CN114730844A - 有机发光元件以及用于有机发光元件的有机材料层的组成物 - Google Patents

有机发光元件以及用于有机发光元件的有机材料层的组成物 Download PDF

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李涌熙
金智永
牟晙兑
金东骏
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LT Materials Co Ltd
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Abstract

本发明涉及一种有机发光元件，有机发光元件包含由化学式1表示的化合物(A)及由化学式2至化学式4中的任一者表示的化合物(B)。

Description

有机发光元件以及用于有机发光元件的有机材料层的组成物
技术领域
本说明书涉及一种有机发光元件，以及用于有机发光元件的有机材料层的组成物。
本说明书主张2019年12月27日在韩国知识产权局(Korean IntellectualProperty Office)申请的韩国专利申请案第10-2019-0175843号的优先权及权益，所述申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
背景技术
电致发光元件为一种类型的自动发光显示元件，且具有优势，所述优势为具有广视角及高回应速度且具有极佳对比度。
有机发光元件具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此结构的有机发光元件时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合且配对，且在所述电子及空穴湮灭时发光。视需要，有机薄膜可以单层或多层形成。
视需要，有机薄膜的材料可具有发光功能。举例而言，作为有机薄膜的材料，可单独使用能够自身形成发光层的化合物，或亦可使用能够起主体-掺杂剂类发光层的主体或掺杂剂作用的化合物。另外，亦可使用能够起空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入以及类似者作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展已不断要求增强有机发光元件的效能、使用寿命或效率。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供一种有机发光元件，以及用于有机发光元件的有机材料层的组成物。
技术解决方案
本说明书的一个实施例提供一种有机发光元件，包含：第一电极；第二电极，与所述第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层中的一或多个层包含由以下化学式1表示的化合物(A)及由以下化学式2至化学式4中的任一者表示的化合物(B)。
[化学式1]
Figure BDA0003642475630000021
在化学式1中，
X1为O；S；或NR，
R1至R10各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；氰基；具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3个至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基；以及经取代或未经取代的胺基，或相邻两个或大于两个基团键结以形成经取代或未经取代的环，R1至R10中的至少一者为-N-Het，且R1至R10中的其余者中的至少一者为-(L)m-Ar，
L为直接键；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；或经取代或未经取代的胺基，
N-Het为经取代或未经取代的具有2个至60个碳原子且包含一或多个N的单环杂芳基或多环杂芳基，
R为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基，
m为1至5的整数，且
当m为2或大于2的整数时，括弧中的取代基彼此相同或不同，
[化学式2]
Figure BDA0003642475630000022
[化学式3]
Figure BDA0003642475630000031
[化学式4]
Figure BDA0003642475630000032
在化学式2至化学式4中，
X2为O或S，
X3及X4各自独立地为O；S；或CR'R"，
L1至L6各自独立地为直接键；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基，
l1至l6各自独立地为1至5的整数，
A1至A4各自独立地为卤基；氰基；具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有3个至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；或经取代或未经取代的胺基，
A5及A6各自独立地为氢；氘；卤基；氰基；具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有3个至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，或A5及A6键结以形成经取代或未经取代的环，
R'、R"以及R31各自独立地为氢；氘；卤基；氰基；具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有3个至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，
Het为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，
r31为1至4的整数，且
当l1至l6以及r31各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
本说明书的另一实施例提供一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包含由化学式1表示的化合物(A)及由化学式2至化学式4中的任一者表示的化合物(B)。
有利效应
通过在有机材料层中的一些中包含两种类型的化合物，本说明书中所描述的有机发光元件能够降低驱动电压，增强光效率且增强元件中的使用寿命属性。特定而言，所述两种类型的化合物可用作有机发光元件的发光层材料。
当化学式1的化合物与化学式2、化学式3或化学式4的化合物一起包含于元件中时，归因于具有有利的空穴传输能力的化学式2、化学式3或化学式4的化合物及具有有利的电子传输能力的化学式1的化合物的两个分子之间的电子交换，发生激发复合物现象，所述激发复合物现象为释放具有电子施体(p主体)HOMO能阶及电子受体(n主体)LUMO能阶的大小的能量的现象，其能够降低驱动电压且因而有助于增强效率及使用寿命。
附图说明
图1至图3为各自示出根据本说明书的一个实施例的有机发光元件的层压结构的图。
【符号说明】
100:基板
200:阳极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴传输层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子传输层
306:电子注入层
400:阴极
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，某一部分“包含”某些组分意谓能够还包含其他组分，且除非另有相反的特定陈述，否则不排除其他组分。
在本说明书中，T1能量意谓三重态中的能阶值。
在本说明书中，结构式的*意谓键结位置。
术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子改变为另一取代基，且取代的位置不受限制，只要所述位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置即可，且当两个或大于两个取代基取代时，所述两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代的”意谓经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代：氘；卤基；氰基；C1至C60直链或分支链烷基；C2至C60直链或分支链烯基；C2至C60直链或分支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环杂芳基或多环杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60单环或多环芳胺；以及C2至C60单环杂芳基或多环杂芳基胺，或未经取代，或经键联由上文示出的取代基当中选出的两个或大于两个取代基的取代基取代，或未经取代。R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书中，“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”意谓氢原子键结至碳原子。然而，由于氘(2H)为氢的同位素，故一些氢原子可为氘。
在本申请案的一个实施例中，“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”可意谓可作为取代基出现的位置可全部为氢或氘。换言之，由于氘为氢的同位素，故一些氢原子可为作为同位素的氘，且在本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本申请案的一个实施例中，在“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”下，当未明确地排除氘(诸如氘含量为0％，氢含量为100％或取代基全部为氢)时，氢及氘可混合于化合物中。
在本申请案的一个实施例中，氘为氢的同位素中的一者，为具有由一个质子及一个中子形成的氘核作为原子核的元素，且可表现为氢-2，且元素符号亦可书写为D或2H。
在本申请案的一个实施例中，同位素意谓具有相同原子数(Z)但具有不同质量数(A)的原子，且亦可解释为具有相同数目个质子但具有不同数目个中子的元素。
在本申请案的一个实施例中，特定取代基的含量T％的含义可定义为T2/T1×100＝T％，其中基础化合物可具有的取代基的总数目定义为T1，且此等取代基当中的特定取代基的数目定义为T2。
换言之，在一个实例中，在由
Figure BDA0003642475630000051
表示的苯基中具有20％氘含量意谓所述苯基可具有的取代基的总数目为5(式中的T1)，且此等取代基当中氘的数目为1(式中的T2)。换言之，在苯基中具有20％氘含量可由以下结构式表示。
Figure BDA0003642475630000052
此外，在本申请案的一个实施例中，“具有0％氘含量的苯基”可意谓不包含氘原子的苯基，亦即具有5个氢原子的苯基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包含具有1个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体而言1至40，且更具体而言1至20。其具体实例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、三级丁基、二级丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、三级戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、三级辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，烯基包含具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体而言2至40，且更具体而言2至20。其具体实例可包含乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，炔基包含具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体而言2至40，且更具体而言2至20。
在本说明书中，烷氧基可为直链、分支链或环状。烷氧基的碳原子数不受特定限制，但较佳为1至20。其具体实例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、三级丁氧基、二级丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包含具有3个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60，具体而言3至40，且更具体而言5至20。其具体实例可包含环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-三级丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包含作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体而言2至40，且更具体而言3至20。
在本说明书中，芳基包含具有6个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包含螺基团。芳基的碳原子数可为6至60，具体而言6至40，且更具体而言6至25。芳基的具体实例可包含苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、联亚三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺联芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基团以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，芴基可经取代，且相邻取代基可彼此键结以形成环。
当芴基经取代时，可包含
Figure BDA0003642475630000061
Figure BDA0003642475630000071
以及类似者，然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基包含O、S、Se、N或Si作为杂原子，包含具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体而言2至40，且更具体而言3至25。杂芳基的具体实例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基(furazanyl group)、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二氧炔基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基、萘啶基、吖啶基、啡啶基(phenanthridinyl group)、咪唑并吡啶基、二吖萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基(phenazinyl group)、二苯并噻咯基、螺二(二苯并噻咯)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氢吖啶基、啡嗪基(phenanthrazinyl group)、啡噻嗪基、呔嗪基、萘吲啶基(naphthylidinyl group)、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、2,3-二氢苯并[b]噻吩基、2,3-二氢苯并呋喃基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，氧化膦基由-P(＝O)(R101)(R102)表示，且R101及R102彼此相同或不同，且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢、氘、卤素、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基；以及杂芳基。氧化膦基可具体地经芳基取代，且作为所述芳基，上文所描述的实例可适用。氧化膦基的实例可包含氧化二甲基膦基、氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，胺基由-N(R103)(R104)表示，且R103及R104彼此相同或不同，且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂芳基。胺基可由下述者所组成的族群中选出：-NH2；单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，且尽管不受其特定限制，但碳原子数较佳为1至30。胺基的具体实例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯芴胺基、苯基联亚三苯基胺基、联苯联亚三苯基胺基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基及亚杂芳基分别为二价芳基及二价杂芳基，且上文所描述的芳基及杂芳基的实例可适用。
在本说明书中，“相邻”基团可意谓取代直接键联至由对应取代基取代的原子的原子的取代基、在空间上最靠近对应取代基定位的取代基，或取代由对应取代基取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环中的邻位的两个取代基及取代脂族环中的同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
相邻基团可形成的环可包含脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环以及芳族杂环，且作为脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环以及芳族杂环，除不为单价基团的结构之外，上文所描述的示出为环烷基、芳基、杂环烷基以及杂芳基的结构可适用。
根据本说明书的一个实施例的有机发光元件包含有机材料层，所述有机材料层包含化合物(A)及化合物(B)。
化合物(A)由化学式1表示，且通过将萘并苯并呋喃、萘并苯并噻吩或苯并咔唑结构引入含有N的电子接受取代基(N-Het)与推电子取代基(Ar)之间而具有适合用作主体的恰当带隙(2.7电子伏至3.3电子伏)，且具有诱发由共轭的扩展及分子结构平面度的扩展引起的T1能量的降低的结构。自测量结果发现如上所述降低的T1能量值在2.18电子伏至2.48电子伏之间，且由于此值在红色掺杂剂的T1能量(2.0电子伏至2.10电子伏)与通常使用的主体相邻层(电子阻挡层、空穴传输层)的T1能量(2.5电子伏至2.7电子伏)之间，且因此能量可高效传输至掺杂剂。此外，分子结构平面度的增加在降低驱动电压方面是重要的，此是由于其增加分子之间的重迭度且由此促进电子流入及传输。
在本说明书的一个实施例中，L可为直接键；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L为直接键；具有6个至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L可为直接键；具有6个至30个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至30个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L为直接键；或具有6个至30个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基。
在本说明书的一个实施例中，L可为直接键；亚苯基；联亚二苯基；或二价萘基。
在本说明书的一个实施例中，Ar为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；或经取代或未经取代的胺基。
在本说明书的一个实施例中，Ar为具有6个至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2个至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；或经取代或未经取代的胺基。
在本说明书的一个实施例中，Ar为具有6个至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2个至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；或经取代或未经取代的胺基。
在本说明书的一个实施例中，Ar为具有6个至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar为具有6个至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar可为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的联三苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，Ar可为未经取代或经芳基取代的苯基；联苯基；联三苯基；未经取代或经芳基取代的萘基；未经取代或经烷基或苯基取代的芴基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，N-Het为经取代或未经取代的具有2个至60个碳原子且包含一或多个N的单环杂芳基或多环杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，N-Het可由以下结构式当中选出。
Figure BDA0003642475630000091
在所述结构式中，
Y5至Y8彼此相同或不同，且各自为直接键；O；S；或N(R105)，
Z1为N或C(R106)，
R101至R104以及R106各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；氰基；具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3个至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基；以及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环或经取代或未经取代的芳族杂环，
R105为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基，
r101为1或2，
r102至r104各自为1至5的整数，且
当r101为2且r102至r104为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施例中，R101至R104各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；以及具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环或经取代或未经取代的芳族杂环。
在本说明书的一个实施例中，R101至R104各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；具有6个至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；以及具有2个至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环或经取代或未经取代的芳族杂环。
在本说明书的一个实施例中，R101至R104各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；具有6个至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基；以及具有2个至20个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环或经取代或未经取代的芳族杂环。
在本说明书的一个实施例中，R101至R104各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的联三苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；以及经取代或未经取代的芴基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环或经取代或未经取代的芳族杂环。
在本说明书的一个实施例中，R101至R104各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；未经取代或经芳基或杂芳基取代的苯基；联苯基；未经取代或经芳基取代的萘基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未经取代或经芳基取代的咔唑基；苯并咔唑基；二甲基芴基；二苯基芴基；以及9,9'-螺二[芴]，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环或经取代或未经取代的芳族杂环。
在本说明书的一个实施例中，R101至R104可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；以及具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R101至R104可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；具有6个至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基；以及具有2个至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R101至R104可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的联三苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；以及经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，R101至R104可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；未经取代或经芳基或杂芳基取代的苯基；联苯基；联三苯基；未经取代或经芳基取代的萘基；未经取代或经烷基或芳基取代的芴基；9,9'-螺二[芴]；未经取代或经芳基取代的咔唑基；二苯并呋喃基；以及二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，R1至R10的不为-N-Het或-(L)m-Ar的其余者可为氢；氘；或具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施例中，R1至R4的不为-N-Het或-(L)m-Ar的其余者可为氢；氘；或具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施例中，R1至R4的不为-N-Het或-(L)m-Ar的其余者可为氢；氘；或具有6个至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施例中，R1至R4的不为-N-Het或-(L)m-Ar的其余者可为氢；氘；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个实施例中，R1至R4的不为-N-Het或-(L)m-Ar的其余者可为氢；氘；苯基；联苯基；或萘基。
在本说明书的一个实施例中，R5至R8可各自独立地为氢；氘；或具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施例中，R5至R8可为氢或氘。
在本说明书的一个实施例中，R5至R8可为氢。
在本说明书的一个实施例中，R105可为苯基；或萘基。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可由以下化学式1-1表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0003642475630000111
在化学式1-1中，
X1、R1至R4、R9以及R10各自具有与化学式1中相同的定义，
R1至R4中的任一者为-N-Het或-(L)m-Ar，
i)当R1至R4中的任一者为-N-Het时，R9及R10中的任一者为-(L)m-Ar，
ii)当R1至R4中的任一者为-(L)m-Ar时，R9及R10中的任一者为-N-Het，且
N-Het、L、Ar以及m各自具有与化学式1中相同的定义。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
Figure BDA0003642475630000121
Figure BDA0003642475630000131
Figure BDA0003642475630000141
Figure BDA0003642475630000151
Figure BDA0003642475630000161
Figure BDA0003642475630000171
Figure BDA0003642475630000181
Figure BDA0003642475630000191
Figure BDA0003642475630000201
Figure BDA0003642475630000211
在本说明书的一个实施例中，有机材料层可包含化学式1的化合物(A)及由化学式2表示的化合物(B)。
在本说明书的一个实施例中，化学式2的L1可为直接键；具有6个至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L1可为直接键；具有6个至30个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至30个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L1可为直接键；或具有6个至30个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基。
在本说明书的一个实施例中，L1可为直接键；或亚苯基。
在本说明书的一个实施例中，A1可为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；或经取代或未经取代的胺基。
在本说明书的一个实施例中，A1可为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，A1可为经取代或未经取代的胺基。
在本说明书的一个实施例中，A1可为未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的胺基：经取代或未经取代的芳基及经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，A1可为未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的胺基：未经取代的芳基、经烷基取代的芳基、经芳基取代的芳基、经杂芳基取代的芳基，以及杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，A1可为未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的胺基：苯基、联苯基、萘基、经烷基取代的芴基、经萘基取代的苯基、经二苯并呋喃基取代的苯基、经二苯并噻吩基取代的苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基以及苯并萘并呋喃基。
在本说明书的一个实施例中，Het可为具有6个至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Het可为具有2个至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Het可由以下结构式A或结构式B表示。
[结构式A]
Figure BDA0003642475630000221
[结构式B]
Figure BDA0003642475630000222
在结构式A及结构式B中，
*为键结至化学式2的位置，
R111及R112为氢；氘；或具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基，
r111为1至8的整数，
r112为1至10的整数，且
当r111及r112各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施例中，化学式2可由以下化学式2-1表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0003642475630000223
在化学式2-1中，
X2、Het、L1以及l1具有与化学式2中相同的定义，
L11及L12各自独立地为直接键；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基，且
A11及A12各自独立地为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L11及L12可各自独立地为直接键；或具有6个至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基。
在本说明书的一个实施例中，L11及L12可各自独立地为直接键；或具有6个至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基。
在本说明书的一个实施例中，L11及L12可各自独立地为直接键；或具有6个至20个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施例中，L11及L12可各自独立地为直接键；或亚苯基。
在本说明书的一个实施例中，A11及A12可各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基。
在本说明书的一个实施例中，A11及A12可各自独立地为未经取代或经萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代的苯基；联苯基；萘基；经烷基取代的芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或苯并萘并呋喃基。
在本说明书的一个实施例中，化学式2可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
Figure BDA0003642475630000241
Figure BDA0003642475630000251
Figure BDA0003642475630000261
Figure BDA0003642475630000271
Figure BDA0003642475630000281
Figure BDA0003642475630000291
Figure BDA0003642475630000301
Figure BDA0003642475630000311
Figure BDA0003642475630000321
Figure BDA0003642475630000331
在本说明书的一个实施例中，有机材料层可包含化学式1的化合物(A)及由化学式3表示的化合物(B)。
在本说明书的一个实施例中，化学式3的X3及X4各自独立地为O；S；或CR'R"。
在本发明书的一个实施例中，X3为O或S。
在本说明书的一个实施例中，X4为CR'R"，且R'及R"可各自独立地为具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；或具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施例中，X4为CR'R"，且R'及R"可各自独立地为具有1个至30个碳原子的经取代或未经取代的烷基；或具有6个至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施例中，X4为CR'R"，且R'及R"可各自独立地为具有1个至10个碳原子的经取代或未经取代的烷基；或具有6个至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施例中，X4为CR'R"，且R'及R"可各自独立地为具有1个至10个碳原子的烷基；或具有6个至20个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施例中，X4为CR'R"，且R'及R"可各自独立地为甲基；或苯基。
在本说明书的一个实施例中，R31可为氢；氘；卤基；氰基；具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R31可为氢；氘；卤基；氰基；具有1个至30个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6个至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R31可为氢；或氘。
在本说明书的一个实施例中，R31为氢。
在本说明书的一个实施例中，L2可为直接键；具有6个至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L2可为直接键；具有6个至30个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至30个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L2可为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的联亚二苯基；经取代或未经取代的二价萘基；经取代或未经取代的二价联亚三苯基；经取代或未经取代的二价芴基；经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基；或经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基。
在本说明书的一个实施例中，L2可为直接键；亚苯基；联亚二苯基；二价萘基；二价联亚三苯基；二价芴基；二价二苯并呋喃基；二价二苯并噻吩基；或苯并萘并呋喃基。
在本说明书的一个实施例中，L2可为具有6个至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L2可为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的联亚二苯基；经取代或未经取代的二价萘基；经取代或未经取代的二价联亚三苯基；经取代或未经取代的二价芴基；经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基；或经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基。
在本说明书的一个实施例中，L2可为亚苯基；联亚二苯基；二价萘基；二价联亚三苯基；二价芴基；二价二苯并呋喃基；二价二苯并噻吩基；或苯并萘并呋喃基。
在本说明书的一个实施例中，A2可为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；或经取代或未经取代的胺基。
在本说明书的一个实施例中，A2可为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，A2可为经取代或未经取代的胺基。
在本说明书的一个实施例中，A2可为未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的胺基：经取代或未经取代的芳基及经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，A2可为未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的胺基：经取代或未经取代的芳基及经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，A2可为未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的胺基：未经取代的芳基、经烷基取代的芳基、经芳基取代的芳基、经杂芳基取代的芳基，以及杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，A2可为未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的胺基：苯基、联苯基、联三苯基、萘基、联亚三苯基、经烷基取代的芴基、经芳基取代的芴基、经烷基取代的苯基、经萘基取代的苯基、经芴基(其经烷基取代)取代的苯基、经二苯并呋喃基取代的苯基、经二苯并噻吩基取代的苯基、二苯并呋喃基，以及二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，化学式3可由以下化学式3-1表示。
[化学式3-1]
Figure BDA0003642475630000351
在化学式3-1中，
X3、R31、r31、L2以及l2具有与化学式3中相同的定义，
L21及L22各自独立地为直接键；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基，
A21及A22各自独立地为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，且
R32及R33各自独立地为具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；或具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施例中，L21及L22可各自独立地为直接键；具有6个至30个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至30个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L21及L22可各自独立地为直接键；或具有6个至30个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基。
在本说明书的一个实施例中，L21及L22可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或经取代或未经取代的联亚二苯基。
在本说明书的一个实施例中，L21及L22可各自独立地为直接键；亚苯基；或联亚二苯。
在本说明书的一个实施例中，A21及A22可各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的联三苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联亚三苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，A21及A22可各自独立地为未经取代或经烷基、芳基或杂芳基取代的苯基；联苯基；联三苯基；萘基；联亚三苯基；未经取代或经烷基或芳基取代的芴基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，R32及R33可各自独立地为具有1个至30个碳原子的经取代或未经取代的烷基；或具有6个至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施例中，R32及R33可各自独立地为具有1个至10个碳原子的经取代或未经取代的烷基；或具有6个至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施例中，R32及R33可各自独立地为具有1个至10个碳原子的烷基；或具有6个至20个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施例中，R32及R33可各自独立地为甲基；或苯基。
在本说明书的一个实施例中，化学式3可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
Figure BDA0003642475630000361
Figure BDA0003642475630000371
Figure BDA0003642475630000381
Figure BDA0003642475630000391
Figure BDA0003642475630000401
Figure BDA0003642475630000411
Figure BDA0003642475630000421
Figure BDA0003642475630000431
Figure BDA0003642475630000441
Figure BDA0003642475630000451
Figure BDA0003642475630000461
Figure BDA0003642475630000471
Figure BDA0003642475630000481
Figure BDA0003642475630000491
Figure BDA0003642475630000501
Figure BDA0003642475630000511
在本说明书的一个实施例中，有机材料层可包含化学式1的化合物(A)及由化学式4表示的化合物(B)。
在本说明书的一个实施例中，L3至L6可各自独立地为直接键；具有6个至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L3至L6可各自独立地为直接键；或具有6个至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基。
在本说明书的一个实施例中，L3至L6可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的联亚二苯基；或经取代或未经取代的亚蒽基。
在本说明书的一个实施例中，L4可为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的联亚二苯基；或经取代或未经取代的亚蒽基。
在本说明书的一个实施例中，L3可为直接键；或经取代或未经取代的亚苯基。
在本发明书的一个实施例中，L5及L6各自独立地为直接键；或经取代或未经取代的亚苯基。
在本说明书的一个实施例中，A3可为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，A3可为具有6个至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，A3可为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的联三苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，A3可为苯基；联苯基；联三苯基；萘基；未经取代或经烷基或芳基取代的芴基；9,9'-螺二[芴]；螺[芴-9,9'-二苯并哌喃]；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，A4可为氰基；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，A4可为氰基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的联三苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的联亚三苯基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，A4可为氰基；未经取代或经氰基或芳基取代的苯基；联苯基；联三苯基；未经取代或经芳基取代的萘基；未经取代或经芳基取代的蒽基；联亚三苯基；菲基；未经取代或经烷基或芳基取代的芴基；9,9'-螺二[芴]；螺[芴-9,9'-二苯并哌喃]；未经取代或经芳基取代的咔唑基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
当A4为经取代或未经取代的咔唑时，咔唑的键结位置可为吡咯环的N或苯环的C。
在本说明书的一个实施例中，A5及A6各自独立地为氢；氘；具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的基团可键结以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个实施例中，A5及A6可各自独立地为具有1个至30个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6个至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，A5及A6可各自独立地为具有1个至30个碳原子的经取代或未经取代的烷基，或具有6个至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施例中，A5及A6可各自独立地为具有1个至10个碳原子的经取代或未经取代的烷基，或具有6个至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施例中，A5及A6可各自独立地为经取代或未经取代的甲基；或经取代或未经取代的苯基。
在另一实施例中，A5及A6可彼此键结以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个实施例中，A5及A6可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环；经取代或未经取代的脂族杂环；经取代或未经取代的芳族烃环；或经取代或未经取代的芳族杂环。
在本说明书的一个实施例中，A5及A6可彼此键结以形成
Figure BDA0003642475630000531
Figure BDA0003642475630000532
在本说明书的一个实施例中，化学式4可由以下化学式4-1表示。
[化学式4-1]
Figure BDA0003642475630000533
在化学式4-1中，
各取代基具有与化学式4中相同的定义。
在本说明书的一个实施例中，化学式4可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
Figure BDA0003642475630000541
Figure BDA0003642475630000551
Figure BDA0003642475630000561
Figure BDA0003642475630000571
Figure BDA0003642475630000581
Figure BDA0003642475630000591
Figure BDA0003642475630000601
Figure BDA0003642475630000611
Figure BDA0003642475630000621
在本说明书的一个实施例中，有机材料层可包含重量比为1:10至10:1的化合物(A)及化合物(B)，且重量比可较佳为1:8至8:1、1:5至5:1，或1:2至2:1。
在本说明书的一个实施例中，有机材料层包含化合物(A)及化合物(B)，且可与其一起使用磷光掺杂剂。
在本说明书的一个实施例中，有机材料层包含化合物(A)及化合物(B)，且可与其一起使用铱类掺杂剂。
作为磷光掺杂剂的材料，可使用所属技术领域中已知的彼等材料。举例而言，可使用由LL'MX'、LL'L”M、LMX'X”、L2MX'以及L3M表示的磷光掺杂剂材料，然而，本公开内容的范围不限于此等实例。
在本文中，L、L'、L"、X'以及X"为彼此不同的双齿配位体，且M为形成八面体错合物的金属。
M可包含铱、铂、锇以及类似者。
L、L'以及L"为通过sp2碳及杂原子与作为铱类掺杂剂的M配位的阴离子双齿配位体，且L、L'以及L"的非限制性实例可包含1-苯基异喹啉、2-(1-萘基)苯并恶唑、2-苯基苯并恶唑、2-苯并噻唑、7,8-苯并喹啉、噻吩基吡啶、苯基吡啶、苯并噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡啶、甲苯吡啶以及类似者。
X'及X"可起作用以捕获电子或空穴，且X'及X"的非限制性实例可包含乙酰基丙酮酸酯(acetylacetonate；acac)、六氟乙酰基丙酮酸酯、亚柳基、吡啶甲酸酯(picolinate)、8-羟基喹啉以及类似者。
在本说明书的一个实施例中，作为铱类掺杂剂，(piq)2(Ir)(acac)可用作红色磷光掺杂剂。
在本说明书的一个实施例中，以整个发光层计，掺杂剂的含量可为1％至15％，较佳为1％至10％，且更佳为1％至5％。
除使用上文所描述的化合物(A)及化合物(B)形成有机材料层中的一或多者之外，可使用常用有机发光元件制造方法及材料来制造根据本说明书的一个实施例的有机发光元件。
当制造有机发光元件时，化合物(A)及化合物(B)可经由溶液涂布法以及真空沈积法形成有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似者，但不限于此。
本公开内容的有机发光元件的有机材料层可以单层结构形成，但可以层压两个或大于两个有机材料层的多层结构形成。举例而言，本公开内容的有机发光元件可具有结构，所述结构包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及类似者作为有机材料层。然而，有机发光元件的结构不限于此，且可包含少量有机材料层。
具体而言，根据本申请案的一个实施例的有机发光元件包含：第一电极；第二电极；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，且所述有机材料层中的一或多个层包含化合物(A)及化合物(B)。
在本说明书的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在本说明书的另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本说明书的有机发光元件中，有机材料层包含发光层，且所述发光层可包含化合物(A)及化合物(B)。
在另一有机发光元件中，有机材料层包含发光层，所述发光层包含主体，且所述主体可包含化合物(A)及化合物(B)。
当组合化合物(A)及化合物(B)以形成主体时，相较于使用单一主体时获得更有利的效率及使用寿命。在一个元件中，每一主体具有物理属性，所述物理属性具有相对较快电子迁移或相对较快空穴迁移。当使用一种类型的主体时，此类属性使得难以控制发光层中的电荷平衡。然而，单一主体的此类相对属性可通过混合两个主体来补偿，且可有效地改善元件的驱动、使用寿命以及效率。因此，当使用两种类型的主体时，使用寿命、效率以及驱动的结果取决于比的改变而变化，且如何组合不同主体为最重要任务。
在本说明书的一个实施例中，化合物(A)可用作N型主体材料，且化合物(B)可用作P型主体材料。
在本说明书的一个实施例中，有机发光元件可为蓝色有机发光元件，且化合物(A)及化合物(B)可用作蓝色有机发光元件的材料。举例而言，化合物(A)及化合物(B)可包含于蓝色有机发光元件的发光层的主体材料中。
在本说明书的另一实施例中，有机发光元件可为绿色有机发光元件，且化合物(A)及化合物(B)可用作绿色有机发光元件的材料。举例而言，化合物(A)及化合物(B)可包含于绿色有机发光元件的发光层的主体材料中。
在本说明书的另一实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，且化合物(A)及化合物(B)可用作红色有机发光元件的材料。举例而言，化合物(A)及化合物(B)可包含于红色有机发光元件的发光层的主体材料中。
本公开内容的有机发光元件可还包含由下述者所组成的族群中选出的一个、两个或大于两个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
图1至图3示出根据本说明书的一个实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范围不限于此等图，且所属技术领域中已知的有机发光元件的结构亦可用于本申请案中。
图1示出有机发光元件，其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层压于基板(100)上。然而，所述结构不限于此结构，且如图2中所示出，亦可获得其中阴极、有机材料层以及阳极连续层压于基板上的有机发光元件。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光元件包含空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围不限于此层压结构，且视需要，可不包含除发光层以外的层，且可进一步添加其他所需功能层。
视需要，包含化合物(A)及化合物(B)的有机材料层可还包含其他材料。
在根据本说明书的一个实施例的有机发光元件中，下文示出除化合物(A)及化合物(B)以外的材料，然而，此等材料仅是出于说明性目的且不用于限制本申请案的范围，且可由所属技术领域中已知的材料替代。
作为阳极材料，可使用具有相对较大功函数的材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似者。阳极材料的具体实例包含：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxides；ITO)以及氧化铟锌(indium zinc oxides；IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]；PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，以及类似者，但不限于此。
作为阴极材料，可使用具有相对较小功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似者。阴极材料的具体实例包含：金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al，以及类似者，但不限于此。
作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料，且例如可使用下述者：酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所揭示的铜酞菁；或星爆型胺衍生物(starburst-typeamine derivative)，诸如描述于文献[高级材料(Advanced Material),6,第677页(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；作为具有溶解度的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)；以及类似者。
作为空穴传输材料，可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似者，且亦可使用低分子或高分子材料。
作为电子传输材料，可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物以及类似者，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于所属技术领域中，然而，本申请案不限于此。
作为发光材料，可使用发红光、绿光或蓝光的材料，且视需要可混合及使用两种或大于两种发光材料。在本文中，两种或大于两种发光材料可通过沈积为个别供应源或通过预混合及沈积为一个供应源而使用。此外，萤光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过键结分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料，然而，亦可使用具有共同参与发光的主体材料及掺杂剂材料的材料。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，可选择N型主体材料或P型主体材料当中的任何两种或大于两种类型的材料，且用作发光层的主体材料。
取决于所使用的材料，根据本说明书的一个实施例的有机发光元件可为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
根据本说明书的一个实施例的多环化合物亦可根据用于有机发光元件中的类似原理来用于包含有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似者的有机电子元件中。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1以及化学式2至化学式4的结构中，可精细控制能带隙，且同时，增强有机材料之间的界面处的属性，且材料应用可变得多样化。
本说明书的另一实施例提供一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包含由化学式1表示的化合物(A)及由化学式2至化学式4中的任一者表示的化合物(B)。
关于由化学式1表示的化合物(A)及由化学式2至化学式4中的任一者表示的化合物(B)的具体描述与上文所提供的描述相同。
由化学式1表示的化合物(A)及由化学式2至化学式4中的任一者表示的化合物(B)在组成物中可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比，然而，重量比不限于此。
在本说明书的一个实施例中，组成物具有其中两种或大于两种化合物简单地混合的形式，且呈粉末状态的材料可在形成有机发光元件的有机材料层之前混合，或呈液态的化合物可在适当温度或高于适当温度下混合。组成物在每一材料的熔点之下呈固态，且可通过调节温度而维持液态。
组成物可还包含所属技术领域中已知的材料，诸如溶剂及添加剂。
组成物可在形成有机发光元件的有机材料时使用，且特定而言，可更佳地在形成发光层的主体时使用。
实施本申请的方式
在下文中，本说明书将参考实例更详细地进行描述，然而，此等仅出于说明性目的，且本申请案的范围不限于此。
[制备实例1]制备化合物1-1
Figure BDA0003642475630000661
合成化合物1-1-2
将化合物1-1-3(8-溴-5-氯萘[2,1-b]苯并呋喃)(5克，13.5毫摩尔)、化合物SM1((4-(萘-2-基)苯基)硼酸(boronic acid))(4.6克，16.2毫摩尔)、Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))(0.8克，0.67毫摩尔)以及K2CO3(3.7克，27毫摩尔)引入至250毫升圆底烧瓶中，且在产生氮气氛围之后，向其中引入1,4-二恶烷(80毫升)及H2O(20毫升)，且在120℃下搅拌混合物12小时。在反应完成之后，将反应温度降至室温，且将所得物用水洗涤且用二氯甲烷萃取。将所萃取有机溶液用Mg2SO4干燥，且接着浓缩。将所得物硅胶管柱层析且再结晶以获得白色固体化合物1-1-2(2.9克，6.5毫摩尔，产率48％)。
合成化合物1-1-1
将化合物1-1-2(2.9克，6.5毫摩尔)、4,4,4',4',5,5,5',5'八甲基-2,2'-双(1,3,2-二恶硼烷)(2.5克，9.8毫摩尔)、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0))(0.3克，0.3毫摩尔)、XPhos(2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯)(1.2克，2.6毫摩尔)以及KOAc(1.3克，13毫摩尔)引入至100毫升圆底烧瓶中，且在产生氮气氛围之后，向其中引入1,4-二恶烷(50毫升)，且在110℃下搅拌混合物3小时。在反应完成之后，将反应温度降至室温，且将所得物用水洗涤且用二氯甲烷萃取。将所萃取有机溶液用Mg2SO4干燥，且接着浓缩。将所得物硅胶管柱层析且再结晶以获得白色固体化合物1-1-1(3.0克，5.54毫摩尔，产率85％)。
合成化合物1-1
将化合物1-1-1(3.0克，5.54毫摩尔)、化合物SM2(2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)(1.8克，6.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(0.3克，0.27毫摩尔)以及K2CO3(1.5克，11毫摩尔)引入至100毫升圆底烧瓶中，且在产生氮气氛围之后，向其中引入1,4-二恶烷(40毫升)及H2O(10毫升)，且在120℃下搅拌混合物4小时。在反应完成之后，将反应温度降至室温，且将所得物用水洗涤且用二氯甲烷萃取。将所萃取有机溶液用Mg2SO4干燥，且接着浓缩。将所得物硅胶管柱层析且再结晶以获得黄色固体化合物1-1(3.1克，4.7毫摩尔，产率85％)。
除使用下表1的中间物A而非化合物SM1且使用下表1的中间物B而非化合物SM2之外，以与制备实例1相同的方式合成目标化合物。
[表1]
Figure BDA0003642475630000671
Figure BDA0003642475630000681
[制备实例2]制备化合物2-57
Figure BDA0003642475630000682
合成化合物2-57-1
在氮气氛围下，将化合物2-57-2(9-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-9H-咔唑)(20克，57.2毫摩尔)引入至500毫升圆底烧瓶中，且在向其中引入四氢呋喃(tetrahydrofuran；THF)(200毫升)之后，在-78℃下搅拌混合物。此后，向其中缓慢滴加2.5M正丁基锂溶液(n-butyllithium；n-BuLi)(23毫升，57.2毫摩尔)，且在搅拌30分钟之后，向其中缓慢滴加硼酸三甲酯(B(Ome)3)(9.6毫升，85.8毫摩尔)，且搅拌所得物。在反应完成之后，将所得物用乙酸乙酯(ethyl acetate；EA)/H2O萃取、浓缩、用MgSO4处理且接着浓缩，以获得白色固体化合物2-57-1(19.1克，48.6毫摩尔，产率85.0％)。
合成化合物2-57
将化合物2-57-1(15克，38.1毫摩尔)、化合物2-57-3(N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺)(18.1克，38.1毫摩尔)、Pd(PPh3)4(2.2克，1.9毫摩尔)以及K2CO3(13.1克，95.3毫摩尔)引入至500毫升圆底烧瓶中，且在向其中引入1,4-二恶烷/H2O(200毫升/40毫升)之后，在160℃下搅拌混合物。在反应完成之后，将温度降至室温，且将所得物用MC/H2O洗涤且接着浓缩。通过二氯甲烷(methylene chloride；MC):己烷＝1:1(v/v)管柱纯化所得物，以获得白色固体化合物2-57(26.3克，35.3毫摩尔，产率92.7％)。
除使用下表2的中间物C而非化合物2-57-2且使用下表2的中间物D而非化合物2-57-3之外，以与制备实例2相同的方式合成目标化合物。
[表2]
Figure BDA0003642475630000691
Figure BDA0003642475630000701
[制备实例3]制备化合物3-1
Figure BDA0003642475630000711
合成化合物3-1
在将化合物3-1-1(4-氯-10,10-二甲基-10H-苯并[b]茚并[2,1-d]噻吩)(5克，17.56毫摩尔)、化合物3-1-2(N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼烷-2-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺)(9克，17.56毫摩尔)、Pd2(dba)3(1.6克，1.75毫摩尔)、XPhos(1.7克，3.52毫摩尔)以及K2CO3(5克，35.12毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷/H2O(70毫升/15毫升)中之后，在100℃下搅拌混合物15小时。将反应完成的混合物溶液溶解于过量二氯甲烷(dichloromethane；DCM)中，且用水萃取。将有机层用无水MgSO4干燥，且接着硅胶过滤。对于过滤的滤液，使用旋转蒸发器移除溶剂，且对所得物进行管柱层析<MC/己烷(Hex)(己烷(hexane))＝1/2>以获得黄色固体化合物3-1(5.6克，产率50％)。
除使用下表3的中间物E而非化合物3-1-1且使用下表3的中间物F而非化合物3-1-2之外，以与制备实例3相同的方式合成目标化合物。
[表3]
Figure BDA0003642475630000712
Figure BDA0003642475630000721
Figure BDA0003642475630000731
Figure BDA0003642475630000741
Figure BDA0003642475630000751
[制备实例4]制备化合物4-125
Figure BDA0003642475630000752
合成化合物4-125-1
在将化合物4-125-2(三氟甲烷磺酸1-苯基萘-2-基酯)(21.7克，61.52毫摩尔)及化合物C1((4-溴苯基)硼酸)(12.97克，64.60毫摩尔)溶解于甲苯(300毫升)、乙醇(60毫升)以及H2O(60毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(3.56克，3.08毫摩尔)及K2CO3(25.51克，184.56毫摩尔)，且在回流下搅拌混合物2小时。在反应完成之后，将MC引入至反应溶液中以溶解，且用蒸馏水萃取所得物，且用无水MgSO4干燥有机层。接着，使用旋转蒸发器移除溶剂，且通过管柱层析使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂纯化所得物以获得化合物4-125-1(16.35克，产率74％)。
合成化合物4-125
在将化合物4-125-1(7.14克，19.87毫摩尔)及化合物C2(N-(4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)菲-9-胺)(9.17克，19.87毫摩尔)溶解于甲苯(140毫升)中之后，向其中引入Pd(dba)2(1.14克，1.99毫摩尔)、P(t-Bu)3(1.65毫升，3.97毫摩尔)以及t-BuONa(3.82克，39.74毫摩尔)，且在回流下搅拌混合物12小时。在反应完成之后，将MC引入至反应溶液中以溶解，且用蒸馏水萃取所得物，且用无水MgSO4干燥有机层。接着，使用旋转蒸发器移除溶剂，且通过管柱层析使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂纯化所得物以获得化合物4-125(12.79克，产率87％)。
除使用下表4的中间物G而非化合物4-125-2、使用下表4的中间物H而非化合物C1且使用下表4的中间物I而非化合物C2之外，以与制备实例4相同的方式合成目标化合物。
[表4]
Figure BDA0003642475630000761
Figure BDA0003642475630000771
下表5至表8以及表9至表12绘示各自使用上述制备方法合成的化合物的FD-MS及1H-NMR数据，且经由以下数据，鉴定目标化合物的合成。
[表5]
Figure BDA0003642475630000772
Figure BDA0003642475630000781
Figure BDA0003642475630000791
[表6]
Figure BDA0003642475630000792
Figure BDA0003642475630000801
Figure BDA0003642475630000811
Figure BDA0003642475630000821
Figure BDA0003642475630000831
Figure BDA0003642475630000841
[表7]
Figure BDA0003642475630000842
Figure BDA0003642475630000851
Figure BDA0003642475630000861
Figure BDA0003642475630000871
[表8]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
4-1 m/z＝487.65(C37H29N＝487.23) 4-3 m/z＝689.90(C53H39N＝689.31)
4-5 m/z＝563.74(C43H33N＝563.26) 4-13 m/z＝639.84(C49H37N＝639.29)
4-16 m/z＝715.94(C55H41N＝715.32) 4-21 m/z＝792.04(C61H45N＝791.36)
4-22 m/z＝663.86(C51H37N＝663.29) 4-24 m/z＝663.86(C51H37N＝663.29)
4-30 m/z＝689.90(C53H39N＝689.31) 4-32 m/z＝766.00(C59H43N＝765.34)
4-38 m/z＝766.00(C59H43N＝765.34) 4-43 m/z＝805.04(C61H44N2＝804.35)
4-49 m/z＝577.73(C43H31NO＝577.24) 4-60 m/z＝593.79(C43H31NS＝593.22)
4-69 m/z＝679.91(C52H41N＝679.32) 4-70 m/z＝603.81(C46H37N＝603.29)
4-81 m/z＝804.05(C62H45N＝803.36) 4-83 m/z＝804.05(C62H45N＝803.36)
4-86 m/z＝804.05(C62H45N＝803.36) 4-91 m/z＝725.93(C56H39N＝725.31)
4-92 m/z＝802.03(C62H43N＝801.34) 4-100 m/z＝741.93(C56H39NO＝741.30)
4-125 m/z＝739.96(C57H41N＝739.32) 4-126 m/z＝715.94(C55H41N＝715.32)
4-136 m/z＝756.00(C58H45N＝756.36) 4-152 m/z＝794.03(C59H39NS＝793.28)
4-166 m/z＝715.91(C53H33NS＝715.23) 4-181 m/z＝763.98(C59H41N＝763.32)
4-183 m/z＝814.04(C63H43N＝813.34) 4-184 m/z＝763.98(C59H41N＝763.32)
4-223 m/z＝776.98(C59H40N2＝776.32) 4-224 m/z＝853.08(C65H44N2＝852.35)
4-240 m/z＝794.03(C59H39NS＝793.28) 4-241 m/z＝763.98(C59H41N＝763.32)
4-252 m/z＝930.21(C72H51N＝929.40) 4-262 m/z＝928.19(C72H49N＝927.39)
4-264 m/z＝926.17(C72H47N＝925.37) 4-271 m/z＝634.78(C48H30N2＝634.24)
4-273 m/z＝812.03(C63H41N＝811.32) 4-275 m/z＝838.07(C65H43N＝837.34)
4-284 m/z＝838.07(C65H43N＝837.34) 4-308 m/z＝735.93(C57H37N＝735.29)
4-324 m/z＝775.95(C59H37NO＝775.29) 4-337 m/z＝862.09(C67H43N＝861.34)
4-356 m/z＝852.05(C65H41NO＝851.32) 4-359 m/z＝842.07(C63H39NS＝841.23)
[表9]
Figure BDA0003642475630000872
[表10]
Figure BDA0003642475630000881
Figure BDA0003642475630000891
[表11]
Figure BDA0003642475630000892
Figure BDA0003642475630000901
[表12]
Figure BDA0003642475630000902
Figure BDA0003642475630000911
[实验实例]
<实验实例1>
1)制造有机发光元件
用蒸馏水超音波清洁玻璃基板，氧化铟锡(indium tin oxide；ITO)作为薄膜以1,500埃的厚度涂布于所述玻璃基板上。在用蒸馏水清洁完成之后，将基板用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洁，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基板转移至等离子体清洁器(plasma cleaner；PT)，且在真空下进行等离子体处理用于ITO功函数及残余膜移除之后，将基板转移至热沈积设备用于有机沈积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成以下作为空穴注入层的2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)及以下作为空穴传输层的NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺)(其为常用层)。
Figure BDA0003642475630000912
如下在其上热真空沈积发光层。通过在一个供应源中沈积描述于下表13中的两种类型的化合物作为红色主体，以及向主体掺杂3％的用作红色磷光掺杂剂的以下(piq)2(Ir)(acac)来将发光层沈积至500埃。此后，将以下BCP沈积至60埃作为空穴阻挡层，且在其上将Alq3沈积至200埃作为电子传输层。最后，通过将氟化锂(lithium fluoride；LiF)沈积至10埃厚度而在电子传输层上形成电子注入层，且接着通过将铝(Al)阴极沈积至1,200埃厚度而在电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光元件。
Figure BDA0003642475630000921
同时，在10-8托至10-6托下针对有机发光元件(organic light emitting device；OLED)制造中使用的每一材料真空升华纯化制造OLED所需的全部有机化合物。
2)有机电致发光元件的驱动电压及发光效率
对于如上制造的有机电致发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司(McScienceInc.)制造的M7000来测量电致发光(electroluminescent；EL)属性，且通过测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T90。本公开内容的有机电致发光元件的属性如下表13中所绘示。
[表13]
Figure BDA0003642475630000922
Figure BDA0003642475630000931
Figure BDA0003642475630000941
如自表13所见，鉴定出当将对应于化学式1的化合物(A)及对应于化学式2、化学式3或化学式4的化合物(B)组合且用于发光元件的发光层中时，与当单独使用对应于化学式1的化合物(A)时相比，在使用寿命、效率以及驱动电压的属性方面获得优良效应。
特定而言，化学式1的化合物(A)通过用芳基及三嗪基直接取代萘并苯并呋喃结构的一个侧苯环而为元件提供适当能阶及热稳定性，且鉴定出使用化学式1的化合物(A)制造具有改善的使用寿命、驱动稳定性以及效率的有机发光元件。
当在有机发光元件的有机材料层中包含N+P化合物时，可通过出现激发复合物现象而在效率及使用寿命方面获得优良结果。N+P化合物的激发复合物现象为归因于两个分子之间的电子交换而释放具有施体(P主体)HOMO能阶及受体(N主体)LUMO能阶的大小的能量的现象。当将具有良好空穴传输能力的施体(P主体)及具有良好电子传输能力的受体(N主体)用作发光层的主体时，将空穴注入至P主体且将电子注入至N主体，且因此，可降低驱动电压，此最终有助于增强使用寿命。

Claims (14)

1.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，以及
一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层中的一或多个层包含由以下化学式1表示的化合物(A)及由以下化学式2至化学式4中的任一者表示的化合物(B)：
[化学式1]
Figure FDA0003642475620000011
在化学式1中，
X1为O；S；或NR；
R1至R10各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；氰基；具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3个至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基；以及经取代或未经取代的胺基，或相邻两个或大于两个基团键结以形成经取代或未经取代的环；
R1至R10中的至少一者为-N-Het，且R1至R10中的其余者中的至少一者为-(L)m-Ar；
L为直接键；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基；
Ar为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；或经取代或未经取代的胺基；
N-Het为经取代或未经取代的具有2个至60个碳原子且包含一或多个N的单环杂芳基或多环杂芳基；
R为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；
m为1至5的整数；且
当m为2或大于2的整数时，括弧中的取代基彼此相同或不同，
[化学式2]
Figure FDA0003642475620000021
[化学式3]
Figure FDA0003642475620000022
[化学式4]
Figure FDA0003642475620000023
在化学式2至化学式4中，
X2为O或S；
X3及X4各自独立地为O；S；或CR′R″；
L1至L6各自独立地为直接键；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基；
l1至l6各自独立地为1至5的整数；
A1至A4各自独立地为卤基；氰基；具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有3个至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；或经取代或未经取代的胺基；
A5及A6各自独立地为氢；氘；卤基；氰基；具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有3个至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，或A5及A6键结以形成经取代或未经取代的环；
R′、R″以及R31各自独立地为氢；氘；卤基；氰基；具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有3个至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；
Het为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；
r31为1至4的整数；且
当l1至l6以及r31各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中化学式1由以下化学式1-1表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0003642475620000031
在化学式1-1中，
X1、R1至R4、R9以及R10各自具有与化学式1中相同的定义；
R1至R4中的任一者为-N-Het或-(L)m-Ar；
i)当R1至R4中的任一者为-N-Het时，R9及R10中的任一者为-(L)m-Ar；
ii)当R1至R4中的任一者为-(L)m-Ar时，R9及R10中的任一者为-N-Het；且
N-Het、L、Ar以及m各自具有与化学式1中相同的定义。
3.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中化学式2由以下化学式2-1表示：
[化学式2-1]
Figure FDA0003642475620000032
在化学式2-1中，
X2、Het、L1以及11具有与化学式2中相同的定义；
L11及L12各自独立地为直接键；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基；且
A11及A12各自独立地为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
4.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中化学式3由以下化学式3-1表示：
[化学式3-1]
Figure FDA0003642475620000041
在化学式3-1中，
X3、R31、r31、L2以及12具有与化学式3中相同的定义；
L21及L22各自独立地为直接键；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基；
A21及A22各自独立地为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；且
R32及R33各自独立地为具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；或具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
5.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中化学式4由以下化学式4-1表示：
[化学式4-1]
Figure FDA0003642475620000042
在化学式4-1中，
各取代基具有与化学式4中相同的定义。
6.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0003642475620000051
Figure FDA0003642475620000061
Figure FDA0003642475620000071
Figure FDA0003642475620000081
Figure FDA0003642475620000091
Figure FDA0003642475620000101
Figure FDA0003642475620000111
Figure FDA0003642475620000121
Figure FDA0003642475620000131
Figure FDA0003642475620000141
7.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中化学式2由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0003642475620000142
Figure FDA0003642475620000151
Figure FDA0003642475620000161
Figure FDA0003642475620000171
Figure FDA0003642475620000181
Figure FDA0003642475620000191
Figure FDA0003642475620000201
Figure FDA0003642475620000211
Figure FDA0003642475620000221
Figure FDA0003642475620000231
Figure FDA0003642475620000241
8.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中化学式3由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0003642475620000242
Figure FDA0003642475620000251
Figure FDA0003642475620000261
Figure FDA0003642475620000271
Figure FDA0003642475620000281
Figure FDA0003642475620000291
Figure FDA0003642475620000301
Figure FDA0003642475620000311
Figure FDA0003642475620000321
Figure FDA0003642475620000331
Figure FDA0003642475620000341
Figure FDA0003642475620000351
Figure FDA0003642475620000361
Figure FDA0003642475620000371
Figure FDA0003642475620000381
Figure FDA0003642475620000391
Figure FDA0003642475620000401
9.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中化学式4由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0003642475620000402
Figure FDA0003642475620000411
Figure FDA0003642475620000421
Figure FDA0003642475620000431
Figure FDA0003642475620000441
Figure FDA0003642475620000451
Figure FDA0003642475620000461
Figure FDA0003642475620000471
Figure FDA0003642475620000481
Figure FDA0003642475620000491
10.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包含发光层，且所述发光层包含所述化合物(A)及所述化合物(B)。
11.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包含发光层，所述发光层包含主体，且所述主体包含所述化合物(A)及所述化合物(B)。
12.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中所述化合物(A)及所述化合物(B)的重量比为1∶10至10∶1。
13.根据权利要求1所述的有机发光元件，还包括由下述者所组成的族群中选出的一个、两个或大于两个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
14.一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包括：
化合物(A)，由以下化学式1表示；以及
化合物(B)，由以下化学式2至化学式4中的任一者表示：
[化学式1]
Figure FDA0003642475620000501
其中，在化学式1中，
X1为O；S；或NR；
R1至R10各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；氰基；具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3个至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基；以及经取代或未经取代的胺基，或相邻两个或大于两个基团键结以形成经取代或未经取代的环；
R1至R10中的至少一者为-N-Het，且R1至R10中的其余者中的至少一者为-(L)m-Ar；
L为直接键；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基；
Ar为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；或经取代或未经取代的胺基；
N-Het为经取代或未经取代的具有2个至60个碳原子且包含一或多个N的单环杂芳基或多环杂芳基；
R为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；
m为1至5的整数；且
当m为2或大于2的整数时，括弧中的取代基彼此相同或不同，
[化学式2]
Figure FDA0003642475620000502
[化学式3]
Figure FDA0003642475620000511
[化学式4]
Figure FDA0003642475620000512
在化学式2至化学式4中，
X2为O或S；
X3及X4各自独立地为O；S；或CR′R″；
L1至L6各自独立地为直接键；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基；
11至16各自独立地为1至5的整数；
A1至A4各自独立地为卤基；氰基；具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有3个至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；或经取代或未经取代的胺基；
A5及A6各自独立地为氢；氘；卤基；氰基；具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有3个至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，或A5及A6键结以形成经取代或未经取代的环；
R′、R″以及R31各自独立地为氢；氘；卤基；氰基；具有1个至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有3个至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；
Het为具有6个至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2个至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；
r31为1至4的整数；且
当l1至l6以及r31各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113135903A (zh) * 2020-01-17 2021-07-20 江苏三月科技股份有限公司 一种芳香族二苯并呋喃类衍生物及其应用
CN113861042A (zh) * 2020-06-30 2021-12-31 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
CN113861043A (zh) * 2020-06-30 2021-12-31 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
CN114685412A (zh) * 2020-12-26 2022-07-01 北京鼎材科技有限公司 一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20230021269A (ko) * 2021-08-05 2023-02-14 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113896720B (zh) * 2021-09-27 2023-06-09 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机化合物、电子元件及电子装置
KR20230061616A (ko) * 2021-10-28 2023-05-09 엘티소재주식회사 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2023095844A1 (ja) * 2021-11-25 2023-06-01 保土谷化学工業株式会社 アリールアミン化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
KR102656592B1 (ko) * 2021-12-15 2024-04-12 엘티소재주식회사 유기 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
WO2023237073A1 (zh) * 2022-06-10 2023-12-14 浙江光昊光电科技有限公司 芳胺有机化合物及其在有机电子器件中的应用
KR20240054462A (ko) * 2022-10-18 2024-04-26 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
KR102048035B1 (ko) * 2013-06-03 2019-11-25 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2015084047A1 (ko) * 2013-12-04 2015-06-11 주식회사 동진쎄미켐 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR101814875B1 (ko) * 2014-10-07 2018-01-05 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102279196B1 (ko) * 2016-12-02 2021-07-19 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20190052505A (ko) * 2017-11-08 2019-05-16 에스에프씨 주식회사 아민 치환기를 갖는 나프탈렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113135903A (zh) * 2020-01-17 2021-07-20 江苏三月科技股份有限公司 一种芳香族二苯并呋喃类衍生物及其应用
CN113861042A (zh) * 2020-06-30 2021-12-31 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
CN113861043A (zh) * 2020-06-30 2021-12-31 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
CN114685412A (zh) * 2020-12-26 2022-07-01 北京鼎材科技有限公司 一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件

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