CN113461549B - 一种化合物及其中间体、在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种化合物及其中间体、在有机电致发光器件中的应用，所述化合物具有式I所示的结构，该化合物应用于有机电致发光器件，特别是作为光取出层材料、磷光主体材料、空穴注入层材料或空穴传输层材料，能够使器件具有较高的发光效率和较低的驱动电压。

Description

一种化合物及其中间体、在有机电致发光器件中的应用
技术领域
本发明涉及显示技术领域，尤其涉及一种化合物及其中间体、在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
当前，有机电致发光(OLED)显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。在近30年的发展过程中，人们研制出了各种性能优良的OLED材料，并通过对器件结构的不同设计，和对器件寿命、效率等性能的优化，加快了OLED的商业化进程，使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。
然而，由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展，其中最主要的因素之一就是器件的效率仍未达到理想水平。这是由于基板的模式损失、表面等离子的损失以及波导效应，使大部分的光被限制在发光器件内部，从而降低了器件的发光效率。改善器件的发光效率，利用光取出材料是行之有效的方法之一。光取出层(Capping Layer，CPL)通过降低金属电极的表面等离子体效应，调节出光方向和出光效率，能够有效提高器件的光取出效率，从而提高器件的发光效率。目前光取出材料的种类较为单一，效果不尽理想，研发出较为有效的光取出材料是OLED工作者们面临的较为严峻的挑战之一。
除此之外，发光层以及其他有机功能层材料的选择也对器件的电流效率以及驱动电压产生较大的影响，目前仍在探索具有更高性能的功能层材料。
因此，为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物可以用于有机电致发光器件，特别是光取出层(CPL)材料、磷光主体材料、空穴注入层(HIL)材料或空穴传输层(HTL)材料，能够使器件具有较高的发光效率和较低的驱动电压。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，所述Ar1选自取代或未取代的C6～C60亚芳基，所述C6～C60亚芳基的取代基选自C1～C30脂肪族烷基或C1～C30脂肪族烷氧基；
式I中，所述Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种，所述C6～C60芳基或C3～C60杂芳基的取代基选自C1～C30脂肪族烷基、C1～C30脂肪族烷氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基；
式I中，所述X和Y各自独立地选自取代或未取代的C1～C30脂肪族烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C1～C30脂肪族烷氧基中的任意一种，所述C1～C30脂肪族烷基、C3～C30环烷基或C1～C30脂肪族烷氧基的取代基选自C6～C60芳基；
式I中的任意氢原子被氘替代或不被氘替代。
现有OLED类似化合物上，Ar1两端的N原子均被芳香族化合物所取代，属于三芳胺类化合物，本发明提供了一种式I所示化合物，该化合物Ar1两端的N原子上的一个取代基由芳香族化合物变为本发明所示X和Y取代，改善了材料的成膜性能和透光率，使得材料应用在CPL材料时，较现有材料有更大的改进。同时，结构的改变，改善了材料的HOMO和LOMO能级，使得本发明所述材料作为磷光主体材料、空穴注入层(HIL)材料或空穴传输层(HTL)材料，应用于OLED器件时，具有较高的发光效率和较低的驱动电压。并且结构改变的同时相应改变了材料在有机溶剂里的溶解性能、此材料溶液在溶剂挥发后剩余有机材料的成膜性能和材料在有机溶剂里面的粘度性质，从而使得此材料在用于制备OLED器件时更适用于使用溶液法制备。
本发明中，“取代或未取代”指的是基团上可以取代有取代基，也可以不取代有取代基，例如取代或未取代的C1～C30脂肪族烷基，指的是C1～C30脂肪族烷基上可以取代有取代基，也可以不再取代有取代基。关于取代基的选择范围已在上文表述，取代基的个数本发明不做限定，只要在最大可取代数量之内即可，当同某基团上同时取代有两个及以上取代基时，这两个及以上取代基可以是相同的也可以是不同的。本发明涉及到相同的表达方式，均具有同样的意义。
本发明中，C6～C60亚芳基的碳原子个数可以为C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56、C58等；C6～C60芳基的碳原子个数可以为C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56、C58等；C3～C60杂芳基的碳原子个数可以为C4、C5、C6、C7、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56、C58等；C1～C30脂肪族烷基的碳原子个数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29等；C1～C30脂肪族烷氧基的碳原子个数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29等；C3～C30环烷基的碳原子个数可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29等。
优选地，所述Ar1选自苯基、萘基、蒽基、菲基、9,9-二烷基取代的芴基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基，三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基或氢化的苯并蒽基中的任意一种。
优选地，所述Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：苯基、萘基、蒽基、菲基、9,9-二烷基取代的芴基、9,9-二苯基取代的芴基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基、三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基、氢化的苯并蒽基。
优选地，当上段所述的基团存在取代基时，所述取代基选自苯基、萘基、蒽基、菲基、9,9-二烷基取代的芴基、9,9-二苯基取代的芴基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基，三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基、氢化的苯并蒽基中的任意一种或至少两种组合。
本发明进一步优选Ar2和Ar3选自上述特定的芳基或杂芳基，这是由于选用这些基团时，材料具有有合适的HOMO和LOMO能级，能够进一步提高器件的效率，降低驱动电压；同时材料具有更合适的成膜性、透光率和折射率。其中，选自取代或未取代的咔唑基团效果最佳。
优选地，所述Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的咔唑基。
优选地，所述X和Y各自独立地选自式II所示的基团或C3～C30环烷基；
式II中，所述L1选自C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等)脂肪族烷基，所述L2选自C1～C6(例如C2、C3、C4、C5、C6等)脂肪族烷基；
式II中，所述m为0～6的整数，例如1、2、3、4、5等；
式II中，波浪线代表基团的连接键，即式II于L1处与式I中的N原子相连。
优选地，所述化合物具有如下P-1至P-221所示的结构中的任意一种：
本发明式I所示化合物Ar2和Ar3相同时的代表合成路径如下：
其中Ar1、Ar3、X、Y所代表结构如本发明说明书以上部分所述，Z代表氯、溴、碘。
式III和式IV所示化合物通过碳氮偶联反应生成式I所示化合物。
本发明的目的之二在于提供一种用于制备目的之一所述的化合物的中间体，所述中间体具有式III所示的结构：
式III中，所述Ar1、X和Y均具有与式I中相同的意义；
式III中的任意氢原子被氘替代或不被氘替代。
本发明的目的之三在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件。
优选地，所述化合物用作有机电致发光器件的光取出层材料、空穴注入层材料、空穴传输层材料或发光层主体材料。
本发明的目的之四在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极层和阴极层以及设置在所述阳极层和阴极层之间的有机层，所述有机层中含有目的之一所述的化合物；
或者，所述有机电致发光器件包括阳极层、阴极层、光取出层以及设置在所述阳极层和阴极层之间的有机层，所述光取出层和/或有机层中含有目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中含有目的之一所述的化合物，优选所述化合物作为发光层主体材料。
优选地，所述有机层包括空穴注入层，所述空穴注入层中含有目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机层包括空穴传输层，所述空穴传输层中含有目的之一所述的化合物。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板，所述显示面板中含有目的之三所述的有机电致发光器件。
本发明的目的之六在于提供一种显示装置，所述显示装置中含有目的之四所述的有机电致发光器件或者目的之五所述的显示面板。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的式I所示化合物可以应用于有机电致发光器件，特别是作为光取出层(CPL)材料、磷光主体材料、空穴注入层(HIL)材料或空穴传输层(HTL)材料，能够使器件具有较高的发光效率和较低的驱动电压，且本发明的化合物用于制备OLED器件时更适用于使用溶液法制备。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
合成实施例1 P-1的合成
(1)N,N’-二乙基-1,1’-联苯-4,4’-二胺的合成
500毫升三口瓶中，加入12.1克(0.1mol)N-乙基苯胺，300毫升甲苯，27克(0.1mol)六水合三氯化铁，搅拌升温至80℃反应4小时，降温，加水分液，有机层洗涤至中性，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝9：1洗脱，得到产品N,N’-二乙基-1,1’-联苯-4,4’-二胺8.6g，收率71.67％。
对得到产品N,N’-二乙基-1,1’-联苯-4,4’-二胺进行了质谱检测，确定分子m/z为：240。
对得到产品N,N’-二乙基-1,1’-联苯-4,4’-二胺进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.50(m，4H)，δ6.53(m，4H)，δ3.62(s，2H)，δ3.45(m，4H)，δ1.29(t，6H)。
(2)P-1的合成
500毫升三口瓶，氮气保护，加入150毫升干燥的甲苯，2.4克(0.01mol)N,N’-二乙基-1,1’-联苯-4,4’-二胺，8.18克(0.022mol)N-2-萘基-3-溴咔唑，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，2.3克(0.024mol)叔丁醇钠，加热至回流反应12小时，降温，加水分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：二氯甲烷＝9：1(体积比)洗脱，得到P-1所示化合物6.6克，收率80.3％。
对P-1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：822。
对P-1所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.21(m，2H)，δ8.06～7.99(m，8H)，δ7.85(t，2H)，δ7.62～7.52(m，8H)，δ7.49(d，2H)，δ7.42～7.33(m，8H)，δ7.24～7.14(m，4H)，δ6.52(m，2H)，δ3.69～3.57(m，4H)，δ1.15(t，6H)。
合成实施例2 P-3的合成
合成方法同合成实施例1中的P-1的合成，区别在于将其中的N-2-萘基-3-溴咔唑，换成等物质的量的N-(4-苯基苯基)-3-溴咔唑，得到化合物P-3。
对P-3所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：874。
对P-3所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.20(m，2H)，δ8.01(d，2H)，δ7.91(m，8H)，δ7.77(m，4H)，δ7.57(m，4H)，δ7.51～7.34(m，14H)，δ7.25～7.13(m，4H)，δ6.50(m，2H)，δ3.70～3.57(m，4H)，δ1.15(t，6H)。
合成实施例3 P-6的合成
合成方法同合成实施例1中的P-1的合成，区别在于将其中的N-2-萘基-3-溴咔唑，换成等物质的量的得到化合物P-6。
对P-6所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：1022。
对P-6所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ9.08(m，2H)，δ9.04～8.91(m，4H)，δ8.32(m，2H)，δ8.22(d，2H)，δ8.19(m，2H)，δ8.02(d，2H)，δ7.73～7.59(m，8H)，δ7.57～7.45(m，10H)，δ7.41～7.33(m，6H)，δ7.23～7.15(m，4H)，δ6.45(m，2H)，δ3.30～3.12(m，4H)，δ1.16(t，6H)。
合成实施例4 P-10的合成
合成方法同合成实施例1中的P-1的合成，区别在于将其中的N-2-萘基-3-溴咔唑，换成等物质的量的4-溴-9-苯基咔唑，得到化合物P-10。
对P-10所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：722。
对P-10所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.56(m，2H)，δ7.65～7.45(m，16H)，δ7.39(m，4H)，δ7.28(m，2H)，δ7.20～7.10(m，6H)，δ7.05(m，2H)，δ3.84～3.65(m，4H)，δ1.15(t，6H)。
合成实施例5 P-19的合成
合成方法同合成实施例1中的P-1的合成，区别在于将其中的N-2-萘基-3-溴咔唑，换成等物质的量的得到化合物P-19。
对P-19所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：1052。
对P-19所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.57(m，2H)，δ8.22(d，2H)，δ8.17(m，2H)，δ8.02(d，2H)，δ7.66～7.46(m，20H)，δ7.42(m，2H)，δ7.39(m，4H)，δ7.23～7.07(m，10H)，δ6.50(m，2H)，δ3.42～3.21(m，4H)，δ1.15(t，6H)。
合成实施例6 P-22的合成
合成方法同合成实施例1中的P-1的合成，区别在于将其中的N-2-萘基-3-溴咔唑，换成等物质的量的得到化合物P-22。
对P-22所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：954。
对P-22所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.31(s，2H)，δ8.22(m，4H)，δ8.01(d，2H)，δ7.65～7.45(m，20H)，δ7.38～7.29(m，6H)，δ6.52(m，2H)，δ3.71～3.57(m，4H)，δ1.71(s，12H)，δ1.14(t，6H)。
合成实施例7 P64的合成
(1)N2,N7-二乙基-9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二胺的合成
250毫升高压釜内，加入3.52克(0.01mol)2，7-二溴-9，9-二甲基芴，4.5克(0.1mol)乙基胺，20毫升甲苯，50毫升N,N-二甲基甲酰胺，0.1克碘化亚铜，5.52克(0.04mol)碳酸钾，氮气置换后，密闭加热升温至100℃反应8小时，降温，加水分液，有机层水洗至中性，浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝9：1洗脱，得到产品N2,N7-二乙基-9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二胺1.61克，收率57％。
对得到产品N2,N7-二乙基-9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二胺进行了质谱检测，确定分子m/z为：280。
对得到产品N2,N7-二乙基-9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二胺进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.77(d，2H)，δ6.91(d，2H)，δ6.66(m，2H)，δ3.66(s，2H)，δ3.45(m，4H),δ1.71(s，6H)，δ1.28(t，6H)。
(2)P-64的合成
500毫升三口瓶，氮气保护，加入150毫升干燥的甲苯，2.8克(0.01mol)N2,N7-二乙基-9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二胺，8.18克(0.022mol)N-2-萘基-3-溴咔唑，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，2.3克(0.024mol)叔丁醇钠，加热至回流反应12小时，降温，加水分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：二氯甲烷＝9：1(体积比)洗脱，得到P-64所示化合物7.1克，收率82.3％。
对P-64所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：862。
对P-64所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.20(m，2H)，δ8.06～8.00(m，8H)，δ7.85(d，2H)，δ7.82(t，2H)，δ7.61～7.54(m，4H)，δ7.51～7.46(m，4H)，δ7.42～7.34(m，6H)，δ7.24～7.16(m，4H)，δ6.50(m，2H)，δ3.73～3.58(m，4H),δ1.71(s，6H)，δ1.28(t，6H)。
合成实施例8 P-109的合成
合成方法同合成实施例7中的P-64的合成，区别在于将其中的N-2-萘基-3-溴咔唑，换成等物质的量的得到化合物P109。
对P-109所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：764。
对P-109所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.21(d，2H)，δ8.00(m，2H)，δ7.87(d，2H)，δ7.70(d，2H)，δ7.63(m，2H)，δ7.57～7.52(m，6H)，δ7.42～7.27(m，10H)，δ7.21(m，2H)，δ3.63(m，2H)，δ3.56(m，2H)，δ1.71(s，6H)，δ1.14(t，6H)。
合成实施例9 P-124的合成
合成方法同合成实施例7中的P-64的合成，区别在于将其中的2，7-二溴-9，9-二甲基芴，换成等物质的量的对二溴苯，得到化合物P-124。
对P-124所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：746。
对P-124所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.19(m，2H)，δ8.03～7.98(m，8H)，δ7.83(t，2H)，δ7.59～7.53(m，4H)，δ7.49(d，2H)，δ7.40～7.31(m，4H)，δ7.21～7.14(m，4H)，δ7.12(s，4H)，δ6.48(m，2H)，δ3.66～3.56(m，4H)，δ1.15(t，6H)。
合成实施例10 P-155的合成
合成方法同合成实施例1中P-1的合成，只是在第(1)步将其中的N-乙基苯胺换成N-正丁基苯胺，得到N,N’-二丁基-1,1’-联苯-4,4’-二胺。
对得到产品N,N’-二正丁基-1,1’-联苯-4,4’-二胺进行了质谱检测，确定分子m/z为：296。
对得到产品N,N’-二正丁基-1,1’-联苯-4,4’-二胺进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.51(m，4H)，δ6.52(m，4H)，δ3.71(s，2H)，δ3.31(m，4H)，δ1.47(m，4H)，δ1.33(m，4H)，δ0.91(t，6H)。
在(2)步中，参照合成实施例1第(2)步进行，只是将其中的N,N’-二乙基-1,1’-联苯-4,4’-二胺换成N,N’-二正丁基-1,1’-联苯-4,4’-二胺，得到P-155所示化合物。
对P-155所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：878。
对P-155所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.21(m，2H)，δ8.06～8.00(m，8H)，δ7.85(t，2H)，δ7.62～7.51(m，8H)，δ7.47(d，2H)，δ7.42～7.33(m，8H)，δ7.26～7.14(m，4H)，δ6.51(m，2H)，δ3.95(t，4H)，δ1.51(m，4H)，δ1.31(m，4H)，δ0.91(t，6H)。
合成实施例11 P-161的合成
合成方法同合成实施例7中P-64的合成，只是在第(1)步将其中的乙基胺换成正丁胺，得到N2,N7-二正丁基-9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二胺。
对得到产品N2,N7-二正丁基-9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二胺进行了质谱检测，确定分子m/z为：336。
对得到产品N2,N7-二正丁基-9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二胺进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.79(d，2H)，δ6.91(d，2H)，δ6.66(m，2H)，δ3.70(s，2H)，δ3.31(m，4H),δ1.71(s，6H)，δ1.49(m，4H),δ1.31(m，4H),δ0.90(t，6H)。
在(2)步中，参照合成实施例1第(2)步进行，只是将其中的N2,N7-二乙基-9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二胺换成N2,N7-二正丁基-9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二胺，得到P-161所示化合物。
对P-161所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：918。
对P-161所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.21(m，2H)，δ8.06～8.00(m，8H)，δ7.85(d，2H)，δ7.83(t，2H)，δ7.62～7.53(m，4H)，δ7.48(m，4H)，δ7.42～7.36(m，4H)，δ7.32(m，2H)，δ7.23～7.15(m，4H)，δ6.49(m，2H)，δ3.94(t，4H)，δ1.70(s，6H)，δ1.49(m，4H)，δ1.31(m，4H)，δ0.91(t，6H)。
合成实施例12 P-185的合成
合成方法同合成实施例1中P-1的合成，只是在第(1)步将其中的N-乙基苯胺换成N-环己基苯胺，得到N,N’-二环己-1,1’-联苯-4,4’-二胺。
对得到产品N,N’-二环己基-1,1’-联苯-4,4’-二胺进行了质谱检测，确定分子m/z为：348。
对得到产品N,N’-二环己基-1,1’-联苯-4,4’-二胺进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.51(m，4H)，δ6.52(m，4H)，δ3.72(s，2H)，δ3.13(m，2H)，δ1.89(m，4H)，δ1.61(m，6H)，δ1.25(m，4H)，δ1.13(m，6H)。
在(2)步中，参照合成实施例1第(2)步进行，只是将其中的N,N’-二乙基-1,1’-联苯-4,4’-二胺换成N,N’-二环己基-1,1’-联苯-4,4’-二胺，得到P-185所示化合物。
对P-185所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：930。
对P-185所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.21(m，2H)，δ8.07～7.98(m，8H)，δ7.85(t，2H)，δ7.63～7.52(m，8H)，δ7.48(d，2H)δ7.42～7.31(m，8H)，δ7.24～7.14(m，4H)，δ6.51(m，2H)，δ3.43(m，2H)，δ2.01(m，4H)，δ1.61(m，6H)，δ1.51(m，4H)，δ1.13(m，6H)。
合成实施例13 P-191的合成
合成方法同合成实施例7中P-64的合成，只是在第(1)步将其中的乙基胺换成环己胺，得到N2,N7-二环己基-9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二胺。
对得到产品N2,N7-二环己基-9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二胺进行了质谱检测，确定分子m/z为：388。
对得到产品N2,N7-二环己基-9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二胺进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.79(d，2H)，δ6.91(d，2H)，δ6.67(m，2H)，δ3.71(s，2H)，δ3.15(m，2H),δ1.88(m，4H)，δ1.71(s，6H),δ1.61(m，6H),δ1.26(m，4H),δ1.13(m，6H)。
在(2)步中，参照合成实施例7第(2)步进行，只是将其中的N2,N7-二乙基-9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二胺换成N2,N7-二环己基-9,9-二正丁基-9H-芴-2,7-二胺，得到P-191所示化合物。
对P-191所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：970。
对P-191所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.20(m，2H)，δ8.06～8.00(m，8H)，δ7.88～7.82(m，4H)，δ7.62～7.50(m，4H)，δ7.48(d，2H)，δ7.42～7.33(m，4H)，δ7.24～7.15(m，4H)，δ6.83(d，2H)，δ6.49(m，2H)，δ6.43(m，2H)，δ3.33(m，2H),δ1.92(m，4H)，δ1.70(s，6H),δ1.65～1.50(m，10H),δ1.13(m，6H)。
合成实施例14 P-214的合成
(1)N4,N4'-双(2-(2甲氧基乙氧基)乙基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺的合成
500毫升三口瓶中，加入19.5克(0.1mol)N-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙基)苯胺，300毫升甲苯，25克(0.1mol)五水硫酸铜，搅拌升温至80℃反应48小时，降温，加水分液，有机层洗涤至中性，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝8：2洗脱，得到产品N4,N4'-双(2-(2甲氧基乙氧基)乙基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺5.8g，收率29.9％。
对得到产品N4,N4'-双(2-(2甲氧基乙氧基)乙基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺进行了质谱检测，确定分子m/z为：388。
对得到产品N4,N4'-双(2-(2甲氧基乙氧基)乙基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.50(m，4H)，δ6.52(m，4H)，δ3.80(s，2H)，δ3.66(m，4H)，δ3.57～3.50(m，8H)，δ3.48～3.43(m，4H)，δ3.41(s，6H)。
(2)P-214的合成
500毫升三口瓶，氮气保护，加入150毫升干燥的甲苯，3.9克(0.01mol)N4,N4'-双(2-(2甲氧基乙氧基)乙基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺，8.76克(0.022mol)9-([1,1'-联苯]-3-基)-3-溴-9H-咔唑，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，2.3克(0.024mol)叔丁醇钠，加热至回流反应12小时，降温，加水分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯：二氯甲烷＝7：2：1(体积比)洗脱，得到P-214所示化合物5.8克，收率56.7％。
对P-214所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：1022。
对P-214所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.22～8.17(m，4H)，δ8.03(d，2H)，δ7.77(m，4H)，δ7.66(m，2H)，δ7.61～7.33(m，22H)，δ7.24～7.13(m，4H)，δ6.50(m，2H)，δ3.67(m，4H)，δ3.57～3.51(m，8H)，δ3.48～3.44(m，4H)，δ3.41(s，6H)。
以下实施例和对比例提供有机电致发光器件，其所使用的材料具体结构如下：
实施例1-1至1-15、对比例1-1和1-2
上述编号的实施例和对比例分别提供一种有机电致发光器件，结构为：ITO/HIL02(100nm)/空穴传输材料(40nm)/EM1(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上真空蒸镀空穴传输材料，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
实施例1-1至1-15、对比例1-1和对比例1-2的有机电致发光器件均采用上述方法制备得到，区别仅在于空穴传输材料的选择，具体详见表1。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率，测试结果如表1所示。
表1
空穴传输材料 要求亮度cd/m2 驱动电压V 电流效率cd/A
对比例1-1 NPB 1000 6.12 1.61
对比例1-2 HT-2 1000 5.21 1.72
实施例1-1 P-3 1000 4.88 1.95
实施例1-2 P-4 1000 5.03 1.78
实施例1-3 P-12 1000 4.52 2.02
实施例1-4 P-17 1000 4.81 1.85
实施例1-5 P-25 1000 4.83 2.02
实施例1-6 P-66 1000 4.57 1.81
实施例1-7 P-76 1000 4.64 1.79
实施例1-8 P-94 1000 4.86 1.73
实施例1-9 P-124 1000 4.63 1.72
实施例1-10 P-130 1000 4.99 1.75
实施例1-11 P-158 1000 5.17 1.9
实施例1-12 P-171 1000 4.94 1.83
实施例1-13 P-185 1000 4.79 1.72
实施例1-14 P-203 1000 5.07 1.89
实施例1-15 P-214 1000 4.88 1.92
由上表可知，相较于传统的NPB和HT-2，本发明提供的化合物作为有机电致发光器件的空穴传输材料，能够提高发光效率，降低驱动电压。
实施例2-1至2-17、对比例2-1
上述编号的实施例和对比例分别提供一种有机电致发光器件，结构为：ITO/空穴注入材料(100nm)/NPB(40nm)/EM1(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上蒸镀空穴注入材料，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
实施例2-1至2-17、对比例2-1的有机电致发光器件均采用上述方法制备得到，区别仅在于空穴注入材料的选择，具体详见表2。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率，测试结果如表2所示。
表2
空穴注入材料 要求亮度cd/m2 驱动电压V 电流效率cd/A
对比例2-1 HIL02 1000 6.11 1.62
实施例2-1 P-2 1000 5.33 1.97
实施例2-2 P-10 1000 5.04 1.81
实施例2-3 P-19 1000 5.79 1.66
实施例2-4 P-44 1000 5.21 1.75
实施例2-5 P-48 1000 5.63 1.77
实施例2-6 P-59 1000 5.83 1.77
实施例2-7 P-67 1000 5.51 1.75
实施例2-8 P-91 1000 5.34 2.06
实施例2-9 P-128 1000 5.55 1.65
实施例2-10 P-131 1000 6.05 2.01
实施例2-11 P-137 1000 5.16 2.21
实施例2-12 P-179 1000 5.13 1.88
实施例2-13 P-181 1000 5.35 1.95
实施例2-14 P-185 1000 5.14 1.85
实施例2-15 P-199 1000 5.66 1.86
实施例2-16 P-210 1000 5.71 1.86
实施例2-17 P-211 1000 5.57 2.01
由上表可知，相较于传统的HIL02，本发明提供的化合物作为有机电致发光器件的空穴注入材料，能够提高发光效率，降低驱动电压。
实施例3-1至3-24、对比例3-1
上述编号的实施例和对比例分别提供一种有机电致发光器件，结构为：ITO/NPB(20nm)/绿光主体材料(30nm)：Ir(ppy)3[7％]/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中“Ir(ppy)3[7％]”是指绿光染料的掺杂比例，即绿光主体材料与Ir(ppy)3的重量份比为100:7。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀绿光主体材料和染料Ir(ppy)3，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
实施例3-1至3-24、对比例3-1的有机电致发光器件均采用上述方法制备得到，区别仅在于绿光主体材料的选择，具体详见表3。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率，测试结果如表3所示。
表3
绿光主体材料 要求亮度cd/m2 驱动电压V 电流效率cd/A
对比例3-1 CBP 1000 4.88 38.12
实施例3-1 P-5 1000 4.09 38.73
实施例3-2 P-6 1000 4.22 40.23
实施例3-3 P-20 1000 4.86 41.18
实施例3-4 P-23 1000 4.58 42.7
实施例3-5 P-27 1000 4.61 43.15
实施例3-6 P-39 1000 4.27 46.02
实施例3-7 P-45 1000 4.26 39.21
实施例3-8 P-47 1000 4.74 46.05
实施例3-9 P-56 1000 4.65 46.76
实施例3-10 P-59 1000 4.33 40.02
实施例3-11 P-63 1000 4.35 40.38
实施例3-12 P-67 1000 4.78 49.82
实施例3-13 P-82 1000 4.16 40.75
实施例3-14 P-109 1000 4.83 41.89
实施例3-15 P-122 1000 4.23 39.16
实施例3-16 P-130 1000 4.75 42.24
实施例3-17 P-158 1000 4.74 48.52
实施例3-18 P-173 1000 4.73 39.67
实施例3-19 P-177 1000 4.29 39.92
实施例3-20 P-182 1000 4.55 43.95
实施例3-21 P-188 1000 4.38 42.15
实施例3-22 P-194 1000 4.55 40.1
实施例3-23 P-203 1000 4.18 41.27
实施例3-24 P-211 1000 4.48 42.55
由上表可知，相较于传统的CBP，本发明提供的化合物作为有机电致发光器件的绿光主体材料，能够提高发光效率，降低驱动电压。
实施例4-1至4-17、对比例4-1和4-2
上述编号的实施例和对比例分别提供一种有机电致发光器件，结构为：ITO/HIL02(100nm)/NPB(40nm)/EM1(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Mg：Ag(2：8)(15nm)/CPL(70nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层；
在电子注入层上真空蒸镀Mg/Ag作为阴极，其中Mg:Ag的比例为2：8，蒸镀膜厚为15nm；
在阴极上真空蒸镀CPL材料，蒸镀膜厚为70nm。
实施例4-1至4-17、对比例4-1和对比例4-2的有机电致发光器件均采用上述方法制备得到，区别仅在于CPL材料的选择，具体详见表4。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、电流效率，测试结果如表4所示。
表4
由上表可知，相较于传统的HT-2和HT-3，本发明提供的化合物作为有机电致发光器件的绿光主体材料，能够提高发光效率。
实施例5-1至5-5、对比例5-1和5-2
上述编号的实施例和对比例分别提供一种有机电致发光器件，CPL层采用溶液法制备，有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/NPB(40nm)/EM1(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Mg/Ag(8：2)(15nm)/CPL。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层；
在电子注入层上真空蒸镀Mg/Ag作为阴极，其中Mg:Ag的比例为2：8，蒸镀膜厚为15nm；
将以上已经蒸镀完毕阴极的玻璃基板转移至充满氮气的手套箱中，在阴极上旋涂0.04％(重量比)的CPL材料的氯苯溶液，旋涂转速为1000转/min，时间为60秒，然后将上述玻璃基板放在80℃加热2小时，真空除去溶剂，通过台阶仪(型号Amibios XP-2surfaceprofiler)测得旋涂上CPL层的膜厚，列于表5中。
实施例5-1至5-5、对比例5-1和5-2的有机电致发光器件均采用上述方法制备得到，区别仅在于CPL层的材料和厚度，具体详见表5。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、电流效率，测试结果如表5所示。
表5
CPL材料 要求亮度cd/m2 CPL层厚度nm 电流效率cd/A
对比例5-1 HT-2 1000 81 2.39
对比例5-2 HT-3 1000 77 2.61
实施例5-1 P-2 1000 88 3.08
实施例5-2 P-8 1000 72 2.99
实施例5-3 P-62 1000 77 3.15
实施例5-4 P-113 1000 80 2.99
实施例5-5 P-119 1000 86 2.68
由上表可知，当CPL层采用溶液法制备时，相较于传统的HT-2和HT-3，本发明提供的化合物作为有机电致发光器件的CPL材料，能够提高发光效率。
实施例6-1至6-7、对比例6-1和6-2
上述编号的实施例和对比例分别提供一种有机电致发光器件，空穴传输层采用溶液法制备，有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/空穴传输材料/EM1(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
将以上已经蒸镀完毕空穴注入层的玻璃基板转移至充满氮气的手套箱中，在空穴注入层上旋涂0.02％(重量比)的空穴传输材料的氯苯溶液，旋涂转速为1000转/min，时间为60秒，然后将上述玻璃基板放在80℃加热2小时，真空除去溶剂，通过台阶仪(型号Amibios XP-2surface profiler)测得旋涂上空穴传输层的膜厚，列于下表6中。
将上步已经旋涂上空穴传输层的玻璃基板转移至真空腔室内，在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
实施例6-1至6-7、对比例6-1和对比例6-2的有机电致发光器件均采用上述方法制备得到，区别仅在于空穴传输层的材料和厚度，具体详见表6。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压和电流效率，测试结果如表6所示。
表6
由上表可知，当空穴传输层采用溶液法制备时，相较于传统的NPB和HT-2，本发明提供的化合物作为有机电致发光器件的空穴传输材料，能够提高发光效率、降低驱动电压，并且P-214作为空穴传输层材料采用溶液法制备时，器件性能更为突出。
实施例7-1至7-8、对比例7-1
上述编号的实施例和对比例分别提供一种有机电致发光器件，空穴注入层采用溶液法制备，有机电致发光器件结构为：ITO/空穴注入材料/NPB(40nm)/EM1(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将以上玻璃基板转移至充满氮气的手套箱中，在ITO透明导电层上旋涂0.05％(重量比)的空穴注入材料的氯苯溶液，旋涂转速为1000转/min，时间为60秒，然后将上述玻璃基板放在80℃加热2小时，真空除去溶剂，通过台阶仪(型号Amibios XP-2surfaceprofiler)测得旋涂上空穴注入层的膜厚，列于表7中。
将上述已经旋涂空穴注入层的玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
实施例7-1至7-8、对比例7-1的有机电致发光器件均采用上述方法制备得到，区别仅在于空穴注入层的材料和厚度，具体详见表7。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压和电流效率，测试结果如表7所示。
表7
由上表可知，当空穴注入层采用溶液法制备时，相较于传统的HIL02，本发明提供的化合物作为有机电致发光器件的空穴注入材料，能够提高发光效率、降低驱动电压。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (11)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，所述Ar1选自亚苯基、9,9-二甲基取代的亚芴基、亚联苯基中的任意一种；
式I中，所述Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的咔唑基；所述取代的取代基选自苯基、萘基、9,9-二苯基取代的芴基、咔唑基、联苯基、三亚苯基、荧蒽基中的任意一种或至少两种组合；
式I中，所述X和Y各自独立地选自乙基、丙基、丁基或环己基；
式I中的任意氢原子被氘替代或不被氘替代。
2.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有如所示的结构中的任意一种：
3.一种根据权利要求1所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物应用于有机电致发光器件。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，所述化合物用作有机电致发光器件的光取出层材料、空穴注入层材料、空穴传输层材料或发光层主体材料。
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极层和阴极层以及设置在所述阳极层和阴极层之间的有机层，所述有机层中含有权利要求1所述的化合物；
或者，所述有机电致发光器件包括阳极层、阴极层、光取出层以及设置在所述阳极层和阴极层之间的有机层，所述光取出层和/或有机层中含有权利要求1所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括发光层，所述发光层中含有权利要求1所述的化合物。
7.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，权利要求1所述化合物作为发光层主体材料。
8.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括空穴注入层，所述空穴注入层中含有权利要求1所述的化合物。
9.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括空穴传输层，所述空穴传输层中含有权利要求1所述的化合物。
10.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板中含有权利要求5-9任一项所述的有机电致发光器件。
11.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置中含有权利要求5-9任一项所述的有机电致发光器件或者权利要求10所述的显示面板。
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