CN111349063A - 有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了新型化合物和包括其的有机发光装置。当所述新型化合物作为空穴传输材料应用于有机发光装置时，所述新型化合物使装置具有改善的驱动电压、效率和寿命特性。

Description

有机发光装置
技术领域
本公开涉及新型化合物和包括其的有机发光装置。
背景技术
随着近来显示装置变得更大，具有良好的空间利用的平板显示装置正受到越来越多的关注。这种平板显示装置之一可以包括含有机发光二极管(OLED)的有机发光显示装置。有机发光显示装置正在快速发展。
在有机发光二极管(OLED)中，在将电荷注入形成在第一电极与第二电极之间的发光层中以形成成对的电子和空穴从而形成激子时，激子能量转换成发射的光。与常规显示装置相比，有机发光二极管可以以较低的电压驱动，并且具有相对低的功耗。有机发光二极管可能具有的优点是，具有优异的显色性并且能够应用于柔性基板以用于多种应用。
发明内容
本公开的一个目的是提供材料稳定且具有高空穴迁移率的新结构的新型化合物。
本公开的另一个目的是通过将所述新型化合物应用于有机发光装置的空穴传输层或辅助空穴传输层来开发具有高效率、低功耗和长寿命的有机发光装置。
本公开的目的不限于上述目的。如以上未提及的本公开的其他目的和优点可以根据以下描述理解，并且可以根据本公开的实施方案更清楚地理解。此外，将容易理解的是，本公开的目的和优点可以通过权利要求中公开的特征及其组合来实现。
根据本公开的一个方面，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002295752640000021
其中，在化学式1中，
X为O或S，
R表示选自以下的一者：具有6至30个碳原子的芳基，氨基，包含选自O、N和S中的至少一个杂原子的具有3至30个碳原子的杂环基，具有1至30个碳原子的烷基，具有2至30个碳原子的烯基，具有2至30个碳原子的炔基，具有1至30个碳原子的烷氧基，和具有6至30个碳原子的芳氧基，
a为0至4的整数，
当a为2至4时，复数个R彼此相同或不同，
当a为2至4时，相邻的R能够彼此键合形成环，
L表示直接键，或者表示选自经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基和经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的亚杂芳基中的一者，
b为0至4的整数，
Ar1或Ar2各自独立地表示选自以下的一者：经取代或未经取代的C6至C60芳基，包含选自O、N和S中的至少一个杂原子的C3至C30杂芳环，具有1至30个碳原子的烷基，具有2至30个碳原子的烯基，具有2至30个碳原子的炔基，具有1至30个碳原子的烷氧基，和具有6至30个碳原子的芳氧基。
在本公开的另一个方面，提供了一种有机发光装置，其包括：第一电极，第二电极，以及在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机材料层，其中所述有机材料层包含由化学式1表示的化合物。
根据本公开的有机发光装置可以具有改善的驱动电压、效率和寿命。
将结合用于实施本公开的具体细节的说明来描述本公开的进一步的具体效果以及如上所述的效果。
附图说明
图1是包含根据本公开的一个实施方案的由化学式1表示的化合物的有机发光装置的示意性截面图。
图2是包含根据本公开的一个实施方案的由化学式1表示的化合物的有机发光装置的示意性截面图。
图3是采用根据本公开的另一个实施方案的有机发光装置的有机发光显示装置的示意性截面图。
具体实施方式
为了图示的简洁和清楚，附图中的元件不一定按比例绘制。不同附图中的相同附图标记指代相同或相似的元件，并且因此执行类似的功能。此外，为了简化描述，省略了公知的步骤和元件的描述和细节。此外，在本公开的以下详细描述中，阐述了许多具体细节以便提供对本公开的透彻理解。然而，应理解，本公开可以在没有这些具体细节的情况下实施。在其他情况下，未详细描述公知的方法、工序、组成和电路以免不必要地模糊本公开的各个方面。
下面进一步示出和描述多个实施方案的实例。将理解，本文中的描述不旨在将权利要求限制为所描述的具体实施方案。相反，意在涵盖替代、修改及其等同方案，该替代、修改及其等同方案可以包括在由所附权利要求所限定的本公开的精神和范围内。
本文中使用的术语仅用于描述特定实施方案的目的，而不旨在限制本公开。如本文所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式的表达旨在也包括复数形式。还将理解，当在说明书中使用时，术语“包括”、“包含”、“含有”和“涵盖”具体说明所陈述的特征、整体、操作、元件和/或部件的存在，但是不排除一个或更多个其他的特征、整体、操作、元件、部件和/或其部分的存在或添加。如在本文中所使用的，术语“和/或”包括一个或更多个相关列举项目的任意和所有组合。在元件的列表之前时，诸如“至少之一”的表达可以修饰整个列表的元件的整个列表并且可以不修饰该列表中的某些单个元件。
应理解，尽管本文可以使用术语“第一”、“第二”和“第三”等来描述各种元件、部件、区域、层和/或部分，但是这些元件、部件、区域、层和/或部分不应受这些术语的限制。使用这些术语来区分一个元件、部件、区域、层或部分与另一元件、部件、区域、层或部分。因而，下面所描述的第一元件、部件、区域、层或部分可以在不偏离本公开的精神和范围的情况下被称为第二元件、部件、区域、层或部分。
此外，还应理解，当第一元件或层被称为存在于第二元件或层“上”时，第一元件可以直接设置在第二元件上；或者可以间接设置在第二元件上，其中在第一元件或层与第二元件或层之间设置有第三元件或层。将理解，当元件或层被称为“连接至”或“耦接至”另一元件或层时，该元件或层可以直接在其他元件或层上、直接连接至或直接耦接至其他元件或层，或者可以存在一个或更多个中间元件或层。此外，应理解，当元件或层被称为在两个元件或层“之间”时，该元件或层可以是这两个元件或层之间的唯一元件或层，或者还可以存在一个或更多个中间元件或层。
除非另有定义，否则本文中使用的包括技术术语和科学术语的所有术语具有与本发明构思所属领域技术人员通常理解的含义相同的含义。将进一步理解，诸如在常用词典中定义的那些术语应当被解释为具有与其在相关领域的上下文中的含义一致的含义，并且除非在本申请中明确地限定，否则不理解为具有理想或过分形式化的含义。
如本文所使用的，术语“未经取代的”意指氢原子未被取代。在这种情况下，氢原子包括氕、氘和氚。
如本文所使用的，术语“经取代的”中的取代基可以包括选自以下的一者：例如未经取代或经卤素取代的1至20个碳原子的烷基，未经取代或经卤素取代的具有1至20个碳原子的烷氧基，卤素，氰基，羧基，羰基，胺基，具有1至20个碳原子的烷基胺基，硝基，具有1至20个碳原子的烷基甲硅烷基，具有1至20个碳原子的烷氧基甲硅烷基，具有3至30个碳原子的环烷基甲硅烷基，具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基，具有6至30个碳原子的芳基，具有6至20个碳原子的芳基胺基，具有4至30个碳原子的杂芳基，及其组合。然而，本公开不限于此。
如本文所使用的，术语“烷基”意指包括直链烷基和支链烷基的任何烷基。
如本文所使用的，术语“杂环”包括杂芳环和杂脂环。“杂芳环”和“杂脂环”各自可以包括单环或多环。
如本文所使用的，在术语“杂环”、“杂芳环”或“杂脂环”中使用的术语“杂”意指构成芳环或脂环的碳原子中的一个或更多个碳原子(例如1至5个碳原子)被选自N、O、S及其组合中的至少一个杂原子取代。
此外，如本文所使用的，术语“杂环”、“杂芳环”和“杂脂环”各自包括单环和多环。此外，术语“杂环”、“杂芳环”和“杂脂环”各自包括至少两个单环，如联苯基。
如本文所使用的，除非另外限定，否则在取代基的限定中使用的短语“其组合”意指两个或更多个取代基能够经由连接基团彼此结合或者两个或更多个取代基能够通过缩合彼此结合。
在下文中，本公开描述根据本公开的一些实施方案的新型化合物，以及包含该化合物的有机电致发光装置。
根据本公开的一个实施方案，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002295752640000051
其中，在化学式1中，
X为O或S，
R表示选自以下的一者：具有6至30个碳原子的芳基，氨基，包含选自O、N和S中的至少一个杂原子的具有3至30个碳原子的杂环基，具有1至30个碳原子的烷基，具有2至30个碳原子的烯基，具有2至30个碳原子的炔基，具有1至30个碳原子的烷氧基，和具有6至30个碳原子的芳氧基，
a为0至4的整数，
当a为2至4时，复数个R彼此相同或不同，
当a为2至4时，相邻的R能够彼此键合形成环，
L表示直接键，或者表示选自经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基和经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的亚杂芳基中的一者，
b为0至4的整数，
Ar1或Ar2各自独立地表示选自以下的一者：经取代或未经取代的C6至C60芳基，包含选自O、N和S中的至少一个杂原子的C3至C30杂芳环，具有1至30个碳原子的烷基，具有2至30个碳原子的烯基，具有2至30个碳原子的炔基，具有1至30个碳原子的烷氧基，和具有6至30个碳原子的芳氧基。
当相邻的R彼此键合形成环时，该环可以包括脂环族或芳族的、基于单环或多环的、饱和或不饱和的具有5至30个碳原子的环。
例如，当R为芳基时，R可以为芴基。
在一个实施方案中，化学式1中的Ar1和Ar2各自可以选自以下取代基。
Figure BDA0002295752640000061
由化学式1表示的化合物具有优异的空穴传输特性和材料稳定性，从而在将该化合物应用于有机发光装置时，使装置驱动电压降低，并改善效率和功耗。此外，在将化合物应用于有机发光装置时，有机发光装置具有高的热稳定性和电稳定性以具有长寿命。
该化合物可以应用于有机发光装置的空穴传输层或辅助空穴传输层。
在一个实施方案中，由化学式1表示的化合物不含咔唑基。作为先前已知的空穴传输材料的包含咔唑的胺衍生物具有的缺点是其中空穴迁移率低，使得装置效率低并且功耗高。然而，由化学式1表示的化合物是不包含咔唑的胺衍生物，并且具有有助于空穴迁移率的骨架结构。因此，由化学式1表示的化合物实现了高空穴迁移率，因此在将化合物应用于有机发光装置时改善了功耗。
在一个实施方案中，由以下化学式1表示的化合物的R、L、Ar1和Ar2各自不是咔唑或不含咔唑。
此外，由化学式1表示的化合物的骨架结构是引入有萘基的萘并苯并呋喃或萘并苯并噻吩，其与二苯并噻吩和二苯并呋喃结构相比具有改善的结构稳定性。由化学式1表示的化合物的这种骨架结构可以改善有机发光装置的寿命特性。
因此，由化学式1表示的化合物包含非基于咔唑的胺衍生物作为空穴传输材料，但具有高空穴迁移率特性。因此，由化学式1表示的化合物可以使装置驱动电压降低。化合物中的母核的稠环结构是空穴传输材料中的新结构，因此可以有助于实现热稳定且电稳定的装置。
具体地，由化学式1表示的化合物可以由以下100个化学式中的任一者来表示：
Figure BDA0002295752640000081
Figure BDA0002295752640000091
Figure BDA0002295752640000101
Figure BDA0002295752640000111
Figure BDA0002295752640000121
在本公开的另一个实施方案中，提供了有机发光装置，其包括：第一电极、第二电极，以及在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机材料层，其中所述有机材料层包含由化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002295752640000122
其中，在化学式1中，
X为O或S，
R表示选自以下的一者：具有6至30个碳原子的芳基，氨基，包含选自O、N和S中的至少一个杂原子的具有3至30个碳原子的杂环基，具有1至30个碳原子的烷基，具有2至30个碳原子的烯基，具有2至30个碳原子的炔基，具有1至30个碳原子的烷氧基，和具有6至30个碳原子的芳氧基，
a为0至4的整数，
当a为2至4时，复数个R彼此相同或不同，
当a为2至4时，相邻的R能够彼此键合形成环，
L表示直接键，或者表示选自经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基和经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的亚杂芳基中的一者，
b为0至4的整数，
Ar1或Ar2各自独立地表示选自以下的一者：经取代或未经取代的C6至C60芳基，包含选自O、N和S中的至少一个杂原子的C3至C30杂芳环，具有1至30个碳原子的烷基，具有2至30个碳原子的烯基，具有2至30个碳原子的炔基，具有1至30个碳原子的烷氧基，和具有6至30个碳原子的芳氧基。
当相邻的R彼此键合形成环时，该环可以包括脂环族或芳族的、基于单环或多环的、饱和或不饱和的具有5至30个碳原子的环。
例如，当R为芳基时，R可以为芴基。
由化学式1表示的化合物的详细描述如上所述。
有机发光装置可以包括含如上所述的由化学式1表示的化合物的有机材料层。
具体地，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层可以包括空穴传输层或辅助空穴传输层。在一个实施方案中，有机材料层包括空穴传输层或辅助空穴传输层，并且包含由化学式1表示的化合物。
在一个实施方案中，有机材料层可以包含至少两种或更多种由化学式1表示的化合物。
除了包含由化学式1表示的化合物的有机材料层之外，有机材料层还可以包括选自以下的至少一个有机材料层：空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、发光层、辅助电子传输层、电子传输层和电子注入层。
根据本公开，空穴传输层可以实施为单个层或复数个层的堆叠体。
根据本公开，辅助空穴传输层可以实施为单个层或复数个层的堆叠体。
图1示出了根据本公开的一个实施方案的有机发光装置。在图1中，有机发光装置100包括按以下次序的阳极110、空穴注入层131、空穴传输层132、发光层133、电子传输层134和阴极120。空穴注入层131、空穴传输层132、发光层133和电子传输层134构成堆叠体130。
图2示出了根据本公开的一个实施方案的有机发光装置。在图2中，有机发光装置200包括按以下次序的阳极210、空穴注入层231、空穴传输层232、辅助空穴传输层233、发光层234、电子传输层235和阴极220。空穴注入层231、空穴传输层232、辅助空穴传输层233、发光层234和电子传输层235构成堆叠体230。
阳极110或210将空穴供给至发光层133或234中。阳极可以包含具有高功函数的导电材料以促进空穴的供给。当有机发光装置应用于底部发光型有机发光显示装置时，阳极可以是由透明导电材料制成的透明电极。当有机发光装置应用于顶部发光型有机发光显示装置时，阳极可以是具有由透明导电材料制成的透明电极层和反射层的多层结构。
阴极120或220将电子供给至发光层133或234中。阴极可以包含具有低功函数的导电材料以促进电子的供给。当有机发光装置应用于底部发光型有机发光显示装置时，阴极可以是由金属制成的反射电极。当有机发光装置应用于顶部发光型有机发光显示装置时，阴极可以实施为由金属制成并且具有小厚度的透明电极。
发光层133和234各自可以发出红色R、绿色G和蓝色B光，并且可以由磷光材料或荧光材料制成。
当发光层133和234各自发射红光，并且当发光层133和234各自由磷光材料制成时，发光层133和234各自可以包含：主体材料，包括CBP(咔唑联苯)或mCP(1,3-双(咔唑-9-基))；和掺杂到主体中的掺杂剂，包括选自PIQIr(acac)(双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(acac)(双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(三(1-苯基喹啉)铱)、PtOEP(八乙基卟啉铂)及其组合中的至少一者。或者，当发光层133和234各自发射红光，并且当发光层133和234各自由荧光材料制成时，发光层133和234各自可以包含PBD:Eu(DBM)3(Phen)或苝。然而，本公开不限于此。
当发光层133和234各自发射绿光，并且当发光层133和234各自由磷光材料制成时，发光层133和234各自可以包含：主体材料，包括CBP或mCP；和掺杂到主体中的掺杂剂，包括Ir(ppy)3(面式三(2-苯基吡啶)铱)。或者，当发光层133和234各自发射绿光，并且当发光层133和234各自由荧光材料制成时，发光层133和234各自可以包含Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)。然而，本公开不限于此。
当发光层133和234各自发射蓝光，并且当发光层133和234各自由磷光材料制成时，发光层133和234各自可以包含：主体材料，包括CBP或mCP；和掺杂到主体中的掺杂剂，包括(4,6-F2ppy)2Irpic。或者，当发光层133和234各自发射蓝光，并且当发光层133和234各自由荧光材料制成时，发光层133和234各自可以包含选自螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)，二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物和基于PPV的聚合物及其组合中的至少一者，或者可以包含化学式1的化合物作为蓝色荧光材料。然而，本公开不限于此。
空穴注入层131和231各自可以促进空穴的注入。
空穴注入层131和231各自可以由选自以下的至少一者制成：例如CuPc(铜酞菁)、PEDOT(聚(3,4)-亚乙基二氧基噻吩)、PANI(聚苯胺)、NPD(N,N-二萘基-N,N’-二苯基联苯胺)及其组合。然而，本公开不限于此。
空穴传输层132和232各自可以包含通过阳离子化(即，通过失去电子)而电化学稳定的材料作为空穴传输材料。或者，空穴传输层132和232各自可以包含产生稳定自由基阳离子的材料作为空穴传输材料。空穴传输层132和232各自可以包含已知的空穴传输材料或由化学式1表示的化合物。由化学式1表示的化合物的详细描述如上所述。
空穴传输层132和232各自还可以包含除由化学式1表示的化合物之外的其他空穴传输材料。
已知的空穴传输材料或其他空穴传输材料可以包含芳族胺以易于阳离子化。在一个实例中，其他空穴传输材料可以包括选自以下的至少一者：NPD(N,N-二萘基-N,N’-二苯基联苯胺)、TPD(N,N’-双-(3-甲基苯基)-N,N’-双-(苯基)-联苯胺)、螺-TAD(2,2’,7,7’-四(N,N-二甲基氨基)-9,9-螺芴)、MTDATA(4,4’,4-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)-三苯胺)及其组合。然而，本公开不限于此。
辅助空穴传输层233可以包含由化学式1表示的化合物，或者可以包含已知的辅助空穴传输材料。由化学式1表示的化合物的详细描述如上所述。
辅助空穴传输层233还可以包含除由化学式1表示的化合物之外的其他辅助空穴传输材料。
已知的辅助空穴传输材料和其他辅助空穴传输材料各自可以包括选自以下的至少一者：例如TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、三-对甲苯基胺、1,1-双(4-(N,N’-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N’-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺(DNTPD)、TDAPB及其组合。然而，本公开不限于此。
辅助电子传输层(未示出)可以设置在各电子传输层134和235与各发光层133和234之间。辅助电子传输层还可以包含辅助电子传输材料。
辅助电子传输材料可以包括选自以下的至少一者：例如，
Figure BDA0002295752640000161
二唑、三唑、菲咯啉、苯并
Figure BDA0002295752640000162
唑、苯并噻唑、苯并咪唑、三嗪及其组合。然而，本公开不限于此。
电子传输层134和235各自接收来自阴极的电子。电子传输层134和235中各自可以将所供应的电子传输至发光层。
电子传输层134和235各自可以用于促进电子的传输。电子传输层134和235各自包含电子传输材料。
电子传输材料可以通过阴离子化(即，通过获得电子)而电化学稳定。或者，电子传输材料可以产生稳定的自由基阴离子。或者，电子传输材料可以包含杂环，以易于通过杂原子而阴离子化。
在一个实例中，电子传输材料可以包括选自以下的至少一者：例如PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-
Figure BDA0002295752640000163
二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、螺-PBD、TPBi(2,2’,2-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、
Figure BDA0002295752640000164
二唑、三唑、菲咯啉、苯并
Figure BDA0002295752640000165
唑、苯并噻唑及其组合。然而，本公开不限于此。
在一个实例中，电子传输材料可以包括有机金属化合物，例如有机铝化合物或有机锂化合物，其包括选自以下的至少一者：例如Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、Liq(8-羟基喹啉基锂)、BAlq(双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)铝)和SAlq等。然而，本公开不限于此。
具体地，有机金属化合物可以是有机锂化合物。
更具体地，与有机锂化合物的锂结合的配体可以是基于羟基喹啉的配体。
有机材料层还可以包括电子注入层(未示出)。
电子注入层用于促进电子注入并且包含电子注入材料。电子注入材料可以包括但不限于选自以下的至少一者：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、Balq、SAlq及其组合。或者，电子注入层可以由金属化合物制成。金属化合物可以包括但不限于选自以下的至少一者：例如LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2。
有机材料层还可以包括选自以下的至少一者：空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、发光层、辅助电子传输层、电子传输层和电子注入层。空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、发光层、辅助电子传输层、电子传输层和电子注入层各自可以实施为单个层或复数个层的堆叠体。
根据本公开的有机发光装置可以应用于有机发光显示装置，例如移动电话和TV。例如，图3是根据本公开的一个示例性实施方案的可应用于移动电话的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图3所示，有机发光显示装置1000可以包括基板1100、有机发光装置3000、和覆盖有机发光装置3000的封装层2200。
在基板1100上，设置有作为驱动装置的驱动薄膜晶体管TFT和连接至驱动薄膜晶体管TFT的有机发光装置3000。
虽然未示出，但是在基板1100上形成有限定像素区域的栅极线和数据线、与栅极线或数据线平行延伸且间隔开的电源线、以及连接至栅极线和数据线的开关薄膜晶体管。
驱动薄膜晶体管TFT连接至开关薄膜晶体管，并且包括有源层1520、栅电极1720、源电极1920和漏电极1940。栅极绝缘膜1600和层间绝缘膜1800插入在其间。如图3所示，源电极1920和漏电极1940经由形成在栅极绝缘膜1600和层间绝缘膜1800中的接触孔电连接至有源层1520。漏电极1940连接至有机发光装置3000的第一电极3100。
存储电容器Cst连接至电源线和开关薄膜晶体管的一个电极，并且包括存储第一电极1540、存储第二电极1740和存储第三电极1960。如图3所示，栅极绝缘膜1600和层间绝缘膜1800分别插设在存储第一电极1540与存储第二电极1740之间以及存储第二电极1740与存储第三电极1960之间。
基板1100可以由诸如聚酰亚胺的柔性材料制成，或者可以由诸如玻璃的刚性材料制成。
在基板1100的整个面的上方在整个表面上形成有由诸如氧化硅或氮化硅的绝缘材料制成的多缓冲层1200。多缓冲层1200实施为多个层(例如，至少两个层或更多个层)的堆叠体。
在多缓冲层1200上形成有光阻挡层1300，在一个实例中，其由钼钛合金(MoTi)制成。光阻挡层1300防止光入射到有源层1520上，从而防止有源层1520由于光而劣化。在基板1100的整个面的上方在光阻挡层1300上形成有由诸如氧化硅或氮化硅的绝缘材料制成的绝缘膜1400。或者，可以形成接触孔以使有源层1520连接至光阻挡层1300。为了使当光阻挡层1300处于浮动状态时可能发生的薄膜晶体管的阈值电压的变化最小化，光阻挡层1300可以电连接至有源层1520。
在绝缘膜1400上形成有实施为半导体膜的有源层1520。半导体膜可以由氧化物半导体材料或单晶硅制成。或者，有源层1520可以由多晶硅制成。在这种情况下，有源层1520可以在其两个边缘中掺杂有杂质。
在绝缘膜1400上一起形成有存储第一电极1540和有源第一层1520。在这方面，存储第一电极1540可以以与有源层1520相同的方式由多晶硅制成。由多晶硅制成的存储第一电极1540掺杂有杂质以具有导电性。
在绝缘膜1400上形成有栅极绝缘膜1600，使得有源层1520和存储第一电极1540被栅极绝缘膜1600覆盖。栅极绝缘膜1600形成在基板1100的整个面的上方。栅极绝缘膜1600例如可以由氧化硅制成。
在栅极绝缘膜1600上可以一起形成有栅电极1720和存储第二电极1740。栅电极1720和存储第二电极1740分别与有源层1520和存储第一电极1540交叠。栅电极1720和存储第二电极1740各自可以由双金属层的堆叠体形成，第一层由Cu制成，第二层由MoTi合金制成。
在栅极绝缘膜1600的整个面上形成有绝缘材料的层间绝缘膜1800，以覆盖栅电极1720和存储第二电极1740。层间绝缘膜1800可以由诸如氧化硅或氮化硅的无机绝缘材料制成，或者由诸如苯并环丁烯或光丙烯(photo-acryl)的有机绝缘材料制成。
如图3所示，栅极绝缘膜1600和层间绝缘膜1800具有限定于其中的两个有源层接触孔，以使有源层1520的两侧暴露。两个有源层接触孔分别设置成与栅电极1720的两侧间隔开。
在层间绝缘膜1800上，形成有由诸如金属的导电材料制成的源电极1920和漏电极1940。源电极1920和漏电极1940设置在栅电极1720周围并且彼此间隔开。源电极1920和漏电极1940分别经由上述两个有源层接触孔电连接至有源层1520的两侧。源电极1920连接至电源线(未示出)。
此外，在层间绝缘膜1800上，与源电极1920和漏电极1940一起形成有限定存储电容器Cst并且由诸如金属的导电材料制成的存储第三电极1960。
有源层1520、栅电极1720、源电极1920和漏电极1940构成驱动薄膜晶体管TFT。驱动薄膜晶体管TFT具有其中栅电极1720、源电极1920和漏电极1940位于有源层1520的上方的共面结构。
或者，驱动薄膜晶体管TFT可以具有其中栅电极位于有源层下方而源电极和漏电极位于有源层上方的反向交错结构。在这种情况下，有源层可以由非晶硅制成。在一个实例中，开关薄膜晶体管(未示出)可以具有与驱动薄膜晶体管TFT基本相同的结构。
平坦化层2000形成为覆盖驱动薄膜晶体管TFT和存储电容器Cst，所述平坦化层2000具有限定于其中的漏极接触孔以使驱动薄膜晶体管TFT的漏电极1940暴露。平坦化层2000可以由无机绝缘材料或有机绝缘材料制成。
在平坦化层2000上形成有第一电极3100，使得第一电极3100经由平坦化层2000中限定的漏极接触孔连接至驱动薄膜晶体管TFT的漏电极1940。因此，驱动薄膜晶体管TFT的有源层1520电连接至第一电极3100。
第一电极3100可以充当阳极，并且可以由具有相对大的功函数值的导电材料制成。例如，第一电极3100可以由诸如ITO、IZO或ZnO的透明导电材料制成。
在一个实例中，当有机发光显示装置1000是顶部发射型时，可以在第一电极3100下方进一步形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由以下任一者制成：铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)、铝-钯-铜(APC合金)。
在平坦化层2000上形成有堤层2100以限定各像素区域。堤层2100可以使与各像素区域对应的堤部孔限定为使第一电极3100部分地暴露。
在堤层2100上形成有有机材料层3300，并且第一电极3100的一部分通过堤部孔暴露。有机材料层3300的与第一电极3100接触的部分对应于各像素区域，并且更具体地对应于发光区域。
在基板1100的整个面的上方在有机材料层3300上形成有第二电极3200。第二电极3200设置在整个显示区域上并且可以由具有相对小的功函数值的导电材料制成，并因此可以充当阴极。例如，第二电极3200可以由以下任一者制成：铝Al、镁Mg和铝镁合金AlMg。
第一电极3100、有机材料层3300和第二电极3200构成有机发光装置3000。
在有机发光装置3000上形成有封装层2200(又称为保护膜)，以防止外部水分穿透有机发光装置3000。
封装层2200可以具有但不限于由第一无机层和有机层和第二无机层依次构成的三层结构(未示出)。
装置可以包括形成在第二电极3200上的第一保护膜和形成在第一保护膜上的第二保护膜。第一保护膜形成在有机材料层3300和第二电极3200的整个面上。
在封装层2200的顶部，可以形成有阻挡层2300(又称为封装膜)，以更有效地防止外部水分或氧气侵入有机发光装置3000。
阻挡层2300可以以膜的形式制造并且经由粘结剂粘附至封装层2200。
装置可以包括形成在第二保护膜上的封装膜，所述封装膜经由粘结剂膜接合至所述第二保护膜。
在下文中，将阐述实施例和比较例。实施例可以仅是本公开的实例。因此，本公开不限于这些实施例。
(实施例)
在下文中，实施例和比较例中使用的化合物如下合成。
合成例1：化合物A
化合物A-1的生产
[反应式1]
Figure BDA0002295752640000211
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将SM-1(6.8g，50mmol)、SM-2(13.5g，50mmol)、CuCl(0.25g，2.5mmol)和nBu4NOH(39g，150mmol)溶于200ml水中以形成混合物。然后，将混合物在50℃下加热并搅拌，同时回流12小时。在混合物的反应完成之后，将经反应的混合物冷却至室温，用氯仿进行萃取，并用水洗涤。然后，使用无水硫酸镁从经洗涤的萃取产物中除去水。然后，将萃取的产物在减压下浓缩。然后，使用四氢呋喃:己烷＝1:5使浓缩的萃取产物经历柱色谱法，从而制备化合物A-1(12.3g，产率：92％)。
化合物A-2的生产
[反应式2]
Figure BDA0002295752640000212
在0℃下将A-1(5.3g，20mmol)溶解在HNO3(70％，50ml)中以形成混合物之后，向混合物中添加H2SO4(95％，30ml)并在0℃下对其进行搅拌持续30分钟。向其中缓慢滴加KI(8.3g，50mmol)，然后搅拌1小时。在室温(RT)下用NaHCO3水溶液中和混合物。由此生成的沉淀物使用过滤器过滤并干燥，以获得化合物A-2(8.1g，产率：83％)。
化合物A的生产
[反应式3]
Figure BDA0002295752640000221
将化合物A-2(7.3g，15mmol)、Pd2(dba)3(0.69g，0.75mmol)、Cu(OAc)2(0.27g，1.5mmol)和新戊酸钠(1.9g，15mmol)溶于150ml1,4-二
Figure BDA0002295752640000223
烷中，由此获得混合物。然后，将混合物加热并搅拌，同时回流10小时。反应完成之后，将经反应的混合物冷却至室温，用氯仿进行萃取，萃取产物用水洗涤。用无水硫酸镁从经萃取的产物中除去水。将萃取产物过滤。然后，使有机溶剂在减压下蒸馏并从萃取产物中除去，从而获得化合物A(4.2g，产率：78％)。
合成例2：化合物61
化合物61的生产
[反应式4]
Figure BDA0002295752640000222
在氮气气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(7.2g，20mmol)、SM(6.4g，20mmol)、Pd(OAc)2(0.45g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)和NaOtBu(7.7g，80mmol)溶于200ml甲苯中，以形成混合物。然后，将混合物加热并搅拌，同时回流12小时。用氯仿萃取有机层并用水洗涤。用无水硫酸镁从有机层中除去水，并过滤有机层。然后，将有机溶剂在减压下蒸馏出并从有机层中除去，然后进行柱纯化，从而获得化合物61(12.5g，产率：95％)。
合成例3：化合物64
化合物64的生产
[反应式5]
Figure BDA0002295752640000231
在氮气气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(7.2g，20mmol)、SM(7.2g，20mmol)、Pd(OAc)2(0.45g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)和NaOtBu(7.7g，80mmol)溶于200ml甲苯中，以形成混合物。然后，将混合物加热并搅拌，同时回流12小时。用氯仿萃取有机层并用水洗涤。用无水硫酸镁从有机层中除去水，并过滤有机层。然后，将有机溶剂在减压下蒸馏并从有机层中除去，并进行柱纯化，从而获得化合物64(12.5g，产率：93％)。
合成例4：化合物67
化合物67-1的生产
[反应式6]
Figure BDA0002295752640000241
在氮气气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(7.2g，20mmol)、SM(4.0g，20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)和K2CO3(8.3g，60mmol)溶于200ml甲苯和50ml水的混合溶液中，以形成混合物。然后，将混合物加热并搅拌，同时回流12小时。用氯仿萃取有机层并用水洗涤。用无水硫酸镁从有机层中除去水，并过滤有机层。然后，将有机溶剂在减压下蒸馏并从有机层中除去，并进行柱纯化，从而获得化合物67-1(6.9g，产率：89％)。
化合物67的生产
[反应式7]
Figure BDA0002295752640000242
在氮气气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物67-1(7.8g，20mmol)、SM(7.2g，20mmol)、Pd(OAc)2(0.45g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)和NaOtBu(7.7g，80mmol)溶于200ml甲苯中，以形成混合物。然后，将混合物加热并搅拌，同时回流12小时。用氯仿萃取有机层并用水洗涤。用无水硫酸镁从有机层中除去水，并过滤有机层。然后，将有机溶剂在减压下蒸馏并从有机层中除去，并进行柱纯化，从而获得化合物67(12.7g，产率：95％)。
合成例5：化合物B
化合物B-1的生产
[反应式8]
Figure BDA0002295752640000251
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将SM-1(8.5g，50mmol)、SM-2(13.5g，50mmol)、CuCl(0.25g，2.5mmol)和nBu4NOH(39g，150mmol)溶于200ml水中以形成混合物。然后，将混合物加热并在50℃下搅拌，同时回流12小时。在混合物的反应完成之后，将经反应的混合物冷却至室温，用氯仿进行萃取，并用水洗涤。然后，使用无水硫酸镁从经洗涤的萃取产物中除去水。然后，将萃取的产物在减压下浓缩。然后，使用四氢呋喃:己烷＝1:5使浓缩的萃取产物经历柱色谱法，从而制备化合物B-1(13.2g，产率：88％)。
化合物B-2的生产
[反应式9]
Figure BDA0002295752640000252
在0℃下将B-1(6.0g，20mmol)溶解在HNO3(70％，50ml)中以形成混合物之后，向混合物中添加H2SO4(95％，30ml)并在0℃下对其进行搅拌持续30分钟。向其中缓慢滴加KI(8.3g，50mmol)，然后搅拌1小时。在室温下用NaHCO3水溶液中和混合物。由此生成的沉淀物使用过滤器过滤并干燥，以获得化合物B-2(8.4g，产率：80％)。
化合物B的生产
[反应式10]
Figure BDA0002295752640000261
将化合物B-2(7.8g，15mmol)、Pd2(dba)3(0.69g，0.75mmol)、Cu(OAc)2(0.27g，1.5mmol)和新戊酸钠(1.9g，15mmol)溶于150ml1,4-二
Figure BDA0002295752640000262
烷中，由此获得混合物。然后，将混合物加热并搅拌，同时回流10小时。反应完成之后，将经反应的混合物冷却至室温，用氯仿进行萃取，萃取产物用水洗涤。用无水硫酸镁从经萃取的产物中除去水。将萃取产物过滤。然后，使有机溶剂在减压下蒸馏并从萃取产物中除去，从而获得化合物B(4.4g，产率：75％)。
合成例6：化合物78
化合物78-1的生产
[反应式11]
Figure BDA0002295752640000271
在氮气气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物B(7.9g，20mmol)、SM(7.2g，20mmol)、Pd(OAc)2(0.45g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)和NaOtBu(7.7g，80mmol)溶于200ml甲苯中，以形成混合物。然后，将混合物加热并搅拌，同时回流12小时。用氯仿萃取有机层并用水洗涤。用无水硫酸镁从有机层中除去水，并过滤有机层。然后，将有机溶剂在减压下蒸馏并从有机层中除去，并进行柱纯化，从而获得化合物78-1(11.4g，产率：91％)。
化合物78的生产
[反应式12]
Figure BDA0002295752640000272
在氮气气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物78-1(12.6g，20mmol)、SM(4.3g，20mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)和NaOtBu(7.7g，80mmol)溶于200ml甲苯中，以形成混合物。然后，将混合物加热并搅拌，同时回流12小时。用氯仿萃取有机层并用水洗涤。用无水硫酸镁从有机层中除去水，并过滤有机层。然后，将有机溶剂在减压下蒸馏并从有机层中除去，并进行柱纯化，从而获得化合物78(12.5g，产率：82％)。
合成例7：化合物C.
化合物C-1的生产
[反应式13]
Figure BDA0002295752640000281
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将SM-1(6.0g，50mmol)、SM-2(13.5g，50mmol)、Cu(0.32g，5mmol)和Cs2CO3(32.6g，100mmol)添加至100g PEG-600中，以形成混合物。然后，将混合物加热并搅拌，同时在140℃下回流12小时。反应完成之后，将经反应的混合物冷却至室温，用乙酸乙酯(EA)进行萃取，萃取产物用NaCl水溶液洗涤。用无水硫酸镁从萃取产物中除去水。将萃取产物在减压下浓缩，并用石油醚:乙醚:三乙胺＝30:1:1进行柱色谱法。由此，生产化合物C-1(11g，产率：88％)。
化合物C-2的生产
[反应式14]
Figure BDA0002295752640000282
在0℃下将C-1(5.0g，20mmol)溶解在HNO3(70％，50ml)中以形成混合物之后，向混合物中添加H2SO4(95％，30ml)并在0℃下对其进行搅拌持续30分钟。向其中缓慢滴加KI(8.3g，50mmol)，然后搅拌1小时。在室温下用NaHCO3水溶液中和混合物。由此生成的沉淀物使用过滤器过滤并干燥，以获得化合物C-2(8.2g，产率：87％)。
化合物C的生产
[反应式15]
Figure BDA0002295752640000291
将化合物C-2(7.1g，15mmol)、Pd2(dba)3(0.69g，0.75mmol)、Cu(OAc)2(0.27g，1.5mmol)和新戊酸钠(1.9g，15mmol)溶于150ml1,4-二
Figure BDA0002295752640000292
烷中，由此获得混合物。然后，将混合物加热并搅拌，同时回流10小时。反应完成之后，将经反应的混合物冷却至室温，用氯仿进行萃取，萃取产物用水洗涤。用无水硫酸镁从经萃取的产物中除去水。将萃取产物过滤。然后，使有机溶剂在减压下蒸馏并从萃取产物中除去，从而获得化合物C(4.1g，产率：80％)。
合成例8：化合物6
化合物6的生产
[反应式16]
Figure BDA0002295752640000301
在氮气气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物C(6.9g，20mmol)、SM(8.8g，20mmol)、Pd(OAc)2(0.45g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)和NaOtBu(7.7g，80mmol)溶于200ml甲苯中，以形成混合物。然后，将混合物加热并搅拌，同时回流12小时。用氯仿萃取有机层并用水洗涤。用无水硫酸镁从有机层中除去水，并过滤有机层。然后，将有机溶剂在减压下蒸馏并从有机层中除去，并进行柱纯化，从而获得化合物6(11.9g，产率：91％)。
[有机发光装置1的生产]
<有机发光装置1中使用的化合物>
Figure BDA0002295752640000311
实施例1
在将其上涂覆有厚度为
Figure BDA0002295752640000312
的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板清洗之后，用诸如异丙醇、丙酮或甲醇的溶剂对基板进行超声波洗涤并干燥。然后，通过热真空沉积在ITO透明电极上使作为空穴注入材料的HI-1沉积至60nm的厚度。然后，在空穴注入材料上使作为空穴传输材料的化合物3热真空沉积至80nm的厚度。随后，将BH-1和BD-1分别用作发光层中的主体材料和掺杂剂材料(5重量％)。由此，使主体材料在空穴传输材料上热真空沉积至30nm的厚度，同时将掺杂剂掺杂到主体材料中，从而形成发光层。
然后，在发光层上将分别作为电子传输层材料和电子注入层材料的ET-1:Liq(1:1)化合物以30nm的厚度热真空沉积。然后，在电子注入层上沉积厚度为100nm的铝作为阴极材料，得到有机发光装置1。
实施例2至14
以与实施例1中相似的方式制造有机发光装置1，不同之处在于使用表1中所示的化合物来代替实施例1中的化合物3。
比较例1
以与实施例1中相似的方式制造有机发光装置1，不同之处在于使用NPB化合物来代替实施例1中的化合物3。
在装置的光学特性方面，在10mA/cm2的恒定电流下分析实施例1至14和比较例1中生产的有机发光装置。在寿命方面，在20mA/cm2的驱动条件下，分析实施例1至14和比较例1中生产的有机发光装置。其结果如下表1所示。
[表1]
Figure BDA0002295752640000321
[有机发光装置2的生产]
<有机发光装置2中使用的化合物>
Figure BDA0002295752640000331
实施例15
在将其上涂覆有厚度为
Figure BDA0002295752640000332
的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板清洗之后，用诸如异丙醇、丙酮或甲醇的溶剂对基板进行超声波洗涤并干燥。然后，通过热真空沉积在ITO透明电极上使作为空穴注入材料的HI-1沉积至60nm的厚度。然后，在空穴注入材料上使作为空穴传输材料的NPB化合物热真空沉积至80nm的厚度。随后，在空穴注入材料层上使作为电子阻挡层材料的化合物34热真空沉积至10nm的厚度。随后，将BH-1和BD-1分别用作发光层中的主体材料和掺杂剂材料(5重量％)。由此，使主体材料在空穴传输材料上热真空沉积至30nm的厚度，同时将掺杂剂掺杂到主体材料中，从而形成发光层。然后，在发光层上将分别作为电子传输层材料和电子注入层材料的ET-1:Liq(1:1)化合物以30nm的厚度热真空沉积。然后，在电子注入层上沉积厚度为100nm的铝作为阴极材料，得到有机发光装置2。
实施例16至17
以与实施例15中相似的方式制造有机发光装置2，不同之处在于使用表2中所示的化合物来代替实施例15中的化合物34。
比较例2
以与实施例15中相似的方式制造有机发光装置2，不同之处在于使用TCTA化合物来代替实施例15中的化合物34。
在装置的光学特性方面，在10mA/cm2的恒定电流下分析实施例15至17和比较例2中生产的有机发光装置。在寿命方面，在20mA/cm2的驱动条件下，分析实施例15至17和比较例2中生产的有机发光装置。其结果如下表2所示。
[表2]
Figure BDA0002295752640000341
如上所述，参考附图描述了本公开。然而，本公开不受本说明书中公开的实施方案和附图的限制。显而易见的是，本领域技术人员可以在本公开的范围内对其进行各种修改。此外，尽管在本公开的实施方案的描述中没有明确地描述由本公开的特征产生的效果，但是显然应该认识到由本公开的特征产生的可预测的效果。

Claims (13)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002295752630000011
其中，在化学式1中，X为O或S，
其中R表示选自以下的一者：具有6至30个碳原子的芳基，氨基，包含选自O、N和S中的至少一个杂原子的具有3至30个碳原子的杂环基，具有1至30个碳原子的烷基，具有2至30个碳原子的烯基，具有2至30个碳原子的炔基，具有1至30个碳原子的烷氧基，和具有6至30个碳原子的芳氧基，
其中a为0至4的整数，
其中当a为2至4时，复数个R彼此相同或不同，
其中当a为2至4时，相邻的R能够彼此键合形成环，
其中L表示直接键，或者表示选自经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基和经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的亚杂芳基中的一者，
其中b为0至4的整数，
其中Ar1或Ar2各自独立地表示选自以下的一者：经取代或未经取代的C6至C60芳基，包含选自O、N和S中的至少一个杂原子的C3至C30杂芳基，具有1至30个碳原子的烷基，具有2至30个碳原子的烯基，具有2至30个碳原子的炔基，具有1至30个碳原子的烷氧基，和具有6至30个碳原子的芳氧基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1中Ar1和Ar2各自选自以下取代基：
Figure FDA0002295752630000021
3.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物由以下化学式中的一者表示：
Figure FDA0002295752630000022
Figure FDA0002295752630000031
Figure FDA0002295752630000041
Figure FDA0002295752630000051
Figure FDA0002295752630000061
4.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极；以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机材料层，
其中所述有机材料层包含根据权利要求1至3中的任一项所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括选自空穴传输层和辅助空穴传输层中的至少一个层，其中所述至少一个层包含根据权利要求1至3中的任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光装置，其中所述至少一个层包含根据权利要求1至3中的任一项的化合物中的至少两种。
7.根据权利要求4所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括选自以下的至少一个层：空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、发光层、辅助电子传输层、电子传输层和电子注入层。
8.根据权利要求4所述的有机发光装置，其中所述装置还包括形成在所述第二电极上的第一保护膜和形成在所述第一保护膜上的第二保护膜。
9.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中所述第一保护膜形成在所述有机材料层和所述第二电极的整个面上。
10.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中所述装置还包括形成在所述第二保护膜上的封装膜，其中所述封装膜经由粘结剂膜接合至所述第二保护膜。
11.根据权利要求4所述的有机发光装置，其中所述装置还包括驱动薄膜晶体管，所述驱动薄膜晶体管包括电连接至所述第一电极的有源层。
12.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中所述有源层包括氧化物半导体层。
13.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中所述驱动薄膜晶体管包括形成在所述有源层上的栅极绝缘膜和形成在所述栅极绝缘膜上的栅电极。
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