CN111039938A - 有机电致发光材料、电子器件及电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及一种有机电致发光材料、以及包含该有机电致发光材料的电子器件和包含该电子器件的电子装置。本申请的有机电致发光材料的分子结构为近对称结构,且同时含有咔唑‑苯并恶唑基团,使整个分子形成大的共轭体系,从而提升发光效率,将本申请的有机电致发光材料应用于电子器件中,该电子器件具有较高的器件效率。因此,本申请中包含所述电子器件的电子装置也具有高的发光效率、长寿命的特点。
Description
技术领域
本申请属于有机材料技术领域,尤其涉及一种有机电致发光材料、电子器件及电子装置。
背景技术
有机发光二极管(organic light-emitting diode),简称为OLED其原理是在阴阳两极施加电场时,阳极侧的空穴和阴极侧的电子会向发光层移动,在发光层结合形成激子,激子处于激发态向外释放能量,从激发态释放能量变为基态释放能量的过程对外发光。自1987年美国柯达公司报道有机分子电致发光和1990年英国剑桥大学报道聚合物电致发光以来,世界各国纷纷开展研究与开发。该类材料具有结构简单、成品率高、成本低、主动发光、响应速度快、分率高等优点,且具有驱动电压低、全固态、非真空、抗荡、耐低温(-40℃)等性能,被认为是未来最有可能替代液晶显示器的一种新技术,引起极大关注。
为了提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命,通常在有机电致发光器件中使用多层结构,这些多层结构可以包括如下膜层中的一种或多种:空穴注入层(holeinjection layer,HIL)、空穴传输层(hole transport layer,HTL)、电子阻挡层(electron-blocking layer,EBL)、有机电致发光层(emitting layer,EML)、空穴阻挡层(hole-blocking layer,HBL)、电子传输层(electron transport layer,ETL)和电子注入层(electron injection layer,EIL)等。这些膜层能够提高载流子(空穴和电子)在各层界面间的注入效率、平衡载流子在各层之间传输的能力,从而提高有机电致发光器件的亮度和效率。
高效的商业化有机发光二极管应用含有有机金属铱配合物的磷光体,因为它们可以将单线态和三线态激子均捕获,从而实现100%的内量子效率。然而,由于过渡金属配合物的激发态激子寿命相对过长,而且容易发生发光材料的浓度淬灭效应,导致不必要的三线态-三线态(T1-T1)在器件实际工作中淬灭,为了克服这个问题,研究者们常将三线态发光物掺杂到有机主体材料中。近年来,高效的磷光器件很少,主要原因是缺乏同时具有较好的载流子传输性能和较高的三线态能级的主体材料。
中国发明专利CN201580056636.0公开了一种有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光器件,该有机电致发光化合物含有过渡金属铱,虽然能够提高有机电致发光器件的寿命,但是有必要继续研发新型的材料,以进一步提高电子器件的性能。
发明内容
本申请的目的在于提供一种应用于有机电致发光二极管(OLED)的光电材料及其中间体,及其在电子器件中的应用,使其具有优良的光电性能、热稳定良好、高效率、低驱动电压和不易结晶的优点,同时提供一种包含所述电子器件的电子装置。
根据本申请的第一个方面,提供一种有机电致发光材料,所述有机电致发光材料的结构式如化学式Ⅰ表示:
其中,Ar1和Ar3相同或不同,各自独立地选自氢、氘或以下基团:取代或者未取代的碳原子数为1~12的烷基、取代或者未取代的碳原子数为3~12的环烷基、取代或者未取代的碳原子数为6~30的芳基、取代或者未取代的碳原子为3~30的杂芳基;
Ar2选自取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基、取代或者未取代的碳原子数为3~30的杂芳基;
R1和R2相同或不同,各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子为1~10的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子为3~10的环烷基、碳原子为1~10的烷氧基、碳原子为3~12的硅烷基、碳原子数为6~18的芳氧基、碳原子数为6~18的芳硫基、取代或者未取代的碳原子为6~14的芳基、取代或者未取代的碳原子为3~14的杂芳基;
Ar1、Ar2和Ar3上的取代基相同或不同,且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为3~12的环烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为1~12的烷硫基、碳原子数为1~12的烷胺基、碳原子数为3~12的烷基硅烷基、碳原子数为6~18的芳氧基、碳原子数为6~18的芳硫基、碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~18的杂芳基。
根据本申请的另一个方面,提供了一种电子器件,所述电子器件包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;所述功能层包含上述的有机电致发光材料。
根据本申请的第三个方面,提供了一种电子装置,包括上述的电子器件。
本申请提供的有机电致发光材料,其分子结构为近对称结构,增强了材料的刚性,并因此使得本申请的含氮化合物具有高的第一三重态能级,因此本申请的含氮化合物适合作为有机电致发光器件中的发光层主体材料。同时含有咔唑-苯并恶唑基团化合物,具有多个N和O原子中心,提高整体对称性,同时整个分子形成更大的共轭体系,增加电子云密度,能够进一步调整HOMO能级至合适水平,从而提高电子迁移率和跃迁速率,提升发光效率。将本申请的有机电致发光材料应用于电子器件中,该电子器件具有较高的器件效率和较好的色纯度。而且本申请的有机电致发光材料具有较高的稳定性,从而延长了有机电致发光器件的寿命。尤其是将有机电致发光材料应用于电子器件的功能层时,能有效地制造具有高效率和更长寿命的电子器件。
本申请中包含所述电子器件的电子装置具有高的发光效率、高热稳定性、长寿命的特点。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式,使本申请的目的、技术方案和优点更加清楚。
图1是本申请实施方式的一种有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请实施方式的一种电子装置的结构示意图。
图中主要器件附图标记说明如下:
100、阳极;200、阴极;300、功能层;310、空穴注入层;320、空穴传输层;3201、第一空穴传输层;3202、第二空穴传输层;330、电子阻挡层;340、发光层;350、电子传输层;360、电子注入层;400、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而,示例实施例能够以多种形式实施,且不应被理解为限于在此阐述的范例;相反,提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整,并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中,提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
术语“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生,该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如,“任选被烷基取代的杂环基团”意味着烷基可以但不必须存在,该说明包括杂环基团被烷基取代的情景和杂环基团不被烷基取代的情景。“任选地,连接于同一个原子上的Re和Rf可以相互连接形成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环”意味着连接于同一个原子上的Re和Rf可以成环但不必须成环,该方案包括Re和Rf相互连接形成成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环的情景,也包括Re和Rf相互独立地存在的情景。
在本申请中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换,均应做广义理解,其既可以是指在不同基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响,也可以表示在相同的基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如,其中,各X1~X8分别独立地选自CR和N,R为氢或烷基、卤素,其含义是:式Q-1中的X1~X5相同或不同,当X1~X5均为CH时,式Q-1为苯环,当X1~X5中有至少一个N时,式Q-1为杂环,而且X1~X5彼此的选择互不影响,该换环上同时带有多个R基团时,各个R之间可以相同或不同。式Q-2为十元芳环,其中X1~X8相同或不同,当X1~X8均为CH时,式Q-2为萘,当X1~X8中有至少一个N时,式Q-2为杂环,而且X1~X8彼此的选择互不影响。
在本申请中,术语“取代或未取代的”是指没有取代基或者被一个或多个取代基取代。所述取代基包括但不限于,氘(D)、卤素基团(F、Cl、Br、I)、氰基、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、烷胺基、芳胺基、环烷基、杂环基、硼烷基、膦基。
本申请中“脂肪族环”包含饱和的环烷基和部分不饱和的环烷基,例如,饱和环烷基,环戊烷基、环己烷基、金刚烷基等,部分不饱和环烷基,环丁烯等。
其中,本申请中,“杂”是指在一个官能团中包括1至3个选自由B、N、O、S、Se、Si和P组成的组中的杂原子且其余为碳。
其中,在本申请中,“烷基”或“烷基基团”,表示含有1至20个碳原子,饱和的直链或支链一价烃基基团,其中,所述烷基基团可以任选地被一个或多个本申请描述的取代基所取代。除非另外详细说明,烷基基团含有1~20个碳原子。在一些实施方案中,烷基基团可含有1~10个碳原子,在另一些实施方案中,烷基基团含有1~6个碳原子;在又一些实施方案中,烷基基团含有1~4个碳原子。烷基基团的实例包含,但并不限于,甲基(Me、-CH3),乙基(Et、-CH2CH3),正丙基(n-Pr、-CH2CH2CH3),异丙基(i-Pr、-CH(CH3)2),正丁基(n-Bu、-CH2CH2CH2CH3),异丁基(i-Bu、-CH2CH(CH3)2),仲丁基(s-Bu、-CH(CH3)CH2CH3),叔丁基(t-Bu、-C(CH3)3)等。
在本申请中,术语“芳基”可以和术语“芳香环”交换使用,芳基指的是多个碳原子形成的单环结构,或多个碳原子形成的双环或多环体系,其中,至少包含一个芳香族的环体系,其中每一个环体系可包含3~7个原子组成的环,即芳基可以是单环芳基或多环芳基。换言之,芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个稠环芳基。即,通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。举例而言,在本申请中,联苯基、三联苯基等为芳基。本申请的“芳基”可含有6~30个碳原子,在一些实施例中,芳基中的碳原子数可以是6~25个,在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6~18个,在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6~13个。举例而言,其碳原子数量可以是6个、12个、13个、18个、20个、25个或30个,当然,碳原子数还可以是其他数量,在此不再一一列举。
在本申请中,成环碳原子数为6~20的芳基指的是芳基中位于芳香环上的碳原子数是6~20个,芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。芳基中的成环碳原子数可以是6~20个、6~18个、6~14个或6~10个,但不限于此。
在本申请中,n个原子形成的环体系,即为n元环。例如,苯基为6元芳基。6~10元芳环就是指苯环、茚环和萘环等。
本申请的“芳基”上可以有一个或多个连接点与分子其余部分相连。在本申请中,对芳基的解释可应用于亚芳基。
在本申请中,取代的芳基,指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其基团所取代,例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、CN、氨基、烷基、卤代烷基、环烷基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、烷胺基、芳胺基、硼烷基、膦基或者其他基团所取代。
可以理解的是,“取代的C6~C30的芳基”即取代的碳原子数为6~30的芳基,指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为6~30个。成环碳原子数为6~18的芳基指的是芳基中位于芳香环上的碳原子数是6~18个,芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。芳基中的成环碳原子数可以是6~30个、6~18个或6~13个,但不限于此。示例地,芴基属于成环碳原子数为13的芳基,9,9~二甲基芴基,属于取代的15个碳原子的芳基。
术语“杂芳基”是单环、双环和多环体系,其中至少一个环体系是芳香族的,且至少一个芳香环体系包含一个或多个选自B、O、N、P、Si、Se和S的杂原子,其中每一个环体系包含5~7个原子组成的环,且有一个或多个连接点与分子其余部分相连。在本申请中,杂芳基的碳原子数可以是3~30个或3~18个,或3~12个。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基,换言之,杂芳基可以是单个芳香环体系,也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系,且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地,杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基等,而不限于此。其中,噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基,N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基、吡啶取代的吡啶基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
在本申请中,取代的杂芳基,指的是杂芳基中的一个或者多个氢原子被其基团所取代,例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、CN、氨基、烷基、卤代烷基、环烷基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、烷胺基、芳胺基、硼烷基、膦基或者其他基团取代。
可以理解的是,“杂芳基”上可以有一个键、两个键或多个键与分子中其他部分相连接。
可以理解的是,“取代的C3~C30的杂芳基”即取代的碳原子数为3~30的杂芳基,指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数为3~30个。
成环碳原子数为3~18的杂芳基指的是杂芳基中位于杂芳环上的碳原子数是3~18个,杂芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。杂芳基上的碳原子数可以是3~18个、4~18个、3~12个、3~8个,但不限于此。
本申请中的不定位连接键,是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置,另一端连接化合物分子其余部分。例如,下式(X)中所示的,式(X)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(X-1)~式(X-7)所示出的任一可能的连接方式。
例如,下式(X’)中所示的,式(X’)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(X’-1)~式(X’-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基,指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基,其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如,下式(Y)中所示的,式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接,其所表示的含义,包括如式(Y-1)~式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请中,对芳基的解释可应用于亚芳基,对杂芳基的解释也可应用于亚杂芳基。
本申请提供了一种有机电致发光材料,所述有机电致发光材料的结构式如化学式Ⅰ表示:
其中,Ar1和Ar3相同或不同,各自独立地选自氢、氘或以下基团:取代或者未取代的碳原子数为1~12的烷基、取代或者未取代的碳原子数为3~12的环烷基、取代或者未取代的碳原子数为6~30的芳基、取代或者未取代的碳原子为3~30的杂芳基;
Ar2选自取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基、取代或者未取代的碳原子数为3~30的杂芳基;
R1和R2相同或不同,各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子为1~10的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子为3~10的环烷基、碳原子为1~10的烷氧基、碳原子为3~12的硅烷基、碳原子数为6~18的芳氧基、碳原子数为6~18的芳硫基、取代或者未取代的碳原子为6~14的芳基、取代或者未取代的碳原子为3~14的杂芳基;
Ar1、Ar2和Ar3上的取代基相同或不同,且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为3~12的环烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为1~12的烷硫基、碳原子数为1~12的烷胺基、碳原子数为3~12的烷基硅烷基、碳原子数为6~18的芳氧基、碳原子数为6~18的芳硫基、碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~18的杂芳基。
进一步地,所述Ar1和Ar3相同或不同,各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1~6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3~7的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~25的芳基、取代或未取代的碳原子数为4~18的杂芳基。
进一步地,所述的Ar1和Ar3相同或不同,各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1~6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3~7的环烷基、或者为取代或未取代的如下基团:
其中,各X1~X15分别独立地选自C(R3)和N,当一个基团中包含两个或多个R3时,任意两个R3彼此相同或者不相同;
各Y1分别独立地选自O、S、Se、N(R4)、C(R5R6)和Si(R5R6)所构成的组;
Y2独立地选自O、S或N(R4);
各R3、R5、R6分别独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~6的卤代烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基、碳原子数为6~18的芳氧基、碳原子数为6~18的芳硫基、碳原子数为3~12的硅烷基、碳原子数为1~10的烷胺基、碳原子数为6~18的芳胺基和碳原子数为3~10的环烷基;
任选地,两个相邻的R3可以与它们所连接的碳原子一起形成成环原子数为6~10的芳环或成环原子数为5~12的杂芳环;意味着,在本申请中,两个相邻的R3可以与它们所连接的原子一起相互连接形成环,例如形成环戊基、环己烷基、金刚烷基等,也可以R8和R9各自独立存在;
任选地,连接于同一个原子上的R5和R6可以相互连接成成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环;本申请中的R5和R6可以与他们共同连接的原子相互连接形成脂肪族环,例如形成环戊基、环己烷基、金刚烷基等,也可以各自独立存在。
各R4独立地选自氢、氘、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~6的卤代烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基和碳原子数为3~10的环烷基所构成的组。
进一步地,所述的Ar1和Ar3相同或不同,各自独立地选自氢、氘、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为3~7的环烷基、或者取代或未取代的如下基团:
上述各基团任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~4的烷氧基、碳原子数为1~4的卤代烷基、碳原子数为3~9的烷基硅烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为6~13的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基的取代基所取代。
进一步地,所述的Ar1和Ar3相同或不同,各自独立地选自氢、氘、或如下基团:
上述基团任选地被0、1、2、3或4个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、吡啶基、1,3,5-三嗪基的取代基所取代。
进一步地,所述的Ar2选自取代或未取代的成环碳原子数为6~25的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为4~18的杂芳基。
进一步地,所述的Ar2选自以下基团:
上述基团中,Y选自O、S、Se、C(R8R9)、N(R7)和Si(R8R9)所构成的组;
各V1~V10分别独立地选自C(R10)和N,当一个基团中包含两个或多个R10时,任意两个R10相同或者不相同;
各Y1~Y8分别独立地选自C(R10)和N,当一个基团中包含两个或多个R10时,任意两个R10相同或者不相同;
各Z1、Z2、R8、R9、R10分别独立地选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~6的卤代烷基、碳原子数为1~6的烷氧基、碳原子数为6~15的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基、碳原子数为3~12的硅烷基和碳原子数为3~10的环烷基;或者,
任选地,连接于同一个原子上的R8和R9相互连接成成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环;本申请中的“任选地”意味着,连接于同一个原子上的R8和R9可以相互连接形成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环,R8和R9也可以相互独立存在。
R7选自H、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~6的卤代烷基、碳原子数为6~15的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基和碳原子数为3~10的环烷基所构成的组;
各n1独立地选自1、2、3或4,各n2独立地选自1、2、3、4、5、6或7。
进一步地,所述的Ar2选自取代或未取代的以下基团:
上述各基团任选的被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~4的烷氧基、碳原子数为1~4的卤代烷基、碳原子数为3~9的烷基硅烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为6~13的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基的取代基所取代。进一步地,所述的Ar2选自取代或未取代的以下基团:
上述基团任选地被0、1、2、3或4个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、吡啶基、1,3,5-三嗪基的取代基所取代。
进一步地,所述的化学式Ⅰ的化合物具体结构选自以下任意一个,但不限于此:
本申请还提供一种电子器件,所述电子器件包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;所述功能层包含上述的有机电致发光材料。
本申请所提供的有机电致发光材料可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层,以改善电子器件的电压特性、效率特性和寿命特性。可选的,包含有本申请的有机电致发光材料的有机膜层位于阳极和电子器件的能量转化层之间,以便改善电子在阳极与能量转化层之间的传输。进一步地,所述功能层包括发光层,所述发光层包括上述的有机电致发光材料。
举例而言,电子器件可以为一种有机电致发光器件。如图1所示,所述有机电致发光器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200,以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300;功能层300包含本申请所提供的有机电致发光材料。
可选地,本申请所提供的有机电致发光材料可以用于形成功能层300中的至少一个有机薄层,以改善有机电致发光器件的寿命特性、效率特性,并且降低驱动电压;在某些实施例中,还可以提高有机电致发光器件的电化学稳定性和热稳定性,提高量产的有机电致发光器件的性能的均一性。
可选地,功能层300包括发光层340,发光层340包含本申请所提供的有机电致发光材料,发光层340还可以包含其他材料。也就是说发光层340的材料可以是本申请所提供的有机电致发光材料和其他材料的混合物,也可以只是本申请所提供的有机电致发光材料。
在本申请的一种实施方式中,如图1所示,有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、发光层340、电子传输层350和阴极200。其中,所述发光层340设于所述空穴传输层320远离所述阳极100的一侧。所述电子传输层350设于所述发光层340靠近所述阴极200的一侧。本发明提供的有机电致发光材料可以应用于有机电致发光器件的发光层340。
可选地,阳极100包括以下阳极材料,其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数,work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金或它们的合金;金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);组合的金属和氧化物如ZnO:Al、SnO2:Sb;导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但不仅限于此。优选地,阳极材料包括是氧化铟锡(ITO,indium tin oxide)。
可选地,空穴传输层320包括第一空穴传输层3201和第二空穴传输层3202,其中,第一空穴传输层3201设于第二空穴传输层3202靠近阳极100的表面,第二空穴传输层3202设于第一空穴传输层3201远离空穴注入层310的一侧。第一空穴传输层3201或第二空穴传输层3202是DTAF(CAS:159526-57-5),TBA(CAS:6543-20-0)。举例而言,在本申请的一种实施方式中,空穴传输层320可以是TBA。
可选地,发光层340可以由单一发光材料组成,也可以包括主体材料和客体材料。可选地,发光层340由主体材料和客体材料组成,注入发光层340的空穴和注入发光层340的电子可以在发光层340复合而形成激子,激子将能量传递给主体材料,主体材料将能量传递给客体材料,进而使得客体材料能够发光。
可选地,发光层340的主体材料含有本申请所提供的有机电致发光材料。
可选地,发光层340的客体材料为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中,发光层340的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)。在本申请的另一种实施方式中,发光层340的客体材料可以为BD-1。
可选地,电子传输层350可以为单层结构,也可以为多层结构,其可以包括一种或者多种电子传输材料,电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料,本申请对此不做特殊的限定。举例而言,在本申请的一种实施方式中,电子传输层350可以由DBimiBphen和LiQ组成。
可选地,阴极200包括以下阴极材料,其优选地是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括:金属如镁、钙、钠、钾、钛、铝、银、锡或它们的合金;或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca,但不限于此。优选地,阴极材料包括铝。
可选的,如图1所示,在阳极100和第一空穴传输层3201之间还可以设置有空穴注入层310,以增强向第一空穴传输层3201注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中,空穴注入层310可以由m-MTDATA组成。
可选地,如图1所示,所述功能层300还可以包括电子阻挡层330,电子阻挡层330设于空穴传输层320与发光层340之间。
可选地,如图1所示,在阴极200和电子传输层350之间还设置有电子注入层360,以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料,或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中,电子注入层360可以包括Yb。
本申请实施方式还提供一种电子装置,该电子装置包括上述电子器件实施方式所描述的任意一种电子器件。由于该电子装置具有上述电子器件实施方式所描述的任意一种电子器件,因此具有相同的有益效果,本申请在此不再赘述。
举例而言,如图2所示,本申请提供一种电子设备400,该电子设备400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子设备400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子设备,例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子设备400属于上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件,因此具有相同的有益效果,本申请在此不再赘述。
下面将结合实施例详细描述本申请,但是,以下描述是用于解释本申请,而不是以任意方式限制本申请的范围。
合成实施例
合成例1:化合物1的合成
(1)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,依次加入原料1a 0.40mol、原料1b 0.48mol、碳酸钾0.80mol、四丁基溴化铵0.04mol、甲苯0.918L、无水乙醇0.230L、水0.230L;开启搅拌,升温至45~50℃,向瓶中加入二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)0.0002mol,继续升温至回流在62~65℃反应7h。用甲苯萃取、合并有机相、水洗、干燥,用甲苯过柱,过柱液浓缩干即可得到0.32mol中间体1c(115.34g)。
(2)向装有机械搅拌、温度计的2L玻璃三口烧瓶,加入0.2mol中间体1c,四氢呋喃1.080L,开启搅拌,室温15~20℃条件下使其溶清,滴加2滴加溴化氢,控温15~20℃后分批加入0.22molNBS(N-溴代丁二酰亚胺),后使其在15-20℃反应。反应完向反应液中加入水,搅拌充分析固后过滤出粗品,滤饼用乙醇淋洗。烘料得0.16mol中间体1d(70.29g)。
(3)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的1L三口瓶中通入氮气(0.001L/min)置换15min,依次加入中间体1d 0.10mol、原料1e 0.05mol、碳酸钾0.20mol、四丁基溴化铵0.02mol、甲苯0.439L、乙醇0.176L、水0.088L;开启搅拌,升温至45~50℃,向瓶中加入二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)0.0001mol,继续升温至62~65℃回流,62~65℃反应7h左右。将反应液降温至40~45℃后,过滤,滤饼用THF淋洗,得白色固体。白色粗品用四氢呋喃回流煮洗两次,用NMP(N-甲基吡咯烷酮)在45~55℃煮洗1h,过滤,滤饼用无水乙醇淋洗。烘料(鼓风烘箱,50~60℃,约12h),烘干得化合物1(39.71g 0.05mol),三步总收率6.72%。通过LC-MS确认所得化合物的结构,LCMS(ESI,pos.ion)m/z=795.27[M+H]+;化合物1元素含量的计算值C56H34N4O2:其中C:84.61;H:4.31;N:7.05;O:4.03,实测值:C56H34N4O2其中C:85.02;H:4.08;N:7.01;O:3.89。
合成例2~12:化合物41~51的合成
采用制备例中化合物1相同的合成步骤,使用表1中的I列原料代替制备化合物1步骤(3)中的原料1e,合成化合物41~51。
表1化合物41~51的合成
合成例13~14:化合物56~57的合成
采用制备例中化合物1相同的合成步骤,使用表2中的I列原料代替制备化合物1步骤(1)中的原料1b,合成化合物56~57。
表2化合物56~57的合成
合成例15:化合物24的合成
(1)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,依次加入原料24a 0.80mmol、原料1b 0.48mmol、碳酸钾1.60mmol、四丁基溴化铵0.08mmol、甲苯1.830L、无水乙醇0.460L、水0.230L;开启搅拌,升温至40~45℃,向瓶中加入二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)0.0004mmol,继续升温至回流在65~67℃反应13h。用甲苯萃取并水洗,合并有机相、干燥后用甲苯过柱,过柱液浓缩干即可得到中间体24b(113.02g)。
(2)向装有机械搅拌、温度计的2L玻璃三口烧瓶,加入0.4mol中间体24b,四氢呋喃1.080L,开启搅拌,15~20℃条件下使其溶清,控温15~20℃后分批加入0.44molNBS(N-溴代丁二酰亚胺),后使其在15~20℃反应,反应8h。反应完向反应液中加入水,搅拌充分析固后过滤出粗品,滤饼用乙醇淋洗。烘料得到中间体24c(124.94.g)。
(3)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的1L三口瓶中通入氮气(0.001L/min)置换15min,依次加入中间体24c 0.20mol、原料1e 0.10mol、碳酸钾0.40mol、四丁基溴化铵0.04mol、甲苯0.870L、乙醇0.350L、水0.160L;开启搅拌,升温至45~50℃,向瓶中加入二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)0.0002mmol,继续升温至62~65℃回流,62~65℃反应4h左右。将反应液降温至40~45℃后,过滤,滤饼用THF淋洗,得白色固体。用THF和NMP(N-甲基吡咯烷酮)分别45~55℃煮洗1h,过滤,烘料得到24d(77.01g)。
(4)向带有温度计、冷凝管、机械搅拌、电加热套的5L三口圆底烧瓶中通氮气[0.001L/min],依次加入原料24e 0.2mol、N,N-二甲基甲酰胺开启搅拌,10min后慢慢加入NaH。用液氮降温至10~15℃,滴加0.10mol的中间体24dDMF溶液,滴加完毕,自然升温,反应2h。反应完将反应液直接抽滤,抽干得灰白色固体,固体用水打浆,抽干再用丙酮淋洗,抽干。固体用二氯乙烷重结晶2次,冷却至20~25℃抽滤,得38.70g化合物24,总收率5.72%。通过LC-MS确认所得化合物的结构,LC-MS(ESI,pos.ion)m/z=1105.36[M+H]+;化合物24元素含量的计算值C74H44N10O2,其中,C:80.42;H:4.01;N:12.67;O:2.90实测值:C74H44N10O2其中C:80.43.02;H:4.03;N:12.66;O:2.92。
合成例16~20:化合物25~29的合成
采用制备例中化合物24相同的合成步骤,使用表3中的I列原料代替制备化合物24步骤(4)中的原料24e,合成化合物25~29。
表3化合物25~29的合成
合成例21:化合物2的合成
(1)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,依次加入原料2a(2mol)、原料2b(2.4mol)、碳酸钾(5mol)、18冠6醚(2mol)、1,10菲啰啉(0.02mol)、碘化亚铜(0.04mol)、二甲苯5.000L。开启搅拌,升温至130~135℃反应7h后。搅拌下向反应液中加入甲苯5.000L,水5.000L,分液,水相再用甲苯5.000L萃取1次。合并有机相用水洗2次,有机相用100g无水硫酸钠干燥,过滤,有机相浓缩(50~60℃,-0.09~-0.08Mpa)至无液滴流出,搅拌下加入250ml乙醇充分析固,过滤收集滤饼,得到1.2mol中间体2c(477.96g)。
(2)向装有机械搅拌、温度计、恒压滴加漏斗的三口瓶中通氮气(0.100L/min)置换15min,加入中间体2c 1.2mol),四氢呋喃4.770L,开启搅拌,液氮降温至-80~-90℃,滴加2mol/L的正丁基锂(14.4mol),滴毕保温1h,滴加硼酸三丁酯(14.4mol),滴毕保温1h后向反应液中加入5.000L水、5.000L石油醚、200mL浓盐酸,搅拌充分后分液,有机相再水洗4次,过滤所得粗品,再用30.0mL甲苯打浆0.5h,过滤,甲苯淋洗,得到0.7mol中间体2b。
(3)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,依次加入中间体2d6.0mol、原料1b 7.2mol、碳酸钾12.0mol、四丁基溴化铵0.6mol、甲苯0.200L、无水乙醇0.050L、水0.050L;开启搅拌,升温至45~50℃,向瓶中加入二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)0.003mmol,继续升温至回流在62~65℃反应7h。用甲苯萃取并水洗,60℃用甲苯过保温柱,过柱液浓缩干即可得到中间体2e。
(4)向装有机械搅拌、温度计的2L玻璃三口烧瓶,加入0.2mol中间体2e,四氢呋喃1.080L(中间体2e:THF(m/v)=1g:15mL),开启搅拌,室温15~20℃条件下使其溶清,滴加2滴加溴化氢,控温15~20℃后分批加入0.22mol NBS(N-溴代丁二酰亚胺),后使其在15~20℃反应,反应完向反应液中加入水,搅拌充分析固后过滤出粗品,滤饼用乙醇淋洗。烘料得0.15mol中间体2f(70.29g)。
(5)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的1L三口瓶中通入氮气(0.001L/min)置换15min,依次加入中间体2f0.10mol、原料1e 0.05mol、碳酸钾0.20mol、四丁基溴化铵0.005mol、甲苯0.439L、乙醇0.176L、水0.088L;开启搅拌,升温至45~50℃,向瓶中加入二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)0.0001mol,继续升温至62~65℃回流,62~65℃反应7h左右。将反应液降温至40~45℃后,过滤,滤饼用THF淋洗,得白色固体。白色粗品用四氢呋喃回流煮洗两次,用NMP(N-甲基吡咯烷酮)在45~55℃煮洗1h,过滤,滤饼用无水乙醇淋洗。烘料(鼓风烘箱,50~60℃,约12h),烘干得2.84g化合物2,总收率6.03%。通过LC-MS确认所得化合物的结构,LC-MS(ESI,pos.ion)m/z=947.33[M+H]+;化合物2元素含量的计算值C68H42N4O2,其中,C:86.24;H:4.47;N:5.92;O:3.38实测值:C68H42N4O2其中C:86.27;H:4.48;N:5.96;O:3.36。
合成例22~56:化合物3~23、30~35、37~40的合成
采用制备例中化合物2相同的合成步骤,使用表4中的I列原料代替制备化合物2步骤(1)中的原料2b,合成化合物3~23、化合物30~35、化合物37~40。
表4化合物3~23、30~35、37~40的合成
有机电致发光器件的制备及其性能评估
应用例1:
通过以下过程制备有机电致发光器件:
将厚度为的ITO基板切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸,采用光刻工序,将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板,利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理,以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-MTDATA,以形成厚度为的空穴注入层(HIL),并且在空穴注入层上真空蒸镀NPBAPF,以形成厚度为的空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上蒸镀NDDP,形成厚度的电子阻挡层(EBL)。
在EBL层上将化合物1作为发光层主体材料,同时掺杂B Alq3掺杂剂以96:4的质量比形成厚度为的发光层(EML)。依次在EML上沉积的TPBi(CAS:192198-85-9)作为空穴阻挡层、的BAlq作为电子传输层。将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(EIL),然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合,真空蒸镀在电子注入层上,形成厚度为的阴极。
应用例2~15
上述器件结构中,除了将发光层主体材料的化合物1被化合物4、化合物10、化合物14、化合物16、化合物27、化合物35、化合物41、化合物43、化合物48、化合物19、化合物21、化合物29、化合物50和化合物51替代外,应用例2~15采用与应用例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例1
上述器件结构中,除了将发光层主题材料的化合物1被化合物A替代外,其他与实施例1相同,采用相同的制备工艺进行有机电致发光器件比较例1的制备。
比较例2
上述器件结构中,除了将发光层主题材料的化合物1被化合物B替代外,其他与实施例1相同,采用相同的制备工艺进行有机电致发光器件比较例2的制备。
其中,m-MTDATA、NPBAPF、NDDP、Alq3、ET-01、LiQ、TPBi、CP-1、BAlq、化合物A、化合物B的结构式如下所示:
对应用例1~15以及比较例1~2制得的有机电致发光器件的性能进行检测,在15mA/cm2的条件下分析其电子发光特性,其检测结果如表5所示。
表5有机电致发光器件的电子发光特性列表
根据上述的结果可知,作为发光层(EM)的化合物与使用已公知的比较例相比:
应用例1~应用例15所制备的有机电致发光器件的驱动电压在3.3~3.7V之间,与比较例1和比较例2的有机电致发光器件的驱动电压相当。应用例1~应用例15的有机电致发光器件的发光效率Cd/A在6.9~7.8之间,与比较例1的有机电致发光器件相比,发光效率提高了18%~36%,与比较例2的有机电致发光器件相比,发光效率提高了16%~25%。应用例1~应用例15的有机电致发光器件的T95寿命在176~219小时,比比较例1的T95寿命提高了13.5~41%,比比较例2的T95寿命提高了10%~36.8%。
因此,相较于比较例,应用例1~应用例15所制备的有机电致发光器件具有更高的发光效率和更长的寿命。
由此可知,本申请提供的有机电致发光材料,其分子结构为近对称结构,增强了材料的刚性,能够延长其使用寿命,同时含有咔唑-苯并恶唑基团化合物,具有多个N和O原子中心,提高整体对称性,同时整个分子形成更大的共轭体系,增加电子云密度,能够进一步调整HOMO能级至合适水平,能够提高电子迁移率和跃迁速率,从而提升发光效率。将本申请的有机电致发光材料应用于电子器件中,该电子器件具有较高的器件效率。本申请的有机电致发光材料具有较高的稳定性,从而延长了有机电致发光器件的寿命。尤其是将有机电致发光材料应用于电子器件的功能层时,可以显著改善有机电致发光器件的性能,制造出具有高效率和长寿命的电子器件。本申请中包含所述电子器件的电子装置具有高的发光效率、长寿命的特点。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案,而非对其限制。尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明,本领域的普通技术人员应当理解:其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换;而这些修改或者替换,并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (13)
1.一种有机电致发光材料,其特征在于,结构式如化学式Ⅰ表示:
其中,Ar1和Ar3相同或不同,各自独立地选自氢、氘或以下基团:取代或者未取代的碳原子数为1~12的烷基、取代或者未取代的碳原子数为3~12的环烷基、取代或者未取代的碳原子数为6~30的芳基、取代或者未取代的碳原子为3~30的杂芳基;
Ar2选自取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基、取代或者未取代的碳原子数为3~30的杂芳基;
R1和R2相同或不同,各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子为1~10的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子为3~10的环烷基、碳原子为1~10的烷氧基、碳原子为3~12的硅烷基、碳原子数为6~18的芳氧基、碳原子数为6~18的芳硫基、取代或者未取代的碳原子为6~14的芳基、取代或者未取代的碳原子为3~14的杂芳基;
Ar1、Ar2和Ar3上的取代基相同或不同,且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为3~12的环烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为1~12的烷硫基、碳原子数为1~12的烷胺基、碳原子数为3~12的烷基硅烷基、碳原子数为6~18的芳氧基、碳原子数为6~18的芳硫基、碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~18的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料,其特征在于,所述的Ar1和Ar3相同或不同,各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1~6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3~7的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~25的芳基、取代或未取代的碳原子数为4~18的杂芳基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光材料,其特征在于,所述的Ar1和Ar3相同或不同,各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1~6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3~7的环烷基、或者为取代或未取代的如下基团:
其中,各X1~X15分别独立地选自C(R3)和N,当一个基团中包含两个或多个R3时,任意两个R3彼此相同或者不相同;
各Y1分别独立地选自O、S、Se、N(R4)、C(R5R6)和Si(R5R6)所构成的组;
Y2独立地选自O、S或N(R4);
各R3、R5、R6分别独立地选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~6的卤代烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基、碳原子数为6~18的芳氧基、碳原子数为6~18的芳硫基、碳原子数为3~12的硅烷基、碳原子数为1~10的烷胺基和碳原子数为3~10的环烷基;
任选地,两个相邻的R3可以与它们所连接的碳原子一起形成成环原子数为6~10的芳环或成环原子数为5~12的杂芳环;
任选地,连接于同一个原子上的R5和R6可以相互连接成成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环;
各R4独立地选自氢、氘、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~6的卤代烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基和碳原子数为3~10的环烷基所构成的组。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光材料,其特征在于,所述的Ar2选自取代或未取代的成环碳原子数为6~25的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为4~18的杂芳基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光材料,其特征在于,所述Ar2选自以下基团之一:
上述基团中,Y选自O、S、Se、C(R8R9)、N(R7)和Si(R8R9)所构成的组;
各V1~V10分别独立地选自C(R10)和N,当一个基团中包含两个或多个R10时,任意两个R10相同或者不相同;
各Y1~Y8分别独立地选自C(R10)和N,当一个基团中包含两个或多个R10时,任意两个R10相同或者不相同;
各Z1、Z2、R8、R9、R10分别独立地选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~6的卤代烷基、碳原子数为1~6的烷氧基、碳原子数为6~15的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基、碳原子数为3~12的硅烷基和碳原子数为3~10的环烷基;或者,
任选地,连接于同一个原子上的R8和R9可以相互连接成成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环;
R7选自H、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~6的卤代烷基、碳原子数为6~15的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基和碳原子数为3~10的环烷基所构成的组;
各n1独立地选自1、2、3或4,各n2独立地选自1、2、3、4、5、6或7。
11.一种电子器件,其特征在于,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;
所述功能层包含权利要求1~10任一项所述的有机电致发光材料。
12.根据权利要求11所述的电子器件,其特征在于,所述功能层包括发光层,所述发光层包含所述的有机电致发光材料。
13.一种电子装置,其特征在于,包括权利要求11~12任一项所述的电子器件。
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