CN115043785B - 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请属于有机发光材料领域，具体涉及有机化合物、有机电致发光器件和电子装置。所述有机化合物的结构如式1所示，所述含氮化合物用于有机电致发光器件中，可提高器件的性能。

Description

有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请属于有机发光材料技术领域，具体提供有机化合物以及包含其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
有机电致发光(OLED)器件作为新一代的显示技术，具有自发光、广视角、低耗电、高反应速率、全彩化等优点，具有极高的研发价值和广泛的应用前景。有机发光器件通常是由阴极、阳极及阴极和阳极之间的有机功能层构成的。器件的组成包括阳极、空穴传输层、发光层、空穴电子传输层阴极等。有机电致发光器件的发光原理为通过施加电压，在直流电场作用下，分别从阳极和阴极注入空穴和电子，这些载流子分别经过空穴传输层和电子传输层传输，最终在发光层中相遇并结合形成激子，上述激子在激发状态下回到基态的过程就会产生光。
OLED显示技术发展至今，虽然取得了一系列突破和成功，但在发展过程中仍然存在很多阻碍，其中，OLED有机材料的开发就面临着很大的困难和挑战。尽管目前大部分有机材料已被研制和被我们熟知，但是各类有机材料的发展存在很大的不平衡。为解决目前OLED器件在有机材料上的制约，开发高效的有机电致发光材料对提高OLED器件性能至关重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种有机化合物，以及包含其的有机电致发光器件和电子装置。该有机化合物用于有机电致发光器件中，可提高器件的性能。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供有机化合物，具有如式1所示的结构：
式1中，R1、R2相同或不同，且各自独立地选自氢或甲基；
X1、X2和X3各自独立地选自C(H)或N原子，且至少一个为N；
p选自1或2；各L1、L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的亚杂芳基；
m表示1或2，各L独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为8-20的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-40的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、L、Ar1和Ar2中的取代基以及R3相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为5-15的杂芳基；任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成被碳原子数为1-4的烷基取代或未取代的3-18元的饱和或不饱和环；
n3表示R3的个数，且选自0、1、2或3，且当n3大于1时，各R3相同或不同。
本申请第二方面提供有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请第三方面提供电子装置，包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
本申请的有机化合物结构中，在三取代的含氮六元环杂芳基(如三嗪基)的一个分支直接或通过富电子芳香基引入四甲基取代的环烷基并苯基结构后，其它两个分支引入芳香结构基团，四甲基取代的环烷基并苯基的四个甲基具有超共轭效应，可增强整个分子的电子传输能力。所述有机化合物可作为电子传输材料或主体材料，提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命等。
附图说明
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解地是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
现在将参考附图更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施方式使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施方式的充分理解。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，任意两个相邻的取代基形成环”意味着任意的两个取代基可以形成环但不是必须形成环，其包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc，例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、烷基、卤代烷基、氘代烷基、环烷基、三烷基硅基等。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的1个或2个以上所取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，“任意两个相邻的取代基形成被碳原子数为1-4的烷基取代或未取代的3-18元的饱和或不饱和环”中，所形成的饱和环例如可以为环戊烷环己烷所形成的不饱和环例如可以为苯环、萘环、芴环/>氧杂蒽环或硫杂蒽环/>所形成的饱和或不饱和环可以被碳原子数为1-4的烷基(例如甲基、乙基、异丙基、叔丁基)取代，也可以不被该烷基取代。被碳原子数为1-4的烷基所取代时，取代基(碳原子数为1-4的烷基)的个数可以为1个或2个以上，取代基大于1时，各取代基可以相同或不同。被碳原子数为1-4的烷基所取代的环例如可以为
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。再比如：Ar1为则其碳原子数为10；L为/>其碳原子数为12。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。需要说明地是，联苯基、芴基在本申请中均视为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、卤代烷基、烷基、环烷基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。另外，本申请中，芴基可以是取代的，当具有两个取代基时，两个取代基可以彼此结合形成螺结构。取代的芴基的具体实例包括但不限于，
在本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价或更高价基团。
在本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6-40。具体地，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、33、35。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1个、2个、3个、4个、5个或更多个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的一种或多种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个或多个氢原子所形成的二价或更高价的基团。
本申请中，含氮杂芳基是指环中包括N原子的杂芳基。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以为3-40。例如，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39或40等。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式：
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式：
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式：
在本申请中，烷基的碳原子数可以为1-10，具体可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，烷基可以包括直链烷基和支链烷基。烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯。
在本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数可以为6～18，碳原子数具体如为6、10、12、13、14、15、16、18等，作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、联苯基、菲基、蒽基、芴基等。
在本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数可以为5～15，碳原子数具体例如为5、8、9、10、12、13、14、15等，作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。
在本申请中，作为取代基的三烷基硅基的碳原子数可以为3～12，例如为3、6、7、8、9等，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、乙基二甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，作为取代基的环烷基的碳原子数可以为3～10，例如为5、6、8或10，环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基等。
在本申请中，作为取代基的卤代烷基的碳原子数可以为1-10。例如卤代烷基可以为碳原子数为1～4的氟代烷基。卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
在本申请中，作为取代基的氘代烷基的碳原子数可以为1-10。例如氘代烷基可以为碳原子数为1-4的氘代烷基。氘代烷基的具体实例包括但不限于，三氘代甲基。
第一方面，本申请提供一种有机化合物，该有机化合物的结构如式1所示：
式1中，R1、R2相同或不同，且各自独立地选自氢或甲基；
X1、X2和X3各自独立地选自C(H)或N原子，且至少一个为N；
p选自1或2；各L1、L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的亚杂芳基；
m表示1或2，各L独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为8-20的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-40的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、L、Ar1和Ar2中的取代基以及R3相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为5-15的杂芳基；任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成被碳原子数为1-4的烷基取代或未取代的3-18元的饱和或不饱和环。
可选地，所述有机化合物的结构选自以下结构所组成的组：
可选地，选自以下基团所组成的组：
可选地，R3选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氟代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基。R3的具体实例包括但不限于，氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基。
本申请中，X1、X2和X3中的一个为N原子，其余两个为C(H)；或者，X1、X2和X3中的两个为N原子，其余一个为C(H)；或者，X1、X2和X3均为N原子。
本申请中，中，当p为1时，/>为/>当p为2时，为/>其中的两个L1可以相同或不同。同理，当m为2时，两个L也可以相同或不同。
可选地，各L1、L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-15的取代或未取代的亚杂芳基。例如，各L1、L2可以各自独立地选自单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为5、7、8、9、10、11、12、13、14、15的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，各L1、L2相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚咔唑基。
可选地，L1、L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氟代烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基。
可选地，L1、L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
可选地，各L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的基团Z，未取代的基团Z选自以下基团所组成的组：
取代的基团Z中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
在一种实施方式中，中，p为2，两个L1中，其中一个L1选自单键或亚苯基，另一个L1选自亚萘基或亚蒽基。
在一些实施方式中，选自以下基团所组成的组：
可选地，各L1相同或不同，且各自独立地选自单键和以下基团所组成的组：
可选地，各L相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为8-15的取代或未取代的亚杂芳基。例如，各L可以各自独立地选自单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为8、9、10、11、12、13、14、15的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，各L独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基。
可选地，各L中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氟代烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基。
可选地，各L中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
在一种具体的实施方式中，各L独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基。
在一种实施方式中，各L相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的基团V，未取代的基团V选自以下基团所组成的组：
取代的基团V中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
在一种具体的实施方式中，中，m为1，L为亚二苯并呋喃基。
在一种实施方式中，中，m为2，两个L中，其中一个L选自单键或亚苯基，另一个L选自亚萘基或亚蒽基。
在另一种实施方式中，中，m为2，两个L中，其中一个L选自亚苯基或亚萘基，另一个L为亚二苯并呋喃基。
在一种更具体的实施方式中，选自以下基团所组成的组：
在一些实施方式中，选自单键和以下基团所组成的组：
可选地，各L相同或不同，且各自独立地选自单键和以下基团所组成的组：
还可选地，各L相同或不同，且各自独立地选自以下基团所组成的组：
可选地，Ar1、Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-33的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的杂芳基。例如，Ar1、Ar2可以各自独立地选自：碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、25的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1、Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氟代烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基；任选地，任意两个相邻的取代基形成碳原子数为1-4的烷基取代或未取代的5-15元的饱和或不饱和环。
可选地，Ar1、Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的菲罗啉基、取代或未取代的氧杂蒽基、取代或未取代的硫杂蒽基、取代或未取代的二苯并-对-二噁英基、取代或未取代的噻蒽基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。
可选地，Ar1、Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基；任选地，任意两个相邻的取代基形成苯环、萘环、环戊烷、环己烷、芴环、氧杂蒽环、硫杂蒽环、被叔丁基取代的芴环。
在一种实施方式中，Ar1、Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的基团W，未取代的基团W选自以下基团所组成的组：
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar1、Ar2各自独立地选自以下基团所组成的组：
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可选地，Ar1、Ar2各自独立地选自以下基团所组成的组：
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可选地，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
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本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供有机电致发光器件，包括阳极、阴极，以及设置在所述阳极与所述阴极之间的功能层，其中，所述功能层可以含有本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请所提供的含氮化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善有机电致发光器件的寿命等特性。
可选地，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含本申请所提供的有机化合物。
可选地，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包含本申请所提供的有机化合物。
可选地，所述有机电致发光器件可以为绿光器件、红光器件或蓝光器件。
按照一种实施方式，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的有机发光层330，以有效改善有机电致发光器件的性能。
可选地，所述有机发光层330包含主体材料和客体材料，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。在一种实施方式中，所述主体材料包含本申请的有机化合物。在另一种实施方式中，所述主体材料选自可以选自α,β-ADN或MADN。
所述有机发光层330的客体材料可参照现有技术选择，例如可以选自蒽类双胺化合物、芘类双胺化合物铱(III)有机金属络合物、铂(II)有机金属络合物、钌(II)络合物。在一种具体的实施方式中，所述客体材料为RD-3。在另一种具体的实施方式中，所述客体材料为BD-1。RD-3和BD-1的结构如下文所示，在此不再赘述。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料的具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物，例如如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
本申请中，所述空穴传输层320的材料可以选自酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、联苯胺型三芳胺、苯乙烯胺型三芳胺、二胺型三芳胺或者其他类型的材料，本领域技术人员可参照现有技术选择。例如，所述空穴传输层的材料选自以下化合物所组成的组：
本申请中，所述空穴传输层320可以为一层或两层结构。可选地，如图1所示，所述空穴传输层320包括层叠设置的第一空穴传输层321和第二空穴传输层322(也称“发光辅助层”或“电子阻挡层”)，其中，所述第一空穴传输层321相对所述第二空穴传输层322更靠近所述阳极100。在一种具体的实施方式中，所述第一空穴传输层321由HT-4(即BF-DPB)组成，所述第二空穴传输层322由HT-5组成。在另一种具体的实施方式中，所述第一空穴传输层321由HT-3组成，所述第二空穴传输层322由HT-5组成。
本申请中，电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料。可选地，电子传输层材料包含本申请的有机化合物和任选的其它电子传输层材料。所述其它电子传输材料包含金属络合物和/或含氮杂环衍生物，其中，所述金属络合物材料例如可以选自LiQ、Alq3、Bepq2等；所述含氮杂环衍生物可以为具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环、具有含氮六元环或五元环骨架的稠合芳香族环化合物等，具体实例包括但不限于，BCP、Bphen、NBphen、DBimiBphen、BimiBphen等1,10-菲咯啉类化合物。在一种具体的实施方式中，所述电子传输层由LiQ和本申请的化合物组成。在另一种实施方式中，所述电子传输层材料由所述其它电子传输层材料组成，例如由ET-2(结构如下文所示)组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以选自F4-TCNQ、HAT-CN、m-MTDATA和1T-NATA中的至少一种。在一种具体的实施方式中，空穴注入层310的材料为F4-TCNQ。在另一种具体的实施方式中，空穴注入层310的材料为1T-NATA。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层。340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350的材料可以选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、LiQ、NaCl、CsF、Cs2CO3、Na、Li、Ca、Al、Yb中的一种或两种以上。在一种实施方式中，所述电子注入层350的材料可以包括LiQ或Yb。
第三方面，本申请提供电子装置，该电子装置包括上述有机电致发光器件。
如图2所示，所述电子装置为电子装置400，电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面通过实施例来进一步说明本发明，但是本发明并不因此而受到任何限制。未提到合成方法的化合物可通过商业途径获得的原料产品。
1、中间体IM I-X的合成
以IM I-A为列说明IM I-X的合成：
向反应瓶中投入原料sub M-a(21.6g，80.8mmol)、联硼酸频哪醇酯(20.6g，80.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.48g，1.61mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(0.38g，0.80mmol)、醋酸钾(15.8g，161.6mmol)和1,4-二氧六环(220mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌6h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/石油醚(1:3，v/v)体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体IM I-A(18.5g，收率72.9％)。
参照IM I-A的方法合成其他IM I-X，不同的是，以原料1代替sub M-a，所采用的主要原料以及合成的IM I-X及其收率如表1所示。
表1
2、中间体IM I-A-LX的合成
以IM I-A-L1为例说明IM I-A-LX的合成：
(1)向反应瓶中投入IM I-A(5.00g，15.9mmol)、邻溴碘苯(5.40g，19.1mmol)、醋酸钯(0.18g，0.80mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(0.38g，0.80mmol)、碳酸钾(4.84g，35.0mmol)和甲苯(40mL)、乙醇(20mL)和水(10mL)，氮气保护下升温至78℃，加热回流搅拌5h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压蒸出溶剂，使用乙酸乙酯/石油醚(1:3，v/v)体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体IM I-A-b1(4.26g，收率78％)。
(2)采用与中间体IM I-A相同的制备方法合成中间体IM I-A-L1，不同之处在于，用中间体IM I-A-b1替代原料sub M-a，得到白色固体，即中间体IM I-A-L1(3.35g，收率70.2％)。
参照IM I-A-L1的方法合成其他IM I-A-LX，不同的是，步骤(1)中，用原料2代替邻溴碘苯，原料3代替IM A-1合成IM I-A-bX，再于步骤(2)中以IM I-A-bX代替IM I-A-b1，所采用的主要原料以及合成的IM I-A-LX及最后一步收率如表2所示。
表2
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合成例1：化合物6的合成
向反应瓶中投入IM I-A(3.4g，10.8mmol)、原料sub N-a(5.9g，14.0mmol)、醋酸钯(0.12g，0.54mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(0.26g，0.54mmol)、无水碳酸钾(3.29g，23.8mmol)和甲苯(40mL)、乙醇(15mL)和水(10mL)，氮气保护下升温至78℃，加热回流搅拌5h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，再减压蒸馏除去溶剂，使用乙酸乙酯/正庚烷(1:3)体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物6(4.41g，收率71％)；质谱：m/z＝572.3[M+H]+。
合成例2～27
参照化合物6相同的方法合成表3所列的化合物，不同的是，以原料3代替IM I-A，以原料4代替原料sub N-a，所采用的主要原料、合成的化合物及其收率、质谱表征结果如表3所示。
表3
/>
/>
/>
合成例28：化合物48的合成
(1)向反应瓶中投入IM I-A(12.7g，40.4mmol)、原料Sub M-C-1(12.8g，42.4mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.74g，0.81mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(0.19g，0.40mmol)、醋酸钾(7.9g，80.8mmol)和1,4-二氧六环(150mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌5h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/石油醚(1:3，v/v)体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体IM T-A-1(12.50g，收率68％)。
(2)向反应瓶中投入原料sub M-B-1(1393817-78-1)(4.00g，14.08mmol)、四氢呋喃(40mL),氮气环境下降温至-78℃，滴加2M的正丁基锂四氢呋喃溶液(8mL，16mmol)，滴加完毕后在该温度下保温1h后滴加含IM T-A-1(6.39g，14.08mmol)的四氢呋喃溶液(30mL)，滴毕继续保温1h，自然升温至室温反应8h。反应液中有固体析出，用布氏漏斗过滤后得到棕色粗品，使用甲苯(200mL)体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物48(4.91g，收率56％)。质谱：m/z＝623.3[M+H]+。
合成例29-43
参照化合物48的方法合成表4所列的化合物，不同的是，步骤(1)中，以原料5代替IM I-A，用原料6代替原料Sub M-C-1先合成IM T-A-X，步骤(2)中以IM T-A-X代替IM T-A-1，以原料7代替Sub M-B-1，所采用的主要原料、合成的化合物及其收率、质谱表征结果如表4所示。
表4
/>
部分化合物的核磁数据如下。
化合物396：1H-NMR(400MHz,Methylene-Chloride-D2)δppm 9.38(s,1H),9.27(d,1H),8.87(d,1H),8.75(d,1H),8.62(d,1H),8.53(d,1H),8.11(d,1H),8.05(d,2H),7.95(d,1H),7.86(d,1H),7.44-7.74(m,10H),7.35(d,1H),7.15(t,1H),1.75-1.79(s,4H),1.32-1.39(d,12H).
化合物413：1H-NMR(400MHz,Methylene-Chloride-D2)δppm 9.42(s,1H),9.20(s,1H),8.98(d,2H),8.88(d,1H),8.72(s,1H),8.68(d,1H),8.24(s 1H),8.11-7.95(m,8H),7.93-7.87(m,2H),7.68-7.48(m,8H),7.26(t,1H),1.75-1.79(s,4H),1.32-1.39(d,12H).
采用以下方法进行有机电致发光器件的制作：
实施例1蓝色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度依次为的ITO/Ag/ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2：N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的空穴注入层，并且在空穴注入层蒸镀BF-DPB，形成厚度为/>的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-5，形成厚度为的第二空穴传输层。在第二空穴传输层上，将MADN和BD-1按照99％：1％的膜厚比进行共蒸度，形成/>的有机发光层。/>
在有机发光层上，将化合物6和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成厚的电子传输层。
将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层，然后将镁和银以1：10的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀CP-1，形成厚度为的有机覆盖层(CPL)，从而完成有机电致发光器件的制造。
实施例2-21
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处在于，在制备电子传输层时，将化合物6分别替换为表5中所示的化合物。
比较例1-3
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处在于，在制备电子传输层时，分别将化合物6替换为化合物A、化合物B、化合物C。
实施例和比较例中，所采用的主要材料及其结构如下所示。
化合物C
对如上制得的有机电致发光器件，分析了在20mA/cm2的条件下器件的光电性能，其结果示于下表5。
表5
结合表5可知，实施例1-21将本申请化合物用作电子传输层材料时，与比较例1-3相比，对于器件的电流效率和寿命有着较为明显的改善，其中发光效率至少提高了15.3％，寿命至少提高了13.3％，此外，也兼具较低的驱动电压。因此，本申请的有机化合物作为电子传输层材料用于制备有机电致发光器件时，可以有效提高器件的发光效率和使用寿命。
实施例22：红色有机电致发光器件的制备
通过以下过程制备阳极：将厚度依次为的ITO/Ag/ITO基板切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工艺，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用O2:N2等离子气体进行表面处理，以增加阳极的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀1T-NATA，以形成厚度为的空穴注入层，并且在空穴注入层蒸镀HT-3，形成厚度为/>的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-5形成厚度为的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物64：RH-1：RD-3以50∶50∶3的膜厚比例进行共同蒸镀，形成厚度为的有机发光层。
将ET-2和LiQ以1:1膜厚比共同蒸镀在有机发光层上，形成厚的电子传输层，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为/>的电子注入层，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀CP-2，形成厚度为的有机覆盖层，从而完成有机电致发光器件的制造。
实施例23-43
除了在形成有机发光层时，分别以表6所列举的化合物替代化合物64以外，利用与实施例22相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4-5
除了在形成有机发光层时，分别以化合物D、化合物E替代化合物64以外，利用与实施例22相同的方法制作有机电致发光器件。
实施例22-43和比较例4-5中，制备有机电致发光器件所采用的主要材料的结构如下：
对实施例22-43和比较例4-5制得的有机电致发光器在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，结果如表6所示。
表6
/>
结合表6可知，实施例22-43将本申请化合物用作发光层主体材料时，与比较例4-5相比，对于器件的综合性能得到明显改善，发光效率至少提高了17.9％，寿命至少提高了17.5％。因此，本申请的新型化合物作为发光层主体材料用于制备有机电致发光器件时，可以提高器件的发光效率和使用寿命。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本公开的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (11)

1.有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构如式1-1所示：
X1、X2和X3各自独立地选自N原子；
选自/>
p选自1或2；
各L1、L2相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚咔唑基；
L1、L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基；
m表示1或2，
各L相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的基团V，未取代的基团V选自以下基团所组成的组：
取代的基团V中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同；
Ar1、Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-33的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的杂芳基；
Ar1、Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氟代烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基；任选地，任意两个相邻的取代基形成碳原子数为1-4的烷基取代或未取代的5-15元的饱和或不饱和环；
各R3相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基；
n3表示R3的个数，且选自0、1、2或3，且当n3大于1时，各R3相同或不同；
条件是，不包含以下化合物：
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，各L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的基团Z，未取代的基团Z选自以下基团所组成的组：
取代的基团Z中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，选自以下基团所组成的组：
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，选自单键和以下基团所组成的组：
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，选自以下基团所组成的组：
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，选自以下基团所组成的组：
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1、Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的基团W，未取代的基团W选自以下基团所组成的组：
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
/>
/>
/>
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/>
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9.有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1～8任意一项所述的有机化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其中，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包含所述的有机化合物；或者
所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含所述的有机化合物。
11.电子装置，包括权利要求9或10所述的有机电致发光器件。
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