DE102019134676A1 - Organische lichtemittierende vorrichtung - Google Patents

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Seonkeun YOO
Soyoung JANG
Jicheol Shin
Sangbeom Kim
Sunghoon Kim
Tae Wan LEE
Seong-Min Park
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LG Display Co Ltd
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Abstract

Die vorliegende Erfindung stellt eine neue Verbindung und eine dieselbe aufweisende organische lichtemittierende Vorrichtung (100; 200; 1000) bereit. Wenn die neue Verbindung als ein Löchertransportmaterial in einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung (100; 200; 1000) angewendet wird, gestattet es die neue Verbindung, dass die Vorrichtung (100; 200; 1000) verbesserte Eigenschaften bezüglich Ansteuerungsspannung, Effizienz und Lebensdauer aufweist.

Description

  • HINTERGRUND
  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine neue Verbindung und eine dieselbe aufweisende organische lichtemittierende Vorrichtung.
  • Beschreibung der bezogenen Technik
  • Mit dem Größerwerden einer Anzeigevorrichtung in letzter Zeit erhält eine flache Anzeigevorrichtung mit einer guten Raumausnutzung mehr Aufmerksamkeit. Eine dieser flachen Anzeigevorrichtungen kann eine organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung, die eine organische lichtemittierende Diode (OLED) aufweist, aufweisen. Die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung entwickelt sich schnell.
  • In der organischen lichtemittierenden Diode (OLED) wird, wenn Ladungen in eine lichtemittierende Schicht, die zwischen einer ersten Elektrode und einer zweiten Elektrode gebildet ist, derart injiziert werden, dass sie gepaarte Elektronen und Löcher bilden, um Exzitonen zu bilden, Exzitonenenergie in Licht zur Emission umgewandelt. Die organische lichtemittierende Diode kann bei einer niedrigeren Spannung betrieben werden und weist einen relativ geringen Energieverbrauch auf gegenüber einer herkömmlichen Anzeigevorrichtung. Die organische lichtemittierende Diode kann Vorteile bezüglich einer exzellenten Farbwiedergabe, und dass sie für verschiedene Anwendungen an einem flexiblen Substrat angewendet werden kann, aufweisen.
  • ZUSAMMENFASSUNG
  • Ein Ziel der vorliegenden Offenbarung ist es, eine neue Verbindung einer neuen Struktur bereitzustellen, deren Material stabil ist und die eine hohe Lochmobilität aufweist.
  • Ein weiteres Ziel der vorliegenden Offenbarung ist es, eine organische lichtemittierende Vorrichtung mit hoher Effizienz, geringem Energieverbrauch und einer langen Lebensdauer zu entwickeln. Gemäß verschiedenen Ausführungsformen kann das Ziel mittels Anwendens der neuen Verbindung auf eine Löchertransportschicht oder eine Hilfs-Löchertransportschicht der organischen lichtemittierenden Vorrichtung erzielt werden.
  • Die Ziele der vorliegenden Offenbarung sind nicht auf die oben genannten Ziele beschränkt. Andere Ziele und Vorteile der vorliegenden Offenbarung, die nicht oben genannt sind, können aus den folgenden Beschreibungen ersichtlich sein und aus den Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung besser verstanden werden. Des Weiteren wird ohne Weiteres anerkannt werden, dass die Aufgaben und Vorteile der vorliegenden Offenbarung mittels Merkmalen und Kombinationen davon, wie in den Ansprüchen offenbart, realisiert werden können.
  • Verschiedene Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung stellen eine Verbindung gemäß Anspruch 1 bereit. Verschiedene Ausführungsformen stellen eine Verbindung gemäß Anspruch 2 bereit. Weitere Ausführungsformen sind in den abhängigen Ansprüchen beschrieben. Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Offenbarung wird eine Verbindung bereitgestellt, die mittels einer folgenden chemischen Formel 1 wiedergegeben ist:
    Figure DE102019134676A1_0001
    wobei in der chemischen Formel 1
    • X O oder S ist,
    • R eines wiedergibt ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus einer Arylgruppe, die 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Aminogruppe, einer heterozyklischen Gruppe, die 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, die mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus O, N and S aufweist, einer Alkylgruppe, die 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkenylgruppe, die 2 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkynylgruppe, die 2 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkoxygruppe, die 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, und einer Aryloxygruppe, die 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist,
    • a eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist,
    • wenn a 2 bis 4 ist, eine Mehrzahl von Rs gleich oder verschieden voneinander sind,
    • wenn a 2 bis 4 ist, benachbarte Rs zum Bilden eines Ringes miteinander verbunden sein können,
    • L eine direkte Bindung wiedergibt oder eines wiedergibt ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus einem substituierten oder nicht-substituierten Arylen, das 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, und einem substituierten oder nicht-substituierten Heteroarylen, das 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist,
    • b eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist,
    • sowohl Ar1 als auch Ar2 unabhängig eines wiedergibt ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus einer substituierten oder nicht-substituierten C6- bis C60-Arylgruppe, einem C3- bis C30-heteroaromatischen Ring, der mindestens ein Heteroatom aufweist ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus O, N und S, einer Alkylgruppe, die 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkenylgruppe, die 2 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkynylgruppe, die 2 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkoxygruppe, die 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, und einer Aryloxygruppe, die 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist.
  • In einem weiteren Aspekt der vorliegenden Offenbarung wird eine organische lichtemittierende Vorrichtung bereitgestellt, die eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Materialschicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode aufweist, wobei die organische Materialschicht die Verbindung, die mittels der chemischen Formel 1 wiedergegeben ist, aufweist.
  • Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine verbesserte Ansteuerungsspannung, Effizienz und Lebensdauer aufweisen.
  • Weitere spezifische Wirkungen der vorliegenden Offenbarung sowie die oben beschriebenen Wirkungen werden in Verbindung mit Darstellungen von spezifischen Details zum Ausführen der vorliegenden Offenbarung beschrieben werden.
  • Figurenliste
    • 1 zeigt eine schematische Querschnittansicht einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung, die die mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebene Verbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung aufweist.
    • 2 zeigt eine schematische Querschnittansicht einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung, die die mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebene Verbindung gemäß einer Ausgestaltung der vorliegenden Offenbarung aufweist.
    • 3 zeigt eine schematische Querschnittansicht einer organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung, die die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß einer weiteren Ausgestaltung der vorliegenden Offenbarung aufweist.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNGEN
  • Für die Einfachheit und Klarheit der Darstellung sind Elemente in den Abbildungen nicht notwendigerweise maßstabsgerecht gezeichnet. Die gleichen Bezugszeichen in verschiedenen Abbildungen bezeichnen die gleichen oder ähnliche Elemente und führen als solche ähnliche Funktionalität aus. Des Weiteren werden Beschreibungen und Details von wohlbekannten Schritten und Elementen zugunsten der Einfachheit der Beschreibung weggelassen werden. Des Weiteren werden in der folgenden detaillierten Beschreibung der vorliegenden Offenbarung zahlreiche spezifische Details ausgeführt werden, um ein vollständiges Verständnis der vorliegenden Offenbarung bereitzustellen. Jedoch ist zu bemerken, dass die vorliegende Offenbarung ohne diese spezifischen Details ausgeführt werden kann. In anderen Beispielen sind wohlbekannte Verfahren, Prozeduren, Bauteile und Schaltkreise nicht im Detail beschrieben worden, um Aspekte der vorliegenden Offenbarung nicht unnötigerweise zu verschleiern.
  • Beispiele von verschiedenen Ausführungsformen sind im Folgenden dargestellt und beschrieben. Es ist zu verstehen, dass die Beschreibung hierin nicht dazu vorgesehen ist, die Ansprüche auf die spezifischen beschriebenen Ausführungsformen zu beschränken. Im Gegenteil ist beabsichtigt, Alternativen, Modifikationen und Äquivalente, wie sie innerhalb des Grundgedankens und des Anwendungsbereichs der vorliegenden Offenbarung, wie sie in den beigefügten Ansprüchen definiert sind, enthalten sein können, abzudecken.
  • Die hierin verwendete Terminologie ist lediglich für das Ziel des Beschreibens von bestimmten Ausführungsformen vorgesehen und ist nicht vorgesehen, die vorliegende Offenbarung zu beschränken. Wie hierin verwendet, sollen die Einzahlformen „ein“ und „eine“ auch die Mehrzahlformen enthalten, solange der Kontext nicht klar auf etwas anderes hinweist. Es ist des Weiteren zu bemerken, dass die Begriffe „weist auf“, „aufweisend“, enthält“ und „enthaltend“, wenn sie in dieser Anmeldung verwendet werden, die Anwesenheit der genannten Merkmale, ganzen Zahlen, Abläufe, Elemente und/oder Bauteile spezifizieren, jedoch die Anwesenheit oder das Hinzufügen von einem oder mehreren anderen Merkmalen, ganzen Zahlen, Abläufen, Elementen, Bauteilen und/oder Teilen davon nicht ausschließen. Wie hierin verwendet, beinhaltet der Begriff „und/oder“ alle und jede Kombination/en von einem oder mehreren der entsprechenden aufgelisteten Gegenstände. Ausdrücke, wie beispielsweise „mindestens eines von“, wenn es einer Liste von Elementen vorangestellt ist, können die gesamte Liste von Elementen modifizieren und können bestimmte einzelne Elemente der Liste nicht modifizieren.
  • Es ist zu bemerken, dass, obwohl die Begriffe „erster“, „zweiter“, „dritter“ usw. hierin zum Beschreiben verschiedener Elemente, Bauteile, Bereiche, Schichten und/oder Abschnitte verwendet werden können, diese Elemente, Bauteile, Bereiche, Schichten und/oder Abschnitte durch diese Begriffe nicht eingeschränkt sein sollten. Diese Begriffe werden verwendet, um ein Element, ein Bauteil, einen Bereich, eine Schicht und/oder einen Abschnitt von einem anderen Element, einem anderen Bauteil, einem anderen Bereich, einer anderen Schicht und/oder einem anderen Abschnitt zu unterscheiden. Somit könnte ein/e unten beschriebene/s erste/s Element, Bauteil, Bereich, Schicht und/oder Abschnitt als ein/e zweite/s Element, Bauteil, Bereich, Schicht und/oder Abschnitt bezeichnet werden, ohne dabei den Grundgedanken oder den Anwendungsbereich der vorliegenden Offenbarung zu verlassen.
  • Außerdem ist zu bemerken, dass, wenn ein erstes Element oder eine erste Schicht als „auf“ einem zweiten Element oder einer zweiten Schicht angeordnet bezeichnet ist, das erste Element direkt auf dem zweiten Element angeordnet sein kann oder mit einem dritten Element oder einer dritten Schicht, das/die zwischen dem ersten Element oder der ersten Schicht und dem zweiten Element oder der zweiten Schicht angeordnet ist, indirekt auf dem zweiten Element angeordnet sein kann. Es ist zu bemerken, dass, wenn ein Element oder eine Schicht als „verbunden mit“ oder „gekoppelt mit“ einem anderen Element oder einer anderen Schicht beschrieben ist, es/sie direkt auf oder mit dem anderen Element oder der anderen Schicht verbunden oder gekoppelt sein kann, oder eine oder mehrere eingeschobene Elemente oder Schichten vorhanden sein können. Außerdem ist ebenso zu bemerken, dass, wenn ein Element oder eine Schicht als „zwischen“ zwei Elementen oder Schichten bezeichnet ist, es/sie das einzige Element oder die einzige Schicht zwischen den beiden Elementen oder Schichten sein kann oder ein oder mehrere eingefügte Elemente oder Schichten ebenso vorhanden sein können.
  • Solange nicht anders definiert, weisen alle Begriffe, inklusive technischer und wissenschaftlicher Begriffe, die hierin verwendet werden, die gleiche Bedeutung auf, wie sie von dem gewöhnlichen Fachmann, den dieses erfinderische Konzept betrifft, im Allgemeinen verstanden werden. Es ist des Weiteren zu bemerken, dass Begriffe, wie beispielsweise solche, die in allgemein verwendeten Wörterbüchern definiert sind, derart interpretiert werden sollten, dass sie eine Bedeutung aufweisen, die konsistent mit ihrer Bedeutung im Kontext der bezogenen Technik sind und nicht in einem idealisierten oder übermäßig formalen Sinne interpretiert werden, solange dies nicht hierin ausdrücklich definiert ist.
  • Wie hierin verwendet, bedeutet ein Begriff „nicht-substituiert“, dass ein Wasserstoffatom nicht substituiert ist. In diesem Falle weist das Wasserstoffatom Protium, Deuterium und Tritium auf.
  • Wie hierin verwendet, kann ein Substituent in dem Begriff „substituiert“ eines aufweisen ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus, beispielsweise, einer Alkylgruppe von 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, die nicht-substituiert oder substituiert mit einem Halogen ist, einer Alkoxygruppe, die 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist, die nicht-substituiert oder substituiert ist mit einem Halogen, einem Halogen, einer Cyanidgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Aminogruppe, einer Alkylaminogruppe, die 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist, einer Nitrogruppe, einer Alkylsilylgruppe, die 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkoxysilylgruppe, die 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist, einer Cycloalkylsilylgruppe, die 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Arylsilylgruppe, die 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Arylgruppe, die 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Arylaminogruppe, die 6 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist, einer Heteroarylgruppe, die 4 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, und einer Kombination hieraus. Jedoch ist die folgende Offenbarung die vorliegende Offenbarung nicht hierauf beschränkt.
  • Wie hierin verwendet, bezeichnet ein Begriff „Alkyl“ jedes Alkyl, das eine geradkettige Alkylkette aufweist, und eine verzweigte Alkylkette.
  • Wie hierin verwendet, weist ein Begriff „heterozyklischer Ring“ einen heteroaromatischen Ring und einen heteroalizyklischen Ring auf. Sowohl der „heteroaromatische Ring“ als auch der „heteroalizyklische Ring“ können einen Einzelring oder einen polyzyklischen Ring aufweisen.
  • Wie hierin verwendet, bezeichnet der Begriff „Hetero-“, wie in dem Begriff „Heteroring“, „heteroaromatischer Ring“ oder „heteroalizyklischer Ring“ verwendet, dass beispielsweise1 bis 5 Kohlenstoffatome aus den Kohlenstoffatomen, die den aromatischen Ring oder den alizyklischen Ring ausbilden, mit mindestens einem Heteroatom ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus N, O, S und Kombinationen daraus substituiert sind.
  • Wie des Weiteren hierin verwendet, weist jeder der Begriffe „Heteroring“, „heteroaromatischer Ring“ und „heteroalizyklischer Ring“ einen Einzelring und einen polyzyklischen Ring auf. Des Weiteren weist jeder der Begriffe „Heteroring“, „heteroaromatischer Ring“ und „heteroalizyklischer Ring“ mindestens zwei Einzelringe auf, wie in Biphenyl.
  • Wie hierin verwendet, bezeichnet die Formulierung „Kombination daraus“, wie in der Definition der Substituenten verwendet, dass zwei oder mehrere Substituenten über eine Verbindungsgruppe aneinander gebunden sein können oder dass zwei oder mehrere Substituenten über Kondensation aneinander gebunden sein können, soweit nicht anders definiert.
  • Im Folgenden beschreibt die vorliegende Offenbarung eine neue Verbindung gemäß einigen Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung, und eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, die die Verbindung aufweist.
  • Gemäß einer Ausgestaltung der vorliegenden Offenbarung wird eine Verbindung bereitgestellt, die mittels einer folgenden chemischen Formel 1 wiedergegeben ist:
    Figure DE102019134676A1_0002
    • wobei in der chemischen Formel 1
    • X O oder S ist,
    • R eines wiedergibt, das aus einer Gruppe ausgewählt ist bestehend aus einer Arylgruppe, die 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Aminogruppe, einer heterozyklischen Gruppe, die 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, die mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus O, N und S aufweist, einer Alkylgruppe, die 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkenylgruppe, die 2 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkynylgruppe, die 2 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkoxygruppe, die 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, und einer Aryloxygruppe, die 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist,
    • a eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist,
    • wenn a 2 bis 4 ist, eine Mehrzahl von Rs gleich oder verschieden voneinander sind,
    • wenn a 2 bis 4 ist, benachbarte Rs zum Bilden eines Ringes aneinander gebunden sein können,
    • L eine direkte Bindung wiedergibt oder eines wiedergibt ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus einem substituierten oder nicht-substituierten Arylen, das 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, und einem substituierten oder nicht-substituierten Heteroarylen, das 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist,
    • b eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist,
    • sowohl Ar1 als auch Ar2 unabhängig eines wiedergibt ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus einer substituierten oder nicht-substituierten C6- bis C60-Arylgruppe, einem C3- bis C30-heteroaromatischen Ring, der mindestens ein Heteroatom aufweist ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus O, N und S, einer Alkylgruppe, die 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkenylgruppe, die 2 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkynylgruppe, die 2 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkoxygruppe, die 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, und einer Aryloxygruppe, die 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist.
  • Wenn die benachbarten Rs zum Bilden eines Rings aneinander gebunden sind, kann der Ring einen alizyklischen oder aromatischen, Einzel- oder polyzyklischen Ringbasierten, gesättigten oder ungesättigten Ring aufweisen, der 5 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist.
  • Beispielsweise kann, wenn R eine Arylgruppe ist, R eine Fluorenylgruppe sein.
  • In einer Ausführungsform können sowohl Ar1 als auch Ar2 in der chemischen Formel 1 aus folgenden Substituenten ausgewählt sein.
    Figure DE102019134676A1_0003
    Figure DE102019134676A1_0004
    Figure DE102019134676A1_0005
    Figure DE102019134676A1_0006
    Figure DE102019134676A1_0007
    Figure DE102019134676A1_0008
    Figure DE102019134676A1_0009
    Figure DE102019134676A1_0010
    Figure DE102019134676A1_0011
    Figure DE102019134676A1_0012
    Figure DE102019134676A1_0013
    Figure DE102019134676A1_0014
    Figure DE102019134676A1_0015
    Figure DE102019134676A1_0016
  • Die mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebene Verbindung weist exzellente Löchertransporteigenschaften und Materialstabilität auf, wodurch eine Vorrichtungsansteuerungsspannung abgesenkt sein kann und eine Effizienz und ein Energieverbrauch verbessert sein können, wenn die Verbindung in einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung angewendet wird. Des Weiteren weist, wenn die Verbindung in der organischen lichtemittierenden Vorrichtung angewendet wird, die organische lichtemittierende Vorrichtung für eine lange Lebensdauer eine hohe thermische und elektrische Stabilität auf.
  • Die Verbindung kann in einer Löchertransportschicht oder einer Hilfs-Löchertransportschicht einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung angewendet werden.
  • In einer Ausgestaltung ist die mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebene Verbindung frei von einer Carbazolgruppe. Aminderivate, die Carbazol aufweisen, wie ein vorher bekanntes Löchertransportmaterial, können einen Nachteil dahingehend aufweisen, dass die Löcherbeweglichkeit darin derart niedrig ist, dass die Vorrichtungseffizienz gering ist und ein Energieverbrauch hoch ist. Jedoch ist die mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebene Verbindung ein Aminderivat, das kein Carbazol aufweist und das eine Gerüststruktur aufweist, die zu der Löcherbeweglichkeit beiträgt. Somit realisiert die mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebene Verbindung eine hohe Löcherbeweglichkeit, wobei somit der Energieverbrauch verbessert ist, wenn die Verbindung in der organischen lichtemittierenden Vorrichtung angewendet wird.
  • In einer Ausgestaltung ist jedes von R, L, Ar1 und Ar2 der mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebenen Verbindung nicht Carbazol oder ist frei von Carbazol.
  • Des Weiteren ist eine Gerüststruktur der mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebenen Verbindung Naphthyl-eingeführtes Naphthobenzofuran oder Naphthobenzothiophen, das im Vergleich zu Dibenzothiophen- und Dibenzofuran-Strukturen eine verbesserte strukturelle Stabilität aufweist. Diese Gerüststruktur der mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebenen Verbindung kann die Lebensdauereigenschaften der organischen lichtemittierenden Vorrichtung verbessern.
  • Deshalb weist die mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebene Verbindung ein nicht-Carbazol-basiertes Aminderivat als ein Löchertransportmaterial auf, weist jedoch eine hohe Löcherbeweglichkeitseigenschaft auf. Somit kann die mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebene Verbindung die Vorrichtungsansteuerungsspannung absenken. Eine verschmolzene Ringstruktur eines Kerns in der Verbindung ist eine neue Struktur in einem Löchertransportmaterial und kann somit zu einer Ausgestaltung einer thermisch und elektrisch stabilen Vorrichtung beitragen.
  • Insbesondere kann die mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebene Verbindung mittels einer der folgenden 100 chemischen Formeln wiedergegeben werden:
    Figure DE102019134676A1_0017
    Figure DE102019134676A1_0018
    Figure DE102019134676A1_0019
    Figure DE102019134676A1_0020
    Figure DE102019134676A1_0021
    Figure DE102019134676A1_0022
    Figure DE102019134676A1_0023
    Figure DE102019134676A1_0024
    Figure DE102019134676A1_0025
    Figure DE102019134676A1_0026
    Figure DE102019134676A1_0027
    Figure DE102019134676A1_0028
    Figure DE102019134676A1_0029
    Figure DE102019134676A1_0030
    Figure DE102019134676A1_0031
    Figure DE102019134676A1_0032
    Figure DE102019134676A1_0033
    Figure DE102019134676A1_0034
    Figure DE102019134676A1_0035
    Figure DE102019134676A1_0036
  • In einer anderen Ausgestaltung der vorliegenden Offenbarung wird eine organische lichtemittierende Vorrichtung bereitgestellt, die eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Materialschicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode aufweist, wobei die organische Materialschicht die mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebene Verbindung aufweist:
    Figure DE102019134676A1_0037
    • wobei in der chemischen Formel 1
    • X O oder S ist,
    • R eines wiedergibt ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus einer Arylgruppe, die 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Aminogruppe, einer heterozyklischen Gruppe, die 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, die mindestens ein Heteroatom aufweist ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus O, N und S, einer Alkylgruppe, die 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkenylgruppe, die 2 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkynylgruppe, die 2 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkoxygruppe, die 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, und einer Aryloxygruppe, die 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist,
    • a eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist,
    • wenn a 2 bis 4 ist, eine Mehrzahl von Rs gleich oder verschieden voneinander sind,
    • wenn a 2 bis 4 ist, benachbarte Rs zum Bilden eines Ringes aneinander gebunden sein können,
    • L eine direkte Bindung wiedergibt oder eines wiedergibt ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus einem substituierten oder nicht-substituierten Arylen, das 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, und einem substituierten oder nicht-substituierten Heteroarylen, das 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist,
    • b eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist,
    • sowohl Ar1 als auch Ar2 unabhängig eines wiedergibt ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus einer substituierten oder nicht-substituierten C6- bis C60-Arylgruppe, einem C3- bis C30-heteroaromatischen Ring, der mindestens ein Heteroatom aufweist ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus O, N und S, einer Alkylgruppe, die 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkenylgruppe, die 2 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkynylgruppe, die 2 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkoxygruppe, die 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, und einer Aryloxygruppe, die 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist.
  • Wenn die benachbarten Rs zum Bilden eines Rings aneinander gebunden sind, kann der Ring einen alizyklischen oder aromatischen, Einzel- oder polyzyklischen Ringbasierten, gesättigten oder ungesättigten Ring aufweisen, der 5 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist.
  • Beispielsweise kann, wenn R eine Arylgruppe ist, R eine Fluorenylgruppe sein.
  • Eine detaillierte Beschreibung der mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebenen Verbindung ist wie oben beschrieben.
  • Die organische lichtemittierende Vorrichtung kann eine organische Materialschicht aufweisen, die die mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebene Verbindung, wie oben beschrieben, aufweist.
  • Insbesondere kann die organische Materialschicht, die die mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebene Verbindung aufweist, eine Löchertransportschicht oder eine Hilfs-Löchertransportschicht aufweisen. In einer Ausgestaltung weist die organische Materialschicht eine Löchertransportschicht oder eine Hilfs-Löchertransportschicht auf und enthält die mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebene Verbindung.
  • In einer Ausgestaltung kann die organische Materialschicht mindestens zwei oder mehrere mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebene Verbindungen aufweisen.
  • Die organische Materialschicht kann zusätzlich zu der organischen Materialschicht, die die mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebene Verbindung enthält, mindestens eine organische Materialschicht aufweisen ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus einer Löcherinjektionsschicht, einer Löchertransportschicht, einer Hilfs-Löchertransportschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Hilfs-Elektronentransportschicht, einer Elektronentransportschicht und einer Elektroneninjektionsschicht.
  • Gemäß der vorliegenden Offenbarung kann die Löchertransportschicht als eine einzelne Schicht oder ein Stapel einer Mehrzahl von Schichten ausgeführt sein.
  • Gemäß der vorliegenden Offenbarung kann die Hilfs-Löchertransportschicht als eine einzelne Schicht oder ein Stapel einer Mehrzahl von Schichten ausgeführt sein.
  • 1 stellt eine organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß einer Ausgestaltung der vorliegenden Offenbarung dar. In 1 weist die organische lichtemittierende Vorrichtung 100 eine Anode 110, eine Löcherinjektionsschicht 131, eine Löchertransportschicht 132, eine lichtemittierende Schicht 133, eine Elektronentransportschicht 134 und eine Kathode 120 in dieser Reihenfolge auf. Die Löcherinjektionsschicht 131, die Löchertransportschicht 132, die lichtemittierende Schicht 133 und die Elektronentransportschicht 134 bilden einen Stapel 130.
  • 2 stellt eine organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß einer Ausgestaltung der vorliegenden Offenbarung dar. In 2 weist die organische lichtemittierende Vorrichtung 200 eine Anode 210, eine Löcherinjektionsschicht 231, eine Löchertransportschicht 232, eine Hilfs-Löchertransportschicht 233, eine lichtemittierende Schicht 234, eine Elektronentransportschicht 235 und eine Kathode 220 in dieser Reihenfolge auf. Die Löcherinjektionsschicht 231, die Löchertransportschicht 232, die Hilfs-Löchertransportschicht 233, die lichtemittierende Schicht 234 und die Elektronentransportschicht 235 bilden einen Stapel 230.
  • Die Anode 110 oder 210 leitet ein Loch in die lichtemittierende Schicht 133 oder 234 ein. Die Anode kann zum Erleichtern des Einleitens des Loches ein leitfähiges Material mit einer hohen Austrittsenergie enthalten. Wenn die organische lichtemittierende Vorrichtung in einer organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung des Bottom-Emissions-Typs angewendet wird, kann die Anode eine lichtdurchlässige Elektrode, die aus einem lichtdurchlässigen leitfähigen Material gebildet ist, sein. Wenn die organische lichtemittierende Vorrichtung in einer organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung des Top-Emissions-Typs angewendet wird, kann die Anode eine mehrlagige Struktur mit einer lichtdurchlässigen Elektrodenschicht und einer reflektierenden Schicht sein, die aus einem lichtdurchlässigen leitfähigen Material gebildet ist.
  • Die Kathode 120 oder 220 leitet Elektronen in die lichtemittierende Schicht 133 oder 234 ein. Die Kathode kann zum Erleichtern des Einleitens von Elektroden ein leitfähiges Material aufweisen, das eine geringe Austrittsenergie aufweist. Wenn die organische lichtemittierende Vorrichtung in einer organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung des Bottom-Emissions-Typs angewendet wird, kann die Kathode eine reflektierende Elektrode, die aus Metall gebildet ist, sein. Wenn die organische lichtemittierende Vorrichtung in einer organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung des Top-Emissions-Typs angewendet wird, kann die Kathode als eine lichtdurchlässige Elektrode ausgeführt sein, die aus einem Metall gebildet ist und eine geringe Dicke aufweist.
  • Sowohl die lichtemittierende Schicht 133 als auch die lichtemittierende Schicht 234 können rotes Licht R, grünes Licht G und blaues Licht B emittieren und können aus einem selbstleuchtenden Material oder einem Fluoreszenzmaterial gebildet sein.
  • Wenn sowohl die lichtemittierende Schicht 133 als auch die lichtemittierende Schicht 234 rotes Licht emittieren und wenn sowohl die lichtemittierende Schicht 133 als auch die lichtemittierende Schicht 234 aus einem selbstleuchtenden Material gebildet sind, können sowohl die lichtemittierende Schicht 133 als auch die lichtemittierende Schicht 234 aufweisen: ein Wirtsmaterial, das CBP (Carbazolbiphenyl) oder mCP (1,3-Bis (carbazol-9-yl) aufweist; und Dotierstoffe, die in den Wirt dotiert sind, aufweisend mindestens eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus PIQIr(acac) (Bis(1-phenylisochinolin)acetylacetonat-iridium), PQlr(acac) (Bis(1-phenylchinolin)acetylacetonat-iridium), PQIr (Tris(1-phenylchinolin)iridium), PtOEP (Octaethylporphyrin-platin) und Kombinationen daraus. Alternativ dazu können, wenn sowohl die lichtemittierende Schicht 133 als auch die lichtemittierende Schicht 234 rotes Licht emittieren und wenn sowohl die lichtemittierende Schicht 133 als auch die lichtemittierende Schicht 234 aus einem fluoreszierenden Material gebildet sind, sowohl die lichtemittierende Schicht 133 als auch die lichtemittierende Schicht 234 PBD:Eu (DBM)3(Phen) oder Perylen aufweisen. Jedoch ist die vorliegende Offenbarung nicht hierauf beschränkt.
  • Wenn sowohl die lichtemittierende Schicht 133 als auch die lichtemittierende Schicht 234 grünes Licht emittieren und wenn sowohl die lichtemittierende Schicht 133 als auch die lichtemittierende Schicht 234 aus einem selbstleuchtenden Material gebildet sind, können sowohl die lichtemittierende Schicht 133 als auch die lichtemittierende Schicht 234 aufweisen: ein Wirtsmaterial, das CBP oder mCP aufweist; und Dotiermittel, die in den Wirt dotiert sind, aufweisend Ir(ppy)3 (Fac tris(2-Phenylpyridin)iridium). Alternativ dazu können, wenn sowohl die lichtemittierende Schicht 133 als auch die lichtemittierende Schicht 234 grünes Licht emittieren und wenn sowohl die lichtemittierende Schicht 133 als auch die lichtemittierende Schicht 234 aus einem fluoreszierenden Material gebildet sind, sowohl die lichtemittierende Schicht 133 als auch die lichtemittierende Schicht 234 Alq3 (Tris(8-hydroxychinolin)aluminium) aufweisen. Jedoch ist die vorliegende Offenbarung nicht hierauf beschränkt.
  • Wenn sowohl die lichtemittierende Schicht 133 als auch die lichtemittierende Schicht 234 blaues Licht emittieren und wenn sowohl die lichtemittierende Schicht 133 als auch die lichtemittierende Schicht 234 aus einem selbstleuchtenden Material gebildet sind, können sowohl die lichtemittierende Schicht 133 als auch die lichtemittierende Schicht 234 aufweisen: ein Wirtsmaterial, das CBP oder mCP aufweist; und Dotiermittel, die in den Wirt dotiert sind, aufweisend (4,6-F2ppy)2Irpic. Alternativ dazu können, wenn sowohl die lichtemittierende Schicht 133 als auch die lichtemittierende Schicht 234 blaues Licht emittieren und wenn sowohl die lichtemittierende Schicht 133 als auch die lichtemittierende Schicht 234 aus einem fluoreszierenden Material gebildet sind, sowohl die lichtemittierende Schicht 133 als auch die lichtemittierende Schicht 234 mindestens eines aufweisend ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Spiro-DPVBi, Spiro-6P, Distyrylbenzol (DSB), Distyrylarylen (DSA), PFO-basiertes Polymer und PPV-basiertes Polymer und Kombinationen daraus aufweisen oder können die Verbindung der chemischen Formel 1 als das blaue fluoreszierende Material aufweisen. Jedoch ist die vorliegende Offenbarung nicht hierauf beschränkt.
  • Sowohl die Löcherinjektionsschicht 131 als auch die Löcherinjektionsschicht 231 können die Injektion von Löchern erleichtern.
  • Sowohl die Löcherinjektionsschicht 131 als auch die Löcherinjektionsschicht 231 können aus mindestens einem ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus, beispielsweise, CuPc (Kupferphthalocyanin), PEDOT (Poly(3,4)-ethylendioxythiophen), PANI (Polyanilin), NPD (N,N-Dinaphthyl-N,N'-diphenylbenzidin) und Kombinationen daraus gebildet sein. Jedoch ist die vorliegende Offenbarung nicht hierauf beschränkt.
  • Sowohl die Löchertransportschicht 132 als auch die Löchertransportschicht 232 können als ein Löchertransportmaterial ein Material aufweisen, das über Kationisation (d.h. mittels Verlierens von Elektronen) elektrochemisch stabilisiert sein kann. Alternativ dazu können sowohl die Löchertransportschicht 132 als auch die Löchertransportschicht 232 ein Material aufweisen, das als ein Löchertransportmaterial ein stabiles radikales Kation bildet. Sowohl die Löchertransportschicht 132 als auch die Löchertransportschicht 232 können ein bekanntes Löchertransportmaterial oder die mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebene Verbindung enthalten. Die detaillierte Beschreibung der mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebenen Verbindung ist wie oben beschrieben.
  • Sowohl die Löchertransportschicht 132 als auch die Löchertransportschicht 232 können des Weiteren ein zusätzliches Löchertransportmaterial enthalten, das verschieden ist von der mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebenen Verbindung.
  • Das bekannte Löchertransportmaterial oder das zusätzliche Löchertransportmaterial kann aromatisches Amin, das leicht kationisiert werden kann, enthalten. In einem Beispiel kann das zusätzliche Löchertransportmaterial mindestens eines aufweisen ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus NPD (N,N-Dinaphthyl-N,N'-diphenylbenzidin), TPD (N,N'-Bis-(3-Methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidin), Spiro-TAD (2,2',7,7'-Tetrakis(N,N-dimethylamino)-9,9-spirofluoren), MTDATA (4,4',4-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)-triphenylamin) oder Kombinationen daraus. Jedoch ist die vorliegende Offenbarung nicht hierauf beschränkt.
  • Die Hilfs-Löchertransportschicht 233 kann die mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebenen Verbindung enthalten oder kann ein bekanntes Hilfs-Löchertransportmaterial enthalten. Die detaillierte Beschreibung der mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebenen Verbindung ist wie oben beschrieben.
  • Die Hilfs-Löchertransportschicht 233 kann des Weiteren ein zusätzliches Hilfs-Löchertransportmaterial enthalten, das verschieden ist von der mittels der chemischen Formel 1 wiedergegebenen Verbindung.
  • Sowohl das bekannte Hilfs-Löchertransportmaterial als auch das zusätzliche Hilfs-Löchertransportmaterial kann mindestens eines aufweisen ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus, beispielsweise, TCTA, Tris[4-(diethylamino)phenyl]amin, N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, Tri-p-tolylamin, 1,1-Bis(4-(N,N'-di(ptolyl)amino)phenyl)cyclohexan (TAPC), MTDATA, mCP, mCBP, CuPc, N,N'-Bis[4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl]-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (DNTPD), TDAPB, und Kombinationen daraus. Jedoch ist die vorliegende Offenbarung nicht hierauf beschränkt.
  • Die Hilfs-Elektronentransportschicht (nicht dargestellt) kann zwischen der jeweiligen Elektronentransportschicht 134 und 235 und der jeweiligen lichtemittierenden Schicht 133 und 234 angeordnet sein. Die Hilfs-Elektronentransportschicht kann des Weiteren ein Hilfs-Elektronentransportmaterial enthalten.
  • Das Hilfs-Elektronentransportmaterial kann mindestens eines aufweisen ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus, beispielsweise, Oxadiazol, Triazol, Phenanthrolin, Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol, Triazin, und Kombinationen daraus. Jedoch ist die vorliegende Offenbarung nicht hierauf beschränkt.
  • Sowohl die Elektronentransportschicht 134 als auch die Elektronentransportschicht 235 können Elektronen von der Kathode empfangen. Sowohl die Elektronentransportschicht 134 als auch die Elektronentransportschicht 235 können die zugeführten Elektronen an die lichtemittierende Schicht übertragen.
  • Sowohl die Elektronentransportschicht 134 als auch die Elektronentransportschicht 235 können dazu dienen, den Transport von Elektronen zu erleichtern. Sowohl die Elektronentransportschicht 134 als auch die Elektronentransportschicht 235 können ein Elektronentransportmaterial enthalten.
  • Das Elektronentransportmaterial kann mittels Anionisierung (d.h. mittels Erhaltens von Elektronen) elektrochemisch stabilisiert sein. Alternativ dazu kann das Elektronentransportmaterial das stabile radikale Anion produzieren. Alternativ dazu kann das Elektronentransportmaterial einen heterozyklischen Ring, der einfach mittels Heteroatomen anionisiert werden kann, enthalten.
  • In einem Beispiel kann das Elektronentransportmaterial mindestens eines aufweisen ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus, beispielsweise, PBD (2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4oxadiazol), TAZ (3-(4-Biphenyl)4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazol), Spiro-PBD, TPBi (2,2',2-(1,3,5-Benzoltriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazol), Oxadiazol, Triazol, Phenanthrolin, Benzoxazol, Benzthiazol und Kombinationen daraus. Jedoch ist die vorliegende Offenbarung nicht hierauf beschränkt.
  • In einem Beispiel kann das Elektronentransportmaterial eine organische Metallverbindung, wie beispielsweise eine organische Aluminiumverbindung oder eine organische Lithiumverbindung aufweisen, aufweisend mindestens eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus, beispielsweise, Alq3 (Tris(8-hydroxychinolin)aluminium), Liq (8-Hydroxychinolinolatlithium), BAIq (Bis(2-methyl-8-chinolinolat)-4-(phenylphenolat)aluminium) und SAIq, etc. Jedoch ist die vorliegende Offenbarung nicht hierauf beschränkt.
  • Insbesondere kann die organometallische Verbindung eine organische Lithiumverbindung sein.
  • Weiter insbesondere kann ein Ligand, der an das Lithium der Organolithium-Verbindung gebunden ist, ein auf Hydroxychinolin basierender Ligand sein.
  • Die organische Materialschicht kann des Weiteren eine Elektroneninjektionsschicht (nicht dargestellt) aufweisen.
  • Die Elektroneninjektionsschicht dient dazu, die Injektion von Elektronen zu erleichtern und enthält ein Elektroneninjektionsmaterial. Das Elektroneninjektionsmaterial kann mindestens eines aufweisen ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Alq3 (Tris(8-hydroxychinolin)aluminium), PBD, TAZ, Spiro-PBD, BAIq, SAIq und Kombinationen davon, ist jedoch nicht hierauf beschränkt. Alternativ dazu kann die Elektroneninjektionsschicht aus einer Metallverbindung gebildet sein. Die Metallverbindung kann mindestens eines aufweisen ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus, beispielsweise, LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 und RaF2, ist jedoch nicht hierauf beschränkt.
  • Die organische Materialschicht kann des Weiteren mindestens eines aufweisen ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus der Löcherinjektionsschicht, der Löchertransportschicht, der Hilfs-Löchertransportschicht, der lichtemittierenden Schicht, der Hilfs-Elektronentransportschicht, der Elektronentransportschicht und der Elektroneninjektionsschicht. Jede der der Löcherinjektionsschicht, der Löchertransportschicht, der Hilfs-Löchertransportschicht, der lichtemittierenden Schicht, der Hilfs-Elektronentransportschicht, der Elektronentransportschicht und der Elektroneninjektionsschicht kann als eine Einzelschicht oder ein Stapel aus mehreren Schichten ausgeführt sein.
  • Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann in organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtungen, wie beispielsweise einem Mobiltelephon und einem TV, angewendet werden. Beispielsweise zeigt 3 eine schematische Querschnittansicht einer organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung, die in einem Mobiltelephon angewendet werden kann, gemäß einer beispielhaften Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
  • Wie in 3 dargestellt, kann die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 1000 ein Substrat 1100, eine organische lichtemittierende Vorrichtung 3000 und eine Verkapselungsschicht 2200, die die organische lichtemittierende Vorrichtung 3000 überdeckt, aufweisen.
  • Auf dem Substrat 1100 sind ein Ansteuerungs-Dünnschichttransistor TFT, der eine Ansteuerungsvorrichtung ist, und die organische lichtemittierende Vorrichtung 3000, die mit dem Ansteuerungs-Dünnschichttransistor TFT verbunden ist, angeordnet.
  • Obwohl nicht dargestellt, sind auf dem Substrat 1100 eine Gate-Leitung und eine Datenleitung, die einen Pixelbereich definieren, eine Stromleitung, die sich parallel zu und in einem Abstand von sowohl der Gate-Leitung als auch der Datenleitung entfernt erstreckt, und ein Schalt-Dünnschichttransistor, der mit der Gate-Leitung und der Datenleitung verbunden ist, gebildet.
  • Der Ansteuerungs-Dünnschichttransistor TFT ist mit dem Schalt-Dünnschichttransistor verbunden und weist eine aktive Schicht 1520, eine Gate-Elektrode 1720, eine Source-Elektrode 1920 und eine Drain-Elektrode 1940 auf. Eine Gate-isolierende Schicht 1600 und eine Zwischenschicht-isolierende Schicht 1800 sind dazwischen eingeschoben. Wie in 3 dargestellt, sind die Source-Elektrode 1920 und die Drain-Elektrode 1940 über ein Kontaktloch, das in der Gate-isolierenden Schicht 1600 und der Zwischenschicht-isolierenden Schicht 1800 gebildet ist, elektrisch mit der aktiven Schicht 1520 verbunden. Die Drain-Elektrode 1940 ist mit einer ersten Elektrode 3100 der organische lichtemittierende Vorrichtung 3000 verbunden.
  • Ein Speicherkondensator Cst ist mit einer Stromleitung und einer Elektrode des Schalt-Dünnschichttransistors verbunden und weist eine erste Speicherelektrode 1540, eine zweite Speicherelektrode 1740 und eine dritte Speicherelektrode 1960 auf. Wie in 3 dargestellt, sind die Gate-isolierende Schicht 1600 und die Zwischenschicht-isolierende Schicht 1800 zwischen die erste Speicherelektrode 1540 und die zweite Speicherelektrode 1740 bzw. die zweite Speicherelektrode 1740 und die dritte Speicherelektrode 1960 eingeschoben.
  • Das Substrat 1100 kann aus einem flexiblen Material, wie beispielsweise Polyimid, gebildet sein oder kann aus einem steifen Material, wie beispielsweise Glas, gebildet sein.
  • Eine Mehrfach-Pufferschicht 1200, die aus einem isolierenden Material, wie beispielsweise Siliziumoxid oder Siliziumnitrid, gebildet ist, ist auf der gesamten Oberfläche über eine gesamte Vorderseite des Substrats 1100 gebildet. Die Mehrfach-Pufferschicht 1200 ist als ein Stapel von mehreren Schichten, beispielsweise mindestens zwei Schichten oder mehr, ausgeführt.
  • Eine Licht-blockierende Schicht 1300 ist auf der Mehrfach-Pufferschicht 1200 gebildet, und ist in einem Beispiel aus einer Molybdän-Titan-Legierung (MoTi) gebildet. Die Licht-blockierende Schicht 1300 verhindert, dass Licht auf die aktive Schicht 1520 einfällt, wodurch verhindert wird, dass die aktive Schicht 1520 mittels Licht beeinträchtigt wird. Eine isolierende Schicht 1400, die aus einem isolierenden Material, wie beispielsweise Siliziumoxid oder Siliziumnitrid, gebildet ist, ist auf der Licht-blockierenden Schicht 1300 über einer gesamten Vorderseite des Substrats 1100 gebildet. Alternativ dazu kann ein Kontaktloch zum Verbinden der aktiven Schicht 1520 mit der Licht-blockierenden Schicht 1300 gebildet sein. Um Änderungen in einer Schwellenspannung des Dünnschichttransistors, die auftreten kann, wenn die Licht-blockierende Schicht 1300 in einem schwebenden Zustand ist, zu minimieren, kann die Licht-blockierende Schicht 1300 mit der aktiven Schicht 1520 elektrisch verbunden sein.
  • Die aktive Schicht 1520, die als eine Halbleiterschicht ausgeführt ist, ist auf der isolierenden Schicht 1400 gebildet. Die Halbleiterschicht kann aus einem Oxid-Halbleitermaterial oder einem Einkristall-Silizium gebildet sein. Alternativ dazu kann die aktive Schicht 1520 aus polykristallinem Silizium gebildet sein. In diesem Falle ist die aktive Schicht 1520 mit Verunreinigungen in beiden Kanten davon dotiert sein.
  • Die erste Speicherelektrode 1540 ist zusammen mit der ersten aktiven Schicht 1520 auf der isolierenden Schicht 1400 gebildet. In diesem Zusammenhang kann die erste Speicherelektrode 1540 in der gleichen Weise wie die aktive Schicht 1520 aus polykristallinem Silizium gebildet sein. Die erste Speicherelektrode 1540, die aus polykristallinem Silizium gebildet ist, ist zum Aufweisen von Leitfähigkeit mit Verunreinigungen dotiert.
  • Eine Gate-isolierende Schicht 1600 ist auf der isolierenden Schicht 1400 derart gebildet, dass die aktive Schicht 1520 und die erste Speicherelektrode 1540 mit der Gate-isolierenden Schicht 1600 überdeckt sind. Die Gate-isolierende Schicht 1600 ist auf einer gesamten Vorderseite des Substrats 1100 gebildet. Die Gate-isolierende Schicht 1600 kann beispielsweise aus Siliziumoxid gebildet sein.
  • Eine Gate-Elektrode 1720 und eine zweite Speicherelektrode 1740 können zusammen auf der Gate-isolierenden Schicht 1600 gebildet sein. Die Gate-Elektrode 1720 und eine zweite Speicherelektrode 1740 überlappen die aktive Schicht 1520 bzw. die erste Speicherelektrode 1540. Sowohl die Gate-Elektrode 1720 als auch die zweite Speicherelektrode 1740 können aus einem Stapel von doppelten Metallschichten, einer ersten, aus Cu gebildeten Schicht und einer zweiten, aus einer MoTi-Legierung gebildeten Schicht, gebildet sein.
  • Eine Zwischenschicht-isolierende Schicht 1800 aus einem isolierenden Material ist auf einer gesamten Vorderseite der Gate-isolierenden Schicht 1600 derart gebildet, dass sie die Gate-Elektrode 1720 und die zweite Speicherelektrode 1740 überdeckt. Die Zwischenschicht-isolierende Schicht 1800 kann aus einem anorganischen isolierenden Material, wie beispielsweise Siliziumoxid oder Siliziumnitrid, gebildet sein oder aus einem organischen isolierenden Material, wie beispielsweise Benzocyclobuten oder Photoacryl, gebildet sein.
  • Wie in 3 dargestellt, weisen die Gate-isolierende Schicht 1600 und die Zwischenschicht-isolierende Schicht 1800 zwei Aktive-Schicht-Kontaktlöcher auf, die darin zum Freilegen beider Seiten der aktiven Schicht 1520 definiert sind. Die zwei Aktive-Schicht-Kontaktlöcher sind jeweils derart angeordnet, dass sie von beiden Seiten der Gate-Elektrode 1720 in einem Abstand angeordnet sind.
  • Auf der Zwischenschicht-isolierenden Schicht 1800 sind eine Source-Elektrode 1920 und eine Drain-Elektrode 1940, die aus einem leitfähigen Material, wie beispielsweise einem Metall, gebildet sind, gebildet. Die Source-Elektrode 1920 und die Drain-Elektrode 1940 sind um die Gate-Elektrode 1720 herum angeordnet und sind in einem Abstand zueinander angeordnet. Die Source-Elektrode 1920 bzw. die Drain-Elektrode 1940 sind über die zwei Aktive-Schicht-Kontaktlöcher, wie oben beschrieben, mit den beiden Seiten der aktiven Schicht 1520 verbunden. Die Source-Elektrode 1920 ist mit der Stromleitung (nicht dargestellt) verbunden.
  • Des Weiteren ist auf der Zwischenschicht-isolierenden Schicht 1800, zusammen mit der Source-Elektrode 1920 und der Drain-Elektrode 1940, eine dritte Speicherelektrode 1960, die den Speicherkondensator Cst definiert und aus einem leitfähigen Material, wie beispielsweise einem Metall, gebildet ist, gebildet.
  • Die aktive Schicht 1520, die Gate-Elektrode 1720, die Source-Elektrode 1920 und die Drain-Elektrode 1940 bilden den Ansteuerungs-Dünnschichttransistor TFT aus. Der Ansteuerungs-Dünnschichttransistor TFT weist eine koplanare Struktur auf, in der die Gate-Elektrode 1720, die Source-Elektrode 1920 und die Drain-Elektrode 1940 über der aktiven Schicht 1520 angeordnet sind.
  • Alternativ dazu kann der Ansteuerungs-Dünnschichttransistor TFT eine invertiert gestufte Struktur aufweisen, in der die Gate-Elektrode unterhalb der aktiven Schicht angeordnet ist, während die Source-Elektrode und die Drain-Elektrode oberhalb der aktiven Schicht angeordnet sind. In diesem Falle kann die aktive Schicht aus amorphem Silizium gebildet sein. In einem Beispiel kann der Schalt-Dünnschichttransistor (nicht dargestellt) im Wesentlichen die gleiche Struktur aufweisen wie der Ansteuerungs-Dünnschichttransistor TFT.
  • Eine Planarisierungsschicht 2000, die ein darin definiertes Drain-Kontaktloch zum Freilegen der Drain-Elektrode 1940 des Ansteuerungs-Dünnschichttransistors TFT aufweist, ist derart gebildet, dass sie den Ansteuerungs-Dünnschichttransistor TFT und den Speicherkondensator Cst überdeckt. Die Planarisierungsschicht 2000 kann aus einem anorganischen isolierenden Material oder einem organischen isolierenden Material gebildet sein.
  • Eine erste Elektrode 3100 ist auf der Planarisierungsschicht 2000 derart gebildet, dass die erste Elektrode 3100 über das in der Planarisierungsschicht 2000 definierte Drain-Kontaktloch mit der Drain-Elektrode 1940 des Ansteuerungs-Dünnschichttransistors TFT verbunden ist. Dementsprechend ist die aktive Schicht 1520 des Ansteuerungs-Dünnschichttransistors TFT mit der ersten Elektrode 3100 elektrisch verbunden.
  • Die erste Elektrode 3100 kann als eine Anode wirken und kann aus einem leitfähigen Material, das einen relativ großen Austrittsenergiewert aufweist, gebildet sein. Beispielsweise kann die erste Elektrode 3100 aus einem lichtdurchlässigen leitfähigen Material, wie beispielsweise ITO, IZO oder ZnO, gebildet sein.
  • In einem Beispiel kann, wenn die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 1000 von einem Top-Emissions-Typ ist, des Weiteren eine reflektierende Elektrode oder eine reflektierende Schicht unter der ersten Elektrode 3100 gebildet sein. Beispielsweise kann die reflektierende Elektrode oder die reflektierende Schicht aus einem von Aluminium (AI), Silber (Ag), Nickel (Ni), Aluminium-Palladium-Kupfer (APC-Legierung) gebildet sein.
  • Eine Dammschicht 2100 ist zum Definieren jedes Pixelbereichs auf der Planarisierungsschicht 2000 gebildet. Die Dammschicht 2100 kann zum teilweisen Freilegen der ersten Elektrode 3100 ein Dammloch, das jedem zu definierenden Pixelbereich entspricht, aufweisen.
  • Eine organische Materialschicht 3300 ist auf der Dammschicht 2100 und einem mittels des Dammlochs freigelegten Bereich der ersten Elektrode 3100 gebildet. Ein Bereich der organischen Materialschicht 3300, der mit der ersten Elektrode 3100 in Kontakt ist, entspricht jedem Pixelbereich und insbesondere einem Lichtemissionsbereich.
  • Eine zweite Elektrode 3200 ist auf der organischen Materialschicht 3300 über einer gesamten Vorderseite des Substrats 1100 gebildet. Die zweite Elektrode 3200 ist auf einer Gesamtheit des Anzeigebereichs angeordnet und kann aus einem leitfähigen Material, das einen relativ geringen Austrittsenergiewert aufweist, gebildet sein und kann somit als eine Kathode wirken. Beispielsweise kann die zweite Elektrode 3200 aus irgendeinem von Aluminium AI, Magnesium Mg und Aluminium-Magnesium-Legierung AlMg gebildet sein.
  • Die erste Elektrode 3100, die organische Materialschicht 3300 und die zweite Elektrode 3200 bilden die organische lichtemittierende Vorrichtung 3000 aus.
  • Die Verkapselungsschicht 2200 (auch als Schutzschicht bezeichnet) ist zum Verhindern, dass äußere Feuchtigkeit in die organische lichtemittierende Vorrichtung 3000 eindringt, auf der organischen lichtemittierenden Vorrichtung 3000 gebildet.
  • Die Verkapselungsschicht 2200 kann eine dreilagige Struktur (nicht dargestellt) aufweisen, die aus einer ersten anorganischen Schicht und einer organischen Schicht und einer zweiten anorganischen Schicht übereinander zusammengesetzt ist, aufweisen, ist jedoch nicht hierauf beschränkt.
  • Die Vorrichtung kann eine erste Schutzschicht, die auf der zweiten Elektrode 3200 gebildet ist, und eine zweite Schutzschicht, die auf der ersten Schutzschicht gebildet ist, aufweisen. Die erste Schutzschicht ist auf gesamten Vorderseiten der organischen Materialschicht 3300 und der zweiten Elektrode 3200 gebildet.
  • Oben auf der Verkapselungsschicht 2200 kann eine Barriereschicht 2300 (auch als eine Verkapselungsschicht bezeichnet) zum effektiveren Verhindern, dass äußere Feuchtigkeit oder Sauerstoff in die organische lichtemittierende Vorrichtung 3000 eindringen, gebildet sein.
  • Die Barriereschicht 2300 kann in einer Form einer Schicht hergestellt werden und über ein Adhäsionsmittel an der Verkapselungsschicht 2200 angebracht werden.
  • Die Vorrichtung kann eine Verkapselungsschicht, die auf der zweiten Schutzschicht gebildet ist, aufweisen, wobei die Verkapselungsschicht über eine Adhäsionsschicht an der zweiten Schutzschicht befestigt ist.
  • Im Folgenden werden Beispiele und Vergleichsbeispiele ausgeführt werden. Die Beispiele können nur ein Beispiel der vorliegenden Offenbarung sein. Somit ist die vorliegende Offenbarung nicht auf die Beispiele beschränkt.
  • (Beispiele)
  • Im Folgenden wurden in Beispielen und Vergleichsbeispielen verwendete Verbindungen wie folgt synthetisiert.
  • Synthese Beispiel 1: Verbindung A
  • Herstellung von Verbindung A-1
  • Figure DE102019134676A1_0038
  • SM-1 (6,8 g, 50 mmol), SM-2 (13,5 g, 50 mmol), CuCl (0,25 g, 2,5 mmol) und nBu4NOH (39 g, 150 mmol) wurden in einem 500 ml-Rundkolben unter einer Stickstoffatmosphäre zum Bilden einer Mischung in 200 ml Wasser gelöst. Dann wurde die Mischung erhitzt und bei 50° C unter Rückfluss für 12 Stunden gerührt. Nach vollständigem Ablauf der Reaktion der Mischung wurde die reagierte Mischung auf Raumtemperatur gekühlt, wurde unter Verwendung von Chloroform einer Extraktion unterzogen und mit Wasser gewaschen. Dann wurde das Wasser aus dem gewaschenen extrahierten Produkt unter Verwendung von wasserfreiem Magnesiumsulfat entfernt. Dann wurde das extrahierte Produkt unter einem reduzierten Druck aufkonzentriert. Dann wurde das konzentrierte extrahierte Produkt unter Verwendung von Tetrahydrofuran : Hexan = 1 : 5 einer Säulenchromatographie unterzogen, wodurch die Verbindung A-1 hergestellt wurde (12,3 g, Ausbeute 92 %).
  • Herstellung von Verbindung A-2
  • Figure DE102019134676A1_0039
    Figure DE102019134676A1_0040
  • Nach dem Lösen von A-1 (5,3 g, 20 mmol) in HNO3 (70%, 50 ml) bei 0° C zum Bilden einer Lösung wurde H2SO4 (95%, 30 ml) zu der Mischung hinzugefügt und diese weiterhin für 30 Minuten bei 0° C gerührt. Kl (8,3 g, 50 mmol) wurde langsam tropfenweise hinzugefügt, gefolgt von Rühren für 1 Stunde. Die Mischung wurde mit wässriger NaHCO3-Lösung bei Raumtemperatur neutralisiert. Der so hergestellte Niederschlag wurde unter Verwendung eines Filters filtriert und wurde zum Erzielen der Verbindung A-2 getrocknet (8,1 g, Ausbeute: 83%).
  • Herstellung von Verbindung A
  • Figure DE102019134676A1_0041
  • Die Verbindung A-2 (7,3 g, 15 mmol), Pd2(dba)3 (0,69 g, 0,75 mmol), Cu(OAc)2 (0,27 g, 1,5 mmol) und Natriumpivalat (1,9 g, 15 mmol) wurden in 150 ml 1,4-Dioxan gelöst und somit eine Mischung erzielt. Dann wurde die Mischung erhitzt und unter Rückfluss für 10 Stunden gerührt. Nach vollständigem Ablauf der Reaktion wurde die reagierte Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und einer Extraktion mit Chloroform unterzogen, und ein extrahiertes Produkt wurde mit Wasser gewaschen. Das Wasser wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat aus dem extrahierten Produkt entfernt. Das extrahierte Produkt wurde filtriert. Dann wurde ein organisches Lösungsmittel unter reduziertem Druck destilliert und wurde aus dem extrahierten Produkt entfernt, wodurch - eine Verbindung A erzielt wurde (4,2 g, Ausbeute: 78%).
  • Synthese Beispiel 2: Verbindung 61
  • Herstellung von Verbindung 61
  • Figure DE102019134676A1_0042
  • Eine Verbindung A (7,2 g, 20 mmol), SM (6,4 g, 20 mmol), Pd(OAc)2 (0,45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0,81 g, 4 mmol) und NaOtBu (7,7 g, 80 mmol) wurden zum Bilden einer Mischung in einem 500 ml-Rundkolben unter Stickstoffatmosphäre in 200 ml Toluol gelöst. Dann wurde die Mischung erhitzt und unter Rückfluss für 12 Stunden gerührt. Eine organische Schicht wurde mit Chloroform extrahiert und mit Wasser gewaschen. Das Wasser wurde aus der organischen Schicht mit wasserfreiem Magnesiumsulfat entfernt, und die organische Schicht wurde filtriert. Dann wurde ein organisches Lösungsmittel unter reduziertem Druck herausdestilliert und aus der organischen Schicht entfernt und wurde dann einer Säulenreinigung unterzogen, wodurch die Verbindung 61 erzielt wurde (12,5 g, Ausbeute: 95%).
  • Synthese Beispiel 3: Verbindung 64
  • Herstellung von Verbindung 64
  • Figure DE102019134676A1_0043
    Figure DE102019134676A1_0044
  • Die Verbindung A (7,2 g, 20 mmol), SM (7,2 g, 20 mmol), Pd(OAc)2 (0,45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0,81 g, 4 mmol) und NaOtBu (7,7 g, 80 mmol) wurden zum Bilden einer Mischung in einem 500 ml-Rundkolben unter Stickstoffatmosphäre in 200 ml Toluol gelöst. Dann wurde die Mischung erhitzt und unter Rückfluss für 12 Stunden gerührt. Eine organische Schicht wurde mit Chloroform extrahiert und mit Wasser gewaschen. Das Wasser wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat aus der organischen Schicht entfernt, und die organische Schicht wurde filtriert. Dann wurde ein organisches Lösungsmittel unter reduziertem Druck destilliert und aus der organischen Schicht entfernt und wurde einer Säulenreinigung unterzogen, wodurch die Verbindung 64 erzielt wurde (12,5 g, Ausbeute: 93%).
  • Synthese Beispiel 4: Verbindung 67
  • Herstellung von Verbindung 67-1
  • Figure DE102019134676A1_0045
  • Die Verbindung A (7,2 g, 20 mmol), SM (4,0 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (1,2 g, 1 mmol), and K2CO3 (8,3 g, 60 mmol) wurden zum Bilden einer Mischung in einem 500 ml-Rundkolben unter Stickstoffatmosphäre in eine gemischte Lösung aus 200 ml Toluol und 50 ml Wasser gelöst. Dann wurde die Mischung erhitzt und unter Rückfluss für 12 Stunden gerührt. Eine organische Schicht wurde mit Chloroform extrahiert und mit Wasser gewaschen. Das Wasser wurde aus der organischen Schicht mit wasserfreiem Magnesiumsulfat entfernt, und die organische Schicht wurde filtriert. Dann wurde ein organisches Lösungsmittel unter reduziertem Druck destilliert und wurde aus der organischen Schicht entfernt und wurde einer Säulenreinigung unterzogen, wodurch die Verbindung 67-1 erzielt wurde (6,9 g, Ausbeute: 89%).
  • Herstellung von Verbindung 67
  • Figure DE102019134676A1_0046
  • Die Verbindung 67-1 (7,8 g, 20 mmol), SM (7,2 g, 20 mmol), Pd(OAc)2 (0,45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0,81 g, 4 mmol) und NaOtBu (7,7 g, 80 mmol) wurden zum Bilden einer Mischung in einem 500 ml-Rundkolben unter Stickstoffatmosphäre in 200 ml Toluol gelöst. Dann wurde die Mischung erhitzt und unter Rückfluss für 12 Stunden gerührt. Eine organische Schicht wurde mit Chloroform extrahiert und mit Wasser gewaschen. Das Wasser wurde aus der organischen Schicht mit wasserfreiem Magnesiumsulfat entfernt, und die organische Schicht wurde filtriert. Dann wurde ein organisches Lösungsmittel unter reduziertem Druck destilliert und wurde aus der organischen Schicht entfernt und wurde einer Säulenreinigung unterzogen, wodurch die Verbindung 67 erzielt wurde (12,7 g, Ausbeute: 95%).
  • Synthese Beispiel 5: Verbindung B
  • Herstellung von Verbindung B-1
  • Figure DE102019134676A1_0047
  • SM-1 (8,5 g, 50 mmol), SM-2 (13,5 g, 50 mmol), CuCl (0,25 g, 2,5 mmol) und nBu4NOH (39 g, 150 mmol) wurden zum Bilden einer Mischung in einem 500 ml-Rundkolben unter Stickstoffatmosphäre in 200 ml Toluol gelöst. Dann wurde die Mischung erhitzt und unter Rückfluss für 12 Stunden bei 50° C gerührt. Nach vollständigem Ablauf der Reaktion der Mischung wurde die reagierte Mischung auf Raumtemperatur gekühlt, wurde einer Extraktion mit Chloroform unterzogen und mit Wasser gewaschen. Dann wurde das Wasser aus dem gewaschenen extrahierten Produkt unter Verwendung von wasserfreiem Magnesiumsulfat entfernt. Dann wurde das extrahierte Produkt unter reduziertem Druck aufkonzentriert. Dann wurde das konzentrierte extrahierte Produkt einer Säulenchromatographie unter Verwendung von Tetrahydrofuran: Hexan = 1:5 unterzogen, wodurch die Verbindung B-1 hergestellt wurde (13,2 g, Ausbeute: 88%).
  • Herstellung von Verbindung B-2
  • Figure DE102019134676A1_0048
  • Nach Auflösen von B-1 (6,0 g, 20 mmol) in HNO3 (70%, 50 ml) bei 0° C zum Bilden einer Mischung wurde H2SO4 (95%, 30 ml) zu der Mischung hinzugefügt und diese weiterhin für 30 Minuten bei 0° C gerührt. Kl (8,3 g, 50 mmol) wurde langsam tropfenweise hinzugefügt, gefolgt von Rühren für 1 Stunde. Die Mischung wurde mit wässriger NaHCO3-Lösung bei Raumtemperatur neutralisiert. Der so hergestellte Niederschlag wurde unter Verwendung eines Filters filtriert und wurde zum Erzielen der Verbindung B-2 getrocknet (8,4 g, Ausbeute: 80%).
  • Herstellung von Verbindung B
  • Figure DE102019134676A1_0049
  • Die Verbindung B-2 (7,8 g, 15 mmol), Pd2(dba)3 (0,69 g, 0,75 mmol), Cu(OAc)2 (0,27 g, 1,5 mmol) und Natriumpivalat (1,9 g, 15 mmol)) wurden in 150 ml 1,4-Dioxan gelöst, und somit wurde eine Mischung erzielt. Dann wurde die Mischung erhitzt und unter Rückfluss für 10 Stunden gerührt. Nach vollständigem Ablauf der Reaktion wurde die reagierte Mischung auf Raumtemperatur gekühlt und einer Extraktion mit Chloroform unterzogen, und ein extrahiertes Produkt wurde mit Wasser gewaschen. Das Wasser wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat aus dem extrahierten Produkt entfernt. Das extrahierte Produkt wurde filtriert. Dann wurde ein organisches Lösungsmittel unter reduziertem Druck destilliert und wurde aus dem extrahierten Produkt entfernt, wodurch die Verbindung B erzielt wurde (4,4 g, Ausbeute: 75%).
  • Synthese Beispiel 6: Verbindung 78
  • Herstellung von Verbindung 78-1
  • Figure DE102019134676A1_0050
    Figure DE102019134676A1_0051
  • Die Verbindung B (7,9 g, 20 mmol), SM (7,2 g, 20 mmol), Pd(OAc)2 (0,45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0,81 g, 4 mmol) und NaOtBu (7,7 g, 80 mmol) wurden zum Bilden einer Mischung in einem 500 ml-Rundkolben unter Stickstoffatmosphäre in 200 ml Toluol gelöst. Dann wurde die Mischung erhitzt und unter Rückfluss für 12 Stunden gerührt. Eine organische Schicht wurde mit Chloroform extrahiert und mit Wasser gewaschen. Das Wasser wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat aus der organischen Schicht entfernt, und die organische Schicht wurde filtriert. Dann wurde ein organisches Lösungsmittel unter reduziertem Druck destilliert und wurde aus der organischen Schicht entfernt und wurde einer Säulenreinigung unterzogen, wodurch die Verbindung 78-1 erzielt wurde (11,4 g, Ausbeute: 91 %).
  • Herstellung von Verbindung 78
  • Figure DE102019134676A1_0052
  • Die Verbindung 78-1 (12,6 g, 20 mmol), SM (4,3 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (2,3 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0,81 g, 4 mmol) und NaOtBu (7,7 g, 80 mmol) wurden zum Bilden einer Mischung in einem 500 ml-Rundkolben unter Stickstoffatmosphäre in 200 ml Toluol gelöst. Dann wurde die Mischung erhitzt und unter Rückfluss für 12 Stunden gerührt. Eine organische Schicht wurde mit Chloroform extrahiert und mit Wasser gewaschen. Das Wasser wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat aus der organischen Schicht entfernt, und die organische Schicht wurde filtriert. Dann wurde ein organisches Lösungsmittel unter reduziertem Druck destilliert und wurde aus der organischen Schicht entfernt und wurde einer Säulenreinigung unterzogen, wodurch die Verbindung 78 erzielt wurde (12,5 g, Ausbeute: 82%).
  • Synthese Beispiel 7: Verbindung C
  • Herstellung von Verbindung C-1
  • Figure DE102019134676A1_0053
  • SM-1 (6,0 g, 50 mmol), SM-2 (13,5 g, 50 mmol), Cu (0,32 g, 5 mmol) und Cs2CO3 (32,6 g, 100 mmol) wurden zum Bilden einer Mischung in einem 500 ml-Rundkolben unter Stickstoffatmosphäre zu PEG-600 100 g hinzugefügt. Dann wurde die Mischung erhitzt und unter Rückfluss für 12 Stunden bei 140° C gerührt. Nach vollständigem Ablauf der Reaktion wurde die reagierte Mischung auf Raumtemperatur gekühlt, wurde einer Extraktion mit Ethylacetat (EA) unterzogen, und das extrahierte Produkt wurde mit wässriger NaCI-Lösung gewaschen. Das Wasser wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat aus dem extrahierten Produkt entfernt. Das extrahierte Produkt wurde unter reduziertem Druck aufkonzentriert und wurde einer Säulenchromatographie mit Petrolether: Diethylether : Triethylamin = 30: 1: 1 unterzogen. Somit wurde die Verbindung C-1 (11 g, Ausbeute: 88%) hergestellt.
  • Herstellung von Verbindung C-2
  • Figure DE102019134676A1_0054
  • Nach dem Lösen von C-1 (5,0 g, 20 mmol) in HNO3 (70%, 50 ml) bei 0° C zum Bilden einer Mischung wurde H2SO4 (95%, 30 ml) zu der Mischung hinzugefügt und diese weiterhin für 30 Minuten bei 0° C gerührt. KI (8,3 g, 50 mmol) wurde langsam tropfenweise hinzugefügt, gefolgt von Rühren für 1 Stunde. Die Mischung wurde mit wässriger NaHCO3-Lösung bei Raumtemperatur neutralisiert. Der so hergestellte Niederschlag wurde unter Verwendung eines Filters filtriert und wurde zum Erzielen der Verbindung C-2 getrocknet (8,2 g, Ausbeute: 87%).
  • Herstellung von Verbindung C
  • Figure DE102019134676A1_0055
  • Die Verbindung C-2 (7,1 g, 15 mmol), Pd2(dba)3 (0,69 g, 0.75 mmol), Cu(OAc)2 (0,27 g, 1,5 mmol) und Natriumpivalat (1,9 g, 15 mmol) wurden in 150 ml 1,4-Dioxan gelöst und somit eine Mischung erzielt. Dann wurde die Mischung erhitzt und unter Rückfluss für 10 Stunden gerührt. Nach vollständigem Ablauf der Reaktion wurde die reagierte Mischung auf Raumtemperatur gekühlt und einer Extraktion mit Chloroform unterzogen, und ein extrahiertes Produkt wurde mit Wasser gewaschen. Das Wasser wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat aus dem extrahierten Produkt entfernt. Das extrahierte Produkt wurde filtriert. Dann wurde ein organisches Lösungsmittel unter reduziertem Druck destilliert und wurde aus dem extrahierten Produkt entfernt, wodurch die Verbindung C erzielt wurde (4,1 g, Ausbeute: 80%).
  • Synthese Beispiel 8: Verbindung 6
  • Herstellung von Verbindung 6
  • Figure DE102019134676A1_0056
  • Die Verbindung C (6,9 g, 20 mmol), SM (8,8 g, 20 mmol), Pd(OAc)2 (0,45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0,81 g, 4 mmol) und NaOtBu (7,7 g, 80 mmol) wurden zum Bilden einer Mischung in einem 500 ml-Rundkolben unter Stickstoffatmosphäre in 200 ml Toluol gelöst. Dann wurde die Mischung erhitzt und unter Rückfluss für 12 Stunden gerührt. Eine organische Schicht wurde mit Chloroform extrahiert und mit Wasser gewaschen. Das Wasser wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat aus der organischen Schicht entfernt, und die organische Schicht wurde filtriert. Dann wurde ein organisches Lösungsmittel unter reduziertem Druck destilliert und wurde aus der organischen Schicht entfernt und wurde einer Säulenreinigung unterzogen, wodurch die Verbindung 6 erzielt wurde (11,9 g, Ausbeute: 91 %).
  • [Herstellung einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung 1]
  • <In organischer lichtemittierender Vorrichtung 1 verwendete Verbindung>
  • Figure DE102019134676A1_0057
  • Beispiel 1
  • Nach dem Reinigen eines Glassubstrats, das einen in einer Dicke von 1.000 Å darauf geschichteten ITO (Indiumzinkoxid)-Dünnschichtfilm aufweist, wurde das Substrat mit Ultraschall mit einem Lösungsmittel, wie beispielsweise Isopropylalkohol, Aceton oder Methanol, gewaschen und getrocknet. Dann wurde HI-1 als ein Löcherinjektionsmaterial über thermische Vakuumabscheidung in einer Dicke von 60 nm auf der lichtdurchlässigen ITO-Elektrode abgeschieden. Dann wurde die Verbindung 3 als ein Löchertransportmaterial in einer Dicke von 80 nm auf dem Löcherinjektionsmaterial thermisch vakuumabgeschieden. Danach wurden BH-1 und BD-1 als ein Wirtsmaterial bzw. ein Dotiermittel (5 Gew%) in einer lichtemittierenden Schicht verwendet. Somit wurde das Wirtsmaterial in einer Dicke von 30 nm auf dem Löchertransportmaterial thermisch vakuumabgeschieden, während die Dotiermittel in das Wirtsmaterial dotiert wurden, wodurch die lichtemittierende Schicht gebildet wurde.
  • Dann wurde eine ET-1 : Liq (1 : 1 )-Verbindung in einer Dicke von 30 nm als jeweils Elektronentransportschicht-Material und Elektroneninjektionsschicht-Material auf der lichtemittierenden Schicht thermisch vakuumabgeschieden. Dann führte ein Abscheiden von Aluminium als Kathodenmaterial in einer Dicke von 100 nm auf der Elektroneninjektionsschicht zu einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung 1.
  • Beispiele 2 bis 14
  • Organische lichtemittierende Vorrichtungen 1 wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, abgesehen davon, dass in Tabelle 1 dargestellte Verbindungen anstelle der Verbindung 3 in dem Beispiel 1 verwendet wurden.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Eine organische lichtemittierende Vorrichtung 1 wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, abgesehen davon, dass eine NPB-Verbindung anstelle der Verbindung 3 in Beispiel 1 verwendet wurde.
  • Die in Beispielen 1 bis 14 und Vergleichsbeispiel 1 hergestellten organischen lichtemittierenden Vorrichtungen wurden in Bezug auf optische Eigenschaften der Vorrichtung bei einem konstanten Strom von 10 mA/cm2 analysiert. Die in den Beispielen 1 bis 14 und Vergleichsbeispiel 1 hergestellten organischen lichtemittierenden Vorrichtungen wurden in Bezug auf eine Lebensdauer unter einer Ansteuerungsbedingung von 20 mA/cm2 analysiert. Ergebnisse davon sind in der untenstehenden Tabelle 1 dargestellt. [Tabelle 1]
    Beispiele Löchertransportmaterial Ansteuerungsspannung (V) mA/cm2 Cd/A Im/W CIEx CIEy LT95 (Std.­)
    Vergleichsbeispiel 1 NPB 4.52 100% 100% 100% 0.141 0.110 100%
    Beispiel 1 Verbindung 3 4.09 108% 106% 101% 0.141 0.110 124%
    Beispiel 2 Verbindung 6 4.03 110% 108% 103% 0.141 0.110 128%
    Beispiel 3 Verbindung 7 4.01 115% 111% 106% 0.140 0.110 135%
    Beispiel 4 Verbindung 8 4.02 116% 113% 109% 0.141 0.111 141%
    Beispiel 5 Verbindung 14 4.08 107% 105% 102% 0.140 0.111 127%
    Beispiel 6 Verbindung 19 4.03 110% 108% 105% 0.141 0.110 139%
    Beispiel 7 Verbindung 24 4.02 119% 115% 109% 0.141 0.110 149%
    Beispiel 8 Verbindung 61 4.08 109% 107% 106% 0.140 0.111 134%
    Beispiel 9 Verbindung 64 4.16 114% 110% 111% 0.139 0.110 138%
    Beispiel 10 Verbindung 65 4.05 118% 113% 115% 0.140 0.110 147%
    Beispiel 11 Verbindung 67 4.21 122% 119% 118% 0.141 0.110 146%
    Beispiel 12 Verbindung 70 4.11 127% 121% 120% 0.141 0.111 148%
    Beispiel 13 Verbindung 77 4.04 120% 116% 116% 0.141 0.110 149%
    Beispiel 14 Verbindung 78 4.38 128% 122% 120% 0.141 0.111 152%
  • [Herstellung einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung 2]
  • <In organischer lichtemittierender Vorrichtung 2 verwendete Verbindung>
  • Figure DE102019134676A1_0058
  • Beispiel 15
  • Nach dem Reinigen eines Glassubstrats, das einen in einer Dicke von 1.000 Å darauf geschichteten ITO (Indiumzinkoxid)-Dünnschichtfilm aufweist, wurde das Substrat mit Ultraschall mit einem Lösungsmittel, wie beispielsweise Isopropylalkohol, Aceton oder Methanol, gewaschen und getrocknet. Dann wurde HI-1 als ein Löcherinjektionsmaterial in einer Dicke von 60 nm auf der lichtdurchlässigen ITO-Elektrode über thermische Vakuumabscheidung abgeschieden. Dann wurde die NPB-Verbindung als ein Löchertransportmaterial in einer Dicke von 80 nm auf dem Löcherinjektionsmaterial thermisch vakuumabgeschieden. Danach wurde die Verbindung 34 als ein elektrodenblockierendes Material in einer Dicke von 10 nm auf dem Löcherinjektionsmaterial thermisch vakuumabgeschieden. Danach wurden BH-1 und BD-1 als ein Wirtsmaterial bzw. ein Dotiermittel (5 Gew%) in einer lichtemittierenden Schicht verwendet. Somit wurde das Wirtsmaterial in einer Dicke von 30 nm auf dem Löchertransportmaterial thermisch vakuumabgeschieden, während die Dotiermittel in das Wirtsmaterial dotiert wurden, wodurch die lichtemittierende Schicht gebildet wurde. Dann wurde eine ET-1 : Liq (1 : 1)-Verbindung in einer Dicke von 30 nm als jeweils Elektronentransportschicht-Material und Elektroneninjektionsschicht-Material auf der lichtemittierenden Schicht thermisch vakuumabgeschieden. Dann führte ein Abscheiden von Aluminium als Kathodenmaterial in einer Dicke von 100 nm auf der Elektroneninjektionsschicht zu einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung 2.
  • Beispiele 16 bis 17
  • Organische lichtemittierende Vorrichtungen 2 wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, abgesehen davon, dass in Tabelle 2 dargestellte Verbindungen anstelle der Verbindung 34 in dem Beispiel 15 verwendet wurden.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Eine organische lichtemittierende Vorrichtung 2 wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, abgesehen davon, dass die TCTA-Verbindung anstelle der Verbindung 34 in dem Beispiel 15 verwendet wurde.
  • Die in Beispielen 15 bis 17 und Vergleichsbeispiel 2 hergestellten organischen lichtemittierenden Vorrichtungen wurden in Bezug auf optische Eigenschaften der Vorrichtung bei einem konstanten Strom von 10 mA/cm2 analysiert. Die in den Beispielen 15 bis 17 und Vergleichsbeispiel 2 hergestellten organischen lichtemittierenden Vorrichtungen wurden in Bezug auf eine Lebensdauer unter einer Ansteuerungsbedingung von 20 mA/cm2 analysiert. Ergebnisse davon sind in der untenstehenden Tabelle 2 dargestellt. [Tabelle 2]
    Beispiele Elektronenblockierende Schicht-Material Austeuerungsspanung (V) ss mA/Cm2 Cd/A Im/W CIEx CIEy LT95 (Std.)
    Vergleichsbeispiel 2 TCTA 4.58 100% 100% 100% 0.141 0.110 100%
    Beispiel 15 Verbindung 34 4.42 120% 119% 117% 0.141 0.110 110%
    Beispiel 16 Verbindung 84 4.45 126% 122% 120% 0.141 0.111 121%
    Beispiel 17 Verbindung 85 4.41 129% 126% 120% 0.140 0.111 122%
  • Wie oben beschrieben, ist die vorliegende Offenbarung unter Bezugnahme auf die Zeichnungen beschrieben. Jedoch ist die vorliegende Offenbarung nicht auf die in der vorliegenden Anmeldung offenbarten Ausführungsformen und Abbildungen beschränkt. Es ist offensichtlich, dass durch den Fachmann innerhalb des Anwendungsbereichs der vorliegenden Offenbarung verschiedene Modifikationen hieran vorgenommen werden können. Des Weiteren ist es, obwohl der Effekt, der aus den Merkmalen der vorliegenden Offenbarung resultiert, in der Beschreibung der Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung nicht explizit ausgeführt worden ist, offensichtlich, dass ein vorhersehbarer Effekt, der aus den Merkmalen der vorliegenden Offenbarung resultiert, erkannt werden sollte.

Claims (14)

  1. Eine mittels einer folgenden chemischen Formel 1 wiedergegebene Verbindung:
    Figure DE102019134676A1_0059
     wobei in der chemischen Formel 1 X O oder S ist, wobei R eines wiedergibt ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus einer Arylgruppe, die 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Aminogruppe, einer heterozyklischen Gruppe, die 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, die mindestens ein Heteroatom aufweist ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus O, N and S, einer Alkylgruppe, die 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkenylgruppe, die 2 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkynylgruppe, die 2 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkoxygruppe, die 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, und einer Aryloxygruppe, die 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, wobei a eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, wobei, wenn a 2 bis 4 ist, eine Mehrzahl von Rs gleich oder verschieden voneinander sind, wobei, wenn a 2 bis 4 ist, benachbarte Rs zum Bilden eines Ringes miteinander verbunden sein können, wobei L eine direkte Bindung wiedergibt oder eines wiedergibt ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus einem substituierten oder nicht-substituierten Arylen, das 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, und einem substituierten oder nicht-substituierten Heteroarylen, das 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, wobei b eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, wobei sowohl Ar1 als auch Ar2 unabhängig eines wiedergibt ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus einer substituierten oder nicht-substituierten C6- bis C60-Arylgruppe, einer C3- bis C30-Heteroaryl-Gruppe, der mindestens ein Heteroatom aufweist ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus O, N und S, einer Alkylgruppe, die 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkenylgruppe, die 2 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkynylgruppe, die 2 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, einer Alkoxygruppe, die 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, und einer Aryloxygruppe, die 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist.
  2. Eine mittels einer folgenden chemischen Formel 1 wiedergegebene Verbindung:
    Figure DE102019134676A1_0060
     wobei in der chemischen Formel 1 X O oder S ist, wobei a eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, wobei, wenn a 2 bis 4 ist, eine Mehrzahl von Rs gleich oder verschieden voneinander sind, wobei, wenn a 2 bis 4 ist, benachbarte Rs zum Bilden eines Ringes miteinander verbunden sein können, wobei b eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, wobei sowohl R als auch L, Ar1 und Ar2 frei von Carbazol ist.
  3. Die Verbindung gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei sowohl Ar1 als auch Ar2 in der chemischen Formel 1 ausgewählt ist aus folgenden Substituenten:
    Figure DE102019134676A1_0061
    Figure DE102019134676A1_0062
    Figure DE102019134676A1_0063
  4. Die Verbindung gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei die Verbindung wiedergegeben ist mittels einer der folgenden chemischen Formeln:
    Figure DE102019134676A1_0064
    Figure DE102019134676A1_0065
    Figure DE102019134676A1_0066
    Figure DE102019134676A1_0067
    Figure DE102019134676A1_0068
    Figure DE102019134676A1_0069
    Figure DE102019134676A1_0070
    Figure DE102019134676A1_0071
    Figure DE102019134676A1_0072
    Figure DE102019134676A1_0073
    Figure DE102019134676A1_0074
    Figure DE102019134676A1_0075
    Figure DE102019134676A1_0076
    Figure DE102019134676A1_0077
    Figure DE102019134676A1_0078
    Figure DE102019134676A1_0079
    Figure DE102019134676A1_0080
    Figure DE102019134676A1_0081
    Figure DE102019134676A1_0082
    Figure DE102019134676A1_0083
  5. Eine organische lichtemittierende Vorrichtung (100; 200; 1000), aufweisend. eine erste Elektrode (110; 210; 3100); eine zweite Elektrode (120; 220; 3200); und mindestens eine organische Materialschicht (131, 132, 133, 134; 231, 232, 233, 234, 235; 3300) zwischen der ersten Elektrode (110; 210; 3100) und der zweiten Elektrode (120; 220; 3200), wobei die mindestens eine organische Materialschicht (131, 132, 133, 134; 231, 232, 233, 234, 235; 3300) die Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 aufweist.
  6. Die organische lichtemittierende Vorrichtung (100; 200; 1000) gemäß Anspruch 5, wobei die mindestens eine organische Materialschicht (131, 132, 133, 134; 231, 232, 233, 234, 235; 3300) mindestens eine Schicht aufweist ausgewählt aus einer Löchertransportschicht (132; 232) und einer Hilfs-Löchertransportschicht (233), wobei die mindestens eine Schicht die Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 aufweist.
  7. Die organische lichtemittierende Vorrichtung (100; 200; 1000) gemäß Anspruch 6, wobei die mindestens eine Schicht mindestens zwei Typen von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 aufweist.
  8. Die organische lichtemittierende Vorrichtung (100; 200; 1000) gemäß Anspruch 5, wobei die mindestens eine organische Materialschicht (131, 132, 133, 134; 231, 232, 233, 234, 235; 3300) mindestens eine Schicht aufweist ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus einer Löcherinjektionsschicht (131; 231), einer Löchertransportschicht (132; 232), einer Hilfs-Löchertransportschicht (233), einer lichtemittierenden Schicht (133; 234), einer Hilfs-Elektronentransportschicht, einer Elektronentransportschicht (134; 235) und einer Elektroneninjektionsschicht.
  9. Die organische lichtemittierende Vorrichtung (100; 200; 1000) gemäß einem der Ansprüche 5 bis 8, ferner aufweisend eine erste Schutzschicht, die auf der zweiten Elektrode (120; 220; 3200) gebildet ist, und eine zweite Schutzschicht, die auf der ersten Schutzschicht gebildet ist.
  10. Die organische lichtemittierende Vorrichtung (100; 200; 1000) gemäß Anspruch 9, wobei die erste Schutzschicht auf gesamten Vorderseiten der organischen Materialschicht (131, 132, 133, 134; 231, 232, 233, 234, 235; 3300) und der zweiten Elektrode (120; 220; 3200) gebildet ist.
  11. Die organische lichtemittierende Vorrichtung (100; 200; 1000) gemäß Anspruch 9 oder 10, ferner aufweisend eine Verkapselungsschicht, die auf der zweiten Schutzschicht gebildet ist, wobei die Verkapselungsschicht über eine Adhäsionsschicht mit der zweiten Schutzschicht verbunden ist.
  12. Die organische lichtemittierende Vorrichtung (1000) gemäß einem der Ansprüche 5 bis 11, ferner aufweisend einen Ansteuerungs-Dünnschichttransistor (TFT), der eine aktive Schicht (1520), die mit der ersten Elektrode (3100) elektrisch verbunden ist, aufweist.
  13. Die organische lichtemittierende Vorrichtung (1000) gemäß Anspruch 12, wobei die aktive Schicht (1520) eine Oxid-Halbleiterschicht aufweist.
  14. Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß Anspruch 12 oder 13, wobei der Ansteuerungs-Dünnschichttransistor (TFT) eine Gate-isolierende Schicht (1600), die auf der aktiven Schicht (1520) gebildet ist, und eine Gate-Elektrode (1720), die auf der Gate-isolierenden Schicht (1600) gebildet ist, aufweist.
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