TW202016080A - 有機電致發光化合物及包含此化合物之有機電致發光裝置 - Google Patents

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辛孟鴻
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Abstract

本揭示內容提出一種如式(III)所示的有機電致發光化合物：
Figure 108131734-A0101-11-0001-1
其中R1 至R4 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫及如以下所示基團所組成的群組：式(I)、式(ii)、式(iii)、式(iv)、式(v)、式(vi)、式(vii)及式(viii)，且R1 至R4 中至少二者各自獨立地選自由如以下所示基團所組成的群組：式(I)、式(ii)、式(iii)、式(iv)、式(v)、式(vi)、式(vii)及式(viii)：
Figure 108131734-A0101-11-0001-2
Figure 108131734-A0101-11-0002-3
其中R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、p、q、r、s、t、u、v、A、B及D分別如說明書所述。

Description

有機電致發光化合物及包含此化合物之有機電致發光裝置
(相關申請案說明)本申請主張2018年10月17日提出之美國專利申請案第16/162,833號以及主張2018年12月28日提出之美國專利申請案第16/236,075號的優先權，美國專利申請案第16/162,833號是2017年9月13日提出之美國專利申請案第15/703,506號的分割子案，美國專利申請案第16/236,075號是2017年9月13日提出之美國專利申請案第15/703,506號的部份接續案。此處將前述申請案的整體揭示內容納入作為參照。
本發明是關於一種有機電致發光化合物及運用所述化合物的有機電致發光裝置。
由於可撓式裝置的應用前景極佳，近年來對於科學研究與顯示器產業而言，有機發光二極體(organic light-emitting diode，OLED)裝置都是非常重要的技術，並已成為研究與發展的重點。OLED為是一種光二極體(light-emitting diode，LED)，其中有一層有機化合物薄膜置於兩個導體間，並可回應譬如來自電流的刺激而發出光線。OLED可用於顯示裝置，譬如電視螢幕、電腦螢幕、行動電話與平板電腦等。OLED裝置是自發光裝置，且因為其亮度、較佳的可視性以及相較於液晶裝置有較佳的能顯示較為清晰的影響而廣受探討。
然而，當前OLED顯示技術的發展遇到了瓶頸。主要的問題之一就是發光效率不符實際需求，故OLED技術的發展受到嚴重的限制。影響OLED裝置發光效率的一個原因在於傳輸載子(包含電子與電洞)的效率。
在本揭示中，一種如式(III)所示的有機電致發光化合物：
Figure 02_image001
(III) 其中R1 至R4 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫及如以下所示基團所組成的群組：式(I)、式(ii)、式(iii)、式(iv)、式(v)、式(vi)、式(vii)及式(viii)，且R1 至R4 中至少二者各自獨立地選自由如以下所示基團所組成的群組：式(I)、式(ii)、式(iii)、式(iv)、式(v)、式(vi)、式(vii)及式(viii)：
Figure 02_image003
(i)
Figure 02_image005
(ii)
Figure 02_image007
(iii)
Figure 02_image009
(iv)
Figure 02_image011
(v)
Figure 02_image013
(vi)
Figure 02_image015
(vii)
Figure 02_image017
(viii) 其中R5 、R6 、R7 、R8 、R9 及R10 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫、一芳基、一異芳基、一C1 -C6 烷基、一C1 -C6 烯基及一C1 -C6 炔基；p、q、r、s、t、u及v各自獨立地為1到4間的整數；X係選自由以下組成的群組：NR17 、O、S、CR18 2 ，SiR19 2 、PR20 及Se；R17 、R18 、R19 及R20 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫、一芳基、一異芳基、一C1 -C6 烷基、一C1 -C6 烯基及一C1 -C6 炔基；A、B及D各自獨立地選自由以下組成之群組：碳及氮；且R11 、R12 、R13 、R14 、R15 及R16 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫、一芳基、一異芳基、一C1 -C6 烷基、一C1 -C6 烯基及一C1 -C6 炔基。
以下揭示內容提供許多不同的實施例或範例，用於實施本申請案之不同特徵。元件與配置的特定範例之描述如下，以簡化本申請案之揭示內容。當然，這些僅為範例，並非用於限制本申請案。
OLED化合物依賴在本體傳輸材料中由電子與電洞重組產生的分子激發狀態(激子)的輻射衰變。激發的本質會導致電子與電洞間的互動，而使激發態分裂為亮單重態與暗三重態。傳統磷光OLED仰賴由於自旋軌域(spin-orbital，SO)互動所致的單重態與三重態混合。這會導致由所有較高的單重態及三重態收穫能量，之後發出磷光(來自激發三重態之相對時光線)。三重態的壽命較短會透過電荷與其他激子而減低三重態激子毀滅。
因此，本領域需要提出一種能夠達到較高激發態而不會快速衰變的OLED。已知熱激活化延遲螢光(Thermally activated delayed fluorescence，TADF)能夠在一相關時序(如110 μs)中在單重態能階與三重態次能階間轉移族群。本揭示內容提出的有機電致發光化合物能夠在比傳統有機電致發光化合物更高的能量激發態下發出螢光或磷光。本揭示內容的有機電致發光化合物可改善載子傳輸能力。於某些實施方式中，本揭示內容的有機電致發光化合物可用於電子裝置或光電裝置中，譬如發光元件、發光裝置或照明裝置。
於某些實施方式中，本發明提出一種如下式(I)所述有機電致發光化合物：
Figure 02_image035
(I) 其中R1 、R2 、R3 及R4 各自獨立地為取代或非取代的(C6-C30)基、一取代或非取代的3-至30-元異芳基、-NR5 R6 、-SiR7 R8 R9 、-SR10 、-OR11 、一氰基、一硝基或一羥基； R5 至R11 各自獨立地為氫、氘、鹵素、一取代或非取代的(Cl-C30)烷基、一取代或非取代的(C6-C30)芳基或一取代或非取代的3-至30-元異芳基；或連接到一或更多個相鄰取代基以形成一單或多環、脂環或芳香環，其一或多個碳原子被至少一個選自以下的原子取代：氮、氧與硫； a及c各自獨立地為1到3的整數；其中a或c為1或更大的整數，且R1 與每一R3 相同或不同； b及d各自獨立地為1到3的整數；其中b或d為1或更大的整數，且R2 或每一R4 相同或不同；且其中異芳基含有至少一個選自以下的原子：B、N、O、S、P(=O)、Si及P。
於某些實施方式中，R1 至R4 及R5 至R11 中經取代基團之取代基各自獨立地包含至少一個選自以下的基團：氘、鹵素、(C1-C30)烷基、經一鹵素取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、3-至30-元異芳基、經(C6-C30)芳基取代的3-至30-元異芳基、經3-至30-元異芳基取代的(C6-C30)芳基、(C3-C30)環烷基、5-至7-元異環烷基、三(C1-C30)烷矽基、三(C6-C30)芳矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳矽基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、二(C1-C30)烷基胺基、二(C6-C30)芳胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳胺基、二(C6-C30)芳硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳硼基、(C6-C30)芳(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基及羥基。
於某些實施方式中，「烷基」與「烷氧基」等詞以任何包括於取代基中的烷基部分包含線性結構與分支結構；且「環烷基」一詞包括一單或多環碳氫化合物、或一取代或非取代的(C7-C30)雙環烷基。「芳基」一詞係指由芳香族碳氫化合物移除一個氫原子所衍生的有機基團；其包含單環或稠環(fused ring)，其中每一環有4到7個、較佳為5或6個環骨架原子；可藉由將二或更多個芳基透過一或更多個單鍵連接到另一個環而形成所述環；且包括苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、三聯苯基(terphenyl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、茚基(indenyl)、芴基(fluorenyl)、菲基(phenanthrenyl)、三亞苯基(triphenylenyl)、芘基(pyrenyl)、苝基(perylenyl)、䓛基(chrysenyl)、並四苯基(naphthacenyl)、熒蒽基(fluoranthenyl)等，其中所述萘基包含1-萘基及2-萘基、所述蒽基包含1-蒽基、2-蒽基及9-蒽基、且所述芴基包含1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基與9-芴基。「異芳基」一詞係指一芳基帶有1到4個選自以下群組的異原子；B、N、O、S、P(=O)、Si及P，且除了所述異原子外，其餘的環骨架原子為碳原子；其可為一單環或與至少一苯環縮合的稠環；其可為部分飽和的；可藉由將至少一異芳基透過一或更多個單鍵連接到另一個異芳基或芳基而形成所述異芳基；其可以是二價芳基、其環骨架的異原子經過譬如氧化或季銨化，以形成N-氧化物或一四級鹽；且其包含一單環型異芳基、包含呋喃基(furyl)、噻吩基(thiophenyl)、吡咯基(pyrrolyl)、咪唑基(imidazolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、噻二唑基(thiadiazolyl)、異噻唑基(isothiazolyl)、異口咢唑基(isoxazolyl)、口咢唑基(oxazolyl)、口咢二唑基(oxadiazolyl)、三嗪基(triazinyl)、四嗪基(tetrazinyl)、三唑基(triazolyl)、四唑基(tetrazolyl)、呋呫基(furazanyl)、吡啶基(pyridyl)、吡嗪基(pyrazinyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、噠嗪基(pyridazinyl)等，稠環型異芳基包含苯並呋喃基(benzofuranyl)、苯並噻吩基(benzothiophenyl)、異苯並呋喃基(isobenzofuranyl)、苯並咪唑基(benzoimidazolyl)、苯並噻唑基(benzothiazolyl)、苯並異噻唑基(benzoisothiazolyl)、苯並異口咢唑基(benzoisoxazolyl)、苯並口咢唑基(benzoxazolyl)、異吲哚基(isoindolyl)、吲哚基(indolyl)、吲唑基(indazolyl)、苯並噻二唑基(benzothiadiazolyl)、喹啉基(quinolyl)、異喹啉基(isoquinolyl)、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、喹喔啉基(quinoxalinyl)、咔唑基(carbazolyl)、菲啶基(phenanthridinyl)、苯並二氧雜環戊基(benzodioxolyl)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl)、二苯並噻吩基(dibenzothiophenyl)等，其N-氧化物(譬如，吡啶基N-氧化物，喹啉基N-氧化物)及其四級鹽。
於某些實施方式中、R1 至R4 各自獨立地為氫、氘、氯、氟、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、葵基、十二基、十六基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、聯苯基、芴基、熒蒽基、三亞苯基、芘基、䓛基、並四苯基、苝基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯並咪唑基、茚基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、三嗪基、苯並呋喃基、二苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、口咢唑基、苯並噻唑基、苯並口咢唑基、啡啉基(phenanthrolinyl)或N-咔唑基。
於某些實施方式中，R1 至R4 及R5 至R11 可各自獨立地更被至少一個選自以下的基團取代：氘、氯、氟、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、葵基、十二基、十六基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、聯苯基、芴基、熒蒽基、三亞苯基、芘基、䓛基、並四苯基、苝基、氟代三甲基矽烷基(butyldimethylsilyl)、三乙基矽烷基(triethylsilyl)、三丙基矽烷基(tripropylsilyl)、三(叔丁基)矽烷基(tri(t-butyl)silyl)、叔丁基二甲基矽烷基(t-butyldimethylsilyl)、二甲基苯基矽烷基(dimethylphenylsilyl)、咔唑基和三苯基矽烷基(triphenylsilyl)，且較佳為至少一個選自以下的基團：氘、氯、氟、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基及葵基。
因此，於實施方式中，本發明的有機電致發光化合物如下式(II)所示：
Figure 02_image037
(II) 其中R1 至R12 各自獨立地為氫、氘、一鹵素、一取代或非取代的(Cl-C30)烷基、一取代或非取代的(C6-C30)芳基或一取代或非取代的3-至30-元異芳基；或連接到一或更多個鄰近取代基以形成一單或多環、脂環或芳香環，其一或多個碳原子被至少一個選自以下的原子取代：氮、氧與硫；且異芳基包含至少一個選自以下的原子：B、N、O、S、P(=O)、Si及P。
於某些實施方式中，R1 至R12 中取代基團的取代基各自獨立地包括至少一個選自以下的基團：氘、鹵素、(C1-C30)烷基、經一鹵素取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、3-至30-元異芳基、經(C6-C30)芳基取代的3-至30-元異芳基、經3-至30-元異芳基取代的(C6-C30)芳基、(C3-C30)環烷基、5-至7-元異環烷基、三(C1-C30)烷矽基、三(C6-C30)芳矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳矽基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、二(C1-C30)烷基胺基、二(C6-C30)芳胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳胺基、二(C6-C30)芳硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳硼基、(C6-C30)芳(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基及羥基。
於某些實施方式中，「烷基」與「烷氧基」等詞以任何包括於取代基中的烷基部分包含線性結構與分支結構；且「環烷基」一詞包括一單或多環碳氫化合物、或一取代或非取代的(C7-C30)雙環烷基。「芳基」一詞係指由芳香族碳氫化合物移除一個氫原子所衍生的有機基團；其包含單環或稠環(fused ring)，其中每一環有4到7個、較佳為5或6個環骨架原子；可藉由將二或更多個芳基透過一或更多個單鍵連接到另一個環而形成所述環；且包括苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、三聯苯基(terphenyl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、茚基(indenyl)、芴基(fluorenyl)、菲基(phenanthrenyl)、三亞苯基(triphenylenyl)、芘基(pyrenyl)、苝基(perylenyl)、䓛基(chrysenyl)、並四苯基(naphthacenyl)、熒蒽基(fluoranthenyl)等，其中所述萘基包含1-萘基及2-萘基、所述蒽基包含1-蒽基、2-蒽基及9-蒽基、且所述芴基包含1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基與9-芴基。「異芳基」一詞係指一芳基帶有1到4個選自以下群組的異原子；B、N、O、S、P(=O)、Si及P，且除了所述異原子外，其餘的環骨架原子為碳原子；其可為一單環或與至少一苯環縮合的稠環；其可為部分飽和的；可藉由將至少一異芳基透過一或更多個單鍵連接到另一個異芳基或芳基而形成所述異芳基；其可以是二價芳基、其環骨架的異原子經過譬如氧化或季銨化，以形成N-氧化物或一四級鹽；且其包含一單環型異芳基、包含呋喃基(furyl)、噻吩基(thiophenyl)、吡咯基(pyrrolyl)、咪唑基(imidazolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、噻二唑基(thiadiazolyl)、異噻唑基(isothiazolyl)、異口咢唑基(isoxazolyl)、口咢唑基(oxazolyl)、口咢二唑基(oxadiazolyl)、三嗪基(triazinyl)、四嗪基(tetrazinyl)、三唑基(triazolyl)、四唑基(tetrazolyl)、呋呫基(furazanyl)、吡啶基(pyridyl)、吡嗪基(pyrazinyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、噠嗪基(pyridazinyl)等，稠環型異芳基包含苯並呋喃基(benzofuranyl)、苯並噻吩基(benzothiophenyl)、異苯並呋喃基(isobenzofuranyl)、苯並咪唑基(benzoimidazolyl)、苯並噻唑基(benzothiazolyl)、苯並異噻唑基(benzoisothiazolyl)、苯並異口咢唑基(benzoisoxazolyl)、苯並口咢唑基(benzoxazolyl)、異吲哚基(isoindolyl)、吲哚基(indolyl)、吲唑基(indazolyl)、苯並噻二唑基(benzothiadiazolyl)、喹啉基(quinolyl)、異喹啉基(isoquinolyl)、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、喹喔啉基(quinoxalinyl)、咔唑基(carbazolyl)、菲啶基(phenanthridinyl)、苯並二氧雜環戊基(benzodioxolyl)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl)、二苯並噻吩基(dibenzothiophenyl)等，其N-氧化物(譬如，吡啶基N-氧化物，喹啉基N-氧化物)及其四級鹽。
於某些實施方式中，R1 至R12 可各自獨立地更被至少一個選自以下的基團取代：氘、氯、氟、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、葵基、十二基、十六基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、聯苯基、芴基、熒蒽基、三亞苯基、芘基、䓛基、並四苯基、苝基、氟代三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三(叔丁基)矽烷基、叔丁基二甲基矽烷基、二甲基苯基矽烷基、咔唑基和三苯基矽烷基(triphenylsilyl)，且較佳為至少一個選自以下的基團：氘、氯、氟、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基及葵基。
於某些實施方式中，本發明提出之有機電致發光化合物如下式(III)所示：
Figure 02_image001
(III)， 其中R1 至R4 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫及如以下所示基團所組成的群組：式(I)、式(ii)、式(iii)、式(iv)、式(v)、式(vi)、式(vii)及式(viii)，且R1 至R4 中至少二者各自獨立地選自由如以下所示基團所組成的群組：式(I)、式(ii)、式(iii)、式(iv)、式(v)、式(vi)、式(vii)及式(viii)：
Figure 02_image003
(i)
Figure 02_image005
(ii)
Figure 02_image007
(iii)
Figure 02_image009
(iv)
Figure 02_image011
(v)
Figure 02_image013
(vi)
Figure 02_image015
(vii)
Figure 02_image017
(viii) 其中R5 、R6 、R7 、R8 、R9 及R10 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫、一芳基、一異芳基、一C1 -C6 烷基、一C1 -C6 烯基及一C1 -C6 炔基；p、q、r、s、t、u及v各自獨立地為1到4間的整數；X係選自由以下組成的群組：NR17 、O、S、CR18 2 、SiR19 2 、PR20 及Se；R17 、R18 、R19 及R20 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫、一芳基、一異芳基、一C1 -C6 烷基、一C1 -C6 烯基及一C1 -C6 炔基；A、B及D各自獨立地選自由以下組成之群組：碳及氮；且R11 、R12 、R13 、R14 、R15 及R16 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫、一芳基、一異芳基、一C1 -C6 烷基、一C1 -C6 烯基及一C1 -C6 炔基。
於某些實施方式中，式(III)所示的有機電致發光化合物有兩個取代基。於某些實施方式中，式(III)所示的有機電致發光化合物有三個取代基。於某些實施方式中，式(III)所示的有機電致發光化合物有四個取代基。
於某些實施方式中，式(III)中R1 至R4 中至少二者各自獨立地選自由以下組成之群組：如式(iii)及式(iv)所示之結構。
於某些實施方式中，R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 及R16 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫及一C1 -C6 烷基。
於某些實施方式中，A與D各自獨立地為氮，且B為碳。
於某些實施方式中，式(III)中R1 及R3 中至少一者為如式(iii)所示之基團，且式(III)中R2 及R4 中至少一者為如式(iv)所示之基團。
於某些實施方式中，式(III)中R1 及R3 中至少一者為如式(iii)所示之基團，且式(III)中R2 及R4 中至少一者為如式(iv)所示之基團；且R9 及R10 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫及一C1 -C6 烷基，u及v各自獨立地為整數1，A與D各自獨立地為氮，B為碳，且R11 及R12 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫及一C1 -C6 烷基。
於某些實施方式中，本發明提出之有機電致發光化合物如下式(IV)所示：
Figure 02_image045
(IV)。 於某些實施方式中，本發明提出一種製備如下式(IV)所示之有機電致發光化合物的方法。於某些實施方式中，可根據方案1合成如下式(IV)所示之有機電致發光化合物：
Figure 02_image047
(方案1) 於方案1中，利用第一步驟與第二步驟兩個步驟來合成如下式(IV)所示之有機電致發光化合物。
於第一步驟中，利用以下方法合成如式(IV-a)所示的化合物。在惰性氣體環境下，將1,3,5,7-四碘金剛烷(1,3,5,7-tetraiodoadamantane；1 mmol)、二甲胺(ditolylamine；2 mmol)、碘化銅(0.1 mmol)、1,1 0-菲咯啉(1,1 0-phenanthroline；0.1 mmol)及碳酸鉀(2.5 mmol)加入燒瓶中。進一步在惰性氣體環境下，將DMSO (5 mL)加入燒瓶中，並將燒瓶加熱至120°C、24小時，以得到一反應混合物。過濾反應混合物以得到一溶液。以鹵水清洗溶液的有機溶劑兩次。將有機層結合並以Na2 SO4 乾燥且移除有機溶劑，以得到一殘餘物。並以二氧化矽膠層析純化殘餘物，以得到式(IV-a)所示的有機電致發光化合物。
於第二步驟中，利用以下方法合成式(IV)所示的有機電致發光化合物。在氮氣下將式(IV-a)所示的化合物(0.5 mmol)及THF (10 mL)加入一圓底瓶中。利用丙酮-N2(l) 將圓底瓶冷卻至-78°C。進一步利用注射器將正丁基鋰(1.1 mmol)緩緩加入圓底瓶中並在-78°C下攪拌30分鐘。進一步將2-氯嘧啶(1.1 mmol)加入圓底瓶中並在-78°C下攪拌30分鐘，以形成一反應混合物。將反應混合物加熱至室溫，之後以鹵水使反應終止並以EA萃取。以Na2 SO4 乾燥混合物的有機層，以得到一萃取物。將萃取物的溶劑蒸發，並利用二氧化矽膠層析純化剩餘的殘餘物，以得到式(IV)所示的有機電致發光化合物。
於某些實施方式中，本發明提出如式(V)所示的有機電致發光化合物：
Figure 02_image049
(V)。
於某些實施方式中，本發明提出一種製備式(V)所示的有機電致發光化合物的方法。於某些實施方式中，可根據方案2製備式(V)所示的有機電致發光化合物：
Figure 02_image051
(方案2) 於方案2中，式(V)所示的有機電致發光化合物的合成與式(IV)所示的有機電致發光化合物的合成類似，不同之處在於以1,3-二碘金剛烷(1,3-diiodoadamantane)作為起始材料，且二碘金剛烷與2-氯嘧啶的當量比為1.0比1.1。
於某些實施方式中，本發明提出一種式(VI)所示的有機電致發光化合物：
Figure 02_image053
(VI)。 於某些實施方式中，本發明提出一種製備式(VI)所示的有機電致發光化合物的方法。於某些實施方式中，可根據方案3合成式(VI)所示的有機電致發光化合物：
Figure 02_image055
(方案3) 於方案3中，式(VI)所示的有機電致發光化合物的合成與式(IV)所示的有機電致發光化合物的合成類似，不同之處在於以1，3，5-三碘金剛烷(1，3，5-triiodoadamantane)作為起始材料，且三碘金剛烷與2-氯嘧啶的當量比為1.0比2.2。
於本揭示內容某些實施方式中,一有機電致發光裝置包含：一陽極、一陰極及至少一發光層與一電子傳輸層介於陽極及陰極間；所述發光層含有式(I)所示的有機電致發光化合物作為一主體材料：
Figure 02_image035
(I) 其中，R1 、R2 、R3 及R4 各自獨立地為取代或非取代的(C6-C30)芳基、一取代或非取代的3-至30-元異芳基、-NR5 R6 、-SiR7 R8 R9 、-SR10 、-OR11 、一氰基、一硝基或一羥基； R5 至R11 各自獨立地為氫、氘、一鹵素、一取代或非取代的(Cl-C30)烷基、一取代或非取代的(C6-C30)芳基或一取代或非取代的3-至30-元異芳基；或連接到一或更多個鄰近取代基以形成一單或多環、脂環或芳香環，其一或多個碳原子被至少一個選自以下的原子取代：氮、氧與硫； a及c各自獨立地為1到3的整數；其中a或c為1或更大的整數，且R1 或每一R3 相同或不同； b及d各自獨立地為1到3的整數；其中b或d為1或更大的整數，每一R2 或每一R4 相同或不同；且其中異芳基含有至少一個選自以下的原子：B、N、O、S、P(=O)、Si及P。
於本揭示內容某些實施方式中，所述有機電致發光裝置包含：一陽極、一陰極及至少一發光層與一電子傳輸層介於陽極及陰極間；所述發光層含有式(II)所示的有機電致發光化合物作為一主體材料：
Figure 02_image037
(II) 其中R1 至R12 各自獨立地為氫、氘、一鹵素、一取代或非取代的(Cl-C30)烷基、一取代或非取代的(C6-C30)芳基或一取代或非取代的3-至30-元異芳基；或連接到一或更多個鄰近取代基以形成一單或多環、脂環或芳香環，其一或多個碳原子被至少一個選自以下的原子取代：氮、氧與硫。 於本揭示內容某些實施方式中,一有機電致發光裝置包含：一陽極、一陰極及至少一發光層與一電子傳輸層介於陽極及陰極間；所述發光層含有式(III)所示的有機電致發光化合物作為一主體材料：
Figure 02_image001
(III) 其中R1 至R4 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫及如以下所示基團所組成的群組：式(I)、式(ii)、式(iii)、式(iv)、式(v)、式(vi)、式(vii)及式(viii)，且R1 至R4 中至少二者各自獨立地選自由如以下所示基團所組成的群組：式(I)、式(ii)、式(iii)、式(iv)、式(v)、式(vi)、式(vii)及式(viii)：
Figure 02_image003
(i)
Figure 02_image005
(ii)
Figure 02_image007
(iii)
Figure 02_image009
(iv)
Figure 02_image011
(v)
Figure 02_image013
(vi)
Figure 02_image015
(vii)
Figure 02_image017
(viii) 其中R5 、R6 、R7 、R8 、R9 及R10 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫、一芳基、一異芳基、一C1 -C6 烷基、一C1 -C6 烯基及一C1 -C6 炔基；p、q、r、s、t、u及v各自獨立地為1到4間的整數；X係選自由以下組成的群組：NR17 、O、S、CR18 2 、SiR19 2 、PR20 及Se；R17 、R18 、R19 及R20 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫、一芳基、一異芳基、一C1 -C6 烷基、一C1 -C6 烯基及一C1 -C6 炔基；A、B及D各自獨立地選自由以下組成之群組：碳及氮；且R11 、R12 、R13 、R14 、R15 及R16 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫、芳基、異芳基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 烯基及C1 -C6 炔基。
於本揭示內容某些實施方式中,一有機電致發光裝置包含：一陽極、一陰極及至少一發光層與一電子傳輸層介於陽極及陰極間；所述發光層含有式(IV)、(V)或(VI)所示的有機電致發光化合物作為一主體材料：
Figure 02_image045
(IV),
Figure 02_image049
(V),
Figure 02_image053
(VI) 於本揭示內容某些實施方式中，一有機電致發光(EL)裝置包含至少發光層與一電子傳輸層，設於一陰極及一陽極間，一發光層含有如上述式(I)、(II)，(III)、(IV)、(V)或(VI)所示之有機電致發光化合物作為一主體材料。
圖1繪示根據本發明某些實施方式的有機EL裝置之一例示。在有機EL裝置10之結構中，一陽極200、一電洞注入層300、一電洞傳輸層400、一發光層500、一電子傳輸層600、一電子注入層700及一陰極800依序堆疊於一基板100上。於某些實施方式中，發光層500含有上文式(I)所示的有機電致發光化合物作為一主體材料。於某些實施方式中，發光層500含有上文式(II)所示的有機電致發光化合物作為一主體材料。於某些實施方式中，發光層500含有上文式(III)所示的有機電致發光化合物作為一主體材料。於某些實施方式中，發光層500含有上文式(IV)所示的有機電致發光化合物作為一主體材料。於某些實施方式中，發光層500含有上文式(V)所示的有機電致發光化合物作為一主體材料。於某些實施方式中，發光層500含有上文式(VI)所示的有機電致發光化合物作為一主體材料。
於某些實施方式中，有機EL裝置為下表面發光型或底部發光型，其中光線透過一基板發出。於某些實施方式中，本揭示內容的有機EL裝置形成於透明基板上。於某些實施方式中，所述透明基板適用來支承有機EL裝置的基板，且較佳為平面且平滑的基板，其光線穿透率為50%或更高。於某些實施方式中，有機EL裝置為上表面發光型或頂部發光型，其中光線係由裝置的上部發出，且在基板上方設有一反光金屬如鋁。
於某些實施方式中，在有機電致發光裝置中，可在一對店極的至少一表面上設置電子傳輸化合物與還原性摻雜物的混合區域、或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜物的混合區域。於某些實施方式中，電子傳輸化合物被還原為陰離子，因而有助於電子由混合區域進入電致發光媒介的注入與傳輸。於某些實施方式中，電洞傳輸化合物被氧化為陽離子，因而有助於由電洞由混合區域進入電致發光媒介的注入與傳輸。於某些實施方式中，氧化性摻雜物包括多種路易士與受體化合物，其中還原性摻雜物包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土族金屬、稀土族金屬或其混合物。於某些實施方式中，一還原性摻雜物層可作為一電荷產生層，以製備具有二或更多種電致發光層且可發出白光的電致發光裝置。
於某些實施方式中，有機EL裝置包含一第一電極、一第二電極及至少一有機層設於第一電極及第二電極間。於某些實施方式中，有機層包含一發光層。於某些實施方式中，發光層包含由本揭示內容之有機電致發光裝置與磷摻雜物之組合物。於某些實施方式中，所述有機電致發光裝置的組合物包含一主體材料。
於某些實施方式中，有機EL裝置的有機層中可更包含選自由以下組成之群組的至少一化合物：芳胺基系化合物及苯乙烯芳胺基化合物。
於某些實施方式中，於有機EL裝置中，上述有機層可更包含如式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)及(VI)所示的有機電致發光化合物，選自以下金屬所組成之群組的至少一金屬：第一族金屬、第二族金屬、第四週期的過渡金屬、第五週期的過渡金屬、鑭系金屬及週期表d-過渡元素的有機金屬、或包含金屬的至少一錯合物。於某些實施方式中，有機層可更包含一發光層與一電荷產生層。
於某些實施方式中，有機EL裝置可藉由採用包含除了本揭示內容所述化合物之外的藍色電致發光化合物、紅色電致發光化合物或綠色電致發光化合物的至少一發光層而發出白光。於某些實施方式中，有機EL裝置可更包含黃色發光層或橘色發光層。
於某些實施方式中，在有機EL裝置的一或二電擊的一或更多個內表面上可設有選自以下的至少一層(稱為「一表面層」)：硫族化物層、金屬鹵化物層與金屬氧化物層。於某些實施方式中，矽或鋁的硫族化物(包含氧化物)層較佳可設於電致發光媒介層的陽極表面上，且金屬鹵化物層或金屬氧化物層較佳可設於電致發光媒介層的陰極表面上。此種表面層使有機電致發光裝置具備操作穩定性。在較佳的情形中，所述硫化物包括SiOX (1≤X≤2)、AlOX (1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；所述金屬鹵化物包括LiF、MgF2 、CaF2 、稀土族金屬氟化物等；且所述機屬氧化物包括 Cs2 O、Li2 O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
於某些實施方式中，運用如式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)或(VI)所示的有機電致發光化合物作為有機EL裝置的主體材料能夠使有機EL裝置具備實用的效能與使用壽命。
前述內容概述一些實施方式的特徵，因而熟知此技藝之人士可更加理解本揭露之各方面。熟知此技藝之人士應理解可輕易使用本揭露作為基礎，用於設計或修飾其他製程與結構而實現與本申請案所述之實施例具有相同目的與/或達到相同優點。熟知此技藝之人士亦應理解此均等架構並不脫離本揭露揭示內容的精神與範圍，並且熟知此技藝之人士可進行各種變化、取代與替換，而不脫離本揭露之精神與範圍。
10:有機EL裝置 100:基板 200:陽極 300:電洞注入層 400:電洞傳輸層 500:發光層 600:電子傳輸層 700:電子注入層 800:陰極
為協助讀者達到最佳理解效果，建議在閱讀本揭露時同時參考附件圖示及其詳細說明。請注意為遵循業界標準作法，各種特徵未依照比例繪製。事實上，為了清楚說明，各種特徵的尺寸可能刻意放大或縮小。
圖1為根據本揭示內容某些實施方式，一有機電致發光裝置的實施方式。
10:有機EL裝置
100:基板
200:陽極
300:電洞注入層
400:電洞傳輸層
500:發光層
600:電子傳輸層
700:電子注入層
800:陰極

Claims (9)

  1. 一種如式(III)所示的有機電致發光化合物：
    Figure 03_image001
    (III) 其中R1 至R4 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫及如以下所示基團所組成的群組：式(I)、式(ii)、式(iii)、式(iv)、式(v)、式(vi)、式(vii)及式(viii)，且R1 至R4 中至少二者各自獨立地選自由如以下所示基團所組成的群組：式(I)、式(ii)、式(iii)、式(iv)、式(v)、式(vi)、式(vii)及式(viii)：
    Figure 03_image003
    (i)
    Figure 03_image005
    (ii)
    Figure 03_image007
    (iii)
    Figure 03_image009
    (iv)
    Figure 03_image011
    (v)
    Figure 03_image013
    (vi)
    Figure 03_image015
    (vii)
    Figure 03_image017
    (viii) 其中R5 、R6 、R7 、R8 、R9 及R10 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫、一芳基、一異芳基、一C1 -C6 烷基、一C1 -C6 烯基及一C1 -C6 炔基；p、q、r、s、t、u及v各自獨立地為1到4間的整數；X係選自由以下組成的群組：NR17 、O、S、CR18 2 ，SiR19 2 、PR20 及Se；R17 、R18 、R19 及R20 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫、一芳基、一異芳基、一C1 -C6 烷基、一C1 -C6 烯基及一C1 -C6 炔基；A、B及D各自獨立地選自由以下組成之群組：碳及氮；且R11 、R12 、R13 、R14 、R15 及R16 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫、一芳基、一異芳基、一C1 -C6 烷基、一C1 -C6 烯基及一C1 -C6 炔基。
  2. 如請求項1所述的有機電致發光化合物，其中R1 至R4 中至少二者各自獨立地選自由以下組成之群組：如式(iii)及式(iv)所示之基團。
  3. 如請求項1所述的有機電致發光化合物，其中R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 及R16 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫及一C1 -C6 烷基。
  4. 如請求項1所述的有機電致發光化合物，其中A與D各自獨立地為氮，且B為碳。
  5. 如請求項1所述的有機電致發光化合物，其中R1 及R3 中至少一者為如式(iii)所示之基團，且R2 及R4 中至少一者為如式(iv)所示之基團。
  6. 如請求項1所述的有機電致發光化合物，其中R1 及R3 中至少一者為如式(iii)所示之基團，且R2 及R中至少一者4 為如式(iv)所示之基團；且R9 及R10 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫及一C1 -C6 烷基、u及v各自獨立地為整數1、A與D各自獨立地為氮、B為碳，且R11 及R12 各自獨立地選自由以下組成之群組：氫及一C1 -C6 烷基。
  7. 如請求項1所述的有機電致發光化合物，其中該有機電致發光化合物如下式(IV)所示：
    Figure 03_image045
    (IV)。
  8. 如請求項1所述的有機電致發光化合物，其中該有機電致發光化合物如下式(V)所示：
    Figure 03_image049
    (V)。
  9. 如請求項1所述的有機電致發光化合物，其中該有機電致發光化合物如下式(VI)所示：
    Figure 03_image053
    (VI)。
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