CN109988119A - 芳基胺衍生物及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种芳基胺衍生物，该芳基胺衍生物有效地吸收UV区域的高能量外部光源而使有机电致发光器件内部的有机物的损伤最小化，从而有助于有机电致发光器件的实质性的寿命提高。根据本发明的有机电致发光器件包含第一电极、第二电极、以及设置在上述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层包含由下述化学式1表示的芳基胺衍生物。上述化学式1中，各取代基的定义与发明的具体实施方式中的定义相同。[化学式1]
Description
技术领域
本发明涉及包含同时具有高折射率特性和紫外线吸收特性的覆盖层的有机电致发光显示装置，更详细地涉及在有机物层或覆盖层中包含芳基胺衍生物的有机电致发光器件。
背景技术
显示器产业从早期的作为显示器产业的主要种类的CRT(阴极射线管，CathodeRay Tube)到目前最广泛使用的LCD(液晶显示器，Liquid Crystal Display)为止，在过去的数十年间得到了令人瞩目的发展。
最近，随着显示装置的大型化，占用空间少的平面显示元件的要求增加，LCD具有视角受限且不是自发光型而需要其他光源的缺点。由于这样原因，作为利用了自发光现象的显示器，OLED(有机发光二极管，Organic Light Emitting Diodes)受到瞩目。
OLED于1963年由Pope等最初尝试了利用蒽(Anthracene)芳香族烃的单晶的载流子注入型电致发光(Electroluminescence；EL)的研究，基于这样的研究，开始了对于有机物中的电荷注入、再结合、激子生成、发光等基础性机制和电发光特性等的大量理解和研究。
另外，1987年Tang和Van Slyke报道了利用有机电致发光器件的多层薄膜结构而得到高效率的特性后[Tang,C.W.,Van Slyke,S.A.Appl.Phys.Lett.51,913(1987)]，OLED由于不仅具有作为下一代显示器的优异的特性而且具有能够用于LCD背光和照明等的高潜在力，因而备受关注，正在进行大量研究[Kido,J.,Kimura,M.,and Nagai,K.,Science267,1332(1995)]。特别是为了提高发光效率，正在进行元件的结构变化和材料开发等多种研究[Sun,S.,Forrest,S.R.,Appl.Phys.Lett.91,263503(2007)/Ken-Tsung Wong,Org.Lett.,7,2005,5361-5364]。
OLED显示器的基本结构通常由阳极(Anode)、空穴注入层(Hole InjectionLayer,HIL)、空穴传输层(Hole Transporting Layer,HTL)、发光层(Emission Layer,EML)、电子传输层(Electron Transporting Layer,ETL)以及阴极(Cathode)的多层结构构成，电子有机多层膜(有机物层)呈形成于两电极之间的夹层结构。
一般来说，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换成光能的现象。利用有机发光的有机电致发光器件通常具有包含阳极和阴极以及它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机电致发光器件的效率和稳定性，有机物层大多由多层结构形成，该多层结构由各自不同的材料构成，例如可以包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这样的有机电致发光器件的结构中，在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，注入的空穴和电子相遇时形成激子(exciton)，该激子跃迁至基态时就会发出光。已知这样的有机电致发光器件显示出自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度、快速响应性等特性。
在有机电致发光器件中用作有机物层的材料根据功能可以分为发光材料和电荷传输材料，例如可以分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。发光材料根据发光颜色，有蓝色、绿色和红色的发光材料，为了实现更良好的自然色，有黄色和橙色的发光材料。
另外，为了色纯度的增加和通过能量转移的发光效率的增大，可以使用主体/掺杂剂体系作为发光材料。其原理是，如果将与主要构成发光层的主体相比能带隙小且发光效率优异的掺杂剂少量混合在发光层中，则从主体产生的激子被传输至掺杂剂而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波段移动，因此可以根据掺杂剂的种类而获得所需的波长的光。
最近，为了发挥上述的有机电致发光器件所具有的优异的特性，开发了构成器件内的有机物层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等，通过商用化的产品而其性能得到认可。
但是，实现了有机电致发光器件的商用化后，除了有机电致发光器件本身的发光特性以外，其他特性的必要性逐渐显现。
有机电致发光器件大部分情况下长时间暴露在外部光源下，这很快随着暴露在具有高能量的紫外线中的环境的持续而对构成有机电致发光器件的有机物带来持续性的影响。为了阻止暴露于这种高能量光源中，可以通过利用具有红外吸收特性的覆盖层来解决该问题。
进而，虽然已知有机电致发光器件的视角特性宽，但从光源光谱的角度出发，随着视角不同会发生相当大的偏差。这是由构成有机电致发光器件的玻璃基板、有机物、电极材料等的整体折射率与根据有机电致发光器件的发光波长的适当的折射率值的偏差而引起的。
一般来说，蓝色需要的折射率值大，波长越长，所需的折射率的值越小。因此，需要开发用于同时满足上述提及的红外吸收特性和适当折射率的覆盖层的材料。
通常，有机电致发光器件的效率可以分为内部发光效率(internal luminescentefficiency)和外部发光效率。
内部发光效率与在有机物层中多么有效地形成激子而进行光转换相关，外部发光效率是指在有机物层生成的光向有机电致发光器件外部发射的效率。
为了在整体上提高效率，不仅需要提高内部发光效率，而且还需要提高外部发光效率。
为了提高外部发光效率并防止长时间暴露于日光下时可能引起的各种问题，想要开发新功能的覆盖层(CPL)化合物。特别是要重点开发在CPL功能中吸收UV波段的光的能力优异的覆盖层(CPL)材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国公开专利公报第2016-0062307(发明名称：包含高折射率覆盖层的有机电致发光显示装置)
发明内容
要解决的课题
本发明的目的是提供一种用于有机电致发光器件的覆盖层材料，该覆盖层材料能够改善发光效率和寿命、同时能够有助于改善视角特性。
本发明的另一目的是提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件采用了使用上述覆盖层材料的覆盖层。
课题的解决手段
本发明的一种实施方式提供一种有机电致发光器件，其中，包含第一电极、设置在上述第一电极上的有机物层、设置在上述有机物层上的第二电极、以及设置在上述第二电极上的覆盖层，上述有机物层和/或覆盖层包含由下述化学式1表示的芳基胺衍生物。
[化学式1]
上述化学式1中，
Z1和Z2各自独立地为O、S或NR5，
Ar1和Ar2各自独立地为碳原子数1～4的烷基、被氘取代的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6～20的芳基，
R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、被氘取代的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数5～20的环烃基、取代或未取代的碳原子数1～20的杂烷基、烷氧基、芳氧基、氰基、氨基、取代或未取代的甲硅烷基、烯基、杂芳烯基炔基、不饱和环烃基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的成环碳原子数2～30的杂芳基、酰基、羰基、羧基羰基酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚硫酰基、磺酰基、膦基、取代或未取代的1价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的1价非芳香族稠合杂多环基团，或者可以与相邻的基团结合而形成环，n1至n4各自独立地为0～4的整数。
上述有机电致发光器件的有机物层包含空穴传输区域、设置在上述空穴传输区域上的发光层、设置在上述发光层上的电子传输区域。
发明效果
包含根据本发明的覆盖层的有机电致发光器件显示出紫外线吸收特性，能够使外部光源导致的有机电致发光器件内的有机物的损伤最小化，由此，能够使有机电致发光器件所具有的固有的效率和寿命最大限度地得到维持。
另外，本发明的有机电致发光器件通过应用覆盖层，能够同时实现光效率的提高、发光光谱半值宽度的减少、视角特性的提高，能够满足目前商用化的有机电致发光器件的多种要求特性。
附图说明
图1是示意性地表示根据本发明的一种实施方式的有机电致发光器件的截面图。
图2是利用根据本发明的一种实施方式的芳基胺衍生物时显示的光的折射和吸收特性的图。
附图标记说明
100：基板、110：第一电极、120：第二电极、200：有机物层、210：空穴注入层、215：空穴传输层、220：发光层、230：电子传输层、235：电子注入层、300：覆盖层
具体实施方式
本发明可以进行多种变更，可以具有多种形式，特定实施例例示于附图，并在正文中详细地进行说明。但本发明并不限定于所公开特定的形式，应理解为包括包含在本发明的思想和技术范围内的所有变更、等价物以及替代物。
说明各附图时，对类似的元件使用类似的附图标记。在附图中，为了本发明的清楚起见，元件的尺寸是比实际放大表示的。第一、第二等用语可以用于说明各种元件，但是上述元件不被上述用语所限定。上述用语只出于将一个元件与另一元件相区别的目的而使用。例如，在不脱离本发明要求保护的范围的情况下，第一元件可以用第二元件命名，类似地，第二元件也可以用第一元件来命名。单数的表达只要在上下文中没有明确表示其他意思，则包含复数的表达。
在本申请中，“包含”或“具有”等用语是指存在说明书中记载的特征、数字、步骤、动作、元件、部件或它们的组合，应理解为并不预先排除一个或其以上的其他特征或数字、步骤、动作、元件、部件或它们的组合的存在或更多的可能性。另外，层、膜、区域、板等部分在其他部分“上”的情况下，这不仅包含位于其他部分“直接上方”的情况，还包含它们中间还存在其他部分的情况。
在本说明书中，“取代或未取代的”可以指被选自氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、羟基、甲硅烷基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烷氧基、烯基、芳基、杂芳基和杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代。另外，上述例示的各个取代基可以为取代或未取代的取代基。例如，联苯基可以解释为芳基，也可以解释为被苯基取代的苯基。
在本说明书中，卤素原子的例子有氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本说明书中，烷基可以为直链、支链或环状。烷基的碳原子数为1～50、1～30、1～20、1～10或1～6。作为烷基的例子，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基以及正三十烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烃基表示由脂肪族环烃衍生的任意的官能团或者取代基。环烃基可以为成环碳原子数5～20的饱和环烃基。
在本说明书中，芳基是指由芳香族烃环衍生的任意的官能团或者取代基。芳基可以为单环芳基或多环芳基。芳基的成环碳原子数可以为6～30、6～20或6～15。作为芳基的例子，可以例示苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基五联苯基六联苯基三亚苯基烯基芘基苝基、并四苯基、芘基苯并荧蒽基、基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺环结构。
在本说明书中，杂芳基可以是包含O、N、P、Si和S中的1个以上作为杂元子的杂芳基。N和S原子根据情况可以被氧化，N原子可以根据情况被季铵化。杂芳基的成环碳原子数为2～30或2～20。杂芳基可以为单环式杂芳基或多环式杂芳基。多环杂芳基例如可以具有2环或3环结构。
作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噻嗪基 酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、噌啉基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异唑基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、菲啶基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、异噻唑基、异唑基、吩噻嗪基、苯并二唑基、二苯并噻咯和二苯并呋喃基、异苯并呋喃基等，但并不限定于此。另外，还有对应上述单环杂芳基或多环杂芳基的N-氧化芳基，例如吡啶基N-氧化物基团喹啉基N-氧化物基团 等的季铵盐等，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基包含烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。作为甲硅烷基的例子，有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基包含烷基硼基和芳基硼基。作为硼基的例子，有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链。碳原子数没有特别限定，但可以为2～30、2～20或2～10。作为烯基的例子，有乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯芳基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基 等，但并不限定于此。
在本说明书中，“相邻的基团”可以表示在与被该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、在被该取代基取代的原子上取代的其他取代基、或与该取代基在空间结构上最接近的取代基。例如，1,2-二甲基苯(1,2-dimethylbenzene)中的2个甲基可以解释为彼此“相邻的基团”，1,1-二乙基环戊烯(1,1-diethylcyclopentene)中的2个乙基可以解释为彼此“相邻的基团”。
以下，参照图1和2说明本发明的实施例。
图1是示意性地表示根据本发明的一实施例的有机电致发光器件的截面图。
参照图1，根据一实施例的有机电致发光器件可以包含在基板100上依次层叠的第一电极110、空穴注入层210、空穴传输层215、发光层220、电子传输层230、电子注入层235、第二电极120和覆盖层300。
第一电极110和第二电极120彼此相对设置，第一电极110与第二电极120之间可以设置有有机物层200。有机物层200可以包含空穴注入层210、空穴传输层215、发光层220、电子传输层230和电子注入层235。
另一方面，本发明中公开的覆盖层300是蒸镀在第二电极120上的功能层，包含根据本发明的化学式的化合物。
图1中图示的一个实施例的有机电致发光器件中，第一电极110具有导电性。第一电极110可以由金属合金或导电性化合物形成。第一电极110一般为阳极(anode)，但不限制作为电极的功能。
可以采用蒸镀法、电子束蒸发或溅射法等利用电极材料在基板100上部形成第一电极110。为了使空穴能够容易地向有机电致发光器件内部注入，第一电极110的材料可以从具有高的功函数的材料中选择。
在本发明中，覆盖层300可以适用于有机电致发光器件的发光方向为正面发光的情况，因此，第一电极110使用反射型电极。作为它们的材料，可以使用不是氧化物的Mg(镁)、Al(铝)、Al-Li(铝-锂)、Ca(钙)、Mg-In(镁-铟)、Mg-Ag(镁-银)之类的金属来制作。最近，还可以使用CNT(碳纳米管)、石墨烯(Graphene)等碳基板柔性电极材料。
上述有机物层200可以由多个层形成。上述有机物层200为多个层的情况下，有机物层200可以包含设置在第一电极110上的空穴传输区域210～215、设置在上述空穴传输区域上的发光层220、设置在上述发光层220上的电子传输区域230～235。
一个实施例的上述覆盖层300包含下述的由化学式1表示的有机化合物。
空穴传输区域210～215形成在第一电极110上。空穴传输区域210～215可以包含空穴注入层210、空穴传输层215、空穴缓冲层和电子阻挡层(EBL)中的至少一种，发挥使空穴顺利地向有机电致发光器件内注入和传输的作用，一般来说，空穴迁移率比电子迁移率快，因此具有比电子传输区域厚的厚度。
空穴传输区域210～215可以具有由单一材料形成的单层、由多种彼此不同的材料形成的单层、或者具有由多种彼此不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区域210～215可以具有空穴注入层210或空穴传输层215的单层的结构，也可以具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。另外，空穴传输区域210～215可以具有由多种彼此不同的材料形成的单层的结构，或者可以具有从第一电极110依次层叠的空穴注入层210/空穴传输层215、空穴注入层210/空穴传输层215/空穴缓冲层、空穴注入层210/空穴缓冲层、空穴传输层215/空穴缓冲层或者空穴注入层210/空穴传输层215/电子阻挡层(EBL)的结构，但实施例不限定于此。
在上述空穴传输区域210～215中，空穴注入层210可以在阳极上通过真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等多种方法形成。通过真空蒸镀法形成空穴注入层210的情况下，其蒸镀条件可以根据用作空穴注入层210材料的化合物和空穴注入层210的结构以及热特性等而不同，在100至500℃使蒸镀速度调节为左右，且并不限定于特定的条件。通过旋涂法形成空穴注入层210的情况下，涂布条件根据用作空穴注入层210材料的化合物和形成界面的层之间的特性而不同，但是需要用于形成均匀的膜的涂布速度和用于涂布后除去溶剂的热处理等。
上述空穴传输区域210～215例如可以包含m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、Spiro-TPD、Spiro-NPB、methylated-NPB、TAPC、HMTPD、TCTA(4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine))、Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid：聚苯胺/十二烷基苯磺酸)、PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrene sulfonate)：聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯))、Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid：聚苯胺/樟脑磺酸)、Pani/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)：聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯))等。
上述空穴传输区域210～215的厚度可以形成约100至约空穴传输区域210～215的各相应有机材料层并不限定为相同厚度。例如，空穴注入层210的厚度为时，空穴传输层215的厚度可以形成为电子阻挡层的厚度可以形成为空穴传输区域210～215的厚度条件可以以在有机电致发光器件的驱动电压上升不变大的范围内满足效率和寿命的方式来确定。
上述有机物层200可以包含选自空穴注入层210、空穴传输层215、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、缓冲层、电子阻挡层、发光层220、空穴阻挡层、电子传输层230、电子注入层235以及同时具有电子传输功能和电子注入功能的功能层中的一层以上。
空穴传输区域210～215可以与发光层220同样地利用掺杂提高特性，这样的电荷生成材料掺杂到空穴传输区域210～215内能够提高有机电致发光器件的电特性。
电荷生成材料通常由HOMO和LUMO非常低的材料构成，例如，电荷生成材料的LUMO具有与空穴传输层215材料的HOMO类似的值。由于这样低的LUMO，利用LUMO的电子空位的特性，能够容易地将空穴传递到相邻的空穴传输层215，从而提高电特性。
上述电荷生成材料例如可以是p-掺杂剂。上述p-掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的一种，但并不限定于此。例如，作为上述p-掺杂剂的非限制性例子，可举出四氰基苯醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)等醌衍生物；钨氧化物和钼氧化物等金属氧化物；以及下述化合物(2-22)等含氰基化合物等，但并不限定于此。
空穴传输区域210～215除了前面提及的材料以外，为了提高导电性，还可以包含电荷生成材料。
电荷生成材料可以均匀或非均匀地分散在空穴传输区域210～215内。
如上所述，空穴传输区域210～215除了空穴注入层210和空穴传输层215以外，还可以包含空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一种。
空穴缓冲层可以根据从发光层220发射的光的波长补偿共振距离，从而提高光发射效率。作为包含在空穴缓冲层的材料，可以使用能够包含在空穴传输区域210～215的材料。
电子阻挡层是发挥防止电子从电子传输区域230～235向空穴传输区域210～215注入的作用的层。电子阻挡层可以使用具有高T1值的材料，从而不仅阻挡向空穴传输区域移动的电子，而且还使在发光层220形成的激子不向空穴传输区域210～215扩散。例如，通常具有高T1值的发光层220的主体等可以用作电子阻挡层材料。
发光层220形成于空穴传输区域210～215上。发光层220例如可以具有约至约或者约至约的厚度。发光层220可以具有由单一材料形成的单层、由多种彼此不同的材料形成的单层、或者具有由多种彼此不同的材料形成的多个层的多层结构。
发光层220是空穴与电子相遇而形成激子的区域。发光层220的材料为了显示出高发光特性和所需的发光颜色，需要具有适当的能带隙，一般包含具有主体和掺杂剂这两种作用的两种材料形成，但并不限定于此。
上述主体可以包含下述TPBi、TBADN、ADN(也称为“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP中的至少一种，只要特性适当，发光层220的材料不限定于此。
一实施例的发光层220的掺杂剂可以为有机金属络合物。一般的掺杂剂的含量可以选择为0.01至20％，并且根据情况，并不限定于此。
电子传输区域230～235形成在发光层220上。电子传输区域230～235可以包含空穴阻挡层、电子传输层230和电子注入层235中的至少一种，但并不限定于此。
电子传输区域230～235可以具有由单一材料而形成的单层、由多种彼此不同的材料质形成的单层、或者具有由多种彼此不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区域230～235可以具有电子注入层235或电子传输层230的单层的结构，也可以具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。另外，电子传输区域230～235可以具有由多个彼此不同的材料形成的单层的结构，或者可以具有从发光层220依次层叠的电子传输层230/电子注入层235、空穴阻挡层/电子传输层230/电子注入层235结构，但并不限定于此。电子传输区域230～235的厚度例如可以为约至约
电子传输区域230～235可以利用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法(Langmuir-Blodgett)、喷墨打印法、激光打印法、激光热转印法(Laser Induced Thermal Imaging,LITI)等多种方法来形成。
电子传输区域230～235包含电子传输层230的情况下，电子传输区域230可以包含蒽系化合物。但是，并不限定于此，电子传输区域例如可以包含Alq3(三(8-羟基喹啉)铝(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum))、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪(2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine)、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基苯基)-9,10-二萘基蒽(2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene)、TPBi(1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl))、BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline))、Bphen(4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline))、TAZ(3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole))、NTAZ(4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole))、tBu-PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole))、BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum))、Bebq2(双(10-羟基苯并[H]喹啉)铍(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate))、ADN(9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene))、以及它们的混合物。
电子传输层230根据有机电致发光器件结构而选择电子迁移率快的材料或者电子迁移率慢的材料，需要各种材料的选择，根据情况，还掺杂下述Liq或Li。
电子传输层230的厚度可以为约至约例如可以为约至约电子传输层230的厚度满足如上所述的范围时，可以在没有实质性的驱动电压的上升的情况下，获得令人满意的程度的电子传输特性。
电子传输区域230～235包含电子注入层235时，电子传输区域230～235选择能够使电子的注入容易的金属材料，可以使用LiF、LiQ(喹啉锂(Lithium quinolate))、Li2O、BaO、NaCl、CsF、Yb之类的镧系金属、或RbCl、RbI之类的卤化金属等，但并不限定于此。
电子注入层235还可以由电子传输材料和绝缘性的有机金属盐(organo metalsalt)混合而成的材料形成。有机金属盐可以为能带隙(energy band gap)大致为4eV以上的材料。具体而言，例如，有机金属盐可以包含金属乙酸盐(metal acetate)、金属苯甲酸盐(metal benzoate)、金属乙酰乙酸盐(metal acetoacetate)、金属乙酰丙酮化物(metalacetylacetonate)或金属硬脂酸盐(stearate)。
电子注入层235的厚度可以为约至约约至约电子注入层235的厚度满足如上所述的范围时，可以在没有实质性的驱动电压的上升的情况下，得到令人满意的程度的电子注入特性。
如上所述，电子传输区域230～235可以包含电子阻挡层。电子阻挡层例如可以包含BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline))、Bphen(4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline))和Balq中的至少一种，但并不限定于此。
第二电极120形成在电子传输区域230～235上。第二电极120可以为公共电极或阴极。第二电极120可以为透射型电极或半透射型电极。与第一电极110不同，第二电极120可以使用具有相对低的功函数的金属、导电性化合物、合金等。
第二电极120为半透射型电极或反射型电极。第二电极120可以包含Li(锂)、Mg(镁)、Al(铝)、Al-Li(铝-锂)、Ca(钙)、Mg-In(镁-铟)、Mg-Ag(镁-银)或含有它们的化合物或混合物(例如，Ag与Mg的混合物)。或者可以是包含由上述物质形成的反射膜或半透射膜和由ITO(氧化铟锡(indium tin oxide))、IZO(氧化铟锌(indium zinc oxide))、ZnO(氧化锌(zinc oxide))、ITZO(铟锡锌氧化物(indium tin zinc oxide))等形成的透明导电膜的多层结构。
虽然没有图示，但第二电极120可以与辅助电极连接。如果第二电极120与辅助电极连接，则能够减少第二电极120的电阻。
在图示的基板100上形成电极和有机物层，此时基板100材料可以使用硬材料或软材料。例如，作为硬材料，可以使用钠钙玻璃、无碱玻璃、铝硅酸盐玻璃等，作为软材料，可以使用PC(聚碳酸酯)、PES(聚醚砜)、COC(环状烯烃共聚物)、PET(聚对苯二甲酸乙二醇酯)、PEN(聚萘二甲酸乙二醇酯)等。
在有机电致发光器件中，随着对第一电极110和第二电极120分别施加电压，从第一电极110注入的空穴(hole)经过空穴传输区域210～215而移动至发光层220，从第二电极120注入的电子经过电子传输区域230～235而移动至发光层220。电子与空穴在发光层220再结合而形成激子(exciton)，激子从激发态回到基态时就会发光。
在发光层220中产生的光路根据构成有机电致发光器件的有机物、无机物的折射率不同而可能显示出非常不同的趋势。就通过第二电极120的光而言，只能使以比第二电极120的临界角小的角度透射的光通过。除此以外的以比临界角大的角度与第二电极120接触的光被全反射或反射而不能向有机电致发光器件外部发射。
如果覆盖层300的折射率高，则能够减少这样的全反射或反射现象而有助于提高发光效率，另外，具有适当的厚度时，由于微腔(Micro-cavity)现象的极大化，从而还有助于提高效率和颜色纯度。
覆盖层300位于有机电致发光器件的最外面，对于器件的驱动完全没有影响，并且对器件特性带来极大地影响。因此，覆盖层300在有机电致发光器件的内部保护作用和器件特性提高这两种观点上都重要。
有机材料依靠能带隙吸收特定波长区域的光能。如果为了吸收能够对有机电致发光器件内部的有机材料带来影响的UV区域，而调节该能带隙，则覆盖层300还可以用于包括改善光学特性在内的保护有机电致发光器件的目的。
以下对上述有机物层和/或覆盖层中使用的芳基胺衍生物化合物进行说明。
根据本发明的一实施例的芳基胺衍生物化合物由下述化学式1表示。
[化学式1]
上述化学式1中，
Z1和Z2各自独立地为O、S或NR5，
Ar1和Ar2各自独立地为碳原子数1～4的烷基、被氘取代的烷基或者取代或未取代的成环碳原子数6～20的芳基，
R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、被氘取代的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数5～20的环烃基、取代或未取代的碳原子数1～20的杂烷基、烷氧基、芳氧基、氰基、氨基、取代或未取代的甲硅烷基、烯基、杂芳烯基、炔基、不饱和环烃基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的成环碳原子数2～30的杂芳基、酰基、羰基、羧基、羰基酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚硫酰基、磺酰基、膦基、取代或未取代的1价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的1价非芳香族稠合杂多环基团，或者可以与相邻的基团结合而形成环，n1至n4各自独立地为0～4的整数。
根据本发明的一实施例的由化学式1表示的芳基胺衍生物选自由下述化学式2表示的化合物，但并不限定于此。
[化学式2]
以下，参照实施例和比较例来对根据本发明的一实施方式的有机电致发光器件和一个实施例的芳基胺衍生物进行具体说明。另外，以下表示的实施例是用于帮助理解本发明的一个例示，本发明的范围并不限定于此。
[实施例]
中间体合成例1：中间体(2)的合成
加入2-氨基苯酚(2-aminophenol)10.0g(0.092mol)、4-溴苯甲醛(4-Bromobenzaldehyde)16.9g(0.092mol)和乙醇114mL，在常温搅拌6小时。反应结束后，将溶剂进行减压蒸馏并干燥而得到了粗(Crude)中间体(1)。省略纯化处理过程而进行以下反应。
将中间体(1)溶于二氯甲烷370mL后，一边在常温下进行搅拌一边缓慢地加入2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone,DDQ)22.8g(0.101mol)。搅拌一整天后，利用柱层析(DCM)进行纯化。利用甲醇进行固体化而得到了白色的固体化合物(中间体(2))30.5g(收率：94.4％)。
中间体合成例2：中间体(4)的合成
加入2-氨基苯硫醇(2-aminobenzothiol)10.0g(76.88mmol)、4-溴苯甲醛(4-Bromobenzaldehyde)12.8g(69.42mol)和乙醇130mL，在常温搅拌6小时。反应结束后，将溶剂进行减压蒸馏并干燥而得到了粗(Crude)中间体(3)。省略纯化处理过程而进行以下反应。
将中间体(3)溶于二氯甲烷320mL后，一边在常温下进行搅拌一边缓慢地加入2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(2,3-Dichlor o-5,6-dicyano-p-benzoquinone,DDQ)19.9g(0.088mol)。搅拌一整天后，利用柱层析(DCM)进行纯化。利用甲醇进行固体化而得到了白色的固体化合物(中间体(4))26.6g(收率：90.2％)。
中间体合成例3：中间体(6)的合成
加入4-氨基-3-溴苯甲腈(4-Amino-3-bromobenzonitrile)50.0g(253.76mmol)、4-溴苯甲酰氯(4-Bromobenzoyl chloride)55.7g(253.76mmol)和吡啶(Pyridine)500mL，回流搅拌12小时以上。反应结束后，将溶剂进行减压蒸馏。利用二异丙醚(IPE)进行固体化而得到了微黄色的固体化合物(中间体(5))75.6g(收率：78.3％)。
在1L的单口烧瓶中加入中间体(5)75.6g(251.05mmol)、CuI2.39g(12.55mmol)、1,10-菲咯啉(1,10-Phenanthroline)4.52g(25.10mmol)、Cs2CO3148.7g(456.56mmol)和硝基苯(Nitrobenzene)800mL，回流搅拌一整天。反应结束后，用DCM使其通过硅藻土层。除去溶剂后，将固体溶解于氯仿后，利用柱层析(CHCl3)进行纯化。利用甲醇进行固体化而得到了微黄色的固体化合物(中间体(6))42.3g(收率：56.3％)。
中间体合成例4：中间体(8)的合成
加入2-溴-4-叔丁基苯胺(2-Bromo-4-tertbutylaniline)40.0g(175.34mmol)、4-溴苯甲酰氯(4-Bromobenzoyl chloride)38.4g(175.34mmol)和THF 360mL，在常温搅拌3小时。反应结束后，将溶剂进行减压蒸馏。利用二异丙醚(IPE)进行固体化而得到了微黄色的固体化合物(中间体(7))55.8g(收率：77.4％)。
在1L的单口烧瓶中加入中间体(7)55.8g(167.95mmol)、CuI 1.60g(8.40mmol)、1,10-菲咯啉(1,10-Phenanthroline)3.03g(16.6mmol)、Cs2CO3109.4g(335.91mmol)和二甲氧基乙烷(DME)500mL，在90℃搅拌一整天。反应结束后，用DCM使其通过硅藻土层。除去溶剂后，将固体溶解于氯仿后，利用柱层析(CHCl3)进行纯化。利用甲醇进行固体化而得到了微黄色的固体化合物(中间体(8))46.8g(收率：84.3％)。
中间体合成例5：中间体(11)的合成
加入1-氨基萘(1-Aminonaphthalene)50.0g(349.20mmol)、4-溴苯甲酰氯(4-Bromobenzoyl chloride)76.6g(349.20mmol)和THF 500mL，在常温搅拌3小时。反应结束后，将溶剂进行减压蒸馏。利用二异丙醚(IPE)进行固体化而得到了微黄色的固体化合物(中间体(9))100.0g(收率：87.7％)。
加入中间体(9)100g(306.57mmol)、劳森试剂(Lawesson's reagent)136.9g(367.89mmol)和甲苯1500mL，回流一整天。反应结束后，将溶剂进行减压蒸馏，溶解于二氯苯(DCM)，通过硅藻土层。将这样通过的滤液进行减压浓缩，得到了中间体(10)104.9g。没有其他纯化过程，进行了以下反应。
在中间体(10)104.9g(306.57mol)中滴加2M的NaOH1200mL和乙醇100mL后，在常温下搅拌20分钟。缓慢地滴加1.2M的K3[Fe(CN)6]970mL后，回流一整天。反应结束后，冷却至常温，将反应中生成的固体进行过滤，用水进行清洗。将这样得到的固体溶于氯仿后，进行柱层析(CHCl3:HEX＝1:1)，利用甲醇进行固体化而得到了白色的固体化合物(中间体(11))38.5g(收率：38.7％)。
中间体合成例6：中间体(15)的合成
加入9-溴菲(9-Bromophenathrene)100.0g(388.92mmol)、二苯甲酮亚胺(Benzophenone imine)84.5g(466.70mmol)、Pd(dba)2 11.1g(19.45mmol)、BINAP 12.1g(19.45mmol)、Cs2CO3190.0g(583.37mmol)和甲苯(Toluene)1000mL，搅拌一整天。确认反应后，利用硅藻土层除去杂质。
除去溶剂后，用THF 100mL和2M的HCl50mL进行酸化(pH<2)后，搅拌1小时。确认反应后，用NaHCO3水溶液进行碱化(pH>8)，搅拌30分钟以上。用EA萃取并除去水分和溶剂后，利用柱层析(CHCl3)进行纯化而得到了微黄色的固体化合物(中间体(12))66.8g(收率：88.8％)。
加入中间体(12)66.8g(345.68mmol)、4-溴苯甲酰氯(4-Bromobenzoyl chloride)75.8g(345.68mmol)和THF 700mL，在常温搅拌3小时。反应结束后，将溶剂进行减压蒸馏。利用二异丙醚(IPE)进行固体化而得到了微黄色的固体化合物(中间体(13))111.0g(收率：85.3％)。
加入中间体(13)111g(295.02mmol)、劳森试剂(Lawesson's reagent)131.8g(354.02mmol)和甲苯1500mL，回流一整天。反应结束后，将溶剂进行减压蒸馏，溶解于二氯苯(DCM)，通过硅藻土层。将这样通过的滤液进行减压浓缩，得到了中间体(14)115g。无需其他纯化过程，进行下一步反应。
在中间体(14)115g(293.13mol)中滴加2M的NaOH1200mL和乙醇100mL后，在常温搅拌20分钟。缓慢地滴加1.2M的K3[Fe(CN)6]970mL后，回流一整天。反应结束后，冷却至常温，将反应中生成的固体进行过滤，用水清洗。将这样得到的固体溶于氯仿后，进行柱层析(CHCl3:HEX＝1:1)，利用甲醇进行固体化而得到了白色的固体化合物(中间体(15))25.8g(收率：22.5％)。
中间体合成例7：中间体(16)的合成
在250mL单口烧瓶中加入中间体(2)10.0g(36.48mmol)、4-氨基苯甲腈(4-Aminobenzonitrile)6.4g(54.72mmol)、Pd(dba)2 1.0g(1.82mmol)、50％P(t-Bu)31.4g(3.65mmol)、NaOtBu7.0g(72.96mmol)和甲苯(Toluene)100mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物(中间体(16))7.3g(收率：64.2％)。
中间体合成例8：中间体(17)的合成
在250mL单口烧瓶中加入中间体(6)10.0g(33.43mmol)、4-氨基苯甲腈(4-Aminobenzonitrile)5.9g(50.15mmol)、Pd(dba)2961mg(1.67mmol)、50％P(t-Bu)31.35g(3.34mmol)、NaOtBu6.4g(66.8mmol)和甲苯(Toluene)100mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物(中间体(17))6.2g(收率：55.1％)。
中间体合成例9：中间体(18)的合成
在250mL单口烧瓶中加入中间体(11)15.0g(44.09mmol)、乙胺(Ethylamine)5.96g(132.26mmol)、Pd(dba)21.2g(2.20mmol)、50％P(t-Bu)31.7g(4.41mmol)、NaOtBu10.5g(110.22mmol)和甲苯(Toluene)150mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物(中间体(18))7.3g(收率：54.3％)。
中间体合成例10：中间体(19)的合成
在500mL单口烧瓶中加入中间体(15)20.0g(51.24mmol)、乙胺(Ethylamine)6.9g(153.73mmol)、Pd(dba)21.4g(2.56mmol)、50％P(t-Bu)32.0g(5.12mmol)、NaOtBu12.3g(128.11mmol)和甲苯(Toluene)200mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物(中间体(19))8.2g(收率：45.1％)。
中间体合成例11：中间体(20)的合成
在500mL单口烧瓶中加入中间体(2)20.0g(72.96mmol)、乙胺(Ethylamine)6.5g(145.92mmol)、Pd(dba)22.1g(3.65mmol)、50％P(t-Bu)31.5g(3.65mmol)、NaOtBu14.0g(145.92mmol)和甲苯(Toluene)200mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物(中间体(20))7.2g(收率：41.0％)。
中间体合成例12：中间体(21)的合成
在250mL单口烧瓶中加入中间体(2)10.0g(36.48mmol)、1-萘胺(1-Naphthylamine)7.8g(54.72mmol)、Pd(dba)2 1.05g(1.82mmol)、50％P(t-Bu)3 1.5g(3.65mmol)、NaOtBu7.0g(72.96mmol)和甲苯(Toluene)100mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物(中间体(21))9.8g(收率：79.4％)。
中间体合成例13：中间体(22)的合成
在250mL单口烧瓶中加入中间体(4)10.0g(34.46mmol)、4-氨基苯甲腈(4-Aminobenzonitrile)6.1g(51.69mmol)、Pd(dba)2 990mg(1.72mmol)、50％P(t-Bu)31.4g(3.45mmol)、NaOtBu 6.6g(68.9mmol)和甲苯(Toluene)100mL，并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物(中间体(22))8.6g(收率：76.2％)。
中间体合成例14：中间体(23)的合成
在250mL单口烧瓶中加入中间体(4)15.0g(51.69mmol)、1-萘胺(1-Naphthylamine)11.1g(77.54mmol)、Pd(dba)2 1.5g(2.58mmol)、50％P(t-Bu)3 2.1g(5.17mmol)、NaOtBu9.9g(103.38mmol)和甲苯(Toluene)150mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物(中间体(23))10.3g(收率：56.2％)。
中间体合成例15：中间体(25)的合成
在500mL单口烧瓶中加入中间体(24)20.0g(57.27mmol)、乙胺(Ethylamine)7.7g(171.81mmol)、Pd(dba)21.6g(2.86mmol)、50％P(t-Bu)32.3g(5.73mmol)、NaOtBu16.5g(171.81mmol)和甲苯(Toluene)200mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物(中间体(25))8.2g(收率：45.4％)。
中间体合成例16：中间体(26)的合成
在250mL单口烧瓶中加入中间体(24)10.0g(28.63mmol)、1-萘胺(1-Naphthylamine)6.2g(42.95mmol)、Pd(dba)2823mg(1.43mmol)、50％P(t-Bu)31.2g(2.86mmol)、NaOtBu5.5g(57.27mmol)和甲苯(Toluene)100mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物(中间体(26))6.3g(收率：53.2％)。
利用上述合成的中间体化合物如下合成了各种芳基胺化合物。
实施例1：化合物2-1(LT17-35-620)的合成
在100mL的单口烧瓶中加入1,4-二溴苯(1,4-Dibromobenzene)3.0g(12.72mmol)、中间体(20)6.4g(26.71mmol)、Pd(dba)2731mg(1.27mmol)、50％P(t-Bu)31.0g(2.54mmol)、NaOtBu 3.1g(31.79mmol)和甲苯(Toluene)60mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物2-1(LT17-35-620)3.6g(收率：51.4％)。
实施例2：化合物2-15(LT17-30-414)的合成
在100mL的单口烧瓶中加入N,N'-二苯基-对苯二胺(N,N'-Diphenyl-p-phenylenediamine)2.0g(7.68mmol)、中间体(2)4.4g(16.13mmol)、Pd(dba)2441mg(0.768mmol)、50％P(t-Bu)3621mg(1.54mmol)、NaOtBu1.8g(19.21mmol)和甲苯(Toluene)20mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物2-15(LT17-30-414)3.2g(收率：64.4％)。
实施例3：化合物2-19(LT17-35-616)的合成
在100mL的单口烧瓶中加入N,N'-二苯基-对苯二胺(N,N'-Diphenyl-p-phenylenediamine)2.0g(7.68mmol)、中间体(8)5.3g(16.13mmol)、Pd(dba)2441mg(0.768mmol)、50％P(t-Bu)3621mg(1.54mmol)、NaOtBu1.8g(19.21mmol)和甲苯(Toluene)20mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物2-19(LT17-35-616)3.9g(收率：66.8％)。
实施例4：化合物2-22(LT17-30-593)的合成
在100mL的单口烧瓶中加入N,N'-二苯基-对苯二胺(N,N'-Diphenyl-p-phenylenediamine)2.0g(7.68mmol)、中间体(6)4.8g(16.13mmol)、Pd(dba)2441mg(0.768mmol)、50％P(t-Bu)3621mg(1.54mmol)、NaOtBu1.8g(19.21mmol)和甲苯(Toluene)20mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物2-22(LT17-30-593)2.3g(收率：42.9％)。
实施例5：化合物2-29(LT17-35-612)的合成
在100mL的单口烧瓶中加入1,4-二溴苯(1,4-Dibromobenzene)2.0g(8.48mmol)、中间体(16)5.5g(17.80mmol)、Pd(dba)2487mg(0.847mmol)、50％P(t-Bu)3686mg(1.70mmol)、NaOtBu2.0g(21.20mmol)和甲苯(Toluene)50mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物2-29(LT17-35-612)4.1g(收率：69.4％)。
实施例6：化合物2-43(LT17-35-621)的合成
在100mL的单口烧瓶中加入1,4-二溴苯(1,4-Dibromobenzene)3.0g(12.72mmol)、中间体(21)9.0g(26.71mmol)、Pd(dba)2731mg(1.27mmol)、50％P(t-Bu)31.0g(2.54mmol)、NaOtBu 3.1g(31.79mmol)和甲苯(Toluene)60mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物2-43(LT17-35-621)4.1g(收率：43.2％)。
实施例7：化合物2-70(LT17-35-613)的合成
在100mL的单口烧瓶中加入1,4-二溴苯(1,4-Dibromobenzene)1.5g(6.36mmol)、中间体(15)4.7g(13.35mmol)、Pd(dba)2365mg(0.635mmol)、50％P(t-Bu)3514mg(1.27mmol)、NaOtBu1.5g(15.9mmol)和甲苯(Toluene)40mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物2-70(LT17-35-613)2.4g(收率：48.2％)。
实施例8：化合物2-71(LT17-30-432)的合成
在100mL的单口烧瓶中加入N,N'-二苯基-对苯二胺(N,N'-Diphenyl-p-phenylenediamine)2.0g(7.68mmol)、中间体(4)4.6g(16.13mmol)、Pd(dba)2441mg(0.768mmol)、50％P(t-Bu)3621mg(1.54mmol)、NaOtBu1.8g(19.21mmol)和甲苯(Toluene)20mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物2-71(LT17-30-432)2.9g(收率：55.6％)。
实施例9：化合物2-85(LT17-35-622)的合成
在100mL的单口烧瓶中加入1,4-二溴苯(1,4-Dibromobenzene)3.0g(12.72mmol)、中间体(22)8.7g(26.71mmol)、Pd(dba)2731mg(1.27mmol)、50％P(t-Bu)31.0g(2.54mmol)、NaOtBu 3.1g(31.79mmol)和甲苯(Toluene)60mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物2-85(LT17-35-621)4.3g(收率：46.4％)。
实施例10：化合物2-99(LT17-35-623)的合成
在100mL的单口烧瓶中加入1,4-二溴苯(1,4-Dibromobenzene)2.0g(8.48mmol)、中间体(23)6.3g(17.80mmol)、Pd(dba)2487mg(847.80mmol)、50％P(t-Bu)3686mg(1.70mmol)、NaOtBu2.0g(21.19mmol)和甲苯(Toluene)40mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物2-99(LT17-35-623)2.9g(收率：43.9％)。
实施例11：化合物2-113(LT17-35-625)的合成
在100mL的单口烧瓶中加入1,4-二溴苯(1,4-Dibromobenzene)2.0g(8.48mmol)、中间体(25)5.6g(17.80mmol)、Pd(dba)2487mg(847.80mmol)、50％P(t-Bu)3686mg(1.70mmol)、NaOtBu2.0g(21.19mmol)和甲苯(Toluene)40mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物2-113(LT17-35-625)2.5g(收率：42.1％)。
实施例12：化合物2-126(LT17-35-614)的合成
在100mL的单口烧瓶中加入N,N'-二苯基-对苯二胺(N,N'-Diphenyl-p-phenylenediamine)1.0g(3.84mmol)、2-(4-溴苯基)-N-苯基苯并咪唑(2-(4-Bromophenyl)-N-phenylbenzoimidazole)2.8g(8.07mmol)、Pd(dba)2220mg(0.384mmol)、50％P(t-Bu)3310mg(0.765mmol)、NaOtBu922mg(9.60mmol)和甲苯(Toluene)20mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物2-126(LT17-35-614)1.9g(收率：62.0％)。
实施例13：化合物2-150(LT17-35-626)的合成
在100mL的单口烧瓶中加入1,4-二溴苯(1,4-Dibromobenzene)2.0g(8.48mmol)、中间体(26)7.3g(17.80mmol)、Pd(dba)2487mg(847.80mmol)、50％P(t-Bu)3686mg(1.70mmol)、NaOtBu 2.0g(21.19mmol)和甲苯(Toluene)40mL并混合后，进行回流。反应结束后，冷却至常温，用MeOH进行固体化，并过滤。将固体用硅胶柱色谱(MC:HEX)纯化后，用EA进行固体化，并过滤，从而得到了黄色固体的化合物2-150(LT17-35-626)3.1g(收率：40.8％)。
<试验例>
对本发明的化合物，利用Filmetrics公司的F20设备测定了n(refractive index，折射率)和k(extinction coefficient，消光系数)。
器件制作试验例
为了测定制作的物质的光学特性，将玻璃基板(0.7T)在乙醇(Ethanol)、DI、丙酮(Acetone)中分别清洗各10分钟，然后在玻璃基板上蒸镀的化合物。
比较试验例：玻璃/REF01(80nm)
光学特性器件是在玻璃上蒸镀REF01(80nm)而制作器件。在蒸镀有机物之前，玻璃在2×10-2Torr以125W进行2分钟的氧等离子体处理。有机物在9×10-7Torr的真空度下以的速度进行蒸镀。
<试验例1至13>
在上述比较试验例中，使用表1中示出的各个化合物代替REF01，除此以外，利用与上述比较试验例相同的方法制作了器件。
将上述比较试验例和试验例1至13中制造的光学特性样品的特性示于表1。
在表1中示出了420nm和620nm波长下的折射率常数和380nm波长下的消光系数。
【表1】
由上述表1可知，比较例(REF01)的450nm下的n值为2.138，与此相反，确认了大部分的实施例化合物具有大体上比2.138高的折射率。这满足为了确保蓝色区域中的高视角而所需的高折射率值。
另外，确认了大部分的实施例化合物的相当于UV区域的起始阶段的380nm下的k值也高。这将导致有效地吸收UV区域的高能量外部光源，使有机发光器件内部的有机物的损伤最小化，从而能够有助于有机电致发光器件的实质性的寿命提高。
化学式1的化合物具有为了在OLED中用作覆盖层的意想不到的优选的特性。
但是，上述的合成例是一个例示，反应条件可以根据需要进行变更。另外，根据本发明的一实施例的化合物可以利用本技术领域中已知的方法和材料以具有多种取代基的方式进行合成。通过在由化学式1表示的核心结构中导入多种取代基，可以具有适合用于有机电致发光器件的特性。
Claims (6)
1.一种芳基胺衍生物，该芳基胺衍生物由下述化学式1表示
[化学式1]
所述化学式1中，
Z1和Z2各自独立地为O、S或NR5，
Ar1和Ar2各自独立地为碳原子数1～4的烷基、被氘取代的烷基或者取代或未取代的成环碳原子数6～20的芳基，
R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、被氘取代的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数5～20的烃环基团、取代或未取代的碳原子数1～20的杂烷基、烷氧基、芳氧基、氰基、氨基、取代或未取代的甲硅烷基、烯基、杂芳烯基、炔基、不饱和环烃基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的成环碳原子数2～30的杂芳基、酰基、羰基、羧基、羰基酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚硫酰基、磺酰基、膦基、取代或未取代的1价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的1价非芳香族稠合杂多环基团，或者可以与相邻的基团结合而形成环，
n1至n4各自独立地为0～4的整数。
2.根据权利要求1所述的芳基胺衍生物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的二苯并呋喃基，或者与相邻的基团结合而形成环。
3.根据权利要求1所述的芳基胺衍生物，其中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、氘、氟原子、氰基、甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三氟甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的二苯并呋喃基，或者与相邻的基团结合而形成环。
4.根据权利要求1所述的芳基胺衍生物，其中，所述化学式1为选自由下述化学式2表示的化合物中的任一种，
[化学式2]
5.一种有机电致发光器件，其中，包含：
第一电极；
设置在所述第一电极上的由多个有机材料层构成的有机物层；
设置在所述有机物层上的第二电极；以及
设置在所述第二电极上的覆盖层，
所述有机物层的至少任一有机材料层和/或覆盖层包含权利要求1至4中任一项所述的芳基胺衍生物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中，所述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。
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| KR102099171B1 (ko) | 2020-04-09 |
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Legal Events
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Application publication date: 20190709 |
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