CN112028853B - 一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件,涉及有机光电材料技术领域。本发明所要解决的技术问题是目前覆盖层材料性能较差,以及含有覆盖层的有机电致发光器件出光效率低的问题。本发明式I的芳胺衍生物以含有亚环烷基的基团作为桥连基团,两端与含有杂环的芳胺基团进行连接。本发明的有机电致发光器件依次包括阳极、有机物层、阴极、覆盖层,所述有机物层、覆盖层中的至少一个含有式I的芳胺衍生物。由于式I的芳胺衍生物具有较好的光电特性,因此含有式I的芳胺衍生物的有机电致发光器件,具有较高的发光效率以及较长的使用寿命。

Description

一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域,具体涉及一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光是指有机材料在电场下的发光现象,有机材料具有将电能转化成光能的特性。因为有机电致发光器件的工作原理类似于无机发光二极管,因此有机电致发光器件也叫有机发光二极管(Organic Light Emitting Device,简称OLED)。OLED以其低制作成本、低驱动电压、高效率、可大面积全色显示、刷新速度快、超轻超薄、高清晰度、高对比度、抗震性好、使用温度范围广等诸多优点引起越来越多研究者的兴趣。OLED与液晶显示器(LCD)相比最重要的区别是OLED是自发光型的显示器件,具有近180°的广视角,并且能够实现柔性显示。
OLED是一种注入型的发光器件,在OLED两端的阳极和阴极加上直流电源,器件在电流接通后受到电场的激发而发光。它的基本工作过程是将空穴和电子两种载流子分别从器件的阳极和阴极注入到OLED的有机层内,然后在外部直流电场的作用下,两种载流子分别迁移到发光层,并相遇形成激子,最后由激子在发光层内发生辐射复合而发光。
由于OLED器件是由不同的薄膜堆叠形成的,因此OLED器件是一种薄层器件。从器件的各层功能来讲,有机电致发光器件可以包含如下几种功能层,空穴注入层(HIL,HoleInjection Layer)、空穴传输层(HTL,Hole Transport Layer)、电子阻挡层(EBL,ElectronBlock Layer)、发光层(EML,Emission layer)、空穴阻挡层(HBL,Hole Block Layer)、电子传输层(ETL,Electron Transport Layer)、电子注入层(EIL,Electron Transport Layer)等。
根据出光方向的不同可将OLED器件分为底发射器件与顶发射器件。底发射器件通常以透明材料作为阳极,不透明的材料作为阴极,光从阳极一侧出射;顶发射器件通常以全反射材料作为阳极,半透明材料作为阴极,光从阴极一侧出射。由于底发射器件的光是从阳极/衬底一侧发出,而OLED器件的驱动电路薄膜晶体管(TFT)也是安装在衬底一侧,这就造成了发光区域与驱动电路存在相互竞争,导致器件开口率降低,而顶发射器件光是从阴极出射,TFT安装在另一侧,故其开口率理论上可以达到100%,因此,相比于底发射器件,顶发射器件具有更高的像素密度,同时色彩鲜艳度也更高。
虽然和底发射器件相比顶发射器件具有更高的开口率,但是由于波导效应以及等离子共振效应等的影响,仍然有大部分的光被陷于器件内,因此,为了进一步提高顶发射器件的发光效率,通常在顶发射器件的阴极外侧添加一层覆盖层从而将陷于器件内的光耦合出来,然而,目前大多数的覆盖层材料由于其性能不理想,导致器件的出光效率仍旧处于较低的水平。
发明内容
为了解决目前覆盖层材料性能较差,以及含有覆盖层的有机电致发光器件出光效率低的问题,本发明提供了一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件。
本发明通过使用下述式I所示的芳胺衍生物作为有机电致发光器件的覆盖层材料,可以实现上述目的,从而完成了本发明。
本发明提供了一种芳胺衍生物,具有如式I所示的结构通式,
Figure BDA0002672573150000021
所述L选自取代或未取代的C3~C30的亚环烷基,所述L0选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C3~C30亚杂芳基中的一种,每个L0相同或者不同;
所述L1、L2、L3、L4独立的选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C3~C30亚杂芳基中的一种;
所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立的选自取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C3~C60的杂芳基中的一种,并且所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的至少一个选自如下式II-1~II-9所示基团中的一种,
Figure BDA0002672573150000022
所述R0选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种,
所述X选自O、S、N(Rx)中的一种,所述Rx选自取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种,
所述Y选自N、C(Ry)中的一种,所述Ry选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种,每个Y相同或者不同。
本发明还提供了一种有机电致发光器件,依次包括阳极、有机物层、阴极、覆盖层,所述有机物层、覆盖层中的至少一个含有上述本发明式I所示的芳胺衍生物。
有益效果:本发明式I的芳胺衍生物具有较好的光电特性,将其作为覆盖层材料可以有效的将陷于器件内的光耦合出来,使器件具有较高的光取出效率,有效的提高了器件的发光效率;另外含有式I的芳胺衍生物的有机物薄膜不易受到外界因素的破坏,薄膜能够较长时间的保持其完整性,含有该种薄膜的有机电致发光器件的稳定性较好,使用寿命较长。
附图说明
图1为本发明化合物6的1H NMR图;图2为本发明化合物48的1H NMR图;
图3为本发明化合物91的1H NMR图;图4为本发明化合物114的1H NMR图;
图5为本发明化合物123的1H NMR图;图6为本发明化合物155的1H NMR图;
图7为本发明化合物168的1H NMR图。
具体实施方式
下面结合具体实施例,进一步阐明本发明,应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围,在阅读了本发明之后,本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
本发明所述的烷基是指是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团,所述烷基包括链烷基、环烷基。所述链烷基是指烷基中碳原子间通过共价键连接形成的链状的碳架,两端张开而不成环的烃基;所述环烷基是指烷基中有环状结构的烃基。所述烷基的实例包括但不限于如下所述基团,甲基、乙基、丙基(包括其异构体)、丁基(包括其异构体)、戊基(包括其异构体)、己基(包括其异构体)、庚基(包括其异构体)、辛基(包括其异构体)、寅基(包括其异构体)、癸基(包括其异构体),环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、莰烷基等。所述烷基的碳原子数为C1~C60,优选为C1~C30,进一步优选为C1~C15。
本发明所述的芳基是指芳烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团。所述芳基包括单环芳基、多环芳基、稠环芳基。所述单环芳基是指结构中只有一个苯环的基团,所述多环芳基是指结构中有两个或两个以上独立苯环的基团,所述稠环芳基是指结构中含有两个以上苯环彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的基团。所述芳基的实例包括但不限于如下所述基团,苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、螺二芴基、苯并螺二芴基、荧蒽基、茚基等。所述芳基的碳原子数为C6~C60,优选为C6~C30。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的一价基团。所述杂原子包括但不限于如下所述原子,氧原子、硫原子、氮原子、硅原子、硼原子、磷原子等。所述杂芳基包括单环杂芳基、稠环杂芳基。所述单环杂芳基是指结构中只有一个杂芳环的基团,所述稠环杂芳基是指由苯环与单杂环或者是由两个以上的但杂环稠合而成的基团。所述杂芳基实例包括但不限于如下基团,恶唑基、噻唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基,苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并恶唑基、二苯并恶唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、二苯并咪唑基等。所述杂芳基的碳原子数为C3~C60,优选为C3~C30。
本发明所述的亚芳基是指芳香烃分子中少掉两个氢原子而成的二价基团。所述亚芳基包括单环亚芳基、多环亚芳基、稠环亚芳基或者其组合。所述亚芳基实例包括但不限于如下基团,亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚芴基、亚苯并芴基、亚螺二芴基、亚苯并螺二芴基等。所述亚芳基的碳原子数为C6~C60,优选为C6~C30。
所述亚杂芳基是指亚芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的二价基团。所述杂原子包括但不限于如下所示原子,氧原子、硫原子、氮原子、硅原子、硼原子、磷原子等。所述亚杂芳基包括单环亚杂芳基、多环亚杂芳基、稠环亚杂芳基或者其组合。所述亚杂芳基实例包括但不限于如下基团,亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚三嗪基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚苯并二苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并噻吩基、亚苯并二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基等。所述亚杂芳基的碳原子数为C3~C60,优选为C3~C30。
本发明所述的亚环烷基是指环烷烃分子中少掉两个氢原子而成的二价基团。所述亚环烷基包括单环亚环烷基、多环亚环烷基、桥环亚环烷基。所述亚环烷基的实例包括但不限于如下所述的基团,亚环丙基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基,亚金刚烷基、亚莰烷基等。所述亚环烷基的碳原子数为C3~C60,优选为C3~C30。
本发明所述的氢(H)包含其同位素,即氢包括氕(P)、氘(D)、氚(T)。
本发明所述的含有三个以上碳原子的链烷基的同分异构体的实例如下,丙基包括正丙基、异丙基,丁基包括正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基,以此类推。
所述的“取代或未取代的C3~C30的亚环烷基”中的“C3~C30”表示未取代的“亚环烷基”中的碳原子数,不包含取代基中的碳原子数。所述的“取代或未取代的C6~C30的亚芳基”中的“C6~C30”表示未取代的“亚芳基”中的碳原子数,不包含取代基中的碳原子数。所述的“取代或未取代的C3~C30的亚杂芳基”中的“C3~C30”表示未取代的“亚杂芳基”中的碳原子数,不包含取代基中的碳原子数。所述的“取代或未取代的C6~C60的芳基”中的“C6~C60”表示未取代的“芳基”中的碳原子数,不包含取代基中的碳原子数。所述的“取代或未取代的C3~C60的杂芳基”中的“C3~C60”表示未取代的“杂芳基”中的碳原子数,不包含取代基中的碳原子数。所述的“取代或未取代的C1~C30的烷基”中的“C1~C30”表示未取代的“烷基”中的碳原子数,不包含取代基中的碳原子数。其他情况不再赘述,以此类推。
本发明所述的“取代或未取代”中的“未取代”表示基团上的氢原子未被任何取代基替换。
本发明所述的“取代或未取代”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所替换。当有多个氢被多个取代基替换时,所述多个取代基可以相同或者不同。上述被取代基所替换的氢的位置可以为任意位置。
上述“取代或未取代”中的“取代”所代表的取代基团选自如下所述基团中的一种,氘、卤素、氰基、硝基、C1~C30的烷基、C6~C60的芳基、C3~C60的杂芳基。所述烷基、芳基、杂芳基中的氢原子可被氘、卤素、氰基、硝基、C1~C30的烷基、C6~C60的芳基、C3~C60的杂芳基所取代。所述烷基包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、寅基、癸基、环己基、金刚烷基、莰烷基等,所述芳基包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、茚基、荧蒽基、芴基、苯并芴基、螺二芴基、苯并螺二芴基等,所述杂芳基包括恶唑基、噻唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并恶唑基、二苯并恶唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、二苯并咪唑基等。
本发明提供了一种芳胺衍生物,具有如式I所示的结构通式,
Figure BDA0002672573150000051
所述L选自取代或未取代的C3~C30的亚环烷基,所述L0选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C3~C30亚杂芳基中的一种,每个L0相同或者不同;
所述L1、L2、L3、L4独立的选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C3~C30亚杂芳基中的一种;
所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立的选自取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C3~C60的杂芳基中的一种,并且所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的至少一个选自如下式II-1~II-9所示基团中的一种,
Figure BDA0002672573150000052
所述R0选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种,
所述X选自O、S、N(Rx)中的一种,所述Rx选自取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种,
所述Y选自N、C(Ry)中的一种,所述Ry选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种,每个Y相同或者不同。
优选的,所述芳胺衍生物具有如下式I-1、I-2所示的结构通式,
Figure BDA0002672573150000061
优选的,所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中不为式II-1~II-9所示基团的选自如下所示基团中的一种,
Figure BDA0002672573150000062
其中,所述X0选自O、S、N(R1)、C(R1)2,所述R1选自取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种;
所述m选自0~5中的整数,所述n选自0~4中的整数,所述k选自0~3中的整数,所述s选自0~2中的整数,所述R选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种,每个R相同或者不同。
优选的,所述L0、L1、L2、L3、L4独立的选自单键或者如下所示基团中的一种,
Figure BDA0002672573150000063
Figure BDA0002672573150000071
其中,所述Lx、Ly独立的选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吡嗪基中的一种;
所述R2选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种,每个R2相同或者不同;
所述X1选自O、S、N(R3)、C(R3)2中的一种,所述R3选自代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种。
优选的,所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的至少一个选自如下所示基团中的一种,
Figure BDA0002672573150000072
Figure BDA0002672573150000081
优选的,所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中不为式II-1~II-9所示基团的选自如下所示基团中的一种,
Figure BDA0002672573150000082
Figure BDA0002672573150000091
优选的,所述L0、L1、L2、L3、L4独立的选自单键或者如下所示基团中的一种,
Figure BDA0002672573150000092
Figure BDA0002672573150000101
本发明式I所示的芳胺衍生物包括但不限于如下所述的实例,
Figure BDA0002672573150000102
Figure BDA0002672573150000111
Figure BDA0002672573150000121
Figure BDA0002672573150000131
Figure BDA0002672573150000141
Figure BDA0002672573150000151
Figure BDA0002672573150000161
Figure BDA0002672573150000171
Figure BDA0002672573150000181
以上列举了本发明式I所示的芳胺衍生物的一些具体化学结构,但本发明不局限于所列的这些化学结构,凡是以式I所示结构为基础,取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种有机电致发光器件,依次包括阳极、有机物层、阴极、覆盖层,所述有机物层、覆盖层中的至少一个含有上述本发明式I所示的芳胺衍生物。
优选的,所述覆盖层含有上述本发明式I所示的芳胺衍生物。
本发明式I所示的芳胺衍生物既可以用于底发射器件的有机物层中也可以用于顶发射器件的有机物层中,还可以用于顶发射器件的覆盖层中。优选用于顶发射器件的覆盖层中。
本发明的有机电致发光器件中的有机物层可以包含如下所述功能层中的一种或者多种,空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。每种功能层可以由单层薄膜构成,也可以由多层薄膜构成,每一层薄膜可以包含一种材料也可以包含多种材料。
本发明的有机电致发光器件的器件结构包括但不限于如下所示的几种类型:
阳极/空穴传输层/发光层/阴极/覆盖层
阳极/发光层/电子传输层/阴极/覆盖层
阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极/覆盖层
阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极/覆盖层
阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层
阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极/覆盖层
阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极/覆盖层
阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层
阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层
阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层
阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层
下面对本发明的有机电致发光器件的各个功能层分别进行介绍:
阳极:本发明所述的阳极优选具有高功函数的材料,进一步优选具有较高反射率的材料。本发明的阳极材料包括金属、金属氧化物、金属合金等,但不限于此。所述阳极可以为单层结构也可以为叠层结构。所述阳极包括但不限于如下所述的实例,银(Ag)、铝(Al)、铂(Pt)、金(Au)、镍(Ni)、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌:铝(ZnO:Al)、氧化锡:锑(SnO2:Sb),铝/氧化铟锡(Al/ITO)、银/氧化铟锡(Ag/ITO)、铝/镍(Al/Ni)、铝/铂(Al/Pt)等。所述阳极的膜厚为1nm~1μm,优选为10nm~500nm,进一步优选为50nm~200nm。
阴极:本发明所述的阴极优选具有较低功函数的材料,进一步优选具有较高透明度的材料。本发明的阴极材料包括金属、金属合金等,但不限于此。所述阴极可以为单层结构也可以为叠层结构。所述阴极包括但不限于如下所述的实例,铝(Al)、银(Ag)、金(Au)、铅(Pb)、镁银合金(Mg:Al)、锂铝合金(Li:Al)、锂钙镁合金(Li:Ca:Mg)、镁:银/氧化铟锡(Mg:Ag/ITO)、酞菁铜/氧化铟锡(CuPc/ITO)、钙/氧化铟锡(Ca/ITO)、钙/银(Ca/Ag)等。所述阴极的膜厚为0.01nm~500nm,优选为1nm~200nm,进一步优选为5nm~50nm。
空穴注入层:本发明所述的空穴注入层具有降低从阳极注入空穴的势垒,使空穴能从阳极有效的注入到器件中的功能。本发明的空穴注入材料包括金属化合物、芳胺衍生物、多氰基共轭有机物、高分子化合物等。所述空穴注入材料包括但不限于如下所述的实例,三氧化钼(MoO3)、氧化银(AgO)、五氧化二钒(V2O5)、三氧化钨(WO3)、氧化镍(NiO)、二氧化钛(TiO2)、三氯化铁(FeCl3)、酞菁铜(CuPc)、氧钛酞菁(TiOPC),N4,N4'-(联苯-4,4'-二基)双(N4,N4',N4'-三苯基联苯-4,4'-二胺)(TPT1),4,4',4″-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA),1,4,5,8,9,11-六氮杂苯甲腈(HAT-CN),聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)等。本发明所述的空穴注入层可以为单层结构也可以为叠层结构,每一层薄膜可以含有一种材料也可以含有多种材料。所述空穴注入层膜厚为0.1nm~1μm,优选为1nm~800nm,进一步优选为1nm~500nm。
空穴传输层:本发明所述的空穴传输层具有将空穴有效的注入到发光层中的作用。本发明的空穴传输材料包括芳胺衍生物、咔唑衍生物等。所述空穴传输材料包括但不限于如下所述的实例,N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、2,2,7,7-四(二苯基氨基)-9,9-螺二芴(Spiro-TAD)、4,4',4″-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等。本发明所述的空穴传输层可以为单层结构也可以为叠层结构,每一层薄膜可以含有一种材料也可以含有多种材料。所述空穴传输层膜厚为1nm~1μm,优选1nm~800nm,进一步优选5nm~500nm。
电子阻挡层:本发明所述的电子阻挡层优选具有较高的LUMO能级、较高的空穴迁移率的材料。本发明的电子阻挡材料包括三芳胺衍生物、二胺衍生物等。所述电子阻挡材料包括但不限于如下所述的实例,4,4',4″-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)等。本发明所述的电子阻挡层可以为单层结构也可以为叠层结构,每一层薄膜可以含有一种材料也可以含有多种材料。所述电子阻挡层膜厚为0.01nm~500nm,优选0.1nm~200nm,进一步优选0.1nm~100nm。
电子注入层:本发明所述的电子注入层具有降低从阴极注入电子的势垒,使电子能从阴极有效地注入到器件中的作用。本发明的电子注入材料包括金属氧化物、金属盐等。所述电子注入材料包括但不限于如下所述的实例,氧化铝(Al2O3)、氧化钒(V2O5)、氟化锂(LiF)、磷化镁(MgP)、氟化钠(NaF)、8-羟基喹啉锂(Liq)、碳酸铯(Cs2CO3)、醋酸铷(CH3COORb)等。本发明所述的电子注入层可以为单层结构也可以为叠层结构,每一层薄膜可以含有一种材料也可以含有多种材料。所述电子注入层膜厚为0.01nm~200nm,优选0.1nm~100nm,进一步优选0.1nm~50nm。
电子传输层:本发明所述的电子传输层具有将电子有效的注入到发光层中的作用。本发明的电子传输材料包括金属配合物、吡啶衍生物、咪唑衍生物、恶二唑衍生物、三氮唑类衍生物、菲啰啉衍生物等。所述电子传输材料包括但不限于如下所述的实例,三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基](简称:TmPyPB)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、2,5-二-(4-萘基)-1,3,4-恶二唑(BND)、3-(联苯-4-基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(Bphen)等。本发明所述的电子传输层可以为单层结构也可以为叠层结构,每一层薄膜可以含有一种材料也可以含有多种材料。所述电子传输层膜厚为1nm~1μm,优选1nm~800nm,进一步优选5nm~500nm。
空穴阻挡层:本发明的空穴阻挡层优选具有较低的HOMO能级、较高的电子迁移率的材料。本发明的空穴阻挡材料包括金属配合物、咪唑衍生物、菲啰啉衍生物等。所述空穴阻挡材料包括但不限于如下所述的实例,二(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝(BAlq)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(Bphen)等。本发明所述的空穴阻挡层可以为单层结构也可以为叠层结构,每一层薄膜可以含有一种材料也可以含有多种材料。所述空穴阻挡层膜厚为0.01nm~500nm,优选0.1nm~200nm,进一步优选0.1nm~100nm。
发光层:本发明的发光材料按照发光机理可以分为荧光材料和磷光材料,按照发光颜色有可以分为红光发光材料、绿光发光材料和蓝光发光材料。本发明所述的发光层可以为单层结构也可以为叠层结构,每一层薄膜可以含有一种材料也可以含有多种材料。所述空穴阻挡层膜厚为1nm~500nm,优选1nm~200nm,进一步优选5nm~100nm。
荧光材料:本发明的荧光材料包括红色荧光材料、绿色荧光材料和蓝色荧光材料。本发明的红色荧光材料包括DCM系列材料等,但不限于此。所述红色荧光材料的实例包括但不限于如下所述的材料,4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、4-(二氰基甲撑)-2-叔丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼啶-9-烯基)-4H-吡喃(DCJTB)等。本发明的绿色荧光材料包括金属配合物、香豆素染料等,但不限于此。所述绿色荧光材料的实例包括但不限于如下所述的材料,三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、香豆素545T(C-525T)等。所述蓝色荧光材料包括蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、苯乙烯基胺衍生物等,但不限于此。所述蓝色荧光材料的实例包括但不限于如下所述的材料,9,10-二-(2-萘基)蒽(ADN)、9-[4-(2-(7-(N,N-二苯基氨基)-9,9-二乙基芴-2-基)乙烯基)苯基]-9-苯基-芴(DPAFVF)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi),4,4'-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVB)等。
磷光材料:本发明的磷光材料包括红色磷光材料、绿色磷光材料和蓝色磷光材料。本发明的红色磷光材料包括铱配合物、铂配合物、铕配合物等金属配合物,但不限于此。本发明的红色磷光材料的实例包括但不限于如下所述的材料,二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(piq)2(acac))、八乙基卟啉铂(PtOEP)、三(二苯甲酰基甲烷)单(菲罗啉)铕(III)(Eu(dbm)3(Phen))等,但不限于此。本发明的绿色磷光材料包括铝配合物、铱配合物、锌配合物等金属配合物,但不限于此。本发明的绿色磷光材料的实例包括但不限于如下所述的材料,三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、二[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(Zn(BTZ)2)等,但不限于此。本发明所述的蓝色磷光材料包括铱配合我、铍配合物等金属配合物,但不限于此。本发明的蓝色磷光材料的实例包括但不限于如下所示的材料,二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、二(2,4-二氟苯基吡啶)-四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(Fir6)、二(2-羟基苯基吡啶)合铍(Bepp2)等,但不限于此。
上述荧光材料和磷光材料可以单独用于发光层,也可以作为客体材料与主体材料一起用于发光层。当荧光材料或者磷光材料与主体材料一起用于发光层时,其主体材料优选与客体材料相比最低未占轨道能级高、最高已占轨道能级低的材料。上述主体材料包括金属配合物、芴衍生物、蒽衍生物、咔唑衍生物等,但不限于此。所述主体材料的实例包括但不限于如下所述的材料,三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、2,7-二[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴(TDAF)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN),1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCP)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、4,4',4″-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等。
覆盖层:本发明所述的覆盖层具有将陷于器件内的光耦合出来的作用。本发明的覆盖层材料优选本发明式I所示的芳胺衍生物。本发明所述的覆盖层可以为单层结构也可以为叠层结构,每一层薄膜可以含有一种材料也可以含有多种材料。所述覆盖层膜厚为0.1nm~200nm,优选1nm~200nm,进一步优选1nm~100nm。
对本发明有机电致发光器件中各层薄膜的制备方法没有特别限制,可以采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、喷涂法、丝网印刷法、激光转印法等,但不限于此。
本发明的有机电致发光器件主要应用于信息显示技术领域,在信息显示方面被广泛应用于各种信息显示,如平板电脑、平板电视、手机、智能手表、数码照相机、VR、车载系统、可穿戴设备等。
合成实施例
本发明对以下合成实施例中所采用的原料没有特别的限制,可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
对本发明式I所示的芳胺衍生物的制备方法没有特别限制,可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如,碳氮偶联反应等,更具体的可以采用布赫瓦尔德反应等,本发明式I的芳胺衍生物可以采用如下所示的合成路线进行制备。
Figure BDA0002672573150000221
所述X1选自Cl、Br、I中的一种。
原料与试剂:本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制,可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。
仪器:质谱仪为英国沃特斯公司生产的G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪;元素分析仪为德国Elementar公司生产的Vario EL cube型有机元素分析仪;核磁共振仪为德国Bruker公司生产的Bruker-510型核磁共振谱仪。
合成实施例1:化合物6的制备
Figure BDA0002672573150000231
向1L反应瓶中加入1,1-二(4-氨基苯基)环己烷(16.0g,60mmol)、2-溴-1,3-苯并恶唑(23.8g,120mmol)、叔丁醇钠(11.5g,120mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.65g,1.8mmol)、1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(3.36g,5.4mmol)、甲苯(500ml),在氮气保护下回流反应2小时。反应结束后,将反应液冷却至室温,过滤,用乙酸乙酯萃取滤液,合并有机相,将有机相分别进行水洗、无水硫酸镁干燥、浓缩,然后进行柱层析(硅胶,二氯甲烷)得到化合物A-1。质量22.2g,产率74%。HPLC检测固体纯度≧99.9%。
向250ml反应瓶中加入化合物A-1(15.0g,30mmol)、1-溴化萘(12.4g,60mmol)、叔丁醇钠(8.65g,90mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(2.75g,3mmol)、三叔丁基膦(1.82g,9mmol)、甲苯(150ml),在氮气保护下回流3小时。反应结束后,将反应液冷却至室温,过滤,用二氯甲烷萃取滤液,合并有机相,将有机相分别进行水洗、无水硫酸镁干燥、浓缩,用甲苯重结晶,得到化合物6。质量15.3g,产率68%。HPLC检测固体纯度≧99.9%。质谱m/z:实测值:752.3261,理论值:752.3151。理论元素含量(%)C52H40N4O2:C,82.95;H,5.36;N,7.44;O,4.25,实测元素含量(%):C,82.91;H,5.43;N,7.62;O,4.38。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.34–8.26(m,2H),7.97–7.89(m,2H),7.78–7.68(m,2H),7.66–7.58(m,2H),7.57–7.50(m,5H),7.48–7.33(m,11H),7.28–7.23(m,2H),7.08(d,4H),2.02(t,4H),1.48–1.40(m,4H),1.37–1.30(m,2H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例2:化合物15的制备
Figure BDA0002672573150000232
将合成实施例1中的1-溴化萘换成等摩尔的9,9-二甲基-2-溴芴,其他步骤相同,得到化合物15。质量18.6g,产率70%。HPLC检测固体纯度≧99.9%。质谱m/z:实测值:884.4158,理论值:884.4090。理论元素含量(%)C62H52N4O2:C,84.13;H,5.92;N,6.33;O,3.62,实测元素含量(%):C,84.31;H,5.84;N,6.52;O,3.51。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例3:化合物28的制备
Figure BDA0002672573150000241
将合成实施例1中的1-溴化萘换成等摩尔的2-溴-1,3-苯并恶唑,其他步骤相同,得到化合物28。质量14.3g,产率65%。HPLC检测固体纯度≧99.9%。质谱m/z:实测值:734.2766,理论值:734.2642。理论元素含量(%)C46H34N6O4:C,75.19;H,4.66;N,11.44;O,8.71,实测元素含量(%):C,75.37;H,4.73;N,11.50;O,8.69。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例4:化合物48的制备
Figure BDA0002672573150000242
将合成实施例1中的2-溴-1,3-苯并恶唑换成等摩尔的2-(4-溴苯基)苯并恶唑,1-溴化萘换成等摩尔的3-溴联苯,其他步骤相同,得到化合物48。质量20.4g,产率71%。HPLC检测固体纯度≧99.9%。质谱m/z:实测值:956.4134,理论值:956.4090。理论元素含量(%)C68H52N4O2:C,85.33;H,5.48;N,5.85;O,3.34,实测元素含量(%):C,85.58;H,5.64;N,5.72;O,3.40。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):7.89–7.85(m,2H),7.83–7.79(m,2H),7.64(dd,4H),7.52–7.49(m,2H),7.49–7.40(m,12H),7.40–7.29(m,18H),7.26–7.23(m,2H),2.02(t,4H),1.48–1.41(m,4H),1.38–1.30(m,2H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例5:化合物69的制备
Figure BDA0002672573150000243
将合成实施例1中的2-溴-1,3-苯并恶唑换成等摩尔的2-(4-溴苯基)恶唑并[4,5-C]吡啶,1-溴化萘换成等摩尔的溴苯,其他步骤相同,得到化合物69。质量15.5g,产率64%。HPLC检测固体纯度≧99.9%。质谱m/z:实测值:806.3448,理论值:806.3369。理论元素含量(%)C54H42N6O2:C,80.37;H,5.25;N,10.41;O,3.97,实测元素含量(%):C,80.46;H,5.39;N,10.73;O,3.90。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例6:化合物91的制备
Figure BDA0002672573150000251
将合成实施例1中的2-溴-1,3-苯并恶唑换成等摩尔的5-溴-2-苯基-1,3-苯并恶唑,1-溴化萘换成等摩尔的4-(3-溴苯基)吡啶,其他步骤相同,得到化合物91。质量19.3g,产率67%。HPLC检测固体纯度≧99.9%。质谱m/z:实测值:958.4027,理论值:958.3995。理论元素含量(%)C66H50N6O2:C,82.65;H,5.25;N,8.76;O,3.34,实测元素含量(%):C,82.73;H,5.41;N,8.80;O,3.51。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.69(d,4H),8.12–8.05(m,4H),7.93(s,1H),7.86(s,1H),7.82–7.76(m,4H),7.69–7.62(m,1H),7.54(d,1H),7.46–7.37(m,11H),7.37–7.29(m,9H),7.26–7.22(m,3H),7.21–7.18(m,1H),2.02(t,4H),1.48–1.40(m,4H),1.38–1.31(m,2H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例7:化合物114的制备
Figure BDA0002672573150000252
将合成实施例1中的2-溴-1,3-苯并恶唑换成等摩尔的2-氯噻唑并[4,5-C]吡啶,1-溴化萘换成等摩尔的4-溴代联苯,其他步骤相同,得到化合物114。质量16.6g,产率66%。HPLC检测固体纯度≧99.9%。质谱m/z:实测值:838.3020,理论值:838.2912。理论元素含量(%)C54H42N6S2:C,77.30;H,5.05;N,10.02;S,7.64,实测元素含量(%):C,77.36;H,5.25;N,10.14;S,7.72。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):9.03(s,2H),8.60(d,1H),8.46(d,1H),7.68(d,1H),7.61–7.57(m,4H),7.55–7.49(m,3H),7.48–7.42(m,6H),7.42–7.37(m,4H),7.35–7.31(m,2H),7.30–7.26(m,4H),7.11–7.05(m,4H),2.02(t,4H),1.48–1.40(m,4H),1.38–1.30(m,2H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例8:化合物123的制备
Figure BDA0002672573150000261
将合成实施例1中的2-溴-1,3-苯并恶唑换成等摩尔的2-(4-溴苯基)苯并噻唑,1-溴化萘换成等摩尔的2-溴-9,9-二苯基芴,其他步骤相同,得到化合物123。质量28.5g,产率72%。HPLC检测固体纯度≧99.9%。质谱m/z:实测值:1316.4964,理论值:1316.4885。理论元素含量(%)C94H68N4S2:C,85.68;H,5.20;N,4.25;S,4.87,实测元素含量(%):C,85.72;H,5.45;N,4.21;S,4.96。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.18(d,2H),8.08(d,2H),7.86(d,2H),7.80(d,2H),7.60–7.48(m,12H),7.41–7.37(m,2H),7.33(s,2H),7.30–7.20(m,16H),7.18–7.13(m,6H),7.12–7.05(m,12H),2.02(t,4H),1.47–1.40(m,4H),1.38–1.31(m,2H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例9:化合物155的制备
Figure BDA0002672573150000262
将合成实施例1中的2-溴-1,3-苯并恶唑换成等摩尔的2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑,1-溴化萘换成等摩尔的溴苯,其他步骤相同,得到化合物155。质量19.8g,产率69%。HPLC检测固体纯度≧99.9%。质谱m/z:实测值:954.4361,理论值:954.4410。理论元素含量(%)C68H54N6:C,85.50;H,5.70;N,8.80,实测元素含量(%):C,85.62;H,5.81;N,8.94。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.09(d,1H),8.06(d,1H),7.89–7.82(m,5H),7.78–7.70(m,5H),7.53(t,2H),7.46(t,4H),7.42–7.28(m,12H),7.26–7.20(m,8H),7.11–7.06(m,4H),7.00(t,2H),2.05–1.98(m,4H),1.47–1.40(m,4H),1.37–1.29(m,2H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例10:化合物168的制备
Figure BDA0002672573150000271
将合成实施例1中的1,1-二(4-氨基苯基)环己烷换成等摩尔的1,3-二(4-氨基苯环)金刚烷,其他步骤相同,得到化合物168。质量16.2g,产率67%。HPLC检测固体纯度≧99.9%。质谱m/z:实测值:804.3543,理论值:804.3464。理论元素含量(%)C56H44N4O2:C,83.56;H,5.51;N,6.96;O,3.97,实测元素含量(%):C,83.62;H,5.73;N,6.94;O,3.91。1HNMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.34(d,1H),8.23(d,1H),7.96–7.89(m,2H),7.75–7.69(m,2H),7.59(t,2H),7.56–7.35(m,12H),7.33–7.29(m,4H),7.27–7.24(m,2H),7.04–6.99(m,4H),2.02–1.98(m,1H),1.93–1.75(m,8H),1.69–1.55(m,5H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
器件实施例
有机材料的说明:有机材料都是经过升华,纯度都在99.99%以上。
基板的说明:玻璃基板是从深圳南玻显示器件科技有限公司购买。玻璃基板由5%的玻璃清洗液超声清洗2次,每次20分钟,再由去离子水超声清洗2次,每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟,120℃烘干。
蒸镀系统的说明:器件的制备采用真空蒸镀系统,在真空不间断条件下连续蒸发制备完成。所用材料分别在不同的蒸发源石英坩埚中,蒸发源的温度可以单独控制。有机材料或掺杂母体有机材料的热蒸发速率一般定在0.1nm/s,掺杂材料蒸发速率调节按掺杂比率进行;电极金属蒸发速率在0.4~0.6nm/s。将处理好的玻璃基板放置到OLED真空镀膜机中,在薄膜制作过程中,系统真空度应该维持在5×10-5Pa以下,通过更换掩膜板分别来蒸镀有机层和金属电极,用Inficon的SQM160石英晶体膜厚检测仪检测蒸镀速度,用石英晶体振荡器检测薄膜厚度。
测试系统的说明:将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、使用寿命、色坐标。
实施例1:有机电致发光器件1的制备
在玻璃基板上以Ag/ITO/Ag作为阳极;在阳极上真空蒸镀TPT1作为空穴注入层,蒸镀厚度为60nm;在空穴注入层中真空蒸镀HT-1作为空穴传输层,蒸镀厚度为40nm;在空穴传输上真空蒸镀TBADN:DPAVB=95:5作为发光层,蒸镀厚度为30nm;在发光层上真空蒸镀TmPyPB作为电子传输层,蒸镀厚度为30nm;在电子传输层上真空蒸镀Liq作为电子注入层,蒸镀厚度为1nm;在电子注入层上真空蒸镀Mg:Ag(9:1)作为阴极,蒸镀厚度为15nm;在阴极上真空蒸镀本发明的化合物1作为覆盖层,蒸镀厚度为50nm。
有机电致发光器件1的器件结构如下:
ITO/Ag/ITO/TPT1(60nm)/HT-1(40nm)/TBADN:DPAVB95:5(30nm)/TmPyPb(30nm)/Liq(1nm)/
Mg:Ag(9:1)(15nm)/化合物1(50nm)。
实施例2~25:有机电致发光器件2~25的制备
将实施例1中覆盖层中的化合物1分别换成化合物6、化合物15、化合物28、化合物30、化合物40、化合物48、化合物50、化合物62、化合物66、化合物69、化合物74、化合物87、化合物91、化合物100、化合物104、化合物107、化合物114、化合物123、化合物137、化合物150、化合物155、化合物164、化合物168、化合物197,其他步骤相同,得到有机电致发光器件2~25。
对比例1:对比有机电致发光器件1的制备
将实施例1中覆盖层中的化合物1换成CP-1,其他步骤相同,得到对比有机电致发光器件1。
Figure BDA0002672573150000281
本发明实施例1~25以及对比例1制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表1所示。
表1有机电致发光器件的发光特性测试数据
Figure BDA0002672573150000282
Figure BDA0002672573150000291
从表1中可以看出,有机电致发光器件1~25与对比有机电致发光器件1相比,具有较高的发光效率,这说明本发明式I的芳胺衍生物具有较好的光电特性,其作为有机电致发光器件的覆盖层材料能够更加有效的将陷于器件内的光耦合出来,从而提高器件的发光效率。
另外,从表1中还可以看出,相比于对比有机电致发光器件1,本发明的有机电致发光器件1~25的使用寿命更长。这说明本发明式I的芳胺衍生物具有更好的稳定性,含有式I的芳胺衍生物的有机物薄膜不易受到水、氧等外界因素的干扰,薄膜不易受到破坏,能够较长时间的保持良好的完整性,进而延长了器件的使用寿命。
综上可以看出,本发明式I的芳胺衍生物具有较好的光电特性,这是由于与CP-1相比,本发明式I的芳胺衍生物中的苯并恶唑、萘并恶唑、菲并恶唑、吡啶并恶唑、苯并噻唑、萘并噻唑、菲并噻唑、吡啶并噻唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑等杂环的存在,使得材料的光电特性有了较大的改进,因而含有该种材料的器件具有较好的使用性能。

Claims (5)

1.一种芳胺衍生物,其特征在于,所述芳胺衍生物具有如下式I-1、I-2所示的结构,
Figure FDA0003147724280000011
所述L0选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基;
所述L1、L2、L3、L4独立的选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、亚吡啶基、亚嘧啶基,所述取代或未取代的C6~C30的亚芳基中“取代”所代表的取代基团选自如下所述基团中的一种:甲基、苯基;
所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的至少一个选自如下所示基团中的一种,
Figure FDA0003147724280000012
Figure FDA0003147724280000021
其余的选自如下所示基团中的一种:
Figure FDA0003147724280000022
Figure FDA0003147724280000031
2.根据权利要求1所述的一种芳胺衍生物,其特征在于,所述L0选自如下所示基团中的一种,
Figure FDA0003147724280000032
所述L1、L2、L3、L4独立的选自单键或者如下所示基团中的一种,
Figure FDA0003147724280000033
3.一种芳胺衍生物,其特征在于,所述芳胺衍生物选自如下所示结构中的一种,
Figure FDA0003147724280000041
Figure FDA0003147724280000051
Figure FDA0003147724280000061
Figure FDA0003147724280000071
Figure FDA0003147724280000081
Figure FDA0003147724280000091
Figure FDA0003147724280000101
Figure FDA0003147724280000111
Figure FDA0003147724280000121
4.一种有机电致发光器件,其特征在于,依次包括阳极、有机物层、阴极、覆盖层,所述有机物层、覆盖层中的至少一个含有权利要求1~3任一项所述的芳胺衍生物。
5.根据权利要求4所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述覆盖层中含有权利要求1~3任一项所述的芳胺衍生物。
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