KR20060066738A - 전계발광 장치 - Google Patents

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KR20060066738A
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토마스 쉐퍼
크리스티나 바르돈
자너선 로저스
마이클 로버트 크레이그
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시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
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Abstract

본 발명은 피리딘 화합물을 함유하는 유기층을 포함하는 전계발광 장치에 관한 것이다. 피리딘 화합물은 청색 발광의 내구성 유기 전계발광 층의 적합한 성분이다. 전계발광 장치는 완전 컬러 디스플레이 패널용으로, 예를 들면, 이동 전화, 텔레비젼 및 개인용 컴퓨터 스크린에 사용될 수 있다.
피리딘 화합물, 전계발광 장치, 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전극.

Description

전계발광 장치{Electroluminescent device}
본 발명은 유기 전계발광(EL) 장치, 특히 내구성의 청색광 발광 유기 전계발광 층을 포함하는 EL 장치에 관한 것이다. 유기 전계발광 층은 특정 피리딘 화합물을 포함한다.
본 발명은 하나 이상의 청색광 발광 피리딘 화합물을 함유하는 유기 발광 층을 포함하는 전계발광 장치를 목적으로 한다.
문헌[참조: A. Kurfurst et al., Collect. Czech. Chem. Commun. 54 (1989) 462-472]은 화학식
Figure 112006015553469-PCT00001
의 광발광성 2,4,6-트리아릴피리딘과,
화학식
Figure 112006015553469-PCT00002
의 이량체성 피리딘에 관한 것이다.
CS262586에는 화학식
Figure 112006015553469-PCT00003
의 광발광성 피리딘[여기서, Ar은 화학식
Figure 112006015553469-PCT00004
,
Figure 112006015553469-PCT00005
,
Figure 112006015553469-PCT00006
또는
Figure 112006015553469-PCT00007
의 화합물이다]이 기재되어 있고,
유럽 공개특허공보 제1,202,608 A호에는 정공 수송층을 구성하는 화학식
Figure 112006015553469-PCT00008
의 카바졸 화합물[여기서, R은
Figure 112006015553469-PCT00009
이고, X는 C 또는 N이다]을 포함하는 EL 장치가 기재되어 있다.
일본 공개특허공보 제2002-324678호에는 화학식
Figure 112006015553469-PCT00010
의 화합물[여기서, Ar11, Ar21 및 Ar31은 아릴 그룹이고, Ar12, Ar22 및 Ar32는 치환체 또는 수소원자이고, Ar11, Ar21, Ar31, Ar12, Ar22 및 Ar32 중의 하나 이상은 축합 환 아릴 구조 또는 축합 환 헤테로아릴 구조이고; Ar은 아릴렌 그룹 또는 헤테로아릴렌 그룹이며; 2개 이상의 환으로 축합된 환 그룹을 갖는 하나 이상의 아민 유도체는 발광 층에 함유된다] 1종 이상을 포함하는 광 발광 소자에 관한 것이다. Ar이 헤테로아릴렌 그룹인 위의 화학식의 화합물의 예로서 다음 2종의 화합물이 명백하게 언급된다:
Figure 112006015553469-PCT00011
[여기서, R은 화학식
Figure 112006015553469-PCT00012
또는
Figure 112006015553469-PCT00013
의 그룹이다]
본 발명의 목적은 광 발광 특성 및 내구성이 탁월한 광 발광 소자를 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명은 애노드, 캐소드 및 그 사이에 샌드위치된, 화학식 I의 피리딘 화합물을 포함하는 1개 또는 복수의 유기 화합물 층 중의 하나를 포함하는 전계발광 장치에 관한 것이다.
Figure 112006015553469-PCT00014
위의 화학식 I에서,
W, X 및 Y 중의 하나 이상은 화학식
Figure 112006015553469-PCT00015
의 그룹이거나,
W, X 및 Y 중의 하나 이상은 축합된 C10-C30 아릴 그룹, 예를 들면, 나프틸, as-인다세닐, s-인다세닐, 아세나프틸, 플루오레닐, 페날레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 플루오르안테닐, 트리펜레닐, 크리세닐, 나프타센, 피세닐, 페릴레닐, 펜타페닐, 헥사세닐 또는 피레닐이며, 이들은 하나 이상의 그룹 G에 의해 치환될 수 있고,
나머지 W, X 및 Y 그룹은 각각 독립적으로 아릴 그룹 또는 헤테로아릴 그룹, 특히 화학식
Figure 112006015553469-PCT00016
,
Figure 112006015553469-PCT00017
또는
Figure 112006015553469-PCT00018
의 그룹이고,
여기서, R11, R11', R12, R12', R13, R13', R15, R15', R16, R16', R17, R17', R41, R41', R42, R42', R44, R44', R45, R45', R46, R46', R47 및 R47'은 각각 독립적으로 H, E, C6-C18아릴, G에 의해 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬, C7-C18아르알킬, 또는 G에 의해 치환된 C7-C18아르알킬이거나,
R11'과 R12, R12'과 R13, R15'과 R16, R16'과 R17, R44'과 R46 및/또는 R45'과 R47 은 각각 산소원자, 황원자, >CR18R19, >SiR18R19[여기서, R18 및 R19는 각각 독립적으로 C1-C18알킬, C1-C18알콕시, C6-C18아릴 또는 C7-C18아르알킬이다] 또는
Figure 112006015553469-PCT00019
으로부터 선택된 2가 그룹 L1이거나,
R11과 R11', R12와 R12', R13과 R13', R13'과 R14, R14와 R15, R15와 R15', R16과 R16', R17'과 R17, R41과 R41', R42와 R42', R42'과 R43, R41'과 R43, R44와 R44', R45와 R45', R46과 R46', R47과 R47', R46'과 R48 및/또는 R47'과 R48은 각각 화학식
Figure 112006015553469-PCT00020
의 2가 그룹 이고,
여기서, R30, R31, R32, R33, R49 및 R50은 각각 독립적으로 H, C1-C18알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬, E, C6-C18아릴, 또는 G에 의해 치환된 C6-C18아릴이고,
R14는 H, C2-C30헤테로아릴 또는 G에 의해 치환된 C2-C30헤테로아릴, -NR70R71, C6-C30아릴 또는 G에 의해 치환된 C6-C30아릴, C1-C18알킬, 또는 E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬, 특히 화학식
Figure 112006015553469-PCT00021
,
Figure 112006015553469-PCT00022
또는
Figure 112006015553469-PCT00023
의 그룹이고,
여기서, R21, R22, R23, R24, R25, R26 및 R27은 각각 독립적으로 H, E, C1-C18알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬, E, C7-C18아르알킬, G에 의해 치환된 C7-C18아르알킬이고,
R43 및 R48은 각각 독립적으로 H, E, C1-C18알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬, C2-C30헤테로아릴, G에 의해 치환된 C2-C30헤테로아릴 또는 -NR70R71이고,
여기서, R70 및 R71은 각각 독립적으로 G에 의해 치환될 수 있는 C6-C18아릴 그룹, C7-C18아르알킬 또는 G에 의해 치환된 C7-C18아르알킬이거나, 축합된 C10-C30아릴 그룹, 예를 들면, 나프틸, as-인다세닐, s-인다세닐, 아세나프틸, 플루오레닐, 페날레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 플루오르안테닐, 트리펜레닐, 크리세닐, 나프타센, 피세닐, 페릴레닐, 펜타페닐, 헥사세닐 또는 피레닐이며, 이들은 하나 이상의 그룹 G에 의해 치환될 수 있거나,
R70과 R71은, 이들이 결합된 질소원자와 함께, 5원 또는 6원 환을 형성하고,
D는 -CO-, -COO-, -OCOO-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-, -NR5-, SiR11R12-, -POR5-, -CR9=CR10- 또는 -C≡C-이고,
E는 -OR5, -SR5, -NR5R6, -COR8, -COOR7, -CONR5R6, -CN 또는 할로겐, 특히 F 또는 Cl이고,
G는 E 또는 C1-C18알킬이고,
여기서, R5 및 R6은 각각 독립적으로 C6-C18아릴, C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬, 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이거나,
R5와 R6은 함께 5원 또는 6원 환, 특히
Figure 112006015553469-PCT00024
또는
Figure 112006015553469-PCT00025
를 형성하고,
R7은 C6-C18아릴, C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬, 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이고,
R8은 C7-C12알킬아릴, C1-C18알킬, 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이고,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, C6-C18아릴, C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬, 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이고,
R11 및 R12는 각각 독립적으로 C6-C18아릴, C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬, 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이며,
단, Y가
Figure 112006015553469-PCT00026
이고 X 및 W가
Figure 112006015553469-PCT00027
이거나, Y가
Figure 112006015553469-PCT00028
이고 X가
Figure 112006015553469-PCT00029
이고 W가
Figure 112006015553469-PCT00030
이거나, Y 및 W가
Figure 112006015553469-PCT00031
이고 X가
Figure 112006015553469-PCT00032
이거나, W가
Figure 112006015553469-PCT00033
이고 X가
Figure 112006015553469-PCT00034
이고 Y가
Figure 112006015553469-PCT00035
인 화학식 I의 화합물은 제외한다.
일반적으로, 피리딘 화합물 또는 화합물들은 약 520nm 미만, 특히 약 310 내지 약 520nm의 광을 발광한다.
피리딘 화합물 또는 화합물들은 바람직하게는 NTSC 좌표가 약 (0.12, 0.05) 내지 약 (0.16, 0.10), 매우 특히 약 (0.14, 0.08)이다.
피리딘 화합물 또는 화합물들의 융점은 약 150℃ 초과, 바람직하게는 약 200 ℃ 초과, 가장 바람직하게는 약 250℃ 초과이다.
적합한 Tg 또는 유리전이 온도를 갖는 본 발명의 유기 층을 수득하기 위하여, 본 발명의 화합물의 융점은 약 150℃ 초과, 예를 들면, 약 200℃ 초과, 예를 들면, 약 250℃ 초과, 예를 들면, 약 300℃ 초과인 것이 유리하다.
본 발명의 전계발광 장치는 다른 방법으로는 당해 기술분야에 공지된 바와 같이, 예를 들면, 미국 특허공보 제5,518,824호, 제6,225,467호, 제6,280,859호, 제5,629,389호, 제5,486,406호, 제5,104,740호, 제5,116,708호 및 제6,057,048호(이들의 관련 기재 내용은 본원에서 참조로 인용된다)에 기재된 바와 같이 고안한다.
예를 들면, 유기 EL 장치는 기판; 기본 전극; 정공 주입층; 정공 수송층; 방출층; 전자 수송층; 전자 주입층; 상부 전극; 접촉 및 캡슐화 등의, 하나 이상의 층을 함유한다.
이러한 구조는 일반적인 경우이고, 추가의 층을 갖거나 층들을 생락하여 한 층이 복수의 작업을 수행하도록 함으로써 간단화시킬 수 있다. 예를 들면, 가장 간단한 EL 장치는 발광 기능을 포함하여 모든 기능을 수행하는 유기 층을 샌드위치시킨, 2개의 전극으로 구성된다.
바람직한 EL 장치는,
(a) 애노드,
(b) 정공 주입층 및/또는 정공 수송층,
(c) 발광층,
(d) 임의로 전극 수송층 및
(e) 캐소드를 순서대로 포함한다.
특히, 본 발명의 유기 화합물은 발광체로서 기능하고 발광층에 함유되거나 발광층을 형성한다.
본 발명의 발광 화합물은 고체 상태에서 강한 형광을 나타내고 탁월한 전계 적용된 발광 특성을 갖는다. 추가로, 본 발명의 발광 화합물은 금속 전극으로부터의 정공 주입 및 정공 수송에서 탁월할 뿐만 아니라, 금속 전극으로부터의 전극 주입 및 전자 수송에서도 탁월하다. 이는 발광 물질로서 유효하게 사용되고, 기타의 정공 수송 물질, 기타의 전자 수송 물질 또는 기타의 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 화합물은 균일한 박막을 형성한다. 따라서, 발광층은 본 발명의 화합물 단독으로만 형성될 수 있다.
또 다른 방법으로, 발광층은 공지된 발광 물질, 공지된 도펀트, 공지된 정공 수송 물질 또는 공지된 전자 수송 물질을 필요한 만큼 함유할 수 있다. 유기 EL 장치에서, 켄칭(quenching)으로 인한 명도 및 수명 감소는 이를 다층 구조로서 형성함으로써 방지시킬 수 있다. 발광 물질, 도펀트, 정공 주입 물질 및 전자 주입 물질은 필요한 만큼 함께 사용할 수 있다. 추가로, 도펀트는 발광 명도 및 발광 효율성을 개선시킬 수 있으며, 적색 또는 청색광 발광을 달성할 수 있다. 추가로, 정공 수송 구역, 발광층 및 전자 수송 구역 각각은 2층 이상의 층상 구조를 가질 수 있다. 이러한 경우 정공 수송 구역에서, 전극으로부터 정공이 주입된 층을 "정 공 주입층"이라고 하고, 정공 주입층으로부터 정공을 수용하고 정공을 발광층으로 수송하는 층을 "정공 수송층"이라고 한다. 전자 수송 구역에서, 전극으로부터 전자가 주입된 층을 "전자 주입층"이라고 하고, 전자 주입층으로부터 전자를 수용하여 전자를 발광층으로 수송하는 층을 "전자 수송층"이라고 한다. 이들 층들은 물질의 에너지 수준 및 내열성 및 유기층 또는 금속 전극에 대한 부착성 등의 인자에 따라 선택되어 사용된다.
본 발명의 유기 화합물과 함께 발광층에 사용될 수 있는 발광 물질 또는 도펀트는 예를 들면, 안트라센, 나프탈렌, 페난트렌, 피렌, 테트라센, 코로넨, 크리센, 플루오레신, 페릴렌, 프탈로페릴렌, 나프탈로페릴렌, 페리논, 프타오페리논, 나프탈로페리논, 디페닐부타디엔, 테트라페닐부타디엔, 쿠마린, 옥사디아졸, 알다진, 비스벤즈옥사졸린, 비스스티릴, 피라진, 사이클로펜타디엔, 퀴놀린 금속 착체, 아미노퀴놀린 금속 착체, 벤조퀴놀린 금속 착체, 이민, 디페닐에틸렌, 비닐 안트라센, 디아미노카바졸, 피란, 티오피란, 폴리메틴, 메로시아닌, 이미다졸 킬레이트화 옥시노이드 화합물, 퀴나크리돈, 루브렌 및 염료 레이저 또는 증백용 형광 염료를 포함한다.
본 발명의 피리딘 화합물 및 발광층에 사용될 수 있는 위의 화합물 또는 화합물들은 발광층을 형성하기 위한 어떠한 혼합 비로도 사용될 수 있다. 즉, 본 발명의 유기 화합물은 발광층을 형성하는 주 성분을 제공할 수 있거나, 위의 화합물과 본 발명의 유기 화합물과의 배합에 따라 또 다른 주 물질 중의 도핑 물질이 존재할 수 있다.
정공 주입 물질은 정공을 수송할 수 있는 화합물로부터 선택되며, 애노드로부터 정공을 수용할 수 있고, 정공을 발광층 또는 발광 물질로 주입할 수 있는 탁월한 효과를 갖고, 발광층에서 발생하는 엑시톤이 전자 주입 구역 또는 전자 주입 물질로 이동하는 것을 방지하고, 박막을 형성할 수 있는 탁월한 능력을 갖는다. 적합한 정공 주입 물질은 예를 들면, 프탈로시아닌 유도체, 나프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸, 이미다졸, 이미다졸론, 이미다졸티온, 피라졸린, 피라졸론, 테트라하이드로이미다졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 하이드라존, 아실하이드라존, 폴리아릴알칸, 스틸벤, 부타디엔, 벤지딘형 트리페닐아민, 스티릴아민형 트리페닐아민, 디아민형 트리페닐아민, 이들의 유도체 및 폴리비닐카바졸, 폴리실란 및 전기전도성 중합체 등의 중합체 물질을 포함한다.
본 발명의 유기 EL 장치에서, 보다 유효한 정공 주입 물질은 방향족 3급 아민 유도체 또는 프탈로시아닌 장치이다. 구체적으로 한정되지는 않지만, 3급 아민 유도체의 특정 예는 트리페닐아민, 트리톨릴아민, 톨릴디페닐아민, N,N'-디페닐-N,N'-(3-메틸페닐)-1,1-비페닐-4,4'-디아민, N,N,N',N'-테트라(4-메틸페닐)-1,1'-페닐-4,4'-디아민, N,N,N',N'-테트라(4-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N'-디페닐-N,N'-디(1-나프틸)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N'-디(메틸페닐)-N,N'-디(4-n-부틸페닐)-페난트렌-9,10-디아민, 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)트리페닐아민, 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)사이클로헥산 및 이들의 방향족 3급 아민 구조를 갖는 올리고머 또는 중합체를 포함한다.
구체적으로 한정되지는 않지만, 프탈로시아닌(Pc) 유도체의 특정 예는 프탈 로시아닌 유도체 또는 나프탈로시아닌 유도체, 예를 들면, H2Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl2SiPc, (HO)AlPc, (HO)GaPc, VOPc, TiOPc, MoOPc 및 GaPc-O-GaPc를 포함한다.
정공 수송층은 장치의 구동 전압을 감소시킬 수 있으며, 피리딘 발광층 내에 주입된 전하 재조합의 구속을 개선시킬 수 있다. 정공 주입층에 대하여 기재된 어떠한 통상적인 적합한 방향족 아민 정공 수송 물질이라도 당해 층을 형성하기 위하여 선택될 수 있다.
정공 수송 물질의 바람직한 종류는 화학식
Figure 112006015553469-PCT00036
의 4,4'-비스(9-카바졸릴)-1,1'-비페닐 화합물[여기서, R61 및 R62는 수소원자 또는 C1-3알킬 그룹이고; R63 내지 R66은 수소, C1-C6알킬 그룹, C1-C6알콕시 그룹, 할로겐 원자, 디알킬아미노 그룹, C6-C30아릴 그룹 등이다]로 이루어진다. 4,4'-비스(9-카바졸릴)-1,1'-비페닐의 예로는 4,4'-비스(9-카바졸릴)-1,1'-비페닐 및 4,4'-비스(3-메틸-9-카바졸릴)-1,1'-비페닐 등이 포함된다.
전자 수송층은 본 발명의 장치에 반드시 필요한 것은 아니지만, EL 장치의 전자 주입 특성을 개선시키는 주요 목적으로 임의로 바람직하게 사용된다. 당해 층에서 사용될 수 있는 전자 수송 화합물의 예로는 미국 특허공보 제4,539,507호, 제5,151,629호 및 제5,150,006호(이들의 기재 내용은 본원에서 참조로 인용된다)에 기재된 바와 같은 8-하이드록시퀴놀린의 금속 킬레이트가 포함된다.
구체적으로 한정하려는 것은 아니지만, 금속 착체 화합물의 특정 예로는 리튬 8-하이드록시퀴놀리네이트, 아연 비스(8-하이드록시퀴놀리네이트), 구리 비스(8-하이드록시퀴놀리네이트), 망간 비스(8-하이드록시퀴놀리네이트), 알루미늄 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이트), 알루미늄 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리네이트), 갈륨 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이트), 베릴륨 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리네이트), 아연 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리네이트), 클로로갈륨 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트), 갈륨 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(o-크레졸레이트), 알루미늄 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(1-나프톨레이트), 갈륨 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(2-나프톨레이트), 갈륨 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)페놀레이트, 아연 비스(o-(2-벤조옥사졸릴)페놀레이트), 아연 비스(o-(2-벤조티아졸릴)페놀레이트) 및 아연 비스(o-(2-벤조트리졸릴)페놀레이트)가 포함된다. 질소 함유 5원 유도체는 바람직하게는 옥사졸, 티아졸, 티아디아졸 또는 트리아졸 유도체이다. 구체적으로 한정하려는 것은 아니지만, 위의 질소 함유 5원 유도체의 특정 예로는 2,5-비스(1-페닐)-1,3,4-옥사졸, 1,4-비스(2-(4-메틸-5-페닐옥사졸릴)벤젠, 2,5-비스(1-페닐)-1,3,4-티아졸, 2,5-비스(1-페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 2-(4'-3급 부틸페닐)-5-(4"-비페닐)1,3,4-옥사디아졸, 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸, 1,4-비스[2-(5-페닐옥사디아졸릴)]벤젠, 1,4-비스[2-(5-페닐옥사디아졸릴)-4-3급 부틸벤젠], 2-(4'- 3급 부틸페닐)-5-(4"-비페닐)-1,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-티아디아졸, 1,4-비스[2-(5-페닐티아졸릴)]벤젠, 2-(4'-3급 부틸페닐)-5-(4"-비페닐)-1,3,4-트리아졸, 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-트리아졸 및 1,4-비스[2-(5-페닐트리아졸릴)]벤젠이 포함된다. 전자 수송 물질의 또 다른 종류로는 옥사디아졸 금속 킬레이트, 예를 들면, 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸레이토]베릴륨; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸레이토]베릴륨; 비스[5-비페닐-2-(2-하이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[5-비페닐-2-(2-하이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]베릴륨; 비스(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸레이토]리튬; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-p-톨릴-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스 2-(2-하이드록시페닐)-5-p-톨릴-1,3,4-옥사디아졸레이토]베릴륨; 비스[5-(p-3급 부틸페닐)-2-(2-하이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[5-(p-3급 부틸페닐)-2-(2-하이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]베릴륨; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(3-플루오로페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(4-플루오로페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(4-플루오로페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]베릴륨; 비스[5-(4-클로로페닐)-2-(2-하이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시 페닐)-5-(4-메톡시페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시-4-메틸페닐)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-α-(2-하이드록시나프틸)-5-페 닐-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-p-피리딜-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-p-피리딜-1,3,4-옥사디아졸레이토]베릴륨; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(2-티오페닐)-1,3,4-옥사디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-티아디아졸레이토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-티아디아졸레이토]베릴륨; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(1-나프틸)-1,3,4-티아디아졸레이토]아연; 및 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(1-나프틸)-1,3,4-티아디아졸레이토]베릴륨 등이 있다.
본 발명의 유기 EL 장치에서, 발광층은 본 발명의 발광 유기 물질 외에, 하나 이상의 기타 발광 물질, 기타 도펀트, 기타 정공 주입 물질 및 기타 전자 주입 물질을 함유할 수 있다. 온도, 습도 및 주위 대기에 대한 안정성에 있어서 본 발명의 유기 EL 장치를 개선시키기 위하여, 보호층은 장치의 표면 위에 형성시킬 수 있거나, 장치를 전체적으로 실리콘 오일 등올 밀봉시킬 수 있다.
유기 EL 장치의 애노드에 사용되는 전기 전도성 물질은 일 함수가 4eV를 초과하는 물질로부터 적합하게 선택된다. 전기 전도성 물질은 탄소, 알루미늄, 바나듐, 철, 코발트, 니켈, 텅스텐, 은, 금, 백금, 팔라듐, 이들의 합금, 금속 산화물, 예를 들면, ITO 기판 및 NESA 기판에 사용되는 산화주석 및 산화인듐, 및 폴리티오펜 및 폴리피롤 등의 유기 전기전도성 중합체를 포함한다.
캐소드에 사용되는 전기 전도성 물질은 일 함수가 4eV 미만인 것으로부터 적합하게 선택된다. 전기 전도성 물질은 망간, 칼슘, 주석, 납, 티탄, 이트륨, 리튬, 루테늄, 망간, 알루미늄 및 이들의 합금을 포함하는데 전기 전도성 물질을 이 들로 한정하려는 것은 아니다. 합금의 예는 마그네슘/은, 마그네슘/인듐 및 리튬/알루미늄을 포함하는데, 합금을 이들로 한정하려는 것은 아니다. 애노드 및 캐소드 각각은 필요한 만큼 2층 이상으로 형성되는 층 구조를 가질 수 있다.
유기 EL 장치의 유효한 발광에 대해서, 하나 이상의 전극은 장치의 발광 파장 영역에서 바람직하게 충분히 투명성이다. 추가로, 기판 역시 바람직하게 투명성이다. 투명성 전극은 소정의 광 투과도가 보장되도록 증착법 또는 스퍼터링법으로 위의 전기 전도성 물질로부터 제조한다. 발광 표면 측면 위의 전극은 예를 들면, 광 투과도가 10% 이상이다. 기판은 적합한 기계적 열적 응력을 갖고 투명성을 갖는 한, 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 이는 유리 기판 및 투명 수지 기판, 예를 들면, 폴리에틸렌 기판, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 기판, 폴리에테르 설폰 기판 및 폴리프로필렌 기판으로부터 선택된다.
본 발명의 유기 EL 장치에서, 각각의 층은 건식 성막법, 예를 들면, 진공 증착법, 스퍼터링법, 플라즈마법 및 이온 도금법 및 습식 성막법, 예를 들면, 스핀 코팅법, 침지법 및 유동 피복법 중의 어느 하나로 형성할 수 있다. 각각의 층의 두께는 특별히 한정되지는 않지만, 각각의 층은 적합한 두께를 가질 필요가 있다. 층 두께가 지나치게 두꺼우면, 비효율적으로 높은 전압이 소정의 발광을 달성하는 데 필요하다. 층 두께가 지나치게 얇은 경우, 층은 핀홀 등을 갖기 쉬워서 전계가 적용될 때 충분한 발광 명도가 수득되기 어렵다. 각각의 층의 두께는 예를 들면, 약 5nm 내지 약 10㎛, 예를 들면, 약 10nm 내지 약 0.2㎛의 범위이다.
습식 성막법에서, 의도하는 층을 형성하기 위한 물질은 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란 및 디옥산 등의 적합한 용매에 용해시키거나 분산시키고, 용액 또는 분산액으로부터 박막을 형성한다. 용매는 위의 용매로 한정되는 것은 아니다. 막 형성능을 개선시키기고 어떠한 층에서라도 핀홀의 발생을 방지하기 위하여, 층을 형성하기 위한 위의 용액 또는 분산액은 적합한 수지 및 적합한 첨가제를 함유할 수 있다. 사용될 수 있는 수지는 절연 수지, 예를 들면, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리설폰, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리메틸 아크릴레이트 및 셀룰로스, 이들의 공중합체, 광전도성 수지, 예를 들면, 폴리-N-비닐카바졸 및 폴리실란, 및 전기전도성 중합체, 예를 들면, 폴리티오펜 및 폴리피롤을 포함한다. 위의 첨가제는 산화방지제, 자외선 흡수제 및 가소제를 포함한다.
본 발명의 발광 유기 물질이 유기 EL 장치의 발광 층에 사용되는 경우, 유기 EL 장치는 발광 효능 및 최대 발광 명도 등의 유기 EL 장치 특성에 있어서 개선될 수 있다.
추가로, 본 발명의 유기 EL 장치는 열 및 전기 전류에 대하여 현저히 안정성이고 낮은 구동 전압에서 사용 가능한 발광 명도를 제공한다. 통상적인 장치의 문제적 악화는 현저히 감소될 수 있다.
본 발명의 유기 EL 장치는 벽걸이 텔레비전 세트, 평면 발광 장치, 복사기 또는 프린터용 광원, 액정 디스플레이 또는 카운터용 광원, 디스플레이 간판 및 신호등에 적합할 수 있기 때문에, 상당한 산업적 가치가 있다.
본 발명의 물질은 유기 EL 장치, 전자사진 광수용기, 광전기 컨버터, 태양 전지, 화상 감지기, 염료 레이저 등의 분야에서 사용될 수 있다.
화학식 I의 피리딘 화합물은 신규하다. 따라서, 본 발명의 추가의 주제는 화학식 I의 피리딘 화합물에 관한 것이다.
화학식 I
Figure 112006015553469-PCT00037
위의 화학식 I에서,
W, X 및 Y 중의 하나 이상은 화학식
Figure 112006015553469-PCT00038
의 그룹이거나,
W, X 및 Y 중의 하나 이상은 축합된 C10-C30 아릴 그룹, 예를 들면, 나프틸, as-인다세닐, s-인다세닐, 아세나프틸, 플루오레닐, 페날레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 플루오르안테닐, 트리펜레닐, 크리세닐, 나프타센, 피세닐, 페릴레닐, 펜타페닐, 헥사세닐 또는 피레닐이며, 이들은 하나 이상의 그룹 G에 의해 치환될 수 있고,
나머지 W, X 및 Y 그룹은 각각 독립적으로 아릴 그룹 또는 헤테로아릴 그룹, 특히 화학식
Figure 112006015553469-PCT00039
,
Figure 112006015553469-PCT00040
또는
Figure 112006015553469-PCT00041
의 그룹이고,
여기서, R11, R11', R12, R12', R13, R13', R15, R15', R16, R16', R17, R17', R41, R41', R42, R42', R44, R44', R45, R45', R46, R46', R47 및 R47'은 각각 독립적으로 H, E, C6-C18아릴, G에 의해 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬, C7-C18아르알킬, 또는 G에 의해 치환된 C7-C18아르알킬이거나,
R11'과 R12, R12'과 R13, R15'과 R16, R16'과 R17, R44'과 R46 및/또는 R45'과 R47은 각각 산소원자, 황원자, >CR18R19, >SiR18R19[여기서, R18 및 R19는 각각 독립적으로 C1-C18알킬, C1-C18알콕시, C6-C18아릴 또는 C7-C18아르알킬이다] 또는
Figure 112006015553469-PCT00042
으로부터 선택된 2가 그룹 L1이거나,
R11과 R11', R12와 R12', R13과 R13', R13'과 R14, R14와 R15, R15와 R15', R16과 R16', R17'과 R17, R41과 R41', R42와 R42', R42'과 R43, R41'과 R43, R44와 R44', R45와 R45', R46과 R46', R47과 R47', R46'과 R48 및/또는 R47'과 R48은 각각 화학식
Figure 112006015553469-PCT00043
의 2가 그룹 이고,
여기서, R30, R31, R32, R33, R49 및 R50은 각각 독립적으로 H, C1- C18알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬, E, C6-C18아릴, 또는 G에 의해 치환된 C6-C18아릴이고,
R14는 H, C2-C30헤테로아릴 또는 G에 의해 치환된 C2-C30헤테로아릴, -NR70R71, C6-C30아릴 또는 G에 의해 치환된 C6-C30아릴, C1-C18알킬, 또는 E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬, 특히 화학식
Figure 112006015553469-PCT00044
,
Figure 112006015553469-PCT00045
또는
Figure 112006015553469-PCT00046
의 그룹이고,
여기서, R21, R22, R23, R24, R25, R26 및 R27은 각각 독립적으로 H, E, C1-C18알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬, E, C7-C18아르알킬, G에 의해 치환된 C7-C18아르알킬이고,
R43 및 R48은 각각 독립적으로 H, E, C1-C18알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬, C2-C30헤테로아릴, G에 의해 치환된 C2-C30헤테로아릴 또는 -NR70R71이고,
여기서, R70 및 R71은 각각 독립적으로 G에 의해 치환될 수 있는 C6-C18아릴 그룹, C7-C18아르알킬 또는 G에 의해 치환된 C7-C18아르알킬이거나, 축합된 C10-C30아릴 그룹, 예를 들면, 나프틸, as-인다세닐, s-인다세닐, 아세나프틸, 플루오레닐, 페날레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 플루오르안테닐, 트리펜레닐, 크리세닐, 나프타센, 피세닐, 페릴레닐, 펜타페닐, 헥사세닐 또는 피레닐이며, 이들은 하나 이상의 그룹 G에 의해 치환될 수 있거나,
R70과 R71은, 이들이 결합된 질소원자와 함께, 5원 또는 6원 환을 형성하고,
D는 -CO-, -COO-, -OCOO-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-, -NR5-, SiR11R12-, -POR5-, -CR9=CR10- 또는 -C≡C-이고,
E는 -OR5, -SR5, -NR5R6, -COR8, -COOR7, -CONR5R6, -CN 또는 할로겐, 특히 F 또는 Cl이고,
G는 E 또는 C1-C18알킬이고,
여기서, R5 및 R6은 각각 독립적으로 C6-C18아릴, C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬, 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이거나,
R5와 R6은 함께 5원 또는 6원 환, 특히
Figure 112006015553469-PCT00047
또는
Figure 112006015553469-PCT00048
를 형성하고,
R7은 C6-C18아릴, C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬; 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이고,
R8은 C7-C12알킬아릴, C1-C18알킬, 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이고,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, C6-C18아릴, C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬, 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이고,
R11 및 R12는 각각 독립적으로 C6-C18아릴, C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬, 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이며,
단, Y가
Figure 112006015553469-PCT00049
이고 X 및 W가
Figure 112006015553469-PCT00050
이거나, Y가
Figure 112006015553469-PCT00051
이고 X가
Figure 112006015553469-PCT00052
이고 W가
Figure 112006015553469-PCT00053
이거나, Y 및 W가
Figure 112006015553469-PCT00054
이고 X가
Figure 112006015553469-PCT00055
이거나, W가
Figure 112006015553469-PCT00056
이고 X가
Figure 112006015553469-PCT00057
이고 Y가
Figure 112006015553469-PCT00058
인 화학식 I의 화합물은 제외한다.
W는 바람직하게는 화학식
Figure 112006015553469-PCT00059
의 그룹[여기서, R13, R13', R15 및 R15'은 H이고, R20은 H, 특히
Figure 112006015553469-PCT00060
이거나; R13 및 R15는 H이고, R13' 및 R15는 각각 독립적으로 H, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이고, R20은 H, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이거나; R13, R15 및 R15'은 H이고, R13' 및 R20은
Figure 112006015553469-PCT00061
이고, R20, R15 및 R15'은 H이고, R13 및 R13'은
Figure 112006015553469-PCT00062
{여기서, R30, R31, R32 및 R33은 H, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이다}이다]이고, X 및 Y는 위에서 정의한 바와 같다.
본 발명에 따라, 그룹 W, X 및 Y 중의 하나 이상, 바람직하게는 2개, 가장 바람직하게는 그룹 W, X 및 Y 모두는 화학식
Figure 112006015553469-PCT00063
의 그룹이다.
따라서, 본 발명의 하나의 바람직한 양태에서, 피리딘 화합물은 W 및 Y 또는 W 및 X(=X 및 Y)가 각각 독립적으로 화학식
Figure 112006015553469-PCT00064
의 그룹, 특히
Figure 112006015553469-PCT00065
,
Figure 112006015553469-PCT00066
,
Figure 112006015553469-PCT00067
,
Figure 112006015553469-PCT00068
,
Figure 112006015553469-PCT00069
또는
Figure 112006015553469-PCT00070
이고; X가 화학식
Figure 112006015553469-PCT00071
또는
Figure 112006015553469-PCT00072
의 그룹{여기서, R11, R11', R12, R12', R13, R13', R14, R15, R15', R16, R16', R17, R17', R41, R41', R42, R42', R44, R44', R45, R45', R46, R46', R47, R47', R43 및 R48은 위에서 정의한 바와 같으며, 특히 H, C1-C8알킬, C1-C8알콕시 또는 페닐이다}, 특히
Figure 112006015553469-PCT00073
,
Figure 112006015553469-PCT00074
,
Figure 112006015553469-PCT00075
,
Figure 112006015553469-PCT00076
,
Figure 112006015553469-PCT00077
,
Figure 112006015553469-PCT00078
또는
Figure 112006015553469-PCT00079
인, 화학식 I의 화합물이다.
R11, R11', R12, R12', R13, R13', R15, R15', R16, R16', R17 및 R17', R41, R41', R42, R42', R44, R44', R45, R45', R46, R46', R47 및 R47'과, R14, R43 및 R48은 바람직하게는 각각 독립적으로 H, E[여기서, E는 -OR5, -SR5, -NR5R6, -COR8, -COOR7, -CONR5R6, -CN, -OCOOR7, 또는 할로겐, 특히 F이고; R5 및 R6은 각각 독립적으로 C6-C12아릴 또는 C1-C8알킬이다], 또는 C1-C8알킬, 특히 H, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 페닐이고; R7은 C7-C12 알킬아릴 또는 C1-C8알킬이고; R8은 C6-C12아릴; 또는 C1-C8알킬이거나, R11과 R11', R12와 R12', R13과 R13', R13'과 R14, R41과 R41', R41'과 R43, R44와 R44', R46과 R46', R46'과 R48 및/또는 R47'과 R48는 각각 2가 그룹
Figure 112006015553469-PCT00080
이다.
본 발명의 하나의 보다 바람직한 양태에서, W, X 및 Y는 각각 독립적으로 화학식
Figure 112006015553469-PCT00081
,
Figure 112006015553469-PCT00082
,
Figure 112006015553469-PCT00083
또는
Figure 112006015553469-PCT00084
의 그룹[여기서, R11, R11', R12, R12', R13, R13', R15, R15', R16, R16', R17 및 R17'은 각각 독립적으로 H, C6-C18아릴, G에 의해 치환된 C6-C18아릴, E, C1-C18알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬, C7-C18아르알킬, G에 의해 치환된 C7-C18아르알킬이고; D, E, R14, R18 및 R19는 위에서 정의한 바 와 같다]이거나, W는 화학식 -W1-W2-W3의 그룹이고, X는 화학식-X1-X2-X3의 그룹이고, Y는 화학식 -Y1-Y2-Y3의 그룹[여기서, W1, W2, X1, X2, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 화학식
Figure 112006015553469-PCT00085
,
Figure 112006015553469-PCT00086
또는
Figure 112006015553469-PCT00087
의 그룹이고, W3, X3 및 Y3은 각각 독립적으로 화학식
Figure 112006015553469-PCT00088
,
Figure 112006015553469-PCT00089
또는
Figure 112006015553469-PCT00090
의 그룹{여기서, R14는 위에서 정의한 바와 같다}]이다.
W, X 및 Y는 상이할 수 있지만, 바람직하게는 동일하다.
R11, R11', R12, R12', R13, R13', R15, R15', R16, R16', R17 및 R17', R41, R41', R42, R42', R44, R44', R45, R45', R46, R46', R47 및 R47'이 각각 독립적으로 H, E 또는 C1-C8알킬[여기서, E는 -OR5, -SR5, -NR5R6, -COR8, -COOR7, -CONR5R6, -CN, -OCOOR7{여기서, R5 및 R6은 각각 독립적으로 C6-C12아릴 또는 C1-C8알킬이고; R7은 C7-C12 알킬아릴 또는 C1-C8알킬이고; R8은 C6-C12아릴 또는 C1-C8알킬이다} 또는 할로겐이다]인 화학식 I의 피리딘 화합물이 바람직하다.
추가의 바람직한 양태에서, 본 발명은 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
화학식 I
Figure 112006015553469-PCT00091
위의 화학식 I에서,
X는 화학식
Figure 112006015553469-PCT00092
또는
Figure 112006015553469-PCT00093
의 그룹이고,
W 및 Y는 화학식 -W1-(W2)e-W3의 그룹(여기서, e는 0 또는 1이다)이고,
여기서, W1은 화학식
Figure 112006015553469-PCT00094
또는
Figure 112006015553469-PCT00095
의 그룹이고,
W2는 화학식
Figure 112006015553469-PCT00096
또는
Figure 112006015553469-PCT00097
의 그룹이고,
W3은 화학식
Figure 112006015553469-PCT00098
,
Figure 112006015553469-PCT00099
,
Figure 112006015553469-PCT00100
또는
Figure 112006015553469-PCT00101
의 그룹이고,
여기서, R11, R11', R12, R12', R13, R13', R14, R15, R15' , R16, R16', R17, R17', R18, R19, R41, R41', R42, R42', R43, R44, R44', R45, R45', R46, R46', R47 및 R47'은 위에서 정의한 바와 같거나,
R15' 및 R41 또는 R15' 및 R45는 단일 탄소-탄소 결합이거나,
X, W 및 Y는 화학식 -W1-W2-W3의 그룹(여기서, W1, W2 및 W3은 위에서 정의한 바와 같다)이다.
당해 양태에서, X가 화학식
Figure 112006015553469-PCT00102
또는
Figure 112006015553469-PCT00103
의 그룹이고; W 및 Y가 화학식 -W1-W2-W3의 그룹[여기서, W1은 화학식
Figure 112006015553469-PCT00104
또는
Figure 112006015553469-PCT00105
의 그룹이고; W2는 화학식
Figure 112006015553469-PCT00106
또는
Figure 112006015553469-PCT00107
의 그룹이고, W3은 화학식
Figure 112006015553469-PCT00108
,
Figure 112006015553469-PCT00109
,
Figure 112006015553469-PCT00110
또는
Figure 112006015553469-PCT00111
의 그룹{여기서, R14는 H, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이고; R18 및 R19는 각각 독립적으로 C1-C8알킬이다}이다]인, 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
추가의 바람직한 양태에서, 본 발명은 화학식
Figure 112006015553469-PCT00112
의 화합물[여기서, X는 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 화학식
Figure 112006015553469-PCT00113
또는
Figure 112006015553469-PCT00114
의 그룹이고; Ar은 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 화학식
Figure 112006015553469-PCT00115
또는
Figure 112006015553469-PCT00116
의 그룹이거나; X는 화학식
Figure 112006015553469-PCT00117
의 그룹이다]에 관한 것이다.
추가의 바람직한 양태에서, 본 발명은 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
화학식 I
Figure 112006015553469-PCT00118
위의 화학식 I에서,
X는 화학식
Figure 112006015553469-PCT00119
또는
Figure 112006015553469-PCT00120
의 그룹이고,
W 및 Y는 그룹 Ar1-Ar2이고,
여기서, Ar1은 화학식
Figure 112006015553469-PCT00121
의 그룹이고,
Ar2는 화학식
Figure 112006015553469-PCT00122
또는
Figure 112006015553469-PCT00123
의 그룹이고,
여기서, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 및 R38은 각각 독립적으로 H, E, C6-C18아릴, G에 의해 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬, C7-C18아르알킬, 또는 G에 의해 치환된 C7-C18아르알킬이고,
e는 1 또는 2의 정수이거나,
X, W 및 Y는 그룹 Ar1-Ar2[여기서, Ar1 및 Ar2는 위에서 정의한 바와 같고; D, E, G, R11, R11', R12, R12', R41, R41', R42, R42' 및 R14는 위에서 정의한 바와 같다]이다.
상기 양태에서, X가 화학식
Figure 112006015553469-PCT00124
또는
Figure 112006015553469-PCT00125
의 그룹이고; W 및 Y가 그룹 Ar1-Ar2이고; Ar1이 화학식
Figure 112006015553469-PCT00126
의 그룹이고; Ar2가 화학식
Figure 112006015553469-PCT00127
또는
Figure 112006015553469-PCT00128
의 그룹이고; e가 1 또는 2의 정수이고; R14가 H, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이거나; X, W 및 Y가 그룹 Ar1-Ar2(여기서, Ar1 및 Ar2는 위에서 정의한 바와 같다)인, 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
추가의 바람직한 양태에서, 본 발명은 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
화학식 I
Figure 112006015553469-PCT00129
위의 화학식 I에서,
X는 화학식
Figure 112006015553469-PCT00130
또는
Figure 112006015553469-PCT00131
의 그룹이고,
W 및 Y는 화학식 -W1-(W2)b-W3의 그룹이고,
여기서, b는 0 또는 1이고,
W1 및 W2는 각각 독립적으로 화학식
Figure 112006015553469-PCT00132
,
Figure 112006015553469-PCT00133
,
Figure 112006015553469-PCT00134
또는
Figure 112006015553469-PCT00135
의 그룹이고,
W3은 화학식
Figure 112006015553469-PCT00136
또는 -NR60R61의 그룹[여기서, R60 및 R61은 각각 독립적으로 화학식
Figure 112006015553469-PCT00137
,
Figure 112006015553469-PCT00138
,
Figure 112006015553469-PCT00139
또는
Figure 112006015553469-PCT00140
의 그룹이고; R52, R53 및 R54는 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, 하이드록실 그룹, 머캅토 그룹, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, 할로겐, 할로-C1-C8알킬, 시아노 그룹, 알데히드 그룹, 케톤 그룹, 카복실 그룹, 에스테르 그룹, 카바모일 그룹, 아미노 그룹, 니트로 그룹, 실릴 그룹 또는 실록사닐 그룹이다]이고,
여기서, R11, R11', R12, R12', R13, R13', R14, R15, R15', R16, R16', R17, R17', R18, R19, R41, R41', R42, R42', R44, R44', R45, R45', R46, R46', R47 및 R47'은 위에서 정의한 바와 같거나,
X, W 및 Y는 화학식 -W1-(W2)b-W3의 그룹(여기서, b, W1, W2 및 W3은 위에서 정의한 바와 같다)이다.
상기 양태에서, X가 화학식
Figure 112006015553469-PCT00141
또는
Figure 112006015553469-PCT00142
의 그룹이고; W 및 Y가 화학식 -W1-(W2)b-W3의 그룹(여기서, b는 0 또는 1이다)이고; W1이 화학식
Figure 112006015553469-PCT00143
또는
Figure 112006015553469-PCT00144
의 그룹이고; W2가 화학식
Figure 112006015553469-PCT00145
또는
Figure 112006015553469-PCT00146
의 그룹이고; W3이 화학식
Figure 112006015553469-PCT00147
또는 -NR60R61의 그룹{여기서, R60 및 R61은 각각 독립적으로 화학식
Figure 112006015553469-PCT00148
,
Figure 112006015553469-PCT00149
또는
Figure 112006015553469-PCT00150
의 그룹이다}이고; R14가 H, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이고; R18 및 R19가 각각 독립적으로 C1-C8알킬인, 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
W, X 및 Y가 각각 독립적으로 화학식
Figure 112006015553469-PCT00151
의 그룹[여기서, R13, R13', R15 및 R15'은 H이고, R20은 H, 특히
Figure 112006015553469-PCT00152
이거나; R13 및 R15는 H이고, R13' 및 R15'은 각각 독립적으로 H, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이고, R20은 H, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이거나; R13, R15 및 R15'은 H이고, R13' 및 R20은 화학식
Figure 112006015553469-PCT00153
의 그룹이거나, R20, R15 및 R15'은 H이고, R13 및 R13'은 화학식
Figure 112006015553469-PCT00154
의 그룹이고; R30, R31, R32 및 R33은 H, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이다]이거나; W, X 및 Y가 각각 독립적으로 화학식
Figure 112006015553469-PCT00155
,
Figure 112006015553469-PCT00156
또는
Figure 112006015553469-PCT00157
의 그룹[여기서, R18 및 R19는 각각 독립적으로 C1-C8알킬이다]인, 화학식 I의 피리딘 화합물이 특히 바람직하다.
바람직한 피리딘 화합물의 특정 예는 다음과 같다:
Figure 112006015553469-PCT00158
Figure 112006015553469-PCT00159
Figure 112006015553469-PCT00160
Figure 112006015553469-PCT00161
Figure 112006015553469-PCT00162
Figure 112006015553469-PCT00163
Figure 112006015553469-PCT00164
당해 피리딘 화합물은 공지된 공정 또는 이와 유사한 공정으로 제조할 수 있다. 화학식
Figure 112006015553469-PCT00165
의 본 발명의 피리딘 화합물은 예를 들면, 화학 식
Figure 112006015553469-PCT00166
의 유도체[여기서, R100은 클로로 또는 브로모 등의 할로겐, 바람직하게는 브로모(참조: F. Krohnke, Synthesis 1976, 1)이거나;
Figure 112006015553469-PCT00167
,
Figure 112006015553469-PCT00168
또는
Figure 112006015553469-PCT00169
(여기서, a는 2 또는 3이다)의 의미를 갖는 E1이다]를 μ-할로(트리이소프로필포스핀)(η3-알릴)파라듐(II) 유형의 알릴팔라듐 촉매의 존재하에 보론산 유도체인 E1-Ar, 또는 R100이 할로겐이 아닌 경우, Hal-Ar(여기서, Hal은 할로겐, 바람직하게는 브로모이고; Ar은 치환될 수 있는 C12-C30-아릴, 특히
Figure 112006015553469-PCT00170
,
Figure 112006015553469-PCT00171
,
Figure 112006015553469-PCT00172
또는
Figure 112006015553469-PCT00173
이다)과 반응시킴을 포함하는 공정에 따라 제조할 수 있다(참조: 국제 특허공보 제99/47474호).
따라서, 화학식
Figure 112006015553469-PCT00174
의 본 발명의 비대칭 치환된 피리딘 화합물은 예를 들면, 유도체(1)를 보론산 유도체, E1-Ar(여기서, E1은 위에서 정의한 바와 같다)과 반응시킴을 포함하는 공정에 따라 제조할 수 있다(참조: F. Krohnke, Synthesis 1976, 1):
Figure 112006015553469-PCT00175
C1-C18알킬은 측쇄 또는 직쇄 라디칼, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸, 이소부틸, 3급 부틸, 2-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 1-메틸펜틸, 1,3-디메틸-부틸, n-헥실, 1-메틸-헥실, n-헵틸, 이소헵틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1-메틸헵틸, 3-메틸-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 1,1,3-트리메틸헥실, 1,1,3,3-테트라메틸펜틸, 노닐, 데실, 운데실, 1-메틸-운데실, 도데실, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸헥실, 트리데실, 테트라-데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실 또는 옥타데실이다.
C1-C18알콕시 라디칼은 직쇄 또는 측쇄 알콕시 라디칼, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 2급 부톡시, 3급 부톡시, 아밀옥시, 이소아밀옥시 또는 3급 아밀옥시, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 테트라데실옥시, 펜타데실옥시, 헥사데실옥시, 헵타데실옥시 및 옥타데실옥시이다.
C2-C18알케닐 라디칼은 직쇄 또는 측쇄 알케닐 라디칼, 예를 들면, 비닐, 알릴, 메탈릴, 이소프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 이소부테닐, n-펜타-2,4-디에닐, 3-메틸-부트-2-에닐, n-옥트-2-에닐, n-도데크-2-에닐, 이소도데세닐, n-도데크-2-에닐 또는 n-옥타데크-4-에닐이다.
C2 - 24알키닐은 직쇄 또는 측쇄, 바람직하게는 치환되지 않거나 치환될 수 있는 C2 - 8알키닐, 예를 들면, 에티닐, 1-프로핀-3-일, 1-부틴-4-일, 1-펜틴-5-일, 2-메틸-3-부틴-2-일, 1,4-펜타딘-3-일, 1,3-펜타딘-5-일, 1-헥신-6-일, 시스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일, 트랜스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일, 1,3-헥사디인-5-일, 1-옥틴-8-일, 1-노닌-9-일, 1-데신-10-일 또는 1-테트라코신-24-일이다.
C4-C18사이클로알킬은 바람직하게는 C5-C12사이클로알킬, 예를 들면, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로데실, 사이클로도데실이다. 사이클로헥실 및 사이클로도데실이 가장 바람직하다.
용어 "아릴 그룹"은 통상적으로 C6-C30아릴, 예를 들면, 페닐, 인데닐, 아줄레닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐릴 또는 쿠아드페닐릴, as-인다세닐, s-인다세닐, 아세나프틸레닐, 페난트릴, 플루오르안테닐, 트리펜레닐, 크리세닐, 나프타센, 피세닐, 페릴레닐, 펜타페닐, 헥사세닐, 피레닐 또는 안트라세닐, 바람직하게는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 9-페난트릴, 2- 또는 9-플루오레닐, 3- 또는 4-비페닐이며, 이들은 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. C6-C18아릴의 예는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 3- 또는 4-비페닐, 9-페난트릴, 2- 또는 9-플루오레닐이며, 이들은 치환되지 않거나 치환될 수 있다.
C7-C24아르알킬 라디칼은 바람직하게는 치환될 수 있는 C7-C18아르알킬 라디칼, 예를 들면, 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐-에틸, α,α-디메틸벤질, ω-페닐-부틸, ω,ω-디메틸-ω-페닐-부틸, ω-페닐-도데실, ω-페닐-옥타데실, ω-페닐-에이코실 또는 ω-페닐-도코실, 바람직하게는 C7-C18아르알킬, 예를 들면, 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐-에틸, α,α-디메틸벤질, ω-페닐-부틸, ω,ω-디메틸-ω-페닐-부틸, ω-페닐-도데실 또는 ω-페닐-옥타데실이고, 특히 바람직한 C7-C12아르알킬은 예를 들면, 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐-에틸, αα-디메틸벤질, ω-페닐-부틸 또는 ω,ω-디메틸-ω-페닐-부틸(여기서, 지방족 탄화수소 그룹 및 방향족 탄화수소 그룹은 치환되지 않거나 치환될 수 있다)이다.
C7-C12알킬아릴은 예를 들면, 1개, 2개 또는 3개의 C1-C6알킬 그룹으로 치환된 페닐 그룹, 예를 들면, 2-, 3-, 또는 4-메틸페닐, 2-, 3-, 또는 4-에틸페닐, 3-, 또는 4-이소프로필페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐 또는 3,4,5-트리메틸페닐이다.
용어 "헤테로아릴 그룹", 특히 C2-C30 헤테로아릴은 질소, 산소 또는 황이 가능한 헤테로 원자인 환이며, 통상적으로 6개 이상의 공액 π-전자를 갖는 원자수가 5 내지 18개인 불포화 헤테로사이클릭 라디칼, 예를 들면, 티에닐, 벤조[b]티에닐, 디벤조[b,d]티에닐, 티안트레닐, 푸릴, 푸르푸릴, 2H-피라닐, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 2H-클로로메틸, 크산테닐, 디벤조푸라닐, 페녹시티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 비피리딜, 트리아지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 1H-피롤리 지닐, 이소인돌릴, 피리다지닐, 인돌리지닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 3H-인돌릴, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀리닐, 인다졸릴, 푸리닐, 퀴나졸리닐, 키놀릴, 이소키놀릴, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 키녹살리닐, 키나졸리닐, 신놀리닐, 프테리디닐, 카바졸릴, 4aH-카바졸릴, 카볼리닐, 벤조트리아졸릴, 벤조옥사졸릴, 펜안트리디닐, 아크리디닐, 페리미디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 이소티아졸릴, 페노티아지닐, 이소옥사졸릴, 푸라자닐 또는 페녹사자닐, 바람직하게는 위에서 언급한 모노 또는 비사이클릭 헤테로사이클릭 라디칼이며, 이들은 치환되지 않거나 치환될 수 있다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드이다.
R5 및 R6에 의해 형성된 5원 또는 6원 환의 예는 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 하나의 추가의 헤테로원자를 가질 수 있는 탄소수 3 내지 5의 헤테로사이클로알칸 또는 헤테로사이클로알켄, 예를 들면,
Figure 112006015553469-PCT00176
,
Figure 112006015553469-PCT00177
,
Figure 112006015553469-PCT00178
또는
Figure 112006015553469-PCT00179
이며, 이는 비사이클릭 시스템, 예를 들면,
Figure 112006015553469-PCT00180
,
Figure 112006015553469-PCT00181
또는
Figure 112006015553469-PCT00182
의 일부일 수 있으며, 이들은 G에 의해 임의로 치환될 수 있다.
위에서 언급한 그룹들의 가능한 치환체는 C1-C8알킬, 하이드록실 그룹, 머캅토 그룹, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, 할로겐, 할로-C1-C8알킬, 시아노 그룹, 알데히 드 그룹, 케톤 그룹, 카복실 그룹, 에스테르 그룹, 카바모일 그룹, 아미노 그룹, 니트로 그룹 또는 실릴 그룹이다.
위에서 기재한 바와 같이, 위에서 언급한 라디칼은 E에 의해 치환되고/되거나, 필요한 경우, D에 의해 차단될 수 있다. 차단은 물론 단일 결합에 의해 서로 연결된 2개 이상의 탄소원자를 함유하는 라디칼의 경우에만 가능하고; C6-C8아릴은 차단되지 않고; 차단된 아릴알킬 또는 알킬아릴은 알킬 잔기에 단위 D를 함유한다. 하나 이상의 E에 의해 치환되고/되거나 하나 이상의 D에 의해 차단된 C1-C18알킬은 예를 들면, (CH2CH2O)n-Rx[여기서, n은 1 내지 9의 수이고, Rx는 H 또는 C1-C10알킬 또는 C2-C10알카노일{예: CO-CH(C2H5)C4H9}이다], CH2-CH(ORy')-CH2-O-Ry{여기서, Ry는 C1-C18알킬, C5-C12사이클로알킬, 페닐 또는 C7-C15페닐알킬이고, Ry'은 Ry에 대해 정의한 바와 같거나 H이다}; C1-C8알킬렌-COO-Rz, 예를 들면, CH2COORz , CH(CH3)COORz, C(CH3)2COORz{여기서, Rz는 H, C1-C18알킬, (CH2CH2O)1-9-Rx이고, Rx는 위에서 정의한 바와 같다}; CH2CH2-O-CO-CH=CH2; 또는 CH2CH(OH)CH2-O-CO-C(CH3)=CH2이다.
전계발광 장치는 완전 컬러 디스플레이 패널에 대하여, 예를 들면, 이동 전화, 텔레비전 및 개인용 컴퓨터 스크린에서 사용될 수 있다.
다음의 실시예는 본 발명을 예시한다. 실시예에서 및 본원 전체적으로, 용 어 "발광 물질"은 본 발명의 피리딘 화합물을 의미한다.
실시예 1
2,4,6-트리스-(p-브로모페닐)-피리딘은 문헌[참조:A. Hopff, A. Heer Chimia (1959) 13, 105-107]에 기재된 바와 같이 제조할 수 있다.
Figure 112006015553469-PCT00183
톨루올 20㎖ 중의 2,4,6-트리스-(p-브로모페닐)-피리딘 0.300g(0.550 mmol)에 4-비페닐보론산 0.38g(1.93 mmol)을 가한다. 아르곤을 반응 혼합물로 통과시키고, 물 2㎖ 중의 탄산세슘 0.95g(2.92 mmol)을 반응 혼합물에 적가한다. 이어서, 촉매 20mg(제WO 99/47474호)을 가한다. 반응 혼합물을 4시간 동안 환류시킨 다음, 고체를 여과한다. 생성물을 디메틸포름아미드로부터 결정화시킨다(수율: 0.31g (74 %); 융점: 315-317℃).
적용예 1
발광 물질로서의 본 화합물 A1, 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸 및 폴리카보네이트 수지를 5:3:2의 중량비로 테트라하이드로푸란에 용해시키고, 용액을 ITO 전극을 갖는 청정한 유리 기판 위에서 스핀 코팅시켜 두께가 100nm인 발광층을 형성한다. 망간/인듐 혼합 비가 10/1인 망간/인듐 합금으로부터 두께가 150nm인 전극을 그 위에 형성하여 유기 EL 장치를 수득한다. 장치는 5V의 직류 전압에서 탁월한 명도 및 효능을 갖는 발광을 나타낸다.
적용예 2
본 화합물 A1을 ITO 전극을 갖는 청정한 유리 기판 위에 진공 증착시켜 두께가 100nm인 발광층을 형성한다. 망간/은 혼합 비가 10/1인 망간/은 합금으로부터 두께가 100nm인 전극을 그 위에 형성시켜 유기 EL 장치를 수득한다. 발광층을 실온의 기판 온도에서 106 Torr의 진공하에 증착시켜 형성한다. 장치는 5V의 직류 전압에서 탁월한 명도 및 효능을 갖는 발광을 나타낸다.
적용예 3
본 화합물 A1을 메틸렌 클로라이드 테트라하이드로푸란에 용해시키고, 용액을 ITO 전극을 갖는 청정한 유리 기판 위에 스핀 코팅시켜 두께가 50nm인 발광층을 형성한다. 이어서, 알루미늄 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(2-나프톨레이트)를 진공 증착시켜 두께가 10nm인 전자 수송층을 형성하고, 망간/알루미늄 혼합 비가 10/1인 망간/알루미늄 합금으로부터 두께가 100nm인 전극을 그 위에 형성하여 유기 EL 장치를 수득한다. 발광층 및 전자 주입층을 실온의 기판 온도에서 106Torr의 진공하에 증착시켜 형성한다. 장치는 5V의 직류 전압에서 탁월한 명도 및 효능을 갖는 발광을 나타낸다.
적용예 4
정공 수송 물질(H-1) 내지 (H-6) 중의 하나를 ITO 전극을 갖는 청정한 유리 기판 위에 진공 증착시켜 두께가 30nm인 정공 수송층을 형성한다. 이어서, 본 화합물 A1을 진공 증착시켜 두께가 30nm인 발광층을 형성한다. 추가로, 전자 수송 물질(E-1) 내지 (E-6) 중의 하나를 진공 증착시켜 두께가 30nm인 전자 수송층을 형성한다. 마그네슘/은 혼합 비가 10/1인 마그네슘/은 합금으로부터 두께가 150nm인 전극을 그 위에 형성하여 유기 EL 장치를 수득한다. 각각의 층을 실온의 기판 온도에서 106Torr의 진공하에 형성한다. 이러한 실시예에서 수득한 모든 유기 EL 장치는 높은 명도 및 효능을 나타낸다.
Figure 112006015553469-PCT00184
Figure 112006015553469-PCT00185
적용예 5
ITO 전극을 갖는 청정한 유리 기판 위에, 4,4',4"-트리스(N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)트리페닐아민을 진공 증착시켜 두께가 25nm인 정공 주입층을 형성한다. 추가로, 정공 수송 물질(H-1)을 진공 증착시켜 두께가 5nm인 정공 수송층을 형성한다. 이어서, 발광 물질로서 화합물 A1을 진공 증착시켜 두께가 20nm인 발광층을 형성한다. 추가로, 전자 수송 물질(E-1)을 증착시켜 두께가 30nm인 전자 수송층을 성형한다. 이어서, 마그네슘/은 혼합 비가 10/1인 마그네슘/은 합금으로부터 두께가 150nm인 전극을 그 위에 형성하여 유기 EL 장치를 수득한다. 장치는 5V의 직류 전압에서 현저한 명도 및 효능을 갖는 발광을 나타낸다.
적용예 6
정공 수송 물질(H-5)을 ITO 전극을 갖는 청정한 유리 기판 위에 진공 증착시켜 두께가 20nm인 정공 수송층을 형성한다. 이어서, 발광 물질로서의 화합물 A1을 진공 증착시켜 두께가 20nm인 발광층을 형성한다. 추가로, 전자 수송 물질(E-2)을 진공 증착시켜 두께가 20nm인 제2 전자 수송층을 형성한다. 이어서, 전자 수송 물질(E-5)을 진공 증착시켜 두께가 10nm인 제2 전자 수송층을 형성하고, 마그네슘/은 혼합 비가 10/1인 마그네슘/은 합금으로부터 두께가 150nm인 전극을 그 위에 형성시켜 유기 EL 장치를 수득한다. 장치는 5V의 직류 전압에서 탁월한 명도 및 효능을 갖는 발광을 나타낸다.
적용예 7
발광층을 100:1의 중량비의 진공 증착 화합물 A1 및 도펀트 화합물(D-1) 내지(D-7) 중의 하나에 의해 형성된 30nm 두께의 발광층으로 대체시킴을 제외하고는, 실시예 4에서와 동일한 방식으로 유기 EL 장치를 제조한다. 당해 실시예에서 수득한 모든 유기 EL 장치는 높은 명도 특성을 나타내고, 의도하는 발광 색상을 제공한다.
Figure 112006015553469-PCT00186
적용예 8
ITO 전극을 갖는 청정한 유리 기판 위에, N,N'-1-나프틸-N,N'-디페닐-1,1'-비페닐-4,4'-디아민 및 5,10-디페닐안트라센을 진공 증착시켜 정공 주입층을 형성한다. 추가로, 4,4'-비스(9-카바졸릴)-1,1'-비페닐을 진공 증착시켜 정공 수송층을 형성한다. 이어서, 발광 물질로서의 화합물 A1을 진공 증착시켜 발광층을 형성한다. 이어서, 마그네슘/은 혼합 비가 9/1인 마그네슘/은 합금으로부터 전극을 그 위에 형성하여 유기 EL 장치를 수득한다. 장치는 5V의 직류 전압에서 현저한 명도 및 효능을 갖는 발광을 나타낸다.
본 발명의 적용예에서 수득한 유기 EL 장치는 탁월한 발광 명도를 나타내고 높은 발광 효능을 달성하였다. 위의 실시예에서 수득한 유기 EL 장치를 3(mA/cm2)에서 연속적으로 방출시키는 경우, 모든 유기 EL 장치는 안정한 상태로 잔존한다. 본 발명의 발광 물질은 매우 높은 형광 양자 효능을 가지므로, 발광 물질을 사용한 유기 EL 장치는 저전류 적용 영역에서 고명도의 발광을 달성하며, 발광층이 추가롸 도핑 물질을 사용하는 경우, 유기 띠 장치는 최대 발광 명도 및 최대 발광 효능을 개선시킨다. 추가로, 본 발명의 발광 물질에 상이한 형광색을 갖는 도핑 물질을첨가함으로써, 상이한 발광색을 갖는 발광 장치를 수득한다. 본 발명의 유기 EL 장치는 발광 효능 및 발광 명도 개선 및 보다 긴 장치 수명을 달성하며, 함께 사용되는 발광 물질, 도펀트, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 감지기, 수지 및 전극 물질과, 당해 장치를 제조하는 방법에 대한 제한이 없다. 본 발명의 물질을 발광 물질로서 사용하는 유기 EL 장치는 통상적인 장치와 비교하여 높은 발광 효능을 갖는 높은 명도 및 보다 긴 수명을 갖는 발광을 달성한다. 본 발명의 발광 물질 및 본 발명의 유기 EL 장치에 따라, 높은 명도, 높은 발광 효능 및 긴 수명을 갖는 유기 띠 장치가 달성될 수 있다.

Claims (12)

  1. 화학식 I의 피리딘 화합물.
    화학식 I
    Figure 112006015553469-PCT00187
    위의 화학식 I에서,
    W, X 및 Y 중의 하나 이상은 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00188
    의 그룹이거나,
    W, X 및 Y 중의 하나 이상은 축합된 C10-C30 아릴 그룹, 예를 들면, 나프틸, as-인다세닐, s-인다세닐, 아세나프틸, 플루오레닐, 페날레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 플루오르안테닐, 트리펜레닐, 크리세닐, 나프타센, 피세닐, 페릴레닐, 펜타페닐, 헥사세닐 또는 피레닐이며, 이들은 하나 이상의 그룹 G에 의해 치환될 수 있고,
    나머지 W, X 및 Y 그룹은 각각 독립적으로 아릴 그룹 또는 헤테로아릴 그룹, 특히 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00189
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00190
    또는
    Figure 112006015553469-PCT00191
    의 그룹이고,
    여기서, R11, R11', R12, R12', R13, R13', R15, R15', R16, R16', R17, R17', R41, R41', R42, R42', R44, R44', R45, R45', R46, R46', R47 및 R47'은 각각 독립적으로 H, E, C6-C18아릴, G에 의해 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬, C7-C18아르알킬, 또는 G에 의해 치환된 C7-C18아르알킬이거나,
    R11'과 R12, R12'과 R13, R15'과 R16, R16'과 R17, R44'과 R46 및/또는 R45'과 R47은 각각 산소원자, 황원자, >CR18R19, >SiR18R19[여기서, R18 및 R19는 각각 독립적으로 C1-C18알킬, C1-C18알콕시, C6-C18아릴 또는 C7-C18아르알킬이다] 또는
    Figure 112006015553469-PCT00192
    으로부터 선택된 2가 그룹 L1이거나,
    R11과 R11', R12와 R12', R13과 R13', R13'과 R14, R14와 R15, R15와 R15', R16과 R16', R17'과 R17, R41과 R41', R42와 R42', R42'과 R43, R41'과 R43, R44와 R44', R45와 R45', R46과 R46', R47과 R47', R46'과 R48 및/또는 R47'과 R48은 각각 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00193
    의 2가 그룹 이고,
    여기서, R30, R31, R32, R33, R49 및 R50은 각각 독립적으로 H, C1- C18알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬, E, C6-C18아릴, 또는 G에 의해 치환된 C6-C18아릴이고,
    R14는 H, C2-C30헤테로아릴 또는 G에 의해 치환된 C2-C30헤테로아릴, -NR70R71, C6-C30아릴 또는 G에 의해 치환된 C6-C30아릴, C1-C18알킬, 또는 E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬, 특히 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00194
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00195
    또는
    Figure 112006015553469-PCT00196
    의 그룹이고,
    여기서, R21, R22, R23, R24, R25, R26 및 R27은 각각 독립적으로 H, E, C1-C18알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬, E, C7-C18아르알킬, G에 의해 치환된 C7-C18아르알킬이고,
    R43 및 R48은 각각 독립적으로 H, E, C1-C18알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬, C2-C30헤테로아릴, G에 의해 치환된 C2-C30헤테로아릴 또는 -NR70R71이고,
    여기서, R70 및 R71은 각각 독립적으로 G에 의해 치환될 수 있는 C6-C18아릴 그룹, C7-C18아르알킬 또는 G에 의해 치환된 C7-C18아르알킬이거나, 축합된 C10-C30아릴 그룹, 예를 들면, 나프틸, as-인다세닐, s-인다세닐, 아세나프틸, 플루오레닐, 페날레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 플루오르안테닐, 트리펜레닐, 크리세닐, 나프타센, 피세닐, 페릴레닐, 펜타페닐, 헥사세닐 또는 피레닐이며, 이들은 하나 이상의 그룹 G에 의해 치환될 수 있거나,
    R70과 R71은, 이들이 결합된 질소원자와 함께, 5원 또는 6원 환을 형성하고,
    D는 -CO-, -COO-, -OCOO-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-, -NR5-, SiR61R62-, -POR5-, -CR63=CR64- 또는 -C≡C-이고,
    E는 -OR5, -SR5, -NR5R6, -COR8, -COOR7, -CONR5R6, -CN 또는 할로겐이고,
    G는 E 또는 C1-C18알킬이고,
    여기서, R5 및 R6은 각각 독립적으로 C6-C18아릴, C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬, 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이거나,
    R5와 R6은 함께 5원 또는 6원 환, 특히
    Figure 112006015553469-PCT00197
    또는
    Figure 112006015553469-PCT00198
    를 형성하고,
    R7은 C6-C18아릴, C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬, 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이고,
    R8은 C7-C12알킬아릴, C1-C18알킬, 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이고,
    R61 및 R62는 각각 독립적으로 C6-C18아릴, C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬, 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이고,
    R63 및 R64는 각각 독립적으로 H, C6-C18아릴, C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬, 또는 -O-에 의해 차단된 C1-C18알킬이며,
    단, Y가
    Figure 112006015553469-PCT00199
    이고 X 및 W가
    Figure 112006015553469-PCT00200
    이거나, Y가
    Figure 112006015553469-PCT00201
    이고 X가
    Figure 112006015553469-PCT00202
    이고 W가
    Figure 112006015553469-PCT00203
    이거나, Y 및 W가
    Figure 112006015553469-PCT00204
    이고 X가
    Figure 112006015553469-PCT00205
    이거나, W가
    Figure 112006015553469-PCT00206
    이고 X가
    Figure 112006015553469-PCT00207
    이고 Y가
    Figure 112006015553469-PCT00208
    인 화학식 I의 화합물은 제외한다.
  2. 제1항에 있어서,
    W, X 및 Y가 각각 독립적으로 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00209
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00210
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00211
    또는
    Figure 112006015553469-PCT00212
    의 그룹[여기서, R11, R11', R12, R12', R13, R13', R15, R15', R16, R16', R17 및 R17'은 각각 독립적으로 H, C6-C18아릴, G에 의해 치환된 C6-C18아릴, E, C1-C18알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬, C7-C18아르알킬, G에 의해 치환된 C7-C18아르알킬이고; D, E, R14, R18 및 R19는 제1항에서 정의한 바와 같다]이거나,
    W가 화학식 -W1-W2-W3의 그룹이고,
    X가 화학식-X1-X2-X3의 그룹이고,
    Y가 화학식 -Y1-Y2-Y3의 그룹[여기서, W1, W2, X1, X2, Y1 및 Y2는 각각 독립적 으로 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00213
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00214
    또는
    Figure 112006015553469-PCT00215
    의 그룹이고; W3, X3 및 Y3은 각각 독립적으로 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00216
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00217
    또는
    Figure 112006015553469-PCT00218
    의 그룹{여기서, R14는 제1항에서 정의한 바와 같다}이다]인, 화학식 I의 피리딘 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    R11, R11', R12, R12', R13, R13', R15, R15', R16, R16', R17 및 R17', R41, R41', R42, R42', R44, R44', R45, R45', R46, R46', R47 및 R47'과, R14, E43 및 R48이 각각 독립적으로 H, E 또는 C1-C8알킬[여기서, E는 -OR5, -SR5, -NR5R6, -COR8, -COOR7, -CONR5R6, -CN, -OCOOR7{여기서, R5 및 R6은 각각 독립적으로 C6-C12아릴 또는 C1-C8알킬이고; R7은 C7-C12 알킬아릴 또는 C1-C8알킬이고; R8은 C6-C12아릴 또는 C1-C8알킬이다} 또는 F이다]인, 화학식 I의 피리딘 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서,
    W, X 및 Y가 각각 독립적으로 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00219
    의 그룹[여기서, R13, R13', R15 및 R15'은 H이고, R20은 H, 특히
    Figure 112006015553469-PCT00220
    이거나; R13 및 R15는 H이고, R13' 및 R15'은 각각 독립적으로 H, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이고, R20은 H, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이거나; R13, R15 및 R15'은 H이고, R13' 및 R20은 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00221
    의 그룹이거나; R20, R15 및 R15'은 H이고, R13 및 R13'은 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00222
    의 그룹{여기서, R30, R31, R32 및 R33은 H, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시이다}이다]인, 화학식 I의 피리딘 화합물.
  5. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서,
    W, X 및 Y가 각각 독립적으로 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00223
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00224
    또는
    Figure 112006015553469-PCT00225
    의 그룹[여기서, R18 및 R19는 각각 독 립적으로 C1-C8알킬이다]인, 화학식 I의 피리딘 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    X가 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00226
    또는
    Figure 112006015553469-PCT00227
    의 그룹이고,
    W 및 Y가 화학식 -W1-(W2)b-W3의 그룹[여기서, b는 0 또는 1이고; W1 및 W2는 각각 독립적으로 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00228
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00229
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00230
    또는
    Figure 112006015553469-PCT00231
    의 그룹이고; W3은 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00232
    또는 -NR60R61의 그룹{여기서, R60 및 R61은 각각 독립적으로 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00233
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00234
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00235
    또는
    Figure 112006015553469-PCT00236
    의 그룹이고; R52, R53 및 R54는 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, 하 이드록실 그룹, 머캅토 그룹, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, 할로겐, 할로-C1-C8알킬, 시아노 그룹, 알데히드 그룹, 케톤 그룹, 카복실 그룹, 에스테르 그룹, 카바모일 그룹, 아미노 그룹, 니트로 그룹, 실릴 그룹 또는 실록사닐 그룹이고; R11, R11', R12, R12', R13, R13', R14, R15, R15', R16, R16', R17, R17', R18, R19, R41, R41', R42, R42', R44, R44', R45, R45', R46, R46', R47 및 R47'은 제1항에서 정의한 바와 같다}이다]이거나,
    X, W 및 Y가 화학식 -W1-(W2)b-W3의 그룹[여기서, b, W1, W2 및 W3은 위에서 정의한 바와 같다]인, 화학식 I의 피리딘 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    W 및 Y 또는 W 및 X(=Y 및 X)가 각각 독립적으로 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00237
    의 그룹, 특히
    Figure 112006015553469-PCT00238
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00239
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00240
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00241
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00242
    또는
    Figure 112006015553469-PCT00243
    이고,
    X가 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00244
    또는
    Figure 112006015553469-PCT00245
    의 그룹[여기서, R11, R11', R12, R12', R13, R13', R14, R15, R15', R16, R16', R17, R17', R41, R41', R42, R42', R44, R44', R45, R45', R46, R46', R47, R47', R43 및 R48은 제1항에서 정의한 바와 같으며, 특히 H, C1-C8알킬, C1-C8알콕시 또는 페닐이다], 특히
    Figure 112006015553469-PCT00246
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00247
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00248
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00249
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00250
    ,
    Figure 112006015553469-PCT00251
    또는
    Figure 112006015553469-PCT00252
    인, 화학식 I의 피리딘 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    X가 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00253
    또는
    Figure 112006015553469-PCT00254
    의 그룹이고,
    W 및 Y가 그룹 Ar1-Ar2[여기서, Ar1은 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00255
    의 그룹이고; Ar2는 화학식
    Figure 112006015553469-PCT00256
    또는
    Figure 112006015553469-PCT00257
    의 그룹이고; R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 및 R38은 각각 독립적으로 H, E, C6-C18아릴, G에 의해 치환된 C6-C18아릴, C1-C18알킬, E에 의해 치환되고/되거나 D에 의해 차단된 C1-C18알킬, C7-C18아르알킬, 또는 G에 의해 치환된 C7-C18아르알킬이고; e는 1 또는 2의 정수이다]이거나,
    X, W 및 Y가 그룹 Ar1-Ar2[여기서, Ar1 및 Ar2는 위에서 정의한 바와 같고; D, E, G, R11, R11', R12, R12', R41, R41', R42, R42' 및 R14는 제1항에서 정의한 바와 같다]인, 화학식 I의 피리딘 화합물.
  9. Y가
    Figure 112006015553469-PCT00258
    이고 X 및 W가
    Figure 112006015553469-PCT00259
    이거나, Y가
    Figure 112006015553469-PCT00260
    이고 X가
    Figure 112006015553469-PCT00261
    이고 W가
    Figure 112006015553469-PCT00262
    이거나, Y 및 W가
    Figure 112006015553469-PCT00263
    이고 X가
    Figure 112006015553469-PCT00264
    이거나, W가
    Figure 112006015553469-PCT00265
    이고 X가
    Figure 112006015553469-PCT00266
    이고 Y가
    Figure 112006015553469-PCT00267
    인 화학식 I의 화합물을 포함하는 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 피리딘 화합물을 포함하는 전계발광 장치.
  10. 제9항에 있어서,
    (a) 애노드,
    (b) 정공 주입층 및/또는 정공 수송층,
    (c) 발광층,
    (d) 임의로 전극 수송층 및
    (e) 캐소드를 순서대로 포함하는 전계발광 장치.
  11. 제10항에 있어서, 화학식 I의 피리딘 화합물이 발광층을 형성하는 전계발광 장치.
  12. 전자사진 광수용기, 광전기 컨버터, 태양 전지, 화상 감지기, 염료 레이저 및 전계발광 장치용의, 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 피리딘 화합물의 용도.
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