Patents

Search tools Text Classification Chemistry Measure Numbers Full documents Title Abstract Claims All Any Exact Not Add AND condition These CPCs and their children These exact CPCs Add AND condition
Exact Exact Batch Similar Substructure Substructure (SMARTS) Full documents Claims only Add AND condition
Add AND condition
Application Numbers Publication Numbers Either Add AND condition

Luminofomí bis(4,6 diarylpyridin-2yl)-areny a způsob jejich přípravy

Abstract

Luminoforní bis(4,6-diarylpyridin- -2-yl)arény obecného vzorce I, kde n « = 1 až 3 a m > 0 až 3 lze použít jako krystalické nebo kapalné scintilátory. Způsob jejich výroby spočívá v tom, že se na dicinnamoylareny obecného vzorce II, kde n má vpředu uvedený význam, působí nejméně l,5násobným stechiometrickým nadbytkem fenacylpyridiniových solí obecného vzorce III, kde m má vpředu uvedený význam, za varu v prostředí aprotického polárního rozpouštědla za přítomnosti nejméně desetimolárnlho přebytku amonných solí karboxylových kyselin jako kondenzačního činidla.

Landscapes

Show more

CS262585B1

Czechoslovakia

Other languages
English
Inventor
Urst Antonin Doc Ing Csc Kurf
Pavel Ing Lhotak
Josef Prof Ing Drsc Kuthan

Worldwide applications
1987 CS

Application CS879348A events

Description

Vynález se týká luminoforních bis(4,6-diarylpyridln-2-yl)arenů obecného vzorce I, kde n=laí3am=0až2.
Všechny nově připravené sloučeniny obecného vzorce I vykazují fluorescenční aktivitu pod UV světlem a to jak v krystalickém stavu, tak v roztoku a mohly by proto najít použití ve scintilační technice.
způsob výroby luminoforních bis (4,6-diarylpyridin-2-yl)-arenů obecného vzorce I podle vynlezu spočívá v tom, že se na dicinnamoylareny obecného vzorce II, kde n má vpředu uvedený význam, působí nejméně l,5násobným stechniometrickým nadbytkem fenačylpyridlniových solí obecného vzorce III, kde m má vpředu uvedený význam. Reakce se provádí za varu v prostředí aprotického polárního rozpouštědla jako je směs kyseliny octové a dimethylformamidu za přítomnosti nejméně desetimolárního přebytku amonných solí karboxylových kyselin jako kondenzačního činidla.
Způsob přípravy heterocyklů obecného vzorce I podle vynálezu je objasněn v níže uvedených příkladech.
Přikladl
Způsob výroby 1,4-bis/(2-bifenyl-4-yl)-4-fenyl-6-pyridyl/-benzenu (látka I, n = 1, m = 1)
0,34 g 1,4-dlclnnamoylbenzenu (II, n = 1, 0,001 mol) bylo zahříváno k varu s 1,10 g látky III (m = 1, 0,003 mol) za přítomnosti 4 g octanu amonného ve směsi kyselina octová-dimethylformamid (1:1) po dobu 15 hodin při teplotě olejové lázně 180 °C. Po skončení reakce byla reakční směs vylita do 200 ml vody a vzniklá sraženina byla odfiltrována. Po vysušení byla rozpuštěna v malém množství chloroformu a chromatografována na sloupci silikagelu (60 g) směsí CCl^-benzen 3:1. Byla jímána frakce s nejvyšším Rf a výraznou luminiscencí pod UV světlem. Po odpaření rozpouštědla na rotační vakuové odparce byla získáno 0,385 g nažloutlé krystalické látky (56 % teor. výtěžku) s teplotou táni 317 až 320 °C.
Příklad 2
Způsob výroby 4,4-bis(2,4-difenyl-6-pyridyl)-p-terfenylu (látka I, n 3, m 0)
0,49 g 4,4 -dicinnamoyl-p-terfenylu (II, n 3, 0,001 mol) bylo zahříváno k varu s 0,87 g fenalcylpyridlnlumbromidu (III, m - 0, 0,003 mol) za přítomnosti 2 9 octanu amonného v 50 ml směsi kyselina octová-dimethylformamid (1:1) po dobu 28 h při teplotě olejové lázně 180 °C. Izolace produktu byla provedena stejně jako v příkladu 1. Bylo získáno 0,30 g žlutobllé krystalické látky (43 % teor. výtěžku) s teplotou tání 272 až 273 °C.
Příklad 3
Způsob výroby 4,4-bis(2-p-terfenyl-4-yl-4-fenyl-6-pyridyl)-p-terfenylu (látka I, n “
- 3, m “ 2)
0,40 g 4,4 -dicinnamoyl-p-terfenylu (II, n 3, 8,15x10 mol) bylo zahříváno k varu 8 1,05 g pyrldiniové soli III (m “ 2, 2,45x10 mol) za přítomnosti 2 g octanu amonného ve směsi kyselina octová-dimethylformamid (1:1) po dobu 40 h při teplotě olejové lázně 180 UC. Izolace produktu byla provedena stejně jako v příkladu 1. Bylo získáno 0,082 6 g produktu (10 % teor. výtěžku) s teplotou tání nad 310 °C.
Příklad 4
Luminiscenční vlastnosti připravených sloučenin jsou dokumentovány tabulkou:
Látka i Tuhá fáze emise Roztok v toluenu
m n absorpce max(nm> emise max(nm) abs. kvant výtěžek
0 1 490 334 362 0,36
1 1 402 336 367 0,56
0 2 419 290,333 371,388 0,66
1 2 405 287,333 372,390 0,58
0 3 482 336 380,399 0,75
PŘEDMĚT VYNÁLEZU

Claims (3)
Hide Dependent

1. Luminoforní bis(4,6-diarylpyridin-2-yl)areny obecného vzorce I, kde η = 1 až 3 a m = 0 až 2.
2. Způsob výroby luminoforních bis(4,6-diarylpyridin-2-yl)arenů obecného vzorce I podle bodu 1 vyznačující se tím, že se na dicinnamoylareny obecného vzorce II, kde n má vpředu uvedený význam, působí nejméně l,5násobným stechiometrickým nadbytkem fenacylpyridiniových solí obecného vzorce III, kde m má vpředu uvedený význam, za varu v prostředí aprotického polárního rozpouštědla za přítomnosti nejméně desetimolárního přebytku amonných solí karboxy lových kyselin jako kondenzačního činidla.
3. Způsob podle bodu 2 vyznačující se tím, že se reakce provádí v aprotických polárních rozpouštědlech jako je směs kyseliny octové a dimethylformamidu nebo dimethylsulfoxidu.