CN103242343B - 一种有机小分子半导体材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种低能级有机小分子半导体材料及其制备方法。式Ⅰ中，R1、R2和Ra均选自烷基、芳香基和由所述烷基取代的所述芳香基中任一种，所述烷基为碳原子数为1～16的直链或支链烷基，所述芳香基为苯基、芴基、噻吩基、含氟苯基、含氮杂环基或含硅杂环基。本发明提供的式Ⅰ所示化合物中，不同取代的基团可以使得材料的荧光发射波长向红光或蓝光方向移动，扩展应用范围；本发明提供的化合物可用作有机半导体光电材料，因此为有机半导体光电材料提供了一种新的体系。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机小分子半导体材料及其制备方法。
背景技术
近年来，有机电子器件以其易加工、低成本、高适应性吸引了全世界学术界和产业界的目光。有机半导体器件如有机太阳能电池（OPV）、有机发光二极管（OLED）、有机电致变色（OEC）及有机薄膜晶体管（OTFT）等已经在许多领域开发应用。在所有这些有机光电领域，有机光电材料是关键。设计合成具有工艺简单、成本较低、材料性能稳定和长寿命以达到商业化目的的有机半导体材料将会具有很广的应用前景。
π共轭噻吩是一类有良好光电性能的有机材料，尤其令人感兴趣是某些非经典噻吩并[3,4-c]噻吩展示了有机导体材料的性能，使得这一领域的研究不仅具有理论价值，而且具有潜在的应用前景。1967年，Cava等最先对噻吩并[3,4-c]噻吩体系进行了研究，他们报道了反应活性很高、不稳定的1,3-二取代噻吩并[3,4-c]噻吩存在的证据。1991年Ishii和Nakayama等通过连接上噻吩基团，Cava等连接上氰基等吸电子基团得到了较稳定的衍生物。
但是，噻吩并[3,4-c]噻吩及其简单衍生物仅限于以上少量有关合成的报道，事实上，以噻吩并[3,4-c]噻吩为核，可以制备一系列有机半导体光电材料，但是相关衍生物及其制备方法却未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种低能级有机小分子半导体材料及其制备方法。
本发明所提提供的低能级有机小分子半导体材料的结构式如式Ⅰ所示，
式Ⅰ
式Ⅰ中，R1、R2和Ra均选自烷基、芳香基和由所述烷基取代的所述芳香基中任一种，所述烷基为碳原子数为1～16的直链或支链烷基，所述芳香基为苯基、芴基、噻吩基、含氟苯基、含氮杂环基或含硅杂环基；
X、Y均选自O、N、S和Se中任一种；
n为1～7之间的自然数。
上述化合物中，所述噻吩基具体可为苯并噻吩基或二苯并噻吩基；
所述含氮杂环基可为吡咯、咔唑、噻唑、噻二唑、吡啶或哌啶；
所述含硅杂环基可为噻咯或苯并噻咯。
本发明提供的式Ⅰ所示化合物的制备方法，包括如下步骤：
（1）式Ⅱ所示甘氨酸化合物与式Ⅲ所示乙炔化合物经酰化反应得到式Ⅳ所示化合物；
式Ⅱ式Ⅲ式Ⅳ
式Ⅱ和式Ⅳ中，Ra选自烷基、芳香基和由所述烷基取代的所述芳香基中任一种，所述烷基为碳原子数为1～16的直链或支链烷基，所述芳香基为苯基、芴基、噻吩基、含氟苯基、含氮杂环基或含硅杂环基；
式Ⅲ和式Ⅳ中，R1选自烷基、芳香基和由所述烷基取代的所述芳香基中任一种，所述烷基为碳原子数为1～16的直链或支链烷基，所述芳香基为苯基、芴基、噻吩基、含氟苯基、含氮杂环基或含硅杂环基；
（2）式Ⅳ所示化合物与P2X5进行反应得到式Ⅴ所示吡咯化合物；
式Ⅴ
P2X5和式Ⅴ中，X选自O、N、S和Se中任一种；Ra的定义同式Ⅱ；
（3）式Ⅴ所示吡咯化合物与式Ⅵ所示乙炔化合物经酰化反应得到式Ⅶ所示化合物；
式Ⅵ式Ⅶ
式中，R1和Ra的定义式Ⅳ，R2选自烷基、芳香基和由所述烷基取代的所述芳香基中任一种，所述烷基为碳原子数为1～16的直链或支链烷基，所述芳香基为苯基、芴基、噻吩基、含氟苯基、含氮杂环基或含硅杂环基；
（4）式Ⅶ所示化合物经脱氨反应，或者经所述脱氨反应后重复步骤（2）和步骤（3），即得到式Ⅷ所示化合物；
式Ⅷ
式Ⅷ中R1、R2和Ra的定义同式Ⅶ；n为1～7之间的自然数；
（5）式Ⅷ所示化合物与P2Y5进行反应得到式Ⅰ所示化合物；
P2Y5中Y选自O、N、S和Se中任一种。
上述的制备方法中，步骤（1）中，式Ⅱ所示甘氨酸化合物与式Ⅲ所示乙炔化合物的摩尔比可为1：1～1.5，如1：1.1；
步骤（3）中，式Ⅴ所示吡咯化合物与式Ⅵ所示乙炔化合物的摩尔比可为1：1～1.5，如1：1.1。
上述的制备方法中，步骤（2）中，式Ⅳ所示化合物与P2X5的摩尔比可为1：1.5～2.5，如1：1.5；
步骤（5）中，式Ⅷ所示化合物与P2Y5的摩尔比可为1：1.5～2.5，如1：1.5。
上述的制备方法中，步骤（1）、步骤（2）、步骤（3）、步骤（4）和步骤（5）中所述反应均可在惰性气氛下进行，如在氮气气氛或氩气气氛中进行。
上述的制备方法中，步骤（4）中，所述脱氨反应可在间氯过氧苯甲酸的作用下进行。
本发明提供的式Ⅰ所示化合物可作为有机半导体光电材料，具体可用于制备有机半导体光电器件，如有机场效应晶体管。
本发明的优点在于：
1、本发明提供的制备方法的反应路线具有简单高效、环境友好、原料价格廉价、合成成本低的优点；方法普适性高，重复性好；
2、本发明提供的式Ⅰ所示化合物中，不同取代的基团可以使得材料的荧光发射波长向红光或蓝光方向移动，扩展应用范围；
3、本发明提供的化合物可用作有机半导体光电材料，因此为有机半导体光电材料提供了一种新的体系。
附图说明
图1为实施例1中制备1,2,3,4,5,6-六苯基二噻吩并苯的方程式。
图2为本发明实施例中制备的有机场效应光电器件的结构示意图。
图3为实施例2中HPDTP薄膜场效应器件的转移曲线和输出曲线，其中，图3（A）为转移曲线，图3（B）为输出曲线。
图4为实施例3中制备1,2,3,4-四苯基-5,6-二噻吩基二噻吩并苯的方程式。
图5为实施例4中HTDTP单晶场效应器件的转移曲线和输出曲线，其中，图5（C）为转移曲线，图5（D）为输出曲线。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
下述实施例中，源漏电流输出曲线（简称输出曲线）是指在一定的栅压VG下，源漏电流ISD随源漏电压VSD的变化曲线；
源漏电流转移曲线（简称转移曲线）是指在一定的源漏电压VSD下，源漏电流ISD随栅压VG的变化曲线；
其中，测定有机场效应晶体管的转移曲线和输出曲线时，测定的温度范围为293～450K。
实施例1、制备式I-1所示化合物1,2,3,4,5,6-六苯基二噻吩并苯（HPDTP）
式I-1
反应方程式如图1所示。
（1）1-甲基-2,5-二苯基-3,4-二苯甲酮基吡咯（式1）的合成
在150mL两口烧瓶中，抽真空通氩气。然后依次加入冰乙酸80mLN-甲基-N-苯甲酰苯甘氨酸2.69g（10mmol），常温搅拌30min后滴加1,2-二苯甲酰乙炔2.60g（11mmol），升温至回流搅拌5h，终止反应。依次用水、饱和碳酸氢钠溶液洗，过滤得棕褐色产物3.65g（产率82.7%），即式1所示化合物。
（2）N-甲基-2,5-二苯基-3,4-二苯基噻吩并吡咯（式2）的合成
在250mL两口烧瓶中,抽真空通氩气。然后依次加入苯120mL1-甲基-2,5-二苯基-3,4-二苯甲酮基吡咯4.41g(10mmol)，升温至60℃，搅拌加入P2S58.88g（40mmol），继续搅拌12h，终止反应。减压蒸馏除去苯，依次用水、稀盐酸溶液洗，减压旋干，过色谱柱（PE:CH2C2=3：1）得黄褐色产物3.12g（产率70.7%），即式2所示化合物。
（3）8-甲基-1,3,4,7-四苯基-4,7-桥亚胺苯并噻吩-5,6二苯甲酮（式3）的合成
反应过程与步骤（1）中相同，得到式3所示化合物，产率为61%。
（4）1,3,4,7-四苯基苯并噻吩-5,6-二苯甲酮（式4）的合成
在150mL三口烧瓶中，抽真空通氩气。然后依次加入甲苯100mL，式3所示化合物2.45g(4mmol)，升温至60℃，搅拌加入间氯过苯甲酸3.44g（20mmol），继续搅拌12h，终止反应。减压蒸馏除去甲苯，依次用水、亚硫酸氢钠溶液洗，减压旋干，过色谱柱（PE:CH2C2=2：1）得黄色产物3.12g（产率62%），即式4所示化合物。
（5）化合物1,2,3,4,5,6-六苯基二噻吩并苯（式I-1）的合成
反应过程与步骤（2）相同，得橘黄色固体，即式I-1所示化合物，产率48%。
该产物的结构确认数据如下所示：
质谱：MALDI-TOF:m/z:646.85；
核磁氢谱：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.16(d,4H),7.41-7.45(t,10H),7.48-7.51(t,8H),7.68(d,8H).
核磁碳谱：13CNMR(101MHz,CDCl3)δ(ppm):180.23(s),141.82(s),139.07(s),135.64(m),129.94(s),128.43–128.64(m),127.9(s).
由上述测试数据可知，该化合物结构正确，为式I-1所示化合物：1,2,3,4,5,6-六苯基二噻吩并苯。
实施例2、1,2,3,4,5,6-六苯基二噻吩并苯（HPDTP）的薄膜场效应器件及性能
（1）制备半导体器件
硅片清洗：将带有二氧化硅无机绝缘层的硅片切割为合适大小的小片，放于烧杯中，加入约3：7比例配置的双氧水和浓硫酸混合溶剂，利用电炉加热煮沸约40分钟，倒掉溶剂酸液，用去离子水冲洗掉残余的浓硫酸和双氧水，然后分别用去离子水、异丙醇超声约10分钟，最后利用氮气快速吹干。
器件制备：通过真空热蒸镀法将HPDTP沉积在带300nm二氧化硅的硅片上制备有机半导体层，蒸镀速度为0.4埃/秒，蒸镀时真空度为6×10-4帕斯卡，有机半导体层的厚度约为50nm。源、漏电极材料为Au，通过真空掩膜蒸镀法制备，厚度约为20nm，器件制备完毕。
该器件模型的结构示意图如图2所示。其中，1为带有无机绝缘层的栅电极，2为有机半导体薄膜层，3为源电极，4为漏电极。
（2）薄膜场效应器件性能测试
将步骤（1）得到的半导体器件放置在装有Keithley4200微操作探针台上，分别测试转移曲线和输出曲线，结果如图3所示，计算得到其空穴迁移率为0.73cm2/(Vs)，开关比为105，由此可得知，本发明提供的化合物具有较好的接近无定形硅的性能，具有产业应用价值。
实施例3、制备式I-2所示化合物1,2,3,4-四苯基-5,6-二噻吩基二噻吩并苯（HTDTP）
式I-2
反应方程式如图4所示。
（1）1-甲基-2,5-二苯基-3,4-二噻吩甲酮基吡咯（式1’）的合成
在150mL两口烧瓶中，抽真空通氩气。然后依次加入冰乙酸80mL，N-甲基，N-苯甲酰苯甘氨酸2.69g(10mmol)，常温搅拌30min后滴加1,2-二噻吩甲酰乙炔2.64g（11mmol），升温至回流搅拌5h，终止反应。依次用水、饱和碳酸氢钠溶液洗，过滤得棕褐色产物3.85g（产率84.7%），即式1’所示化合物。
（2）N-甲基-2,5-二苯基-3,4-二噻吩基噻吩并吡咯（式2’）的合成
在250mL两口烧瓶中,抽真空通氩气。然后依次加入苯120mL，1-甲基-2,5-二苯基-3，4-二噻吩甲酮基吡咯4.51g(10mmol)，升温至60℃，搅拌加入P2S58.88g（40mmol），继续搅拌12h，终止反应。减压蒸馏除去苯，依次用水、稀盐酸溶液洗，减压旋干，过色谱柱（PE:CH2C2=3：1）得黄褐色产物3.42g（产率71.7%），即式2’所示化合物。
（3）8-甲基-1,3-二噻吩基-4,7-二苯基-4,7-桥亚胺苯并噻吩-5,6二苯甲酮（式3’）的合成
反应过程与步骤（1）相同，得到式3’所示化合物，产率为60%。
（4）1,3-二噻吩基-4,7-二苯基苯并噻吩-5,6-二苯甲酮（式4’）的合成
在150mL三口烧瓶中，抽真空通氩气。然后依次加入甲苯100mL，式3’所示化合物2.55g(4mmol)，升温至60℃，搅拌加入间氯过苯甲酸3.44g（20mmol），继续搅拌12h，终止反应。减压蒸馏除去甲苯，依次用水、亚硫酸氢钠溶液洗，减压旋干，过色谱柱（PE:CH2C2=2：1）得黄色产物3.22g（产率62%），即式4’所示化合物。
（5）化合物1,2,3,4-四苯基-5,6-二噻吩基二噻吩并苯（式I-2）的合成
反应过程与步骤（2）相同，得橘黄色固体，即式I-2所示化合物，产率45%。
该产物的结构确认数据如下所示：
质谱：MALDI-TOF:m/z:658.92；
核磁氢谱：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.16(d,6H),7.34(d,4H)，7.41-7.45(t,8H),7.51(t,4H),7.69(d,2H)，7.73(d,2H).
核磁碳谱：13CNMR(101MHz,CDCl3)δ(ppm):228.4.23(s),147.6(s),142.3(s),136.9(s),135.64(m),129.94(s),127.8.43–128.64(m),123.6(s).
由上可知，该化合物结构正确，为式I-2所示化合物：1,2,3,4-四苯基-5,6-二噻吩基二噻吩并苯。
实施例4、1,2,3,4,5,6-六噻吩基二噻吩并苯（HTDTP）的单晶场效应器件及性能
（1）制备半导体器件
硅片清洗采用同实施例2中相同的方法。
器件制备：通过真空热蒸镀法将HTDTP沉积在带300nm二氧化硅的硅片上，蒸镀时真空度为6～8×10-4帕斯卡，有机半导体层的厚度约为50nm，其中蒸镀速度为0.1埃/秒至10纳米，0.2埃/秒至20纳米，0.3埃/秒至50纳米。源、漏电极材料为Au，通过真空掩膜蒸镀法制备，厚度约为20nm，器件制备完毕。
（2）薄膜场效应器件性能测试
将步骤（1）得到的半导体器件放置在装有Keithley4200微操作探针台上，分别测试转移曲线和输出曲线。结果如图5所示，计算得到其空穴迁移率为1.73cm2/(Vs)，开关比107，由此可得知，本发明提供的化合物具有较好的达到无定形硅的性能，具有产业应用价值。
上述实施例的描述是为了方便该领域的技术人员能够理解和应用本发明。熟悉本领域的技术人员显然很容易对这些实施例做出修改，并把在此发明的一般原理及反应路线应用到其它实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于这里列举的实施例，本领域的技术人员根据本发明的揭示，对该发明做出的改进和修改都在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.式Ⅰ-2所示化合物，
2.权利要求1所述式Ⅰ-2所示化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)式Ⅱ所示甘氨酸化合物与式Ⅲ所示乙炔化合物经酰化反应得到式Ⅳ所示化合物；
式Ⅱ和式Ⅳ中，Ra为苯基；
式Ⅲ和式Ⅳ中，R1为噻吩基；
(2)式Ⅳ所示化合物与P2X5进行反应得到式Ⅴ所示吡咯化合物；
P2X5和式Ⅴ中，X为S；R1、Ra的定义同式Ⅳ；
(3)式Ⅴ所示吡咯化合物与式Ⅵ所示乙炔化合物经酰化反应得到式Ⅶ所示化合物；
式中，R1和Ra的定义同式Ⅳ，R2为苯基；
(4)式Ⅶ所示化合物经脱氨反应，或者经所述脱氨反应后重复步骤(2)和步骤(3)，即得到式Ⅷ所示化合物；
式Ⅷ中R1、R2和Ra的定义同式Ⅶ；n为1；
(5)式Ⅷ所示化合物与P2Y5进行反应得到式Ⅰ-2所示化合物；
P2Y5中Y为S。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，式Ⅱ所示甘氨酸化合物与式Ⅲ所示乙炔化合物的摩尔比为1：1～1.5；
步骤(3)中，式Ⅴ所示吡咯化合物与式Ⅵ所示乙炔化合物的摩尔比为1：1～1.5。
4.根据权利要求2或3所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，式Ⅳ所示化合物与P2X5的摩尔比为1：1.5～2.5；
步骤(5)中，式Ⅷ所示化合物与P2Y5的摩尔比为1：1.5～2.5。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(1)、步骤(2)、步骤(3)、步骤(4)和步骤(5)中所述反应均在惰性气氛下进行。
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(4)中，所述脱氨反应在间氯过氧苯甲酸的作用下进行。
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Effective date of registration: 20200527 Address after: 1812, block a, building 5, Qidi Xiexin, No. 333, Longfei Avenue, huanggekeng community, Longcheng street, Longgang District, Shenzhen City, Guangdong Province Patentee after: SHENZHEN LEPUTAI TECHNOLOGY Co.,Ltd. Address before: 100872 1207E building, building 59, Zhongguancun street, Haidian District, Beijing Patentee before: BROAD (BEIJING) ORGANIC OPTOELECTRONIC MATERIALS RESEARCH & ENGINEERING Co.,Ltd. |
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| TR01 | Transfer of patent right | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: 518000 room 1812, block a, building 5, edixie Xin, No. 333, Longfei Avenue, huanggekeng community, Longcheng street, Longgang District, Shenzhen City, Guangdong Province Patentee after: Shenzhen Luxiang Technology Co.,Ltd. Address before: 518000 room 1812, block a, building 5, edixie Xin, No. 333, Longfei Avenue, huanggekeng community, Longcheng street, Longgang District, Shenzhen City, Guangdong Province Patentee before: SHENZHEN LEPUTAI TECHNOLOGY Co.,Ltd. |
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| CP01 | Change in the name or title of a patent holder | ||
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: 518000 1903, Building B, Smart Home, No. 76, Baohe Avenue, Baolong Community, Baolong Street, Longgang District, Shenzhen, Guangdong Province Patentee after: SHENZHEN LEPUTAI TECHNOLOGY Co.,Ltd. Address before: 518000 room 1812, block a, building 5, edixie Xin, No. 333, Longfei Avenue, huanggekeng community, Longcheng street, Longgang District, Shenzhen City, Guangdong Province Patentee before: Shenzhen Luxiang Technology Co.,Ltd. |
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| CP03 | Change of name, title or address |