CN112640148A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开内容提供了有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求向韩国知识产权局于2019年5月2日提交的韩国专利申请第10-2019-0051622号和于2020年4月29日提交的韩国专利申请第10-2020-0052000号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽的视角、优异的对比度、快的响应时间、优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，并且例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层中并且电子从阴极注入有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发如上所述的有机发光器件中使用的有机材料用新材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的目的是提供有机发光器件。
技术方案
本文中提供了有机发光器件，其包括：阳极；与阳极相对设置的阴极；以及设置在阳极与阴极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X1至X3各自独立地为N或CR5，条件是X1至X3中的至少一者为N，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
R1至R5各自独立地为氢；氘；卤素；羟基；腈；硝基；氨基；经取代或未经取代的C2-60烷基；经取代或未经取代的C2-60烷氧基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，或者R1至R3与相邻基团结合以形成稠环，
A和B的中的一者为由以下化学式1-1表示的取代基，并且另一者为氢或氘，
[化学式1-1]
在化学式1-1中，
R6至R10各自独立地为氢；氘；卤素；羟基；腈；硝基；氨基；经取代或未经取代的C2-60烷基；经取代或未经取代的C2-60烷氧基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，或者R6至R9与相邻基团结合以形成稠环，
a为1至6的整数，
[化学式2]
在化学式2中，
Ar3和Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
L1和L2各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
R11至R14各自独立地为氢；氘；卤素；羟基；腈；硝基；氨基；经取代或未经取代的C2-60烷基；经取代或未经取代的C2-60烷氧基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
b和e各自独立地为1至4的整数，以及
c和d各自独立地为1至3的整数。
有益效果
有机发光器件使用由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物作为发光层的主体材料，并且由此可以在有机发光器件中改善效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特性。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9和阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方案
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以帮助理解本发明。
根据本公开内容的一个实施方案，提供了有机发光器件，其包括：阳极；与阳极相对设置的阴极；以及设置在阳极与阴极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物。
如本文所用，符号
或
意指与另外的取代基连接的键。
如本文所用，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其可以被理解为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链、或环状烷基或具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。
具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成
等。然而，该结构不限于此。
在本公开内容中，杂环基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用上述杂环基的描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与上述烯基的实例相同。在本公开内容中，可以应用上述芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用上述杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用上述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成。在本公开内容中，可以应用上述杂环基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成。
根据本公开内容的一个实施方案，提供了有机发光器件，其包括：阳极；与阳极相对设置的阴极；以及设置在阳极与阴极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物。
有机发光器件使用由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物作为发光层的主体材料，从而可以在有机发光器件中改善效率，实现低的驱动电压和/或改善寿命特性。
在下文中，将对于各个配置详细地描述本公开内容。
阳极和阴极
作为阳极材料，通常，优选使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入有机材料层中。阳极材料的具体实例包括金属例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金；金属氧化物例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合例如ZnO:Al或SNO2:Sb；导电聚合物例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，通常，优选使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入有机材料层中。阴极材料的具体实例包括金属例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
此外，在阳极上可以另外包括空穴注入层。空穴注入层由空穴注入材料构成，其中空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，从而具有阳极中的空穴注入效应和对发光层或发光材料的优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且形成薄膜的能力优异。
优选地，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
发光层
包含在发光层中的发光材料优选为可以分别接收从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发出可见光区域中的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。特别地，在本公开内容中，主体材料包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物。
化学式1可以为选自由以下化学式1-A、1-B和1-C表示的化合物中的任一者。
在化学式1-A、1-B和1-C中，
X1、X2、X3、Ar1、Ar2、A和B如以上所限定。
在化学式1中，X1至X3可以都为N。
在化学式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地为选自以下中的任一者：
化学式1-1可以选自以下化合物。
由化学式1表示的化合物可以选自以下化合物。
由化学式1表示的化合物可以通过以下反应方案1或2所示的方法制备。
[反应方案1]
[反应方案2]
在反应方案1和2中，除Q以外的其余取代基与以上限定的相同，并且Q为卤素，更优选为溴或氯。以上反应为Suzuki偶联反应，其优选地在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知地进行修饰。将在下文中描述的制备例中更具体地描述以上制备方法。
此外，作为主体材料，可以一起使用由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物。
由化学式2表示的化合物可以为由化学式2-1表示的化合物。
[化学式2-1]
Ar3、Ar4、L1和L2如以上所限定。
在化学式2中，Ar3和Ar4可以各自独立地为选自以下中的任一者：
在化学式2中，L1和L2可以各自独立地为单键或选自以下中的任一者：
在化学式2中，R11至R14可以为氢。
由化学式2表示的化合物可以选自以下化合物。
由化学式2表示的化合物可以通过如以下反应方案3所示的方法制备。将在下文中描述的制备例中更具体地描述该制备方法。
[反应方案3]
在反应方案3中，除Q’以外的其余取代基与以上限定的相同，并且Q’为卤素，更优选为溴或氯。上述反应为Suzuki偶联反应，其优选地在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知的进行改性。将在下文中描述的制备例中更具体地描述以上制备方法。
除了由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物之外，发光层还可以包含本公开内容所属技术领域中已知的主体材料。这种主体材料的具体实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但材料不限于此。
同时，发光层可以包含掺杂剂材料。掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且包括具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘等，以及苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且未经取代或经选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个、两个或更多个取代基取代。具体地，包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但苯乙烯基胺化合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
例如，掺杂剂可以为选自由以下Dp-1至Dp-38表示的化合物中的任一者。
空穴传输层
空穴传输层是接收来自阳极或形成在阳极上的空穴注入层的空穴，并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层。
其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
空穴调节层
空穴调节层是指用于根据有机发光器件中发光层的能级来调节空穴移动的层。
电子传输层
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层，并且具有大的电子迁移率的材料。电子传输材料的具体实例包括：吡啶衍生物；嘧啶衍生物；三唑衍生物；8-羟基喹啉的Al配合物；包括Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有低功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在各个情况下都后接铝层或银层。
电子注入层
如果需要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在电子传输层与阴极之间的电子注入层。电子注入层是注入来自阴极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果和优异的将电子注入到发光层或发光材料中的效果，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮五元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
有机发光器件
根据一个实施方案的有机发光器件的结构在图1和图2中示出。图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这种结构中，由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这种结构中，由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、电子抑制层、发光层、空穴阻挡层以及电子注入和传输层中的至少一个层中，并且发光层可以包含两种或更多种主体材料。在这种情况下，两种或更多种主体材料可以包括由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过顺序地层合上述组件来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法，在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成以上提到的各个层，然后在其上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造有机发光器件。此外，可以使用主体和掺杂剂，通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成发光层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法并不限于此。
同时，根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
将在以下实施例中详细地描述有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于举例说明目的而提出，并且不旨在限制本公开内容的范围。
制备例1-1：中间体a的制备
1)中间体a-1的制备
将萘-2-胺(300.0g，1.0eq)、1-溴-2-碘苯(592.7g，1.0eq)、叔丁醇钠(NaOtBu，302.0g，1.5eq)、乙酸钯(Pd(OAc)2，4.70g，0.01eq)、xantphos(12.12g，0.01eq)溶解在1,4-二
烷(5L)中，并将混合物回流并搅拌。在3小时之后反应终止时，在减压下除去溶剂。然后，将反应混合物完全溶解在乙酸乙酯中，用水洗涤，然后在减压下再次除去约70％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加己烷的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使其经受柱色谱法以获得中间体a-1。(443.5g，产率：71％，[M+H]+＝299)
2)中间体a(5H-苯并[b]咔唑)的制备
将中间体a-1(443.5g，1.0eq)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(t-Bu3P)2，8.56g，0.01eq)和碳酸钾(K2CO3，463.2g，2.00eq)添加至二乙基乙酰胺(4L)中，并将混合物回流并搅拌。在3小时之后，将反应溶液倒入水中，使晶体降落并过滤。将过滤的固体完全溶解在1,2-二氯苯中，用水洗涤，并将溶解有产物的溶液在减压下浓缩，使晶体降落，并将所得物冷却，然后过滤。将其通过柱色谱法纯化，得到中间体a(5H-苯并[b]咔唑)。(174.8g，产率：48％，[M+H]+＝218)
制备例1-2：中间体b的制备
以与制备例1-1中相同的方式获得以下中间体b(7H-二苯并[b,g]咔唑)，不同之处在于使用1-溴-2-碘萘代替1-溴-2-碘苯。
制备例1-3：中间体c的制备
以与制备例1-1中相同的方式获得以下中间体c(6H-二苯并[b,h]咔唑)，不同之处在于使用2,3-二溴萘代替1-溴-2-碘苯。
制备例1-4：中间体d的制备
以与制备例1中相同的方式获得以下中间体d(13H-二苯并[a,h]咔唑)，不同之处在于使用2-溴-1-碘萘代替1-溴-2-碘苯。
制备例1-5：中间体e的制备
1)中间体e-2的制备
将1-溴-3-氟-2-碘苯(200.0g，1.0eq)、(4-氯-2-羟基苯基)硼酸(82.3g，1.0eq)、碳酸钾(K2CO3，164.6g，2.0eq)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，13.77g，0.02eq)溶解在四氢呋喃(THF，3L)中，并将混合物回流并搅拌。在2小时之后终止反应时，在减压下除去溶剂。然后，将反应混合物完全溶解在乙酸乙酯中，用水洗涤，然后在减压下再次除去约80％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加己烷的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使其经历柱色谱法以得到中间体e-2。(129.5g，产率：72％，[M+H]+＝300)
2)中间体e-1的制备
将中间体e-2(129.5g，1.0eq)和碳酸钾(K2CO3，118.5g，2.00eq)添加至二乙基乙酰胺(2L)中，并将混合物回流并搅拌。在1小时之后，将反应溶液倒入水中，使晶体降落并过滤。将过滤的固体完全溶解在乙酸乙酯中，用水洗涤，然后在减压下再次除去约70％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加己烷的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使其经受柱色谱法以获得中间体e-1。(101.6g，产率：84％，[M+H]+＝280)
3)中间体e的制备
将中间体e-1(101.6g，1.0eq)、双(频哪醇)二硼(119.1g，1.3eq)、1,1-双(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(II)(Pd(dppf)Cl2，5.28g，0.02eq)和乙酸钾(KOAc，40.4g，2.00eq)添加至二
烷(2L)中，并将混合物回流并搅拌。在3小时之后终止反应时，在减压下除去溶剂。将过滤的固体完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，并将溶解有产物的溶液在减压下浓缩以除去约90％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙醇的同时使晶体降落，将所得物冷却，然后过滤以获得中间体e。(103.1g，产率：87％，[M+H]+＝329)
制备例1-6：中间体f的制备
以与制备例1-5中相同的方式获得以下中间体f，不同之处在于使用(5-氯-2-羟基苯基)硼酸代替(4-氯-2-羟基苯基)硼酸。
制备例1-7：中间体g的制备
以与制备例1-5中相同的方式获得以下中间体g，不同之处在于使用3-溴-1-氟-2-碘萘代替1-溴-3-氟-2-碘苯。
制备例1-8：中间体h的制备
以与制备例1-7中相同的方式获得以下中间体h，不同之处在于使用(4-氯-2-羟基苯基)硼酸代替(4-氯-2-羟基苯基)硼酸。
制备例1-9：中间体i的制备
以与制备例1-5中相同的方式获得以下中间体i，不同之处在于使用1-溴-3-氟-2-碘萘代替1-溴-3-氟-2-碘苯。
制备例1-10：中间体j的制备
以与制备例1-9中相同的方式获得以下中间体j，不同之处在于使用(5-氯-2-羟基苯基)硼酸代替(4-氯-2-羟基苯基)硼酸。
制备例2-1：中间体1的制备
在氮气气氛下将中间体1-1(20.0g，46.2mmol)、中间体a(10.0g，46.2mmol)和叔丁醇钠(8.9g，92.4mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。在2小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物1。(14.7g，产率：52％，MS：[M+H]+＝615)
制备例2-2：化合物2的制备
在氮气气氛下将中间体2-1(20.0g，46.2mmol)、中间体a(10.0g，46.2mmol)和叔丁醇钠(8.9g，92.4mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。在3小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2。(19.3g，产率：68％，MS：[M+H]+＝615)
制备例2-3：化合物3的制备
在氮气气氛下将中间体3-1(20.0g，41.4mmol)、中间体a(9g，41.4mmol)和叔丁醇钠(8g，82.8mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在3小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物3。(16.8g，产率：61％，MS：[M+H]+＝665)
制备例2-4：化合物4的制备
在氮气气氛下将中间体4-1(20.0g，41.4mmol)、中间体a(9g，41.4mmol)和叔丁醇钠(8g，82.8mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在2小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物4。(16.2g，产率：59％，MS：[M+H]+＝665)
制备例2-5：化合物5的制备
在氮气气氛下将中间体5-1(20.0g，41.4mmol)、中间体a(9g，41.4mmol)和叔丁醇钠(8g，82.8mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在2小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物5。(13.7g，产率：50％，MS：[M+H]+＝665)
制备例2-6：化合物6的制备
在氮气气氛下将中间体6-1(20.0g，36.4mmol)、中间体b(9.7g，36.4mmol)和叔丁醇钠(7g，72.8mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。在3小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物6。(14.8g，产率：61％，MS：[M+H]+＝665)
制备例2-7：化合物7的制备
在氮气气氛下将中间体7-1(20.0g，46.2mmol)、中间体b(12.3g，46.2mmol)和叔丁醇钠(8.9g，92.4mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。在2小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物7。(18.4g，产率：60％，MS：[M+H]+＝665)
制备例2-8：化合物8的制备
在氮气气氛下将中间体8-1(20.0g，41.4mmol)、中间体b(11.1g，41.4mmol)和叔丁醇钠(8g，82.8mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在2小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物8。(14.8g，产率：50％，MS：[M+H]+＝715)
制备例2-9：化合物9的制备
在氮气气氛下将中间体9-1(20.0g，46.2mmol)、中间体c(12.3g，46.2mmol)和叔丁醇钠(8.9g，92.4mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。在2小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物9。(17.8g，产率：58％，MS：[M+H]+＝665)
制备例2-10：化合物10的制备
在氮气气氛下将中间体10-1(20.0g，46.2mmol)、中间体c(12.3g，46.2mmol)和叔丁醇钠(8.9g，92.4mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。在2小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物10。(15.3g，产率：50％，MS：[M+H]+＝665)
制备例2-11：化合物11的制备
在氮气气氛下将中间体11-1(20.0g，41.4mmol)、中间体c(11.1g，41.4mmol)和叔丁醇钠(8g，82.8mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在3小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物11。(16.9g，产率：57％，MS：[M+H]+＝715)
制备例2-12：化合物12的制备
在氮气气氛下将中间体12-1(20.0g，37.5mmol)、中间体d(10.0g，37.5mmol)和叔丁醇钠(7.2g，75mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在3小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物12。(15.2g，产率：53％，MS：[M+H]+＝765)
制备例2-13：化合物13的制备
在氮气气氛下将中间体13-1(20.0g，40.9mmol)、中间体a(8.9g，40.9mmol)和叔丁醇钠(7.9g，81.7mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在3小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物13。(15g，产率：52％，MS：[M+H]+＝706)
制备例2-14：化合物14的制备
在氮气气氛下将中间体14-1(20.0g，42.1mmol)、中间体a(9.1g，42.1mmol)和叔丁醇钠(8.1g，84.1mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在2小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物14。(20g，产率：69％，MS：[M+H]+＝692)
制备例2-15：化合物15的制备
在氮气气氛下将中间体15-1(20.0g，31.7mmol)、中间体a(6.9g，31.7mmol)和叔丁醇钠(6.1g，63.3mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在3小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物15。(18.5g，产率：69％，MS：[M+H]+＝848)
制备例2-16：化合物16的制备
在氮气气氛下将中间体16-1(20.0g，39.6mmol)、中间体c(10.6g，39.6mmol)和叔丁醇钠(7.6g，79.1mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在2小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物16。(20.4g，产率：67％，MS：[M+H]+＝772)
制备例2-17：化合物17的制备
在氮气气氛下将中间体17-1(20.0g，39.6mmol)、中间体b(10.6g，39.6mmol)和叔丁醇钠(7.6g，79.1mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在3小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物17。(21.3g，产率：70％，MS：[M+H]+＝772)
制备例2-18：化合物18的制备
在氮气气氛下将中间体18-1(20.0g，34.7mmol)、中间体a(7.5g，34.7mmol)和叔丁醇钠(6.7g，69.5mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。在2小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物18。(17.6g，产率：64％，MS：[M+H]+＝792)
制备例2-19：化合物19的制备
在氮气气氛下将中间体19-1(20.0g，39.6mmol)、中间体a(8.6g，39.6mmol)和叔丁醇钠(7.6g，79.1mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在2小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物19。(17.4g，产率：61％，MS：[M+H]+＝722)
制备例2-20：化合物20的制备
在氮气气氛下将中间体20-1(20.0g，33.2mmol)、中间体a(7.2g，33.2mmol)和叔丁醇钠(6.4g，66.5mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。在3小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物20。(18.2g，产率：67％，MS：[M+H]+＝818)
制备例2-21：化合物21的制备
在氮气气氛下将中间体21-1(20.0g，36.4mmol)、中间体b(9.7g，36.4mmol)和叔丁醇钠(7g，72.8mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。在3小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物21。(18.1g，产率：61％，MS：[M+H]+＝816)
制备例2-22：化合物22的制备
在氮气气氛下将中间体22-1(20.0g，37.1mmol)、中间体a(8.1g，37.1mmol)和叔丁醇钠(7.1g，74.1mmol)添加到二甲苯(400mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。在2小时之后终止反应时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物22。(19g，产率：68％，MS：[M+H]+＝756)
制备例3-1：化合物2-1的制备
在氮气气氛下将中间体2-1-1(10.0g，25.2mmol)和中间体2-1-2(8g，27.7mmol)添加到四氢呋喃(THF，200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(13.9g，100.7mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-1。(9g，产率：64％，MS：[M+H]+＝561)
制备例3-2：化合物2-2的制备
在氮气气氛下将中间体2-2-1(10.0g，25.2mmol)和中间体2-2-2(8g，27.7mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(13.9g，100.7mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-2。(10.6g，产率：66％，MS：[M+H]+＝637)
制备例3-3：化合物2-3的制备
在氮气气氛下将中间体2-3-1(10.0g，25.2mmol)和中间体2-3-2(10.1g，27.7mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(13.9g，100.7mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-3。(9g，产率：56％，MS：[M+H]+＝637)
制备例3-4：化合物2-4的制备
在氮气气氛下将中间体2-4-1(10.0g，25.2mmol)和中间体2-4-2(9.3g，27.7mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(13.9g，100.7mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-4。(7.8g，产率：51％，MS：[M+H]+＝611)
制备例3-5：化合物2-5的制备
在氮气气氛下将中间体2-5-1(10.0g，25.2mmol)和中间体2-5-2(10.1g，27.7mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(13.9g，100.7mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-5。(10.4g，产率：65％，MS：[M+H]+＝637)
制备例3-6：化合物2-6的制备
在氮气气氛下将中间体2-6-1(10.0g，25.2mmol)和中间体2-6-2(11.4g，27.7mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(13.9g，100.7mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-6。(10.5g，产率：61％，MS：[M+H]+＝687)
制备例3-7：化合物2-7的制备
在氮气气氛下将中间体2-7-1(10.0g，22.4mmol)和中间体2-7-2(10.2g，24.6mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(12.4g，89.5mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-7。(11g，产率：67％，MS：[M+H]+＝737)
制备例3-8：化合物2-8的制备
在氮气气氛下将中间体2-8-1(10.0g，17.9mmol)和中间体2-8-2(5.6g，19.7mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(9.9g，71.5mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-8。(7.8g，产率：60％，MS：[M+H]+＝723)
制备例3-9：化合物2-9的制备
在氮气气氛下将中间体2-9-1(10.0g，21.1mmol)和中间体2-9-2(6.7g，23.3mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(11.7g，84.6mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-9。(7.4g，产率：55％，MS：[M+H]+＝637)
制备例3-10：化合物2-10的制备
在氮气气氛下将中间体2-10-1(10.0g，27mmol)和中间体2-10-2(10.0g，29.6mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(14.9g，107.8mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-10。(11g，产率：70％，MS：[M+H]+＝585)
制备例3-11：化合物2-11的制备
在氮气气氛下将中间体2-11-1(10.0g，27mmol)和中间体2-11-2(11.5g，29.6mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(14.9g，107.8mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-11。(11.5g，产率：67％，MS：[M+H]+＝635)
制备例3-12：化合物2-12的制备
在氮气气氛下将中间体2-12-1(10.0g，23.8mmol)和中间体2-12-2(8.8g，26.1mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(13.1g，95mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-12。(10.4g，产率：69％，MS：[M+H]+＝635)
制备例3-13：化合物2-13的制备
在氮气气氛下将中间体2-13-1(10.0g，24.3mmol)和中间体2-13-2(11.1g，26.8mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-13。(9g，产率：53％，MS：[M+H]+＝701)
制备例3-14：化合物2-14的制备
在氮气气氛下将中间体2-14-1(10.0g，24.3mmol)和中间体2-14-2(7.7g，26.8mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-14。(8.9g，产率：64％，MS：[M+H]+＝575)
制备例3-15：化合物2-15的制备
在氮气气氛下将中间体2-15-1(10.0g，24.3mmol)和中间体2-15-2(9g，26.8mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-15。(8.4g，产率：55％，MS：[M+H]+＝625)
制备例3-16：化合物2-16的制备
在氮气气氛下将中间体2-16-1(10.0g，24.3mmol)和中间体2-16-2(11.1g，26.8mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-16。(11.2g，产率：66％，MS：[M+H]+＝701)
制备例3-17：化合物2-17的制备
在氮气气氛下将中间体2-17-1(10.0g，24.3mmol)和中间体2-17-2(10.1g，26.8mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-17。(10.0g，产率：62％，MS：[M+H]+＝665)
制备例3-18：化合物2-18的制备
在氮气气氛下将中间体2-18-1(10.0g，24.3mmol)和中间体2-18-2(10.5g，26.8mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-18。(9.8g，产率：59％，MS：[M+H]+＝681)
制备例3-19：化合物2-19的制备
在氮气气氛下将中间体2-19-1(10.0g，24.3mmol)和中间体2-19-2(10.5g，26.8mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-19。(11.4g，产率：69％，MS：[M+H]+＝681)
制备例3-20：化合物2-20的制备
在氮气气氛下将中间体2-20-1(10.0g，23.4mmol)和中间体2-20-2(9.4g，25.8mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(12.9g，93.7mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-20。(9g，产率：58％，MS：[M+H]+＝667)
制备例3-21：化合物2-21的制备
在氮气气氛下将中间体2-21-1(10.0g，23.4mmol)和中间体2-21-2(10.6g，25.8mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(12.9g，93.7mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-21。(10.7g，产率：64％，MS：[M+H]+＝717)
制备例3-22：化合物2-22的制备
在氮气气氛下将中间体2-22-1(10.0g，23.4mmol)和中间体2-22-2(11.3g，25.8mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(12.9g，93.7mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-22。(9g，产率：52％，MS：[M+H]+＝743)
制备例3-23：化合物2-23的制备
在氮气气氛下将中间体2-23-1(10.0g，23.4mmol)和中间体2-23-2(10.1g，25.8mmol)添加到THF(200mL)中，搅拌，并将碳酸钾(12.9g，93.7mmol)溶解于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。再次将其溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物2-23。(9.1g，产率：56％，MS：[M+H]+＝697)
实施例1
将其上涂覆有厚度为
的ITO(铟锡氧化物)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并超声清洗。此时，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用经使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复超声清洗两次10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，将基底使用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空沉积器。
使以下化合物HI-1在如上制备的ITO透明电极上形成为
的厚度作为空穴注入层，其中以下化合物A-1以1.5％的浓度进行p掺杂。将以下化合物HT-1真空沉积在空穴注入层上以形成膜厚度为
的空穴传输层。然后，将以下化合物EB-1在空穴传输层上真空沉积为
的厚度以形成电子抑制层。然后，将制备例2-1中制备的化合物1和制备例3-1中制备的化合物2-1作为主体材料以1:1的重量比共沉积在EB-1沉积膜上，并且以98:2(主体:掺杂剂)的重量比真空沉积以下掺杂剂Dp-7化合物，以形成厚度为
的红色发光层。将以下化合物HB-1在发光层上真空沉积至
的膜厚度以形成空穴阻挡层。然后，将以下化合物ET-1和化合物LiQ以2:1的重量比真空沉积在空穴阻挡层上，以形成厚度为
的电子注入和传输层。将氟化锂(LiF)和铝顺序地沉积在电子注入和传输层上以分别具有
和
的厚度，从而形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在
/秒至
/秒，将阴极的氟化锂的沉积速率保持在
/秒，将铝的沉积速率保持在
/秒，将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
实施例2至88和比较例1至56
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于将分别在下表1至表5中描述的第一主体和第二主体以1:1的比例共沉积，来代替实施例1的有机发光器件中使用的化合物1和化合物2-1。
此时，比较例1至56中使用的化合物C-1至C-14如下。
对于实施例和比较例中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量电压和效率，并在50mA/cm2的电流密度下测量寿命。结果示于下表1至5中。此时，T95意指亮度降低至初始亮度的95％所需的时间(小时)。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
参照以上表1至表5，可以确认实施例1使用EB-1作为电子抑制层，并且使用化学式1的化合物和化学式2的化合物作为红色发光层以及使用Dp-7作为掺杂剂，从而与比较例的有机发光器件相比，表现出低的驱动电压以及高的效率和寿命。由此，可以预测当使用作为第一主体的化学式1的化合物与作为第二主体的式2的化合物的组合时，很好地进行向红色发光层中的红色掺杂剂的能量转移，因此有效地提高了有机发光器件的效率和寿命。此外，可以预测与比较例相比，实施例对电子和空穴具有更高的稳定性。此外，可以预测根据第二主体的使用随着空穴的量增加，红色发光层中的电子和空穴保持更稳定的平衡，从而进一步增加效率和寿命。即，确认了将化学式1的化合物和化学式2的化合物气相沉积并用作红色发光层的主体时，有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性可以得到改善。
附图标记
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子抑制层 8：空穴阻挡层
9：电子注入和传输层
Claims (14)
1.一种有机发光器件，包括：
阳极；与所述阳极相对设置的阴极；以及设置在所述阳极与所述阴极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
X1至X3各自独立地为N或CR5，条件是X1至X3中的至少一者为N，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
R1至R5各自独立地为氢；氘；卤素；羟基；腈；硝基；氨基；经取代或未经取代的C2-60烷基；经取代或未经取代的C2-60烷氧基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，或者R1至R3与相邻基团结合以形成稠环，
A和B中的一者为由以下化学式1-1表示的取代基，并且另一者为氢或氘，
[化学式1-1]
在所述化学式1-1中，
R6至R10各自独立地为氢；氘；卤素；羟基；腈；硝基；氨基；经取代或未经取代的C2-60烷基；经取代或未经取代的C2-60烷氧基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，或者R6至R9与相邻基团结合以形成稠环，
a为1至6的整数，
[化学式2]
在所述化学式2中，
Ar3和Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
L1和L2各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
R11至R14各自独立地为氢；氘；卤素；羟基；腈；硝基；氨基；经取代或未经取代的C2-60烷基；经取代或未经取代的C2-60烷氧基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
b和e各自独立地为1至4的整数，以及
c和d各自独立地为1至3的整数。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述化学式1为选自由以下化学式1-A、1-B和1-C表示的化合物中的任一者：
在所述化学式1-A、1-B和1-C中，
X1、X2、X3、Ar1、Ar2、A和B如权利要求1所限定。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中X1至X3都为N。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar1和Ar2各自独立地为选自以下中的任一者：
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述化学式1-1选自以下化合物：
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中由化学式1表示的所述化合物选自以下化合物：
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中由化学式2表示的所述化合物为由化学式2-1表示的化合物：
[化学式2-1]
在化学式2-1中，
Ar3、Ar4、L1和L2如权利要求1所限定。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar3和Ar4各自独立地为选自以下中的任一者：
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中L1和L2各自独立地为单键或选自以下中的任一者：
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中R11至R14为氢。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中由化学式2表示的所述化合物选自以下化合物：
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中包含由化学式1表示的所述化合物和由化学式2表示的所述化合物的所述有机材料层为发光层。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，
其中由化学式1表示的所述化合物和由化学式2表示的所述化合物为所述发光层中的主体材料。
14.根据权利要求12所述的有机发光器件，
其中所述发光层还包含掺杂剂材料。
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