JP2007504199A - エレクトロルミネセンス素子 - Google Patents

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Abstract

ピリジン化合物を含有する有機層を含むエレクトロルミネセンス素子に関する。ピリジン化合物は、耐久性のある青色発光の有機エレクトロルミネセンス層に適切な成分である。エレクトロルミネセンス素子は、フルカラーディスプレーパネル、例えば、携帯電話、テレビ受信機及びパーソナルコンピュータスクリーンで利用することができる。

Description

本発明は、有機エレクトロルミネセンス（ＥＬ）素子、特に耐久性のある青色発色有機エレクトロルミネセンス層を含むＥＬ素子に関する。有機エレクトロルミネセンス層は、特定のピリジン化合物を含む。
本発明は、少なくとも１種の青色発光ピリジン化合物を含有する有機発光層を含むエレクトロルミネセンス素子を目的とする。
A. Kurfuerst et al., Collect. Czech. Chem. Commun. 54 (1989) 462-472 は、下記式：
Figure 2007504199
のフォトルミネセンス２，４，６−トリアリールピリジン、
並びに下記式：
Figure 2007504199
の二量体ピリジンに関する。
ＣＳ２６２５８６は、下記式：
Figure 2007504199
〔式中、Ａｒは、下記式：
Figure 2007504199
である〕で示されるフォトルミネセンスピリジン化合物を開示する。
ＥＰ−Ａ−１，２０２，６０８は、正孔輸送層を構成する、下記式：
Figure 2007504199
〔式中、Ｒは下記式：
Figure 2007504199
であり、そしてＸは、Ｃ又はＮである〕で示されるカルバゾール化合物を含むＥＬ素子を開示する。
ＪＰ２００２３２４６７８は、下記式：
Figure 2007504199
〔式中、
Ａｒ11、Ａｒ21及びＡｒ31は、アリーレン基を示し、Ａｒ12、Ａｒ22及びＡｒ32は、置換基又は水素を示し、ここで、Ａｒ11、Ａｒ21、Ａｒ31、Ａｒ12、Ａｒ22及びＡｒ32の少なくとも１つは、縮合環アリール構造であるか又は縮合環ヘテロアリール構造であるかのいずれかであり；Ａｒは、アリーレン基又はヘテロアリーレン基を示す〕で示される少なくとも１種の化合物を含む発光要素に関し；そして２つ以上の環を含む縮合環基を有する少なくとも１種のアミン誘導体を、発光層に含有している。Ａｒがヘテロアリーレン基を示す上記式の化合物の例としては、下記の２つの化合物が明示されている：
Figure 2007504199
（ここで、Ｒは、下記式：
Figure 2007504199
の基である）。
優れた発光特性及び耐久性を有する発光要素を提供することが、本発明の目的である。
したがって、本発明は、陽極、陰極及びその間に挟まれている１つ又は複数の有機化合物層を含むエレクトロルミネセンス素子に関し、ここで前記有機化合物層は、下記式：
Figure 2007504199
〔式中、
基Ｗ、Ｘ及びＹの少なくとも１つは、下記式：
Figure 2007504199
の基であるか、あるいは
基Ｗ、Ｘ及びＹの少なくとも１つは、ナフチル、ａｓ−インダセニル、ｓ−インダセニル、アセナフチル、フオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントラセニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、クリセニル、ナフタセン、ピセニル、ペリレニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル又はピレニルのような縮合Ｃ10〜Ｃ30アリール基であり、これは１つ以上の基Ｇで置換されていてもよく、
他の基は、互いに独立して、アリール基又はヘテロアリール基、特に下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
ここで、
Ｒ11、Ｒ11′、Ｒ12、Ｒ12′、Ｒ13、Ｒ13′、Ｒ15、Ｒ15′、Ｒ16、Ｒ16′、Ｒ17、Ｒ17′、Ｒ41、Ｒ41′、Ｒ42、Ｒ42′、Ｒ44、Ｒ44′、Ｒ45、Ｒ45′、Ｒ46、Ｒ46′、Ｒ47及びＲ47′は、互いに独立して、Ｈ、Ｅ、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換されている及び／若しくはＤで中断されているＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル：又はＧで置換されているＣ7〜Ｃ18アラルキルであるか；あるいは
Ｒ11′及びＲ12、Ｒ12′及びＲ13、Ｒ15′及びＲ16、Ｒ16′及びＲ17、Ｒ44′及びＲ46並びに／又はＲ45′及びＲ47は、それぞれ、酸素原子、硫黄原子、＞ＣＲ18Ｒ19＞ＳｉＲ18Ｒ19、又は下記式：
Figure 2007504199
から選択される二価基Ｌ1であり、
ここで、
Ｒ18及びＲ19は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ7〜Ｃ18アラルキルであり；
Ｒ11及びＲ11′、Ｒ12及びＲ12′、Ｒ13及びＲ13′、Ｒ13′及びＲ14、Ｒ14及びＲ15、Ｒ15及びＲ15′、Ｒ16及びＲ16′、Ｒ17′及びＲ17、Ｒ41及びＲ41′、Ｒ42及びＲ42′、Ｒ42′及びＲ43、Ｒ41′及びＲ43、Ｒ44及びＲ44′、Ｒ45及びＲ45′、Ｒ46及びＲ46′、Ｒ47及びＲ47′、Ｒ46′及びＲ48並びに／又はＲ47′及びＲ48は、それぞれ下記式：
Figure 2007504199
の二価基であり、
ここで、
Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ49及びＲ50は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換されている及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｅ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ18アリールであり；
Ｒ14は、Ｈ、Ｃ2〜Ｃ30ヘテロアリール；又はＧで置換されているＣ2〜Ｃ30ヘテロアリール；−ＮＲ70Ｒ71；Ｃ6〜Ｃ30アリール；又はＧで置換されているＣ6〜Ｃ30アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又はＥで置換されている及び／若しくはＤで中断されているＣ1〜Ｃ18アルキルであり、特に下記式：
Figure 2007504199
であり、
ここで、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26及びＲ27は、互いに独立して、Ｈ、Ｅ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換されている及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｅ；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル；Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ18アラルキルであり；
Ｒ43及びＲ48は、互いに独立して、Ｈ、Ｅ；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換されている及び／若しくはＤで中断されているＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ2〜Ｃ30ヘテロアリール；又はＧで置換されているＣ2〜Ｃ30ヘテロアリール；−ＮＲ70Ｒ71（ここでＲ70及びＲ71は、互いに独立して、Ｇで置換されていてもよいＣ6〜Ｃ18アリール基である）；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル；Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ18アラルキルであるか、又は、ナフチル、ａｓ−インダセニル、ｓ−インダセニル、アセナフチル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントラセニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、クリセニル、ナフタセン、ピセニル、ペリレニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル若しくはピレニルのような縮合Ｃ10〜Ｃ30アリール基であり、これは１つ以上の基Ｇで置換されていてもよいか；あるいはＲ70及びＲ71は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５員又は６員環を形成し、
Ｄは、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−ＯＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ2−；−Ｏ−；−ＮＲ5−；−ＳｉＲ11Ｒ12−；−ＰＯＲ5−；−ＣＲ9＝ＣＲ10−；又は−Ｃ≡Ｃ−であり；
Ｅは、−ＯＲ5；−ＳＲ5；−ＮＲ5Ｒ6；−ＣＯＲ8；−ＣＯＯＲ7；−ＣＯＮＲ5Ｒ6；−ＣＮ；又はハロゲン、特にＦ若しくはＣｌであり；Ｇは、Ｅ又はＣ1〜Ｃ18アルキルであり、ここで、Ｒ5及びＲ6は、互いに独立して、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ18アルキルであるか；あるいは
Ｒ5及びＲ6は、一緒になって、５員又は６員環、特に下記式：
Figure 2007504199
を形成し；
Ｒ7は、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ18アルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ7〜Ｃ12アルキルアリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ18アルキルであり；
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ18アルキルであり；そして
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ18アルキルであるが；但し、Ｙが下記式：
Figure 2007504199
であり、Ｘ及びＷが下記式：
Figure 2007504199
である；Ｙが下記式：
Figure 2007504199
であり、Ｘが、下記式：
Figure 2007504199
であり、Ｗが下記式：
Figure 2007504199
である；Ｙ及びＷが下記式：
Figure 2007504199
であり、Ｘが下記式：
Figure 2007504199
である；Ｗが下記式：
Figure 2007504199
であり、Ｘが、下記式：
Figure 2007504199
であり、Ｙが下記式：
Figure 2007504199
である式Ｉの化合物が除外される〕
で示されるピリジン化合物含む。
一般に、１つ又は複数のピリジン化合物は、約５２０nm以下、特に約３１０nm〜約５２０nmで発光する。
１つ又は複数のピリジン化合物は、好ましくは約（０．１２、０．０５）〜約（０．１６、０．１０）のＮＴＳＣ座標、とりわけ約（０．１４、０．０８）のＮＴＳＣ座標を有する。
１つ又は複数のピジン化合物は、約１５０℃を超える、好ましくは約２００℃を超える、最も好ましくは約２５０℃を超える融点を有する。
適切なＴg、すなわちガラス移転温度を有する本発明の有機層を得るため、本発明の有機化合物は、約１５０℃を超える、例えば約２００℃を超える、例えば約２５０℃を超える、例えば約３００℃を超える融点を有することが有益である。
本発明のエレクトロルミネセンス素子は、そうでなければ、例えば米国特許第５，５１８，８２４号、同第６，２２５，４６７号、同第６，２８０，８５９、同第５，６２９，３８９号、同第５，４８６，４０６号、同第５，１０４，７４０号、同第５，１１６，７０８号及び同第６，０５７，０４８号（これらの関連する開示部分は、参照として本明細書に組み込まれる）に記載されているように、当該技術で既知のように設計される。
例えば、有機ＥＬ素子は、基板；ベース電極；正孔注入層；正孔輸送層；発光層；電子輸送層；電子注入層；トップ電極；接触及び封止のような１つ以上の層を含有する。
この構造は、一般的な場合であり、追加の層を有してもよく、又は１つの層が複数のタスクを行うように層を除いて簡素化してもよい。例えば、最も簡素な有機ＥＬ素子は、発光の機能を含む全ての機能を行う有機層を挟む２つの電極から構成される。
好ましいＥＬ素子は、この順番で、
（ａ）陽極、
（ｂ）正孔注入層及び／又は正孔輸送層、
（ｃ）発光層、
（ｄ）場合により電子輸送層、及び
（ｅ）陰極
を含む。
特に本発明の有機化合物は光エミッターとして機能し、発光層の中に含有されるか、又は発光層を形成する。
本発明の発光化合物は、固体状態で強い蛍光を示し、優れた電界適用発光特性を有する。更に本発明の発光化合物は、金属電極からの正孔の注入及び正孔の輸送に優れており、並びに金属電極からの電子の注入及び電子の輸送に優れている。これらは発光物質として有効に使用され、他の正孔輸送物質、他の電子輸送物質又は他のドーパントと組み合わせて使用してもよい。
本発明の有機化合物は、均一な薄膜を形成する。したがって発光層を本発明の有機化合物のみで形成してもよい。
あるいは、発光層は、必要に応じて既知の発光物質、既知のドーパント、既知の正孔輸送物質又は既知の電子輸送物質を含有してもよい。有機ＥＬ素子において、消光により引き起こされる輝度及び寿命の低下は、多層構造で形成することによって防止できる。発光物質、ドーパント、正孔注入物質及び電子注入物質は、必要に応じて組み合わせて使用することができる。更に、ドーパントは、発光輝度及び発光効率を改善し、赤色又は青色発光を付与できる。更に、正孔輸送領域、発光層及び電子輸送領域は、それぞれ、少なくとも２つの層の層構造を有することができる。この場合、正孔輸送領域では、電極からの正孔が注入される層は、「正孔注入層」と呼ばれ、正孔注入層から正孔を受け取り、正孔を発光層へ輸送する層は、「正孔輸送層」と呼ばれる。電子輸送領域では、電極からの電子が注入される層は、「電子注入層」と呼ばれ、電子注入層から電子を受け取り、電子を発光層へ輸送する層は、「電子輸送層」と呼ばれる。これらの層は、物質のエネルギーレベル及び耐熱性、並びに有機層又は金属電極への付着性のような要因に応じて選択され、使用される。
本発明の有機化合物と一緒に発光層で使用してもよい発光物質又はドーパントには、例えば、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタオペリレン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾオキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン、及び色素レーザー又は漂白用の蛍光色素が含まれる。
発光層で使用できる本発明のピリジン化合物及び１個又は複数の上記化合物は、発光層を形成する任意の混合比率で使用することができる。すなわち、本発明の有機化合物は、上記化合物と本発明の有機化合物のと組み合わせに応じて、発光層を形成する主要成分を提供することができるか、又は別の主要物質のドーピング物質であることもできる。
正孔注入物質は、正孔を輸送することができ、陽極から正孔を受け取ることができ、発光層又は発光物質へ正孔を注入する優れた効果を有し、発光層で発生した励起子の電子注入領域又は電子注入物質への移動を防止し、そして薄膜を形成する優れた能力を有する化合物から選択される。適切な正孔注入物質には、例えば、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン、これらの誘導体、並びにポリビニルカルバゾール、ポリシラン及び導電性ポリマーのようなポリマー物質が含まれる。
本発明の有機ＥＬ素子において、より有効な正孔注入物質は、芳香族第三級アミン誘導体又はフタロシアニン誘導体である。特に限定されるものではないが、第三級アミン誘導体の特定の例には、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−（３−メチルフェニル）−１，１−ビフェニル−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ（４−メチルフェニル）−１，１′−フェニル−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ（４−メチルフェニル）−１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、４，４′，４″−トリス（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、及びこれらの芳香族第三級アミン構造を有するオリゴマー又はポリマーが含まれる。
特に限定されるものではないが、フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体の特定の例には、Ｈ2Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ及びＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ.のようなフタロシアニン誘導体又はナフタロシアニン誘導体が含まれる。
正孔輸送層は、素子の駆動電圧を低下することができ、ピリジン発光層中で注入された電荷再結合の閉じ込めを改善することができる。正孔注入層について記載された従来の任意の適切な芳香族アミン正孔輸送物質を、この層を形成するために選択することができる。
正孔輸送物質の好ましい種類は、下記式：
Figure 2007504199
〔式中、Ｒ61及びＲ62は、水素原子又はＣ1〜Ｃ3アルキル基であり；Ｒ63〜Ｒ66は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、Ｃ6〜Ｃ30アリール基などからなる群より独立して選択される置換基である〕で示される４，４′−ビス（９−カルバゾリル）−１，１′−ビフェニル化合物から構成される。４，４′−ビス（９−カルバゾリル）−１，１′−ビフェニル化合物の例示には、４，４′−ビス（９−カルバゾリル）−１，１′−ビフェニル及び４，４′−ビス（３−メチル−９−カルバゾリル）−１，１′−ビフェニルなどが含まれる。電子輸送層は、本発明の素子に必ずしも必要ではないが、ＥＬ素子の電子注入特性及び発光の均一性を改善するという主要目的で場合により、好ましく使用される。この層で利用できる電子輸送化合物の例示には、米国特許第４，５３９，５０７号、同第５，１５１，６２９号及び同第５，１５０，００６号（これらの開示は全体として本明細書に参照として組み込まれる）で開示されている８−ヒドロキシキノリンの金属キレート化合物が含まれる。
特に限定されるものではないが、金属錯体化合物の特定の例には、リチウム８−ヒドロキシキノリネート、亜鉛ビス（８−ヒドロキシキノリネート）、銅ビス（８−ヒドロキシキノリネート）、マンガンビス（８−ヒドロキシキノリネート）、アルミニウムトリス（８−ヒドロキシキノリネート）、アルミニウムトリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリネート）、ガリウムトリス（８−ヒドロキシキノリネート）、ベリリウムビス（１０−ヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリネート）、亜鉛ビス（１０−ヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリネート）、クロロガリウムビス（２−メチル−８−キノリネート）、ガリウムビス（２−メチル−８−キノリネート）（ｏ−クレゾレート）、アルミニウムビス（２−メチル−８−キノリネート）（１−ナフトレート）、ガリウムビス（２−メチル−８−キノリネート）（２−ナフトレート）、ガリウムビス（２−メチル−８−キノリネート）フェノレート、亜鉛ビス（ｏ−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノレート）、亜鉛ビス（ｏ−（２−ベンゾチアゾリル）フェノレート）及び亜鉛ビス（ｏ−（２−ベンゾトリアゾリル）フェノレート）が含まれる。窒素含有５員誘導体は、好ましくはオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール又はトリアゾール誘導体である。特に限定されるものではないが、上記の窒素含有５員誘導体の特定の例には、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾール、１，４−ビス（２−（４−メチル−５−フェニルオキサゾリル）ベンゼン、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４′−tert−ブチルフェニル）−５−（４″−ビフェニル）１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４−ビス〔２−（５−フェニルオキサジアゾリル）〕ベンゼン、１，４−ビス〔２−（５−フェニルオキサジアゾリル）−４−tert−ブチルベンゼン〕、２−（４′−tert−ブチルフェニル）−５−（４″−ビフェニル）−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−ビス〔２−（５−フェニルチアゾリル）〕ベンゼン、２−（４′−tert−ブチルフェニル）−５−（４″−ビフェニル）−１，３，４−トリアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール及び１，４−ビス〔２−（５−フェニルトリアゾリル）〕ベンゼンが含まれる。別の種類の電子輸送物質は、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキアジアゾラト〕亜鉛；ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト〕ベリリウム；ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛；ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕ベリリウム；ビス〔５−ビフェニル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛；ビス〔５−ビフェニル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕ベリリウム；ビス（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト〕リチウム；ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛；ビス２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−１，３，４−オキサジアゾラト〕ベリリウム；ビス〔５−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛；ビス〔５−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕ベリリウム；ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（３−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛；ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛；ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕ベリリウム；ビス〔５−（４−クロロフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛；ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛；ビス〔２−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛；ビス〔２−α−（２−ヒドロキシナフチル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛；ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛；ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキサジアゾラト〕ベリリウム；ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（２−チオフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛；ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾラト〕亜鉛；ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾラト〕ベリリウム；ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾラト〕亜鉛；及びビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾラト〕ベリリウムなどのようなオキサジアゾール金属キレート化合物である。
本発明の有機ＥＬ素子において、発光層は、本発明の発光有機物質に加えて、少なくとも１つの他の発光物質、他のドーパント、他の正孔注入物質及び他の電子注入物質を含有してもよい。温度、湿度及び周囲環境に対する安定性において本発明の有機ＥＬ素子を改善するために、保護層を素子の表面に形成するか、又は素子全体をシリコーン油などで密封してもよい。有機ＥＬ素子の陽極に使用される電気伝導性の物質は、４eVを超える仕事関数を有する物質から適切に選択される。電気伝導性の物質には、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム、これらの合金、ＩＴＯ基板又はＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ及び酸化インジウムのような金属酸化物、並びにポリチオフェン及びポリピロールのような有機導電性ポリマーが含まれる。
陰極に使用される電気伝導性の物質は、４eVより小さい仕事関数を有する物質から適切に選択される。電気伝導性の物質には、マグネシウム、カルシウム、スズ、鉛、チタン、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム及びこれらの合金であるが、電気伝導性の物質はこれらに限定されるものではない。合金の例には、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム及びリチウム／アルミニウムが含まれるが、合金はこれらに限定されるものではない。陽極及び陰極は、それぞれ、必要に応じて２層以上で形成される層構造を有することができる。
有機ＥＬ素子の有効な発光のため、少なくとも１つの電極は、望ましくは、素子の発光波長領域で実質的に透明である。更に基板も望ましくは透明である。透明電極は、所定の光透過率が確保されるように、付着法又はスパッタリング法により上記の電気伝導性の物質から製造される。発光表面側の電極は、例えば、少なくとも１０％の光透過率を有する。基板は、適切な機械的強度及び熱強度を有し、透明性を有する限り特に限定されない。例えば、ガラス基板、並びにポリエチレン基板、ポリエチレンテレフタレート基板、ポリエーテルスルホン基板及びポリプロピレン基板のような透明な樹脂の基板から選択される。
本発明の有機ＥＬ素子において、それぞれの層は、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法及びイオンプレーティング法のような乾式皮膜形成法、並びにスピンコート法、浸漬法及び流し塗法のような湿式皮膜形成法のいずれか１つにより形成できる。それぞれの層の厚さは特に限定されていないが、それぞれの層は、適切な厚さを有することが求められる。層厚が大きすぎると、非能率的に、高い圧力が所定の発光を達成するために必要となる。層厚が小さすぎると、層は、ピンホールなどを有する傾向があり、電界が印加されたときに十分なな発光輝度を得ることが困難になる。それぞれに層の厚さは、例えば、約５nm〜約１０μm、例えば約１０nm〜約０．２μmの範囲である。
湿式皮膜形成法において、意図される層を形成する物質は、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン及びジオキサンのような適切な溶媒に溶解又は分散され、薄膜は、溶液又は分散液から形成される。溶媒は、上記の溶媒に限定されるものではない。被膜形成性を改善し、どの層でもピンホールの発生を防止するために、層を形成する上記溶液又は分散液は、適切な樹脂及び適切な添加剤を含有することができる。使用できる樹脂には、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート及びセルロース、これらのコポリマーのような絶縁性樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルボゾール及びポリシランのような光伝導性樹脂、並びにポリチオフェン及びポリピロールのような導電性ポリマーが含まれる。上記の添加剤には、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤及び可塑剤が含まれる。
本発明の発光有機物質が有機ＥＬ素子の発光層に使用される場合、有機ＥＬ素子は、発光効率及び最大発光輝度のような有機ＥＬ素子特性が改善されうる。
更に、本発明の有機ＥＬ素子は、熱及び電流に対して極めて安定し、低作動電圧で使用可能な発光輝度を与える。従来の素子で問題となる劣化を著しく低減することができる。
本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビセット（an on-wall television1 set）のフラットパネル・ディスプレー、平面発光装置、コピー機又はプリンターの光源、液晶ディスプレー又はカウンターの光源、掲示板ディスプレー及び信号灯に適用されるため、重要な産業的価値を有する。
本発明の物質は、有機ＥＬ素子、電子写真受光器、光電変換器、太陽電池、イメージセンサ、色素レーザーなどの分野で使用することができる。
式Ｉのピリジン化合物は新規である。したがって、本発明の更なる主題は、下記式：
Figure 2007504199
〔式中、
基Ｗ、Ｘ及びＹの少なくとも１つは、下記式：
Figure 2007504199
の基であるか、あるいは
基Ｗ、Ｘ及びＹの少なくとも１つは、ナフチル、ａｓ−インダセニル、ｓ−インダセニル、アセナフチル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントラセニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、クリセニル、ナフタセン、ピセニル、ペリレニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル又はピレニルのような縮合Ｃ10〜Ｃ30アリール基であり、これは１つ以上の基Ｇで置換されていてもよく、
他の基は、互いに独立して、アリール基又はヘテロアリール基、特に下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
ここで、
Ｒ11、Ｒ11′、Ｒ12、Ｒ12′、Ｒ13、Ｒ13′、Ｒ15、Ｒ15′、Ｒ16、Ｒ16′、Ｒ17、Ｒ17′、Ｒ41、Ｒ41′、Ｒ42、Ｒ42′、Ｒ44、Ｒ44′、Ｒ45、Ｒ45′、Ｒ46、Ｒ46′、Ｒ47及びＲ47′は、互いに独立して、Ｈ、Ｅ、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換されている及び／若しくはＤで中断されているＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル：又はＧで置換されているＣ7〜Ｃ18アラルキルであるか；あるいは
Ｒ11′及びＲ12、Ｒ12′及びＲ13、Ｒ15′及びＲ16、Ｒ16′及びＲ17、Ｒ44′及びＲ46並びに／又はＲ45′及びＲ47は、それぞれ、酸素原子、硫黄原子、＞ＣＲ18Ｒ19、＞ＳｉＲ18Ｒ19、又は下記式：
Figure 2007504199
から選択される二価基Ｌ1であり、
ここで、
Ｒ18及びＲ19は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ7〜Ｃ18アラルキルであり；
Ｒ11及びＲ11′、Ｒ12及びＲ12′、Ｒ13及びＲ13′、Ｒ13′及びＲ14、Ｒ14及びＲ15、Ｒ15及びＲ15′、Ｒ16及びＲ16′、Ｒ17′及びＲ17、Ｒ41及びＲ41′、Ｒ42及びＲ42′、Ｒ42′及びＲ43、Ｒ41′及びＲ43、Ｒ44及びＲ44′、Ｒ45及びＲ45′、Ｒ46及びＲ46′、Ｒ47及びＲ47′、Ｒ46′及びＲ48並びに／又はＲ47′及びＲ48は、それぞれ下記式：
Figure 2007504199
の二価基であり、
ここで、
Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ49及びＲ50は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換されている及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｅ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ18アリールであり；
Ｒ14は、Ｈ、Ｃ2〜Ｃ30ヘテロアリール；又はＧで置換されているＣ2〜Ｃ30ヘテロアリール；−ＮＲ70Ｒ71；Ｃ6〜Ｃ30アリール；又はＧで置換されているＣ6〜Ｃ30アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又はＥで置換されている及び／若しくはＤで中断されているＣ1〜Ｃ18アルキルであり、特に下記式：
Figure 2007504199
であり、
ここで、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26及びＲ27は、互いに独立して、Ｈ、Ｅ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換されている及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｅ；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル；Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ18アラルキルであり；
Ｒ43及びＲ48は、互いに独立して、Ｈ、Ｅ；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換されている及び／若しくはＤで中断されているＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ2〜Ｃ30ヘテロアリール；又はＧで置換されているＣ2〜Ｃ30ヘテロアリール；−ＮＲ70Ｒ71（ここでＲ70及びＲ71は、互いに独立して、Ｇで置換されていてもよいＣ6〜Ｃ18アリール基である）；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル；Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ18アラルキルであるか、又は、ナフチル、ａｓ−インダセニル、ｓ−インダセニル、アセナフチル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントラセニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、クリセニル、ナフタセン、ピセニル、ペリレニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル若しくはピレニルのような縮合Ｃ10〜Ｃ30アリール基であり、これは１つ以上の基Ｇで置換されていてもよいか；あるいはＲ70及びＲ71は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５員又は６員環を形成し、
あるいはＲ70及びＲ71は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５員又は６員環を形成し、
Ｄは、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−ＯＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ2−；−Ｏ−；−ＮＲ5−；−ＳｉＲ11Ｒ12−；−ＰＯＲ5−；−ＣＲ9＝ＣＲ10−；又は−Ｃ≡Ｃ−であり；
Ｅは、−ＯＲ5；−ＳＲ5；−ＮＲ5Ｒ6；−ＣＯＲ8；−ＣＯＯＲ7；−ＣＯＮＲ5Ｒ6；−ＣＮ；又はハロゲン、特にＦ若しくはＣｌであり；Ｇは、Ｅ又はＣ1〜Ｃ18アルキルであり、ここで、Ｒ5及びＲ6は、互いに独立して、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ18アルキルであるか；あるいは
Ｒ5及びＲ6は、一緒になって、５員又は６員環、特に下記式：
Figure 2007504199
を形成し；
Ｒ7は、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ18アルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ7〜Ｃ12アルキルアリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ18アルキルであり；
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ18アルキルであり；そして
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ18アルキルであるが；但し、Ｙが下記式：
Figure 2007504199
であり、Ｘ及びＷが下記式：
Figure 2007504199
である；Ｙが下記式：
Figure 2007504199
であり、Ｘが、下記式：
Figure 2007504199
であり、Ｗが下記式：
Figure 2007504199
である；Ｙ及びＷが下記式：
Figure 2007504199
であり、Ｘが下記式：
Figure 2007504199
である；Ｗが下記式：
Figure 2007504199
であり、Ｘが、下記式：
Figure 2007504199
であり、Ｙが下記式：
Figure 2007504199
である式Ｉの化合物が除外される〕
で示されるピリジン化合物である。
Ｗは、好ましくは下記式：
Figure 2007504199
〔式中、
Ｒ13、Ｒ13′、Ｒ15及びＲ15′は、Ｈであり、Ｒ20は、Ｈ、特に下記式：
Figure 2007504199
であるか；あるいは
Ｒ13及びＲ15は、Ｈであり、Ｒ13′及びＲ15′は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、Ｒ20は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであるか；あるいは
Ｒ13、Ｒ15及びＲ15′は、Ｈであり、Ｒ13′及びＲ20は、下記式：
Figure 2007504199
であるか；又は
Ｒ20、Ｒ15及びＲ15′は、Ｈであり、Ｒ13及びＲ13′は、下記式：
Figure 2007504199
であり、
ここで、
Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32及びＲ33は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、そして
ＸびＹは、上記で定義されたとおりである〕
で示される基である。
本発明によると、基Ｗ、Ｘ及びＹの少なくとも１つ、好ましくは基Ｗ、Ｘ及びＹの２つ、最も好ましくは基Ｗ、Ｘ及びＹの３つ全ては、下記式：
Figure 2007504199
の基である。
したがって、本発明の一つの好ましい実施態様において、ピリジン化合物は、Ｗ及びＹ、又はＷ及びＸ（＝Ｘ及びＹ）が、互いに独立して、下記式：
Figure 2007504199
特に、
Figure 2007504199
の基であり、そして
Ｘが、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
ここで、Ｒ11、Ｒ11′、Ｒ12、Ｒ12′、Ｒ13、Ｒ13′、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ15′、Ｒ16、Ｒ16′、Ｒ17、Ｒ17′、Ｒ41、Ｒ41′、Ｒ42、Ｒ42′、Ｒ44、Ｒ44′、Ｒ45、Ｒ45′、Ｒ46、Ｒ46′、Ｒ47、Ｒ47′、Ｒ43及びＲ48が、上記で定義されたとおりであり、特にＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、又はフェニルである
式Ｉの化合物である。
Ｒ11、Ｒ11′、Ｒ12、Ｒ12′、Ｒ13、Ｒ13′、Ｒ15、Ｒ15′、Ｒ16、Ｒ16′、Ｒ17及びＲ17′、Ｒ41、Ｒ41′、Ｒ42、Ｒ42′、Ｒ44、Ｒ44′、Ｒ45、Ｒ45′、Ｒ46、Ｒ46′、Ｒ47及びＲ47′、並びにＲ14、Ｒ43及びＲ48は、互いに独立して、Ｈ、Ｅ；又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり、特にＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はフェニルであり；ここでＥは、−ＯＲ5；−ＳＲ5；−ＮＲ5Ｒ6；−ＣＯＲ8；−ＣＯＯＲ7；−ＣＯＮＲ5Ｒ6；−ＣＮ；−ＯＣＯＯＲ7；又はハロゲン、特にＦであり；ここでＲ5及びＲ6は、互いに独立して、Ｃ6〜Ｃ12アリール又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり；
Ｒ7は、Ｃ7〜Ｃ12アルキルアリール又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり；そして
Ｒ8は、Ｃ6〜Ｃ12アリール又はＣ1〜Ｃ8アルキルであるか；あるいは
Ｒ11及びＲ11′、Ｒ12及びＲ12′、Ｒ13及びＲ13′、Ｒ13′及びＲ14、Ｒ41及びＲ41′、Ｒ41′及びＲ43、Ｒ44及びＲ44′、Ｒ46及びＲ46′、Ｒ46′及びＲ48並びに／又はＲ47′及びＲ48は、それぞれ下記式：
Figure 2007504199
の二価基である。
本発明の一つのより好ましい実施態様において、Ｗ、Ｘ及びＹは、互いに独立して、下記式：
Figure 2007504199
〔式中、
Ｒ11、Ｒ11′、Ｒ12、Ｒ12′、Ｒ13、Ｒ13′、Ｒ15、Ｒ15′、Ｒ16、Ｒ16′、Ｒ17及びＲ17′は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｅ；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換されている及び／若しくはＤで中断されているＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル：又はＧで置換されているＣ7〜Ｃ18アラルキルであり；そしてＤ、Ｅ、Ｒ14、Ｒ18及びＲ19は、上記で定義されたとおりである〕で示される基であるか、あるいは
Ｗは、式：−Ｗ1−Ｗ2−Ｗ3の基であり、
Ｘは式：−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3の基であり、そして
Ｙは式：−Ｙ1−Ｙ2−Ｙ3の基であり、ここで、Ｗ1、Ｗ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2は、互いに独立して、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、そしてＷ3、Ｘ3及びＹ3は、互いに独立して、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
ここでＲ14は上記で定義されたとおりである。
Ｗ、Ｘ及びＹは、異なることができるが、好ましくは同じ意味を有する。
Ｒ11、Ｒ11′、Ｒ12、Ｒ12′、Ｒ13、Ｒ13′、Ｒ15、Ｒ15′、Ｒ16、Ｒ16′、Ｒ17及びＲ17′、Ｒ41、Ｒ41′、Ｒ42、Ｒ42′、Ｒ44、Ｒ44′、Ｒ45、Ｒ45′、Ｒ46、Ｒ46′、Ｒ47及びＲ47′が、互いに独立して、Ｈ、Ｅ；又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり、ここで、
Ｅが、−ＯＲ5；−ＳＲ5；−ＮＲ5Ｒ6；−ＣＯＲ8；−ＣＯＯＲ7；−ＣＯＮＲ5Ｒ6；−ＣＮ；−ＯＣＯＯＲ7；又はハロゲンであり、ここで、Ｒ5及びＲ6が、互いに独立して、Ｃ6〜Ｃ12アリール又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり；
Ｒ7が、Ｃ7〜Ｃ12アルキルアリール又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり；そして
Ｒ8が、Ｃ6〜Ｃ12アリール又はＣ1〜Ｃ8アルキルである
式Ｉのピリジン化合物が好ましい。
更に好ましい実施態様において、本発明は、下記式：
Figure 2007504199
〔式中、
Ｘは、下記式：
Figure 2007504199
であり、そして
Ｗ及びＹは、式：−Ｗ1−（Ｗ2）e−Ｗ3の基であり、ここで、ｅは０又は１であり、
Ｗ1は、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
Ｗ2は、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
Ｗ3は、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
ここで、
Ｒ11、Ｒ11′、Ｒ12、Ｒ12′、Ｒ13、Ｒ13′、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ15′、Ｒ16、Ｒ16′、Ｒ17、Ｒ17′、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ41、Ｒ41′、Ｒ42、Ｒ42′、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ44′、Ｒ45、Ｒ45′、Ｒ46、Ｒ46′、Ｒ47及びＲ47′は、上記で定義されたとおりであるか、又はＲ15′及びＲ41、若しくはＲ15′及びＲ45は、炭素−炭素単結合を表わすか、あるいはＸ、Ｗ及びＹは、式：−Ｗ1−Ｗ2−Ｗ3の基であり、ここでＷ1、Ｗ2及びＷ3は上記で定義されたとおりである〕
で示される化合物である。
前記の実施態様において、
Ｘが、下記式：
Figure 2007504199
であり、そして
Ｗ及びＹが、式：−Ｗ1−Ｗ2−Ｗ3の基であり、ここで、
Ｗ1が、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
Ｗ2が、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
Ｗ3が、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
ここで、
Ｒ14が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、そして
Ｒ18及びＲ19が、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8アルキルである
式Ｉの化合物が特に好ましい。
更に好ましい実施態様において、本発明は、下記式：
Figure 2007504199
〔式中、Ｘは、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、これはＧで場合により置換されていてもよく、Ａｒは、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、これはＧで場合により置換されていてもよいか、あるいはＸは、下記式：
Figure 2007504199
の基である〕で示される化合物である。
更に好ましい実施態様において、本発明は、下記式：
Figure 2007504199
〔式中、
Ｘは、下記式：
Figure 2007504199
であり、そして
Ｗ及びＹは、基Ａｒ1−Ａｒ2であり、ここで、
Ａｒ1は、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
Ａｒ2は、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
ここで、
Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37及びＲ38は、互いに独立して、Ｈ、Ｅ、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換されている及び／若しくはＤで中断されているＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル：又はＧで置換されているＣ7〜Ｃ18アラルキルであり；
ｅは、１又は２の整数であるか、あるいは
Ｘ、Ｗ及びＹは、基Ａｒ1−Ａｒ2であり、ここでＡｒ1及びＡｒ2は、上記で定義されたとおりであり、
Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｒ11、Ｒ11′、Ｒ12、Ｒ12′、Ｒ41、Ｒ41′、Ｒ42、Ｒ42′及びＲ14は、上記で定義されたとおりである〕
で示される化合物である。
前記の実施態様において、
Ｘが、下記式：
Figure 2007504199
であり、そして
Ｗ及びＹが、基Ａｒ1−Ａｒ2であり、ここで、
Ａｒ1が、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
Ａｒ2が、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
ｅが、１又は２の整数であり、
Ｒ14が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであるか、あるいは
Ｘ、Ｗ及びＹが、基Ａｒ1−Ａｒ2であり、ここでＡｒ1及びＡｒ2が、上記で定義されたとおりである
式Ｉの化合物が特に好ましい。
更に好ましい実施態様において、本発明は、下記式：
Figure 2007504199
〔式中、
Ｘは、下記式：
Figure 2007504199
であり、そして
Ｗ及びＹは、式：−Ｗ1−（Ｗ2）b−Ｗ3の基であり、ここでｂは０又は１であり、
Ｗ1及びＷ2は、互いに独立して、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
Ｗ3は、下記式：
Figure 2007504199
の基又は−ＮＲ60Ｒ61であり、ここでＲ60及びＲ61は、互いに独立して、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
ここで、Ｒ52、Ｒ53及びＲ54は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基又はシロキサニル基であり、ここで、Ｒ11、Ｒ11′、Ｒ12、Ｒ12′、Ｒ13、Ｒ13′、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ15′、Ｒ16、Ｒ16′、Ｒ17、Ｒ17′、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ41、Ｒ41′、Ｒ42、Ｒ42′、Ｒ44、Ｒ44′、Ｒ45、Ｒ45′、Ｒ46、Ｒ46′、Ｒ47及びＲ47′は、上記で定義されたとおりであるか、あるいはＸ、Ｗ及びＹは、式：−Ｗ1−（Ｗ2）b−Ｗ3の基であり、ここでｂ、Ｗ1、Ｗ2及びＷ3は、上記で定義されたとおりである〕
で示される化合物である。
前記の実施態様において、
Ｘが、下記式：
Figure 2007504199
であり、そして
Ｗ及びＹが、式：−Ｗ1−（Ｗ2）b−Ｗ3の基であり、ここでｂが０又は１であり、
Ｗ1が、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
Ｗ2が、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
Ｗ3が、下記式：
Figure 2007504199
の基又は−ＮＲ60Ｒ61であり、ここでＲ60及びＲ61が、互いに独立して、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
Ｒ14が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、そして
Ｒ18及びＲ19が、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8アルキルである
式Ｉの化合物が特に好ましい。
特に好ましいものは、
Ｗ、Ｘ及びＹが、互いに独立して、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
ここでＲ13、Ｒ13′、Ｒ15及びＲ15′が、Ｈであり、Ｒ20は、Ｈ、特に下記式：
Figure 2007504199
であるか、あるいは
Ｒ13及びＲ15が、Ｈであり、Ｒ13′及びＲ15′が、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、Ｒ20が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであるか；あるいは
Ｒ13、Ｒ15及びＲ15′が、Ｈであり、Ｒ13′及びＲ20が、下記式：
Figure 2007504199
であるか、あるいは
Ｒ20、Ｒ15及びＲ15′が、Ｈであり、Ｒ13及びＲ13′が、下記式：
Figure 2007504199
であり、
ここで、
Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32及びＲ33が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであるか、あるいは
Ｗ、Ｘ及びＹが、互いに独立して、下記式：
Figure 2007504199
の基であり、
ここで、Ｒ18及びＲ19が、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8アルキルである
式Ｉのピリジン化合物である。
好ましいピリジン化合物の特定の例は、下記：
Figure 2007504199
Figure 2007504199
Figure 2007504199

Figure 2007504199

Figure 2007504199

Figure 2007504199

Figure 2007504199
である。
本発明のピリジン化合物は、既知の手順に従うか又は同様にして調製できる。下記式：
Figure 2007504199
の本発明のピリジン化合物は、例えば、下記式：
Figure 2007504199
〔式中、Ｒ100は、クロロ又はブロモ、好ましくはブロモのようなハロゲンを表わすか（ F. Kroehnke, Synthesis 1976, 1を参照）、又は下記式：
Figure 2007504199
（ここで、ａは２又は３である）の意味を有するＥ1を表わす〕で示される誘導体を、
ボロン酸誘導体：
Ｅ1−Ａｒと、又は
Ｒ100がハロゲンではない場合は、
Ｈａｌ−Ａｒ
（ここで、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはブロモを表わし、
Ａｒは、置換されていてもよいＣ12〜Ｃ30アリール、特に下記式：
Figure 2007504199
である）と
μ−ハロ（トリイソプロピルホスフィン）（η3−アリル）パラジウム（ＩＩ）型のアリルパラジウム触媒の存在下で反応させる（例えば、ＷＯ９９／４７４７４を参照すること）ことを含む方法に従って、調製することができる。
従って、下記式：
Figure 2007504199
の本発明の非対称置換ピリジン化合物は、例えば、式１（F. Kroehnke, Synthesis 1976, 1を参照）：
Figure 2007504199
の誘導体を、ボロン酸誘導体：Ｅ1−Ａｒ（ここでＥ1は上記で定義されたとおりである）と反応させることを含む方法に従って、調製することができる。
Ｃ1〜Ｃ18アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、２−エチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、１−メチルペンチル、１，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、１，１，３−トリメチルヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、１−メチルウンデシル、ドデシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル又はオクタデシルのような、分岐鎖状又は非分岐鎖状基である。
Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ基は、直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ又はtert−アミルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ及びオクタデシルオキシである。
Ｃ2〜Ｃ18アルケニル基は、例えば、ビニル、アリル、メタリル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、イソブテニル、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル、３−メチル−ブタ−２−エニル、ｎ−オクタ−２−エニル、ｎ−ドデカ−２−エニル、イソドデセニル、ｎ−ドデカ−２−エニル又はｎ−オクタデカ−４−エニルのような、直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基である。
Ｃ2〜24アルキニルは直鎖状又は分岐鎖状であり、好ましくは、非置換又は置換されていてよい、Ｃ2〜8アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピン−３−イル、１−ブチン−４−イル、１−ペンチン−５−イル、２−メチル−３−ブチン−２−イル、１，４−ペンタジイン−３−イル、１，３−ペンタジイン−５−イル、１−ヘキシン−６−イル、シス−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、トランス−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、１，３−ヘキサジイン−５−イル、１−オクチン−８−イル、１−ノニン−９−イル、１−デシン−１０−イル又は１−テトラコシン−２４−イルである。
Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキルは、好ましくは、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロドデシルのようなＣ5〜Ｃ12シクロアルキルである。シクロヘキシル及びシクロドデシルが最も好ましい。
用語「アリール基」は、典型的には、フェニル、インデニル、アズレニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニリル又はクアドフェニリル、ａｓ−インダセニル、ｓ−インダセニル、アセナフチレニル、フェナントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、クリセニル、ナフタセン、ピセニル、ペリレニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル、ピレニル又はアントラセニル、好ましくはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、９−フェナントリル、２−又は９−フルオレニル、３−又は４−ビフェニルのようなＣ6〜Ｃ30アリールであり、これらは非置換であるか、又は置換されていてもよい。Ｃ6〜Ｃ30アリールの例は、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、３−又は４−ビフェニル、９−フェナントリル、２−又は９−フルオレニルであり、これらは非置換であるか、又は置換されていてもよい。
Ｃ7〜Ｃ24アラルキル基は、好ましくは、置換されていてもよいＣ7〜Ｃ18アラルキル基であり、例えば、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシル、ω−フェニル−オクタデシル、ω−フェニル−エイコシル又はω−フェニル−ドコシル、好ましくはベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチニル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシル又はω−フェニル−オクタデシルのようなＣ7〜Ｃ18アラルキル基であり、特に好ましくはベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル又はω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチルのようなＣ7〜Ｃ12アラルキル基であり、ここで、脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基の両方は、非置換であるか又は置換されていてもよい。
例えばＣ7〜Ｃ12アルキルアリールは、例えば、２−、３−若しくは４−メチルフェニル、２−、３−若しくは４−エチルフェニル、３−若しくは４−イソプロピルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、又は３，４，５−トリメチルフェニルのような、１、２又は３個のＣ1〜Ｃ6アルキル基で置換されているフェニル基である。
用語「ヘテロアリール基」、特にＣ2〜Ｃ30ヘテロアリールは、窒素、酸素又は硫黄が考えられるヘテロ原子である環であり、典型的には、少なくとも６個の共役π電子を有する原子５〜１８個の不飽和複素環基であり、例えば、チエニル、ベンゾ〔ｂ〕チエニル、ジベンゾ〔ｂ，ｄ〕チエニル、チアントレニル、フリル、フルフリル、２Ｈ−ピラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、２Ｈ−クロメニル、キサンテニル、ジベンゾフラニル、フェノキシチエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ビピリジル、トリアジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１Ｈ−ピロリジニル、イソインドリル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、３Ｈ−インドリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、カルボリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソオキサゾリル、フラザニル又はフェノキサジニルであり、好ましくは上記の単環式又は二環式の複素環基であり、これらは非置換であるか又は置換されていてもよい。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素である。
Ｒ5及びＲ6で形成される５員又は６員環の例は、窒素、酸素及び硫黄から選択される１つの追加のヘテロ原子を有することができる、３〜５個の炭素原子を有するヘテロシクロアルカン又はヘテロシクロアルケンであり、例えば下記式：
Figure 2007504199
であり、これは二環式系の一部であってもよく、例えば、下記式：
Figure 2007504199
であり、これはＧで場合により置換されていてもよい。
上記の基のために可能である置換基は、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基又シリル基である。
上記で記載されているように、前述の基は、Ｅで置換されていてもよい及び／又は、所望であれば、Ｄで中断されていてもよい。中断は、当然のことながら、基が、単結合により互いに結合している少なくとも２つの炭素原子を含有する場合にのみ可能であり；Ｃ6〜Ｃ18アリールは中断されておらず；中断されているアリールアルキル又はアルキルアリールは、アルキル部分にＤ単位を含有している。１つ以上のＥで置換されている及び／又は１つ以上のＤ単位で中断されているＣ1〜Ｃ18アルキルは、例えば、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n−Ｒx（ここで、ｎは１〜９の範囲の数であり、そしてＲxは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ10アルキル若しくはＣ2〜Ｃ10アルカノイル（例えば、ＣＯ−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）Ｃ4Ｈ9）、ＣＨ2−ＣＨ（ＯＲy′）−ＣＨ2−Ｏ−Ｒyであり、ここで、Ｒyは、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、フェニル、Ｃ7〜Ｃ15フェニルアルキルであり、そしてＲy′はＲyと同じ定義を包含するか又はＨである）；Ｃ1〜Ｃ8アルキレン−ＣＯＯ−Ｒz、例えば、ＣＨ2ＣＯＯＲz、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＲz、Ｃ（ＣＨ3）2ＣＯＯＲz（ここで、Ｒzは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）1〜9−Ｒxであり、そしてＲxは、上記の定義を包含する）；ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2；ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2である。
エレクトロルミネセンス素子は、フルカラーディスプレーパネル、例えば、携帯電話、テレビ受信機及びパーソナルコンピュータスクリーンで利用することができる。
下記の実施例は本発明を説明する。実施例において、そして本出願の全体を通して、発光物質という用語は、本発明のピリジン化合物を意味する。
実施例
実施例１
２，４，６−トリス−（ｐ−ブロモフェニル）−ピリジンは、A. Hopff, A. Heer Chimia (1959) 13, 105-107で記載されたようにして調製できる。
Figure 2007504199
トルオール２０ml中の２，４，６−トリス−（ｐ−ブロモフェニル）−ピリジン０．３００ｇ（０．５５０mmol）に、４−ビフェニルボロン酸０．３８ｇ（１．９３mmol）を加えた。反応混合物にアルゴンを通した。水２ml中の炭酸セシウム０．９５ｇ（２．９２mmol）を反応混合物に滴加した。次に触媒（ＷＯ９９／４７４７４）２０mgを加えた。反応混合物を４時間還流し、次に固体を濾取した。生成物をジメチルホルムアミドから結晶化した（収量：０．３１ｇ（７４％）；融点：３１５〜３１７℃）。
適用例１
発光物質として本発明の化合物Ａ１、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール及びポリカーボネート樹脂を重量比５：３：２でテトラヒドロフランに溶解し、溶液を、ＩＴＯ電極をもつ清浄なガラス基板にスピンコートして、１００nmの厚さを有する発光層を形成した。マグネシウム／インジウムの混合比１０／１を有するマグネシウム／インジウム合金の１５０nmの厚さを有する電極を、その上に形成して、有機ＥＬ素子を得た。素子は、５Ｖの直流電圧で優れた輝度及び効率の発光を示した。
適用例２
本発明の化合物Ａ１を、ＩＴＯ電極をもつ清浄なガラス基板上に蒸着して、１００nmの厚さを有する発光層を形成した。マグネシウム／銀の混合比１０／１を有するマグネシウム／銀合金の１００nmの厚さを有する電極を、その上に形成して、有機ＥＬ素子を得た。１０6トルの真空下、室温の基板温度での付着により、発光層を形成した。素子は、５Ｖの直流電圧で優れた輝度及び効率を有する発光を示した。
適用例３
本発明の化合物Ａ１を、塩化メチレンテトラヒドロフランに溶解に溶解し、溶液を、ＩＴＯ電極をもつ清浄なガラス基板上にスピンコートして、５０nmの厚さを有する発光層を形成した。次に、アルミニウムビス（２−メチル−８−キノリネート）（２−ナフトレート）を蒸着して、１０nmの厚さを有する電子輸送層を形成し、マグネシウム／アルミニウムの混合比１０／１を有するマグネシウム／アルミニウム合金の１００nmの厚さを有する電極を、その上に形成して、有機ＥＬ素子を得た。１０6トルの真空下、室温の基板温度での付着により、発光層及び電子注入層を形成した。素子は、５Ｖの直流電圧で優れた輝度及び効率を有する発光を示した。
適用例４
正孔輸送物質（Ｈ−１）〜（Ｈ−６）の１つを、ＩＴＯ電極をもつ清浄なガラス基板上に蒸着して、３０nmの厚さを有する正孔輸送層を形成した。次に、本発明の化合物Ａ１を蒸着して、３０nmの厚さを有する発光層を形成した。更に、電子輸送物質（Ｅ−１）〜（Ｅ−６）の１つを蒸着して、３０nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。マグネシウム／銀の混合比１０／１を有するマグネシウム／銀合金の１５０nmの厚さを有する電極を、その上に形成して、有機ＥＬ素子を得た。１０6トルの真空下、室温の基板温度での付着により、それぞれの層を形成した。これらの例で得られた有機ＥＬ素子は、全て高い輝度及び効率を示した。
Figure 2007504199
Figure 2007504199
適用例５
ＩＴＯ電極をもつ清浄なガラス基板上に、４，４′，４″−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミンを蒸着して、２５nmの厚さを有する正孔注入層を形成した。更に、正孔輸送物質（Ｈ−１）を蒸着して、５nmの厚さを有する正孔輸送層を形成した。次に、発光物質の化合物Ａ１を蒸着して、２０nmの厚さを有する発光層を形成した。更に、電子輸送物質（Ｅ−１）を蒸着して、３０nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。次にマグネシウム／銀の混合比１０／１を有するマグネシウム／銀合金の１５０nmの厚さを有する電極を、その上に形成して、有機ＥＬ素子を得た。素子は、５Ｖの直流電圧で優れた輝度及び効率を有する発光を示した。
適用例６
正孔輸送物質（Ｈ−５）を、ＩＴＯ電極をもつ清浄なガラス基板上に蒸着して、２０nmの厚さを有する正孔輸送層を形成した。次に、発光物質として化合物Ａ１を蒸着して、２０nmの厚さを有する発光層を形成した。更に、電子輸送物質（Ｅ−２）を蒸着して、２０nmの厚さを有する第１電子輸送層を形成した。次に、電子輸送物質（Ｅ−５）を蒸着して、１０nmの厚さを有する第２電子輸送層を形成し、マグネシウム／銀の混合比１０／１を有するマグネシウム／銀合金の１５０nmの厚さを有する電極を、その上に形成して、有機ＥＬ素子を得た。素子は、５Ｖの直流電圧で優れた輝度及び効率を有する発光を示した。
適用例７
有機ＥＬ素子は、発光層を、化合物Ａ１とドーパント化合物（Ｄ−１）〜（Ｄ−７）の１つとを重量比１００：１で蒸着して形成した３０nm厚の発光層と代える以外は、例４と同様に調製した。これらの例で得られた有機ＥＬ素子は、全て高い輝度特性を示し、意図する発光色を与えた。
Figure 2007504199
適用例８
ＩＴＯ電極をもつ清浄なガラス基板上に、Ｎ，Ｎ′−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン及び５，１０−ジフェニルアントラセンを蒸着して、正孔注入層を形成した。更に、４，４′−ビス（９−カルバゾリル）−１，１′−ビフェニルを蒸着して、正孔輸送層を形成した。次に、発光物質として化合物Ａ１を蒸着して、発光層を形成した。次にマグネシウム／銀の混合比９／１を有するマグネシウム／銀合金の電極をその上に形成して、有機ＥＬ素子を得た。素子は、５Ｖの直流電圧で優れた輝度及び効率を有する発光を示した。
本発明の適用例で得られた有機ＥＬ素子は、優れた発光輝度を示し、高い発光効率を達成した。上記例で得られた有機ＥＬ素子を３（mA/cm2）で連続的に発光させると、全ての有機ＥＬ素子は、安定した状態を維持する。本発明の発光物質は極めて高い蛍光量子効率を有するので、発光物質を使用する有機ＥＬ素子は、低い電流が印加された領域で高い輝度の発光を達成し、発光層が追加的にドーピング物質を使用する場合、有機ＥＬ素子は、最大発光輝度及び最大発光効率が改善される。更に、異なる蛍光色を有するドーピング物質を、本発明の発光物質に加えることによって、異なる発光色を有する発光素子が得られる。本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率、発光輝度及び長寿命の素子という点で改善を達成し、組み合わせて使用される発光物質、ドーパント、正孔輸送物質、電子輸送物質、増感剤、樹脂及び電極物質、並びに素子の製造方法にどのような制限も加えることはない。発光物質として本発明の物質を使用する有機ＥＬ素子は、従来の素子と比較して、高い発光効率及び長い寿命をもつ高い輝度を有する発光を達成する。本発明の発光物質及び本発明の有機ＥＬ素子によると、高輝度、高発光効率及び長寿命を有する有機ＥＬ素子を達成することができる。

Claims (12)

  1. 式Ｉ：
    Figure 2007504199
    〔式中、
    基Ｗ、Ｘ及びＹの少なくとも１つは、下記式：
    Figure 2007504199
    の基であるか、あるいは
    基Ｗ、Ｘ及びＹの少なくとも１つは、ナフチル、ａｓ−インダセニル、ｓ−インダセニル、アセナフチル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントラセニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、クリセニル、ナフタセン、ピセニル、ペリレニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル又はピレニルのような縮合Ｃ10〜Ｃ30アリール基であり、これは１つ以上の基Ｇで置換されていてもよく、
    他の基は、互いに独立して、アリール基又はヘテロアリール基、特に下記式：
    Figure 2007504199
    の基であり、
    ここで、
    Ｒ11、Ｒ11′、Ｒ12、Ｒ12′、Ｒ13、Ｒ13′、Ｒ15、Ｒ15′、Ｒ16、Ｒ16′、Ｒ17、Ｒ17′、Ｒ41、Ｒ41′、Ｒ42、Ｒ42′、Ｒ44、Ｒ44′、Ｒ45、Ｒ45′、Ｒ46、Ｒ46′、Ｒ47及びＲ47′は、互いに独立して、Ｈ、Ｅ、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換されている及び／若しくはＤで中断されているＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル：又はＧで置換されているＣ7〜Ｃ18アラルキルであるか；あるいは
    Ｒ11′及びＲ12、Ｒ12′及びＲ13、Ｒ15′及びＲ16、Ｒ16′及びＲ17、Ｒ44′及びＲ46並びに／又はＲ45′及びＲ47は、それぞれ、酸素原子、硫黄原子、＞ＣＲ18Ｒ19＞ＳｉＲ18Ｒ19、又は下記式：
    Figure 2007504199
    から選択される二価基Ｌ1であり、
    ここで、
    Ｒ18及びＲ19は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ7〜Ｃ18アラルキルであるか；あるいは
    Ｒ11及びＲ11′、Ｒ12及びＲ12′、Ｒ13及びＲ13′、Ｒ13′及びＲ14、Ｒ14及びＲ15、Ｒ15及びＲ15′、Ｒ16及びＲ16′、Ｒ17′及びＲ17、Ｒ41及びＲ41′、Ｒ42及びＲ42′、Ｒ42′及びＲ43、Ｒ41′及びＲ43、Ｒ44及びＲ44′、Ｒ45及びＲ45′、Ｒ46及びＲ46′、Ｒ47及びＲ47′、Ｒ46′及びＲ48並びに／又はＲ47′及びＲ48は、それぞれ下記式：
    Figure 2007504199
    の二価基であり、
    ここで、
    Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ49及びＲ50は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換されている及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｅ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ18アリールであり；
    Ｒ14は、Ｈ、Ｃ2〜Ｃ30ヘテロアリール；又はＧで置換されているＣ2〜Ｃ30ヘテロアリール；−ＮＲ70Ｒ71；Ｃ6〜Ｃ30アリール；又はＧで置換されているＣ6〜Ｃ30アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又はＥで置換されている及び／若しくはＤで中断されているＣ1〜Ｃ18アルキルであり、特に下記式：
    Figure 2007504199
    であり、
    ここで、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26及びＲ27は、互いに独立して、Ｈ、Ｅ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換されている及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｅ；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル；Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ18アラルキルであり；
    Ｒ43及びＲ48は、互いに独立して、Ｈ、Ｅ；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換されている及び／若しくはＤで中断されているＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ2〜Ｃ30ヘテロアリール；又はＧで置換されているＣ2〜Ｃ30ヘテロアリール；−ＮＲ70Ｒ71（ここでＲ70及びＲ71は、互いに独立して、Ｇで置換されていることができるＣ6〜Ｃ18アリール基である）；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル；Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ18アラルキルであるか、又は、ナフチル、ａｓ−インダセニル、ｓ−インダセニル、アセナフチル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントラセニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、クリセニル、ナフタセン、ピセニル、ペリレニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル若しくはピレニルのような縮合Ｃ10〜Ｃ30アリール基であり、これは１つ以上の基Ｇで置換されていてもよいか；あるいは
    Ｒ70及びＲ71は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５員又は６員環を形成し、
    Ｄは、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−ＯＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ2−；−Ｏ−；−ＮＲ5−；−ＳｉＲ61Ｒ62−；−ＰＯＲ5−；−ＣＲ63＝ＣＲ64−；又は−Ｃ≡Ｃ−であり；
    Ｅは、−ＯＲ5；−ＳＲ5；−ＮＲ5Ｒ6；−ＣＯＲ8；−ＣＯＯＲ7；−ＣＯＮＲ5Ｒ6；−ＣＮ；又はハロゲンであり；
    Ｇは、Ｅ又はＣ1〜Ｃ18アルキルであり、ここで、
    Ｒ5及びＲ6は、互いに独立して、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ18アルキルであるか；あるいは
    Ｒ5及びＲ6は、一緒になって、５員又は６員環、特に下記式：
    Figure 2007504199
    を形成し；
    Ｒ7は、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ18アルキルであり；
    Ｒ8は、Ｃ7〜Ｃ12アルキルアリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ18アルキルであり；
    Ｒ61及びＲ62は、互いに独立して、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ18アルキルであり；そして
    Ｒ63及びＲ64は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ18アルキルであるが；但し、Ｙが下記式：
    Figure 2007504199
    であり、Ｘ及びＷが下記式：
    Figure 2007504199
    である；Ｙが下記式：
    Figure 2007504199
    であり、Ｘが下記式：
    Figure 2007504199
    であり、Ｗが下記式：
    Figure 2007504199
    である；Ｙ及びＷが下記式：
    Figure 2007504199
    であり、Ｘが下記式：
    Figure 2007504199
    である；Ｗが下記式：
    Figure 2007504199
    であり、Ｘが下記式：
    Figure 2007504199
    であり、Ｙが下記式：
    Figure 2007504199
    である式Ｉの化合物が除外される〕
    で示されるピリジン化合物。
  2. Ｗ、Ｘ及びＹが、互いに独立して、下記式：
    Figure 2007504199
    〔式中、
    Ｒ11、Ｒ11′、Ｒ12、Ｒ12′、Ｒ13、Ｒ13′、Ｒ15、Ｒ15′、Ｒ16、Ｒ16′、Ｒ17及びＲ17′は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｅ；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換されている及び／若しくはＤで中断されているＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル：又はＧで置換されているＣ7〜Ｃ18アラルキルであり；そして
    Ｄ、Ｅ、Ｒ14、Ｒ18及びＲ19は、請求項１で定義されている〕で示される基であるか、あるいは
    Ｗが、式：−Ｗ1−Ｗ2−Ｗ3の基であり、
    Ｘが、式：−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3の基であり、そして
    Ｙが、式：−Ｙ1−Ｙ2−Ｙ3の基であり、ここで、Ｗ1、Ｗ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2が、互いに独立して、下記式：
    Figure 2007504199
    の基であり、そしてＷ3、Ｘ3及びＹ3が、互いに独立して、下記式：
    Figure 2007504199
    の基であり、
    ここでＲ14は上記で定義されたとおりである
    請求項１に記載の式Ｉのピリジン化合物。
  3. Ｒ11、Ｒ11′、Ｒ12、Ｒ12′、Ｒ13、Ｒ13′、Ｒ15、Ｒ15′、Ｒ16、Ｒ16′、Ｒ17及びＲ17′、Ｒ41、Ｒ41′、Ｒ42、Ｒ42′、Ｒ44、Ｒ44′、Ｒ45、Ｒ45′、Ｒ46、Ｒ46′、Ｒ47及びＲ47′、並びにＲ14、Ｒ43及びＲ48が、互いに独立して、Ｈ、Ｅ；又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり；ここでＥが、−ＯＲ5；−ＳＲ5；−ＮＲ5Ｒ6；−ＣＯＲ8；−ＣＯＯＲ7；−ＣＯＮＲ5Ｒ6；−ＣＮ；−ＯＣＯＯＲ7；又はＦであり；ここでＲ5及びＲ6が、互いに独立して、Ｃ6〜Ｃ12アリール又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり；
    Ｒ7が、Ｃ7〜Ｃ12アルキルアリール又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり；そして
    Ｒ8が、Ｃ6〜Ｃ12アリール又はＣ1〜Ｃ8アルキルである
    請求項１又は２に記載のピリジン化合物。
  4. Ｗ、Ｘ及びＹが、下記式：
    Figure 2007504199
    〔式中、
    Ｒ13、Ｒ13′、Ｒ15及びＲ15′は、Ｈであり、Ｒ20は、Ｈ、特に下記式：
    Figure 2007504199
    であるか；あるいは
    Ｒ13及びＲ15は、Ｈであり、Ｒ13′及びＲ15′は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、Ｒ20は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであるか；あるいは
    Ｒ13、Ｒ15及びＲ15′は、Ｈであり、Ｒ13′及びＲ20は、下記式：
    Figure 2007504199
    であるか；あるいは
    Ｒ20、Ｒ15及びＲ15′は、Ｈであり、Ｒ13及びＲ13′は、下記式：
    Figure 2007504199
    であり、
    ここで
    Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32及びＲ33は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシである〕
    で示される基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載のピリジン化合物。
  5. Ｗ、Ｘ及びＹが、互いに独立して、下記式：
    Figure 2007504199
    の基であり、
    ここでＲ18及びＲ19が、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8アルキルである
    請求項１〜３のいずれか１項に記載のピリジン化合物。
  6. Ｘが、下記式：
    Figure 2007504199
    であり、
    Ｗ及びＹが、式：−Ｗ1−（Ｗ2）b−Ｗ3の基であり、ここでｂが０又は１であり、
    Ｗ1及びＷ2が、互いに独立して、下記式：
    Figure 2007504199
    の基であり、
    Ｗ3が、下記式：
    Figure 2007504199
    の基又は−ＮＲ60Ｒ61であり、ここでＲ60及びＲ61が、互いに独立して、下記式：
    Figure 2007504199
    の基であり、
    ここで、Ｒ52、Ｒ53及びＲ54が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基又はシロキサニル基であり、ここで、Ｒ11、Ｒ11′、Ｒ12、Ｒ12′、Ｒ13、Ｒ13′、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ15′、Ｒ16、Ｒ16′、Ｒ17、Ｒ17′、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ41、Ｒ41′、Ｒ42、Ｒ42′、Ｒ44、Ｒ44′、Ｒ45、Ｒ45′、Ｒ46、Ｒ46′、Ｒ47及びＲ47′が、請求項１で定義されたとおりであるか、又はＸ、Ｗ及びＹが、式：−Ｗ1−（Ｗ2）b−Ｗ3の基であり、ここでｂ、Ｗ1、Ｗ2及びＷ3が、上記で定義されたとおりである
    請求項１に記載のピリジン化合物。
  7. Ｗ及びＹ、又はＷ及びＸ（＝Ｙ及びＸ）が、互いに独立して、下記式：
    Figure 2007504199
    の基であり、そして
    Ｘが、下記式：
    Figure 2007504199
    の基であり、
    ここで、Ｒ11、Ｒ11′、Ｒ12、Ｒ12′、Ｒ13、Ｒ13′、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ15′、Ｒ16、Ｒ16′、Ｒ17、Ｒ17′、Ｒ41、Ｒ41′、Ｒ42、Ｒ42′、Ｒ44、Ｒ44′、Ｒ45、Ｒ45′、Ｒ46、Ｒ46′、Ｒ47、Ｒ47′、Ｒ43及びＲ48が、請求項１で定義されたとおりであり、特にＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、又はフェニルである
    請求項１に記載のピリジン化合物。
  8. Ｘが、下記式：
    Figure 2007504199
    であり、そして
    Ｗ及びＹが、基Ａｒ1−Ａｒ2であり、ここで、
    Ａｒ1が、下記式：
    Figure 2007504199
    の基であり、
    Ａｒ2が、下記式：
    Figure 2007504199
    の基であり、
    ここで、
    Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37及びＲ38が、互いに独立して、Ｈ、Ｅ、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換されている及び／若しくはＤで中断されているＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル：又はＧで置換されているＣ7〜Ｃ18アラルキルであり；
    ｅが、１又は２の整数であるか、あるいは
    Ｘ、Ｗ及びＹが、基Ａｒ1−Ａｒ2であり、ここでＡｒ1及びＡｒ2が、上記で定義されたとおりであり、
    Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｒ11、Ｒ11′、Ｒ12、Ｒ12′、Ｒ41、Ｒ41′、Ｒ42、Ｒ42′及びＲ14が、請求項１で定義されたとおりである
    請求項１に記載のピリジン化合物。
  9. Ｙが、下記式：
    Figure 2007504199
    であり、Ｘ及びＷが下記式：
    Figure 2007504199
    である；Ｙが下記式：
    Figure 2007504199
    であり、Ｘが、下記式：
    Figure 2007504199
    であり、Ｗが下記式：
    Figure 2007504199
    である；Ｙ及びＷが下記式：
    Figure 2007504199
    であり、Ｘが下記式：
    Figure 2007504199
    である；Ｗが下記式：
    Figure 2007504199
    であり、Ｘが、下記式：
    Figure 2007504199
    であり、Ｙが下記式：
    Figure 2007504199
    である式Ｉの化合物を含む、請求項１〜８のいずれか１項に記載の式Ｉのピリジン化合物を含むエレクトロルミネセンス素子。
  10. エレクトロルミネセンス素子が、下記の順番で、
    （ａ）陽極
    （ｂ）正孔注入層及び／又は正孔輸送層
    （ｃ）発光層
    （ｄ）場合により電子輸送層、及び
    （ｅ）陰極
    を含む、請求項９に記載のエレクトロルミネセンス素子。
  11. 式Ｉのピリジン化合物が発光層を形成する、請求項１０に記載のエレクトロルミネセンス素子。
  12. 電子写真受光器、光電変換器、太陽電池、イメージセンサ、色素レーザー及びエレクトロルミネセンス素子のための、請求項１〜８のいずれか１項に記載の式Ｉのピリジン化合物の使用。
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