CN114464759A - 有机光电子装置和显示装置 - Google Patents

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郑成显
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Abstract

本发明公开了一种有机光电子装置和显示装置，该有机光电子装置包括彼此面对的阳极和阴极、在阳极和阴极之间的发光层、在阳极和发光层之间的空穴传输层以及在发光层和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，其中发光层包括由化学式1与化学式2的结合表示的第一化合物以及由化学式3表示的第二化合物，并且空穴传输辅助层包括由化学式4表示的第三化合物。化学式1至化学式5的细节如说明书中的定义。

Description

有机光电子装置和显示装置
相关申请的引证
本申请要求2020年11月9日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2020-0148812的优先权权益，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本申请公开了一种有机光电子装置和显示装置。
背景技术
有机光电子装置(有机光电子二极管)是一种能够将电能和光能相互转换的装置。
有机光电子装置根据操作原理大致可以分为两种类型。一种是光电装置，其通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴，并将电子和空穴分别转移到不同的电极来产生电能，而另一种是通过向电极提供电压或电流而从电能产生光能的发光装置。
有机光电子装置的例子包括有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导体鼓。
这些之中，由于对平板显示装置的需求增加，有机发光二极管(OLED)近年来备受关注。有机发光二极管是将电能转换为光的装置，并且电极之间的有机材料极大地影响有机发光二极管的性能。
发明内容
一个实施方式提供了一种具有高效率、长寿命和低驱动的有机光电子装置。
另一实施方式提供了一种包括该有机光电子装置的显示装置。
根据一个实施方式，一种有机光电子装置包括彼此面对的阳极和阴极、在阳极和阴极之间的发光层、在阳极和发光层之间的空穴传输层、和在发光层和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，其中发光层包括由化学式1和化学式2的结合表示的第一化合物以及由化学式3表示的第二化合物，并且空穴传输辅助层包括由化学式4表示的第三化合物。
Figure BDA0003342878750000011
Figure BDA0003342878750000021
在化学式1和化学式2中，
L1至L3各自独立地为单键、被取代的或未被取代的C6至C20亚芳基、或被取代的或未被取代的C2至C20杂环基团，
Ar1和Ar2各自独立地为被取代的或未被取代的C6至C30芳基、或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团，
X1为O或S，
a1*至a4*各自独立地为连接碳(C)或CRa，
化学式1的a1*至a4*中相邻的两个是连接在化学式2的*的连接碳，
化学式1的a1*至a4*中未连接在化学式2的*的余下的两个各自独立地为CRa，
*是连接点，并且
Ra和R1至R8各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、被取代的或未被取代的C1至C30烷基、被取代的或未被取代的C6至C30芳基、或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团；
[化学式3]
Figure BDA0003342878750000022
在化学式3中，
Ar3和Ar4各自独立地为被取代的或未被取代的C6至C20芳基、或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团，
L4和L5各自独立地为单键、或被取代的或未被取代的C6至C20亚芳基，
Rb和R9至R18各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、被取代的或未被取代的胺基、被取代的或未被取代的C1至C30烷基、被取代的或未被取代的C6至C30芳基、或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团，并且
m是0至2的整数；
[化学式4]
Figure BDA0003342878750000031
其中，在化学式4中，
L6至L8各自独立地为单键、被取代的或未被取代的C6至C20亚芳基、或被取代的或未被取代的C2至C20杂环基团，
R19至R26各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、被取代的或未被取代的C1至C30烷基、或被取代的或未被取代的C6至C30芳基，
Ar5为被取代的或未被取代的C6至C30芳基、或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团，并且
Ar6和Ar7各自独立地为被取代的或未被取代的C6至C30芳基、被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团、或取代有被取代的或未被取代的C6至C30芳基或者被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团的胺基。
根据另一个实施方式，提供了一种显示装置，其包括有机光电子装置。
可以实现具有低驱动、高效率和长寿命的有机光电子装置。
附图说明
图1是示出根据一个实施方式的有机发光二极管的横截面图。
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“被取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、卤素、羟基、氨基、被取代的或未被取代的C1至C30胺基、硝基、被取代的或未被取代的C1至C40甲硅烷基、 C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1到C10三氟烷基、氰基或它们的组合。
在本发明的一个示例中，“被取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基。在本发明的具体示例中，“被取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基。在本发明的具体示例中，“被取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基。在本发明的具体示例中，“被取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“杂”是指一个官能团包括1至3个选自N、O、S、P和Si的杂原子，并且剩余为碳。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且烃芳族部分的所有元素都具有形成共轭的p轨道，例如苯基、萘基等，两个或更多个烃芳族部分可以通过σ键连接并且可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，并且两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠合环，例如芴基。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基团”是杂芳基的一般概念，并且可以在环状化合物(诸如芳基、环烷基、其稠合环或它们的组合)中代替碳(C)而包括选自N、O、S、P和Si中的至少一个杂原子。当杂环基团为稠合环时，该杂环基团的整个环或每个环可包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以指包括选自N、O、S、P和Si中的至少一个杂原子的芳基。两个或多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当杂芳基包括两个或更多个环时，该两个或更多个环可以稠合。当杂芳基为稠合环时，每个环可包括一至三个杂原子。
更具体地，被取代的或未被取代的C6至C30芳基可以是被取代的或未被取代的苯基、被取代的或未被取代的萘基、被取代的或未被取代的蒽基、被取代的或未被取代的菲基、被取代的或未被取代的并四苯基、被取代的或未被取代的芘基、被取代的或未被取代的联苯基、被取代的或未被取代的对三联苯基、被取代的或未被取代的间三联苯基、被取代的或未被取代的邻三联苯基、被取代的或未被取代的屈基、被取代的或未被取代的苯并菲基、被取代的或未被取代的苝基、被取代的或未被取代的芴基、被取代的或未被取代的茚基、被取代的或未被取代的呋喃基或它们的组合，但不限于此。
更具体地，被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团可以是被取代的或未被取代的噻吩基、被取代的或未被取代的吡咯基、被取代的或未被取代的吡唑基、被取代的或未被取代的咪唑基、被取代的或未被取代的三唑基、被取代的或未被取代的恶唑基、被取代的或未被取代的噻唑基、被取代的或未被取代的恶二唑基、被取代的或未被取代的噻二唑基、被取代的或未被取代的吡啶基、被取代的或未被取代的嘧啶基、被取代的或未被取代的吡嗪基、被取代的或未被取代的三嗪基、被取代的或未被取代的苯并呋喃基、被取代的或未被取代的苯并噻吩基、被取代的或未被取代的苯并咪唑基、被取代的或未被取代的吲哚基、被取代的或未被取代的喹啉基、被取代的或未被取代的异喹啉基、被取代的或未被取代的喹唑啉基、被取代的或未被取代的喹喔啉基、被取代的或未被取代的萘啶基、被取代的或未被取代的苯并呋喃嘧啶基、被取代的或未被取代的苯并噻吩嘧啶基、被取代的或未被取代的苯并恶嗪基、被取代的或未被取代的苯并噻嗪基、被取代的或未被取代的吖啶基、被取代的或未被取代的吩嗪基、被取代的或未被取代的吩噻嗪基、被取代的或未被取代的吩恶嗪基、被取代的或未被取代的咔唑基、被取代的或未被取代的二苯并呋喃基、或被取代的或未被取代的二苯并噻吩基或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指在施加电场时捐献电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在阳极中形成的空穴可以很容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。
此外，电子特性是指在施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级的导电特性，在阴极中形成的电子可以很容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。
在下文中，描述了一种根据一个实施方式的有机光电子装置。
有机光电子装置可以是将电能转换为光能且反之亦然的装置，没有特别的限制，并且可以是例如有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导体鼓。
在本文中，描述了作为有机光电子装置的一个示例的有机发光二极管。然而，本发明并不限于此并且可以同样适用于其它有机光电子装置。
在附图中，层、膜、面板、区域等的厚度为了清楚起见被夸大。在整个说明书中，相同的标号表示相同的要素。应当理解的是，当诸如层、膜、区域或基板等要素被称为在另一个要素“上”时，它可以直接在该另一个要素上或者也可以存在中间要素。相反，当一个要素被称为“直接在”另一个要素“上”时，则不存在中间要素。
图1是示出根据一个实施方式的有机发光二极管的横截面示意图。
参见图1，根据一个示例性实施方式的有机发光二极管300包括彼此面对的阳极110和阴极120以及在阳极110和阴极120之间的有机层105，其中有机层105包括发光层130、空穴传输辅助层142和空穴传输层141。
阳极110可以由具有大功函数的导体制成以协助空穴注入，并且例如可以是金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极110例如可以是金属，诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，诸如ZnO和Al或者SnO2和Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极120可以由具有小功函数的导体制成以协助电子注入，并且例如可以是金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极120例如可以是金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca和BaF2/Ca，但不限于此。
发光层130设置在阳极110和阴极120之间并且包括多种主体和至少一种类型的掺杂剂。
发光层130可以包括具有较强空穴特性的第一化合物和具有较强电子特性的第二化合物一起作为主体。
第一化合物是具有相对较强电子特性的化合物，并且可以由化学式1和化学式2的结合来表示。
Figure BDA0003342878750000061
在化学式1和化学式2中，
L1至L3各自独立地为单键、被取代的或未被取代的C6至C20亚芳基、或被取代的或未被取代的C2至C20杂环基团，
Ar1和Ar2各自独立地为被取代的或未被取代的C6至C30芳基、或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团，
X1为O或S，
a1*至a4*各自独立地为连接碳(C)或CRa，
化学式1的a1*至a4*中相邻的两个是连接在化学式2的*的连接碳，
化学式1的a1*至a4*中未连接在化学式2的*的余下的两个各自独立地为CRa，
*是连接点，并且
Ra和R1至R8各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、被取代的或未被取代的C1至C30烷基、被取代的或未被取代的C6至C30芳基、或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团。
第一化合物具有其中苯并呋喃咔唑或苯并噻吩咔唑取代有被取代的或未被取代的三嗪的形式，并且由于苯并呋喃或苯并噻吩融合到咔唑部分，HOMO电子云被扩展以促进空穴注入和传输特性。在包括该第一化合物的有机发光二极管的情况下，由于空穴和电子平衡，可以降低装置的驱动电压和改善寿命特性。
特别地，由于在咔唑部分的N-方向上被三嗪取代，电子和空穴在分子中很好地分离，从而进一步提高了电荷注入和传输特性。
另一方面，它与第二化合物一起包括以表现出良好的界面性质以及空穴和电子传输能力，从而降低包含该第二化合物的装置的驱动电压。
例如，L2和L3可以各自独立地为单键、被取代的或未被取代的亚苯基、被取代的或未被取代的亚二苯并呋喃基、被取代的或未被取代的亚二苯并噻吩基、或被取代的或未被取代的亚咔唑基。
例如，L2和L3可以各自独立地为单键、被取代的或未被取代的亚苯基、或被取代的或未被取代的亚咔唑基。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为被取代的或未被取代的苯基、被取代的或未被取代的联苯基、被取代的或未被取代的二苯并呋喃基、被取代的或未被取代的二苯并噻吩基、或被取代的或未被取代的咔唑基。
作为具体的例子，Ar1和Ar2可以是未被取代的或被取代有苯基。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为被取代的或未被取代的苯基、被取代的或未被取代的联苯基、或被取代的或未被取代的咔唑基。
在一个实施方式中，L2-Ar1和L3-Ar2可以各自独立地选自组I的取代基。
[组Ⅰ]
Figure BDA0003342878750000081
在组Ⅰ中，*是连接点。
例如，L1可以是单键、或被取代的或未被取代的亚苯基。
例如，L1可以是单键。
例如，Ra和R1至R8可以各自独立地为氢、或被取代的或未被取代的苯基。
作为具体的例子，Ra、R5、R6和R8中的一个可以是被取代的或未被取代的苯基，并且其余可以是氢。
例如，Ra和R1至R8的每一个可以是氢。
例如，第一化合物可以例如由根据化学式1与化学式2的稠合位置的化学式1A至化学式1F中的一个表示。
Figure BDA0003342878750000082
Figure BDA0003342878750000091
在化学式1A至化学式1F中，
L1至L3、Ar1、Ar2、X1和R1至R8与上述相同，并且Ra1至Ra4各自独立地为与Ra的定义相同。
作为具体的例子，第一化合物可以由化学式1A、化学式1B、化学式1C、化学式1D和化学式1F中的一个表示。
作为更具体的例子，第一化合物可以由化学式1A或化学式1C表示。
第一化合物可以是例如从组1的化合物中选择的一种，但不限于此。
[组1]
Figure BDA0003342878750000092
Figure BDA0003342878750000101
Figure BDA0003342878750000111
Figure BDA0003342878750000121
Figure BDA0003342878750000131
Figure BDA0003342878750000141
Figure BDA0003342878750000151
Figure BDA0003342878750000161
Figure BDA0003342878750000171
Figure BDA0003342878750000181
第二化合物可以是具有相对较强空穴特性的化合物，并且可以由化学式3表示。
[化学式3]
Figure BDA0003342878750000182
在化学式3中，
Ar3和Ar4各自独立地为被取代的或未被取代的C6至C20芳基、或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团，
L4和L5各自独立地为单键、或被取代的或未被取代的C6至C20亚芳基，
Rb和R9至R18各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、被取代的或未被取代的胺基、被取代的或未被取代的C1至C30烷基、被取代的或未被取代的C6至C30芳基、或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团，并且
m是0至2的整数。
第二化合物可以与第一化合物一起用于发光层，以通过增加电荷迁移率和增加稳定性来提高发光效率和寿命特性。
例如，化学式3的Ar3和Ar4可以各自独立地为被取代的或未被取代的苯基、被取代的或未被取代的联苯基、被取代的或未被取代的三联苯基、被取代的或未被取代的萘基、被取代的或未被取代的蒽基、被取代的或未被取代的苯并菲基、被取代的或未被取代的咔唑基、被取代的或未被取代的二苯并噻吩基、被取代的或未被取代的二苯并呋喃基、被取代的或未被取代的芴基、或被取代的或未被取代的吡啶基，
化学式3的L4和L5可以各自独立地为单键、被取代的或未被取代的亚苯基、或被取代的或未被取代的亚联苯基，
化学式3的R9至R18可以各自独立地为氢、氘、或被取代的或未被取代的C6至C12芳基，并且
m可以为0或1。
例如，化学式3的“被取代的”是指至少一个氢被替换为氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基、或C2至C30杂芳基。
在本发明的具体实施方式中，化学式3可以由化学式3-1至化学式3-15中的一个表示。
Figure BDA0003342878750000191
Figure BDA0003342878750000201
在化学式3-1至化学式3-15中，R9至R18可以各自独立地为氢、或被取代的或未被取代的C6至C12芳基，并且*-L4-Ar3和*-L5-Ar4可以各自独立地为组II的取代基中的一个。
[组Ⅱ]
Figure BDA0003342878750000202
在组Ⅱ中，*是连接点。
在一个实施方式中，化学式3可以由化学式3-8表示。
此外，化学式3-8的*-L4-Ar3和*-L5-Ar4可以各自独立地选自组Ⅱ，例如C-1、C-2、C-3和C-19中的任一种。
在更具体的实施方式中，*-L4-Ar3和*-L5-Ar4全部由组II的C-1、C-2或C-3表示，但不限于此。
在本发明更具体的实施方式中，第二化合物可以由化学式3-8表示，其中在化学式3-8中，Ar3和Ar4可以各自独立地为被取代的或未被取代的苯基、被取代的或未被取代的联苯基、被取代的或未被取代的咔唑基、被取代的或未被取代的二苯并呋喃基、或被取代的或未被取代的二苯并噻吩基，L4和L5可以各自独立地为单键、或被取代的或未被取代的C6至C20亚芳基，并且R9至R18可以各自独立地为氢、氘、氰基、被取代的或未被取代的苯基、被取代的或未被取代的联苯基、被取代的或未被取代的咔唑基、被取代的或未被取代的二苯并呋喃基、或被取代的或未被取代的二苯并噻吩基。
例如，第二化合物可以是从组2的化合物中选择的一种，但不限于此。
[组2]
Figure BDA0003342878750000211
Figure BDA0003342878750000221
Figure BDA0003342878750000231
Figure BDA0003342878750000241
Figure BDA0003342878750000251
例如，可以以1:99至99:1的重量比包括第一化合物和第二化合物。在上述范围内，可以使用第一化合物的空穴传输能力和第二化合物的电子传输能力来调整用于有机光电子装置的合适重量比，以实现双极特性并提高效率和寿命。在上述范围内，例如，它们可以以10:90至90:10、20:80至80:20、30:70至70:30、40:60至60:40的重量比包括。例如，它们可以以40:60至50:50，例如40:60的重量比包括。
在本发明的一个实施方式中，第一化合物和第二化合物各自可以包括作为发光层的主体，例如磷光主体。
发光层可以进一步包括除了前述主体之外的一种或多种化合物。
发光层可以进一步包括掺杂剂。掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色的磷光掺杂剂，并且可以是例如红色磷光掺杂剂。
掺杂剂是一种通过以痕量与前述主体混合以促使发光的材料，并且通常可以是通过多重激发成三重态或多重态而发光的材料，诸如金属络合物。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机-无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的例子可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的例子可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L9MX4
在化学式Z中，M为金属并且L9和X4彼此相同或不同且是与M形成络合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L9和X4可以是例如双齿配体。
其可以设置在发光层130和后续描述的空穴传输层141之间，并且特别地可以设置与发光层130接触。由于设置空穴传输辅助层142与发光层130接触，可以精确控制在发光层130和空穴传输层141之间界面处的空穴迁移率。空穴传输辅助层142可以包括多个层。
空穴传输辅助层142可以包括例如由化学式4表示的第三化合物。
[化学式4]
Figure BDA0003342878750000261
在化学式4中，
L6至L8各自独立地为单键、被取代的或未被取代的C6至C20亚芳基、或被取代的或未被取代的C2至C20杂环基团，
R19至R26各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、被取代的或未被取代的C1至C30烷基、或被取代的或未被取代的C6至C30芳基，
Ar5为被取代的或未被取代的C6至C30芳基、或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团，并且
Ar6和Ar7各自独立地为被取代的或未被取代的C6至C30芳基、被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团、或取代有被取代的或未被取代的C6至C30芳基或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团的胺基。
第三化合物是具有高HOMO能级且可具有良好空穴注入特性的化合物。因此，将第三化合物应用于空穴传输辅助层142以有效地改善发光层130和空穴传输层141之间界面处的空穴迁移率，由此有效地降低有机光电子装置的驱动电压。
例如，Ar6和Ar7可以各自独立地为被取代的或未被取代的苯基，被取代的或未被取代的联苯基，被取代的或未被取代的三联苯，被取代的或未被取代的萘基，被取代的或未被取代的蒽基，被取代的或未被取代的菲基，被取代的或未被取代的苯并菲基，被取代的或未被取代的芴基，被取代的或未被取代的芘基，被取代的或未被取代的呋喃基，被取代的或未被取代的噻吩基，被取代的或未被取代的二苯并呋喃基，被取代的或未被取代的二苯并噻吩基，被取代的或未被取代的咔唑基，或取代有苯基、联苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基的胺基。
对于具体的例子，Ar6和Ar7可以各自独立地为被取代的或未被取代的苯基，被取代的或未被取代的联苯基，被取代的或未被取代的二苯并呋喃基，被取代的或未被取代的二苯并噻吩基，或取代有联苯基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基的胺基。
例如，Ar6和Ar7可以各自独立地选自组III的取代基。
[组Ⅲ]
Figure BDA0003342878750000281
Figure BDA0003342878750000291
例如，Ar6和Ar7的至少一个可以由化学式A1至化学式A3表示。
Figure BDA0003342878750000292
在化学式A1至化学式A3中，
*是连接点，
X2为O、S、或CR27CR28，
R27和R28各自独立地为被取代的或未被取代的C1至C30烷基、或被取代的或未被取代的C6至C30芳基，
Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、被取代的或未被取代的C1至C30烷基、被取代的或未被取代的C6至C30芳基或它们的组合，并且
Ar8和Ar9各自独立地为被取代的或未被取代的C6至C30芳基、被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团。
例如，R27和R28可以各自独立地为被取代的或未被取代的C1至C10烷基、或被取代的或未被取代的C6至C30芳基。
例如，Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri可以各自独立地为氢、被取代的或未被取代的C1至C10烷基、或被取代的或未被取代的C6至C12芳基。
例如，Ar8和Ar9可以各自独立地为被取代的或未被取代的苯基、被取代的或未被取代的联苯基、被取代的或未被取代的三联苯基、被取代的或未被取代的芴基、被取代的或未被取代的二苯并呋喃基、或被取代的或未被取代的二苯并噻吩基。
例如，Ar8和Ar9可以各自独立地选自组IV的取代基。
[组Ⅳ]
Figure BDA0003342878750000301
在一个实施方式中，Ar6至Ar9各自独立地为被取代的或未被取代的苯基、被取代的或未被取代的联苯基、被取代的或未被取代的三联苯基、被取代的或未被取代的芴基、被取代的或未被取代的二苯并呋喃基、或被取代的或未被取代的二苯并噻吩基。
作为具体的例子，第三化合物可以由化学式4-1至化学式4-3中的一个表示。
Figure BDA0003342878750000302
Figure BDA0003342878750000311
[化学式4-3]
Figure BDA0003342878750000312
在化学式4-1至化学式4-3中，
X2、R19至R26、L6至L8、Ar6和Ar7与上述相同，
X3为O、S或CRtRu，
Ar8为被取代的或未被取代的C6至C30芳基、或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团，
Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr和Rs各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、被取代的或未被取代的C1至C30烷基、或被取代的或未被取代的C6至C30芳基，并且
Rt和Ru各自独立地为被取代的或未被取代的C1至C30烷基、或被取代的或未被取代的C6至C30芳基。
例如，R19至R26可以各自独立地为氢、或被取代的或未被取代的苯基。
例如，L6至L8可以各自独立地为单键、被取代的或未被取代的亚苯基、被取代的或未被取代的亚联苯基、或被取代的或未被取代的亚萘基。
在具体的示例中，L6可以是被取代的或未被取代的亚苯基，并且
L7和L8可以各自独立地为单键、被取代的或未被取代的亚苯基、被取代的或未被取代的亚联苯基、或被取代的或未被取代的亚萘基。
例如，Ar5可以是被取代的或未被取代的苯基。
例如，Ar7和Ar8可以各自独立地为被取代的或未被取代的苯基、被取代的或未被取代的联苯基、被取代的或未被取代的芴基、被取代的或未被取代的二苯并呋喃基、或被取代的或未被取代的二苯并噻吩基。
例如，Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr和Rs可以各自独立地为氢、或被取代的或未被取代的苯基。
第三化合物可以是例如选自组3的化合物中的一个，但不限于此。
[组3]
Figure BDA0003342878750000321
Figure BDA0003342878750000331
Figure BDA0003342878750000341
Figure BDA0003342878750000351
Figure BDA0003342878750000361
Figure BDA0003342878750000371
Figure BDA0003342878750000381
Figure BDA0003342878750000391
Figure BDA0003342878750000401
Figure BDA0003342878750000411
Figure BDA0003342878750000421
根据本发明更具体的实施方式中，第一化合物可以由前述化学式1A表示，第二化合物可以由前述化学式3-8表示，并且第三化合物可以由前述化学式4-1表示。
空穴传输层141可以设置在阳极110和发光层130之间，并且可以促进空穴从阳极110传输到发光层130。例如，空穴传输层141可以包括具有介于形成阳极110的导体的功函数和形成发光层130的材料的HOMO能级之间的HOMO能级的材料。
空穴传输层141可以包括例如胺衍生物。
空穴传输层141可以包括例如由化学式5表示的化合物，但不限于此。
[化学式5]
Figure BDA0003342878750000431
在化学式5中，
R29至R32各自独立地为氢、氘、被取代的或未被取代的C1至C10烷基、被取代的或未被取代的C6至C30芳基、被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
R29和R30各自独立地存在或相互结合以形成环，
R31和R32各自独立地存在或相互结合以形成环，
Ar10至Ar12各自独立地为被取代的或未被取代的C6至C30芳基、或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团，并且
L9至L12各自独立地为单键、被取代的或未被取代的C6到C30亚芳基、被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团或它们的组合。
例如，Ar10可以是被取代的或未被取代的C6至C30芳基，并且例如，R31可以是被取代的或未被取代的苯基或者被取代的或未被取代的联苯基。
例如，Ar11和Ar12各自独立地为被取代的或未被取代的苯基、被取代的或未被取代的联苯基、被取代的或未被取代的芴基、被取代的或未被取代的双芴基、被取代的或未被取代的苯并菲基、被取代的或未被取代的蒽基、被取代的或未被取代的三联苯基、被取代的或未被取代的二苯并呋喃基、被取代的或未被取代的二苯并噻吩基或它们的组合。
由化学式5表示的化合物可以是例如组4的化合物中的一个，但不限于此。
[组4]
Figure BDA0003342878750000441
除了发光层130、空穴传输辅助层142和空穴传输层141以外，有机层105可以进一步包括电子传输区(未示出)。
电子传输区可以进一步增加阴极110和发光层130之间的电子注入和/或电子迁移率并且阻断空穴。
具体地，电子传输区可以包括在阴极110和发光层130之间的电子传输层，以及在发光层130和电子传输层之间的电子传输辅助层，并且在电子传输层和电子传输辅助层的至少一个中可以包括组A化合物中的至少一种。
[组A]
Figure BDA0003342878750000451
Figure BDA0003342878750000461
Figure BDA0003342878750000471
本发明的另一实施方式可以提供一种有机发光二极管，其除了作为有机层105的发光层130之外，进一步包括电子注入层、空穴注入层等。
可以通过在基板上形成阳极或阴极，然后通过真空沉积、溅射、等离子镀和离子镀等干膜法或溶液工艺形成有机层，并且在其上形成阴极或阳极来制造有机发光二极管300。
前述有机光电子装置可以应用于显示装置。例如，有机发光二极管可以应用于有机发光二极管(OLED)显示器。
在下文中，将参照实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且权利要求的范围不限于此。
在下文中，只要没有特别的说明，实施例和合成例中使用的起始材料和反应剂购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.,TCI Inc.、Tokyo chemical industry或P&H tech或者通过已知方法合成。
通过以下步骤合成作为本发明更具体的实例呈现的化合物。
((制备第一化合物)
<核合成1>
Figure BDA0003342878750000472
合成例1：合成中间体Int-1
[反应方案1]
Figure BDA0003342878750000481
将4-溴二苯并呋喃(50g,202.36mmol)、2-氯苯胺(38.72g,303.53mmol)、Pd2(dba)3(9.26g,10.12mmol)、P(t-bu)3(7.39ml,30.35mmol)和NaO(t-Bu)(29.17g 303.53mmol)置于圆底烧瓶中，溶解于甲基(650ml)，然后在130℃回流搅拌12小时。当反应完成时，除去水层后，通过柱色谱(己烷:DCM(20％))获得38g(64％)中间体Int-1。
合成例2：合成中间体Int-2
[反应方案2]
Figure BDA0003342878750000482
在氮气条件下，将中间体Int-1(50g,170.21mmol)、Pd2(dba)3(7.79g,8.51mmol)、CS2CO3(110.91g,340.43mmol)和PCy3.H.BF4(6.27g,17.02mmol)置于圆底烧瓶，溶解于DMAc(550ml)中，然后在160℃下回流搅拌12小时。当反应结束时，向其中倒入过量的蒸馏水，然后搅拌1小时。从中过滤出固体，然后在高温下溶解在MCB中。用MgSO4从中去除水分后，用硅胶垫过滤有机溶剂，搅拌滤液。过滤其中产生的固体，真空干燥，获得26.9g(62％)中间体Int-2。
除了改变溴二苯并呋喃中间体以外，按照与合成例1和2相同的方法合成了中间体Int-3、Int-4、Int-5、Int-6、Int-7和Int-8。
Figure BDA0003342878750000483
Figure BDA0003342878750000491
合成例3：合成中间体Int-10
[反应方案3]
Figure BDA0003342878750000492
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(36g,159.25mmol)、中间体Int-9(4-联苯硼酸，42.5g,151.67mmol)、K2CO3(41.92g,303.33mmol)和Pd(PPh3)4(5.26g,4.55mmol)置于圆底烧瓶，溶解于THF(500ml)和蒸馏水(200ml)中，然后在60℃下回流搅拌12小时。反应结束时，从中除去水层后，在减压下去除有机溶剂，获得固体。所得固体在高温下溶解于MCB中。用MgSO4从中去除水分后，用硅胶垫过滤有机溶剂，搅拌从中得到的滤液。
在本文中，除了改变三嗪中间体和Int-9之外，按照与合成例3相同的方法合成了中间体Int-11和Int-12。
合成例4：合成化合物1-7
[反应方案4]
Figure BDA0003342878750000493
在氮气条件下，将中间体Int-2(12g,46.7mmol)、中间体Int-10(2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、17.6g,51.35mmol)和NaH(3.17g,79.35mmol)置于圆底烧瓶中，溶解于230ml DMF，然后在室温下回流搅拌12小时。反应完成时，向其加倒入过量的蒸馏水，然后搅拌1小时。从中过滤出固体，然后在高温下溶解在MCB中。使用MgSO4从中去除水分，然后使用用硅胶垫过滤有机溶剂，搅拌从中获得的滤液。过滤出其中产生的固体，真空干燥，获得23.7g(90％)化合物1-7。
除了如表1所示改变中间体之外，根据与合成例4相同的方法，合成了下列化合物。
(表1)
Figure BDA0003342878750000501
Figure BDA0003342878750000502
(制备第二化合物)
合成例19：合成化合物2-142
Figure BDA0003342878750000511
参照从KR 10-1773363 B1已知的方法合成了化合物2-142。
合成例20：合成化合物2-99
Figure BDA0003342878750000512
参照从KR 10-1773363 B1已知的方法合成了化合物2-99。
(制备第三化合物)
合成例21：合成化合物3-1
Figure BDA0003342878750000513
参照从KR 10-1931250 B1已知的方法合成了化合物3-1。
合成例22：合成化合物3-2
Figure BDA0003342878750000521
参照从KR 10-1931250 B1已知的方法合成了化合物3-2。
合成例23：合成中间体Int-13
[反应方案5]
Figure BDA0003342878750000522
在氮气条件下，将4-联苯胺(18.78g,111.08mmol)、2-氯二苯并噻吩(18.63g,85.44mmol)、NaOtBu(24.636g,256.33mmol)、Pd2(dba)3(3.91g,4.27mmol)和P(t-Bu)3(3.46ml,8.54mmol)置于圆底烧瓶中，溶解于二甲苯(560ml)中，然后回流搅拌12小时。当反应完成时，向其中倒入过量蒸馏水，使用分液漏斗分离有机层。使用MgSO4干燥由此获得的产物，然后通过柱色谱(己烷:DCM(20％))获得11.4g(38％)中间体Int-13。
合成例24：合成化合物3-199
[反应方案6]
Figure BDA0003342878750000523
参照从KR 10-1931250 B1已知的方法合成了中间体Int-14。在氮气条件下，将中间体Int-13(11.4g,32.47mmol)、中间体Int-14(12.25g,30.92mmol)、NaOtBu(4.46g,46.38mmol)、Pd2(dba)3(1.7g,1.86mmol)和Sphos(2.29g,5.57mmol)置于圆底烧瓶中，溶解于甲苯(160ml)中，目前都后回流搅拌4小时。当反应完成时，倒入过量的蒸馏水，并且使用分液漏斗分离有机层。用MgSO4干燥由此获得的产物，然后通过柱色谱(己烷:DCM(30％))获得12.9g(63％)化合物3-199。
合成例25：合成化合物3-220
[反应方案7]
Figure BDA0003342878750000531
参照从KR 10-2019-0038303 A已知的方法合成了化合物3-220。
合成例26：合成化合物3-212
[反应方案8]
Figure BDA0003342878750000532
参照在KR 10-2019-0038303 A中已知的方法合成了化合物3-212。
合成例27：合成化合物3-216
[反应方案9]
Figure BDA0003342878750000533
合成例28：合成化合物3-224
[反应方案10]
Figure BDA0003342878750000541
参照KR 10-2019-0038303 A中已知的方法合成了化合物3-224。
比较合成例1：合成化合物P-1
Figure BDA0003342878750000542
参照从KR 10-1476231 B1已知的方法合成了化合物P-1。
比较合成例2：合成化合物P-2
[反应方案11]
Figure BDA0003342878750000543
在氮气条件下，将双(4-联苯基)胺(10g,31.14mmol)、2-氯-9,9-二苯基-9H-芴(10.4g,29.66mmol)、NaOtBu(4.28g,44.48mmol)、Pd2(dba)3(1.63g,1.78mmol)和SPhos(2.19g,5.34mmol)置于圆底烧瓶中，溶解于甲苯(150ml)中，然后在90℃下回流搅拌4小时。当反应完成时，向其中倒入过量的蒸馏水，并且使用分液漏斗分离有机层。使用MgSO4干燥由此获得的产物，然后通过柱色谱(己烷:DCM(20％))获得10.5g(56％)化合物P-2。
比较合成例3：合成中间体Int-15
[反应方案12]
Figure BDA0003342878750000551
在氮气条件下，将9H-咔唑-3-硼酸频哪醇酯(20g,68.22mmol)、2-溴二苯并噻吩(17.87g,68.22mmol)、K2CO3(18.86g,136.44mmol)和Pd(PPh3)4(3.94g,3.41mmol)置于圆底烧瓶中，溶解于THF(230ml)和蒸馏水(80ml)中，然后在60℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，在从中去除水层后，在减压下从中去除有机溶剂，获得固体。将所得固体在高温下溶解在MCB中。在用MgSO4从中去除水分后，用硅胶垫过滤有机溶剂，搅拌从中获得的滤液。将其中产生的固体过滤并真空干燥，得到14.77g(62％)中间体Int-15。
比较合成例4：合成化合物H-1
[反应方案13]
Figure BDA0003342878750000552
在氮气条件下，将中间体Int-15(14.77g,42.31mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(16.38g,42.31mmol)、NaOtBu(5.03g,50.77mmol)、Pd2(dba)3(2.32g,2.54mmol)和P(t-Bu)3(1.03ml,4.23mmol)置于圆底烧瓶中，溶解于二甲苯(150ml)中，然后在120℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，向其中倒入过量的蒸馏水，然后搅拌1小时。过滤其中的固体，然后在高温下溶解在MCB中。在用MgSO4去除其中的水分后，用硅胶垫过滤有机溶剂，搅拌从中获得的滤液。将其中产生的固体过滤并真空干燥，获得20g(72％)化合物H-1。
(制造有机发光二极管)
实施例1
用蒸馏水和超声波洗涤涂覆有氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂超声洗涤玻璃基板并干燥，然后移至等离子清洗机，使用氧等离子体清洗10分钟，移至真空沉积机。将所得的ITO透明电极用作阳极，在ITO基板上真空沉积掺杂有1％NDP-9(可从Novaled商业获得)的化合物A，以形成
Figure BDA0003342878750000561
-厚的空穴传输层，并且在该空穴传输层上沉积在合成例24中获得的化合物3-199以形成
Figure BDA0003342878750000562
-厚的空穴传输辅助层。在该空穴传输辅助层上，将合成例4中获得的化合物1-7和合成例19中获得的化合物2-142同时作为主体并且掺杂10wt％PhGD作为掺杂剂，通过真空沉积以形成
Figure BDA0003342878750000563
-厚的发光层。在本文中，化合物1-7和化合物2-142以4:6的重量比使用。然后，在发光层中沉积化合物C以形成
Figure BDA0003342878750000564
-厚的电子传输辅助层，并且以1:1的重量比同时真空沉积化合物D和Liq以形成
Figure BDA0003342878750000565
-厚的电子传输层。在电子传输层上依次真空沉积
Figure BDA0003342878750000566
的LiQ和
Figure BDA0003342878750000567
的Al，以形成阴极，制造有机发光二极管。
ITO/化合物A(1％NDP-9掺杂,
Figure BDA0003342878750000568
)/化合物3-199
Figure BDA0003342878750000569
/EML[化合物1-7：合成化合物2-142:PhGD＝4:6:10wt％]
Figure BDA00033428787500005610
/化合物
Figure BDA00033428787500005611
/化合物D:LiQ
Figure BDA00033428787500005612
/LiQ
Figure BDA00033428787500005613
/Al
Figure BDA00033428787500005614
化合物A:N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物C:2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D:8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮
[PhGD]
Figure BDA00033428787500005615
实施例2至4，和比较例1至3
除了如表2和3所示改变主体或空穴传输辅助层之外，以与实施例1中相同的方法制造根据实施例2至4以及比较例1至3的二极管。
评价
评价了根据实施例1至4以及比较例1至3的有机发光二极管的驱动电压和寿命特性。具体测量方法如下，结果示于表2和表3。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在将电压从0V增加至10V的同时，使用电流-电压计(Keithley 2400)测量所获得的有机发光二极管关于单元装置中流动的电流值，并且将测得的电流值除以面积，得出结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量寿命
在以24,000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)进行发光后，使用Polanonix寿命测量系统测量亮度随时间的下降，将根据实施例4和比较例3的有机发光二极管的T97寿命测量为当其亮度相对于初始亮度(cd/m2)下降到97％时的时间。
(4)测量驱动电压
使用电流-电压计(Keithley 2400)在15mA/cm2下测量各二极管的驱动电压。
(5)T97寿命比(％)的计算
表3示出了实施例4和比较例3之间的T97(h)的相对比较值。
T97寿命比(％)＝{实施例4的T97(h)/比较例3的T97(h)}×100
(6)驱动电压比(％)的计算
表2示出了实施例1、实施例2和3以及比较例1和2的驱动电压的相对比较值。
驱动电压比(％)＝{实施例1的驱动电压(V)/(比较例1和2或实施例2和3)的驱动电压(V)}×100
(表2)
Figure BDA0003342878750000571
(表3)
Figure BDA0003342878750000572
参见表2，与根据比较例1和2的有机发光二极管相比，根据实施例1至3的有机发光二极管展示了较低的驱动电压。这一结果表明，由于在根据实施例1至3的有机发光二极管的空穴传输辅助层中使用了由化学式4表示的并且显示出优异空穴传输能力的化合物，与根据比较例1和2的有机发光二极管相比，在二极管中实现了整体的电荷平衡。
此外，参见表3，与根据比较例3的有机发光二极管相比，根据实施例4的有机发光二极管表现出改善的寿命特性。这一结果表明，与根据比较例3的有机发光二极管相比，在根据实施例4的有机发光二极管的发光层中使用了由化学式1和化学式2的结合表示并且实现优异空穴注入和传输特性的化合物。由于苯并呋喃或苯并噻吩与咔唑部分稠合，由化学式1和化学式2的结合表示的化合物扩展了HOMO电子云，因此表现出平滑的空穴注入和传输特性，并因此通过应用其制造的有机发光二极管的寿命特性由于空穴和电子平衡所致的稳定性而得到了改善。
换言之，根据本发明的化合物衍生物的组合可以控制有机发光二极管中空穴传输辅助层和发光层的特性，由此在有机发光二极管的发光层中在空穴和电子之间建立平衡，从而提供改善的驱动电压和寿命。
虽然已经结合目前被认为是实际的实施方式描述了本发明，但应当理解的是，本发明不限于所公开的实施方式，相反，旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。
<附图标记说明>
300：有机发光二极管
110：阳极
120：阴极
130：发光层
141：空穴传输层
142：空穴传输辅助层
105：有机层。

Claims (13)

1.一种有机光电子装置，其包括
彼此面对的阳极和阴极，
在所述阳极和所述阴极之间的发光层，
在所述阳极和所述发光层之间的空穴传输层，和
在所述发光层和所述空穴传输层之间的空穴传输辅助层，
其中所述发光层包含由化学式1和化学式2的结合表示的第一化合物以及由化学式3表示的第二化合物，且
所述空穴传输辅助层包含由化学式4表示的第三化合物：
Figure FDA0003342878740000011
其中，在化学式1和化学式2中，
L1至L3各自独立地为单键、被取代的或未被取代的C6至C20亚芳基、或被取代的或未被取代的C2至C20杂环基团，
Ar1和Ar2各自独立地为被取代的或未被取代的C6至C30芳基、或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团，
X1为O或S，
化学式1的a1*至a4*中相邻的两个是连接在化学式2的*的连接碳，
化学式1的a1*至a4*中未连接在化学式2的*的余下的两个各自独立地为CRa，
*是连接点，并且
Ra和R1至R8各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、被取代的或未被取代的C1至C30烷基、被取代的或未被取代的C6至C30芳基、或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团；
[化学式3]
Figure FDA0003342878740000021
其中，在化学式3中，
Ar3和Ar4各自独立地为被取代的或未被取代的C6至C20芳基、或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团，
L4和L5各自独立地为单键、或被取代的或未被取代的C6至C20亚芳基，
Rb和R9至R18各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、被取代的或未被取代的胺基、被取代的或未被取代的C1至C30烷基、被取代的或未被取代的C6至C30芳基、或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团，并且
m是0至2的整数；
[化学式4]
Figure FDA0003342878740000031
其中，在化学式4中，
L6至L8各自独立地为单键、被取代的或未被取代的C6至C20亚芳基、或被取代的或未被取代的C2至C20杂环基团，
R19至R26各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、被取代的或未被取代的C1至C30烷基、或被取代的或未被取代的C6至C30芳基，
Ar5为被取代的或未被取代的C6至C30芳基、或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团，并且
Ar6和Ar7各自独立地为被取代的或未被取代的C6至C30芳基、被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团、或由被取代的或未被取代的C6至C30芳基或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团所取代的胺基。
2.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中所述第一化合物由化学式1A至化学式1F中的一个表示：
Figure FDA0003342878740000032
Figure FDA0003342878740000041
其中，在化学式1A至化学式1F中，
L1至L3、Ar1、Ar2、X1和R1至R8在权利要求1中限定，并且Ra1至Ra4各自独立地与权利要求1中限定的Ra的定义相同。
3.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中L2和L3各自独立地为单键、被取代的或未被取代的亚苯基、被取代的或未被取代的亚二苯并呋喃基、被取代的或未被取代的亚二苯并噻吩基、或被取代的或未被取代的亚咔唑基。
4.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中Ar1和Ar2各自独立地为被取代的或未被取代的苯基、被取代的或未被取代的联苯基、被取代的或未被取代的二苯并呋喃基、被取代的或未被取代的二苯并噻吩基、或被取代的或未被取代的咔唑基。
5.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中L2-Ar1和L3-Ar2各自独立地选自组I的取代基：
[组Ⅰ]
Figure FDA0003342878740000051
其中，在组Ⅰ中，*是连接点。
6.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中所述第一化合物选自组1的化合物：
[组1]
Figure FDA0003342878740000052
Figure FDA0003342878740000061
Figure FDA0003342878740000071
Figure FDA0003342878740000081
Figure FDA0003342878740000091
Figure FDA0003342878740000101
Figure FDA0003342878740000111
Figure FDA0003342878740000121
Figure FDA0003342878740000131
Figure FDA0003342878740000141
Figure FDA0003342878740000151
7.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中所述第二化合物由化学式3-8表示：
[化学式3-8]
Figure FDA0003342878740000161
其中，在化学式3-8中，
R9至R18各自独立地为氢、或被取代的或未被取代的C6至C12芳基，并且
*-L4-Ar3和*-L5-Ar4各自独立地为组II的取代基中的一个，
[组Ⅱ]
Figure FDA0003342878740000162
其中，在组II中，*是连接点。
8.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中以上化学式4的Ar6和Ar7中的至少一个由化学式A1至化学式A3中的一个表示：
Figure FDA0003342878740000171
其中，在化学式A1至化学式A3中，
*是连接点，
X2为O、S或CR27CR28，
R27和R28各自独立地为被取代的或未被取代的C1至C30烷基、或被取代的或未被取代的C6至C30芳基，
Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、被取代的或未被取代的C1至C30烷基、被取代的或未被取代的C6至C30芳基或它们的组合，并且
Ar8和Ar9各自独立地为被取代的或未被取代的C6至C30芳基、被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团。
9.根据权利要求8所述的有机光电子装置，其中Ar8和Ar9各自独立地为被取代的或未被取代的苯基、被取代的或未被取代的联苯基、被取代的或未被取代的三联苯基、被取代的或未被取代的芴基、被取代的或未被取代的二苯并呋喃基、或被取代的或未被取代的二苯并噻吩基。
10.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中所述第三化合物由化学式4-1至化学式4-3中的一个表示：
Figure FDA0003342878740000172
Figure FDA0003342878740000181
[化学式4-3]
Figure FDA0003342878740000182
其中，在化学式4-1至化学式4-3中，
X2、R19至R26、L6至L8、Ar5和Ar7与权利要求1相同，并且
X3为O、S或CRtRu，
Ar8为被取代的或未被取代的C6至C30芳基、或被取代的或未被取代的C2至C30杂环基团，
Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr和Rs各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、被取代的或未被取代的C1至C30烷基、或被取代的或未被取代的C6至C30芳基，并且
Rt和Ru各自独立地为被取代的或未被取代的C1至C30烷基、或被取代的或未被取代的C6至C30芳基。
11.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中所述第三化合物选自组3的化合物：
[组3]
Figure FDA0003342878740000191
Figure FDA0003342878740000201
Figure FDA0003342878740000211
Figure FDA0003342878740000221
Figure FDA0003342878740000231
Figure FDA0003342878740000241
Figure FDA0003342878740000251
Figure FDA0003342878740000261
Figure FDA0003342878740000271
Figure FDA0003342878740000281
Figure FDA0003342878740000291
Figure FDA0003342878740000301
12.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中
所述第一化合物由化学式1A表示，
所述第二化合物由化学式3-8表示，并且
所述第三化合物由化学式4-1表示：
[化学式1A]
Figure FDA0003342878740000302
其中，在化学式1A中，
X1为O或S，
L1为单键，
L2和L3各自独立地为单键、被取代的或未被取代的亚苯基、或被取代的或未被取代的亚咔唑基，
Ar1和Ar2各自独立地为被取代的或未被取代的苯基、被取代的或未被取代的联苯基、或被取代的或未被取代的咔唑基，并且
Ra3、Ra4和R1至R8各自独立地为氢、或被取代的或未被取代的苯基；
[化学式3-8]
Figure FDA0003342878740000311
其中，在化学式3-8中，
Ar3和Ar4各自独立地为被取代的或未被取代的苯基、被取代的或未被取代的联苯基、被取代的或未被取代的咔唑基、被取代的或未被取代的二苯并呋喃基、或被取代的或未被取代的二苯并噻吩基，
L4和L5各自独立地为单键、或被取代的或未被取代的C6至C20亚芳基，并且
R9至R18各自独立地为氢、氘、氰基、被取代的或未被取代的苯基、被取代的或未被取代的联苯基、被取代的或未被取代的咔唑基、被取代的或未被取代的二苯并呋喃基、或被取代的或未被取代的二苯并噻吩基；
[化学式4-1]
Figure FDA0003342878740000321
其中，在化学式4-1中，
X2为O、S或CR27CR28，
R27和R28各自独立地为被取代的或未被取代的C1至C10烷基、或被取代的或未被取代的C6至C30芳基，
Ar5为被取代的或未被取代的苯基，
Ar7为被取代的或未被取代的苯基、被取代的或未被取代的联苯基、被取代的或未被取代的芴基、被取代的或未被取代的二苯并呋喃基、或被取代的或未被取代的二苯并噻吩基，
L6为被取代的或未被取代的亚苯基，
L7和L8各自独立地为单键、被取代的或未被取代的亚苯基、被取代的或未被取代的亚联苯基、或被取代的或未被取代的亚萘基，并且
Rj、Rk、Rl和R19至R26各自独立地为氢、或被取代的或未被取代的苯基。
13.一种显示装置，其包括根据权利要求1至12中任一项所述的有机光电子装置。
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