CN110248927B - 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 Download PDF

Info

Publication number
CN110248927B
CN110248927B CN201880009767.7A CN201880009767A CN110248927B CN 110248927 B CN110248927 B CN 110248927B CN 201880009767 A CN201880009767 A CN 201880009767A CN 110248927 B CN110248927 B CN 110248927B
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
organic electroluminescent
layer
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201880009767.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110248927A (zh
Inventor
文斗铉
赵相熙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Original Assignee
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd filed Critical Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Publication of CN110248927A publication Critical patent/CN110248927A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110248927B publication Critical patent/CN110248927B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。根据本公开的有机电致发光化合物包含在电子传输层和/或电子缓冲层中，使得可以制造具有提高的发光效率的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置，其优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(EastmanKodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的(参见Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51，913，1987)。
有机EL装置(OLED)通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包含阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。有机EL装置的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。可以取决于它们的功能将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在有机EL装置中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。
在电致发光装置中，电子传输材料主动地将电子从阴极传输到发光层并抑制未在发光层中再结合的空穴的传输以增加发光层中空穴和电子的再结合机会。因此，使用电子亲和材料作为电子传输材料。具有发光功能的有机金属络合物如Alq3常规地被用作电子传输材料。然而，Alq3具有的问题在于它移动到其他层并且当用于发射蓝光的装置中时示出色纯度的降低。因此，需要新的电子传输材料，所述新的电子传输材料不具有上述问题、是高度电子亲和的、并且在有机EL装置中快速传输电子以提供具有高发光效率的有机EL装置。
此外，电子缓冲层是用于解决当在生产面板的过程期间暴露于高温时由装置的电流特性改变引起的亮度降低的问题的层。因此，包含在电子缓冲层中的化合物的特性是重要的。此外，电子缓冲层中使用的化合物优选地通过LUMO(最低未占据分子轨道)能值控制吸电子特性和电子注入，由此可以提高有机电致发光装置的效率。日本专利公开号2001-23777 A公开了一种使用以下化合物作为主体材料的有机电致发光装置，在所述化合物中含有氮的5元杂芳基稠合在菲骨架的中间苯环上。
发明内容
技术问题
日本专利公开号2001-23777 A中公开的包含化合物的有机电致发光装置展示出优异的蓝色的色纯度特性；然而就发光效率而言，其仍需提高。
因此，本发明的诸位发明人已经发现，当将其中5元杂芳基稠合至菲骨架的侧苯环上的化合物用于电子传输层和/或电子缓冲层时，可以提高有机电致发光装置的发光效率。
本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物，其对于生产具有优异的发光效率的有机电致发光装置是有效的。
问题的解决方案
作为解决前述技术问题的深入研究的结果，本发明诸位发明人发现前述目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现，并且完成了本发明。
Figure BDA0002152450640000021
其中，
X1和Y1各自独立地表示-N＝、-NR5-、-O-或-S-，其中，当X1表示-N＝时Y1表示-NR5-、-O-或-S-，并且当X1表示-NR5-时Y1表示-N＝、-O-或-S-，
前提是X1和Y1两者均不表示-O-或-S-，并且当X1和Y1中的任一个表示-O-时，另一个不表示-S-，
Ar表示取代或未取代的(C10-C60)芳基，
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基，
R1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，
R2至R5各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基，或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(C3-C30)单环或多环的脂环族环或芳族环、或脂环族环和芳族环的组合，所述脂环族环或芳族环、或脂环族环和芳族环的组合的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代，
a至c各自独立地表示1或2的整数，d表示1至3的整数，
所述杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
本发明的有益效果
相比于使用常规的有机电致发光化合物的OLED装置，在电子传输层和/或电子缓冲层中使用根据本公开的有机电致发光化合物的OLED装置在发光效率方面得以显著提高。此外，或可替代地，根据本公开的有机电致发光化合物通过甚至在高亮度下保持高效率可以具有显著改善的长寿命，从而展示出更适合于对高分辨率要求越来越高的当前趋势的特性。
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开涉及一种由式1表示的有机电致发光化合物、一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光材料、以及一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且如果需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如果需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料。
将如下更详细地描述由上式1表示的化合物。
具有式1的有机电致发光化合物可以由下式2或3表示。
Figure BDA0002152450640000041
其中，X1、Y1、Ar、L1、R1至R4、以及a至d是如在式1中定义的那样表示的。
在式1至3中，X1和Y1各自独立地表示-N＝、-NR5-、-O-或-S-，其中，当X1表示-N＝时Y1表示-NR5-、-O-或-S-，并且当X1表示-NR5-时Y1表示-N＝、-O-或-S-，前提是X1和Y1两者均不表示-O-或-S-，并且当X1和Y1中的任一个表示-O-时，另一个不表示-S-。根据本公开的一个实施例，X1和Y1中的一个可以是-N＝，并且另一个可以是-NR5-、-O-或-S-；X1可以是-N＝，并且Y1可以是-NR5-、-O-或-S-。此外，根据本公开的另一个实施例，X1和Y1中的一个可以是-N＝，并且另一个可以是-O-或-S-；X1可以是-N＝，并且Y1可以是-O-或-S-。
在式1至3中，Ar表示取代或未取代的(C10-C60)芳基、优选取代或未取代的(C10-C30)芳基、更优选(C1-C6)烷基取代的或未取代的(C10-C30)芳基，其中所述芳基可以是稠环并且可以包括螺结构。根据本公开的一个实施例，Ar可以含有选自下组的任何一种，其中，短划线(---)各自表示与L1的键合位置，例如当L1表示单键时，以下基团中的短划线可以连接至主骨架。
Figure BDA0002152450640000051
此外，根据本公开的另一个实施例，Ar可以是萘基、菲基、苯并菲基、
Figure BDA0002152450640000052
基、荧蒽基、三亚苯基(triphenylenyl)、二甲基芴基、二苯基芴基、二甲基苯并芴基、二苯基苯并芴基、螺[芴-芴]基、或螺[芴-苯并芴]基。
在式1至3中，L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基，优选单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂亚芳基，更优选单键、取代或未取代的(C6-C18)亚芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂亚芳基，更加优选单键、取代或未取代的(C6-C12)亚芳基、或取代或未取代的(5元至15元)杂亚芳基。根据本公开的一个实施例，L1可以是单键、或者含有选自下组的任何一种，该组由以下各项组成：
Figure BDA0002152450640000061
在以上组中，短划线(---)表示在主骨架与Ar之间的键合位置。主骨架意指式1至3中的具有其中菲与含有氮、氧和硫中的至少一种的5元环稠合的结构的17元杂环。此外，根据本公开的一个实施例，L1连接至式1的主骨架的侧苯环。
此外，根据本公开的另一个实施例，L1可以是单键、亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚嘧啶基、或亚喹啉基。
在式1至3中，R1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基，更加优选未取代的(C6-C18)芳基或含有氮的未取代的(5元至18元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，R1可以是未取代的苯基、未取代的吡啶基、未取代的喹啉基、或未取代的异喹啉基。
在式1至3中，R2至R5各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基，或者可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(C3-C30)单环或多环的脂环族环、芳族环、或脂环族环和芳族环的组合，所述脂环族环、芳族环、或脂环族环和芳族环的组合的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代，优选地各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(3元至25元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C25)环烷基、取代或未取代的(C1-C25)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C20)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C20)烷基(C6-C25)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C20)烷基二(C6-C25)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C25)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C20)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C20)烷基(C6-C25)芳基氨基。根据本公开的一个实施例，R2至R4可以是氢。
在式1至3中，a至c各自独立地表示1或2的整数，并且d表示1至3的整数。根据本公开的一个实施例，a可以是1。此外，根据本公开的另一个实施例，b至d可以是1。
所述杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。根据本公开的一个实施例，所述杂(亚)芳基可以含有至少一个氮。
在本文中，“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子数优选为1至20、更优选1至10，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、以及叔丁基等。“(C3-C30)环烷基”是具有3至30个环骨架碳原子的单环或多环烃，其中碳原子数优选为3至20、更优选3至7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团并且可以是部分饱和的并且包括螺结构，其中环骨架碳原子数优选地为6至20，更优选6至15。芳基包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯基苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯并菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基、
Figure BDA0002152450640000071
基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基、螺[芴-芴]基、螺[芴-苯并芴]基等。“(3元至30元)杂(亚)芳基”是具有至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子，以及3至30个环骨架原子的芳基，其中环骨架原子数优选为5至25；优选地具有1至4个杂原子，并且可以是单环、或与至少一个苯环稠合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂(亚)芳基；并且包括单环型杂芳基，其包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠环型杂芳基，其包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基等。“卤素”包括F、Cl、Br、和I。
此外，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即取代基)替代。在式1至3的Ar、L1、以及R1至R5中的取代的烷基、取代的(亚)芳基、取代的杂(亚)芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的烷基芳基氨基、以及取代的单环或多环的脂环族环或芳族环、或其组合的取代基各自独立地是选自下组的至少一种，该组由以下各项组成：氚；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；(3元至30元)杂芳基，例如(C1-C6)烷基-和/或(C6-C30)芳基-取代的或未取代的(3元至30元)杂芳基；(C6-C30)芳基，例如氰基-、(3元至30元)杂芳基-和/或单-或二-(C6-C30)芳基氨基-取代的或未取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，优选选自下组的至少一种，该组由以下各项组成：(C1-C6)烷基；或(C6-C30)芳基；(3元至30元)杂芳基；以及单-或二-(C6-C30)芳基氨基，例如未取代的甲基、或未取代的苯基。
由式1表示的化合物可以通过以下化合物来更确切地说明，但不限于此：
Figure BDA0002152450640000091
Figure BDA0002152450640000101
Figure BDA0002152450640000111
Figure BDA0002152450640000121
/>
Figure BDA0002152450640000131
根据本公开的具有式1的化合物可以通过以下反应方案1或2来制备，但不限于此，并且还可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。
[反应方案1]
Figure BDA0002152450640000141
[反应方案2]
Figure BDA0002152450640000142
在反应方案1和2中，X1、Y1、Ar、L1、R1至R4、以及a至d是如在式1中定义的。
本公开提供了一种包含具有式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及一种包含所述有机电致发光材料的有机电致发光装置。
有机电致发光材料可以由本公开的有机电致发光化合物作为唯一化合物组成，或者可以进一步包含通常用在有机电致发光材料中的常规材料。
本公开的有机电致发光装置可以包含第一电极；第二电极；以及至少一个在第一电极与第二电极之间的有机层。有机层可以包含至少一种具有式1的有机电致发光化合物。此外，有机层可以进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组的化合物。此外，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下各项组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合化合物。
第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层可以包含发光层，并且可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。根据本公开的一个实施例，本公开的有机电致发光装置可以在以上列出的有机层中的至少一个中包含具有式1的有机电致发光化合物。根据本公开的另一个实施例，本公开的有机电致发光装置可以在电子传输层和电子缓冲层中的至少一个中包含具有式1的有机电致发光化合物。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每一层可以同时使用两种化合物。可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层，其中每个层可以使用多种化合物。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并改进发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每一层可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层可以是多层，其中每个层可以使用多种化合物。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或者放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。而且，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效地促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
本公开的发光层可以通过使用主体化合物和掺杂剂化合物形成。根据本公开的一个实施例，主体化合物可以通过以下化合物说明，但不限于此：
Figure BDA0002152450640000161
/>
Figure BDA0002152450640000171
/>
Figure BDA0002152450640000181
在本公开中使用的掺杂剂化合物可以是磷光掺杂剂化合物或荧光掺杂剂化合物。具体地，掺杂剂化合物可以是荧光掺杂剂化合物。例如，荧光掺杂剂化合物可以是由下式40表示的缩合的多环胺衍生物：
Figure BDA0002152450640000182
其中，
Ar41表示取代或未取代的(C6-C50)芳基或苯乙烯基；La表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；Ar42和Ar43各自独立地表示氢、氚、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，或者可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(C3-C30)单环或多环的脂环族环、芳族环、或脂环族环和芳族环的组合，所述脂环族环、芳族环、或脂环族环和芳族环的组合的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；jj表示1或2；并且当jj是2时，每个
Figure BDA0002152450640000191
可以相同或不同。/>
Ar41的优选芳基包括取代或未取代的苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
Figure BDA0002152450640000193
基、取代或未取代的苯并芴基、螺[芴-苯并芴]基等。
具有式40的化合物可以通过以下化合物说明，但不限于此：
Figure BDA0002152450640000192
/>
Figure BDA0002152450640000201
/>
Figure BDA0002152450640000211
Figure BDA0002152450640000221
/>
在本公开的有机电致发光装置中，优选地，可以将选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层中的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一对电极的一个或多个内表面的至少一个上。具体地，优选将硅和铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在发光介质层的阳极表面上，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在发光介质层的阴极表面上。有机电致发光装置的操作稳定性可以通过表面层获得。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOx(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
形成本公开的有机电致发光装置的每个层可以使用干法成膜方法如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，以及湿法成膜方法如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂和流涂方法等中的一种。
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成各层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(诸如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成各层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
在下文中，将参照本公开的代表性化合物或中间化合物的合成方法详细地解释根据本公开的有机电致发光化合物的制备方法，以便详细地理解本公开。
实例1：化合物C-23的制备
Figure BDA0002152450640000231
将化合物A(3.5g，8mmol)、3-(3-溴苯基)荧蒽(2.5g，7mmol)、四(三苯基膦)钯(0.4g，0.4mmol)、碳酸钠(2.5g，18mmol)、36mL甲苯、9mL乙醇、以及9mL蒸馏水添加至反应器中，并且在120℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将有机层混合物用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并通过旋转蒸发器除去溶剂。此后，通过柱色谱法纯化残余物以获得化合物C-23(3.4g，产率：85％)。
MW UV PL 熔点
C-23 571.68 390nm 457nm 209℃
实例2：化合物C-24的制备
Figure BDA0002152450640000241
将化合物A(3.3g，8mmol)、2-(3-溴苯基)三亚苯(3g，8mmol)、四(三苯基膦)钯(0.3g，0.3mmol)、碳酸钾(2.7g，20mmol)、40mL甲苯、10mL乙醇、以及10mL蒸馏水添加至反应器中，并且在120℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将有机层混合物用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并通过旋转蒸发器除去溶剂。此后，通过柱色谱法纯化残余物以获得化合物C-24(2.5g，产率：53％)。
MW UV PL 熔点
C-24 597.72 395nm 481nm 287℃
实例3：化合物1-4的制备
Figure BDA0002152450640000242
1)化合物1-1的制备
将化合物B(CAS：1044146-16-8，36g，124mmol)、4-氯-2-甲酰苯硼酸(25.2g，136mmol)、四(三苯基膦)钯(5.7g，5.0mmol)、碳酸钠(33g，150mmol)、600mL甲苯、150mL乙醇、以及150mL蒸馏水添加至反应器中并且在140℃下搅拌3小时。在反应完成之后，用蒸馏水和甲醇洗涤沉淀的固体。获得的化合物1-1无需进一步纯化用于下一反应中。
2)化合物1-2的制备
将化合物1-1(45.6g，130mmol)、(甲氧基甲基)三苯基氯化膦(74.3g，217mmol)、以及1,500mL四氢呋喃添加至反应器中，并且将反应混合物搅拌5分钟。然后，在0℃下缓慢滴加叔丁醇钾(1M在THF中，220mL)。缓慢升高温度，并且将反应混合物在室温下搅拌3小时。将蒸馏水添加至反应溶液中以终止反应，并且然后用乙酸乙酯萃取有机层混合物。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并通过旋转蒸发器除去溶剂。此后，通过柱色谱法纯化残余物以获得化合物1-2(48g，产率：97％)。
3)化合物1-3的制备
将化合物1-2(44.8g，119mmol)、4.5mL伊顿试剂、以及600mL氯苯添加至反应器中并回流2小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并且用二氯甲烷(MC)萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并通过旋转蒸发器除去溶剂。此后，通过柱色谱法纯化残余物以获得化合物1-3(36.3g，产率：89％)。
4)化合物1-4的制备
将化合物1-3(10g，29mmol)、双(频哪醇合)二硼(8.8g，34.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.3g，1.45mmol)、2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯(s-phos)(1.2g，2.9mmol)、乙酸钾(8.5g，87mmol)、以及150mL的1，4-二噁烷添加至反应器中，并且在140℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并通过旋转蒸发器除去溶剂。此后，通过柱色谱法纯化残余物以获得化合物1-4(10.4g，产率：82％)。
在实例1或2中，可以使用化合物1-4代替化合物A合成根据本公开的化合物。
在下文中，将描述包含本公开的有机电致发光化合物的有机电致发光装置的发光特性，以便详细地理解本公开。
[对比实例1]生产非根据本公开的发射蓝光的有机电致发光装置
生产非根据本公开的OLED装置。将用于OLED的玻璃基底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.，LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。接下来，将ITO基底安装在真空气相沉积设备的基底夹持件上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10-7托。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在ITO基底上形成具有60nm厚度的第一空穴注入层。然后将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。然后，将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有20nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有5nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后如下沉积发光层。将化合物H-34作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物D-38作为掺杂剂引入该设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发并以基于主体和掺杂剂的总重量的2wt％的掺杂量沉积掺杂剂，以在第二空穴传输层上形成具有20nm厚度的发光层。然后，作为电子传输材料，将化合物ETL-1引入一个小室中并且将化合物EIL-1引入另一个小室中、以50：50的重量比蒸发、并且沉积以形成具有35nm厚度的电子传输层。然后，将化合物EIL-1作为具有2nm厚度的电子注入层沉积在电子传输层上，并且通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED装置。用于生产OLED装置的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
[装置实例1]生产根据本公开的发射蓝光的有机电致发光装置
除了将化合物C-23作为具有5nm厚度的电子缓冲材料沉积在发光层上以形成电子缓冲层，并且将化合物ETL-1和化合物EIL-1以50∶50的重量比沉积以在电子缓冲层上形成30nm的电子传输层之外，以与对比实例1中相同的方式生产OLED装置。
如以上描述产生的对比实例1和装置实例1的有机电致发光装置在1,000尼特亮度下的驱动电压、发光效率、以及色坐标的结果在下表1中示出。
[表1]
Figure BDA0002152450640000261
[对比实例2]生产非根据本公开的发射蓝光的有机电致发光装置
除了将化合物H-15代替H-34作为主体沉积以形成发光层、并且仅将化合物ETL-2作为电子传输材料添加至小室之一中并蒸发以在发光层上沉积具有35nm厚度的电子传输层之外，以与对比实例1中相同的方式生产OLED装置。
[对比实例3]生产非根据本公开的发射蓝光的有机电致发光装置
除了使用化合物H-15代替H-34作为主体并且使用化合物ETL-3代替ETL-1作为电子传输材料之外，以与对比实例1中相同的方式生产OLED装置。
[装置实例2和3]生产根据本公开的发射蓝光的有机电致发光装置
在装置实例2和3中，除了分别将化合物C-23和化合物C-24与EIL-1以50∶50的重量比沉积以形成具有30nm厚度的电子传输层之外，以与对比实例3中相同的方式生产OLED装置。
如以上描述产生的对比实例2和3、以及装置实例2和3的有机电致发光装置在1,000尼特亮度下的驱动电压、发光效率、以及色坐标的结果在下表2中示出。
[表2]
Figure BDA0002152450640000271
/>
从上表1和2可以确认，在电子缓冲层或电子传输层中使用本公开的化合物的装置实例1至3展示出比对比实例1至3中的发光效率更高的发光效率。特别地，包含本公开的化合物的有机电致发光装置可以适用于要求高效率的柔性显示器、照明设备、以及汽车显示器等。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表3中示出。
[表3]
Figure BDA0002152450640000281
/>

Claims (7)

1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：
Figure FDA0004127065200000011
其中，
X1和Y1各自独立地表示-N＝、-O-或-S-，其中，当X1和Y1中一个表示-N＝时另一个表示-O-或-S-，前提是X1和Y1两者均不同时表示-O-或-S-，并且当X1和Y1中的任一个表示-O-时，另一个不表示-S-，
Ar含有选自下组的任一种，该组由以下各项组成：
Figure FDA0004127065200000012
其中，短划线(---)表示与L1的键合位置，
L1是单键或含有选自下组的任一种，该组由以下各项组成：
Figure FDA0004127065200000021
其中，短划线(---)表示在主骨架与Ar之间的键合位置，
R1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，
R2至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基，
a至c各自独立地表示1或2的整数，d表示1至3的整数，
所述杂芳基含有至少一个选自N、O和S的杂原子，
其中，在Ar、L1、以及R1至R4中的取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、以及取代的烷基芳基氨基的取代基各自独立地是选自下组的至少一种，该组由以下各项组成：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(3元至30元)杂芳基、(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，
X1和Y1中的一个表示-N＝，并且另一个表示-O-或-S-，并且
a表示1。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，式1由下式2或3表示：
Figure FDA0004127065200000031
其中，
X1、Y1、Ar、L1、R1至R4、以及a至d是如在权利要求1中定义的。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物选自由以下各项组成的组：
Figure FDA0004127065200000032
Figure FDA0004127065200000041
Figure FDA0004127065200000051
Figure FDA0004127065200000061
Figure FDA0004127065200000071
5.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
6.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光化合物包含在电子传输层和电子缓冲层中的至少一个中。
CN201880009767.7A 2017-02-16 2018-02-09 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 Active CN110248927B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020170020862A KR20180094572A (ko) 2017-02-16 2017-02-16 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR10-2017-0020862 2017-02-16
PCT/KR2018/001756 WO2018151470A1 (en) 2017-02-16 2018-02-09 Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110248927A CN110248927A (zh) 2019-09-17
CN110248927B true CN110248927B (zh) 2023-06-30

Family

ID=63169979

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880009767.7A Active CN110248927B (zh) 2017-02-16 2018-02-09 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11588112B2 (zh)
JP (1) JP7055141B2 (zh)
KR (1) KR20180094572A (zh)
CN (1) CN110248927B (zh)
WO (1) WO2018151470A1 (zh)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019245324A1 (en) * 2018-06-22 2019-12-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, organic electroluminescent material, and organic electroluminescent device comprising the same
WO2020045976A1 (en) * 2018-08-29 2020-03-05 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR102397179B1 (ko) * 2018-12-21 2022-05-11 삼성에스디아이 주식회사 하드마스크 조성물, 하드마스크 층 및 패턴 형성 방법
WO2020232655A1 (en) * 2019-05-22 2020-11-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device thereof
CN111704589B (zh) * 2020-06-24 2022-06-21 南京工业大学 一种苯并噻唑类固态发光材料及其制备方法和应用
CN113968847A (zh) 2020-07-24 2022-01-25 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、多种主体材料及包含其的有机电致发光装置
CN114075172A (zh) 2020-08-11 2022-02-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
CN113845517B (zh) * 2021-09-15 2023-07-28 湖北尚赛光电材料有限公司 一种菲并五元杂环类有机电致发光材料及其应用和器件

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107922351A (zh) * 2015-08-19 2018-04-17 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN108137572A (zh) * 2015-10-30 2018-06-08 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 电子缓冲材料、电子传输材料和包含其的有机电致发光装置

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001023777A (ja) * 1999-07-08 2001-01-26 Toray Ind Inc 発光素子
JP5347662B2 (ja) * 2009-04-03 2013-11-20 ソニー株式会社 有機電界発光素子および表示装置
KR101182438B1 (ko) * 2009-08-14 2012-09-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101740486B1 (ko) * 2012-07-25 2017-05-29 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP2018519968A (ja) * 2015-07-22 2018-07-26 グローバス メディカル インコーポレイティッド 人体用の脊髄刺激信号を生成する埋込型パルス発生器
WO2017030283A1 (en) * 2015-08-19 2017-02-23 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same
HUE046751T2 (hu) * 2015-10-10 2020-03-30 Hizero Tech Co Ltd Padlótisztító és annak a tisztítógörgõjének tisztítására szolgáló szerkezet
WO2017073942A1 (en) * 2015-10-30 2017-05-04 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electron buffering materials, electron transport materials and organic electroluminescent device comprising the same

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107922351A (zh) * 2015-08-19 2018-04-17 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN108137572A (zh) * 2015-10-30 2018-06-08 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 电子缓冲材料、电子传输材料和包含其的有机电致发光装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Chrysenoxazoles";William Ibrahim Awad et al.;《Journal of the American Chemical Society》;19550220;第1013-1014页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110248927A (zh) 2019-09-17
US11588112B2 (en) 2023-02-21
JP2020511775A (ja) 2020-04-16
JP7055141B2 (ja) 2022-04-15
KR20180094572A (ko) 2018-08-24
WO2018151470A1 (en) 2018-08-23
US20190393427A1 (en) 2019-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11807788B2 (en) Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same
CN109996794B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN110248927B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN108391433B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN112110928B (zh) 有机电致发光化合物和多组分主体材料以及包含其的有机电致发光装置
CN110078742B (zh) 新颖有机电致发光化合物、和包含其的多组分主体材料与有机电致发光装置
CN110248930B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
JP6618987B2 (ja) 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP6478978B2 (ja) 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
CN113582856A (zh) 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
KR102455660B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
CN115181135A (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
TWI745435B (zh) 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置
JP6843150B2 (ja) 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
TWI765091B (zh) 有機電致發光化合物及包括所述有機電致發光化合物之有機電致發光裝置
CN118026916A (zh) 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光材料和有机电致发光装置
CN109071413B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
JP6886969B2 (ja) 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
CN110914379B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN109790455B (zh) 有机电致发光化合物和包括其的有机电致发光装置
CN110431215B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN110167942B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN110023301B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN108368120B (zh) 有机电致发光化合物、有机电致发光材料及包含其的有机电致发光装置
KR20190138378A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant