DE1902595A1 - Neue Chinolin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Neue Chinolin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1902595A1
DE1902595A1 DE19691902595 DE1902595A DE1902595A1 DE 1902595 A1 DE1902595 A1 DE 1902595A1 DE 19691902595 DE19691902595 DE 19691902595 DE 1902595 A DE1902595 A DE 1902595A DE 1902595 A1 DE1902595 A1 DE 1902595A1
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Germany
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nitro
methyl
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hydroxyquinoline
heterocyclic
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DE19691902595
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Leroi M Eugene L
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Societe dEtudes de Produits Chimiques SA
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Societe dEtudes de Produits Chimiques SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/32—Esters

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

  • Neue Chinolin-Derivate une Verfahren zu ihrer Herstellung Die vorliegende Erfindung betrifft neue Derivate des 2-Methyl-5-nitro-8-hydroxy-chinolins und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Diese Verbindungen entsprechen der folgenden allgemeinen Formel in welcher bedeuten: R einen aliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen Rest und Z einen aromatischen oder heterocyclischen Rest, der gagobenenfalls eine Nitrogruppe als Substituenten trägt.
  • Diese Verbindungen sind wegen ihrer biologiechen und tberapeutischen Eigenschaften und insbesondere als Bakteriostatica, Baktericide, Fungicide, Amöbicide, Trichomonacide und Wurmmittel interessant.
  • Sie können hergestellt, werden, indem eine Verbindung der Formol gelöst in Pyridin, dem gegebenenfalls ein anderes Lösungsmittel zugesetzt ist, bei einer Temperatur unterhalb 10° C unter Bewegen mit einem Säurechlorid der Formel RCOCl umgesetzt wird.
  • Die Verbindungen der Pormel II werden durch Kondensieren des 2-Methyl-5-nitro-8-hydroxy-chinoline mit einem Aldehyd der Formel t-CHO in Gegenwart von Essigsäureanhydrid und Natriumacetat erhalten.
  • Die Herstellung von zweien dieser Zwischenverbindungen wird überdies im einzelnen in den nachfolgenden Beispielen A und B beschrieben.
  • B e i s p i e l A Ein 2 l fassendes Reaktionsgefäss, das mit einem maschanischen Rührer und einem Kühler ausgestattet ist, wird mit 204 g (1 Mol) 2-Methyl-5-nitro-8-hydroxy-chinolin, 145 g 5-Nitrofurfurylaldehyd-2, 435 g Essigsäureanhydrid und 24 g wasserfreiem Natriumacetat beschickt. Da Gemisch wird dann 3 5tunden lang unter Rühren auf Rückflusstemperatur erhitst. Das Gemisch wird abgekühlt und mit 1 1 Wasser bei 4° C versetzt, und die erhaltene Suspension wird mit einer 10 %igen 80d8-lösung neutralisiert. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Methyl-äthylketon umkristallisiert.
  • Man erhält auf diese Weise (5'-Nitro-8'-acetoxy-chinolinyl-2')-1-(5'-nitro-α-furfuryl)-2-äthylen in Form eines mikrokristallinen Pulvers in einer Ausbeute von 69 ;. Diese Verbindung ist in Xthylacotat in der Hitze wie auch in Sethyl-Ethylketon löslich und in Wasser und Äther unlöslich. Ihr Schmelzpunkt beträgt 211-212° C. Die Elementaranalyse zeigt, dass die Verbindung der Formel C17H11O7N3 entspricht.
  • Die entsprechende Base, (5'-Nitro-8'-hydroxy-chinolinyl-2')-1-(5'-nitro-α-furfuryl)-2-äthylen, erhält man durch Hydrolyse des vorstehend genannten Esaigsoureestera. nie Elementaranalyse zeigt, dass die Base der Formel C15H9O6N3 entspricht. (Fp. = 305-306° C).
  • B e i s p i e l B Wenn man die Arbeitsweise des Beispiels A befolgt, aber den 5-Nitro-furfurylaldehyd-2 durch 94 g Benzaldehyd ersetzt, erhält man unter den gleichen Bedingungen (5'-Nitro-8'-acetoxy-chinolinyl-2')-1-phenyl-2-äthylen, das bei 159-160° C schmilzt (Nethylisobutylketon). Die Elementaranalyse zeigt, dass diese Verbindung der Formel C19H14O4N2 entspricht.
  • Die entsprechende Base, (5'-Nitro-8'-hydroxy-chnolinyl-2')-1-phenyl-2-äthylen, erhält man durch Hydrolyse der vorstehend genannten Verbindung mit Soda. Die Elementaranalyse zeigt, dass die Base der Formel C17H12O3N2 entspricht. Der Schmelzpunkt der Verbindung beträgt 190-192° C (Monomethyläther von Äthylnglycol).
  • B e i s p i e l 1 (5'-Nitro-8'-furfuroyloxy-chinolinyl-2')-1-(5'-nitro-α-furfuryl)-2-äthylen Bin 2 1 fussender Glaskolben* der mit einem Ruhr er, einem Thermometer, einer Bromampulle und einem Kühler ausgestattet ist, wird mit 700 ml Pyridin und 32,7 g (0,1 Mol) (5'-Nitro-8'-hydroxy-chinolinyl-2')-1-(5'-nitro-α-furfuryl)-2-äthylen beschicht. Man kühlt bis, nahe 50 C ab und gibt dann langsam mit Hilfe der Bromampulle unter Rühren, während man die Temperatur bei diesem Wert hält, 14,3 g (0,11 Mol) Furfuroylchlorid zu. Nach Beendigung der Zugabe wird 12 Stunden lang weitergerührt. Dann wird da ausgefälte Produkt abgetrennt, mit Wasser, dann mit einer 5 %igen Na2CO3-Lösung und dann mit Wasser bis nur Entfernung der Cl -Ionen gewaschen. Ausserdem wird das Filtrat zur Trockne eingedampft. Man erhält eine neue Fraktion, die mit der ersteren vereinigt, wird, und das Ganze.
  • wird aus Dioxan umkristallisiert.
  • Die ia einer Ausbente von 74 % erhaltene Verbindung entspricht der Formel C20H11O8N3, une ihr Schmelzpunkte beträgt 246-248° C.
  • Nach der gleiohen Arbeitsweise wurden hergestellt: (a) [5'-Nitro-(5"-nitro)-8'-α-furfuroyloxy-chinolinyl-2'] 1-(5"-nitro)-α-furfuryl-2-äthylen - Die Verbindung entspricht der Formel C20H10O10N4; Ausbeute = 64 %; die Verbindung schmilzt oberhalb 360° C (Dioxan + Di methylformamid) - aus 19,3 g (0,11 Mol) 5-Nitro-furfuroylchlorid.
  • (b) (5'-Nitro-8'-nicotinoyloxy-chinolinyl-2')-1-(5"-nitro)-α-furfuryl-2'-äthylen - Die Verbindung entspricht der Formel C21H12O7N4; Ausbeute - 81 S6; Schmelzpunkt -256-258° C (Dioxan) - aus 19,6 g (O,11 Mol) Nicotinoyichlorid-hydrochlorid.
  • (c) (5'-Nitro-8'-benzoyloxy-chinolinyl-2')-1-(5"-nitro)-α-furfuryl-2-äthylen - Die Verbindung entspricht der Formel C22H13O7N3; Ausbeute = 73 %; Schmelzpunkt = 264-2660 C (Dioxan + Disethylformamid) . aus 15,4 g (0,11 Mol) Benzoylchlorid.
  • (d) (5'Nitro-8'-acetoxy-chinolinyl-2')-1-(5"-nitro)-α-furfuryl-2-äthylen, wie zuvor beschrieben, aus 8,7 g (0,11 Mol) Acetylchlorid.
  • B e i s p i e l 2 (5'-Nitro-8'-furforoyloxy-chinolinyl)-2')-1-phenyl-2-äthylen Unter Anwendung der gleichen Methode wie in Beispiel 1 werden 29,2 g (0,1 Mol) (5'-Nitro-8'-hydroxy-chinolinyl-2')-1-phenyl-2-äthylen mit 14,3 g (0,11 Mol) Furfuroylchlorid behandelt. Man erhält in einer Ausbeute von 68 % (5'-Nitro- 8'-furfuroyloxy-chinolinyl-2')-1-phenyl-2-äthylen, das der Formel C22H14O5N2 entspricht und bei 223-225° C schmilzt (Dioxan).
  • In gleicher Weise wurden hergestellt: (a) [5'-Nitro-(5"-nitro)-8'-α-furfuroyloxy-chinolinyl-2']-1-phenyl-2-äthylen - Die Verbindung entspricht der Formel C22h13O7N3; Ausbeute = 67 %; Schmelzpunkt = 209-211 C (Methyläthylketon + Dioxan) - aus 19,3 g (0,11 Mol) 5-Nitro-furfuroyl.
  • (b) (5'-Nitro-8'-nicotinoxy-chinolinyl-2')-1-phenyl-2-äthylen - Die Verbindung entspricht der Formel Ausbeute = 62 %; Schmelzpunkt = 190-1960 C (pastenförmige Schmelze) (Dioxan) - aus 19,6 g (0,11 Mol) Nicotinoylchlorid-hydrochlorid.
  • (c) (5'-Nitro-8'-acetoxy-chinolinyl-2')-1-phenyl-2-äthylen, wie zuvor beschrieben, aus 8,7 g (0,1.1 Mol) Acetylchlorid.

Claims (2)

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des 2-Methyl-5-nitro-8-hydroxy-chinoline der Formel in der bedeuten: R einen aliphatisohen, heterocyclischen oder aromatisoben Rest und s einen aromatischen oder heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls eine Nitrogruppe als Substituenten trägt, dadurch gekennzeichnet, dass man eins Verbindung der Formel gelöst in Pyridin, nit einem Säurechlorid der Porael RCOCl, in der R und Z die gleiche Bedeutung wie oben haben, bei einer Temperatur unterhalb 100 C unter RUhren umsetzt.
2. Neue Derivate des 2-Methyl-5-nitro-8-hydroxy-chinoline der Formel in der bedeuten: R einen aliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen Rest und S einen aromatischen oder heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls eine Nitrogruppe als Substituenten trägt.
DE19691902595 1969-01-20 1969-01-20 Neue Chinolin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE1902595A1 (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2147912A1 (de) * 2008-07-23 2010-01-27 BioAlliance Pharma Styrylchinoline, Herstellungsverfahren dafür und therapeutische Anwendungen
WO2010010149A1 (en) * 2008-07-23 2010-01-28 Bioalliance Pharma Styrylquinolines, their process of preparation and their therapeutic uses

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