DE102022125973A1

DE102022125973A1 - Organische Materialzusammensetzung und ihre Anwendungen

Info

Publication number: DE102022125973A1
Application number: DE102022125973.0A
Authority: DE
Inventors: Xiangzhi Li; Ye Cai; Ting-Wei Wei; Zhi-Kuan Chen
Original assignee: Ningbo Lumilan Advanced Materials Co Ltd
Current assignee: Ningbo Lumilan Advanced Materials Co Ltd
Priority date: 2021-11-18
Filing date: 2022-10-07
Publication date: 2023-05-25
Also published as: US20230157161A1; KR20230073089A; JP2023075029A; CN116144347A

Abstract

Die vorliegende Erfindung stellt eine organische Materialzusammensetzung und ihre Anwendungen bereit. Durch die Kombination der in der organischen Materialzusammensetzung enthaltenen Verbindungen führt die organische Materialzusammensetzung dazu, dass das Element eine niedrigere Betriebsspannung, eine höhere Stromeffizienz und eine längere Lebensdauer aufweist.

Description

Die vorliegende Erfindung gehört zum Gebiet der organischen ElektroLumineszenz-Materialien und betrifft eine organische Materialzusammensetzung und ihre Anwendungen.
Eine Elektrolumineszenz (EL)-Vorrichtung ist eine selbstleuchtende Anzeigevorrichtung, die sich in vorteilhafter Weise durch einen größeren Blickwinkel, ein höheres Kontrastverhältnis und eine schnellere Antwortzeit auszeichnet.
Der wichtigste Schlüsselfaktor, der über die Effizienz entscheidet, mit der die EL-Vorrichtung Licht emittiert (bzw. die Licht-Emissions-Effizienz), ist das lichtemittierende Material. Ein lichtemittierendes Material muss die folgenden Eigenschaften aufweisen: hohe Quanteneffizienz (z.B. hohe Quantenausbeute), hohe Mobilität von Elektronen und Löchern sowie Gleichmäßigkeit und Stabilität der durch das lichtemittierende Material gebildeten lichtemittierenden Schicht.
In jüngster Zeit ist es dringend erforderlich eine organische EL-Vorrichtung zu entwickeln, welche eine höhere Licht-Emissions-Effizienz und eine längere Lebensdauer aufweist. Insbesondere im Hinblick auf die EL-Eigenschaften, die für mittlere und große organische Leuchtdioden (OLED) - Paneele benötigt werden, wird dringend ein hervorragendes lichtemittierendes Material benötigt, das herkömmlichen Materialien überlegen ist. Daher sind für das Wirtsmaterial eine hohe Glasübergangstemperatur und eine hohe Pyrolysetemperatur erforderlich, um eine hohe thermische Stabilität und eine hohe elektrochemische Stabilität zu erreichen, was zu einer längeren Lebensdauer, einer guten Formbarkeit von amorphen Folien (z.B. amorphen Schichten), einer guten Haftung mit benachbarten Schichten und einer guten Immobilität zwischen den Schichten führt.
Zur Verbesserung der Farbreinheit, der Licht-Emissions-Effizienz und der Stabilität kann das lichtemittierende Material als Wirtsmaterial in Form einer Kombination aus einem Wirtsmaterial und einem Dotierstoff verwendet werden. Eine EL-Vorrichtung mit guten Eigenschaften hat im Allgemeinen eine emittierende Schicht, mit einer Struktur, die aus einem Material gebildet wird, bei dem ein Dotierstoff in ein Wirtsmaterial dotiert ist. Wenn das Dotierstoff/Wirtsmaterial-System als lichtemittierendes Material verwendet wird hat das Wirtsmaterial einen großen Einfluss auf die Effizienz und die Lebensdauer der EL-Vorrichtung. Daher ist das Wirtsmaterial wichtig.
Um die Unzulänglichkeiten der bestehenden Technologie zu überwinden, ist es Ziel der vorliegenden Erfindung, eine organische Materialzusammensetzung und ihre Anwendungen bereitzustellen.
Um das oben genannte Ziel zu erreichen, verwendet die vorliegende Erfindung die folgenden technischen Ansätze:

Ein Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft die Bereitstellung einer organischen Materialzusammensetzung, die mindestens eine Verbindung mit einer durch Formel (1) dargestellten Struktur und mindestens eine Verbindung mit einer durch Formel (2) dargestellten Struktur, aufweist,

¹

²

³

⁴

¹

⁴

¹

⁴

⁵

⁸

⁵

⁸

In der vorliegenden Erfindung hat die organische Materialzusammensetzung durch die Kombination von mindestens einer Verbindung mit einer durch Formel (1) dargestellten Struktur und mindestens einer Verbindung mit einer durch Formel (2) dargestellten Struktur nicht nur ein Energieniveau, welches an die Energieniveaus der benachbarten Schichten angepasst werden kann, sondern auch ein höheres Triplett-Energieniveau, was für die Rekombination von Ladungsträgern in der emittierenden Schicht vorteilhaft ist, wodurch die Licht-Emissions-Effizienz erhöht wird.
Vorzugsweise ist in Formel (1), mindestens einer von Ar¹ bis Ar⁴ eine durch die Formel (a) dargestellte Gruppe:

wobei
die gewellte Linie die Verbindungsposition der Gruppe darstellt;
X¹ ausgewählt ist aus N und CR^X1; X² ausgewählt ist aus N und CR^X2; X³ ausgewählt ist aus N und CR^X3; X⁴ ausgewählt ist aus N und CR^X4; X⁵ ausgewählt ist aus N und CR^X5;
R^X1 bis R^X5 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe; R^X1 bis R^X5 einzeln vorhanden sind, ohne einen Ring zu bilden, oder zwei beliebige benachbarte von R^X1 bis R^X5 miteinander verbunden sind, um einen Ring zu bilden, und der Ring ein Benzolring ist.
Vorzugsweise ist X¹ gleich N; ist X² gleich N; ist X³ gleich CR^X3; ist X⁴ gleich CR^X4; ist X⁵ gleich CR^X5.
Vorzugsweise ist X¹ gleich N; ist X³ gleich N; ist X² gleich CR^X2; ist X⁴ gleich CR^X4; ist X⁵ gleich CR^X5.
Vorzugsweise ist X¹ gleich N; ist X² gleich N; ist X³ gleich N; ist X⁴ gleich CR^X4; ist X⁵ gleich CR^X5.
Vorzugsweise ist die Formel (a) ausgewählt aus
und R^X5 ist der gleiche wie oben beschrieben.
Vorzugsweise ist die Formel (a) ausgewählt aus
und R^X2 ist der gleiche wie oben beschrieben.
Vorzugsweise sind in Formel (1) R^X1 bis R^X5 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen und einer Gruppe, ausgewählt aus einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Phenylnaphthylgruppe, einer Naphthylphenylgruppe, einer Pyridylgruppe, einer Bipyridylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Carbazolylphenylgruppe, einer Phenylcarbazolylgruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer spiro-Bifluorenylgruppe, einer Dibenzofurylphenylgruppe, einer Dibenzothiophenylphenylgruppe, einer Dimethylfluorenylphenylgruppe, einer Benzocarbazolylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe und einer Benzonaphthothiophenylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sind.
Vorzugsweise ist in Formel (1) mindestens einer von R¹, R², R³ und R⁴ Wasserstoff.
Vorzugsweise sind mindestens zwei von R¹, R², R³ und R⁴ Wasserstoff.
Vorzugsweise sind mindestens drei von R¹, R², R³ und R⁴ Wasserstoff.
Vorzugsweise ist R² gleich -L²Ar²; und R¹, R³ und R⁴ sind alle Wasserstoff.
Vorzugsweise ist R³ gleich -L³Ar³; und R¹, R² und R⁴ sind alle Wasserstoff.
Vorzugsweise ist R ausgewählt aus einer Phenylgruppe und einer Biphenylylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sind.
Vorzugsweise ist R' ausgewählt aus einer Phenylgruppe und einer Biphenylylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sind.
Vorzugsweise sind L¹ bis L ⁴ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus einer Bindung, einer substituierten oder unsubstituierten Phenylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Naphthylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Biphenylengruppe.
Gemäß der vorliegenden Erfindung ist die Verbindung mit einer durch Formel (1) dargestellt Struktur, eine Verbindung mit Elektronen-Transporteigenschaften.
Vorzugsweise ist die Verbindung mit einer durch Formel (1) dargestellten Struktur irgendeine der folgenden Verbindungen M1 bis M206:

wobei D Deuterium darstellt.
Vorzugsweise ist mindestens einer von Ar⁵ bis Ar⁸ gleich
wobei Ar⁹ und Ar¹⁰ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe.
Vorzugsweise sind Ar⁹ und Ar¹⁰ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Triphenylenylengruppe, einer Phenylnaphthylgruppe, einer Naphthylphenylgruppe, einer Pyridylgruppe, einer Bipyridylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe, einer Benzonaphthothiophenylgruppe, einer Dinaphthofurylgruppe, einer Dinaphthothiophenylgruppe, einer Dibenzofurylphenylgruppe, einer Dibenzothiophenylphenylgruppe, einer Phenylcarbazolylgruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Benzodimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer spiro-Bifluorenylgruppe und einer Dimethylfluorenylphenylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sind.
Vorzugsweise ist Ar⁵ gleich
Vorzugsweise ist Ar⁶ gleich
Vorzugsweise ist Ar⁷ gleich
Vorzugsweise ist Ar⁸ gleich
Gemäß der vorliegenden Erfindung ist die Verbindung mit einer durch Formel (2) dargestellt Struktur, eine Verbindung mit Loch-Transporteigenschaften.
Vorzugsweise ist die Verbindung mit einer durch Formel (2) dargestellten Struktur irgendeine der folgenden Verbindungen N bis N60:
Vorzugsweise haben die Verbindung mit einer durch Formel (1) dargestellten Struktur und die Verbindung mit einer durch Formel (2) dargestellten Struktur ein Gewichtsverhältnis von 1:9 bis 9:1, wie beispielsweise 1:9, 2:8, 3:7, 4:6, 5:5, 6:4, 7:3, 8:2, 9:1 oder dergleichen; vorzugsweise 2:8 bis 8:2; weiter bevorzugt 3:7 bis 7:3; noch weiter bevorzugter 4:6 bis 6:4.
Gemäß der vorliegenden Erfindung, mit der Einschränkung, dass die Gruppe substituiert oder unsubstituiert ist, ist, wenn die Gruppe substituiert ist, der Substituent ausgewählt aus Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer unsubstituierten oder R"-substituierten geraden (z.B. geradkettigen) oder verzweigten C1-C4-Alkylgruppe, einer unsubstituierten oder R"-substituierten C6-C20-Arylgruppe, einer unsubstituierten oder R"-substituierten C3-C20-Heteroarylgruppe und einer unsubstituierten oder R"-substituierten C6-C20-Arylaminogruppe; R" ist ausgewählt aus Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe und einer Nitrogruppe.
Vorzugsweise ist die Arylgruppe ausgewählt aus einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Benzophenanthrylgruppe, einer Naphthylphenylgruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe und einer spiro-Bifluorenylgruppe.
Vorzugsweise ist die Heteroarylgruppe ausgewählt aus einer Pyridylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Phenylcarbazolylgruppe, einer Pyridylcarbazolylgruppe, einer Naphthylcarbazolylgruppe, einer Biphenylylcarbazolylgruppe, einer Dibenzofurylphenylgruppe, einer Dibenzothiophenylphenylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe, einer Benzonaphthothiophenylgruppe, einer Benzocarbazolylgruppe und einer Dibenzocarbazolylgruppe.
Vorzugsweise ist die Alkylgruppe ausgewählt aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Propylgruppe, einer tert-Butylgruppe, einer Cyclohexylgruppe und Adamantyl.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kann der Begriff „Halogen“ Fluor, Chlor, Brom oder Jod erfassen (bzw. bezeichnen).
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung erfasst (bzw. bezeichnet) der Begriff „C1-C30-Alkylgruppe“ einen einwertigen Substituenten, der von einem geraden (z.B. geradkettigen) oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen abgeleitet ist, der beispielsweise eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine iso-Butylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Isopentylgruppe oder ein Hexyl aufweist, aber nicht darauf beschränkt ist.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung erfasst (bzw. bezeichnet) der Begriff „C3-C30-Cycloalkylgruppe“ eine Gruppe, die von einem monocyclischen Kohlenwasserstoff oder einem multicyclischen Kohlenwasserstoff mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette abgeleitet ist, wobei die Cycloalkylgruppe aufweisen kann: Cyclopropyl, Cyclobutyl, eine Adamantylgruppe, oder dergleichen.
Die in der vorliegenden Erfindung beschriebene Arylgruppe und die in der vorliegenden Erfindung beschriebene Arylengruppe erfassen (bzw. bezeichnen) eine monocyclische, eine multicyclische oder eine anellierte cyclische Arylgruppe. Die Ringe können durch eine kurze nichtaromatische Einheit unterbrochen sein. Die Ringe können eine spiro-Struktur aufweisen. Die Arylgruppe und die Arylengruppe der vorliegenden Erfindung weisen auf (bzw. erfassen): eine Phenylgruppe, eine Biphenylylgruppe, eine Terphenylylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine Anthrylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine spiro-Bifluorenylgruppe, oder dergleichen, sind aber nicht darauf beschränkt.
Die in der vorliegenden Erfindung beschriebene Heteroarylgruppe und die in der vorliegenden Erfindung beschriebene Heteroarylengruppe erfassen (bzw. bezeichnen) eine monocyclische, eine multicyclische oder eine anellierte cyclische Heteroarylgruppe. Die Ringe können durch eine kurze nichtaromatische Einheit unterbrochen sein. Das Heteroatom kann Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel aufweisen.
Die Heteroarylgruppe und die Heteroarylengruppe der vorliegenden Erfindung erfassen (bzw. bezeichnen): eine Furylgruppe, eine Thiophenylgruppe, eine Pyrrolylgruppe, eine Imidazolylgruppe, eine Pyrazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Thiadiazolylgruppe eine Isothiazolylgruppe, eine Isoxazolylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Oxadizolylgruppe, eine Triazinylgruppe, eine Tetrazinylgruppe, eine Triazolylgruppe, eine Tetrazolylgruppe, eine Furazanylgruppe, eine Pyridylgruppe, eine Pyrazinylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, eine Pyridazinylgruppe, eine Benzofurylgruppe, eine Benzothiophenylgruppe, eine Isobenzofurylgruppe, eine Dibenzofurylgruppe, eine Dibenzothiophenylgruppe, eine Benzimidazolylgruppe, eine Benzothiazolylgruppe, eine Benzisothiazolylgruppe, eine Benzisoxazolylgruppe, eine Benzoxazolylgruppe, eine Isoindolylgruppe, eine Indolylgruppe, eine Indazolylgruppe, eine Benzothiadiazolylgruppe, eine Chinolylgruppe, eine Isochinolylgruppe, eine Cinnolinylgruppe, eine Chinazolinylgruppe, eine Chinoxalinylgruppe, eine Carbazolylgruppe, eine Phenoxazinylgruppe, eine Phenothiazinylgruppe, eine Phenanthridinylgruppe, eine 1,3-Benzodioxolylgruppe, eine Dihydroacridinylgruppe oder deren Derivate, sind aber nicht darauf beschränkt.
Vorzugsweise ist die Arylgruppe ausgewählt aus einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer 9,9'-Dimethylfluorenylgruppe, einer 9,9'-Diphenylfluorenylgruppe und einer spiro-Bifluorenylgruppe.
Vorzugsweise ist die Heteroarylgruppe ausgewählt aus einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Triazinylgruppe, einer Pyridylgruppe, einer Pyrimidinylgruppe, einer Imidazolylgruppe, einer Oxazolylgruppe, einer Thiazolylgruppe, einer Benzimidazolylgruppe, einer Benzoxazolylgruppe, einer Benzothiazolylgruppe, einer Naphthimidazolylgruppe, einer Naphthoxazolylgruppe, einer Naphthothiazolylgruppe, einer Phenanthrimidazolylgruppe, einer Phenanthroxazolylgruppe, einer Phenanthrothiazolylgruppe, einer Chinoxalinylgruppe, einer Chinazolinylgruppe, einer Indolocarbazolylgruppe, einer Indolofluorenylgruppe, einer Benzothienopyrazinylgruppe, einer Benzothienopyrimidinylgruppe, einer Benzofuropyrazinylgruppe, einer Benzofuropyrimidinylgruppe, einer Indolopyrazinylgruppe, einer Indolopyrimidinylgruppe, einer Indenopyrazinylgruppe, einer Indenopyrimidinylgruppe, einer Spiro[fluoren-9,1'-inden]-pyrazinylgruppe, einer Spiro[fluoren-9,1'-inden]-pyrimidinylgruppe, Benzofurocarbazolyl und Benzothienocarbazolyl.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung erfasst (bzw. bezeichnet) der Begriff „C6-C30-Aryloxygruppe“ einen einwertigen Substituenten, dargestellt durch ZO-, wobei Z eine Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt. Beispiele für eine solche Aryloxygruppe sind, eine Phenoxygruppe, eine Naphthyloxygruppe, eine Diphenoxygruppe oder dergleichen, ohne darauf beschränkt zu sein.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung erfasst (bzw. bezeichnet) der Begriff „C1-C30-Alkoxygruppe“ einen einwertigen Substituenten, dargestellt durch Z'O-, wobei Z' eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.
Der Begriff „substituiert“ zeigt im Rahmen der vorliegenden Erfindung an, dass ein Wasserstoffatom einer Verbindung durch einen anderen Substituenten ersetzt ist. Die Position der Substitution ist nicht besonders eingeschränkt, vorausgesetzt, dass der Wasserstoff an dieser Position durch den Substituenten ersetzt werden kann. Wenn zwei oder mehr Substituenten gleichzeitig vorhanden sind, können die zwei oder mehr Substituenten gleich oder verschieden sein.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung erfasst (bzw. bezeichnet) das Wasserstoffatom, sofern nicht anders angegeben, Protium, Deuterium oder Tritium.
In der vorliegenden Erfindung gibt „zwei benachbarte Gruppen, die miteinander verbunden sind, um einen Ring bilden“ an, dass zwei Substituenten an benachbarten Positionen desselben Rings oder benachbarter Ringe durch chemische Bindung zu einem Ring verbunden werden können. Die spezifische Art und Weise wie ein Ring gebildet ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung nicht eingeschränkt (beispielsweise verbunden über eine Einfachbindung, verbunden über einen Benzolring, verbunden über einen Naphthalinring, anelliert über
anelliert über
anelliert über
anelliert über
anelliert über
wobei
für Positionen der Anellierung steht).
Die Bedeutung(en) ist (sind) in der nachfolgenden Beschreibung gleich.
Wenn in der vorliegenden Erfindung der Bereich der Kohlenstoffzahl bei der Definition einer funktionellen Gruppe eingeschränkt ist, kann die funktionelle Gruppe eine Kohlenstoffzahl von einer beliebigen ganzen Zahl in dem eingeschränkten Bereich haben. Beispielsweise stellt eine C6-C60-Arylgruppe eine Arylgruppe dar, die eine Kohlenstoffzahl von einer beliebigen ganzen Zahl im Bereich von 6 bis 60 haben kann, beispielsweise 6, 8, 10, 15, 20, 30, 35, 40, 45, 50, 55 oder 60, usw.
Gemäß der vorliegenden Erfindung werden die organischen Verbindungen, welche an den jeweiligen, beschriebenen Positionen substituiert sind, durch einen wie unten dargestellten Syntheseweg hergestellt:
wobei R^5'' Chlor ist; R^5'
ist; X Halogen ist, vorzugsweise Chlor oder Brom.
wobei R^6'' Chlor ist; R^6'
ist; X Halogen ist, vorzugsweise Chlor oder Brom.
wobei R^7'' Chlor ist; R^7'
ist; X Halogen ist, vorzugsweise Chlor oder Brom.
wobei R^8'' Chlor ist; R^8'
ist; X Halogen ist, vorzugsweise Chlor oder Brom.
Die Buchwald-Hartwig-Synthesemethode wird hauptsächlich zur Herstellung der Formel (2) verwendet.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft die Bereitstellung eines organischen Elektrolumineszenz-Materials und das organische Elektrolumineszenz-Material weist die vorgenannte organische Materialzusammensetzung auf.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft eine Anwendung der vorgenannten organischen Materialzusammensetzung oder des vorgenannten organischen Elektrolumineszenz-Materials bei der Herstellung eines optischen Elements.
Vorzugsweise weist das optische Element irgendeines der Folgenden auf: ein organisches Elektrolumineszenz-Element, ein organischer Feldeffekttransistor, ein organischer Dünnschichttransistor, ein organischer lichtemittierender Transistor, eine organische integrierte Schaltung, eine organische Solarzelle, ein organisches Feld-Lösch-Element (aus dem englischen von „organic field quenching element“), eine lichtemittierende elektrochemische Zelle, eine organische Laserdiode und ein organischer Photorezeptor.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft die Bereitstellung eines organischen Elektrolumineszenz-Elements, wobei das organische Elektrolumineszenz-Element aufweist: eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht, welche zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, wobei die organische Schicht die vorgenannte organische Materialzusammensetzung oder das vorgenannte organische Elektrolumineszenz-Material aufweist.
Vorzugsweise weisen die organischen Schichten auf: eine Loch-Injektionsschicht, eine Loch-Transportschicht, eine emittierende Schicht, eine Elektronen-Transportschicht und eine Elektronen-Injektionsschicht, welche der Reihe nach, schichtweise, von einer Seite der Anode zu einer Seite der Kathode angeordnet werden.
Vorzugsweise wird die emittierende Schicht aus einem Material gebildet, das ein Wirtsmaterial und ein Gastmaterial aufweist, wobei das Wirtsmaterial die vorgenannte organische Materialzusammensetzung oder das vorgenannte organische Elektrolumineszenz-Material aufweist.
Vorzugsweise weist das Gastmaterial einen Phosphoreszenz-Dotierstoff auf und der Phosphoreszenz-Dotierstoff weist einen Koordinationskomplex eines Übergangsmetalls auf.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft die Bereitstellung einer organischen Elektrolumineszenz-Vorrichtung, wobei die organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung das vorgenannte organische Elektrolumineszenz-Element aufweist.
Im Vergleich zur bestehenden Technologie, hat die vorliegende Erfindung die folgenden Vorteile:

Durch die Kombination von mindestens einer Verbindung mit einer durch Formel (1) dargestellten Struktur und mindestens einer Verbindung mit einer durch Formel (2) dargestellten Struktur, führt die organische Materialzusammensetzung der vorliegenden Erfindung zu einem organischen lichtemittierenden Element mit einer deutlich verbesserten Licht-Emissions-Effizienz.

Spezifische Ausführungsformen werden in den folgenden Beispielen näher dargestellt, um die technischen Ansätze der vorliegenden Erfindung zu demonstrieren. Der Fachmann sollte verstehen, dass die dargestellten Beispiele hilfreich sind, um die vorliegende Erfindung zu verstehen; sie sollten jedoch nicht so ausgelegt werden, dass sie den Schutzbereich der vorliegenden Erfindung einschränken.
Die Verbindungen, deren Synthesemethoden in der vorliegenden Erfindung nicht erwähnt werden, sind kommerziell erhältliche Produkte, die als Rohstoffe eingesetzt werden. Die Lösungsmittel und Agentien, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, z. B. chemische Agentien wie Tetrahydrofuran, Kaliumhydroxid, Nitrobenzol, Palladiumkatalysator und dergleichen, können auf dem Markt für chemische Produkte in China erstanden werden, beispielsweise von Sinopharm Chemical Reagent Co., Ltd; Tokyo Chemical Industry (TCI) Co., Ltd; Bide Pharmatech Ltd; J&K Scientific Ltd. und dergleichen. Darüber hinaus können diese Verbindungen auch nach einem bekannten Verfahren von einem Fachmann hergestellt werden.
Beispiel für die Herstellung einer Verbindung der Formel (1)
Synthese von M6-B: In eine 25 Milliliter (mL) Dreihalsflasche wurden M6-A (10 Millimol (mmol)), Nitrobenzol (10 mmol), Kaliumhydroxid (22 mmol), Kupfer(I)-thiocyanat (1 mmol) und wasserfreies Tetrahydrofuran (10 mL) gegeben, dreimal mit Stickstoffgas gespült und unter Stickstoff-Schutzgasatmosphäre auf 90°C erhitzt, um 48 Stunden (h) zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gequencht. Das Reaktionssystem wurde mit Ethylacetat extrahiert und das organische Lösungsmittel durch Rotationsverdampfen entfernt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um M6-B zu erhalten (1,34 g, 49 % Ausbeute).
Synthese von M6-B': In eine 50 mL-Dreihalsflasche wurden 2-Brom-4-chlorbenzaldehyd (10 mmol), Bis(pinacolato)diboran (12 mmol), Kaliumacetat (100 mmol), [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(II)-dichlorid (0,2 mmol) und 1,4-Dioxan (25 mL) gegeben, mit Stickstoffgas gespült und unter Stickstoff-Schutzgasatmosphäre auf 100°C erhitzt, um zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gequencht und mit Methylendichlorid extrahiert, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Methylendichlorid: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um M6-B' zu erhalten (1,7 g, 64 % Ausbeute).
Synthese von M6-C: In eine 50 mL-Dreihalsflasche wurden M6-B (10 mmol), M6-B' (10 mmol), Natriumhydrogencarbonat (20 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (0,2 mmol), Tetrahydrofuran (20 mL) und Wasser (10 mL) gegeben, mit Stickstoffgas gespült unter Stickstoff-Schutzgasatmosphäre und über Nacht auf 60°C erhitzt. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gequencht, mit Methylendichlorid extrahiert und das organische Lösungsmittel durch Rotationsverdampfen entfernt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um M6-C zu erhalten (3,06 g, 92 % Ausbeute).
Synthese von M6-D: In eine 50 mL-Dreihalsflasche wurden M6-C (10 mmol), (Methoxymethyl)triphenylphosphoniumchlorid (20 mmol) und Tetrahydrofuran (10 mL) gegeben und die Temperatur auf 0°C gesenkt. Kalium-tert.-butoxid (2 mmol) wurde in 5 mL Tetrahydrofuran aufgelöst. Die Dreihalsflasche wurde mit Stickstoffgas gespült. Unter Stickstoff-Schutzgasatmosphäre wurde die Kalium-tert.-butoxid-Lösung bei 0°C tropfenweise zugegeben, um ein Gemisch zu erhalten. Nach der Zugabe wurde das Gemisch eine halbe Stunde gerührt, um zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gequencht, mit Methylendichlorid extrahiert und das organische Lösungsmittel durch Rotationsverdampfen entfernt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um M6-D zu erhalten (1,8 g, 50 % Ausbeute).
Synthese von M6-E: In eine 25 mL-Dreihalsflasche wurden M6-D (1 mmol) und Hexafluorisopropanol (5 mL) gegeben, die Temperatur wurde auf 0°C gesenkt und mit Stickstoffgas gespült. Unter Stickstoff-Schutzgasatmosphäre wurde Trifluormethansulfonsäure (1 mL) tropfenweise zugegeben, um ein Gemisch zu erhalten. Das Gemisch wurde eine halbe Stunde lang gerührt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um M6-E zu erhalten (0,24 g, 73 % Ausbeute).
Synthese von M6-F: In einen 50 mL-Dreihals-Rundkolben wurden M6-E (10 mmol), Bis(pinacolato)diboran (12 mmol), Natriumacetat (20 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium (0) (0,5 mmol) und 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (1,5 mmol) gegeben. Dann wurde 1,4-Dioxan (20 mL) zugegeben, dreimal mit Stickstoffgas gespült und unter Stickstoff-Schutzgasatmosphäre auf 100°C erhitzt, um zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gequencht, mit Methylendichlorid extrahiert und das organische Lösungsmittel durch Rotationsverdampfen entfernt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um M6-F zu erhalten (3,24 g, 77 % Ausbeute).
Synthese von M6: In einem 100 mL-Dreihals-Rundkolben wurde ein Rührstab am Boden platziert und ein Rückflusskühler oben angeschlossen. Der Rundkolben wurde getrocknet und mit Stickstoffgas gespült. M6-F (10 mmol), M6-G (10 mmol, CAS1689576-03-1), Natriumhydrogencarbonat (23 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (0,5 mmol), Bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphin)dichlorpalladium(II) (0,5 mmol), Toluol (25 mL), Ethanol (7 mL) und Wasser (7 mL) wurden getrennt voneinander zugegeben. Es wurde dreimal mit Stickstoffgas gespült und für 8 h auf 80°C erhitzt, um zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Ethylacetat extrahiert, der erhaltene Extrakt über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und durch Rotationsverdampfen getrocknet, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:10 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um Verbindung M6 zu erhalten (4,13 g, 67 % Ausbeute).
Anal. Berechnet C₄₁H₂₆N₆: C, 81,71; H, 4,35; N, 13,94. Gefunden: C, 81,78; H, 4,33; N, 13,89.
HRMS (ESI) m/z [M+H]⁺: Berechnet.: 602,22. Gefunden: 603,40.
Synthese von M160-B": Ähnlich wie die Synthese von M6-B', mit dem Unterschied, dass 2-Brom-5-chlorbenzaldehyd anstelle von 2-Brom-4-chlorbenzaldehyd verwendet wird, um M160-B" zu erhalten (1,60 g, 60 % Ausbeute).
Synthese von M160-C: Ähnlich wie die Synthese von M6-C, mit dem Unterschied, dass 4-Fluor-2-formylbenzolborsäurepinacolester anstelle von 5-Fluor-2-formylbenzolborsäurepinacolester verwendet wird, um M160-C zu erhalten (2,13 g, 64 % Ausbeute).
Synthese von M160-D: Ähnlich wie die Synthese von M6-D, mit dem Unterschied, dass M160-C anstelle von M6-C verwendet wird, um M160-D zu erhalten (3,21 g, 89 % Ausbeute).
Synthese von M160-E: Ähnlich wie die Synthese von M6-E, mit dem Unterschied, dass M160-D anstelle von M6-D verwendet wird, um M160-E zu erhalten (0,16 g, 48 % Ausbeute).
Synthese von M160-F: Ähnlich wie die Synthese von M6-F, mit dem Unterschied, dass M160-E anstelle von M6-E verwendet wird, um M160-F zu erhalten (4,00 g, 95% Ausbeute).
Synthese von Verbindung M160: Ähnlich wie die Synthese von Verbindung M6, mit dem Unterschied, dass M160-F anstelle von M6-F und M160-G anstelle von M6-G verwendet wird, um Verbindung M160 zu erhalten (4,70 g, 78 % Ausbeute).
Anal. Berechnet C₄₁H₂₆N₆: C, 81,71; H, 4,35; N, 13,94. Gefunden: C, 81,73; H, 4,37; N, 13,90.
HRMS (ESI) m/z (M⁺): Berechnet: 602,22. Gefunden: 603,29.

Die entsprechenden, in Tabelle 1 gezeigten Produkte wurden nach der oben genannten Methode unter Verwendung von Material 1 und Material 2 als Rohstoffe (z.B. Edukte) hergestellt. Die Struktur und die charakteristischen Daten der Produkte sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 1

Material 1	Material 2	Produkt	Ausbeute (%)
			65
			67
			74
			65
			68
			68
			61

Tabelle 2

Verbindung	Elementaranalyse		HRMS (ESI) m/z [M+H]⁺
	Berechnet.	Gefunden	Berechnet.	Gefunden
M46	C, 79,85; H, 3,92; N, 13,63;	C, 79,92; H, 3,91; N, 13,59;	616,20	617,26
M41	C, 79,21; H, 4,70; N, 13,52;	C, 79,24; H, 4,71; N, 13,48;	621,23	622,26
M23	C, 82,22; H, 4,70; N, 13,08;	C, 82,16; H, 4,72; N, 13,12;	642,25	643,25
M97	C, 81,49; H, 4,07; N, 12,13;	C, 81,53; H, 4,08; N, 12,08;	692,23	693,20
M117	C, 83,46; H, 4,38; N, 12,17;	C, 83,39; H, 4,40; N, 12,21;	575,21	576,24
M93	C, 81,93; H, 4,09; N, 11,37;	C, 81,89; H, 4,11; N, 11,40;	615,21	616,17
M31	C, 79,98; H, 4,09; N, 15,92;	C, 80,04; H, 4,08; N, 15,88;	615,22	616,16

Beispiel für die Herstellung einer Verbindung der Formel (2)
Synthese von Verbindung N4: Eine 25 mL Dreihalsflasche wurde mit Stickstoffgas gespült. N4-A (1 mmol, CAS 2085325-19-3), N4-B (1 mmol, CAS 102113-98-4), Natrium-tert.-butoxid (2 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) (0,02 mmol), 50%ige Tri-tert.-butylphosphin-Lösung (0,1 mmol) und 8 mL Toluol wurden zugegeben und unter Rückfluss gerührt, um zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Ethylacetat und H₂O extrahiert. Die extrahierte organische Schicht wurde über MgSO₄ getrocknet, filtriert und das Filtrat unter Vakuum konzentriert, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um Verbindung N4 zu erhalten (0,43 g, 69 % Ausbeute).
Anal. Berechnet C₄₅H₃₀N₂O: C, 87.92; H, 4.92; N, 4.56. Gefunden: C, 87.97; H, 4.90; N, 4.53.
HRMS (ESI) m/z [M+H]⁺: Berechnet: 614.24. Gefunden: 615.33.
Synthese von N33: In einem 25 mL Zweihals-Rundkolben wurde ein Rührstab am Boden platziert und ein Rückflusskühler oben angeschlossen. Der Rundkolben wurde getrocknet und mit Stickstoffgas gespült. N33-A (1 mmol), N33-B (1 mmol, CAS 2468159-90-0), Kaliumcarbonat (1,3 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (0,05 mmol), Toluol (7 mL) und Wasser (2 mL) wurden getrennt voneinander zugegeben. Es wurde dreimal mit Stickstoffgas gespült und unter Stickstoff-Schutzgasatmosphäre für 10h auf 85°C erhitzt, um zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Ethylacetat extrahiert und der erhaltene Extrakt über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und durch Rotationsverdampfen getrocknet, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:10 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um Verbindung N33 zu erhalten (0,44 g, 63 % Ausbeute).
Anal. Berechnet C₄₅H₂₈N₂O₂: C, 85,97; H, 4,49; N, 4,46. Gefunden: C, 85,88; H, 4,52; N, 4,48.
HRMS (ESI) m/z (M+): Berechnet: 628,22 Gefunden: 629,10.

Die Verbindungen in Tabelle 3 wurden nach der gleichen Methode wie die Verbindung N33 hergestellt. Die Rohstoffe (z.B. Edukte) und die resultierenden Produkte sind in Tabelle 3 gezeigt. Die Struktur und die charakteristischen Daten der Produkte sind in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 3

Material 1	Material 2	Produkt	Ausbeute %
			71
			69
			67
			68

Tabelle 4

Verbindung	Elementaranalyse		HRMS (ESI) m/z [M+H] ⁺
	Berechnet	Gefunden	Berechnet	Gefunden
N14	C, 87,87; H, 5,13; N, 4,46;	C, 87,90; H, 5,10; N, 4,47;	628,25	629,32
N22	C, 85,97; H, 4,49; N, 4,46;	C, 85,91; H, 4,52; N, 4,45;	628,22	629,32
N44	C, 87,92; H, 4,92; N, 4,56	C, 87,96; H, 4,89; N, 4,55	614,24	615,15
N56	C, 86,10; H, 4,66; N, 6,69	C, 86,07; H, 4,65; N, 6,72	627,23	628,34

Anwendungsbeispiele
Ein organisches Elektrolumineszenz-Element (beispielsweise ein OLED) mit folgender Schichtstruktur wurde bereitgestellt: Träger (Indiumzinnoxid (ITO, als Anode) beschichtetes Glassubstrat) / Loch-Injektionsschicht (HIL) / Loch-Transportschicht (HTL) / emittierende Schicht (EML) / Elektronen-Transportschicht (ETL) / Elektronen-Injektionsschicht (EIL) und schließlich die Kathode.
Die zur Herstellung der OLED benötigten Materialien sind nachstehend aufgeführt, wobei REF-1 Vergleichsverbindung 1 ist:
Die vorgenannten organischen Elektrolumineszenz-Elemente wurden gemäß den folgenden Schritten hergestellt:

(1) Reinigung des Substrats: Ein mit transparentem ITO beschichtetes Glassubstrat (die Anode) wurde in einem wässrigen Reinigungsmittel mit Ultraschall behandelt (Inhalt und Konzentration des wässrigen Reinigungsmittels: Ethylenglykol-Lösungsmittel ≤ 10 Gew.-%, Triethanolamin ≤ 1 Gew.-%), in entionisiertem Wasser gewaschen, in einem Lösungsmittelgemisch aus Aceton und Ethanol (Volumenverhältnis = 1:1) mit Ultraschall entfettet, in einer reinen Umgebung getrocknet, bis das Wasser vollständig entfernt war, und mit Ozon unter UV-Licht gewaschen;
(2) Abscheidung von organischen emittierenden Funktionsschichten: Das Glassubstrat mit der Anode wurde in einer Kammer platziert. Die Kammer wurde auf 1 ×10^-6 Pascal (Pa) bis 2×10^-4 Pa evakuiert. Eine Mischung aus HAT(CN)₆ und HT (Massenverhältnis von HAT(CN)₆ zu HT ist 3:97) wurde auf der Anode im Vakuum abgeschieden, um eine Loch-Injektionsschicht zu bilden, wobei die Abscheidungsdicke 10 Nanometer (nm) betrug.

Auf der Loch-Injektionsschicht wurde eine Loch-Transportschicht abgeschieden, wobei die Abscheidungsdicke 80 Nanometer (nm) betrug.
Auf der Loch-Transportschicht wurde eine emittierende Schicht abgeschieden. Das spezifische Herstellungsverfahren war wie folgt: Das lichtemittierende Wirtsmaterial und ein Gastmaterial wurden im Vakuum gemeinsam abgeschieden, wobei die Gesamt-Abscheidungsdicke 30 nm betrug;
Auf der emittierenden Schicht wurde eine Elektronen-Transportschicht abgeschieden. Das spezifische Herstellungsverfahren war wie folgt: BPhen und LiQ wurden im Vakuum gemeinsam abgeschieden, wobei die Gesamt-Abscheidungsdicke 30 nm betrug.
Auf der Elektronen-Transportschicht wurde eine Elektronen-Injektionsschicht abgeschieden, wobei die Gesamt-Abscheidungsdicke 1 nm betrug.
Auf der Elektronen-Injektionsschicht wurde Al (als Kathode) abgeschieden, wobei die Gesamt-Abscheidungsdicke 80 nm betrug.

Die Materialien (mat.) der einzelnen Schichten im Element und Parameter wie die Dicke (thk.) der Element-Beispiele 1 bis 11 (E1 bis E11) und der Vergleichselement-Beispiele 1 bis 2 (CE1 bis CE2) sind in Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5

Nr.	HIL mat./ thk.	HTL mat./ thk.	EML mat./ thk.	ETL mat./ thk.	EIL mat./ thk.	Cathode mat./ thk.
E1	HAT(CN)₆: HT (Massenverhältnis 3:97)/ 10 nm	HT/ 80 nm	Verbindung M6: Verbindung N44: (piq)₂Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5)/ 30 nm	BPhen: LiQ (Massenverhältnis 1:1)/ 30 nm	LiQ/ 1 nm	Al/ 80 nm
E2	HAT(CN)₆: HT (Massenverhältnis 3:97)/ 10 nm	HT/ 80 nm	Verbindung M6: Verbindung N4: (piq)₂Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5)/ 30 nm	BPhen: LiQ (Massenverhältnis 1:1)/ 30 nm	LiQ/ 1 nm	Al/ 80 nm
E3	HAT(CN)₆: HT (Massenverhältnis 3:97)/ 10 nm	HT/ 80 nm	Verbindung M160: Verbindung N14: (piq)₂Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5)/ 30 nm	BPhen: LiQ (mass ratio 1:1)/ 30 nm	LiQ/ 1 nm	Al/ 80 nm
E4	HAT(CN)₆: HT (Massenverhältnis 3:97)/ 10 nm	HT/ 80 nm	Verbindung M46: Verbindung N4: (piq)₂Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5)/ 30 nm	BPhen: LiQ (Massenverhältnis 1:1)/ 30 nm	LiQ/ 1 nm	Al/ 80 nm
E5	HAT(CN)₆: HT (Massenverhältnis 3:97)/ 10 nm	HT/ 80 nm	Verbindung M41: Verbindung N33: (piq)₂Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5)/ 30 nm	BPhen: LiQ (Massenverhältnis 1:1)/ 30 nm	LiQ/ 1 nm	Al/ 80 nm
E6	HAT(CN)₆: HT (Massenverhältnis 3:97)/ 10 nm	HT/ 80 nm	Verbindung M23: Verbindung N56: (piq)₂Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5)/ 30 nm	BPhen: LiQ (Massenverhältnis 1:1)/ 30 nm	LiQ/ 1 nm	Al/ 80 nm
E7	HAT(CN)₆: HT (Massenverhältnis 3:97)/ 10 nm	HT/ 80 nm	Verbindung M97: Verbindung N44: (piq)₂Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5)/ 30 nm	BPhen: LiQ (Massenverhältnis 1:1)/ 30 nm	LiQ/ 1 nm	Al/ 80 nm
E8	HAT(CN)₆: HT (Massenverhältnis 3:97)/ 10 nm	HT/ 80 nm	Verbindung M117: Verbindung N4: (piq)₂Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5)/ 30 nm	BPhen: LiQ (Massenverhältnis 1:1)/ 30 nm	LiQ/ 1 nm	Al/ 80 nm
E9	HAT(CN)₆: HT (Massenverhältnis 3:97)/ 10 nm	HT/ 80 nm	Verbindung M93: Verbindung N22: (piq)₂Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5)/ 30 nm	BPhen: LiQ (Massenverhältnis 1:1)/ 30 nm	LiQ/ 1 nm	Al/ 80 nm
E10	HAT(CN)₆: HT (Massenverhältnis 3:97)/ 10 nm	HT/ 80 nm	Verbindung M31: Verbindung N4: (piq)₂Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5)/ 30 nm	BPhen: LiQ (Massenverhältnis 1:1)/ 30 nm	LiQ/ 1 nm	Al/ 80 nm
E11	HAT(CN)₆: HT (Massenverhältnis 3:97)/ 10 nm	HT/ 80 nm	Verbindung M46: Verbindung N4: (piq)₂Ir(acac) (Massenverhältnis 13:6:1)/ 30 nm	BPhen: LiQ (Massenverhältnis 1:1)/ 30 nm	LiQ/ 1 nm	Al/ 80 nm
CE1	HAT(CN)₆: HT (Massenverhältnis 3:97)/ 10 nm	HT/ 80 nm	CBP: Verbindung N4: (piq)₂Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5)/ 30 nm	BPhen: LiQ (Massenverhältnis 1:1)/ 30 nm	LiQ/ 1 nm	Al/ 80 nm
CE2	HAT(CN)₆: HT (Massenverhältnis 3:97)/ 10 nm	HT/ 80 nm	REF-1: Verbindung N4: (piq)₂Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5)/ 30 nm	BPhen: LiQ (Massenverhältnis 1:1) 30 nm	LiQ/ 1 nm	Al/ 80 nm

Tests der Eigenschaften der Elemente
Instrumente: Eigenschaften wie Strom, Spannung, Leuchtdichte Emissionsspektrum und dergleichen der Elemente der obigen Element-Beispiele 1 bis 11 und der Vergleichselement-Beispiele 1 bis 2 wurden gleicher Art und Weise mit dem PR 650 SpectraScan Colorimeter und dem Keithley K 2400 SourceMeter geprüft;
Testbedingungen für Elektro-Optische-Eigenschaften: eine Stromdichte von 10 Milliampere/Quadratzentimeter (mA/cm²) bei Raumtemperatur;
Test der Lebensdauer: Getestet mit einer Stromdichte von 20 mA/cm² bei Raumtemperatur und Aufzeichnung des Zeitraums, in dem die Leuchtdichte des getesteten Elements auf 98 % der ursprünglichen Leuchtdichte (in Stunden) reduziert wurde.

Die Testergebnisse der Elemente sind in Tabelle 6 gezeigt. Tabelle 6

Nr.	Betriebsspannung (V)	Stromeffizienz (Cd/A)	Lebensdauer (h)
E1	3.89	23	235
E2	3.87	25	250
E3	3.88	24	240
E4	3.93	23	230
E5	3.87	20	218
E6	3.96	22	245
E7	3.95	21	220
E8	3.92	24	225
E9	3.90	24	240
E10	3.88	23	245
E11	3.90	24	235
CE1	4.34	15	97
CE2	4.13	17	125

Aus Tabelle 6 ist ersichtlich, dass die organische Materialzusammensetzung der vorliegenden Erfindung die Stromeffizienz deutlich erhöht. Wenn die organische Materialzusammensetzung als Material einer organischen Funktionsschicht verwendet wird, hat das Element eine niedrigere Betriebsspannung (3,96 Volt (V) oder niedriger), eine höhere Stromeffizienz (20 Candela/Ampere (Cd/A) oder mehr) und eine längere Lebensdauer (218 h oder mehr).
Die Anmelderin beansprucht, dass, obwohl die organische Materialzusammensetzung der vorliegenden Erfindung und ihre Anwendungen, durch die obigen Beispiele veranschaulicht werden der Schutzbereich der vorliegenden Erfindung durch diese Beispiele nicht eingeschränkt wird. Das heißt, es bedeutet nicht, dass die vorliegende Erfindung auf der Grundlage der obigen Beispiele ausgeführt werden muss. Der Fachmann sollte verstehen, dass jede Verbesserung der vorliegenden Erfindung, ein gleichwertiger Ersatz von Materialien, die Hinzufügung von Hilfskomponenten, die Auswahl spezifischer Mittel und dergleichen in den Schutz- und Offenbarungsbereich der vorliegenden Erfindung fallen.

Claims

Organische Materialzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Materialzusammensetzung mindestens eine Verbindung mit einer durch Formel (1) dargestellten Struktur und mindestens eine Verbindung mit einer durch Formel (2) dargestellten Struktur aufweist:
wobei R ausgewählt ist aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe; R¹ gleich -L¹Ar¹ ist; R² gleich -L²Ar² ist; R³ gleich -L³Ar³ ist; R⁴ gleich -L⁴Ar⁴ ist; L¹ bis L⁴ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer Bindung, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylengruppe; und Ar¹ bis Ar⁴ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Heteroarylgruppe;
wobei R' ausgewählt ist aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe; L⁵ bis L⁸ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer Bindung, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylengruppe; Ar⁵ bis Ar⁸ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Heteroarylgruppe.
Organische Materialzusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (1) mindestens einer von Ar¹ bis Ar⁴ eine durch Formel (a) dargestellte Gruppe ist:
wobei die gewellte Linie die Verbindungsposition der Gruppe darstellt; X¹ ausgewählt ist aus N und CR^X1; X² ausgewählt ist aus N und CR^X2; X³ ausgewählt ist aus N und CR^X3; X⁴ ausgewählt ist aus N und CR^X4; X⁵ ausgewählt ist aus N und CR^X5; R^X1 bis R^X5 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe; R^X1 bis R^X5 einzeln vorhanden sind, ohne einen Ring zu bilden, oder zwei beliebige benachbarte von R^X1 bis R^X5 miteinander verbunden sind, um einen Ring zu bilden, und der Ring ein Benzolring ist.
Organische Materialzusammensetzung gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R^X1 bis R^X5 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen und einer Gruppe, ausgewählt aus einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Phenylnaphthylgruppe, einer Naphthylphenylgruppe, einer Pyridylgruppe, einer Bipyridylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Carbazolylphenylgruppe, einer Phenylcarbazolylgruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer spiro-Bifluorenylgruppe, einer Dibenzofurylphenylgruppe, einer Dibenzothiophenylphenylgruppe, einer Dimethylfluorenylphenylgruppe, einer Benzocarbazolylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe und einer Benzonaphthothiophenylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sind, wobei in X¹ bis X⁵, X¹ gleich N ist; X² gleich N ist; X³ gleich CR^X3 ist; X⁴ gleich CR^X4 ist; und X⁵ gleich CR^X5 ist; oder X¹ gleich N ist; X³ gleich N ist; X² gleich CR^X2 ist; X⁴ gleich CR^X4 ist; und X⁵ gleich CR^X5 ist; oder X¹ gleich N ist; X² gleich N ist; X³ gleich N ist; X⁴ gleich CR^X4 ist; und X⁵ gleich CR^X5 ist; und L¹ bis L⁴ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer Bindung, einer substituierten oder unsubstituierten Phenylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Naphthylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Biphenylengruppe.
Organische Materialzusammensetzung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung mit einer durch Formel (1) dargestellten Struktur irgendeine der folgenden Verbindungen M1 bis M206 ist:

wobei D Deuterium darstellt.
Organische Materialzusammensetzung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (2) mindestens einer von Ar⁵ bis Ar⁸ gleich
ist, wobei Ar⁹ und Ar¹⁰ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe.
Organische Materialzusammensetzung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent ausgewählt ist aus Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer unsubstituierten oder R"substituierten geraden oder verzweigten C1-C4-Alkylgruppe, einer unsubstituierten oder R"-substituierten C6-C20-Arylgruppe, einer unsubstituierten oder R"-substituierten C3-C20-Heteroarylgruppe und einer unsubstituierten oder R"-substituierten C6-C20-Arylamino-Gruppe; wobei R" ausgewählt ist aus Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe und einer Nitrogruppe.
Organische Materialzusammensetzung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung mit einer durch Formel (2) dargestellten Struktur irgendeine der folgenden Verbindungen N1 bis N60 ist:

und die Verbindung mit einer durch Formel (1) dargestellten Struktur und die Verbindung mit einer durch Formel (2) dargestellten Struktur ein Gewichtsverhältnis von 1:9 bis 9:1 aufweisen.
Organische Materialzusammensetzung gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung mit einer durch Formel (1) dargestellten Struktur und die Verbindung mit einer durch Formel (2) dargestellten Struktur ein Gewichtsverhältnis von 4:6 bis 6:4 aufweisen.
Organisches Elektrolumineszenz-Material, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Elektrolumineszenz-Material die organische Materialzusammensetzung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8 aufweist.
Verwendung der organischen Materialzusammensetzung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8 zur Herstellung eines optischen Elements.
Organisches Elektrolumineszenz-Element, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Elektrolumineszenz-Element aufweist: eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist; und die organische Schicht die organische Materialzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 aufweist.
Elektronische Vorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass die elektronische Vorrichtung das organische Elektrolumineszenz-Element gemäß Anspruch 11 aufweist.