CN106939024A - 一种用于OLED材料的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物 - Google Patents
一种用于OLED材料的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106939024A CN106939024A CN201610003712.8A CN201610003712A CN106939024A CN 106939024 A CN106939024 A CN 106939024A CN 201610003712 A CN201610003712 A CN 201610003712A CN 106939024 A CN106939024 A CN 106939024A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- complex
- tetradentate ligand
- tetradentate
- less
- substituent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 32
- JJKOKMLNXTYCHL-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12.[N] Chemical class C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12.[N] JJKOKMLNXTYCHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 32
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- CAMRHYBKQTWSCM-UHFFFAOYSA-N oxocyanamide Chemical compound O=NC#N CAMRHYBKQTWSCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 35
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 19
- PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 9h-indeno[2,1-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 abstract description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 30
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 12
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 12
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 9
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N deuterated chloroform Substances [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100506090 Caenorhabditis elegans hil-2 gene Proteins 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- NSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1B(O)O NSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZSIBGYUCGYDKG-VIFPVBQESA-N (3s)-3-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)-1-benzofuran-7-yl]piperazine Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C(F)(F)F)C2=C1OC=C2 RZSIBGYUCGYDKG-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- IRTOCXBLUOPRFT-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(Br)=C1 IRTOCXBLUOPRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- AUDGQXQSBCZFSE-UHFFFAOYSA-N CCCCC(C)(c(c1c2)ccc2Br)C(C=C2)=C1NC2c1cc(C)cc(C)c1OC Chemical compound CCCCC(C)(c(c1c2)ccc2Br)C(C=C2)=C1NC2c1cc(C)cc(C)c1OC AUDGQXQSBCZFSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRXNXZVADQQYAH-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1C)cc(-c2nc(-c3cc(N(c4c(C)cccc4)c4cc(C)cc(C)n4)ccc3C34CCCCC3)c4cc2)c1O Chemical compound Cc(cc1C)cc(-c2nc(-c3cc(N(c4c(C)cccc4)c4cc(C)cc(C)n4)ccc3C34CCCCC3)c4cc2)c1O SRXNXZVADQQYAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQLYLKNBAWBHX-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1C)cc(C2=NC3c4cc(Nc5c(C)cccc5)ccc4C4(CCCCC4)C3C=C2)c1OC Chemical compound Cc(cc1C)cc(C2=NC3c4cc(Nc5c(C)cccc5)ccc4C4(CCCCC4)C3C=C2)c1OC ZDQLYLKNBAWBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020427 K2PtCl4 Inorganic materials 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- LVALCNRQGAWRFC-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylbenzamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=CC=C1C LVALCNRQGAWRFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- QIPHSSYCQCBJAX-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylboronic acid Chemical compound CC(C)B(O)O QIPHSSYCQCBJAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl iodide Substances C[Si](C)(C)I CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种用于OLED材料的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物，其特征在于，其结构为通式(I)所示：(I)，其中，R1-R8分别独立地选自氢、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；X1选自C、N、O，X2选自C、N。优选地，所述四齿配体Pt络合物为ONCN四齿配体Pt络合物。本发明还提供了一种所述的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物的OLED材料和OLED器件。本发明提供的所述络合物作为客体材料应用于发光材料中，具体热稳定性好、发光效率高、寿命长等优点，进一步地，可以应用于AMOLED产业。
Description
技术领域
本发明涉及一种络合物，尤其涉及一种用于OLED材料的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物。
背景技术
有机电致发光二极管(OLEDs)，作为一种全新的显示技术，与现有显示技术相比，在各方面性能上表现出无以伦比的优势，如具有全固态、自主发光、高亮度、高分辨率、宽视角(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等，这使得它的应用市场十分广泛，包括照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示，甚至是军事领域。
最简单的有机发光二极管的结构为单层夹心式，主要由阳极、阴极、有机发光层组成。为了提高电荷传输效率，保持电子和空穴的注入平衡，一些多层结构的器件相继被开发出来。有机薄膜电致发光是注入型发光器件，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到发光层中，并在发光材料上复合形成激子，然后通过辐跃迁，发出可见光。
用于OLED中的发光材料可分为两类，一类是荧光材料，一类是磷光材料。当电子和空穴在有机分子中再结合后，会因为电子自旋对称方式的不同，产生两种激发态的形式，一种为单重态约占25％，一种为三重态75％。一般认为，荧光材料通常为有机小分子材料的内部量子效率的极限为25％。而磷光材料由于重原子效应导致的自旋轨道耦合作用，可以利用75％的三重态激子的能量，所以毫无疑问地可以大大提高发光效率。目前来看，与荧光材料相比，磷光材料不仅起步较晚，且具有热稳定性差、发光效率低、寿命短、色饱和度低等问题，至今是一个极具挑战的难题。因此，提供一种可以克服上述缺陷的磷光材料是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
为了克服上述缺陷，本发明提供了一种用于OLED材料的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物，其作为客体材料应用于发光材料中，具体热稳定性好、发光效率高、寿命长等优点，进一步地，其具有应用于AMOLED产业的可能。
本发明的技术方案包括一种用于OLED材料的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物，其特征在于，其结构为通式(I)所示：
其中，R1-R8分别独立地选自氢、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；
X1选自C、N、O，X2选自C、N。
在本发明的一个实施例中，优选地，X1选自O和/或X2选自N。
在本发明的一个实施例中，所述以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物是ONCN四齿配体Pt络合物，其结构为通式(II)所示：
其中，A1选自O、S、Se、C、Si、N；
R9为碳原子数小于60的取代基。
进一步地，在本发明的实施例中，A1为C或N，A1上连接的R9是碳原子数小于60的取代基，尤其特别优选是碳原子数小于30的取代基，尤其特别优选具有邻位取代的具有一定空间位阻的取代基。
进一步地，在本发明的实施例中，其中R1、R2各自独立选自碳原子数小于60的烷基、杂烷基、环烷基，芳基或杂芳基，尤其特别优选是碳原子数小于30的烷基、杂烷基、环烷基，芳基或杂芳基；R1、R2可以相同，也可以不同，优选R1和R2为相同取代基；优选地，R1和R2独立地选自具有一定空间位阻的取代基，尤其特别优选为环烷基。
进一步地，R5和R6优选为少于四个碳原子的供电子的烷基链，尤其特别优选为甲基。
进一步地，R4和R7优选为少于10个碳原子的基团，尤其特别优选为具有邻位取代的具有一定空间位阻的取代基。
进一步地，R3和R8优选为少于四个碳原子的供电子的烷基链或者为H。
在本发明的一个优选实施例中，所述以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物，其结构式优选自如下结构：
本发明的技术方案还包括一种含有上述所述的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物的OLED材料。
本发明的技术方案还包括一种含有上述所述的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物的OLED器件。
本发明提供的所述用于OLED材料的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物，可以作为客体材料应用于发光材料中，具体热稳定性好、发光效率高、寿命长等优点，进一步地，其还可以应用于AMOLED产业。
具体实施方式
本发明提供了一种用于OLED材料的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物，其特征在于，其结构为通式(I)所示：
其中，R1-R8分别独立地选自氢、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；
X1选自C、N、O，X2选自C、N。
在本发明的一个实施例中，优选地，X1选自O和/或X2选自N。
在本发明的一个实施例中，所述以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物是ONCN四齿配体Pt络合物，其结构为通式(II)所示：
其中，A1选自O、S、Se、C、Si、N；
R9为碳原子数小于60的取代基。
进一步地，在本发明的实施例中，A1为C或N，A1上连接的R9是碳原子数小于60的取代基，尤其特别优选是碳原子数小于30的取代基，尤其特别优选具有邻位取代的具有一定空间位阻的取代基。
进一步地，在本发明的实施例中，其中R1、R2各自独立选自碳原子数小于60的烷基、杂烷基、环烷基，芳基或杂芳基，尤其特别优选是碳原子数小于30的烷基、杂烷基、环烷基，芳基或杂芳基；R1、R2可以相同，也可以不同，优选R1和R2为相同取代基；优选地，R1和R2独立地选自具有一定空间位阻的取代基，尤其特别优选为环烷基。
进一步地，R5和R6优选为少于四个碳原子的供电子的烷基链，尤其特别优选为甲基。
进一步地，R4和R7优选为少于10个碳原子的基团，尤其特别优选为具有邻位取代的具有一定空间位阻的取代基。
进一步地，R3和R8优先选用少于四个碳原子的供电子的烷基链或者为H。
在本发明的一个优选实施例中，所述以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物，其结构式优选自如下结构：
本发明还提供了一种含有上述所述的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物的OLED材料。
本发明还提供了一种含有上述所述的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物的OLED器件。
以下列举具体实施例，以对本发明的技术方案作进一步解释和说明。
实施例1
以下制备方法中涉及到的原材料、酸碱催化剂及溶剂均购自于百灵威科技、Sigma等本领域技术人员熟知的供应商。
1、中间体的制备方法
(1)合成路线：
(2)制备步骤：
(2-a)化合物1-2的制备：
向一个3L圆底烧瓶中于氮气保护作用下装入化合物1-1(2,N-Dimethoxy-N-methyl-benzamide)(78g，0.4mol，1.0eq)，并加入无水DCM(2000ml)，于室温下加入NBS粉末(178g，1mol，2.5eq)。完毕后，混合物于30℃搅拌16hrs。将反应液旋干，向残渣中加入600ml去离子水以及600ml乙酸乙酯，然后于30℃下搅拌30mins。有机相和水相分层，同时有机相依次用饱和碳酸氢纳水溶液洗涤3次(600ml)，水洗涤3次(600ml)，饱和食盐水洗涤3次(600ml)。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤旋干。残留物以乙酸乙酯/石油醚(体积比为1:6)为流动相将所得粗产物进行柱层析提纯，在50℃下真空干燥后得到化合物1-2(119.56g，收率85.16％)。
Result:Yield:85.16％；MS：m/z＝353.9.2(M+H+)；1HNMR(400M,d-CDCl3):7.95(s,1H),7.74(s,1H),3.73(s,3H),3.39(s,3H),2.74(s,3H).Anal.Calcd for C10H11Br2NO3:C,34.02；H,3.14；N,3.97.Found:C,34.01；H,3.13；N,3.97.
(2-b)化合物1-3的制备：
向一个配备冷凝管、温度计以及恒压滴液漏斗的3L圆底烧瓶中于氮气保护作用下装入化合物1-2(35.1g，0.1mol，1.0eq)，并加入无水THF(500ml)，于室温下慢慢滴加MeLi(1.0mol/L in 2-Methyltetrahydrofuran)(360ml，0.36mol，3.6eq)，滴加完毕后，混合物于50℃、氮气保护下搅拌16hrs。将反应液旋干，向残渣中加入600ml去离子水以及600ml乙酸乙酯然后于30℃下搅拌30mins。有机相和水相分层，同时有机相依次用水洗涤3次(600ml)，饱和食盐水洗涤3次(600ml)。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤旋干。残留物以乙酸乙酯/石油醚(体积比为1:5)为流动相将所得粗产物进行柱层析提纯，在50℃下真空干燥后得到化合物1-3(15.5g，收率87.08％)。
Result:Yield:87.08％；MS:m/z＝179.1(M+H+)；1HNMR(400M,d-CDCl3):7.36(s,1H),6.90(s,1H),3.73(s,3H),2.55(s,3H),2.38(s,6H).Anal.Calcd for C11H14O2:C,74.13；H,7.92.Found:C,74.12；H,7.93.
(2-c)化合物1-5的制备：
第一步：向一个配备冷凝管、温度计以及恒压滴液漏斗的3L圆底烧瓶中于氮气保护作用下装入化合物1-2(35.1g，0.1mol，1.0eq)、异丙基硼酸(10.56g，0.12mol，1.2eq)、Pd(dppf)Cl2(2.5g，0.003mol，0.03eq)、Cs2CO3(97.5g，0.3mol，3.0eq)，并向混合物中加入甲苯(1L)完毕后，反应液于110℃下反应16hrs后再冷却至室温。将反应液旋干，向残渣中加入600ml去离子水以及600ml乙酸乙酯然后于30℃下搅拌30mins。有机相和水相分层，同时有机相依次用水洗涤3次(600ml)，饱和食盐水洗涤3次(600ml)。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤旋干。残留物以乙酸乙酯/石油醚(体积比为1:4)为流动相将所得粗产物进行柱层析提纯，在50℃下真空干燥后得到化合物1-4(26.5g，收率83.86％)。
Result:Yield:83.86％.MS:m/z＝316.1(M+H+)；1HNMR(400M,d-CDCl3):7.65(s,1H),7.44(s,1H),3.73(s,3H),3.39(s,3H),3.12(m,1H),2.74(s,3H),1.29(d,6H).
第二步：向一个配备冷凝管、温度计以及恒压滴液漏斗的3L圆底烧瓶中于氮气保护作用下装入化合物1-4(31.5g，0.1mol，1.0eq)，并加入无水THF(500ml)，于室温下慢慢滴加MeLi(1.0mol/L in 2-Methyltetrahydrofuran)(240ml，0.24mol，2.4eq),滴加完毕后，混合物于50℃、氮气保护下搅拌16hrs。将反应液旋干，向残渣中加入600ml去离子水以及600ml乙酸乙酯然后于30℃下搅拌30mins。有机相和水相分层，同时有机相依次用水洗涤3次(600ml)，饱和食盐水洗涤3次(600ml)。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤旋干。残留物以乙酸乙酯/石油醚(体积比为1:5)为流动相将所得粗产物进行柱层析提纯，在50℃下真空干燥后得到化合物1-5(15.5g，收率87.08％)。
Result:Yield:87.08％.MS:m/z＝207.1(M+H+)；1HNMR(400M,d-CDCl3):7.43(s,1H),7.01(s,1H),3.73(s,3H),3.12(m,1H),2.55(s,3H),2.35(s,3H),1.29(d,6H).Anal.Calcd for C13H18O2:C,75.69；H,8.80；Found:C,75.67；H,8.82.
(2-d)化合物1-7的制备：
第一步：向一个配备冷凝管、温度计以及恒压滴液漏斗的3L圆底烧瓶中于氮气保护作用下装入化合物1-2(35.1g，0.1mol，1.0eq)、2-甲基苯硼酸(16.32g，0.12mol，1.2eq)、Pd(dppf)Cl2(2.5g，0.003mol，0.03eq)、Cs2CO3(97.5g，0.3mol，3.0eq)，并向混合物中加入甲苯(1L)完毕后，反应液于110℃下反应16hrs后再冷却至室温。将反应液旋干，向残渣中加入600ml去离子水以及600ml乙酸乙酯然后于30℃下搅拌30mins。有机相和水相分层，同时有机相依次用水洗涤3次(600ml)，饱和食盐水洗涤3次(600ml)。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤旋干。残留物以乙酸乙酯/石油醚(体积比为1:4)为流动相将所得粗产物进行柱层析提纯，在50℃下真空干燥后得到化合物1-6(30.2g，收率83.20％)。
Result:Yield:83.20％.MS:m/z＝364.1(M+H+)；1HNMR(400M,d-CDCl3):8.01(s,1H),7.78(s,1H),7.10-7.36(m,4H),3.73(s,3H),3.39(s,3H),2.74(s,3H),2.35(s,3H).
第二步：向一个配备冷凝管、温度计以及恒压滴液漏斗的3L圆底烧瓶中于氮气保护作用下装入化合物1-6(36.3g，0.1mol，1.0eq)，并加入无水THF(500ml)，于室温下慢慢滴加MeLi(1.0mol/L in 2-Methyltetrahydrofuran)(240ml，0.24mol，2.4eq),滴加完毕后，混合物于50℃、氮气保护下搅拌16hrs。将反应液旋干，向残渣中加入600ml去离子水以及600ml乙酸乙酯然后于30℃下搅拌30mins。有机相和水相分层，同时有机相依次用水洗涤3次(600ml)，饱和食盐水洗涤3次(600ml)。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤旋干。残留物以乙酸乙酯/石油醚(体积比为1:5)为流动相将所得粗产物进行柱层析提纯，在50℃下真空干燥后得到化合物1-7(22.3g，收率87.76％)。
Result:Yield:87.76％.MS:m/z＝255.1(M+H+)；1HNMR(400M,d-CDCl3):7.78(s,1H),7.36(s,1H),7.10-7.36(m,4H),3.73(s,3H),2.55(s,3H),2.35(s,3H),2.32(s,3H).Anal.Calcd for C17H18O2:C,80.28；H,7.13；.Found:C,80.27；H,7.14.
2、所述以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物的制备方法
(1)合成路线：
(2)制备步骤：
第一步：向干燥的、氮气吹洗得烧瓶中装入化合物2-1(26.5g,0.1mol,1.0eq)、化合物1-3(17.8g,0.1mol,1.0eq)、叔丁醇钾(13.4g,0.12mol,1.2eq)、无水THF(450ml)。将该混合物于50℃搅拌16hrs。加入过量的乙酸铵、乙酸。使该混合物回流16hrs。冷却到室温后，将反应液旋干，向残渣中加入600ml去离子水以及600ml乙酸乙酯然后于30℃下搅拌30mins。有机相和水相分层，同时有机相依次用水洗涤3次(600ml)，饱和食盐水洗涤3次(600ml)。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤旋干。残留物以乙酸乙酯/石油醚(体积比为1:5)为流动相将所得粗产物进行柱层析提纯，在50℃下真空干燥后得到化合物第一中间体。
向干燥的、氮气吹洗得烧瓶中装入第一中间体1-3(37.9g,0.1mol,1.0eq)、化合物2-2(71.3g,0.22mol,2.2eq)、叔丁醇钾(24.6g,0.22mol,2.2eq)、无水THF(250ml)。将该混合物于氮气保护下，50℃搅拌16hrs。冷却到室温后，将反应液旋干，向残渣中加入600ml去离子水以及600ml乙酸乙酯然后于30℃下搅拌30mins。有机相和水相分层，同时有机相依次用水洗涤3次(600ml)，饱和食盐水洗涤3次(600ml)。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤旋干。残留物以乙酸乙酯/石油醚(体积比为1:6)为流动相将所得粗产物进行柱层析提纯，在50℃下真空干燥后得到化合物2-3(35.4g，收率79.02％)。
Result:Yield:79.02％.MS:m/z＝448.2(M+H+)；1HNMR(400M,d-CDCl3):8.08(s,1H),7.10-7.50(m,5H),6.77(s,1H),3.73(s,3H),2.35(s,6H),2.02-2.10(m,4H),1.42-1.48(m,6H).Anal.Calcd for C26H26BrNO:C,69.64；H,5.84；N,3.12；Found:C,69.63；H,5.85；N,3.12.
第二步：向干燥的、氮气吹洗得烧瓶中装入化合物2-3(44.7g，0.1mol，1.0eq)、邻甲基苯胺(12.84g，0.12mol，1.2eq)和Cs2CO3(97.5g，0.3mol，3.0eq)、Pd(OAc)2(0.672g，3mmol，0.03eq)、2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯(Ru-Phos，2.8g，6mmol，0.06eq)装入一个2L的圆底烧瓶中，加入1000ml无水二氧六环，氮气保护下110℃搅拌回流16小时。随后冷却至室温，使用旋转蒸发仪进行真空浓缩以去除有机溶剂并得到粗产物，以乙酸乙酯/石油醚(体积比为1:4)为流动相将所得粗产物进行柱层析提纯，在50℃下真空干燥后得到化合物2-4(33.5g，收率：70.67％)。
第三步：向干燥的、氮气吹洗得烧瓶中装入化合物2-4(47.4g，0.1mol，1.0eq)、4，6-二甲基-2-溴吡啶(22.2g，0.12mol，1.2eq)和Cs2CO3(97.5g，0.3mol，3.0eq)、Pd(OAc)2(0.672g，3mmol，0.03eq)、2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯(Ru-Phos，2.8g，6mmol，0.06eq)装入一个2L的圆底烧瓶中，加入1000ml无水二氧六环，氮气保护下110℃搅拌回流16小时。随后冷却至室温，使用旋转蒸发仪进行真空浓缩以去除有机溶剂并得到粗产物，以乙酸乙酯/石油醚(体积比为1:4)为流动相将所得粗产物进行柱层析提纯，在50℃下真空干燥后得到化合物2-5(35.6g，收率：61.49％)。
第四步：向干燥的、氮气吹洗得烧瓶中装入化合物2-5(57.9g，0.1mol，1.0eq)、TMSI(24g，0.12mol，1.2eq)和NaI(18g，0.12mol，1.2eq)装入一个1L的圆底烧瓶中，加入500ml无水乙腈，氮气保护下90℃搅拌回流16小时。冷却到室温后，将反应液旋干，向残渣中加入600ml饱和氯化铵水溶液以及600ml乙酸乙酯然后于30℃下搅拌30mins。有机相和水相分层，同时有机相依次用水洗涤3次(600ml)，饱和食盐水洗涤3次(600ml)。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤旋干。残留物以乙酸乙酯/石油醚(体积比为1:3)为流动相将所得粗产物进行柱层析提纯，在50℃下真空干燥后得到化合物2-6(55g，收率97.35％)。
Result:Yield:97.35％.MS:m/z＝566.4(M+H+)；1HNMR(400M,d-CDCl3):6.99-7.50(m,6H),6.34-6.90(m,7H),2.55(s,3H),2.39(s,3H),2.37(s,3H),2.35(s,3H),2.32(s,3H),2.02-2.10(m,4H),1.42-1.48(m,6H).Anal.Calcd forC39H39N3O:C,82.80；H,6.95；N,7.43；Found:C,82.80；H,6.96；N,7.42.
第五步：向圆底烧瓶中装入化合物2-6(3.392g，0.006mol，1.2eq)、K2PtCl4(2.064g，0.005mol，1.0eq)和冰醋酸(850ml)与氯仿(30ml)的混合物。将该混合物在氩气保护下，120℃搅拌回流16hrs。冷却到室温后，向反应液中加入600ml去离子水以及600ml二氯甲烷然后于30℃下搅拌30mins。有机相和水相分层，同时有机相依次用水洗涤3次(600ml)，饱和食盐水洗涤3次(600ml)。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤旋干。残留物以乙酸乙酯/石油醚(体积比为1:6)为流动相将所得粗产物进行柱层析提纯，在50℃下真空干燥后得到化合物CPD-1(3.23g，收率85.13％)。
Result:Yield:85.13％.MS:m/z＝759.3(M+H+)；1HNMR(400M,d-CDCl3):6.71-7.15(m,6H),6.02-6.60(m,7H),2.10(s,3H),1.86(s,3H),1.84(s,3H),1.56(s,3H),1.32(s,3H),1.18-1.52(m,4H),0.89-1.08(m,6H).Anal.Calcd for C39H37N3OPt:C,61.73；H,4.91；N,5.54；Found:C,61.73；H,4.92；N,5.55。
实施例2-9
同样地，通过对应的原材料，按照化合物2-6的合成方法得到的。
同样地，CPD2、3、4、5、6、7、8、9都是通过对应的原材料，按照CPD1的合成方法得到的。
应用实施例
器件的制备：将25mm*75mm*1.1mm厚的带ITO透明电极的玻璃基板在异丙醇中进行5分钟超声洗涤后，进行30分钟臭氧洗涤。ITO的膜厚设定为100nm。将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板安装到真空蒸镀装置的基板支架上，首先在有透明电极线一侧的面上按照覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HATCN，形成膜厚为10nm的化合物HATCN膜，该层膜用作空穴注入层，此外，还有平面化ITO的功能。紧接着蒸镀HIL2在HATCN上形成膜厚为125nm作为空穴注入材料，蒸镀完HIL2后紧接着在上面蒸镀HTM形成25nm的膜厚，作为空穴传输材料。在HTM膜上共蒸镀Host及掺杂化合物(comparative Cpd、Cpd1-9)，形成膜厚为25nm的发光层，掺杂剂材料浓度为10％。在该发光层上蒸镀作为电子传输材料的ETL，形成膜厚为20nm的电子传输层。在电子传输层上蒸镀LiF，形成膜厚为1nm的LiF层。在LiF上蒸镀金属Al，形成膜厚为80nm的金属阴极。其以简式表示为：ITO(100nm)/HATCN(10nm)/HIL2(125nm)/HTM(25nm)/EML(Host:Dopant＝96:4,25nm)/ETL(20nm)/LiF(1nm)/Al(80nm)。
其中，
检测结果：
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。
Claims (10)
1.一种用于OLED材料的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物，其特征在于，其结构为通式(I)所示：
其中，R1-R8分别独立地选自氢、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；
X1选自C、N、O，X2选自C、N。
2.根据权利要求1所述的四齿配体Pt络合物，其特征在于，X1选自O和/或X2选自N。
3.根据权利要求1所述的四齿配体Pt络合物，其特征在于，所述以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物是ONCN四齿配体Pt络合物，其结构为通式(II)所示：
其中，A1选自O、S、Se、C、Si、N；
R9为碳原子数小于60的取代基。
4.根据权利要求1所述的四齿配体Pt络合物，其特征在于，A1为C或N，A1上连接的R9是碳原子数小于30的取代基，尤其是具有邻位取代的具有一定空间位阻的取代基。
5.根据权利要求1所述的四齿配体Pt络合物，其特征在于，R1和R2为相同取代基，分别独立地选自碳原子数小于30的具有一定空间位阻的烷基、杂烷基、环烷基，芳基或杂芳基。
6.根据权利要求1所述的四齿配体Pt络合物，其特征在于，R5和R6为少于四个碳原子的供电子的烷基链。
7.根据权利要求1所述的四齿配体Pt络合物，其特征在于，R4和R7为少于10个碳原子的具有邻位取代的具有一定空间位阻的取代基。
8.根据权利要求1所述的四齿配体Pt络合物，其特征在于，R3和R8为少于四个碳原子的供电子的烷基链或者为H。
9.根据权利要求1所述的四齿配体Pt络合物，其特征在于，所述以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物，其结构式选自如下结构：
10.一种含有如权利要求1-9中任意一项所述的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物的OLED材料或OLED器件。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610003712.8A CN106939024A (zh) | 2016-01-04 | 2016-01-04 | 一种用于OLED材料的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610003712.8A CN106939024A (zh) | 2016-01-04 | 2016-01-04 | 一种用于OLED材料的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106939024A true CN106939024A (zh) | 2017-07-11 |
Family
ID=59468371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610003712.8A Pending CN106939024A (zh) | 2016-01-04 | 2016-01-04 | 一种用于OLED材料的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106939024A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI732693B (zh) * | 2019-12-16 | 2021-07-01 | 大陸商廣東阿格蕾雅光電材料有限公司 | 一種金屬配合物及其應用 |
| WO2021128982A1 (zh) * | 2019-12-24 | 2021-07-01 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种o^c^n^n型四齿铂(ii)配合物、制备方法及其应用 |
| US11203607B2 (en) | 2017-09-29 | 2021-12-21 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnostic composition including the organometallic compound |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006033440A1 (en) * | 2004-09-22 | 2006-03-30 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
| US20060202197A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-09-14 | Takasago International Corporation | Platinum complex and light-emitting device |
| CN101305016A (zh) * | 2005-09-09 | 2008-11-12 | 住友化学株式会社 | 金属络合物、发光材料及发光元件 |
| CN101486901A (zh) * | 2009-02-17 | 2009-07-22 | 中国科学院上海微系统与信息技术研究所 | 对卤代烃有传感功能的铂中心的发光材料、方法及应用 |
| CN103097395A (zh) * | 2010-07-21 | 2013-05-08 | 港大科桥有限公司 | 应用于有机发光二极管的铂(ii)四齿oncn络合物 |
| CN104245714A (zh) * | 2012-04-12 | 2014-12-24 | 香港大学 | 供oled应用的铂(ii)络合物 |
-
2016
- 2016-01-04 CN CN201610003712.8A patent/CN106939024A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006033440A1 (en) * | 2004-09-22 | 2006-03-30 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
| US20060202197A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-09-14 | Takasago International Corporation | Platinum complex and light-emitting device |
| CN101305016A (zh) * | 2005-09-09 | 2008-11-12 | 住友化学株式会社 | 金属络合物、发光材料及发光元件 |
| CN101486901A (zh) * | 2009-02-17 | 2009-07-22 | 中国科学院上海微系统与信息技术研究所 | 对卤代烃有传感功能的铂中心的发光材料、方法及应用 |
| CN103097395A (zh) * | 2010-07-21 | 2013-05-08 | 港大科桥有限公司 | 应用于有机发光二极管的铂(ii)四齿oncn络合物 |
| CN104245714A (zh) * | 2012-04-12 | 2014-12-24 | 香港大学 | 供oled应用的铂(ii)络合物 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11203607B2 (en) | 2017-09-29 | 2021-12-21 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnostic composition including the organometallic compound |
| TWI732693B (zh) * | 2019-12-16 | 2021-07-01 | 大陸商廣東阿格蕾雅光電材料有限公司 | 一種金屬配合物及其應用 |
| WO2021128982A1 (zh) * | 2019-12-24 | 2021-07-01 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种o^c^n^n型四齿铂(ii)配合物、制备方法及其应用 |
| KR20220065852A (ko) * | 2019-12-24 | 2022-05-20 | 광동 어글레이어 압토일렉트라닉 머티어리얼즈 컴퍼니 리미티드 | O^c^n^n형 4좌 백금(ii) 배합물, 제조 방법 및 이의 응용 |
| JP2023503673A (ja) * | 2019-12-24 | 2023-01-31 | 広東阿格蕾雅光電材料有限公司 | Ｏ－ｃ－ｎ－ｎ型四座配位白金（ｉｉ）錯体、調製方法及びその用途 |
| JP7332809B2 (ja) | 2019-12-24 | 2023-08-23 | 広東阿格蕾雅光電材料有限公司 | Ｏ－ｃ－ｎ－ｎ型四座配位白金（ｉｉ）錯体、調製方法及びその用途 |
| KR102699343B1 (ko) | 2019-12-24 | 2024-08-30 | 광동 어글레이어 압토일렉트라닉 머티어리얼즈 컴퍼니 리미티드 | O^c^n^n형 4좌 백금(ii) 배합물, 제조 방법 및 이의 응용 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6586140B2 (ja) | イミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジンイリジウム錯体に基づく高い効率を有する青色発光体 | |
| JP6219452B2 (ja) | トリフェニレンシランホスト | |
| TWI541234B (zh) | 用於有機發光二極體之２－氮雜聯伸三苯材料 | |
| KR100940938B1 (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자 | |
| EP2215183B1 (en) | New compound and organic light emitting device using the same | |
| CN107973823A (zh) | 一种喹啉基二苯并取代作为配体的有机电致发光材料及其用途 | |
| JP5009922B2 (ja) | 有機電界発光素子材料及び有機電界発光素子 | |
| KR20150042387A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| CN113402507B (zh) | 三亚苯衍生物，发光器件材料及发光器件 | |
| KR20150042388A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| CN112707894A (zh) | 一种苊并咪唑类化合物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| WO2022242521A1 (zh) | 一种稠合氮杂环化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN112079876A (zh) | 一种有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
| WO2007046651A1 (en) | Indene derivatives and organic light emitting diode using the same | |
| CN111377966B (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN106939024A (zh) | 一种用于OLED材料的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物 | |
| CN107021987A (zh) | 一种用于OLED材料的以杂氮芴为基础单元的四齿配体Pt络合物 | |
| CN112707908B (zh) | 一种有机电子材料及其应用 | |
| CN112480092B (zh) | 一种以二苯基吖啶为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
| CN108059644A (zh) | 一种萘基氮杂二苯并取代作为配体的有机电致发光材料及其用途 | |
| CN110343049B (zh) | 一种以螺二苯并环庚烯芴为骨架的有机化合物及其应用 | |
| CN108101893B (zh) | 一种以咔唑和嘧啶为核心的有机化合物制备及其在oled上的应用 | |
| CN108250129B (zh) | 一种以二芳基蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
| JP2022510807A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びその使用 | |
| CN117003729B (zh) | 一种发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20170711 |