CS262586B1 - ) Lumlnofomí 2,4.6-triarylpyricliny na bázi 2-bifenyl-4-yl,5-fenyl-1,3,4-oxadiazolu a způsob jejich výroby - Google Patents

) Lumlnofomí 2,4.6-triarylpyricliny na bázi 2-bifenyl-4-yl,5-fenyl-1,3,4-oxadiazolu a způsob jejich výroby Download PDF

Info

Publication number
CS262586B1
CS262586B1 CS879349A CS934987A CS262586B1 CS 262586 B1 CS262586 B1 CS 262586B1 CS 879349 A CS879349 A CS 879349A CS 934987 A CS934987 A CS 934987A CS 262586 B1 CS262586 B1 CS 262586B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
biphenyl
phenyl
oxadiazol
formula
oxadiazole
Prior art date
Application number
CS879349A
Other languages
English (en)
Other versions
CS934987A1 (en
Inventor
Antonin Doc Ing Csc Kurfurst
Pavel Ing Lhotak
Josef Prof Ing Drsc Kuthan
Original Assignee
Kurfurst Antonin
Lhotak Pavel
Kuthan Josef
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kurfurst Antonin, Lhotak Pavel, Kuthan Josef filed Critical Kurfurst Antonin
Priority to CS879349A priority Critical patent/CS262586B1/cs
Publication of CS934987A1 publication Critical patent/CS934987A1/cs
Publication of CS262586B1 publication Critical patent/CS262586B1/cs

Links

Landscapes

  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Luminoforní 2,4,6-triarylpyridiny na bázi 2-bifenyl-4-yl, 5-fenyl-l,3,4- -oxadiazolu obecného vzorce I, kde Ar = = fenyl, bifenyl-4-yl, p-terfenyl-4-yl, 4'-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)-bifenyl- -4-yl, vykazují fluorescenci pod UV světlem a lze je použít při průmyslově vyráběných luminofórech. Způsob výroby látek obecného vzorce I spočívá v tom, Se se na 4-cinnamoyl-4'-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)bifenyl vzorce II působí fenacyl-pyridiniovými solemi obecného vzorce III, kde Ar má vpředu uvedený význam, za varu v prostředí aprotického rozpouštědla jako je směs kyseliny octové a dimethylformamidu za přítomnosti 5 až 15násobného molárního přebytku amonných solí karboxylových kyselin jako kondenzačního činidla.

Description

Vynález se týká nových luntinoforú 2,4,6-triarylpyridinú na bázi 2-bifenyl-4-yl, 5-fenyl -1,3,4-oxadiazolu obecného vzorce I, kde Ar - fenyl, bifenyl-4-yl, p-terfenyl-4-yl, 4*-(5-fenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl>-bifenyl-4-yl.
Sloučeniny obecného vzorce I představují nové, dosud nepopsané látky vykazující fluores cenci pod UV světlem, a to jak v roztoku, tak v krystalickém stavu. Látky vzorce I jsou jednou z možností chemického zušlechtění průmyslově vyráběného luminoforu 2-bifenyl-4-yl, 5-feny1-1,3,4-oxadiazolu a lze počítat s jejich případným využitím ve scintilační technice.
Způsob přípravy 2,4,6-triarylpyrídinů obecného vzorce I, kde Ar má vpředu uvedený význam, spočívá podle vynálezu v tom, že se na 4-cinnamoyl-4'-(5-feny1-1,3,4-oxadiazol-2-yl)+· bifenyl vzorce II působí fenacyl-pyridiniovými solemi obecného vzorce III, kde Ar má vpředu uvedený význam za varu v prostředí aprotického rozpouštědla jako je směs kyseliny octové a dimethylformamidu za přítomnosti 5 až 15násobného molárnlho přebytku amonných solí karboxy lových kyselin jako kondenzačního činidla.
Způsob přípravy 2,4,6-triarylpyrídinů obecného vzorce I je objasněn v níže uvedených příkladech.
Příklad 1
Způsob výroby 2-/bifenyl-4-yl/-4-fenyl-6-/4'-feny1-1,3,4-oxadiazol-2-yl/bifenyl-4-yl/pyridinu obecného vzorce I (Ar = bifenyl-4-yl)
A
0,43 g 4-cinnamoyl-4'-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)bifenylu vzorce II (10—2 mol) bylo zahříváno k varu s 0,53 g fenacylpyridiniové soli obecného vzorce III (Ar “ bifenyl-4-yl, _3
1,5.10 mol) v přítomnosti 2 g octanu amonného ve směsi kyselina octová-dimethylformamid (lil) pod obu 5 h při teplotě olejové lázně 200 °C. Po ochlazení byla reakční směs vylita do 100 ml vody a vzniklá sraženina byla odfiltrována a sušena v exikátoru nad P2O5‘ Pak byla provedena sloupcová chromatografie na 60 g SiO? za použití eluční směsi benzen-ethylacetát (20:1). Byly jímány frakce s nejvyšším Rf a výraznou luminiscencí pod UV světlem (detekce pomocí chromatografie na tenké vrstvě). Po spojení frakcí a odpaření rozpouštědla bylo získáno 0,43 g produktu (70 % teor. výtěžku) s teplotou tání 240 až 243 °C.
Příklad 2
Způsob výroby 2,6-bis/4'-(5-feny1-1,3,4-oxodiazol-2-yl)-bifenyl-4-yl/-4-fenylpyridinu obecného vzorce I (Ar - 4*-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)-bifenyl-4-yl) — O
0,43 g 4-cinnamoyl-4*-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)bifenylu vzorce II (10 mol) bylo zahříváno k varu s 0,75 g pyridiniové soli III (Ar - PBD, 1,5.10-2 mol), v přítomnosti 2 g octanu amonného ve směsi kyselina octová-dimethylformamid (1:1) po dobu 17 h při teplotě olejové lázně 180 °C. Izolace produktu byla provedena stejně jako v příkladě 1. Po překrystalizování ze směsi aceton-chloroform bylo získáno 0,075 g produktu (10 % teor. výtěžku) s teplotou tání 285 až 288 °C.
Příklad 3
Luminiscenční vlastnosti připravených sloučenin obecného vzorce I jsou dokumentovány tabulkou:

Claims (2)

Ar Tuhá fáze emise absorpce max(nra) Roztok v toluenu emise max(nm) abs. kvant, výtěžek fenyl 423 331 386 0,66 bifenyl-4-yl 510 313 372,385 0,62 p-terfenyl-4-yl 441 314 372 0,63 PBD 479 319. 372,385 0,60 PŘE D M Ě T VY NÁLEZU
1. Luminoforní 2,4,6-triarylpyridiny na bázi 2-bifenyl-4-yl, 5-fenyl-l,3,4-oxadiazolu obecného vzorce'1, kde Ar «= fenyl, bifenyl-4-yl, p-terfenyl-4-yl, 4'-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol -2-yl)-bifenyl-4-yl.
2. Způsob výroby luminoforních 2,4,6-triarylpyridinů obecného vzorce I podle bodu 1 vyznačující se tím, že se na 4-cinnamoyl-4'-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)bifenyl vzorce
II působí fenacyl-pyridiniovými solemi obecného vzorce III, kde Ar má vpředu uvedený význam, za varu v prostředí aprotického rozpouštědla jako je směs kyseliny octové a dimethylformamidu za přítomnosti 5 až 15násobného molárního přebytku amonných solí karboxylovýoh kyselin jako kondenzačního činidla.
CS879349A 1987-12-17 1987-12-17 ) Lumlnofomí 2,4.6-triarylpyricliny na bázi 2-bifenyl-4-yl,5-fenyl-1,3,4-oxadiazolu a způsob jejich výroby CS262586B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS879349A CS262586B1 (cs) 1987-12-17 1987-12-17 ) Lumlnofomí 2,4.6-triarylpyricliny na bázi 2-bifenyl-4-yl,5-fenyl-1,3,4-oxadiazolu a způsob jejich výroby

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS879349A CS262586B1 (cs) 1987-12-17 1987-12-17 ) Lumlnofomí 2,4.6-triarylpyricliny na bázi 2-bifenyl-4-yl,5-fenyl-1,3,4-oxadiazolu a způsob jejich výroby

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS934987A1 CS934987A1 (en) 1988-08-16
CS262586B1 true CS262586B1 (cs) 1989-03-14

Family

ID=5444103

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS879349A CS262586B1 (cs) 1987-12-17 1987-12-17 ) Lumlnofomí 2,4.6-triarylpyricliny na bázi 2-bifenyl-4-yl,5-fenyl-1,3,4-oxadiazolu a způsob jejich výroby

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS262586B1 (cs)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005023960A1 (en) * 2003-09-05 2005-03-17 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent device

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005023960A1 (en) * 2003-09-05 2005-03-17 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent device

Also Published As

Publication number Publication date
CS934987A1 (en) 1988-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111825634B (zh) 新化合物、其制备方法及其应用
JPS5941363A (ja) 新規ピリリウム系染料およびその製造方法
JP2002543233A (ja) 新規のカルボピロニン蛍光色素
US3784600A (en) 4-substituted coumarins
JP2019038987A (ja) 蛍光色素剤及びカルボスチリル化合物
KR102297417B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 이용한 글루코스 검출방법
CN102516219B (zh) 卤代多羟基山酮衍生物及其制备方法与用途
US6737280B1 (en) Amidopyrylium fluorescence dyes
JP2002212181A (ja) ベンゾアゾール基含有トリアジン系化合物の製造方法
JP2002212170A (ja) トリアジン系トリスチリル化合物及びトリアジン系トリアルデヒド化合物
JP3084079B2 (ja) ロフィン誘導体
CN102731429A (zh) 5-芳亚甲基噻唑烷-2，4-二酮及其合成方法和应用
CS262585B1 (cs) Luminofomí bis(4,6 diarylpyridin-2yl)-areny a způsob jejich přípravy
Chodankar et al. Studies in the vilsmeier-haack reaction: part XXV—synthesis of 3-hetarylcoumarins by the application of the vilsmeier-haack reaction
JP4418925B2 (ja) クロメノピロール化合物及びクロメノナフトピロール化合物並びにこれらの製造方法
US4124589A (en) Benzimidazo-[1,2-a]-quinolines
US4219651A (en) Benzimidazo-[1,2-a]-quinolines
Shenoy et al. Synthesis of desyl esters by the application of phase transfer catalysis and a study of the fluorescent properties of 2-substituted i, 5-diphenyloxazoles derived from desyl esters
JP4046946B2 (ja) ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法及び青色蛍光色素
Kemp et al. Structure of anhydroacetylsalicylamide
US4352930A (en) Bromine-containing 2,4-diaminotriazines
JP2001055391A (ja) ベンズオキサジノン系化合物及びその製造方法
US4405806A (en) Bromine-containing 2,4-diaminotriazines
JPH0439056B2 (cs)
JPS63301878A (ja) 新規なフタリド化合物及びその製造方法