CN115490630A - 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 Download PDF

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CN115490630A CN202111118740.1A CN202111118740A CN115490630A CN 115490630 A CN115490630 A CN 115490630A CN 202111118740 A CN202111118740 A CN 202111118740A CN 115490630 A CN115490630 A CN 115490630A
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金荣国
李昕轩
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Abstract

本申请属于有机发光材料领域，具体涉及一种有机化合物、有机电致发光器件和电子装置。所述有机化合物的结构如式1所示，所述有机化合物用于有机电致发光器件中，可提高器件的性能。
Figure DDA0003276299320000011

Description

有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请属于有机发光材料技术领域，具体提供一种有机化合物以及包含其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。近年来，有机电致发光器件(OLED：Organicelectroluminescent device)作为新一代显示技术逐渐进入人们的视野。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向发光层移动，阳极侧的也向发光层移动，两者在发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，从激发态释放能量变为基态释放能量的过程对外发光。目前，有机电致发光器件仍存在性能差的问题，尤其是如何能既降低驱动电压，又能提高器件的寿命或效率，仍是亟需解决的问题。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种有机化合物，以及包含其的有机电致发光器件和电子装置。该有机化合物用于有机电致发光器件中，可提高器件的性能。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种有机化合物，具有如式1所示的结构：
Figure BDA0003276299300000011
式1中，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为1-10的烷基，碳原子数为1-10的卤代烷基，碳原子数为3-12的三烷基硅基，任选地被氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基所取代的碳原子数为6-18的芳基；
n1表示R1的个数，且选自0、1、2、3或4；
n2表示R2的个数，且选自0、1、2、3、4、5、6、7；任选地，当n2大于1时，任意两个相邻的R2形成环；
L和L1相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1和Ar1中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为5-15的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基；任选地，在Ar1中，任意两个相邻的取代基形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和环。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
本申请的有机化合物中，母核由苯并[c]菲通过1号和12号位
Figure BDA0003276299300000021
一起与芴的9号位螺接形成，该母核结构具有较强的共轭效应。发明人进一步在研究中发现，该母核的芴环部分引入咔唑类基团，并经咔唑环两侧的苯环与芴的苯环之间以C-C键连接，使得化合物具有较高的三线态能级以及适当的扭矩，既能有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，又能提高化合物的热稳定性。本申请的有机化合物作为有机电致发光器件的主体材料使用，能有效提高器件的发光效率和使用寿命，并降低器件的驱动电压。
附图说明
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解地是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
现在将参考附图更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施方式使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施方式的充分理解。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0003276299300000022
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，任意两个相邻的取代基形成环”意味着任意的两个取代基可以形成环但不是必须形成环，其包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。再例如，“任选地被碳原子数为1-4的烷基取代的碳原子数为6-18的芳基”包括以下两种情况：未取代的碳原子数为6-18的芳基；或者被碳原子数为1-4的烷基取代的芳基，且该取代的芳基的总碳原子数为6-18。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、烷基、卤代烷基、环烷基、三烷基硅基、被烷基或卤素或氘等取代的芳基等。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的1个或2个以上所取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，“任意两个相邻的取代基形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和环”中，所形成的饱和环例如可以为环戊烷
Figure BDA0003276299300000031
环己烷
Figure BDA0003276299300000032
所形成的不饱和环例如可以为苯环、萘环或芴环
Figure BDA0003276299300000033
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。再比如：Ar1为
Figure BDA0003276299300000034
则其碳原子数为10；L为
Figure BDA0003276299300000035
其碳原子数为12。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。需要说明地是，联苯基、芴基在本申请中均视为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003276299300000036
基等。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、卤素基团、氰基、芳基、烷基取代的芳基、杂芳基、三烷基硅基、卤代烷基、烷基、环烷基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。另外，本申请中，芴基可以是取代的，当具有两个取代基时，两个取代基可以彼此结合形成螺结构。取代的芴基的具体实例包括但不限于，
Figure BDA0003276299300000041
在本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6-30。例如，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1个、2个、3个、4个、5个或更多个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个或多个氢原子所形成的二价或更高价的基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、卤素基团、氰基、芳基、烷基取代的芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以为3-30。例如，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30等。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003276299300000042
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003276299300000043
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003276299300000051
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003276299300000052
在本申请中，烷基的碳原子数可以为1-10，具体可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，烷基可以包括直链烷基和支链烷基。烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯。
在本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数可以为6-15，碳原子数具体如为6、10、12、13、14、15等，芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、联苯基、菲基、蒽基、芴基等。
在本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数可以为5-15，碳原子数具体例如为5、8、9、10、12、13、14、15等，杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。
在本申请中，作为取代基的三烷基硅基的碳原子数可以为3-12，例如为3、6、7、8、9等，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、乙基二甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，作为取代基的环烷基的碳原子数可以为3-10，例如为5、6、8或10，环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基等。
在本申请中，作为取代基的卤代烷基的碳原子数可以为1-10。例如卤代烷基可以为碳原子数为1-5的氟代烷基。卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
第一方面，本申请提供一种有机化合物，结构如式1所示：
Figure BDA0003276299300000053
式1中，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为1-10的烷基，碳原子数为1-10的卤代烷基，碳原子数为3-12的三烷基硅基，任选地被氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基所取代的碳原子数为6-18的芳基；
n1表示R1的个数，且选自0、1、2、3或4；
n2表示R2的个数，且选自0、1、2、3、4、5、6、7；任选地，当n2大于1时，任意两个相邻的R2形成环；
L和L1相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1和Ar1中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为5-15的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基；任选地，在Ar1中，任意两个相邻的取代基形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和环。
本申请中，所述有机化合物的结构选自以下式1-1至式1-4所组成的组：
Figure BDA0003276299300000061
本申请中，
Figure BDA0003276299300000062
的结构如下式A至式D所示：
Figure BDA0003276299300000063
本申请中，当任意两个相邻的R2形成环时，所形成的环可以为苯环或萘环。以式B来讲，当两个相邻的R2形成苯环时，式B可以为
Figure BDA0003276299300000064
可选地，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘，氟，氰基，碳原子数为1-5的烷基，碳原子数为1-5的氟代烷基，碳原子数为3-7的三烷基硅基，任选地被氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基取代的碳原子数为6-15的芳基；任选地，任意两个相邻的R2形成苯环或萘环。
进一步可选地，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、氘取代的苯基、氟取代的苯基、氰基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、三氟甲基取代的苯基、9,9-二甲基芴基；任选地，任意两个相邻的R2形成苯环。
在一种具体的实施方式中，R1选自氘、氟、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、苯基、萘基、联苯基、氘取代的苯基、氟取代的苯基、氰基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、三氟甲基取代的苯基、9,9-二甲基芴基。
在一种具体的实施方式中，R2选自氘、氟、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基；任选地，任意两个相邻的R2形成苯环。
可选地，n1选自0或1。
可选地，n2选自0、1或2。
可选地，Ar1选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基。例如，Ar1可以选自：碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的氟代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为5-10的环烷基。Ar1中的取代基的具体实例包括但不限于，氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、环戊基、环己基。任选地，任意两个相邻的取代基形成碳原子数为5-15的饱和或不饱和环。
在一种实施方式中，Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。
可选地，Ar1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、环戊基、环己基；任选地，任意两个相邻的取代基形成环戊烷、环己烷或芴环。
在一种实施方式中，Ar1选自取代或未取代的基团Z，其中，未取代的基团Z选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003276299300000071
取代的基团Z中具有一个或两个以上取代基，各取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基，当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar1选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003276299300000081
进一步可选地，Ar1选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003276299300000082
可选地，L和L1相同或不同，各自独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的亚杂芳基。具体地，L和L1可以各自独立地选自：单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为5、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L和L1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的氟代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为6-12的芳基。
在一些实施方式中，L和L1相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基。
可选地，L和L1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
在一种实施方式中，L选自单键、取代或未取代的基团V，未取代的基团V选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003276299300000091
取代的基团V中具有一个或两个以上取代基，且取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，L选自单键或以下基团所组成的组：
Figure BDA0003276299300000092
在一种实施方式中，L1选自单键、取代或未取代的亚苯基；L1中的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、苯基或萘基。
可选地，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
Figure BDA0003276299300000093
Figure BDA0003276299300000101
Figure BDA0003276299300000111
Figure BDA0003276299300000121
Figure BDA0003276299300000131
Figure BDA0003276299300000141
Figure BDA0003276299300000151
Figure BDA0003276299300000161
Figure BDA0003276299300000171
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极，以及设置在所述阳极与所述阴极之间的功能层，其中，所述功能层可以含有本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请所提供的有机化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善有机电致发光器件的寿命等特性。
可选地，功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含本申请所提供的有机化合物。
可选地，所述有机电致发光器件可以为绿光器件、红光器件或蓝光器件。
在一种优选的实施方式中，所述有机电致发光器件为红光器件。
按照一种实施方式，所述有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的有机发光层330，以有效改善有机电致发光器件的性能。
可选地，所述有机发光层330包含主体材料和客体材料，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。所述主体材料可以包含本申请的有机化合物。
在一种具体的实施方式中，本申请的有机化合物可作为p型化合物，与其它n型化合物搭配组成所述主体材料。所述n型化合物可参照现有的主体材料选择，例如可以选自多稠合杂芳基化合物，所述多稠合杂芳基化合物的具体实例包括但不限于以下化合物：
Figure BDA0003276299300000181
所述有机发光层330的客体材料可参照现有技术选择，例如可以选自铱(III)有机金属络合物、铂(II)有机金属络合物、钌(II)络合物。具体地，所述客体材料可以选自以下化合物的至少一种：
Figure BDA0003276299300000182
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料的具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物，例如如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
本申请中，所述空穴传输层320的材料可以选自酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、联苯胺型三芳胺、苯乙烯胺型三芳胺、二胺型三芳胺或者其他类型的材料，本领域技术人员可参照现有技术选择。例如，所述空穴传输层的材料选自以下化合物所组成的组：
Figure BDA0003276299300000191
Figure BDA0003276299300000201
本申请中，所述空穴传输层320可以为一层或两层结构。可选地，如图1所示，所述空穴传输层320包括层叠设置的第一空穴传输层321和第二空穴传输层322，其中，所述第一空穴传输层321相对所述第二空穴传输层322更靠近所述阳极100。在一种具体的实施方式中，所述第一空穴传输层321由HT-1组成，所述第二空穴传输层322由HT-38组成。
可选地，电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料通常可以包含金属络合物或/或含氮杂环衍生物，其中，所述金属络合物材料例如可以选自LiQ、Alq3、Bepq2等；所述含氮杂环衍生物可以为具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环、具有含氮六元环或五元环骨架的稠合芳香族环化合物等，具体实例包括但不限于，BCP、Bphen、NBphen、DBimiBphen、BimiBphen等1,10-菲咯啉类化合物，或者结构如下所示的含杂氮芳基的蒽类化合物、三嗪类或嘧啶类化合物。在一种具体的实施方式中，所述电子传输层340包含LiQ和ET-16。
Figure BDA0003276299300000202
Figure BDA0003276299300000211
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以选自以下化合物所组成的组：
Figure BDA0003276299300000212
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350的材料可以选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、LiQ、NaCl、CsF、Cs2CO3、Na、Li、Ca、Al、Yb中的一种或两种以上等。在一种具体的实施方式中，所述电子注入层350的材料可以包括LiQ或Yb。
第三方面，本申请提供一种电子装置，该电子装置包括上述有机电致发光器件。
如图2所示，所述电子装置为电子装置400，所述电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面通过实施例来进一步说明本发明，但是本发明并不因此而受到任何限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都可通过商业途径获得的原料产品，除非另有说明，所提到的溶剂比例均为体积比。
1、中间体X-2的合成
以中间体A-2为例说明中间体X-2的合成：
Figure BDA0003276299300000221
(1)将2-溴-4’-氯联苯(50g,186.9mmol)和400mL四氢呋喃置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，液氮降温体系至-78℃，待温度稳定后缓慢滴加正丁基锂，滴毕保温1h，之后滴加6H-苯并[CD]芘-6-酮(47.52g，186.9mmol)的四氢呋喃(100mL)溶液，滴毕继续保温1h，之后自然升温至室温后，加入稀盐酸(1mol/L，300mL)，加入乙酸乙酯(300mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到固体中间体A-1(59g，收率71.3％)。
Figure BDA0003276299300000222
(2)将中间体A-1(24g,71.0mmol)、三氟乙酸(40.48g,355.0mmol)和二氯甲烷(200mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌2h；而后向反应液中加入氢氧化钠水溶液至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷进行重结晶提纯，得到白色固体状的中间体A-2(55g，收率93.2％)。
参照中间体A-2的方法合成中间体X-2，不同的是，先使用原料1代替步骤(1)的2-溴-4’-氯联苯制备中间体X-1，再参照步骤(2)的方法用所合成的中间体X-1制备中间体X-2，原料1，相应合成的中间体X-1及中间体X-2，以及总收率如下表1所示。
表1
Figure BDA0003276299300000231
2、中间体S-X的合成
以中间体S-1为例说明中间体S-X的合成：
Figure BDA0003276299300000232
向反应瓶中投入3-溴-9-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9H-咔唑(10g，22.8mmol)、联硼酸频哪醇酯(8.7g，34.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.21g，0.22mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(0.22g，0.46mmol)、醋酸钾(3.4g，34.2mmol)和1,4-二氧六环(100mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌5h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷(1∶3)体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体S-1(7.6g，收率68.6％)。
参照中间体S-1的方法合成中间体S-X，不同的是，以原料2代替-溴-9-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9H-咔唑，原料2、中间体S-X及其收率如下表2所示。
表2
Figure BDA0003276299300000241
Figure BDA0003276299300000251
Figure BDA0003276299300000261
合成例1：化合物4的合成
Figure BDA0003276299300000262
向反应瓶中投入中间体A-2(10.00g，23.54mmol)、N-苯基-3-咔唑硼酸(7.43g，25.89mmol)、四(三苯基磷)钯(0.54g，0.47mmol)、碳酸钾(6.5g，47.1mmol)、四丁基溴化铵(0.15g，0.47mmol)和甲苯(80mL)、乙醇(20mL)和水(20mL)，氮气保护下升温至78℃，加热回流搅拌4h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/乙酸乙酯(1∶3)体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物4(8.4g，收率56.4％)，质谱m/z＝632.2[M+H]+。化合物4的核磁：1H NMR(400MHz,CD2Cl2):8.21-8.16(m,4H),8.06-7.93(t,2H),7.77-7.73(t,4H),7.64-7.43(m,11H),7.33-7.20(m,7H),7.09-7.05(d,1H)。
合成例2-32
参照合成例1的合成方法合成化合物，不同之处在于，用各中间体代替中间体A-2，用原料3代替N-苯基-3-咔唑硼酸，合成下表3中的化合物。
表3
Figure BDA0003276299300000263
Figure BDA0003276299300000271
Figure BDA0003276299300000281
Figure BDA0003276299300000291
Figure BDA0003276299300000301
Figure BDA0003276299300000311
有机电致发光器件制备及评估
实施例1：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0003276299300000312
的ITO基板(康宁制造)割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN，以形成厚度为
Figure BDA0003276299300000313
的空穴注入层(HIL)；并在空穴注入层上真空蒸镀化合物HT-1，以形成厚度为
Figure BDA0003276299300000314
的第一空穴传输层(HTL1)。
在第一空穴传输层上蒸镀HT-38，以形成厚度为
Figure BDA0003276299300000315
的第二空穴传输层(HTL2)。
在第二空穴传输层上，将化合物4、RH-N-1以及RD-1(Ir(piq)2(acac))按50∶50∶3的膜厚比进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003276299300000316
的有机发光层(EML)。
在有机发光层上，将ET-16和LiQ以1：1膜厚比进行共蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003276299300000317
的电子传输层(ETL)。
在电子传输层上蒸镀Yb，形成厚度为
Figure BDA0003276299300000318
的电子注入层(EIL)。
将镁(Mg)和银(Ag)以1∶10的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0003276299300000319
的阴极。此外，在阴极上蒸镀CP-1，形成厚度为
Figure BDA00032762993000003110
的覆盖层(CPL)，从而完成有机电致发光器件的制造。
实施例2-32
按照实施例1的方法制备有机电致发光器件，不同的是，在形成有机发光层时，分别以表4所示的化合物(“化合物X”列)代替实施例1的化合物4。
比较例1-4
按照实施例1的方法制备有机电致发光器件，不同的是，在形成有机发光层时，分别以化合物A、化合物B、化合物C和化合物D(如下所示)代替实施例1的化合物4。
实施例和比较例中，制备有机电致发光器件所使用的主要材料的结构如下：
Figure BDA0003276299300000321
对上述实施例和比较例制备所得的有机电致发光器件的性能进行测试，其中，驱动电压、效率、色坐标是在恒定电流密度10mA/cm2下进行测试，T95器件寿命在恒定电流密度20mA/cm2下进行测试，结果如表4所示。
表4
Figure BDA0003276299300000322
Figure BDA0003276299300000331
参照表4的结果，将实施例1-32与比较例1-4相比，实施例1-32所制备的有机电致发光器件的驱动电压至少降低了0.26V，电流效率至少提高了16.8％，使用寿命至少提高了11.2％。可见，本申请的含氮化合物作为发光层主体材料，能有效降低有机电致发光器件的驱动电压，并提高器件的电流效率和使用寿命。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本公开的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (12)

1.一种有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构如式1所示：
Figure FDA0003276299290000011
式1中，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为1-10的烷基，碳原子数为1-10的卤代烷基，碳原子数为3-12的三烷基硅基，任选地被氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基所取代的碳原子数为6-18的芳基；
n1表示R1的个数，且选自0、1、2、3或4；
n2表示R2的个数，且选自0、1、2、3、4、5、6、7；任选地，当n2大于1时，任意两个相邻的R2形成环；
L和L1相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1和Ar1中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为5-15的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基；任选地，在Ar1中，任意两个相邻的取代基形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物的结构如式1-1至式1-4所示：
Figure FDA0003276299290000012
优选地，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘，氟，氰基，碳原子数为1-5的烷基，碳原子数为1-5的氟代烷基，碳原子数为3-7的三烷基硅基，任选地被氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基所取代的碳原子数为6-15的芳基；任选地，任意两个相邻的R2形成苯环或萘环。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、氘取代的苯基、氟取代的苯基、叔丁基取代的苯基、三氟甲基取代的苯基、9,9-二甲基芴基；
任选地，任意两个相邻的R2形成苯环。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基；
优选地，Ar1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的氟代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为5-10的环烷基；任选地，任意两个相邻的取代基形成碳原子数为5-15的饱和或不饱和环。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基；
优选地，Ar1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、环戊基、环己基；任选地，任意两个相邻的取代基形成环戊烷、环己烷或芴环。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1选自取代或未取代的基团Z，未取代的基团Z选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0003276299290000021
取代的基团Z中具有一个或两个以上取代基，各取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基，当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同；
优选地，Ar1选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0003276299290000022
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L和L1相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的亚杂芳基；
优选地，L和L1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的氟代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为6-12的芳基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L和L1相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基；
优选地，L和L1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
Figure FDA0003276299290000031
Figure FDA0003276299290000041
Figure FDA0003276299290000051
Figure FDA0003276299290000061
Figure FDA0003276299290000071
Figure FDA0003276299290000081
Figure FDA0003276299290000091
Figure FDA0003276299290000101
Figure FDA0003276299290000111
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1～9任意一项所述的有机化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其中，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含所述的有机化合物。
12.一种电子装置，包括权利要求10或11所述的有机电致发光器件。
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