CS262585B1 - Luminofomí bis(4,6 diarylpyridin-2yl)-areny a způsob jejich přípravy - Google Patents
Luminofomí bis(4,6 diarylpyridin-2yl)-areny a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS262585B1 CS262585B1 CS879348A CS934887A CS262585B1 CS 262585 B1 CS262585 B1 CS 262585B1 CS 879348 A CS879348 A CS 879348A CS 934887 A CS934887 A CS 934887A CS 262585 B1 CS262585 B1 CS 262585B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bis
- formula
- diarylpyridin
- defined above
- salts
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Luminoforní bis(4,6-diarylpyridin-
-2-yl)arény obecného vzorce I, kde n «
= 1 až 3 a m > 0 až 3 lze použít jako
krystalické nebo kapalné scintilátory.
Způsob jejich výroby spočívá v tom, že
se na dicinnamoylareny obecného vzorce
II, kde n má vpředu uvedený význam, působí
nejméně l,5násobným stechiometrickým
nadbytkem fenacylpyridiniových solí
obecného vzorce III, kde m má vpředu
uvedený význam, za varu v prostředí
aprotického polárního rozpouštědla za
přítomnosti nejméně desetimolárnlho přebytku
amonných solí karboxylových kyselin
jako kondenzačního činidla.
Description
Vynález se týká luminoforních bis(4,6-diarylpyridln-2-yl)arenů obecného vzorce I, kde n=laí3am=0až2.
Všechny nově připravené sloučeniny obecného vzorce I vykazují fluorescenční aktivitu pod UV světlem a to jak v krystalickém stavu, tak v roztoku a mohly by proto najít použití ve scintilační technice.
způsob výroby luminoforních bis (4,6-diarylpyridin-2-yl)-arenů obecného vzorce I podle vynlezu spočívá v tom, že se na dicinnamoylareny obecného vzorce II, kde n má vpředu uvedený význam, působí nejméně l,5násobným stechniometrickým nadbytkem fenačylpyridlniových solí obecného vzorce III, kde m má vpředu uvedený význam. Reakce se provádí za varu v prostředí aprotického polárního rozpouštědla jako je směs kyseliny octové a dimethylformamidu za přítomnosti nejméně desetimolárního přebytku amonných solí karboxylových kyselin jako kondenzačního činidla.
Způsob přípravy heterocyklů obecného vzorce I podle vynálezu je objasněn v níže uvedených příkladech.
Přikladl
Způsob výroby 1,4-bis/(2-bifenyl-4-yl)-4-fenyl-6-pyridyl/-benzenu (látka I, n = 1, m = 1)
0,34 g 1,4-dlclnnamoylbenzenu (II, n = 1, 0,001 mol) bylo zahříváno k varu s 1,10 g látky III (m = 1, 0,003 mol) za přítomnosti 4 g octanu amonného ve směsi kyselina octová-dimethylformamid (1:1) po dobu 15 hodin při teplotě olejové lázně 180 °C. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do 200 ml vody a vzniklá sraženina byla odfiltrována. Po vysušení byla rozpuštěna v malém množství chloroformu a chromatografována na sloupci silikagelu (60 g) směsí CCl^-benzen 3:1. Byla jímána frakce s nejvyšším Rf a výraznou luminiscencí pod UV světlem. Po odpaření rozpouštědla na rotační vakuové odparce byla získáno 0,385 g nažloutlé krystalické látky (56 % teor. výtěžku) s teplotou táni 317 až 320 °C.
Příklad 2
Způsob výroby 4,4-bis(2,4-difenyl-6-pyridyl)-p-terfenylu (látka I, n 3, m 0)
0,49 g 4,4 -dicinnamoyl-p-terfenylu (II, n 3, 0,001 mol) bylo zahříváno k varu s 0,87 g fenalcylpyridlnlumbromidu (III, m - 0, 0,003 mol) za přítomnosti 2 9 octanu amonného v 50 ml směsi kyselina octová-dimethylformamid (1:1) po dobu 28 h při teplotě olejové lázně 180 °C. Izolace produktu byla provedena stejně jako v příkladu 1. Bylo získáno 0,30 g žlutobllé krystalické látky (43 % teor. výtěžku) s teplotou tání 272 až 273 °C.
Příklad 3
Způsob výroby 4,4-bis(2-p-terfenyl-4-yl-4-fenyl-6-pyridyl)-p-terfenylu (látka I, n “
- 3, m “ 2)
0,40 g 4,4 -dicinnamoyl-p-terfenylu (II, n 3, 8,15x10 mol) bylo zahříváno k varu 8 1,05 g pyrldiniové soli III (m “ 2, 2,45x10 mol) za přítomnosti 2 g octanu amonného ve směsi kyselina octová-dimethylformamid (1:1) po dobu 40 h při teplotě olejové lázně 180 UC. Izolace produktu byla provedena stejně jako v příkladu 1. Bylo získáno 0,082 6 g produktu (10 % teor. výtěžku) s teplotou tání nad 310 °C.
Příklad 4
Luminiscenční vlastnosti připravených sloučenin jsou dokumentovány tabulkou:
| Látka i | Tuhá fáze emise | Roztok v toluenu | |||
| m | n | absorpce max(nm> | emise max(nm) | abs. kvant výtěžek | |
| 0 | 1 | 490 | 334 | 362 | 0,36 |
| 1 | 1 | 402 | 336 | 367 | 0,56 |
| 0 | 2 | 419 | 290,333 | 371,388 | 0,66 |
| 1 | 2 | 405 | 287,333 | 372,390 | 0,58 |
| 0 | 3 | 482 | 336 | 380,399 | 0,75 |
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Claims (3)
1. Luminoforní bis(4,6-diarylpyridin-2-yl)areny obecného vzorce I, kde η = 1 až 3 a m = 0 až 2.
2. Způsob výroby luminoforních bis(4,6-diarylpyridin-2-yl)arenů obecného vzorce I podle bodu 1 vyznačující se tím, že se na dicinnamoylareny obecného vzorce II, kde n má vpředu uvedený význam, působí nejméně l,5násobným stechiometrickým nadbytkem fenacylpyridiniových solí obecného vzorce III, kde m má vpředu uvedený význam, za varu v prostředí aprotického polárního rozpouštědla za přítomnosti nejméně desetimolárního přebytku amonných solí karboxy lových kyselin jako kondenzačního činidla.
3. Způsob podle bodu 2 vyznačující se tím, že se reakce provádí v aprotických polárních rozpouštědlech jako je směs kyseliny octové a dimethylformamidu nebo dimethylsulfoxidu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS879348A CS262585B1 (cs) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | Luminofomí bis(4,6 diarylpyridin-2yl)-areny a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS879348A CS262585B1 (cs) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | Luminofomí bis(4,6 diarylpyridin-2yl)-areny a způsob jejich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS934887A1 CS934887A1 (en) | 1988-08-16 |
| CS262585B1 true CS262585B1 (cs) | 1989-03-14 |
Family
ID=5444096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS879348A CS262585B1 (cs) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | Luminofomí bis(4,6 diarylpyridin-2yl)-areny a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS262585B1 (cs) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005022962A1 (ja) | 2003-07-31 | 2005-03-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | 化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
| WO2005023960A1 (en) * | 2003-09-05 | 2005-03-17 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent device |
| WO2006062062A1 (ja) | 2004-12-10 | 2006-06-15 | Pioneer Corporation | 有機化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
| CN101414661B (zh) * | 2007-10-17 | 2011-11-16 | 中国科学院理化技术研究所 | 有机电子传输和/或空穴阻挡材料及其合成方法和用途 |
-
1987
- 1987-12-17 CS CS879348A patent/CS262585B1/cs unknown
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005022962A1 (ja) | 2003-07-31 | 2005-03-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | 化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
| US7777043B2 (en) | 2003-07-31 | 2010-08-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Compound, charge transporting material and organic electroluminescent element |
| EP2592905A1 (en) | 2003-07-31 | 2013-05-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | Compound, charge transporting material and organic electroluminescent element |
| WO2005023960A1 (en) * | 2003-09-05 | 2005-03-17 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent device |
| WO2006062062A1 (ja) | 2004-12-10 | 2006-06-15 | Pioneer Corporation | 有機化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
| CN101414661B (zh) * | 2007-10-17 | 2011-11-16 | 中国科学院理化技术研究所 | 有机电子传输和/或空穴阻挡材料及其合成方法和用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS934887A1 (en) | 1988-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0653740B2 (ja) | イミダゾピリジン誘導体の製造方法 | |
| SU469246A3 (ru) | Способ получени 2-фурилметил/-6,7бензоморфанов | |
| CS262585B1 (cs) | Luminofomí bis(4,6 diarylpyridin-2yl)-areny a způsob jejich přípravy | |
| DE2453326A1 (de) | Halogensubstituierte benzimidazolonverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| PL196078B1 (pl) | Kwas 8-cyjano-1-cyklopropylo-7-(1S,6S-2,8-diazabicyklo[4.3.0]nonan-8-ylo)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-okso-3-chinolinokarboksylowy (CCDC) o krystalicznej modyfikacji B, sposób jego wytwarzania i zastosowanie oraz środek leczniczy go zawierający | |
| SU474142A3 (ru) | Способ получени производных 2-/5-нитро-2-фурил/-тиено/2,3-пиримидина | |
| EP0148742B1 (de) | 2-(2-Thienyl)-imidazo[4,5-b]pyridin-derivate und pharmazeutisch verträgliche Säureadditionssalze hiervon sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
| JPS5822107B2 (ja) | α↓−アミノメチレン↓−β↓−ホルミルアミノプロピオニトリル及びその製法 | |
| CH605936A5 (en) | 8-Alpha-(Amino-or cyanomethyl)-ergoline derivs | |
| SU480708A1 (ru) | Способ получени 2-замещенных- имидазолинов | |
| US4463181A (en) | Process for removing sulfonyl groups from benzimidazole isomers | |
| DE1121052B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 5-substituierten 2-Amino-oxazolen | |
| CH372316A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,5-Diarylamino-terephthalsäuren und ihren Estern | |
| AT219046B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Äthern bzw. deren Salzen | |
| AT330201B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 7-(gamma- (n-methylphenathylamino) -propyl)-theophyllinen | |
| DE910654C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenarylamino-4-amino-1,3, 5-triazinderivaten | |
| SU437284A1 (ru) | Способ получени производных индено-пиридина | |
| AT256863B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Derivate des Dihydro-1, 3-benzoxazin-2, 4-dions | |
| GB2119788A (en) | Process for removing 1-sulfonyl groups from benzimidazoles | |
| Sudborough et al. | XXIX.—Diortho-substituted benzoic acids. Part V. Formation of salts from diortho-substituted benzoic acids and organic bases | |
| DE1902595A1 (de) | Neue Chinolin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CS256977B1 (cs) | Způsob výroby 2-(p-terfenyl-4-yl)-4,6-diarylpyridinů | |
| DE1920170A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Heterocyclischen Verbindungen | |
| CS262586B1 (cs) | ) Lumlnofomí 2,4.6-triarylpyricliny na bázi 2-bifenyl-4-yl,5-fenyl-1,3,4-oxadiazolu a způsob jejich výroby | |
| CS247046B1 (cs) | Způsob přípravy kyseliny 4-řluor-2-(4-isopropylřenylthio)benzoové |