CN114621208A - 光取出材料、有机电致发光器件及显示装置 - Google Patents

光取出材料、有机电致发光器件及显示装置 Download PDF

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CN114621208A CN202210224684.8A CN202210224684A CN114621208A CN 114621208 A CN114621208 A CN 114621208A CN 202210224684 A CN202210224684 A CN 202210224684A CN 114621208 A CN114621208 A CN 114621208A
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Abstract

本公开提供一种光取出材料、有机电致发光器件及显示装置，属于显示技术领域，其可解决现有的有机电致发光器件出光效率低的问题。本公开的光取出材料的结构通式如式(I)所示：
Figure DDA0003535263080000011
式(I)；其中，Ar1，Ar2，Ar3，Ar4中至少一个为式(II)或式(III)所示结构；
Figure DDA0003535263080000012
式(II)；
Figure DDA0003535263080000013
式(III)；其中，*为与式(I)的结构的连接位置；X为C、N中的一种，且至少一个X为N；Y为C、N、O、S中的一种；L1，L2，L3，L4各自独立选自单键，取代或未取代的C2‑C30的烷基，取代或未取代的C6～C60的亚芳基或稠合芳基；Ar5，Ar6各自独立选自氢，取代或未取代的C2‑C30的烷基，含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C5～C60的杂芳基；杂原子为N、O、S中的一种。

Description

光取出材料、有机电致发光器件及显示装置
技术领域
本公开属于显示技术领域，具体涉及一种光取出材料、有机电致发光器件及显示装置。
背景技术
有机电致发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，OLED)是一种利用有机固态半导体作为发光材料的发光器件，由于其具有制备工艺简单、成本低、功耗低、发光亮度高、工作温度适应范围广等优点，因而有着广阔的应用前景。随着显示产品不断的发展，用户对于显示产品的分辨率越来越高，OLED器件的性能要求越来越高。
OLED器件的优化和性能提升可以通过改善器件中任何一层以及不同层材料的组合进行搭配。其中，光取出层在OLED器件中是具体为一层折射率较高的有机或无机透明材料，其中的光取出材料可以有效的提高器件的光耦合效率，可以改善出光模式，使原本被限制在器件内部的光线能够射出器件，表现出了更高的光取出效率。然而，目前的光取出材料的对于OLED器件的光取出效率提高仍然有限，OLED器件的发光性能不能满足用户需求，并且光取出材料对于外界环境的紫外光等吸收较少，导致OLED器件的寿命较低，影响了用户使用体验。
发明内容
本公开旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一，提供一种光取出材料、有机电致发光器件及显示装置。
第一方面，本公开实施例提供一种光取出材料，所述光取出材料的结构通式如式(I)所示：
Figure BDA0003535263060000011
其中，Ar1，Ar2，Ar3，Ar4中至少一个为式(II)或式(III)所示结构；
Figure BDA0003535263060000021
其中，*为与式(I)的结构的连接位置；X为C、N中的一种，且至少一个X为N；Y为C、N、O、S中的一种；L1，L2，L3，L4各自独立选自单键，取代或未取代的C2-C30的烷基，取代或未取代的C6～C60的亚芳基或稠合芳基、或者取代或未取代的C5～C60的亚杂芳基；
Ar5，Ar6各自独立选自氢，取代或未取代的C2-C30的烷基，取代或未取代的C6～C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C5～C60的杂芳基；所述杂原子为N、O、S中的一种。
可选地，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4均为非式(II)和式(III)所示结构时，
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立选自氢，取代或未取代的C10～C60的稠和芳基，取代或未取代的C2-C30的烷基，取代或未取代的C6～C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C5～C60的五元或六元的杂芳基；所述杂原子为N、O、S中的一种。
可选地，式(I)所示的结构中，一个或两个X为N。
可选地，所述光取出材料对波长大于或等于450纳米的光线的折射率大于或等于2.1。
可选地，所述光取出材料对波长小于或等于400纳米的光线的吸收系数大于或等于0.5。
可选地，所述光取出材料对波长大于或等于450纳米的光线的吸收系数小于或等于0.1。
可选地，所述光取出材料的玻璃化转变温度大于或等于120摄氏度。
第二方面，本公开实施例提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：相对设置的第一电极和第二电极、位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机电致发光层、及位于所述第二电极背离所述第一电极一侧的光取出层；
所述光取出层的材料包括如上述提供的光取出材料。
可选地，所述有机电致发光器件还包括：电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、空穴传输层和空穴注入层；
所述电子注入层、所述电子传输层、所述空穴阻挡层位于所述第一电极和所述有机电致发光层之间，且沿着背离所述第一电极的方向依次设置；
所述电子阻挡层、所述空穴传输层、所述空穴注入层位于所述第二电极和所述有机电致发光层之间，且沿着背离所述第一电极的方向依次设置。
第三方面，本公开实施例提供了一种显示装置，所述显示装置包括如上述提供的有机电致发光器件。
附图说明
图1为一种示例性的有机电致发光器件的结构示意图；
图2a至图2d为本公开实施例提供的一种光取出材料不同分子结构示意图。
具体实施方式
为使本领域技术人员更好地理解本公开的技术方案，下面结合附图和具体实施方式对本公开作进一步详细描述。
除非另外定义，本公开使用的技术术语或者科学术语应当为本公开所属领域内具有一般技能的人士所理解的通常意义。本公开中使用的“第一”、“第二”以及类似的词语并不表示任何顺序、数量或者重要性，而只是用来区分不同的组成部分。同样，“一个”、“一”或者“该”等类似词语也不表示数量限制，而是表示存在至少一个。“包括”或者“包含”等类似的词语意指出现该词前面的元件或者物件涵盖出现在该词后面列举的元件或者物件及其等同，而不排除其他元件或者物件。“连接”或者“相连”等类似的词语并非限定于物理的或者机械的连接，而是可以包括电性的连接，不管是直接的还是间接的。“上”、“下”、“左”、“右”等仅用于表示相对位置关系，当被描述对象的绝对位置改变后，则该相对位置关系也可能相应地改变。
图1为一种示例性的有机电致发光器件的结构示意图，如图1所示，该有机电致发光器件包括：相对设置的第一电极101和第二电极102、位于第一电极和第二电极102之间的有机电致发光层103、及位于第二电极102背离第一电极101一侧的光取出层104。
有机发光器件可以形成在基底(图中未示出)上，基底可以采用柔性透明材料制成，也可以采用刚性透明材料制成，具体可以为玻璃、聚酰亚胺、热塑性聚酯、金属薄膜等，可以根据实际需要选择基底的材料，在此不在一一列举。
第一电极101可以为有机电致发光器件的阳极，该阳极可以采用高功率函数电极材料制成，其可以为单层结构，也可以为多层复合结构，例如，该阳极可以采用氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等透明材料构成，也可以采用两层氧化铟锡(ITO)之间夹导电性较好的金属材料制成，金属材料可以为铝(Al)、银(Ag)、钛(Ti)、钼(Mo)中的任意一种，或者上述任意多种的合金。
第二电极102与第一电极101的极性相反，可以为有机电致发光器件的阴极，该阴极可以采用金属材料制成，例如，该阴极可以采用锂(Li)、铝(Al)、镁(Mg)、银(Ag)等金属材料中的任意一种，或者上述任意多种材料的合金。
有机电致发光层103可包括小分子有机材料或聚合物分子有机材料，可以为荧光发光材料或磷光发光材料，可以发红光、绿光、蓝光，或可以发白光等；并且，根据实际不同需要，在不同的示例中，有机电致发光层103还可以进一步包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层等功能层。
第一电极101和第二电极102之间施加电压时，空穴和电子被导入至有机电致发光层103中，并在有机电致发光层103中形成激子，形成的激子可以在有机电致发光层103中发生能级跃迁，释放出能量以使得有机电致发光层103进行发光。
光取出层104可以采用折射率较大的透明有机材料或透明无机材料制成，其中的光取出材料可以有效的提高器件的光耦合效率，可以改善出光模式，使原本被限制在器件内部的光线能够射出，表现出了更高的光取出效率。
然而，目前的光取出材料的对于有机电致发光器件的光取出效率提高仍然有限，有机电致发光器件的发光性能不能满足用户需求，并且光取出材料对于外界环境的紫外光等吸收较少，导致有机电致发光器件的寿命较低，影响了用户使用体验。
为了至少解决上述的技术问题之一，本公开实施例提供了一种光取出材料、有机电致发光器件及显示装置，下面将结合附图和具体实施方式，对本公开实施例提供的光取出材料、有机电致发光器件及显示装置进行进一步详细描述。
第一方面，本公开实施例提供了一种光取出材料，该光取出材料的结构通式如式(I)所示：
Figure BDA0003535263060000051
其中，Ar1，Ar2，Ar3，Ar4中至少一个为式(II)或式(III)所示结构；
Figure BDA0003535263060000052
其中，*为与式(I)的结构的连接位置；X为C、N中的一种，且至少一个X为N；Y为C、N、O、S中的一种；L1，L2，L3，L4各自独立选自单键，取代或未取代的C2-C30的烷基，取代或未取代的C6～C60的亚芳基或稠合芳基、或者取代或未取代的C5～C60的亚杂芳基；Ar5，Ar6各自独立选自氢，取代或未取代的C2-C30的烷基，取代或未取代的C6～C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C5～C60的杂芳基；杂原子为N、O、S中的一种。
本公开实施例提供的光取出材料中，使用空穴性的咔唑、电子型的吖嗪作为整个分子的结构核心，取代有含氮的五元杂环。其中，咔唑单元的结构为多个芳香环稠和在一起，为180度平面结构，具有良好的刚性和共轭性，使得电子云的共轭性较大，在光照的作用下容易发生电子云的变形，以提高核心结构的极化率，从而提高光取出材料的折射率。
吖嗪单元中含有N原子，N原子具有一对弧对电子，其参与光取出材料中基团的共轭，增加了共轭的电子云密度，从而使得光取出材料的极化率进一步的提升，进而进一步提高光取出材料的折射率。
含氮的五元杂环作为取代基，五元杂环与苯连接时是平面结构，增加共轭性，增加片段的极化率，从而提高分子的折射率。并且中的X或者Y的杂原子的加入，孤对电子参与共轭，更进一步提升光取出材料的折射率。
并且，本公开实施例提供的光取出材料的结构稳定，提高了其玻璃化转变温度，使得光取出材料的热稳定性增加，从而可以保证蒸镀工艺的稳定性，避免了由于光取出材料不稳定在蒸镀过程中产生杂质而影响有机电致发光器件的使用寿命。
在一些实施例中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4均为非式(II)和式(III)所示结构时，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立选自氢，取代或未取代的C10～C60的稠和芳基，取代或未取代的C2-C30的烷基，取代或未取代的C6～C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C5～C60的五元或六元的杂芳基；杂原子为N、O、S中的一种。
具体地，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4取代基还可以为具有良好的稳定性的上述结构，以保证光取出材料的极化率，从而进一步提高光取出材料的折射率。并且其中的杂原子具有一对弧对电子，可以参与电子云共轭，进一步提高光取出材料的折射率。
在一些实施例中，式(I)所示的结构中，一个或两个X为N。
具体地，吖嗪单元的N原子的数量可以为1个也可以为两个，N原子的存在可以降低光取出材料的体积，且随着N原子个数增加，体积进一步降低，进一步利于光取出材料的折射率提升。
本公开实施例提供的光取出材料的结构可以如图2a至图2d所示，其依次记作化合物1至化合物40，下面将结合具体的结构和合成例，对本公开实施例体用的光取出材料进行描述。
化合物1的合成：
Figure BDA0003535263060000071
中间体A1的合成：在氮气的氛围下，在0.5L反应瓶中加入化合物a1(2.5g，15mmol)，化合物b1(3.75g，15mmol)，K2CO3(6.22g，45mmol)，甲苯溶剂150mL，进行充分搅拌。加入催化剂Pd(PPh3)4(0.16g，0.15mmol)，蒸馏水25mL，温度升高至回流，搅拌反应10h。充分反应后，加入35mL蒸馏水结束反应，减压过滤得到中间体A1。
到化合物1的合成：在氩气氛围下，将中间体A1(2.83g，10mmol)、c1(1.6g，5mmol)、叔丁醇钠(1.2g，12mmol)溶于50ml脱水甲苯中，搅拌下加入醋酸钯(0.02g，0.1mmol)、三叔丁基膦(0.08g，0.4mmol)的甲苯溶液，回流反应8小时。冷却后，过滤，减压蒸馏去除有机溶剂，即可得到化合物1，产率为83.2％。
质谱m/z：801.2，元素含量(％)：C53H31N5S2，C，79.38；H，3.90；N，8.73；O，8.00；1HNMR：9.07(1H)，8.55(2H)，8.23-8.02(7H)，7.99-7.83(8H)，7.77-7.51(8H)，7.36-7.16(5H)。
化合物2合成：
Figure BDA0003535263060000072
中间体A2的合成：中间体A2的合成与上述的中间体A1的合成方式类似，在此不再赘述。
化合物2的合成：在氩气氛围下，将中间体A2(2.83g，10mmol)、c2(1.6g，5mmol)进行反应。过滤后即可得到化合物2，产率为86.7％。
质谱m/z：719.2，元素含量(％)：C49H29N5O2，C，81.76；H，4.06；N，9.73；O，4.45；1HNMR：9.07(1H)，8.55(2H)，8.23-8.21(2H)，7.99-7.89(10H)，7.77-7.74(6H)，7.38-7.16(8H)。
化合物13合成：
Figure BDA0003535263060000081
中间体A3的合成：中间体A3的合成与上述的中间体A1的合成方式类似，在此不再赘述
化合物13的合成：在氩气氛围下，将中间体A3(2.83g，10mmol)、c3(1.6g，5mmol)进行反应。过滤后即可得到化合物13，产率为83.4％。
质谱m/z：644.2，元素含量(％)：C42H24N6O2，C，78.25；H，3.75；N，13.04；O，4.96；1H NMR：9.04(2H)，8.55(2H)，7.99-7.89(6H)，7.77-7.74(6H)，7.38-7.16(8H)。
折射率是光取出材料的重要物理参数，折射率大小直接决定改了有机电致发光器件的光耦合效率。下面将对本公开实施例提供的光取出材料的折射率进行测试并详细说明。
折射率的测定采用椭偏仪测试；仪器扫描范围为245～1000nm；采用硅片蒸镀薄膜，材料薄膜厚度为50nm。光取出材料分别在460nm，530nm，620nm三个常用的波长下进行测试，所测得的折射率如下表所示：
Figure BDA0003535263060000091
由上述的表格可以看出，相对于对比例1的材料在不同波长下的折射率，本公开实施例提供的光取出材料对波长大于或等于450纳米的光线的折射率大于或等于2.1，且均高于对比例1的材料的折射率，由本公开实施例提供的光取出材料形成的光取出层有利于有机电致发光器件的光取出，从而可以提高有机电致发光器件的出光效率。
光取出材料分别在400nm，450nm0两个常用的波长下进行测试，所测得的吸收系数如下表所示：
Figure BDA0003535263060000092
由上述的表格可以看出，相对于对比例1的材料在不同波长下的吸收系数，本公开实施例提供的光取出材料对波长小于或等于400纳米的光线的吸收系数大于或等于0.5，对波长大于或等于450纳米的光线的吸收系数几乎为0，由本公开实施例提供的光取出材料形成的光取出层可以将紫外光等光线几乎可以全部吸收，且可以将可见光等光线高效率取出，因此可以在提高有机电致发光器件的出光效率的同时，可以避免紫外线对器件的损坏，从而可以提高有机电致发光器件的使用寿命。
玻璃化转变温度(Tg)的高低决定了材料在蒸镀中材料的热稳定性，玻璃化转变温度越高，光取出材料的热稳定性越好。下面将对本公开实施例提供的光取出材料的玻璃换转变温度进行测试并详细说明。
测量仪器为DSC差示扫描量热仪；测试气氛为氮气，升温速率为为10℃/min，温度范围为50～300℃。所测得的玻璃转化温度如下表所示：
Tq/℃
化合物1 133
化合物2 126
化合物3 124
化合物4 132
化合物5 127
化合物13 123
化合物14 121
化合物16 122
化合物31 125
化合物39 129
由上述的表格可以看出，本公开实施例提供的光取出材料的玻璃化转变温度均大于或等于120摄氏度，其玻璃化转换温度较高，可以使得光取出材料形稳定性较高，从而可以保证蒸镀工艺的稳定性，避免了由于光取出材料不稳定在蒸镀过程中产生杂质而影响有机电致发光器件的使用寿命。
第二方面，本公开实施例还提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的结构与图1所示的结构相同，如图1所示，本公开实施例提供的有机电致发光器件包括：相对设置的第一电极101和第二电极102、位于第一电极和第二电极102之间的有机电致发光层103、及位于第二电极102背离第一电极101一侧的光取出层104，其中光取出层104中的材料包括如上述任一实施例提供的光取出材料。
采用真空蒸镀制备顶发射有机电致发光器件，测试本公开实施例提供的有机电致发光器件的光取出层的出光效果。
器件D1制备过程：将事先制备好的ITO基板进行清洗并烘干；在阳极上依次开始蒸镀HIL材料，HTL材料，EBL材料；之后蒸镀发光层BH1材料；在有机电致发光层上蒸镀HBL材料，ETL材料，EIL材料；之后再蒸镀阴极。在阴极之上，蒸镀本发明的化合物1材料作为CPL层，厚度为65nm；器件结构为：HIL(10nm)/HTL(110nm)/EBL(5nm)/BH:BD(20nm,3％)/HBL(5nm)/ETL:LIQ(30nm,50％)/EIL(1nm)/Mg：Ag 13nm/CPL 65nm。
器件D2制备过程：将器件D1中的CPL换成化合物2材料，其他不变。
器件D3制备过程：将器件D1中的CPL换成化合物13材料，其他不变。
对比例器件R1制备过程：将器件D1中的CPL换成对比例1材料，其他不变。
器件中涉及到的各功能层材料如下：
Figure BDA0003535263060000111
Figure BDA0003535263060000121
Figure BDA0003535263060000122
对比例1(CPL)。
本公开实施例提供的有机电致发光器件所测得的性能如下表所示，
Figure BDA0003535263060000123
可以看出，本公开实施例提供的有机电致发光器件的出光效率及寿命均得到了有效提升。
第三方面，本公开实施例提供了一种显示装置，该显示装置包括如上述任一实施例提供的有机电致发光器件，该显示装置例如可为手机、平板电脑、电子手表、运动手环、笔记本电脑等具有显示功能的电子设备。该显示装置具有的技术效果可参考上述对有机电致发光器件的技术效果的论述，在此不再赘述。
可以理解的是，以上实施方式仅仅是为了说明本公开的原理而采用的示例性实施方式，然而本公开并不局限于此。对于本领域内的普通技术人员而言，在不脱离本公开的精神和实质的情况下，可以做出各种变型和改进，这些变型和改进也视为本公开的保护范围。

Claims (10)

1.一种光取出材料，其特征在于，所述光取出材料的结构通式如式(I)所示：
Figure FDA0003535263050000011
其中，Ar1，Ar2，Ar3，Ar4中至少一个为式(II)或式(III)所示结构；
Figure FDA0003535263050000012
其中，*为与式(I)的结构的连接位置；X为C、N中的一种，且至少一个X为N；Y为C、N、O、S中的一种；L1，L2，L3，L4各自独立选自单键，取代或未取代的C2-C30的烷基，取代或未取代的C6～C60的亚芳基或稠合芳基、或者取代或未取代的C5～C60的亚杂芳基；
Ar5，Ar6各自独立选自氢，取代或未取代的C2-C30的烷基，取代或未取代的C6～C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C5～C60的杂芳基；所述杂原子为N、O、S中的一种。
2.根据权利要求1所述的光取出材料，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4均为非式(II)和式(III)所示结构时，
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立选自氢，取代或未取代的C10～C60的稠和芳基，取代或未取代的C2-C30的烷基，取代或未取代的C6～C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C5～C60的五元或六元的杂芳基；所述杂原子为N、O、S中的一种。
3.根据权利要求1所述的光取出材料，其特征在于，式(I)所示的结构中，一个或两个X为N。
4.根据权利要求1所述的光取出材料，其特征在于，所述光取出材料对波长大于或等于450纳米的光线的折射率大于或等于2.1。
5.根据权利要求1所述的光取出材料，其特征在于，所述光取出材料对波长小于或等于400纳米的光线的吸收系数大于或等于0.5。
6.根据权利要求1所述的光取出材料，其特征在于，所述光取出材料对波长大于或等于450纳米的光线的吸收系数小于或等于0.1。
7.根据权利要求1所述的光取出材料，其特征在于，所述光取出材料的玻璃化转变温度大于或等于120摄氏度。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括：相对设置的第一电极和第二电极、位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机电致发光层、及位于所述第二电极背离所述第一电极一侧的光取出层；
所述光取出层的材料包括如权利要求1至7任一项所述的光取出材料。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件还包括：电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、空穴传输层和空穴注入层；
所述电子注入层、所述电子传输层、所述空穴阻挡层位于所述第一电极和所述有机电致发光层之间，且沿着背离所述第一电极的方向依次设置；
所述电子阻挡层、所述空穴传输层、所述空穴注入层位于所述第二电极和所述有机电致发光层之间，且沿着背离所述第一电极的方向依次设置。
10.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求9所述的有机电致发光器件。
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