DE112020004796T5 - Metallkoordinationsverbindung und deren Anwendung - Google Patents
Metallkoordinationsverbindung und deren Anwendung Download PDFInfo
- Publication number
- DE112020004796T5 DE112020004796T5 DE112020004796.2T DE112020004796T DE112020004796T5 DE 112020004796 T5 DE112020004796 T5 DE 112020004796T5 DE 112020004796 T DE112020004796 T DE 112020004796T DE 112020004796 T5 DE112020004796 T5 DE 112020004796T5
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carbon atoms
- coordination compound
- group
- metal coordination
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 69
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 31
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 46
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 38
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 claims description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 6
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 abstract description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 abstract description 9
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 abstract description 6
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 10
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- HTSVYUUXJSMGQC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC=NC=N1 HTSVYUUXJSMGQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 5
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 5
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 4
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 description 4
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 4
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 4
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 3
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- QOLHWXNSCZGWHK-BWBORTOCSA-N (6r,7r)-1-[(4s,5r)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-4,7-dihydroxy-6-(11-phenoxyundecylcarbamoyloxy)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid Chemical compound C([C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)C(=C)CCC12[C@@H]([C@@H](OC(=O)NCCCCCCCCCCCOC=3C=CC=CC=3)C(O1)(C(O)=O)C(O)(C(O2)C(O)=O)C(O)=O)O)C1=CC=CC=C1 QOLHWXNSCZGWHK-BWBORTOCSA-N 0.000 description 2
- AKBHYCHPWZPGAH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(3-chloro-4-methylphenyl)methoxy]azetidine-1-carbonyl]-7-oxa-5-azaspiro[3.4]octan-6-one Chemical compound CC1=C(Cl)C=C(COC2CN(C2)C(=O)C2CC3(C2)COC(=O)N3)C=C1 AKBHYCHPWZPGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVXAKOGJWVQPKC-UHFFFAOYSA-N 5-(3-ethynyl-5-fluorophenyl)-2-pyridin-2-yl-4,6,7,8-tetrahydro-[1,3]oxazolo[4,5-c]azepine Chemical compound FC1=CC(C#C)=CC(N2CC=3N=C(OC=3CCC2)C=2N=CC=CC=2)=C1 MVXAKOGJWVQPKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126559 Compound 4e Drugs 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229940126115 compound 4f Drugs 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- YDMRDHQUQIVWBE-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1O YDMRDHQUQIVWBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNHBRYIAJCYNDA-VQCQRNETSA-N (4r)-6-[2-[2-ethyl-4-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyridin-3-yl]ethyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound C([C@H](O)C1)C(=O)OC1CCC=1C(CC)=NC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=C(F)C=C1 PNHBRYIAJCYNDA-VQCQRNETSA-N 0.000 description 1
- VIMMECPCYZXUCI-MIMFYIINSA-N (4s,6r)-6-[(1e)-4,4-bis(4-fluorophenyl)-3-(1-methyltetrazol-5-yl)buta-1,3-dienyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound CN1N=NN=C1C(\C=C\[C@@H]1OC(=O)C[C@@H](O)C1)=C(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 VIMMECPCYZXUCI-MIMFYIINSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOQCFMZWVKQBAP-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]-n-(4-chlorophenyl)piperidine-3-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(=O)N2CC(CCC2)C(=O)NC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 MOQCFMZWVKQBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125907 SJ995973 Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125872 compound 4d Drugs 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000001748 luminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- XZMHJYWMCRQSSI-UHFFFAOYSA-N n-[5-[2-(3-acetylanilino)-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]benzamide Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(NC=2SC=C(N=2)C2=C(N=C(NC(=O)C=3C=CC=CC=3)S2)C)=C1 XZMHJYWMCRQSSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- RWWYLEGWBNMMLJ-YSOARWBDSA-N remdesivir Chemical compound NC1=NC=NN2C1=CC=C2[C@]1([C@@H]([C@@H]([C@H](O1)CO[P@](=O)(OC1=CC=CC=C1)N[C@H](C(=O)OCC(CC)CC)C)O)O)C#N RWWYLEGWBNMMLJ-YSOARWBDSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/104—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Metallkoordinationsverbindung mit einer Struktur der chemischen Formel (I), die Verbindung wird in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet, emittiert tiefrotes Licht oder nahes Infrarotlicht, zeigt eine niedrigere Steuerspannung, eine höhere Lichtausbeute und eine stark verbesserte Lebensdauer und hat das Potenzial, auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet zu werden. Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung zur Verfügung, umfassend eine Kathode, eine Anode und eine organische Schicht, wobei die organische Schicht einer oder mehrere von einer Lochinjektionsschicht, einer Lochübertragungsschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronenübertragungsschicht und einer Elektroneninjektionsschicht ist, wobei zumindest eine der organischen Schichten die Verbindung in der Strukturformel (I) enthält.
Description
- Technisches Gebiet
- Die vorliegende Erfindung betrifft das technische Gebiet des organischen Elektrolumineszenzmaterials, insbesondere eine Metallkoordinationsverbindung und deren Anwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen als Lumineszenzmaterial.
- Stand der Technik
- Die organischen optoelektronischen Vorrichtungen, umfassen, aber nicht beschränkt auf die folgenden Kategorien: organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organische Dünnschichttransistoren (OTFTs), organische Photovoltaikvorrichtungen (OPVs), lichtemittierende elektrochemische Batterien (LCEs) und chemische Sensoren.
- In den letzten Jahren haben OLEDs als vielversprechende Beleuchtungs- und Anzeigetechnologie große Aufmerksamkeit von Wissenschaft und Industrie auf sich gezogen. Die OLED-Vorrichtungen haben die Eigenschaften der Selbstlumineszenz, des breiten Betrachtungswinkels, der kurzen Reaktionszeit und der Fähigkeit, flexible Vorrichtungen herzustellen, was sie zu starken Konkurrenten für Anzeige- und Beleuchtungstechnologien der nächsten Generation macht. Derzeit weisen OLEDs jedoch noch Probleme wie geringe Effizienz und kurze Lebensdauer auf und müssen weiter untersucht werden.
- Frühe fluoreszierende OLEDs verwenden normalerweise nur den Singulett-Zustand, um Licht zu emittieren, und die in der Vorrichtung erzeugten Triplett-Exzitonen können nicht effektiv genutzt werden und sie kehren strahlenlos in den Grundzustand zurück. Daher ist die Quantenausbeute von fluoreszierenden OLEDs gering, was die Verbreitung von OLEDs einschränkt. 1998 berichtete Zhiming Zhi von der Universität Hongkong erstmals über das Phänomen der Elektrophosphoreszenz. Im selben Jahr stellten Thompson et. al. phosphoreszierende OLEDs unter Verwendung von Übergangsmetallkoordinationsverbindung als lichtemittierende Materialien her. Phosphoreszierende OLEDs können gleichzeitig Singulett- und Triplett-Exzitonen verwenden, um Licht zu emittieren und eine interne Quanteneffizienz von 100% zu erreichen, was die Kommerzialisierung von OLEDs weitgehend fördert. Die Regulierung der Lichtemissionsfarbe von OLEDs kann durch die strukturelle Gestaltung von lichtemittierenden Materialien realisiert werden. OLEDs können eine lichtemittierende Schicht oder mehrere lichtemittierende Schichten umfassen, um das gewünschte Spektrum zu erreichen. Gegenwärtig sind grün, gelb und rot phosphoreszierende Materialien schon kommerzialisiert. Kommerzielle OLED-Bildschirme verwenden normalerweise blaue Fluoreszenz und gelbe oder grüne und rote Phosphoreszenz, um eine Vollfarbanzeige zu erreichen. Lichtemittierende Materialien mit gesättigtem Lumineszenzspektrum, höherer Effizienz und längerer Lebensdauer werden von der Industrie dringend benötigt.
- Die Metallkoordinationsverbindungs-Lumineszenzmaterialien werden schon in der Industrie eingesetzt, aber ihre Eigenschaften wie Farbsättigung, Lebensdauer usw. können die Anforderungen noch nicht erfüllen. Die vorliegende Erfindung stellt eine Reihe von Metallkoordinationsverbindungen zur Verfügung, und die Untersuchung stellt fest, dass solche Metallkoordinationsverbindungen tiefrotes bis nahes Infrarotlicht emittieren können. Weitere Untersuchungen stellen fest, dass solche Koordinationsverbindungen auch die Eigenschaft einer durch Aggregation induzierten Lumineszenzverstärkung aufweisen.
- Inhalt der Erfindung
- Hinsichtlich der oben geschilderten Probleme im Stand der Technik stellt die vorliegende Erfindung ein Metallkoordinationsverbindungs-Lumineszenzmaterial zur Verfügung, das auf eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung angewendet wird und gute optoelektronische Eigenschaften und eine gute Lebensdauer der Vorrichtung zeigt. Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin eine Elektrolumineszenzvorrichtung zur Verfügung, die die Metallkoordinationsverbindung der vorliegenden Erfindung enthält.
-
- R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13 jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1-20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3-20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1-20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6-30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3-30 Kohlenstoffatomen und Cyano ausgewählt sind;
- Ar1 eine heteroaromatische Gruppe, die mindestens 2 N-Atome und 3-30 Kohlenstoffatome enthält; und wobei Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend aus einer aromatischen Gruppe oder einer heteroaromatischen Gruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, und wobei das Heteroatom in der heteroaromatischen Gruppe aus der Gruppe bestehend aus N-, S- und O-Atomen ausgewählt ist;
- es sich bei dem Substituieren um die Substitution durch Deuterium, Halogen oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen handelt.
- In der allgemeinen Formel (I) sind R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13 jeweils aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1-6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6-12 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3-12 Kohlenstoffatomen und Cyano ausgewählt;
- In der allgemeinen Formel (I) sind R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13 jeweils bevorzugt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen und substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen ausgewählt; und wobei Ar 2 und Ar 3 jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend einer aromatischen Gruppe oder heteroaromatischen Gruppe mit 5-10 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind.
-
-
- In der allgemeinen Formel (I) sind Ar2 und Ar3 bevorzugt die gleiche aromatische Gruppe.
- In der allgemeinen Formel (I) sind Ar2 und Ar3 bevorzugt jeweils aus Benzol- oder Naphthalineinheiten ausgewählt.
- Bevorzugt sind R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 Wasserstoff.
- Beispiele für die Metallkoordinationsverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung sind unten aufgeführt, sind jedoch nicht auf die aufgeführten Strukturen beschränkt:
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 -
- Das Metallkoordinationsverbindungs-Lumineszenzmaterial der vorliegenden Erfindung kann tiefrote bis nahinfrarote Farben erhalten, wenn es auf die Elektrolumineszenzvorrichtungen angewendet wird, und die Emissionswellenlänge liegt zwischen 620 nm und 1000 nm, bevorzugt zwischen 630 nm und 900 nm und stärker bevorzugt zwischen 630 nm bis 800 nm.
- Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin eine Anwendung der obigen Metallkoordinationsverbindung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen zur Verfügung, und die organischen optoelektronischen Vorrichtungen, umfassen, aber nicht beschränkt auf Folgendes: organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organische Dünnschichttransistoren (OTFTs), organische Photovoltaikvorrichtungen (OPVs), lichtemittierende elektrochemische Batterien (LCEs) und chemische Sensoren, bevorzugt OLEDs.
- Eine die obige Metallkoordinationsverbindung enthaltende organische Elektrolumineszenzvorrichtung (OLEDs), wobei die Koordinationsverbindung als Lumineszenzmaterial in der Lumineszenzvorrichtung verwendet wird.
- Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung in der vorliegenden Erfindung umfasst eine Kathode, eine Anode und eine organische Schicht, wobei die organische Schicht einer oder mehrere von einer Lochinjektionsschicht, einer Lochübertragungsschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektroneninjektionsschicht und einer Elektronenübertragungsschicht ist, wobei es nicht förderlich ist, dass jede dieser organischen Schichten vorhanden ist.
- Zumindest eine von der Lochinjektionsschicht, der Lochübertragungsschicht, der Lochblockierschicht, der lichtemittierenden Schicht und/oder der Elektronenübertragungsschicht enthält die Verbindung der Formel (I). Bevorzugt ist die Schicht, in der sich der Verbindung der Strukturformel (I) befindet, die lichtemittierende Schicht oder die Elektronenübertragungsschicht. Die Gesamtdicke der organischen Schicht der Vorrichtung der vorliegenden Erfindung beträgt 1-1000 nm, bevorzugt 1-500 nm, weiter bevorzugt 5-300 nm.
- Die organische Schicht kann durch Aufdampfungs- oder Lösungsverfahren zu einem dünnen Film gebildet werden.
- Die vorliegende Erfindung hat die folgenden technischen Effekte:(1) die Metallkoordinationsverbindung in der vorliegenden Erfindung wird in OLED-Vorrichtungen verwendet und hat eine gute Vorrichtungsleistung, die Lichtausbeute ist stark verbessert und die Lebensdauer der Vorrichtung kann erheblich verbessert werden;(2) wenn herkömmliche lichtemittierende Moleküle im aggregierten Zustand verwendet werden, wird aufgrund der starken intermolekularen Wechselwirkung die Lumineszenzquantenausbeute reduziert, und die Metallkoordinationsverbindung in der vorliegenden Erfindung hat die Eigenschaft der aggregationsinduzierten Lumineszenzverstärkung im aggregierten Zustand, was förderlich dafür ist, die Lichtausbeute der Vorrichtung zu verbessern.
- Figurenliste
-
-
1 zeigt ein Strukturdiagramm der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung der vorliegenden Erfindung. - Dabei steht 10 für das Glassubstrat, 20 für die Anode, 30 für die Lochinjektionsschicht, 40 für die Lochübertragungsschicht, 50 für die lichtemittierende Schicht, 60 für die Lochblockierschicht, 70 für die Elektronenübertragungsschicht, 80 für die Elektroneninjektionsschicht und 90 für die Kathode.
- Ausführliche Ausführungsformen
- Die vorliegende Erfindung hat keine Anforderung an das Syntheseverfahren des Materials. Um die vorliegende Erfindung ausführlicher zu beschreiben, werden die folgenden Beispiele gegeben, sind aber nicht darauf beschränkt. Die Rohstoffe der Verbindungen der folgenden Formeln sind alle im Handel erhältlich.
- Ausführungsbeispiel 1
-
- Synthetisieren des Zwischenprodukts 4c:
- Lösen von Verbindung 4a (3,5 g, 19,2 mmol), Verbindung 4b (4,6 g, 23,0 mmol), Palladiumacetat (0,4 g, 0,2 mmol) und CsF (3,0 g, 20,0 mmol) in einer gemischten Lösung aus Trifluormethansulfonsäure (10 ml) und Wasser (30 ml), Erhitzen auf 60°C und Reagieren für 8 Stunden. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die obige Reaktionsflüssigkeit zu Wasser zugegeben und dreimal mit Dichlormethan extrahiert, und die organischen Phasen werden vereinigt. Nachdem die organische Phase durch wasserfreies Natriumsulfat getrocknet wurde, wird das Lösungsmittel durch Schleudern entfernt, und der Rückstand wird durch Säulenchromatographie abgeschieden, um einen weißen Feststoff (4,7 g, Ausbeute 71%) zu erhalten. ESI-MS (m/z): 339,9 (M+1). Bemerkungen: bei der Vergrößerung der Reaktion nimmt die Reaktionsausbeute deutlich ab.
- Synthetisieren von Verbindung 4e:
- unter Stickstoffschutz wird Verbindung 4c (17,0 g, 50,0 mmol) in Tetrahydrofuran (100 ml) gelöst, die Mischung wird auf -78°C abgekühlt, dann wird n-Butyllithium BuLi (1,2 Äq.) tropfenweise zugegeben, nach Rühren für 30 Min. wird eine Tetrahydrofuranlösung (30 ml) der Verbindung 4d (17,3 g, 50,0 mmol) tropfenweise zu der vorstehenden Lösung gegeben, nach Rühren für 30 Min. wird die Temperatur auf Raumtemperatur erhöht, und die Lösung wird weiter für 1 St. geführt. De obige Reaktionsflüssigkeit wird zu Wasser zugegeben und dreimal mit Dichlormethan extrahiert, und die organischen Phasen werden vereinigt. Nachdem die organische Phase durch wasserfreies Natriumsulfat getrocknet wurde, wird das Lösungsmittel durch Schleudern entfernt, um einen blassgelben Feststoff zu erhalten. Der obige Feststoff wird in Essigsäure (50 ml) gelöst, konzentrierte Schwefelsäure (4 ml) wird zugegeben, und die Lösung übernachtet rückfließend unter Stickstoffschutz. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die obige Reaktionsflüssigkeit zu Wasser zugegeben und dreimal mit Dichlormethan extrahiert, und die organischen Phasen werden vereinigt. Nachdem die organische Phase durch wasserfreies Natriumsulfat getrocknet wurde, wird das Lösungsmittel durch Schleudern entfernt, und der Rückstand wird durch Säulenchromatographie abgeschieden, um einen blassgelben Feststoff (18,6 g, Ausbeute 63%) zu erhalten. ESI-MS (m/z): 588,1 (M+1).
- Synthetisieren von Verbindung 4f:
- unter Stickstoffschutz werden Verbindung 4e (5,9 g, 10,0 mmol), o-Hydroxyphenylboronsäure (1,6 g, 12,0 mmol), Pd(PPh3)4 (0,6 g, 0,5 mmol), K2CO3 (4,0 g, 30,0 mmol), Tetrahydrofuran (50 ml) und Wasser (5 ml) nacheinander in ein Schlenk-Rohr zugegeben. Erhitzen auf 80°C und Reagieren für 24 Stunden. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die obige Reaktionsflüssigkeit zu Wasser zugegeben und dreimal mit Dichlormethan extrahiert, und die organischen Phasen werden vereinigt. Nachdem die organische Phase durch wasserfreies Natriumsulfat getrocknet wurde, wird das Lösungsmittel durch Schleudern entfernt, und der Rückstand wird durch Säulenchromatographie abgeschieden, um einen grauweißen Feststoff (4,9 g, Ausbeute 81%) zu erhalten. ESI-MS (m/z): 600,2 (M-1).
- Synthetisieren von Verbindung 4g:
- unter Stickstoffschutz werden Verbindung 4f (4,9 g, 8,1 mmol), Bis(pinacolato)diboron (37 mmol, 10,0 mmol), Kaliumacetat (2,5 g, 25,0 mmol), Pd(dppf)Cl2 (0,3 g, 0,4 mmol) in Dioxan (50 ml) gelöst, die Mischung wird mehrmals durch Stickstoff ersetzt und dann für eine Reaktion übernachtend unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die obige Reaktionsflüssigkeit zu Wasser zugegeben und dreimal mit Ethylacetat extrahiert, und die organischen Phasen werden vereinigt. Nachdem die organische Phase durch wasserfreies Natriumsulfat getrocknet wurde, wird das Lösungsmittel durch Schleudern entfernt, und der Rückstand wird durch Säulenchromatographie abgeschieden, um einen grauweißen Feststoff (4,5 g, Ausbeute 85%) zu erhalten. ESI-MS (m/z): 648,4 (M-1).
- Synthetisieren von Verbindung 4h:
- unter Stickstoffschutz werden Verbindung 4 g (4,2 g, 6,5 mmol), Chlor-s-triazin (1,0 g, 8,5 mmol), Pd(PPh3)4 (0,3 g, 0,3 mmol), K2CO3 (1,3 g, 10,0 mmol), Tetrahydrofuran (30 ml) und Wasser (5 ml) nacheinander in ein Schlenk-Rohr zugegeben. Erhitzen auf 80°C und Reagieren für 24 Stunden. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die obige Reaktionsflüssigkeit zu Wasser zugegeben und dreimal mit Dichlormethan extrahiert, und die organischen Phasen werden vereinigt. Nachdem die organische Phase durch wasserfreies Natriumsulfat getrocknet wurde, wird das Lösungsmittel durch Schleudern entfernt, und der Rückstand wird durch Säulenchromatographie abgeschieden, um einen blassgelben Feststoff (2,4 g, Ausbeute 62%) zu erhalten. ESI-MS (m/z): 601,3 (M-1).
- Synthetisieren von Koordinationsverbindung 4
- Verbindung 4h (2,0 g, 3,3 mmol), Kaliumchlorplatinat (1,7 g, 4,0 mmol) und 250 ml Essigsäure werden in den Kolben zugegeben, und unter Stickstoffschutz wird die Mischung für 48 St. unter Rückfluss gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die obige Reaktionsflüssigkeit zu Wasser zugegeben, das Rohprodukt wird durch die Filtration erhalten und umkristallisiert, um einen roten Feststoff zu erhalten (2,4 g, Ausbeute 90 %). ESI-MS (m/z):796,3 (M+1).
- Ausführungsbeispiel 2
-
- Synthetisieren von Verbindung 29b:
- Das Zwischenprodukt Chlor-s-triazin wird durch das Zwischenprodukt 29a ersetzt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren von Verbindung 4h wird die Verbindung 29b hergestellt, um einen blassgelben Feststoff zu erhalten (3,2 g, Ausbeute 70%). ESI-MS (m/z): 650,3 (M-1).
- Synthetisieren von Koordinationsverbindung 29
- Das Zwischenprodukt 4h wird durch das Zwischenprodukt 29b ersetzt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren von Koordinationsverbindung 4 wird die Koordinationsverbindung 29 hergestellt, um einen roten Feststoff zu erhalten (2,9 g, Ausbeute 85%). ESI-MS (m/z): 845,3 (M+1).
- Ausführungsbeispiel 3
-
- Synthetisieren von Verbindung 32b
- Das Zwischenprodukt Chlor-s-triazin wird durch das Zwischenprodukt 32a ersetzt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren von Verbindung 4h wird die Verbindung 32b hergestellt, um einen blassgelben Feststoff zu erhalten (2,1 g, Ausbeute 55%). ESI-MS (m/z): 639,3 (M-1).
- Synthetisieren von Koordinationsverbindung 32
- Das Zwischenprodukt 4h wird durch das Zwischenprodukt 32b ersetzt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren von Koordinationsverbindung 4 wird die Koordinationsverbindung 32 hergestellt, um einen roten Feststoff zu erhalten (2,3 g, Ausbeute 81%). ESI-MS (m/z): 834,3 (M+1).
- Ausführungsbeispiel 4
-
- Synthetisieren von Verbindung 36b
- Das Zwischenprodukt Chlor-s-triazin wird durch das Zwischenprodukt 32a ersetzt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren von Verbindung 4h wird die Verbindung 32b hergestellt, um einen blassgelben Feststoff zu erhalten (2,1 g, Ausbeute 55%). ESI-MS (m/z): 700,3 (M-1).
- Synthetisieren von Koordinationsverbindung 36
- Das Zwischenprodukt 4h wird durch das Zwischenprodukt 36b ersetzt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren von Koordinationsverbindung 4 wird die Koordinationsverbindung 36 hergestellt, um einen roten Feststoff zu erhalten (1,9 g, Ausbeute 65%). ESI-MS (m/z): 895,5 (M+1).
- Ausführungsbeispiel 5
-
- Synthetisieren von Verbindung 54b
- Das Zwischenprodukt Chlor-s-triazin wird durch das Zwischenprodukt 54a ersetzt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren von Verbindung 4h wird die Verbindung 54b hergestellt, um einen blassgelben Feststoff zu erhalten (3,5 g, Ausbeute 69%). ESI-MS (m/z): 664,4 (M-1).
- Synthetisieren von Koordinationsverbindung 54
- Das Zwischenprodukt 4h wird durch das Zwischenprodukt 54b ersetzt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren von Koordinationsverbindung 4 wird die Koordinationsverbindung 54 hergestellt, um einen roten Feststoff zu erhalten (1,3 g, Ausbeute 81%). ESI-MS (m/z): 859,2 (M+1).
- Ausführungsbeispiele 6-10
- Unter Verwendung des Koordinationsverbindungs-Lumineszenzmaterials der vorliegenden Erfindung wird die Elektrolumineszenzvorrichtung hergestellt, die Vorrichtungsstruktur ist wie in
1 dargestellt. - Zuerst wird das transparente leitfähige ITO-Glassubstrat 10 (mit der Anode 20 darauf) nacheinander mit Detergenslösung, entionisiertem Wasser, Ethanol, Aceton und entionisiertem Wasser gewaschen und dann für 30 Sek. mit Sauerstoffplasma behandelt. Dann wird 10 nm dickes HATCN als Lochinjektionsschicht 30 auf ITO aufgedampft. Dann wird die Verbindung NPB aufgedampft, um eine Lochübertragungsschicht 40 mit einer Dicke von 40 nm zu bilden.
- Dann wird eine 20 nm dicke lichtemittierende Schicht 50 auf die Lochübertragungsschicht aufgedampft, und die lichtemittierende Schicht ist dadurch gebildet, dass die Koordinationsverbindung 4 (Ausführungsbeispiel 6) in den Ausführungsbeispielen 1 bis 5, die Koordinationsverbindung 29 (Ausführungsbeispiel 7), die Koordinationsverbindung 32 (Ausführungsbeispiel 8), die Koordinationsverbindung 36 (Ausführungsbeispiel 9) oder die Koordinationsverbindung 54 (Ausführungsbeispiel 10) jeweils mit CBP (95%) gemischt und dotiert ist.
- Dann wird 10 nm dickes BAlq als Lochblockierschicht 60 auf die lichtemittierende Schicht aufgedampft
- Dann wird 40 nm dickes Alq3 als Elektronenübertragungsschicht 70 auf die Lochblockierschicht aufgedampft.
- Schließlich werden 1 nm LiF als Elektroneninjektionsschicht 80 und 100 nm Al als Vorrichtungskathode 90 aufgedampft.
- Vergleichsbeispiel
-
- Die Vorrichtungseigenschaften der organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen in den Ausführungsbeispielen 6-10 und dem Vergleichsbeispiel bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 sind in Tabelle 1 aufgeführt: Tabelle 1
Ausführungsbeispiel Verbindung Antriebsspannung Lichtausbeute Lebensdauer der Vorrichtung (LT90) Lichtfarbe 6 4 0.83 1.6 2.1 Tiefrotes Licht 7 29 0.83 1.3 2.0 Tiefrotes Licht 8 32 0.91 1.2 1.5 Tiefrotes Licht 9 36 0.76 1.3 2.1 Nahes Infrarot 10 54 0.82 1.4 1.6 Tiefrotes Licht Vergleichsbeispiel (pq)2Ir(acac) 1 1 1 Rotes Licht Bemerkung: für den Leistungstest der Vorrichtung wird Bezug auf das Vergleichsbeispiel genommen, und die jeweiligen Indikatoren im Vergleichsbeispiel sind auf 1 gesetzt; LT90 stellt die Zeitdauer dar, in der die Helligkeit der Vorrichtung auf 90% der Anfangshelligkeit abklingt. - Aus den Daten in Tabelle 1 ist es ersichtlich, dass unter den gleichen Bedingungen die Effizienz der unter Verwendung der Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellten organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen besser als die des Vergleichsbeispiels ist. Im Vergleich zu dem üblichen Rotlichtmaterial (pq)2Ir(acac) weist das Metallkoordinationsverbindungsmaterial der vorliegenden Erfindung, das auf die organische Elektrolumineszenzvorrichtungen angewendet wird, eine niedrigere Betriebsspannung und eine stark verbesserte Lebensdauer der Vorrichtung auf und emittiert tiefrotes Licht oder nahes Infrarotlicht, was die Anforderungen der Anzeigeindustrie an die Lumineszenzmaterialien besser erfüllt und eine gute Industrialisierungsaussicht hat.
- Ausführungsform 11
- Die Verhältnisse der Lumineszenzquantenausbeute (ΦPMMA/ΦLösung) Metallkoordinationsverbindungen 4, 29, 32, 36 und 54 im PMMA-Dünnfilm und in Dichlormethanlösung sind in Tabelle 2 aufgeführt: Tabelle 2
Koordinationsv erbindung 4 29 32 36 54 ΦPMMA/ΦLösung 1.2 1.3 1.6 1.8 1.9 ΦPMMA: Lumineszenzquantenausbeute der in PMMA (20%) dotierten Koordinationsverbindung; ΦLösung: Lumineszenzquantenausbeute der Koordinationsverbindung in der Dichlormethanlösung (1 × 10-5 M). - Aus den Daten in Tabelle 2 ist es ersichtlich, dass die Quantenausbeute der Metallkoordinationsverbindung der vorliegenden Erfindung im aggregierten Zustand höher als die in der Lösung ist. Im aggregierten Zustand von Platinkoordinationsverbindungsmaterial ist die Lumineszenzquantenausbeute aufgrund des Konzentrationslöschungseffekts normalerweise gering. Die Metallkoordinationsverbindung der vorliegenden Erfindung zeigt die Eigenschaft der aggregationsinduzierten Lumineszenzverstärkung, und es ist ersichtlich, dass die vorliegende Erfindung unerwartete Wirkungen erzielt.
- Die oben geschilderten verschiedenen Ausführungsformen sind nur beispielhaft und sollen den Umfang der vorliegenden Erfindung nicht einschränken. Verschiedene Materialien und Strukturen in der vorliegenden Erfindung können durch andere Materialien und Strukturen ersetzt werden, ohne vom Grundgedanken der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Es versteht sich, dass die Fachleute auf diesem Gebiet viele Modifikationen und Änderungen gemäß der Idee der vorliegenden Erfindung ohne kreative Bemühungen vornehmen können. Daher sollen technische Lösungen, die von einem Fachmann durch Analyse, Argumentation oder Teilrecherche auf der Grundlage des Standes der Technik erhalten werden können, als von dem durch die Ansprüche eingeschränkten Schutzumfang gedeckt angesehen werden.
Claims (14)
- Metallkoordinationsverbindung, wobei sie eine Verbindung mit der Struktur der Formel (I) ist:
- Metallkoordinationsverbindung nach
Anspruch 1 , wobei in der allgemeinen Formel (I) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13 jeweils aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1-6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6-12 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3-12 Kohlenstoffatomen und Cyano ausgewählt sind; wobei Ar1 eine heteroaromatische Gruppe, die mindestens 2-4 Heteroatome und 3-12 Kohlenstoffatome enthält; und wobei Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend aus einer aromatischen Gruppe oder einer heteroaromatischen Gruppe mit 3-12 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, und wobei das Heteroatom in der heteroaromatischen Gruppe aus der Gruppe bestehend aus N-, S- und O-Atomen ausgewählt ist; und wobei es sich bei dem Substituieren um die Substitution durch Deuterium oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen handelt. - Metallkoordinationsverbindung nach
Anspruch 2 , wobei in der allgemeinen Formel (I) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13 jeweils aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen und substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind; und wobei Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend einer aromatischen Gruppe oder heteroaromatischen Gruppe mit 5-10 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind. - Metallkoordinationsverbindung nach einem der
Ansprüche 1 bis5 , wobei Ar2 und Ar3 die gleiche aromatische Gruppe sind. - Metallkoordinationsverbindung nach
Anspruch 6 , wobei Ar2 und Ar3 aus Benzol- oder Naphthalineinheitsgruppen ausgewählt sind. - Metallkoordinationsverbindung nach
Anspruch 7 , wobei R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9und R10 Wasserstoff sind, und wobei Ar2 und Ar3 Benzol sind. - Metallkoordinationsverbindung nach
Anspruch 1 , aufweisend eine der folgenden Strukturformeln:1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 - Anwendung der Metallkoordinationsverbindung nach einem der
Ansprüche 1 bis9 in den organischen optoelektronischen Vorrichtungen, wobei die organischen optoelektronischen Vorrichtungen organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, organische Dünnschichttransistoren, organische Photovoltaikvorrichtungen, lichtemittierende elektrochemische Batterien und chemische Sensoren umfassen. - Organische Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend eine Kathode, eine Anode und eine organische Schicht, wobei die organische Schicht einer oder mehrere von einer Lochinjektionsschicht, einer Lochübertragungsschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektroneninj ektionsschicht und einer Elektronenübertragungsschicht ist, wobei die organische Schicht eine Metallkoordinationsverbindung nach einem der
Ansprüche 1 bis9 enthält. - Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach
Anspruch 12 , wobei sich die Metallkoordinationsverbindung nach einem derAnsprüche 1 bis9 in der lichtemittierenden Schicht oder der Elektronenübertragungsschicht befindet. - Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach
Anspruch 12 , wobei die Gesamtdicke der organischen Schicht 1-1000 nm beträgt, und wobei die organische Schicht durch Aufdampfungs- oder Lösungsverfahren zu einem dünnen Film gebildet werden.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201911291180.2 | 2019-12-16 | ||
CN201911291180.2A CN112979709B (zh) | 2019-12-16 | 2019-12-16 | 一种金属配合物及其应用 |
PCT/CN2020/116337 WO2021120741A1 (zh) | 2019-12-16 | 2020-09-19 | 一种金属配合物及其应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE112020004796T5 true DE112020004796T5 (de) | 2022-06-15 |
Family
ID=76343041
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE112020004796.2T Pending DE112020004796T5 (de) | 2019-12-16 | 2020-09-19 | Metallkoordinationsverbindung und deren Anwendung |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220411452A1 (de) |
JP (1) | JP7458483B2 (de) |
KR (1) | KR20220065850A (de) |
CN (1) | CN112979709B (de) |
DE (1) | DE112020004796T5 (de) |
TW (1) | TWI732693B (de) |
WO (1) | WO2021120741A1 (de) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP4200310A1 (de) * | 2020-08-19 | 2023-06-28 | The University of Hong Kong | Spiro-cyclometallierte iridiumemitter für oled-anwendungen |
CN114369121B (zh) * | 2020-10-15 | 2023-12-01 | 广州华睿光电材料有限公司 | 金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件 |
CN113583056A (zh) * | 2021-08-31 | 2021-11-02 | 浙江虹舞科技有限公司 | 基于螺芴-螺芴结构的6/5/6四齿环金属铂或钯配合物的发光材料及其应用 |
CN116041397A (zh) * | 2021-12-22 | 2023-05-02 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 双核铂配合物发光材料及其应用 |
CN116396335A (zh) * | 2022-04-25 | 2023-07-07 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 基于四芳基乙烯骨架结构的四齿型铂配合物发光材料及其应用 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10350722A1 (de) * | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
KR101044087B1 (ko) * | 2003-11-04 | 2011-06-27 | 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 | 백금 착체 및 발광소자 |
JP4531509B2 (ja) * | 2004-09-27 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
JP4773109B2 (ja) * | 2005-02-28 | 2011-09-14 | 高砂香料工業株式会社 | 白金錯体及び発光素子 |
TWI561527B (en) * | 2011-07-25 | 2016-12-11 | Universal Display Corp | Tetradentate platinum complexes |
WO2013020631A1 (de) * | 2011-08-10 | 2013-02-14 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
US10038153B2 (en) * | 2014-04-03 | 2018-07-31 | Versitech Limited | Platinum (II) emitters for OLED applications |
CN106939024A (zh) * | 2016-01-04 | 2017-07-11 | 上海和辉光电有限公司 | 一种用于OLED材料的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物 |
KR102673196B1 (ko) * | 2017-09-05 | 2024-06-10 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
JP2021511335A (ja) * | 2018-01-25 | 2021-05-06 | ザ ユニバーシティ オブ ホンコンThe University of Hong Kong | 調整可能な発光エネルギを有するスピロ含有白金(ii)エミッタ及びその合成 |
-
2019
- 2019-12-16 CN CN201911291180.2A patent/CN112979709B/zh active Active
-
2020
- 2020-09-19 KR KR1020227013153A patent/KR20220065850A/ko not_active Application Discontinuation
- 2020-09-19 DE DE112020004796.2T patent/DE112020004796T5/de active Pending
- 2020-09-19 US US17/776,974 patent/US20220411452A1/en active Pending
- 2020-09-19 JP JP2022531550A patent/JP7458483B2/ja active Active
- 2020-09-19 WO PCT/CN2020/116337 patent/WO2021120741A1/zh active Application Filing
- 2020-10-05 TW TW109134369A patent/TWI732693B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2021120741A1 (zh) | 2021-06-24 |
CN112979709A (zh) | 2021-06-18 |
KR20220065850A (ko) | 2022-05-20 |
JP7458483B2 (ja) | 2024-03-29 |
TW202124403A (zh) | 2021-07-01 |
US20220411452A1 (en) | 2022-12-29 |
CN112979709B (zh) | 2022-09-02 |
TWI732693B (zh) | 2021-07-01 |
JP2023503663A (ja) | 2023-01-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE112020004796T5 (de) | Metallkoordinationsverbindung und deren Anwendung | |
EP2712001B1 (de) | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen | |
EP2251396B1 (de) | Zur Emission befähigte organische Verbindungen und Elektronikbauteile diese enthaltend | |
DE102020101561A1 (de) | Organische licht emittierende materialien, die einen cyano-substituierten liganden enthalten | |
EP1763501B1 (de) | Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen | |
EP1817272B1 (de) | Verbindungen f]r organische elektronische vorrichtungen | |
DE112019004406B4 (de) | Organisches lichtemittierendes Material basierend auf vierzähnigen Platin-ONCN-Komplexe, dessen Herstellungsverfahren und dessen Anwendung in organischen Leuchtdioden | |
DE102019125398A1 (de) | Organische lumineszierende materialien, die neue hilfsliganden enthalten | |
EP2726490B1 (de) | Metallkomplexe | |
DE10215010A1 (de) | Rhodium- und Iridium-Komplexe | |
DE112019005183T5 (de) | Metallorganische Verbindung und ihre Anwendung | |
EP1717291A2 (de) | Mischungen von organischen, zur Emission befähigten Halbleitern und Maxtrixmaterialien, deren Verwendung und diese Mischungen enthaltende Elektronikbauteile | |
DE102020205832A1 (de) | Organisches lumineszierendes Material, das einen 6-Silyl-substituierten Isochinolinliganden beinhaltet | |
DE112019005124T5 (de) | Organische lichtemittierende Materialien der vierzähnigen Platin (II)-ONNO-Komplexe, deren Herstellungsverfahren und deren Anwendung in organischen Leuchtdioden | |
DE102021110753A1 (de) | Licht emittierendes Material mit einem polycyclischen Liganden | |
EP1649731A1 (de) | Organisches elektrolumineszenzelement | |
EP2675868A1 (de) | Verbindungen für elektronische vorrichtungen | |
DE112020004783T5 (de) | Platinmetallkoordinationsverbindung und deren Anwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen | |
EP1761547B1 (de) | Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen | |
DE10330761A1 (de) | Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend dieses | |
DE10317556B4 (de) | Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese | |
DE102013003605A1 (de) | Sekundäre Lochtransportschicht mit Tricarbazolverbindungen | |
DE112019005125T5 (de) | Ein organisches Elektrolumineszenz-Material und dessen Anwendung in optoelektronischen Vorrichtungen | |
DE112020004794T5 (de) | Verbindung und die Verbindung enthaltende organische Elektrolumineszenzvorrichtung | |
EP3911716B1 (de) | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R012 | Request for examination validly filed |