KR20220065850A - 금속 착물 및 그 응용 - Google Patents
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Abstract
금속 착물은 화학식 (I) 구조를 갖는다. 상기 화합물은 유기 전계 발광 소자에 적용되며, 짙은 적색광 또는 근적외선광을 방출하며, 비교적 낮은 구동 전압, 비교적 높은 발광 효율을 나타내며, 사용 수명도 매우 향상되어 유기 전계 발광 소자 분야에 적용할 가능성이 있다. 본 발명은 유기 전계 광전 소자를 더 제공하며, 여기에는 양극, 음극 및 유기층이 포함된다. 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층 중의 한 층 이상이며, 유기층은 적어도 한 층에 구조식 (I)의 화합물을 갖는다.
(I)
Description
본 발명은 유기 전계 발광 재료 분야에 관한 것으로, 보다 상세하게는 금속 착물 및 발광 재료로서 유기 전계 발광 소자에서의 응용에 관한 것이다.
유기 광전자 소자에는 유기 전계 발광 소자(OLEDs), 유기 박막 트랜지스터(OTFTs), 유기 광전 소자(OPVs), 발광 전기화학 전지(LCEs) 및 화학 센서가 포함되지만 이에 국한되지 않는다.
최근 몇 년 동안 OLEDs는 응용 전망이 매우 밝은 조명, 디스플레이 기술로서 학계 및 산업계에서 광범위하게 주목 받았다. OLEDs 소자는 자체 발광, 넓은 시야각, 짧은 반응 시간 및 플렉시블 소자 제조 가능성 등의 특성을 가지고 있어 차세대 디스플레이, 조명 기술의 유력한 경쟁자가 되었다. 그러나 현재 OLEDs는 여전히 낮은 효율, 짧은 수명 등의 문제에 직면해 있어 더 연구될 필요가 있다.
초기의 형광 OLEDs는 통상적으로 일중항 상태만 사용하여 발광할 수 있으며, 소자에서 생성된 삼중항 여기자는 효과적으로 사용되어 비방사 방식에 의해 바닥 상태로 돌아갈 수 없다. 따라서 형광 OLEDs의 양자 수율이 비교적 낮아 OLEDs의 대중화에 한계가 있다. 1998년 홍콩대학 원즈밍(Wen Zhi Ming) 등은 처음으로 전계 인광 현상을 보고하였다. 같은 해, Thompson 등은 전이 금속 착물을 발광 재료로 사용하여 인광 OLEDs를 제조하였다. 인광 OLEDs는 일중항 및 삼중항 여기자를 동시에 활용하여 발광하며 100% 내부 양자 효율을 달성할 수 있어 OLEDs의 상용화를 크게 촉진하였다. OLEDs의 발광 색상 조절은 발광 재료의 구조 설계에 의해 구현될 수 있다. OLEDs는 원하는 스펙트럼을 얻기 위해 하나의 발광층 또는 복수의 발광층을 포함할 수 있다. 현재 녹색, 황색 및 적색 인광 재료가 상용화되었다. 상업용 OLED 디스플레이는 일반적으로 풀 컬러 디스플레이를 구현하기 위해 청색 형광과 황색 또는 녹색과 적색 인광을 사용한다. 더 포화된 발광 스펙트럼, 더 높은 효율성 및 더 긴 사용 수명을 가진 발광 재료가 업계에서 시급히 필요하다.
금속 착물 발광 재료가 산업상 적용되었지만 색상 포화도, 사용 수명 등과 같은 성능 측면에서 여전히 요건을 충족하지 못한다. 본 발명은 일련의 금속 착물을 제공하며, 이러한 금속 착물이 짙은 적색 내지 근적외선광을 방출할 수 있음을 연구를 통해 발견하였다. 추가적인 연구에서 이러한 착물은 응집 유도 발광 강화의 성질도 있음을 발견하였다.
상기와 같은 종래 기술의 문제점을 감안하여, 본 발명은 금속 착물 발광 재료를 제공하며, 상기 재료는 유기 전계 발광 소자에 적용되고 우수한 광전자 특성 및 소자 수명을 나타낸다. 본 발명은 전계 발광 소자를 더 제공하며, 상기 소자는 본 발명의 금속 착물을 포함한다.
유기 전계 발광 재료는 식 (I) 구조를 가진 화합물이다.
여기에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 1-20개 탄소 원자를 갖는 알킬, 치환 또는 비치환된 3-20개 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 1-20개 탄소 원자를 갖는 알콕시, 치환 또는 비치환된 6-30개 탄소 원자를 갖는 아릴, 치환 또는 비치환된 3-30개 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴 또는 시아노로부터 선택된다.
Ar1은 2개 N 원자 및 3-30개 탄소 원자를 적어도 함유하는 헤테로방향족기이고, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 3-30개 탄소 원자의 방향족기 또는 헤테로방향족기로부터 선택되고, 상기 헤테로방향족기 중의 헤테로 원자는 N, S, O 원자로부터 선택된다.
상기 치환은 듀테륨, 할로겐 또는 1-8개 탄소 원자의 알킬에 의한 치환이다.
일반식 (I)에서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 각각 바람직하게는 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 1-6개 탄소 원자를 갖는 알킬, 치환 또는 비치환된 3-6개 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 1-6개 탄소 원자를 갖는 알콕시, 치환 또는 비치환된 6-12개 탄소 원자를 갖는 아릴, 치환 또는 비치환된 3-12개 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴 또는 시아노로부터 선택된다.
Ar1은 2-4개 헤테로 원자 및 3-12개 탄소 원자를 함유하는 헤테로방향족기이고, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 3-12개 탄소 원자의 방향족기 또는 헤테로방향족기로부터 선택되고, 상기 헤테로방향족기 중의 헤테로 원자는 N, S, O 원자로부터 선택된다.
상기 치환은 듀테륨 또는 1-4개 탄소 원자의 알킬에 의한 치환이다.
일반식 (I)에서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 각각 보다 바람직하게는 수소, 듀테륨, 치환 또는 비치환된 1-4개 탄소 원자를 갖는 알킬, 치환 또는 비치환된 3-6개 탄소 원자를 갖는 시클로알킬로부터 선택되고, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 5-10개 탄소 원자 방향족기 또는 헤테로방향족기로부터 선택된다.
일반식 (I)에서 Ar1은 바람직하게는 하기 방향족 구조로부터 선택된다.
일반식 (I)에서 Ar1은 보다 바람직하게는 하기 방향족 구조로부터 선택된다.
일반식 (I)에서, 바람직하게는, Ar2 및 Ar3은 동일한 방향족기이다.
일반식 (I)에서, 바람직하게는, Ar2 및 Ar3은 각각 벤젠 또는 나프탈렌 단위로부터 선택된다.
바람직하게는 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10은 수소이다.
이하에서는 본 발명에 따른 금속 착물의 예시를 나열하였으나, 이는 나열된 구조에 제한되지 않는다.
상기 착물의 전구체, 즉 리간드의 구조식은 하기와 같다.
본 발명의 금속 착물 발광 재료는 전계 발광 소자에 적용 시 짙은 적색 내지 근적외선의 색상을 얻을 수 있으며, 방출 파장은 620 내지 1000 nm, 바람직하게는 630 내지 900 nm, 더욱 바람직하게는 630 내지 800 nm이다.
본 발명은 유기 광전자 소자에서의 상기 금속 착물의 응용을 더 제공한다. 상기 광전자 소자는 유기 전계 발광 소자(OLEDs), 유기 박막 트랜지스터(OTFTs), 유기 광전 소자(OPVs), 발광 전기화학 전지(LCEs) 및 화학 센서를 포함하나 이에 한정되지 않으며, 바람직하게는 OLEDs이다.
상기 금속 착물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(OLEDs)에 있어서, 상기 착물은 발광 소자 중의 발광 재료로 사용된다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 음극, 양극 및 유기층을 포함한다. 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층 중의 한 층 이상이며, 이러한 유기층은 각층이 모두 존재할 필요는 없다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 발광층 및/또는 전자 수송층 중 적어도 한 층에는 식 (I)의 화합물이 포함된다.
바람직하게는, 구조식 (I)의 화합물이 소재한 층은 발광층 또는 전자 수송층이다.
본 발명에 따른 소자 유기층의 총 두께는 1 내지 1000nm이며, 바람직하게는 1 내지 500nm, 보다 바람직하게는 5 내지 300nm이다.
상기 유기층은 증착 또는 용액법에 의해 박막을 형성할 수 있다.
본 발명의 유익한 기술적 효과는 주로 다음과 같다. (1) 본 발명의 금속 착물은 OLED 소자에 적용되고 우수한 소자 성능을 가지며 발광 효율이 크게 향상될 뿐만 아니라 소자의 사용 수명을 크게 향상시킬 수 있다. (2) 종래의 발광 분자는 응집 상태에 있을 때 분자간 상호작용이 비교적 강해 발광 양자 수율이 저하된다. 그러나 본 발명의 금속 착물은 응집 상태에 있을 때 응집 유도 발광 강화 성질이 있어 소자의 발광 효율 향상에 도움이 된다.
도 1은 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조도이다.
본 발명은 재료의 합성 방법에 대해 특별히 요구사항이 없으며 본 발명을 상세하게 설명하기 위해 이하에서 특별히 예시를 들었으나 이에 한정되지 않는다.
하기 화합물 원료는 모두 시중에서 구매할 수 있다.
실시예 1
착물 4의 합성
중간체 4c의 합성
화합물 4a(3.5g, 19.2mmol), 화합물 4b(4.6g, 23.0mmol), 팔라듐 아세테이트(0.4g, 0.2mmol) 및 CsF(3.0g, 20.0mmol)를 트리플루오로메탄설포네이트(10mL) 및 물(30mL)의 혼합 용액에 용해시키고 60℃까지 가열하여 8시간 동안 반응시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 상기 반응액을 물에 첨가하고, 디클로로메탄으로 3회 추출하여 유기상을 합친다. 유기상은 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후 용매를 스핀 제거하고, 잔여물은 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 백색 고체(4.7g, 수율 71%)를 수득한다. ESI-MS (m/z): 339.9 (M+1). 비고: 상기 반응이 확대되면 반응 수율이 현저하게 저하된다.
화합물 4e의 합성
질소 보호 하에서 화합물 4c(17.0g, 50.0mmol)를 테트라히드로푸란(100mL)에 용해시키고 -78℃로 냉각시킨 후, n-부틸리튬 BuLi(1.2eq)를 점적하고 30분 동안 교반한 후, 화합물 4d(17.3g, 50.0mmol)의 테트라히드로푸란 용액(30mL)을 상기 용액에 점적하고, 30분 동안 교반한 후, 실온으로 승온시켜 1시간 동안 교반을 계속하였다. 상기 반응액을 물에 첨가하고, 디클로로메탄으로 3회 추출하여 유기상을 합친다. 유기상은 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 용매를 스핀 제거하여 담황색 고체를 수득한다. 상기 고체를 아세트산(50mL)에 용해시키고, 진한 황산(4mL)을 첨가하고, 질소 보호 하에서 밤새 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 상기 반응액을 물에 첨가하고, 디클로로메탄으로 3회 추출하여 유기상을 합친다. 유기상은 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후 용매를 스핀 제거하고, 잔여물은 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 담황색 고체(1.8g, 수율 63%)를 수득한다. ESI-MS (m/z): 588.1 (M+1).
화합물 4f의 합성
질소 보호 하에서, 화합물 4e(5.9g, 10.0mmol), o-히드록시페닐보론산(1.6g, 12.0mmol), Pd(PPh3)4 (0.6g, 0.5mmol), K2CO3(4.0g, 30.0mmol), 테트라히드로푸란(50 mL) 및 물(5 mL)을 Schlenk관에 순차적으로 첨가한다. 80℃까지 가열하여 24시간 반응시킨다. 실온으로 냉각시킨 후, 상기 반응액을 물에 첨가하고, 디클로로메탄으로 3회 추출하여 유기상을 합친다. 유기상은 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후 용매를 스핀 제거하고, 잔여물은 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 회백색 고체(4.9g, 수율 81%)를 수득한다. ESI-MS (m/z): 600.2 (M-1).
화합물 4g의 합성
질소 보호 하에서 화합물 4f(4.9g, 8.1mmol), 비스(피나콜라토)디보론(37mmol, 10.0mmol), 아세트산칼륨(2.5g, 25.0mmol), Pd(dppf)Cl2(0.3g, 0.4mmol)를 디옥산(50 mL)에 용해시키고 질소로 여러 번 치환한 후 가열 및 환류하여 밤새 반응시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 상기 반응액을 물에 첨가하고, 에틸아세테이트로 3회 추출하여 유기상을 합친다. 유기상은 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후 용매를 스핀 제거하고, 잔여물은 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 회백색 고체(4.5g, 수율 85%)를 수득한다. ESI-MS (m/z): 648.4 (M-1).
화합물 4h의 합성
질소 보호 하에서, 화합물 4g(4.2g, 6.5mmol), 클로로-s-트리아진(1.0g, 8.5mmol), Pd(PPh3)4(0.3g, 0.3mmol), K2CO3(1.3g, 10.0mmol), 테트라히드로푸란(30mL) 및 물(5mL)을 Schlenk관에 순차적으로 첨가한다. 80℃까지 가열하여 24시간 반응시킨다. 실온으로 냉각시킨 후, 상기 반응액을 물에 첨가하고, 디클로로메탄으로 3회 추출하여 유기상을 합친다. 유기상은 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후 용매를 스핀 제거하고, 잔여물은 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 담황색 고체(2.4g, 수율 62%)를 수득한다. ESI-MS (m/z): 601.3 (M-1).
착물 4의 합성
화합물 4h(2.0g, 3.3mmol), 염화백금산칼륨(1.7g, 4.0mmol) 및 아세트산 250mL를 플라스크에 첨가하고, 질소 보호 하에서 48시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 냉각한 후 상기 반응액을 물에 넣고 여과하여 조생성물을 얻은 후 재결정하여 적색 고체(2.4g, 수율 90%)를 얻었다. ESI-MS (m/z): 796.3 (M+1).
실시예 2
착물 29의 합성
화합물 29b의 합성
중간체 29a를 이용하여 중간체 클로로 s-트리아진을 치환하며, 화합물 4h의 합성 방법을 참고하여 화합물 29b를 제조하여 담황색 고체(3.2g, 수율 70%)를 수득한다. ESI-MS (m/z): 650.3 (M-1).
착물 29의 합성
중간체 29b를 이용해 중간체 4h를 치환하고, 착물 4의 합성 방법을 참고하여 화합물 착물 29를 제조하여 적색 고체(2.9g, 수율 85%)를 얻었다. ESI-MS (m/z): 845.3 (M+1).
실시예 3
착물 32의 합성
화합물 32b의 합성
중간체 32a를 이용하여 중간체 클로로 s-트리아진을 치환하며, 화합물 4h의 합성 방법을 참고하여 화합물 32b를 제조하여 담황색 고체(2.1g, 수율 55%)를 수득한다. ESI-MS (m/z): 639.3 (M-1).
착물 32의 합성
중간체 32b를 이용해 중간체 4h를 치환하고, 착물 4의 합성 방법을 참고하여 화합물 착물 32를 제조하여 적색 고체(2.3g, 수율 81%)를 얻었다. ESI-MS (m/z): 834.3 (M+1).
실시예 4
착물 36의 합성
화합물 36b의 합성
중간체 32a를 이용하여 중간체 클로로 s-트리아진을 치환하며, 화합물 4h의 합성 방법을 참고하여 화합물 32b를 제조하여 담황색 고체(2.1g, 수율 55%)를 수득한다. ESI-MS (m/z): 700.3 (M-1).
착물 36의 합성
중간체 36b를 이용해 중간체 4h를 치환하고, 착물 4의 합성 방법을 참고하여 화합물 착물 36을 제조하여 짙은 적색 고체(1.9g, 수율 65%)를 얻었다. ESI-MS (m/z): 895.5 (M+1).
실시예 5
착물 54의 합성
화합물 54b의 합성
중간체 54a를 이용하여 중간체 클로로 s-트리아진을 치환하며, 화합물 4h의 합성 방법을 참고하여 화합물 54b를 제조하여 담황색 고체(3.5g, 수율 69%)를 수득한다. ESI-MS (m/z): 664.4 (M-1).
착물 54의 합성
중간체 54b를 이용해 중간체 4h를 치환하고, 착물 4의 합성 방법을 참고하여 화합물 착물 54를 제조하여 적색 고체(1.3g, 수율 81%)를 얻었다. ESI-MS (m/z): 859.2 (M+1).
실시예 6-10
본 발명의 착물 발광 재료를 사용하여 전계 발광 소자를 제조하며, 소자 구조는 도 1에 도시된 바와 같다.
먼저 투명 전도성 ITO 유리기판(10)(상면에 양극(20)이 있음)을 세정제 용액과 탈이온수, 에탄올, 아세톤, 탈이온수를 순서대로 거쳐 세척한 후 산소 플라즈마를 이용해 30초간 처리한다.
그 후 ITO 상에 10nm 두께의 HATCN를 정공 주입층(30)으로 증착한다.
그 다음 화합물 NPB를 증착하여 40nm 두께의 정공 수송층(40)을 형성한다.
그 후 정공 수송층 상에 두께 20nm의 발광층(50)을 증착하고, 발광층은 실시예 1 내지 5 중의 착물 4(실시예 6), 29(실시예 7), 32(실시예 8), 36(실시예 9) 또는 54(실시예 10)(5%)를 각각 CBP(95%)와 혼합 도핑하여 구성된다.
그 후 발광층 상에 10nm 두께의 BAlq를 정공 차단층(60)으로 증착한다.
그 다음 정공 차단층 상에 40nm 두께의 Alq3를 전자 수송층(70)으로 증착한다.
마지막으로 1nm LiF를 전자 주입층(80)으로, 100nm Al를 소자 음극(90)으로 증착한다.
비교예
(pq)2Ir(acac)를 사용하여 상기 본 발명의 화합물을 치환하며, 동일한 방법에 따라 유기 발광 소자를 제조한다.
소자 중 HATCN, NPB, CBP, (pq)2Ir(acac), Alq3 및 BAlq 구조식은 하기와 같다.
10mA/cm2 전류 밀도 하에서 실시예 6 내지 10 및 비교예 중 유기 전계 발광 소자의 소자 성능은 표 1에 나열되어 있다.
표 1
표 1의 데이터로부터 알 수 있듯이, 동일한 조건에서 본 발명의 화합물을 이용하여 제조된 유기 전계 발광 소자의 효율이 모두 비교예보다 우수하다. 일반적인 적색광 재료 (pq)2Ir(acac)에 비해 본 발명의 금속 착물 재료를 유기 전계 발광 소자에 적용하면 구동 전압이 더 낮고 소자 수명이 크게 향상되며 짙은 적색 또는 근적외선광을 방출하여 디스플레이 산업의 발광 재료에 대한 요건에 더 부합하며 우수한 산업화 전망을 가지고 있다.
실시예 11
PMMA 필름과 디클로로메탄 용액에서 금속 착물 4, 29, 32, 36 및 54의 발광 양자 수율 비율(ΦPMMA/Φ용액)은 표 2에 나열되어 있다.
표 2
표 2의 데이터에서 알 수 있듯이, 본 발명의 금속 착물은 응집된 상태의 양자 수율이 용액에서의 양자 수율보다 높다. 백금 착물 재료는 응집 상태에서 농도 소광 효과로 인해 발광 양자 수율이 통상적으로 비교적 낮다. 본 발명의 금속 착물은 응집 유도 발광 강화 성능을 나타내어, 본 발명이 의외의 효과를 내고 있음을 알 수 있다.
상기 다양한 실시예는 예시일 뿐이며, 본 발명의 범위를 제한하려는 것은 아니다. 본 발명의 다양한 재료와 구조는 본 발명의 사상을 벗어나지 않고 다른 재료와 구조로 대체될 수 있다. 창조적인 노동 없이 본 발명이 속한 기술 분야의 당업자는 본 발명의 사상에 따라 다양한 수정 및 변형이 수행할 수 있음을 이해해야 한다. 따라서 당업자가 종래 기술을 기반으로 분석, 추론 또는 부분 연구를 통해 획득할 수 있는 기술적 해결책은 모두 청구범위에 한정된 보호 범위 내에 속한다.
10: 유리기판
20: 양극
30: 정공 주입층
40: 정공 수송층
50: 발광층
60: 전공 차단층
70: 전자 수송층
80: 전자 주입층
90: 음극
20: 양극
30: 정공 주입층
40: 정공 수송층
50: 발광층
60: 전공 차단층
70: 전자 수송층
80: 전자 주입층
90: 음극
Claims (14)
- 금속 착물에 있어서,
식 (I) 구조를 갖는 화합물이고,
(I)
여기에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 1-20개 탄소 원자를 갖는 알킬, 치환 또는 비치환된 3-20개 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 1-20개 탄소 원자를 갖는 알콕시, 치환 또는 비치환된 6-30개 탄소 원자를 갖는 아릴, 치환 또는 비치환된 3-30개 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴 또는 시아노로부터 선택되고,
Ar1은 2개 N 원자 및 3-30개 탄소 원자를 적어도 함유하는 헤테로방향족기이고, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 3-30개 탄소 원자의 방향족기 또는 헤테로방향족기로부터 선택되고, 상기 헤테로방향족기 중의 헤테로 원자는 N, S, O 원자로부터 선택되고,
상기 치환은 듀테륨, 할로겐 또는 1-8개 탄소 원자의 알킬에 의한 치환인 금속 착물. - 제1항에 있어서,
상기 식 (I)에서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 각각 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 1-6개 탄소 원자를 갖는 알킬, 치환 또는 비치환된 3-6개 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 1-6개 탄소 원자를 갖는 알콕시, 치환 또는 비치환된 6-12개 탄소 원자를 갖는 아릴, 치환 또는 비치환된 3-12개 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴 또는 시아노로부터 선택되고,
Ar1은 2-4개 헤테로 원자 및 3-12개 탄소 원자를 함유하는 헤테로방향족기이고, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 3-12개 탄소 원자의 방향족기 또는 헤테로방향족기로부터 선택되고, 상기 헤테로방향족기 중의 헤테로 원자는 N, S, O 원자로부터 선택되고,
상기 치환은 듀테륨 또는 1-4개 탄소 원자의 알킬에 의한 치환인 금속 착물. - 제2항에 있어서,
상기 식 (I)에서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 각각 수소, 듀테륨, 치환 또는 비치환된 1-4개 탄소 원자를 갖는 알킬, 치환 또는 비치환된 3-6개 탄소 원자를 갖는 시클로알킬로부터 선택되고, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 5-10개 탄소 원자 방향족기 또는 헤테로방향족기로부터 선택되는 금속 착물. - 제3항에 있어서,
상기 Ar1은 하기 방향족 구조로부터 선택되는 금속 착물.
.
- 제4항에 있어서,
상기 Ar1은 하기 방향족 구조로부터 선택되는 금속 착물.
.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
Ar2 및 Ar3은 동일한 방향족기인 금속 착물. - 제6항에 있어서,
Ar2 및 Ar3은 벤젠 또는 나프탈렌 단위 기로부터 선택되는 금속 착물. - 제7항에 있어서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10은 수소이고, Ar2 및 Ar3은 벤젠인 금속 착물. - 제1항에 있어서, 아래 나열된 구조식 중 하나를 구비하는 금속 착물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 금속 착물 전구체에 있어서,
리간드이며, 그 구조식은 하기와 같은 금속 착물 전구체.
- 유기 광전자 소자에서 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 금속 착물의 응용에 있어서,
상기 유기 광전자 소자는 유기 전계 발광 소자, 유기 박막 트랜지스터, 유기 광전자 소자, 발광 전기화학 전지 및 화학 센서를 포함하는 응용. - 유기 전계 발광 소자에 있어서,
음극, 양극 및 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층 중의 한 층 이상이며, 상기 유기층에는 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 금속 착물이 포함되는 유기 전계 발광 소자. - 제12항에 있어서,
제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 금속 착물이 발광층 또는 전자 수송층에 위치하는 유기 전계 발광 소자. - 제12항에 있어서,
상기 유기층의 총 두께는 1 내지 1000nm이고, 상기 유기층은 증착 또는 용액법에 의해 박막을 형성하는 유기 전계 발광 소자.
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