CN109081820A - 一种基于蒽的半导体材料、制备方法及有机场效应晶体管 - Google Patents

一种基于蒽的半导体材料、制备方法及有机场效应晶体管 Download PDF

Info

Publication number
CN109081820A
CN109081820A CN201810789459.2A CN201810789459A CN109081820A CN 109081820 A CN109081820 A CN 109081820A CN 201810789459 A CN201810789459 A CN 201810789459A CN 109081820 A CN109081820 A CN 109081820A
Authority
CN
China
Prior art keywords
anthracene
semiconductor material
field effect
effect tube
organic field
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810789459.2A
Other languages
English (en)
Inventor
孟鸿
王佳宁
胡钊
闫丽佳
戚茂伟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing Tech University
Original Assignee
Nanjing Tech University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing Tech University filed Critical Nanjing Tech University
Priority to CN201810789459.2A priority Critical patent/CN109081820A/zh
Publication of CN109081820A publication Critical patent/CN109081820A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/36Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
    • H10K10/40Organic transistors
    • H10K10/46Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/653Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Abstract

本发明公开一种基于蒽的半导体材料、制备方法及有机场效应晶体管,其中,所述半导体材料的分子结构式为,其中,所述R为碳原子数为1‑12的烷基链。本发明提供的有机半导体材料以蒽为母核,两端桥连呋喃或苯并呋喃基团,该类有机半导体材料具有较高电荷迁移率且性能稳定,其不仅丰富了有机半导体材料的类型,更有助于有机场效应晶体管的进一步发展。

Description

一种基于蒽的半导体材料、制备方法及有机场效应晶体管
技术领域
本发明涉及有机材料领域,尤其涉及一种基于蒽的半导体材料、制备方法及有机场效应晶体管。
背景技术
相对于硅基晶体管,有机场效应晶体管(OTFT)在制造成本、制备调节等方面比具有很大优势,例如有机场效应晶体管可以制备柔性器件,可以采用溶液法制备大面积器件。
虽然有机场效应晶体管具有广阔的工业应用前景,但是由于现有具备高电荷迁移率且空气稳定的有机半导体材料相对缺乏,这极大地限制了有机场效应晶体管的进一步发展。
因此,现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种基于蒽的半导体材料、制备方法及有机场效应晶体管,旨在解决现有具备高电荷迁移率的有机半导体材料相对缺乏以及有机场效应晶体管发展受限的问题。
本发明的技术方案如下:
一种基于蒽的半导体材料,其中,所述半导体材料的分子结构式为,其中,所述R为碳原子数为1-12的烷基链。
一种基于蒽的半导体材料制备方法,其中,包括步骤:
在氮气氛围下,将2,6-二溴蒽、以及甲苯混合后加入Pa(PPh3)4催化剂,加热回流1-3天后,制得分子结构通式为的半导体材料,所述R为碳原子数为1-12的烷基链。
一种基于蒽的半导体材料制备方法,其中,包括步骤:
在氮气氛围下,将2,6-二溴蒽、以及甲苯混合后加入Pa(PPh3)4催化剂,加热回流1-3天后,制得分子结构式为的半导体材料。
一种有机场效应晶体管,其中,包括柵电极、设置在所述柵电极表面的绝缘层、设置在所述绝缘层表面的半导体薄膜层以及设置在所述半导体薄膜层上的源电极和漏电极,所述半导体薄膜层采用权利要求1所述基于蒽的半导体材料制备而成。
有益效果:本发明提供的半导体材料的分子结构式为,其中,所述R为碳原子数为1-12的烷基链。所述半导体材料以蒽为母核,两端桥连呋喃或苯并呋喃基团,该类有机半导体材料具有较高电荷迁移率且性能稳定,其不仅丰富了有机半导体材料的类型,更有助于有机场效应晶体管的进一步发展。
附图说明
图1为本发明一种有机场效应晶体管较佳实施例的结构示意图。
具体实施方式
本发明提供了一种基于蒽的半导体材料、制备方法及有机场效应晶体管,为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确,以下对本发明进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
相对于硅基晶体管,有机场效应晶体管(OTFT)在制造成本、制备调节等方面比具有很大优势。但由于性能稳定且电荷迁移率较高的有机半导体材料类型过于单一,这限制了有机场效应晶体管的进一步发展。
为解决现有有机半导体材料类型过于单一的问题,本发明提供了一种基于蒽的半导体材料,其中,所述半导体材料的分子结构式为,其中,所述R为碳原子数为1-12的烷基链。
具体地,所述R可以为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、异丙基、异丁基、己基或辛基等,但不限于此。
本发明提供的半导体材料以蒽为母核,两端桥连呋喃或苯并呋喃基团,该类有机半导体材料具有较高电荷迁移率且性能稳定,其不仅丰富了有机半导体材料的类型,更有助于有机场效应晶体管的进一步发展。
基于上述材料,本发明还提供了一种基于蒽的半导体材料的制备方法,其中,包括步骤:
在氮气氛围下,将2,6-二溴蒽、以及甲苯混合后加入Pa(PPh3)4催化剂,加热回流1-3天后,制得分子结构通式为的半导体材料,所述R为碳原子数为1-12的烷基链。
作为其中一实施方式,本发明可通过Still偶联一步法得到目标产物,在50 ml圆底单口烧瓶中加入2,6-二溴蒽(0.668g,2mmol),分子结构式为的呋喃锡试剂(1.43g, 4mmol)乙基20 ml甲苯,通氮气15 min后加入质量浓度为5%的Pa(PPh3)4 催化剂,加热回流48小时,冷却后,将反应液倒入甲醇中,过滤水洗,甲醇洗,干燥,然后放入纯化炉中,升华提纯得到黄色固体粉末(ANF-1)0.462g,其合成路线如下所示:
作为其中另一实施方式,在50 ml圆底单口烧瓶中加入2,6-二溴蒽(0.668g,2mmol),分子结构式为的苯并呋喃锡试剂(1.63g, 4mmol)以及20 ml甲苯,通氮气15 min后加入质量浓度为5%的Pa(PPh3)4催化剂,加热回流48小时,冷却后,将反应液倒入甲醇中,过滤水洗,甲醇洗,干燥,然后放入纯化炉中,升华提纯得到黄绿色固体粉末(ANPhF-1)0.41g,其合成路线如下所示:
基于上述材料,本发明还提供一种有机场效应晶体管,其中,如图1所示,包括柵电极1、设置在所述柵电极表面的绝缘层2、设置在所述绝缘层表面的半导体薄膜层3以及设置在所述半导体薄膜层上的源电极4和漏电极5,所述半导体薄膜层3采用上述基于蒽的半导体材料制备而成。
具体来讲,在本发明中,所述绝缘层为表面带有二氧化硅的硅片,首先将带有二氧化硅的硅片切割为大小合适的小片,放于烧杯中,加入重量比约为3:7比例配置的双氧水和浓硫酸混合溶剂,采用电炉加热煮沸约40分钟,倒掉溶剂酸液,用去离子水冲洗掉硅片上残余的浓硫酸和双氧水,然后分别用去离子水、异丙醇超声约10分钟,最后利用氮气快速吹干,得到清洗干净的绝缘层。
通过高真空热蒸镀法将本发明提供的基于蒽的半导体材料沉积在所述绝缘层上制备半导体薄膜层,蒸镀速度为0.3埃/秒,蒸镀时真空度为6×10-4帕斯卡,有机半导体层的厚度为40-80nm。
通过真空掩膜蒸镀法在所述绝缘层的另一面沉积金属材料作为柵电极,所述柵电极的厚度为20-50nm。
通过真空掩膜蒸镀法在所述半导体薄膜层表面两侧端沉积Au材料,制备漏电极和源电极,所述漏电极和源电极的厚度均为20-50nm。
进一步地,将上述制得的有机场效应晶体管放置在keithley4200的探针台上进行测试,当所述半导体薄膜层的材料为ANF-1时,其空穴迁移率为1.3 cm2/Vs;当所述半导体薄膜层的材料为ANPhF-1时,其空穴迁移率为1.5 cm2/Vs。将所述有机场效应晶体管暴露在空气中运行,结果发现,所述OTFT器件均能够在空气环境中长期、稳定地运行,并且显示出了较为优异的半导体性能。
综上所述,本发明提供的半导体材料的分子结构式为,其中,所述R为碳原子数为1-12的烷基链。所述半导体材料以蒽为母核,两端桥连呋喃或苯并呋喃基团,该类有机半导体材料具有较高电荷迁移率且性能稳定,其不仅丰富了有机半导体材料的类型,更有助于有机场效应晶体管的进一步发展。
应当理解的是,本发明的应用不限于上述的举例,对本领域普通技术人员来说,可以根据上述说明加以改进或变换,所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (4)

1.一种基于蒽的半导体材料,其特征在于,所述半导体材料的分子结构式为,其中,所述R为碳原子数为1-12的烷基链。
2.一种基于蒽的半导体材料制备方法,其特征在于,包括步骤:
在氮气氛围下,将2,6-二溴蒽、以及甲苯混合后加入Pa(PPh3)4催化剂,加热回流1-3天后,制得分子结构通式为的半导体材料,所述R为碳原子数为1-12的烷基链。
3.一种基于蒽的半导体材料制备方法,其特征在于,包括步骤:
在氮气氛围下,将2,6-二溴蒽、以及甲苯混合后加入Pa(PPh3)4催化剂,加热回流1-3天后,制得分子结构式为的半导体材料。
4.一种有机场效应晶体管,其特征在于,包括柵电极、设置在所述柵电极表面的绝缘层、设置在所述绝缘层表面的半导体薄膜层以及设置在所述半导体薄膜层上的源电极和漏电极,所述半导体薄膜层采用权利要求1所述基于蒽的半导体材料制备而成。
CN201810789459.2A 2018-07-18 2018-07-18 一种基于蒽的半导体材料、制备方法及有机场效应晶体管 Pending CN109081820A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810789459.2A CN109081820A (zh) 2018-07-18 2018-07-18 一种基于蒽的半导体材料、制备方法及有机场效应晶体管

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810789459.2A CN109081820A (zh) 2018-07-18 2018-07-18 一种基于蒽的半导体材料、制备方法及有机场效应晶体管

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109081820A true CN109081820A (zh) 2018-12-25

Family

ID=64837758

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810789459.2A Pending CN109081820A (zh) 2018-07-18 2018-07-18 一种基于蒽的半导体材料、制备方法及有机场效应晶体管

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109081820A (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006028054A (ja) * 2004-07-14 2006-02-02 Konica Minolta Holdings Inc 有機薄膜トランジスタ材料、有機薄膜トランジスタ、電界効果トランジスタ及びスイッチング素子
CN1990477A (zh) * 2005-06-03 2007-07-04 北卡罗来纳大学查珀尔希尔分校 作为抗寄生虫药的线性双阳离子三联苯和它们的氮杂类似物
JP2010135410A (ja) * 2008-12-02 2010-06-17 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
US20110248217A1 (en) * 2005-05-30 2011-10-13 Junichi Tanabe Electroluminescent device
CN105949041A (zh) * 2016-05-19 2016-09-21 南京工业大学 一种各向同性的氧原子取代基团的蒽基化合物、制备方法和应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006028054A (ja) * 2004-07-14 2006-02-02 Konica Minolta Holdings Inc 有機薄膜トランジスタ材料、有機薄膜トランジスタ、電界効果トランジスタ及びスイッチング素子
US20110248217A1 (en) * 2005-05-30 2011-10-13 Junichi Tanabe Electroluminescent device
CN1990477A (zh) * 2005-06-03 2007-07-04 北卡罗来纳大学查珀尔希尔分校 作为抗寄生虫药的线性双阳离子三联苯和它们的氮杂类似物
JP2010135410A (ja) * 2008-12-02 2010-06-17 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
CN105949041A (zh) * 2016-05-19 2016-09-21 南京工业大学 一种各向同性的氧原子取代基团的蒽基化合物、制备方法和应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106748832B (zh) 基于螺[3,3]庚烷-2,6-螺二芴的空穴传输材料
CN108864137B (zh) 一种受体化合物、制备方法、用途以及含有其的光伏电池
CN105315298A (zh) 基于七并稠环单元的a-d-a共轭分子及其制备方法和应用
Li et al. A facilely synthesized ‘spiro’hole-transporting material based on spiro [3.3] heptane-2, 6-dispirofluorene for efficient planar perovskite solar cells
TW200904821A (en) Silylethynylated heteroacenes and electronic devices made therewith
CN102222607A (zh) 一种针对cvd法制备的石墨烯薄膜的转移方法
CN105753883B (zh) 三苯胺‑苯并噻吩类有机小分子空穴传输材料及其应用
CN106810531A (zh) 基于茚并芴九并稠环a‑d‑a型共轭分子及其制备方法
CN109265410A (zh) 一种以吩噁嗪为核心结构的空穴传输材料及其合成方法和应用
CN108831757A (zh) 一种n和s双掺杂石墨烯/碳纳米管气凝胶的制备方法
CN104926830A (zh) 一种二维共轭苯并二噻吩化合物及其制备方法和用途
CN109265470B (zh) 一种线性有机空穴传输材料及其制备和应用
Shen et al. A star-shaped oligothiophene with triphenylamine as core and octyl cyanoacetate as end groups for solution-processed organic solar cells
CN115215901B (zh) 基于7h-二苯并咔唑的自组装空穴传输材料及合成方法
CN108615815A (zh) NiO基致密层、钙钛矿太阳能电池及其制备方法
TWI580020B (zh) 以苝為基質之半導體及其製備方法與用途
CN101645487B (zh) 一种光传感有机场效应晶体管及其制备方法
Yin et al. High performance single-crystalline organic field-effect transistors based on molecular-modified dibenzo [a, e] pentalenes derivatives
CN109187671B (zh) 一种硒、硫掺杂石墨烯量子点修饰金属卟啉纳米管光敏传感材料的制备方法
CN109081820A (zh) 一种基于蒽的半导体材料、制备方法及有机场效应晶体管
CN104276997A (zh) 一类新型含缺电子芳环的蒽类衍生物及制备方法与用途
CN109888280A (zh) 钾离子电池硫掺杂MXene负极材料及其制备方法
CN103242343B (zh) 一种有机小分子半导体材料及其制备方法
CN103145116B (zh) 制备选择性还原氧化石墨烯及电存储器的方法
CN105837598B (zh) 并噻吩并吡咯醌式化合物、制备方法及包含该材料的半导体设备

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20181225

RJ01 Rejection of invention patent application after publication