KR20220065848A - 화합물 및 그 응용 - Google Patents
화합물 및 그 응용 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220065848A KR20220065848A KR1020227013150A KR20227013150A KR20220065848A KR 20220065848 A KR20220065848 A KR 20220065848A KR 1020227013150 A KR1020227013150 A KR 1020227013150A KR 20227013150 A KR20227013150 A KR 20227013150A KR 20220065848 A KR20220065848 A KR 20220065848A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- alkyl
- compound
- substitution
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 92
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 37
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 11
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 10
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- -1 1,3-dione compound Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 abstract description 25
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 abstract description 25
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 abstract 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 64
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 63
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 24
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 17
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 10
- 101100221809 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) cpd-7 gene Proteins 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 8
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 8
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 2
- APOYTRAZFJURPB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n-(2-methoxyethyl)-n-(trifluoro-$l^{4}-sulfanyl)ethanamine Chemical compound COCCN(S(F)(F)F)CCOC APOYTRAZFJURPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N Heavy water Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 2
- 101100457453 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) MNL1 gene Proteins 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000002504 iridium compounds Chemical class 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSLRHJXUXVCPNX-UHFFFAOYSA-N C(C)C(CC)C(CC(C(CC)CC)=O)=O.C(C)C(CC)C(CC(C(CC)CC)=O)=O Chemical compound C(C)C(CC)C(CC(C(CC)CC)=O)=O.C(C)C(CC)C(CC(C(CC)CC)=O)=O CSLRHJXUXVCPNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOMGBBERKOUPQ-UHFFFAOYSA-N NS(F)(F)F Chemical compound NS(F)(F)F LFOMGBBERKOUPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N chelidonic acid Natural products OC(=O)C1=CC(=O)C=C(C(O)=O)O1 PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZKMPDNXOGQMFW-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)germane Chemical compound CC[Ge](Cl)(CC)CC CZKMPDNXOGQMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001808 coupling effect Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008236 heating water Substances 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0085—
-
- H01L51/5024—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 화합물 및 그 응용에 관한 것이다. 상기 화합물은 식 (I)로 표시되는 구조를 갖는다. 본 발명에 의해 제공되는 화합물은 낮은 승화 온도, 우수한 광학적 및 전기적 안정성, 높은 발광 효율, 긴 수명 및 높은 색 포화도 등의 이점을 가진다. 이는 유기 발광 소자에 사용될 수 있으며, 특히 적색 발광 인광 재료로서 AMOLED 산업에 적용될 가능성이 있다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 기술 분야에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유기 전계 발광 소자에 적합한 유기 발광 재료, 특히 화합물 및 유기 전계 발광 소자 상에서 이의 응용에 관한 것이다.
현재 차세대 디스플레이 기술로서 유기 전계 발광 소자(OLED)는 디스플레이 및 조명 기술 측면에서 점점 더 많은 주목을 받고 있으며 응용 전망이 매우 밝다. 그러나 시장의 응용 수요를 감안하면 OLED 소자의 발광 효율, 구동 전압, 사용 수명 등 성능이 계속 강화되고 개선될 필요가 있다.
일반적으로 OLED 소자의 기본 구조는 금속 전극 중간에 각종 상이한 기능의 유기 기능 재료 박막이 끼워져 있는 샌드위치와 같은 구조이다. 전류의 구동 하에서 양극과 음극의 양극으로부터 각각 정공과 전자를 주입하고, 정공과 전자는 한 구간의 거리를 이동한 후 발광층에서 복합되어 빛 또는 열의 형태로 방출됨으로써 OLED가 발광하게 된다. 그러나 유기 기능 재료는 유기 전계 발광 소자의 핵심 구성 부분이며, 재료의 열 안정성, 광화학적 안정성, 전기화학적 안정성, 양자 수율, 박막 형성 안정성, 결정성, 색포화도 등은 소자 성능 구현에 영향을 미치는 주요 요인이다.
일반적으로 유기 기능 재료에는 형광 재료와 인광 재료가 포함된다. 형광 재료는 통상적으로 유기 소분자 재료이며, 일반적으로 25% 일중항 발광만 이용하므로 발광 효율이 비교적 낮다. 인광 재료는 중원자 효과(heavy atom effect)에 의한 스핀 궤도 결합 작용으로 인해, 25% 일중항을 이용하는 것 이외에도 75% 삼중항 여기자의 에너지를 이용할 수 있으므로 발광 효율이 향상될 수 있다. 그러나 형광 재료에 비해 인광 재료는 개발이 비교적 늦었고 재료의 열 안정성, 수명, 색포화도 등이 모두 개선될 필요가 있으므로 다소 어려운 과제이다. 현재 각종 화합물을 인광 재료로 개발한 사람들이 이미 있다. 예를 들어, 발명 특허 문헌 CN107973823은 퀴놀린류의 이리듐 화합물을 공개하였으나, 상기 화합물의 색포화도 및 소자 성능, 특히 발광 효율과 소자 수명은 모두 개선될 필요가 있다. 발명 특허 문헌 CN106459114는 β-디온 배위기 배위의 이리듐 화합물을 공개하였으나, 상기 화합물은 승화 온도가 높고 색포화도가 떨어지며 특히 소자 성능이 이상적이지 않아 더 개선될 필요가 있다.
본 발명의 목적 중 하나는 승화 온도가 비교적 낮고 광화학적 및 전기화학적 안정성이 우수하며 색포화도가 높고 발광 효율이 높으며 소자 수명이 긴 장점을 가지고 있어 유기 전계 발광 소자에 응용할 수 있는 화합물인 인광 화합물을 제공하는 데에 있다. 특히 적색 발광 도펀트로서 OLED 산업에 응용할 수 있다.
화합물은 구조식이 식 (I)로 표시된다.
여기에서 A1-A4 중 하나는 C-C 결합과 E 고리 연결이고, 하나는 C-M 결합과 금속 M 연결이고, 하나는 CR4이고, 다른 하나는 CR0 또는 N이다. A5-A8 중 하나는 CR3이고 다른 3개는 독립적으로 CR0 또는 N으로 표시된다. M은 원자량이 40보다 큰 금속이다.
여기에서 R0-R4는 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시, 아미노, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 실릴, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C8 헤테로아릴, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노로부터 독립적으로 선택되고, 여기에서 R1, R2 중 적어도 하나는 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬이다.
여기에서 Z는 독립적으로 O, S, Se, C(R)2, Si(R)2, NR, BR, POR로부터 선택된다. 여기에서 R은 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C10의 알킬 또는 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C2-C30의 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C18 헤테로아릴로부터 선택된다.
여기에서 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬에 의해 치환된 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노 치환이고, 여기에서 상기 치환은 단일 치환 내지 최대 수 치환이다.
여기에서, X-Y는 1가 음이온형 2좌 리간드이고, 여기에서 a와 b의 합은 금속 M의 원자가 상태와 동일하다.
바람직하게는 X-Y는 OO형, CN형 리간드이며, M은 Os, Ir, Pt, Pd, Ru, Rh, Au 중 하나이다.
바람직한 화합물로서 하기 식 II의 구조를 갖는다.
여기에서 n은 1 내지 2의 양의 정수이고, 여기에서 A는 CR0 또는 N이고, 여기에서 R0-R4는 독립적으로 수소, 듀테륨, 치환된 또는 비치환된 C1-C8 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C8 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C8 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 실릴, C1-C4 알킬 치환된 또는 비치환된 C1-C8 아릴 또는 헤테로아릴이고, 여기에서 R1, R2 중 적어도 하나는 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬이고, 여기에서 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬에 의해 치환된 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노이고, 여기에서 상기 치환은 단일 치환 내지 최대 수 치환이다.
바람직한 화합물로서, R1은 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬이다.
바람직한 화합물로서, R2는 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬이다.
바람직한 화합물로서, R1과 R2는 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬이다.
바람직한 화합물로서, 상기 치환은 D이고, 특히 바람직하게는 부분적으로 또는 완전히 D 치환된 C1-C4 알킬이다.
바람직한 화합물로서, 상기 치환은 F이고, 특히 바람직하게는 부분적으로 또는 완전히 F 치환된 C1-C4 알킬이다.
바람직한 화합물로서, 상기 치환은 C3-C6 시클로알킬이다.
바람직한 화합물로서, Z는 O, S, NR, C(R)2이고, 여기에서 R은 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C8의 알킬로부터 선택된다.
바람직한 화합물로서, R4는 H이고, 특히 바람직하게는 R4 치환기의 위치는 금속-탄소 결합(C-M 결합)의 인접 위치 또는 상대 위치이다.
바람직한 화합물로서, X-Y와 좌변의 리간드는 다르다.
바람직한 화합물로서, X-Y는 1,3-디온(dione)류 화합물이다.
바람직한 화합물로서 하기 화합물 중 하나이다.
바람직하게는 Z는 O이고, R1-R4는 독립적으로 수소, 듀테륨, 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C8 아랄킬, C1-C4 알킬 치환된 또는 비치환된 C1-C8 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기에서 R1, R2 중 적어도 하나는 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬이고, 여기에서 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬 치환된 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노이고, 여기에서 상기 치환은 단일 치환 내지 최대 수 치환이다.
여기에서 R3-R4는 수소, 듀테륨, 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 페닐 치환된 C1-C4 알킬, C1-C4 알킬 치환된 페닐로부터 독립적으로 선택되고, 여기에서 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬 치환된 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노이다.
바람직한 화합물로서 하기 화합물 중 하나이다.
본 발명의 목적 중 하나는 상기 화합물을 포함하는 OLED 인광 재료를 더 제공하는 데에 있다.
본 발명의 목적 중 하나는 상기 화합물을 포함하는 OLED 소자를 더 제공하는 데에 있다.
본 발명의 재료는 승화 온도가 비교적 낮고 광화학적 및 전기화학적 안정성이 높으며 색포화도와 발광 효율이 높고 소자 수명이 긴 장점 등이 있다. 본 발명의 재료는 인광 재료로서 삼중항 여기 상태를 빛으로 변환할 수 있으므로, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 에너지 소비를 감소시킨다.
하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로, 본 발명을 구체적으로 제한하는 것으로 이해될 수 없다.
본 발명의 화합물 합성에 언급된 원료와 용매 등은 모두 Alfa, Acros 등 당업자에게 공지된 공급 업체로부터 구매한다.
실시예 1(CPD 7/9/12의 합성)
공용 중간체 화합물 B의 합성:
하나의 3L 3구 플라스크에 화합물 A(98g, 375.3mmol, 1.0eq), 피나콜라토다이보론(114.3g, 450.3mmol, 1.2eq), Pd(dppf)Cl2(5.49g, 7.51mmol, 0.02g), KOAc(73.67g, 750.6mmol, 2.0eq), 디옥산(1L)을 순차적으로 첨가하고, 진공 펌핑하여 질소를 3회 치환하고, 오일 배스에서 약 100℃까지 가열하며, 16시간 동안 교반한다. 샘플링하여 TLC로 원료 A가 반응이 완료되었는지 모니터링한다. 상온으로 냉각시킨 후 1L 1구 플라스크에 단계적으로 옮겨 대부분의 디옥산을 제거한 다음 톨루엔(600ml)을 첨가하고, 가열 용해하며 탈이온수를 첨가하여 3회 물세척(200ml/회)한다. 액체를 분리하고 유기상을 실리카겔(200-300 메쉬, 50g)을 통해 여과하고 톨루엔 100ml로 헹군다. 유기상을 약 150ml 남도록 농축하고 n-헥산 300ml를 첨가하며 상온에서 4시간 동안 교반하여 결정화한다. 여과하여 여과 케이크를 n-헥산 80ml로 헹구고, 수득한 생성물을 건조하여 회백색 고체 화합물 B 90.8g을 78.5%의 수율로 획득한다. 질량 스펙트럼: 309.2(M+H), 1H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.93 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.57 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.46 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.36 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.14 (s, 12H).
공용 리간드 화합물 1의 합성:
화합물 1-3의 합성:
하나의 1L 3구 플라스크에 화합물 1-1(25g, 103.09mmol, 1.0eq), 화합물 1-2(13.85g, 123.71mmol, 1.2eq), Pd-132(1.46g, 2.06mmol, 0.02eq),, k3PO4(43.77g, 206.19mmol, 2.0eq), 톨루엔(375ml)을 순차적으로 첨가하고, 진공 펌핑하여 질소를 3회 치환하고, 오일 배스에서 약 60℃로 가열하며, 16시간 동안 교반하고 샘플링하여 TLC로 원료 1-1이 기본적으로 반응이 완료되는 것을 모니터링한다. 온도를 상온으로 낮추고 반응 플라스크에 에틸 아세테이트(300ml)를 첨가하며 탈이온수를 첨가하여 3회 물세척(150ml/회)하고 액체를 분리하며 유기상을 고체로 감압 농축한다. 조생성물을 칼럼 크로마토그래피(EA: Hex=1:10)로 분리하고, 수득한 생성물을 건조시킨 후 회백색 고체 화합물 1-3 18.4g을 77.7%의 수율로 얻었다. 질량 스펙트럼: 230.1(M+H)
화합물 1-4의 합성:
하나의 500ml 3구 플라스크에 화합물 1-3(18.02g, 78.46mmol, 1.24eq), 화합물 B(19.5g, 63.27mmol, 1.0eq), Pd-132(0.45g, 0.632mmol, 0.01eq), Na2CO3(13.41g, 126.5mmol, 2.0eq), 테트라히드로푸란(180ml), 탈이온수(90ml)를 순차적으로 첨가하고, 진공 펌핑하여 질소를 3회 치환하며, 오일 배스에서 약 60℃까지 가열하고 2시간 동안 교반하며, 샘플링하여 TLC로 원료 1-3이 기본적으로 반응이 완료되었는지 모니터링한다. 온도를 상온으로 낮추고 반응 플라스크에 에틸 아세테이트(300ml)를 첨가하며 탈이온수를 첨가하여 3회 물세척(150ml/회)하고 액체를 분리하며 유기상을 고체로 감압 농축한다. 조생성물을 톨루엔/메탄올을 채택해 재결정화를 수행하고(조생성물:톨루엔:메탄올=1:5:40), 수득한 생성물을 건조하여 백색 고체 화합물 1-4 17.1g을 수율 72%로 얻었다. 질량 스펙트럼: 376.2(M+H)
화합물 1의 합성:
하나의 250ml 1구 플라스크에 화합물 1-4(17g, 45.28mmol, 1.0eq), 10% 팔라듐 탄소(7.23g, 6.79mmol, 0.15eq), 테트라히드로푸란(34ml) 및 에탄올(51ml)의 혼합 용매를 순차적으로 첨가하며, 반응 플라스크에 H2를 붓고, 오일 배스에서 약 60℃까지 가열하며, 24시간 동안 교반하고, 샘플링하여 TLC로 원료 1-4의 반응이 기본적으로 완료되었는지 모니터링한다. 상온으로 냉각한 후 반응액을 직접 여과하고 여액을 수집하여 농축 건조한다. 조생성물을 칼럼 크로마토그래피(EA: Hex=1:8)로 분리하고, 수득한 생성물을 건조시킨 후 회백색 고체 화합물 1 14.63g을 86.6%의 수율로 얻었다. 질량 스펙트럼: 378.2(M+H), 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.65 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.72 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.69 - 7.56 (m, 2H), 7.52 (s, 1H), 7.44 - 7.25 (m, 3H), 2.96 (s, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.96 (s, 2H), 1.72 (t, J = 25.0 Hz, 6H).
공용 중간체 화합물 2의 합성:
화합물 1(22.6g, 0.06mol, 3.0eq), IrCl3 3H2O(7.04g, 0.02mol, 1.0eq)를 플라스크에 넣고 2-에톡시에탄올(133.4ml) 및 탈이온수(66.7ml)에 첨가하며, 혼합액은 N2 보호 작용 하에서 110℃로 교반하여 16시간 동안 교반 및 환류시킨다. 실온으로 냉각시킨 후, 여과하고 여과 잔류물은 순차적으로 메탄올(100ml*3), n-헥산(100ml*3)을 이용하며 건조하여 화합물 3(25.26g, 64.5%)을 수득한다. 수득한 화합물은 정제 없이 곧바로 다음 단계에 사용한다.
CPD 7의 합성
화합물 2(5.88g, 3mmol, 1.0eq)을 2-에톡시에탄올(30ml)에 용해시키고, 순차적으로 무수 탄산나트륨(6.36g, 60mmol, 20.0eq) 및 아세틸아세톤(3g, 30mmol, 10.0eq)를 첨가하며, 첨가가 완료된 후, 혼합액을 N2 보호 작용 하에서 40℃로 16시간 동안 교반한 후 실온으로 냉각시킨다. 반응액에 2g 규조토와 300ml 디클로로메탄을 첨가한 다음, 혼합액은 규조토와 실리카겔로 여과하며, 수득한 여액은 디클로로메탄을 스핀 제거하고 잔류액에 이소프로판올 40ml를 첨가하며 적색 고체를 석출하여 여과한다. 고체는 에틸 아세테이트 슬러리화 처리를 거쳐 표적 화합물 CPD 7(3.92g, 62.6%)을 수득한다. 3.92g CPD 7 조생성물을 승화 정제하여 생화학적으로 승화된 순수한 CPD 7(2.98g, 76.2%)을 수득한다. 질량 스펙트럼: 1045.35(M+H)
CPD 9의 합성
화합물 3(5.88g, 3mmol, 1.0eq)을 2-에톡시에탄올(30ml)에 용해시키고, 순차적으로 무수 탄산나트륨(6.36g, 60mmol, 20.0eq) 및 3,7-디에틸노난-4,6-다이온(3,7-diethylnonane-4,6-dione)(6.36g, 30mmol, 10.0eq)를 첨가하며, 첨가가 완료된 후, 혼합액을 N2 보호 작용 하에서 40℃로 16시간 동안 교반한 후 실온으로 냉각시킨다. 반응액에 2g 규조토와 300ml 디클로로메탄을 첨가한 다음, 혼합액은 규조토와 실리카겔로 여과하며, 수득한 여액은 디클로로메탄을 스핀 제거하고 잔류액에 이소프로판올 40ml를 첨가하며 적색 고체를 석출하여 여과한다. 고체는 에틸 아세테이트 슬러리화 처리를 거쳐 표적 화합물 CPD 9(4.09g, 58.9%)을 수득한다. 4.09g CPD 9 조생성물을 승화 정제하여 생화학적으로 승화된 순수한 CPD 9(2.96g, 72.3%)을 수득한다. 질량 스펙트럼: 1157.47(M+H)
CPD 12의 합성
화합물 3의 합성:
화합물 2(19.6g, 0.01mol, 1.0eq)을 DCM(500ml)에 용해시키고, 반응액에 순차적으로 은 트리플루오로메탄설포네이트(silver trifluoromethanesulfonate)(5.25g, 0.02mol, 2.0eq) 및 메탄올(50ml)를 첨가하며, 첨가를 완료한 후 혼합액은 N2 보호 작용 하에서 30℃로 16시간 동안 교반한다. 반응액은 실리카겔 및 규조토를 통해 불용성 고체를 제거하고 여액은 스핀 건조하여 화합물 3(22.6g)을 수득한다. 수득한 생성물은 곧바로 다음 반응에 사용한다.
CPD 12의 합성
화합물 3(3.47g, 3mmol, 1.0eq) 및 2-페닐피리딘(2-phenylpyridine)(1.4g, 9mmol, 3.0eq)을 무수 에탄올(100ml)에 용해시키고, 첨가가 완료되면 혼합물을 N2 보호 작용 하에서 80℃로 환류하여 16시간 동안 교반한 후 실온으로 냉각한다. 여과하고 여과 잔류물은 순차적으로 메탄올, n-헥산으로 3회 세척한다. 건조하여 표적 화합물 CPD 12(1.74g, 52.8%)을 수득한다. 1.74g CPD 12 조생성물을 승화 정제하여 생화학적으로 승화된 순수한 CPD 12(1.16g, 66.4%)을 수득한다. 질량 스펙트럼: 1100.37(M+H)
실시예 2(CPD 31/33/36의 합성)
공용 중간체 화합물 5의 합성:
화합물 4의 합성:
하나의 250ml 1구 플라스크에 화합물 1(14.3g, 37.88mmol, 1.0eq), 소듐 tert-부톡시드(10.92g, 113.65mmol, 3eq), DMSO-d6(172ml)을 순차적으로 첨가하고, 진공 펌핑하여 질소를 3회 치환하며, 오일 배스에서 75℃까지 가열하고 24시간 동안 교반한다. 상온으로 냉각한 후 중수(35ml)를 첨가하고 10분간 교반하며 황색 고체를 석출한 다음 탈이온수(350ml)를 첨가하여 10분간 교반하고 흡인 여과하여 황색 고체를 수집한다. 고체를 에틸 아세테이트(450ml)를 채택해 용해시킨 다음, 탈이온수를 첨가하여 3회(200ml/회) 물세척하고, 액체를 분리하며 수상을 합쳐 소량의 에틸 아세테이트로 1회 추출하고, 유기상을 합쳐 농축 건조시킨다. 조생성물을 칼럼 크로마토그래피(EA: Hex=1:8)로 분리하고, 수득한 생성물을 건조시킨 후 백색 고체 화합물 4 12.8g을 88.6%의 수율로 얻었다. 질량 스펙트럼: 382.5(M+H), 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.65 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.72 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.69 - 7.56 (m, 2H), 7.52 (s, 1H), 7.44 - 7.25 (m, 3H), 1.99 (m, 2H), 1.89 - 1.58 (m, 6H).
화합물 5의 합성:
화합물 2의 합성 및 후처리 조건을 참조하여 화합물 5(30.34g, 77.3%)를 수득한다. 수득한 화합물은 정제 없이 곧바로 다음 단계에 사용한다.
CPD 31의 합성
CPD 7의 합성 및 정제와 동일한 방법으로 표적 화합물 CPD 31(2.82g, 81.2%)를 수득한다. 2.82g CPD 31 조생성물을 승화 정제하여 생화학적으로 승화된 순수한 CPD 31(1.93g, 68.4%)을 수득한다. 질량 스펙트럼: 1041.4(M+H)
CPD 33의 합성
CPD 9의 합성 및 정제와 동일한 방법으로 표적 화합물 CPD 33(3.37g, 79.5%)를 수득한다. 3.37g CPD 33 조생성물을 승화 정제하여 생화학적으로 승화된 순수한 CPD 33(2.55g, 75.6%)을 수득한다. 질량 스펙트럼: 1165.5(M+H)
CPD 36의 합성
CPD 12의 합성 및 정제와 동일한 방법으로 표적 화합물 CPD 36(4.37g, 45.6%)를 수득한다. 4.37g CPD 36 조생성물을 승화 정제하여 생화학적으로 승화된 순수한 CPD 36(2.89g, 66.1%)을 수득한다. 질량 스펙트럼: 1108.4(M+H)
실시예 3(CPD 61/63/66의 합성)
공용 중간체 화합물 7의 합성:
화합물 7-2의 합성:
화합물 1-3의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 7-3의 합성:
화합물 1-4의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 7-4의 합성:
하나의 500ml 1구 플라스크에 화합물 7-3(25g, 64.19mmol, 1.0eq), 디클로로메탄(150ml)을 순차적으로 첨가하고, 반응 시스템을 약 0℃로 식힌 후, 비스(2-메톡시에틸)아미노설퍼 트리플루오라이드(bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride)(BAST, 35.51ml, 192.58mmol, 3.0eq)를 천천히 점적하고 점적이 완료되면 상온에서 16시간 동안 교반한 후, 샘플링하여 TLC로 원료 7-3의 반응이 기본적으로 완료되었는지 모니터링한다. 반응액을 포화 탄산나트륨 용액(450ml)에 첨가하여 0.5시간 동안 교반하고, 정치하여 액체를 분리하고 수층은 다시 디클로로메탄(150ml)으로 1회 추출하며, 유기상을 합친 후 다시 탈이온수로 3회(100ml/회) 물세척하고, 액체를 분리하여 유기상을 농축하고 건조시킨다. 조생성물을 칼럼 크로마토그래피(EA: Hex=1:10)로 분리하고, 수득한 생성물을 건조시킨 후 백색 고체 화합물 7-4 19.28g을 73%의 수율로 얻었다. 질량 스펙트럼: 412.4(M+H)
화합물 7의 합성:
화합물 1의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다. 질량 스펙트럼: 414.2(M+H), 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.65 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.72 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.69 - 7.56 (m, 2H), 7.52 (s, 1H), 7.44 - 7.25 (m, 3H), 3.26 (d, 1H), 2.44 (m, 1H), 2.32 (s, 3H),2.03 (m, J = 28.1, 24.1 Hz, 4H), 1.76 (m, 1H).
공용 중간체 화합물 8의 합성:
화합물 2의 합성 및 후처리 조건을 참조하여 화합물 8(28.6g, 68.6%)를 수득한다. 수득한 화합물은 정제 없이 곧바로 다음 단계에 사용한다.
CPD 61의 합성
CPD 7의 합성 및 정제와 동일한 방법으로 표적 화합물 CPD 61(2.81g, 79.1%)를 수득한다. 2.81g CPD 61 조생성물을 승화 정제하여 생화학적으로 승화된 순수한 CPD 61(1.84g, 65.4%)을 수득한다. 질량 스펙트럼: 1117.2(M+H)
CPD 63의 합성
CPD 9의 합성 및 정제와 동일한 방법으로 표적 화합물 CPD 63(2.92g, 76.7%)를 수득한다. 2.92g CPD 63 조생성물을 승화 정제하여 생화학적으로 승화된 순수한 CPD 63(2.04g, 69.8%)을 수득한다. 질량 스펙트럼: 1233.5(M+H)
CPD 66의 합성
CPD 12의 합성 및 정제와 동일한 방법으로 표적 화합물 CPD 66(3.51g, 42.1%)를 수득한다. 3.51g CPD 66 조생성물을 승화 정제하여 생화학적으로 승화된 순수한 CPD 66(1.97g, 56.1%)을 수득한다. 질량 스펙트럼: 1172.3(M+H)
실시예 4(CPD 67/69/72의 합성)
공용 중간체 화합물 10의 합성:
화합물 10-2의 합성:
화합물 1-3의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 10-3의 합성:
화합물 1-4의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 10-4의 합성:
화합물 7-4의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 10의 합성:
화합물 1의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다. 질량 스펙트럼: 396.2(M+H), 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.65 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.72 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.69 - 7.56 (m, 2H), 7.52 (s, 1H), 7.44 - 7.25 (m, 3H). 4.75 (m, 1H), 3.29 (m, 1H), 2.51 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 2.06 - 1.48 (m, 5H).
공용 중간체 화합물 11의 합성:
화합물 11의 합성:
화합물 2의 합성 및 후처리 조건을 참조하여 화합물 11(30.32g, 69.2%)를 수득한다. 수득한 화합물은 정제 없이 곧바로 다음 단계에 사용한다.
CPD 67의 합성
CPD 7의 합성 및 정제와 동일한 방법으로 표적 화합물 CPD 67(3.11g, 81.2%)를 수득한다. 3.11g CPD 67 조생성물을 승화 정제하여 생화학적으로 승화된 순수한 CPD 67(2.33g, 74.9%)을 수득한다. 질량 스펙트럼: 1081.2(M+H)
CPD 69의 합성
CPD 9의 합성 및 정제와 동일한 방법으로 표적 화합물 CPD 69(2.72g, 73.2%)를 수득한다. 2.72g CPD 69 조생성물을 승화 정제하여 생화학적으로 승화된 순수한 CPD 69(2.12g, 77.9%)을 수득한다. 질량 스펙트럼: 1193.5(M+H)
CPD 72의 합성
CPD 12의 합성 및 정제와 동일한 방법으로 표적 화합물 CPD 72(4.7g, 57.6%)를 수득한다. 4.7g CPD 72 조생성물을 승화 정제하여 생화학적으로 승화된 순수한 CPD 72(2.83g, 60.2%)을 수득한다. 질량 스펙트럼: 1136.3(M+H)
실시예 5(CPD 133/135/138의 합성)
공용 중간체 화합물 13의 합성:
화합물 13-2의 합성:
화합물 1-3의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 13-3의 합성:
화합물 1-4의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 13의 합성:
화합물 1의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다. 질량 스펙트럼: 406.2(M+H), 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.65 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.72 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.69 - 7.56 (m, 2H), 7.52 (s, 1H), 7.44 - 7.25 (m, 3H), 3.04 (d, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.99 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 1.75 (m, 1H), 1.51 (m, 1H), 1.34 (m, 1H), 1.26 (m, 1H), 0.87 (s, 6H).
공용 중간체 화합물 14의 합성:
화합물 2의 합성 및 후처리 조건을 참조하여 화합물 14(28.75g, 65.2%)를 수득한다. 수득한 화합물은 정제 없이 곧바로 다음 단계에 사용한다.
CPD 133의 합성
CPD 7의 합성 및 정제와 동일한 방법으로 표적 화합물 CPD 133(2.45g, 76.2%)를 수득한다. 2.45g CPD 133 조생성물을 승화 정제하여 생화학적으로 승화된 순수한 CPD 133(1.85g, 75.5%)을 수득한다. 질량 스펙트럼: 1101.3(M+H)
CPD 135의 합성
CPD 9의 합성 및 정제와 동일한 방법으로 표적 화합물 CPD 135(2.81g, 73.3%)를 수득한다. 2.81g CPD 135 조생성물을 승화 정제하여 생화학적으로 승화된 순수한 CPD 135(2.01g, 71.5%)을 수득한다. 질량 스펙트럼: 1213.5(M+H)
CPD 138의 합성
CPD 12의 합성 및 정제와 동일한 방법으로 표적 화합물 CPD 138(3.85g, 46.7%)를 수득한다. 3.85g CPD 138 조생성물을 승화 정제하여 생화학적으로 승화된 순수한 CPD 138(2.11g, 54.8%)을 수득한다. 질량 스펙트럼: 1156.5(M+H)
대응하는 재료를 선택하고, 동일 유사 방법을 이용해 합성, 승화에 사용하여 다른 화합물을 수득할 수 있다.
응용예: 유기 전계 발광 소자의 제작
50mm*50mm*1.0mm이고 ITO(100nm) 투명 전극을 가진 유리 기판을 에탄올에서 10분 동안 초음파 세척한 다음 150도에서 건조한 후 30분 동안 N2 플라즈마 처리를 수행한다. 세척한 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더 상에 장착한다. 먼저 다시 투명 전극선 일측이 있는 면 상에 투명 전극 코팅 방식에 따라 화합물 HATCN을 증착하여, 막 두께가 5nm인 박막을 형성하고, 이어서 한 층의 HTM1를 증착하여 60nm 두께의 박막을 형성한 후, HTM1 박막 상에 한 층의 HTM2를 증착하여 두께가 10nm인 박막을 형성한다. 그 다음 HTM2 막층 상에 다시 공증착의 모드를 채택하여 호스트 재료 CBP와 도핑 화합물(비교 화합물 X, CPD X)을 증착하며, 막 두께는 30nm이고, 호스트 재료와 도핑 재료 비율은 90%:10%이다. 발광층 상이 다시 순차적으로 ALQ3 막층(25nm) LiF 막층(1nm)을 증착한 후, 마지막으로 한 층의 금속 Al(100nm)을 전극으로 증착한다.
평가: 상기 소자에 대해 소자 성능 테스트를 수행하였으며, 각 실시예와 비교예에서 정전류 전원(Keithley 2400)을 사용하고 고정된 전류 밀도가 발광 소자를 흐르도록 하며 분광 복사계(CS 2000)를 사용하여 발광 파장 스펙트럼을 테스트하였다. 동시에 전압값과 테스트 밝기가 초기 밝기의 90%인 시간(LT90)을 측정하였다. 결과는 하기와 같다.
상기 표의 데이터 비교에서 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물을 도펀트로 사용한 유기 전계 발광 소자는 비교 화합물에 비해 구동 전압, 발광 효율 및 소자 수명 측면에서 모두 더욱 우수한 성능을 나타낸다.
승화 온도 비교: 승화 온도는 10-7Torr의 진공도에서 증착 속도가 초당 1옹스트롬에 대응하는 온도로 정의된다. 테스트 결과는 하기와 같다.
상기 표의 데이터 비교에서 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물은 승화 온도가 비교적 낮아 산업화 응용에 유리하다.
본 발명은 치환기의 특수한 배열을 통해 더 우수한 소자 발광 효율 및 개선된 수명을 예기치 못하게 제공함과 동시에 종래 기술에 비해 더 낮은 승화 온도를 예기치 못하게 제공한다. 상기 결과는 본 발명의 화합물이 승화 온도가 비교적 낮고 광화학적 및 전기화학적 안정성이 높으며 색포화도와 발광 효율이 높고 소자 수명이 긴 장점이 있어 유기 전계 발광 소자에 응용할 수 있음을 나타낸다. 특히 적색 발광 도펀트로서 OLED 산업에 응용할 가능성이 있다.
Claims (15)
- 화합물에 있어서,
구조식은 식 (I)로 표시되고,
(I)
여기에서 A1-A4 중 하나는 C-C 결합과 E 고리 연결이고, 하나는 C-M 결합과 금속 M 연결이고, 하나는 CR4이고, 다른 하나는 CR0 또는 N이다. A5-A8 중 하나는 CR3이고 다른 3개는 독립적으로 CR0 또는 N으로 표시된다. M은 원자량이 40보다 큰 금속이고,
여기에서 R0-R4는 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시, 아미노, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 실릴, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C8 헤테로아릴, 시아노, 니트릴, 이소니트릴 또는 포스피노로부터 독립적으로 선택되고, 여기에서 R1, R2 중 적어도 하나는 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬이고,
여기에서 Z는 독립적으로 O, S, Se, C(R)2, Si(R)2, NR, BR, POR로부터 선택된다. 여기에서 R은 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C10의 알킬 또는 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C2-C30의 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C1-C18 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기에서 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬에 의해 치환된 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴 또는 포스피노 치환이고, 여기에서 상기 치환은 단일 치환 내지 최대 수 치환이고,
여기에서, X-Y는 1가 음이온형 2좌 리간드이고, 여기에서 a와 b의 합은 금속 M의 원자가 상태와 동일한 화합물. - 제2항에 있어서,
X-Y는 OO형, CN형 리간드이며, M은 Os, Ir, Pt, Pd, Ru, Rh, Au 금속 중 하나인 화합물. - 제2항에 있어서,
화합물은 하기 식 (II)의 구조를 가지며,
(II)
여기에서 n은 1 내지 2의 양의 정수이고, 여기에서 A는 CR0 또는 N이고, 여기에서 R0-R4는 독립적으로 수소, 듀테륨, 치환된 또는 비치환된 C1-C8 알킬, 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C8 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 실릴, C1-C4 알킬 치환된 또는 비치환된 C1-C8 아릴 또는 C1-C4 알킬 치환된 또는 비치환된 C1-C8 헤테로아릴이고, 여기에서 R1, R2 중 적어도 하나는 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬이고, 여기에서 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬에 의해 치환된 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴 또는 포스피노 치환이고, 여기에서 상기 치환은 단일 치환 내지 최대 가능한 치환인 화합물. - 제3항에 있어서,
상기 치환은 D, F, C3-C6 시클로알킬, 또는 부분적으로 또는 완전히 D 또는 F에 의해 치환된 C1-C4 알킬 치환인 화합물. - 제3항에 있어서,
R4는 H인 화합물. - 제5항에 있어서,
R4 치환기의 위치는 금속 Ir-탄소 결합의 인접 위치이거나 금속 Ir-탄소 결합의 상대적 위치인 화합물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
Z는 O, S, NR, C(R)2이고, 여기에서 R은 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C8의 알킬로부터 선택되는 화합물. - 제7항에 있어서,
X-Y 리간드는 왼쪽의 리간드와 상이한 화합물. - 제8항에 있어서,
X-Y는 1,3-디온류 화합물인 화합물. - 제3항에 있어서,
아래 나열된 화합물 중 하나인 화합물.
- 제10항에 있어서,
Z는 O, S, C(R)2이고, R1-R4는 독립적으로 수소, 듀테륨, 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C8 아랄킬, C1-C4 알킬 치환된 또는 비치환된 C1-C8 아릴 또는 C1-C4 알킬 치환된 또는 비치환된 C1-C8 헤테로아릴이고, 여기에서 R1, R2 중 적어도 하나는 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬이고, 여기에서 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬에 의해 치환된 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴 또는 포스피노 치환이고, 여기에서 상기 치환은 단일 치환 내지 최대 가능한 치환인 화합물. - 제11항에 있어서,
R3-R4는 독립적으로 수소, 듀테륨, 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 페닐 치환된 C1-C4 알킬, C1-C4 알킬 치환된 페닐로부터 선택되고, 여기에서 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬 치환된 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴 또는 포스피노 치환인 화합물. - 제3항에 있어서,
아래 나열된 구조식 중 하나를 구비하는 화합물.
- 유기 전계 발광 소자에서 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 응용.
- 제14항에 있어서,
제1항 내지 제13항에 따른 화합물을 발광층 중 인광 호스트 재료의 도핑 재료로 사용하는 응용.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911161573.1 | 2019-11-25 | ||
| CN201911161573.1A CN112830943B (zh) | 2019-11-25 | 2019-11-25 | 一种化合物及其应用 |
| PCT/CN2020/116335 WO2021103770A1 (zh) | 2019-11-25 | 2020-09-19 | 一种化合物及其应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220065848A true KR20220065848A (ko) | 2022-05-20 |
Family
ID=75921908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020227013150A KR20220065848A (ko) | 2019-11-25 | 2020-09-19 | 화합물 및 그 응용 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230033081A1 (ko) |
| JP (1) | JP7385753B2 (ko) |
| KR (1) | KR20220065848A (ko) |
| CN (1) | CN112830943B (ko) |
| DE (1) | DE112020004791T5 (ko) |
| TW (1) | TW202120520A (ko) |
| WO (1) | WO2021103770A1 (ko) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113831369A (zh) * | 2020-06-23 | 2021-12-24 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种金属铱络合物及其应用 |
| CN114591371A (zh) * | 2020-12-04 | 2022-06-07 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种金属络合物及其应用 |
| TWI813427B (zh) * | 2021-09-28 | 2023-08-21 | 大陸商四川阿格瑞新材料有限公司 | 一種金屬銥絡合物及其應用 |
| CN115991726A (zh) * | 2021-10-18 | 2023-04-21 | 广州华睿光电材料有限公司 | 金属配合物、混合物、组合物及有机电子器件 |
| CN114031645A (zh) * | 2021-11-26 | 2022-02-11 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种有机发光材料及其应用 |
| CN117304231A (zh) * | 2022-06-20 | 2023-12-29 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种金属铱络合物及其应用 |
| CN117430566A (zh) * | 2023-06-27 | 2024-01-23 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种化合物及发光器件 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8795850B2 (en) | 2011-05-19 | 2014-08-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology |
| US10457699B2 (en) * | 2014-05-02 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP5897171B2 (ja) | 2014-06-13 | 2016-03-30 | 田中貴金属工業株式会社 | 有機電界発光素子用の有機イリジウム錯体 |
| US9397302B2 (en) * | 2014-10-08 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN107973823A (zh) * | 2016-10-21 | 2018-05-01 | 上海和辉光电有限公司 | 一种喹啉基二苯并取代作为配体的有机电致发光材料及其用途 |
| CN108059644A (zh) * | 2016-11-09 | 2018-05-22 | 上海和辉光电有限公司 | 一种萘基氮杂二苯并取代作为配体的有机电致发光材料及其用途 |
| CN117402190A (zh) * | 2019-02-01 | 2024-01-16 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有氰基取代配体的有机发光材料 |
| CN111620910B (zh) * | 2020-06-03 | 2023-09-05 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种金属络合物及其应用 |
-
2019
- 2019-11-25 CN CN201911161573.1A patent/CN112830943B/zh active Active
-
2020
- 2020-09-19 US US17/776,926 patent/US20230033081A1/en active Pending
- 2020-09-19 JP JP2022529691A patent/JP7385753B2/ja active Active
- 2020-09-19 KR KR1020227013150A patent/KR20220065848A/ko not_active Application Discontinuation
- 2020-09-19 DE DE112020004791.1T patent/DE112020004791T5/de active Pending
- 2020-09-19 WO PCT/CN2020/116335 patent/WO2021103770A1/zh active Application Filing
- 2020-10-05 TW TW109134366A patent/TW202120520A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2023503113A (ja) | 2023-01-26 |
| CN112830943B (zh) | 2022-12-23 |
| JP7385753B2 (ja) | 2023-11-22 |
| TW202120520A (zh) | 2021-06-01 |
| DE112020004791T5 (de) | 2022-06-15 |
| CN112830943A (zh) | 2021-05-25 |
| US20230033081A1 (en) | 2023-02-02 |
| WO2021103770A1 (zh) | 2021-06-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102671242B1 (ko) | 유기 금속 화합물 및 이의 응용 | |
| KR20220065848A (ko) | 화합물 및 그 응용 | |
| CN111620910B (zh) | 一种金属络合物及其应用 | |
| KR101005160B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20230026406A (ko) | 금속 이리듐 착물 및 이의 응용 | |
| CN114605474A (zh) | 一种铱络合物及其应用 | |
| WO2022116733A1 (zh) | 一种金属络合物及其应用 | |
| CN115232173A (zh) | 金属铱络合物及其应用 | |
| KR20220066341A (ko) | 화합물 및 이 화합물을 함유한 유기 전계 발광 소자 | |
| WO2023246449A1 (zh) | 一种金属铱络合物及其应用 | |
| TWI815358B (zh) | 一種有機金屬化合物及其應用 | |
| CN113788860B (zh) | 一种金属铱络合物及其应用 | |
| TWI813427B (zh) | 一種金屬銥絡合物及其應用 | |
| TWI840669B (zh) | 一種金屬絡合物及其應用 | |
| WO2022262309A1 (zh) | 一种有机金属铱化合物及其应用 | |
| WO2023082897A1 (zh) | 一种金属铱络合物及其应用 | |
| KR20230088420A (ko) | 이리듐 착물 및 이의 응용 | |
| KR20230091090A (ko) | 금속 착물 및 이의 응용 | |
| CN118146266A (zh) | 一种金属络合物及电致发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |