CS262586B1 - ) Lumlnofomí 2,4.6-triarylpyricliny na bázi 2-bifenyl-4-yl,5-fenyl-1,3,4-oxadiazolu a způsob jejich výroby - Google Patents
) Lumlnofomí 2,4.6-triarylpyricliny na bázi 2-bifenyl-4-yl,5-fenyl-1,3,4-oxadiazolu a způsob jejich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS262586B1 CS262586B1 CS879349A CS934987A CS262586B1 CS 262586 B1 CS262586 B1 CS 262586B1 CS 879349 A CS879349 A CS 879349A CS 934987 A CS934987 A CS 934987A CS 262586 B1 CS262586 B1 CS 262586B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- biphenyl
- phenyl
- formula
- triarylpyridines
- oxadiazol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Luminoforní 2,4,6-triarylpyridiny
na bázi 2-bifenyl-4-yl, 5-fenyl-l,3,4-
-oxadiazolu obecného vzorce I, kde Ar =
= fenyl, bifenyl-4-yl, p-terfenyl-4-yl,
4'-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)-bifenyl-
-4-yl, vykazují fluorescenci pod UV světlem
a lze je použít při průmyslově vyráběných
luminofórech. Způsob výroby látek
obecného vzorce I spočívá v tom, Se se
na 4-cinnamoyl-4'-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)bifenyl
vzorce II působí fenacyl-pyridiniovými
solemi obecného vzorce
III, kde Ar má vpředu uvedený význam,
za varu v prostředí aprotického rozpouštědla
jako je směs kyseliny octové a
dimethylformamidu za přítomnosti 5 až
15násobného molárního přebytku amonných
solí karboxylových kyselin jako kondenzačního
činidla.
Description
Vynález se týká nových luntinoforú 2,4,6-triarylpyridinú na bázi 2-bifenyl-4-yl, 5-fenyl -1,3,4-oxadiazolu obecného vzorce I, kde Ar - fenyl, bifenyl-4-yl, p-terfenyl-4-yl, 4*-(5-fenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl>-bifenyl-4-yl.
Sloučeniny obecného vzorce I představují nové, dosud nepopsané látky vykazující fluores cenci pod UV světlem, a to jak v roztoku, tak v krystalickém stavu. Látky vzorce I jsou jednou z možností chemického zušlechtění průmyslově vyráběného luminoforu 2-bifenyl-4-yl, 5-feny1-1,3,4-oxadiazolu a lze počítat s jejich případným využitím ve scintilační technice.
Způsob přípravy 2,4,6-triarylpyrídinů obecného vzorce I, kde Ar má vpředu uvedený význam, spočívá podle vynálezu v tom, že se na 4-cinnamoyl-4'-(5-feny1-1,3,4-oxadiazol-2-yl)+· bifenyl vzorce II působí fenacyl-pyridiniovými solemi obecného vzorce III, kde Ar má vpředu uvedený význam za varu v prostředí aprotického rozpouštědla jako je směs kyseliny octové a dimethylformamidu za přítomnosti 5 až 15násobného molárnlho přebytku amonných solí karboxy lových kyselin jako kondenzačního činidla.
Způsob přípravy 2,4,6-triarylpyrídinů obecného vzorce I je objasněn v níže uvedených příkladech.
Příklad 1
Způsob výroby 2-/bifenyl-4-yl/-4-fenyl-6-/4'-feny1-1,3,4-oxadiazol-2-yl/bifenyl-4-yl/pyridinu obecného vzorce I (Ar = bifenyl-4-yl)
A
0,43 g 4-cinnamoyl-4'-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)bifenylu vzorce II (10—2 mol) bylo zahříváno k varu s 0,53 g fenacylpyridiniové soli obecného vzorce III (Ar “ bifenyl-4-yl, _3
1,5.10 mol) v přítomnosti 2 g octanu amonného ve směsi kyselina octová-dimethylformamid (lil) pod obu 5 h při teplotě olejové lázně 200 °C. Po ochlazení byla reakční směs vylita do 100 ml vody a vzniklá sraženina byla odfiltrována a sušena v exikátoru nad P2O5‘ Pak byla provedena sloupcová chromatografie na 60 g SiO? za použití eluční směsi benzen-ethylacetát (20:1). Byly jímány frakce s nejvyšším Rf a výraznou luminiscencí pod UV světlem (detekce pomocí chromatografie na tenké vrstvě). Po spojení frakcí a odpaření rozpouštědla bylo získáno 0,43 g produktu (70 % teor. výtěžku) s teplotou tání 240 až 243 °C.
Příklad 2
Způsob výroby 2,6-bis/4'-(5-feny1-1,3,4-oxodiazol-2-yl)-bifenyl-4-yl/-4-fenylpyridinu obecného vzorce I (Ar - 4*-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)-bifenyl-4-yl) — O
0,43 g 4-cinnamoyl-4*-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)bifenylu vzorce II (10 mol) bylo zahříváno k varu s 0,75 g pyridiniové soli III (Ar - PBD, 1,5.10-2 mol), v přítomnosti 2 g octanu amonného ve směsi kyselina octová-dimethylformamid (1:1) po dobu 17 h při teplotě olejové lázně 180 °C. Izolace produktu byla provedena stejně jako v příkladě 1. Po překrystalizování ze směsi aceton-chloroform bylo získáno 0,075 g produktu (10 % teor. výtěžku) s teplotou tání 285 až 288 °C.
Příklad 3
Luminiscenční vlastnosti připravených sloučenin obecného vzorce I jsou dokumentovány tabulkou:
Claims (2)
1. Luminoforní 2,4,6-triarylpyridiny na bázi 2-bifenyl-4-yl, 5-fenyl-l,3,4-oxadiazolu obecného vzorce'1, kde Ar «= fenyl, bifenyl-4-yl, p-terfenyl-4-yl, 4'-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol -2-yl)-bifenyl-4-yl.
2. Způsob výroby luminoforních 2,4,6-triarylpyridinů obecného vzorce I podle bodu 1 vyznačující se tím, že se na 4-cinnamoyl-4'-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)bifenyl vzorce
II působí fenacyl-pyridiniovými solemi obecného vzorce III, kde Ar má vpředu uvedený význam, za varu v prostředí aprotického rozpouštědla jako je směs kyseliny octové a dimethylformamidu za přítomnosti 5 až 15násobného molárního přebytku amonných solí karboxylovýoh kyselin jako kondenzačního činidla.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS879349A CS262586B1 (cs) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | ) Lumlnofomí 2,4.6-triarylpyricliny na bázi 2-bifenyl-4-yl,5-fenyl-1,3,4-oxadiazolu a způsob jejich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS879349A CS262586B1 (cs) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | ) Lumlnofomí 2,4.6-triarylpyricliny na bázi 2-bifenyl-4-yl,5-fenyl-1,3,4-oxadiazolu a způsob jejich výroby |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS934987A1 CS934987A1 (en) | 1988-08-16 |
CS262586B1 true CS262586B1 (cs) | 1989-03-14 |
Family
ID=5444103
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS879349A CS262586B1 (cs) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | ) Lumlnofomí 2,4.6-triarylpyricliny na bázi 2-bifenyl-4-yl,5-fenyl-1,3,4-oxadiazolu a způsob jejich výroby |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS262586B1 (cs) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005023960A1 (en) * | 2003-09-05 | 2005-03-17 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent device |
-
1987
- 1987-12-17 CS CS879349A patent/CS262586B1/cs unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005023960A1 (en) * | 2003-09-05 | 2005-03-17 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent device |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS934987A1 (en) | 1988-08-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5433896A (en) | Dibenzopyrrometheneboron difluoride dyes | |
CN1939978B (zh) | 水溶性荧光菁染料 | |
JP3711157B2 (ja) | ピリミジン基を含有する共役化合物のエレクトロルミネセンス材料としての使用 | |
JP4921641B2 (ja) | 新規のカルボピロニン蛍光色素 | |
CN111825634A (zh) | 新化合物、其制备方法及其应用 | |
US9738627B2 (en) | Method for synthesizing 2,6-bis[3′-(N-carbazolyl)phenyl]pyridine compound | |
SI9400003A (en) | Process for the preparation of biphenyl derivatives | |
US3784600A (en) | 4-substituted coumarins | |
JP2019038987A (ja) | 蛍光色素剤及びカルボスチリル化合物 | |
CS262586B1 (cs) | ) Lumlnofomí 2,4.6-triarylpyricliny na bázi 2-bifenyl-4-yl,5-fenyl-1,3,4-oxadiazolu a způsob jejich výroby | |
TW201725198A (zh) | 一種吡啶衍生物類化合物的製備方法及其中間體和晶型 | |
JP2863883B2 (ja) | 流動複屈折性を示すカリックスアレーン誘導体 | |
US6737280B1 (en) | Amidopyrylium fluorescence dyes | |
JP2002212181A (ja) | ベンゾアゾール基含有トリアジン系化合物の製造方法 | |
KR102297417B1 (ko) | 신규 화합물 및 이를 이용한 글루코스 검출방법 | |
CA2182457A1 (en) | Acridinium compound having a plurality of luminescent groups and binding groups, and conjugate thereof | |
JP2748061B2 (ja) | ベンゾ〔c〕フェナンスリジニューム誘導体を有効成分とする抗腫瘍剤 | |
JP3084079B2 (ja) | ロフィン誘導体 | |
JP2002212170A (ja) | トリアジン系トリスチリル化合物及びトリアジン系トリアルデヒド化合物 | |
CS262585B1 (cs) | Luminofomí bis(4,6 diarylpyridin-2yl)-areny a způsob jejich přípravy | |
US4219651A (en) | Benzimidazo-[1,2-a]-quinolines | |
Chodankar et al. | Studies in the vilsmeier-haack reaction: part XXV—synthesis of 3-hetarylcoumarins by the application of the vilsmeier-haack reaction | |
SU1051083A1 (ru) | 2-(2-Карбоксифенил)-5-арилоксазолы в качестве органических люминофоров сине-фиолетового свечени в органических растворител х и водной среде и способ их получени | |
JP4046946B2 (ja) | ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法及び青色蛍光色素 | |
JP4418925B2 (ja) | クロメノピロール化合物及びクロメノナフトピロール化合物並びにこれらの製造方法 |