CN105837598B - 并噻吩并吡咯醌式化合物、制备方法及包含该材料的半导体设备 - Google Patents

并噻吩并吡咯醌式化合物、制备方法及包含该材料的半导体设备 Download PDF

Info

Publication number
CN105837598B
CN105837598B CN201610183594.3A CN201610183594A CN105837598B CN 105837598 B CN105837598 B CN 105837598B CN 201610183594 A CN201610183594 A CN 201610183594A CN 105837598 B CN105837598 B CN 105837598B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
preparation
reaction
malononitrile
bithiophene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201610183594.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105837598A (zh
Inventor
于晓强
江华
包明
冯秀娟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dalian University of Technology
Original Assignee
Dalian University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dalian University of Technology filed Critical Dalian University of Technology
Priority to CN201610183594.3A priority Critical patent/CN105837598B/zh
Publication of CN105837598A publication Critical patent/CN105837598A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105837598B publication Critical patent/CN105837598B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/22Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40Organic transistors
    • H10K10/46Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Abstract

本发明公开了一类并噻吩并吡咯醌式化合物、制备方法及其作为半导体活性层在有机场效应晶体管中的应用。该类化合物具有分子骨架平面性好、自组装能力强、LUMO能级低、能级带隙窄、对氧气和水不敏感等特点,吡咯结构的引入便于通过对取代基的修饰而调节样品溶解性,利于进行溶液加工。由旋涂法制备以化合物Ia为半导体层的有机场效应晶体管具有优良的双极型场效应性能(μh=5.3×10‑3cm2V‑1s‑1e=7.7×10‑3cm2V‑1s‑1)。其开关电流比在104以上,且在空气中稳定,具有重要的应用价值。

Description

并噻吩并吡咯醌式化合物、制备方法及包含该材料的半导体 设备
技术领域
本发明涉及有机场效应晶体管的半导体材料,尤其是涉及一种并噻吩并吡咯醌式化合物、制备方法及包含该材料的半导体设备。
背景技术
近几十年,随着新型有机半导体材料的设计合成以及器件制备技术的优化,有机场效应晶体管(OFET)在器件性能方面取得了突飞猛进的发展。其中,p-型半导体的发展最快,其最高场效应迁移率已经可与传统无机硅材料相媲美,且其空气稳定性较好。n-型半导体通常场效应迁移率较低,空气稳定性差,因而其发展一直较为滞后。双极型半导体的报道则更为稀少。鉴于双极型半导体在构筑逻辑互补电路中的重要作用,空气稳定的高性能双极型半导体材料越来越引起学者的注意。
醌式化合物通常具有骨架极其平面、LUMO能级低、能级带隙窄、对氧气和水不敏感等特点,是一类很有潜力的有机半导体材料。在已报道的文献中,大部分醌式化合物只存在电子传输,也即n-型半导体,例如,2014年,朱道本等人报道了二维联三噻吩型四氰基醌式化合物,该类化合物在有机场效应晶体管中取得迄今为止最高的电子迁移率3.0cm2V–1s–1(参见:Zhu D.,et al.,J.Am.Chem.Soc.2014,136,16176–16184)。
在醌式化合物的研究过程中,研究者们也发现在部分器件当中也会出现双极型电荷传输的现象。例如,Reid J.Chesterfield等人首次发现联三噻吩型四氰基醌式化合物在高温情况下表现出双极型电荷传输,然而其双极型场效应迁移率较低(参见:ReidJ.Chesterfield,et al.Adv.Mater.2003,15(15),1278–1282)。此后,以醌式化合物为半导体层的双极型有机场效应晶体管虽有报道(参见:Handa S.,et al.Chem.Comm.2009(26):3919),但数量十分有限。
发明内容
本发明的目的是提供一种并噻吩并吡咯醌型结构化合物、制备方法及包含该材料的半导体设备。
本发明涉及一类如通式I所示的并噻吩并吡咯醌式化合物。
其中,R独立的选自一价可溶性基团。
在本发明的一个实施方案中,本发明的化合物是:
本发明提供的制备上述式I所示化合物的方法,包括下述步骤:
(1)将化合物II与丙二腈负离子进行偶联反应,制得化合物III;
(2)将化合物III进行氧化反应,即可。
其中,R基团的选自碳原子总数为C1-C60的烷基或芳基,优选2-己基癸基,对2-己基癸氧基苯基;X为卤素,优选碘。
所述的制备方法中,步骤(1)中所述的偶联反应包含下列步骤:有机溶剂中,将化合物II在磷配体配位的零价钯试剂的催化下与丙二腈负离子进行反应,即可;其中,所述的有机溶剂为烷氧醚类溶剂;所述的磷配体配位的零价钯试剂为四(三苯基膦)钯;所述的磷配体配位的零价钯试剂与化合物II的摩尔比为0.01:1~0.5:1;所述的丙二腈负离子与化合物II的摩尔比为2:1~10:1;所述的反应的温度为80~100℃;所述的反应时间以检测反应完成为止。
所述的制备方法中,步骤(1)中的丙二腈负离子由丙二腈和强碱在有机溶剂中反应制得;其中,所述的有机溶剂为烷氧醚类溶剂;所述的强碱为活泼金属氢化物;所述的强碱与丙二腈的摩尔比为2:1~5:1;所述的反应温度为-10℃~10℃;所述的反应时间为30min~1h。
所述的制备方法中,步骤(2)中所述的氧化反应包含下列步骤:将化合物III直接暴露于空气中与氧气反应,即可。
上述由本发明提供的式I所示化合物构成的有机场效应晶体管的半导体层,也属于本发明的保护范围。
本发明还提供了一种双极型有机场效应晶体管,由下至上依次由衬底、绝缘体层、半导体层和位于同一层的源电极层和漏电极层组成;所述源电极层和漏电极层不接触。其中,构成所述半导体层的材料为前述本发明所提供的式I所示化合物。
上述双极型有机场效应晶体管可通过本领域常规方法制备,其含有上述内容所描述的化合物。
本发明的积极进步效果在于:本发明提供的并噻吩并吡咯醌式化合物具有分子骨架平面性好、自组装能力强、LUMO能级低、能级带隙窄、对氧气和水不敏感等特点,吡咯结构的引入便于通过对取代基的修饰而调节样品溶解性,利于进行溶液加工。因此,该类化合物是一类具有很大应用前景的有机半导体材料。由旋涂法制备半导体层的有机场效应晶体管具有优良的双极型场效应性能(μh=5.3×10-3cm2V-1s-1e=7.7×10-3cm2V-1s-1)。其开关电流比在104以上,且在空气中稳定,具有重要的应用价值。
附图说明
图1为化合物Ia的1H-NMR谱图。
图2为化合物Ia的13C-NMR谱图。
图3为化合物IIa的1H-NMR谱图。
图4为化合物IIa的13C-NMR谱图。
图5为化合物IV的1H-NMR谱图。
图6为化合物IV的13C-NMR谱图。
图7为化合物Ib的1H-NMR谱图。
图8为化合物VII的1H-NMR谱图。
图9为化合物VII的13C-NMR谱图。
图10为化合物Ia的紫外-可见吸收谱图。
图11为以化合物Ia为半导体层的有机场效应晶体管的结构示意图。
图12和图13为以化合物Ia为半导体层的有机场效应晶体管的输出曲线。
图14和图15为以化合物Ia为半导体层的有机场效应晶体管的转移曲线。
具体实施方式
下面结合实施例子进一步说明本发明以及本发明方法进行的方式。这些实施例子仅是为了进一步阐述本发明而非本发明的保护仅限于此。本发明中所述的原料或试剂除特别说明之外,均市售可得。
实施例1:化合物Ia的合成
在0℃、氮气保护下,向装有氢化钠(56.0mg,60wt%,1.4mmol)和1,2-二甲氧基乙烷(5mL)的20mL三口烧瓶中一次性加入丙二腈(46.2mg,0.7mmol),泡沫消除后升至室温反应30分钟。将所制得的丙二腈阴离子溶液通过插管转移到装有化合物IIa(136.5mg,0.14mmol)、四(三苯基膦)钯(32.4mg,0.028mmol)和1,2-二甲氧基乙烷(10mL)的50mL三口烧瓶中,在氮气保护下加热回流反应3小时。随后将反应温度降至室温,并暴露于空气中,加入稀盐酸(10mL,1M),在冰水浴中搅拌30分钟,用乙醚萃取(30mL×3),合并有机相并用饱和食盐水洗涤,以无水硫酸镁干燥,旋转蒸发除去有机溶剂,残留物经硅胶柱色谱分离(洗脱剂:正己烷/二氯甲烷=1/4)后得到化合物Ia(蓝色固体,90.0mg,收率:75%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.39(s,1H),3.85(d,J=8.0Hz,4H),1.95(m,2H),1.28–1.23(m,48H),0.89–0.86(m,12H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ172.2,163.8,136.1,134.6,127.1,114.4,114.2,101.1,65.0,53.4,38.2,31.8,31.7,31.0,30.0,29.6,29.5,29.3,26.2,22.7,22.6,14.14,14.07;HRMS(ESI,m/z)calcd for C50H69N6S3:849.4740[M+H]+;found:849.4740.
实施例2:化合物IIa的合成
在-78℃、氮气保护下,向装有化合物IV(130.2mg,0.18mmol)和四氢呋喃(2mL)的10mL三口烧瓶中缓慢滴加正丁基锂(1.6M in hexane,248μL,0.396mmol),保持低温搅拌30分钟,加入单质碘(100.5mg,0.396mmol),升至室温,继续搅拌2小时后,加入饱和硫代硫酸钠溶液(10mL)进行淬灭,用乙醚萃取(30mL×3),合并有机相并用饱和食盐水洗涤,以无水硫酸镁干燥,旋转蒸发除去溶剂,得到粗产品化合物IIa(黄色油状物,173.8mg,收率:99%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.14(s,2H),4.17(d,J=8.0Hz,4H),1.99(m,2H),1.26–1.12(m,48H),0.89–0.80(m,12H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ144.0,129.9,121.2,120.8,116.3,68.8,53.5,39.0,31.9,31.7,31.0,29.9,29.6,29.4,29.3,26.13,26.09,22.7,22.6,14.2,14.1;HRMS(ESI,m/z)calcd for C44H69I2N2S3:975.2712[M+H]+;found:975.2710.
实施例3:化合物IV的合成
向50mL三口烧瓶中分别加入化合物V(282.0mg,0.5mmol)、叔丁醇钠(768.8mg,8.0mmol)、二(二亚苄基丙酮)钯(28.8mg,0.05mmol)、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(110.9mg,0.2mmol)和甲苯(10mL),在25℃下搅拌20分钟后加入化合物VI(280.1mg,1.16mmol),加热至110℃反应10小时。冷却至室温后,加入水(20mL),用乙醚萃取(30mL×3),合并有机相并用饱和食盐水洗涤,以无水硫酸镁干燥,旋转蒸发除去有机溶剂,残留物经硅胶柱色谱分离(洗脱剂:正己烷)后得到化合物IV(白色固体,181.0mg,收率:50%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.06(d,J=4.8Hz,2H),6.98(d,J=5.6Hz,2H),4.26(d,J=8.0Hz,4H),2.06(m,2H),1.25–1.11(m,48H),0.89–0.81(m,12H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ144.4,130.6,121.5,116.6,116.1,111.5,53.5,39.1,31.9,31.7,31.2,29.9,29.6,29.4,29.3,26.23,26.19,22.7,22.6,14.2,14.1,one aliphatic peak is not shown due to accidental degeneracy;HRMS(ESI,m/z)calcd for C44H71N2S3:723.4774[M+H]+;found:723.4774.
实施例4:化合物Ib的合成
在-78℃、氮气保护下,向装有化合物VII(181.5mg,0.2mmol)和四氢呋喃(2mL)的10mL三口烧瓶中缓慢滴加正丁基锂(1.6M in hexane,275μL,0.44mmol),保持-78℃反应30分钟,加入单质碘(111.7mg,0.44mmol),升至室温,继续搅拌2小时后,加入饱和硫代硫酸钠溶液(10mL)进行淬灭,用乙醚萃取(30mL×3),合并有机相并用饱和食盐水洗涤,以无水硫酸镁干燥,旋转蒸发除去有机溶剂,得到粗产品化合物IIb,并将其直接用于下一步反应。
在0℃、氮气保护下,向装有氢化钠(80.0mg,60wt%,2.0mmol)和1,2-二甲氧基乙烷(2mL)的10mL三口烧瓶中一次性加入丙二腈(66.1mg,1.0mmol),泡沫消除后升至室温,搅拌反应30分钟。将所制得的丙二腈阴离子溶液通过插管转移到装有化合物IIb、四(三苯基膦)钯(23.1mg,0.02mmol)和1,2-二甲氧基乙烷(2mL)的20mL三口烧瓶中,在氮气保护下加热回流反应3小时。随后将反应降至室温,并暴露于空气中,加入稀盐酸(5mL,1M),在冰水浴中搅拌30分钟,用乙醚萃取(30mL×3),合并有机相并用饱和食盐水洗涤,以无水硫酸镁干燥,旋转蒸发除去有机溶剂,残留物经硅胶柱色谱分离(洗脱剂:正己烷/二氯甲烷=1/4)后得到化合物Ib(蓝色固体,148.0mg,收率:73%)。1H NMR(400MHz,THF-d8)δ7.04(d,J=8.8Hz,4H),6.62(d,J=8.8Hz,4H),6.15(s,2H),3.83(d,J=6.0Hz,4H),1.85(m,2H),1.51–1.35(m,48H),0.91–0.90(m,12H);HRMS(ESI,m/z)calcd for C62H77N6O2S3:1033.5270[M+H]+;found:1033.5265.
实施例5化合物VII的合成
向50mL三口烧瓶中分别加入化合物V(282.0mg,0.5mmol)、叔丁醇钠(768.8mg,8.0mmol)、二(二亚苄基丙酮)钯(28.8mg,0.05mmol)、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(110.9mg,0.2mmol)和甲苯(10mL),在25℃下搅拌20分钟后加入化合物VIII(386.9mg,1.16mmol),加热至110℃反应10小时。冷却至室温后,加入水(20mL),用乙醚萃取(30mL×3),合并有机相并用饱和食盐水洗涤,以无水硫酸镁干燥,旋转蒸发除去有机溶剂,经硅胶柱色谱分离(洗脱剂:正己烷/二氯甲烷=10/1)后得到化合物VII(白色固体,318.0mg,收率:70%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.06–7.01(m,6H),6.85(d,J=5.2Hz,2H),6.50(dd,J=6.8,2.0Hz,4H),3.73(d,J=6.4Hz,4H),1.80–1.79(m,2H),1.45–1.30(m,48H),0.92–0.87(m,12H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ157.7,144.8,132.6,130.0,125.6,122.1,117.4,116.9,114.5,112.1,71.6,38.0,32.0,31.4,30.2,29.9,29.8,29.5,29.0,27.0,26.9,22.79,22.78,14.21,14.20;HRMS(ESI,m/z)calcd for C56H79N2O2S3:907.5304[M+H]+;found:907.5300.
效果实施例1化合物Ia的紫外-可见吸收光谱。
图10给出了化合物Ia的紫外-可见吸收光谱。化合物Ia的最大吸收波长位置分别为712nm。光学能级带隙分别为1.59eV。
效果实施例2化合物Ia的电化学性质。
循环伏安法测试在计算机控制的BAS100B电化学分析仪上进行,采用传统的三电极测试体系,即玻碳电极为工作电极,铂电极为对电极,Ag/Ag+电极为参比电极。样品溶于新蒸的二氯甲烷(摩尔浓度为10-3M),Bu4NPF6(0.1M)作为支持电解质;扫描速度为50mV/s,以二茂铁为参比,真空条件下二茂铁的能级为-4.8eV。因二氯甲烷中测得二茂铁相对SCE参比电极的半波氧化电位为0.455V,材料的HOMO和LUMO能级根据以下能级公式计算:
HOMO=-[Eox-0.455+4.8]eV;
LUMO=-[Ered-0.455+4.8]eV
电化学测试显示化合物Ia的半波氧化电位分别为1.175V,由此计算出三个化合物的HOMO能级分别为-5.52eV。
电化学测试显示化合物Ia的半波还原电位分别为-0.255V,由此计算出三个化合物的LUMO能级分别为-4.09eV。
根据下述能级公式计算化合物的电化学能级带隙:
Bandgap=LUMO-HOMO
根据公式计算得出化合物Ia的电化学能级带隙分别为1.43eV。
效果实施例3化合物Ia作为半导体层制备的有机薄膜场效应晶体管的性能。
图11给出了以化合物Ia作为半导体层制备的有机薄膜场效应晶体管的结构示意图。如图11所示,本发明中OTFT器件的制备方法如下:将化合物Ia溶于氯仿配成5mg/mL的溶液,滴在OTS修饰的SiO2/Si基底上(以高掺杂的硅衬底为栅极,热氧化二氧化硅绝缘层的厚度为300nm),制成有机半导体薄膜,在该薄膜上利用掩膜板沉积金源漏电极,从而制得底栅顶电极接触结构的OFET器件。该器件半导体沟道长度为31μm,沟道宽度为273μm。本发明中,OFET的器件性能用Keithley 4200半导体测试仪在空气中室温下测定。
图12和图13分别给出了用化合物Ia制备的一个OFET器件的输出曲线。图14和图15是器件相应的转移曲线。本发明用化合物Ia作为有机半导体层制备了多个OTFT器件,这些器件表现出非常平衡的双极型电荷迁移特性,最高电荷迁移率为μh=5.3×10-3cm2V-1s-1,μe=7.7×10-3cm2V-1s-1,开关比大于104

Claims (6)

1.具有下述通式的并噻吩并吡咯醌式化合物,其特征在于,结构如下:
2.具有通式I的并噻吩并吡咯醌式化合物的制备方法,其特征在于,并噻吩并吡咯醌式化合物的结构如下:
其中,R选自碳原子总数为C1-C60的烷基或芳基;
制备的具体步骤如下:
(1)将化合物II与丙二腈负离子进行偶联反应,制得化合物III;
(2)将化合物III进行氧化反应,即可;
其中,R选自碳原子总数为C1-C60的烷基或芳基;X为碘。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述的偶联反应包含下列步骤:有机溶剂中,将化合物II在磷配体配位的零价钯试剂的催化下与丙二腈负离子进行反应,即可;其中,所述的有机溶剂为烷氧醚类溶剂;所述的磷配体配位的零价钯试剂为四(三苯基膦)钯;所述的磷配体配位的零价钯试剂与化合物II的摩尔比为0.01:1~0.5:1;所述的丙二腈负离子与化合物II的摩尔比为2:1~10:1;所述的反应的温度为80~100℃;所述的反应时间以检测反应完成为止。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中的丙二腈负离子由丙二腈和强碱在有机溶剂中反应制得;其中,所述的有机溶剂为烷氧醚类溶剂;所述的强碱为活泼金属氢化物;所述的强碱与丙二腈的摩尔比为2:1~5:1;所述的反应温度为-10℃~10℃;所述的反应时间为30min~1h。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中所述的氧化反应包含下列步骤:将化合物III直接暴露于空气中与氧气反应。
6.权利要求1中的式Ia或Ib化合物作为半导体层的材料应用于有机场效应晶体管的半导体层。
CN201610183594.3A 2016-03-28 2016-03-28 并噻吩并吡咯醌式化合物、制备方法及包含该材料的半导体设备 Expired - Fee Related CN105837598B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610183594.3A CN105837598B (zh) 2016-03-28 2016-03-28 并噻吩并吡咯醌式化合物、制备方法及包含该材料的半导体设备

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610183594.3A CN105837598B (zh) 2016-03-28 2016-03-28 并噻吩并吡咯醌式化合物、制备方法及包含该材料的半导体设备

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105837598A CN105837598A (zh) 2016-08-10
CN105837598B true CN105837598B (zh) 2018-07-24

Family

ID=56584390

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610183594.3A Expired - Fee Related CN105837598B (zh) 2016-03-28 2016-03-28 并噻吩并吡咯醌式化合物、制备方法及包含该材料的半导体设备

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105837598B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110964036A (zh) * 2018-12-27 2020-04-07 深圳睿迅有机太阳能有限公司 基于含氮六并稠环单元的共轭分子及其制备方法和应用

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7116075B2 (ja) 2017-03-09 2022-08-09 レイナジー テック インコーポレイション 有機半導体化合物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2012176820A1 (ja) * 2011-06-22 2015-02-23 国立大学法人 岡山大学 縮合複素環化合物およびその重合体
KR102111031B1 (ko) * 2013-10-02 2020-05-15 삼성디스플레이 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치
DE102014205566A1 (de) * 2014-03-26 2015-10-01 Robert Bosch Gmbh Sensoranordnung zur Wegerfassung an einem bewegten Bauteil

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A–D–A-type S,N-Heteropentacenes:Next-Generation Molecular Donor Materials for Effi cient Vacuum-Processed Organic Solar Cells;Amaresh Mishra,et al.,;《Adv. Mater.》;20140922;第26卷;第7217–7223页 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110964036A (zh) * 2018-12-27 2020-04-07 深圳睿迅有机太阳能有限公司 基于含氮六并稠环单元的共轭分子及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN105837598A (zh) 2016-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105838104B (zh) 一类并噻吩并吡咯醌式结构化合物及其制备方法
EP2492271B1 (en) Sulfur containing heterocycle-fused naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivatives, preparation method and use thereof
CN110003186A (zh) 一种基于二氮杂苯和苯并咪唑的有机化合物及其应用
Gao et al. Dibenzotetrathiafulvalene bisimides: new building blocks for organic electronic materials
CN110272427A (zh) 一种以芴为核心的化合物、其制备方法及其在有机电致发光器件上的应用
TW201035069A (en) Planar conjugated compounds and their applications for organic electronics
CN105837598B (zh) 并噻吩并吡咯醌式化合物、制备方法及包含该材料的半导体设备
CN105968326B (zh) 双吡咯并吡咯二酮聚合物的制备方法与应用
CN108155290A (zh) 一种基于离子液体栅的单分子场效应晶体管
CN101348491B (zh) 苯乙烯封端的并四噻吩衍生物及其制备方法与应用
CN110294663A (zh) 一种以蒽为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
Meng et al. New type of organic semiconductors for field-effect transistors with carbon-carbon triple bonds
CN109956933A (zh) 一种含有氮杂苯的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN105820316B (zh) 杂原子取代萘酰亚胺类聚合物半导体及其制备方法与应用
CN104276997A (zh) 一类新型含缺电子芳环的蒽类衍生物及制备方法与用途
CN113773276A (zh) 一类有机电致标准饱和红光材料及其制备方法与oled应用
CN108503655B (zh) 一种杂环化合物及使用该杂环化合物的有机电子装置
CN110294735A (zh) 一种以蒽和菲为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN108675941A (zh) 一种基于二氰基荧蒽的非掺杂空穴传输材料
CN107814813A (zh) N‑型醌式二噻吩场效应半导体材料及其制备方法和应用
CN109180706A (zh) 一种含咔唑九元稠环中心核的D(A-Ar)4型有机光电材料及其制备方法和应用
CN111423464B (zh) 一类硅氧烷基取代的芳香稠环及其制备方法与应用
CN106810572B (zh) 一种氟硼荧有机小分子二聚体及其制备方法和在有机光伏器件中的应用
CN107964021A (zh) 一种含硼氮键的苝酰亚胺类光电小分子材料及其制备方法与应用
CN109593184A (zh) 一种含醌式结构的聚合物半导体及其制备和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20180724