⁵、Ｒ³¹〜Ｒ³⁵およびＲ⁴¹〜Ｒ⁴⁵の各群中において、こ
れらの２個以上により縮合環を形成していてもよい。）（４）前記発光層は、さらに電子注入輸送性化合物お
よび／またはホール注入輸送性化合物を含有する上記
（２）または（３）の有機ＥＬ素子。（５）前記発光層は、２種以上の化合物を含有してい
る上記（２）〜（４）のいずれかの有機ＥＬ素子。（６）前記発光層は、ドーパントを２種以上含有し、
かつこれらドーパントの総含有量がホスト物質に対して
３０％wt以下である上記（２）〜（５）のいずれかの有
機ＥＬ素子。（７）前記発光層に含有される上記（１）の化合物の
総含有量は、ホスト物質に対して３０％wt以下である上
記（２）〜（６）のいずれかの有機ＥＬ素子。（８）前記発光層は、それぞれキャリアトラップ性が
異なる化合物を２種以上含有する上記（６）または
（７）の有機ＥＬ素子。（９）前記発光層は、少なくともホールトラップ性を
有する化合物と電子トラップ性を有する化合物とを含有
する上記（７）〜（８）のいずれかの有機ＥＬ素子。（１０）前記発光層を２層以上有し、各発光層に含有さ
れているドーパントは、それぞれキャリアトラップ性が
異なっている上記（１）〜（９）のいずれかの有機ＥＬ
素子。（１１）前記発光層を２層以上有し、これらの発光層の
少なくとも１層にはホールトラップ性のドーパントを有
し、他の少なくとも１層には電子トラップ性のドーパン
トを有する上記（１）〜（１０）のいずれかの有機ＥＬ
素子。

【００１４】

【発明の実施の形態】本発明の化合物は、下記式（Ｉ）
で表される基本骨格を有する。

【００１５】

【化５】

【００１６】発光層に式（Ｉ）で表される化合物を含有
させことにより、特に長波長域に極大発光波長をもつ有
機ＥＬ素子が得られる。特に、式（Ｉ）の化合物は、発
光層において、それ自体で発光機能を有するホスト物質
のドーパントとして、あるいは電子注入輸送性化合物と
正孔注入輸送性化合物とで形成された発光機能を有する
混合層のドーパントとして使用することによって、青〜
赤色の発光、特に長波長発光が可能であり、しかも十分
な輝度が得られ、発光性能が持続する。

【００１７】式（Ｉ）中、Ｒ¹〜Ｒ⁸はそれぞれ水素、
もしくは置換または非置換のアリール基、アルケニル基
のいずれかを表す。また、Ｒ¹〜Ｒ⁸のうちの少なくと
も６個はアリール基、またはアルケニル基である。

【００１８】Ｒ¹〜Ｒ⁸で表されるアリール基として
は、単環もしくは多環のものであって良く、縮合環や環
集合も含まれる。総炭素数は、６〜３０のものが好まし
く、置換基を有していても良い。

【００１９】Ｒ¹〜Ｒ⁴で表されるアリール基として
は、好ましくはフェニル基、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリ
ル基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基、（１
−、および２−）ナフチル基、アントリル基、（ｏ−，
ｍ−，ｐ−）ビフェニリル基、ターフェニル基、フェナ
ントリル基等である。

【００２０】Ｒ¹〜Ｒ⁴で表されるアルケニル基として
は、少なくとも置換基の１つにフェニル基を有する（１
−、および２−）フェニルエテニル基、（１，２−、お
よび２，２−）ジフェニルエテニル基、（１，２，２
−）トリフェニルエテニル基等が好ましいが、非置換の
ものであっても良い。

【００２１】Ｒ¹〜Ｒ⁴が置換基を有する場合、これら
の置換基のうちの少なくとも２つがアリール基、アミノ
基、複素環基、アルケニル基およびアリーロキシ基のい
ずれかであることが好ましい。アリール基、アミノ基、
複素環基およびアルケニル基については上記Ｒ¹〜Ｒ⁴
と同様である。

【００２２】Ｒ¹〜Ｒ⁴の置換基となるアリーロキシ基
としては、総炭素数６〜１８のアリール基を有するもの
が好ましく、具体的には（ｏ−，ｍ−，ｐ−）フェノキ
シ基等である。

【００２３】Ｒ¹〜Ｒ⁴の置換基となるアミノ基として
は、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキル
アミノ基等いずれでも良い。これらは、総炭素数１〜６
の脂肪族、および／または１〜４環の芳香族炭素環を有
することが好ましい。具体的には、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基、ジトリルアミノ基、ビスジフェニリルアミノ基、
ビスナフチルアミノ基等が挙げられる。

【００２４】Ｒ¹〜Ｒ⁴の置換基となる複素環基として
は、ヘテロ原子としてＯ，Ｎ，Ｓを含有する５員または
６員環の芳香族複素環基、および炭素数２〜２０の縮合
多環芳香複素環基等が挙げられる。

【００２５】Ｒ¹〜Ｒ⁴の置換基となる芳香族複素環基
および縮合多環芳香複素環基としては、例えばチエニル
基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、
キノキサリル基等が挙げられる。

【００２６】これら置換基の２種以上が縮合環を形成し
ていてもよい。また、さらに置換されていても良く、そ
の場合の好ましい置換基としては上記と同様である。

【００２７】Ｒ¹〜Ｒ⁴が置換基を有する場合、少なく
ともその２種以上が上記置換基を有することが好まし
い。その置換位置としては特に限定されるものではな
く、メタ、パラ、オルト位のいずれでも良い。また、Ｒ
¹とＲ⁴、Ｒ²とＲ³はそれぞれ同じものであることが
好ましいが異なっていてもよい。

【００２８】また、本発明の有機ＥＬ素子の化合物はさ
らに下記の式（II）で表される基本骨格を有するものが
好ましい。

【００２９】

【化６】

【００３０】上記式（II）中、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵、Ｒ²¹〜
Ｒ²⁵、Ｒ³¹〜Ｒ³⁵およびＲ⁴¹〜Ｒ⁴⁵は水素、アリール
基、アミノ基、複素環基、アリーロキシ基およびアルケ
ニル基のいずれかである。また、これらのうちの少なく
とも１群中にはアリール基、アミノ基、複素環基および
アリーロキシ基のいずれかを置換基として有することが
好ましい。これらの２種以上が縮合環を形成していても
よい。Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷およびＲ⁸は水素、またはアリ
ール基、アルケニル基であり、そのうちの少なくとも２
個はアリール基、アルケニル基である。

【００３１】アリール基、アミノ基、複素環基およびア
リーロキシ基の好ましい態様としては上記Ｒ¹〜Ｒ⁴の
置換基と同様である。また。Ｒ¹¹〜Ｒ¹³とＲ⁴¹〜Ｒ⁴³、
Ｒ²¹〜Ｒ²³とＲ³¹〜Ｒ³³は、それぞれ同じであることが
好ましいが異なっていてもよい。

【００３２】Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵、Ｒ²¹〜Ｒ²⁵、Ｒ³¹〜Ｒ³⁵およ
びＲ⁴¹〜Ｒ⁴⁵の置換基となるアミノ基としては、アルキ
ルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基等
いずれでも良い。これらは、総炭素数１〜６の脂肪族、
および／または１〜４環の芳香族炭素環を有することが
好ましい。具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジト
リルアミノ基、ビスビフェニリルアミノ基等が挙げられ
る。

【００３３】形成される縮合環としては、例えばインデ
ン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノ
リン、ｉｓｏキノリン、キノクサリン、フェナジン、ア
クリジン、インドール、カルバゾール、フェノキサジ
ン、フェノチアジン、ベンゾチアゾール、ベンゾチオフ
ェン、ベンゾフラン、アクリドン、ベンズイミダゾー
ル、クマリン、フラボン等を挙げることができる。

【００３４】本発明の特に好ましい化合物の具体例を以
下の表１〜３７に示す。但し、各置換基Ｒ¹〜Ｒ⁸をＲ
¹⁰〜Ｒ⁸⁰として表した。

【００３５】

【表１】

【００３６】

【表２】

【００３７】

【表３】

【００３８】

【表４】

【００３９】

【表５】

【００４０】

【表６】

【００４１】

【表７】

【００４２】

【表８】

【００４３】

【表９】

【００４４】

【表１０】

【００４５】

【表１１】

【００４６】

【表１２】

【００４７】

【表１３】

【００４８】

【表１４】

【００４９】

【表１５】

【００５０】

【表１６】

【００５１】

【表１７】

【００５２】

【表１８】

【００５３】

【表１９】

【００５４】

【表２０】

【００５５】

【表２１】

【００５６】

【表２２】

【００５７】

【表２３】

【００５８】

【表２４】

【００５９】

【表２５】

【００６０】

【表２６】

【００６１】

【表２７】

【００６２】

【表２８】

【００６３】

【表２９】

【００６４】

【表３０】

【００６５】

【表３１】

【００６６】

【表３２】

【００６７】

【表３３】

【００６８】

【表３４】

【００６９】

【表３５】

【００７０】

【表３６】

【００７１】

【表３７】

【００７２】本発明の化合物を得るには、例えば、ジフ
ェニルナフトキノン等を用いて合成することができる。
以下に代表的な合成スキームを示す。

【００７３】

【化７】

【００７４】

【化８】

【００７５】

【化９】

【００７６】本発明の化合物を含有する発光層は、ホー
ル（正孔）および電子の注入機能、それらの輸送機能、
ホールと電子の再結合により励起子を生成させる機能を
有する。発光層は本発明の化合物の他、比較的電子的に
ニュートラルな化合物を用いることで、電子とホールを
容易かつバランスよく注入・輸送することができる。

【００７７】本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、それ
自体で発光が可能なホスト物質と組み合わせて使用する
ことが好ましく、ドーパントとしての使用が好ましい。
このような場合の発光層における本発明の化合物の含有
量は０．０１〜１０wt% 、さらには０．１〜５wt% であ
ることが好ましい。ホスト物質と組み合わせて使用する
ことによって、ホスト物質の発光波長特性を変化させる
ことができ、長波長に移行した発光が可能になるととも
に、素子の発光効率や安定性が向上する。

【００７８】ホスト物質としては、キノリノラト錯体が
好ましく、さらには８−キノリノールないしその誘導体
を配位子とするアルミニウム錯体が好ましい。このよう
なアルミニウム錯体としては、特開昭６３−２６４６９
２号、特開平３−２５５１９０号、特開平５−７０７３
３号、特開平５−２５８８５９号、特開平６−２１５８
７４号等に開示されているものを挙げることができる。

【００７９】具体的には、まず、トリス（８−キノリノ
ラト）アルミニウム、ビス（８−キノリノラト）マグネ
シウム、ビス（ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリノラト）亜
鉛、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウ
ムオキシド、トリス（８−キノリノラト）インジウム、
トリス（５−メチル−８−キノリノラト）アルミニウ
ム、８−キノリノラトリチウム、トリス（５−クロロ−
８−キノリノラト）ガリウム、ビス（５−クロロ−８−
キノリノラト）カルシウム、５，７−ジクロル−８−キ
ノリノラトアルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−
８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム、ポリ［亜
鉛（II）−ビス（８−ヒドロキシ−５−キノリニル）メ
タン］、等がある。

【００８０】また、８−キノリノールないしその誘導体
のほかに他の配位子を有するアルミニウム錯体であって
もよく、このようなものとしては、ビス（２−メチル−
８−キノリノラト）（フェノラト）アルミニウム(III)
、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（オルト−
クレゾラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−
８−キノリノラト）（メタークレゾラト）アルミニウム
(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（パラ
−クレゾラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル
−８−キノリノラト）（オルト−フェニルフェノラト）
アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラト）（メタ−フェニルフェノラト）アルミニウム(II
I) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（パラ−
フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−
メチル−８−キノリノラト）（２，３−ジメチルフェノ
ラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラト）（２，６−ジメチルフェノラト）アルミニ
ウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）
（３，４−ジメチルフェノラト）アルミニウム(III) 、
ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（３，５−ジメ
チルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラト）（３，５−ジ−tert−ブチルフ
ェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（２，６−ジフェニルフェノラト）ア
ルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ト）（２，４，６−トリフェニルフェノラト）アルミニ
ウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）
（２，３，６−トリメチルフェノラト）アルミニウム(I
II) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，
３，５，６−テトラメチルフェノラト）アルミニウム(I
II) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（１−ナ
フトラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（２−ナフトラト）アルミニウム(II
I) 、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）
（オルト−フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、
ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）（パラ−
フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２，
４−ジメチル−８−キノリノラト）（メタ−フェニルフ
ェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２，４−ジメチ
ル−８−キノリノラト）（３，５−ジメチルフェノラ
ト）アルミニウム(III) 、ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラト）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラ
ト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−４−エチ
ル−８−キノリノラト）（パラ−クレゾラト）アルミニ
ウム(III) 、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キ
ノリノラト）（パラ−フェニルフェノラト）アルミニウ
ム(III) 、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリ
ノラト）（オルト−クレゾラト）アルミニウム(III) 、
ビス（２−メチル−６−トリフルオロメチル−８−キノ
リノラト）（２−ナフトラト）アルミニウム(III) 等が
ある。

【００８１】このほか、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）アルミニウム(III) −μ−オキソ−ビス（２−
メチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) 、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）アルミニウム
(III) −μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラト）アルミニウム(III) 、ビス（４−エチル−
２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) −
μ−オキソ−ビス（４−エチル−２−メチル−８−キノ
リノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−４
−メトキシキノリノラト）アルミニウム(III) −μ−オ
キソ−ビス（２−メチル−４−メトキシキノリノラト）
アルミニウム(III) 、ビス（５−シアノ−２−メチル−
８−キノリノラト）アルミニウム(III) −μ−オキソ−
ビス（５−シアノ−２−メチル−８−キノリノラト）ア
ルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) −μ
−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル
−８−キノリノラト）アルミニウム(III) 等であっても
よい。

【００８２】このほかのホスト物質としては、特願平６
−１１０５６９号に記載のフェニルアントラセン誘導体
や特願平６−１１４４５６号に記載のテトラアリールエ
テン誘導体なども好ましい。また、ＴＰＤに代表される
ようなトリフェニルアミン誘導体もホスト物質に好まし
い。

【００８３】この他、他の蛍光性物質を含有させること
も可能である。このような蛍光性物質としては、例え
ば、特開昭６３−２６４６９２号公報に開示されている
ような化合物、例えばキナクリドン、スチリル系色素等
の化合物から選択される少なくとも１種が挙げられる。
また、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム等の８
−キノリノールないしその誘導体を配位子とする金属錯
体色素などのキノリン誘導体、テトラフェニルブタジエ
ン、アントラセン、ペリレン、コロネン、１２−フタロ
ペリノン誘導体等が挙げられる。さらには、特願平６−
１１０５６９号のフェニルアントラセン誘導体、特願平
６−１１４４５６号のテトラアリールエテン誘導体等を
用いることができる。

【００８４】発光層は電子注入輸送層を兼ねたものであ
ってもよく、このような場合はトリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム等を使用することが好ましい。これら
の蛍光性物質を蒸着すればよい。

【００８５】また、必要に応じて発光層は、少なくとも
一種以上のホール注入輸送性化合物と少なくとも１種以
上の電子注入輸送性化合物との混合層とすることも好ま
しく、この混合層中にドーパントを含有させることが好
ましい。このような混合層における化合物の含有量は、
０．０１〜２０wt% 、さらには０．１〜１５wt% とする
ことが好ましい。

【００８６】混合層では、キャリアのホッピング伝導パ
スができるため、各キャリアは極性的に優勢な物質中を
移動し、逆の極性のキャリア注入は起こり難くなり、有
機化合物がダメージを受け難くなり、素子寿命がのびる
という利点があるが、前述のドーパントをこのような混
合層に含有させることにより、混合層自体のもつ発光波
長特性を変化させることができ、発光波長を長波長に移
行させることができるとともに、発光強度を高め、かつ
素子の安定性を向上させることができる。特に、本発明
の化合物は電子注入、ホール注入ともに安定でありドー
パントとして２wt％程度ドープするだけで飛躍的に発光
寿命を延ばすことができる。

【００８７】また、ドーパントのキャリアトラップ性
が、電子側もしくはホール側に偏っている場合、再結合
を向上させるためキャリアトラップ性の異なる２種以上
のドーパントを用いて再結合確率を向上させてもよい。
キャリアトラップ性の異なるドーパントを用いること
で、発光層でのホールと電子の再結合確率が向上し、発
光効率、発光輝度が向上する。特に好ましい組み合わせ
は、ホスト材料に対して、電子トラップ性の高いドーパ
ントと、ホスト材料に対して、ホールトラップ性の高い
ドーパントとの組み合わせである。

【００８８】混合層に用いられるホール注入輸送性化合
物および電子注入輸送性化合物は、各々、後述のホール
注入輸送層用の化合物および電子注入輸送層用の化合物
の中から選択すればよい。なかでも、ホール注入輸送層
用の化合物としては、強い蛍光を持ったアミン誘導体、
例えばホール輸送材料であるトリフェニルジアミン誘導
体（ＴＰＤ）、さらにはスチリルアミン誘導体、芳香族
縮合環を持つアミン誘導体を用いるのが好ましい。

【００８９】電子注入輸送性の化合物としては、キノリ
ン誘導体、さらには８−キノリノールないしその誘導体
を配位子とする金属錯体、特にトリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム（Ａｌｑ3 ）を用いることが好まし
い。また、上記のフェニルアントラセン誘導体、テトラ
アリールエテン誘導体を用いるのも好ましい。

【００９０】ホール注入輸送層用の化合物としては、強
い蛍光を持ったアミン誘導体、例えば上記のホール輸送
材料であるトリフェニルジアミン誘導体、さらにはスチ
リルアミン誘導体、芳香族縮合環を持つアミン誘導体を
用いるのが好ましい。

【００９１】この場合の混合比は、それぞれのキャリア
移動度とキャリア濃度を考慮する事で決定するが、一般
的には、ホール注入輸送性化合物の化合物／電子注入輸
送機能を有する化合物の重量比が、１／９９〜９９／
１、さらには１０／９０〜９０／１０、特には２０／８
０〜８０／２０程度）となるようにすることが好まし
い。

【００９２】また、混合層の厚さは、分子層一層に相当
する厚みから、有機化合物層の膜厚未満とすることが好
ましく、具体的には１〜８５nmとすることが好ましく、
さらには５〜６０nm、特には５〜５０nmとすることが好
ましい。

【００９３】また、混合層の形成方法としては、異なる
蒸着源より蒸発させる共蒸着が好ましいが、蒸気圧（蒸
発温度）が同程度あるいは非常に近い場合には、予め同
じ蒸着ボード内で混合させておき、蒸着することもでき
る。混合層は化合物同士が均一に混合している方が好ま
しいが、場合によっては、化合物が島状に存在するもの
であってもよい。発光層は、一般的には、有機蛍光物質
を蒸着するか、あるいは樹脂バインダー中に分散させて
コーティングすることにより、発光層を所定の厚さに形
成する。

【００９４】本発明の化合物を用いて製造される有機Ｅ
Ｌ発光素子の構成例として、例えば、基板上に、ホール
注入電極、ホール注入・輸送層、発光および電子注入輸
送層、電子注入電極を順次有する。また、必要により電
子注入電極上に補助電極や封止層を有していてもよい。

【００９５】本発明の有機ＥＬ素子は、上記例に限ら
ず、種々の構成とすることができ、例えば発光層を単独
で設け、この発光層と電子注入電極との間に電子注入輸
送層を介在させた構造とすることもできる。また、必要
に応じ、ホール注入・輸送層と発光層とを混合しても良
い。

【００９６】発光層の厚さ、ホール注入輸送層の厚さお
よび電子注入輸送層の厚さは特に限定されず、形成方法
によっても異なるが、通常、５〜５００nm程度、特に１
０〜３００nmとすることが好ましい。

【００９７】ホール注入輸送層の厚さおよび電子注入輸
送層の厚さは、再結合・発光領域の設計によるが、発光
層の厚さと同程度もしくは１／１０〜１０倍程度とすれ
ばよい。ホールもしくは電子の、各々の注入層と輸送層
を分ける場合は、注入層は１nm以上、輸送層は１nm以上
とするのが好ましい。このときの注入層、輸送層の厚さ
の上限は、通常、注入層で５００nm程度、輸送層で５０
０nm程度である。このような膜厚については注入輸送層
を２層設けるときも同じである。

【００９８】ホール注入輸送層は、ホール注入電極から
のホールの注入を容易にする機能、ホールを安定に輸送
する機能および電子を妨げる機能を有し、電子注入輸送
層は、電子注入電極からの電子の注入を容易にする機
能、電子を安定に輸送する機能およびホールを妨げる機
能を有するものであり、これらの層は、発光層に注入さ
れるホールや電子を増大・閉じこめさせ、再結合領域を
最適化させ、発光効率を改善する。

【００９９】また、ホール注入輸送層には、例えば、特
開昭６３−２９５６９５号公報、特開平２−１９１６９
４号公報、特開平３−７９２号公報、特開平５−２３４
６８１号公報、特開平５−２３９４５５号公報、特開平
５−２９９１７４号公報、特開平７−１２６２２５号公
報、特開平７−１２６２２６号公報、特開平８−１００
１７２号公報、ＥＰ０６５０９５５Ａ１等に記載されて
いる各種有機化合物を用いることができる。例えば、テ
トラアリールベンジシン化合物（トリアリールジアミン
ないしトリフェニルジアミン：ＴＰＤ）、芳香族三級ア
ミン、ヒドラゾン誘導体、カルバゾール誘導体、トリア
ゾール誘導体、イミダゾール誘導体、アミノ基を有する
オキサジアゾール誘導体、ポリチオフェン等である。こ
れらの化合物は２種以上を併用してもよく、併用すると
きは別層にして積層したり、混合したりすればよい。

【０１００】ホール注入輸送層をホール注入層とホール
輸送層とに分けて設層する場合は、ホール注入輸送層性
の化合物のなかから好ましい組合せを選択して用いるこ
とができる。このとき、ホール注入電極（ＩＴＯ等）側
からイオン化ポテンシャルの小さい化合物の層の順に積
層することが好ましい。またホール注入電極表面には薄
膜性の良好な化合物を用いることが好ましい。このよう
な積層順については、ホール注入輸送層を２層以上設け
るときも同様である。このような積層順とすることによ
って、駆動電圧が低下し、電流リークの発生やダークス
ポットの発生・成長を防ぐことができる。また、素子化
する場合、蒸着を用いているので１〜１０nm程度の薄い
膜も、均一かつピンホールフリーとすることができるた
め、ホール注入層にイオン化ポテンシャルが小さく、可
視部に吸収をもつような化合物を用いても、発光色の色
調変化や再吸収による効率の低下を防ぐことができる。
ホール注入輸送層は、発光層等と同様に上記の化合物を
蒸着することにより形成することができる。

【０１０１】また、必要に応じて設けられる電子注入輸
送層には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム
（Ａｌｑ3 ）等の８−キノリノールなしいその誘導体を
配位子とする有機金属錯体などのキノリン誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導
体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニ
ルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体等を用い
ることができる。電子注入輸送層は発光層を兼ねたもの
であってもよく、このような場合はトリス（８−キノリ
ノラト）アルミニウム等を使用することが好ましい。電
子注入輸送層の形成は発光層と同様に蒸着等によればよ
い。

【０１０２】電子注入輸送層を電子注入層と電子輸送層
とに分けて積層する場合には、電子注入輸送層性の化合
物の中から好ましい組み合わせを選択して用いることが
できる。このとき、電子注入電極側から電子親和力の値
の大きい化合物の順に積層することが好ましい。このよ
うな積層順については電子注入輸送層を２層以上設ける
ときも同様である。

【０１０３】ホール注入輸送層、発光層および電子注入
輸送層の形成には、均質な薄膜が形成できることから真
空蒸着法を用いることが好ましい。真空蒸着法を用いた
場合、アモルファス状態または結晶粒径が０．１μm 以
下の均質な薄膜が得られる。結晶粒径が０．１μm を超
えていると、不均一な発光となり、素子の駆動電圧を高
くしなければならなくなり、ホールの注入効率も著しく
低下する。

【０１０４】真空蒸着の条件は特に限定されないが、１
０^-4Pa以下の真空度とし、蒸着速度は０．０１〜１nm／
sec 程度とすることが好ましい。また、真空中で連続し
て各層を形成することが好ましい。真空中で連続して形
成すれば、各層の界面に不純物が吸着することを防げる
ため、高特性が得られる。また、素子の駆動電圧を低く
したり、ダークスポットの成長・発生を抑えたりするこ
とができる。

【０１０５】これら各層の形成に真空蒸着法を用いる場
合において、１層に複数の化合物を含有させる場合、化
合物を入れた各ボートを個別に温度制御して共蒸着する
ことが好ましい。

【０１０６】電子注入電極は、好ましくは仕事関数が４
eV以下の金属、合金または金属間化合物から構成され
る。仕事関数が４eVを超えると、電子の注入効率が低下
し、ひいては発光効率も低下する。仕事関数が４eV以下
の電子注入電極膜の構成金属としては、例えば例えば、
Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ等のアルカリ金属、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、
Ｂａ等のアルカリ土類金属、Ｌａ、Ｃｅ等の希土類金属
や、Ａｌ、Ｉｎ、Ａｇ、Ｓｎ、Ｚｎ、Ｚｒ等が挙げられ
る。、仕事関数が４eV以下の膜の構成合金としては、例
えばＡｇ・Ｍｇ（Ａｇ：０．１〜５０at％）、Ａｌ・Ｌ
ｉ（Ｌｉ：０．０１〜１２at％）、Ｉｎ・Ｍｇ（Ｍｇ：
５０〜８０at％）、Ａｌ・Ｃａ（Ｃａ：０．０１〜２０
at％）等が挙げられる。これらは単独で、あるいは２種
以上の組み合わせとして存在してもよく、これらを２種
以上組み合わせた場合の混合比は任意である。また、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属の酸化物や
ハロゲン化物を薄く成膜し、アルミニウム等の支持電極
（補助電極、配線電極）を用いてもよい。

【０１０７】この電子注入電極は蒸着法やスパッタ法等
によって形成できる。

【０１０８】このような電子注入電極の厚さは、電子注
入を十分行える一定以上の厚さとすればよく、０．５nm
以上、好ましくは１nm以上とすればよい。また、その上
限値には特に制限はないが、通常膜厚は１〜５００nm程
度とすればよい。

【０１０９】ホール注入電極としては、好ましくは発光
した光の透過率が８０％以上となるような材料および厚
さを決定することが好ましい。具体的には、酸化物透明
導電薄膜が好ましく、例えば、錫ドープ酸化インジウム
（ＩＴＯ）、亜鉛ドープ酸化インジウム（ＩＺＯ）、酸
化インジウム（Ｉｎ₂Ｏ₃）、酸化スズ（ＳｎＯ₂）お
よび酸化亜鉛（ＺｎＯ）のいずれかを主組成としたもの
が好ましい。これらの酸化物はその化学量論組成から多
少偏倚していてもよい。Ｉｎ₂Ｏ₃に対しＳｎＯ₂の混
合比は、１〜２０wt％が好ましく、さらには５〜１２wt
％が好ましい。Ｉｎ₂Ｏ₃に対しＺｎＯの混合比は、１
２〜３２wt％が好ましい。

【０１１０】ホール注入電極は、発光波長帯域、通常３
５０〜８００nm、特に各発光光に対する光透過率が８０
％以上、特に９０％以上であることが好ましい。通常、
発光光はホール注入電極を通って取り出されるため、そ
の透過率が低くなると、発光層からの発光自体が減衰さ
れ、発光素子として必要な輝度が得られなくなる傾向が
ある。ただし、発光光を取り出す側が８０％以上であれ
ばよい。

【０１１１】ホール注入電極の厚さは、ホール注入を十
分行える一定以上の厚さを有すれば良く、好ましくは５
０〜５００nm、さらには５０〜３００nmの範囲が好まし
い。また、その上限は特に制限はないが、あまり厚いと
剥離などの心配が生じる。厚さが薄すぎると、製造時の
膜強度やホール輸送能力、抵抗値の点で問題がある。

【０１１２】ホール注入電極を成膜するにはスパッタ法
が好ましい。スパッタ法としてはＲＦ電源を用いた高周
波スパッタ法等も可能であるが、成膜するホール注入電
極の膜物性の制御のし易さや、成膜面の平滑度等を考慮
するとＤＣスパッタ法を用いることが好ましい。

【０１１３】また、必要に応じて保護膜を形成してもよ
い。保護膜はＳｉＯ_X等の無機材料、テフロン等の有機
材料等を用いて形成することができる。保護膜は透明で
も不透明であってもよく、保護膜の厚さは５０〜１２０
０nm程度とする。保護膜は前記した反応性スパッタ法の
他に、一般的なスパッタ法、蒸着法等により形成すれば
よい。

【０１１４】さらに、素子の有機層や電極の酸化を防ぐ
ために素子上に封止層を設けることが好ましい。封止層
は、湿気の侵入を防ぐために市販の低吸湿性の光硬化性
接着剤、エポキシ系接着剤、シリコーン系接着剤、架橋
エチレン−酢酸ビニル共重合体接着剤シート等の接着性
樹脂層を用いて、ガラス板等の封止板を接着し密封す
る。ガラス板以外にも金属板、プラスチック板等を用い
ることもできる。

【０１１５】基板材料としては、基板側から発光した光
を取り出す構成の場合、ガラスや石英、樹脂等の透明な
いし半透明材料を用いる。また、基板に色フィルター膜
や蛍光性物質を含む色変換膜、あるいは誘電体反射膜を
用いて発光色をコントロールしてもよい。また、前記逆
積層の場合には、基板は透明でも不透明であってもよ
く、不透明である場合にはセラミックス等を使用しても
よい。

【０１１６】カラーフィルター膜には、液晶ディスプレ
イ等で用いられているカラーフィルターを用いれば良い
が、有機ＥＬの発光する光に合わせてカラーフィルター
の特性を調整し、取り出し効率・色純度を最適化すれば
よい。

【０１１７】また、ＥＬ素子材料や蛍光変換層が光吸収
するような短波長の外光をカットできるカラーフィルタ
ーを用いれば、素子の耐光性・表示のコントラストも向
上する。

【０１１８】また、誘電体多層膜のような光学薄膜を用
いてカラーフィルターの代わりにしても良い。

【０１１９】蛍光変換フィルター膜は、ＥＬ発光の光を
吸収し、蛍光変換膜中の蛍光体から光を放出させること
で、発光色の色変換を行うものであるが、組成として
は、バインダー、蛍光材料、光吸収材料の三つから形成
される。

【０１２０】蛍光材料は、基本的には蛍光量子収率が高
いものを用いれば良く、ＥＬ発光波長域に吸収が強いこ
とが望ましい。実際には、レーザー色素などが適してお
り、ローダミン系化合物・ペリレン系化合物・シアニン
系化合物・フタロシアニン系化合物（サブフタロ等も含
む）ナフタロイミド系化合物・縮合環炭化水素系化合物
・縮合複素環系化合物・スチリル系化合物・クマリン系
化合物等を用いればよい。

【０１２１】バインダーは基本的に蛍光を消光しないよ
うな材料を選べば良く、フォトリソグラフィー・印刷等
で微細なパターニングが出来るようなものが好ましい。
また、ＩＴＯの成膜時にダメージを受けないような材料
が好ましい。

【０１２２】光吸収材料は、蛍光材料の光吸収が足りな
い場合に用いるが、必要の無い場合は用いなくても良
い。また、光吸収材料は、蛍光性材料の蛍光を消光しな
いような材料を選べば良い。

【０１２３】本発明により製造される有機ＥＬ素子の構
成例を図１に示す。図１に示される有機ＥＬ素子は、基
板１上に、ホール注入電極２、ホール注入輸送層３、発
光層４、電子注入輸送層５、電子注入電極６を順次有す
る。本発明の有機ＥＬ素子は、図示例に限らず、種々の
構成とすることができる。

【０１２４】本発明の有機ＥＬ素子は、通常、直流駆動
型、パルス駆動型のＥＬ素子として用いられるが、交流
駆動とすることもできる。印加電圧は、通常、２〜３０
V 程度とされる。

【０１２５】

【実施例】以下、本発明の具体的実施例を比較例ととも
に示し、本発明をさらに詳細に説明する。

【０１２６】＜合成例１＞２，３，５，６，１１，１２−ヘキサフェニルナフタセ
ン（例示化合物：IV−２５６）の合成。１，４−ベンゾキノンと、２，３−ジメチルブタジエン
とのDieles-Alder反応により、６，７−ジフェニル−
１，４−ナフトキノンを合成した。

【０１２７】次いで、塩化メチレン中、６，７−ジフェ
ニル−１，４−ナフトキノン５．２g （１６．７mmol）
と、１，３−ジフェニルイソベンゾフラン５．４g （２
０mmol）との混合溶液に、三臭化ホウ素を、１時間かけ
て添加することにより、２，３，６，１１−テトラフェ
ニル−５，１２−ナフトキノン７．５g を得た。（黄色
針状結晶：８０％）

【０１２８】さらに、上記２，３，６，１１−テトラフ
ェニル−１，４−ナフトキノンと、ブロモベンゼンとか
ら、ジオール体１．６g （白色粉末：８６％）を得、下
記構造の目的物１．２g を得た（赤色固体：７８％）。
この赤色固体１g を昇華精製したところ、赤色固体０．
８g を得た。得られた赤色固体の分析結果を下記に示
す。

【０１２９】

【化１０】

【０１３０】質量分析：ｍ／ｅ６８５〔（Ｍ+1）⁺〕
（スペクトルを図２に示す）¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル：図３に示す。赤外吸収スペクトル：図４に示す。

【０１３１】＜合成例２＞６，１１−ビス（ビフェニリル）−２，３，５，１２−
テトラフェニル−ナフタセン（例示化合物：IV−２５
７）の合成。ジベンゾイルエチレンと、２，３−ジフェニルブタジエ
とのDieles-Alder反応により、４，５−ジフェニル−
１，２−ジベンゾイルベンゼンのテトラヒドロ体を合成
した。

【０１３２】次いで、このテトラヒドロ体を無水酢酸中
リン酸触媒で環化反応を行い、４，７−ジヒドロ−１，
３，５，６−テトラフェニルイソベンゾフランを得た。

【０１３３】次いで、上記フランのジヒドロ体と、テト
ラクロロ−ｐ−ベンゾキノン（クロラニル）をトルエン
中で加熱環流して脱水素化を行い、１，３，５，６−テ
トラフェニルイソベンゾフランを得た。

【０１３４】次いで、合成例１と同様にして、上記１，
３，５，６−テトラフェニルイソベンゾフランと、１，
４−ナフトキノンより、６，８，９，１１−テトラフェ
ニル−５，１２−ナフタセンキノンを合成した。

【０１３５】さらに、上記６，８，９，１１−テトラフ
ェニル−５，１２−ナフタセンキノンと、ｐ−ブロモビ
フェニルとから、ジオール体１．７g （白色粉末：７３
％）を得、下記構造の目的物１．１g を得た（赤色固
体：７１％）。この赤色固体１g を昇華精製したとこ
ろ、赤色固体０．９g を得た。得られた赤色固体の分析
結果を下記に示す。

【０１３６】

【化１１】

【０１３７】質量分析：ｍ／ｅ８３７〔（Ｍ+1）⁺〕
（スペクトルを図５に示す）¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル：図６に示す。赤外吸収スペクトル：図７に示す。

【０１３８】＜合成例３＞５，１２−ビス（ビフェニリル）−２，３，６，８，
９，１１−ヘキサフェニル−ナフタセン（例示化合物：
IV−２１３）の合成。合成例１と同様にして、５，６−ジフェニル−１，４−
ナフトキノンと、１，３，５，６−テトラフェニルイソ
ベンゾフランから、２，３，６，８，９，１１−ヘキサ
フェニル−５，１２−ナフタセンキノンを合成した。

【０１３９】次いで、上記２，３，６，８，９，１１−
ヘキサフェニル−５，１２−ナフタセンキノンと、ｐ−
ブロモビフェニルとから、ジオール体１．８g （白色粉
末：８３％）を得、下記構造の目的物１．１g を得た
（赤色固体：６５％）。この赤色固体１g を昇華精製し
たところ、赤色固体０．８g を得た。得られた赤色固体
の分析結果を下記に示す。

【０１４０】

【化１２】

【０１４１】質量分析：ｍ／ｅ９８９〔（Ｍ+1）⁺〕
（スペクトルを図８に示す）¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル：図９に示す。赤外吸収スペクトル：図１０に示す。

【０１４２】＜実施例１＞ガラス基板上にＲＦスパッタ
法で、ＩＴＯ透明電極薄膜を１００nmの厚さに成膜し、
パターニングした。このＩＴＯ透明電極付きガラス基板
を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥した。透明
電極表面をＵＶ／Ｏ₃洗浄した後、真空蒸着装置の基板
ホルダーに固定して、槽内を１×１０^-4Pa以下まで減圧
した。

【０１４３】次いで減圧状態を保ったまま、Ｎ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［Ｎ−（４−メチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニル−（４−アミノフェニル）］−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンを蒸着速度０．
２nm／sec で５０nmの膜厚に蒸着し、ホール注入層とし
た。

【０１４４】次いで、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
（ｍ−ビフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミン（ＴＰＤ）を蒸着速度０．２nm/secで２０nm
の厚さに蒸着し、ホール輸送層とした。

【０１４５】さらに、減圧を保ったまま、下記構造の化
合物（例示化合物IV−２５６）とトリス（８−キノリノ
ラト）アルミニウム（Ａｌｑ3 ）を、重量比を２：１０
０で、全体の蒸着速度０．２nm/secとして７０nmの厚さ
に蒸着し、電子注入輸送性発光層とした。

【０１４６】

【化１３】

【０１４７】次いで、減圧状態を保ったまま、Ｍｇ・Ａ
ｇ（重量比１０：１）を蒸着速度０．２nm/secで２００
nmの厚さに蒸着し、電子注入電極とし、保護電極として
Ａｌを１００nm蒸着し有機ＥＬ素子を得た。

【０１４８】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したと
ころ、１０mA／cm²の電流密度で、駆動電圧が８．８８
V で、６７５cd/m²の発光が確認できた。また、このと
きの発光極大波長λmax ＝５７４nm、色度座標は（ｘ、
ｙ）＝（０．５３，０．４６）であった。

【０１４９】また、実施例１と同じ赤色フィルターを用
いて同様の測定を行うと、輝度＝１４５cd/m²、極大波
長λmax ＝６２０nm、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６
６，０．３４）の赤色発光が確認できた。

【０１５０】また、この素子に５０mA／cm²の一定電流
を流し、連続発光させたところ輝度半減時間は３０００
時間以上の高寿命特性を示した。

【０１５１】＜実施例２＞実施例１において、電子注入
輸送・発光層にＡｌｑ3 と共に用いる化合物を、下記構
造の化合物（例示化合物IV−２５７）とした他は実施例
１と同様にして有機ＥＬ素子を得た。

【０１５２】

【化１４】

【０１５３】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したと
ころ、１０mA／cm²の電流密度で、駆動電圧が９．０V
で、７２０cd/m²の発光が確認できた。また、このとき
の発光極大波長λmax ＝５８０nm、色度座標は（ｘ、
ｙ）＝（０．５４，０．４６）であった。

【０１５４】また、実施例１と同じ赤色フィルターを用
いて同様の測定を行うと、輝度＝１５５cd/m²、極大波
長λmax ＝６２０nm、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６
６，０．３４）の赤色発光が確認できた。

【０１５５】また、この素子に５０mA／cm²の一定電流
を流し、連続発光させたところ輝度半減時間は３０００
時間以上の高寿命特性を示した。

【０１５６】＜実施例３＞実施例１において、電子注入
輸送・発光層にＡｌｑ3 と共に用いる化合物を、下記構
造の化合物（例示化合物IV−２１３）とした他は実施例
１と同様にして有機ＥＬ素子を得た。

【０１５７】

【化１５】

【０１５８】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したと
ころ、１０mA／cm²の電流密度で、駆動電圧が９．３V
で、５００cd/m²の発光が確認できた。また、このとき
の発光極大波長λmax ＝５９０nm、色度座標は（ｘ、
ｙ）＝（０．５８，０．４２）であった。

【０１５９】また、実施例１と同じ赤色フィルターを用
いて同様の測定を行うと、輝度＝１３５cd/m²、極大波
長λmax ＝６２０nm、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６
８，０．３４）の赤色発光が確認できた。

【０１６０】また、この素子に５０mA／cm²の一定電流
を流し、連続発光させたところ輝度半減時間は３０００
時間以上の高寿命特性を示した。

【０１６１】＜実施例４＞実施例１において、電子注入
輸送・発光層にＡｌｑ3 と共に用いる化合物を、下記構
造の化合物（例示化合物IV−７８）とした他は実施例１
と同様にして有機ＥＬ素子を得た。

【０１６２】

【化１６】

【０１６３】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したと
ころ、１０mA／cm²の電流密度で、駆動電圧が８．６V
で、７５０cd/m²の発光が確認できた。また、このとき
の発光極大波長λmax ＝５７８nm、色度座標は（ｘ、
ｙ）＝（０．５４，０．４６）であった。

【０１６４】また、実施例１と同じ赤色フィルターを用
いて同様の測定を行うと、輝度＝１５２cd/m²、極大波
長λmax ＝６２０nm、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６
６，０．３４）の赤色発光が確認できた。

【０１６５】また、この素子に５０mA／cm²の一定電流
を流し、連続発光させたところ輝度半減時間は４０００
時間以上の高寿命特性を示した。

【０１６６】＜実施例５＞実施例１において、電子注入
輸送・発光層にＡｌｑ3 と共に用いる化合物を、下記構
造の化合物（例示化合物IV−２５９）とした他は実施例
１と同様にして有機ＥＬ素子を得た。

【０１６７】

【化１７】

【０１６８】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したと
ころ、１０mA／cm²の電流密度で、駆動電圧が８．５V
で、７００cd/m²の発光が確認できた。また、このとき
の発光極大波長λmax ＝５８５nm、色度座標は（ｘ、
ｙ）＝（０．５６，０．４４）であった。

【０１６９】また、実施例１と同じ赤色フィルターを用
いて同様の測定を行うと、輝度＝１５５cd/m²、極大波
長λmax ＝６２０nm、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６
６，０．３４）の赤色発光が確認できた。

【０１７０】また、この素子に５０mA／cm²の一定電流
を流し、連続発光させたところ輝度半減時間は３０００
時間以上の高寿命特性を示した。

【０１７１】＜実施例６＞実施例１において、電子注入
輸送・発光層にＡｌｑ3 と共に用いる化合物を、上記各
実施例で用いた例示化合物以外のＩ〜IVの化合物を用い
て有機ＥＬ素子を得たところ、ほぼ同様の効果が得られ
た。

【０１７２】＜実施例７＞実施例１において、ホール注
入輸送層を蒸着する際に、ＴＰＤとともに蒸着する化合
物を下記構造の化合物（IV−２５６）とし、ＴＰＤと下
記構造の化合物を重量比で２：１００の比率で蒸着し、
Ａｌｑ3 は単層で蒸着した他は実施例１と同様にして有
機ＥＬ素子を得た。

【０１７３】

【化１８】

【０１７４】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したと
ころ、１０mA／cm²の電流密度で、駆動電圧が５．７２
V で、８１０cd/m²の発光が確認できた。また、このと
きの発光極大波長λmax ＝５７２nm、色度座標は（ｘ、
ｙ）＝（０．４８，０．５０）であった。

【０１７５】また、実施例１と同じ赤色フィルターを用
いて同様の測定を行うと、輝度＝１４１cd/m²、極大波
長λmax ＝６１５nm、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６
１，０．３７）の赤色発光が確認できた。

【０１７６】また、この素子に５０mA／cm²の一定電流
を流し、連続発光させたところ輝度半減時間は１８００
時間以上の高寿命特性を示した。

【０１７７】＜実施例８＞実施例７において、ホール注
入輸送層を蒸着する際に、ＴＰＤとともに蒸着する化合
物を下記構造の化合物（IV−２５７）とした他は実施例
７と同様にして有機ＥＬ素子を得た。

【０１７８】

【化１９】

【０１７９】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したと
ころ、１０mA／cm²の電流密度で、駆動電圧が５．９４
V で、８６６cd/m²の発光が確認できた。また、このと
きの発光極大波長λmax ＝５７８nm、色度座標は（ｘ、
ｙ）＝（０．５１，０．４７）であった。

【０１８０】また、実施例１と同じ赤色フィルターを用
いて同様の測定を行うと、輝度＝１４５cd/m²、極大波
長λmax ＝６１６nm、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６
２，０．３７）の赤色発光が確認できた。

【０１８１】また、この素子に５０mA／cm²の一定電流
を流し、連続発光させたところ輝度半減時間は２０００
時間以上の高寿命特性を示した。

【０１８２】＜実施例９＞実施例７において、ホール注
入輸送層を蒸着する際に、ＴＰＤとともに蒸着する化合
物を上記実施例１〜８で用いた以外の表１〜３２に示す
例示化合物を用いて有機ＥＬ素子を得たところ、ほぼ同
様の効果が得られた。

【０１８３】＜実施例１０＞実施例１と同様にホール注
入層を形成した後、キャリアトラップ性の異なる下記構
造の本発明の化合物（Ｉ−１）および（IV−２１３）
と、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（ｍ−ビフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｔ
ＰＤ）を、重量比２：２：１００で、蒸着速度０．２nm
/secとし、４０nmの厚さに蒸着して発光層とした。

【０１８４】

【化２０】

【０１８５】

【化２１】

【０１８６】さらに、減圧を保ったまま、トリス（８−
キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ3 ）を蒸着速度
０．２nm/secとして３０nmの厚さに蒸着し、電子注入輸
送層とした。

【０１８７】次いで、実施例１と同様に、Ｍｇ・Ａｇ
（重量比１０：１）電子注入電極、およびＡｌ保護電極
を成膜し、有機ＥＬ素子を得た。

【０１８８】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したと
ころ、１０mA／cm²の電流密度で、駆動電圧が６．３V
で、１０００cd/m²の発光が確認できた。また、このと
きの発光極大波長λmax ＝５８５nm、色度座標は（ｘ、
ｙ）＝（０．５７，０．４０）であった。

【０１８９】また、実施例１と同じ赤色フィルターを用
いて同様の測定を行うと、輝度＝１５３cd/m²、極大波
長λmax ＝６２０nm、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６
６，０．３４）の赤色発光が確認できた。

【０１９０】また、この素子に５０mA／cm²の一定電流
を流し、連続発光させたところ輝度半減時間は４０００
時間以上と、極めて優れた高寿命特性を示した。

【０１９１】＜実施例１１＞実施例７において、ホール
注入輸送層を蒸着する際に、ＴＰＤとともに蒸着する化
合物を下記構造の化合物（IV−７８）とした他は実施例
７と同様にして有機ＥＬ素子を得た。

【０１９２】

【化２２】

【０１９３】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したと
ころ、１０mA／cm²の電流密度で、駆動電圧が５．７V
で、９５０cd/m²の発光が確認できた。また、このとき
の発光極大波長λmax ＝５７０nm、色度座標は（ｘ、
ｙ）＝（０．５１，０．４６）であった。

【０１９４】また、実施例１と同じ赤色フィルターを用
いて同様の測定を行うと、輝度＝１５３cd/m²、極大波
長λmax ＝６１５nm、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６
１，０．３７）の赤色発光が確認できた。

【０１９５】また、この素子に５０mA／cm²の一定電流
を流し、連続発光させたところ輝度半減時間は３０００
時間以上の高寿命特性を示した。

【０１９６】＜実施例１２＞実施例７において、ホール
注入輸送層を蒸着する際に、ＴＰＤとともに蒸着する化
合物を下記構造の化合物（IV−２５９）とした他は実施
例７と同様にして有機ＥＬ素子を得た。

【０１９７】

【化２３】

【０１９８】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したと
ころ、１０mA／cm²の電流密度で、駆動電圧が５．７５
V で、９００cd/m²の発光が確認できた。また、このと
きの発光極大波長λmax ＝５７７nm、色度座標は（ｘ、
ｙ）＝（０．４５，０．５２）であった。

【０１９９】また、実施例１と同じ赤色フィルターを用
いて同様の測定を行うと、輝度＝１６０cd/m²、極大波
長λmax ＝６１５nm、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６
１，０．３７）の赤色発光が確認できた。

【０２００】また、この素子に５０mA／cm²の一定電流
を流し、連続発光させたところ輝度半減時間は２５００
時間以上の高寿命特性を示した。

【０２０１】＜比較例１＞実施例１において、電子注入
輸送・発光層にＡｌｑ3 と共に用いる化合物を、下記構
造のルブレンとした他は実施例１と同様にして有機ＥＬ
素子を得た。

【０２０２】

【化２４】

【０２０３】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したと
ころ、１０mA／cm²の電流密度で、駆動電圧が９．０V
で、７００cd/m²の発光が確認できた。また、このとき
の発光極大波長λmax ＝５５８nm、色度座標は（ｘ、
ｙ）＝（０．４８，０．５１）であった。

【０２０４】また、実施例１と同じ赤色フィルターを用
いて同様の測定を行うと、輝度＝９０cd/m²、極大波長
λmax ＝６２０nm、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６
５，０．３５）の赤色発光が確認できた。

【０２０５】また、この素子に５０mA／cm²の一定電流
を流し、連続発光させたところ輝度半減時間は１５００
時間未満であった。

【０２０６】＜比較例２＞ガラス基板上にＲＦスパッタ
法で、ＩＴＯ透明電極薄膜を１００nmの厚さに成膜し、
パターニングした。このＩＴＯ透明電極付きガラス基板
を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥した。透明
電極表面をＵＶ／Ｏ₃洗浄した後、真空蒸着装置の基板
ホルダーに固定して、槽内を１×１０^-4Pa以下まで減圧
した。

【０２０７】次いで減圧状態を保ったまま、Ｎ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［Ｎ−（４−メチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニル−（４−アミノフェニル）］−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンを蒸着速度０．
２nm／sec で５０nmの膜厚に蒸着し、ホール注入層とし
た。

【０２０８】次いで、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
（ｍ−ビフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミン（ＴＰＤ）を蒸着速度０．２nm/secで２０nm
の厚さに蒸着し、ホール輸送層とした。

【０２０９】さらに、減圧を保ったまま、下記構造の化
合物（Ｉ−１）とトリス（８−キノリノラト）アルミニ
ウム（Ａｌｑ3 ）を、重量比を２：１００で、全体の蒸
着速度０．２nm/secとして７０nmの厚さに蒸着し、電子
注入輸送性発光層とした。

【０２１０】

【化２５】

【０２１１】次いで、減圧状態を保ったまま、Ｍｇ・Ａ
ｇ（重量比１０：１）を蒸着速度０．２nm/secで２００
nmの厚さに蒸着し、電子注入電極とし、保護電極として
Ａｌを１００nm蒸着し有機ＥＬ素子を得た。

【０２１２】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初
期には１０mA／cm²の電流密度で、駆動電圧が９．０V
で、８００cd/m²の発光が確認できた。このときの発光
極大波長λmax ＝５７２nm、色度座標は（ｘ、ｙ）＝
（０．５３，０．４６）であった。

【０２１３】さらに、この素子に１０mA／cm²の一定電
流を流して発光させながら、ＬＣＤ用赤色フィルターを
輝度計に装着して測定したところ、輝度＝１５３cd/
m²、極大波長λmax ＝６２０nm、色度座標は（ｘ，
ｙ）＝（０．６６，０．３４）の赤色発光が確認でき
た。なお、使用した赤色用フィルターは、波長５９０nm
以下を遮断し、波長６００nmでの透過率は３０％であ
る。

【０２１４】また、この素子に５０mA／cm²の一定電流
を流し、連続発光させたところ輝度半減時間は２５００
時間以下であった。

【０２１５】＜比較例３＞比較例２において、電子注入
輸送・発光層にＡｌｑ3 と共に用いる化合物を、下記構
造の化合物（Ｉ−８５）とした他は比較例２と同様にし
て有機ＥＬ素子を得た。

【０２１６】

【化２６】

【０２１７】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したと
ころ、１０mA／cm²の電流密度で、駆動電圧が９．４V
で、８７０cd/m²の発光が確認できた。また、このとき
の発光極大波長λmax ＝５７０nm、色度座標は（ｘ、
ｙ）＝（０．５２，０．４７）であった。

【０２１８】また、実施例１と同じ赤色フィルターを用
いて同様の測定を行うと、輝度＝１４７cd/m²、極大波
長λmax ＝６２０nm、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６
６，０．３４）の赤色発光が確認できた。

【０２１９】また、この素子に５０mA／cm²の一定電流
を流し、連続発光させたところ輝度半減時間は２５００
時間以下であった。

【０２２０】＜比較例４＞比較例２において、電子注入
輸送・発光層にＡｌｑ3 と共に用いる化合物を、下記構
造の化合物（II−４０）とした他は比較例２と同様にし
て有機ＥＬ素子を得た。

【０２２１】

【化２７】

【０２２２】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したと
ころ、１０mA／cm²の電流密度で、駆動電圧が８．２V
で、７９０cd/m²の発光が確認できた。また、このとき
の発光極大波長λmax ＝５８３nm、色度座標は（ｘ、
ｙ）＝（０．５４，０．４５）であった。

【０２２３】また、比較例２と同じ赤色フィルターを用
いて同様の測定を行うと、輝度＝１５６cd/m²、極大波
長λmax ＝６２１nm、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６
６，０．３４）の赤色発光が確認できた。

【０２２４】また、この素子に５０mA／cm²の一定電流
を流し、連続発光させたところ輝度半減時間は１５００
時間以下であった。

【０２２５】＜比較例５＞実施例２において、電子注入
輸送・発光層にＡｌｑ3 と共に用いる化合物を、下記構
造の化合物（III−３８）とした他は比較例２と同様に
して有機ＥＬ素子を得た。

【０２２６】

【化２８】

【０２２７】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したと
ころ、１０mA／cm²の電流密度で、駆動電圧が８．３V
で、５８０cd/m²の発光が確認できた。また、このとき
の発光極大波長λmax ＝５９１nm、色度座標は（ｘ、
ｙ）＝（０．５３，０．４５）であった。

【０２２８】また、比較例２と同じ赤色フィルターを用
いて同様の測定を行うと、輝度＝１２５cd/m²、極大波
長λmax ＝６２２nm、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６
６，０．３４）の赤色発光が確認できた。

【０２２９】また、この素子に５０mA／cm²の一定電流
を流し、連続発光させたところ輝度半減時間は１５００
時間以下であった。

【０２３０】＜比較例６＞比較例２において、電子注入
輸送・発光層にＡｌｑ3 と共に用いる化合物を、下記構
造の化合物（IV−１１４）とした他は比較例２と同様に
して有機ＥＬ素子を得た。

【０２３１】

【化２９】

【０２３２】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したと
ころ、１０mA／cm²の電流密度で、駆動電圧が８．７V
で、８１０cd/m²の発光が確認できた。また、このとき
の発光極大波長λmax ＝５６７nm、色度座標は（ｘ、
ｙ）＝（０．５２，０．４７）であった。

【０２３３】また、比較例２と同じ赤色フィルターを用
いて同様の測定を行うと、輝度＝１４１cd/m²、極大波
長λmax ＝６２０nm、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６
６，０．３４）の赤色発光が確認できた。

【０２３４】また、この素子に５０mA／cm²の一定電流
を流し、連続発光させたところ輝度半減時間は１０００
時間以下であった。

【０２３５】＜比較例７＞実施例７において、ホール注
入輸送層を蒸着する際に、ＴＰＤとともに蒸着する化合
物を、下記構造のルブレンとした他は実施例７と同様に
して有機ＥＬ素子を得た。

【０２３６】

【化３０】

【０２３７】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したと
ころ、１０mA／cm²の電流密度で、駆動電圧が５．４６
V で、７８８cd/m²の発光が確認できた。また、このと
きの発光極大波長λmax ＝５５３nm、色度座標は（ｘ、
ｙ）＝（０．４３，０．５４）であった。

【０２３８】また、実施例１と同じ赤色フィルターを用
いて同様の測定を行うと、輝度＝８０cd/m²、極大波長
λmax ＝６１２nm、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５
９，０．３９）の赤色発光が確認できた。

【０２３９】また、この素子に５０mA／cm²の一定電流
を流し、連続発光させたところ輝度半減時間は９００時
間未満であった。

【０２４０】＜比較例８＞比較例７において、ホール注
入輸送層を蒸着する際に、ＴＰＤと下記構造の化合物
（Ｉ−１）を重量比で２：１００の比率で蒸着し、Ａｌ
ｑ3 は単層で蒸着した他は実施例１と同様にして有機Ｅ
Ｌ素子を得た。

【０２４１】

【化３１】

【０２４２】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したと
ころ、１０mA／cm²の電流密度で、駆動電圧が５．７７
V で、９７４cd/m²の発光が確認できた。また、このと
きの発光極大波長λmax ＝５６３nm、色度座標は（ｘ、
ｙ）＝（０．４４，０．５３）であった。

【０２４３】また、実施例１と同じ赤色フィルターを用
いて同様の測定を行うと、輝度＝１４０cd/m²、極大波
長λmax ＝６１５nm、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６
１，０．３７）の赤色発光が確認できた。

【０２４４】また、この素子に５０mA／cm²の一定電流
を流し、連続発光させたところ輝度半減時間は１７００
時間以下であった。

【０２４５】＜比較例９＞比較例８において、ホール注
入輸送層を蒸着する際に、ＴＰＤとともに蒸着する化合
物（IV−１１４）を下記構造の化合物とした他は比較例
８と同様にして有機ＥＬ素子を得た。

【０２４６】

【化３２】

【０２４７】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したと
ころ、１０mA／cm²の電流密度で、駆動電圧が５．７３
V で、１００５cd/m²の発光が確認できた。また、この
ときの発光極大波長λmax ＝５６０nm、色度座標は
（ｘ、ｙ）＝（０．４５，０．５２）であった。

【０２４８】また、実施例１と同じ赤色フィルターを用
いて同様の測定を行うと、輝度＝１３８cd/m²、極大波
長λmax ＝６１５nm、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６
１，０．３７）の赤色発光が確認できた。

【０２４９】また、この素子に５０mA／cm²の一定電流
を流し、連続発光させたところ輝度半減時間は１７００
時間以下であった。

【０２５０】

【発明の効果】以上のように本発明によれば、十分な輝
度の発光、特に長波長における発光が得られ、かつ良好
な発光性能が長期にわたって持続する耐久性に優れた有
機ＥＬ素子用化合物および有機ＥＬ素子を提供すること
ができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機ＥＬ素子の基本構成を示す概略断
面図である。

【図２】本発明の化合物IV−２５６の質量分析スペクト
ルを示した図である。

【図３】本発明の化合物IV−２５６の¹Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを示した図である。

【図４】本発明の化合物IV−２５６の赤外吸収スペクト
ルを示した図である。

【図５】本発明の化合物IV−２５７の質量分析スペクト
ルを示した図である。

【図６】本発明の化合物IV−２５７の¹Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを示した図である。

【図７】本発明の化合物IV−２５７の赤外吸収スペクト
ルを示した図である。

【図８】本発明の化合物IV−２１３の質量分析スペクト
ルを示した図である。

【図９】本発明の化合物IV−２１３の¹Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを示した図である。

【図１０】本発明の化合物IV−２１３の赤外吸収スペク
トルを示した図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０９Ｋ 11/06 ６３５Ｃ０９Ｋ 11/06 ６３５６４５６４５６５０６５０Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式（Ｉ）で示される基本骨格を有す
る有機ＥＬ素子用化合物。【化１】（上記式（Ｉ）中、Ｒ¹〜Ｒ⁸はそれぞれ水素または置
換もしくは非置換のアリール基およびアルケニル基のい
ずれかを表すが、Ｒ¹〜Ｒ⁸のうちの少なくとも６個以
上が置換または非置換のアリール基、またはアルケニル
基である。）
【請求項２】ホール注入電極と、電子注入電極と、こ
れらの電極間に少なくとも発光層を含有する有機層を有
し、前記発光層は、請求項１の有機ＥＬ素子用化合物を
含有する有機ＥＬ素子。
【請求項３】前記発光層に含有される化合物は、下記
式（II）で表される基本骨格を有する請求項２の有機Ｅ
Ｌ素子。【化２】（上記式（II）中、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵、Ｒ²¹〜Ｒ²⁵、Ｒ³¹〜Ｒ
³⁵およびＲ⁴¹〜Ｒ⁴⁵の群中のそれぞれは、水素または置
換もしくは非置換のアルキル基、アリール基、アミノ
基、複素環基もしくはフェノキシ基である。また、これ
らのうちの少なくとも２群中には置換または非置換基の
アリール基、ヘテロ環基またはアリーロキシ基を置換基
として有する。Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷およびＲ⁸は水素また
はアリール基であり、そのうちの少なくとも２個がアリ
ール基である。また、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵、Ｒ²¹〜Ｒ²⁵、Ｒ³¹〜
Ｒ³⁵およびＲ⁴¹〜Ｒ⁴⁵の各群中において、これらの２個
以上により縮合環を形成していてもよい。）
【請求項４】前記発光層は、さらに電子注入輸送性化
合物および／またはホール注入輸送性化合物を含有する
請求項２または３の有機ＥＬ素子。
【請求項５】前記発光層は、２種以上の化合物を含有
している請求項２〜４のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項６】前記発光層は、ドーパントを２種以上含
有し、かつこれらドーパントの総含有量がホスト物質に
対して３０％wt以下である請求項２〜５のいずれかの有
機ＥＬ素子。
【請求項７】前記発光層に含有される請求項１の化合
物の総含有量は、ホスト物質に対して３０％wt以下であ
る請求項２〜６のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項８】前記発光層は、それぞれキャリアトラッ
プ性が異なる化合物を２種以上含有する請求項６または
７の有機ＥＬ素子。
【請求項９】前記発光層は、少なくともホールトラッ
プ性を有する化合物と電子トラップ性を有する化合物と
を含有する請求項７〜８のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項１０】前記発光層を２層以上有し、各発光層
に含有されているドーパントは、それぞれキャリアトラ
ップ性が異なっている請求項１〜９のいずれかの有機Ｅ
Ｌ素子。
【請求項１１】前記発光層を２層以上有し、これらの
発光層の少なくとも１層にはホールトラップ性のドーパ
ントを有し、他の少なくとも１層には電子トラップ性の
ドーパントを有する請求項１〜１０のいずれかの有機Ｅ
Ｌ素子。