TW201718822A - 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置 - Google Patents

有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW201718822A
TW201718822A TW105124518A TW105124518A TW201718822A TW 201718822 A TW201718822 A TW 201718822A TW 105124518 A TW105124518 A TW 105124518A TW 105124518 A TW105124518 A TW 105124518A TW 201718822 A TW201718822 A TW 201718822A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
compound
organic electroluminescent
Prior art date
Application number
TW105124518A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI727964B (zh
Inventor
安熙春
Original Assignee
羅門哈斯電子材料韓國公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 羅門哈斯電子材料韓國公司 filed Critical 羅門哈斯電子材料韓國公司
Publication of TW201718822A publication Critical patent/TW201718822A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI727964B publication Critical patent/TWI727964B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

本發明係關於有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置。根據本發明之有機電致發光化合物可包括於發光層或電子緩衝層中，且可有效地製造具有低驅動電壓、極佳電流及功率效率及顯著提高之操作壽命的有機電致發光裝置。

Description

有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置
本發明係關於有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置。
電致發光裝置(EL裝置)為自身發光裝置，其優點在於提供較寬視角、較高對比率及較快反應時間。第一有機EL裝置最初由Eastman Kodak藉由使用小芳族二胺分子及鋁錯合物作為用於形成發光層之材料而開發[《應用物理學快報(Appl.Phys.Lett.)》51,913,1987]。
有機EL裝置(OLED)為藉由向有機電致發光材料施加電將電能轉化成光的裝置，且一般具有包括陽極、陰極及介於陽極與陰極之間的有機層的結構。有機EL裝置之有機層可由電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層(其包括主體及摻雜劑材料)、電子緩衝層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等組成，且用於有機層之材料根據其功能分類為電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子阻擋材料、發光材料、電子緩衝材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。在有機EL裝置中，由於施加了電壓，電洞自陽 極注入至發光層，電子自陰極注入至發光層，且藉由電洞及電子的重組形成高能量之激子。藉由此能量，有機發光化合物達至激發態，且藉由有機發光化合物之激發態回到基態產生之能量發射光而發光。
決定有機EL裝置之發光效率之最重要因素為發光材料。發光材料必須具有高量子效率、高電子及電洞遷移率，且形成之發光材料層必須均勻及穩定。發光材料視發光之顏色分為發藍光材料、發綠光材料及發紅光材料，另外及發黃光材料或發橙光材料。另外，發光材料亦可根據其功能分為主體及摻雜劑材料。近來，正迫切地需要具有高效率及長壽命之有機EL裝置之開發。具體而言，考慮OLED之中等或大尺寸面板的EL特徵需求，必須迫切地開發特徵比常規材料好的材料。以固態充當溶劑且轉移能量之主體材料需要具有高純度及適於真空沈積之分子量。此外，主體材料需要具有實現熱穩定性之高玻璃轉移溫度及高熱分解溫度、實現長壽命之高電-化學穩定性、容易形成非晶形薄膜、與相鄰層之材料良好黏著及不遷移至其他層。
亦，電子緩衝層可改良以下問題：當在製造面板之製程中曝露於高溫時，在裝置中裝置之電流特性可改變，藉此降低發光亮度，且因此包括於電子緩衝層中之化合物之特性為至關重要的。
日本專利申請案特許公開第2001-23777號揭示一種有機電致發光裝置，其使用菲化合物作為主體材料，在所述菲化合物中含有氮之5員雜芳基與菲骨架之中間苯環稠合。
揭示於日本專利申請案特許公開第2001-23777號中之包括化合物之有機電致發光裝置展示極佳的藍色色彩純度特徵，但仍需要提高之驅動電壓、電流效率及有機電致發光裝置之操作壽命。
就此而言，本發明者發現有機電致發光裝置之低驅動電壓、極佳效率及顯著提高之操作壽命可藉由使用菲化合物作為主體或在電子緩衝層中使用其而獲得，在所述菲化合物中5員雜芳基與菲骨架之側苯環稠合。
本發明之目標為提供有機電致發光化合物，其可有效地製造具有低驅動電壓、極佳電流及功率效率以及顯著提高之操作壽命之有機電致發光裝置。
本發明者發現上述目標可藉由由下式1表示之有機電致發光化合物實現：
其中X1表示-N=、-NR7-、-O-或-S-；Y1表示-N=、-NR8-、-O-或-S-；其限制條件為當X1表示-N=時，則Y1表示-NR8-、-O-或-S-，且當X1表示-NR7-時，則Y1表示-N=、-O-或-S-，其限 制條件為X1及Y1不同時為-O-；X1及Y1不同時為-S-；X1及Y1分別不為-O-及-S-；且X1及Y1分別不為-S-及-O-；R1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基；R2至R4、R7及R8各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之單(C1-C30)烷胺基或二(C1-C30)烷胺基、經取代或未經取代之單(C6-C30)芳胺基或二(C6-C30)芳胺基，或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳胺基；或鍵聯至相鄰取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；a表示1；b及c各自獨立地表示1或2；d表示1至4之整數；且雜芳基含有至少一個選自B、N、O、S、Si及P之雜原子。
藉由在發光層中或電子緩衝層中使用本發明之有機電致發光化合物作為主體，與習知有機電致發光化合物相比，有機電致發光裝置之效率及壽命顯著提高。詳言之， 藉由在高亮度下保持高效且具有顯著提高之壽命，本發明之有機電致發光化合物展示更適合於對高解析度之要求增加之當前趨勢的特性。
本發明之實施例
在下文中，將詳細描述本發明。然而，以下描述意欲解釋本發明，且不意謂以任何方式限制本發明之範疇。
本發明係關於一種由式1表示之有機電致發光化合物；一種包括有機電致發光化合物之有機電致發光材料；及包括有機電致發光化合物之有機電致發光裝置。
式1之有機電致發光化合物可由下式2至4中之任一者表示：
在式1至4中，R1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基；較佳為經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代(5至25員)雜芳基；且更佳為經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代(5至20員)雜芳基。舉例而言，R1可為未經取代之苯基、未經取代之聯二苯、未經取代之萘基、經甲基取代之茀基、經甲基取代之苯并茀基、經苯基取代之咔唑基、經苯基取代之苯并咔唑基、經苯基取代之吲哚并咔唑基、未經取代之二苯并呋喃基、未經取代之二苯并噻吩基、螺[茀-茀]或螺[茀-苯并茀]。
在式1至4中，R2至R9各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳 基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之單(C1-C30)烷胺基或二(C1-C30)烷胺基、經取代或未經取代之單(C6-C30)芳胺基或二(C6-C30)芳胺基，或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳胺基；或鍵聯至相鄰取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；較佳地各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、經取代或未經取代之(3至25員)雜芳基，或經取代或未經取代之單(C6-C25)芳胺基或二(C6-C25)芳胺基；或鍵聯至相鄰取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C25)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；更佳地各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、經取代或未經取代之(5至25員)雜芳基或經取代或未經取代之二(C6-C18)芳胺基；或鍵聯至相鄰取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C25)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮及硫之雜原子置換；且雜芳基含有至少一個選自B、N、O、S、Si及P之雜原子。舉例而言，R2至R4可各自獨立地選自由以下組成之群：氫、經取代苯基、經取代三嗪基、經取代嘧啶基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代苯并咔唑基、未經取代之二苯并咔唑基及經取代或未經取代之二苯胺基，或可鍵聯至 相鄰取代基以形成經取代茚環或經取代苯并噻吩環。亦舉例而言，R5及R6可各自獨立地選自由以下組成之群：氫、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之咔唑基、未經取代之苯并咔唑基及未經取代之二苯并咔唑基，或可鍵聯至相鄰取代基以形成未經取代之苯環、經苯基取代之吲哚環、經苯基取代之苯并吲哚環、經甲基取代之茚環或經甲基取代之苯并茚環。
在式1至4中，X1表示-N=、-NR7-、-O-或-S-；Y1表示-N=、-NR8-、-O-或-S-；其限制條件為當X1表示-N=時，則Y1表示-NR8-、-O-或-S-，且當X1表示-NR7-時，則Y1表示-N=、-O-或-S-，其限制條件為X1及Y1不同時為-O-；X1及Y1不同時為-S-；X1及Y1分別不為-O-及-S-；且X1及Y1分別不為-S-及-O-。本文中，R7及R8可為經取代苯基。
在式1至4中，a表示1；且b及c各自獨立地表示1或2，較佳為1。
在式1中，d表示1至4、較佳1或2之整數。
在式2至4中，L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之(3至30員)伸雜芳基；較佳為單鍵或經取代或未經取代之(C6-C18)伸芳基；更佳為單鍵或未經取代之(C6-C12)伸芳基；且例如單鍵或未經取代之苯基。
在式2中，X2至X4各自獨立地表示-N-或-CR9-；較佳地X2至X4中之至少一者表示-N-；且更佳地X2至X4中之至少兩者表示-N-。本文中，R9可為氫。
在式2中，Ar1及Ar2各自獨立地表示經取代或 未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基；較佳為經取代或未經取代之(C6-C25)芳基或經取代或未經取代之(3至25員)雜芳基；更佳為未經取代之(C6-C20)芳基或經取代或未經取代之(5至20員)雜芳基；且例如未經取代之苯基、未經取代之聯二苯、未經取代之萘基、未經取代之二苯并噻吩基、經甲基取代之茀基、經甲基取代之苯并茀基、經苯基取代之咔唑基、經苯基取代之苯并咔唑基，或未經取代之苯并萘并噻吩基。
在式2至4中，e表示1至3、較佳1或2之整數。
在式3及4中，Z表示單鍵或經取代或未經取代之(C1-C6)伸烷基；且較佳為單鍵。
在式3中，n表示0或1；且f及g各自獨立地表示1至4、較佳1或2之整數。
在式4中，n表示0或1，較佳為1；g表示1至4、較佳1或2之整數；且h表示1至3、較佳1或2之整數。
在式4中，W表示-NR10-、-O-、-S-或-CR11R12-，較佳為-NR10-。
在式4中，R10表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基；較佳為經取代或未經取代之(C6-C20)芳基；更佳為未經取代之(C6-C18)芳基；且例如未經取代之苯基。
在式4中，R11及R12各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基；較佳各自獨立地 表示經取代或未經取代之(C1-C20)烷基；更佳各自獨立地表示未經取代之(C1-C15)烷基；且例如未經取代之甲基。
本文中，「(C1-C30)烷基」意謂為具有構成鏈之1至30個碳原子之直鏈或分支鏈烷基，其中碳原子數目較佳為1至20，更佳為1至10，且包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等；「(C3-C30)環烷基」為具有3至30個環骨架碳原子之單環或多環烴，其中碳原子較佳為3至20，更佳為3至7，且包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基等；「(C6-C30)(伸)芳基」為衍生自具有6至30個環骨架碳原子之芳族烴之單環或稠環，其中碳原子數目較佳為6至20，更佳為6至15，且包含苯基、聯二苯、聯三苯、萘基、聯萘、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、茀蒽基等；且「(3至30員)(伸)雜芳基」為具有3至30個環骨架原子、較佳5至25個環骨架原子之芳基，包含至少一個、較佳1至4個選自由B、N、O、S、Si及P組成之群的雜原子；可為單環或與至少一個苯環稠合之稠環；可部分飽和；可為藉由將至少一個雜芳基或芳基經由單鍵鍵聯至雜芳基而形成之一者；且包含單環型雜芳基，包含呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基等；及稠環型雜芳基，包含苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、 苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并間二氧雜環戊烯基等。此外，「鹵素」包含F、Cl、Br及I。
本文中，表述「經取代或未經取代」中之「經取代」意謂特定官能基中之氫原子經另一原子或基團(亦即取代基)置換。在式1至4之R1至R12、L1、Ar1、Ar2及Z中，以下之取代基：經取代(伸)烷基、經取代(伸)芳基、經取代(伸)雜芳基、經取代環烷基、經取代烷氧基、經取代三烷基矽烷基、經取代二烷基芳基矽烷基、經取代烷基二芳基矽烷基、經取代三芳基矽烷基、經取代單烷胺基或二烷胺基、經取代單芳胺基或二芳胺基、經取代烷基芳胺基，及經取代單環或多環之脂環族環或芳族環各自獨立地為選自由以下組成之群之至少一者：氘；鹵素；氰基；羧基；硝基；羥基；(C1-C30)烷基；鹵基(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)環烷基；(C3-C30)環烯基；(3至7員)雜環烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳基硫基；未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C30)芳基取代之(3至30員)雜芳基；未經取代或經氰基、(3至30員)雜芳基或單(C6-C30)芳胺基或二(C6-C30)芳胺基取代之(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；胺基；單(C1-C30)烷胺基或二(C1-C30)烷胺基；單(C6-C30)芳胺基或二(C6-C30)芳胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳胺基； (C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，較佳各自獨立地為選自由以下組成之群之至少一者：(C1-C6)烷基；未經取代或經(3至30員)雜芳基或二(C6-C30)芳胺基取代之(C6-C30)芳基；未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C30)芳基取代之(3至30員)雜芳基；及單(C6-C30)芳胺基或二(C6-C30)芳胺基；或鍵聯至相鄰取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C5-C30)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；且例如未經取代之甲基、未經取代或經咔唑基或二苯胺基取代之苯基、未經取代之聯二苯、未經取代之萘基、經甲基取代之茀基、經甲基取代之苯并茀基、未經取代之二苯并噻吩基、未經取代或經苯基取代之咔唑基、未經取代或經苯基取代之苯并咔唑基、未經取代之二苯并咔唑基、經苯基取代之嘧啶基、未經取代之苯并萘并噻吩基或未經取代之二(C6-C12)芳胺基，或鍵聯至相鄰取代基以形成經苯基取代之吲哚環、經苯基取代之苯并吲哚環、未經取代之苯環、經甲基取代之苯并茚環或經甲基取代之茚環。
由式1表示之有機電致發光化合物包含(但不限於)以下化合物：
本發明進一步提供一種包括式1之有機電致發光化合物之有機電致發光材料；及包括有機電致發光材料之有機電致發光裝置。
有機電致發光材料可單獨由本發明之有機電致發光化合物組成，或可進一步包含一般用於有機電致發光材料之習知材料。
本發明之有機電致發光裝置可包括第一電極、第二電極及至少一個第一與第二電極之間的有機層。有機層可包括至少一種式1之有機電致發光化合物。
第一及第二電極中之一者可為陽極，且另一者可為陰極。有機層可包括發光層，且可進一步包括至少一個選 自以下之層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子緩衝層、電子注入層、夾層、電洞阻擋層及電子阻擋層。
本發明之式1之有機電致發光化合物可作為主體材料包括於發光層中或電子緩衝層中。較佳地，發光層可包括至少一種摻雜劑。必要時，可包括除式1之有機電致發光化合物以外的另一化合物作為第二主體材料。
本發明之另一實施例提供一種包括式1之有機電致發光化合物之電子緩衝材料，及包括電子緩衝材料之有機電致發光裝置。
本發明之有機電致發光裝置包括第一電極；與第一電極相對之第二電極；在第一電極與第二電極之間之發光層；及電子傳輸區及在發光層與第二電極之間之電子緩衝層。電子緩衝層可包括由式1表示之化合物。當使用以上化合物時，裝置之驅動電壓、效率及壽命可提高。
本發明中所使用之摻雜劑較佳為至少一種磷光摻雜劑。用於本發明之有機電致發光裝置的磷光摻雜劑材料不受限制，但可較佳選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)及鉑(Pt)之金屬化錯合物化合物，更佳選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)及鉑(Pt)之鄰位金屬化錯合物化合物，且甚至更佳為鄰位金屬化之銥錯合物化合物。
包括於本發明之有機電致發光裝置中之摻雜劑可選自由下式10至12表示之化合物組成之群。
其中Ld選自以下結構：
R100表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109及R111至R123各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、氰基或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；且R120至R123之相鄰取代基可彼此鍵聯以形成經取代或未經取代之稠環，例如經取代或未經取代之喹啉；R124至R127各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；且R124至R127之相鄰取代基可彼此鍵聯以形成經取代或未經取代之稠環，例如經取代或未經取代之茀、經取代或未經取代之二苯并噻吩或經取代或未經取代之二苯并呋喃；R201至R211各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；且R201至R211之相鄰取代基可彼此鍵聯以形成經取代或未經取代之稠環，例如經取 代或未經取代之二苯并呋喃或經取代或未經取代之二苯并噻吩；r及s各自獨立地表示1至3之整數；其中r或s為2或2以上之整數，R100中之每一者可相同或不同；且t表示1至3之整數。
具體而言，磷光摻雜劑材料包含以下：
除式1化合物以外，本發明之有機電致發光裝置可進一步包括至少一種選自由以下組成之群之化合物：基於芳胺之化合物及基於苯乙烯基芳基胺之化合物。
在本發明之有機電致發光裝置中，除式1化合物以外，有機層可進一步包括至少一種選自由以下組成之群的金屬：週期表之第1族金屬、第2族金屬、第4週期過渡金屬、第5週期過渡金屬、鑭系元素及d-過渡元素之有機金屬，或至少一種包括所述金屬之錯合物化合物。有機層可進一步包括一或多個額外發光層及電荷產生層。
另外，本發明之有機電致發光裝置可藉由進一步 包括至少一個發光層而發白光，除本發明之化合物以外，所述至少一個發光層包括此項技術中已知之電致發藍光化合物、電致發紅光化合物或電致發綠光化合物。必要時，其可進一步包括發黃光層或發橙光層。
在本發明之有機電致發光裝置中，較佳地，選自硫屬化物層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層之至少一個層(在下文中「表層」)可置放於一個或兩個電極之內表面上。具體而言，矽或鋁之硫屬化物(包含氧化物)層較佳置放於電致發光中間層之陽極表面上，且金屬鹵化物層或金屬氧化物層較佳置放於電致發光中間層之陰極表面上。此類表層為有機電致發光裝置提供操作穩定性。較佳地，硫屬化物包含SiOX(1X2)、AlOX(1X1.5)、SiON、SiAlON等；金屬鹵化物包含LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；且金屬氧化物包含Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本發明之有機電致發光裝置中，電子傳輸化合物及還原性摻雜劑之混合區、或電洞傳輸化合物及氧化性摻雜劑之混合區可置放在一對電極之至少一個表面上。在此情況下，電子傳輸化合物還原成陰離子，且因此變得更容易自混合區注入及傳輸電子至電致發光介質。另外，電洞傳輸化合物氧化成陽離子，且因此變得更容易自混合區域注入及傳輸電洞至電致發光介質。較佳地，氧化性摻雜劑包含各種路易斯酸(Lewis acid)及接受體化合物；且還原性摻雜劑包含鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬及其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產生層以製備具有兩個或兩個以上發光層且發射白光之電致發光裝置。
為形成本發明之有機電致發光裝置之各層，可使用乾式成膜方法，諸如真空蒸發、濺鍍、電漿及離子電鍍方法；或濕式成膜方法，諸如噴墨印刷、噴嘴印刷、狹縫塗佈、旋塗、浸塗及流塗方法。
當使用濕式成膜方法時，可藉由將形成各層之材料溶解或擴散至任何適合溶劑中來形成薄膜，所述溶劑諸如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等。溶劑可為形成各層之材料可以溶解或擴散於其中且不存在成膜能力問題的任何溶劑。
在下文中，將參考本發明之代表化合物來詳細闡述本發明之有機電致發光化合物、其製備方法及包括所述化合物之裝置之特性。
實例1：製備化合物C-24
1)製備化合物1-1
將化合物A(CAS：1044146-16-8，36g，124mmol)、4-氯-2-甲醯基苯酸(25.2g，136mmol)、肆(三苯基膦)鈀(5.7g，5.0mmol)、碳酸鈉(33g，150mmol)、 甲苯(600mL)、乙醇(150mL)及蒸餾水(150mL)引入反應容器中後，在140℃下攪拌混合物3小時。反應完成後，用蒸餾水及甲醇洗滌經沈澱固體。獲得之化合物1-1不經任何進一步純化即用於下一反應。
2)製備化合物1-2
將化合物1-1(45.6g，130mmol)、氯化(甲氧基甲基)三苯基鏻(74.3g，217mmol)及四氫呋喃(1500mL)引入反應容器中後，攪拌混合物5分鐘。隨後在0℃下將第三丁醇鉀(1M於THF中，220mL)緩慢地逐滴添加至混合物中。緩慢升高混合物之溫度，且在室溫下攪拌混合物3小時。藉由將蒸餾水添加至反應溶液中來完成反應後，用乙酸乙酯萃取有機層。用硫酸鎂乾燥經萃取有機層，且使用旋轉式蒸發器自其移除溶劑。此後，藉由管柱層析純化剩餘產物，從而獲得化合物1-2(48g，97%)。
3)製備化合物1-3
將化合物1-2(44.8g，119mmol)、伊通氏(Eaton's)試劑(4.5mL)及氯苯(600mL)引入反應容器中後，使混合物回流2小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫，且用二氯甲烷(MC)萃取有機層。用硫酸鎂乾燥經萃取有機層之後，藉由使用旋轉式蒸發器移除溶劑。此後，藉由管柱層析純化所獲得產物，從而獲得化合物1-3(36.3g，89%)。
4)製備化合物C-24
將化合物1-3(8g，23mmol)、化合物B(CAS：1060735-14-9，9.5g，23mmol)、參(二苯次甲基丙酮)二鈀(1g，1.16mmol)、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯二苯 (s-phos)(0.95g，2.31mmol)、第三丁醇鈉(4.5g，46.3mmol)及鄰二甲苯(150mL)引入反應容器中後，在170℃下攪拌混合物3小時。反應完成後，將混合物逐滴添加至甲醇中，且過濾所獲得固體。藉由管柱層析純化所獲得固體，從而獲得化合物C-24(8.7g，68%)。
實例2：製備化合物C-1
1)製備化合物2-1
將化合物C(10g，29mmol)、雙(頻哪醇根基)二硼烷(8.8g，34.8mmol)、參(二苯次甲基丙酮)二鈀(1.3g，1.45mmol)、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯二苯(s-phos)(1.2g，2.9mmol)、乙酸鉀(8.5g，87mmol)及1,4-二噁烷(150mL)引入反應容器中後，在140℃下攪拌混合物3小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫，且用乙酸乙酯萃取有機層。用硫酸鎂乾燥經萃取有機層之後，藉由使用旋轉式蒸發器移除溶劑。此後，藉由管柱層析純化所獲得產物，從而獲得化合物2-1(10.4g，82%)。
2)製備化合物C-1
將化合物2-1(10g，23.8mmol)、2-氯-4,6-二苯基三嗪(CAS：3842-55-5，6.4g，23.8mmol)、參(二苯次甲基丙酮)二鈀(1g，1.16mmol)、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯二苯(s-phos)(1g，2.31mmol)、第三丁醇鈉(4.5g，46.3 mmol)及鄰二甲苯(150mL)引入反應容器中後，在170℃下攪拌混合物3小時。反應完成後，將混合物逐滴添加至甲醇中，且過濾所獲得固體。藉由管柱層析純化所獲得固體，從而獲得化合物C-1(8.2g，55%)。
實例3：製備化合物C-17
將化合物C(8g，23.1mmol)、化合物D(CAS：1448296-00-1，7.7g，23.1mmol)、肆(三苯基膦)鈀(1.4g，1.19mmol)、碳酸鉀(8.2g，60mmol)、甲苯(90mL)、乙醇(30mL)及蒸餾水(30mL)引入反應容器中後，在140℃下攪拌混合物3小時。反應完成後，用蒸餾水及甲醇洗滌經沈澱固體。藉由管柱層析純化所獲得化合物，從而獲得化合物C-17(8.7g，77%)。
實例4：製備化合物C-39
1)製備化合物3-1
將化合物E(CAS：913835-76-4，40g，212.7mmol)、苯甲醛(27g，255.29mmol)、氰化鈉(10.4g，212.7mmol)及N,N-二甲基甲醯胺(DMF)(1000mL)引入反應容器中後，在100℃下攪拌混合物3小時。用乙酸乙酯萃取冷卻至室溫之反應溶液。所獲得化合物3-1不經任何進一步純化即用於下一反應。
2)製備化合物3-2
將化合物3-1(35g，128mmol)、4-氯-2-甲醯基苯酸(26g，141mmol)、肆(三苯基膦)鈀(6g，5.1mmol)、碳酸鈉(34g，320mmol)、甲苯(600mL)、乙醇(150mL)及蒸餾水(150mL)引入反應容器中後，在140℃下攪拌混合物3小時。反應完成後，用蒸餾水及甲醇洗滌經沈澱固體。所獲得化合物3-2不經進一步純化即用於下一反應。
3)製備化合物3-3
將化合物3-2(19g，56.9mmol)、氯化(甲氧基甲基)三苯基鏻(29.3g，85.4mmol)及四氫呋喃(500mL)引入反應容器中後，攪拌混合物5分鐘。隨後在0℃下將第三丁醇鉀(1M於THF中，85mL)緩慢地逐滴添加至混合物中。緩慢升高混合物之溫度，且在室溫下攪拌混合物3小時。藉由將蒸餾水添加至反應溶液中來完成反應後，用乙酸乙酯萃取有機層。用硫酸鎂乾燥所獲得有機層，且使用旋轉蒸發器自其移除溶劑。此後，藉由管柱層析純化剩餘產物，從而獲得化合物3-3(16.4g，80%)。
4)製備化合物3-4
將化合物3-3(14.4g，39.8mmol)、伊通氏試劑(1.4mL)及氯苯(200mL)引入反應容器中後，使混合物回流2小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫，且用二氯甲烷(MC)萃取有機層。用硫酸鎂乾燥經萃取有機層之後，藉由使用旋轉式蒸發器移除溶劑。此後，藉由管柱層析純化所獲得產物，從而獲得化合物3-4(11.1g，79%)。
5)製備化合物C-39
將化合物3-4(4g，12.1mmol)、化合物B(CAS：1060735-14-9，4.9g，12.1mmol)、參(二苯次甲基丙酮)二鈀(0.5g，0.61mmol)、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯二苯(s-phos)(0.5g，1.21mmol)、第三丁醇鈉(2.33g，24.3mmol)及鄰二甲苯(100mL)引入反應容器中後，在170℃下攪拌混合物3小時。反應完成後，將混合物逐滴添加至甲醇中，且過濾所獲得固體。藉由管柱層析純化所獲得固體，從而獲得化合物C-39(8.7g，47%)。
實例5：製備化合物C-49
1)製備化合物2-1
以與實例2中所描述相同之方式製備化合物2-1。
2)製備化合物C-49
將化合物2-1(4.5g，10mmol)、2-氯-4,6-二苯基嘧啶(CAS：2915-16-4，2.7g，10mmol)、肆(三苯基膦) 鈀(0.47g，0.4mmol)、碳酸鉀(3.6g，26mmol)、甲苯(50mL)、乙醇(13mL)及蒸餾水(13mL)引入反應容器中後，在120℃下攪拌混合物4小時。反應完成後，將混合物逐滴添加至甲醇中，且過濾所獲得固體。藉由管柱層析純化所獲得固體，從而獲得化合物C-49(4.5g，73%)
實例6：製備化合物C-75
1)製備化合物4-1
將化合物F(7.2g，21.8mmol)、雙(頻哪醇根基)二硼烷(6.6g，26.2mmol)、參(二苯次甲基丙酮)二鈀(1.0g，1.1mmol)、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯二苯(s-phos)(0.89g，2.2mmol)、乙酸鉀(6.4g，65mmol)及1,4-二噁烷(150mL)引入反應容器中後，在140℃下攪拌混合物3小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫，且用乙酸乙酯萃取有機層。用硫酸鎂乾燥經萃取有機層之後，藉由使用旋轉式蒸發器移除溶劑。此後，藉由管柱層析純化所獲得產物，從而獲得化合物4-1(5.2g，57%)。
2)製備化合物C-75
將化合物4-1(5.2g，12.3mmol)、2-氯-4,6-二苯基嘧啶(CAS：2915-16-4，3.3g，12.3mmol)、肆(三苯基膦)鈀(0.71g，0.62mmol)、碳酸鉀(4.2g，30mmol)、甲苯(60mL)、乙醇(20mL)及蒸餾水(20mL)引入反應容 器中後，在120℃下攪拌混合物4小時。反應完成後，將混合物逐滴添加至甲醇中，且過濾所獲得固體。藉由管柱層析及再結晶純化所獲得固體，從而獲得化合物C-75(5.3g，82%)。
實例7：製備化合物C-87
1)製備化合物G
以與實例4中所描述之化合物3-2之製備相同的方式製備化合物G，但其中改用5-氯-2-甲醯基酸替代4-氯-2-甲醯基苯酸。
2)製備化合物5-1
將化合物G(15g，45.5mmol)、雙(頻哪醇根基)二硼烷(13.9g，54.6mmol)、參(二苯次甲基丙酮)二鈀(1.6g，1.8mmol)、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯二苯(s-phos)(0.9g，3.64mmol)、乙酸鉀(13g，136mmol)及1,4-二噁烷(350mL)引入反應容器中後，在140℃下攪拌混合物3小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫，且用乙酸乙酯萃取有機層。用硫酸鎂乾燥經萃取有機層之後，藉由使用旋轉式蒸發器移除溶劑。此後，藉由管柱層析純化所獲得產物，從而獲得化合物5-1(20g，99%)。
3)製備化合物C-87
將化合物5-1(10g，22.7mmol)、2-氯-4,6-二苯基嘧啶(CAS：2915-16-4，5.5g，20.6mmol)、肆(三苯基膦) 鈀(1.2g，1.0mmol)、碳酸鉀(7.1g，56mmol)、甲苯(90mL)、乙醇(30mL)及蒸餾水(30mL)引入反應容器中後，在120℃下攪拌混合物4小時。反應完成後，將混合物逐滴添加至甲醇中，且過濾所獲得固體。藉由管柱層析及再結晶純化所獲得固體，從而獲得化合物C-87(5.5g，51%)。
實例8：製備化合物C-88
將化合物5-1(10g，23.7mmol)、2-氯-4,6-二苯基三嗪(CAS：3842-55-5，5.8g，21.6mmol)、肆(三苯基膦)鈀(1.2g，1.0mmol)、碳酸鉀(7.5g，59mmol)、甲苯(90mL)、乙醇(30mL)及蒸餾水(30mL)引入反應容器中後，在120℃下攪拌混合物4小時。反應完成後，將混合物逐滴添加至甲醇中，且過濾所獲得固體。藉由管柱層析及再結晶純化所獲得固體，從而獲得化合物C-88(5.7g，50%)。
實例9：製備化合物C-45
1)製備化合物9-1
將化合物7-溴-2-苯基-苯并噁唑(37g，135mmol)、4-氯-2-甲醯基苯酸(25g，135mmol)、肆(三苯基膦)鈀(7.8g，6.7mmol)、碳酸鈉(35g，338mmol)、甲苯(680mL)、乙醇(170mL)及蒸餾水(170mL)引入反應容器中後，在130℃下攪拌混合物3小時。反應完成後，用蒸餾水及甲醇洗滌經沈澱固體。藉由管柱層析純化所獲得化合物，從而獲得化合物9-1(26g，60%)。
2)製備化合物9-2
將化合物9-1(26g，80.2mmol)、氯化(甲氧基甲基)三苯基鏻(41g，120mmol)及四氫呋喃(800mL)引入反應容器中後，攪拌混合物5分鐘。隨後在0℃下將第三丁醇鉀(1M於THF中，120mL)緩慢地逐滴添加至混合物中。緩慢升高混合物之溫度，且在室溫下攪拌混合物3小時。藉由將蒸餾水添加至反應溶液中來完成反應後，用乙酸乙酯萃取有機層。用硫酸鎂乾燥經萃取有機層，且使用旋轉式蒸發器自其移除溶劑。此後，藉由管柱層析純化剩餘產物，從而獲得化合物9-2(25g，87%)。
3)製備化合物9-3
將化合物9-2(25g，70.2mmol)、伊通氏試劑(3mL)及氯苯(350mL)引入反應容器中後，使混合物回流2小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫，且用二氯甲烷(MC)萃取有機層。用硫酸鎂乾燥經萃取有機層之後，藉由使用旋轉式蒸發器移除溶劑。此後，藉由管柱層析純化所獲得產物，從而獲得化合物9-3(13g，56%)。
4)製備化合物9-4
將化合物9-3(13g，39mmol)、雙(頻哪醇根基)二硼烷(12g，47mmol)、參(二苯次甲基丙酮)二鈀(1.8g，1.9mmol)、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯二苯(s-phos)(1.6g，3.9mmol)、乙酸鉀(11g，118mmol)及1,4-二噁烷(330mL)引入反應容器中後，在130℃下攪拌混合物4小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫，且用乙酸乙酯萃取有機層。用硫酸鎂乾燥經萃取有機層之後，藉由使用旋轉式蒸發器移除溶劑。此後，藉由管柱層析純化所獲得產物，從而獲得化合物9-4(13g，81%)
5)製備化合物C-45
將化合物9-4(13g，31mmol)、2-氯-4,6-二苯基三嗪(8g，30mmol)、肆(三苯基膦)鈀(1.7g，1.5mmol)、碳酸鉀(10g，75mmol)、甲苯(140mL)、乙醇(35mL)及蒸餾水(35mL)引入反應容器中後，在130℃下攪拌混合物4小時。反應完成後，用蒸餾水及甲醇洗滌經沈澱固體。此後，藉由管柱層析純化所獲得產物，從而獲得化合物C-45(7.7g，49%)。
實例10：製備化合物C-100
將化合物9-4(3g，7.1mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6- 二苯基-1,3,5-三嗪(CAS：864377-31-1，3.04g，7.8mmol)、肆(三苯基膦)鈀(0.41g，0.36mmol)、碳酸鈉(1.9g，17.8mmol)、甲苯(24mL)、乙醇(6mL)及蒸餾水(6mL)引入反應容器中後，在120℃下攪拌混合物4小時。反應完成後，將混合物逐滴添加至甲醇中，且過濾所獲得固體。藉由管柱層析及再結晶純化所獲得固體，從而獲得化合物C-100(2.3g，54%)。
實例11：製備化合物C-101
將化合物9-4(3.48g，8.3mmol)、2-([1,1'-聯二苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(CAS：1472062-94-4，3.53g，9.1mmol)、肆(三苯基膦)鈀(0.48g，0.41mmol)、碳酸鈉(2.2g，20.7mmol)、甲苯(28ml)、乙醇(7mL)及蒸餾水(7mL)引入反應容器中後，在120℃下攪拌混合物5小時。反應完成後，將混合物逐滴添加至甲醇中，且過濾所獲得固體。藉由管柱層析及再結晶純化所獲得固體，從而獲得化合物C-101(3.7g，74%)。
以上合成化合物之特性展示於下表1中。
在下文中，將參考以下實例詳細闡述包括本發明之有機電致發光化合物之有機電致發光裝置的發光特性。
裝置實例1：製備包括本發明之有機電致發光化合物作為主體之OLED裝置
藉由使用根據本發明之有機電致發光化合物製造OLED裝置。依序使用丙酮、乙醇及蒸餾水對有機發光二極體(OLED)裝置(Geomatec)之玻璃基板上的透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)進行超音波洗滌，且隨後儲存於異丙醇中。接著，將ITO基板安裝於真空氣相沈積設備之基板固持器上。將化合物HI-1引入所述真空氣相沈積設備的單元中，且隨後將所述設備的腔室中之壓力控制至10-6托。此後，向所述單元施加電流以使上述引入之材料蒸發，藉此在ITO基板上形成厚度為80nm之第一電洞注入層。接著將化合物HI-2引入所述真空氣相沈積設備的另一單元中，且藉由向所述單元施加電流蒸發，藉此在第一電洞注入層上形成厚度為5nm的第二電洞注入層。隨後將化合物HT-1引入所述真空氣相沈積設備之單元中，且藉由向所述單元施加電流 蒸發，藉此在第二電洞注入層上形成厚度為10nm之第一電洞傳輸層。接著將化合物HT-3引入所述真空氣相沈積設備的另一單元中，且藉由向所述單元施加電流蒸發，藉此在第一電洞傳輸層上形成厚度為60nm的第二電洞傳輸層。形成電洞注入層及電洞傳輸層後，在其上按以下形成發光層：將化合物C-24作為主體引入所述真空氣相沈積設備之一個單元中，且將化合物D-71作為摻雜劑引入另一單元中。將摻雜劑以按主體及摻雜劑之總量計3wt%之摻雜量沈積，以在第二電洞傳輸層上形成厚度為40nm之發光層。隨後將化合物ET-1及化合物EI-1引入另兩個單元中，且以1：1之速率蒸發，以在發光層上形成厚度為30nm之電子傳輸層。在電子傳輸層上將化合物EI-1沈積為厚度為2nm的電子注入層之後，藉由另一真空氣相沈積設備沈積厚度為80nm之Al陰極。因此，製造OLED裝置。
所製造OLED裝置顯示在4.4V下亮度為1,000cd/m2且發光效率為24.4cd/A之紅光發射。在5,000尼特及恆定電流下，減少至亮度之90%(其中較早亮度為100%)所消耗時間為43小時或43小時以上。
裝置實例2：製備包括本發明之有機電致發光化合物作為主體之OLED裝置
以與裝置實例1中相同之方式製造OLED裝置， 但其中改用化合物C-1作為發光材料之主體。所製造OLED裝置顯示在6.0V下亮度為1,000cd/m2且發光效率為27.8cd/A之紅光發射。在5,000尼特及恆定電流下，減少至亮度之90%(其中較早亮度為100%)所消耗時間為37小時或37小時以上。
裝置實例3：製備包括本發明之有機電致發光化合物作為主體之OLED裝置
以與裝置實例1中相同之方式製造OLED裝置，但其中改用化合物C-39作為發光材料之主體。所製造OLED裝置顯示在4.5V下亮度為1,000cd/m2且發光效率為22.9cd/A之紅光發射。在5,000尼特及恆定電流下，減少至亮度之90%(其中較早亮度為100%)所消耗時間為38小時或38小時以上。
比較裝置實例1：製備包括習知有機電致發光化合物之OLED裝置
以與裝置實例1中相同之方式製造OLED裝置，但其中改用以下化合物K作為發光材料之主體。
所製造OLED裝置顯示在10.0V下亮度為1,000cd/m2且發光效率為14.3cd/A之紅光發射。在5,000尼特及恆定電流下，減少至亮度之90%(其中較早亮度為100%)所消耗時間小於1小時。

Claims (6)

  1. 一種有機電致發光化合物，其由以下式1表示： 其中X1表示-N=、-NR7-、-O-或-S-；Y1表示-N=、-NR8-、-O-或-S-；其限制條件為當X1表示-N=時，則Y1表示-NR8-、-O-或-S-，且當X1表示-NR7-時，則Y1表示-N=、-O-或-S-，其限制條件為X1及Y1不同時為-O-；X1及Y1不同時為-S-；X1及Y1分別不為-O-及-S-；且X1及Y1分別不為-S-及-O-；R1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基；R2至R4、R7及R8各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之單(C1-C30)烷胺基或二(C1-C30)烷胺基、經取代或未經取代之單(C6-C30)芳胺基或二 (C6-C30)芳胺基，或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳胺基；或鍵聯至相鄰取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；a表示1；b及c各自獨立地表示1或2；d表示1至4之整數；且所述雜芳基含有至少一個選自B、N、O、S、Si及P之雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物，其中式1由下式2表示： 其中L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之(3至30員)伸雜芳基；X2至X4各自獨立地表示-N-或-CR9-；Ar1及Ar2各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基；R9具有與R2至R4相同之定義；e表示1至3之整數；且 X1、Y1、R1至R4、a、b及c如申請專利範圍第1項所定義。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物，其中式1由下式3表示： 其中L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之(3至30員)伸雜芳基；Z表示單鍵或經取代或未經取代之(C1-C6)伸烷基；R5及R6各自獨立地具有與R2至R4相同之定義；n表示0或1；e表示1至3之整數；f及g各自獨立地表示1至4之整數；且X1、Y1、R1至R4、a、b及c如申請專利範圍第1項所定義。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物，其中式1由下式4表示： 其中L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之(3至30員)伸雜芳基；Z表示單鍵或經取代或未經取代之(C1-C6)伸烷基；W表示-NR10-、-O-、-S-或-CR11R12-；R10表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基；R11及R12各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基；R5及R6各自獨立地具有與R2至R4相同之定義；n表示0或1；e及h各自獨立地表示1至3之整數；g表示1至4之整數；且X1、Y1、R1至R4、a、b及c如申請專利範圍第1項所定義。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物，其中所述由式1表示之化合物係選自由以下組成之群：
  6. 一種有機電致發光裝置，其包括如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物作為主體材料。
TW105124518A 2015-08-19 2016-08-02 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置 TWI727964B (zh)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2015-0116621 2015-08-19
KR20150116621 2015-08-19
KR20150151944 2015-10-30
KR10-2015-0151944 2015-10-30
KR10-2016-0077395 2016-06-21
KR1020160077395A KR102112786B1 (ko) 2015-08-19 2016-06-21 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201718822A true TW201718822A (zh) 2017-06-01
TWI727964B TWI727964B (zh) 2021-05-21

Family

ID=58426607

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW105124518A TWI727964B (zh) 2015-08-19 2016-08-02 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置

Country Status (6)

Country Link
US (3) US20180208837A1 (zh)
EP (1) EP3344606B1 (zh)
JP (1) JP6788662B2 (zh)
KR (1) KR102112786B1 (zh)
CN (1) CN107922351B (zh)
TW (1) TWI727964B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI811498B (zh) * 2018-12-06 2023-08-11 南韓商Ｌｔ素材股份有限公司 雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170051198A (ko) * 2015-10-30 2017-05-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료, 전자 전달 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102211337B1 (ko) * 2016-05-19 2021-02-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102027961B1 (ko) 2016-06-29 2019-10-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102054276B1 (ko) 2016-06-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102050000B1 (ko) * 2016-07-12 2019-11-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102054277B1 (ko) 2016-07-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11279709B2 (en) * 2016-09-05 2022-03-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Specifically substituted aza-dibenzofurans and aza-dibenzothiophenes for organic electronic devices
US11158817B2 (en) 2017-01-05 2021-10-26 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
KR20180094572A (ko) 2017-02-16 2018-08-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102547298B1 (ko) * 2017-02-27 2023-06-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102697017B1 (ko) 2017-09-22 2024-08-22 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2019245164A1 (en) * 2018-06-22 2019-12-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR20200000329A (ko) * 2018-06-22 2020-01-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2019245324A1 (en) * 2018-06-22 2019-12-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, organic electroluminescent material, and organic electroluminescent device comprising the same
WO2020013448A1 (en) * 2018-07-13 2020-01-16 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR20200007644A (ko) * 2018-07-13 2020-01-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20200013600A (ko) 2018-07-30 2020-02-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20210359216A1 (en) * 2018-08-29 2021-11-18 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
WO2020232655A1 (en) * 2019-05-22 2020-11-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device thereof
KR20210076837A (ko) 2019-12-16 2021-06-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210082888A (ko) 2019-12-26 2021-07-06 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102306966B1 (ko) 2020-01-31 2021-10-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
DE102021100597A1 (de) 2020-01-31 2021-08-05 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
KR102544125B1 (ko) * 2020-02-17 2023-06-16 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20210109436A (ko) 2020-02-27 2021-09-06 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113387936A (zh) 2020-02-27 2021-09-14 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
KR20220008518A (ko) 2020-07-14 2022-01-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
DE102021119077A1 (de) 2020-07-24 2022-01-27 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
CN114075172A (zh) 2020-08-11 2022-02-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
KR20220021651A (ko) 2020-08-14 2022-02-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20220144856A1 (en) 2020-11-10 2022-05-12 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, a plurality of host materials, and organic electroluminescent device comprising the same
US20220231229A1 (en) 2020-12-28 2022-07-21 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, a plurality of host materials, and organic electroluminescent device comprising the same
CN114075185B (zh) * 2021-01-28 2023-09-22 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN112939890A (zh) * 2021-02-04 2021-06-11 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种杂环有机光电材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN113372289A (zh) * 2021-05-25 2021-09-10 上海传勤新材料有限公司 一种含有菲并唑类化合物的有机电子材料及其制备方法和应用
KR20220161620A (ko) 2021-05-28 2022-12-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113582997B (zh) * 2021-06-18 2023-10-10 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及电子元件和电子装置
CN113528123B (zh) * 2021-09-16 2022-02-18 浙江华显光电科技有限公司 主体材料和包含其的有机电致发光器件
CN113563871B (zh) * 2021-09-27 2022-01-11 浙江华显光电科技有限公司 主体材料、有机光电器件及显示或照明装置
KR20230063310A (ko) 2021-11-01 2023-05-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료, 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件
KR20230121557A (ko) 2022-02-11 2023-08-18 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20230292610A1 (en) 2022-03-08 2023-09-14 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, a plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
JP2024058639A (ja) 2022-10-14 2024-04-25 デュポン スペシャルティ マテリアルズ コリア リミテッド 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
KR20240052660A (ko) 2022-10-14 2024-04-23 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN115974787A (zh) * 2023-01-17 2023-04-18 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种化合物、其制备方法及应用
US20240298528A1 (en) 2023-02-20 2024-09-05 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR20240130005A (ko) 2023-02-20 2024-08-28 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE585507A (zh) * 1960-03-31
JP2001023777A (ja) 1999-07-08 2001-01-26 Toray Ind Inc 発光素子
JP4617880B2 (ja) * 2002-06-19 2011-01-26 栗田工業株式会社 水素貯蔵方法
US20090140637A1 (en) * 2005-07-11 2009-06-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic derivative having electron-attracting substituent and organic electroluminescence element using the same
WO2007095753A1 (en) * 2006-02-24 2007-08-30 Merck Frosst Canada Ltd. 2-(phenyl or heterocyclic) - 1h-phenanthro [9,10-d] imidazoles
KR101583097B1 (ko) * 2007-11-22 2016-01-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 ｅｌ 소자 및 유기 ｅｌ 재료 함유 용액
KR101761223B1 (ko) * 2009-06-18 2017-07-25 유디씨 아일랜드 리미티드 전계 발광 소자를 위한 정공 수송 물질로서의 페난트로아졸 화합물
KR101297158B1 (ko) * 2010-02-22 2013-08-21 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2012176929A (ja) * 2011-01-31 2012-09-13 Chemiprokasei Kaisha Ltd 新規なフェナンスロ［９，１０−ｄ］イミダゾール誘導体、発光材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102229862B1 (ko) * 2013-01-22 2021-03-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI811498B (zh) * 2018-12-06 2023-08-11 南韓商Ｌｔ素材股份有限公司 雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置

Also Published As

Publication number Publication date
CN107922351B (zh) 2022-06-21
TWI727964B (zh) 2021-05-21
US20180208837A1 (en) 2018-07-26
US20240067874A1 (en) 2024-02-29
KR102112786B1 (ko) 2020-05-20
JP6788662B2 (ja) 2020-11-25
JP2018533200A (ja) 2018-11-08
KR20170022865A (ko) 2017-03-02
EP3344606A4 (en) 2019-02-27
EP3344606A1 (en) 2018-07-11
US20220186114A1 (en) 2022-06-16
EP3344606B1 (en) 2020-09-09
US11807788B2 (en) 2023-11-07
CN107922351A (zh) 2018-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI727964B (zh) 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置
JP2023011751A (ja) 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
CN110248930B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
JP7055141B2 (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP6478978B2 (ja) 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
TW201738218A (zh) 電子緩衝材料、電子傳輸材料及包括所述材料之有機電致發光裝置
CN109643766B (zh) 包含电子缓冲层和电子传输层的有机电致发光装置
TW201542500A (zh) 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
CN113582856A (zh) 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
TWI731053B (zh) 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置
TW201602095A (zh) 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
TW201439277A (zh) 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
JP2016538731A (ja) 新規な有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
TWI742071B (zh) 有機電致發光化合物及包括其的有機電致發光裝置
TWI709250B (zh) 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置
TWI745435B (zh) 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置
TWI765091B (zh) 有機電致發光化合物及包括所述有機電致發光化合物之有機電致發光裝置
CN110914379B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
TW201538496A (zh) 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
JP2022500852A (ja) 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
TW201434843A (zh) 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
TWI707857B (zh) 有機電致發光化合物及包括其的有機電致發光裝置
JP7164543B2 (ja) 有機電界発光化合物およびそれを含む有機電界発光デバイス
KR102370068B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170080006A (ko) 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자