KR20240045144A - 파라-비페닐 치환기를 갖는 비카바졸계 화합물을 포함하는 조성물 및 이를 포함하는 유기 전계발광소자 - Google Patents

파라-비페닐 치환기를 갖는 비카바졸계 화합물을 포함하는 조성물 및 이를 포함하는 유기 전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 파라-비페닐 치환기를 갖는 비카바졸계 화합물을 포함하는 조성물 및 이를 포함하는 유기 전계발광소자을 제공한다. 상기 조성물은 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 포함하고, 상기 제1 호스트 화합물은 아래 식 I로 나타내는 구조를 구비하고, 제2 호스트 화합물은 아래 식 Ⅱ로 나타내는 구조를 구비한다. 본 발명에서 제공하는 조성물을 유기 전계발광소자의 발광층 재료로 사용하여 제조된 OLED 소자는 비교적 낮은 구동 전압, 비교적 높은 전류 효율 및 비교적 긴 수명을 구비한다.

Description

파라-비페닐 치환기를 갖는 비카바졸계 화합물을 포함하는 조성물 및 이를 포함하는 유기 전계발광소자{COMPOSITION CONTAINING PARA-BIPHENYL SUBSTITUTED BICARBAZOLE COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE CONTAINING SAME}
본 발명은 유기 전계발광재료의 기술 분야에 속하며, 구체적으로 파라-비페닐 치환기를 갖는 비카바졸계 화합물을 포함하는 조성물 및 이를 포함하는 유기 전계발광소자에 관한 것이다.
현재 유기 전계발광(OLED) 디스플레이 기술은 이미 스마트폰, 태블릿 컴퓨터 등 분야에 응용되고 있으며, 더 나아가 TV와 같은 대형 응용 영역으로 확장될 것이다. 30년 가까운 발전과정에서, 사람들은 성능이 우수한 다양한 OLED 재료를 개발하였고, 소자 구조에 대한 상이한 설계, 소자 수명 및 효율 등 성능의 최적화를 통해, OLED의 상업화 과정을 가속화함으로써, OLED가 디스플레이 및 조명 분야에서 널리 사용되고 있다.
정공층, 발광층 및 기타 유기 기능층 재료의 선택은 또한 소자의 전류 효율, 구동 전압 및 수명에 비교적 큰 영향을 미치며, 현재 더 높은 성능을 가지는 기능층 재료에 대한 탐구가 여전히 계속되고 있다.
따라서, OLED 소자에 대한 사람들의 더 높은 요구를 충족시키기 위해, 본 분야에서 더 많은 유형, 더 높은 성능을 가지는 OLED 재료를 개발하는 것이 시급하다.
종래 기술의 단점을 감안하여, 본 발명은 파라-비페닐 치환기를 갖는 비카바졸계 화합물을 포함하는 조성물 및 이를 포함하는 유기 전계발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명에서, 조성물의 구체적인 구성 및 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물의 구조에 대해 설계함으로써, 상기 조성물을 유기 전계발광소자의 발광층 재료로 사용하며, 제조된 OLED 소자는 비교적 낮은 구동 전압, 비교적 높은 전류 효율 및 비교적 긴 수명을 구비한다.
이 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 다음과 같은 기술방안을 사용한다.
제1 형태에서, 본 발명은 파라-비페닐 치환기를 갖는 비카바졸계 화합물을 포함하는 조성물을 제공하며, 상기 조성물은 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 포함하고, 상기 제1 호스트 화합물은 아래 식 I로 나타내는 구조를 구비하고, 제2 호스트 화합물은 아래 식 Ⅱ로 나타내는 구조를 구비하며,
여기서, Y는 O, S, ,중 임의의 하나에서 선택되고, R101, R102은 각각 독립적으로 메틸기(-CH3) 또는 듀테로화된 메틸기(-CD3)에서 선택되며, R103은 페닐기() 또는 듀테로화된 페닐기()에서 선택되고, 점선은 연결 위치를 나타낸다.
a, h, i, j는 각각 독립적으로 0 또는 5에서 선택되고, b, d, f, g, k, l, n은 각각 독립적으로 0 또는 4에서 선택되며, c, e는 각각 독립적으로 0 또는 3에서 선택되고, m은 0 또는 2에서 선택되며, a-h는 동시에 0이 아니다.
상기 Y가 O, S에서 선택되는 경우, 상기 i-n은 동시에 0이 아니다.
본 발명에서, 조성물의 구체적인 구성 및 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물의 구조에 대해 설계함으로써, 상기 조성물을 유기 전계발광소자의 발광층 재료로 사용하며, 제조된 OLED 소자는 비교적 낮은 구동 전압, 비교적 높은 전류 효율 및 비교적 긴 수명을 구비한다.
본 발명에서, 제1 호스트 화합물의 구조에 대해 설계함으로써, 이가 2개의 비페닐기를 포함하도록 하고, 그 중 하나를 파라-비페닐기로 선택하고, 다른 하나의 비페닐기가 오르토(ortho)-비페닐기 또는 메타-비페닐기인 경우, 조성물은 비교적 우수한 성막성(Film-forming properties)을 가지고, 이로 제조된 유기 전계발광소자는 더 긴 수명을 가지며; 만약 다른 하나도 파라-비페닐기인 경우, 유기 전계발광소자의 구동 전압을 더 낮추어, 유기 전계발광소자의 전류 효율을 향상시킬 수 있다.
설명해야 할 것은, 상기 식 I과 식 Ⅱ로 나타낸 구조에서, D는 듀테륨원자(이하 동일)이다.
아래는 본 발명의 바람직한 기술방안이지만, 본 발명에서 제공하는 기술방안에 대한 한정은 아니며, 아래의 바람직한 기술방안을 통해, 본 발명의 목적 및 유익한 효과를 더 우수하게 달성하고 실현할 수 있다.
본 발명의 바람직한 기술방안으로서, 상기 제1 호스트 화합물은 아래 식 I-1 또는 식 I-2로 나타내는 구조를 구비한다:
본 발명의 바람직한 기술방안으로서, 상기 제1 호스트 화합물은 화합물 H-1~H-6 중 임의의 하나에서 선택된다:
본 발명의 바람직한 기술방안으로서, 상기 제2 호스트 화합물은 아래 식 II-1 또는 식 Ⅱ-2로 나타내는 구조를 구비한다:
본 발명의 바람직한 기술방안으로서, 상기 제2 호스트는 화합물 E-1~E-17 중 임의의 하나에서 선택된다:
바람직하게, 상기 제2 호스트는 아래 화합물에서 선택된다:
제2 형태에서, 본 발명은 화합물을 제공하며, 상기 화합물은 아래와 같은 화합물을 포함한다:
상기 화합물은 제1 형태에 따른 조성물을 제조하는 데 사용된다.
설명해야 할 것은, 상기 화합물에서 D는 듀테륨원자이고, -CD3는 듀테로화된 메틸기이다.
제3 발명, 본 발명은 중간물을 제공하며, 상기 중간물은 다음과 같은 화합물을 포함한다:
상기 중간물은 제1 형태에 따른 조성물 중의 제2 호스트 화합물을 제조하는 데 사용된다.
설명해야 할 것은, 상기 중간물에서 D는 듀테륨원자이고, -CD3는 듀테로화된 메틸기이다.
설명해야 할 것은, 본 발명에서 제1 호스트 화합물 또는 제2 호스트 화합물의 제조방법에 대해 특별한 제한을 하지 않으며, 본 분야의 통상적인 방법으로 제조하여 얻을 수 있다.
제4 형태에서, 본 발명은 유기 전계발광소자를 제공하며, 상기 유기 전계발광소자는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 유기 박막층을 포함하고;
상기 유기 박막층의 재료는 제1 형태에 따른 조성물을 포함한다.
바람직하게, 상기 유기 박막층은 발광층을 포함한다.
상기 발광층의 재료는 제1 형태에 따른 조성물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 기술방안으로서, 상기 유기 박막층은 정공층을 포함한다.
바람직하게, 상기 정공층은 전자 차단층을 포함하고, 상기 전자 차단층의 재료는 스피로플루오렌계 화합물을 포함하고;
상기 스피로플루오렌계 화합물은 아래 식 Ⅲ로 나타내는 구조를 구비하며:
여기서, X는 O 또는 S에서 선택되고;
R11, R21은 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 불소, CN, 치환 또는 비치환된 C1~C20(예를 들어 C1, C2, C3, C4, C5, C7, C8, C9, C10, C13, C15, C18 또는 C20 등일 수 있음)의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C20(예를 들어 C1, C2, C3, C4, C5, C7, C8, C9, C10, C13, C15, C18 또는 C20 등일 수 있음)의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40(예를 들어 C6, C8, C10, C12, C15, C18, C24, C30, C36 또는 C40 등일 수 있음)의 아릴기에서 선택되며;
Ar은 치환 또는 비치환된 C6~C40(예를 들어 C6, C8, C10, C12, C15, C18, C24, C30, C36 또는 C40 등일 수 있음)의 아릴렌기에서 선택되고;
Ar1, Ar2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C40(예를 들어 C6, C8, C10, C12, C15, C18, C24, C30, C36 또는 C40 등일 수 있음)의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C12~C40(C12, C14, C16, C18, C20, C23, C25, C27, C30, C32, C35, C37, C39 또는 C40 등)의 옥시아릴기, 치환 또는 비치환된 C12~C40(C12, C14, C16, C18, C20, C23, C25, C27, C30, C32, C35, C37, C39 또는 C40 등)의 티오아릴기이고, Ar1 또는 Ar2 중 적어도 하나는 페닐기, 나프틸기, 트리페닐렌기 또는 플루오란텐기에서 선택되는 임의의 하나이며, p는 0 또는 1에서 선택되고;
m, n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수에서 선택되며, 예를 들어 0, 1, 2, 3, 4 일 수 있다.
설명해야 할 것은, 상기 옥시아릴기는 단일결합으로 연결된 2개의 방향족 고리가 O 원자를 통해 다리결합(bridged bond)되어 형성된 산소원소 함유 5원 헤테로고리를 가지는 구조를 의미하며, 예를 들어 2개의 벤젠 고리가 단일결합으로 연결되어 비페닐기를 형성하고, 비페닐기를 구성하는 2개 벤젠 고리의 탄소 원자가 동시에 O 원자에 연결되어, 디벤조퓨란기를 형성한다.
상기 티오아릴기는 단일결합으로 연결된 2개의 방향족 고리가 S 원자를 통해 다리결합되어 형성된 황원소 함유 5원 헤테로고리를 가지는 구조를 의미하며, 예를 들어 2개의 벤젠 고리가 단일결합으로 연결되어 비페닐기를 형성하고, 비페닐기를 구성하는 2개 벤젠 고리의 탄소 원자가 동시에 S 원자에 연결되어, 디벤조티오펜기를 형성한다.
바람직하게, 상기 스피로플루오렌계 화합물은 Ⅲ-1로 나타낸 화합물 또는 Ⅲ-2로 나타낸 화합물에서 선택된다:
여기서, X, X1은 각각 독립적으로 O 또는 S에서 선택되고;
R11, R21, Ar은 상기와 동일한 보호 범위를 가지며;
Ar1은 페닐기, 나프틸기, 트리페닐렌기 또는 플루오란텐기에서 선택되는 임의의 하나이고;
R31은 C1~C20(예를 들어 C1, C2, C3, C4, C5, C7, C8, C9, C10, C13, C15, C18 또는 C20 등일 수 있음)의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C1~C20(예를 들어 C1, C2, C3, C4, C5, C7, C8, C9, C10, C13, C15, C18 또는 C20 등일 수 있음)의 알콕시기, C6~C40(예를 들어, C6, C8, C10, C12, C15, C18, C24, C30, C36 또는 C40 등일 수 있음)의 아릴기에서 선택되며;
R41, R42은 각각 독립적으로 C1~C20(예를 들어 C1, C2, C3, C4, C5, C7, C8, C9, C10, C13, C15, C18 또는 C20 등일 수 있음)의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C6~C40(예를 들어 C6, C8, C10, C12, C15, C18, C24, C30, C36 또는 C40 등일 수 있음)의 아릴기이고, R41과 R42은 서로 독립적이거나 단일결합으로 연결되어 고리를 형성한다.
바람직하게, 상기 스피로플루오렌계 화합물은 아래 화합물 1-140, 화합물 1S-140S 중 임의의 하나에서 선택되고:
상기 화합물 1S-140S는 화합물 1-140 중의 를 로 대체한 것이며, 여기서 점선은 연결 위치를 나타낸다.
화합물 2의 구조가 이면, 화합물 2S의 구조는 이다.
제5 형태에서, 본 발명은 디스플레이 장치를 제공하며, 상기 디스플레이 장치는 제4 형태에 따른 유기 전계발광소자를 포함한다.
종래 기술에 비해 본 발명은 다음과 같은 유익한 효과가 있다.
본 발명에서, 조성물의 구체적인 구성 및 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물의 구조에 대해 설계함으로써, 추가로 제1 호스트 화합물 중의 2개의 비페닐기 중 적어도 하나를 파라-비페닐기로 선택하여, 특정된 구성을 가지는 조성물을 얻는다. 상기 조성물을 유기 전계발광소자의 발광층의 재료로 사용하여, 제조된 OLED 소자는 비교적 낮은 구동 전압, 비교적 높은 전류 효율 및 비교적 긴 수명을 갖는다.
본 발명의 이해의 편의를 위해, 본 발명은 다음과 같은 실시예를 열거한다. 본 분야 당업자는 상기 실시예가 단지 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐이고, 본 발명에 대한 구체적인 한정으로 간주되어서는 안된다.
제조예 1
본 제조예는 중간물 E-7-2 및 이의 합성방법을 제공하며, 상기 합성방법은 다음과 같다:
실온에서, 500mL의 고압솥에 12,12-디메틸-11,12-디하이드로인데노[2,1-a]카바졸 (5g), 염화팔라듐 (0.034g), 활성탄 (0.2g), D2O (25mL) 및 C6D6 (100mL)을 첨가하고, 압력세기가 0.02MPa로 될 때까지 수소 가스를 도입시킨 후, 90℃까지 승온시키고 120시간 반응시키며, 실온으로 냉각시킨 후 여과하고 분액한다. 여기서 분액한 후의 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 짧은 실리카겔칼럼으로 탈색하고, 건조될 때까지 농축시킨 후, 에탄올로 재결정하여, E-7-2로 나타낸 중간물 4.6g을 얻는다.
얻은 중간물 E-7-2에 대해 질량스펙트럼 검출을 수행하여 측정된 질량 대 전하 비(m/z)는 294.21이다.
얻은 중간물 E-7-2에 대해 수소핵자기공명 분석을 하여, 1H-NMR(스위스 Bruker 회사, Avance±핵자기공명 분광기, CDCl3)을 얻었고, 이는 δ1.70에만 하나의 단일 피크가 있었고, 다른 피크는 없었다.
제조예 2
본 제조예는 중간물 E-11-2 및 이의 합성방법을 제공하며, 상기 합성방법은 다음과 같다:
실온에서, 500mL의 고압솥에 12,12-디메틸-11,12-디하이드로인데노[2,1-a]카바졸 (5g), 염화팔라듐 (0.034g), 무수 염화니켈 (0.026g), 활성탄 (0.2g), D2O (25mL) 및 C6D6 (100mL)을 첨가하고, 압력세기가 0.02MPa로 될 때까지 수소 가스를 통과시킨 후, 90℃까지 승온시키고 80시간 반응시키며, 실온으로 냉각시킨 후 여과하고 분액한다. 여기서 분액한 후의 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 짧은 실리카겔칼럼으로 탈색하고, 건조될 때까지 농축시킨 후, 에탄올로 재결정하여, E-11-2로 나타낸 중간물 4.7g을 얻는다.
얻은 중간물 E-11-2에 대해 질량스펙트럼 검출을 수행한 결과, 질량 대 전하 비(m/z)는 300.24이다.
얻은 중간물 E-11-2에 대해 수소핵자기공명 분석을 하여, 1H-NMR(스위스 Bruker 회사, Avance±핵자기공명 분광기, CDCl3)을 얻었으며, H 피크는 없었다.
제조예 3
본 제조예는 중간물 E-9-2 및 이의 합성방법을 제공하며, 상기 합성방법은 다음과 같다:
(1) 질소 가스 보호 하에서, 500mL의 삼구 플라스크에 테트라히드로푸란 100ml, 1-브로모-2-페닐카바졸 (3.2g, 0.01mol)을 첨가하고, 온도를 -78℃로 내리고, 1.6M의 부틸리튬의 n-헥산 용액 (13.8mL, 0.022mol)을 천천히 떨구고, 첨가 완료된 후 -78℃에서 30min 유지하며, 듀테로화된 아세톤 (1.92g, 0.03mol)을 천천히 첨가하고, -78~-60℃에서 30min 유지한 후, 천천히 실온으로 승온시키고, 물과 디클로로메탄을 첨가하여 분액시키며, 유기층을 수세척한 후, 황산마그네슘으로 건조시키고 황산마그네슘을 여과한 후, E-9-2-1의 디클로로메탄 용액을 얻는다.
(2) E-9-2-1의 디클로로메탄 용액의 온도를 0℃로 내리고, 트리플루오로메탄설폰산 5mL를 천천히 떨구며, 떨구는 과정에서 점차 고체가 석출된다. 첨가 완료된 후, 천천히 실온으로 승온시키고, 2h 반응시킨 후, 여과하여 얻은 고체를 수세척하고, 메탄올로 세척하여 중간물 E-9-2 1.7g을 얻는다.
얻은 중간물 E-9-2에 대해 질량스펙트럼 검출을 수행한 결과, 질량 대 전하 비(m/z)는 289.17이다.
얻은 중간물 E-9-2에 대해 핵자기공명 검출을 수행하였다: 1H-NMR(스위스 Bruker 회사, Avance±핵자기공명 분광기, CDCl3), δ8.25(m, 1H), δ8.21(m, 1H), δ7 .77(d, 1H), δ7.65(m, 1H), δ7.55~7.50(m, 2H), δ7.42~7.39(m, 2H), δ7.29(m, 1H), δ7. 22~7.19 (m, 2H)이다.
실시예 1
본 실시예는 화합물 H-3 및 이의 합성방법을 제공하며, 상기 합성방법은 다음과 같다:
질소 가스 보호 하에서, 250L 삼구 플라스크에 100L 건조한 톨루엔, 중간물 H-3-1 (5.0g), 2-플루오로비페닐 (2.4g), Pd(dba)2 (비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐, 0.0575g), 질량 백분율이 10%인 트리-tert-부틸포스핀의 톨루엔 용액 (트리-tert-부틸포스핀 용액의 질량은 0.8g이고, 트리-tert-부틸포스핀 물질량(amount of substance)은 0.0004mol임) 및 소듐-tert-부톡사이드 (1.44g)를 첨가하고, 환류할 때까지 가열하며 8시간 반응시키고, 실온으로 냉각시킨 후, 물을 첨가하여 분액시키고, 그 다음, 유기층을 중성이 될 때까지 세척하고, 황산마그네슘으로 건조하며, 여과하여 황산마그네슘을 제거한 후, 건조될 때까지 농축시키고, 톨루엔으로 재결정하여, 화합물 H-3 (4.8g)을 얻는다.
화합물 H-3에 대해 질량스펙트럼 검출을 수행하여 측정된 질량 대 전하 비(m/z)는 650.34이다.
실시예 2-12
실시예 2-12는 각각 화합물 및 이의 합성방법을 제공하며, 반응물 1과 반응물 2가 합성반응을 일으켜 상응하는 화합물을 얻고, 합성방법은 실시예 1에 제공된 합성방법을 참조하며, 구체적인 반응물 및 제조된 화합물의 구조는 아래 표 1과 같다.
합성된 화합물에 대해 질량스펙트럼 검출을 수행한 결과, 질량 대 전하 비(m/z)는 표 1에 나타낸 바와 같다.
실시예 번호 반응물 1 반응물 2 제품 구조 및 번호 질량 대 전하 비(m/z)
2 654.37
3 604.33
4 653.33
5 600.31
6 649.31
7 610.37
8 658.36
9 606.35
10 654.34
11 596.28
12 644.27
구체적인 합성 단계가 나열되지 않은 기타 화합물은 본 분야의 공지된 상식과 상기 실시예를 결합하여 제조할 수 있다.
아래 소자 응용예와 소자 비교예에서 사용된 화합물의 구체적인 구조는 다음과 같다.
소자 응용예 1
본 소자 응용예 1은 유기 전계발광소자를 제공하며, 본 발명에서 제공하는 조성물을 유기 전계발광소자에서의 적색광 호스트 재료로 사용한다.
상기 유기 전계발광소자의 구조는: ITO/HT-1 (20nm)/적색광 호스트 재료 (35nm): Ir(piq)3[10%]/TPBI (10nm)/Alq3 (15nm)/LiF (0.5nm)/Al (150nm)이다. 여기서, "Ir(piq)3[10%]"는 적색광 염료의 도핑 비율, 즉 적색광 호스트 재료와 Ir(piq)3의 부피비가 90:10인 것을 의미한다.
상기 유기 전계발광소자의 제조과정은 다음과 같다.
(1) ITO 투명도전층이 코팅된 유리판을 상업용 세척제에 넣어 초음파 처리하고, 탈이온수로 세척하며, 아세톤:에탄올 혼합용매에서 초음파 탈지하고, 깨끗한 환경에서 수분이 완전히 제거될 때까지 베이킹하며, 자외광과 오존으로 세척하고, 저에너지 양이온 빔으로 표면을 폭격한다.
(2) 상기 양극을 구비하는 유리 기판을 진공 챔버에 넣고, 1Х10-5~9Х10-4Pa로 되도록 진공 펌핑하며, 상기 양극층막 위에 정공 수송층(HT-1)을 진공 증착하되, 증착속도는 0.1nm/s이고, 증착막 두께는 20nm이다.
(3) 정공 수송층 상에 유기 전계발광소자의 발광층으로서 적색광 호스트 재료와 염료 Ir(piq)3을 진공 증착하며, 증착속도는 0.1nm/s이고, 증착된 전체 막 두께는 35nm이며; 본 소자 응용예에서는, 제1 호스트 화합물 H-1과 제2 호스트 화합물 E-1을 각각 상이한 증발원에 배치하여 가열하고, 가열 속도를 제어하여 양자가 기판에 증착되는 부피 비율이 1:1이 되도록 하고 적색광 호스트 재료로 한다.
(4) 발광층 상에 전자 수송층 TPBI과 Alq3을 순차적으로 진공 증착하고, 이의 증착속도는 각각 0.1nm/s이고, 증착막 두께는 각각 10nm과 15nm이다.
(5) 전자 수송층 위에 0.5nm의 LiF, 150nm의 Al를 진공 증착하여 전자 주입층과 음극으로 사용한다.
소자 응용예 2-16
소자 응용예 2-16은 각각 유기 전계발광소자를 제공하며, 소자 응용예 1과의 차이점은 단지 적색광 호스트 재료가 상이한 것이고, 적색광 호스트 재료의 구체적인 선택은 표 2를 참조하며, 적색광 호스트 재료 중 2가지 성분이 기판에 증착되는 부피비는 1:1이며, 기타 제조단계 및 조건은 소자 응용예 1과 동일하다.
소자 응용 비교예 1-5
소자 응용 비교예 1-5는 각각 유기 전계발광소자를 제공하며, 소자 응용예 1과의 차이점은 단지 적색광 호스트 재료에서의 제1 호스트 화합물 및/또는 제2 호스트 화합물이 상이한 것이고, 적색광 호스트 재료의 구체적인 선택은 표 2를 참조하며, 적색광 호스트 재료 중 2가지 성분이 기판에 증착되는 부피비는 1:1이며, 기타 제조단계 및 조건은 소자 응용예 1과 동일하다.
성능 테스트:
HANGZHOU EVERFINE에서 생산한 OLED-1000 다중 경로 가속노화수명 및 광색성능 분석시스템을 이용하여 제조된 유기 전계발광소자의 휘도, 구동 전압, 전류 효율 및 수명 테스트(LT90)를 테스트하였다. 여기서, 수명 테스트(LT90)는 온도(25~27℃)에서, 초기 휘도에서의 전류밀도를 유지하면서(여기서는 1000cd/m2임), 휘도가 초기 휘도의 90%까지 감쇠하는 데 걸리는 시간을 의미한다. 아래 표에서 구동 전압, 전류 효율, LT90 수명은 각각 상대값이며, 테스트 결과는 아래 표 2와 같다.
제1 화합물 제2 화합물 요구 휘도
/(cd/m2)		 구동 전압 전류 효율 LT90 수명
소자 응용예 1 H-1 E-1 1000 0.76 1.29 1.06
소자 응용예 2 H-1 E-3 1000 0.78 1.31 1.07
소자 응용예 3 H-1 E-4 1000 0.82 1.18 1.05
소자 응용예 4 H-1 E-5 1000 0.73 1.31 1.26
소자 응용예 5 H-1 E-7 1000 0.71 1.33 1.31
소자 응용예 6 H-1 E-8 1000 0.77 1.20 1.08
소자 응용예 7 H-1 E-12 1000 0.79 1.16 1.09
소자 응용예 8 H-1 E-13 1000 0.72 1.31 1.66
소자 응용예 9 H-1 E-14 1000 0.78 1.17 1.58
소자 응용예 10 H-1 E-15 1000 0.73 1.34 1.05
소자 응용예 11 H-1 E-16 1000 0.77 1.35 1.03
소자 응용예 12 H-2 E-13 1000 0.78 1.29 2.08
소자 응용예 13 H-3 E-13 1000 0.82 1.21 2.36
소자 응용예 14 H-4 E-13 1000 0.81 1.14 1.26
소자 응용예 15 H-5 E-13 1000 0.91 1.20 1.19
소자 응용예 16 H-6 E-13 1000 0.79 1.18 1.15
소자 응용 비교예 1 HD-1 E-1 1000 1 1 1
소자 응용 비교예 2 HD-1 E-14 1000 0.98 1.02 1.11
소자 응용 비교예 3 H-1 ED-1 1000 0.92 1.09 1.03
소자 응용 비교예 4 H-1 ED-2 1000 1.00 0.98 0.87
소자 응용 비교예 5 H-1 ED-3 1000 0.97 1.02 1.02
표 2의 내용으로부터 조성물의 구체적인 구성 및 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물의 구조에 대해 설계함으로써, 특정된 구성을 가지는 조성물을 얻은 것을 알 수 있다. 상기 조성물을 유기 전계발광소자의 발광층의 재료로 사용하여, 제조된 OLED 소자는 비교적 낮은 구동 전압, 비교적 높은 전류 효율 및 비교적 긴 수명을 가진다.
소자 응용예 1과 소자 응용예 4, 소자 응용예 3과 소자 응용예 6-7로부터, 바람직하게 듀테로화된 인돌로카바졸기를 함유하는 제2 호스트 화합물로 조성물을 제조하면, 유기 전계발광소자의 수명을 더욱 향상시킬 수 있음을 알 수 있다.
소자 응용예 2와 소자 응용예 5, 소자 응용예 8로부터, 제2 호스트 화합물의 인데노카바졸기 상의 아릴기에서의 수소원자가 듀테륨원자에 의해 치환되어, 제조된 유기 전계발광소자는 더 긴 수명을 가짐을 알 수 있으며, 소자 응용예 8로부터, 제2 호스트 화합물에서 인데노카바졸기의 메틸기만이 듀테로화되면 수명이 더 좋아진다는 것을 알 수 있다.
소자 응용예 6과 소자 응용예 9로부터, 제2 호스트 화합물의 인돌로카바졸 고리 상의 치환된 페닐기의 수소 원자가 듀테륨원자에 의해 치환되는 것과, 인돌로카바졸 고리 상의 수소 원자가 듀테륨원자에 의해 치환되는 것을 비교하면, 전자(the former)에 의해 제조된 유기 전계발광소자는 더 긴 수명을 갖는다.
소자 응용예 8, 12 및 13과 소자 응용예 14, 15 및 16의 비교로부터, 듀테로화된 카바졸기를 갖는 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물을 선택하여 배합하면, 유기 전계발광소자의 수명을 더욱 향상시킬 수 있음을 알 수 있다.
소자 응용예 8과 소자 응용예 12, 소자 응용예 13의 비교로부터, 파라-비페닐기와 오르토(또는 메타)-비페닐기를 갖는 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물을 선택하여 배합하면, 제조된 유기 전계발광소자는 더 긴 수명을 가진다.
소자 응용예 17
본 소자 응용예는 유기 전계발광소자를 제공하며, 본 발명에서 제공하는 조성물을 유기 전계발광소자에서의 적색광 호스트 재료로 사용한다.
상기 유기 전계발광소자의 구조는: ITO/HT-1 (20nm)/전자 차단층 (5nm)/적광 호스트 재료 (35nm):Ir(piq)3[10%]/TPBI (10nm)/Alq3 (15nm)/LiF (0.5nm)/Al (150nm)이다. 여기서, "Ir(piq)3[10%]"는 적색광 염료의 도핑 비율, 즉 Ir(piq)3에 대한 적색광 호스트 재료의 부피비가 90:10인 것을 의미한다.
상기 유기 전계발광소자의 제조과정은 다음과 같다.
(1) ITO 투명도전층이 코팅된 유리판을 상업용 세척제에 넣어 초음파 처리하고, 탈이온수로 세척하며, 아세톤:에탄올 혼합용매에서 초음파 탈지하고, 깨끗한 환경에서 수분이 완전히 제거될 때까지 베이킹하며, 자외광과 오존으로 세척하고, 저에너지 양이온 빔으로 표면을 폭격한다.
(2) 상기 양극을 구비하는 유리 기판을 진공 챔버에 넣고, 1Х10-5~9Х10-4Pa로 되도록 진공 펌핑하며, 상기 양극층막 상에 정공 수송층(HT-1)을 진공 증착하되, 증착속도는 0.1nm/s이고, 증착막 두께는 20nm이다.
(3) 정공 수송층 상에 전자 차단층으로서 EB를 진공 증착하고, 증착속도는 0.1nm/s이고, 증착된 막 두께는 5nm이다.
(4) 전자 차단층 상에 적색광 호스트 재료와 염료 Ir(piq)3을 진공 증착하여, 유기 전계발광소자의 발광층으로 사용하고, 증착속도는 0.1nm/s이며, 증착된 전체 막 두께는 35nm이고; 본 실시예에서는, 제1 호스트 화합물 H-1과 제2 호스트 화합물 E-1을 각각 상이한 증발원에 배치하여 가열하고, 가열 속도를 제어하여 양자가 기판에 증착되는 부피 비율이 1:1이 되도록 하고 적색광 호스트 재료로 한다.
(5) 발광층 상에 전자 수송층 TPBI과 Alq3을 순차적으로 진공 증착하고, 이의 증착속도는 각각 0.1nm/s이고, 증착막 두께는 각각 10nm과 15nm이다.
(6) 전자 수송층 상에 0.5nm의 LiF, 150nm의 Al를 진공 증착하여 전자 주입층과 음극으로 사용한다.
소자 응용예 18
소자 응용예 18은 유기 전계발광소자를 제공하며, 소자 응용예 17과의 차이점은 단지 전자 차단층의 재료가 상이한 것이고(자세한 내용은 아래 표 3 참조), 기타 제조단계 및 조건은 소자 응용예 17과 동일하다.
성능 테스트:
HANGZHOU EVERFINE에서 생산한 OLED-1000 다중 경로 가속노화수명 및 광색성능 분석시스템을 이용하여 제조된 유기 전계발광소자의 휘도, 구동 전압, 전류 효율 및 수명 테스트(LT90)를 테스트하였다. 여기서, 수명 테스트(LT90)는 온도(25~27℃)에서, 초기 휘도에서의 전류밀도를 유지하면서(여기서는 1000cd/m2임), 휘도가 초기 휘도의 90%까지 감쇠하는 데 걸리는 시간을 의미한다. 아래 표에서 구동 전압, 전류 효율, LT90 수명은 각각 상대값이며, 테스트 결과는 아래 표 3과 같다.
전자 차단층 재료 요구 휘도
/(cd/m2)		 구동 전압 전류 효율 LT90 수명
소자 응용예 17 EB 1000 1 1 1
소자 응용예 18 EB-D 1000 1.12 1.22 1.38
표 3의 내용으로부터, 본 발명에서는 특정된 구조를 갖는 스피로플루오렌계 화합물을 선택하여 전자 차단층 재료로 사용하고, 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물을 포함하는 조성물을 배합하여 발광층 재료로 사용하여, 제조된 유기 전계발광소자는 더 높은 전류 효율 및 더 긴 사용 수명을 가짐을 알 수 있다.
출원인은, 본 발명은 상술한 실시예를 통해 본 발명의 구체적인 공정 순서를 설명하였으나, 본 발명은 상술한 구체적인 공정 순서에 한정되지 않으며, 즉 본 발명은 반드시 상기 구체적인 공정 순서에 따라야만 실시될 수 있는 것이 아니라는 것을 성명한다. 본 분야의 당업자는 본 발명에 대한 모든 개선, 본 발명의 제품의 각 원료의 등가적 교체 및 보조 성분의 첨가, 구체적인 방법의 선택 등이 모두 본 발명의 보호범위 및 개시범위 내에 포함되는 것으로 이해할 것이다.

Claims (10)

  1. 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 포함하고, 상기 제1 호스트 화합물은 아래 식 I로 나타내는 구조를 구비하고, 제2 호스트 화합물은 아래 식 Ⅱ로 나타내는 구조를 구비하며,

    여기서, Y는 O, S, ,중 임의의 하나에서 선택되고, R101, R102은 각각 독립적으로 메틸기 또는 듀테로화된 메틸기에서 선택되며, R103은 페닐기 또는 듀테로화된 페닐기에서 선택되고, 점선은 연결 위치를 나타내며;
    a, h, i, j는 각각 독립적으로 0 또는 5에서 선택되고, b, d, f, g, k, l, n은 각각 독립적으로 0 또는 4에서 선택되며, c, e는 각각 독립적으로 0 또는 3에서 선택되고, m은 0 또는 2에서 선택되며, a-h는 동시에 0이 아니고;
    상기 Y가 O, S에서 선택되는 경우, 상기 i-n은 동시에 0이 아닌 것을 특징으로 하는, 파라-비페닐 치환기를 갖는 비카바졸계 화합물을 포함하는 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 제1 호스트 화합물은 아래 식 I-1 또는 식 I-2로 나타내는 구조를 구비하는 것을 특징으로 하는 조성물:
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 제1 호스트 화합물은 화합물 H-1~H-6 중 임의의 하나에서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제2 호스트 화합물은 아래 식 Ⅱ-1 또는 식 Ⅱ-2로 나타내는 구조를 구비하는 것을 특징으로 하는 조성물:
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제2 호스트는 화합물 E-1~E-17 중 임의의 하나에서 선택되고,

    바람직하게, 상기 제2 호스트는 아래 화합물에서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
  6. 아래와 같은 화합물을 포함하고,

    제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 제조하는 데 사용되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 다음과 같은 화합물을 포함하고;

    제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 조성물 중의 제2 호스트 화합물을 제조하는 데 사용되는 것을 특징으로 하는 중간물.
  8. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 유기 박막층을 포함하고;
    상기 유기 박막층의 재료는 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 포함하며;
    바람직하게, 상기 유기 박막층은 발광층을 포함하고;
    상기 발광층의 재료는 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광소자.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 유기 박막층은 정공층을 포함하고;
    바람직하게, 상기 정공층은 전자 차단층을 포함하며, 상기 전자 차단층의 재료는 스피로플루오렌계 화합물을 포함하고;
    상기 스피로플루오렌계 화합물은 아래 식 Ⅲ로 나타내는 구조를 구비하며:

    여기서, X는 O 또는 S에서 선택되고;
    R11, R21은 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 불소, CN, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기에서 선택되며;
    Ar은 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴렌기에서 선택되고;
    Ar1, Ar2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C12~C40의 옥시아릴기, 치환 또는 비치환된 C12~C40의 티오아릴기이고, Ar1 또는 Ar2 중 적어도 하나는 페닐기, 나프틸기, 트리페닐렌기 또는 플루오란텐기에서 선택되는 임의의 하나이며;
    p는 0 또는 1에서 선택되고;
    m, n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광소자.
  10. 제 8 항 또는 제 9 항에 따른 유기 전계발광소자를 포함하는 것을 특징으로 하는, 디스플레이 장치.
KR1020230131276A 2022-09-29 2023-09-28 파라-비페닐 치환기를 갖는 비카바졸계 화합물을 포함하는 조성물 및 이를 포함하는 유기 전계발광소자 KR20240045144A (ko)

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