KR20220062990A - 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 발광층, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 위치하는 정공수송층, 그리고 상기 발광층과 상기 정공수송층 사이에 위치하는 정공수송보조층을 포함하고,
상기 발광층은 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 제1 화합물 및 화학식 3으로 표현되는 제2 화합물을 포함하고, 상기 정공수송보조층은 화학식 4로 표현되는 제3 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1 내지 화학식 4에 대한 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
상기 발광층은 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 제1 화합물 및 화학식 3으로 표현되는 제2 화합물을 포함하고, 상기 정공수송보조층은 화학식 4로 표현되는 제3 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1 내지 화학식 4에 대한 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 고효율, 장수명 및 저구동 유기 광전자 소자를 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 발광층, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 위치하는 정공수송층, 그리고 상기 발광층과 상기 정공수송층 사이에 위치하는 정공수송보조층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 1 및 하기 화학식 2의 조합으로 표현되는 제1 화합물 및 하기 화학식 3으로 표현되는 제2 화합물을 포함하고, 상기 정공수송보조층은 하기 화학식 4로 표현되는 제3 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
X1은 O 또는 S이고,
a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소(C) 또는 CRa이고,
화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 2와 연결되고,
*은 연결 지점이고,
Ra 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고;
[화학식 3]
상기 화학식 2에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m은 0 내지 2의 정수이고;
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
L6 내지 L8은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이고,
R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기로 치환된 아민기이다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
저구동, 고효율 및 장수명의 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자에 대하여 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 예시적으로 설명하지만, 이에 한정되지 않고 다른 유기 광전자 소자에도 동일하게 적용될 수 있다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(300)는 서로 마주하는 양극(110)과 음극(120), 그리고 양극(110)과 음극(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함하고, 유기층(105)은 발광층(130), 정공수송보조층(142) 및 정공수송층(141)을 포함한다.
양극(110)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 애노드(110)는 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(120)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(120)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층(130)은 양극(110)과 음극(120) 사이에 위치하며, 복수의 호스트(host)와 적어도 한 종류의 도펀트(dopant)를 포함한다.
발광층(130)은 호스트로서 정공 특성이 상대적으로 강한 제1 화합물과 전자 특성이 상대적으로 강한 제2 화합물을 함께 포함할 수 있다.
제1 화합물은 전자 특성이 상대적으로 강한 화합물로, 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현될 수 있다.
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
X1은 O 또는 S이고,
a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소(C) 또는 CRa이고,
화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 2와 연결되고,
*은 연결 지점이고,
Ra 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
제1 화합물은 벤조퓨란카바졸 또는 벤조티오펜카바졸에 치환 또는 비치환된 트리아진이 치환된 형태로서 카바졸 모이어티에 벤조퓨란 또는 벤조티오펜이 융합됨에 따라 HOMO 전자 구름을 확장시켜 원할한 정공 주입 및 전달 특성을 보인다. 이를 적용한 유기 발광 소자의 경우 소자의 구동 전압을 낮출 수 있으며 정공 및 전자 균형으로 인한 안정성으로 수명 특성이 향상될 수 있다.
특히, 상기 트리아진은 카바졸 모이어티의 N 방향으로 치환됨에 따라 분자 내에서 전자와 정공의 분리가 잘 이루어져 전하의 주입 및 전달 특성이 더욱 개선될 수 있다.
한편 제2 화합물과 함께 포함되어 양호한 계면 특성 및 정공과 전자의 수송 능력을 나타내어 이를 적용한 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.
일 예로, 상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기일 수 있다.
예컨대, 상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기일 수 있다.
일 예로, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 Ar1 및 Ar2는 페닐기로 치환되거나 비치환된 것일 수 있다.
예컨대, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 L2-Ar1 및 L3-Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택일 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.
일 예로, 상기 L1은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
예컨대 상기 L1은 단일 결합일 수 있다.
일 예로, 상기 Ra 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
구체적인 일 예로, 상기 Ra, R5, R6 및 R8 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기이고, 나머지는 각각 수소일 수 있다.
예컨대 상기 Ra 및 R1 내지 R8은 각각 수소일 수 있다.
일 예로, 상기 제1 화합물은 화학식 1 및 화학식 2의 융합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1A 내지 화학식 1F 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1A] [화학식 1B]
[화학식 1C] [화학식 1D]
[화학식 1E] [화학식 1F]
상기 화학식 1A 내지 화학식 1F에서,
L1 내지 L3, Ar1, Ar2, X1 및 R1 내지 R8은 전술한 바와 같고, Ra1 내지 Ra4는 각각 독립적으로 전술한 Ra의 정의와 같다.
구체적인 일 예로 제1 화합물은 상기 화학식 1A, 화학식 1B, 화학식 1C, 화학식 1D 및 화학식 1F 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
더욱 구체적인 일 예로 제1 화합물은 상기 화학식 1A 또는 화학식 1C로 표현될 수 있다.
제1 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
[1-1] [1-2] [1-3] [1-4]
[1-5] [1-6] [1-7] [1-8]
[1-9] [1-10] [1-11] [1-12]
[1-13] [1-14] [1-15] [1-16]
[1-17] [1-18] [1-19] [1-20]
[1-21] [1-22] [1-23] [1-24]
[1-25] [1-26] [1-27] [1-28]
[1-29] [1-30] [1-31] [1-32]
[1-33] [1-34] [1-35] [1-36]
[1-37] [1-38] [1-39] [1-40]
[1-41] [1-42] [1-43] [1-44]
[1-45] [1-46] [1-47] [1-48]
[1-49] [1-50] [1-51] [1-52]
[1-53] [1-54] [1-55] [1-56]
[1-57] [1-58] [1-59] [1-60]
[1-61] [1-62] [1-63] [1-64]
[1-65] [1-66] [1-67] [1-68]
[1-69] [1-70] [1-71] [1-72]
[1-73] [1-74] [1-75] [1-76]
[1-77] [1-78] [1-79] [1-80]
[1-81] [1-82] [1-83] [1-84]
[1-85] [1-86] [1-87] [1-88]
[1-89] [1-90] [1-91] [1-92]
[1-93] [1-94] [1-95] [1-96]
[1-97] [1-98] [1-99] [1-100]
[1-101] [1-102] [1-103] [1-104]
[1-105] [1-106] [1-107] [1-108]
[1-109] [1-110] [1-111] [1-112]
[1-113] [1-114] [1-115] [1-116]
[1-117] [1-118] [1-119] [1-120]
[1-121] [1-122] [1-123] [1-124]
[1-125] [1-126] [1-127] [1-128]
[1-129] [1-130] [1-131] [1-132]
[1-133] [1-134] [1-135] [1-136]
[1-137] [1-138] [1-139] [1-140]
[1-141] [1-142] [1-143] [1-144]
[1-145] [1-146] [1-147] [1-148]
[1-149] [1-150] [1-151] [1-152]
[1-153] [1-154] [1-155] [1-156]
[1-157] [1-158] [1-159] [1-160]
[1-161] [1-162] [1-163] [1-164]
제2 화합물은 정공 특성이 상대적으로 강한 화합물로 하기 화학식 3으로 표현될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m은 0 내지 2의 정수이다.
상기 제2 화합물은 상기 제1 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 3의 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 피리디닐기이고,
상기 화학식 3의 L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이며,
상기 화학식 3의 R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이며,
m은 0 또는 1일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 3의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-15 중 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 3-1] [화학식 3-2] [화학식 3-3]
[화학식 3-4] [화학식 3-5] [화학식 3-6]
[화학식 3-7] [화학식 3-8] [화학식 3-9]
[화학식 3-10] [화학식 3-11] [화학식 3-12]
[화학식 3-13] [화학식 3-14] [화학식 3-15]
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-15에서, R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고, *-L4-Ar3 및 *-L5-Ar4는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 연결 지점이다.
일 실시예에서, 상기 화학식 3은 상기 화학식 3-8로 표현될 수 있다.
또한, 상기 화학식 3-8의 *-L4-Ar3 및 *-L5-Ar4는 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅱ에서 선택될 수 있으며, 예컨대 C-1, C-2, C-3 및 C-19 중 어느 하나일 수 있다.
가장 구체적인 일 실시예에서 상기 *-L4-Ar3 및 *-L5-Ar4는 모두 상기 그룹 Ⅱ의 C-1, C-2 또는 C-3로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 3-8로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 3-8의 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고, R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
예컨대 상기 제2 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
[2-1] [2-2] [2-3] [2-4] [2-5]
[2-6] [2-7] [2-8] [2-9] [2-10]
[2-11] [2-12] [2-13] [2-14] [2-15]
[2-16] [2-17] [2-18] [2-19] [2-20]
[2-21] [2-22] [2-23] [2-24] [2-25]
[2-26] [2-27] [2-28] [2-29] [2-30]
[2-31] [2-32] [2-33] [2-34] [2-35]
[2-36] [2-37] [2-38] [2-39] [2-40]
[2-41] [2-42] [2-43] [2-44] [2-45]
[2-46] [2-47] [2-48] [2-49] [2-50]
[2-51] [2-52] [2-53] [2-54] [2-55]
[2-56] [2-57] [2-58] [2-59] [2-60]
[2-61] [2-62] [2-63] [2-64] [2-65]
[2-66] [2-67] [2-68] [2-69] [2-70]
[2-71] [2-72] [2-73] [2-74] [2-75]
[2-76] [2-77] [2-78] [2-79] [2-80]
[2-81] [2-82] [2-83] [2-84] [2-85]
[2-86] [2-87] [2-88] [2-89] [2-90]
[2-91] [2-92] [2-93] [2-94] [2-95]
[2-96] [2-97] [2-98] [2-99] [2-100]
[2-101] [2-102] [2-103] [2-104] [2-105]
[2-106] [2-107] [2-108] [2-109] [2-110]
[2-111] [2-112] [2-113] [2-114] [2-115]
[2-116] [2-117] [2-118] [2-119] [2-120]
[2-121] [2-122] [2-123] [2-124] [2-125]
[2-126] [2-127] [2-128] [2-129] [2-130]
[2-131] [2-132] [2-133] [2-134] [2-135]
[2-136] [2-137] [2-138] [2-139] [2-140]
[2-141] [2-142] [2-143] [2-144] [2-145] [2-146]
[2-147] [2-148] [2-149] [2-150] [2-151] [2-152]
상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물은 예컨대 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1 화합물의 정공 수송 능력과 제2 화합물의 전자 수송 능력을 이용해 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현하여 효율과 수명을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 10:90 내지 90:10, 약 20:80 내지 80:20, 약 30:70 내지 70:30, 약 40:60 내지 60:40의 중량비로 포함될 수 있다. 일 예로, 40:60 내지 50:50의 중량비로 포함될 수 있으며, 예컨대 40:60의 중량비로 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시예서 제1 화합물과 제2 화합물은 각각 발광층의 호스트, 예컨대 인광 호스트로서 포함될 수 있다.
발광층은 전술한 호스트 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
발광층은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 인광 도펀트일 수 있다.
도펀트는 전술한 호스트에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L9MX4
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L9 및 X4는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L9 및 X4는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
발광층(130)과 후술하는 정공수송층(141) 사이에 위치하고 특히 발광층(130)에 접하여 위치할 수 있다. 정공수송보조층(142)은 발광층(130)에 접하여 위치함으로써 발광층(130)과 정공 수송층(141)의 계면에서 정공의 이동도를 세밀하게 제어할 수 있다. 정공수송보조층(142)은 복수 층을 포함할 수 있다.
정공수송보조층(142)은 예컨대 하기 화학식 4로 표현되는 제3 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
L6 내지 L8은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이고,
R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기로 치환된 아민기이다.
제3 화합물은 높은 HOMO 에너지 준위를 가지는 화합물로 양호한 정공 주입 특성을 가질 수 있다. 이에 따라 제3 화합물은 정공수송보조층(142)에 적용되어 발광층(130)과 정공수송층(141)의 계면에서 정공의 이동도를 효과적으로 개선하여 유기 광전자 소자의 구동 전압을 효과적으로 낮출 수 있다.
일 예로 상기 Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 페닐기, 바이페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기 또는 카바졸일기로 치환된 아민기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 바이페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 아민기일 수 있다.
예컨대 상기 Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅲ에 나열된 치환기 중에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅲ]
예컨대, 상기 Ar6 및 Ar7 중 적어도 하나는 하기 화학식 A1 내지 화학식 A3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 A1] [화학식 A2] [화학식 A3]
상기 화학식 A1 내지 화학식 A3에서,
*은 연결지점이고,
X2는 O, S 또는 CR27CR28이고,
R27 및 R28은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
Ar8 및 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
예컨대, 상기 R27 및 R28은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.
예컨대, 상기 Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
예컨대, 상기 Ar8 및 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
일 예로 상기 Ar8 및 Ar9는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅳ에 나열된 치환기 중에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅳ]
일 실시예에서 상기 Ar6 내지 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
구체적인 일 예로, 상기 제3 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 4-1] [화학식 4-2]
[화학식 4-3]
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3에서,
X2, R19 내지 R26, L6 내지 L8, Ar6 및 Ar7은 전술한 바와 같고,
X3은 O, S 또는 CRtRu 이고,
Ar8은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이며,
Rj, Rk, Rl, Rm, Rn, Ro, Rp, Rq, Rr 및 Rs는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이며,
Rt 및 Ru는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.
예컨대, 상기 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
예컨대, 상기 L6 내지 L8은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기 일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 L6은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
상기 L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기일 수 있다.
예컨대, 상기 Ar5는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
예컨대, 상기 Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
예컨대, 상기 Rj, Rk, Rl, Rm, Rn, Ro, Rp, Rq, Rr 및 Rs는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
제3 화합물은 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 3]
[3-1] [3-2] [3-3] [3-4]
[3-5] [3-6] [3-7] [3-8]
[3-9] [3-10] [3-11] [3-12]
[3-13] [3-14] [3-15] [3-16]
[3-17] [3-18] [3-19] [3-20]
[3-21] [3-22] [3-23] [3-24]
[3-25] [3-26] [3-27] [3-28]
[3-29] [3-30] [3-31] [3-32]
[3-33] [3-34] [3-35] [3-36]
[3-37] [3-38] [3-39] [3-40]
[3-41] [3-42] [3-43] [3-44]
[3-45] [3-46] [3-47] [3-48]
[3-49] [3-50] [3-51] [3-52]
[3-53] [3-54] [3-55] [3-56]
[3-57] [3-58] [3-59] [3-60]
[3-61] [3-62] [3-63] [3-64]
[3-65] [3-66] [3-67] [3-68]
[3-69] [3-70] [3-71] [3-72]
[3-73] [3-74] [3-75] [3-76]
[3-77] [3-78] [3-79] [3-80]
[3-81] [3-82] [3-83] [3-84]
[3-85] [3-86] [3-87] [3-88]
[3-89] [3-90] [3-91] [3-92]
[3-93] [3-94] [3-95] [3-96]
[3-97] [3-98] [3-99] [3-100]
[3-101] [3-102] [3-103] [3-104]
[3-105] [3-106] [3-107] [3-108]
[3-109] [3-110] [3-111] [3-112]
[3-113] [3-114] [3-115] [3-116]
[3-117] [3-118] [3-119] [3-120]
[3-121] [3-122] [3-123] [3-124]
[3-125] [3-126] [3-127] [3-128]
[3-129] [3-130] [3-131] [3-132]
[3-133] [3-134] [3-135] [3-136]
[3-137] [3-138] [3-139] [3-140]
[3-141] [3-142] [3-143] [3-144]
[3-145] [3-146] [3-147] [3-148]
[3-149] [3-150] [3-151] [3-152]
[3-153] [3-154] [3-155] [3-156]
[3-157] [3-158] [3-159] [3-160]
[3-161] [3-162] [3-163] [3-164]
[3-165] [3-166] [3-167] [3-168]
[3-169] [3-170] [3-171] [3-172]
[3-173] [3-174] [3-175] [3-176]
[3-177] [3-178] [3-179] [3-180]
[3-181] [3-182] [3-183] [3-184]
[3-189] [3-190] [3-191] [3-192]
[3-193] [3-194] [3-195] [3-196]
[3-197] [3-198] [3-199] [3-200]
[3-201] [3-202] [3-203] [3-204]
[3-205] [3-206] [3-207] [3-208]
[3-209] [3-210] [3-211] [3-212]
[3-213] [3-214] [3-215] [3-216]
[3-217] [3-218] [3-219] [3-220]
[3-221] [3-222] [3-223] [3-224]
본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물은 전술한 화학식 1A로 표현되고, 상기 제2 화합물은 전술한 화학식 3-8로 표현되며, 상기 제3 화합물은 전술한 화학식 4-1로 표현될 수 있다.
정공 수송층(141)은 양극(110)과 발광층(130) 사이에 위치하며, 양극(110)으로부터 발광층(130)으로 정공 수송을 용이하게 할 수 있다. 일 예로, 정공 수송층(141)은 양극(110)을 이루는 도전체의 일 함수(work function)와 발광층(130)을 이루는 물질의 HOMO 에너지 레벨 사이의 HOMO 에너지 레벨을 가지는 물질을 포함할 수 있다.
정공수송층(141)은 예컨대 아민 유도체를 포함할 수 있다.
정공수송층(141)은 예컨대 하기 화학식 5로 표현되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
R29 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이며,
R29 및 R30은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R31 및 R32는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Ar10 내지 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L9 내지 L12는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.
일 예로, Ar10은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있고, 예컨대 R31은 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있다.
일 예로, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 비스플루오렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 화학식 5로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 4에 나열된 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 4]
유기층(105)은 전술한 발광층(130), 정공수송보조층(142) 및 정공수송층(141) 외에 전자 수송 영역(미도시)을 더 포함할 수 있다.
전자 수송 영역은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 전자 수송 영역은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 A에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 A]
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 추가로 전자주입층, 정공주입층 등을 더 포함한 유기 발광 소자일 수도 있다.
유기 발광 소자(300)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 또는 용액 공정 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 광전자 소자는 표시 장치에 적용될 수 있다. 예컨대 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
본 발명의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
(제1 화합물의 제조)
< Core 합성 1 >
Int-1 Int-2
합성예 1: 중간체 Int-1의 합성
[반응식 1]
Int-1
4-Bromodibenzofuran(50g, 202.36mmol), 2-Chloroaniline(38.72g, 303.53mmol), Pd2(dba)3(9.26g, 10.12mmol), P(t-bu)3(7.39ml, 30.35mmol) 그리고 NaO(t-Bu)(29.17g 303.53mmol)을 환저 플라스크에 넣고 toluene(650ml)에 녹인 후 130℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 물층을 제거한 후 컬럼크로마토그래피(Hexane:DCM(20%))를 이용하여 중간체 Int-1을 38g(64%) 수득하였다.
합성예 2: 중간체 Int-2의 합성
[반응식 2]
Int-1 Int-2
질소 조건에서 환저 플라스크에 중간체 Int-1(50g, 170.21mmol), Pd2(dba)3(7.79g, 8.51mmol), CS2CO3(110.91g, 340.43mmol) 그리고 PCy3.H.BF4(6.27g, 17.02mmol)을 환저 플라스크에 넣고 DMAc(550ml)에 녹인 후 160℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 과량의 증류수를 붓고 1시간 동안 교반한다. 고형물을 필터한 후 고온의 MCB에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기 용매를 필터한 후 여액을 교반한다. 고형물이 생기면 필터하여 진공 건조시켜서 중간체 Int-2를 26.9g(62%) 수득하였다.
Bromo-dibenzofuran 중간체를 변경하여 상기 합성예 1 및 2와 같은 방법으로 중간체 Int-3, Int-4, Int-5, Int-6, Int-7, 및 Int-8을 합성하였다.
Int-3 Int-4 Int-5 Int-6
Int-7 Int-8
합성예 3: 중간체 Int-10의 합성
[반응식 3]
Int-9 Int-10
2,4-Dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(36g, 159.25mmol), 중간체 Int-9(4-biphenylboronic acid, 42.5g, 151.67mmol), K2CO3(41.92g, 303.33mmol) 그리고 Pd(PPh3)4(5.26g, 4.55mmol)을 환저 플라스크에 넣고 THF(500ml)와 증류수(200ml)에 녹인 후 60℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응 완료 후 물층을 제거하고 유기 용매를 감압 하에 제거하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 고온의 MCB에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기 용매를 필터한 후 여액을 교반한다. 고형물이 생기면 필터 및 진공 건조하여 중간체 Int-10을 28g(52%) 수득하였다.
트리아진 중간체 및 Int-9를 변경한 것을 제외하고, 상기 합성예 3과 같은 방법으로 중간체 Int-11, Int-12를 합성하였다.
합성예 4: 화합물 1-7의 합성
[반응식 4]
Int-2 Int-10 1-7
질소 조건에서 환저 플라스크에 중간체 Int-2(12g, 46.7mmol), 중간체 Int-10(2-chloro-4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine, 17.6g, 51.35mmol), 및 NaH(3.17g, 79.35mmol)를 환저 플라스크에 넣고 DMF(230ml)에 녹인 후 상온에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 과량의 증류수를 붓고 1시간 동안 교반한다. 고형물을 필터한 후 고온의 MCB에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기 용매를 필터한 후 여액을 교반한다. 고형물이 생기면 필터하여 진공 건조시켜서 화합물 1-7을 23.7g(90%) 수득하였다.
중간체를 하기 표 1에서와 같이 변경한 것을 제외하고, 상기 합성예 4와 같은 방법으로 아래의 화합물을 합성하였다.
| 구분 | 중간체 1 | 중간체 2 | 수득량 (수율) |
최종 생성물 |
| 합성예 5 |
Int-3 | Int-10 | 13.4g (74%) |
1-8 |
| 합성예 6 |
Int-4 | Int-10 | 9.6g 62% |
1-10 |
| 합성예 7 |
Int-5 | Int-10 | 17.1g 89% |
1-11 |
| 합성예 8 |
Int-6 | Int-10 | 11.3g 71% |
1-12 |
| 합성예 9 |
Int-7 | Int-10 | 6.1g 68% |
1-91 |
| 합성예 10 |
Int-8 | Int-10 | 4.2g 57% |
1-94 |
| 합성예 11 |
Int-2 | Int-11 | 13.2g 94% |
1-13 |
| 합성예 12 |
Int-4 | Int-11 | 10.8g 78% |
1-16 |
| 합성예 13 |
Int-7 | Int-11 | 7.8g 54% |
1-97 |
| 합성예 14 |
Int-8 | Int-11 | 5.5g 45% |
1-100 |
| 합성예 15 |
Int-2 | Int-12 | 12.7g 87% |
1-79 |
| 합성예 16 |
Int-4 | Int-12 | 10.7g 83% |
1-82 |
| 합성예 17 |
Int-7 | Int-12 | 8.8g 76% |
1-159 |
| 합성예18 | Int-8 | Int-12 | 5.3g 71% |
1-162 |
Int-11 Int-12
(제2 화합물의 제조)
합성예 19: 화합물 2-142의 합성
KR 10-1773363 B1에 공지된 방법을 참고하여 화합물 2-142를 합성하였다.
합성예 20: 화합물 2-99의 합성
KR 10-1773363 B1에 공지된 방법을 참고하여 화합물 2-99를 합성하였다.
(제3 화합물의 제조)
합성예 21: 화합물 3-1의 합성
KR 10-1931250 B1에 공지된 방법을 참조하여 화합물 3-1을 합성하였다.
합성예 22: 화합물 3-2의 합성
KR 10-1931250 B1에 공지된 방법을 참조하여 화합물 3-2을 합성하였다.
합성예 23: 중간체 Int-13의 합성
[반응식 5]
Int-13
질소 조건에서 환저 플라스크에 4- Biphenylamine(18.78g, 111.08mmol), 2- Chlorodibenzothiophe ne(18.63g, 85.44mmol), NaOtBu(24.636g, 256.33mmol), Pd2(dba)3(3.91g, 4.27mmol), 및 P(t-Bu)3 (3.46ml, 8.54mmol)를 환저 플라스크에 넣고 xylene(560ml)에 녹인 후 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 과량의 증류수를 붓고 분별 깔대기로 유기층을 분리한다. 이렇게 얻어진 생성물을 MgSO4로 수분을 제거한 후 컬럼크로마토그래피(Hexane:DCM(20%))를 이용하여 중간체 Int-13을 11.4g(38%) 수득하였다.
합성예 24: 화합물 3-199의 합성
[반응식 6]
Int-13 Int-14 3-199
KR 10-1931250 B1에 공지된 방법을 참조하여 중간체 Int-14를 합성하였다. 질소 조건에서 환저 플라스크에 중간체 Int-13(11.4g, 32.47mmol), 중간체 Int-14(12.25g, 30.92mmol), NaOtBu(4.46g, 46.38mmol), Pd2(dba)3(1.7g, 1.86mmol), 및 Sphos(2.29g, 5.57mmol)을 환저 플라스크에 넣고 toluene(160ml)에 녹인 후 4시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 과량의 증류수를 붓고 분별 깔대기로 유기층을 분리한다. 이렇게 얻어진 생성물을 MgSO4로 수분을 제거한 후 컬럼크로마토그래피(Hexane:DCM(30%))를 이용하여 화합물 3-199를 12.9g(63%) 수득하였다.
합성예 25: 화합물 3-220의 합성
[반응식 7]
KR 10-2019-0038303 A에 공지된 방법을 참고하여 화합물 3-220을 합성하였다.
합성예 26: 화합물 3-212의 합성
[반응식 8]
KR 10-2019-0038303 A에 공지된 방법을 참고하여 화합물 3-212를 합성하였다.
합성예 27: 화합물 3-216의 합성
[반응식 9]
KR 10-2019-0038303 A에 공지된 방법을 참고하여 화합물 3-216을 합성하였다.
합성예 28: 화합물 3-224의 합성
[반응식 10]
KR 10-2019-0038303 A에 공지된 방법을 참고하여 화합물 3-224을 합성하였다.
비교합성예 1: 화합물 P-1의 합성
KR 10-1476231 B1 에 공지된 방법을 참고하여 화합물 P-1을 합성하였다.
비교합성예 2: 화합물 P-2의 합성
[반응식 11]
P-2
질소 조건에서 환저 플라스크에 Bis(4- biphenylyl) amine(10g, 31.14mmol), 2- Chloro- 9, 9- diphenyl- 9H- fluorene(10.4g, 29.66mmol), NaOtBu(4.28g, 44.48mmol), Pd2(dba)3(1.63g, 1.78mmol), 및 SPhos(2.19g, 5.34mmol)를 환저 플라스크에 넣고 toluene(150ml)에 녹인 후 90℃에서 4시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 과량의 증류수를 붓고 분별 깔대기로 유기층을 분리한다. 이렇게 얻어진 생성물을 MgSO4로 수분을 제거한 후 컬럼크로마토그래피(Hexane:DCM(20%))를 이용하여 화합물 P-2를 10.5g(56%) 수득하였다.
비교합성예 3: 중간체 Int-15의 합성
[반응식 12]
Int-15
질소 조건에서 환저 플라스크에 9H- Carbazole- 3- boronic acid pinacol ester(20g, 68.22mmol), 2- Bromodibenzothiophen e(17.87g, 68.22mmol), K2CO3(18.86g, 136.44mmol) 그리고 Pd(PPh3)4(3.94g, 3.41mmol)을 환저 플라스크에 넣고 THF(230ml)와 증류수(80ml)에 녹인 후 60℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응 완료 후 물층을 제거하고 유기 용매를 감압 하에 제거하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 고온의 MCB에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기 용매를 필터한 후 여액을 교반한다. 고형물이 생기면 필터하여 진공 건조시켜서 중간체 Int-15를 14.77g(62%) 수득하였다.
비교합성예 4: 화합물 H-1의 합성
[반응식 13]
Int-15 H-1
질소 조건에서 환저 플라스크에 중간체 Int-15(14.77g, 42.31mmol), 2- (3- Bromophenyl) - 4, 6- diphenyl- 1, 3, 5- triazine(16.38g, 42.31mmol), NaOtBu (5.03g, 50.77mmol), Pd2(dba)3(2.32g, 2.54mmol), 및 P(t-Bu)3 (1.03ml, 4.23mmol)을 환저 플라스크에 넣고 xylene(150ml)에 녹인 후 120℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 과량의 증류수를 붓고 1시간 동안 교반한다. 고형물을 필터한 후 고온의 MCB에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기 용매를 필터한 후 여액을 교반한다. 고형물이 생기면 필터하여 진공 건조시켜서 화합물 H-1을 20g(72%) 수득하였다.
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
ITO (Indium tin oxide)로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 1 % NDP-9 (Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 1400 Å 두께의 정공수송층을 형성하고 상기 정공수송층 상부에 합성예 24에서 얻어진 화합물 3-199를을 350 Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 합성예 4에서 얻어진 화합물 1-7 및 합성예 19에서 얻어진 화합물 2-142를 호스트로 동시에 사용하고 도판트로 PhGD를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 1-7과 화합물 2-142는 4:6 중량비로 사용되었다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50 Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300 Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15 Å과 Al 1200 Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
ITO / 화합물A (1 % NDP-9 doping, 1400Å) / 화합물 3-199 (350Å) / EML[화합물 1-7: 화합물 2-142: PhGD = 4:6:10wt%] (400Å) / 화합물C (50Å) / 화합물D : LiQ (300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A : N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 C : 2-(3-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
화합물 D : 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinolone
[PhGD]
실시예 2 내지 4, 및 비교예 1 내지 3
하기 표 2 및 3에 기재한 바와 같이 호스트 또는 정공 수송 보조층을 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 4, 및 비교예 1 내지 3의 소자를 제작하였다.
평가
상기 실시예 1 내지 실시예 4, 및 비교예 1 내지 비교예 3에 따른 유기발광소자의 구동전압 및 수명 특성을 평가하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 2 및 3와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 수명 측정
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 실시예 4 및 비교예 3의 소자에 대하여 초기휘도(cd/m2)를 24,000cd/m2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 97%로 휘도가 감소된 시점을 T97 수명으로 측정하였다.
(4) 구동전압 측정
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다.
(5) T97 수명비(%) 계산
표3에서 실시예 4와 비교예 3과의 T97(h)의 상대 비교값을 나타낸다.
T97 수명비(%) = {실시예 4 의 T97(h) / 비교예 3의 T97(h)} X 100
(6) 구동전압비(%) 계산
표 2에서 실시예 1과 실시예 2 및 3, 그리고 비교예 1 및 2와의 구동전압의 상대 비교값을 나타낸다.
구동전압비(%) = {실시예 1의 구동전압(V) / (비교예 1 및 2 또는 실시예 2 및 3)의 구동전압(V)} X 100
| 발광층 | 정공 수송 보조층 | 구동전압비(%) | ||
| 제1 화합물 | 제2 화합물 | 제3 화합물 | ||
| 실시예 1 | 1-7 | 2-142 | 3-199 | 100% |
| 실시예 2 | 1-13 | 2-142 | 3-199 | 99% |
| 실시예 3 | 1-79 | 2-142 | 3-199 | 100% |
| 비교예 1 | 1-7 | 2-142 | P-1 | 109% |
| 비교예 2 | 1-7 | 2-142 | P-2 | 108% |
| 발광층 | 정공 수송 보조층 | T97수명비(%) | ||
| 제1 화합물 | 제2 화합물 | 제3 화합물 | ||
| 실시예4 | 1-7 | 2-99 | 3-1 | 100% |
| 비교예3 | H-1 | 2-99 | 3-1 | 37% |
표 2를 참고하면, 실시예 1 내지 3에 따른 유기 발광 소자는 비교예 1 및 2에 따른 유기 발광 소자와 비교하여 구동 전압이 낮은 것을 확인할 수 있다. 이러한 결과는 실시예 1 내지 3에 따른 유기 발광 소자 내 정공 수송 보조층에는 비교예 1 및 2에 따른 유기 발광 소자 대비 정공수송 능력이 뛰어난 화학식 4로 표시되는 화합물이 사용됨에 따라 소자 내의 전체적인 전하 균형이 이루어졌기 때문이다.
또한 표 3을 참고하면, 실시예 4에 따른 유기 발광 소자는 비교예 3에 따른 유기 발광 소자와 비교하여 수명 특성이 향상된 것을 확인할 수 있다. 이러한 결과는 실시예 4에 따른 유기 발광 소자 내 발광층에는 비교예 3에 따른 유기 발광 소자 대비 우수한 정공 주입 및 전달 특성을 구현할 수 있는 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표시되는 화합물이 사용되었기 때문이다. 상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표시되는 화합물은 카바졸 모이어티에 벤조퓨란 또는 벤조티오펜이 융합됨에 따라 HOMO 전자 구름을 확장시켜 원할한 정공 주입 및 전달 특성을 보이며, 이를 적용한 유기 발광 소자의 경우 정공 및 전자 균형으로 인한 안정성으로 수명 특성이 향상될 수 있다.
즉, 본 발명에 따른 화합물 유도체들의 조합은 유기 발광 소자 내에서 정공수송보조층 및 발광층의 특성을 조절하여, 유기 발광 소자의 발광층 내에 정공과 전자 간의 균형을 만들어 냄으로서 구동전압, 및 수명에서 우수한 특성을 나타낸다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
300: 유기 발광 소자
110: 양극
120: 음극
130: 발광층
141: 정공수송층
142: 정공수송보조층
105: 유기층
110: 양극
120: 음극
130: 발광층
141: 정공수송층
142: 정공수송보조층
105: 유기층
Claims (13)
- 서로 마주하는 양극과 음극,
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 발광층,
상기 양극과 상기 발광층 사이에 위치하는 정공수송층, 그리고
상기 발광층과 상기 정공수송층 사이에 위치하는 정공수송보조층
을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1 및 하기 화학식 2의 조합으로 표현되는 제1 화합물 및 하기 화학식 3으로 표현되는 제2 화합물을 포함하고,
상기 정공수송보조층은 하기 화학식 4로 표현되는 제3 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자:
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
X1은 O 또는 S이고,
a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소(C) 또는 CRa이고,
화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 2와 연결되고,
*은 연결 지점이고,
Ra 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고;
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m은 0 내지 2의 정수이고;
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
L6 내지 L8은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이고,
R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기로 치환된 아민기이다. - 제1항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 화학식 1A 내지 화학식 1F 중 어느 하나로 표현되는 것인, 유기 광전자 소자:
[화학식 1A] [화학식 1B]
[화학식 1C] [화학식 1D]
[화학식 1E] [화학식 1F]
상기 화학식 1A 내지 화학식 1F에서,
L1 내지 L3, Ar1, Ar2, X1 및 R1 내지 R8은 제1항에서 정의한 바와 같고,
Ra1 내지 Ra4는 각각 독립적으로 제1항에서 정의한 Ra의 정의와 같다. - 제1항에 있어서,
상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기인 유기 광전자 소자. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기인 유기 광전자 소자. - 제1항에 있어서,
상기 L2-Ar1 및 L3-Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자:
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다. - 제1항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
[그룹 1]
[1-1] [1-2] [1-3] [1-4]
[1-5] [1-6] [1-7] [1-8]
[1-9] [1-10] [1-11] [1-12]
[1-13] [1-14] [1-15] [1-16]
[1-17] [1-18] [1-19] [1-20]
[1-21] [1-22] [1-23] [1-24]
[1-25] [1-26] [1-27] [1-28]
[1-29] [1-30] [1-31] [1-32]
[1-33] [1-34] [1-35] [1-36]
[1-37] [1-38] [1-39] [1-40]
[1-41] [1-42] [1-43] [1-44]
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[1-49] [1-50] [1-51] [1-52]
[1-53] [1-54] [1-55] [1-56]
[1-57] [1-58] [1-59] [1-60]
[1-61] [1-62] [1-63] [1-64]
[1-65] [1-66] [1-67] [1-68]
[1-69] [1-70] [1-71] [1-72]
[1-73] [1-74] [1-75] [1-76]
[1-77] [1-78] [1-79] [1-80]
[1-81] [1-82] [1-83] [1-84]
[1-85] [1-86] [1-87] [1-88]
[1-89] [1-90] [1-91] [1-92]
[1-93] [1-94] [1-95] [1-96]
[1-97] [1-98] [1-99] [1-100]
[1-101] [1-102] [1-103] [1-104]
[1-105] [1-106] [1-107] [1-108]
[1-109] [1-110] [1-111] [1-112]
[1-113] [1-114] [1-115] [1-116]
[1-117] [1-118] [1-119] [1-120]
[1-121] [1-122] [1-123] [1-124]
[1-125] [1-126] [1-127] [1-128]
[1-129] [1-130] [1-131] [1-132]
[1-133] [1-134] [1-135] [1-136]
[1-137] [1-138] [1-139] [1-140]
[1-141] [1-142] [1-143] [1-144]
[1-145] [1-146] [1-147] [1-148]
[1-149] [1-150] [1-151] [1-152]
[1-153] [1-154] [1-155] [1-156]
[1-157] [1-158] [1-159] [1-160]
[1-161] [1-162] [1-163] [1-164]
.
- 제1항에 있어서,
상기 제2 화합물은 하기 화학식 3-8로 표현되는 유기 광전자 소자:
[화학식 3-8]
상기 화학식 3-8에서,
R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
*-L4-Ar3 및 *-L5-Ar4는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중 하나이며,
[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 연결 지점이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 4의 Ar6 및 Ar7 중 적어도 하나는 하기 화학식 A1 내지 화학식 A3 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 광전자 소자:
[화학식 A1] [화학식 A2] [화학식 A3]
상기 화학식 A1 내지 화학식 A3에서,
*은 연결지점이고,
X2는 O, S 또는 CR27CR28이고,
R27 및 R28은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
Ar8 및 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다. - 제8항에 있어서,
상기 Ar8 및 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기인, 유기 광전자 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제3 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3 중 어느 하나로 표현되는 것인, 유기 광전자 소자:
[화학식 4-1] [화학식 4-2]
[화학식 4-3]
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3에서,
X2, R19 내지 R26, L6 내지 L8, Ar5 및 Ar7은 제1항에서와 같고,
X3은 O, S 또는 CRtRu 이고,
Ar8은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이며,
Rj, Rk, Rl, Rm, Rn, Ro, Rp, Rq, Rr 및 Rs는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이며,
Rt 및 Ru는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다. - 제1항에 있어서,
상기 제3 화합물은 하기 그룹 3에 나열된 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인, 유기 광전자 소자:
[그룹 3]
[3-1] [3-2] [3-3] [3-4]
[3-5] [3-6] [3-7] [3-8]
[3-9] [3-10] [3-11] [3-12]
[3-13] [3-14] [3-15] [3-16]
[3-17] [3-18] [3-19] [3-20]
[3-21] [3-22] [3-23] [3-24]
[3-25] [3-26] [3-27] [3-28]
[3-29] [3-30] [3-31] [3-32]
[3-33] [3-34] [3-35] [3-36]
[3-37] [3-38] [3-39] [3-40]
[3-41] [3-42] [3-43] [3-44]
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[3-61] [3-62] [3-63] [3-64]
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[3-69] [3-70] [3-71] [3-72]
[3-73] [3-74] [3-75] [3-76]
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[3-101] [3-102] [3-103] [3-104]
[3-105] [3-106] [3-107] [3-108]
[3-109] [3-110] [3-111] [3-112]
[3-113] [3-114] [3-115] [3-116]
[3-117] [3-118] [3-119] [3-120]
[3-121] [3-122] [3-123] [3-124]
[3-125] [3-126] [3-127] [3-128]
[3-129] [3-130] [3-131] [3-132]
[3-133] [3-134] [3-135] [3-136]
[3-137] [3-138] [3-139] [3-140]
[3-141] [3-142] [3-143] [3-144]
[3-145] [3-146] [3-147] [3-148]
[3-149] [3-150] [3-151] [3-152]
[3-153] [3-154] [3-155] [3-156]
[3-157] [3-158] [3-159] [3-160]
[3-161] [3-162] [3-163] [3-164]
[3-165] [3-166] [3-167] [3-168]
[3-169] [3-170] [3-171] [3-172]
[3-173] [3-174] [3-175] [3-176]
[3-177] [3-178] [3-179] [3-180]
[3-181] [3-182] [3-183] [3-184]
[3-189] [3-190] [3-191] [3-192]
[3-193] [3-194] [3-195] [3-196]
[3-197] [3-198] [3-199] [3-200]
[3-201] [3-202] [3-203] [3-204]
[3-205] [3-206] [3-207] [3-208]
[3-209] [3-210] [3-211] [3-212]
[3-213] [3-214] [3-215] [3-216]
[3-217] [3-218] [3-219] [3-220]
[3-221] [3-222] [3-223] [3-224]
.
- 제1항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 화학식 1A로 표현되고,
상기 제2 화합물은 하기 화학식 3-8로 표현되며,
상기 제3 화합물은 하기 화학식 4-1로 표현되는 것인, 유기 광전자 소자:
[화학식 1A]
상기 화학식 1A에서,
X1은 O 또는 S이고,
L1은 단일 결합이고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기이고,
Ra3, Ra4 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고;
[화학식 3-8]
상기 화학식 3-8에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고;
[화학식 4-1]
상기 화학식 4-1에서,
X2는 O, S 또는 CR27CR28이고,
R27 및 R28은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
Ar7은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
L6은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이고,
Rj, Rk, Rl, 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다. - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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