SU480708A1

SU480708A1 - Способ получени 2-замещенных- имидазолинов

Info

Publication number: SU480708A1
Application number: SU1932560A
Authority: SU
Inventors: Вячеслав Борисович Писков; Валентина Петровна Касперович; Татьяна Николаевна Шевякова
Original assignee: Государственный Научно-Контрольный Институт Ветпрепаратов
Priority date: 1973-06-14
Filing date: 1973-06-14
Publication date: 1975-08-15

Description

Вместо этилендиамина можно примен ть его соли, например с сол ной кислотой.

Соответствующие 2-замещенные-А2-имидазолины могут быть получены из алифатических , жирноароматических, ароматических и гетероциклических кислот.

В качестве органических растворителей помимо этилеигликол могут быть использованы такие апротонные растворители, как нитробензол или хлорированные углеводороды .

Пример 1. Раствор 0,02 г мол карбоновой кислоты 1,5-4 мл этилендиамина и 8-14 мл растворител нагревают при 160- 170°С в течение 0,5-1,5 ч с обрат1ным холодильником , после чего последний замеп ют нисход щим холодильником и продолжают нагревание при 160-210°С таким образом, чтобы образующа с смесь медленно отгон лась (1-2 ч). При необходимости нагревание повтор ют, предварительно добавив 0,5-2 мл этилендиамина.

Реакционную массу охлаждают, разба-вл от 30 мл эфира илп бензола и экстрагируют

Возможен и другой метод выделени имидазолина . Реакционную массу подкисл ют 107о-цой сол ной кислотой до рН 1-2, растворитель отгон ют с вод ным паром, а водный раствор фильтруют и упаривают в вакууме. Таким образом получены соединени : 2- (м-Ннтрофенил ) имидазолин, выход 73%

2- (1-Нафтил) метилнмндазолин (санорин, нафазоли.н) - 74% 2-Фенилметнли1Мидазолин - 60%

2-н.-Октилимидазолин - 79% 2- (3-ниридил ) «мидазолин - 67%.

Свойства и выходы внервые синтезированных 2- (1г-мето,кснфенил) (IV), 2- (3,5-диметокснфенил ) (V), и хлоргндрата 2- (л-хлорфенил ) (VI) - имндазолинов приведены-- в табл. 1.

Пример 2. Из pacTiBOpa 0,02 г мол карбо1новой кислоты, 2 мл безводного или 2,6 мл 70%-ного водного этилендиамина, 50мг /г-толуолсульфокислоты, 14 мл гликол , носле кип чени в течение 0,5-18 ч, отгон ют 7-10 мл этнленгликол за 0,5-8 ч. Остаток размешивают с 25-30 мл воды со льдом, под

2-замещенные-Д2-имидазолины формул RT

последовательно (2X10 мл) сол пой кислотой (1:1) и (2X10 мд) водой. Сол нокислые и водные выт жКИ объедин ют, при необходимости очищают фильтрованием, охлаждают во льду и нодщелачнвают при сильном размешиваннн 5-10 мл 50%-иого водного раствора едкого натра. Осадок отдел ют фильтрованием , промывают на фильтре водой (3X5-7 мл) и сушат прп 50-70° в сушнльном щкафу или вакуум-эксикаторе над щелочью . В том случае, если и.мидазолин выпадает в виде масла, его экстрагируют (4 X X 10 мл) хлороформом.

Хлороформпые выт жки промьшают (2 X X 5 мл) водой, сущат над поташом и унаривают в вакууме водоструйного насоса до температуры 6aiiH 100°С. Оставшийс имидазолин выдел ют в виде основани или хлоргндрата .

Таблица 1

NH

щелачивают 1,5-2 мл 50%-ного едкого натра, выдерживают 15 мни на холоду и фильтруют. Осадок нромывают 3 X 5-8 мл холодной воды и сушат в вакуум-эксикаторе над п тиокисью фосфора. В случае, если имидазолин после подщелачнвани выпадает в виде масла , его экстрагируют хлороформом.

Реакцию провод т аналогичным образом, если вместо кислоты берут ее эфир или амид, а вместо этнлендиамииа - его сол нокислую соль.

Врем проведени реакции, выход и свойства полученных имидазолинав приведены в табл. 2. Темнературы плавлени известных-Д -имидазолинов соответсвуют литературным данным.

2-Заме1ценные-Д2-имидазолины формулы

6

Таблица 2

.N-1 NH-J