CS262586B1 - ) Lumlnofomí 2,4.6-triarylpyricliny na bázi 2-bifenyl-4-yl,5-fenyl-1,3,4-oxadiazolu a způsob jejich výroby - Google Patents
) Lumlnofomí 2,4.6-triarylpyricliny na bázi 2-bifenyl-4-yl,5-fenyl-1,3,4-oxadiazolu a způsob jejich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS262586B1 CS262586B1 CS879349A CS934987A CS262586B1 CS 262586 B1 CS262586 B1 CS 262586B1 CS 879349 A CS879349 A CS 879349A CS 934987 A CS934987 A CS 934987A CS 262586 B1 CS262586 B1 CS 262586B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- biphenyl
- phenyl
- formula
- triarylpyridines
- oxadiazol
- Prior art date
Links
- ZEOMRHKTIYBETG-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound O1C=NN=C1C1=CC=CC=C1 ZEOMRHKTIYBETG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- -1 p-terphenyl-4-yl Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- KUUXBQKORDCEFO-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C[N+]1=CC=CC=C1 KUUXBQKORDCEFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 2
- XVUDRSZQKGTCPH-UHFFFAOYSA-N acetic acid;n,n-dimethylformamide Chemical compound CC(O)=O.CN(C)C=O XVUDRSZQKGTCPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N chlorobutanol Chemical compound CC(C)(O)C(Cl)(Cl)Cl OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- RTEXIPZMMDUXMR-UHFFFAOYSA-N benzene;ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O.C1=CC=CC=C1 RTEXIPZMMDUXMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N beta-phenethyl acetate Natural products CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004926 chlorobutanol Drugs 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Luminoforní 2,4,6-triarylpyridiny
na bázi 2-bifenyl-4-yl, 5-fenyl-l,3,4-
-oxadiazolu obecného vzorce I, kde Ar =
= fenyl, bifenyl-4-yl, p-terfenyl-4-yl,
4'-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)-bifenyl-
-4-yl, vykazují fluorescenci pod UV světlem
a lze je použít při průmyslově vyráběných
luminofórech. Způsob výroby látek
obecného vzorce I spočívá v tom, Se se
na 4-cinnamoyl-4'-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)bifenyl
vzorce II působí fenacyl-pyridiniovými
solemi obecného vzorce
III, kde Ar má vpředu uvedený význam,
za varu v prostředí aprotického rozpouštědla
jako je směs kyseliny octové a
dimethylformamidu za přítomnosti 5 až
15násobného molárního přebytku amonných
solí karboxylových kyselin jako kondenzačního
činidla.
Description
Vynález se týká nových luntinoforú 2,4,6-triarylpyridinú na bázi 2-bifenyl-4-yl, 5-fenyl -1,3,4-oxadiazolu obecného vzorce I, kde Ar - fenyl, bifenyl-4-yl, p-terfenyl-4-yl, 4*-(5-fenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl>-bifenyl-4-yl.
Sloučeniny obecného vzorce I představují nové, dosud nepopsané látky vykazující fluores cenci pod UV světlem, a to jak v roztoku, tak v krystalickém stavu. Látky vzorce I jsou jednou z možností chemického zušlechtění průmyslově vyráběného luminoforu 2-bifenyl-4-yl, 5-feny1-1,3,4-oxadiazolu a lze počítat s jejich případným využitím ve scintilační technice.
Způsob přípravy 2,4,6-triarylpyrídinů obecného vzorce I, kde Ar má vpředu uvedený význam, spočívá podle vynálezu v tom, že se na 4-cinnamoyl-4'-(5-feny1-1,3,4-oxadiazol-2-yl)+· bifenyl vzorce II působí fenacyl-pyridiniovými solemi obecného vzorce III, kde Ar má vpředu uvedený význam za varu v prostředí aprotického rozpouštědla jako je směs kyseliny octové a dimethylformamidu za přítomnosti 5 až 15násobného molárnlho přebytku amonných solí karboxy lových kyselin jako kondenzačního činidla.
Způsob přípravy 2,4,6-triarylpyrídinů obecného vzorce I je objasněn v níže uvedených příkladech.
Příklad 1
Způsob výroby 2-/bifenyl-4-yl/-4-fenyl-6-/4'-feny1-1,3,4-oxadiazol-2-yl/bifenyl-4-yl/pyridinu obecného vzorce I (Ar = bifenyl-4-yl)
A
0,43 g 4-cinnamoyl-4'-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)bifenylu vzorce II (10—2 mol) bylo zahříváno k varu s 0,53 g fenacylpyridiniové soli obecného vzorce III (Ar “ bifenyl-4-yl, _3
1,5.10 mol) v přítomnosti 2 g octanu amonného ve směsi kyselina octová-dimethylformamid (lil) pod obu 5 h při teplotě olejové lázně 200 °C. Po ochlazení byla reakční směs vylita do 100 ml vody a vzniklá sraženina byla odfiltrována a sušena v exikátoru nad P2O5‘ Pak byla provedena sloupcová chromatografie na 60 g SiO? za použití eluční směsi benzen-ethylacetát (20:1). Byly jímány frakce s nejvyšším Rf a výraznou luminiscencí pod UV světlem (detekce pomocí chromatografie na tenké vrstvě). Po spojení frakcí a odpaření rozpouštědla bylo získáno 0,43 g produktu (70 % teor. výtěžku) s teplotou tání 240 až 243 °C.
Příklad 2
Způsob výroby 2,6-bis/4'-(5-feny1-1,3,4-oxodiazol-2-yl)-bifenyl-4-yl/-4-fenylpyridinu obecného vzorce I (Ar - 4*-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)-bifenyl-4-yl) — O
0,43 g 4-cinnamoyl-4*-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)bifenylu vzorce II (10 mol) bylo zahříváno k varu s 0,75 g pyridiniové soli III (Ar - PBD, 1,5.10-2 mol), v přítomnosti 2 g octanu amonného ve směsi kyselina octová-dimethylformamid (1:1) po dobu 17 h při teplotě olejové lázně 180 °C. Izolace produktu byla provedena stejně jako v příkladě 1. Po překrystalizování ze směsi aceton-chloroform bylo získáno 0,075 g produktu (10 % teor. výtěžku) s teplotou tání 285 až 288 °C.
Příklad 3
Luminiscenční vlastnosti připravených sloučenin obecného vzorce I jsou dokumentovány tabulkou:
Claims (2)
1. Luminoforní 2,4,6-triarylpyridiny na bázi 2-bifenyl-4-yl, 5-fenyl-l,3,4-oxadiazolu obecného vzorce'1, kde Ar «= fenyl, bifenyl-4-yl, p-terfenyl-4-yl, 4'-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol -2-yl)-bifenyl-4-yl.
2. Způsob výroby luminoforních 2,4,6-triarylpyridinů obecného vzorce I podle bodu 1 vyznačující se tím, že se na 4-cinnamoyl-4'-(5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)bifenyl vzorce
II působí fenacyl-pyridiniovými solemi obecného vzorce III, kde Ar má vpředu uvedený význam, za varu v prostředí aprotického rozpouštědla jako je směs kyseliny octové a dimethylformamidu za přítomnosti 5 až 15násobného molárního přebytku amonných solí karboxylovýoh kyselin jako kondenzačního činidla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS879349A CS262586B1 (cs) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | ) Lumlnofomí 2,4.6-triarylpyricliny na bázi 2-bifenyl-4-yl,5-fenyl-1,3,4-oxadiazolu a způsob jejich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS879349A CS262586B1 (cs) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | ) Lumlnofomí 2,4.6-triarylpyricliny na bázi 2-bifenyl-4-yl,5-fenyl-1,3,4-oxadiazolu a způsob jejich výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS934987A1 CS934987A1 (en) | 1988-08-16 |
| CS262586B1 true CS262586B1 (cs) | 1989-03-14 |
Family
ID=5444103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS879349A CS262586B1 (cs) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | ) Lumlnofomí 2,4.6-triarylpyricliny na bázi 2-bifenyl-4-yl,5-fenyl-1,3,4-oxadiazolu a způsob jejich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS262586B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005023960A1 (en) * | 2003-09-05 | 2005-03-17 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent device |
-
1987
- 1987-12-17 CS CS879349A patent/CS262586B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005023960A1 (en) * | 2003-09-05 | 2005-03-17 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS934987A1 (en) | 1988-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5433896A (en) | Dibenzopyrrometheneboron difluoride dyes | |
| CN111825634B (zh) | 新化合物、其制备方法及其应用 | |
| JP4921641B2 (ja) | 新規のカルボピロニン蛍光色素 | |
| JP3711157B2 (ja) | ピリミジン基を含有する共役化合物のエレクトロルミネセンス材料としての使用 | |
| US9738627B2 (en) | Method for synthesizing 2,6-bis[3′-(N-carbazolyl)phenyl]pyridine compound | |
| JP2019038987A (ja) | 蛍光色素剤及びカルボスチリル化合物 | |
| US3784600A (en) | 4-substituted coumarins | |
| TW201725198A (zh) | 一種吡啶衍生物類化合物的製備方法及其中間體和晶型 | |
| CS262586B1 (cs) | ) Lumlnofomí 2,4.6-triarylpyricliny na bázi 2-bifenyl-4-yl,5-fenyl-1,3,4-oxadiazolu a způsob jejich výroby | |
| CN1939978B (zh) | 水溶性荧光菁染料 | |
| CN115650916A (zh) | 一种螺环取代吖啶类化合物的合成方法及应用 | |
| JP2863883B2 (ja) | 流動複屈折性を示すカリックスアレーン誘導体 | |
| JP2002212181A (ja) | ベンゾアゾール基含有トリアジン系化合物の製造方法 | |
| US6737280B1 (en) | Amidopyrylium fluorescence dyes | |
| CA2182457A1 (en) | Acridinium compound having a plurality of luminescent groups and binding groups, and conjugate thereof | |
| CN102727489A (zh) | 5-芳(杂环)亚甲基噻唑烷-2，4-二酮在制备ppar激动剂中的应用 | |
| JP2002212170A (ja) | トリアジン系トリスチリル化合物及びトリアジン系トリアルデヒド化合物 | |
| CS262585B1 (cs) | Luminofomí bis(4,6 diarylpyridin-2yl)-areny a způsob jejich přípravy | |
| JP3084079B2 (ja) | ロフィン誘導体 | |
| US4219651A (en) | Benzimidazo-[1,2-a]-quinolines | |
| JP4046946B2 (ja) | ペリミドン環含有ナフタル酸イミド系化合物、その製造方法及び青色蛍光色素 | |
| JP4418925B2 (ja) | クロメノピロール化合物及びクロメノナフトピロール化合物並びにこれらの製造方法 | |
| Shenoy et al. | Synthesis of desyl esters by the application of phase transfer catalysis and a study of the fluorescent properties of 2-substituted i, 5-diphenyloxazoles derived from desyl esters | |
| US4124589A (en) | Benzimidazo-[1,2-a]-quinolines | |
| SU1051083A1 (ru) | 2-(2-Карбоксифенил)-5-арилоксазолы в качестве органических люминофоров сине-фиолетового свечени в органических растворител х и водной среде и способ их получени |