TWI637953B - 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本申請提供一種可以顯著改善有機發光裝置的使用壽命、效率、電化 學穩定性和熱穩定性的雜環化合物，以及一種在有機化合物層中包含該雜環化合物的有機發光裝置。

Description

雜環化合物及使用其之有機發光裝置
本申請係關於一種雜環化合物及使用其之有機發光裝置。
電發光裝置(electroluminescence device)是一種自發光型顯示裝置，且具有廣視角、優異對比度及快回應速度的優點。
有機發光裝置具有設置於兩電極間之有機薄膜的結構，當施加電壓於具有該結構之有機發光裝置時，由兩電極注入之電子和電洞在有機薄膜中彼此結合形成一對，接著在其消滅時發光。如果需要的話，有機薄膜可以由單層或多層組成。
如果需要的話，用於有機薄膜的材料可以具有發光功能。例如，作為用於該有機薄膜之材料，也可以使用本身可以單獨構成發光層之化合物，或者也可以使用主體-摻雜劑系發光層中作為主體或摻雜劑之化合物，此外，作為用於有機薄膜之材料，也可以使用執行如電洞注入、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入等功能之化合物。
為了改善有機發光裝置之性能、使用壽命或效率，用於有機薄膜之材料的開發有持續的需求。
有必要對於用於有機發光裝置之化合物結構進行研究，該化合物可滿足有機發光裝置之材料所需之條件，例如，適當的能階、電化學穩定性、熱穩定性等，且該化合物可依取代基而於有機發光裝置中表現不同功能。
本申請之一例示性實施例提供一種由下列化學式1所表示之雜環化合物：
在化學式1中，L1為直接鍵結或經取代或未經取代C6-C60之亞芳基；Ar1為經取代或未經取代C6-C60之芳基；或，包含至少一個S和O之經取代或未經取代C2-C60之雜芳基；Ar2為經取代或未經取代C6-C60之芳基；或，經取代或未經取代C2-C60之雜芳基；R1至R4彼此相同或不相同，且各自獨立選自由氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代C1-C60之烷基；經取代或未經取代C2-C60之烯基；經取 代或未經取代C2-C60之炔基；經取代或未經取代C1-C60之烷氧基；經取代或未經取代C3-C60之環烷基；經取代或未經取代C2-C60之雜環烷基；經取代或未經取代C6-C60之芳基；經取代或未經取代C2-C60之雜芳基；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；以及未經取代或經C1-C20之烷基、經取代或未經取代C6-C60之芳基或C2-C60之雜芳基取代之胺基所構成之群組，或兩個或更多個相鄰基團彼此鍵結形成經取代或未經取代的脂族或芳香族烴環；R、R’、R”彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；氘；-CN；經取代或未經取代C1-C60之烷基；經取代或未經取代C3-C60之環烷基；經取代或未經取代C6-C60之芳基；或經取代或未經取代C2-C60之雜芳基；m、p、和q各自獨立為0至4的整數；以及n為0至2的整數。
本申請之一例示性實施例提供一種有機發光裝置包含一正電極、一負電極、以及具有一或多層之一有機材料層，設置於該正電極和該負電極之間，其中，該有機材料層之一或多層包含化學式1所表示之雜環化合物。
據本申請之一例示性實施例之雜環化合物可以作為用於有機發光裝置之有機材料層之材料，該雜環化合物可以在有機發光裝置中作為用於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等的材料。特別是，化學式1所表示之雜環化合物可以作為用於有機發光裝置之電子傳輸層、電洞傳輸層或發光層之材料，此外，當化學式1所表示之雜環化合物用於有機發光裝置時，可以降低該裝置之驅動電壓，改善該裝置之發光效率，且改善該化合物之熱穩定性亦可以改善該裝置之使用壽命。
100‧‧‧基板
200‧‧‧正電極
300‧‧‧有機材料層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞傳輸層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電洞阻擋層
305‧‧‧電子傳輸層
306‧‧‧電子注入層
400‧‧‧負電極
圖1至3各自揭示本申請之實施例所提供之有機發光裝置堆疊結構之視圖。
以下，將詳細描述本申請。
根據本申請之一例示性實施例之雜環化合物是由化學示1所表示。更具體地，由化學示1所表示之雜環化合物可以藉由如上所述之核心結構和取代基之結構特性，作為用於有機發光裝置之有機材料層之材料。
根據本申請之一例示性實施例，化學式1可以由下列化學式2至13任一者所表示：
[化學式3]
[化學式8]
[化學式13]
在化學式2至13中，L1、Ar1、Ar2、R1至R4、m、n、p、和q之定義與化學式1相同。
在本申請之一例示性實施例中，當化學式1至13中的m、n、p、和q各自獨立為2或更多時，二或更多的R1至R4可以各自彼此相同或不相同。
在本申請之一例示性實施例中，化學式1至13之R1至R4可以各自獨立為氫或氘。
在本申請之一例示性實施例中，化學式1至13之Ar1可以為經取代或未經取代C6-C60之芳基；包含S之經取代或未經取代C2-C60之雜芳基；或包含O之經取代或未經取代C2-C60之雜芳基。
在本申請之一例示性實施例中，化學式1至13之Ar1可以為苯基、聯苯基、萘基、烷基經取代之茀基(fluorene)、二苯並噻吩基(dibenzothiophene)、或二苯並呋喃基(dibenzofuran)。
在本申請之一例示性實施例中，化學式1至13之Ar2可以為經取代或未經取代C6-C60之芳基。
在本申請之一例示性實施例中，化學式1至13之Ar2可以為苯基。
在本申請中，化學式1至13之取代基將更具體地描述如下。
在本說明書中，「經取代或未經取代」表示未經取代或被一或多個取代基取代，該取代基選自由氘；鹵素；-CN；C1-C60之烷基；C2-C60之烯基；C2-C60之炔基；C3-C60之環烷基；C2-C60之雜環烷基；C6-C60之芳基；C2-C60之雜芳基；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；C1-C20之烷胺基；C6-C60之芳胺基；以及C2-C60之雜芳胺基所組成之群組，或表示未經取代或經二或多彼此鍵結之取代基所取代，或表示未經取代或經二或多彼此聯結之取代基所取代。例如，「二或多個取代基聯結之取代基」可以是聯苯基。就是說聯苯基可以是芳基，且可以解讀為兩個苯基聯結之取代基。其餘取代基也可以另外地被取代。R、R’、和R”彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；氘；-CN；經取代或未經取代C1-C60之烷基；經取代或未經取代C3-C60之環烷基；經取代或未經取代C6-C60之芳基；經取代或未經取代C2-C60之雜芳基。
根據本申請之一例示性實施例，「經取代或未經取代」是指未經取代或被一或多個取代基取代，該取代基選自由氘、鹵素、-CN、-SiRR’R”、-P(=O)RR’、C1-C20直鏈或支鏈之烷基、C6-C60之芳基、和C2-C60之雜芳基所組成之群組；以及R、R’、和R”彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；氘；-CN；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1-C20之烷基、C6-C60之芳基、C2-C60之雜芳基取代之C1-C60之烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1-C20之烷基、C6-C60之芳基、C2-C60之雜芳基取代之C3-C60之環烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1-C20之烷基、C6-C60之芳基、C2-C60之雜芳基取代之C6-C60之芳基；或未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1-C20之烷基、C6-C60之芳基、C2-C60之雜芳基取代之C2-C60之雜芳基。 用語「取代」表示與化合物之碳原子鍵結之氫原子變為另一取代基，且被取代的位置沒有限制，只要該位置是氫原子被取代的位置，或，取代基被取代的位置，且當二或多個被取代時，該二或多個取代基可以彼此相同或不相同。
在本說明書中，鹵素可以為氟、氯、溴、或碘。
在本說明書中，烷基包含具有1-60個碳原子之直鏈或支鏈，且可以另外被另一取代基取代。烷基之碳原子數可以為1-60，具體為1-40，更具體為1-20。其具體例子包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不侷限於此。
在本說明書中，烯基包含具有2-60個碳原子之直鏈或支鏈，且可以另外被另一取代基取代，烯基之碳原子數可以為2-60，具體為2-40，更具體為2-20。其具體例子包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯等，但不侷限於此。
在本說明書中，炔基包含具有2-60個碳原子之直鏈或支鏈，且可以另外被另一取代基取代，炔基之碳原子數可以為2-60，具體為2-40，更具體為2-20。
在本說明書中，環烷基包含具有3-60個碳原子之單環或多環，且可以另外被另一取代基取代，在此，該多環表示環烷基直接聯結或稠合於另一環基之基團，在此，另一環基也可以是環烷基，但也可以是另一種類之環基，例如雜環烷基、芳基、雜芳基等。環烷基之碳原子數可以為3-60，具體為3-40，更具體為5-20。其具體例子包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-叔丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不侷限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，且包含具有2-60個碳原子之單環或多環，且可以另外被另一取代基取代，在此，該多環表示雜環烷基直接聯結或稠合於另一環基之基團，在此，另一環基也可以是雜環烷基，但也可以是另一種類之環基，例如環烷基、芳基、雜芳基等。雜環烷基之碳原子數可以為2-60，具體為2-40，更具體為3-20。
在本說明書中，芳基包含具有6-60個碳原子之單環或多環，且可以另外被另一取代基取代，在此，該多環表示芳基直接聯結或稠合於另一環基之基團，在此，另一環基也可以是芳基，但也可以是另一種類之環基，例如環烷基、雜環烷基、雜芳基等，該芳基包含螺環基。芳基之碳原子數可以為6-60，具體為6-40，更具體為6-25。該芳基之具體例子包含苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基(anthryl group)、基(chrysenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、並基(perylenyl group)、茀基(fluoranthenyl group)、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、萉基(phenalenyl group)、芘基(pyrenyl group)、稠四苯基(tetracenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、芴基(fluorenyl group)、茚基(indenyl group)、苊基(acenaphthylenyl group)、苯並芴基(benzofluorenyl group)、螺環雙芴基(spirobifluorenyl group)、2,3-二氫-1H-茚基、其稠合環基等等，但不侷限於此。
在本說明書中，螺環基為包含螺環結構之基團，且可以具有15-60個碳原子，例如，該螺環基可以包含2-3-二氫-1H-茚基或環己基與芴基螺環-鍵結之結構，具體地，該螺環基可以包含下列結構式基團中任一者。
在本說明書中，雜芳基包含以S、O、Se、N或Si作為雜原子，並且包含具有2-60個碳原子之單環或多環，且可以另外被另一取代基取代，在此，該多環表示雜芳基直接聯結或稠合於另一環基之基團，在此，另一環基也可以是雜芳基，但也可以是另一種類之環基，例如環烷基、雜環烷基、芳基等。雜芳基之碳原子數可以為2-60，具體為2-40，更具體為3-25。該雜芳基之具體例子包含吡啶基(pyridyl group)、吡咯基(pyrrolyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、嗒嗪基(pyridazinyl group)、呋喃基(furanyl group)、噻吩(thiophene group)、咪唑基(imidazolyl group)、吡唑基(pyrazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噻唑基(isothiazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、呋吖基(furazanyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、二噻唑基(dithiazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、哌喃基(pyranyl group)、噻喃基(thiopyranyl group)、二嗪基(diazinyl group)、噁嗪 基(oxazinyl group)、噻嗪基(thiazinyl group)、二氧雜環己二烯基(dioxynyl group)、三嗪基(triazinyl group)、四嗪基(tetrazinyl group)、喹啉基(quinolyl group)、異喹啉基(isoquinolyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、異喹唑啉基(isoquinazolinyl group)、喹唑啉基(quinozolilyl group)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基(acridinyl group)、啡啶基(phenanthridinyl group)、咪唑並吡啶基(imidazopyridinyl group)、二氮亞萘基(diaza naphthalenyl group)、三氮茚基(triazaindene group)、吲哚基(indolyl group)、吲哚嗪基(indolizinyl group)、苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、苯並噁唑基(benzoxazolyl group)、苯並咪唑基(benzimidazolyl group)、苯並噻吩基(benzothiophene group)、苯並呋喃基(benzofuran group)、二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)、二苯並呋喃(dibenzofuran group)、咔唑基(carbazolyl group)、苯並咔唑基(benzocarbazolyl group)、二苯並咔唑基(dibenzocarbazolyl group)、啡嗪基(phenazinyl group)、二苯並噻咯基(dibenzosilole group)、螺環雙(二苯並噻咯)(spirobi(dibenzosilole))、二氫啡嗪基(dihydrophenazinyl group)、啡噁嗪基(phenoxazinyl group)、啡啶基(phenanthridyl group)、噻吩基(thienyl)、吲哚[2,3-a]咔唑基、吲哚[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基(indolinyl group)、10,11-二氫-二苯並[b,f]吖呯基(10,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepin group)、9,10-二氫吖啶基、菲噻嗪基(phenanthrazinyl group)、吩噻嗪基(phenothiazinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、萘啶基(naphthylidinyl group)、啡啉基(phenanthrolinyl group)、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]吖矽基(5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基等等，但不侷限於此。
在本說明書中，胺基可以選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基：烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基所組成之群組，且其碳原子的數目沒有特別限制，但優選為1-30。該胺基之具體例子包含甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯伸三苯基胺基、聯苯基聯伸三苯基胺基(biphenyltriphenylenylamine)等等，但不侷限於此。
在本說明書中，亞芳基(arylene)表示在苯基中有兩個鍵結位置，就是說，二價(divalent)的基團，除了二價的亞芳基外，上述對於芳基的描述可以應用於亞芳基。進一步地，該亞雜芳基(heteroarylene)表示在雜芳基中有兩個鍵結位置，就是說，二價的基團，除了二價的亞雜芳基外，上述對於雜芳基的描述可以應用於亞雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1所表示之化合物可以由下列化合物任一者所表示，但不侷限於此。
可以通過將各種取代基引入化學式1的結構中，來合成具有引入之取代基之固有特性的化合物。例如可於核心結構採用常用於有機發光裝置之電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料、及電荷產生層材料之取代基，用以合成一材料，且該材料符合各種有機材料層之條件。
可以通過將各種取代基引入化學式1的結構中，來精細地調節能量間隙，同時，可以改善有機材料間界面處的特性，並且使材料的使用多樣化。
同時，該雜環化合物具有高的玻璃轉換化溫度(Tg)，且因此具有優異的熱穩定性，熱穩定性的增加成為裝置提供驅動穩定性的重要因素。
根據本申請之一例示性實施例之雜環化合物可以藉由多步驟化學反應而製備，首先製備一些中間化合物，化學式1之化合物可以由中間化合物製備，更具體地，根據本申請之一例示性實施例之雜環化合物可以由下列描述之製備實施例來製備。
本申請之另一例示性實施例提供一有機發光裝置，包含由化學式1所表示之雜環化合物。
根據本申請之一例示性實施例之有機發光裝置，除了藉由使用以上描述的雜環化合物來形成具有一或多層之有機材料層外，可以藉由用於製造有機發光裝置之一般方法和材料來製備。
製造有機發光裝置時，該雜環化合物形成有機材料層之方法可為真空沉積法或之溶液施加方法。在此，該溶液施加法包括旋轉塗佈、浸塗、噴墨印刷、網印、噴塗法、或輥塗等等，但不侷限於此。
具體地，根據本申請之一例示性實施例之一有發光裝置，包含一正電極、一負電極、以及具有一或多層之一有機材料層設置於該正電極與該負電極之間，其中，該有機材料層之一或多層包含由化學式1所表示之雜環化合物。
圖1至3示範根據本申請之一例示性實施例之有機發光裝置中的電極和有機材料層之堆疊序列，然而，本申請之範圍並不局限於該圖，且也可以將本領域熟知之有機發光裝置之結構應用於本申請。
根據圖1，說明了在基板100上依序堆疊正電極200、有機材料層300、以及負電極400之有機發光裝置。然而，該有機發光裝置並非僅侷限於此一結構，且如圖2，也可以實施在基板上依序堆疊負電極、有機材料層、以及正電極之有機發光裝置。
圖3示範了有機材料層為多層之情況。根據圖3之有機發光裝置，包含電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305以及電子注入層306。然而，本發明之範圍並不局限於上述之堆疊結構， 且若有需要，除了發光材料層外的其他層可以省略，且可進一步添加另一個必要之功能層。
根據本說明書之有機發光裝置，除了該有機材料層之一或多層包含由化學式1所表示之雜環化合物外，可以藉由本領域已知的材料和方法製備。
由化學式1所表示之雜環化合物，可以單獨構成有機發光裝置之有機材料層的一或多層。然而，若有需要，由化學式1所表示之雜環化合物可以與另一材料混合，以構成有機材料層。
由化學式1所表示之雜環化合物可以用來作為有機發光裝置中的電子傳輸層、電洞阻擋層、或發光層等的材料。作為例子，由化學式1所表示之雜環化合物可以用來作為有機發光裝置的電子傳輸層、電洞傳輸層、或發光層的材料。
由化學式1所表示之雜環化合物，可以用來作為在有機發光裝置中的發光層的材料。作為例子，由化學式1所表示之雜環化合物可以用來作為在有機發光裝置中的發光層的磷光主體的材料。
在根據本申請之一例示性實施例之有機發光裝置中，將於下方說明化學式1所表示之雜環化合物以外的材料，但這些材料僅為說明性的，而不是侷限本申請之範圍，且可以用本領域已知的材料替代。
作為正電極之材料可以使用具有相對高之功函數材料，且可以使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物等，正電極材料之具體例子包含：金屬，如釩、鉻、銅、鋅、金或其合金；金屬氧化物，如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)及氧化銦鋅(IZO)；金屬及氧化物之組合物，如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)化合物] (poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)compound，PEDT)、聚吡咯及聚苯胺等，但不侷限於此。
作為負電極之材料可以使用具有相對低之功函數材料，且可以使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物等等，負電極材料之具體例子包含：金屬，如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛或其合金；多層結構材料，如LiF/Al或LiO2/Al等等，但不侷限於此。
作為電動注入層之材料可以使用公眾已熟知之電洞注入材料，也可以使用例如酞青素(phthalocyanine)化合物，如於美國專利號4356429揭露之酞青銅(copper phthalocyanine)或於文獻[Advanced Material,6,p.677(1994)]中描述之星爆型胺(starburst-type amine)衍生物，如三(4-咔唑-9-基苯基)胺(tris(4-carbazol-9-ylphenyl)amine，TCTA)、4,4',4"-三[苯基(間-甲苯基)胺]三苯基胺(4,4',4"-tris(phenyl(m-tolyl)amino)triphenylamine，m-MTDATA)、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺)苯基]苯(1,3,5-tris[4-(3-metylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸、或可溶之導電聚合物：聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)、聚苯胺/樟腦磺酸、或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸鹽)等等。
作為電洞傳輸層之材料可以使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯(stilbene)衍生物、三苯基二胺衍生物等類似物，且也可以使用低分子量或聚合物材料。
作為電子傳輸層之材料可以使用噁二唑(oxadiazole)衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯並醌(benzoquinone)及其衍生物、萘並醌(naphthoquinone)及其衍生物、蒽醌(anthraquinone)及其衍生物、四氰蒽醌二 甲烷(tetracyanoanthraquinodimethane)及其衍生物、茀酮(fluorenone)及其衍生物、二苯基二氰乙烯(diphenyldicyanoethylene)及其衍生物、二苯酚醌(diphenoquinone)衍生物、8-羥基喹啉之金屬複合物等等，也可以使用低分子量材料及聚合物材料。
作為電子注入層之材料，例如，在本領域中代表性地使用LiF，但本發明並不侷限於此。
作為發光層材料可以使用紅色、綠色、或藍色發光材料，且若有需要，可以混合並使用兩種或以上之發光材料。在此情況下，兩種或以上之發光材料作為個體供應源沉積或使用，或預先混合以作為一供應源沉積和使用。再者，作為發光材料也可以使用螢光材料，但也可以使用磷光材料。作為發光材料可以單獨使用藉由組合從正電極和負電極注入的每個電洞和電子而發光的材料，但也可以使用主體材料與摻雜劑一起參與發光的材料。
當混合並使用發光材料的主體時，也可以混合並使用同一系列的主體，且也可以混合並使用不同系列的主體。例如，選自n-型主體材料或p-型主體材料的二或多種材料，可以用來作為發光層的主體材料。
根據本申請之一例示性實施例之有機發光裝置，可以根據使用之材料為頂部發光型(top emission type)、底部發光型(bottom emission type)或雙面發光型(dual emission type)。
根據本申請之一例示性實施例之雜環化合物，基於應用於有機發光裝置相似之原理，甚至可以作用於有機電子裝置，包含有機太陽能電池、有機光電導體、有機電晶體等等。
在下文中，本說明書將透過實施例詳加描述，但該些實施例僅提供作為本申請之說明，且並非侷限本申請之範圍。
實施例
<製備例1>化合物2之合成
1)化合物2-2之製備(參考2)
取2-溴二苯並[b,d]噻吩(4.2g，15.8mM)、9-苯基-9H,9’H-3,3’-雙咔唑(6.5g，15.8mM)、碘化銅(3.0g，15.8mM)、反-1,2-二胺基環己烷(1.9mL，15.8mM)、和磷酸鉀(3.3g，31.6mM)溶於1,4-二噁烷(1,4-oxane)(100mL)，接著將產生的溶液回流24小時，待反應完全後，在室溫下加入蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，有機層以硫酸鎂乾燥，藉由迴轉濃縮器(rotary evaporator)移除溶劑。殘餘物以管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶後獲得目標化合物2-2(7.9g，85%)。
2)化合物2-1之製備
取正-丁基鋰(2.5M，7.4mL，18.6mmol)，在-78℃下逐滴加入包含化合物2-2(8.4g，14.3mmol)和四氫呋喃(100mL)的混合溶液中，產生的混合物在室溫下攪拌1小時，接著逐滴加入硼酸三甲酯(trimethyl borate，4.8mL，42.9mmol)，將混合物在室溫攪拌2小時，待反應完全後，在室溫下加入蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，有機層以硫酸鎂乾燥，接著藉由迴轉濃縮器移除溶劑。殘餘物以管柱層 析法純化(二氯甲烷：甲醇=100：3)，並以二氯甲烷再結晶後獲得目標化合物2-1(3.9g，70%)。
化合物2之製備
取化合物2-1(6.7g，10.5mM)、碘化苯(2.1g，10.5mM)、四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4，606mg，0.52mM)、和碳酸鉀(2.9g，21.0mM)溶於甲苯/乙醇/水(100/20/20mL)，將產生的溶液回流12小時，待反應完全後，在室溫下加入蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，有機層以硫酸鎂乾燥，接著藉由迴轉濃縮器移除溶劑。殘餘物以管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶後獲得目標化合物2(4.9g，70%)。除了使用下表1的中間物A取代化合物2之製備中的碘化苯，藉由製備化合物2之相同方法來合成目標化合物A。
除了在化合物2之製備中，使用下表2的中間物B和中間物C，藉由製備化合物2之相同方法來合成目標化合物B。
<製備例2>化合物參考2之合成
取2-溴二苯並[b,d]噻吩(4.2g，15.8mM)、9-苯基-9H,9’H-3,3’-雙咔唑(6.5g，15.8mM)、碘化銅(3.0g，15.8mM)、反-1,2-二胺基環己烷(1.9mL，15.8mM)、和磷酸鉀(3.3g，31.6mM)溶於1,4-二噁烷(100mL)，接著將產生的溶液回流24小時，待反應完全後，在室溫下加入蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，有機層以硫酸鎂乾燥，藉由迴轉濃縮器移除溶劑。殘餘物以管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶後獲得目標化合物參考2(7.9g，85%)。
<製備例3>化合物參考3之合成
取2-溴二苯並[b,d]呋喃(3.9g，15.8mM)、9-苯基-9H,9’H-3,3’-雙咔唑(6.5g，15.8mM)、碘化銅(3.0g，15.8mM)、反-1,2-二胺基環己烷(1.9mL，15.8mM)、和磷酸鉀(3.3g，31.6mM)溶於1,4-二噁烷(100mL)，接著將產生的溶液回流24小時，待反應完全後，在室溫下加入蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，有機層以硫酸鎂乾 燥，藉由迴轉濃縮器移除溶劑。殘餘物以管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶後獲得目標化合物參考3(7.7g，85%)。
<製備例4>化合物參考4之合成
1)化合物參考4-2之製備
取二異丙基胺基(LDA，1.8M，88.0mL，157.8mM)，在-78℃下逐滴加入包含2-溴二苯並呋喃(30.0g，121.4mM)和四氫呋喃(300mL)的混合溶液中，產生的混合物在室溫下攪拌1小時，接著於混合物中加入碘(11.0g，42.9mmol)，並將混合物在室溫攪拌2小時，待反應完全後，在室溫下加入蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，有機層以硫酸鎂乾燥，接著藉由迴轉濃縮器移除溶劑。殘餘物以管柱層析法純化(二氯甲烷)，並以甲醇再結晶後獲得目標化合物參考4-2(23.1g，51%)。
2)化合物參考4-1之製備
取化合物參考4-2(3.9g，10.5mM)、苯硼酸(1.3g，10.5mM)、Pd(PPh3)4(606mg，0.52mM)、和碳酸鉀(2.9g，21.0mM)溶於甲苯/乙醇/水(100/20/20mL)，將產生的溶液回流12小時，待反應完全後，在室溫下加入蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，有機層以硫酸鎂乾燥，接著藉由迴轉濃縮器移除溶劑。殘餘物以管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶後獲得目標化合物參考4-1(2.4g，70%)。
化合物參考4之製備
取化合物參考4-1(5.1g，15.8mM)、9-苯基-9H,9’H-3,3’-雙咔唑(6.5g，15.8mM)、碘化銅(3.0g，15.8mM)、反-1,2-二胺基環己烷(1.9mL，15.8mM)、和磷酸鉀(3.3g，31.6mM)溶於1,4-二噁烷(100mL)，接著將產生的溶液回流24小時，待反應完全後，在室溫下加入蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，有機層以硫酸鎂乾燥，藉由迴轉濃縮器移除溶劑。殘餘物以管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶後獲得目標化合物參考4(8.7g，85%)。
<製備例5>化合物參考5之合成
1)化合物參考5-2之製備
取2-溴二苯並[b,d]噻吩(5.0g，19.0mM)、9H-咔唑(2.6g，15.8mM)、碘化銅(3.0g，15.8mM)、反-1,2-二胺基環己烷(1.9mL，15.8mM)、和磷酸鉀(3.3g，31.6mM)溶於1,4-二噁烷(100mL)，接著將產生的溶液回流24小時，待反應完全後，在室溫下加入蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，有機層以硫酸鎂乾燥，藉由迴轉濃縮器移除溶劑。殘餘物以管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶後獲得目標化合物參考5-2(4.7g，85%)。
2)化合物參考5-1之製備
取正-丁基鋰(2.5M，7.4mL，18.6mmol)，在-78℃下逐滴加入包含化合物參考5-2(5g，14.3mM)和四氫呋喃(100mL)的混合溶液中，產生的混合物在室溫下攪拌1小時，接著逐滴加入硼酸三甲酯((B(OMe)3，4.8mL，42.9mmol)，將混合物在室溫攪拌2小時，待反應完全後，在室溫下加入蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，有機層以硫酸鎂乾燥，接著藉由迴轉濃縮器移除溶劑。殘餘物以管柱層析法純化(二氯甲烷：甲醇=100：3)，並以二氯甲烷再結晶後獲得目標化合物參考5-1(3.9g，70%)。
化合物參考5之製備
取化合物參考5-1(7.5g，19.0mM)、2-溴二苯並[b,d]噻吩(5.0g，19.0mM)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mM)、和碳酸鉀(5.2g，38.0mM)溶於甲苯/乙醇/水(100/20/20mL)，將產生的溶液回流12小時，待反應完全後，在室溫下加入蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，有機層以硫酸鎂乾燥，接著藉由迴轉濃縮器移除溶劑。殘餘物以管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶後獲得目標化合物參考5(7.1g，70%)。
<製備例6>化合物參考6之合成
取二苯並[b,d]噻吩-4基硼酸(dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid，4.3g，19.0mM)、6-溴-9,9’-二苯基-9H,9’H-3,3’-雙咔唑(10.7g，19.0mM)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mM)、和碳酸鉀(5.2g，38.0mM)溶於甲苯/乙醇/水(100/20/20mL)，將產生的溶液回流12小時，待反應完全後，在室溫下加入蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，有機層以硫酸鎂乾燥，接著藉由迴轉濃縮器移除溶劑。殘餘物以管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶後獲得目標化合物參考6(8.9g，70%)。以與製備例相同的方法製備化合物，且其合成的確認結果顯示於下表3至4。
表3顯示NMR值，表4顯示藉由場解析質譜(FD-MS)所測量的值。
<實驗例>
1)有機發光裝置之製造
將一具有厚度為1500Å之銦錫氧化物(ITO)塗層的玻璃基板以蒸餾水進行超音波清洗，當以蒸餾水清洗完成後，玻璃基板以溶劑如丙酮、甲醇和異丙醇進行超音波清洗並乾燥，再於UV洗滌機中以UV進行UVO處理5分鐘，之後，將基板轉移至電漿清潔器(plasma washing machine，PT)，並在真空狀態下進行電漿處 理，以提高ITO功函數以及移除殘留的膜，並轉移至用於有機沉積的熱沉積設備。作為一般層的結構，在ITO傳輸電極(正電極)上形成電洞注入層4,4’,4”-三[2-萘基(苯基)胺]三苯基胺(2-TNATA)和電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-(1,1’-聯苯基)-4,4’-二胺(NPB)。
如下將發光層熱真空沉積在其上。藉由使用如下表5所描述之化合物作為主體，和三(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)作為綠磷光摻雜劑，以7%的Ir(ppy)3摻雜於主體，沉積為具有厚度400Å的發光層。之後，具有厚度60Å之BCP作為電洞阻擋層沉積，並且在其上沉積具有厚度200Å之Alq3作為電子傳輸層。最後，具有厚度10Å之氟化鋰(LiF)沉積於電子傳輸層上形成一電子注入層，並且具有厚度1200Å之鋁(Al)沉積於電子注入層上形成一負電極，從而製造一有機發光裝置。
同時，所有用於製造OLED所需之有機化合物在10-6至10-8托(torr)下對每一材料進行真空昇華純化，然後用於OLED製造。
2)有機發光裝置之驅動電壓及發光效率
對於如上述所製造的有機發光裝置，藉由McScience Inc.製造之M7000測量電發光(electroluminescence，EL)特性，且基於測量結果，當參考發光值為3000cd/m2時，以McScience Inc.所製造之使用壽命測量設備(M6000)測量T90。本發明之有機發光裝置之特性顯示於下列表5。
[CBP]
[參考2]
[參考3]
[參考4]
[參考5]
[參考6]
可以確認，在評估綠磷光裝置時，本發明的化合物與比較例1至6相比，展現出特別好的使用壽命特性。再者，當本發明的化合物與比較例3和4相比時，由於二苯並噻吩比二苯並呋喃顯示出更強的芳香性，因此二苯並噻吩的結構穩定，展現出長使用壽命之特性；而當本發明的化合物與比較例2和6相比時，二苯並噻吩在4號位置取代基被取代的情況下，二苯並噻吩作為保護基保護具有良好反應性之4號位置，可提高分子穩定性，以及具有長使用壽命。此外，當本發明的化合物與比較例5相比時，因為雙咔唑具有比咔唑更好的電洞傳輸能力，本發明的化合物展現出長的使用壽命特性。

Claims (10)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1所表示：在化學式1中，L1為直接鍵結或經取代或未經取代C6-C60之亞芳基，Ar1為包含三環或少於三環之經取代或未經取代C6-C60之芳基；或包含至少一S和O之經取代或未經取代C2-C60之雜芳基，Ar2為經取代或未經取代C6-C60之芳基；或經取代或未經取代C2-C60之雜芳基，R1至R4彼此相同或不相同，且各自獨立選自由氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代C1-C60之烷基；經取代或未經取代C2-C60之烯基；經取代或未經取代C2-C60之炔基；經取代或未經取代C1-C60之烷氧基；經取代或未經取代C3-C60之環烷基；經取代或未經取代C2-C60之雜環烷基；經取代或未經取代C6-C60之芳基；經取代或未經取代C2-C60之雜芳基；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；以及未經取代或經C1-C20之烷基、經取代或未經取代C6-C60之芳基、或C2-C60之雜芳基取代之胺基所構成之群組，或者為至少二相鄰基團彼此鍵結形成經取代或未經取代的脂族或芳香族烴環，R、R’、R”彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；氘；-CN；經取代或未經取代C1-C60之烷基；經取代或未經取代C3-C60之環烷基；經取代或未經取代C6-C60之芳基；或經取代或未經取代C2-C60之雜芳基，m、p、和q各自獨立為0至4的整數，以及n為0至2的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中，該化學式1由下列化學式2-13任一者所表示：[化學式3] [化學式8] [化學式13]在化學式2-13中，L1、Ar1、Ar2、R1至R4、m、n、p、和q之定義與化學式1相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中，化學式1的Ar1為苯基、聯苯基、萘基、經烷基取代之茀基、二苯並噻吩基、或二苯並呋喃基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中，化學式1的Ar2為苯基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中，化學式1的R1至R4各自獨立為氫或氘。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中，化學式1由下列化合物任一者所表示：
  7. 一種有機發光裝置包含：一正電極；一負電極；以及一具有一或多層之有機材料層，設置於該正電極和該負電極之間，其中，該有機材料層之一或多層包含如申請專利範圍第1至6項任一者所述之雜環化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包含一電洞阻擋層、一電子注入層、以及一電子傳輸層中的至少一層，且該電洞阻擋層、該電子注入層、以及該電子傳輸層中的至少一層包含該雜環化合物。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包含一發光層，且該發光層包含該雜環化合物。
  10. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、以及一同時注入和傳輸電洞的層中的一或多層，且該些層中之一層包含該雜環化合物。
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