KR102594398B1 - 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 - Google Patents

유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 (A) 및 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물 (B)를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 {ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE AND COMPOSITION FOR ORGANIC LAYER OF ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE}
본 명세서는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자차단, 정공차단, 전자수송, 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
미국 특허 제4,356,429호
본 명세서는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 (A) 및 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물 (B)를 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 O; S; 또는 NRA이고,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 2 이상의 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -N-Het이고, 나머지 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -(L)m-Ar이며,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이며,
Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
N-Het은 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 단환 또는 다환의 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
RA는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이고,
m은 1 내지 5의 정수이며,
m이 2 이상의 정수인 경우, 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하며,
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
X2는 O 또는 S이고,
X3 및 X4는 각각 독립적으로, O; S; 또는 CRBRC이고,
L1 내지 L6은 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 이며,
l1 내지 l6은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
A1 내지 A4는 각각 독립적으로, 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이며,
A5 및 A6은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, A5 및 A6은 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
RB, RC 및 R31은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
Het은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
r31은 1 내지 4의 정수이고,
l1 내지 l6 및 r31이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 다른 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 (A) 및 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물 (B)를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
본 명세서에 기재된 유기 발광 소자는 일부 유기물층에 2종의 화합물이 함께 포함됨으로써, 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 상기 2종의 화합물은 유기 발광 소자의 발광층 재료로서 사용될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물이 상기 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4의 화합물과 함께 소자에 포함될 경우, 정공 수송 능력이 좋은 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4의 화합물과 전자 수송 능력이 좋은 화학식 1의 화합물 간에 두 분자간 전자 교환으로 전자주개(p-host)의 HOMO 준위, 전자 받개(n-host)의 LUMO 준위 크기의 에너지를 방출하는 현상인 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어나 구동전압을 낮출 수 있고, 그로 인해 효율과 수명향상에 도움을 줄 수 있다.
도 1 내지 도 3은 각각 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층 구조를 예시적으로 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, T1 에너지란 삼중항 상태(Triple state)의 에너지 준위값을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 구조식의 *는 결합되는 위치를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플로오레닐기가 치환되는 경우, , , , , , 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 2,3-디히드로벤조[b]티오펜, 2,3-디히드로벤조퓨란, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
인접한 기들이 형성할 수 있는 고리는 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리를 포함하고, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로시클로알킬기 및 헤테로아릴기로 예시된 구조들이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 내지 C20의 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. R, R' 및 R"은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 상기 화합물 (A) 및 화합물 (B)를 포함하는 유기물층을 포함한다.
상기 화합물 (A)는 상기 화학식 1로 표시되는 것으로, N을 함유하는 전자를 받는 치환기(N-Het)와 전자를 주는 치환기(Ar) 사이에 나프토벤조퓨란, 나프토벤조티오펜 또는 벤조카바졸 구조를 도입하여 호스트 용도에 맞는 적절한 밴드갭(2.7~3.3eV)을 가지며, 컨쥬게이션의 확장과 분자구조의 평면성 확대에 따른 T1 에너지 감소가 유도된 구조이다. 이렇게 감소된 T1 에너지의 값은 측정결과 2.18~2.48eV 사이로 확인 되었으며, 일반적으로 사용하고 있는 적색 도판트의 T1 에너지(2.0~2.10eV), 호스트 인접층(전자 차단층, 홀전달층)의 T1 에너지(2.5~2.7eV) 사이에 있어 도판트에 효율적인 에너지 전달이 가능하다. 또한 분자구조의 평면성의 증가는 분자간의 중첩도를 증가시키기 때문에 전자의 유입 및 전달에 용이하여 구동전압을 낮추는데 주요하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 또는 2가의 나프틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 알킬기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 단환 또는 다환의 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, N-Het는 하기 구조식들 중에서 선택될 수 있다.
상기 구조식에 있어서,
Y5 내지 Y8은 서로 같거나 상이하고, 각각 직접결합; O; S; 또는 NRA이며,
Z1은 N 또는 CRE이고,
R101 내지 R104 및 RE는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하며,
RA는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이고,
r101은 1 또는 2이며,
r102 내지 r104는 각각 1 내지 5의 정수이고,
r101이 2이고, r102 내지 r104가 2 이상인 경우, 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R104는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R104는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R104는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R104는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 및 치환 또는 비치환된 플루오렌기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R104는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 벤조카바졸기; 디메틸플루오렌기; 디페닐플루오렌기; 및 9,9'-스피로비[플루오렌]으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R104는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R104는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R104는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R104는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 9,9'-스피로비[플루오렌]; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R10 중 -N-Het 또는 -(L)m-Ar이 아닌 나머지는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4 중 -N-Het 또는 -(L)m-Ar이 아닌 나머지는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4 중 -N-Het 또는 -(L)m-Ar이 아닌 나머지는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4 중 -N-Het 또는 -(L)m-Ar이 아닌 나머지는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4 중 -N-Het 또는 -(L)m-Ar이 아닌 나머지는 수소; 중수소; 페닐기; 비페닐기; 또는 나프틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5 내지 R8은 수소일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, RA은 페닐기; 또는 나프틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서, X1, R1 내지 R4, R9 및 R10의 정의는 각각 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
R1 내지 R4 중 어느 하나는 -N-Het 또는 -(L)m-Ar이고,
i) R1 내지 R4 중 어느 하나가 -N-Het인 경우, R9 및 R10 중 어느 하나는 -(L)m-Ar이고,
ii) R1 내지 R4 중 어느 하나가 -(L)m-Ar 인 경우, R9 및 R10 중 어느 하나는 -N-Het이며,
N-Het, L, Ar 및 m의 정의는 각각 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112021108400471-pat00020
Figure 112021108400471-pat00021
Figure 112021108400471-pat00022
Figure 112021108400471-pat00023
Figure 112021108400471-pat00029
Figure 112021108400471-pat00031
.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 화학식 1의 화합물 (A)와 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 (B)를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 페닐렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, A1은 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1은 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1은 비치환된 아릴기, 알킬기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1은 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 알킬기로 치환된 플루오레닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 디벤조퓨란기로 치환된 페닐기, 디벤조티오펜기로 치환된 페닐기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기 및 벤조나프토퓨란으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Het은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Het은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Het은 하기 구조식 A 또는 B로 표시될 수 있다.
[구조식 A]
[구조식 B]
상기 구조식 A 및 B에 있어서,
*는 화학식 2와 결합되는 위치이며,
RH1 및 RH2는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이고,
h1는 1 내지 8의 정수이며,
h2는 1 내지 10의 정수이고,
h1 및 h2가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서,
X2, Het, L1 및 l1의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하며,
L11 및 L12는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이고,
A11 및 A12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11 및 L12는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11 및 L12는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11 및 L12는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11 및 L12는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 페닐렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A11 및 A12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A11 및 A12는 각각 독립적으로, 나프틸기, 디벤조퓨란기 또는 디벤조티오펜기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 벤조나프토퓨란일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 화학식 1의 화합물 (A)와 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 (B)를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3의 X3 및 X4는 각각 독립적으로, O; S; 또는 CRBRC이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3은 O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4는 CRBRC이고, RB 및 RC는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4는 CRBRC이고, RB 및 RC는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4는 CRBRC이고, RB 및 RC는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4는 CRBRC이고, RB 및 RC는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4는 CRBRC이고, RB 및 RC는 각각 독립적으로, 메틸기; 또는 페닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31은 수소; 또는 중수소일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 2가의 나프틸기; 2가의 트리페닐렌기; 2가의 플루오레닐기; 2가의 디벤조퓨란기; 2가의 디벤조티오펜기; 또는 벤조나프토퓨란기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 페닐렌기; 비페닐렌기; 2가의 나프틸기; 2가의 트리페닐렌기; 2가의 플루오레닐기; 2가의 디벤조퓨란기; 2가의 디벤조티오펜기; 또는 벤조나프토퓨란기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, A2는 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A2는 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A2는 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A2는 비치환된 아릴기, 알킬기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A2는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 트리페닐렌기, 알킬기로 치환된 플루오레닐기, 아릴기로 치환된 플루오레닐기, 알킬기로 치환된 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 알킬기로 치환된 플루오레닐기로 치환된 페닐기, 디벤조퓨란기로 치환된 페닐기, 디벤조티오펜기로 치환된 페닐기, 디벤조퓨란기 및 디벤조티오펜기으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
상기 화학식 3-1에 있어서,
X3, R31, r31, L2 및 l2의 정의는 상기 화학식 3에서의 정의와 동일하며,
L21 및 L22는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이고,
A21 및 A22는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
R32 및 R33은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22는 각각 독립적으로, 직접결합; 페닐렌기; 또는 비페닐렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A21 및 A22는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A21 및 A22는 각각 독립적으로, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 트리페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R33은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R33은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R33은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R33은 각각 독립적으로, 메틸기; 또는 페닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 화학식 1의 화합물 (A)와 상기 화학식 4로 표시되는 화합물 (B)를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 내지 L6은 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 내지 L6은 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 내지 L6은 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L4는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L5 및 L6은 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A3은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A3은 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 9,9'-스피로비[플루오렌]; 스피로[플루오렌-9,9'-크산텐]; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A4는 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A4는 시아노기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A4는 시아노기; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 트리페닐렌기; 페난트레닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 9,9'-스피로비[플루오렌]; 스피로[플루오렌-9,9'-크산텐]; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기일 수 있다.
상기 A4가 치환 또는 비치환된 카바졸인 경우, 카바졸의 결합위치는 피롤고리의 N이거나 벤젠고리의 C일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A5 및 A6은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, 서로 인접하는 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A5 및 A6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A5 및 A6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A5 및 A6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A5 및 A6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, A5 및 A6은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A5 및 A6은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A5 및 A6은 서로 결합하여 또는 를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
상기 화학식 4-1에 있어서, 각 치환기의 정의는 상기 화학식 4에서의 정의와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물 (A) 및 화합물 (B)를 1:10 내지 10:1의 중량비로 포함할 수 있고, 바람직하게는 1:8 내지 8:1, 1:5 내지 5:1, 1:2 내지 2:1의 중량비로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물 (A) 및 화합물 (B)를 포함하고, 인광 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물 (A) 및 화합물 (B)를 포함하고, 이리듐계 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
상기 인광 도펀트 재료로는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있다. 예컨대, LL'MX', LL'L"M, LMX'X", L2MX' 및 L3M로 표시되는 인광 도펀트 재료를 사용할 수 있으나, 이들 예에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
여기서, L, L', L", X' 및 X"는 서로 상이한 2좌 배위자이고, M은 8 면상 착체를 형성하는 금속이다.
M은 이리듐, 백금, 오스뮴 등이 될 수 있다.
L, L' 및 L"은 sp2 탄소 및 헤테로 원자에 의하여 상기 이리듐계 도펀트로 M에 배위되는 음이온성 2좌 배위자이며, L, L' 및 L"의 비한정적인 예로는 1-페닐이소퀴놀린, 2-(1-나프틸)벤조옥사졸, 2-페닐벤조옥사졸, 2-페닐벤조티아졸, 2-페닐벤조티아졸, 7,8-벤조퀴놀린, 티오펜기피리진, 페닐피리딘, 벤조티오펜기피리진, 3-메톡시-2-페닐피리딘, 티오펜기피리진, 톨릴피리딘 등이 있다.
X' 및 X"는 전자 또는 정공을 트랩하는 기능을 할 수 있으며, X' 및 X"의 비한정적인 예로는 아세틸아세토네이트(acac), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴, 피콜리네이트, 8-히드록시퀴놀리네이트 등이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 이리듐계 도펀트로는 적색 인광 도펀트로 (piq)2(Ir)(acac)이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트의 함량은 발광층 전체를 기준으로 1% 내지 15%, 바람직하게는 1% 내지 10%, 더욱 바람직하게는 1% 내지 5%의 함량을 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 전술한 화합물 (A) 및 화합물 (B)를 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물 (A) 및 화합물 (B)는 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
구체적으로, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물 (A) 및 화합물 (B)를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물 (A) 및 화합물 (B)를 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트를 포함하며, 상기 호스트는 상기 화합물 (A) 및 화합물 (B)를 포함할 수 있다.
상기 화합물 (A) 및 화합물 (B)를 조합하여 호스트를 구성할 경우, 하나의 호스트를 사용할 때 보다 좋은 효율과 수명을 보인다. 하나의 소자에서 각각의 호스트는 상대적으로 전자이동이 더 빠르거나 홀 이동이 더 빠른 물리적 성질을 가지고 있다. 이러한 특징은 1 종의 호스트를 사용하여 발광층 안의 전하 균형을 조절하는데 어려운 문제점이 된다. 하지만, 두 가지 호스트를 혼합함으로써 이러한 단일 호스트의 상대적 성질을 보완할 수 있으며 소자의 구동, 수명과 효율을 효과적으로 개선할 수 있다. 그렇기 때문에 2 종의 호스트를 사용할 경우 비율변화에 따라 수명과 효율, 구동 결과값이 달라지며, 각기 다른 호스트를 어떻게 조합시키는지가 가장 중요한 과제이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물 (A)는 N-타입 호스트 물질로 사용될 수 있고, 상기 화합물 (B)는 P-타입 호스트 물질로 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화합물 (A) 및 화합물 (B)는 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화합물 (A) 및 화합물 (B)는 청색 유기 발광 소자의 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화합물 (A) 및 화합물 (B)는 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화합물 (A) 및 화합물 (B)는 청색 유기 발광 소자의 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화합물 (A) 및 화합물 (B)는 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화합물 (A) 및 화합물 (B)는 적색 유기 발광 소자의 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 3에 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
상기 화합물 (A) 및 화합물 (B)를 포함하는 유기물층은 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화합물 (A) 및 화합물 (B) 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산 (Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, N-타입 호스트 재료 또는 P-타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 다환 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 및 화학식 2 내지 4의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
또한, 본 명세서의 다른 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 (A) 및 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물 (B)를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 (A) 및 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물 (B)에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
상기 조성물 내 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 (A) 및 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물 (B)의 중량비는 1:10 내지 10:1일 수 있고, 1:8 내지 8:1일 수 있고, 1:5 내지 5:1 일 수 있으며, 1:2 내지 2:1일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물은 둘 이상의 화합물이 단순 혼합되어 있는 형태이며, 유기 발광 소자의 유기물층 형성 전에 파우더 상태의 재료를 혼합할 수도 있고, 적정 온도 이상에서 액상 상태로 되어있는 화합물을 혼합할 수 있다. 상기 조성물은 각 재료의 녹는점 이하에서는 고체 상태이며, 온도를 조정하면 액상으로 유지할 수 있다.
상기 조성물은 추가로 용매, 첨가제 등 당 기술분야에 공지된 재료들이 추가로 포함될 수 있다.
상기 조성물은 유기 발광 소자의 유기물 형성시 이용할 수 있고, 특히 발광층의 호스트 형성시, 보다 바람직하게 이용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
[제조예 1] 화합물 1-1의 제조
화합물 1-1-2의 합성
화합물 1-1-3 5g(13.5mmol), 화합물 SM1 4.6g(16.2mmol), Pd(PPh3)4(테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)) 0.8g(0.67mmol) 및 K2CO3 3.7g(27mmol)을 250mL 둥근바닥 플라스크에 넣고, 질소분위기를 만들어 준 다음 1,4-디옥산 80mL 및 H2O 20mL를 넣고, 120℃에서 12시간 동안 교반시켰다. 반응이 종결된 다음, 반응 온도를 실온으로 낮추고, 물로 씻고, 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 추출한 유기용매를 Mg2SO4로 건조시킨 뒤 농축하였다. 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 하얀색 고체 화합물 화합물 1-1-2 2.9g(6.5 mmol, 수율 48%)을 얻었다.
화합물 1-1-1의 합성
화합물 1-1-2 2.9g(6.5mmol), 화합물 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보로란)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)) 2.5g(9.8mmol), Pd2(dba)3(트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)) 0.3g(0.3mmol), XPhos(2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐) 1.2g(2.6mmol)및 KOAc 1.3g(13mmol)을 100mL 둥근바닥 플라스크에 넣고, 질소분위기를 만들어 준 다음 1,4-디옥산 50mL 을 넣고, 110℃에서 3시간 동안 교반 시켰다. 반응이 종결된 다음, 반응 온도를 실온으로 낮추고, 물로 씻고, 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 추출한 유기용매를 Mg2SO4로 건조시킨 뒤 농축하였다. 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 하얀색 고체 화합물 1-1-1 3.0g(5.54mmol, 수율 85%)을 얻었다.
화합물 1-1의 합성
화합물 1-1-1 3.0g(5.54mmol), 화합물 SM2 1.8g(6.6 mmol), Pd(PPh3)4 0.3g(0.27mmol) 및 K2CO3 1.5g(11mmol)을 100mL 둥근바닥 플라스크에 넣고, 질소분위기를 만들어 준 다음 1,4-디옥산 40mL 및 H2O 10mL를 넣고, 120℃에서 4시간 동안 교반시켰다. 반응이 종결된 다음, 반응 온도를 실온으로 낮추고, 물로 씻고, 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 추출한 유기용매를 Mg2SO4로 건조시킨 뒤 농축하였다. 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 노란색 고체 화합물 1-1 3.1g(4.7 mmol, 수율 85%)을 얻었다.
상기 제조예 1에서 SM1 대신 하기 표 1의 중간체 A를 사용하고 SM2 대신 하기 표 1의 중간체 B를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
화합물
번호		 중간체 A 중간체 B 목적화합물 수율
1-7 20%
1-23 26%
1-26 22%
1-29 23%
1-34 25%
1-35 24%
1-39 22%
1-40 26%
1-45 23%
[제조예 2] 화합물 2-57의 제조
화합물 2-57-1의 합성
질소 분위기에서, 화합물 2-57-2 20g(57.2mmol)을 500ml 둥근바닥 플라스크에 넣고, THF(테트로하이드로퓨란) 200ml를 넣어 준 다음 -78℃에서 교반 하였다. 그 후, 2.5M n-butyllithium solution(n-BuLi) 23ml(57.2mmol)을 천천히 drop, 30분 교반 후, trimethyl borate(B(Ome)3) 9.6ml(85.8mmol)을 천천히 drop, 교반하였다. 반응이 완결된 다음 EA(에틸아세테이트)/H2O 추출 후 농축한 뒤, MgSO4 처리 후 농축하였고, 하얀색 고체 화합물 2-57-1 19.1g(48.6mmol, 수율 85.0%)을 얻었다.
화합물 2-57의 합성
화합물 2-57-1 15g(38.1mmol), 화합물 2-57-3 18.1g(38.1mmol), Pd(PPh3)4 2.2g(1.9mmol), K2CO3 13.1g(95.3mmol)을 500ml 둥근바닥 플라스크에 넣고, 1,4-디옥산/H2O 200ml/40ml를 넣어 준 다음 160℃에서 교반시켰다. 반응이 완결된 다음 온도를 실온으로 낮추고, MC/H2O extraction 후 농축하였다. MC(메틸렌클로라이드):Hexane(헥산)=1:1(v/v) column 정제하여 하얀색 고체 화합물 2-57 26.3g(35.3 mmol, 수율 92.7%)을 얻었다.
상기 제조예 2에서 화합물 2-57-2 대신 하기 표 2의 중간체 C를 사용하고 2-57-3 대신 하기 표 2의 중간체 D를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 2의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
화합물
번호		 중간체 C 중간체 D 목적화합물 수율
2-55 91%
2-56 90%
2-111 90%
2-112 90%
2-133 85%
2-160 80%
[제조예 3] 화합물 3-1의 제조
화합물 3-1의 합성
화합물 3-1-1 5g(17.56mmol), 화합물 3-1-2 9g(17.56mmol), Pd2(dba)3 1.6g(1.75mmol), XPhos 1.7g(3.52mmol), K2CO3 5g(35.12mmol)을 1,4-디옥산/H2O 70mL/15mL에 녹인 후 100℃에서 15시간동안 교반하였다. 반응 완료된 혼합액을 과량의 DCM(디클로로메탄)에 용해시켜 물로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조 후 실리카겔 필터하였다. 필터된 여액을 회전증발기로 용매를 제거하고 column chromatography <MC/Hex(헥산)=1/2>로 노랑색 고체 화합물 3-1 5.6g(수율 50%)을 얻었다.
상기 제조예 3에서 화합물 3-1-1 대신 하기 표 3의 중간체 E를 사용하고 화합물 3-1-2 대신 하기 표 3의 중간체 F를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 3의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
화합물
번호		 중간체 E 중간체 F 목적화합물 수율
3-1 50%
3-28 57%
3-48 70%
3-50 65%
3-52 59%
3-61 55%
3-62 66%
3-63 55%
3-78 45%
3-97 59%
3-121 66%
3-145 57%
3-162 62%
3-181 45%
3-182 51%
3-216 52%
3-229 48%
3-247 61%
3-261 55%
3-264 59%
3-276 58%
3-294 60%
[제조예 4] 화합물 4-125의 제조
화합물 4-125-1의 합성
화합물 4-125-2 21.7g(61.52mmol)과 화합물 C1 12.97g(64.60mmol)을 톨루엔(Toluene) 300ml, 에탄올(Ethanol) 60ml 및 H2O 60ml에 녹인 후 Pd(PPh3)4 3.56g(3.08mmol)과 K2CO3 25.51g(184.56mmol)을 넣고 2시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 MC를 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시켰다. 그 다음 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 4-125-1 16.35g(수율 74%)을 얻었다.
화합물 4-125의 합성
화합물 4-125-1 7.14g(19.87mmol)과 화합물 C2 9.17g(19.87mmol)을 톨루엔(Toluene) 140ml에 녹인 후, Pd(dba)2 1.14g(1.99mmol), P(t-Bu)3 1.65ml(3.97mmol) 및 t-BuONa 3.82g(39.74mmol)을 넣고 12시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 MC를 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시켰다. 그 다음 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 4-125 12.79g(수율 87%)을 얻었다.
상기 제조예 4에서 화합물 4-125-2 대신 하기 표 4의 중간체 G를 사용하고 화합물 C1 대신 하기 표 4의 중간체 H를 사용하고 화합물 C2 대신 하기 표 4의 중간체 I를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 4의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
화합물
번호		 중간체 G 중간체 H 중간체 I 목적화합물 수율
4-3 81%
4-16 62%
4-21 76%
4-22 78%
4-30 86%
4-32 91%
4-38 62%
4-69 78%
4-81 77%
4-83 69%
4-92 83%
하기 표 5 내지 8 및 표 9 내지 12는 각각 상기 제조방법으로 합성된 화합물의 FD-MS 및 1H-NMR 자료이며, 하기 자료를 통해 목적하는 화합물이 합성되었음을 확인할 수 있다.
화합물 FD-MS 화합물 FD-MS
1-1 m/z= 651.23 (C47H29N3O=651.75) 1-2 m/z= 651.23 (C47H29N3O=651.75)
1-3 m/z= 651.23 (C47H29N3O=651.75) 1-4 m/z= 651.23 (C47H29N3O=651.75)
1-5 m/z= 691.23 (C49H29N3O2=691.77) 1-6 m/z= 727.26 (C53H33N3O=727.85)
1-7 m/z=625.22 (C45H27N3O=625.72) 1-8 m/z=651.23 (C47H29N3O=651.75)
1-9 m/z=691.26 (C50H33N3O=691.82) 1-10 m/z=717.28 (C52H35N3O=717.85)
1-11 m/z=767.29 (C56H37N3O=767.91) 1-12 m/z=765.28 (C56H35N3O=765.90)
1-13 m/z=651.23 (C47H29N3O=651.75) 1-14 m/z=727.26 (C53H33N3O=727.85)
1-15 m/z=767.29 (C56H37N3O=767.91) 1-16 m/z=765.28 (C56H35N3O=765.90)
1-17 m/z=630.18 (C44H26N2OS=630.76) 1-18 m/z=630.18 (C44H26N2OS=630.76)
1-19 m/z=651.23 (C47H29N3O=651.75) 1-20 m/z=651.23 (C47H29N3O= 651.75)
1-21 m/z=651.23 (C47H29N3O=651.75) 1-22 m/z=651.23 (C47H29N3O=651.75)
1-23 m/z=651.23 (C47H29N3O=651.75) 1-24 m/z=717.28 (C52H35N3O=717.85)
1-25 m/z=651.23 (C47H29N3O=651.75) 1-26 m/z=677.25 (C49H31N3O=677.79)
1-27 m/z=727.26 (C53H33N3O=727.85) 1-28 m/z=631.17 (C43H25N3OS=631.74)
1-29 m/z=727.26 (C53H33N3O=727.85) 1-30 m/z=651.23 (C47H29N3O=651.75)
1-31 m/z=701.25 (C51H31N3O=701.81) 1-32 m/z=817.27 (C59H35N3O2=817.93)
1-33 m/z=651.23 (C47H29N3O=651.75) 1-34 m/z=777.28 (C57H35N3O=777.91)
1-35 m/z=803.29 (C59H37N3O=803.94) 1-36 m/z=803.29 (C59H37N3O=803.94)
1-37 m/z=803.29 (C59H37N3O=803.94) 1-38 m/z=651.23 (C47H29N3O=651.75)
1-39 m/z=777.28 (C57H35N3O=777.91) 1-40 m/z=777.28 (C57H35N3O=777.91)
1-41 m/z=777.28 (C57H35N3O=777.91) 1-42 m/z= 817.31 (C60H39N3O=817.97)
1-43 m/z=843.32 (C62H41N3O=844.01) 1-44 m/z=765.28 (C56H35N3O=765.90)
1-45 m/z=777.28 (C57H35N3O=777.91) 1-46 m/z=777.28 (C57H35N3O=777.91)
1-47 m/z=680.19 (C48H28N2OS=680.81) 1-48 m/z=756.22 (C54H32N2OS=756.91)
1-49 m/z=727.26 (C53H33N3O=727.85) 1-50 m/z=727.26 (C53H33N3O=727.85)
1-51 m/z=741.24 (C53H31N3O2=741.83) 1-52 m/z=727.26 (C53H33N3O=727.85)
1-53 m/z=777.28 (C57H35N3O=777.91) 1-54 m/z=651.23 (C47H29N3O=651.75)
1-55 m/z=777.28 (C57H35N3O=777.91) 1-56 m/z=767.29 (C56H37N3O=767.91)
1-57 m/z=767.29 (C56H37N3O=767.91) 1-58 m/z=727.26 (C53H33N3O=727.85)
1-59 m/z=889.31(C66H39N3O=890.04) 1-60 m/z=891.32 (C66H41N3O=892.05)
1-61 m/z=727.26 (C53H33N3O=727.85) 1-62 m/z=767.29 (C56H37N3O=767.91)
1-63 m/z=680.19 (C48H28N2OS=680.81) 1-64 m/z=680.19 (C48H28N2OS=680.81)
1-65 m/z=665.21 (C47H27N3O2=665.74) 1-66 m/z=651.23 (C47H29N3O=651.75)
1-67 m/z=651.23 (C47H29N3O=651.75) 1-68 m/z=727.26 (C53H33N3O=727.85)
1-69 m/z=651.23 (C47H29N3O=651.75) 1-70 m/z=701.25 (C51H31N3O=701.81)
1-71 m/z=651.23 (C47H29N3O=651.75) 1-72 m/z=701.25 (C51H31N3O=701.81)
1-73 m/z=625.22 (C45H27N3O=625.72) 1-74 m/z=651.23 (C47H29N3O=651.75)
1-75 m/z=691.26 (C50H33N3O=691.82) 1-76 m/z=815.29 (C60H37N3O=815.96)
1-77 m/z=727.26 (C53H33N3O=727.85) 1-78 m/z=741.24 (C53H31N3O2=741.83)
1-79 m/z=727.26 (C53H33N3O=727.85) 1-80 m/z=843.32 (C62H41N3O=844.01)
1-81 m/z=741.24 (C53H31N3O2=741.83) 1-82 m/z=727.26 (C53H33N3O=727.85)
1-83 m/z=651.23 (C47H29N3O=651.75) 1-84 m/z=727.26 (C53H33N3O=727.85)
1-85 m/z=777.28 (C57H35N3O=777.91) 1-86 m/z= 817.31 (C60H39N3O=817.97)
1-87 m/z=843.32 (C62H41N3O=844.01) 1-88 m/z=765.28 (C56H35N3O=765.90)
1-89 m/z=717.28 (C52H35N3O=717.85) 1-90 m/z=777.28 (C57H35N3O=777.91)
1-91 m/z=727.26 (C53H33N3O=727.85) 1-92 m/z=767.29 (C56H37N3O=767.91)
1-93 m/z=651.23 (C47H29N3O=651.75) 1-94 m/z=691.26 (C50H33N3O=691.82)
1-95 m/z=717.28 (C52H35N3O=717.85) 1-96 m/z=727.26 (C53H33N3O=727.85)
1-97 m/z=843.32 (C62H41N3O=844.01) 1-98 m/z=753.28 (C55H35N3O=753.89)
1-99 m/z=727.26 (C53H33N3O=727.85) 1-100 m/z=807.29 (C58H37N3O2=807.93)
1-101 m/z=717.28 (C52H35N3O=717.85) 1-102 m/z=717.28 (C52H35N3O=717.85)
1-103 m/z=807.29 (C58H37N3O2=807.93) 1-104 m/z=767.29 (C56H37N3O=767.91)
1-105 m/z=767.29 (C56H37N3O=767.91) 1-106 m/z=843.32 (C62H41N3O=844.01)
1-107 m/z=741.28 (C54H35N3O=741.88) 1-108 m/z=767.29 (C56H37N3O=767.91)
1-109 m/z=727.26 (C53H33N3O=727.85) 1-110 m/z=691.26 (C50H33N3O=691.82)
1-111 m/z= 601.22 (C43H27N3O=601.69) 1-112 m/z=670.21 (C47H30N2OS=670.82)
1-113 m/z=753.28 (C55H35N3O=753.89) 1-114 m/z=753.28 (C55H35N3O=753.89)
1-115 m/z=691.23 (C49H29N3O2=691.77) 1-116 m/z=803.29 (C59H37N3O=803.94)
1-117 m/z=803.29 (C59H37N3O=803.94) 1-118 m/z=803.29 (C59H37N3O=803.94)
1-119 m/z=677.25 (C49H31N3O=677.79) 1-120 m/z=727.26 (C53H33N3O=727.85)
1-121 m/z=869.34 (C64H43N3O=870.05) 1-122 m/z=869.34 (C64H43N3O=870.05)
1-123 m/z=706.21 (C50H30N2OS=706.85) 1-124 m/z=822.27 (C59H38N2OS=823.01)
1-125 m/z=741.24 (C53H31N3O2=741.83) 1-126 m/z=691.23 (C49H29N3O2=691.77)
1-127 m/z=781.24 (C55H31N3O3=781.85) 1-128 m/z=691.23 (C49H29N3O2=691.77)
1-129 m/z=707.20 (C49H29N3OS=707.84) 1-130 m/z=707.20 (C49H29N3OS=707.84)
1-131 m/z=757.22 (C53H31N3OS=757.90) 1-132 m/z=736.16 (C50H28N2OS2=736.90)
1-133 m/z=667.21 (C47H29N3S=667.82) 1-134 m/z=617.19 (C43H27N3S=617.76)
1-135 m/z=667.21 (C47H29N3S=667.82) 1-136 m/z=667.21 (C47H29N3S=667.82)
1-137 m/z=707.20 (C49H29N3OS=707.84) 1-138 m/z=743.24 (C53H33N3S=743.91)
1-139 m/z=641.19 (C45H27N3S=641.78) 1-140 m/z=667.21 (C47H29N3S=667.82)
1-141 m/z=667.21 (C47H29N3S=667.82) 1-142 m/z=743.24 (C53H33N3S=743.91)
1-143 m/z=743.24 (C53H33N3S=743.91) 1-144 m/z=667.21 (C47H29N3S=667.82)
1-145 m/z=646.15 (C44H26N2S2=646.82) 1-146 m/z=646.15 (C44H26N2S2=646.82)
1-147 m/z=667.21 (C47H29N3S=667.82) 1-148 m/z=667.21 (C47H29N3S=667.82)
1-149 m/z=667.21 (C47H29N3S=667.82) 1-150 m/z=693.22 (C49H31N3S=693.86)
1-151 m/z=743.24 (C53H33N3S=743.91) 1-152 m/z=647.15 (C43H25N3S2=647.81)
1-153 m/z=743.24 (C53H33N3S=743.91) 1-154 m/z=793.26 (C57H35N3S=793.97)
1-155 m/z=819.27 (C59H37N3S=820.01) 1-156 m/z=819.27 (C59H37N3S=820.01)
1-157 m/z=819.27 (C59H37N3S=820.01) 1-158 m/z=743.24 (C53H33N3S=743.91)
1-159 m/z=793.26 (C57H35N3S=793.97) 1-160 m/z=793.26 (C57H35N3S=793.97)
1-161 m/z=793.26 (C57H35N3S=793.97) 1-162 m/z=833.29 (C60H39N3S=834.04)
1-163 m/z=859.30 (C62H41N3S=860.07) 1-164 m/z=907.30 (C66H41N3S=908.12)
1-165 m/z=793.26 (C57H35N3S=793.97) 1-166 m/z=793.26 (C57H35N3S=793.97)
1-167 m/z=696.17 (C48H28N2S2=696.88) 1-168 m/z=772.20 (C54H32N2S2=772.98)
1-169 m/z=743.24 (C53H33N3S=743.91) 1-170 m/z=743.24 (C53H33N3S=743.91)
1-171 m/z=757.22 (C53H31N3OS=757.90) 1-172 m/z=743.24 (C53H33N3S=743.91)
1-173 m/z=793.26 (C57H35N3S=793.97) 1-174 m/z=667.21 (C47H29N3S=667.82)
1-175 m/z=793.26 (C57H35N3S=793.97) 1-176 m/z=783.27 (C56H37N3S=783.98)
1-177 m/z=783.27 (C56H37N3S=783.98) 1-178 m/z=743.24 (C53H33N3S=743.91)
1-179 m/z=783.27 (C56H37N3S=783.98) 1-180 m/z=907.30 (C66H41N3S=908.12)
1-181 m/z=681.19 (C47H27N3OS=681.80) 1-182 m/z=667.21 (C47H29N3S=667.82)
1-183 m/z=667.21 (C47H29N3S=667.82) 1-184 m/z=743.24 (C53H33N3S=743.91)
1-185 m/z=743.24 (C53H33N3S=743.91) 1-186 m/z=757.22 (C53H31N3OS=757.90)
1-187 m/z=743.24 (C53H33N3S=743.91) 1-188 m/z=859.30 (C62H41N3S=860.07)
1-189 m/z=757.22 (C53H31N3OS=757.90) 1-190 m/z=743.24 (C53H33N3S=743.91)
1-191 m/z=667.21 (C47H29N3S=667.82) 1-192 m/z=743.24 (C53H33N3S=743.91)
1-193 m/z=793.26 (C57H35N3S=793.97) 1-194 m/z=833.29 (C60H39N3S=834.04)
1-195 m/z=859.30 (C62H41N3S=860.07) 1-196 m/z=781.26 (C56H35N3S=781.96)
1-197 m/z=733.26 (C52H35N3S=733.92) 1-198 m/z=793.26 (C57H35N3S=793.97)
1-199 m/z=743.24 (C53H33N3S=743.91) 1-200 m/z=783.27 (C56H37N3S=783.98)
1-201 m/z=667.21 (C47H29N3S=667.82) 1-202 m/z=707.24 (C50H33N3S=707.88)
1-203 m/z=733.26 (C52H35N3S=733.92) 1-204 m/z=743.24 (C53H33N3S=743.91)
1-205 m/z=859.30 (C62H41N3S=860.07) 1-206 m/z=769.26 (C55H35N3S=769.95)
1-207 m/z=743.24 (C53H33N3S=743.91) 1-208 m/z=823.27 (C58H37N3OS=824.00)
1-209 m/z=651.23 (C47H29N3O=651.75) 1-210 m/z=677.25 (C49H31N3O=677.79)
1-211 m/z=615.19 (C43H25N3O2=615.68) 1-212 m/z=601.22 (C43H27N3O=601.69)
1-213 m/z=677.25 (C49H31N3O=677.79) 1-214 m/z=525.18 (C37H23N3O=525.60)
1-215 m/z=525.18 (C37H23N3O=525.60) 1-216 m/z=816.29 (C59H36N4O=816.94)
1-217 m/z=690.24 (C49H30N4O=690.79) 1-218 m/z=766.27 (C55H34N4O=766.88)
1-219 m/z=766.27 (C55H34N4O=766.88) 1-220 m/z=740.26 (C53H32N4O=740.85)
1-221 m/z=782.25 (C55H34N4S=782.95) 1-222 m/z=756.23 (C53H32N4S=756.91)
1-223 m/z= 740.26 (C53H32N4O=740.85) 1-224 m/z=740.26 (C53H32N4O=740.85)
1-225 m/z= 541.16 (C37H23N3S=541.66) 1-226 m/z= 541.16 (C37H23N3S=541.66)
1-227 m/z= 641.19 (C45H27N3S=641.78) 1-228 m/z= 717.22 (C51H31N3S=717.88)
화합물 FD-MS 화합물 FD-MS
2-1 m/z= 592.7600 (C42H28N2S, 592.1973) 2-2 m/z= 592.7600 (C42H28N2S, 592.1973)
2-3 m/z= 668.8580 (C48H32N2S, 668.2286) 2-4 m/z= 668.8580 (C48H32N2S, 668.2286)
2-5 m/z= 668.8580 (C48H32N2S, 668.2286) 2-6 m/z= 566.7220 (C40H26N2S, 566.1817)
2-7 m/z= 642.8200 (C46H30N2S, 642.2130) 2-8 m/z= 642.8200 (C46H30N2S, 642.2130)
2-9 m/z= 642.8200 (C46H30N2S, 642.2130) 2-10 m/z= 642.8200 (C46H30N2S, 642.2130)
2-11 m/z= 632.2286 (C45H32N2S, 632.2286) 2-12 m/z= 708.9230 (C51H36N2S, 708.2599)
2-13 m/z= 642.8200 (C46H30N2S, 642.2130) 2-14 m/z= 642.8200 (C46H30N2S, 642.2130)
2-15 m/z= 692.8800 (C50H32N2S, 692.2286) 2-16 m/z= 692.8800 (C50H32N2S, 692.2286)
2-17 m/z= 718.9180 (C52H34N2S, 718.2443) 2-18 m/z= 718.9180 (C52H34N2S, 718.2443)
2-19 m/z= 672.8640 (C46H28N2S2, 672.1694) 2-20 m/z= 698.9020 (C48H30N2S2, 698.1850)
2-21 m/z= 698.9020 (C48H30N2S2, 698.1850) 2-22 m/z= 698.9020 (C48H30N2S2, 698.1850)
2-23 m/z= 672.8640 (C46H28N2S2, 672.1694) 2-24 m/z= 698.9020 (C48H30N2S2, 698.1850)
2-25 m/z= 698.9020 (C48H30N2S2, 698.1850) 2-26 m/z= 698.9020 (C48H30N2S2, 698.1850)
2-27 m/z= 656.8030 (C46H28N2OS, 656.1922) 2-28 m/z= 682.8410 (C48H30N2OS, 682.2079)
2-29 m/z= 682.8410 (C48H30N2OS, 682.2079) 2-30 m/z= 656.8030 (C46H28N2OS, 656.1922)
2-31 m/z= 682.8410 (C48H30N2OS, 682.2079) 2-32 m/z= 682.8410 (C48H30N2OS, 682.2079)
2-33 m/z= 656.8030 (C46H28N2OS, 656.1922) 2-34 m/z= 682.8410 (C48H30N2OS, 682.2079)
2-35 m/z= 682.8410 (C48H30N2OS, 682.2079) 2-36 m/z= 682.8410 (C48H30N2OS, 682.2079)
2-37 m/z= 682.8410 (C48H30N2OS, 682.2079) 2-38 m/z= 682.8410 (C48H30N2OS, 682.2079)
2-39 m/z= 682.8410 (C48H30N2OS, 682.2079) 2-40 m/z= 744.9560 (C54H36N2S, 744.2599)
2-41 m/z= 718.9180 (C52H34N2S, 718.2443) 2-42 m/z= 785.9210 (C57H40N2S, 784.2912)
2-43 m/z= 718.9180 (C52H34N2S, 718.2443) 2-44 m/z= 795.0160 (C58H38N2S, 794.2756)
2-45 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392) 2-46 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392)
2-47 m/z= 744.9560 (C54H36N2S, 744.2599) 2-48 m/z= 718.9180 (C52H34N2S, 718.2443)
2-49 m/z= 768.9780 (C56H36N2S, 768.2599) 2-50 m/z= 795.0160 (C58H38N2S, 794.2756)
2-51 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392) 2-52 m/z= 732.9010 (C52H32N2OS, 732.2235)
2-53 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392) 2-54 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392)
2-55 m/z= 668.8580 (C48H32N2S, 668.2286) 2-56 m/z= 668.8580 (C48H32N2S, 668.2286)
2-57 m/z= 744.9560 (C54H36N2S, 744.2599) 2-58 m/z= 744.9560 (C54H36N2S, 744.2599)
2-59 m/z= 744.9560 (C54H36N2S, 744.2599) 2-60 m/z= 642.8200 (C46H30N2S, 642.2130)
2-61 m/z= 642.8200 (C46H30N2S, 642.2130) 2-62 m/z= 718.9180 (C52H34N2S, 718.2443)
2-63 m/z= 718.9180 (C52H34N2S, 718.2443) 2-64 m/z= 718.9180 (C52H34N2S, 718.2443)
2-65 m/z= 718.9180 (C52H34N2S, 718.2443) 2-66 m/z= 692.8800 (C50H32N2S, 692.2286)
2-67 m/z= 692.8800 (C50H32N2S, 692.2286) 2-68 m/z= 692.8800 (C50H32N2S, 692.2286)
2-69 m/z= 708.9230 (C51H36N2S, 708.2599) 2-70 m/z= 785.0210 (C57H40N2S, 784.2912)
2-71 m/z= 785.0210 (C57H40N2S, 784.2912) 2-72 m/z= 718.9180 (C52H34N2S, 718.2443)
2-73 m/z= 718.9180 (C52H34N2S, 718.2443) 2-74 m/z= 768.9780 (C56H36N2S, 768.2599)
2-75 m/z= 795.0160 (C58H38N2S, 794.2756) 2-76 m/z= 795.0160 (C58H38N2S, 794.2756)
2-77 m/z= 698.9020 (C48H30N2S2, 698.1850) 2-78 m/z= 748.9620 (C52H32N2S2, 748.2007)
2-79 m/z= 775.0000 (C54H34N2S2, 774.2163) 2-80 m/z= 775.0000 (C54H34N2S2, 774.2163)
2-81 m/z= 698.9020 (C48H30N2S2, 698.1850) 2-82 m/z= 748.9620 (C52H32N2S2, 748.2007)
2-83 m/z= 775.0000 (C54H34N2S2, 774.2163) 2-84 m/z= 775.0000 (C54H34N2S2, 774.2163)
2-85 m/z= 698.9020 (C48H30N2S2, 698.1850) 2-86 m/z= 748.9620 (C52H32N2S2, 748.2007)
2-87 m/z= 775.0000 (C54H34N2S2, 774.2163) 2-88 m/z= 775.0000 (C54H34N2S2, 774.2163)
2-89 m/z= 698.9020 (C48H30N2S2, 698.1850) 2-90 m/z= 748.9620 (C52H32N2S2, 748.2007)
2-91 m/z= 682.8410 (C48H30N2OS, 682.2079) 2-92 m/z= 732.9010 (C52H32N2OS, 732.2235)
2-93 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392) 2-94 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392)
2-95 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392) 2-96 m/z= 682.8410 (C48H30N2OS, 682.2079)
2-97 m/z= 732.9010 (C52H32N2OS, 732.2235) 2-98 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392)
2-99 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392) 2-100 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392)
2-101 m/z= 682.8410 (C48H30N2OS, 682.2079) 2-102 m/z= 732.9010 (C52H32N2OS, 732.2235)
2-103 m/z= 732.9010 (C52H32N2OS, 732.2235) 2-104 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392)
2-105 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392) 2-106 m/z= 682.8410 (C48H30N2OS, 682.2079)
2-107 m/z= 732.9010 (C52H32N2OS, 732.2235) 2-108 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392)
2-109 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392) 2-110 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392)
2-111 m/z= 744.9560 (C54H36N2S, 744.2599) 2-112 m/z= 744.9560 (C54H36N2S, 744.2599)
2-113 m/z= 718.9180 (C52H34N2S, 718.2443) 2-114 m/z= 718.9180 (C52H34N2S, 718.2443)
2-115 m/z= 795.0160 (C58H38N2S, 794.2756) 2-116 m/z= 795.0160 (C58H38N2S, 794.2756)
2-117 m/z= 795.0160 (C58H38N2S, 794.2756) 2-118 m/z= 795.0160 (C58H38N2S, 794.2756)
2-119 m/z= 768.9780 (C56H36N2S, 768.2599) 2-120 m/z= 768.9780 (C56H36N2S, 768.2599)
2-121 m/z= 768.9780 (C56H36N2S, 768.2599) 2-122 m/z= 785.0210 (C57H40N2S, 784.2912)
2-123 m/z= 795.0160 (C58H38N2S, 794.2756) 2-124 m/z= 795.0160 (C58H38N2S, 794.2756)
2-125 m/z= 775.0000 (C54H34N2S2, 774.2163) 2-126 m/z= 775.0000 (C54H34N2S2, 774.2163)
2-127 m/z= 775.0000 (C54H34N2S2, 774.2163) 2-128 m/z= 775.0000 (C54H34N2S2, 774.2163)
2-129 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392) 2-130 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392)
2-131 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392) 2-132 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392)
2-133 m/z= 744.9560 (C54H36N2S, 744.2599) 2-134 m/z= 744.9560 (C54H36N2S, 744.2599)
2-135 m/z= 718.9180 (C52H34N2S, 718.2443) 2-136 m/z= 718.9180 (C52H34N2S, 718.2443)
2-137 m/z= 795.0160 (C58H38N2S, 794.2756) 2-138 m/z= 795.0160 (C58H38N2S, 794.2756)
2-139 m/z= 795.0160 (C58H38N2S, 794.2756) 2-140 m/z= 795.0160 (C58H38N2S, 794.2756)
2-141 m/z= 768.9780 (C56H36N2S, 768.2599) 2-142 m/z= 768.9780 (C56H36N2S, 768.2599)
2-143 m/z= 768.9780 (C56H36N2S, 768.2599) 2-144 m/z= 785.0210 (C57H40N2S, 784.2912)
2-145 m/z= 795.0160 (C58H38N2S, 794.2756) 2-146 m/z= 795.0160 (C58H38N2S, 794.2756)
2-147 m/z= 775.0000 (C54H34N2S2, 774.2163) 2-148 m/z= 775.0000 (C54H34N2S2, 774.2163)
2-149 m/z= 775.0000 (C54H34N2S2, 774.2163) 2-150 m/z= 775.0000 (C54H34N2S2, 774.2163)
2-151 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392) 2-152 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392)
2-153 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392) 2-154 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392)
2-155 m/z= 718.9180 (C52H34N2S, 718.2443) 2-156 m/z= 718.9180 (C52H34N2S, 718.2443)
2-157 m/z= 795.0160 (C58H38N2S, 794.2756) 2-158 m/z= 795.0160 (C58H38N2S, 794.2756)
2-159 m/z= 795.0160 (C58H38N2S, 794.2756) 2-160 m/z= 692.8800 (C50H32N2S, 692.2286)
2-161 m/z= 692.8800 (C50H32N2S, 692.2286) 2-162 m/z= 768.9780 (C56H36N2S, 768.2599)
2-163 m/z= 768.9780 (C56H36N2S, 768.2599) 2-164 m/z= 768.9780 (C56H36N2S, 768.2599)
2-165 m/z= 768.9780 (C56H36N2S, 768.2599) 2-166 m/z= 742.9400 (C54H34N2S, 742.2443)
2-167 m/z= 742.9400 (C54H34N2S, 742.2443) 2-168 m/z= 742.9400 (C54H34N2S, 742.2443)
2-169 m/z= 758.9830 (C55H38N2S, 758.2756) 2-170 m/z= 768.9780 (C56H36N2S, 768.2599)
2-171 m/z= 768.9780 (C56H36N2S, 768.2599) 2-172 m/z= 748.9620 (C52H32N2S2, 748.2007)
2-173 m/z= 799.0220 (C56H34N2S2, 798.2163) 2-174 m/z= 799.0220 (C56H34N2S2, 798.2163)
2-175 m/z= 748.9620 (C52H32N2S2, 748.2007) 2-176 m/z= 799.0220 (C56H34N2S2, 798.2163)
2-177 m/z= 799.0220 (C56H34N2S2, 798.2163) 2-178 m/z= 748.9620 (C52H32N2S2, 748.2007)
2-179 m/z= 799.0220 (C56H34N2S2, 798.2163) 2-180 m/z= 799.0220 (C56H34N2S2, 798.2163)
2-181 m/z= 748.9620 (C52H32N2S2, 748.2007) 2-182 m/z= 799.0220 (C56H34N2S2, 798.2163)
2-183 m/z= 799.0220 (C56H34N2S2, 798.2163) 2-184 m/z= 732.9010 (C52H32N2OS, 732.2235)
2-185 m/z= 782.9610 (C56H34N2OS, 782.2392) 2-186 m/z= 782.9610 (C56H34N2OS, 782.2392)
2-187 m/z= 732.9010 (C52H32N2OS, 732.2235) 2-188 m/z= 782.9610 (C56H34N2OS, 782.2392)
2-189 m/z= 782.9610 (C56H34N2OS, 782.2392) 2-190 m/z= 732.9010 (C52H32N2OS, 732.2235)
2-191 m/z= 782.9610 (C56H34N2OS, 782.2392) 2-192 m/z= 782.9610 (C56H34N2OS, 782.2392)
2-193 m/z= 732.9010 (C52H32N2OS, 732.2235) 2-194 m/z= 782.9610 (C56H34N2OS, 782.2392)
2-195 m/z= 782.9610 (C56H34N2OS, 782.2392) 2-196 m/z= 576.6990 (C42H28N2O, 576.2202)
2-197 m/z= 576.6990 (C42H28N2O, 576.2202) 2-198 m/z= 652.7970 (C48H32N2O, 652.2515)
2-199 m/z= 652.7970 (C48H32N2O, 652.2515) 2-200 m/z= 550.6610 (C40H26N2O, 550.2045)
2-201 m/z= 692.8620 (C51H36N2O, 692.2828) 2-202 m/z= 626.7590 (C46H30N2O, 626.2358)
2-203 m/z= 676.8190 (C50H32N2O, 676.2515) 2-204 m/z= 682.8410 (C48H30N2OS, 682.2079)
2-205 m/z= 606.7430 (C42H26N2OS, 606.1766) 2-206 m/z= 640.7420 (C46H28N2O2, 640.2151)
2-207 m/z= 666.7800 (C48H30N2O2, 666.2307) 2-208 m/z= 666.7800 (C48H30N2O2, 666.2307)
2-209 m/z= 728.8950 (C54H36N2O, 728.2828) 2-210 m/z= 768.9600 (C57H40N2O, 768.3141)
2-211 m/z= 742.8780 (C54H34N2O2, 742.2620) 2-212 m/z= 728.8950 (C54H36N2O, 728.2828)
2-213 m/z= 742.8780 (C54H34N2O2, 742.2620) 2-214 m/z= 652.7970 (C48H32N2O, 652.2515)
2-215 m/z= 652.7970 (C48H32N2O, 652.2515) 2-216 m/z= 728.8950 (C54H36N2O, 728.2828)
2-217 m/z= 728.8950 (C54H36N2O, 728.2828) 2-218 m/z= 728.8950 (C54H36N2O, 728.2828)
2-219 m/z= 626.7590 (C46H30N2O, 626.2358) 2-220 m/z= 626.7590 (C46H30N2O, 626.2358)
2-221 m/z= 702.8570 (C52H34N2O, 702.2671) 2-222 m/z= 702.8570 (C52H34N2O, 702.2671)
2-223 m/z= 702.8570 (C52H34N2O, 702.2671) 2-224 m/z= 702.8570 (C52H34N2O, 702.2671)
2-225 m/z= 676.8190 (C50H32N2O, 676.2515) 2-226 m/z= 676.8190 (C50H32N2O, 676.2515)
2-227 m/z= 676.8190 (C50H32N2O, 676.2515) 2-228 m/z= 692.8620 (C51H36N2O, 692.2828)
2-229 m/z= 768.9600 (C57H40N2O, 768.3141) 2-230 m/z= 768.9600 (C57H40N2O, 768.3141)
2-231 m/z= 702.8570 (C52H34N2O, 702.2671) 2-232 m/z= 702.8570 (C52H34N2O, 702.2671)
2-233 m/z= 752.9170 (C56H36N2O, 752.2828) 2-234 m/z= 778.9550 (C58H38N2O, 778.2984)
2-235 m/z= 778.9550 (C58H38N2O, 778.2984) 2-236 m/z= 682.8410 (C48H30N2OS, 682.2079)
2-237 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392) 2-238 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392)
2-239 m/z= 682.8410 (C48H30N2OS, 682.2079) 2-240 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392)
2-241 m/z= 682.8410 (C48H30N2OS, 682.2079) 2-242 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392)
2-243 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392) 2-244 m/z= 666.7800 (C48H30N2O2, 666.2307)
2-245 m/z= 742.8780 (C54H34N2O2, 742.2620) 2-246 m/z= 742.8780 (C54H34N2O2, 742.2620)
2-247 m/z= 716.8400 (C52H32N2O2, 716.2464) 2-248 m/z= 716.8400 (C52H32N2O2, 716.2464)
2-249 m/z= 742.8780 (C54H34N2O2, 742.2620) 2-250 m/z= 666.7800 (C48H30N2O2, 666.2307)
2-251 m/z= 716.8400 (C52H32N2O2, 716.2464) 2-252 m/z= 716.8400 (C52H32N2O2, 716.2464)
2-253 m/z= 742.8780 (C54H34N2O2, 742.2620) 2-254 m/z= 666.7800 (C48H30N2O2, 666.2307)
2-255 m/z= 742.8780 (C54H34N2O2, 742.2620) 2-256 m/z= 728.8950 (C54H36N2O, 728.2828)
2-257 m/z= 728.8950 (C54H36N2O, 728.2828) 2-258 m/z= 702.8570 (C52H34N2O, 702.2671)
2-259 m/z= 702.8570 (C52H34N2O, 702.2671) 2-260 m/z= 778.9550 (C58H38N2O, 778.2984)
2-261 m/z= 778.9550 (C58H38N2O, 778.2984) 2-262 m/z= 778.9550 (C58H38N2O, 778.2984)
2-263 m/z= 752.9170 (C56H36N2O, 752.2828) 2-264 m/z= 768.9600 (C57H40N2O, 768.3141)
2-265 m/z= 778.9550 (C58H38N2O, 778.2984) 2-266 m/z= 778.9550 (C58H38N2O, 778.2984)
2-267 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392) 2-268 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392)
2-269 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392) 2-270 m/z= 742.8780 (C54H34N2O2, 742.2620)
2-271 m/z= 742.8780 (C54H34N2O2, 742.2620) 2-272 m/z= 742.8780 (C54H34N2O2, 742.2620)
2-273 m/z= 728.8950 (C54H36N2O, 728.2828) 2-274 m/z= 728.8950 (C54H36N2O, 728.2828)
2-275 m/z= 702.8570 (C52H34N2O, 702.2671) 2-276 m/z= 702.8570 (C52H34N2O, 702.2671)
2-277 m/z= 778.9550 (C58H38N2O, 778.2984) 2-278 m/z= 778.9550 (C58H38N2O, 778.2984)
2-279 m/z= 778.9550 (C58H38N2O, 778.2984) 2-280 m/z= 768.9600 (C57H40N2O, 768.3141)
2-281 m/z= 778.9550 (C58H38N2O, 778.2984) 2-282 m/z= 778.9550 (C58H38N2O, 778.2984)
2-283 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392) 2-284 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392)
2-285 m/z= 758.9390 (C54H34N2OS, 758.2392) 2-286 m/z= 742.8780 (C54H34N2O2, 742.2620)
2-287 m/z= 742.8780 (C54H34N2O2, 742.2620) 2-288 m/z= 702.8570 (C52H34N2O, 702.2671)
2-289 m/z= 702.8570 (C52H34N2O, 702.2671) 2-290 m/z= 778.9550 (C58H38N2O, 778.2984)
2-291 m/z= 676.8190 (C50H32N2O, 676.2515) 2-292 m/z= 752.9170 (C56H36N2O, 752.2828)
2-293 m/z= 752.9170 (C56H36N2O, 752.2828) 2-294 m/z= 742.9220 (C55H38N2O, 742.2984)
2-295 m/z= 752.9170 (C56H36N2O, 752.2828) 2-296 m/z= 752.9170 (C56H36N2O, 752.2828)
2-297 m/z= 732.9010 (C52H32N2OS, 732.2235) 2-298 m/z= 782.9610 (C56H34N2OS, 782.2392)
2-299 m/z= 716.8400 (C52H32N2O2, 716.2464) 2-300 m/z= 716.8400 (C52H32N2O2, 716.2464)
화합물 FD-MS 화합물 FD-MS
3-1 m/z= 645.25 (C47H35NS=645.85) 3-2 m/z= 645.25 (C47H35NS=645.85)
3-3 m/z= 685.28 (C50H39NS=685.92) 3-4 m/z= 659.23 (C47H33NOS=659.84)
3-5 m/z= 619.82 (C45H33NS=619.23) 3-6 m/z= 619.82 (C45H33NS=619.23)
3-7 m/z= 593.22 (C43H31NS=593.78) 3-8 m/z= 685.28 (C50H39NS=685.92)
3-9 m/z= 725.31 (C53H43NS=725.98) 3-10 m/z= 761.31 (C56H43NS=762.01)
3-11 m/z= 775.29 (C56H41NOS=776.00) 3-12 m/z= 809.31 (C60H43NS=810.06)
3-13 m/z= 721.28 (C53H39NS=721.95) 3-14 m/z= 685.28 (C50H39NS=685.92)
3-15 m/z= 761.31 (C56H43NS=762.01) 3-16 m/z= 695.26 (C51H37NS=695.91)
3-17 m/z= 721.28 (C53H39NS=721.95) 3-18 m/z= 761.31 (C56H43NS=762.01)
3-19 m/z= 771.30 (C57H41NS=772.01) 3-20 m/z= 645.25 (C47H35NS=645.85)
3-21 m/z= 761.31 (C56H43NS=762.01) 3-22 m/z= 809.31 (C60H43NS=810.06)
3-23 m/z= 695.26 (C51H37NS=695.91) 3-24 m/z= 775.29 (C56H41NOS=776.00)
3-25 m/z= 725.22 (C51H35NS2=725.96) 3-26 m/z= 785.28 (C57H39NOS=785.99)
3-27 m/z= 749.28 (C54H39NOS=749.96) 3-28 m/z= 645.25 (C47H35NS=645.85)
3-29 m/z= 619.82 (C45H33NS=619.23) 3-30 m/z= 685.28 (C50H39NS=685.92)
3-31 m/z= 659.23 (C47H33NOS=659.84) 3-32 m/z= 725.31 (C53H43NS=725.98)
3-33 m/z= 809.31 (C60H43NS=810.06) 3-34 m/z= 645.25 (C47H35NS=645.85)
3-35 m/z= 725.31 (C53H43NS=725.98) 3-36 m/z= 761.31 (C56H43NS=762.01)
3-37 m/z= 721.28 (C53H39NS=721.95) 3-38 m/z= 695.26 (C51H37NS=695.91)
3-39 m/z= 761.31 (C56H43NS=762.01) 3-40 m/z= 721.28 (C53H39NS=721.95)
3-41 m/z= 735.26 (C53H37NOS=735.93) 3-42 m/z= 695.26 (C51H37NS=695.91)
3-43 m/z= 699.26 (C50H37NOS=699.90) 3-44 m/z= 695.26 (C51H37NS=695.91)
3-45 m/z= 735.26 (C53H37NOS=735.93) 3-46 m/z= 709.24 (C51H35NOS=709.89)
3-47 m/z= 643.23 (C47H33NS=643.84) 3-48 m/z= 645.25 (C47H35NS=645.85)
3-49 m/z= 673.21 (C47H31NO2S=673.82) 3-50 m/z= 619.82 (C45H33NS=619.23)
3-51 m/z= 619.82 (C45H33NS=619.23) 3-52 m/z= 685.28 (C50H39NS=685.92)
3-53 m/z= 659.23 (C47H33NOS=659.84) 3-54 m/z= 809.31 (C60H43NS=810.06)
3-55 m/z= 593.22 (C43H31NS=593.78) 3-56 m/z= 725.22 (C51H35NS2=725.96)
3-57 m/z= 645.25 (C47H35NS=645.85) 3-58 m/z= 719.26 (C53H37NS=719.93)
3-59 m/z= 721.28 (C53H39NS=721.95) 3-60 m/z= 761.31 (C56H43NS=762.01)
3-61 m/z= 797.31 (C59H38N4O2=798.04) 3-62 m/z= 761.31 (C56H43NS=762.01)
3-63 m/z= 775.29 (C56H41NOS=776.00) 3-64 m/z= 761.31 (C56H43NS=762.01)
3-65 m/z= 685.28 (C50H39NS=685.92) 3-66 m/z= 761.31 (C56H43NS=762.01)
3-67 m/z= 735.26 (C53H37NOS=735.93) 3-68 m/z= 735.26 (C53H37NOS=735.93)
3-69 m/z= 811.29 (C59H41NOS=812.03) 3-70 m/z= 775.29 (C56H41NOS=776.00)
3-71 m/z= 775.29 (C56H41NOS=776.00) 3-72 m/z= 775.29 (C56H41NOS=776.00)
3-73 m/z= 659.23 (C47H33NOS=659.84) 3-74 m/z= 675.21 (C44H33NS2=675.90)
3-75 m/z= 751.24 (C53H37NS2=752.00) 3-76 m/z= 751.24 (C53H37NS2=752.00)
3-77 m/z= 791.27 (C56H41NS2=792.06) 3-78 m/z= 695.26 (C51H37NS=695.91)
3-79 m/z= 745.28 (C55H39NS=745.99) 3-80 m/z= 669.25 (C49H35NS=669.87)
3-81 m/z= 721.28 (C53H39NS=721.95) 3-82 m/z= 695.26 (C51H37NS=695.91)
3-83 m/z= 721.28 (C53H39NS=721.95) 3-84 m/z= 761.31 (C56H43NS=762.01)
3-85 m/z= 695.26 (C51H37NS=695.91) 3-86 m/z= 735.26 (C53H37NOS=735.93)
3-87 m/z= 709.24 (C51H35NOS=709.89) 3-88 m/z= 735.26 (C53H37NOS=735.93)
3-89 m/z= 735.26 (C53H37NOS=735.93) 3-90 m/z= 775.29 (C56H41NOS=776.00)
3-91 m/z= 775.29 (C56H41NOS=776.00) 3-92 m/z= 801.34 (C59H47NO=801.08)
3-93 m/z= 633.21 (C45H31NOS=633.80) 3-94 m/z= 643.24 (C47H33NS=643.84)
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3-327 m/z= 793.33 (C60H43NO=793.99) 3-328 m/z= 629.27 (C47H395NO=629.79)
3-329 m/z= 603.26 (C45H33NO=603.75) 3-330 m/z= 669.30 (C50H39NO=669.85)
3-331 m/z= 705.30 (C53H39NO=705.88) 3-332 m/z= 679.29 (C51H37NO=679.85)
3-333 m/z= 745.33 (C56H43NO=745.95) 3-334 m/z= 719.28 (C53H37NO2=719.87)
3-335 m/z= 705.30 (C53H39NO=705.88) 3-336 m/z= 735.26 (C53H37NOS=735.93)
3-337 m/z= 753.30 (C57H39NO=753.93) 3-338 m/z= 793.33 (C60H43NO=793.99)
3-339 m/z= 727.29 (C55H37NO=727.89) 3-340 m/z= 793.33 (C60H43NO=793.99)
3-341 m/z= 869.37 (C66H47NO=870.09) 3-342 m/z= 783.26 (C57H37NOS=783.97)
3-343 m/z= 829.33 (C63H43NO=830.02) 3-344 m/z= 793.33 (C60H43NO=793.99)
3-345 m/z= 803.32 (C61H41NO=803.98) 3-346 m/z= 753.30 (C57H39NO=753.93)
3-347 m/z= 803.32 (C61H41NO=803.98) 3-348 m/z= 753.30 (C57H39NO=753.93)
3-349 m/z= 727.29 (C55H37NO=727.89) 3-350 m/z= 793.33 (C60H43NO=793.99)
3-351 m/z= 767.28 (C57H37NO2=767.91) 3-352 m/z= 783.26 (C57H37NOS=783.97)
3-353 m/z= 753.30 (C57H39NO=753.93) 3-354 m/z= 869.37 (C66H47NO=870.09)
3-355 m/z= 829.33 (C63H43NO=830.02) 3-356 m/z= 803.32 (C61H41NO=803.98)
3-357 m/z= 753.30 (C57H39NO=753.93) 3-358 m/z= 727.29 (C55H37NO=727.89)
3-359 m/z= 727.29 (C55H37NO=727.89) 3-360 m/z= 793.33 (C60H43NO=793.99)
3-361 m/z= 767.28 (C57H37NO2=767.91) 3-362 m/z= 701.27 (C53H35NO=701.85)
3-363 m/z= 783.26 (C57H37NOS=783.97) 3-364 m/z= 793.33 (C60H43NO=793.99)
3-365 m/z= 767.28 (C57H37NO2=767.91) 3-366 m/z= 829.33 (C63H43NO=830.02)
3-367 m/z= 803.32 (C61H41NO=803.98) 3-368 m/z= 829.33 (C63H43NO=830.02)
3-369 m/z= 803.32 (C61H41NO=803.98) 3-370 m/z= 753.30 (C57H39NO=753.93)
3-371 m/z= 727.29 (C55H37NO=727.89) 3-372 m/z= 793.33 (C60H43NO=793.99)
3-373 m/z= 829.33 (C63H43NO=830.02) 3-374 m/z= 803.32 (C61H41NO=803.98)
3-375 m/z= 767.28 (C57H37NO2=767.91) 3-376 m/z= 783.26 (C57H37NOS=783.97)
3-377 m/z= 701.27 (C53H35NO=701.85) 3-378 m/z= 727.29 (C55H37NO=727.89)
3-379 m/z= 793.33 (C60H43NO=793.99) 3-380 m/z= 767.28 (C57H37NO2=767.91)
3-381 m/z= 753.30 (C57H39NO=753.93) 3-382 m/z= 829.33 (C63H43NO=830.02)
3-383 m/z= 803.32 (C61H41NO=803.98) 3-384 m/z= 753.30 (C57H39NO=753.93)
화합물 FD-MS 화합물 FD-MS
4-1 m/z= 487.65 (C37H29N=487.23) 4-3 m/z= 689.90 (C53H39N=689.31)
4-5 m/z= 563.74 (C43H33N=563.26) 4-13 m/z= 639.84 (C49H37N=639.29)
4-16 m/z= 715.94 (C55H41N=715.32) 4-21 m/z= 792.04 (C61H45N=791.36)
4-22 m/z= 663.86 (C51H37N=663.29) 4-24 m/z= 663.86 (C51H37N=663.29)
4-30 m/z= 689.90 (C53H39N=689.31) 4-32 m/z= 766.00 (C59H43N=765.34)
4-38 m/z= 766.00 (C59H43N=765.34) 4-43 m/z= 805.04 (C61H44N2=804.35)
4-49 m/z= 577.73 (C43H31NO=577.24) 4-60 m/z= 593.79 (C43H31NS=593.22)
4-69 m/z= 679.91 (C52H41N=679.32) 4-70 m/z= 603.81 (C46H37N=603.29)
4-81 m/z= 804.05 (C62H45N=803.36) 4-83 m/z= 804.05 (C62H45N=803.36)
4-86 m/z= 804.05 (C62H45N=803.36) 4-91 m/z= 725.93 (C56H39N=725.31)
4-92 m/z= 802.03 (C62H43N=801.34) 4-100 m/z= 741.93 (C56H39NO=741.30)
4-125 m/z= 739.96 (C57H41N=739.32) 4-126 m/z= 715.94 (C55H41N=715.32)
4-136 m/z= 756.00 (C58H45N=756.36) 4-152 m/z= 794.03 (C59H39NS=793.28)
4-166 m/z= 715.91 (C53H33NS=715.23) 4-181 m/z= 763.98 (C59H41N=763.32)
4-183 m/z= 814.04 (C63H43N=813.34) 4-184 m/z= 763.98 (C59H41N=763.32)
4-223 m/z= 776.98 (C59H40N2=776.32) 4-224 m/z= 853.08 (C65H44N2=852.35)
4-240 m/z= 794.03 (C59H39NS=793.28) 4-241 m/z= 763.98 (C59H41N=763.32)
4-252 m/z= 930.21 (C72H51N=929.40) 4-262 m/z= 928.19 (C72H49N=927.39)
4-264 m/z= 926.17 (C72H47N=925.37) 4-271 m/z= 634.78 (C48H30N2=634.24)
4-273 m/z= 812.03 (C63H41N=811.32) 4-275 m/z= 838.07 (C65H43N=837.34)
4-284 m/z= 838.07 (C65H43N=837.34) 4-308 m/z= 735.93 (C57H37N=735.29)
4-324 m/z= 775.95 (C59H37NO=775.29) 4-337 m/z= 862.09 (C67H43N=861.34)
4-356 m/z= 852.05 (C65H41NO=851.32) 4-359 m/z= 842.07 (C63H39NS=841.23)
화합물 1H NMR(CDCl3, 200Mz)
1-2 δ = 8.55(m, 2H), 8.28(d, 2H), 8.00(d, 2H), 7.95(d, 1H), 7.92(d, 1H), 7.85(d, 2H), 7.75-7.73(m, 2H), 7.64(s, 2H), 7.59-7.51(m, 11H), 7.41~7.40(m, 2H), 7.25(d, 2H).
1-20 δ = 8.55(m, 2H), 8.28(d, 4H), 8.00(m, 2H), 7.92(d, 1H), 7.73-7.71(m, 3H), 7.64(s, 1H), 7.59-7.51(m, 9H), 7.41~7.40(m, 2H), 7.25(s, 4H).
1-25 δ = 8.55(m, 2H), 8.00(m, 2H), 7.92(d, 1H), 7.81(d, 1H), 7.73-7.71(m, 3H), 7.64(s, 1H), 7.59-7.51(m, 9H), 7.41~7.40(m, 2H), 7.25(s, 4H).
1-33 δ = 8.55(m, 3H), 8.42(d, 1H), 8.28(d, 4H), 8.08(m, 1H), 8.04(d, 1H), 7.95(d, 1H), 7.75(d, 1H), 7.64(s, 2H), 7.61-7.51(m, 9H), 7.41~7.40(m, 2H), 7.25(s, 4H).
1-38 δ = 8.55(m, 3H), 8.42(d, 1H), 8.28(d, 4H), 8.08(m, 1H), 8.04(d, 1H), 7.95(d, 1H), 7.75(d, 1H), 7.64(s, 2H), 7.61-7.51(m, 9H), 7.41~7.40(m, 2H), 7.25(s, 4H).
1-209 δ = 8.55(m, 2H), 8.28(d, 2H), 8.00(m, 2H), 7.92(d, 1H), 7.85(d, 2H), 7.73(m, 1H), 7.64(m, 2H), 7.59-7.51(m, 11H), 7.41~7.40(m, 2H), 7.25(d, 2H).
1-211 δ = 8.55(m, 2H), 8.28(d, 2H), 7.95(m, 2H), 7.89(d, 1H), 7.75(d, 2H), 7.66(d, 1H), 7.64(s, 3H), 7.55-7.51(m, 8H), 7.41~7.32(m, 4H).
1-214 δ = 8.55(m, 2H), 8.28(d, 4H), 7.79(d, 2H), 7.81(d, 1H), 7.72-7.71(m, 2H), 7.64(s, 1H), 7.55-7.51(m, 8H), 7.41~7.40(m, 3H).
1-225 δ = 8.55(m, 2H), 8.11(d, 1H), 8.08(s, 2H), 8.05(d, 1H), 7.55-7.51(m, 10H), 7.41~7.40(m, 3H).
화합물 1H NMR(CDCl3, 400MHz)
2-1 δ = 8.28(s, 1H), 8.17~8.15(d, 2H), 8.12~8.10(d, 1H), 7.85~7.70(m, 3H), 7.56~7.54(m, 4H), 7.52~7.44(m, 6H), 7.41~7.37(m, 5H), 7.28~7.21(m, 6H)
2-14 δ = 8.29(s, 1H), 8.18~8.16(d, 2H), 8.12~8.10(d, 1H), 7.84~7.71 (m, 3H), 7.55~7.53(m, 4H), 7.52~7.44(m, 6H), 7.41~7.37(m, 5H), 7.27~7.19(m, 8H)
2-28 δ = 8.31(s, 1H), 8.20~8.18(d, 2H), 8.15~8.14(d, 1H), 7.90~7.85 (m, 3H), 7.69~7.65(m, 4H), 7.52~7.44(m, 6H), 7.41~7.37(m, 5H), 7.27~7.19(m, 8H)
2-55 δ = 8.25(s, 1H), 8.15~8.14(d, 2H), 8.12~8.10(d, 1H), 7.88~7.86(d, 1H), 7.70~7.66(m, 3H), 7.55~7.53(d, 4H), 7.52~7.44(m, 6H), 7.41~7.37(m, 6H), 7.28~7.20(m, 8H)
2-56 δ = 8.25(s, 1H), 8.16~8.15(d, 2H), 8.12~8.10(d, 1H), 7.88~7.86(d, 1H), 7.70~7.66(m, 3H), 7.55~7.53(d, 4H), 7.52~7.44(m, 6H), 7.41~7.37(m, 6H), 7.28~7.20(m, 8H)
2-57 δ = 8.26(s, 1H), 8.16~8.14(d, 2H), 8.12~8.10(d, 1H), 7.88~7.86(d, 1H), 7.70~7.66(m, 3H), 7.56~7.54(d, 4H), 7.52~7.44(m, 8H), 7.41~7.37(m, 6H), 7.29~7.20(m, 10H)
2-65 δ = 8.26(s, 1H), 8.16~8.14(d, 2H), 8.12~8.10(d, 1H), 7.88~7.86(d, 1H), 7.70~7.66(m, 3H), 7.56~7.54(d, 4H), 7.52~7.44(m, 8H), 7.41~7.37(m, 6H), 7.29~7.20(m, 8H)
2-71 δ = 8.26(s, 1H), 8.16~8.14(d, 2H), 8.12~8.10(d, 1H), 7.88~7.86(d, 1H), 7.69~7.65(m, 3H), 7.54~7.44(m, 12H), 7.41~7.37(m, 6H), 7.29~7.20(m, 8H), 1.49(s, 6H)
2-72 δ = 8.25(s, 1H), 8.16~8.14(d, 2H), 8.12~8.10(d, 1H), 7.88~7.70(m, 5H), 7.56~7.54(m, 4H), 7.52~7.43(m, 13H), 7.29~7.20(m, 8H)
2-73 δ = 8.25(s, 1H), 8.16~8.14(d, 2H), 8.12~8.10(d, 1H), 7.87~7.71(m, 5H), 7.56~7.54(m, 4H), 7.52~7.43(m, 13H), 7.29~7.20(m, 8H)
2-77 δ = 8.31(s, 1H), 8.20~8.18(d, 2H), 8.15~8.14(d, 1H), 7.90~7.85 (m, 3H), 7.69~7.65(m, 4H), 7.52~7.44(m, 6H), 7.41~7.37(m, 5H), 7.27~7.19(m, 8H)
2-79 δ = 8.29(s, 1H), 8.17~8.15(d, 2H), 8.13~8.11(d, 1H), 7.88~7.81 (m, 3H), 7.65~7.60(m, 4H), 7.49~7.37(m, 13H), 7.27~7.19(m, 10H)
2-91 δ = 8.29(s, 1H), 8.19~8.18(d, 2H), 8.14~8.13(d, 1H), 7.90~7.86 (m, 3H), 7.67~7.60(m, 4H), 7.49~7.37(m, 13H), 7.27~7.19(m, 10H)
2-94 δ = 8.29(s, 1H), 8.17~8.15(d, 2H), 8.13~8.11(d, 1H), 7.88~7.81 (m, 3H), 7.65~7.60(m, 4H), 7.49~7.37(m, 13H), 7.27~7.19(m, 10H)
2-95 δ = 8.27(s, 1H), 8.16~8.13(m, 3H), 7.90~7.86 (m, 3H), 7.67~7.50(m, 6H), 7.45~7.37(m, 13H), 7.23~7.19(m, 8H)
2-96 δ = 8.30(s, 1H), 8.20~8.19(d, 2H), 8.15~8.14(d, 1H), 7.90~7.86 (m, 3H), 7.67~7.60(m, 4H), 7.49~7.37(m, 13H), 7.27~7.19(m, 10H)
2-98 δ = 8.31(s, 1H), 8.22~8.20(d, 2H), 8.16~8.14(d, 1H), 7.93~7.86 (m, 3H), 7.72~7.63(m, 4H), 7.55~7.37(m, 13H), 7.27~7.19(m, 10H)
2-111 δ = 8.35(s, 1H), 8.27~8.24(m, 2H), 8.18~8.16(d, 1H), 7.99~7.92 (m, 3H), 7.79~7.66(m, 4H), 7.59~7.42(m, 15H), 7.35~7.29(m, 10H)
2-112 δ = 8.34(s, 1H), 8.26~8.23(m, 2H), 8.18~8.16(d, 1H), 7.99~7.92 (m, 3H), 7.75~7.65(m, 4H), 7.58~7.42(m, 15H), 7.35~7.29(m, 10H)
2-113 δ = 8.35(s, 1H), 8.27~8.24(m, 2H), 8.18~8.16(d, 1H), 7.99~7.92 (m, 3H), 7.79~7.66(m, 4H), 7.59~7.42(m, 13H), 7.35~7.29(m, 10H)
2-122 δ = 8.35(s, 1H), 8.27~8.24(m, 2H), 8.18~8.16(d, 1H), 7.98~7.91 (m, 3H), 7.78~7.67(m, 4H), 7.60~7.41(m, 13H), 7.34~7.28(m, 10H), 1.49(s, 6H)
2-123 δ = 8.34(s, 1H), 8.26~8.23(m, 2H), 8.17~8.16(d, 1H), 7.97~7.90 (m, 3H), 7.75~7.65(m, 4H), 7.58~7.42(m, 15H), 7.35~7.29(m, 12H)
2-124 δ = 8.34(s, 1H), 8.26~8.23(m, 2H), 8.17~8.16(d, 1H), 7.98~7.93 (m, 3H), 7.76~7.66(m, 4H), 7.59~7.43(m, 15H), 7.35~7.29(m, 12H)
2-129 δ = 8.40(s, 1H), 8.30~8.26(m, 2H), 8.20~8.19(d, 1H), 7.99~7.92 (m, 3H), 7.79~7.66(m, 4H), 7.59~7.42(m, 13H), 7.35~7.29(m, 10H)
2-131 δ = 8.41(s, 1H), 8.31~8.27(m, 2H), 8.20~8.19(d, 1H), 7.99~7.92 (m, 3H), 7.79~7.66(m, 4H), 7.59~7.42(m, 13H), 7.35~7.29(m, 10H)
2-133 δ = 8.33~8.30(m, 2H), 8.25~8.24(d, 1H), 8.17~8.15(d, 1H), 7.98~7.93 (m, 3H), 7.76~7.66(m, 4H), 7.56~7.42(m, 15H), 7.33~7.29(m, 10H)
2-137 δ = 8.33~8.30(m, 2H), 8.26~8.24(d, 1H), 8.16~8.15(d, 1H), 7.99~7.93 (m, 3H), 7.76~7.66(m, 4H), 7.56~7.42(m, 15H), 7.33~7.29(m, 12H)
2-144 δ = 8.35~8.33(m, 2H), 8.26~8.25(d, 1H), 8.18~8.16(d, 1H), 7.99~7.94 (m, 3H), 7.79~7.70(m, 4H), 7.56~7.42(m, 15H), 7.33~7.29(m, 8H), 1.51(s, 6H)
2-146 δ = 8.33~8.30(m, 2H), 8.25~8.24(d, 1H), 8.17~8.15(d, 1H), 7.98~7.93 (m, 3H), 7.76~7.66(m, 4H), 7.56~7.42(m, 17H), 7.33~7.29(m, 10H)
2-153 δ = 8.36~8.34(m, 2H), 8.28~8.26(d, 1H), 8.19~8.18(d, 1H), 8.00~7.93 (m, 3H), 7.75~7.66(m, 4H), 7.56~7.42(m, 15H), 7.33~7.29(m, 8H)
2-160 δ = 8.31(s, 1H), 8.20~8.17(m, 2H), 8.09~8.08(d, 1H), 7.96~7.92 (m, 3H), 7.75~7.65(m, 4H), 7.58~7.42(m, 11H), 7.30~7.25(m, 10H)
2-198 δ = 8.32(s, 1H), 8.20~8.19(d, 2H), 8.15~8.14(d, 1H), 7.97~7.93(m, 3H), 7.79~7.69(m, 4H), 7.55~7.39(m, 13H), 7.25~7.21(m, 8H)
2-201 δ = 8.33(s, 1H), 8.21~8.20(d, 2H), 8.16~8.14(d, 1H), 7.99~7.95(m, 3H), 7.79~7.69(m, 4H), 7.55~7.39(m, 13H), 7.24~7.20(m, 6H), 1.51(s, 6H)
2-214 δ = 8.31(s, 1H), 8.20~8.18(d, 2H), 8.15~8.14(d, 1H), 7.94~7.93(d, 1H), 7.72~7.67(m, 3H), 7.55~7.44(m, 10H), 7.41~7.37(m, 6H), 7.24~7.20(m, 8H)
2-228 δ = 8.32(s, 1H), 8.22~8.21(d, 2H), 8.17~8.15(d, 1H), 7.95~7.94(d, 1H), 7.72~7.68(m, 3H), 7.54~7.44(m, 8H), 7.41~7.37(m, 6H), 7.25~7.20(m, 8H), 1.50(s, 6H)
2-231 δ = 8.30(s, 1H), 8.19~8.18(d, 2H), 8.15~8.14(d, 1H), 7.94~7.93(d, 1H), 7.72~7.67(m, 3H), 7.55~7.44(m, 12H), 7.41~7.37(m, 6H), 7.25~7.21(m, 8H)
2-234 δ = 8.30(s, 1H), 8.18~8.14(m, 3H), 7.95~7.93(d, 1H), 7.72~7.67(m, 3H), 7.55~7.46(m, 12H), 7.41~7.35(m, 10H), 7.25~7.20(m, 8H)
2-244 δ = 8.35(s, 1H), 8.22~8.20(d, 2H), 8.17~8.15(d, 1H), 7.99~7.97(d, 1H), 7.79~7.70(m, 3H), 7.60~7.47(m, 8H), 7.43~7.37(m, 6H), 7.24~7.20(m, 8H)
2-246 δ = 8.34(s, 1H), 8.19~8.18(d, 2H), 8.15~8.14(d, 1H), 7.94~7.93(d, 1H), 7.72~7.67(m, 3H), 7.55~7.44(m, 10H), 7.41~7.20(m, 16H)
2-257 δ = 8.40(s, 1H), 8.30~8.27(m, 2H), 8.20~8.19(d, 1H), 8.00~7.95 (m, 3H), 7.79~7.70(m, 4H), 7.58~7.42(m, 15H), 7.35~7.29(m, 10H)
화합물 1H NMR(CDCl3, 300Mz)
3-1 1.72 (s, 6H), 6.70 (m, 6H), 7.07-7.10 (m, 4H), 7.20-7.23 (m, 8H), 7.33-7.39 (m, 8H), 7.66 (d, 2H), 7.89 (d, 1H)
3-28 1.72 (s, 6H), 6.70 (m, 6H), 7.07-7.10 (m, 4H), 7.20-7.23 (m, 8H), 7.33-7.39 (m, 5H), 7.41 (t, 2H), 7.62 (s, 1H), 7.66 (d, 2H), 7.88 (d, 1H)
3-48 1.70 (s, 6H), 6.70 (m, 6H), 7.08 (d, 1H), 7.33-7.39 (m, 7H), 7.41-7.55 (m, 9H), 7.62 (s, 1H), 7.73 (d, 2H), 7.77 (d, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.98 (d, 1H)
3-50 1.70 (s, 6H), 6.69 (m, 6H), 7.07 (d, 1H), 7.40-7.59 (m, 11H), 7.75-7.88 (m, 8H), 7.98 (d, 1H)
3-52 1.70 (s, 6H), 1.75 (s, 6H), 6.58 (d, 1H), 6.65-6.67 (m, 4H), 6.75 (s, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.29 (t, 1H), 7.38-7.40 (m, 5H), 7.51-7.56 (m, 8H), 7.62 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.98 (d, 1H)
3-61 1.71 (s, 6H), 6.70 (m, 6H), 7.08 (d, 1H), 7.25 (dd, 8H), 7.41(t, 2H), 7.44-7.49 (m, 6H), 7.51-7.55 (m, 9H), 7.73 (d, 2H), 7.78 (d, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.99 (d, 1H)
3-62 1.70 (s, 6H), 1.75 (s, 6H), 6.58 (d, 1H), 6.65-6.67 (m, 4H), 6.75 (s, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.25-7 26 (dd, 8H), 7.28 (t, 1H), 7.42-7.48 (m, 3H), 7.51-7.54 (m, 6H), 7.62 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.98 (d, 1H)
3-63 1.70 (s, 6H), 1.77 (s, 6H), 6.58 (d, 1H), 6.66-6.69 (m, 4H), 6.75 (s, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.28-7.30 (m, 4H), 7.51-7.54 (m, 8H), 7.71-7.88 (m, 10H)
3-78 1.70 (s, 6H), 6.66-6.69 (m, 6H), 6.75 (s, 1H), 7.05 (d, 1H), 7.42 (t, 1H), 7.51-7.54 (m, 7H), 7.60-7.65 (m, 10H), 7.73-7.80 (m, 3H), 8.00-8.10 (m, 2H)
3-97 1.72 (s, 6H), 6.58 (d, 1H), 6.65-6.67 (m, 4H), 6.88-6.89 (m, 2H), 7.07 (d, 1H), 7.44-7.48.(m, 5H), 7.50-7.59 (m, 12H), 7.73-7.76 (m, 2H), 7.93 (s, 1H), 7.98 (d, 1H)
3-121 1.70 (s, 6H), 6.66-6.69 (m, 6H), 7.44 (t, 2H), 7.51-7.54 (m, 7H), 7.60-7.65 (m, 9H), 7.67-7.77 (m, 3H), 8.00 (d, 2H)
3-145 6.67-6.70 (m, 6H), 7.09-7.12 (m, 5H), 7.20-7.23 (m, 4H), 7.33-7.39 (m, 7H), 7.42-7.60 (m, 13H), 7.73 (d, 2H), 7.90 (s, 1H), 8.12 (d, 1H)
3-162 6.65-6.69 (m, 6H), 6.81 (t, 1H), 7.20-7.23 (m, 4H), 7.38-7.40 (m, 8H), 7.45-7.60 (m, 14H), 7.75 (d, 1H), 7.95 (s, 1H),
3-181 6.69-6.71 (m, 6H), 7.06-7.11 (m, 5H), 7.20-7.23 (m, 4H), 7.33-7.39 (m, 7H), 7.42-7.60 (m, 13H), 7.73 (d, 2H), 7.89 (s, 1H), 7.98 (d, 1H)
3-182 6.69-6.71 (d, 4H), 7.06-7.12 (m, 5H), 7.25-7.27 (m, 4H), 7.34-7.39 (m, 7H), 7.40-7.61 (m, 9H), 7.73-7.77 (m, 4H), 7.87-7.89 (m, 3H), 7.98 (d, 1H)
3-216 6.70 (m, 6H), 7.06-7.11 (m, 4H), 7.20-7.23 (m, 5H), 7.33-7.39 (m, 7H), 7.42-7.60 (m, 13H), 7.63 (d, 2H), 7.73 (d, 1H), 7.98 (d, 1H)
3-229 1.72 (s, 6H), 6.70 (m, 6H), 7.06-7.10 (m, 5H), 7.20-7.23 (m, 7H), 7.33-7.39 (m, 8H), 7.66 (d, 2H), 7.89 (d, 1H)
3-247 1.72 (s, 6H), 6.70 (m, 6H), 7.05-7.08 (m, 4H), 7.21-7.30 (m, 6H), 7.38-7.45 (m, 8H), 7.51-7.55 (m, 2H), 7.62 (s, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.90 (d, 1H)
3-261 1.70 (s, 6H), 6.68 (m, 6H), 7.07 (d, 1H), 7.32-7.45 (m, 12H), 7.51-7.55 (m, 6H), 7.66 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.92 (s, 1H)
3-264 1.70 (s, 6H), 1.75 (s, 6H), 6.58 (d, 1H), 6.65-6.67 (m, 4H), 6.75 (s, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.28-7.40 (m, 8H), 7.51-7.56 (m, 6H), 7.62-7.66 (m, 3H), 7.77 (d, 1H), 7.87-7.89 (m, 2H)
3-276 1.70 (s, 6H), 1.75 (s, 6H), 6.67-6.68 (m, 6H), 6.75 (s, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.30-7.41 (m, 7H), 7.51-7.57 (m, 9H), 7.62-7.66 (m, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.87-7.92 (m, 4H)
3-294 1.72 (s, 6H), 6.70 (m, 6H), 7.08 (d, 1H), 7.25 (m, 6H), 7.38-7.41 (m, 10H), 7.48-7.52 (m, 6H), 7.65 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.93 (s, 1H)
3-319 1.73 (s, 6H), 6.69 (m, 6H), 7.38-7.41 (m, 10H), 7.50-7.55 (m, 8H), 7.65-7.67 (d, 3H), 7.90 (d, 1H)
3-337 6.70 (m, 6H), 7.09-7.11 (m, 4H), 7.26-7.30 (m, 5H), 7.35-7.40 (m, 8H), 7.42-7.59 (m, 13H), 7.66 (d, 2H), 7.90 (d, 1H)
3-348 6.70 (m, 6H), 7.11-7.12 (m, 4H), 7.28-7.32 (m, 8H), 7.38-7.40 (m, 6H), 7.48-7.59 (m, 13H), 7.66 (d, 1H), 7.90 (d, 1H)
3-357 6.69 (m, 6H), 7.06 (d, 1H), 7.11-7.12 (m, 4H), 7.29-7.32 (m, 8H), 7.37-7.41 (m, 4H), 7.48-7.59 (m, 12H), 7.66 (d, 1H), 7.73 (d, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.90 (d, 1H)
3-378 6.69 (m, 6H), 7.11-7.12 (m, 4H), 7.29-7.33 (m, 6H), 7.37-7.41 (m, 4H), 7.48-7.59 (m, 9H), 7.63-7.66 (m, 3H), 7.77-7.88 (m, 5H)
3-381 6.71 (m, 6H), 7.10-7.12 (m, 4H), 7.29-7.32 (m, 9H), 7.37-7.41 (m, 4H), 7.48-7.59 (m, 12H), 7.62-7.65 (m, 3H), 7.90 (d, 1H)
화합물 1H NMR(DMSO, 300MHz)
4-1 δ= 8.80(1H, d), 7.97-7.86(4H, m), 7.76(1H, d), 7.51-7.20(14H, m), 7.08(2H, d), 7.00(1H, t), 1.69(6H, s)
4-3 δ= 8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90-7.86(2H, m), 7.78-7.65(5H, m), 7.55-7.28(21H, m), 7.16(1H, d), 7.11(1H, s), 1.69(6H, s)
4-5 δ= 8.80(1H, d), 7.97-7.86(4H, m), 7.76(3H, d), 7.55-7.17(19H, m), 1.69(6H, m)
4-13 δ= 8.80(1H, d), 8.10(1H, d), 7.97-7.86(4H, m), 7.76(3H, d), 7.55-7.16(22H, m), 1.69(6H, s)
4-16 δ= 8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90(1H, d), 7.86(1H, d), 7.75-7.28(29H, m), 7.16(1H, d), 1.69(6H, s)
4-21 δ= 8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90(1H, d), 7.86(1H, d), 7.75-7.72(5H, m), 7.55-7.25(28H, m), 7.16(1H, d), 1.69(6H, s)
4-22 δ= 8.98(1H, d), 8.93(1H, d), 8.84(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 8.11(1H, d), 7.90(2H, d), 7.86(1H, d), 7.72-7.49(14H, m), 7.41-7.28(7H, m), 7.16(1H, d), 1.69(6H, s)
4-24 δ= 9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.80(1H, d), 8.27(1H, d), 8.05(1H, s), 7.97-7.86(5H, m), 7.70-7.17(21H, m), 1.69(6H, s)
4-30 δ= 8.95(1H, d), 8.93(1H, d), 8.50(1H, d), 8.31-8.20(3H, m), 8.09(1H, d), 7.90(1H, d), 7.86(1H, d), 7.77-7.65(4H, m), 7.55-7.52(9H, m), 7.41-7.28(10H, m), 7.16(1H, d), 1.69(6H, s)
4-32 δ= 8.95(1H, d), 8.93(1H, d), 8.50(1H, d), 8.31-8.20(3H, m), 8.09(1H, d), 7.90-7.86(2H, m), 7.77-7.54(12H, m), 7.41-7.16(16H, m), 1.69(6H, s)
4-38 δ= 8.93(1H, d), 8.80(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.97-7.86(4H, m), 7.76-7.65(4H, m), 7.55-7.16(25H, m), 1.69(6H, s)
4-43 δ= 8.80(1H, d), 8.39(1H, d), 8.19(1H, d), 7.97-7.89(3H, m), 7.75(2H, d), 7.62-7.38(12H, m), 7.28-7.16(15H, m), 6.40(1H, d), 1.69(6H, s)
4-49 δ= 8.80(1H, d), 7.98-7.89(4H, m), 7.76(1H, d), 7.55-7.16(18H, m), 6.91(1H, d), 1.69(6H, s)
4-60 δ= 8.80(1H, d), 8.46(1H, d), 7.97-7.85(7H, m), 7.76(1H, d), 7.56-7.16(15H, m), 1.69(6H, s)
4-69 δ= 8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90-7.86(3H, m), 7.72(1H, d), 7.65(2H, d), 7.55(7H, d), 7.41-7.16(13H, m), 1.69(12H, s)
4-70 δ= 8.80(1H, d), 7.97-7.86(5H, m), 7.76(1H, d), 7.62(1H, s), 7.55-7.16(16H, m), 7.06(1H, d), 1.69(12H, s)
4-81 δ= 8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90-7.86(3H, m), 7.72(1H, d), 7.65(2H, d), 7.55(7H, d), 7.41-7.10(23H, m), 1.69(6H, s)
4-83 δ= 8.93(1H, d), 8.31-8.26(2H, m), 7.90(2H, d), 7.86(2H, d), 7.72(1H, d), 7.65(2H, d), 7.55(7H, d), 7.41-7.16(22H, m), 1.69(6H, s)
4-86 δ= 8.80(1H, d), 8.09(1H, d), 7.97-7.86(6H, m), 7.78-7.76(2H, m), 7.55-7.10(29H, m), 1.69(6H, s)
4-91 δ= 8.80(1H, d), 7.97-7.86(7H, m), 7.76(1H, d), 7.61-7.16(23H, m), 7.05(1H, d), 1.69(6H, s)
4-92 δ= 8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90-7.85(4H, m), 7.72(1H, d), 7.65(2H, d), 7.55-7.23(23H, m), 7.16(1H, d), 7.06(1H, d), 1.69(6H, s)
4-100 δ= 8.80(1H, d), 7.97-7.89(4H, m), 7.76(1H, d), 7.62-7.01(27H, m), 1.69(6H, s)
4-125 δ= 8.98(1H, d), 8.93(1H, d), 8.84(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 8.11(1H, d), 8.09(1H, d), 7.90(2H, d), 7.89(1H, d), 7.78-7.49(17H, m), 7.41-7.28(8H, m), 1.69(6H, s)
4-126 δ= 8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90(1H, d), 7.86(1H, d), 7.75(4H, d), 7.72(1H, d), 7.55-7.25(24H, m), 7.16(1H, d), 1.69(6H, s)
4-136 δ= 8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 8.09(1H, d), 7.90-7.86(4H, m), 7.78-7.72(4H, m), 7.55-7.28(20H, m), 7.16(1H, d), 1.69(12H, s)
4-152 δ= 8.93(1H, d), 8.45(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.95-7.85(5H, m), 7.72-7.10(30H, m)
4-166 δ= 8.80(1H, d), 8.45(1H, d), 8.01-7.89(7H, m), 7.76(1H, d), 7.64(1H, s), 7.56-7.20(22H, m)
4-181 δ= 8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90-7.86(2H, m), 7.72(1H, d), 7.65(2H, d), 7.55(6H, d), 7.41-7.00(27H, m)
4-183 δ= 8.80(1H, d), 7.97-.7.86(4H, m), 7.78-7.71(5H, m), 7.55-7.10(33H, m)
4-184 δ= 8.93(1H, d), 8.31-8.26(2H, m), 7.90-7.86(2H, m), 7.75-7.65(5H, m), 7.55-7.10(31H, m)
4-223 δ= 8.80(1H, d), 7.46(1H, d), 8.19(1H, d), 7.97-7.89(3H, m), 7.76(1H, d), 7.62-7.38(14H, m), 7.28-7.10(18H, m), 6.40(1H, d)
4-224 δ= 8.93(1H, d), 8.55(1H, d), 8.31-8.19(3H, m), 7.94(1H, d), 7.86(1H, d), 7.72-7.16(36H, m)
4-240 δ= 8.93(1H, d), 8.45(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.95-7.85(5H, m), 7.72-7.10(30H, m)
4-241 δ= 8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 8.09(1H, d), 7.90(1H, d), 7.89(1H, s), 7.78-7.65(4H, m), 7.55(8H, d), 7.41-7.00(23H, m)
4-252 δ= 8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 8.09-7.99(4H, m), 7.90-7.86(4H, m), 7.78(1H, d), 7.72(1H, d), 7.63-7.54(8H, m), 7.40-7.10(22H, m), 1.69(6H, s)
4-262 δ= 8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90-7.86(3H, m), 7.72-7.65(3H, m), 7.54-7.10(40H, m)
4-264 δ= 8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 8.08(1H, d), 7.90-7.89(4H, d), 7.72(1H, d), 7.68(1H, d), 7.55(6H, d), 7.45-7.00(30H, m)
4-271 δ= 8.80(1H, d), 7.97-7.86(6H, m), 7.76(1H, d), 7.55-7.16(22H, m)
4-273 δ= 8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.94-7.86(5H, m), 7.78-7.28(31H, m), 7.16(1H, d), 7.11(1H, s)
4-275 δ= 8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90-7.86(4H, m), 7.75-7.65(5H, m), 7.55-7.16(31H, m)
4-284 δ= 8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90-7.86(4H, m), 7.75-.7.72(3H, m), 7.54-7.24(30H, m), 7.08-7.00(3H, m)
4-308 δ= 8.80(2H, d), 7.97-7.86(8H, m), 7.76(2H, d), 7.51-7.16(25H, m)
4-324 δ= 8.80(1H, d), 7.98-7.69(9H, m), 7.57-7.20(26H, m), 7.06(1H, d)
4-337 δ= 8.98(1H, d), 8.93(1H, d), 8.84(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 8.11(1H, d), 7.90-7.86(5H, m), 7.68-7.25(31H, m), 7.16(1H, d)
4-356 δ= 8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 8.03(1H, d), 7.98(1H, d), 7.90-7.72(9H, m), 7.55-7.27(26H, m), 7.16(1H, d)
4-359 δ= 8.93(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32-8.26(3H, m), 7.93-7.86(5H, m), 7.78-7.70(4H, m), 7.56-7.27(22H, m), 7.16(1H, d), 7.11(1H, s)
[실험 예]
<실험 예 1>
1) 유기 발광 소자의 제작
1,500Å의 두께로 ITO(Indium Tin Oxide)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올 및 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층으로 하기 2-TNATA(4,4',4''-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine) 및 정공 수송층으로 하기 NPB(N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine)를 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 적색 호스트로 하기 표 13에 기재된 화합물 두 종을 하나의 공급원에서 증착하였고, 적색 인광 도펀트로 하기 (piq)2(Ir)(acac)을 사용하여 호스트에 (piq)2(Ir)(acac)를 3% 도핑하여 500Å 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 하기 BCP를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3 를 200Å 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3 를 200Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED(Organic Light Emitting Device) 제작에 사용하였다.
2) 유기 전계 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 특성은 하기 표 13과 같다.
화합물 비율
(중량비)		 구동전압
(V)		 효율
(cd/A)		 색좌표
(x, y)		 수명
(T90)
비교예 1 1-1 : C 1 : 2 4.11 22.5 (0.681, 0.318) 121
비교예 2 1-1 : D 1 : 1 4.10 23.0 (0.682, 0.318) 112
비교예 3 1-1 : D 1 : 2 4.05 24.1 (0.682, 0.318) 108
비교예 4 1-1 : D 1 : 3 4.02 24.1 (0.682, 0.318) 107
비교예 5 A : 2-244 2 : 1 4.20 23.2 (0.682, 0.317) 111
비교예 6 A : 2-244 1 : 1 4.23 24.0 (0.682, 0.318) 105
비교예 7 A : 2-244 1 : 2 4.18 23.8 (0.682, 0.317) 109
비교예 8 B : 4-337 2 : 1 4.09 24.2 (0.682, 0.318) 121
비교예 9 B : 4-337 1 : 1 4.13 23.9 (0.682, 0.318) 112
비교예 10 B : 4-337 1 : 2 4.17 23.8 (0.682, 0.317) 110
비교예 11 B : C 1 : 1 4.56 18.0 (0.682, 0.317) 90
비교예 12 B : C 1 : 2 4.42 19.1 (0.682, 0.317) 88
비교예 13 B : C 1 : 3 4.39 17.8 (0.682, 0.317) 85
실시예 1 1-1 : 2-131 1 : 1 3.90 27.3 (0.681, 0.318) 151
실시예 2 1-1 : 2-131 1 : 2 3.85 28.5 (0.681, 0.317) 152
실시예 3 1-1 : 2-131 1.5 : 1 3.91 28.1 (0.681, 0.318) 149
실시예 4 1-1 : 2-131 2 : 1 3.94 28.2 (0.681, 0.318) 148
실시예 5 1-1 : 2-160 1 : 2 3.96 27.9 (0.681, 0.317) 153
실시예 6 1-33 : 2-244 2 : 1 3.73 29.2 (0.681, 0.317) 145
실시예 7 1-33 : 2-244 1 : 1 3.70 28.9 (0.681, 0.318) 147
실시예 8 1-33 : 2-244 1 : 2 3.68 28.8 (0.681, 0.318) 147
실시예 9 1-25 : 2-96 2 : 1 3.96 28.9 (0.681, 0.318) 145
실시예 10 1-25 : 2-96 1 : 1 3.64 28.0 (0.681, 0.317) 157
실시예 11 1-25 : 2-96 1 : 2 3.96 28.9 (0.681, 0.318) 145
실시예 12 1-1 : 3-78 3 : 1 3.66 28.3 (0.681, 0.317) 173
실시예 13 1-1 : 3-78 2 : 1 3.67 28.3 (0.681, 0.318) 170
실시예 14 1-1 : 3-78 1.5 : 1 3.68 28.5 (0.681, 0.317) 172
실시예 15 1-1 : 3-78 1 : 1 3.72 28.5 (0.681, 0.318) 168
실시예 16 1-1 : 3-78 1 : 2 3.88 28.6 (0.683, 0.316) 167
실시예 17 1-1 : 3-78 1 : 3 3.95 26.8 (0.681, 0.318) 167
실시예 18 1-194 : 3-52 3 : 1 3.67 28.5 (0.681, 0.318) 158
실시예 19 1-194 : 3-52 2 : 1 3.68 30.0 (0.681, 0.318) 157
실시예 20 1-194 : 3-52 1.5 : 1 3.70 30.8 (0.681, 0.317) 155
실시예 21 1-194 : 3-52 1 : 1 3.71 30.5 (0.681, 0.317) 149
실시예 22 1-194 : 3-52 1 : 2 3.88 30.6 (0.683, 0.316) 148
실시예 23 1-38 : 3-97 2 : 1 3.70 29.0 (0.681, 0.318) 158
실시예 24 1-36 : 3-61 2 : 1 3.69 29.8 (0.681, 0.318) 151
실시예 25 1-187 : 3-161 1.5 : 1 3.68 29.7 (0.681, 0.318) 148
실시예 26 1-198 : 3-294 1.5 : 1 3.75 28.8 (0.681, 0.318) 155
실시예 27 1-199 : 3-28 1.5 : 1 3.72 29.0 (0.681, 0.318) 161
실시예 28 1-211 : 3-182 1.5 : 1 3.78 26.9 (0.681, 0.318) 162
실시예 29 1-214 : 4-337 3 : 1 3.65 28.5 (0.681, 0.317) 139
실시예 30 1-214 : 4-337 2 : 1 3.68 30.8 (0.681, 0.317) 145
실시예 31 1-214 : 4-337 1 : 1 3.72 27.7 (0.681, 0.318) 159
실시예 32 1-214 : 4-337 1 : 2 3.95 26.9 (0.681, 0.318) 187
실시예 33 1-214 : 4-337 1 : 3 4.01 25.9 (0.681, 0.318) 201
실시예 34 1-20 : 4-21 3 : 1 3.71 27.8 (0.682, 0.318) 138
실시예 35 1-20 : 4-21 2 : 1 3.76 30.1 (0.681, 0.318) 148
실시예 36 1-20 : 4-21 1 : 1 3.89 29.3 (0.681, 0.318) 169
실시예 37 1-20 : 4-21 1 : 2 3.97 27.5 (0.681, 0.317) 177
실시예 38 1-20 : 4-21 1 : 3 4.50 27.0 (0.681, 0.318) 185
실시예 39 1-25 : 4-126 3 : 1 3.68 26.7 (0.682, 0.318) 138
실시예 40 1-25 : 4-126 2 : 1 3.73 29.0 (0.681, 0.317) 148
실시예 41 1-25 : 4-126 1 : 1 3.86 28.2 (0.681, 0.318) 169
실시예 42 1-25 : 4-126 1 : 2 3.94 26.4 (0.681, 0.317) 177
실시예 43 1-25 : 4-126 1 : 3 4.21 26.1 (0.681, 0.318) 185
실시예 44 1-214 : 4-284 3 : 1 3.69 26.7 (0.681, 0.318) 135
실시예 45 1-214 : 4-284 2 : 1 3.81 28.0 (0.682, 0.318) 148
실시예 46 1-214 : 4-284 1 : 1 3.89 28.4 (0.681, 0.317) 171
실시예 47 1-214 : 4-284 1 : 2 4.01 25.3 (0.681, 0.318) 173
실시예 48 1-214 : 4-284 1 : 3 4.00 24.7 (0.681, 0.317) 178
실시예 49 1-194 : 4-337 2 : 1 3.71 28.7 (0.681, 0.317) 145
실시예 50 1-194 : 4-337 1 : 1 3.82 28.5 (0.681, 0.318) 168
실시예 51 1-194 : 4-337 1 : 2 3.92 26.3 (0.681, 0.317) 177
실시예 52 1-225 : 4-136 2 : 1 3.67 29.9 (0.681, 0.317) 179
실시예 53 1-225 : 4-136 1 : 1 3.68 30.0 (0.681, 0.317) 185
실시예 54 1-225 : 4-136 1 : 2 3.72 29.1 (0.681, 0.318) 188
실시예 55 1-33 : 4-21 1 : 1 3.59 30.1 (0.681, 0.317) 187
실시예 56 1-187 : 4-337 1 : 1 4.03 25.4 (0.681, 0.318) 173
실시예 57 1-198 : 4-126 1 : 1 3.74 29.0 (0.681, 0.317) 148
실시예 58 1-199 : 4-284 1 : 1 3.72 27.6 (0.681, 0.318) 162
상기 표 13에서 알 수 있듯, 상기 화학식 1에 해당하는 화합물 (A)와 상기 화학식 2, 3, 4에 해당하는 화합물 (B)를 조합하여 발광 소자의 발광층으로 사용하는 경우, 화학식 1에 해당하는 화합물 (A)을 단일로 사용하는 경우에 비하여 수명, 효율 및 구동전압의 특성에서 우수한 효과를 나타냄을 확인할 수 있었다.
특히, 상기 화학식 1의 화합물 (A)는 나프토벤조퓨란 구조의 한쪽 벤젠 고리에 아릴기와 트리아진이 다이렉트로 치환됨으로써 소자에 적절한 에너지 준위 및 열적 안정성을 부여하며, 상기 화학식 1의 화합물 (A)를 이용하여 수명 및 구동 안정, 효율이 개선된 유기 발광 소자를 제작할 수 있음을 확인할 수 있었다.
N+P 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 포함하는 경우 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어남에 따라 효율 및 수명에서 우수한 결과를 얻을 수 있다. N+P 화합물의 엑시플렉스(exciplex) 현상은 두 분자간 전자 교환으로 donor(P-Host)의 HOMO level, acceptor(N-Host) LUMO level 크기의 에너지를 방출하는 현상이다. 정공 수송 능력이 좋은 donor(P-Host)와 전자 수송 능력이 좋은 acceptor(N-Host)가 발광층의 호스트로 사용될 경우 정공은 P-Host로 주입되고, 전자는 N-Host로 주입되기 때문에 구동 전압을 낮출 수 있고, 그로 인해 수명 향상에 도움을 줄 수 있다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극

Claims (14)

  1. 제1 전극; 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 유기물층 중 1층 이상이 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 (A) 및 하기 화학식 2-1, 3-1 및 4-1 중 어느 하나로 표시되는 화합물 (B)를 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1]

    상기 화학식 1-1에 있어서,
    X1은 O; S; 또는 NRA이고,
    RA는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이며,
    R1 내지 R4, R9 및 R10은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R1 내지 R4, R9 및 R10 중 적어도 하나는 -N-Het이며, 나머지 R1 내지 R4, R9 및 R10 중 적어도 하나는 -(L)m-Ar이고,
    L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이며,
    m은 1 내지 5의 정수이고, m이 2 이상의 정수인 경우, 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하며,
    Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고,
    N-Het은 하기 구조식들 중에서 선택되며,

    상기 구조식에 있어서,
    Y5 내지 Y8은 서로 같거나 상이하고, 각각 직접결합; O; S; 또는 NRF이며,
    RF는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이고,
    Z1은 N 또는 CRE이며,
    R101 내지 R104 및 RE는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하고,
    r101은 1 또는 2이며,
    r102 내지 r104는 각각 1 내지 5의 정수이고,
    r101이 2이고, r102 내지 r104가 2 이상인 경우, 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하며,
    [화학식 2-1]

    상기 화학식 2-1에 있어서,
    X2는 O 또는 S이고,
    L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이며,
    l1은 1 내지 5의 정수이고, 2 이상인 경우 L1은 서로 같거나 상이하며,
    L11 및 L12는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이고,
    A11 및 A12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
    Het은 하기 구조식 A 또는 B로 표시되고,
    [구조식 A]

    [구조식 B]

    상기 구조식 A 및 B에 있어서,
    *는 화학식 2-1과 결합되는 위치이며,
    RH1 및 RH2는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이고,
    h1는 1 내지 8의 정수이며,
    h2는 1 내지 10의 정수이고,
    h1 및 h2가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
    [화학식 3-1]

    상기 화학식 3-1에 있어서,
    X3은 O; S; 또는 CRBRC이고,
    RB, RC 및 R31은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
    r31은 1 내지 4의 정수이고, 2 이상인 경우 R31은 서로 같거나 상이하며,
    L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 벤조나프토퓨란기이고,
    l2는 1 내지 5의 정수이고, 2 이상인 경우 L2는 서로 같거나 상이하며,
    L21 및 L22는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이고,
    A21 및 A22는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
    R32 및 R33은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이고,
    [화학식 4-1]

    상기 화학식 4-1에 있어서,
    L3 내지 L6은 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이며,
    l3 내지 l6은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고, 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
    A3 및 A4는 각각 독립적으로, 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
    A5 및 A6은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, A5 및 A6은 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1-1의 R1 내지 R4 중 어느 하나는 -N-Het 또는 -(L)m-Ar이고,
    i) R1 내지 R4 중 어느 하나가 -N-Het인 경우, R9 및 R10 중 어느 하나는 -(L)m-Ar이고,
    ii) R1 내지 R4 중 어느 하나가 -(L)m-Ar 인 경우, R9 및 R10 중 어느 하나는 -N-Het인 것인 유기 발광 소자.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1-1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure 112023052051888-pat00282

    Figure 112023052051888-pat00283

    Figure 112023052051888-pat00284

    Figure 112023052051888-pat00285

    Figure 112023052051888-pat00286

    Figure 112023052051888-pat00287

    Figure 112023052051888-pat00288

    Figure 112023052051888-pat00289

    Figure 112023052051888-pat00290

    Figure 112023052051888-pat00291

    Figure 112023052051888-pat00292

    Figure 112023052051888-pat00293

    Figure 112023052051888-pat00294

    Figure 112023052051888-pat00295

    Figure 112023052051888-pat00296

    Figure 112023052051888-pat00297

    Figure 112023052051888-pat00298

    Figure 112023052051888-pat00299

    Figure 112023052051888-pat00300
    .
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 2-1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure 112023052051888-pat00301

    Figure 112023052051888-pat00302

    Figure 112023052051888-pat00303

    Figure 112023052051888-pat00304

    Figure 112023052051888-pat00305

    Figure 112023052051888-pat00306

    Figure 112023052051888-pat00307

    Figure 112023052051888-pat00308

    Figure 112023052051888-pat00309

    Figure 112023052051888-pat00310

    Figure 112023052051888-pat00311

    Figure 112023052051888-pat00312

    Figure 112023052051888-pat00313

    Figure 112023052051888-pat00314

    Figure 112023052051888-pat00315

    Figure 112023052051888-pat00316

    .
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 3-1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:






















    Figure 112023052051888-pat00340









    .
  9. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 4-1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:























    .
  10. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 화합물 (A) 및 화합물 (B)를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 호스트를 포함하고,
    상기 호스트는 상기 화합물 (A) 및 화합물 (B)를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 1에 있어서,
    상기 화합물 (A) 및 화합물 (B)는 1:10 내지 10:1의 중량비로 포함되는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  14. 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 (A) 및 하기 화학식 2-1, 3-1 및 4-1 중어느 하나로 표시되는 화합물 (B)를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물:
    [화학식 1-1]

    상기 화학식 1-1에 있어서,
    X1은 O; S; 또는 NRA이고,
    RA는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이며,
    R1 내지 R4, R9 및 R10은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R1 내지 R4, R9 및 R10 중 적어도 하나는 -N-Het이며, 나머지 R1 내지 R4, R9 및 R10 중 적어도 하나는 -(L)m-Ar이고,
    L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이며,
    m은 1 내지 5의 정수이고, m이 2 이상의 정수인 경우, 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하며,
    Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고,
    N-Het은 하기 구조식들 중에서 선택되며,

    상기 구조식에 있어서,
    Y5 내지 Y8은 서로 같거나 상이하고, 각각 직접결합; O; S; 또는 NRF이며,
    RF는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이고,
    Z1은 N 또는 CRE이며,
    R101 내지 R104 및 RE는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하고,
    r101은 1 또는 2이며,
    r102 내지 r104는 각각 1 내지 5의 정수이고,
    r101이 2이고, r102 내지 r104가 2 이상인 경우, 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하며,
    [화학식 2-1]

    상기 화학식 2-1에 있어서,
    X2는 O 또는 S이고,
    L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이며,
    l1은 1 내지 5의 정수이고, 2 이상인 경우 L1은 서로 같거나 상이하며,
    L11 및 L12는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이고,
    A11 및 A12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
    Het은 하기 구조식 A 또는 B로 표시되고,
    [구조식 A]

    [구조식 B]

    상기 구조식 A 및 B에 있어서,
    *는 화학식 2-1과 결합되는 위치이며,
    RH1 및 RH2는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이고,
    h1는 1 내지 8의 정수이며,
    h2는 1 내지 10의 정수이고,
    h1 및 h2가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
    [화학식 3-1]

    상기 화학식 3-1에 있어서,
    X3은 O; S; 또는 CRBRC이고,
    RB, RC 및 R31은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
    r31은 1 내지 4의 정수이고, 2 이상인 경우 R31은 서로 같거나 상이하며,
    L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 벤조나프토퓨란기이고,
    l2는 1 내지 5의 정수이고, 2 이상인 경우 L2는 서로 같거나 상이하며,
    L21 및 L22는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이고,
    A21 및 A22는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
    R32 및 R33은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이고,
    [화학식 4-1]

    상기 화학식 4-1에 있어서,
    L3 내지 L6은 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이며,
    l3 내지 l6은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고, 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
    A3 및 A4는 각각 독립적으로, 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
    A5 및 A6은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, A5 및 A6은 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
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